KR20070109637A - Method for preventing mixture of interface between hard mask film and photoresist film - Google Patents

Method for preventing mixture of interface between hard mask film and photoresist film Download PDF

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이근수
문승찬
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Abstract

A method for preventing intermixing on the interface between a hard mask film and a photoresist film is provided to inhibit a footing phenomenon generated at the lower part of the photoresist pattern, thereby allowing transfer of a vertical uniform pattern to the underlying layer. A method for preventing intermixing on the interface between a hard mask film and a photoresist film comprises the steps of: (i) preparing a composition comprising a compound represented by the following formula 1 and an organic solvent; and (ii) forming an intermixing-preventing layer between a multi-functional hard mask film and a photoresist film by using the composition. In formula 1, R1 is a C1-C10 substituted or non-substituted alkyl, and each of n and m is an integer of 0-10. The organic solvent is at least one selected from the group consisting of ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, 2-heptanone and ethyl lactate.

Description

하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 혼합 방지 방법{Method for preventing mixture of interface between hard mask film and photoresist film}Method for preventing mixture of interface between hard mask film and photoresist film}

도 1은 종래 다층 하드마스크막을 포함하는 반도체 소자의 제조 방법을 도시한 공정 도면의 개략도.1 is a schematic view of a process drawing showing a method for manufacturing a semiconductor device including a conventional multilayer hard mask film.

도 2는 다기능 하드마스크막을 포함하는 반도체 소자의 제조 방법을 도시한 공정 도면의 개략도.2 is a schematic diagram of a process drawing showing a method of manufacturing a semiconductor device including a multifunctional hard mask film.

도 3은 종래 반도체 소자의 제조 방법 수행 시에 푸팅 현상이 발생한 포토레지스트 패턴 사진.3 is a photoresist pattern photo generated by the footing phenomenon when performing a conventional method of manufacturing a semiconductor device.

도 4a 내지 도 4d는 본 발명에 따른 혼합 방지막을 포함하는 반도체 소자의 제조 방법을 도시한 공정 단면도.4A to 4D are cross-sectional views illustrating a method of manufacturing a semiconductor device including the anti-mixing film according to the present invention.

도 5는 본 발명의 실시예 3에 의해 형성된 포토레지스트 패턴 사진. 5 is a photoresist pattern photo formed by Example 3 of the present invention.

도 6은 본 발명의 실시예 3의 식각 공정 후 피식각층 패턴 사진.Figure 6 is a pattern of the etching layer after the etching process of Example 3 of the present invention.

< 도면의 주요 부분에 대한 간단한 설명 ><Brief description of the main parts of the drawing>

1, 21, 121: 반도체 기판 3, 23, 123: 피식각층1, 21, 121: semiconductor substrate 3, 23, 123: etched layer

5: 비정질(amorphous) 탄소층 7: 절연막5: amorphous carbon layer 7: insulating film

9: 반사방지막 11, 29, 129: 포토레지스트막 패턴9: antireflection film 11, 29, 129: photoresist film pattern

25: 제1 다기능 하드마스크막 27: 제2 다기능 하드마스크막25: first multifunction hard mask film 27: second multifunction hard mask film

31: 푸팅(footing) 현상 123-1: 피식각층 패턴31: Footing phenomenon 123-1: Etch layer pattern

125: 다기능 하드마스크막 125-1: 다기능 하드마스크막 패턴 125: Multifunction Hard Mask Film 125-1: Multifunction Hard Mask Film Pattern

127: 혼합(intermixing) 방지막 127-1: 혼합 방지막 패턴127: intermixing prevention film 127-1: mixing prevention film pattern

131: 포토레지스트 패턴 하부131: lower photoresist pattern

본원 발명은 하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 혼합 방지 방법 및 이를 포함하는 반도체 소자의 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method of preventing mixing of an interface between a hard mask film and a photoresist film and a method of manufacturing a semiconductor device including the same.

반도체 메모리 소자의 응용 분야가 확장되어 감에 따라, 집적도가 향상된 대용량의 메모리 소자를 제조하기 위한 공정 개발이 절실히 요구되고 있다.As the application fields of semiconductor memory devices are expanded, there is an urgent need for process development for manufacturing high-capacity memory devices with improved integration.

이에 따라 일반적인 반도체 제조 공정은 게이트 라인 (gate-line) 패턴이나, 비트 라인 콘택홀 (bit-line contact hole) 패턴을 형성하기 위한 리소그라피 공정을 필수로 포함한다. Accordingly, a general semiconductor manufacturing process essentially includes a lithography process for forming a gate-line pattern or a bit-line contact hole pattern.

상기 리소그라피 공정은 0.07㎛ 이하의 패턴 선폭(critical dimension; CD)을 형성하기 위하여 노출 광원으로 I-line 또는 KrF(248nm)과 같은 장파장 광원 대신 ArF(193nm, VUV(157nm) 또는 EUV(13nm)와 같은 단파장 광원과 이에 적합한 포토레지스트 물질을 사용하도록 개발되었다.The lithography process uses ArF (193 nm, VUV (157 nm) or EUV (13 nm) instead of long wavelength light sources such as I-line or KrF (248 nm) as an exposure light source to form a pattern critical dimension (CD) of 0.07 μm or less. It was developed to use the same short wavelength light source and a suitable photoresist material.

