KR20090024799A - 폐 폴리에스테르 수지로부터 방향족 디카르복실산을 회수하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 방향족 폴리에스테르 수지로 제조되거나 이를 함유하는, PVC 또는 염소화 화합물로 오염된 제품 및/또는 물품, 예를 들어 음료수병, 섬유 및 필름, 또는 상기 수지의 처리에 따른 폐기물로부터 적은 금속 오염물을 지닌 방향족 디카르복실산을 회수하는 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 PET, PEN 또는 방향족 폴리에스테르 공중합체로 제조된 재활용 병으로부터 테레프탈산, 이소프탈산 및 2,6-나프탈렌 디카르복실산을 회수하는 것에 관한 것이다.

Description

폐 폴리에스테르 수지로부터 방향족 디카르복실산을 회수하는 방법 {RECOVERY OF AROMATIC DICARBOXYLIC ACIDS FROM WASTE POLYESTER RESIN}
폴리에틸렌 테레프탈레이트 제조업자들은 폴리에스테르 필름, 섬유 및 병 생산으로부터의 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 스크랩(scrap)을 재활용하는 방법을 이미 개발하였다. PET로부터 테레프탈산 및 에틸렌 글리콜을 회수하는 방법은 해중합(depolymerization), 예를 들어 중성 pH의 조건하에서의 가수분해 또는 산 또는 염기의 존재하에서의 가수분해에 의한 해중합, 아세트산첨가분해, 메탄올첨가분해 또는 글리콜첨가분해에 의한 해중합에 기초하고 있다. 미국 특허 제 6,670,503호에는 수용성 화합물이 수득될 때까지 테레프탈산 보다 약한 산의 하나 이상의 금속염으로 구성된 시약을 사용한 후, 수중 용해 및 산성화를 수행하는 것을 포함하여 물의 부재하에서 PET로부터 테레프탈산을 회수하는 방법이 기재되어 있다.
미국 특허 제 6,239,310호에 따르면, PET는 암모니아 및 알칼리 금속의 중탄산염, 암모늄 카르바메이트 및 우레아를 포함하는 군으로부터 선택된 시약 물질과 함께 150℃ 내지 280℃의 온도에서 수용액 상태로 가열된다. 미국 특허 제 6,545,061호에는 테레프탈산과 에틸렌 글리콜 디아세테이트를 형성하기 위해 아세트산첨가분해를 포함하여 재활용될 수 있는 PET를 해중합시키고 정제하는 방법이 기재되어 있다.
미국 특허 제 6,562,877호에는 허용되는 색 특성을 지닌 재활용되는 착색되고 오염된 방향족 PET 물품을 고온 (160 내지 250℃)에서 아세트산 중에서 해중합시킴으로써 상기 방향족 PET 물품을 해중합시키는 방법이 특허청구되어 있다.
미국 특허 제 6,723,873호에는 암모니아첨가분해에 의해 PET로부터 테레프탈산을 회수하기 위한 방법이 기재되어 있다. 이러한 방법의 경우, PET를 수산화암모늄과 반응시켜서 디암모늄 테레프탈레이트를 형성한 후, 이를 약 225℃ 내지 약 300℃의 온도에서 가열함으로써 테레프탈산으로 전환시킨다. 염기 또는 산의 부재하에서 높은 온도 및 압력에서 가수분해에 의해 PET를 해중합시키는 것은 공지되어 있는데, 예를 들어 미국 특허 제 4,587,502호 또는 미국 특허 제 4,605,762호에 기재되어 있다.
PET 폐기물을 가수분해시키기 위해 다양한 방법이 이용될 수 있지만, 회수된 테레프탈산을 정제하는 것은 전형적으로 염료, 색소, 및 무기 화합물과 염을 포함하는 다른 불순물을 제거하는 수 개의 공정 단계를 필요로 한다. 또한, 희금속 촉매상에서의 재결정화 및 수소화가 테레프탈산을 정제하기 위해 일반적으로 이용된다.
