KR20090120955A - Anti-dandruff conditioning shampoo composition having improved conditioning effect - Google Patents

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KR20090120955A
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Abstract

PURPOSE: A shampoo composition with improved conditioning effect is provided to prevent dandruff and enhance coacervate productivity. CONSTITUTION: A conditioning shampoo composition for preventing dandruff contains: a cationic vinyl copolymer comprising a monomer of the chemical formula 1, CH2=C(R^1)-CO-(O)a-(NH)1-a-(CH2)b-N^+R^2R^3R^4·Y^-, and CH2=C(R^5)-CO-NR^6R^7 AND/OR CH2=C(R^8)-CO(O)-(CH2)c-(CHOH)d-OH); a branch poly glycerol modified silicon of the chemical formula 4; and a component for preventing dandruff. The component is zinc pyrithione, selenium sulfide, climbazol, tar, surfur, glycyrrhizic acid or their derivatives.

Description

컨디셔닝 효과가 향상된 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물{Anti-dandruff conditioning shampoo composition having improved conditioning effect}Anti-dandruff conditioning shampoo composition having improved conditioning effect

본 발명은 컨디셔닝 효과가 향상된 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 양이온성 비닐 공중합체를 포함함으로써 코아세르베이트의 생성량이 증대되어 비듬 방지 성능이 우수하고, 헹굼, 젖음 시뿐만 아니라 마른 후에도 사용감이 매우 우수한, 컨디셔닝 효과가 향상된 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an anti-dandruff conditioning shampoo composition with improved conditioning effect, and more particularly, by including a cationic vinyl copolymer, the amount of coacetate produced is increased, thereby preventing dandruff, and feeling even after drying. This very good, anti-dandruff conditioning shampoo composition with improved conditioning effects.

일반적으로 모발 및 두피의 오염을 제거하여 청결하고 아름답게 유지하기 위해서 통상 사용되는 샴푸는 세정력이 우수한 음이온 계면활성제를 주성분으로 포함하고 있다. 최근에는 물리적, 화학적 및 환경적인 다양한 요인에 의하여 비듬, 두피 가려움증 등의 두피 트러블을 가진 인구가 차츰 증가하고 있다.In general, the shampoo commonly used to remove the contamination of the hair and scalp to keep clean and beautiful, contains an anionic surfactant having excellent cleaning power as a main component. In recent years, populations with scalp problems such as dandruff and scalp itch have gradually increased due to various physical, chemical and environmental factors.

일반적으로 비듬은 두피의 죽은 세포가 딱딱한 각질형태로 벗겨져 떨어져 나와 두피에서 분비되는 피지 및 땀 등과 뭉쳐져서 된 덩어리를 말하는 것으로서, 지루성 피부염 또는 건선의 경미한 형태로 간주되기도 한다. 비듬은 모든 사람에게 생리적으로 발생하므로, 정상적인 비듬은 자연스러운 것으로서 문제가 되지 않는 다. 그러나, 이러한 비듬의 양이 증가해서 눈에 띄게 될 정도로 많게 발생하는 것을 비듬증이라고 하는데, 이러한 비듬증은 재발되기 쉬우며 보통 가려움증을 수반하게 된다. 비듬증에 의하여 발생한 비듬이나 가려움으로 인해 두피를 과도하게 문지르게 되면 두피에 상처가 생기거나, 경우에 따라서는 두피에 염증을 일으키기도 하며 탈모의 원인이 되기도 한다.In general, dandruff refers to a mass formed by dead cells of the scalp peeled off in the form of hard keratin and agglomerated with sebum and sweat secreted from the scalp, and may be regarded as a mild form of seborrheic dermatitis or psoriasis. Dandruff occurs physiologically in everyone, so normal dandruff is natural and does not matter. However, an increase in the amount of dandruff that occurs so as to be noticeable is called dandruff, which is likely to recur, usually accompanied by itching. Excessive rubbing of the scalp due to dandruff or itching caused by dandruff causes injuries to the scalp or, in some cases, inflammation of the scalp and causes hair loss.

비듬의 주된 원인균으로는 두피 상재균인 피티로스포룸 오발레(Pityrosporum ovale)가 알려져 왔다. 아직까지 피티로스포룸 오발레가 비듬발생의 직접적인 원인이 아니라는 주장과 함께 논란의 요소가 있으나, 셔스터(Shuster) 등은 비듬의 임상적인 중증도와 피티로스포룸 오발레의 수가 밀접하게 관련되어 있다는 점, 피티로스포룸 오발레에 대해 항균력을 나타내는 약제처리시 비듬이 개선된다는 점, 피티로스포룸 오발레를 인위적으로 실험동물에 접종했을 때 비듬이 유발된다는 점 등을 들어, 피티로스포룸 오발레가 비듬 발생의 병인학적 요인으로 작용한다고 설명하고 있다.The main causative agent of dandruff is known as Pityrosporum ovale , a scalp flora. While controversial factors have been made with the claim that phytirosporum obale is not a direct cause of dandruff, Shuster et al. Are closely related to the clinical severity of dandruff and the number of phytilosporum obale. , Dandruff is improved in the treatment of antipyretic drugs against pytilosporum obale, and that dandruff is induced when artificially inoculating the experimental animal with pytirosporum obale. It is explained that it acts as a etiological factor of development.

이에 따라 상기의 두피 트러블을 해결하기 위한 다양한 시도 중에 하나로 샴푸 제품에 비듬 방지, 항균, 두피자극완화, 가려움 방지 등의 부가적 성분을 첨가하거나, 또는 샴푸를 사용하기 전 또는 후에 사용하는 다양한 제품들이 연구되고 있다. 현재, 비듬완화를 목적으로 하는 샴푸 등의 제품에는 실제적으로 피티로스포룸 오발레에 대해 항균활성을 나타내는 아연피리티온(Zinc Pyrithione), 피록톤올라민(Piroctone Olamine), 클림바졸(Climbazole), 요오드프로피닐 부틸카바메이트(Iodo Propynyl Butyl Carbamate) 등의 항균제가 함유되어 있다. 하지만 샴푸와 같은 세정 제품의 경우 제품의 특성상 세정제의 특성이 강하여 실제적으로 모발이나 두피에 흡착되는 유효 성분량이 극히 적고, 따라서 그 효과 및 지속력에 한계가 있다. Accordingly, as one of various attempts to solve the above scalp problems, the shampoo products are added with additional ingredients such as anti-dandruff, antibacterial, scalp irritation and itching, or various products used before or after using the shampoo. Is being studied. Currently, products such as shampoos for the purpose of alleviating dandruff include zinc pyrithione, pyroctone olamine, crimazole, and iodine, which actually exhibit antimicrobial activity against pytirosporum obale. Antimicrobial agents, such as propodoyl butyl carbamate, are contained. However, in the case of a cleaning product such as a shampoo, the characteristics of the product are strong, so the amount of the active ingredient actually adsorbed to the hair or scalp is extremely small, and therefore, the effect and sustainability are limited.