한편, 상기 리소그라피 공정을 수행하는 동안 포토레지스트 패턴이 쓰러지는 것을 방지하기 위하여 포토레지스트막의 코팅 두께가 감소하였는데, 이로 인해 식 각 공정 시에 포토레지스트 패턴의 식각 선택비를 확보하는 것이 어려워졌다.Meanwhile, in order to prevent the photoresist pattern from collapsing during the lithography process, the coating thickness of the photoresist film is reduced, which makes it difficult to secure the etching selectivity of the photoresist pattern during the etching process.

이를 해결하기 위하여 종래 반도체 소자 제조 방법에서는 피식각층과 포토레지스트 막 사이에 포토레지스트막보다 상대적으로 큰 식각 선택비를 가지는 다층 하드마스크막을 형성하였다. 예를 들면, 종래 방법은 반도체 기판(1) 상의 피식각층(3) 상부에 비정질 탄소막(5)과 절연막(7)등 하나 이상의 층으로 구성된 복잡한 다층 구조의 하드마스크막을 형성한 다음, 그 상부에 반사방지막(9)과 리소그라피 공정에 의한 포토레지스트막 패턴(11)을 순차적으로 형성하는 단계로 구성되었다(도 1 참조).In order to solve this problem, in the conventional semiconductor device manufacturing method, a multilayer hard mask layer having an etching selectivity relatively larger than that of a photoresist film is formed between the etching target layer and the photoresist film. For example, the conventional method forms a complex multilayered hard mask film composed of one or more layers such as an amorphous carbon film 5 and an insulating film 7 on the etched layer 3 on the semiconductor substrate 1, and then on top of the etching target layer 3 on the semiconductor substrate 1 It was composed of the steps of sequentially forming the antireflection film 9 and the photoresist film pattern 11 by the lithography process (see Fig. 1).

이때 상기 비정질 탄소막이나, 절연막 또는 반사방지막은 포토레지스트 코팅 공정에 사용되는 공정 장비와 별도의 증착 장비를 사용해야 하는데, 이 증착 장비의 생산량(throughput)은 시간당 50장 이하로, 시간당 150장을 형성하는 포토레지스트 코팅 공정의 생산량보다 낮기 때문에, 생산성 증대를 위해서 보다 많은 증착 장비가 필요하고, 공정 비용이 증가한다. At this time, the amorphous carbon film, the insulating film or the anti-reflection film should use a deposition equipment separate from the process equipment used for the photoresist coating process, the throughput of the deposition equipment (throughput) is 50 sheets or less per hour, forming 150 sheets per hour Since it is lower than the yield of the photoresist coating process, more deposition equipment is needed to increase productivity, and the process cost increases.

이에 공정을 단순화시켜 원가 절감 및 설비 공간을 감소시키기 위하여 유기 반사방지층의 역할을 수행함과 동시에 하드마스크막으로도 사용할 수 있는 다기능 하드마스크막이 도입되었다.Therefore, in order to simplify the process and reduce the cost and equipment space, a multifunctional hard mask film, which can be used as a hard mask film as well as acting as an organic antireflection layer, has been introduced.

즉, 상기 다기능 하드마스크막을 포함하는 반도체 소자의 제조 방법은 도 2에 도시한 바와 같이 반도체 기판(21) 상의 피식각층(23) 상부에 일반적인 유기 중합체로 이루어진 제1 다기능 하드마스크막(25)과 유기반사방지막의 기능을 가지는 제2 다기능 하드마스크막(27)을 형성한 다음, 그 상부에 소정 영역이 개구된 포토 레지스트막 패턴(29)을 순차적으로 형성하는 단계를 포함한다.That is, the method of manufacturing a semiconductor device including the multifunctional hard mask layer may include a first multifunctional hard mask layer 25 made of a general organic polymer on the etched layer 23 on the semiconductor substrate 21, and the like. Forming a second multifunction hard mask film 27 having a function of an organic antireflection film, and then sequentially forming a photoresist film pattern 29 having a predetermined region opened thereon.

이때, 상기 유기반사방지막의 기능을 가지는 제2 다기능 하드마스크막(27)은 하부 층에 대한 식각 내성을 확보하기 위하여 충분한 양의 규소(Si)를 포함해야 하는데, 이로 인하여 하드마스크막과 포토레지스트막 계면에서 상호 혼합(intermixing) 반응이 야기되어 포토레지스트 패턴이 수직으로 형성되지 않고 하부가 완만하게 퍼지는 푸팅(footing) 현상(31)이 발생한다(도 3 참조). 그 결과, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 이용하여 피식각층에 대한 식각 공정을 수행할 때, 하부 피식각층으로 수직의 패턴 프로파일을 전사하기 어렵기 때문에, 선폭(critical dimension) 제어가 어렵게 된다. In this case, the second multifunctional hard mask layer 27 having the function of the organic anti-reflective coating layer should include a sufficient amount of silicon (Si) to secure the etching resistance to the lower layer. An intermixing reaction is caused at the film interface, resulting in a footing phenomenon 31 in which the lower portion of the photoresist pattern is not vertically spread but gently spreads (see FIG. 3). As a result, when performing an etching process on the etched layer using the photoresist pattern as an etching mask, it is difficult to transfer the vertical pattern profile to the lower etched layer, thereby making it difficult to control the critical dimension.

이러한 단점을 극복하기 위하여 본 발명자들은 상기와 같은 문제점을 개선하기 위하여, 반사방지막과 포토레지스트막 계면에서 발생하던 상호 혼합반응을 방지하면서, 하부 피식각층에 대한 식각 선택비를 확보할 수 있는 새로운 방법을 개발하여 본 발명을 완성하였다.In order to overcome these drawbacks, the present inventors have proposed a new method for securing an etching selectivity for the underlying etching layer while preventing mutual mixing reactions occurring at the interface of the anti-reflection film and the photoresist film. It was developed to complete the present invention.

