KR20080051625A - 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 하기 식 1로 표시되는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
Figure 112006090476804-PAT00001
(1)
상기 식에서,
R1, R2 및 R3 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
A1 및 A2 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X1~X5 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 치환기는 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기 및 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
본 발명에 따르면, 휘도가 우수하며 장수명을 갖는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.

Description

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same}
본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 휘도가 우수하고 장수명을 갖는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 음극선관(Cathode Ray Tube ; CRT)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다.
이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode ; OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 갖고 있다.
대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니(Gurnee)에 의해서 공지(US 3,172,862, US 3,173,050)된 이래로 그 성능상의 한계로 인하여 다양한 용도에의 사용이 제한되어 왔으나, 1987년 이스트만 코닥사(Eastman Kodak co.)의 다층 구조의 유기전계발광소자 발표(C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett ., 51, 913(1987); J. Applide Phys., 65, 3610(1989)) 이후 기존의 문제점을 극복하면서 빠른 속도로 발전하여 왔다. 현재 유기전계발광소자는 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 구동전압(예, 10V 이하), 넓은 시야각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖게 됨으로서, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있으며, 플렉서블(flexible)한 투명 플라스틱 기판 위에도 소자를 형성할 수 있고, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있으며, 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display ; FPD)에 적합한 소자로 부상하고 있다.
이러한 유기전계발광소자는 정공 주입 전극인 애노드와 전자 주입 전극인 캐소드 사이에 형성된 발광층에 각각 전자와 정공을 주입하면 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이루어 생성된 엑시톤(exiton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자로서, 최근에는 풀 컬러(full color) 디스플레이에의 응용이 기대되고 있다. 이처럼 풀 컬러를 구현하기 위해서는, 녹색(green), 적색(red), 청색(blue)의 3원색의 발광을 나타내는 화소를 패널 위에 배열할 필요가 있는데, 그 방식으로는 i) 청색, 녹색, 적색의 발광을 나타내는 3종류의 유기발광소자를 배열하는 방법, ii) RGB의 혼색인 백색발광을 나타내는 소자로부터의 발광을 컬러 필터를 통해 3원색으로 분리하는 방법 및 iii) 청색발광을 나타내는 유기발광소자로 부터의 발광을 형광발광원으로 이용하여 녹색 및 적색의 발광으로 변환시키는 방법 등이 제안되고 있는데, 어느 경우라도 청색 발광은 필수적이며 고휘도, 고효율 및 고색순도의 청색발광물질에 대한 필요성이 절실해지고 있다.
이러한 맥락에서, 1965년에 헬프리치(Helfrich)와 포프(Pope)는 안트라센의 단결정을 이용한 청색 유기전계발광 현상을 처음으로 발표하였다. 그러나, 안트라센 단결정을 이용한 발광에는 고전압이 필요하였으며 이 때문에 유기전계발광소자의 수명이 짧아져서 실용화하기에는 많은 어려움이 있었다.
한편, 종래의 유기전계발광소자에는 안트라센 및 그 유도체가 다양한 용도로 채용된 바 있는데, "ADN"이라는 약어로 잘 알려진 9,10-디(2-나프틸)안트라센 (미국등록특허 제5,935,721호)은 가장 폭 넓게 사용되고 있는 발광층의 호스트로서 사용된 바 있고, 정공수송층에 안트라센 유도체를 채용한 기술도 개시된 바 있으며 (유럽공개특허 제1 009 044호 ), 전자 수송 물질 및 청색 발광 물질로서 안트라센 유도체를 채용한 기술도 개시된 바 있고(일본 특개평 11-345686), 그 밖에도 다양한 용도로 안트라센 및 그 유도체가 유기전계발광소자에 채용된 바 있다.
상술한 바와 같이, 유기전계발광소자에 안트라센을 채용한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다. 특히, 발광층 호스트 (host)에 도펀트 (dopant)를 도핑하는 에너지 이동 원리를 기본으로 하는 호스트-게스트 시스템에 있어서, 발광층 호스트 물질로서 새로운 안트라센 유도체에 대한 많은 연구가 필요한 상황이다.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는, 휘도가 우수하며, 장수명을 갖는 안트라센 유도체를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.