따라서 이러한 문제점을 해결하고자 세정 후에도 모발 및 두피에 이들 유효 성분을 오래 유지시키기 위한 세정제 또는 화장품에 대한 끊임없는 연구가 계속되어 왔다. 최근, 미국특허 공개번호 제2003/0199403호에서는 음이온성 계면활성제와 양이온성 중합체에 의해서 생성되는 코아세르베이트에 의한 모발 및 두피에 유효한 고상 입자성분의 흡착성을 높이려는 시도를 하고 있으며, 미국특허 공개번호 제2004/0146475호에서는 양이온성 셀룰로오스 중합체와 음이온성 계면활성제의 에톡시 레벨 및 설페이트 레벨의 적절한 조합을 통하여 컨디셔닝 샴푸에서 코아세르베이트의 형성을 증대시키는 기술을 기재하고 있다. 또한 미국특허 제5,104,646호 및 제6,930,078호 등에서는 음이온 계면활성제와 양이온 중합체에 의해서 생성되는 코아세르베이트를 이용하여 실리콘 등과 같은 모발 컨디셔닝 성분의 모발에 대한 흡착성을 높여 컨디셔닝 효과를 높이는 시도를 하고 있다.Therefore, in order to solve this problem, there has been a continuous research on the cleaning agent or cosmetics to keep these active ingredients in hair and scalp for a long time after cleaning. Recently, U.S. Patent Publication No. 2003/0199403 attempts to increase the adsorption of solid particle components effective for hair and scalp by coacervates produced by anionic surfactants and cationic polymers. 2004/0146475 describes techniques for enhancing the formation of coacervates in conditioning shampoos through the appropriate combination of ethoxy and sulfate levels of cationic cellulose polymers and anionic surfactants. In addition, US Pat. Nos. 5,104,646 and 6,930,078 have attempted to increase the conditioning effect by increasing the adsorption of hair conditioning components such as silicone to the hair using coacetate produced by anionic surfactants and cationic polymers.

그러나 이들은 음이온성 세정제와 양이온성 중합체의 단순 조합으로 코아세르베이트를 생성시키므로 생성되는 코아세르베이트의 양에는 한계가 있고, 이에 따라 유효 성분의 흡착을 증가시켜 효과 및 그 지속력을 개선하는 것은 용이하지 않거나, 코아세르베이트 형성에 의한 양이온성-음이온성 콤플렉스의 흡착에 의해 대부분의 실리콘 고유의 사용감이 저해되는 단점이 있다.However, since they produce coacervates with simple combinations of anionic detergents and cationic polymers, there is a limit to the amount of coacervates produced, thus increasing the adsorption of active ingredients to improve the effect and its sustainability or coacervate formation. By the adsorption of the cationic-anionic complex by the disadvantage that the inherent feeling of most silicon is inhibited.

이에, 본 발명자들은 양이온성 비닐 공중합체를 제조하여 조성물에 포함시킴으로써 코아세르베이트의 생성량을 증대시켜, 비듬 방지 성능이 우수할 뿐 아니라 헹굼 또는 젖음 시에는 물론 마른 후에도 컨디셔닝 효과가 개선된 샴푸 조성물을 제공하고자 한다.Accordingly, the present inventors have prepared a cationic vinyl copolymer to be included in the composition to increase the amount of coacetate produced, to provide a shampoo composition which is excellent in the anti-dandruff performance and improved in the conditioning effect during rinsing or wet as well as after drying. do.

본 발명은 비듬 방지 효과가 우수하며, 헹굼 또는 젖음 시에는 물론 마른 후에도 컨디셔닝 효과가 우수한 샴푸 조성물을 제공한다.The present invention is excellent in the anti-dandruff effect, and provides a shampoo composition excellent in the conditioning effect at the time of rinsing or wet as well as after drying.

보다 상세하게, 상기 샴푸 조성물은 (Ⅰ) CH2=C(R1)-CO-(O)a-(NH)1-a-(CH2)b-N+R2R3R4·X-로 표시되는 단량체와 CH2=C(R5)-CO-NR6R7 및/또는 CH2=C(R8)-CO(O)-(CH2)c-(CHOH)d-OH로 표시되는 단량체로 제조된 양이온성 비닐 공중합체; (Ⅱ) 분기 폴리 글리세롤 변성 실리콘; 및 (Ⅲ) 비듬 방지 성분을 함유하여 비듬 방지 성능이 우수하고 헹굼, 젖음 시뿐 아니라 마른 후에도 사용감이 매우 우수한 것을 특징으로 한다.More specifically, the shampoo composition comprises (Ⅰ) CH 2 = C ( R 1) -CO- (O) a - (NH) 1-a - (CH 2) b -N + R 2 R 3 R 4 · X - and CH 2 = monomer represented by c (R 5) -CO-NR 6 R 7 and / or CH 2 = c (R 8) -CO (O) - (CH 2) c - (CHOH) d -OH Cationic vinyl copolymer prepared by the monomer represented by; (II) branched polyglycerol modified silicones; And (III) an anti-dandruff component, characterized by excellent anti-dandruff performance and a very good feeling after use as well as during rinsing and wetting.

이하, 본 발명의 구성을 설명한다.Hereinafter, the configuration of the present invention will be described.

본 발명은 The present invention

(Ⅰ) 하기 화학식 1로 표시되는 단량체; 및 하기 화학식 2로 표시되는 단량체, 하기 화학식 3으로 표시되는 단량체 또는 이들의 혼합물로 제조되어진 양이온성 비닐 공중합체;(I) a monomer represented by the following formula (1); And a cationic vinyl copolymer prepared from a monomer represented by Formula 2, a monomer represented by Formula 3, or a mixture thereof;

(Ⅱ) 하기 화학식 4로 표시되는 분기 폴리 글리세롤 변성 실리콘; 및(II) branched polyglycerol-modified silicones represented by the following formula (4); And

(Ⅲ) 비듬 방지 성분(III) Anti-dandruff ingredient

을 포함하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물을 제공한다.It provides an anti-dandruff conditioning shampoo composition comprising a.

CH2=C(R1)-CO-(O)a-(NH)1-a-(CH2)b-N+R2R3R4·Y- CH 2 = C (R 1) -CO- (O) a - (NH) 1-a - (CH 2) b -N + R 2 R 3 R 4 · Y -

상기 식에서, Where

R1는 수소 또는 메틸기이고,R 1 is hydrogen or a methyl group,

R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기 또는 아릴기이고,R 2 And R 3 is independently of each other an alkyl group, allyl group or aryl group having 1 to 24 carbon atoms,

R4는 수소원자 또는 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기, 아릴기 또는 -CH2-CH(OH)-CH2-N+R9R10R11·Z-이고,R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an allyl group, an aryl group, or -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -N + R 9 R 10 R 11 · Z - , and

R9 내지 R11은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기 또는 아릴기이고, R 9 to R 11 are each independently an alkyl, allyl or aryl group having 1 to 24 carbon atoms,

Y- 및 Z-는 서로 독립적으로 할로겐, 메토설페이트 또는 아세테이트 음이온이며,Y - and Z - are independently of each other a halogen, methosulfate or acetate anion,

a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이다.a is 0 or 1, and b is an integer of 1-10.

CH2=C(R5)-CO-NR6R7 CH 2 = C (R 5 ) -CO-NR 6 R 7

상기 식에서, Where

R5는 수소 또는 메틸기이고,R 5 is hydrogen or a methyl group,

R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수가 1 내지 3인 알킬기이며,R 6 and R 7 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,

R6 및 R7의 탄소수의 합은 1 내지 4이다.The sum of the carbon numbers of R 6 and R 7 is 1-4.

CH2=C(R8)-CO(O)-(CH2)c-(CHOH)d-OHCH 2 = C (R 8 ) -CO (O)-(CH 2 ) c- (CHOH) d -OH

상기 식에서, Where

R8는 수소 또는 메틸기이고, R 8 is hydrogen or a methyl group,

c는 1 내지 4의 정수이고, d는 0 또는 1이다.c is an integer from 1 to 4 and d is 0 or 1.

