KR20070060137A - Agents used for the treatment of seeds - Google Patents

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KR20070060137A
KR20070060137A KR1020077009614A KR20077009614A KR20070060137A KR 20070060137 A KR20070060137 A KR 20070060137A KR 1020077009614 A KR1020077009614 A KR 1020077009614A KR 20077009614 A KR20077009614 A KR 20077009614A KR 20070060137 A KR20070060137 A KR 20070060137A
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KR1020077009614A
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Korean (ko)
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울리히 괴르겐스
페터 예시케
페터 뢰젤
올가 말삼
랄프 나우엔
클라우스-귄터 티트젠
로베르트 벨텐
레오나르도 피타
크리스티안 아르놀트
발트라우트 헴펠
에리히 잔발트
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

The invention relates to the use of previously known compounds for treating seeds, among other things.

Description

종자 처리를 위해 사용되는 약제{Agents used for the treatment of seeds}Agents used for the treatment of seeds

본 발명은 종자를 처리하기 위한 공지된 활성 화합물의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to the use of known active compounds for treating seed.

본 발명은 또한 토양에 공지 활성 화합물을 적용하여 식물에서 동물 해충을 구제하는 것에 관한 것이다.The invention also relates to the control of animal pests in plants by applying known active compounds to the soil.

본 발명은 또한 특정 식물 해충을 구제하기 위한 공지된 활성 화합물의 용도에 관한 것이다.The present invention also relates to the use of known active compounds for controlling certain plant pests.

구조식 (I)의 활성 화합물 및 그의 제조방법이 EP 0 539 588 A1호로부터 공지되었다:Active compounds of formula (I) and methods for their preparation are known from EP 0 539 588 A1:

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상기 식에서,Where

R1은 질소를 함유하는 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 잔기를 나타내고,R 1 represents an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic moiety containing nitrogen,

X는 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬렌 또는 알킬리덴을 나타내며,X represents in each case an unsubstituted or substituted alkylene or alkylidene,

R2는 수소를 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 사 이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 아릴을 나타내거나, YR3을 나타내고,R 2 represents hydrogen, in each case unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl, or represents YR 3 ,

Y는 산소, S(O)l, CO 또는 CO2를 나타내며,Y represents oxygen, S (O) l , CO or CO 2 ,

l은 0, 1 또는 2를 나타내고,l represents 0, 1 or 2,

R3은 수소를 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 아릴을 나타내며,R 3 represents hydrogen or in each occurrence represents unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl,

A, B 및 D는 서로 독립적으로 각 경우에 비치환되거나 치환된 탄소 원자 또는 헤테로 원자를 나타내거나, 단일 결합을 나타내고,A, B and D, independently of each other, represent in each case an unsubstituted or substituted carbon atom or hetero atom, or represent a single bond,

E는 CO 또는 CS를 나타내며,E represents CO or CS,

Q는 수소를 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아릴을 나타내거나, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, Z-R4를 나타내고,Q represents hydrogen, in each case represents unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl, represents nitro or halogen, or represents ZR 4 ,

Z는 CO, CO2 또는 S(O)m을 나타내며,Z represents CO, CO 2 or S (O) m ,

m은 0, 1 또는 2를 나타내고,m represents 0, 1 or 2,

R4는 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 아릴을 나타낸다.R 4 in each occurrence represents unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl.

구체적으로, 하기 화합물들이 상기 공보에 인용되었다:Specifically, the following compounds are cited in this publication:

표 1Table 1

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구조식 (I)의 화합물이 거염벌레, 배추좀나방, 진딧물, 매미 및 벼멸구에 대해 우수한 활성을 나타낸다는 것이 EP 0 539 588 A1호로부터 또한 공지되었다.It is also known from EP 0 539 588 A1 that the compounds of formula (I) show good activity against macroworms, cabbage moths, aphids, cicadas and locusts.

본 발명에 따라, 구조식 (I)의 공지 화합물이 종자를 처리하는데 특히 적합하다는 것이 밝혀졌다.According to the invention, it has been found that known compounds of the formula (I) are particularly suitable for treating seeds.

해충에 의해 야기되는 재배종 피해의 상당 부분은 종자가 저장동안 감염되는 경우와 종자가 토양에 도입된 후와 같이 초기에, 및 식물 발아동안 및 발아후 즉시 발생한다. 이러한 현상은 뿌리 및 어린가지가 특히 민감하고 아주 작은 피해에도 식물이 전부 고사할 수 있기 때문에 특히 중요하다. 따라서, 적합한 약제를 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 관건이다.Much of the cultivar damage caused by pests occurs early in the seed, such as when the seed is infected during storage and after seed is introduced into the soil, and immediately after and during plant germination. This is particularly important because the roots and young branches are particularly sensitive and the plant can die even with very little damage. Therefore, it is particularly important to protect seeds and germinating plants with suitable agents.

식물의 종자를 처리하여 해충을 구제하는 것은 오래전부터 알려졌으며, 지속적으로 개선되고 있는 과제이다. 그러나, 종자 처리는 언제나 만족할만한 방식으로 해결되지는 않는 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 이식후 또는 식물 발아후 작물 보호제를 추가로 적용하지 않고 종자 및 발아 식물을 보호하는 방법을 개발하는 것이 요망되고 있다. 사용된 활성 화합물에 의해 식물 자체에는 피해를 주지 않으면서 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 최적으로 보호하는 방식으로 활성 화합물의 사용량을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소로 사용하면서 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환 식물의 고유 살충 특성을 고려하여야 한다.Controlling pests by treating plant seeds has long been known and continues to be a challenge. However, seed treatment has a series of problems that are not always solved in a satisfactory manner. Therefore, it is desirable to develop methods for protecting seed and germinating plants without further application of crop protection agents after transplantation or after plant germination. It is also desirable to optimize the use of the active compounds in such a way as to optimally protect the seed and germinating plants from invasion of the pests without damaging the plants themselves by the active compounds used. In particular, seed treatment methods should also take into account the intrinsic pesticidal properties of the transgenic plants in order to optimally protect the seed and germinating plants with minimal use of crop protection agents.

따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 구조식 (I)의 화합물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또 한 종자 및 발아 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 구조식 (I)의 화합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해충으로부터 보호성을 제공하도록 구조식 (I)의 화합물로 처리되는 종자에 관한 것이다.The present invention therefore also relates in particular to a method of treating seed with a compound of formula (I) to protect seed and germinating plants from infestation of pests. The invention also relates to the use of a compound of formula (I) for the treatment of seeds to protect seed and germinating plants from pests. The invention also relates to seed which is treated with a compound of formula (I) to provide protection from pests.

본 발명의 한가지 이점은 구조식 (I)의 화합물의 특정 전신성으로 인해, 이들 화합물로 종자를 처리하는 것이 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.One advantage of the present invention is that, due to the specific systemic properties of the compounds of formula (I), treating seeds with these compounds protects the plants themselves from pests as well as the seeds themselves. Thus, there is no need to immediately treat the crop at or immediately after sowing.

또한, 구조식 (I)의 화합물이 특히 형질전환 종자에 사용되어 이 종자로부터 발생한 식물이 해충에 대한 단백질을 발현할 수 있는 것이 유리한 것으로 고려되어야 한다. 구조식 (I)의 화합물로 종자를 처리함으로써, 예를 들어 살충 단백질 발현으로 특정 곤충이 구제될 수 있으며, 놀랍게도, 구조식 (I)의 화합물에 의해 상승적으로 보강되는 활성이 제공되어 해충의 침습으로부터 보호 효능을 증가시키게 되는 부가적인 결과가 얻어진다.It should also be considered advantageous that the compounds of formula (I) are used in particular in transgenic seeds so that plants resulting from these seeds can express proteins against pests. By treating the seed with a compound of formula (I), certain insects can be rescued, for example by insecticidal protein expression, and surprisingly, the activity is provided synergistically by the compound of formula (I) to protect against pest invasion. Additional results are obtained that increase the efficacy.

구조식 (I)의 화합물은 농업, 온실, 임업, 시장 판매용 원예, 원예 및 포도원에 사용되는 상술된 모든 재배종을 처리하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 평지, 양귀비, 올리브, 코코넛, 카카오, 대두, 목화, 무(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 사탕수수 또는 담배의 종자와 관련된다. 구조식 (I)의 화합물은 또한 상기 언급된 과수 식물 및 채소 종자를 처리하는데 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀 및 캐놀라 또는 평지의 처리가 특히 중요하다.The compound of formula (I) is suitable for treating all the above-mentioned cultivars used in agriculture, greenhouses, forestry, market horticulture, horticulture and vineyards. In particular, it is corn, peanut, canola, rapeseed, poppy, olive, coconut, cacao, soybean, cotton, radish (e.g. sugar and fodder beet), rice, millet, wheat, barley, oats, rye, sunflower, sugarcane or tobacco It is related to the seed of. The compounds of formula (I) are also suitable for treating the aforementioned fruit and vegetable seeds. Of particular importance is the treatment of corn, soybean, cotton, wheat and canola or rape.

상기 언급된 바와 같이, 구조식 (I)의 화합물로 형질전환 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 일반적으로 특히 살충 성질을 가지는 폴리펩티드 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자 처리와 관련된다. 이와 관련하여, 형질전환 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 특히 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래된 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하고 그의 유전자 산물이 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타내는 형질전환 종자를 처리하는데 적합하다. 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자가 특히 바람직하다.As mentioned above, the treatment of transgenic seeds with the compound of formula (I) is also of particular importance. This generally relates to the seed treatment of plants, particularly comprising at least one heterologous gene that regulates the expression of polypeptides with pesticidal properties. In this connection, the heterologous gene in transgenic seed Bacillus (Bacillus), separation tank emptying (Rhizobium), Pseudomonas (Pseudomonas), theta Liao (Serratia), Trichoderma (Trichoderma), Clavinova bakteo (Clavibacter), glow mousse (Glomus) or May be derived from microorganisms such as Gliocladium . The present invention is particularly suitable for treating transgenic seeds which comprise at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. And whose gene product is active against European bulbworm moth and / or corn rootworm. Particular preference is given to heterologous genes derived from Bacillus thuringiensis .

본 발명의 영역내에서, 구조식 (I)의 화합물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 발생시키지 않는 안정한 시점에 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 사용된 종자는 일반적으로 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 대, 줄기, 외피, 털 또는 과육과 구분된다.Within the scope of the present invention, the compound of formula (I) is applied to the seed alone or in a suitable formulation. Preferably, the seed is treated at a stable point that does not cause damage during the treatment. In general, seeds can be treated at any point in time between harvesting and sowing. The seed used is generally separated from the plant and distinguished from the genus, stem, stem, shell, hair or flesh of the plant.

종자 처리시, 종자에 적용되는 구조식 (I)의 화합물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양이 종자 발아가 불리하게 영향을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용양에서 식물독성 작용을 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 명심하여야 한다.In seed treatment, care should be taken to ensure that the amount of the compound of formula (I) and / or additional additives applied to the seed is chosen so that seed germination is not adversely affected or the resulting plant is not harmed. This should be borne in mind especially in the case of active compounds which may have phytotoxic effects in certain applications.

구조식 (I)의 화합물은 직접, 즉 추가의 성분을 함유하지 않고 희석없이 적용될 수 있다. 일반적으로, 약제를 적합한 제제 형태로 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 종자 처리에 적합한 제제 및 방법은 당업자들에게 알려졌으며, 예를 특허 US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2에 기술되었다.The compound of formula (I) may be applied directly, ie without further components and without dilution. In general, it is preferable to apply the medicament to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art and are described, for example, in patents US 4,272,417 A, US 4,245,432 A, US 4,808,430 A, US 5,876,739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2 Has been described.

본 발명의 종자 드레싱은 농업 및 임업 분야에서 발견되는 동물 해충, 특히 절지동물 및 선충, 특히나 곤충 및 진딧물을 구제하는데 적합하다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:The seed dressings of the present invention are suitable for controlling animal pests, especially arthropods and nematodes, especially insects and aphids found in the agricultural and forestry sectors. They are active for normal or sensitive species and for all or some stages of development. The pests mentioned above include:

이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.). Anoplura ( Phthiraptera ), for example Damalinia spp ., Haematopinus spp ., Linognathus spp ., Pediculus spp . And Trichodectes spp .

거미(Arachnida)목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici). Arachnida , for example Acarus siro , Aceria sheldoni, Aculops spp. , Aculus spp. , Amblyomma species Amblyomma spp. ), Argas spp ., Boophilus spp ., Brevipalpus spp ., Bryobia praetiosa , Coriopthes species ( Chorioptes spp. ), Dermanyssus gallinae , Eotetranychus spp. , Epitrimerus pyri , Eutetranychus spp. , Eriopies Species ( Eriophyes spp. ), Hemitarsonemus spp ., Hyalomma spp ., Ixodes spp ., Latrodectus mactans , Meta Metatetranychus spp. , Oligonychus spp ., Ornithodoros s pp .), Panonychus spp ., Phyllocoptruta oleivora , Polyphagotarsonemus latus , Psoroptes spp ., Lipispalus species ( Rhipicephalus spp .), Rhizoglyphus spp. , Sarcoptes spp ., Scorpio maurus , Stenotarsonemus spp ., Tarsonone Tarsonemus spp ., Tetranychus spp . And Vasates lycopersici .

비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.). Bivalva river, for example Dreissena spp .

지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).From the genus Chilopoda , for example Geophilus carpophagus and Scutigera spec .

딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.), 자브루스 종(Zabrus spp.). Coleoptera , for example Acanthoscelides obtectus , Adoretus spp ., Agelastica alni , Agriotes spp ., Amphimallon solstitialis , Anobium punctatum , Anoplophora spp ., Anthonomus spp ., Anthrenus spp ., Anporenus spp . Apogonia spp ., Atomaria spp ., Attagenus spp ., Bruchidius obtectus , Bruchus spp ., Certorin Ceuthorrhynchus spp ., Cleonus mendicus , Conoderus spp ., Cosmopolites spp ., Costelytra zealandica , Curkul Rio species ( Curculio spp .), Cryptorincus lapati ( Cryptorhynchus lapathi ), Dermestes spp ., Diabrotica spp. , Epilachna spp ., Faustinus cubae , and Gambium psiloide Gibbium psylloides , Heteronychus arator , Hylamorpha elegans , Hylotrupes bajulus , Hypera postica , Hypothenemus spp ., Lachnosterna consanguinea , Leptinotarsa decemlineata , Lissorhoptus oryzophilus , Lixus spp . Lyctus spp ., Meligethes aeneus , Melolontha melolontha , Migdolus spp ., Monochamus spp ., Naupactus Xanthographus ( Naupactus xa nthographus ), Niptus hololeucus , Oryctes rhinoceros , Oryzaephilus surinamensis , Otiorrhynchus sulcatus , Oxisetonia Oxycetonia jucunda , Phaedon cochleariae , Phyllophaga spp ., Popillia japonica , Premnotrypes spp ., Psiliodes cris Pseylliodes chrysocephala , Ptinus spp ., Rhizobius ventralis , Rhizopertha dominica , Sitophilus spp ., Senophilus spp . Sphenophorus spp .), Sternechus spp ., Symphyletes spp ., Tenebrio molitor , Tribolium spp ., Trogoderma species spp .), Tiki mouse species (Tychius spp.), In xylene tray kusu species (Xylotrechus spp.), Chair Bruce species (Zabrus spp.).

톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).From the order of Collembola , for example Onychiurus armatus .

집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia). Dermaptera , for example Forficula auricularia .

노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).Millipedes (Diplopoda) tree, for example Blast niul loose obtain Tula tooth (Blaniulus guttulatus).

파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.). Diptera , for example Aedes spp ., Anopheles spp ., Bibio hortulanus , Calliphora erythrocephala , Ceratitis copy Ceratitis capitata , Chrysomyia spp ., Cochliomyia spp ., Cordylobia anthropophaga , Culex spp ., Curere Cuterebra spp ., Dacus oleae , Dermatobia hominis , Drosophila spp ., Fannia spp ., Gastrofil Gastrophilus spp ., Hylemyia spp ., Hyppobosca spp ., Hypoderma spp ., Liriomyza spp ., Lucilia species spp.), museuka species Musca (spp.), four species grow (Nezara spp.), OS Oestrus spp (Truth species) come La frit (Oscinella frit), pego Mia Rio ski amino (Pegomyia hyoscyami), formate via species (Phorbia spp.), Switch Public System species (Stomoxys spp.), Taba Taunus species (Tabanus spp.), Carbon California species (Tannia spp .), Tipula paludosa and Wolhlfahrtia spp .

가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 숙시네아 종(Succinea spp.).Gas troponin is (Gastropoda) steel, for example, Arion species (Arion spp.), Biom Palazzo Ria species (Biomphalaria spp.), Adversely Taunus species (Bulinus spp.), As having seraseu species (Deroceras spp.), Galvanic species ( Galba spp .), Lymnaea spp ., Oncomelania spp ., Succinea spp .

기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수 스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria), 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).Parasitic rivers such as Acylostoma duodenale , Acylostoma ceylanicum , Acylostoma braziliensis , Acylostoma spp . Ascaris lubricoides , Ascaris spp ., Brugia malayi , Brugia timori , Bunostomum spp ., Chavetia species ( Chabertia spp .), Clonorchis spp ., Cooperia spp ., Dicrocoelium spp ., Dictyocaulus filaria , Diphylbotrium Diphyllobothrium latum , Dracunculus medinensis , Echinococcus granulosus , Echinococcus multilocularis , Enterobius vermiculari Enterobius vermicularis , Faciola spp ., Haemonchus spp. , Heterakis spp ., Hymenolepis nana , Hyostronggulus species. spp .), Loa Loa , Nematodirus spp. , Oesophagostomum spp ., Opisthorchis spp ., Onchocerca bolbulus volvulus ), Ostertagia spp ., Paragonimus spp ., Schistosomen spp ., Strongyloides fuelleborni , Stronggilloides stear Strongyloides stercoralis , Stronyloides spp ., Taenia saginata , Taenia solium , Trichinella spiralis , Trichinella spiralis butterfly other (Trichinella nativa), tree kinel Bree Toby (Trichinella britovi), tree key Nella Ner Sony (Trichinella nelsoni), tree key Nella syudop City Central lease (Trichinella pseudopsiralis), tree courses Tron oysters Ruth species (Trichostrongulus spp.), Tree-ku lease Tree Mystery Ah (Trichuris trichuria ), Wuchereria bancrofti .

원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.It is also possible to control protozoa, for example Eimeria .

이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 나자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.).From the order of Heteroptera , for example Anasa tristis , Antestiopsis spp ., Blissus spp ., Calocoris spp ., Campyloma liby Campylomma livida , Cavelerius spp. , Cimex spp ., Creontiades dilutus , Dasynus piperis , Dichelops furcatus ), Diconocoris hewetti , Dysdercus spp ., Euschistus spp ., Eurygaster spp ., Heliopeltis spp. ., Hocias nobilellus , Leptocorisa spp ., Leptoglossus phyllopus , Lygus spp ., Macropes excabatus excavatus), (Miridae in the preview), I kind of grew up (Nezara spp.), five To Ruth species (Oebalus spp.), Pen Tommy is on (Pentomidae), PS Do Quad Rata (Piesma quadrata), the piezo doruseu species (Piezodorus spp.), Print salruseu Serie tooth (Psallus seriatus), pseudo-again star flops Seah ( Pseudacysta persea , Rhodnius spp ., Sahlbergella singularis , Scotinophora spp ., Stephanitis nashi , Tibraca spp ., Triatoma spp .

매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크비오나스피스 테갈렌시스(Cbionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍 스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누 스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).The cicada ( Homoptera ) species, for example Acyrthosipon spp ., Aeneolamia spp ., Agonoscena spp ., Aleurodes spp. , Aleurolobus barodensis , Aleurothrixus spp ., Amrasca spp ., Anuraphis cardui , Aonidiella spp. .), Aphanostigma piri , Aphis spp ., Arboridia apicalis , Aspidiella spp ., Aspidiotus spp . Atanus spp ., Aulacorthum solani , Bemisia spp ., Brachycaudus helichrysii , Brachycolus spp ., Brevicicos spp . Brevicoryne brassicae , Caligipona dry Calligypona marginata , Carneocephala fulgida , Ceratovacuna lanigera , Cercopidae , Ceroplastes spp ., Chaetopsipon praga a polyimide (Chaetosiphon fragaefolii), keubi Ona's piece Te Gallen sheath (Cbionaspis tegalensis), greater Chicks O nukiyi (Chlorita onukii), chroma piece jugeul Grandi coke (Chromaphis juglandicola), Cri cotton Palouse blood kusu (Chrysomphalus ficus), Brassica Dooley B. Cicadulina mbila , Coccomytilus halli , Coccus spp ., Cryptomyzus ribis , Dalbulus spp. ), Dialeurodes spp ., Diaphorina spp ., Diaspis spp ., Drosicha spp ., Dysaphis spp ., Dysmicoccus spp ., Empoasca spp ., Eriosoma spp ., Erythroneura spp. , Euscelis bilobatus , Geococcus coffeae , Homalodisca coagulata , Hyalopterus arundinis , Icerya spp ., Idiocerus species spp.), Idi o Scoring crispus species (Idioscopus spp.), Rao delpak's Austria Tel Ruth (Laodelphax striatellus), Greca Lecanium spp (nium species.), Lepidocrocite Tosa Bae species Lepidosaphes (spp.), referents piece Erie Simi ( Lipaphis erysimi ), Macrosiphum spp ., Mahanarva fimbri olata ), Melanaphis sacchari , Metcalfiella spp ., Metopolophium dirhodum , Monellia costalis , Monellia costalis pecanis ( Monelliopsis pecanis , Myzus spp ., Nasonovia ribisnigri , Nephotettix spp ., Nilaparvata lugens , Oncometopia species spp .), Orthezia praelonga , Parabemisia myricae , Paratrioza spp ., Parlatoria spp ., Pemphigus species spp .), Peregrinus maidis , Phenacoccus spp ., Phloeomyzus passerinii , Phorodon humuli , Phyloxera spp . ), Pinaspis apidistra (Pinnaspis aspidistrae), Plastic Noko kusu Planococcus species (spp. ), Protopulvinaria pyriformis , Pseudaulacaspis pentagona , Pseeudococcus spp. , Psylla spp ., Pteromalus species spp .), Pyrilla spp ., Quadraspidiotus spp. , Quesada gigas , Rastrococcus spp ., Rhopalosiphum spp . ), Saissetia spp ., Scaphoides titanus , Schizaphis graminum , Selenaspidus articulatus , Sogata spp .), Sogatella furcifera , Sogatodes spp ., Stictocephala festina , Tenalaphara malayensis , Tinocalas cariaefolia in (Tinocallis caryaefoliae), Sat. 'S piece species (Tomaspis spp.), Flick soap TB species (Toxoptera spp.), Tree Valley right des bar Fora Rio Ram (Trialeurodes vaporarioram), trio character species (Trioza spp.), Tea flow Ciba species (Typhlocyba spp.) , Unaspis spp . And Viteus vitifolii .

벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.). Hymenopera species, for example Diprion spp ., Hoplocampa spp ., Lasius spp ., Monomorium pharaonis and Vespa species Vespa spp .

쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).The order of Isopoda , for example Armadillidium vulgare , Oniscus asellus and Porcellio scaber .

흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).Termites ( Isoptera ), for example Reticulitermes spp . And Odontotermes spp .

나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시 카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.). Lepidoptera , for example Acronicta major , Aedia leucomelas , Agrotis spp ., Alabama argillacea , anticacia species ( Anticarsia spp .), Barathra brassicae , Bucculatrix thurberiella , Bupalus piniarius , Cacoecia podana , Capua reticula B ( Capua reticulana ), Carpocapsa pomonella , Cheimatobia brumata , Chilo spp ., Choristoneura fumiferana , Clichy cancer Clysia ambiguella , Cnaphalocerus spp ., Earias insulana , Ephestia kuehniella , Euproctis chrysorrho ea), six pediatric species (Euxoa spp.), Pell Tia species (Feltia spp.), Galleria Melo Nella (Galleria mellonella), Halley Kobe fail-fast species (Helicoverpa spp.), Heliothis species (Heiiothis spp.), Hoffmann Hofmannophila Pseudospretella , Homona magnanima , Hyponomeuta padella , Laphygma spp ., Lithocolletis blancardella , Lithophane antennata , Loxagrotis albicosta , Lymantria spp ., Malacosoma neustria , Mamestra brassicae , Mosis Mocis repanda , Mythirnna separata , Oria spp ., Oulema oryzae , Panolis flammea , Pectinophora Pectinophora gossypi ella ), Phyllocnistis citrella , Pieris spp ., Plutella x ylostella , Prodenia spp ., Pseudaletia spp . ), Pseudoplusia includens , Pyrausta nubilalis , Spodoptera spp ., Thermesia gemmatalis , Tinea pellionella , Tineola bisselliella , Tortrix viridana and Trichoplusia spp .

메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria). Orthoptera , for example Acheta domesticus , Blatta orientalis , Blattella germanica , Gryllotalpa spp. Leucophaea maderae , Locusta spp. , Melanoplus spp., Periplaneta americana and Schistocerca gregaria .

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).From the order of Siphonaptera , for example Xenopsylla cheopis and Ceratophyllus spp .

심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).From the order of Symphyla , for example Scutigerella immaculata .

총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프란디니엘라 종(Franldiniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 리피포로트립스 크루엔타투 스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.). Thysanoptera species, for example Baliothrips biformis , Enneothrips flavens , Franldiniella spp ., Heliothrips spp . ), Hercinothrips femoralis , Rhipiphorothrips cruentatus , Scirtothrips spp ., Taeniothrips cardamoni and Tryps spp .

좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina). Thysanura , for example Lepisma saccharina .

식물 기생성 선충에는 예를 들어, 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.Plant parasitic nematodes include, for example, Aphelenchoides spp ., Bursaphelenchus spp ., Ditylenchus dipsaci , Globodera spp . Heterodera spp ., Longidorus spp ., Meloidogyne spp ., Pratylenchus spp ., Radopholus similis , Trichodorus spp ., Tylenchulus semipenetrans and Xiphinema spp .

본 발명의 드레싱을 이용하여 하기 곤충목이 바람직하게는 구제될 수도 있다:Using the dressing of the present invention, the following insects may be preferably killed:

토양 곤충: 파리목(Diptera)(예: 프릿 파리, 구근 파리), 딱정벌레목(Coleoptera)(예: 디아브로티카, 구렁방아 벌레의 애벌레), 나비목(Lepidoptera)(예: 거세미 나방), 블라토프테로이데아(Blattophtheroidea), 미리오포다(myriopoda).Soil insects: Diptera (Diptera) (eg, frit flies, bulbs flies), Coleoptera (Coleoptera) (eg Dia Bro Utica, wireworm), Lepidoptera (Lepidoptera) (eg geosemi moths), blah Saratov terrorism Idea ( Blattophtheroidea ), myriopoda .