Figure 112006090476804-PAT00002
상기 식에서,
R1, R2 및 R3 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택 되고;
A1 및 A2 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X1~X5 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 치환기는 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기 및 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기로 한다.
본 발명은 종래 발광층 호스트 물질 등에 폭넓게 사용되고 있는 안트라센 유도체의 휘도 및 수명 등의 특성을 개선하기 위한 것이며, 특히 상기 화학식 1로 표시되는 구조를 갖는 안트라센 유도체가 뛰어난 휘도 및 수명 특성을 갖는다는 점에 착안하여 완성된 것이다.
상기 화학식 1을 참조하면, 본 발명에 따른 안트라센 유도체는 안트라센을 기본골격으로 하여 9번 탄소의 위치에는 치환 또는 비치환된 페닐기가 치환되어 있고 안트라센의 10번 탄소의 위치에는 치환 또는 비치환된 페난트렌기가 치환되어 있는 구조를 갖고 있으며, 안트라센기의 2번, 3번, 4번, 5번, 6번, 7번 또는 8번 탄소에 다양한 치환기가 도입될 수 있으며, 페닐기 및 페난트렌기 각각에도 다양한 치환기가 도입될 수 있다.
본 발명의 안트라센 유도체는 안트라센의 10번 탄소 위치에 치환 또는 비치환된 페난트렌기를 도입함으로써, 입체 장애를 부여할 수 있기 때문에 파이 스태킹(π-stacking)을 억제시킬 수 있다. 즉, 분자 간의 2차원적 및 3차원적 상호작용이 방지되고 분자 간 상호작용을 방지하여 엑시톤이 소광되는 것을 억제시킬 수 있어서 상기 안트라센 유도체를 발광층 재료로 사용시 발광 휘도가 향상될 뿐만 아니라 박막 증착이 유리해진다. 또한, 종래의 안트라센 유도체에 치환된 나프틸기 보다는 상대적으로 분자량이 큰 페난트렌기를 치환함으로써 열적 안정성이 우수하여 발광 소자의 생산성을 향상시킬 뿐만 아니라 수명 특성이 향상된다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노 기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 24의 1가 모노사이클릭 시스템을 의미한다. 상기 사이클로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보시클릭 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다(예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 함).
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중 에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 5 내지 30의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 화학식 1에 따른 안트라센 유도체에 대한 구체적인 예에 의해 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 하기 화학식 2 내지 화학식 29로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물을 예로 들 수 있다:
Figure 112006090476804-PAT00003
Figure 112006090476804-PAT00004
Figure 112006090476804-PAT00005
Figure 112006090476804-PAT00006
Figure 112006090476804-PAT00007
Figure 112006090476804-PAT00008
Figure 112006090476804-PAT00009
Figure 112006090476804-PAT00010
Figure 112006090476804-PAT00011
Figure 112006090476804-PAT00012
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Figure 112006090476804-PAT00014
Figure 112006090476804-PAT00015
Figure 112006090476804-PAT00016
Figure 112006090476804-PAT00017
Figure 112006090476804-PAT00018
Figure 112006090476804-PAT00019
Figure 112006090476804-PAT00020
Figure 112006090476804-PAT00021
Figure 112006090476804-PAT00022
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Figure 112006090476804-PAT00025
Figure 112006090476804-PAT00026
Figure 112006090476804-PAT00027
Figure 112006090476804-PAT00028
Figure 112006090476804-PAT00029
Figure 112006090476804-PAT00030
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광 고분자로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식 30 내지 32에 열거된 CuPc (화학식 30) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA (화학식 31), m-MTDATA (화학식 32), IDE406 (이데 미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
Figure 112006090476804-PAT00031
Figure 112006090476804-PAT00032
Figure 112006090476804-PAT00033
한편, 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 비스(2-메틸-8-퀴놀라토)-(p-페닐페놀라토)-알루미늄(BAlq), 바쏘큐프로인(BCP), 트리스(N-아렐벤지미다졸)(TPBI) 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 다양한 형태의 적층 구조를 갖을 수 있다. 애노드/정공주입층/발광층/캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있고, 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 또한, 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있고, 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 마지막으로, 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 안트라센 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는, 상기 안트라센 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되어, 발광층 호스트 물질로 채용될 수 있다.