본 발명에서는 반도체 소자의 제조 공정 시에, 다기능 하드마스크막과 포토레지스트막 사이에 혼합 방지막을 형성함으로써, 다기능 하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 상호 혼합 반응을 방지할 수 있는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In the present invention, by providing a mixing prevention film between the multi-functional hard mask film and the photoresist film during the manufacturing process of the semiconductor device, to provide a method that can prevent the mutual mixing reaction between the multi-function hard mask film and the photoresist film interface The purpose.

또한, 본 발명은 상기 방법을 이용하여 균일한 패턴을 형성할 수 있는 반도체 소자의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.Moreover, an object of this invention is to provide the manufacturing method of the semiconductor element which can form a uniform pattern using the said method.

상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, In order to achieve the above object,

본 발명에서는 (i) 열에 의해 가교 결합을 형성할 수 있는 하기 화학식 1의 화합물과 유기용매를 혼합한 조성물을 준비하는 단계; 및In the present invention, (i) preparing a composition comprising a mixture of a compound of the formula (1) and an organic solvent capable of forming crosslinks by heat; And

(ii) 하드마스크막과 포토레지스트막 사이에 상기 조성물을 이용한 혼합 방지막을 형성하여 하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 혼합 반응을 방지할 수 있는 방법을 제공한다:(ii) forming a mixing prevention film using the composition between the hard mask film and the photoresist film to provide a method for preventing the mixing reaction between the hard mask film and the photoresist film interface:

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112006033329381-PAT00001
Figure 112006033329381-PAT00001

상기 식에서,Where

R1은 C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬이고,R 1 is C 1 to C 10 substituted or unsubstituted alkyl,

n 및 m은 0 내지 10의 정수이다.n and m are integers from 0 to 10.

상기 유기 용매는 통상적인 반사방지막 용매로 사용되는 유기 용매라면 특별히 제한을 두지않으며, 예컨대 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 2- 헵타논 및 에틸락테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 용매이다. 상기 유기용매는 상기 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 2,000∼10,000 중량부, 바람직하게는 5,000∼10,000 중량부로 포함되는데, 유기용매의 함량이 10,000 중량부를 초과할 경우에는 충분한 두께의 혼합 방지막을 얻을 수 없고, 2,000 중량부 미만일 경우에는 혼합 방지막이 두껍게 형성되어 패턴을 수직으로 식각하기 어렵다.The organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent used as a conventional antireflection film solvent. For example, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate At least one solvent selected from the group consisting of (PGMEA), 2-heptanone and ethyl lactate. The organic solvent is included in an amount of 2,000 to 10,000 parts by weight, preferably 5,000 to 10,000 parts by weight, based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1, and when the content of the organic solvent exceeds 10,000 parts by weight, a sufficient thickness of the mixing prevention film is obtained. If less than 2,000 parts by weight, the anti-mixing film is formed thick, and it is difficult to etch the pattern vertically.

상기 화학식 1의 화합물은 고온에서 가교 결합이 형성되어 고분자 형태가 되면 아크릴이 경화되는 것과 같이 경화가 이루어지기 때문에, 후속 공정인 포토레지스트막 형성 공정 시에 포토레지스트 용매에 용해되지 않는다. 그뿐만 아니라, 식각 공정 시에 포토레지스트막에 비해 더 빠르게 식각되고 하부 다기능 하드마스크막에 대해선 더 느리게 식각 되기 때문에, 다기능 하드마스크막에 대한 식각 선택비를 확보할 수 있다.Since the compound of Chemical Formula 1 is cured as crosslinking is formed at a high temperature to form a polymer, acryl is cured, and thus, the compound of Chemical Formula 1 is not dissolved in the photoresist solvent during the subsequent process of forming the photoresist film. In addition, since the etching process is faster than the photoresist film and the etching process is slower for the lower multi-function hard mask film, the etching selectivity for the multi-function hard mask film can be secured.

또한, 상기 화학식 1의 화합물 들의 가교 결합 밀도를 더욱 높이기 위하여, 상기 화학식 1의 화합물 및 유기용매를 혼합한 조성물 제조 시에 수산기를 포함하는 노볼락계 수지와 같은 가교제나 촉매제를 1 이상 더 포함할 수 있다.In addition, in order to further increase the crosslinking density of the compounds of Formula 1, at least one cross-linking agent or a catalyst such as a novolak-based resin containing a hydroxyl group may be further included in the preparation of the composition of the compound of Formula 1 and the organic solvent. Can be.

이때, 상기 노볼락계 수지는 분자량이 100∼5,000이며, 상기 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 1∼20중량부로 포함한다. In this case, the novolak-based resin has a molecular weight of 100 to 5,000, and includes 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1.

상기 노볼락계 수지는 DUV 광원, 특히 193nm의 ArF 광원에 대해 높은 흡광도를 나타내므로, 하부층으로부터의 발생하는 반사광 및 정재파 등을 제거 효과를 증가시킬 수 있다. 상기 노볼락계 수지는 하기 화학식 2a의 화합물 또는 화학식 2b의 화합물로 나타낼 수 있다. Since the novolac-based resin shows high absorbance with respect to a DUV light source, particularly an ArF light source of 193 nm, it is possible to increase the effect of removing reflected light and standing waves generated from the lower layer. The novolak-based resin may be represented by a compound of Formula 2a or a compound of Formula 2b.