Figure 112008035989297-PAT00001
Figure 112008035989297-PAT00001

상기 식에서, Where

A2, A3, A4, A5, A6 및 A7은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 22인 직쇄 혹은 분기쇄의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기, 또는 탄소수가 6 내지 22인 아릴기이며, A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 and A 7 are each independently a linear or branched alkyl, alkenyl or alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 22 carbon atoms. ,

X는 알킬기의 탄소수를 1 내지 22로 하는 옥시페닐알킬기이고, X is an oxyphenylalkyl group having 1 to 22 carbon atoms in the alkyl group,

A1 및 A8은 하기 화학식 5의 분기 글리세롤기를 4 내지 10개 포함하며 하기 화학식 6 내지 화학식 8의 글리세롤기 중 적어도 하나 이상 포함하고,A 1 and A 8 includes 4 to 10 branched glycerol groups represented by the following Formula 5, and includes at least one or more of the glycerol groups represented by the following Formulas 6 to 8,

A1 내지 A8은 하기 화학식 5 내지 화학식 8 중 선택된 하나가 결합될 수 있으며 각 선택기가 말단에 위치하는 경우 직쇄와 연결되지 않는 말단은 -H가 결합된 다:A 1 to A 8 may be bonded to any one selected from the following Chemical Formulas 5 to 8, and when each selector is positioned at the terminal, the terminal not connected to the straight chain is bonded to -H:

Figure 112008035989297-PAT00002
Figure 112008035989297-PAT00002

Figure 112008035989297-PAT00003
Figure 112008035989297-PAT00003

Figure 112008035989297-PAT00004
Figure 112008035989297-PAT00004

Figure 112008035989297-PAT00005
Figure 112008035989297-PAT00005

이하, 본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물에 대하여 보다 상세히 설명한다. Hereinafter, the anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention will be described in more detail.

본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 (Ⅰ) 상기 화학식 1로 표시되는 단량체와; 상기 화학식 2로 표시되는 단량체, 상기 화학식 3으로 표시되는 단량체 또는 이들의 혼합물로 제조되어진 양이온성 비닐 공중합체를 포함한다.Anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention is (I) a monomer represented by the formula (1); It includes a cationic vinyl copolymer prepared from the monomer represented by the formula (2), the monomer represented by the formula (3) or a mixture thereof.

상기 양이온성 비닐 공중합체 바람직하게 본 발명의 샴푸 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 10 중량%의 양으로 포함된다. 함량이 0.01 중량% 미만에서는 코아세르베이트의 생성이 저조하여 컨디셔닝 및 비듬 방지 성분 흡착이 저하되어, 컨디셔닝 및 비듬 방지 효과가 충분히 발휘되지 못하며, 10 중량%를 초과하는 경우에는 코아세르베이트의 과도한 생성으로 컨디셔닝 및 비듬 방지 성분이 모발과 두피에 과도하게 흡착하여 좋지 않은 느낌을 줘서 사용감이 나쁠 수 있다. 상기 코아세르베이트는 콜로이드 상태의 고분자 화합물들이 구형의 막으로 둘러싸여 형성된 작은 액체 방울을 의미하며, 크기가 고르게 형성되는 장점이 있다.The cationic copolymer is preferably included in shampoo compositions the total amount of over 0.01 to 10% by weight of the present invention. If the content is less than 0.01% by weight, coacervate is poorly produced, so that the adsorption of conditioning and anti-dandruff components is lowered, so that the conditioning and anti-dandruff effects are not sufficiently exerted, and when it exceeds 10% by weight, the conditioning and dandruff are caused by excessive generation of coacervate. The anti-perspirant ingredients can be overly adsorbed on the hair and scalp, causing a bad feeling and feeling bad. The coacervate is a small liquid droplet formed by colloidal high molecular compounds surrounded by a spherical membrane, and has the advantage that the size is formed evenly.

본 발명의 샴푸 조성물에 있어서, 상기 양이온성 비닐 공중합체의 양이온 부분인 화학식 1의 단량체 유니트는 바람직하게는 20 내지 50 몰%, 보다 바람직하게는 25 내지 45 몰%이다. 또한, 양이온성 비닐 공중합체의 평균 분자량은 바람직하게는 5,000 내지 2,000,000, 보다 바람직하게는 10,000 내지 1,500,000이다.In the shampoo composition of the present invention, the monomer unit of formula (I), which is the cationic portion of the cationic vinyl copolymer, is preferably 20 to 50 mol%, more preferably 25 to 45 mol%. In addition, the average molecular weight of the cationic vinyl copolymer is preferably 5,000 to 2,000,000, more preferably 10,000 to 1,500,000.

또한, 본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 (Ⅱ) 상기 화학식 4로 표시되는 분기 폴리 글리세롤 변성 실리콘을 포함한다.In addition, the anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention (II) comprises a branched polyglycerol modified silicone represented by the formula (4).

상기 분기 폴리 글리세롤 변성 실리콘은 실리콘의 말단에 분기 폴리 글리세롤기가 옥시페닐알킬기로 연결되어 있어 모발에 촉촉한 감촉을 부여하고 윤기를 부여한다. 그러나 친수성이 강하여 일반 샴푸 조성물에 사용 시 세정 계면활성제에 의해 쉽게 씻겨져 내려가는 단점이 있다. 이에 본 발명자들은 상기 양이온성 비닐 공중합체가 형성하는 코아세르베이트가 분기 폴리 글리세롤 변성 실리콘을 효과적으로 모발에 전달하여 흡착량을 높여 사용감을 우수하게 하는 점을 발견하였다.The branched polyglycerol-modified silicone has a branched polyglycerol group connected to an oxyphenylalkyl group at the end of the silicone to impart a moist texture to the hair and gives a shine. However, there is a disadvantage in that the hydrophilicity is easily washed off by the cleaning surfactant when used in the general shampoo composition. The present inventors have found that the coacervate formed by the cationic vinyl copolymer effectively transfers branched polyglycerol-modified silicone to the hair to increase the adsorption amount, thereby improving the usability.

본 발명의 컨디셔닝 샴푸 조성물에 있어서 상기 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.001% 내지 5 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 0.001 중량% 미만에서는 컨디셔닝 효과가 미비하고, 5 중량% 를 초과하는 경우에는 모발에 과도하게 흡착하여 좋지 않은 느낌을 줘서 사용감이 나쁠 수 있다.In the conditioning shampoo composition of the present invention, the content of the branched polyglyceryl modified silicone is preferably 0.001% to 5% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 0.001% by weight, the conditioning effect is inadequate, and if the content exceeds 5% by weight, it may be badly used due to excessive adsorption on the hair and a bad feeling.

또한, 본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 (Ⅲ) 비듬 방지 성분을 포함한다.In addition, the anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention includes the (III) anti-dandruff component.

상기 비듬 방지 성분은 통상적으로 사용되는 임의의 비듬 방지 성분을 사용할 수 있으며, 보다 구체적으로는 아연피리치온, 셀레늄설파이드, 피록토놀아민, 클림바졸, 타르, 황, 살리실산, 유용성 감초산 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택하여 사용할 수 있다.The anti-dandruff component may use any anti-dandruff component commonly used, and more specifically, zinc pyrithione, selenium sulfide, pyroxtonolamine, klimbazole, tar, sulfur, salicylic acid, oil-soluble licorice acid and these One or more selected from the group consisting of derivatives may be used.

상기 비듬 방지 성분의 함량은 본 발명의 샴푸 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 5 중량% 함유하는 것이 바람직하다. 함량이 0.01 중량% 미만인 경우는 비듬 방지 효과가 미비하고, 5 중량% 초과의 경우는 점도 저하, 상 분리 등 상 안정성이 나빠지고 모발에 과도하게 흡착하여 좋지 않은 느낌을 줄 수 있다.The content of the anti-dandruff component is preferably contained 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the shampoo composition of the present invention. If the content is less than 0.01% by weight is insufficient anti-dandruff effect, when the content is more than 5% by weight, the stability of the phase, such as viscosity lowering, phase separation worsens and excessive adsorption on the hair may give a bad feeling.