또한, 상기 안트라센 유도체를 포함하는 발광층의 두께는 0.5nm 내지 500nm 일 수 있는데, 상기 두께가 0.5nm 미만인 경우에는 발광 효율이 저하될 수 있고, 500nm를 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 물질로 사용되는 상기 안트라센 유도체 외에 게스트 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 게스트 물질의 구체적인 예로는 피렌계 화합물, 아릴아민, 페릴계 화합물, 피롤계 화합물, 히드라존계 화합물, 카바졸계 화합물, 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 쿠마린(coumarine) 등을 들 수 있는데, 본 발명은 이에 의해 제한되지 아니하며, 하기 화학식 33의 피렌계 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
Figure 112006090476804-PAT00034
상기 게스트 물질의 함량은 일반적으로 총 유기발광층 형성 재료(호스트 물질 및 게스트 물질) 100 중량부 당 0.1 내지 20 중량부 수준으로 도핑하는 것이 바람직하다. 만약 게스트 물질의 함량이 상기 범위를 벗어나면 유기전계발광소자의 발광 특성이 저하되어 바람직하지 못하다.
상기 안트라센 유도체의 광흡수 파장은 상기 피렌 유도체의 광흡수파장보다 단파장측에 존재하며, 상기 안트라센계 화합물의 주발광파장은 상기 피렌 유도체의 광흡수 파장과 거의 일치하기 때문에, 양자가 상기 유기발광층 내에 함께 존재하게 되면 호스트 물질은 여기 에너지를 게스트 물질로 전달시키면서 자체적으로 발광하지 않고 기저상태로 돌아가고, 여기 상태가 된 게스트 물질만이 여기 에너지를 청색광으로 발광하기 때문에 청색광의 발광효율이 우수해질 수 있다.
또한, 일반적으로 박막 중에 발광 분자 사이에서 상호작용이 일어나고 농도소광 이라고 불리우는 발광 효율 저하 현상이 발생할 수 있게 되지만, 상기 유기발광층 내에 호스트 물질과 게스트 물질을 함께 사용하게 되면 게스트 물질이 비교적 저농도로 분산될 수 있으므로 상기와 같은 농도소광 현상을 효과적으로 억제할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법을 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (Induim Tin Oxide ; ITO, 이하 ITO라 함.), 산화인듐아연 (Induim Zinc Oxide ; IZO, 이하 IZO라 함.), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정 공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
이하, 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
실시예 1
실시예 1-(1) 9- 페닐안트라센 (9- Phenylantracene )의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 9-브로모안트라센(9-Bromoanthracene) 10g(38.89mmol), 페닐보론산 6.2g(50.84mmol), 탄산칼륨{K2CO3} 10.72g(77.57mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 {Pd(PPh3)4} 1.8g (1.55mmol), 물 50mL, 톨루엔 200ml 및 1-4 디옥산(1,4-dioxane) 50mL를 투입하고 90℃의 반응온도 하에서 4시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 디클로로메탄{CH2Cl2}을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리한 후 메탄올{MeOH}로 5회 세척하고 건조한 결과, 9g(35.39mmol) 수율 91%의 연한 노란색 고체를 얻었다.
실시예 1-(2) 9- 페닐 -10- 브로모안트라센 (9- Phenyl -10- bromoanthracene )의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조된 9-페닐안트라센 9g(35.39mmol)을 넣고 클로로포름{CHCl3} 300mL를 사용하여 상온에서 교반하면서 녹인 다음 생성된 반응액에 Br2 5.66g(35.39mmol)을 첨가한 후 3시간 동안 반응을 유지하였다. 그 결과물로부터 탄산수소칼륨{KHCO3} 수용액으로 층 분리하여 클로로포름층을 취한 뒤 물로 2회 씻어준 다음 황산마그네슘{MgSO4}으로 물을 제거한 후 유기용매를 감압농축 하였다. 생성된 결정(노란색)을 여과하여 메탄올로 씻은 후에 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 다음 과포화 상태를 만든 후 메탄올을 첨가하여 결정을 석출하고 여과 후 건조하여 9.5g (28.51mmol) 수율 80.56%의 연한 노란색 고체를 얻었다.