[화학식 2a][Formula 2a]

Figure 112006033329381-PAT00002
Figure 112006033329381-PAT00002

[화학식 2b][Formula 2b]

Figure 112006033329381-PAT00003
Figure 112006033329381-PAT00003

상기 식에서,Where

n은 1 내지 500, 바람직하게 1 내지 200의 정수이다.n is an integer of 1 to 500, preferably 1 to 200.

또한, 상기 촉매제는 열산발생제 및 광산발생제를 사용할 수 있다.In addition, the catalyst may be a thermal acid generator and photoacid generator.

이때 상기 촉매제의 함량은 촉매 기능을 수행할 수 있는 범위내에서 적절히 선택할 수 있는데, 예를 들면 상기 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 0.1∼10 중량부로 첨가할 수 있다.In this case, the content of the catalyst may be appropriately selected within a range capable of performing a catalyst function, for example, may be added in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1.

상기 열산발생제는 종래 열산발생제로 사용되던 물질을 일반적으로 사용할 수 있으며, 구체적으로는 하기 화학식 3a 및 화학식 3b로 이루어진 군으로부터 1 이상 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하다.The thermal acid generator may generally use a material used as a conventional thermal acid generator, and it is preferable to use at least one selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 3a and 3b.

[화학식 3a][Formula 3a]

Figure 112006033329381-PAT00004
Figure 112006033329381-PAT00004

[화학식 3b][Formula 3b]

Figure 112006033329381-PAT00005
Figure 112006033329381-PAT00005

상기 식에서, A 는 설포닐기를 포함하는 작용기로서, Wherein A is a functional group containing a sulfonyl group,

바람직하게는

Figure 112006033329381-PAT00006
또는
Figure 112006033329381-PAT00007
이고, Preferably
Figure 112006033329381-PAT00006
or
Figure 112006033329381-PAT00007
ego,

n 은 0 또는 1 이다.n is 0 or 1;

또한, 상기 광산발생제는 프탈이미도트리플루오로메탄설포네이트, 디니트로벤질토실레이트, n-데실디설폰, 나프틸이미도트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐파라메톡시페닐 설포늄트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 설포늄트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 설포늄트리플레이트, 트리페닐 헥사플루오로 아르세네이트, 트리페닐 헥사플루오로 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 또는 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트 등을 예로 들 수 있다. In addition, the photoacid generator is phthalimidotrifluoromethanesulfonate, dinitrobenzyltosylate, n-decyldisulfone, naphthylimidotrifluoromethanesulfonate, diphenylparamethoxyphenyl sulfonium triflate, di Phenylparatoluenyl sulfonium triplate, diphenylparaisobutylphenyl sulfonium triplate, triphenyl hexafluoro arsenate, triphenyl hexafluoro antimonate, triphenylsulfonium triflate or dibutylnaphthylsul Phosphon triflate and the like.

만약, 본 발명의 조성물에 상기 열산발생제 또는 광산발생제를 포함하는 경우, 베이크 공정이나 노광 공정 시에 열산발생제 또는 광산발생제로부터 산이 발생하고, 이렇게 발생한 산의 존재 하에 상기 화학식 1의 화합물과 가교제 간 가교 반응이 더 활성화되어, 포토레지스트의 용매에 용해되지 않는 혼합 방지막이 더 용이 하게 형성된다.When the thermal acid generator or the photoacid generator is included in the composition of the present invention, an acid is generated from the thermal acid generator or the photoacid generator during the baking process or the exposure process, and the compound of Chemical Formula 1 is present in the presence of the acid. The crosslinking reaction between the crosslinking agent and the crosslinking agent is further activated, whereby an anti-mixing film which does not dissolve in the solvent of the photoresist is more easily formed.

또한, 본 발명에서는In the present invention,

(a) 상기 화학식 1의 화합물과 유기용매를 혼합한 조성물을 준비하는 단계;(a) preparing a composition in which the compound of Formula 1 is mixed with an organic solvent;

(b) 피식각층 상부에 다기능 하드마스크막을 형성하는 단계;(b) forming a multifunctional hard mask layer on the etched layer;

(c) 상기 하드마스크막 상부에 상기 (a) 단계의 조성물을 코팅하고, 베이크하여 혼합 방지막을 형성하는 단계;(c) coating the composition of step (a) on the hard mask layer and baking to form a mixing prevention film;

(d) 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 이용하여 상기 혼합 방지막과 다기능 하드마스크막을 패터닝 하여 다기능 하드마스크막 패턴과 혼합 방지막 패턴이 순차적으로 형성된 적층 패턴을 형성하는 단계; 및(d) patterning the mixing prevention layer and the multifunctional hard mask layer using the photoresist pattern as an etching mask to form a stacked pattern in which a multifunction hard mask layer pattern and a mixing prevention layer pattern are sequentially formed; And

(e) 상기 적층 패턴을 식각 마스크로 이용하여 피식각층을 패터닝하여 피식각층 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 제조 방법을 제공한다.(e) patterning an etched layer by using the stacked pattern as an etch mask to form an etched layer pattern.

이때, 상기 (b) 단계의 다기능 하드마스크막은 비정질 카본층이나, 절연막, 탄소 함량이 높은 폴리머층 및 유기반사방지막으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 형성할 수 있다.In this case, the multifunctional hard mask film of step (b) may be formed of at least one selected from the group consisting of an amorphous carbon layer, an insulating film, a polymer having a high carbon content, and an organic antireflection film.