본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 (Ⅰ) 양이온성 비닐 공중합체 이외에 양이온성 중합체를 추가로 포함할 수 있다.The anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention may further include a cationic polymer in addition to the cationic vinyl copolymer (I).

상기 양이온성 중합체로는 통상적으로 샴푸 조성물에 사용할 수 있는 것이면 특별히 제한없이 사용할 수 있다. 상기 양이온성 중합체로는 바람직하게 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드, 하이드록시 프로필 구아 하이드록시프로필 트리모늄 클로라이드 등의 양이온성 구아, 셀룰로스(폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-67), 디메틸알릴암모늄클로라이드 중합체, 아크릴아미드-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 공중합체, 폴리비닐피롤리돈(PVP)-디메틸아미노에틸메타크릴레이트 공중합체, 아크릴산-디메틸디알릴암모늄 클로라이드 공중합체, 아크릴아미드-디메틸아미노 에틸메타크릴레이트 메틸 클로라이드 공중합체, 트리메틸아미노에틸메타크릴레이트 중합체를 포함하는 군으로부터 하나 이상을 선택하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cationic polymer can be used without particular limitation as long as it can be generally used in the shampoo composition. The cationic polymer is preferably cationic guar such as guar hydroxypropyltrimonium chloride, hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium chloride, cellulose (polyquaternium-10, polyquaternium-67), dimethylallyl Ammonium chloride polymer, acrylamide-dimethyldiallylammonium chloride copolymer, polyvinylpyrrolidone (PVP) -dimethylaminoethylmethacrylate copolymer, acrylic acid-dimethyldiallylammonium chloride copolymer, acrylamide-dimethylamino ethylmetha One or more selected from the group comprising a methacrylate methyl chloride copolymer and a trimethylaminoethyl methacrylate polymer may be used, but is not limited thereto.

상기 양이온성 중합체의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 0.001 중량% 미만에서는 각 성분의 요구되는 효과를 구현할 수 없고, 10 중량%를 초과하는 경우에는 조성물 자체의 성상 유지가 불가능하다.The content of the cationic polymer is preferably 0.001 to 10% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 0.001% by weight, the desired effect of each component cannot be realized, and if the content is more than 10% by weight, it is impossible to maintain the properties of the composition itself.

본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 또한 세정 성분으로서 음이온 계면활성제를 포함할 수 있다. The anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention may also include an anionic surfactant as a cleaning component.

본 발명에서 사용될 수 있는 음이온 계면활성제로는 통상적인 샴푸 조성물에 사용할 수 있는 것이면 특별히 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 라우릴황산마그네슘, 라우릴황산트리에탄올아민, 폴리옥시에틸렌라우릴황산나트륨, 폴리옥시에틸렌라우릴황산암모늄, 폴리옥시에틸렌라우릴황산트리에탄올아민, 소듐폴리옥시에틸렌라우레이트, 암모늄폴리옥시에틸렌라우레이트를 포함하는 군으로부터 하나 이상을 선택하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The anionic surfactant that can be used in the present invention can be used without particular limitation as long as it can be used in conventional shampoo compositions, for example, sodium lauryl sulfate, lauryl ammonium sulfate, magnesium lauryl sulfate, lauryl sulfate triethanolamine Polyoxyethylene lauryl sulfate, polyoxyethylene lauryl ammonium sulfate, polyoxyethylene lauryl sulfate triethanolamine, sodium polyoxyethylene laurate, ammonium polyoxyethylene laurate However, the present invention is not limited thereto.

상기 음이온 계면활성제의 함량은 조성물 총 중량 대비 1 내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 1 중량% 미만에서는 세정기능을 제대로 발휘하지 못하며, 30 중량%를 초과하는 경우에는 세정력이 과도하여 모발에 거친 느낌을 줄 수 있다.The content of the anionic surfactant is preferably 1 to 30% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 1% by weight, the cleaning function is not properly exhibited. If the content is more than 30% by weight, the cleaning power may be excessive to give the hair a rough feeling.

본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 코아세르베이트 생성에 도움을 주고, 적당한 정도로 기포를 부드럽게 만들어 기포 질감을 향상시키기 위한 목적으로 양쪽성 계면활성제를 추가적으로 더 포함할 수 있다.The anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention may further include an amphoteric surfactant for the purpose of helping coacervate production and softening the bubbles to an appropriate level to improve the bubble texture.

본 발명에서 사용될 수 있는 양쪽성 계면활성제로는 통상적인 샴푸 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 코코 베타인, 라우릴 베테인, 코카미도 프로필 베타인, 라우아미도 프로필 베테인, 디소듐코코암포디아세테이트, 소듐코코암포아세테이트, 디소듐라우로암포디아세테이트, 소듐라우로암포아세테이트, 코코설테인, 라우릴설테인, 코코히드록시설테인, 라우릴 히드록시설테인을 포함하는 군으로부터 하나 이상 선택하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Amphoteric surfactants that can be used in the present invention can be used without particular limitation as long as it can be used in conventional shampoo compositions, for example, coco betaine, lauryl betaine, cocamido propyl betaine, lauamido Propyl Bethane, Disodium Coco Ampodiacetate, Sodium Coco Ampoacetate, Disodium Lauro Ampoacetate, Sodium Lauro Ampoacetate, Cocosultaine, LaurylSulfane, Coco Hydroxanthine, Lauryl Hydroxyl One or more selected from the group containing the tain may be used, but is not limited thereto.

상기 양쪽성 계면활성제의 함량은 조성물 총 중량 대비 1 내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 1 중량% 미만에서는 코아세르베이트 형성에 도움이 되기 부족하며 부드러운 기포 형성 기능을 제대로 발휘하지 못하고, 30 중량%를 초과하는 경우에는 과도한 코아세르베이트 형성과 지나치게 부드러운 기포로 인하여 오히려 사용감에 부정적인 영향을 줄 수 있다.The amount of the amphoteric surfactant is preferably 1 to 30% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 1% by weight, it is insufficient to help coacervate formation, and it may not be able to properly perform soft bubble formation function, and if it is more than 30% by weight, excessive coacervate formation and excessively soft bubble may adversely affect the feeling of use. have.

본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 비이온성 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 비이온성 계면활성제로는, 예를 들어, 라우릴산디에탄올아미드, 야자유지방산디에탄올아미드 및 야자유지방산모노에탄올아미드를 포함하는 군으로부터 하나 이상 선택하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention may further include a nonionic surfactant within a range not impairing the object of the present invention. As the nonionic surfactant, for example, one or more selected from the group containing lauryl acid diethanolamide, palm oil fatty acid diethanolamide, and palm oil fatty acid monoethanolamide may be used, but is not limited thereto.

상기 비이온성 계면활성제의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.1 내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 0.1 중량% 미만에서는 각 성분의 요구되는 효과를 구현할 수 없고, 30 중량%를 초과하는 경우에는 조성물 자체의 성상 유지가 불가능하다.The content of the nonionic surfactant is preferably 0.1 to 30% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 0.1% by weight, the desired effect of each component cannot be realized, and if the content exceeds 30% by weight, it is impossible to maintain the properties of the composition itself.

본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 컨디셔닝 효과를 향상시키기 위하여 전술한 양이온성 중합체, 실리콘 화합물 및 유성 오일 중에서 선택된 컨디 셔닝제를 1종 이상 함유할 수 있다.The anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention may contain one or more conditioning agents selected from the above cationic polymers, silicone compounds and oils in order to enhance the conditioning effect.