실시예 1-(3) 상기 화학식 2의 화합물 9- 페닐 -10-(9- 페난트레닐 )-안트라센 {9-Phenyl-10-(9-phenantrenyl)-anthracene}의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(2)에서 제조된 9-페닐-10-브로모안 트라센 9.5g (28.51mmol), 페난트렌-9-보론산 (Phenanthrene-9-boric acid) 9.5g (42.78mmol), 탄산칼륨 7.9g(57.17mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.3g (1.12mmol), 물 50mL, 톨루엔 200mL, 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran ; THF) 100mL 를 넣고 60℃의 온도하에서 24시간 동안 환류시켰다. 상기 반응이 종결된 후, 반응액을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기용매를 감압농축 제거한 후 생성된 결정을 톨루엔에 녹인 다음 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 여액을 농축한 후 생성된 결정을 메탄올로 씻어준 후 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 뒤 과포화 용액을 만들고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 10g, 수율 80.48%의 연한 옥색 고체를 얻었다.
m.p. 242.0℃
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 7.20-7.40(m, 6H), 7.50-7.85(m, 12H), 7.88-7.93(s, 1H), 7.93-7.99(d, 1H), 8.80-9.00(d, 2H)
실시예 1-(4) 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 실시예 1-(3)에서 제조된 9-페닐-10-(9-페난트레닐)-안트라센 + 상기 화학식 33의 화합물 3%를 혼합하여 성막(250Å)한 다음 Alq3(350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예 2
실시예 2-(1) 9-(4- 메틸 ) 페닐 -안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 9-브로모안트라센 10g(38.89mmol), 4-메틸페닐 보론산 6.2g(45.6mmol), 탄산칼륨 10.72g(77.57mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.8g (1.55mmol), 물 50mL, 톨루엔 200mL 및 1-4 디옥산 50mL를 투입하고 90℃의 반응온도 하에서 4시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리한 후 메탄올로 5회 세척하고 건조한 결과, 7.6g(28.32mmol) 수율 72.8%의 연한 노란색 고체를 얻었다.
실시예 2-(2) 9- 브로모 -10-(4- 메틸 ) 페닐 -안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 2-(1)에서 제조된 9-(4-메틸)페닐-안트라센 7.6g(28.32mmol)을 넣고 클로로포름 300mL를 사용하여 상온에서 교반하면서 녹인 다음 생성된 반응액에 Br2 5.66g(35.39mmol)를 첨가한 후 3시간 동안 반응을 유지하였다. 그 결과물로부터 탄산수소칼륨 수용액으로 층 분리하여 클로로포름층을 취한 뒤 물로 2회 씻어준 다음 황산마그네슘으로 물을 제거한 후 유기용매를 감압농축 하였다. 생성된 결정(노란색)을 여과하여 메탄올로 씻은 후에 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 다음 과포화 상태를 만든 후 메탄올을 첨가하여 결정을 석출하고 여과 후 건조하여 9.2g (26.49mmol) 수율 93.54%의 연한 노란색 고체를 얻었 다.
실시예 2-(3) 상기 화학식 6의 화합물 9-(4- 메틸 ) 페닐 -10-(9- 페난트레닐 )- 안트라센 의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 2-(2)에서 제조된 9-브로모-10-(4-메틸)페닐-안트라센 9.2g (26.49mmol), 페난트렌-9-보론산 9.5g (42.78mmol), 탄산칼륨 7.9g(57.17mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.3g (1.12mmol), 물 50mL, 톨루엔 200mL, 테트라하이드로퓨란 100mL 를 넣고 60℃의 온도하에서 24시간 동안 환류시켰다. 상기 반응이 종결된 후, 반응액을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기용매를 감압농축 제거한 후 생성된 결정을 톨루엔에 녹인 다음 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 여액을 농축한 후 생성된 결정을 메탄올로 씻어준 후 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 뒤 과포화 용액을 만들고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 7g (15.47mmol) 수율 58.4%의 연한 옥색 고체를 얻었다.