잎 곤충: 아피디나(Aphidina), 딱정벌레목, 브라키세라(Brachycera), 나비목, 매미목(Homoptera), 총채벌레목(Thysanoptera), 알레우로디나(Aleurodina), 시카디나(Cicadina), 아카시(Acasi), 코시나(Cossina), 이시아목(Heteroptera).Leaf insects: Bahia Dina (Aphidina), Coleoptera, beuraki Serra (Brachycera), Lepidoptera, Hemiptera (Homoptera), thrips (Thysanoptera), Alessio right deen (Aleurodina), Chicago Dina (Cicadina), Akashi (Acasi), Cossina , Heteroptera .

놀랍게도, 구조식 (I)의 화합물은 전신 작용을 가지며, 지상부에 적용되고, 상기 언급된 동물 해충에 매우 우수한 활성을 가지는 것도 또한 밝혀졌다.Surprisingly, it has also been found that the compounds of formula (I) have systemic action, are applied to the ground and have very good activity against the above mentioned animal pests.

활성 화합물(들)을 포함하는 과립은 유리하게는 토양속 또는 토양위에 적용된다. 예를 들어, 브로드캐스트(broadcast), 스트립, 고랑 및 뗏장 적용이 적합하다. 브로드캐스트 적용은 활성 화합물을 처리한 표면 전체에 표면 적용한 후 토양에 기계적으로 도입하는 것을 의미한다.Granules comprising the active compound (s) are advantageously applied in or on the soil. For example, broadcast, strip, furrow and turf applications are suitable. Broadcast application refers to the mechanical application of the active compound to the soil after surface application throughout the treated surface.

특히, 벼 경작(모판 처리)시 식물 박스(종자 박스)에의 사용이 언급된다.In particular, mention is made of use in plant boxes (seed boxes) in rice cultivation (plant treatment).

구조식 (I)의 화합물 또는 그의 염을 물에 유화 또는 용해시켜 이를 식물에 사용하는 것이 특히 유리하다. It is particularly advantageous to emulsify or dissolve the compounds of formula (I) or salts thereof in water and use them in plants.

토양에 분무, 흠뻑 적시는 것, 즉 식물을 활성 화합물을 함유하는 용액으로 습윤시키는 것, 관개 관수, 및 특히 채소 및 관상용 식물에 대해서는 수경 재배가 적합하다.Hydroponic cultivation is suitable for spraying, soaking the soil, ie wetting the plants with solutions containing the active compounds, irrigation irrigation, and especially for vegetables and ornamental plants.

구조식 (I)의 화합물은 또한 예를 들어 줄기 주입에 의해 줄기를 통해 적용될 수도 있다. The compound of formula (I) may also be applied through the stem, for example by stem injection.

예상외로, 구조식 (I)의 화합물이 집 파리에 대해서도 적합하다는 것이 또한 밝혀졌다.Unexpectedly, it has also been found that compounds of formula (I) are also suitable for zip flies.

본 발명에 따라, 구조식 (I)의 화합물은 바퀴, 즉 바퀴목(Blattariae), 특히 바퀴과(Blattellidae), 특히 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica) 종 또는 왕바퀴과(Blattidae), 특히 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis) 및 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 종 및 다른 바퀴 종, 가장 특히 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica) 구제에 사용될 수 있다.According to the invention, the compound of formula (I) is a wheel, ie Blattariae , in particular Blattellidae , in particular Blattella germanica species or Blattidae, in particular Blatta orientalis ( Blatta orientalis ) and Periplaneta americana species and other wheeled species, most particularly Blattella germanica .

본 발명에 따라, 구조식 (I)의 화합물은 살충제, 예를 들어 피레트로이드의 기피 작용이 감소하는 방식으로 바퀴벌레에 작용한다.According to the invention, the compound of formula (I) acts on cockroaches in such a way that the repellent action of insecticides, for example pyrethroids, is reduced.

이러한 효과는 모든 이동가능한 발달 단계(유충, 성충)의 바퀴벌레에서 일어난다. 따라서, 파라하이드록시페닐아세트산 및/또는 그와 다른 화합물의 혼합물이 사용한 구제 방법의 타입에 상관없이 바퀴벌레 구제에 매우 일반적으로 사용될 수 있다. 이는 바람직하게는 화학적 구제방법에서나, 임의로 유인 미끼 물질 또는 다른 유인제, 합성 또는 천연 살충제 등과 같은 다른 활성제와 함께 사용될 수도 있다.This effect occurs in cockroaches of all mobile developmental stages (larvae, adults). Thus, parahydroxyphenylacetic acid and / or mixtures of other compounds can be used very commonly in cockroach control regardless of the type of rescue method used. It may preferably be used in a chemical remedy or optionally in combination with other active agents such as lure bait material or other attractants, synthetic or natural pesticides and the like.

당업자들은 잠시 숙고하여 간단한 조사로 각 사용에 따른 적합한 혼합물과 적용 형태 및 양을 용이하게 결정할 수 있다.Those skilled in the art can readily determine a suitable mixture, application form and amount for each use with a brief deliberation.

구조식 (I)의 화합물은 또한 EP 0 539 588에 언급된 해충(거염벌레, 배추좀나방 모충, 진딧물, 매미 및 벼멸구)의 구제에도 우수하다는 것이 밝혀졌다.It has also been found that the compounds of formula (I) are also excellent for the control of the pests mentioned in EP 0 539 588 (large beetle, cabbage moth caterpillars, aphids, cicada and rice locust).

구조식 (I)의 화합물은 바람직하게는 실시예에 기술된 해충의 구제를 위해 사용된다.The compound of formula (I) is preferably used for the control of the pests described in the examples.

본 발명의 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 새이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:The compounds of the present invention are not only used in plant pests, sanitary pests and stored product pests, but also animal pests (in vitro and in vivo parasites) in the field of veterinary medicine, for example, true mites, soft mites, scabies mites, leaf mites, flies ), Against parasitic fly larvae, teeth, hair, birds and fleas. These parasites include:

이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.). Anoplurida , for example Haematopinus spp ., Linognathus spp ., Pediculus spp ., Pthirus spp ., Sole Novotes spp .

털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.).Hairs (Mallophagida) neck and arm assembly Serena (Amblycerina) and yiseukeu furnace Serena (Ischnocerina) suborder, such as tree Agate phone species (Trimenopon spp.), Agate phone species (Menopon spp.), Trinoton spp (teurino tone species. ), Bovicola spp ., Werneckiella spp ., Lepikentron spp ., Damalina spp ., Trichodectes spp ., Felicola spp .

파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.). Diptera and Nematocerina and Brachycerina subfamily, for example Aedes spp ., Anopheles spp ., Culex spp ., simul Solarium species (Simulium spp.), Yushi water Solarium species (Eusimulium spp.), play bottoming mousse species (Phlebotomus spp.), Lucho Mia species (Lutzomyia spp.), Cooley Koh des species (Culicoides spp.), chestnut Thorpe Crysops spp ., Hybomitra spp ., Atylotus spp ., Tabanus spp ., Haematopota spp ., Filippomia spp . Philipomyia spp. ), Braula spp ., Musca spp ., Hydrotaea spp ., Stomoxys spp ., Haematobia spp . , Morelia species (Morellia spp.), plates Chania species (Fannia spp.), Gloucestershire Sinai species (Glossina spp.), Carly Fora species (Calliphora spp.), rusilriah species (Luci lia spp .), Chrysomyia spp ., Wolhlfahrtia spp. , Sarcophaga spp ., Oestrus spp ., Hypoderma spp . ), Gasterophilus spp ., Hyppobosca spp ., Lipoptena spp ., Melophagus spp .

벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.). Siphonapterida species, for example Pulex spp ., Ctenocephalides spp ., Xenopsylla spp ., Ceratophyllus spp .

이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).From the order of Heteropterida , for example Cimex spp ., Triatoma spp ., Rhodnius spp ., Panstrongylus spp .

바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.). Blattarida neck, for example Blatta orientalis , Periplaneta americana , Blatta germanica and Supella spp .

응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).Mites (Acaria (Acarida)) subclass and meta- and meso stigmasterol other - (. Ornithodorus spp) (Meta and Mesostigmata) tree, for example, are the gas species (. Argas spp), ornithine Todo loose species, auto Flavian species (Otobius spp.), ikso death species (Ixodes spp.), cancer Bulletin Mama species (Amblyomma spp.), bupil Ruth species (Boophilus spp.), der Do centaur species (Dermancentor spp.), under the village killed lease kinds (Haemaphysalis spp ), Hyalomma spp ., Rhipicephalus spp ., Dermanyssus spp ., Raillietia spp ., Pneumonyssus spp . ), Sternostoma spp . And Varroa spp .

아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.). Actinedida ( Prostigmata ) and Acaridida ( Astigmata ) necks, for example Acarapis spp ., Cheyletiella spp . ), Ornithocheyletia spp ., Myobia spp ., Psorergates spp ., Demodex spp ., Trombicula spp . , Listrophorus spp ., Acarus spp ., Tyrophagus spp ., Caloglyphus spp ., Hypodectes spp . , Pterolichus spp. , Psoroptes spp. , Chorioptes spp ., Otodectes spp ., Sarcoptes spp . dress species in Noto (Notoedres spp.), shown immense Cope test species (Knemidocoptes spp.), Citrus di test species (Cytodites spp.) and Minoh off test species (Laminosioptes spp.).

구조식 (I)의 활성 화합물은 또한 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 어항속 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명의 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.The active compounds of formula (I) can also be used for agricultural productive livestock such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese and bees, and other pets, for example For example, it is suitable for controlling arthropods that are prevalent in dogs, cats, birds in cages and fish tanks, and so-called laboratory animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice. By controlling these arthropods, death and yield reduction (in meat, milk, wool, leather, eggs, honey, etc.) are reduced, and thus more economical and easy animal management is possible by using the active compounds of the present invention.

본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 도포(pour-on), 스폿온(spot-on), 세척, 연무의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.The active compounds according to the invention are administered parenterally in the field of veterinary medicine, for example, by enteral administration in the form of tablets, capsules, beverages, potions, granules, pastes, pills, feeds, suppositories, eg For example by injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous and intraperitoneal, etc.), by insertion, by intranasal administration, for example by dipping or bathing, pour-on, spot-on ), By washing or misting or in the form of shaped articles containing the active compound, for example in the form of necklaces, ear marks, tail marks, leg bands, bridles, indicators, etc. It is used in such a way.

가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 구조식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 자유 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.When used in livestock, poultry, pets, etc., the active compound of formula (I) is directly or 100 as a preparation (e.g. powder, emulsion, free flowing agent) containing the active compound in an amount of 1 to 80% by weight. It may be used diluted to 10,000 times, or may be used in the form of a chemical bath.

또한, 본 발명에 따른 구조식 (I)의 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.It has also been found that the compounds of formula (I) according to the invention exhibit a potent insecticidal action against insects which destroy industrial substances.

다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:The following insects may be mentioned as preferred examples, but are not limited to these:

딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus). Beetles , for example Hylotrupes bajulus , Chlorophorus pilosis , Anobium punctatum , Xestobium rufovillosum , Ptilinus pecticornis , Dendrobium pertinex , Ernobius mollis , Priobium carpini , Lyctus brunneus , Rick Lyctus africanus , Lyctus planicollis , Lyctus linearis , Lyctus pubescens , Trogoxylon aequale , Mintes lugi Minthes rugicollis , Xyleborus spp ., Tryptodendron spec ., Apate monachus , Bostrychus capucins , Heterobostrychus brunnes , Synoxylon spec ., Dinoderus minutus .

히메노프테론(Hymenopterons), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur). Hymenopterons , eg, Sirex jubencus , Urocerus gigas , Urocerus gigas taignus , Urocerus augur ).

흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 오돈토테레메스 포르모사누스(Odontoteremes formosanus), 오돈토테레메스 로카난디(Odontoteremes lokanandi), 오돈토테레메스 오베수스(Odontoteremes obesus), 오돈토테레메스 스메아트마니(Odontoteremes smeatmani). Termites , for example, Kalotermes flavicollis , Cryptotermes brevis , Heterotermes indicola , Reticulitermes flavipes , Reticulitermes santonensis , Reticulitermes lucifugus , Mastotermes darwiniensis , Zootermopsis nevadensis , Coff Coptotermes formosanus , Odontoteremes formosanus , Odontoteremes lokanandi , Odontoteremes obesus , Odontoteremes obesus , Odontoteremes obesus Omanitoteremes smeatmani .

좀(Silverfish), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) Silverfish , for example Lepisma saccharina

본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 목제품 및 페인트의 의미로 이해되어야 한다.Industrial materials in the present invention should be understood in the sense of non-living materials, for example plastics, adhesives, glues, paper, cardboard, leather, wood, wood products and paints.

곤충의 침습으로부터 보호되어야 할 재료는 매우 특히 바람직하게는 목재 및 가공 목제품이다.The materials to be protected from the invasion of insects are very particularly preferably wood and processed wood products.

본 발명에 따른 제제 또는 이를 포함하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재로 만들어진 비히클(vehicle), 상자, 팔레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재 창 및 문, 합판, 칩 보드, 접합품, 또는 가옥 건축 또는 건축용 가구에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해되어야 한다.Wood and processed wood products which can be protected by the preparations according to the invention or mixtures comprising them are for example construction timber, wooden beams, railway sleepers, bridge components, breakwaters, vehicles made of wood. It is to be understood as meaning wood products which are very commonly used in boxes, pallets, containers, telephone poles, wooden signs, wooden windows and doors, plywood, chip boards, joints, or in house construction or building furniture.

구조식 (I)의 활성 화합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.The active compounds of formula (I) can be used on their own in the form of concentrates or generally customary preparations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or pastes.