상기 실리콘 화합물은 통상적으로 샴푸 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 수불용성 비휘발성의 디메치콘, 사이클로메치콘, 아미노화 실리콘, 트리메틸실릴아모디메티콘, 비닐 실리콘 등의 실리콘으로 통칭되는 성분 및 이들의 유도체들을 1종 이상 사용할 수 있다.The silicone compound may be used without particular limitation as long as it can be used in a shampoo composition, for example, water insoluble non-volatile dimethicone, cyclomethicone, aminated silicon, trimethylsilyl amodimethicone, vinyl silicone, etc. One or more components commonly referred to as silicones and derivatives thereof can be used.

상기 유성 오일은 통상적으로 샴푸 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 탄화수소 오일 및 합성 에스테르 오일 등이 사용될 수 있다. 상기 탄화수소 오일에는 유동 파라핀(mineral oil), 이소파라핀, 수소화 폴리데센(hydrogenated polydecene) 등이 사용될 수 있고, 상기 에스테르 오일에는 미리스틴산이소프로필, 팔미틴산이소프로필, 이소스테아린산이소스테아릴, C12 -15 알킬 벤조에이트 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The oil may be used without particular limitation as long as it can be used in the shampoo composition, for example, hydrocarbon oil and synthetic ester oil may be used. The hydrocarbon oils include liquid paraffin (mineral oil), iso-paraffin, hydrogenated polydecene (hydrogenated polydecene), etc. may be used, and the ester oils include myristic acid isopropyl, palmitic acid isopropyl, stearic acid, isostearyl, C 12 - 15 alkyl benzoate or the like may be used, but is not limited thereto.

상기 컨디셔닝제의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 0.01 중량% 미만에서는 각 성분의 요구되는 효과를 구현할 수 없고, 10 중량%를 초과하는 경우에는 조성물 자체의 성상 유지가 불가능하다.The amount of the conditioning agent is preferably 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the composition. If the content is less than 0.01% by weight, the desired effect of each component cannot be realized, and if the content is more than 10% by weight, it is impossible to maintain the properties of the composition itself.

이 외에도, 본 발명에 따른 샴푸 조성물에는 통상적으로 샴푸 조성물의 성분으로 사용될 수 있는 방부제, 점증제, 점도 조정제, pH조정제, 향료, 염료 및 컨디셔닝제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있으며, 이들은 상업적으로 용이하게 구입하여 사용할 수 있다. 상기 방부제의 예로는 파라옥시안식향산메틸, 메틸클로로이소티아 졸리논 및 메틸이소티아졸리논의 혼합물(상품명: Kathon CG, 제조회사: 미국 롬앤하스사)을 들 수 있다. 상기 점증제와 점도 조정제로는 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 하이드록시메틸셀룰로오스, 염화나트륨, 염화암모늄, 프로필렌글리콜 및 헥실렌글리콜 등을 들 수 있다. 상기 pH 조정제로는 구연산, 수산화나트륨, 트리에탄올아민 등을 들 수 있다. 상기 염료로는 수용성 타르색소 등을 들 수 있다. 그리고 상기 컨디셔닝제로는 동식물성 추출물, 단백질, 단백질 변형체 및 고급지방산 등을 들 수 있다.In addition, the shampoo composition according to the present invention may further contain additives such as preservatives, thickeners, viscosity adjusters, pH adjusters, fragrances, dyes and conditioning agents, which can be used as a component of the shampoo composition, which are commercially available. It can be easily purchased and used. Examples of the preservative include a mixture of methyl paraoxybenzoate, methylchloroisothiazolinone and methylisothiazolinone (trade name: Kathon CG, manufactured by Rohm & Haas, USA). Examples of the thickener and viscosity modifier include hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, sodium chloride, ammonium chloride, propylene glycol, hexylene glycol, and the like. Citric acid, sodium hydroxide, triethanolamine, etc. are mentioned as said pH adjuster. Examples of the dyes include water-soluble tar pigments. And the conditioning agent may include plant and vegetable extracts, proteins, protein variants and higher fatty acids.

본 발명의 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물은 양이온성 비닐 공중합체를 이용하여 코아세르베이트 생성량을 증대시켜, 비듬 방지 성분과 같은 유효 성분의 두피 및/또는 모발에 대한 흡착성을 향상시킴으로써, 비듬 방지 효과가 우수하고 헹굼 또는 젖음 시에는 물론 마른 후에도 컨디셔닝 효과가 우수하다. 따라서, 비듬을 방지하고 모발을 청결하고 아름답게 유지할 수 있게 한다.The anti-dandruff conditioning shampoo composition of the present invention increases the amount of coacetate produced by using a cationic vinyl copolymer, thereby improving the adsorption of active ingredients such as the anti-dandruff ingredient to the scalp and / or hair, thereby preventing the dandruff effect and rinsing. It also has excellent conditioning effects when wet or after drying. Thus, it prevents dandruff and keeps the hair clean and beautiful.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are provided to aid in understanding the present invention. However, the following examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the examples.

제조예Production Example 1:  One: 양이온성Cationic 비닐 공중합체의 제조 Preparation of Vinyl Copolymer

환류냉각기, 적하 로더(Loader), 온도계, 질소 가스 도입관 및 교반 장치가 부착된 반응기에 증류수 200 중량부를 넣고, 적하 로더에 N-메타아크릴로일옥시에틸-N,N,N-트리메틸암노늄클로라이드 43 중량부, N,N-디메틸아크릴아마이드 57 중량부 및 증류수 80 중량부를 넣어 단량체 혼합액을 준비하였다. 반응기에 질소를 치환한 후 90℃까지 가온하고, 2-메틸-N-(2-히드록시에틸)-프로피온아미드 0.5 중량부를 투입한 후, 단량체 혼합액을 4시간 동안 적하시켰다. 적하 종료 후 20시간 반응시켜 냉각한 후 하기 화학식 9의 양이온성 비닐 공중합체를 얻었다.200 parts by weight of distilled water was placed in a reactor equipped with a reflux cooler, a dropping loader, a thermometer, a nitrogen gas introduction tube, and a stirring device, and N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylamnonnium was added to the dropping loader. 43 parts by weight of chloride, 57 parts by weight of N, N-dimethylacrylamide and 80 parts by weight of distilled water were added to prepare a monomer mixture. After nitrogen was substituted in the reactor, the mixture was warmed up to 90 ° C, 0.5 part by weight of 2-methyl-N- (2-hydroxyethyl) -propionamide was added, and the monomer mixture was added dropwise for 4 hours. After completion of the dropwise addition, the mixture was allowed to react for 20 hours to cool, thereby obtaining a cationic vinyl copolymer represented by the following formula (9).

Figure 112008035989297-PAT00006
Figure 112008035989297-PAT00006

상기 식에서, m은 50 내지 6,000이다.Wherein m is from 50 to 6,000.

실시예Example 1~4: 본 발명 샴푸 조성물의 제조 1-4: Preparation of Invention Shampoo Composition

하기 표 1에 나타낸 조성과 함량에 따라, 제조예 1에서 제조한 양이온성 비닐 공중합체를 포함하는 실시예 1 내지 4의 샴푸 조성물을 제조하였다.According to the composition and the content shown in Table 1, to prepare a shampoo composition of Examples 1 to 4 including the cationic vinyl copolymer prepared in Preparation Example 1.