m.p. 285.35℃
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ2.35(s, 3H), 7.12(d, 2H), 7.20-7.40(m, 4H), 7.50-7.85(m, 12H), 7.88-7.93(m, 1H), 8.80-9.00(d, 2H)
실시예 2-(4) 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 실시예 2-(3)에서 제조된 9-(4-메틸)페닐-10-(9-페난트레닐)-안트라센 + 상기 화학식 33의 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예 3
실시예 3-(1) 9-(3- 사이클로헥실 ) 페닐 -안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 9-브로모안트라센 10g(38.89mmol), (3-사이클로헥실)페닐 보론산 8.73g(42.78mmol), 탄산칼륨 10.72g(77.57mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.8g (1.55mmol), 물 50mL, 톨루엔 200ml 및 1-4 디옥산 50mL를 투입하고 90℃의 반응온도 하에서 4시간 동안 반응시켰다. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리한 후 메탄올로 5회 세척하고 건조한 결과, 5.8g(17.24mmol) 수율 44.3%의 연한 노란색 고체를 얻었다.
실시예 3-(2) 9- 브로모 -10-(3- 사이클로헥실 ) 페닐 -안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 3-(1)에서 제조된 9-(3-사이클로헥실)페닐-안트라센 5.8g(17.24mmol)을 넣고 클로로포름 300mL를 사용하여 상온에서 교반하면서 녹인 다음, 생성된 반응액에 Br2 5.66g(35.39mmol)를 첨가한 후 3시간 동안 반응을 유지하였다. 그 결과물로부터 탄산수소칼륨 수용액으로 층 분리하여 클로로포름층을 취한 뒤 물로 2회 씻어준 다음 황산마그네슘으로 물을 제거한 후 유기용매를 감압농축 하였다. 생성된 결정(노란색)을 여과하여 메탄올로 씻은 후에 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 다음 과포화 상태를 만든 후 메탄올을 첨가하여 결정을 석출하고 여과 후 건조하여 6.4g (15.5mmol) 수율 90%의 연한 노란색 고체를 얻었다.
실시예 3-(3) 상기 화학식 10의 화합물 9-(3- 사이클로헥실 ) 페닐 -10-(9- 페난트레닐 )-안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 3-(2)에서 제조된 9-브로모-10-(3-사이클로헥실)페닐-안트라센 6.4g (15.5mmol), 페난트렌-9-보론산 3.79g (17.05mmol), 탄산칼륨 6.43g(46.5mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.3g (1.12mmol), 물 50mL, 톨루엔 200mL, 테트라하이드로퓨란 100mL 를 넣고 60℃의 온도하에서 24시간 동안 환류시켰다. 상기 반응이 종결된 후, 반응액을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기용매를 감압농축 제거한 후 생성된 결정을 톨루엔에 녹인 다음 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 여액을 농축한 후 생성된 결정을 메탄올로 씻어준 후 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 뒤 과포화 용액을 만들고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 4.8g (9.36mmol), 수율 60.4%의 미백색 고체를 얻었다.
m.p. 276.4℃
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ1.32-1.92(m, 10H), 7.09(t, 1H), 7.24-7.40(m, 7H), 7.67-7.76(m, 4H), 7.82-7.80(m, 5H), 8.12-8.20(m, 2H), 8.80-9.00(d, 2H)
3-(4) 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 실시예 3-(3)에서 제조된 9-(3-사이클로헥실)페닐-10-(9-페난트레닐)-안트라센 + 상기 화학식 33의 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예 4
4-(1) 상기 화학식 14의 화합물 9-(4- 메틸페닐 )-10-(9-(3- 페닐 ) 페난트레닐 )-안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 2-(2)에서 제조된 9-브로모-10-(4-메틸)페닐-안트라센) 9.2g (26.49mmol), 3-페닐페난트렌-9-보론산 9.5g (42.78mmol), 탄산칼륨 7.9g(57.17mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.3g (1.12mmol), 물 50mL, 톨루엔 200mL, 테트라하이드로퓨란 100mL 를 넣고 60℃의 온도하에서 24시간 동안 환류시켰다. 상기 반응이 종결된 후, 반응액을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기용매를 감압농축 제거한 후 생성된 결정을 톨루엔에 녹인 다음 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 여액을 농축한 후 생성된 결정을 메탄올로 씻어준 후 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 뒤 과포화 용액을 만들고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 8g(9.36mmol) 수율 58%의 연한 노란색 고체를 얻었다.