언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 염료 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.The formulations mentioned are known per se, for example, by the active compound being at least one solvent or diluent, emulsifier, dispersant and / or binder or fixative, waterproofing agent, optionally drying agent and UV stabilizer and, And dyes and pigments and other processing aids.

목재 및 가공 목제품을 보존하기 위해 사용되는 살충제 또는 농축물은 본 발 명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.Pesticides or concentrates used to preserve wood and processed wood products contain active compounds according to the invention in concentrations of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.

사용되는 약제 또는 농축물의 양은 곤충의 종 및 발생도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 사용량은 각 경우에 적용시 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보존되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분할 것이다.The amount of medicament or concentrate used depends on the species and incidence and medium of the insect. The optimum amount of use can be determined by a series of tests in each case. In general, however, it will be sufficient to use 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, based on the material to be preserved.

유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제가 용매 또는 희석제로 제공된다.Organic chemical solvents or solvent mixtures and / or low volatility oily or oily organic chemical solvents or solvent mixtures and / or polar organic chemical solvents or solvent mixtures and / or water and, if appropriate, emulsifiers and / or wetting agents, are provided as solvents or diluents. do.

바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점(flash point)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 이러한 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 또는 오일형 용매로 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유를 함유하는 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(white spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다.Organic chemical solvents which are preferably used are oily or oily solvents having an evaporation number of at least 35 and a flash point of at least 30 ° C, preferably at least 45 ° C. Materials used as such low volatility and water-insoluble oily or oily solvents are suitable mineral oils or their aromatic fractions, or solvent mixtures containing mineral oils, preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzenes.

170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일(spindle oil), 160 내지 280℃의 비등 범위를 갖는 석유 및 방향족 화합물, 테레빈(turpentine) 오일 등이 유리하게 사용된다.Mineral oil having a boiling range of 170 to 220 ° C, white oil having a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil having a boiling range of 250 to 350 ° C, petroleum and aromatics having a boiling range of 160 to 280 ° C Compounds, turpentine oils and the like are advantageously used.

바람직한 구체예로, 180 내지 210℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.In a preferred embodiment, high boiling point mixtures and / or spindle oils and / or monochloronaphthalenes of liquid aliphatic hydrocarbons having a boiling range of 180 to 210 ° C. or aromatic and aliphatic hydrocarbons having a boiling range of 180 to 220 ° C., preferably Α-monochloronaphthalene is used.

35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제-살진균제 혼합물이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매에 의해 부분적으로 대체될 수 있다.Low volatility organic oily or oily solvents having an evaporation index of at least 35 and a flash point of at least 30 ° C., preferably at least 45 ° C., wherein the solvent mixture also has a flash point of at least 35 and a flash point of at least 30 ° C., preferably at least 45 ° C. If the pesticide- fungicide mixture can be dissolved or emulsified in the solvent mixture, it can be partially replaced by an intermediate or high volatility organic chemical solvent.

바람직한 구체예로, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물에 의해 대체된다. 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 함유하는 지방족 유기 화학 용매, 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등이 바람직하게 사용된다.In a preferred embodiment, a portion of the organic chemical solvent or solvent mixture is replaced by aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture. Aliphatic organic chemical solvents containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups such as glycol ethers, esters and the like are preferably used.

본 발명의 범주내에서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용된 유기 화학 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제가 유기 화학 결합제로 사용된다.Synthetic resins and / or combined dry oils, in particular acrylate resins, vinyl resins, which are known within the scope of the invention and which can be diluted with water and / or dissolved, dispersed or emulsified in the organic chemical solvents used, for example , Polyvinyl acetate, polyester resins, polycondensation or polyaddition resins, polyurethane resins, alkyd resins or modified alkyd resins, phenolic resins, hydrocarbon resins such as indene / coumarone resins, silicone resins, dry vegetable oils and A binder consisting of or comprising a physical dry binder based on dry oil and / or natural and / or synthetic resins is used as the organic chemical binder.

결합제로서 사용된 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 10 중량% 이하의 양으로 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 착색제, 안료, 방수제, 차향제 및 억제제 또는 부식 보호제 등이 사용될 수 있다.Synthetic resins used as binders can be used in the form of emulsions, dispersions or solutions. Bitumen or bituminous materials can also be used as binders in amounts of up to 10% by weight. In addition, colorants, pigments, waterproofing agents, flavoring agents and inhibitors or corrosion protection agents known per se may be used.

본 발명에 따라, 약제 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 알키드 수지는 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 것이다.According to the invention, the medicament or concentrate preferably contains at least one alkyd resin or modified alkyd resin and / or dry vegetable oil as organic chemical binder. Alkyd resins which are preferably used according to the invention are those having an oil content of at least 45% by weight, preferably from 50 to 68% by weight.

상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부가 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 증발 및 또한 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 결합제의 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)를 대체한다.All or part of the above mentioned binders may be replaced with fixatives (mixtures) or plasticizers (mixtures). These additives are used to prevent evaporation and also crystallization or precipitation of the active compounds. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% binder used).

가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질 부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 고분자량 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 유도된다.Plasticizers are phthalic acid esters such as dibutyl phthalate, dioctyl phthalate or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adi Derived from the chemical groups of pates, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, glycerol ether or high molecular weight glycol ethers, glycerol esters and p-toluenesulfonic acid esters do.

고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테 르, 또는 케톤, 예를 들어, 벤조페논 및 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.The fixative is chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as polyvinyl methyl ether, or ketones such as benzophenone and ethylenebenzophenone.

다른 적합한 용매 또는 희석제는 특히, 경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이다.Other suitable solvents or diluents are, in particular, optionally water, as a mixture with one or more of the aforementioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.

목재는 공업적 스케일의 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.Wood is particularly effectively preserved by industrial scale injection methods such as vacuum, double vacuum or compression treatment.

경우에 따라, 즉시 사용형 약제는 또한 추가의 살충제 및, 경우에 따라 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.If desired, the ready-to-use medicament may also contain additional pesticides and, optionally, also one or more fungicides.

구조식 (I)의 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.The compounds of formula (I) may be used to protect objects contaminated with brine or seawater at the same time, for example from ship hulls, screens, nets, structures, berths and signal transmission systems from contamination.

고착성 빈모강(Oligochaetae), 예를 들어 세르풀리다에(Serpulidae), 및 갑각류 및 레다모르파(Ledamorpha) 군(거위 조개삿갓굴(goose barnacle))의 종, 예를 들어 각종 레파스(Lepas) 및 스칼펠룸(Scalpellum) 종, 또는 굴등형아목 (Balanomorpha) 군(도토리 조개삿갓굴)의 종, 예를 들어 발라누스(Balanus) 또는 폴리시페스(Pollicipes) 종에 의한 오염은 선박의 마찰 저항을 증가시키고, 그 결과 에너지 소비량이 높아지고 또한 건식 독(dock)에 빈번히 정박함으로써 운전비용을 현격히 증가시키게 된다.Species of fixed Oligochaetae , for example Serpulidae , and crustaceans and Ledamorpha family ( goose barnacle ), for example various Lepas and Contamination by the Scalpellum species, or species of the Balanomorpha family (acorn clam), for example Balanus or Pollicipes species, increases the frictional resistance of the vessel As a result, the energy consumption is high and the operating costs are significantly increased by frequently anchoring to dry docks.

조류, 예를 들어 엑토카르푸스 종(Ectocarpus sp.) 및 세라미움 종(Ceramium sp.)에 의한 오염 이외에도, 만각아강(Cirripedia) 속명(시리페드 크루스타세아 (cirriped crustacea))에 속하는 고착성 절갑류(Entomostraca) 군에 의한 오염이 특히 중요하다. Sticking crustaceans belonging to the genus Cirripedia ( cirriped crustacea ), in addition to contamination by algae, for example Ectocarpus sp . And Ceramium sp. Contamination by the Entomostraca group is particularly important.

놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합시 뛰어난 방오 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다.Surprisingly, the compounds according to the invention have been found to have excellent antifouling action either alone or in combination with other active compounds.

구조식 (I)의 화합물을 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합 사용함으로써, 예를 들어 비스(트리알킬주석)설파이드, 트리-n-부틸주석 라우레이트, 트리-n-부틸주석 클로라이드, 산화구리(I), 트리에틸주석 클로라이드, 트리-n-부틸(2-페닐-4-클로로페녹시)주석, 트리부틸주석 옥사이드, 몰리브덴 디설파이드, 산화안티몬, 중합 부틸 티타네이트, 페닐(비스피리딘)비스무스 클로라이드, 트리-n-부틸주석 플루오라이드, 망간 에틸렌비스티오카바메이트, 아연 디메틸디티오카바메이트, 아연 에틸렌비스티오카바메이트, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 아연 염 및 구리 염, 비스디메틸디티오카바모일아연 에틸렌비스티오카바메이트, 산화아연, 구리(I) 에틸렌-비스디티오카바메이트, 구리 티오시아네이트, 구리 나프테네이트 및 트리부틸주석 할라이드에서의 중금속을 사용하지 않을 수 있거나, 이들 화합물의 농도를 상당히 감소시킬 수 있다.By using the compound of formula (I) alone or in combination with other active compounds, for example, bis (trialkyltin) sulfide, tri-n-butyltin laurate, tri-n-butyltin chloride, copper oxide (I ), Triethyltin chloride, tri-n-butyl (2-phenyl-4-chlorophenoxy) tin, tributyltin oxide, molybdenum disulfide, antimony oxide, polymerized butyl titanate, phenyl (bispyridine) bismuth chloride, tri -n-butyltin fluoride, manganese ethylenebisthiocarbamate, zinc dimethyldithiocarbamate, zinc ethylenebisthiocarbamate, zinc salt and copper salt of 2-pyridinethiol 1-oxide, bisdimethyldithiocarbamoylzinc Heavyweight in ethylenebisthiocarbamate, zinc oxide, copper (I) ethylene-bisdithiocarbamate, copper thiocyanate, copper naphthenate and tributyltin halide Either the number is not in use, it can significantly reduce the concentration of these compounds.

필요에 따라, 즉석-사용 방오 페인트는 추가로 다른 활성 화합물, 바람직하게는 살조제, 살진균제, 제초제, 살연체동물제 또는 다른 방오 활성 화합물을 포함할 수 있다.If desired, the ready-to-use antifouling paint may further comprise other active compounds, preferably fungicides, fungicides, herbicides, arachnids or other antifouling active compounds.

바람직하게, 본 발명에 따른 방오제와 배합하기에 적합한 성분은 다음과 같다:Preferably, suitable components for combination with the antifouling agent according to the invention are as follows:

살조제, 예를 들어 2-t-부틸아미노-4-사이클로프로필아미노-6-메틸티오- 1,3,5-트리아진, 디클로로펜, 디우론, 엔도탈, 펜틴 아세테이트, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 옥시플루오르펜, 퀴노클라민 및 터부트린;Algalicides, for example 2-t-butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazine, dichlorophene, diuron, endortal, pentine acetate, isoproturon, meta Benzthiazurone, oxyfluorfen, quinoclammine and terbutryn;

살진균제, 예를 들어 벤조[b]티오펜카복실산 사이클로헥실아미드 S,S-디옥사이드, 디클로플루아니드, 플루오르폴펫, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트, 톨릴플루아니드 및 아졸, 예를 들어 아자코나졸, 사이프로코나졸, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸 및 테부코나졸;Fungicides, for example benzo [b] thiophenecarboxylic acid cyclohexylamide S, S-dioxide, diclofloanide, fluoropolpet, 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, tolylufluoride and azoles For example azaconazole, cyproconazole, epoxyconazole, hexaconazole, metconazole, propiconazole and tebuconazole;

살연체동물제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 메트알데하이드, 메티오카브, 니클로사미드, 티오디카브 및 트리메타카브; 또는Acaricides such as fentin acetate, metaldehyde, methiocarb, niclosamide, thiodicarb and trimetacarb; or

통상적인 방오 활성 화합물, 예를 들어 4,5-디클로로-2-옥틸-4-이소티아졸린 -3-온, 디요오도메틸파라트릴 설폰, 2-(N,N-디메틸티오카바모일티오)-5-니트로티아질, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 포타슘 염, 구리 염, 소듐 염 및 아연 염, 피리딘-트리페닐보란, 테트라부틸디스탄옥산, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 테트라메틸티우람 디설파이드 및 2,4,6-트리클로로페닐말레이미드.Conventional antifouling active compounds such as 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, diiodomethylparatryl sulfone, 2- (N, N-dimethylthiocarbamoylthio) -5-nitrothiazyl, potassium salt of 2-pyridinethiol 1-oxide, copper salt, sodium salt and zinc salt, pyridine-triphenylborane, tetrabutyldistanoxane, 2,3,5,6-tetrachloro- 4- (methylsulfonyl) -pyridine, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, tetramethylthiuram disulfide and 2,4,6-trichlorophenylmaleimide.

사용된 방오제는 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.001 내지 50 중량%, 특히 0.01 내지 20 중량%의 농도로 함유한다.The antifouling agent used contains the active compound according to the invention in a concentration of 0.001 to 50% by weight, in particular 0.01 to 20% by weight.

추가로, 본 발명에 따른 방오제는 예를 들어 문헌 [Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732] 및 [Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973]에 기술된 것과 같은 통상의 성분들을 함유한다.In addition, antifouling agents according to the invention are described, for example, in Ungerer, Chem . Ind . 1985, 37, 730-732 and Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.

살조, 살진균, 살연체동물 활성 화합물 및 본 발명에 따른 살충 활성 화합물 이외에, 방오 페인트는 특히 결합제를 함유한다.In addition to the algae, fungicides, chelator active compounds and the insecticidal active compounds according to the invention, antifouling paints contain in particular binders.