테레프탈산을 제조하기 위한 출발 물질로는 폴리에스테르 필름, 섬유 및 PET 병 폐기물의 혼합물과 같은 것들이 있다. 이러한 미가공 재료는 또한 금속, 라벨, 보다 경량인 플라스틱, 유리, 암석(rock) 및 다른 무거운 불순물을 함유할 수 있다. 이러한 오염물은 스키밍(skimming) 또는 경사분리(decantation)와 같은 전처 리 방법에 의해 제거된다. 존재하는 오염물의 유형에 따라, 대량의 고형물이 가수분해 공정 후에 또한 분리될 수 있다. 가수분해 공정의 경우, 작은 입자로 분쇄된 PET 스크랩은 약 230℃ 내지 약 300℃의 온도 그리고 일반적으로 액체상을 유지하기에 충분한 압력에서 해중합된다.
가수분해 공정에 대한 공급물로서 사용되는 재활용 PET 폐기물은 종종 미량의 부식 생성물, 예를 들어 PVC (50 내지 200 ppm), 금속 염화물, 또는 할로겐 함유 화합물을 함유하는데, 이들은 PET 가수분해 온도에서 반응기를 공격하는 매우 부식성인 염소 및/또는 할로겐 화합물로 분해된다. 재활용되는 물품의 PVC 오염물이 무시될 수 없기 때문에, 가수분해 공정은 생성되는 테레프탈산의 부식과 높은 금속 함량 및 변색을 방지하기 위해 Ti 장치를 사용해야 한다.
발명의 개요
본 명세서에는 2,500 ppm 미만의 할로겐 함유 화합물을 함유하는 방향족 폴리에스테르 수지를 230℃ 내지 300℃의 온도에서 물의 존재하에서 반응시키는 단계를 포함하여, 상기 방향족 폴리에스테르 수지로부터 방향족 디카르복실산을 회수하는 방법으로서, 상기 반응이 1.0 내지 10 중량%의 아민 또는 아민의 혼합물의 존재하에서 수행되며, 하나 이상의 아민이 암모니아, 지방족 아민, 지방족 방향족 아민, 및 방향족 아민으로 구성된 군으로부터 선택되는 방법이 기재되어 있다. 또한, 반응은 폴리에스테르 수지의 양에 대해 계산하여 1 내지 8 중량%의 활성탄(activated charcoal)의 존재하에서 수행될 수 있는 것으로 기재되어 있다. 또한, 반응 혼합물은 물에 의한 폴리에스테르의 해중합 온도 보다 50℃ 낮은 온도 내지 물에 의한 폴리에스테르의 해중합 온도에서 활성탄으로 채워진 고정층 흡착제를 통과하는 것으로 기재되어 있다. 또한, 해중합 종료시의 물의 양 대 반응 혼합물에 존재하는 방향족 폴리에스테르 수지의 양의 비는 4:1 내지 10:1이고, 반응의 개시시의 물의 양은 물과 에틸렌 글리콜 혼합물을 기준으로 하여 10 중량% 또는 그 미만의 양으로 에틸렌 글리콜을 임의로 함유할 수 있는 것으로 기재되어 있다. 또한, 방향족 디카르복실산은 180 내지 90℃의 온도로 냉각된 반응 혼합물로부터 분리될 수 있는 것으로 기재되어 있다.
상세한 설명 및 사항
본 명세서에는 폴리에스테르 수지로부터 테레프탈산을 제조하는 방법이 기재되어 있으며, 여기서 생성된 테레프탈산의 금속 함량은 10 ppm 미만이다. 이러한 방법은 폴리에스테르 수지, 특히 PET 폐기물의 스테인레스 스틸 반응 및 중성 가수분해성 해중합을 이용하는데, 여기서 폴리에스테르 수지는 2,500 ppm 미만의 할로겐 함유 화합물을 함유하고, 가수분해성 해중합은 0.05 내지 1 중량%의 암모니아 및/또는 지방족 및/또는 방향족 아민 및 폴리아민의 존재하에서 수행된다.
본 발명은 방향족 폴리에스테르 수지로 제조되거나 이를 함유하는, PVC 또는 염소화 화합물로 오염된 제품 및/또는 물품, 예를 들어 음료수병, 섬유 및 필름, 또는 상기 수지의 처리에 따른 폐기물로부터 적은 금속 오염물을 지닌 방향족 디카르복실산을 회수하는 방법에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 PET, PEN 또는 방향족 폴리에스테르 공중합체로 제조된 재활용 병으로부터 테레프탈산, 이소프탈산 및 2,6-나프탈렌 디카르복실산을 회수하는 것에 관한 것이다.