m.p. 291℃
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ2.35(s, 3H), 7.12(d, 2H), 7.30-7.40(m, 9H), 7.45-7.49(m, 2H), 7.59-7.67(m, 4H), 7.80-7.94(m, 3H), 8.05-8.20(m, 3H), 8.93(d, 1H), 9.15(d, 1H)
실시예 4-(2) 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 실시예 4-(1)에서 제조된 9-(4-메틸페닐)-10-(9-(3-페닐)페난트레닐)-안트라센 + 화학식 33의 화합물 3 중량%를 혼합하여 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예 5
실시예 5-(1) 상기 화학식 18의 화합물 9-(3- 사이클로헥실 ) 페닐 -10-(9-(3- 사 이클로헥실-10- 메틸 ) 페난트레닐 )-안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 3-(2)에서 제조된 9-브로모-10-(3-사이클로헥실)페닐-안트라센 6.4g (15.5mmol), (3-사이클로헥실-10-메틸)페난트렌-9-보론산 3.79g (17.05mmol), 탄산칼륨 6.43g(46.5mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.3g (1.12mmol), 물 50mL, 톨루엔 200mL, 테트라하이드로퓨란 100mL 를 넣고 60℃의 온도하에서 24시간 동안 환류시켰다. 상기 반응이 종결된 후, 반응액을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기용매를 감압농축 제거한 후 생성된 결정을 톨루엔에 녹인 다음 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 여액을 농축한 후 생성된 결정을 메탄올로 씻어준 후 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 뒤 과포화 용액을 만들고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 5.2g 수율 45%의 미백색 고체를 얻었다.
m.p. 256℃
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ1.43-1.96(m, 20H), 2.65(s, 3H), 7.1(d, 1H), 7.20-7.36(m, 7H), 7.65-7.70(m, 5H), 7.82-7.88(m, 2H), 8.04(d, 1H), 8.12-8.20(d, 1H), 8.80(s, 1H), 8.93(s, 1H)
실시예 5-(2) 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 상기 실시예 5-(1)에서 제조된 9-(3-사이클로헥실)페닐0-10-(9-(3-사이클로헥실-10-메틸)페난트레닐)-안트라센 + 화학식 33의 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예 6
실시예 6-(1) 상기 화학식 22의 화합물 9- 페닐 -10-(9-(3-(1- 나프틸 )) 페난트 레닐)-안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(2)에서 제조된 9-페닐-10-브로모안트라센 9.5g (28.51mmol), 3-(1-나프틸)페난트렌-9-보론산 9.5g (42.78mmol), 탄산칼륨 7.9g(57.17mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.3g (1.12mmol),물 50mL, 톨루엔 200mL, 테트라하이드로퓨란 100mL 를 넣고 60℃의 온도하에서 24시간 동안 환류시켰다. 상기 반응이 종결된 후, 반응액을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기용매를 감압농축 제거한 후 생성된 결정을 톨루엔에 녹인 다음 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 여액을 농축한 후 생성된 결정을 메탄올로 씻어준 후 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 뒤 과포화 용액을 만들고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 5.2g 수율 65%의 연한 옥색 고체를 얻었다.
m.p. 293℃
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ7.20-7.40(m, 10H), 7.45-7.55(m, 3H), 7.60-7.70(m, 7H), 7.80-7.99(m, 3H), 8.04(d, 1H), 8.12-8.20(m, 2H), 8.93(d, 1H), 9.15(s, 1H)
실시예 6-(2) 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 상기 실시예 6-(1)에서 제조된 9-페닐-10-(9-(3-(1-나프틸))페난트레닐)-안트라센 + 화학식 33의 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예 7
실시예 7-(1) 상기 화학식 26의 화합물 9- 페닐 -10-(9-(3-(2-p- 터페닐 )) 페난 트레닐)-안트라센의 합성
1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(2)에서 제조된 9-페닐-10-브로모안트라센 9.5g (28.51mmol), 3-(2-p-터페닐)페난트렌-9-보론산 9.5g (42.78mmol), 탄산칼륨 7.9g(57.17mmol), 물 50mL, 톨루엔 200mL, 테트라하이드로퓨란 100mL 를 넣고 60℃의 온도하에서 24시간 동안 환류시켰다. 상기 반응이 종결된 후, 반응액을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기용매를 감압농축 제거한 후 생성된 결정을 톨루엔에 녹인 다음 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 여액을 농축한 후 생성된 결정을 메탄올로 씻어준 후 상기 결정을 디클로로메탄에 녹인 뒤 과포화 용액을 만들고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 4.2g 수율 36%의 연한 옥색 고체를 얻었다.