상기 (c) 단계의 베이크 공정은 100∼300℃의 온도에서 1∼5 분간 수행하여 본원 발명의 조성물 내에서 화합물 간 가교 결합을 활성화시킴으로써, 후속 포토레지스트 코팅 공정 시에 포토레지스트에 포함된 용매에 용해되지 않고, 다기능 하드마스크막과 반응이 일어나지 않는 혼합 방지막을 형성할 수 있다.The baking process of step (c) is performed at a temperature of 100 to 300 ° C. for 1 to 5 minutes to activate crosslinking between the compounds in the composition of the present invention, so that the solvent contained in the photoresist is subjected to a subsequent photoresist coating process. It is possible to form a mixing prevention film that does not dissolve and does not react with the multifunctional hard mask film.

만약, 본원 발명의 조성물 내에서 가교 결합이 충분히 형성되지 않으면 혼합 방지막이 포토레지스트 용매에 용해되기 쉽고, 가교 결합이 과다하게 형성되면 가교 밀도가 높아져 포토레지스트막에 비해 혼합 방지막이 더 늦게 식각 되기 때문에 식각 속도가 감소한다.If the crosslinking bond is not sufficiently formed in the composition of the present invention, the anti-mixing film is easily dissolved in the photoresist solvent, and if the crosslinking is excessively formed, the crosslinking density is increased and the anti-mixing film is etched later than the photoresist film. Etch rate is reduced.

이와 같이 본 발명의 조성물을 이용해 형성된 혼합 방지막은 포토레지스트 용매에 용해되지 않으므로 하드마스크막과 포토레지스트막의 계면 사이에서 상호 혼합 반응이 발생하는 것을 방지하므로, 포토레지스트 패턴 하부에서 발생하던 푸팅 현상을 방지할 수 있다. 또한, 상기 혼합 방지막은 식각 공정 시에 하부 다기능 하드마스크막에 비해 더 늦게 식각되므로 다기능 하드마스크막이나 피식각층에 대한 식각 선택비를 확보할 수 있고, 종래 포토레지스트막 형성용 장비(track)를 이용하여 형성할 수 있으므로 생산성이 향상되어 투자 비용을 감소시킬 수 있다. 그뿐만 아니라, 통상의 제거 공정, 가스를 사용하는 식각 공정을 통해 쉽게 제거할 수 있다.As such, the anti-mixing film formed using the composition of the present invention does not dissolve in the photoresist solvent, thereby preventing cross-mixing reactions between the hard mask film and the photoresist film, thereby preventing footing from occurring under the photoresist pattern. can do. In addition, since the anti-mixing layer is etched later than the lower multi-functional hard mask layer during the etching process, it is possible to secure an etch selectivity for the multi-functional hard mask layer or the etched layer, and the conventional photoresist film forming track It can be formed by using, thereby improving productivity and reducing investment cost. In addition, it can be easily removed through a conventional removal process, an etching process using a gas.

이하, 본 발명의 반도체 소자의 패턴 형성 방법을 도면을 들어 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the pattern forming method of the semiconductor device of the present invention will be described in more detail with reference to the drawings.

도 4a를 참조하면, 기판(121) 상부에 피식각층(123)을 형성하고, 그 상부에 다기능 하드마스크막(125)을 증착한다.Referring to FIG. 4A, an etched layer 123 is formed on the substrate 121, and a multifunction hard mask layer 125 is deposited on the substrate 123.

상기 피식각층은 실리콘산화질화막 또는 실리콘산화막 등을 이용하여 형성한다.The etched layer is formed using a silicon oxynitride film or a silicon oxide film.

또한, 상기 다기능 하드마스크막은 비정질 카본층이나, 절연막, 탄소 함량이 높은 폴리머층 및 유기반사방지막으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 막으 로 형성한다.In addition, the multifunctional hard mask film is formed of at least one film selected from the group consisting of an amorphous carbon layer, an insulating film, a polymer layer having a high carbon content, and an organic antireflection film.

이어서, 상기 다기능 하드마스크막(125) 상부에 본 발명의 하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 혼합 방지용 조성물을 코팅한 다음, 베이크 공정을 수행하여 혼합 방지막(127)을 형성한다.Subsequently, the anti-mixing composition of the hard mask film and the photoresist film interface of the present invention is coated on the multifunctional hard mask film 125, and then a baking process is performed to form the anti-mixing film 127.

이때, 상기 베이크 공정은 100∼300℃에서 1∼5분간 수행하며, 상기 혼합 방지막은 약 500∼1500Å 두께로 형성된다.At this time, the baking process is performed for 1 to 5 minutes at 100 to 300 ℃, the mixing prevention film is formed to a thickness of about 500 ~ 1500Å.

그 다음, 본원 발명의 혼합 방지막(127) 상부에 통상적인 화학증폭형 포토레지스트막을 형성한 다음 패터닝하여 포토레지스트 패턴(129)을 형성한다. 이때 포토레지스트 하부(131)에서는 푸팅 현상이 발생하지 않는다.Next, a conventional chemically amplified photoresist film is formed on the mixing prevention film 127 of the present invention and then patterned to form a photoresist pattern 129. At this time, the footing phenomenon does not occur in the lower portion of the photoresist 131.

상기 도 4a의 포토레지스트 패턴(129)을 식각 마스크로 이용하여 본원 발명의 혼합 방지막(127)과 다기능 하드마스크막(125)에 대한 패터닝 공정을 수행하여 도 4b에 도시한 바와 같이 다기능 하드마스크막 패턴(125-1), 혼합 방지막 패턴(127-1) 및 포토레지스트 패턴(129)이 순차적으로 적층되어 있는 패턴을 형성한다.By using the photoresist pattern 129 of FIG. 4A as an etching mask, a patterning process is performed on the anti-mixing layer 127 and the multifunctional hard mask layer 125 of the present invention, as shown in FIG. 4B. A pattern in which the pattern 125-1, the mixing prevention film pattern 127-1, and the photoresist pattern 129 are sequentially stacked is formed.