양이온성 중합체로서 폴리쿼터늄-10 및 상기 화학식 9로 나타내어지는 양이온성 비닐 공중합체를 증류수에 분산 용해시킨 후, 음이온 계면활성제로서 라우릴 황산나트륨 및 폴리옥시에틸렌라우릴황산나트륨, 점도 조정제 및 기포 안정화제로서 디소듐코코암포아세테이트 및 코카미도프로필베타인을 첨가하였다. 그 후에 디메치콘과 하기 화학식 10으로 나타내어지는 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘을 투입하고 30분 동안 교반하였다. 교반시킨 후 미리 준비한 펄 조성물, 향료 및 방부제를 첨가하고 점도 조정을 위한 염화나트륨, pH 조정을 위한 구연산 및 잔량의 물을 첨가하여 30분 동안 교반시켜 샴푸 조성물을 제조하였다.After dissolving and dissolving polyquaternium-10 and the cationic vinyl copolymer represented by the formula (9) in distilled water as a cationic polymer, sodium lauryl sulfate and sodium polyoxyethylene lauryl sulfate, viscosity modifier and bubble stabilizer as anionic surfactant Disodium coco ampoacetate and cocamidopropyl betaine were added. Thereafter, dimethicone and branched polyglyceryl modified silicone represented by the following Chemical Formula 10 were added thereto, followed by stirring for 30 minutes. After stirring, a pearl composition, a flavoring agent, and a preservative prepared in advance were added, and sodium chloride for viscosity adjustment, citric acid for pH adjustment, and remaining water were added, followed by stirring for 30 minutes to prepare a shampoo composition.

샴푸에 포함되는 상기 펄 조성물은 다음과 같이 별도로 제조하였다. 음이온성 계면활성제로서 30% 농도의 라우릴황산암모늄 50 중량%, 비이온계면활성제로서 야자유지방산모노에탄올아미드 5 중량%, 펄화제로서 에틸렌글리콜디스테아레이트 10 중량% 및 증류수 35 중량%를 혼합하여 75℃까지 가온한 후, 5분 동안 교반하여 균일하게 용해하고 45℃까지 냉각하여 펄 조성물을 제조하였다.The pearl composition included in the shampoo was prepared separately as follows. 50% by weight of 30% ammonium lauryl sulfate as anionic surfactant, 5% by weight of palm oil fatty acid monoethanolamide as a nonionic surfactant, 10% by weight of ethylene glycol distearate as a pearling agent and 35% by weight of distilled water After warming up to 75 ° C., the mixture was stirred for 5 minutes, dissolved uniformly, and cooled to 45 ° C. to prepare a pearl composition.

Figure 112008035989297-PAT00007
Figure 112008035989297-PAT00007

비교예Comparative example 1 및 2: 샴푸 조성물의 제조 1 and 2: Preparation of Shampoo Composition

양이온성 비닐 공중합체 및 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘의 효과를 알아 보기 위해, 비교예 1 및 2를 제조하였다.In order to examine the effects of the cationic vinyl copolymer and the branched polyglyceryl modified silicone, Comparative Examples 1 and 2 were prepared.

조성 및 함량은 하기 표 1를 따르고, 그 외의 제조 방법은 상기 실시예 1 내지 4의 제조 방법과 동일하게 하였다.The composition and content were according to the following Table 1, and the other manufacturing method was the same as the manufacturing method of Examples 1 to 4.

원료(중량%)Raw material (% by weight) 실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 1One 22 정제수Purified water 1010 1010 1010 1010 1010 1010 아연피리치온(Zinc Omadine(Arch))Zinc Omadine (Arch) 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 화학식 7의 양이온성 비닐 공중합체Cationic Vinyl Copolymer of Formula 7 0.50.5 1One 0.50.5 1One 1One -- 폴리쿼터니윰-10 (Polymer JR-400(Amerchol))Polyquaterny # -10 (Polymer JR-400 (Amerchol)) 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 라우릴황산나트륨(30%)Sodium Lauryl Sulfate (30%) 1515 1515 1515 1515 1515 1515 폴리옥시에틸렌 라우릴황산 나트륨(30%)Sodium polyoxyethylene lauryl sulfate (30%) 3030 3030 3030 3030 3030 3030 디소듐코코암포아세테이트(30%)Disodium coco ampoacetate (30%) 55 55 55 55 55 55 코카미도프로필베타인 (30%)Cocamidopropyl Betaine (30%) 1515 1515 1515 1515 1515 1515 디메치콘(DC 200F 10,000cst(Dow Corning))Dimethicone (DC 200F 10,000cst (Dow Corning)) 1One 1One 1One 1One 1One 1One 화학식 8의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘Branched Polyglyceryl Modified Silicone of Formula 8 0.20.2 0.20.2 0.40.4 0.40.4 -- 0.40.4 방부제antiseptic 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 펄 조성물Pearl composition 2020 2020 2020 2020 2020 2020 향료Spices 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 구연산Citric acid 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 염화나트륨Sodium chloride 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity water 잔량(100 중량%가 될 때까지 첨가)Remaining amount (add until 100% by weight)

실험예Experimental Example 1: 샴푸 조성물의 컨디셔닝 효과 평가 1: Evaluation of the Conditioning Effect of a Shampoo Composition

실시예 및 비교예의 샴푸 조성물의 컨디셔닝 효과를 평가하기 위하여, 하기와 같이 실험하였다.In order to evaluate the conditioning effect of the shampoo compositions of Examples and Comparative Examples, the experiment was carried out as follows.

모발 제품에 대한 관능 평가 경험이 풍부한 여성 80명에게 통상의 샴푸 사용방법으로 각각 10명씩 실시예 1 내지 4, 및 비교예 1 및 2에서 제조한 샴푸를 사용하도록 한 후, 모발 감촉을 평가하게 하였다. 평가 척도는 모발 감촉이 매우 나쁜 경우 1점, 모발 감촉이 나쁜 경우 2점, 모발 감촉이 보통인 경우 3점, 모발 감촉이 좋은 경우 4점, 모발 감촉이 매우 좋은 경우 5점을 부여하도록 하였다.Eighty females with experience in sensory evaluation of hair products were asked to use the shampoos prepared in Examples 1 to 4, and Comparative Examples 1 and 2, respectively, by the usual method of shampooing, and then to evaluate the hair texture. . The evaluation scale was to give 1 point for very bad hair texture, 2 points for bad hair texture, 3 points for normal hair texture, 4 points for good hair texture, and 5 points for very good hair texture.

실험 결과를 하기 표 2에 제시하였다.The experimental results are shown in Table 2 below.

구분division 실시예Example 비교예Comparative example 1One 22 33 44 1One 22 헹굼 시 모발감촉Hair texture when rinsing 3.43.4 4.14.1 3.53.5 4.24.2 3.73.7 2.72.7 마른 후 모발감촉Hair texture after drying 3.33.3 3.73.7 3.83.8 4.04.0 2.52.5 3.13.1

상기 표 2에 나타나는 바와 같이, 상기 화학식 9의 N-메타아크릴로일옥시에틸-N,N,N-트리메틸암노늄클로라이드/N,N-디메틸아크릴아마이드 공중합체 및 상기 화학식 10의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘을 함께 사용할 경우, 헹굼, 젖음 시 감촉과 마른 후 감촉이 동시에 개선되는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 2, N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylamnonnium chloride / N, N-dimethylacrylamide copolymer of Chemical Formula 9 and the branched polyglyceryl of Chemical Formula 10 When modified silicone is used together, it can be seen that the texture at the time of rinsing and wetting is improved at the same time.

실험예Experimental Example 2: 비듬 감소율 측정 2: measuring dandruff reduction rate

실시예 및 비교예의 샴푸 조성물의 비듬 감소 효과를 평가하기 위하여, 하기와 같이 실험하였다.In order to evaluate the dandruff reduction effect of the shampoo compositions of Examples and Comparative Examples, the experiment was carried out as follows.