m.p. 289 ℃
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ7.20-7.40(m, 12H), 7.45-7.55(m, 10H), 7.62-7.71(m, 4H), 7.80-7.99(m, 3H), 8.04(d, 1H), 8.12-8.20(m, 3H), 8.93(d, 1H)
실시예 7-(2) 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 상기 실시예 7-(1)에서 제조된 9-페닐-10-(9-(3-(2-p-터페닐))페난트레닐)-안트라센 + 상기 화학식 3의 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3(350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
비교예 1. 종래 기술에 따른 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 하기 화학식 34의 화합물 9,10-디(2-나프틸)안트라센 + 상기 화학식 33의 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
Figure 112006090476804-PAT00035
평가예 1
하기 표 1에는 실시예 1 내지 7 및 비교예 1에 따른 유기전계발광소자의 다양한 특성들을 정리하였다.
Figure 112006090476804-PAT00036
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 7에 따른 유기전계발광소자가 비교예 1에 따른 유기전계발광소자에 비해서 휘도가 우수하며, 장수명을 갖는다는 사실을 알 수 있다.
본 발명에 따르면, 휘도가 우수하며 장수명을 갖는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 식 1로 표시되는 안트라센 유도체;
    Figure 112006090476804-PAT00037
    (1)
    상기 식에서,
    R1, R2 및 R3 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    A1 및 A2 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    X1~X5 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되 고;
    상기 치환기는 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기 및 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    n은 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 식 2 내지 식 29로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체;
    Figure 112006090476804-PAT00038
    (2)
    Figure 112006090476804-PAT00039
    (3)
    Figure 112006090476804-PAT00040
    (4)
    Figure 112006090476804-PAT00041
    (5)
    Figure 112006090476804-PAT00042
    (6)
    Figure 112006090476804-PAT00043
    (7)
    Figure 112006090476804-PAT00044
    (8)
    Figure 112006090476804-PAT00045
    (9)
    Figure 112006090476804-PAT00046
    (10)
    Figure 112006090476804-PAT00047
    (11)
    Figure 112006090476804-PAT00048
    (12)
    Figure 112006090476804-PAT00049
    (13)
    Figure 112006090476804-PAT00050
    (14)
    Figure 112006090476804-PAT00051
    (15)
    Figure 112006090476804-PAT00052
    (16)
    Figure 112006090476804-PAT00053
    (17)
    Figure 112006090476804-PAT00054
    (18)
    Figure 112006090476804-PAT00055
    (19)
    Figure 112006090476804-PAT00056
    (20)
    Figure 112006090476804-PAT00057
    (21)
    Figure 112006090476804-PAT00058
    (22)
    Figure 112006090476804-PAT00059
    (23)
    Figure 112006090476804-PAT00060
    (24)
    Figure 112006090476804-PAT00061
    (25)
    Figure 112006090476804-PAT00062
    (26)
    Figure 112006090476804-PAT00063
    (27)
    Figure 112006090476804-PAT00064
    (28)
    Figure 112006090476804-PAT00065
    (29)
  3. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 제 1 항 내지 제 3 항 중의 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제 3 항에 있어서, 상기 안트라센 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 발광층의 두께는 0.5nm 내지 500nm인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 5 항에 있어서, 상기 발광층은 게스트 화합물로서 하기 식 33의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure 112006090476804-PAT00066
    (33)
KR1020060123088A 2006-12-06 2006-12-06 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 KR20080051625A (ko)

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