인정된 결합제의 예로 용매 시스템중의 폴리비닐 클로라이드, 용매 시스템중의 염소화 러버, 용매 시스템, 특히 수성 시스템중의 아크릴 수지, 수성 분산물 또는 유기 용매 시스템 형태의 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체 시스템, 부타디엔/스티렌/아크릴로니트릴 러버, 건성유, 예를 들어 아마인유, 아스팔트 및 에폭시 화합물, 타르 또는 비투멘과 배합된 개질된 경화 수지 또는 수지 에스테르, 소량의 염소 러버, 염소화 폴리프로필렌 및 비닐 수지가 있다.Examples of recognized binders include polyvinyl chloride in solvent systems, chlorinated rubbers in solvent systems, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer systems in the form of acrylic resins, aqueous dispersions or organic solvent systems, in particular in aqueous systems, butadiene / Styrene / acrylonitrile rubbers, dry oils such as linseed oil, asphalt and epoxy compounds, modified cured resins or resin esters in combination with tar or bitumen, small amounts of chlorine rubber, chlorinated polypropylene and vinyl resins.

임의로, 페인트는 또한 염수중에 불용성인 것이 바람직한 무기 안료, 유기 안료 또는 착색제를 포함한다. 페인트는 또한 활성 화합물이 서서히 방출되도록 로진과 같은 물질을 포함할 수 있다. 페인트는 또한 가소제, 유동성에 영향을 미치는 개질제 및 기타 통상적인 성분들을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 또는 상기 언급된 혼합물은 또한 자동-광택 방오 시스템에 도입될 수도 있다.Optionally, the paint also comprises inorganic pigments, organic pigments or colorants which are preferably insoluble in saline. The paint may also include a material such as rosin so that the active compound is released slowly. The paint may also include plasticizers, modifiers that affect flowability, and other conventional ingredients. The compounds according to the invention or the abovementioned mixtures may also be incorporated into the auto-gloss antifouling system.

구조식 (I)의 화합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:The compounds of formula (I) are also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and mites, which appear in confined spaces such as houses, factory halls, offices, vehicle cabins and the like. They may be used alone or in combination with other active compounds and auxiliaries in household pesticide products for controlling these pests. They are effective against susceptible and resistant species and all stages of development. These pests include:

전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).Scorpion (Scorpionidea) tree, for example tooth portion oxide Kita Taunus (Buthus occitanus).

응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가 스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).From the order of Acarina , for example Argas persicus , Argas reflexus , Bryobia ssp ., Dermanyssus gallinae , Glee Glyciphagus domestigus , Ornithodorus moubat , Rhipicephalus sanguineus , Trombicula alfreddugesi , and Neortrom aculum Neutrombicula autumnalis ), Dermatophagoides pteronissimus , Dermatophagoides forinae .

진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae) Araneae , for example Aviculariidae , Araneidae

장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium). Opiliones , for example Pseudoscorpiones chelifer , Pseudoscorpiones cheiridium , Opiliones phalangium .

쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber). Isopoda , for example Oniscus asellus , Porcellio scaber .

노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).Millipedes (Diplopoda) tree, for example Blast niul loose obtain Tula tooth (Blaniulus guttulatus), poly des mousse species (Polydesmus spp.).

지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).The genus Chilopoda , for example Geophilus spp .

좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus). Zygentoma , for example Ctenolepisma spp. , Lepisma saccharina , Lepismodes inquilinus .

바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).Neck of Blattaria , for example Blatta orientalis , Blattella germanica , Blattella asahinai , Leucophaea maderae , Panclo Panchlora spp. , Parcoblatta spp ., Periplaneta australasiae , Periplaneta americana , Periplaneta brunnea , Periplaneta brunnea Periplaneta fuliginosa , Supella longipalpa .

메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).From the genus Saltatoria , for example Acheta domesticus .

집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia). Dermaptera , for example Forficula auricularia .

흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).Termites ( Isoptera ), for example Kalotermes spp. , Reticulitermes spp .

다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.). Psocoptera species, for example Lepinatus spp. , Liposcelis spp .

딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제 아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).Beetles (Coleoptera) Thursday, for example, in the eyes Trail Taunus species (Anthrenus spp.), Oh ridden pandanus species (Attagenus spp.), No scalpel test species (Dermestes spp.), Latte, tea Couscous Duck Party (Latheticus oryzae) , Necrobia spp. , Ptinus spp ., Rhizopertha dominica , Sitophilus granarius , Sitophilus oryzae , Sito Sitophilus zeamais , Stegobium paniceum .

파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa). Diptera , for example Aedes aegypti , Aedes albopictus , Aedes taeniorhynchus , Anopheles spp . , Calliphora erythrocephala , Chrysozona pluvialis , Culex quinquefasciatus , Culex pipiens , Culex pipiens , Culex tarsalis tarsalis , Drosophila spp. , Fannia canicularis , Musca domestica , Phlebotomus spp. , Sarcophaga canaria carnaria ), Simulium spp ., Stomoxys calcitrans , Tipula paludosa .

나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella). Lepidoptera , for example Achroia grisella , Galleria mellonella , Plodia interpunctella , Tinea cloacella , Tinnea pelionel Tinea pellionella , Tineola bisselliella .

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis). Siphonaptera tree, for example Ctenocephalides canis , Ctenocephalides felis , Pulex irritans , Tunga penetrans , Xenopsila Xenopsylla cheopis .

벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).Bee (Hymenopera) tree, for example camphorsulfonic no tooth Herr cool LEA Taunus (Camponotus herculeanus), La siwooseu loosened furnace Versus (Lasius fuliginosus), La siwooseu nigeo (Lasius niger), La siwooseu Umbra tooth (Lasius umbratus), mono Morium pharaonis , Paravespula spp. , Tetramorium caespitum .

이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis). Anoplura , for example Pediculus humanus capitis , Pediculus humanus corporis , Pthirus pubis .

이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).From the order of Heteroptera , for example Cimex hemipterus , Cimex lectularius , Rhodnius prolixus , Triatoma infestans .

가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.In the field of household pesticides, they are applied alone or in combination with other suitable active compounds, for example phosphate esters, carbamates, pyrethroids, growth regulators or other known pesticide groups.

이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 분무 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 플라스틱 증발판, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 파리 끈끈이, 파리 트랩 및 파리용 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.They are aerosols, pressureless spray products, for example pumps and spray sprays, automatic spray systems, foggers, foams, gels, cellulose or plastic evaporators, evaporators with liquid evaporators, gels and membrane evaporators, propellants -Working evaporators, energy-free or passive evaporation systems, fly sticky, fly traps and fly gels, used as granules or powders in spreading baits or manned places.

본 발명의 활성 화합물을 사용하는 동안 적용량은 적용 형태에 따라 광범하게 변할 수 있다. 식물 부분을 처리하는 경우, 적용되는 활성 배합물의 양은 일반 적으로 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/ha이다.During the use of the active compounds of the present invention, the application amount can vary widely depending on the application form. When treating plant parts, the amount of active combination applied is generally from 0.1 to 10,000 g / ha, preferably from 10 to 1,000 g / ha.

이하, 구조식 (I)의 화합물에 대한 우수한 살충 활성이 하기 실시예로 입증된다.Hereinafter, excellent pesticidal activity against the compound of formula (I) is demonstrated in the following examples.

실시예 AExample A

베미시아 타바치(Bemisia tabaci) 시험(정상적 감수성 종) Bemisia tabaci test (normal susceptible species)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

가루이(Bemisia tabaci)의 난, 유충 및 번데기로 감염된 목화잎(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum)을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Cotton leaves ( Gossypium hirsutum ) infected with eggs, larvae and pupa of Bemisia tabaci were sprayed with the active compound preparation of the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 동물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 동물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that the animal has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 ATable A

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

베미시아 타바치(Bemisia tabaci) 시험(정상적 감수성 종) Bemisia tabaci test (normal susceptible species)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (ppm)Concentration of active compound (ppm) 14일후 구제율 (%)Relief Rate after 14 Days (%)

Figure 112007031960011-PCT00052
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00052
Compound (84) according to the present invention 100100 100100

실시예 BExample B

베미시아 타바치 시험(내성 종)Bemisia Tabacchi test (resistant species)

용 매 : 아세톤 10 중량부Solvent: 10 parts by weight of acetone

유화제 : Triton-X-100 0.2 중량부Emulsifier: Triton-X-100 0.2 parts by weight

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

목화잎(Gossypium hirsutum)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지하여 처리하고, 코팅 건조후 가루이(Bemisia tabaci, 내성 종) 성충으로 감염시켰다.Cotton leaves ( Gossypium hirsutum ) are treated by immersion in the active compound preparation of the desired concentration, and dried after coating drying ( Bemisia tabaci , Resistant species).

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 동물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 동물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that the animal has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 BTABLE B

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

베미시아 타바치(Bemisia tabaci) 시험(내성 종) Bemisia tabaci test (resistant species)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (ppm)Concentration of active compound (ppm) 3일후 구제율 (%)% Relief after 3 days

Figure 112007031960011-PCT00053
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00053
Compound (84) according to the present invention 10001000 7878

실시예 CExample C

리리오미자 트리폴리(Liriomyza trifolli) 시험 Liriomyza trifolli test

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

잎나방벌레(Liriomyza trifolli) 유충으로 감염된 편두 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다. Migraine plants ( Phaseolus vulgaris ) infected with the leaf larvae ( Liriomyza trifolli ) larvae were sprayed with the active compound preparation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 잎나방벌레흔적이 없음을 의미하며; 0%란 식물이 대조군에 필적함을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means no leaf moth traces; 0% means that the plant is comparable to the control.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 CTable C

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

리리오미자 트리폴리(Liriomyza trifolli) 시험 Liriomyza trifolli test

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (ppm)Concentration of active compound (ppm) 7일후 활성 (%)Active after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00054
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00054
Compound (84) according to the present invention 100100 4646
Figure 112007031960011-PCT00055
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00055
Compound (88) According to the Invention 100100 5555

실시예 DExample D

프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis) 시험 Frankliniella occidentalis test

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

목화잎(Gossypium hirsutum)을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하고, 혼성 삽주벌레 군(Frankliniella occidentalis)으로 감염시켰다.Cotton leaves ( Gossypium hirsutum ) were spray treated with the active compound preparation at the desired concentration and infected with the group of hybrid shovels ( Frankliniella occidentalis ).

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 삽주벌레가 구제되었음을 의미하며; 0%란 삽주벌레가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all the beetles have been killed; 0% means that the beetle was not killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 DTable D

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis) 시험 Frankliniella occidentalis test

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (ppm)Concentration of active compound (ppm) 14일후 활성 (%)Active after 14 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00056
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00056
Compound (84) according to the present invention 100100 9999
Figure 112007031960011-PCT00057
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00057
Compound (88) According to the Invention 100100 9999

실시예 EExample E

렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata) 유충 시험 Leptinotarsa decemlineata larval test

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

콜로라도 감자 딱정벌레(Leptinotarsa decemlineata)로 감염된 감자 식물잎(솔라늄 튜베로섬(Solanum tuberosum)을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Potato plant leaves ( Solanum tuberosum ) infected with the Colorado potato beetle ( Leptinotarsa decemlineata ) were sprayed with the active compound formulation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 딱정벌레 유충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 딱정벌레 유충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all the beetle larvae have been killed; 0% means that the beetle larvae have not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 ETable E

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata) 유충 시험 Leptinotarsa decemlineata larval test

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (활성 성분 g/ha)Concentration of active compound (active ingredient g / ha) 6일후 활성 (%)Active after 6 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00058
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00058
Compound (84) according to the present invention 6060 100100
Figure 112007031960011-PCT00059
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00059
Compound (88) According to the Invention 6060 100100

실시예 FExample F

아피스 고시피(Aphis gossypii) 시험(토양 적용) Aphis gossypii test (soil application)

용 매 : 아세톤 4 중량부Solvent: 4 parts by weight of acetone

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 혼합물을 토양과 섞었다. 주어진 농도는 토양 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 포트에 처리한 토양을 채우고 목화 식물(Gossypium hirsutum)을 심었다. 1 주후, 식물을 목화 진딧물(Aphis gossypii)로 감염시켰다.The active compound mixture was mixed with the soil. A given concentration refers to the amount of active compound (mg / l = ppm) per unit of soil volume. The soil was filled in pots and planted cotton plants ( Gossypium hirsutum ). A week later, plants were planted with cotton aphids ( Aphis gossypii ). Infected.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 FTABLE F

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

아피스 고시피(Aphis gossypii) 시험(토양 적용) Aphis gossypii test (soil application)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (ppm)Concentration of active compound (ppm) 7일후 활성 (%)Active after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00060
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00060
Compound (84) according to the present invention 44 100100
Figure 112007031960011-PCT00061
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00061
Compound (88) According to the Invention 44 100100

실시예 GExample G

미주스 퍼시카에(Myzus persicae) 시험(토양 적용) Myzus persicae test (soil application)

용 매 : 아세톤 4 중량부Solvent: 4 parts by weight of acetone

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 혼합물을 토양과 섞었다. 주어진 농도는 토양 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 포트에 처리한 토양을 채우고 목화 식물(Gossypium hirsutum)을 심었다. 1 주후, 식물을 복숭아 혹진딧물(Myzus persicae)로 감염시켰다.The active compound mixture was mixed with the soil. A given concentration refers to the amount of active compound (mg / l = ppm) per unit of soil volume. The soil was filled in pots and planted cotton plants ( Gossypium hirsutum ). One week later, plants were planted with peach aphids ( Myzus persicae ). Infected.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 GTable G