비듬이 비교적 많은 성인 남녀 120명을 선정하여 각각 20명씩 실시예 1 내지 4, 및 비교예 1 및 2의 샴푸를 각각 1개월 동안 사용하게 하였다. 시험 개시 전에 통상의 샴푸로 세발하고 3일간 누적된 비듬을 채집하여 채집된 비듬의 중량과, 실시예 또는 비교예의 샴푸로 2일에 한번씩 세발하고 시험 종료 후 3일간에 누적된 비듬의 중량을 비교 평가하였다. 이때 누적된 비듬의 채취는 피시험자들의 두피를 숙련된 시험자로 하여금 시료 5g 정도를 사용하여 세척하게 한 다음, 약 2 내지 3 리터의 물로 씻어내게 한 후 씻어낸 물을 800 마이크로 공극크기의 여과체로 걸러 여과체 위의 비듬의 건조중량을 측정하였다. 결과는 수학식 1에 의해 비듬 감소율을 구해 표 3에 나타내었다. 120 adult men and women with relatively high dandruff were selected to use 20 shampoos of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 for 1 month, respectively. Before the start of the test, the weight of the collected dandruff was collected by using a conventional shampoo and accumulated dandruff for three days, and the weight of the dandruff accumulated every three days with the shampoo of the example or comparative example, and accumulated on the three days after the end of the test. Evaluated. At this time, the collection of the accumulated dandruff is to have the experienced tester wash the scalp of the test subjects using about 5 g of the sample, then rinse with about 2 to 3 liters of water, and then wash the washed water with an 800 micro pore filter medium. The dry weight of dandruff on the filter medium was measured. The results are shown in Table 3 to obtain the dandruff reduction rate by the equation (1).

Figure 112008035989297-PAT00008
Figure 112008035989297-PAT00008

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비듬 감소율(%)Dandruff Reduction (%) 29.329.3 39.539.5 30.830.8 39.639.6 28.728.7 18.718.7

상기 표 3에 나타난 바와 같이, 세정제 조성물 총 중량을 기준으로 화학식 9의 양이온성 비닐 공중합체를 각각 0 에서 1 중량%, 화학식 10의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘을 각각 0 에서 0.4 중량% 함유한 실시예 1 내지 4, 및 비교예 1 및 2의 결과를 비교해 보면, 본 발명에 따른 화학식 9의 양이온성 비닐 공중합체와 화학식 10의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘을 동시에 함유한 실시예 1 내지 4의 조성물이 우수한 비듬 방지율을 나타냄을 알 수 있었다. 또한 이 결과는 코아세르베이트의 형성 양과 비례 관계임을 확인할 수 있었다.As shown in Table 3, based on the total weight of the detergent composition, each of the cationic vinyl copolymer of Formula 9 was 0 to 1% by weight, and the branched polyglyceryl modified silicone of Formula 10 was 0 to 0.4% by weight, respectively. Comparing the results of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2, the compositions of Examples 1 to 4 simultaneously containing the cationic vinyl copolymer of Formula 9 and the branched polyglyceryl modified silicone of Formula 10 according to the present invention. This excellent dandruff prevention rate was shown. It was also confirmed that this result is proportional to the amount of coacervate formed.

실험예Experimental Example 3: 비듬 방지 효과 및 가려움증 감소효과 평가 3: Evaluate dandruff and reduce itching

실시예 및 비교예의 샴푸 조성물의 비듬 방지 효과 및 가려움증 감소 효과를 평가하기 위하여, 하기와 같이 실험하였다.In order to evaluate the anti-dandruff effect and the itching reduction effect of the shampoo compositions of Examples and Comparative Examples, it was tested as follows.

평소 비듬이 많다고 생각하며, 가려움을 많이 느끼는 남녀를 무작위로 120명 선정하여 실시예 또는 비교예의 샴푸를 각 제품당 20명씩 2일에 1회씩 8주간 사용하게 하였다. 그 후 면접을 통하여 비듬 방지 효과 및 가려움증 감소 효과를 하기 평가기준에 따라 평가하도록 하여 그 평균값을 하기 표 4에 나타냈다. 각각의 판정기준은 다음과 같았다.It is thought that there are many dandruff, and 120 men and women who feel itching a lot randomly was selected to use the shampoos of Examples or Comparative Examples 20 people for each product once every two days for 8 weeks. Thereafter, through the interview, the anti-dandruff effect and the itching effect were evaluated according to the following evaluation criteria, and the average values thereof are shown in Table 4 below. Each criterion was as follows.

(비듬 방지 효과 판정기준) (Dandruff prevention effect judgment standard)

비듬 방지 효과가 매우 좋다 : 5 Anti-dandruff effect is very good: 5

비듬 방지 효과가 좋다 : 4 Anti-dandruff effect is good: 4

비듬 방지 효과가 보통이다 : 3 Anti-dandruff effect is normal: 3

비듬 방지 효과가 약간 있다 : 2 Has some anti-dandruff effects: 2

비듬 방지 효과가 전혀 없다 : 1 There is no anti-dandruff effect: 1

(가려움증 감소 효과 판정기준) (Itching Reduction Effect Criteria)

가려움증 감소효과가 매우 좋다 : 5 Itching effect is very good: 5

가려움증 감소효과가 좋다 : 4 Itching effect is good: 4

가려움증 감소효과가 보통이다 : 3 Itching effect is moderate: 3

가려움증 감소효과가 약간 있다 : 2 Itching effect is slightly reduced: 2

가려움증 감소효과가 전혀 없다 : 1 No itching effect at all: 1

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비듬 방지효과 (5점 척도)Dandruff prevention effect (5-point scale) 3.33.3 3.93.9 3.03.0 4.04.0 3.33.3 3.13.1 가려움 방지효과 (5점 척도)Anti-itch (5-point scale) 3.23.2 3.73.7 3.13.1 3.83.8 3.03.0 3.03.0

상기 표 4에 나타난 바와 같이, 세정제 조성물 총 중량을 기준으로 본 발명에 따른 화학식 9의 양이온성 비닐 공중합체를 각각 0 에서 1 중량%, 화학식 10의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘을 각각 0 에서 0.4 중량% 함유한 실시예 1 내지 4, 및 비교예 1 및 2의 비듬 및 가려움 방지 효과 조사 결과를 비교해 보면, 본 발명에 따른 화학식 9의 양이온성 비닐 공중합체와 화학식 10의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘을 동시에 함유한 실시예 1 내지 4의 조성물이 보다 우수한 비듬 및 가려움 방지 효과를 나타냄을 알 수 있었다. 이는 비듬 방지율 측정 결과와도 유사함을 알 수 있었다.As shown in Table 4, based on the total weight of the detergent composition, 0 to 1% by weight of the cationic vinyl copolymer of Formula 9, and 0 to 0.4% of the branched polyglyceryl modified silicone of Formula 10, respectively. Comparing the results of the dandruff and itching prevention effects of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 containing%, the cationic vinyl copolymer of Formula 9 and the branched polyglyceryl modified silicone of Formula 10 At the same time, it was found that the compositions of Examples 1 to 4 contained more excellent dandruff and anti-itch effects. This was similar to the result of the dandruff prevention rate measurement.