이때, 상기 패터닝 공정은 Cl2, Ar, N2O2, CF4 및 C2F6 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 가스를 이용한다.In this case, the patterning process uses at least one gas selected from the group consisting of Cl 2 , Ar, N 2 O 2 , CF 4 and C 2 F 6 .

이어서, 상기 도 4b의 적층 패턴을 식각 마스크로 이용하여 하부 피식각층(123)에 대한 식각 공정을 수행하여 도 4c에 도시한 바와 같이 피식각층 패턴(123-1)을 형성한다.Subsequently, an etching process is performed on the lower etching layer 123 using the stacked pattern of FIG. 4B as an etching mask to form an etching layer pattern 123-1 as illustrated in FIG. 4C.

상기 도 4c의 결과물에 대해 통상의 제거 공정을 수행하여 상기 식각 마스크로 이용된 적층 패턴을 모두 제거함으로써, 도 4d에 도시한 바와 같이 기판(121) 상부에 균일한 피식각층 패턴(123-1)을 형성한다.By performing a conventional removal process on the resultant of FIG. 4C to remove all of the stacked patterns used as the etch masks, as shown in FIG. 4D, the uniform etched layer pattern 123-1 on the substrate 121 is formed. To form.

이와 같이, 본 발명의 조성물을 이용한 하드마스크막과 포토레지스트막 사이 계면의 혼합 방지 방법은 KrF, VUV, EUV, E-빔, X-선 또는 이온빔과 같은 단파장, 바람직하게는 ArF 광원을 사용하여 초미세 패턴을 형성 공정에 적용할 수 있다.As described above, the method for preventing the mixing of the interface between the hard mask film and the photoresist film using the composition of the present invention may be performed using a short wavelength such as KrF, VUV, EUV, E-beam, X-ray or ion beam, preferably ArF light source. Ultrafine patterns can be applied to the forming process.

또한, 본 발명에서는 상기 방법을 포함하는 반도체 소자의 제조 방법과 이에 따라 제조된 반도체 소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a method for manufacturing a semiconductor device comprising the above method and a semiconductor device manufactured accordingly.

이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples. However, the following examples are only for illustrating the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the following examples.

I. 본원 발명의 조성물의 제조I. Preparation of the Compositions of the Invention

실시예 1Example 1

상기 화학식 1의 화합물(n 및 m=1, R1=CH2, Toagosei Co. Ltd. M215) (1g)을 메틸 3-메톡시 프로피오네이트 (70ml)에 첨가한 후, 상온에서 60분간 교반시켰다. 상기 반응 용액을 0.2㎛의 미세필터를 통과시켜 본 발명의 하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 혼합 방지용 조성물을 제조하였다.Compound 1 of Formula 1 (n and m = 1, R 1 = CH 2 , Toagosei Co. Ltd. M215) (1 g) was added to methyl 3-methoxy propionate (70 ml), followed by stirring at room temperature for 60 minutes. I was. The reaction solution was passed through a 0.2 μm microfilter to prepare a composition for preventing mixing between the hard mask film and the photoresist film interface.

실시예 2Example 2

상기 화학식 1의 화합물(n 및 m=1, R1=CH2, Toagosei Co. Ltd. M 215)(1g), 평균 분자량이 2,000인 상기 화학식 2b의 화합물(0.2g)과 열산발생제인 2-하이드록시헥실 파라톨루에닐설포네이트(0.02g) 및 광산발생제인 트레페닐설포늄 트리플레이트(0.03g)을 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)(70g)에 용해시킨 다음, 0.2㎛의 미세필터를 통과시켜 본 발명의 하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 혼합 방지용 조성물을 제조하였다.Compound 1 of Formula 1 (n and m = 1, R 1 = CH 2 , Toagosei Co. Ltd. M 215) (1 g), 2-A compound having a molecular weight of 2,000 (0.2 g) and a thermal acid generator Hydroxyhexyl paratoluenylsulfonate (0.02 g) and photophenyl generator trephenylsulfonium triflate (0.03 g) were dissolved in propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) (70 g), followed by a 0.2 μm fine filter. By passing through to prepare a composition for preventing mixing of the interface between the hard mask film and the photoresist film of the present invention.

II. 패턴 형성 방법II. Pattern Formation Method

실시예 3Example 3

헥사메틸디실라잔(HMDS) 처리된 실리콘 웨이퍼에 피식각층으로 산화질화막(2000Å)과 SOC 막 (Nissan Chemical, NCA9004A)(2000Å)를 코팅한 다음, 다기능하드마스크막(Nissan Chemical, NCH087)(800Å)을 증착하였다.An oxynitride film (2000Å) and an SOC film (Nissan Chemical, NCA9004A) (2000Å) were coated on a hexamethyldisilazane (HMDS) treated silicon wafer with an etched layer, followed by a multifunctional hard mask film (Nissan Chemical, NCH087) ) Was deposited.

그 상부에 상기 실시예 1의 혼합 방지용 조성물(5ml)을 3000rpm 속도로 스핀 코팅한 다음, 200℃ 온도에서 90초간 베이크하여 110Å 두께의 혼합 방지막을 형성하였다,On top of that, the anti-mixing composition (5 ml) of Example 1 was spin-coated at 3000 rpm and then baked at 200 ° C. for 90 seconds to form a 110 μm thick anti-mixing film.