PET와 같은 재료 폐기물은 색상과 기원이 다양한 물품의 혼합물로부터 생성될 수 있는 조각 또는 단편으로 파쇄된다. 폴리 (m-크실릴렌 아디프아미드) 또는 다른 중합체와 같은 폴리아미드와 혼합된 폴리에스테르 수지로 제조되거나 이를 함유하는 물품, 특히, 하나 이상의 층이 코 (폴리알킬렌 테레프탈레이트)로 이루어지고 하나의 층이 폴리(m-크실릴렌 아디프아미드) 또는 이의 폴리알킬렌 테레프탈레이트와의 혼합물로 이루어진 다중층 필름 또는 다중층 병 형태의 물품을 사용하는 것이 또한 가능하다. 가수분해성 해중합 동안, 폴리아미드는 회수되는 테레프탈산을 열화시키지 않는 저분자량 화합물로 파괴된다.
PET 폐기물의 가수분해성 해중합은 230℃ 내지 300℃, 바람직하게는 260℃ 내지 275℃의 온도 및 액체상을 유지시키기에 충분한 압력에서 일반적으로 단단계로 수행된다. 가수분해성이 되도록, 반응의 시작시에 액체상에는 어느 정도의 물이 존재해야 한다. 바람직하게는, 물의 양은 적어도 이론적 양의 산을 회수하는 데에 필요한 화학량론적 양이며, 이는 PET 몰 당 2.0몰의 물이다.
PET 폐기물이란 용어는 가수분해적으로 해중합될 수 있는 테레프탈산 부분으로 이루어진 폴리에스테르를 의미한다. 이러한 폴리에스테르는 이소프탈산 및 2,6 나프탈렌 디카르복실산과 같은 다른 산 또는 글리콜을 함유할 수 있다. 상기 폴리에스테르는 디에틸렌 글리콜 및 시클로헥산 디메탄올과 같은 다른 글리콜을 또한 함유할 수 있다.
실시예가 스테인레스 스틸 용기를 사용한 테레프탈산의 회수에 관한 것이지만, 본 발명은 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN)로부터 2,6 나프탈렌 디카르복실산 (NDA)을 회수하기에 또한 적합하다는 것이 당업자에게 명백할 것이다
회수된 테레프탈산의 정제를 회피하기 위해, PET의 가수분해성 해중합이 활성탄 (PET에 대해 1 내지 7 중량%)의 존재하에서 수행되거나 반응 혼합물이 해중합 반응 후에 입상 활성탄으로 채워진 고정층 흡착제를 통과한다.
본 발명의 방법은 반응기 퍼징물(purging), 펠릿(pellet), 프리폼(preform) 등을 포함하는 필름, 섬유, 병, 제조 잔류물 및 다른 제품에 사용되는 방향족 폴리에스테르로부터 산 부분을 산 형태로 회수하기 위한 것이다. 해중합 용기내로 충전된 경우, 충전물은 2,500 ppm 미만의 부식 화합물, 예를 들어 PVC, 금속 염화물, 할로겐화 화합물을 함유해야 한다.
PET 폐기물에 존재하는 할로겐 함유 화합물의 부식 특성을 억제하기 위해 암모니아, 분자내에 1개 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 지방족/방향족 아민 또는 폴리아민이 가수분해 공정에 첨가된다. C1-C10 지방족 아민, C2, C4, C6 및 C8 지방족 디아민, 헥사메틸렌 트리아민, 벤질아민, 크실릴렌 디아민은 모두 매우 효율적인 것으로 믿어진다. 상기 물질은 폴리에스테르 수지에 대해 계산하여 0.05 내지 1 중량%의 양으로 해중합 반응의 개시시에 및/또는 해중합 반응 동안 반응 시스템에 투입된다.
반응은 30 내지 120분간 스테인레스 스틸 반응기에서 수행되는데, 연속적으로 또는 불연속적으로 수행될 수 있다. 가수분해성 해중합은 물, 에틸렌 글리콜과 물 (10 중량% 이하)의 혼합물, 또는 반응 시스템내로 퍼징되는 스팀 중에서 수행된다. PET/물의 중량비는 1:4 내지 1:10, 바람직하게는 1:5 내지 1:7 이다. 해중합 공정은 공기 또는 비활성 가스 중에서 수행될 수 있으며, 이것이 가장 바람직하다. 생성된 테레프탈산은, 예를 들어 여과에 의한 냉각 후에, 통상적인 방법에 의해 액체상으로부터 분리된다.