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

미주스 퍼시카에(Myzus persicae) 시험(토양 적용) Myzus persicae test (soil application)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (ppm)Concentration of active compound (ppm) 7일후 활성 (%)Active after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00062
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00062
Compound (84) according to the present invention 44 100100
Figure 112007031960011-PCT00063
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00063
Compound (88) According to the Invention 44 100100

실시예 HExample H

디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) 시험(토양 적용) Diabrotica balteata test (soil application)

용 매 : 아세톤 4 중량부Solvent: 4 parts by weight of acetone

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 혼합물을 토양과 섞었다. 주어진 농도는 토양 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 포트에 처리한 토양을 채우고 포트당 5알의 옥수수 종자를 심었다. 심은지 3 일후, 옥수수 뿌리벌레(Diabrotica balteata) 유충을 처리 토양에 도입하였다.The active compound mixture was mixed with the soil. A given concentration refers to the amount of active compound (mg / l = ppm) per unit of soil volume. Pots were treated with soil and 5 corn seeds were planted per pot. Three days after planting, the corn rootworm ( Diabrotica balteata ) larvae were introduced into the treated soil.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 발아 식물의 수로 활성 수준을 결정하였다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. Activity levels were determined by the number of germinating plants.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 HTable H

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) 시험(토양 적용) Diabrotica balteata test (soil application)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (ppm)Concentration of active compound (ppm) 4일후 활성 (%)Active after 4 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00064
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00064
Compound (84) according to the present invention 88 100100
Figure 112007031960011-PCT00065
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00065
Compound (88) According to the Invention 88 100100

실시예 IExample I

아피스 고시피(Aphis gossypii) 시험(종자 적용) Aphis gossypii test (seed application)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

목화 식물(Gossypium hirsutum)을 활성 화합물 제제로 처리하고, 토양에 파종하였다. 약 2 주후, 목화 식물을 목화 진딧물(Aphis gossypii)로 감염시켰다.Cotton plants ( Gossypium hirsutum ) were treated with the active compound formulation and sown in soil. About two weeks later, cotton plants were replaced with cotton aphids ( Aphis gossypii ). Infected.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 ITable I

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

아피스 고시피(Aphis gossypii) 시험(종자 적용) Aphis gossypii test (seed application)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (활성 성분 g/ha)Concentration of active compound (active ingredient g / ha) 7일후 활성 (%)Active after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00066
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00066
Compound (84) according to the present invention 44 100100
Figure 112007031960011-PCT00067
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00067
Compound (88) According to the Invention 44 100100

실시예 JExample J

아피스 파바에(Aphis fabae) 시험(종자 적용) Aphis fabae test (seed application)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

사탕무 종자(베타 불가리스(Beta vulgaris))를 활성 화합물 제제로 처리하고, 토양에 파종하였다. 약 4 주후, 목화 식물을 블랙빈 진딧물(Aphis fabae)로 감염시켰다.Beetroot seeds ( Beta vulgaris ) were treated with the active compound formulation and sown in soil. About 4 weeks later, the cotton plants were replaced with black bean aphids ( Aphis fabae). Infected.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 JTable J

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

아피스 파바에(Aphis fabae) 시험(종자 적용) Aphis fabae test (seed application)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (활성 성분 g/단위*)Concentration of active compound (active ingredient g / unit * ) 7일후 활성 (%)Active after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00068
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00068
Compound (84) according to the present invention 9090 100100

* 100,000 종자 * 100,000 seeds

실시예 KExample K

로팔로시폰 파디(Rhopalosiphon padi) 시험(종자 적용) Rhopalosiphon padi test (seed application)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

보리 종자(호르데움 불가레(Hordeum vulgare))를 활성 화합물 제제로 처리하고, 토양에 파종하였다. 약 1 주후, 보리 식물을 조류 체리오트 진딧물(Rhopalosiphon padi)로 감염시켰다.Barley seeds ( Hordeum vulgare ) were treated with the active compound formulation and sown in soil. About a week later, the barley plants were replaced with algal cherry aphid ( Rhopalosiphon padi ). Infected.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 KTable K

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

로팔로시폰 파디(Rhopalosiphon padi) 시험(종자 적용) Rhopalosiphon padi test (seed application)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (활성 성분 g/kg)Concentration of active compound (active ingredient g / kg) 7일후 활성 (%)Active after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00069
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00069
Compound (84) according to the present invention 1.41.4 100100
Figure 112007031960011-PCT00070
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00070
Compound (88) According to the Invention 1.41.4 100100

실시예 LExample L

미주스 시험(분무 처리)Miss juice test (spray processing)

용 매 : 아세톤 78 중량부Solvent: 78 parts by weight of acetone

디메틸포름아미드 1.5 중량부         Dimethylformamide 1.5 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부Emulsifier: 0.5 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추(브라시카 페키넨시스) 잎 부분을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.A portion of the leaves of Chinese cabbage (Brassica pekinensis) infected with a previous stage peach aphid ( Myzus persicae ) was sprayed with the active compound formulation of the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all the aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 LTable L

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

미주스 시험(분무 처리)Miss juice test (spray processing)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (활성 성분 g/ha)Concentration of active compound (active ingredient g / ha) 5일후 구제율 (%)Relief rate after 5 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00071
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00071
Compound (84) according to the present invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00072
본 발명에 따른 화합물(85)
Figure 112007031960011-PCT00072
Compound (85) according to the present invention 500500 9090
Figure 112007031960011-PCT00073
본 발명에 따른 화합물(144)
Figure 112007031960011-PCT00073
Compound (144) According to the Invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00074
본 발명에 따른 화합물(83)
Figure 112007031960011-PCT00074
Compound (83) according to the present invention 500500 9090

표 L - 계속Table L-continued

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

미주스 시험(분무 처리)Miss juice test (spray processing)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (활성 성분 g/ha)Concentration of active compound (active ingredient g / ha) 5일후 구제율 (%)Relief rate after 5 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00075
본 발명에 따른 화합물(117)
Figure 112007031960011-PCT00075
Compound (117) According to the Invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00076
본 발명에 따른 화합물(104)
Figure 112007031960011-PCT00076
Compound 104 According to the Invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00077
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00077
Compound (88) According to the Invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00078
본 발명에 따른 화합물(91)
Figure 112007031960011-PCT00078
Compound (91) According to the Invention 500500 100100

표 L - 계속Table L-continued

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

미주스 시험(분무 처리)Miss juice test (spray processing)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (활성 성분 g/ha)Concentration of active compound (active ingredient g / ha) 5일후 구제율 (%)Relief rate after 5 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00079
본 발명에 따른 화합물(2)
Figure 112007031960011-PCT00079
Compound (2) according to the present invention 500500 9090
Figure 112007031960011-PCT00080
본 발명에 따른 화합물(175)
Figure 112007031960011-PCT00080
Compound (175) According to the Invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00081
본 발명에 따른 화합물(179)
Figure 112007031960011-PCT00081
Compound (179) According to the Invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00082
본 발명에 따른 화합물(112)
Figure 112007031960011-PCT00082
Compound 112 according to the invention 500500 8080

실시예 1, 98, 94, 147, 125, 121, 4, 9, 10, 124, 126, 92 및 70의 화합물은 각 경우 500 g/ha의 적용량에서 5 일후 각각 100%의 활성을 나타내었으며, 실시예 3의 화합물은 90%의 활성을 나타내었다.The compounds of Examples 1, 98, 94, 147, 125, 121, 4, 9, 10, 124, 126, 92 and 70 each showed 100% activity after 5 days at an applied dose of 500 g / ha, The compound of Example 3 showed 90% activity.

실시예 MExample M

파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae) 시험(분무 처리) Phaedon cochleariae test (spray treatment)

용 매 : 아세톤 78 중량부Solvent: 78 parts by weight of acetone

디메틸포름아미드 1.5 중량부         Dimethylformamide 1.5 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부Emulsifier: 0.5 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

배추(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis)) 잎 부분을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하고, 건조후, 겨자 벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.The leaves of Chinese cabbage ( Brassica pekinensis ) were sprayed with the active compound formulation of the desired concentration, and after being dried, infected with mustard worm ( Phaedon cochleariae ) larvae.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자 벌레 유충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 겨자 벌레 유충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all mustard larvae have been killed; 0% means that no mustard larvae have been killed.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 MTable M

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae) 시험(분무 처리) Phaedon cochleariae test (spray treatment)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (g/ha)Concentration of active compound (g / ha) 7일후 구제율 (%)Relief rate after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00083
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00083
Compound (84) according to the present invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00084
본 발명에 따른 화합물(85)
Figure 112007031960011-PCT00084
Compound (85) according to the present invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00085
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00085
Compound (88) According to the Invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00086
본 발명에 따른 화합물(91)
Figure 112007031960011-PCT00086
Compound (91) According to the Invention 500500 6767

실시예 98 및 121의 화합물은 각 경우 500 g/ha의 적용량에서 7 일후 각각 100%의 활성을 나타내었다.The compounds of Examples 98 and 121 each exhibited 100% activity after 7 days at an applied dose of 500 g / ha.

실시예 NExample N

스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) 시험(분무 처리) Spodoptera frugiperda examination (spray processing)

용 매 : 아세톤 78 중량부Solvent: 78 parts by weight of acetone

디메틸포름아미드 1.5 중량부         Dimethylformamide 1.5 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부Emulsifier: 0.5 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

옥수수(제아 마이스(Zea mays)) 잎 부분을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무하고, 잎이 축축한 동안에 거염벌레(Spodoptera frugiperda) 모충으로 감염시켰다.The corn ( Zea mays ) leaf portions were sprayed with the active compound formulation of the desired concentration and infected with Spodoptera frugiperda caterpillars while the leaves were moist.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 모충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that the caterpillar has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 NTable N

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) 시험(분무 처리) Spodoptera frugiperda examination (spray processing)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (g/ha)Concentration of active compound (g / ha) 7일후 구제율 (%)Relief rate after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00087
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00087
Compound (84) according to the present invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00088
본 발명에 따른 화합물(85)
Figure 112007031960011-PCT00088
Compound (85) according to the present invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00089
본 발명에 따른 화합물(88)
Figure 112007031960011-PCT00089
Compound (88) According to the Invention 500500 100100

실시예 121의 화합물은 500 g/ha의 적용량에서 7 일후 100%의 활성을 나타내었다.The compound of Example 121 showed 100% activity after 7 days at an applied dose of 500 g / ha.

실시예 OExample O

헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 시험(분무 처리) Heliothis virescens test (spray treatment)

용 매 : 아세톤 78 중량부Solvent: 78 parts by weight of acetone

디메틸포름아미드 1.5 중량부         Dimethylformamide 1.5 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부Emulsifier: 0.5 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.One part by weight of the active compound is mixed with the solvent and emulsifier in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water containing the emulsifier to the desired concentration to prepare a suitable active compound formulation.

대두(글리신 맥스(Glycine max)) 잎을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하고, 건조후 목화다래 벌레(Heliothis virescens) 난으로 감염시켰다.Soybean ( Glycine max ) leaves were spray treated with the active compound formulation of the desired concentration and dried and then infected with Heliothis virescens eggs.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 난이 구제되었음을 의미하며; 0%란 난이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all eggs have been killed; 0% means that eggs are not saved at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 OTable O

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 시험(분무 처리) Heliothis virescens test (spray treatment)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (g/ha)Concentration of active compound (g / ha) 7일후 구제율 (%)Relief rate after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00090
본 발명에 따른 화합물(85)
Figure 112007031960011-PCT00090
Compound (85) according to the present invention 500500 100100
Figure 112007031960011-PCT00091
본 발명에 따른 화합물(144)
Figure 112007031960011-PCT00091
Compound (144) According to the Invention 500500 9999

실시예 PExample P

아피스 고시피(Aphis gossypii) 시험 Aphis gossypii test

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부Emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

목화 진딧물(Aphis gossypii)로 심하게 감염된 목화(Gossypium hirsutum) 잎을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하였다.The leaves ( Gossypium hirsutum ) leaves heavily infected with cotton aphid ( Aphis gossypii ) were treated by dipping into active compound preparations of the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 PTable P

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

아피스 고시피(Aphis gossypii) 시험 Aphis gossypii test

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (g/ha)Concentration of active compound (g / ha) 6일후 구제율 (%)Relief rate after 6 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00092
본 발명에 따른 화합물(84)
Figure 112007031960011-PCT00092
Compound (84) according to the present invention 100100 100100
Figure 112007031960011-PCT00093
본 발명에 따른 화합물(83)
Figure 112007031960011-PCT00093
Compound (83) according to the present invention 100100 9898
Figure 112007031960011-PCT00094
본 발명에 따른 화합물(91)
Figure 112007031960011-PCT00094
Compound (91) According to the Invention 100100 9595
Figure 112007031960011-PCT00095
본 발명에 따른 화합물(175)
Figure 112007031960011-PCT00095
Compound (175) According to the Invention 100100 9595

실시예 98 및 121의 화합물은 각 경우 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 6 일후 각각 100%의 활성을 나타내었으며, 실시예 125의 화합물은 95%의 활성을 나타내었다.The compounds of Examples 98 and 121 each exhibited 100% activity after 6 days at an active compound concentration of 100 ppm in each case, and the compounds of Example 125 exhibited 95% activity.

실시예 86의 화합물은 200 ppm의 활성 화합물 농도에서 6 일후 97%의 활성을 나타내었다.The compound of Example 86 showed 97% activity after 6 days at an active compound concentration of 200 ppm.

실시예 QExample Q

플루텔라(Plutella) 시험 Plutella Test

용 매 : 아세톤 100 중량부Solvent: 100 parts by weight of acetone

메탄올 1900 중량부         1900 parts by weight of methanol

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 메탄올로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.One part by weight of the active compound is mixed with the solvent in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with methanol to the desired concentration to prepare a suitable active compound formulation.