상기 혼합 방지막 상부에 193nm용 포토레지스트막(Shin-Etsu사, RHR4473)을 1400Å 두께로 코팅하고, 120℃에서 90초간 베이크한 다음, ArF 스캐너(NA=0.85, ASML사)를 사용하여 노광하고, 다시 120℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크 종료 후, 2.38중량% TMAH 현상액으로 현상하여 70nmL/S 의 포토레지스트 패턴을 형성하였다(도 5 참조).A 193 nm photoresist film (Shin-Etsu, RHR4473) was coated on the anti-mixing layer to a thickness of 1400 kPa, baked at 120 ° C. for 90 seconds, and then exposed using an ArF scanner (NA = 0.85, ASML). It was further baked at 120 ° C. for 90 seconds. After the baking was completed, it was developed with a 2.38 wt% TMAH developer to form a photoresist pattern of 70 nmL / S (see FIG. 5).

이어서 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 상기 혼합 방지막 및 하드마스크막을 순차적으로 식각하여 혼합 방지막 패턴 및 하드마스크막 패턴이 적층되 어 있는 패턴을 형성한 다음, 동일한 식각 공정 조건 하에서 상기 적층 패턴을 식각 마스크로 이용하여 피식각층에 대한 식각 공정을 수행하여 70nm L/S 의 피식각층 패턴을 형성하였다(도 6 참조). 이때 각각의 식각 공정은 CF4/O2 혼합 식각 가스(RF 전력: 약 700 W, 바이어스 전력: 약 150 W)를 이용하였다.Subsequently, the anti-mixing layer and the hard mask layer are sequentially etched using the photoresist pattern as an etch mask to form a pattern in which the anti-mixing layer pattern and the hard mask layer pattern are stacked, and then etching the laminate pattern under the same etching process conditions. An etching process was performed on the etching target layer to form an etching layer pattern of 70 nm L / S (see FIG. 6). In this case, each etching process used a CF 4 / O 2 mixed etching gas (RF power: about 700 W, bias power: about 150 W).

실시예 4Example 4

상기 실시예 3에서 사용하는 실시예 1의 조성물 대신 상기 실시예 2의 혼합 방지용 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 70nmL/S 의 피식각층 패턴을 얻었다.An etched layer pattern of 70 nmL / S was obtained in the same manner as in Example 3, except that the mixing prevention composition of Example 2 was used instead of the composition of Example 1 used in Example 3.

이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에서는 다기능 하드마스크막과 포토레지스트막 사이에 혼합 방지막을 형성함으로써, 하드마스크막과 포토레지스트막 사이 계면의 상호 혼합 반응을 막아 포토레지스트 패턴 하부에서 발생하던 푸팅 현상을 방지하므로, 수직의 균일한 패턴 형상을 하부 층으로 전사할 수 있다.As described above, in the present invention, by forming a mixing prevention film between the multi-function hard mask film and the photoresist film, it prevents the intermixing reaction of the interface between the hard mask film and the photoresist film to prevent the footing phenomenon occurring under the photoresist pattern. As a result, the vertical uniform pattern shape can be transferred to the lower layer.

Claims (16)