본 발명에 따라 제조된 테레프탈산은 검출가능한 양의 폴리아미드 또는 아미노 화합물을 함유하지 않는다. 철 함량은 20 ppm 미만이고, 이는 공정의 비-부식 특성을 나타낸다. 회수된 테레프탈산 샘플의 L* 색 파라미터는 82 - 86을 초과하고, 녹색, 청색 및 갈색 PET 폐기물의 혼합물로부터의 테레프탈산 샘플의 L* 색 파라미터도 그러하다.
하기 실시예는 본 발명의 범위를 예시하기 위한 것이며, 이를 제한하고자 하는 것이 아니다.
실시예 1
27g의 PET, 150g의 탈이온수 및 0.040g의 PVC (PET에 대해 1,500 ppm)을 250ml 스테인레스 스틸 로킹(rocking) 오토클레이브내로 칭량해넣었다. 반응기 내부에는, 바스켓(basket)이 0.5g의 입상 (0.6 내지 0.7mm) 활성탄으로 채워져 있었다. 반응기를 질소로 2회 퍼징하고, 270℃에서 60분간 가열하였다. 테레프탈산을 여과에 의해 단리하고, 약 75℃ 탈이온수로 세척하고 (3 x 50ml), 95℃에서 밤새 건조시켰는데, 이러한 테레프탈산은 43.4 ppm의 철을 함유하였다.
실시예 2
0.13g의 헥사메틸렌디아민을 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1의 절차를 반복하였다. 회수된 테레프탈산은 15.4 ppm의 철을 함유하였다.
실시예 3
0.150g의 t-옥틸아민을 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1의 절차를 반복하였다. 회수된 테레프탈산은 16.9 ppm의 철을 함유하였다. 질소 함량은 0.1 ppm 미만이고, 색 파라미터는 L* = 84.3, a* = -1.09 및 b* = 2.97 이다.
실시예 4
0.150g의 디벤질아민을 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1의 절차를 반복하였다. 회수된 테레프탈산은 18.1 ppm의 철을 함유하였다.
실시예 5
0.150g의 디에틸렌트리아민을 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1의 절차를 반복하였다. 회수된 테레프탈산은 17.9 ppm의 철을 함유하였다.
실시예 6
0.300g의 25% 암모니아 수용액과 4.1 중량%의 에틸렌 글리콜을 함유하는 150g의 물을 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1의 절차를 반복하였다. 회수된 테레프탈산은 19.0 ppm의 철을 함유하였다.
실시예 7
0.150g의 m-크실릴렌디아민을 첨가하는 것을 제외하고는 실시예 1의 절차를 반복하였다. 회수된 테레프탈산은 19.9 ppm의 철을 함유하였다.

Claims (7)

  1. 2,500 ppm 미만의 할로겐 함유 화합물을 함유하는 방향족 폴리에스테르 수지를 230℃ 내지 300℃의 온도에서 물로 해중합(depolymerization)시키는 단계를 포함하여, 상기 방향족 폴리에스테르 수지로부터 방향족 디카르복실산을 회수하는 방법으로서, 상기 해중합 반응이 암모니아, 지방족 아민, 지방족 방향족 아민, 및 방향족 아민으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 아민의 존재하에서 수행되는, 2,500 ppm 미만의 할로겐 함유 화합물을 함유하는 방향족 폴리에스테르 수지로부터 방향족 디카르복실산을 회수하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 아민이 반응에서 방향족 폴리에스테르 수지의 0.05 내지 1.0 중량%로 존재하는 방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 해중합이 폴리에스테르 수지의 양에 대해 계산하여 1 내지 8 중량%의 활성탄(activated charcoal)의 존재하에서 수행되는 방법.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 반응 혼합물이 물에 의한 폴리에스테르의 해중합 온도 보다 50℃ 낮은 온도 내지 물에 의한 폴리에스테르의 해중합 온도에서 활성탄으로 채워진 고정층 흡착제를 통과하는 방법.
  5. 제 4항에 있어서, 해중합 종료시의 물의 양 대 반응 혼합물에 존재하는 방향족 폴리에스테르 수지의 양의 비가 4:1 내지 10:1인 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 물이 반응의 개시시에 물과 에틸렌 글리콜 혼합물을 기준으로 하여 10 중량% 또는 그 미만의 양으로 에틸렌 글리콜을 함유하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 방향족 디카르복실산이 180 내지 90℃의 온도로 냉각된 반응 혼합물로부터 분리되는 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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