주어진 양의 활성 화합물 제제를 목적 농도로 규정량의 인공 먹이에 피펫팅하였다. 메탄올을 증발시킨 후, 배추좀나방(플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)) 모충 약 200-300 난을 먹이에 첨가하였다.A given amount of active compound formulation was pipetted into a defined amount of artificial food at the desired concentration. After the methanol was evaporated, cabbage moth ( Plutella x ylostella ) caterpillar about 200-300 eggs were added to the food.

일정한 기간이 경과한 후에, 난 및 유충의 구제율을 각각 %로 결정하였다. 100%란 모든 동물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 동물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, egg and larval control rates were determined in% respectively. 100% means that all animals have been killed; 0% means that the animal has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 QTABLE Q

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

플루텔라(Plutella) 시험 Plutella Test

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (g/ha)Concentration of active compound (g / ha) 7일후 구제율 (%)Relief rate after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00096
본 발명에 따른 화합물(112)
Figure 112007031960011-PCT00096
Compound 112 according to the invention 10001000 100100

실시예 RExample R

미주스 퍼시카에(Myzus persicae) 시험(수경 처리) Myzus persicae examination (hydroponic treatment)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부Emulsifier: 2 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 혼합물을 토양과 섞었다. 주어진 농도는 토양 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 처리한 물을 완두 식물(피숨 사티붐(Pisum sativum))이 있는 용기에 도입하였다. 예정 시간후, 복숭아 혹진딧물(Myzus persicae)로 감염을 실시하였다.The active compound mixture was mixed with the soil. A given concentration refers to the amount of active compound (mg / l = ppm) per unit of soil volume. The treated water was introduced into a vessel with pea plants ( Pisum sativum ). After a predetermined time, infection was performed with peach aphid ( Myzus persicae ).

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.In this test, for example, the compounds of the following Preparation Examples showed good activity.

표 RTable R

식물에 피해를 입히는 곤충Insects that damage plants

미주스 퍼시카에(Myzus persicae) 시험(수경 처리) Myzus persicae examination (hydroponic treatment)

활성 화합물Active compound 활성 화합물의 농도 (g/ha)Concentration of active compound (g / ha) 7일후 구제율 (%)Relief rate after 7 days (%)

Figure 112007031960011-PCT00097
본 발명에 따른 화합물(91)
Figure 112007031960011-PCT00097
Compound (91) According to the Invention 2020 100100

실시예 98, 121 및 125의 화합물은 각 경우 20 ppm의 활성 화합물 농도에서 7 일후 각각 100%의 활성을 나타내었다.The compounds of Examples 98, 121 and 125 each exhibited 100% activity after 7 days at 20 ppm of active compound concentration.

실시예 SExample S

닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens) 시험; 수경 처리(NILALU SYS) Nilaparvata lugens test; Hydroponics (NILALU SYS)

용 매 : 아세톤 78 중량부Solvent: 78 parts by weight of acetone

디메틸포름아미드 1.5 중량부          Dimethylformamide 1.5 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부Emulsifier: 0.5 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

활성 화합물 혼합물을 토양과 섞었다. 주어진 농도는 토양 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 이어서, 벼멸구(Nilaparvata lugens)로 감염을 실시하였다.The active compound mixture was mixed with the soil. A given concentration refers to the amount of active compound (mg / l = ppm) per unit of soil volume. Subsequently, infection was performed with Nilaparvata lugens .

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벼멸구가 구제되었음을 의미하며; 0%란 벼멸구가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all the rice hoppers have been killed; 0% means that no rice bulbs have been killed.

이 시험에서는 실시예 1의 화합물이 500 g/ha의 적용량에서 7 일후 100%의 활성을 나타내었다.In this test, the compound of Example 1 exhibited 100% activity after 7 days at an applied dose of 500 g / ha.

실시예 TExample T

고양이 벼룩에 대한 시험/경구 투여Test / oral administration for cat fleas

시험 동물: 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) 성충Test Animal: Adult Ctenocephalides felis

용 매 : 디메틸설폭사이드(DMSO)Solvent: Dimethyl Sulfoxide (DMSO)

적합한 제제를 제조하기 위하여, 활성 화합물 10 mg과 0.5 ml DMSO로부터 적합한 활성 화합물 용액을 제조하였다. 이 제제 10 ㎕를 시트르화 소 혈액에 첨가하고, 교반하였다.To prepare a suitable formulation, a suitable active compound solution was prepared from 10 mg of active compound and 0.5 ml DMSO. 10 μl of this preparation was added to bovine citrated blood and stirred.

20 마리의 굶긴 벼룩 성충(Ctenocephalides felis, "Georgi" 종)을 챔버(5 φ cm)에 놓고 상 하단을 치즈천으로 막았다. 하부를 파라핀으로 막은 금속 실린더를 챔버에 놓았다. 실린더는 파라핀 막을 통해 벼룩이 섭취할 수 있는 피-활성 화합물 제제 2 ml를 함유한다. 피를 37 ℃로 가온하는 동안 벼룩 챔버 영역은 실온이다. 대조군을 화합물의 첨가없이 동일 부피의 DMSO로 실시하였다.Twenty hungry flea adults ( Ctenocephalides felis , "Georgi" species) were placed in a chamber (5 φ cm) and the upper bed was covered with cheese cloth. A metal cylinder with a paraffin-coated bottom was placed in the chamber. The cylinder contains 2 ml of the active compound formulation which can be ingested by fleas through the paraffin membrane. The flea chamber region is at room temperature while the blood is warmed to 37 ° C. Controls were run with equal volume of DMSO without addition of compound.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벼룩이 구제되었음을 의미하며; 0%란 벼룩이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all the fleas have been killed; 0% means that the flea has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 100 ppm의 농도에서 2 일후 100%의 구제율을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 exhibited a 100% rescue after 2 days at 100 ppm.

실시예 UExample U

파리 유충 시험Fly larva test

시험 동물: 루실리아 큐프리나(Lucilia cuprina) 유충Test Animal: Lucilia cuprina larva

용 매 : 디메틸설폭사이드Solvent: Dimethyl Sulfoxide

활성 화합물 10 mg을 디메틸설폭사이드 0.5 ml에 용해시켰다. 활성 화합물 용액을 각각의 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 제제를 제조하였다.10 mg of active compound was dissolved in 0.5 ml of dimethylsulfoxide. Suitable formulations were prepared by diluting the active compound solution with water to the respective desired concentration.

약 20 마리의 루실리아 큐프리나 유충을 신선한 말고기 약 1 ㎤ 및 시험 화합물 제제 0.5 ml를 함유하는 시험관으로 옮겼다.About 20 Lucilia cuprina larvae were transferred to a test tube containing about 1 cm 3 of fresh horse meat and 0.5 ml of test compound formulation.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 유충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all the larvae have been killed; 0% means that the larvae have not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 98, 121, 84, 85, 88, 104 및 175의 화합물이 각 경우 100 ppm의 농도에서 2 일후 100%의 활성을 나타내었으며, 실시예 125의 화합물은 90%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 98, 121, 84, 85, 88, 104, and 175 showed 100% activity after 2 days at 100 ppm concentration in each case, and the compound of Example 125 showed 90% activity. It was.

실시예 VExample V

파리 시험Paris test

시험 동물: 무스카 도메스티카(Musca domestica) 성충, 감수성 (WHO(N)) 종Test animals: Musca domestica adult, susceptible (WHO (N)) species

용 매 : 디메틸설폭사이드Solvent: Dimethyl Sulfoxide

활성 화합물 10 mg을 디메틸설폭사이드 0.5 ml에 용해시키고, 물로 희석하여 저농도로 준비하였다.10 mg of the active compound was dissolved in 0.5 ml of dimethylsulfoxide and diluted with water to prepare a low concentration.

활성 화합물 제제 0.2 ml를 설탕 용액 0.8 ml로 적신 스폰지 조각(φ 약 1.5 cm)에 피펫팅하였다. 스폰지 및 시험 동물 10 마리를 접시(4×4×2 cm)에 옮기고, 막았다.0.2 ml of the active compound formulation was pipetted into a piece of sponge (φ about 1.5 cm) moistened with 0.8 ml of sugar solution. 10 sponges and 10 test animals were transferred to a dish (4 × 4 × 2 cm) and blocked.

48 시간후, 활성 화합물 제제의 활성을 결정하였다. 100%란 모든 파리가 구제되었음을 의미하며; 0%란 파리가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After 48 hours, the activity of the active compound formulations was determined. 100% means that all flies have been killed; 0% means that the fly has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 100 ppm의 농도에서 80%의 활성을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 showed 80% activity at a concentration of 100 ppm.

실시예 WExample W

내성 단범성(monoxenic) 소 진드기/SP-내성 파커스트(Parkhurst) 종을 이용한 시험Testing with resistant monoxenic bovine ticks / SP-resistant Parkhurst species

주입 방법Injection method

부필루스 마이크로플루스(Boophilus microplus)(INJ) Boophilus microplus ( INJ )

시험 동물: 충분히 성숙한 암컷의 부필루스 마이크로플루스(SP-내성 파커스트 계통)Test Animals: Buphilus microflues (SP-resistant Parker strains) of fully mature females

용매: 디메틸 설폭사이드Solvent: Dimethyl Sulfoxide

활성 화합물 10 mg을 0.5 ml 디메틸 설폭사이드에 용해시키고, 동일 용매로 희석하여 저농도로 준비하였다.10 mg of the active compound was dissolved in 0.5 ml dimethyl sulfoxide and diluted with the same solvent to prepare a low concentration.

시험을 5회 중복 실시하였다. 용액 1 ㎕를 복부에 주입하고, 동물을 접시로 옮겨 온도 조절실에 유지하였다. 7 일후, 수정난의 탁란을 조사하여 활성을 체크하였다. 수정성이 겉으로 확인되지 않은 난을 온도 조절 캐비넷내 유리관에 유충이 부화할 때까지 약 24 일 보관하였다. 활성이 100% 라는 것은 진드기가 수정난을 전혀 탁란하지 않았음을 의미한다.The test was repeated five times. 1 μl of solution was injected into the abdomen and the animals were transferred to dishes and kept in a temperature control room. After 7 days, turbidity of fertilized eggs was examined to check their activity. Eggs for which fertility was not apparent were stored for approximately 24 days until the larvae hatched in the glass tubes in the temperature control cabinet. 100% activity means that the tick did not turbid at all.

이 시험에서는 실시예 125의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용량에서 80%의 활성을 나타내고, 실시예 121의 화합물이 95%의 활성을 나타내었다.In this test, the compound of Example 125 exhibited 80% of the activity at an applied dose of 20 μg / animal and the compound of Example 121 exhibited 95% of the activity.

실시예 XExample X

시디아 포모넬라(Cydia pomonella) 시험 Cydia pomonella test

용 매 : 아세톤 4 중량부Solvent: 4 parts by weight of acetone

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 제제를 사료와 섞었다. 주어진 농도는 사료 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 시험 사료를 페트리 접시에 놓고, 코들링 나방(Cydia pomonella) 유충으로 감염시켰다.The active compound formulation was mixed with the feed. A given concentration refers to the amount of active compound per mg of feed volume (mg / l = ppm). Test feeds were placed in Petri dishes and infected with Codling moth ( Cydia pomonella ) larvae.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 유충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all the larvae have been killed; 0% means that the larvae have not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 20 ppm의 활성 화합물 농도에서 7 일후 100%의 구제율을 나타내고, 실시예 88의 화합물이 90%의 구제율을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 exhibited 100% rescue after 7 days at 20 ppm of active compound concentration, and the compound of Example 88 exhibited 90% rescue.

실시예 YExample Y

렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata) 성충 시험 Leptinotarsa decemlineata adult test

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

콜로라도 감자 딱정벌레(Leptinotarsa decemlineata)로 감염된 감자 식물잎(솔라늄 튜베로섬(Solanum tuberosum)을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Potato plant leaves ( Solanum tuberosum ) infected with the Colorado potato beetle ( Leptinotarsa decemlineata ) were sprayed with the active compound formulation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 딱정벌레가 구제되었음을 의미하며; 0%란 딱정벌레가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that all the beetles have been killed; 0% means that the beetles have not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84 및 88의 화합물이 각 경우 60 g/ha의 적용량에서 7 일후 각각 100%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 84 and 88 each exhibited 100% activity after 7 days at the applied dose of 60 g / ha in each case.

실시예 ZExample Z

베미시아 타바치(Bemisia tabaci) 시험 Bemisia tabaci test

용 매 : 아세톤 4 중량부Solvent: 4 parts by weight of acetone

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 제제를 토양과 섞었다. 주어진 농도는 토양 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 처리한 토양을 포트에 놓고, 목화 식물(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum)을 심었다. 1 주후, 가루이(Bemisia tabaci)의 난을 놓아 감염시켰다.The active compound preparation was mixed with the soil. A given concentration refers to the amount of active compound (mg / l = ppm) per unit of soil volume. The treated soil was placed in pots and cotton plants ( Gossypium hirsutum ) were planted. One week later, eggs were placed and infected by Bemisia tabaci eggs.

일정한 기간이 경과한 후에, 난 및 유충 구제율을 각각 %로 결정하였다. 100%란 모든 동물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 동물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a period of time, egg and larval control rates were determined as percentages, respectively. 100% means that all animals have been killed; 0% means that the animal has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84 및 88의 화합물이 각 경우 4 ppm의 활성 화합물 농도에서 14 일후 각각 100%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 84 and 88 each exhibited 100% activity after 14 days at an active compound concentration of 4 ppm in each case.