(i) 하기 화학식 1의 화합물과 유기용매를 혼합한 조성물을 준비하는 단계; 및(i) preparing a mixture of a compound of Formula 1 and an organic solvent; And (ii) 다기능 하드마스크막과 포토레지스트막 사이에 상기 조성물을 이용한 혼합 방지막을 형성하여 하드마스크막과 포토레지스트막 계면의 혼합 반응을 방지하는 것을 특징으로 하는 방법:(ii) forming a mixing prevention film using the composition between the multifunctional hard mask film and the photoresist film to prevent mixing reaction between the hard mask film and the photoresist film interface: [화학식 1][Formula 1]
Figure 112006033329381-PAT00008
Figure 112006033329381-PAT00008
상기 식에서,Where R1은 C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬이고,R 1 is C 1 to C 10 substituted or unsubstituted alkyl, n 및 m은 0 내지 10의 정수이다.n and m are integers from 0 to 10.
제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기 용매는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 2-헵타논 및 에틸락테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 용매인 것을 특징으로 하는 방법.The organic solvent is selected from the group consisting of ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), 2-heptanone and ethyl lactate. The method characterized by the above-mentioned solvent. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유기용매는 상기 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 2,000∼10,000중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.The organic solvent is characterized in that it comprises 2,000 to 10,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1. 제3항에 있어서,The method of claim 3, 상기 유기용매는 상기 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 5,000∼10,000중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.The organic solvent is characterized in that it comprises 5,000 to 10,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound of Formula 1. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 혼합 방지용 조성물은 가교제 및 촉매제로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.The anti-mixing composition further comprises at least one additive selected from the group consisting of a crosslinking agent and a catalyst. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 가교제는 분자량 100∼5,000의 노볼락계 수지인 것을 특징으로 하는 방법.The crosslinking agent is a novolak-based resin having a molecular weight of 100 to 5,000. 제6항에 있어서,The method of claim 6, 상기 노볼락계 수지는 하기 화학식 2a의 화합물 또는 화학식 2b의 화합물인 것을 특징으로 하는 방법:The novolak-based resin is a compound of Formula 2a or a compound of Formula 2b, characterized in that: [화학식 2a][Formula 2a]
Figure 112006033329381-PAT00009
Figure 112006033329381-PAT00009
[화학식 2b][Formula 2b]
Figure 112006033329381-PAT00010
Figure 112006033329381-PAT00010
상기 식에서, Where n은 1 내지 500의 정수이다.n is an integer from 1 to 500.
제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 촉매제는 열산발생제 및 광산발생제로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상인 것을 특징으로 하는 방법.The catalyst is characterized in that at least one selected from the group consisting of a thermal acid generator and a photoacid generator. 제8항에 있어서,The method of claim 8, 상기 열산발생제는 하기 화학식 3a 및 화학식 3b로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상인 것을 특징으로 하고,The thermal acid generator is characterized in that at least one selected from the group consisting of Formula 3a and Formula 3b, 상기 광산발생제는 프탈이미도트리플루오로메탄설포네이트, 디니트로벤질토실레이트, n-데실디설폰, 나프틸이미도트리플루오로메탄설포네이트, 디페닐파라메톡시페닐 설포늄트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 설포늄트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 설포늄트리플레이트, 트리페닐 헥사플루오로 아르세네이트, 트리페닐 헥사플루오로 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상인 것을 특징으로 하는 방법:The photoacid generator is phthalimido trifluoromethanesulfonate, dinitrobenzyltosylate, n-decyldisulfone, naphthylimidotrifluoromethanesulfonate, diphenylparamethoxyphenyl sulfonium triflate, diphenylpara Toluenyl sulfonium triplate, diphenylparaisobutylphenyl sulfonium triplate, triphenyl hexafluoro arsenate, triphenyl hexafluoro antimonate, triphenylsulfonium triflate and dibutylnaphthylsulfonium tri At least one selected from the group consisting of plates: [화학식 3a][Formula 3a]
Figure 112006033329381-PAT00011
Figure 112006033329381-PAT00011
[화학식 3b][Formula 3b]
Figure 112006033329381-PAT00012
Figure 112006033329381-PAT00012
상기 식에서, Where A 는 설포닐기를 포함하는 작용기이고, n 은 0 또는 1 이다.A is a functional group containing a sulfonyl group, and n is 0 or 1.
제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 가교제는 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 0.1∼10중량부로 포함되고, 상기 촉매제는 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 0.1∼10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 방법.The crosslinking agent is included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of a compound of Formula 1, and the catalyst is included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of a compound of Formula 1. (a) 하기 화학식 1의 화합물과 유기용매를 혼합한 조성물을 준비하는 단계;(a) preparing a composition in which the compound of Formula 1 is mixed with an organic solvent; (b) 피식각층 상부에 다기능 하드마스크막을 형성하는 단계;(b) forming a multifunctional hard mask layer on the etched layer; (c) 상기 다기능 하드마스크막 상부에 상기 (a) 단계의 조성물을 코팅하고, 베이크하여 혼합 방지막을 형성하는 단계;(c) coating the composition of step (a) on the multifunctional hard mask layer and baking to form a mixing prevention film; (d) 상기 혼합 방지막 상부에 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;(d) forming a photoresist pattern on the mixing prevention film; (e) 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 이용하여 상기 혼합 방지막과 다기능 하드마스크막을 패터닝 하여 다기능 하드마스크막 패턴과 혼합 방지막 패턴이 순차적으로 형성된 적층 패턴을 형성하는 단계; 및(e) patterning the mixing prevention layer and the multifunctional hard mask layer using the photoresist pattern as an etching mask to form a stacked pattern in which a multifunction hard mask layer pattern and a mixing prevention layer pattern are sequentially formed; And (f) 상기 적층 패턴을 식각 마스크로 이용하여 피식각층을 패터닝하여 피식각층 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 제조 방법:(f) patterning the etched layer using the stacked pattern as an etch mask to form an etched layer pattern; [화학식 1][Formula 1]
Figure 112006033329381-PAT00013
Figure 112006033329381-PAT00013
상기 식에서,Where R1은 C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬이고,R 1 is C 1 to C 10 substituted or unsubstituted alkyl, n 및 m은 0 내지 10의 정수이다.n and m are integers from 0 to 10.
제11항에 있어서,The method of claim 11, 상기 (a) 단계의 유기 용매는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 2-헵타논 및 에틸락테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 용매인 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 제조 방법.The organic solvent of step (a) is ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), 2-heptanone and ethyl lactate. Method for producing a semiconductor device, characterized in that at least one solvent selected from the group consisting of. 제11항에 있어서,The method of claim 11, 상기 (a) 단계의 조성물은 가교제 및 촉매제로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 제조 방법.The composition of step (a) further comprises at least one additive selected from the group consisting of a crosslinking agent and a catalyst. 제11항에 있어서,The method of claim 11, 상기 (b) 단계의 다기능 하드마스크막은 비정질 카본층이나, 절연막, 탄소 함량이 높은 폴리머층 및 유기반사방지막으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상인 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 제조 방법.The multifunctional hard mask film of step (b) is at least one selected from the group consisting of an amorphous carbon layer, an insulating film, a high carbon content polymer layer and an organic antireflection film. 제11항에 있어서,The method of claim 11, 상기 (c) 단계의 베이크 공정은 100∼300℃의 온도에서 1∼5 분간 수행하는 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 제조 방법.The baking process of step (c) is performed for 1 to 5 minutes at a temperature of 100 to 300 ℃. 제11항에 있어서,The method of claim 11, 상기 (c) 단계의 혼합 방지막의 두께는 500∼1500Å인 것을 특징으로 하는 반도체 소자의 제조 방법.The thickness of the mixing prevention film of step (c) is 500-1500 kPa The manufacturing method of the semiconductor element characterized by the above-mentioned.
KR1020060042912A 2006-05-12 2006-05-12 Method for preventing mixture of interface between hard mask film and photoresist film KR20070109637A (en)

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