Claims (9)

(Ⅰ) 하기 화학식 1로 표시되는 단량체; 및 하기 화학식 2로 표시되는 단량체, 하기 화학식 3으로 표시되는 단량체 또는 이들의 혼합물로 제조되어진 양이온성 비닐 공중합체;(I) a monomer represented by the following formula (1); And a cationic vinyl copolymer prepared from a monomer represented by Formula 2, a monomer represented by Formula 3, or a mixture thereof; (Ⅱ) 하기 화학식 4로 표시되는 분기 폴리 글리세롤 변성 실리콘; 및(II) branched polyglycerol-modified silicones represented by the following formula (4); And (Ⅲ) 비듬 방지 성분;을 포함하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물: (III) anti-dandruff conditioning shampoo composition comprising : [화학식 1][Formula 1] CH2=C(R1)-CO-(O)a-(NH)1-a-(CH2)b-N+R2R3R4·Y- CH 2 = C (R 1) -CO- (O) a - (NH) 1-a - (CH 2) b -N + R 2 R 3 R 4 · Y - 상기 식에서,Where R1는 수소 또는 메틸기이고, R 1 is hydrogen or a methyl group, R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기 또는 아릴기이고,R 2 And R 3 is independently of each other an alkyl group, allyl group or aryl group having 1 to 24 carbon atoms, R4는 수소 원자 또는 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기, 아릴기 또는 CH2-CH(OH)-CH2-N+R9R10R11·Z-이고,R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an allyl group, an aryl group or a CH 2 -CH (OH) -CH 2 -N + R 9 R 10 R 11 · Z - , and R9, R10 및 R11은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기 또는 아릴기이고,R 9 , R 10 and R 11 are each independently an alkyl, allyl or aryl group having 1 to 24 carbon atoms, Y- 및 Z-는 서로 독립적으로 할로겐, 메토설페이트 또는 아세테이트 음이온이며,Y - and Z - are independently of each other a halogen, methosulfate or acetate anion, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이며;a is 0 or 1 and b is an integer from 1 to 10; [화학식 2][Formula 2] CH2=C(R5)-CO-NR6R7 CH 2 = C (R 5 ) -CO-NR 6 R 7 상기 식에서, Where R5는 수소 또는 메틸기이고,R 5 is hydrogen or a methyl group, R6 및 R7은 수소 또는 탄소수가 1 내지 3인 알킬기이고,R 6 and R 7 are hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R6 및 R7의 탄소수의 합은 1 내지 4이며;The sum of the carbon numbers of R 6 and R 7 is 1 to 4; [화학식 3][Formula 3] CH2=C(R8)-CO(O)-(CH2)c-(CHOH)d-OHCH 2 = C (R 8 ) -CO (O)-(CH 2 ) c- (CHOH) d -OH 상기 식에서, Where R8은 수소 또는 메틸기이고,R 8 is hydrogen or a methyl group, c는 1 내지 4의 정수이고, d는 0 또는 1이며;c is an integer from 1 to 4 and d is 0 or 1; [화학식 4][Formula 4]
Figure 112008035989297-PAT00009
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상기 식에서, Where A2, A3, A4, A5, A6 및 A7은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 22인 직쇄 혹은 분기쇄의 알킬기, 알케닐기 또는 알콕시기, 또는 탄소수가 6 내지 22인 아릴기이며,A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 and A 7 are each independently a linear or branched alkyl, alkenyl or alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 22 carbon atoms. , X는 옥시페닐알킬기이고,X is an oxyphenylalkyl group, A1 및 A8은 하기 화학식 5의 분기 글리세롤기를 적어도 4개 내지 10개 포함하고 하기 화학식 6 내지 화학식 8의 글리세롤기 중 적어도 하나 이상 포함한다;A 1 and A 8 include at least 4 to 10 branched glycerol groups represented by Formula 5 and at least one of the glycerol groups represented by Formulas 6 to 8; [화학식 5][Formula 5]
Figure 112008035989297-PAT00010
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[화학식 6][Formula 6]
Figure 112008035989297-PAT00011
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[화학식 7][Formula 7]
Figure 112008035989297-PAT00012
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[화학식 8][Formula 8]
Figure 112008035989297-PAT00013
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제1항에 있어서, 상기 (Ⅰ)의 양이온성 비닐 공중합체는 하기 화학식 9로 표 시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물:The anti-dandruff conditioning shampoo composition according to claim 1, wherein the cationic vinyl copolymer of (I) is a compound represented by the following Chemical Formula 9. [화학식 9][Formula 9]
Figure 112008035989297-PAT00014
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상기 식에서, m은 50 내지 6,000이다.Wherein m is from 50 to 6,000.
제1항에 있어서, 상기 (Ⅱ)의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘은 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물:The anti-dandruff conditioning shampoo composition according to claim 1, wherein the branched polyglyceryl modified silicone of (II) is a compound represented by the following Chemical Formula 10: [화학식 10][Formula 10]
Figure 112008035989297-PAT00015
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제1항에 있어서, 상기 (Ⅲ)의 비듬 방지 성분은 아연피리치온, 셀레늄설파이드, 피록토놀아민, 클림바졸, 타르, 황, 살리실산, 유용성 감초산 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상임을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물.The anti-dandruff component of (III) is 1 selected from the group consisting of zinc pyrithione, selenium sulfide, pyroxtonolamine, klimbazole, tar, sulfur, salicylic acid, oil-soluble licorice and derivatives thereof. Anti-dandruff conditioning shampoo composition, characterized in that the species. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (Ⅰ)의 양이온성 비닐 공중합체의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 10 중량%인 것을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물.The anti-dandruff conditioning shampoo composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the content of the cationic vinyl copolymer of (I) is 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the composition. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (Ⅱ)의 분기 폴리 글리세릴 변성 실리콘의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 5 중량%인 것을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물.The anti-dandruff conditioning shampoo composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the content of the branched polyglyceryl modified silicone of (II) is 0.001 to 5% by weight based on the total weight of the composition. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (Ⅲ)의 비듬 방지 성분의 함량은 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 5 중량%인 것을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물.The anti-dandruff conditioning shampoo composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the content of the anti-dandruff component of (III) is 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the composition. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (Ⅰ)의 양이온성 비닐 공중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 단량체 유니트가 25 내지 45 몰%인 것을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물:The anti-dandruff conditioning shampoo composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the cationic vinyl copolymer of (I) has 25 to 45 mol% of monomer units represented by the following general formula (1): [화학식 1][Formula 1] CH2=C(R1)-CO-(O)a-(NH)1-a-(CH2)b-N+R2R3R4·Y- CH 2 = C (R 1) -CO- (O) a - (NH) 1-a - (CH 2) b -N + R 2 R 3 R 4 · Y - 상기 식에서,Where R1는 수소 또는 메틸기이고, R 1 is hydrogen or a methyl group, R2 및 R3은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기 또는 아릴기이고,R 2 And R 3 is independently of each other an alkyl group, allyl group or aryl group having 1 to 24 carbon atoms, R4는 수소 원자 또는 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기, 아릴기 또는 CH2-CH(OH)-CH2-N+R9R10R11·Z-이고,R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an allyl group, an aryl group or a CH 2 -CH (OH) -CH 2 -N + R 9 R 10 R 11 · Z - , and R9, R10 및 R11은 서로 독립적으로 탄소수가 1 내지 24인 알킬기, 알릴기 또는 아릴기이고,R 9 , R 10 and R 11 are each independently an alkyl, allyl or aryl group having 1 to 24 carbon atoms, Y- 및 Z-는 서로 독립적으로 할로겐, 메토설페이트 또는 아세테이트 음이온이며,Y - and Z - are independently of each other a halogen, methosulfate or acetate anion, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이다.a is 0 or 1, and b is an integer of 1-10. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (Ⅰ)의 양이온성 비닐 공중합체의 평균 분자량이 5,000 내지 2,000,000인 것을 특징으로 하는 비듬 방지 컨디셔닝 샴푸 조성물.The anti-dandruff conditioning shampoo composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the cationic vinyl copolymer of (I) has an average molecular weight of 5,000 to 2,000,000.
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