실시예 A1Example A1

스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) 시험 Spodoptera frugiperda test

용 매 : 아세톤 4 중량부Solvent: 4 parts by weight of acetone

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 제제를 토양과 섞었다. 주어진 농도는 토양 부피 단위당 활성 화합물의 양(mg/l = ppm)을 의미한다. 처리한 토양을 포트에 놓고, 목화 식물(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum)을 심었다. 1 주후, 거염벌레(Spodoptera frugiperda) 모충으로 감염시켰다.The active compound preparation was mixed with the soil. A given concentration refers to the amount of active compound (mg / l = ppm) per unit of soil volume. The treated soil was placed in pots and cotton plants ( Gossypium hirsutum ) were planted. One week later, they were infected with Spodoptera frugiperda caterpillars.

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 갉아 먹은 손상이 없음을 의미하며; 0%란 시험 식물에 대한 갉아 먹은 손상이 대조군에 상응함을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means no gnawing damage; 0% means that the crushed damage to the test plant corresponds to the control.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 4 ppm의 활성 화합물 농도에서 7 일후 98%의 활성을 나타내었다.In this test the compound of Example 84 showed 98% activity after 7 days at 4 ppm active compound concentration.

실시예 B1Example B1

풀비나리아 레갈리스(Pulvinaria regalis) 시험 Pulvinaria regalis test

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.A suitable formulation of the active compound is prepared by mixing 1 part by weight of the active compound with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above and diluting the concentrate with water containing the emulsifier to the desired concentration.

서양 칠엽수 스케일(Pulvinaria regalis)로 감염된 밤나무(카스타네이 베스카(Castaney vesca))를 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Horse chestnut Chestnuts ( Castaney vesca ) infected with the scale ( Pulvinaria regalis ) were sprayed with the active compound formulation of the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 동물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 동물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that the animal has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 30 일후 100%의 구제율을 나타내고, 실시예 88의 화합물이 95%의 구제율을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 exhibited 100% rescue after 30 days at 100 ppm of active compound concentration, and the compound of Example 88 exhibited 95% of rescue.

실시예 C1Example C1

풀비나리아 레갈리스(Pulvinaria regalis) 시험 Pulvinaria regalis test

용 매 : 아세톤 4 중량부Solvent: 4 parts by weight of acetone

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

활성 화합물 제제를 밤나무(카스타네이 베스카(Castaney vesca))에 부었다. 주어진 농도는 식물당 활성 화합물의 양을 의미한다. 예정 시간후, 서양 칠엽수 스케일(Pulvinaria regalis)로 감염시켰다.The active compound formulation was poured into chestnut ( Castaney vesca ). A given concentration refers to the amount of active compound per plant. After scheduled time, horse chestnut tree Infected with scale ( Pulvinaria regalis ).

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 동물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 동물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all animals have been killed; 0% means that the animal has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 10 mg의 적용량에서 30 일후 100%의 구제율을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 exhibited a 100% rescue after 30 days at an applied dose of 10 mg.

실시예 D1Example D1

아피스 파바에(Aphis fabae) 시험(종자 적용) Aphis fabae test (seed application)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부Solvent: Dimethylformamide 7 parts by weight

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 10 중량부Emulsifier: 10 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with the solvents and emulsifiers in the amounts mentioned above, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

사탕무 종자(베타 불가리스(Beta vulgaris)를 활성 화합물 제제로 처리하고, 토양에 파종하였다. 약 4 주후, 목화 식물을 블랙빈 진딧물(Aphis fabae)로 감염시켰다.Beetroot seeds ( Beta vulgaris ) were treated with the active compound formulation and sown in soil. About 4 weeks later, cotton plants were treated with Aphis fabae. Infected.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 88의 화합물이 단위(100,000 종자)당 90 g의 적용량에서 7 일후 100%의 구제율을 나타내었다.In this test, the compound of Example 88 exhibited a 100% rescue after 7 days at an applied dose of 90 g per unit (100,000 seeds).

실시예 E1Example E1

오돈토터메스(Odontotermes) 시험; (노지)(분무 처리) Odontotermes test; (Noji) (spray processing)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

오베치 나무(트리플로치톤 스클레록실론(Triplochiton scleroxylon)) 숲 지역을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하고, 흰개미(오돈토터메스 에스피.(Odontotermes sp.)로 감염시켰다. Obechi tree ( Triflochiton scleroxylon ) forest areas were sprayed with the active compound formulation of the desired concentration and infected with termites ( Odontotermes sp. ).

일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 목재가 흰개미로 전혀 감염되지 않았음을 의미하며; 0%란 목재가 흰개미로 감염되었음을 의미한다.After a certain period of time, the activity was determined in%. 100% means that the wood was not infected with termites at all; 0% means that the wood is infected with termites.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 240 g/ha의 적용량에서 45 일후 99%의 활성을 나타내었으며, 실시예 88의 화합물이 65 일후 95%의 활성을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 showed 99% activity after 45 days at 240 g / ha and the compound of Example 88 showed 95% activity after 65 days.

실시예 F1Example F1

베미시아 타바치(Bemisia tabaci) 시험; 노지(분무 처리) Bemisia tabaci test; Noji (Spray Treatment)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

전 단계의 가루이(Bemisia tabaci)로 감염된 파프리카 식물(캅시쿰 안눔(Capsicum annuum))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Paprika plants ( Capsicum annuum ) infected with Bemisia tabaci from previous stages were sprayed with the active compound preparation of the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 가루이가 구제되었음을 의미하며; 0%란 가루이가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all flours have been killed; 0% means that Garui has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84 및 88의 화합물이 300 g/ha의 적용량에서 65 일후 각각 93%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 84 and 88 exhibited 93% activity after 65 days, respectively, at an applied dose of 300 g / ha.

실시예 G1Example G1

트립스 타바치(Thrips tabaci) 시험; 노지(분무 처리) Thrips tabaci test; Noji (Spray Treatment)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

전 단계의 양파 삽주벌레(Thrips tabaci)로 감염된 양파(알리움 세파(Allium cepa))를 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Onions ( Allium cepa ) infected with a previous stage onion shovel ( Thrips tabaci ) were sprayed with the active compound formulation of the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 삽주벌레가 구제되었음을 의미하며; 0%란 삽주벌레가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all the beetles have been killed; 0% means that the beetle was not killed at all.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 300 g/ha의 적용량에서 14 일후 89%의 활성을 나타내었으며, 실시예 88의 화합물이 98%의 활성을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 showed 89% activity after 14 days at an applied dose of 300 g / ha, and the compound of Example 88 showed 98% activity.

실시예 H1Example H1

피에조도루스 구일딩기(Piezodorus guildingi) 시험; 노지(분무 처리) Piezodorus guildingi test; Noji (Spray Treatment)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

풀색 노린재 벌레(Piezodorus guildingi) 성충으로 감염된 대두 식물(글리신 맥스(Glycine max))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 처리하였다.Soybean plants ( Glycine max ) infected with the full- colored sting bug ( Pezodorus guildingi ) were treated with the active compound preparation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 노린재 벌레가 구제되었음을 의미하며; 0%란 노린재 벌레가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all stink bugs have been killed; 0% means that stink bugs have not been killed.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 300 g/ha의 적용량에서 11 일후 100%의 활성을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 showed 100% activity after 11 days at an applied dose of 300 g / ha.

실시예 I1Example I1

닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens) 시험; 노지(분무 처리) Nilaparvata lugens test; Noji (Spray Treatment)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

전 단계의 벼멸구(Nilaparvata lugens)로 감염된 벼 식물(오리자 사티바(Oryza sativa))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Rice plants ( Oriza sativa ) infected with previous stages of Nilaparvata lugens were sprayed with the active compound formulation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벼멸구가 구제되었음을 의미하며; 0%란 벼멸구가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all the rice hoppers have been killed; 0% means that no rice bulbs have been killed.

이 시험에서는 실시예 84의 화합물이 300 g/ha의 적용량에서 14 일후 91%의 활성을 나타내었으며, 실시예 88의 화합물이 99%의 활성을 나타내었다.In this test, the compound of Example 84 showed 91% activity after 14 days at an applied dose of 300 g / ha, and the compound of Example 88 showed 99% activity.

실시예 J1Example J1

브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae) 시험; 노지(분무 처리) Brevicoryne brassicae test; Noji (Spray Treatment)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

전 단계의 양배추가루 진딧물(Brevicoryne brassicae)로 감염된 양배추 식물(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Cabbage plants ( Brassica oleracea ) infected with previous stage cabbage aphids ( Brevicoryne brassicae ) were sprayed with the active compound formulation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84 및 88의 화합물이 300 g/ha의 적용량에서 22 일후 99%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 84 and 88 showed 99% activity after 22 days at the applied dose of 300 g / ha.

실시예 K1Example K1

네포테틱스 에스피(Nephotettix sp.) 시험; 노지(분무 처리) Nephotettix sp . Test; Noji (Spray Treatment)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

전 단계의 끝동매미충(Nephotettix sp.)으로 감염된 벼 식물(오리자 사티바(Oryza sativa))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Rice plants ( Oryza sativa ) infected with previous stages of Nephotettix sp . Were sprayed with the active compound formulation of the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 끝동매미충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 끝동매미충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all cicadas have been killed; 0% means that no tarmac larvae have been killed.

이 시험에서는 실시예 84 및 88의 화합물이 300 g/ha의 적용량에서 15 일후 각각 98% 및 99%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 84 and 88 showed 98% and 99% activity after 15 days, respectively, at an applied dose of 300 g / ha.

실시예 L1Example L1

브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae) 시험; 노지(침지 처리) Brevicoryne brassicae test; Noji (immersion processing)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

전 단계의 양배추가루 진딧물(Brevicoryne brassicae)로 감염된 양배추 식물(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켰다.Cabbage plants ( Brassica oleracea ) infected with previous stage cabbage aphid ( Brevicoryne brassicae ) were immersed in the active compound preparation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that the aphid has not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84 및 88의 화합물이 0.04 g/식물의 적용량에서 35 일후 각각 100% 및 97%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 84 and 88 showed 100% and 97% activity after 35 days at 0.04 g / applied dose, respectively.

실시예 M1Example M1

브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae) 시험; 노지(분무 처리) Brevicoryne brassicae test; Noji (Spray Treatment)

활성 화합물 1 중량부를 주어진 양의 물과 목적 농도가 되도록 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.1 part by weight of the active compound is mixed with a given amount of water to the desired concentration to prepare a suitable formulation of the active compound.

전 단계의 양배추가루 진딧물(Brevicoryne brassicae)로 감염된 양배추 식물(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.Cabbage plants ( Brassica oleracea ) infected with previous stage cabbage aphids ( Brevicoryne brassicae ) were sprayed with the active compound formulation at the desired concentration.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 애벌레가 구제되었음을 의미하며; 0%란 애벌레가 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.After a certain period of time, the relief rate was determined in%. 100% means that all the larvae have been killed; 0% means that the larvae have not been killed at all.

이 시험에서는 실시예 84 및 88의 화합물이 300 g/ha의 적용량에서 28 일후 각각 96% 및 99%의 활성을 나타내었다.In this test, the compounds of Examples 84 and 88 showed 96% and 99% activity after 28 days, respectively, at an applied dose of 300 g / ha.

Claims (6)

종자를 처리하기 위한 구조식 (I) 화합물의 용도:Use of the compound of formula (I) to treat seed:
Figure 112007031960011-PCT00098
Figure 112007031960011-PCT00098
 상기 식에서,Where R1은 질소를 함유하는 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클릭 잔기를 나타내고,R 1 represents an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic moiety containing nitrogen, X는 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬렌 또는 알킬리덴을 나타내며,X represents in each case an unsubstituted or substituted alkylene or alkylidene, R2는 수소를 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 아릴을 나타내거나, YR3을 나타내고,R 2 represents hydrogen, in each case unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl, or represents YR 3 , Y는 산소, S(O)l, CO 또는 CO2를 나타내며,Y represents oxygen, S (O) l , CO or CO 2 , l은 0, 1 또는 2를 나타내고,l represents 0, 1 or 2, R3은 수소를 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 아릴을 나타내며,R 3 represents hydrogen or in each occurrence represents unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl, A, B 및 D는 서로 독립적으로 각 경우에 비치환되거나 치환된 탄소 원자 또는 헤테로 원자를 나타내거나, 단일 결합을 나타내고,A, B and D, independently of each other, represent in each case an unsubstituted or substituted carbon atom or hetero atom, or represent a single bond, E는 CO 또는 CS를 나타내며,E represents CO or CS, Q는 수소를 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아릴을 나타내거나, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, Z-R4를 나타내고,Q represents hydrogen, in each case represents unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl, represents nitro or halogen, or represents ZR 4 , Z는 CO, CO2 또는 S(O)m을 나타내며,Z represents CO, CO 2 or S (O) m , m은 0, 1 또는 2를 나타내고,m represents 0, 1 or 2, R4는 각 경우에 비치환되거나 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 또는 아릴을 나타낸다.R 4 in each occurrence represents unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl. 적어도 하나의 구조식 (I) 화합물로 처리된 종자.Seed treated with at least one compound of formula (I). 제 1 항에 따른 구조식 (I)의 화합물을 식물 주변 지상부에 적용시킴을 특징으로 하여, 동물 해충을 구제하는 방법.A method for controlling animal pests, characterized in that the compound of formula (I) according to claim 1 is applied to the ground around the plant. 동물 해충을 구제하기 위한 구조식 (I) 화합물의 용도.Use of the compound of formula (I) to control animal pests. 집 파리를 구제하기 위한 구조식 (I) 화합물의 용도.Use of Structural Formula (I) Compound to Control Zip Flies. 바퀴벌레를 구제하기 위한 구조식 (I) 화합물의 용도.Use of a compound of formula (I) to control cockroaches.
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