KR20070031423A - Amphoteric polysaccharide compounds containing aldehyde functions, composition comprising them and cosmetic use thereof - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식 (I)로 표시되며, 알데히드 작용기를 갖는 신규한 양쪽성 다당류 화합물을 제공한다:The present invention provides a novel amphoteric polysaccharide compound represented by the following general formula (I) and having an aldehyde functional group:
(상기 일반식 (I)에서,(In the general formula (I),
P는 다당류 사슬을 나타내고, 상기 사슬은 하나 이상의 알데히드 작용기, 및 선택적으로 하나 이상의 -COOV 기를 가지며, 상기 -COOV 기는 다당류 유닛의 탄소 원자의 산화 반응 도중에 얻어질 수 있고, P represents a polysaccharide chain, which chain has at least one aldehyde functional group, and optionally at least one -COOV group, wherein the -COOV group can be obtained during the oxidation reaction of carbon atoms of the polysaccharide unit,
Y는, 탄화수소 사슬 중에 하나 이상의 에테르기 및/또는 아민기를 선택적으로 포함하며, 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화되고, 선택적으로 하이드록실화된 2가의 C1∼C8 탄화수소 기이거나, 또는 -Si(R)2-[O-Si(R)2]q-Z-이고,Y is a linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated divalent C 1 -C 8 hydrocarbon group optionally containing one or more ether groups and / or amine groups in the hydrocarbon chain, or- Si (R) 2- [O-Si (R) 2 ] q -Z-,
p는 0 또는 1이며, p is 0 or 1,
CAT는 암모늄기이거나, 암모늄기를 갖는 에틸렌 모노머의 그래프트 중합에 의해 얻어지는 양이온성 폴리머 사슬임). CAT is an ammonium group or a cationic polymer chain obtained by graft polymerization of an ethylene monomer having an ammonium group.
또한, 본 발명은 상기 양쪽성 다당류 화합물의 미용 분야에서의 용도, 및 상기 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.The present invention also provides a use of the amphoteric polysaccharide compound in the cosmetic field, and a composition comprising the compound.
양쪽성, 다당류, 알데히드, 미용, 모발, 피부, 컨디셔닝제Amphoteric, Polysaccharide, Aldehyde, Beauty, Hair, Skin, Conditioning
Description
본 발명은 알데히드 작용기를 갖는 신규한 양쪽성 다당류 화합물, 상기 화합물의 미용적 용도, 및 상기 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to novel amphoteric polysaccharide compounds with aldehyde functional groups, cosmetic uses of such compounds, and compositions comprising the compounds.
종래의 미용 분야에서는 케라틴 물질, 특히 모발 및 피부의 미용적 특성을 향상시키기 위해, 특히, 대기 성분(atmospheric agent), 및/또는 펌 웨이브(perm-wave) 형성제, 염색제, 또는 탈색제와 같은 모발 처리제의 화학적 작용에 의해 민감해진 모발, 다시 말하면, 이러한 화학적 작용에 의해 손상된 모발 또는 쉽게 손상되는 모발의 미용적 특성을 향상시키기 위해 연구가 진행되어 왔다.In the field of conventional cosmetics, in order to enhance the cosmetic properties of keratin materials, in particular hair and skin, in particular hair such as atmospheric agents, and / or perm-wave formers, colorants, or bleaching agents. Research has been carried out to improve the cosmetic properties of hairs that are sensitive by the chemical action of the treatment agent, ie hairs that are damaged or easily damaged by this chemical action.
통상적으로는 컨디셔닝제(conditioning agent) (예컨대, 양이온성 폴리머 또는 실리콘)라고 하는 보강성 미용 제제를 이용하여, 모발 화이버에 반복적으로 영향을 끼치는 각종 처리 또는 인자들에 의해 유발되는 유해하거나 바람직하지 않은 효과를 개선 또는 억제함으로써, 전술한 미용적 특성을 향상시킬 수 있다. 아울러, 이러한 컨디셔닝제를 이용함으로써 천연 모발의 미용적 거동 역시 향상시킬 수 도 있다.Harmful or undesirable effects caused by various treatments or factors that repeatedly affect hair fibers, using reinforcing cosmetic agents, commonly referred to as conditioning agents (eg cationic polymers or silicones). By improving or suppressing the effect, the aforementioned cosmetic properties can be improved. In addition, by using such a conditioning agent can also improve the cosmetic behavior of natural hair.
모발용 미용 조성물에는 그 밖의 컨디셔닝제, 예컨대, 미국특허 제4,803,071호, 미국특허 제4,464,523호, 국제특허 90/03779, 및 프랑스특허 2 883 599에 기재된 양쪽성 다당류를 이용할 수도 있다. 그러나, 종래의 다당류 컨디셔닝제는 컨디셔닝 효과 및 그것의 유지 효과가 그다지 양호하지 않다는 문제점이 있다.Other conditioning agents, such as amphoteric polysaccharides described in US Pat. No. 4,803,071, US Pat. No. 4,464,523, International Patent No. 90/03779, and French Patent 2 883 599, may also be used in the hair cosmetic composition. However, the conventional polysaccharide conditioning agent has a problem that the conditioning effect and its maintenance effect are not so good.
본 출원인은 종래의 컨디셔닝제를 수 회 사용한 후에는 모발에 적용된 느낌이 무거우며, 가뿐한 느낌이 들지 않는다는 것을 확인하였다.The Applicant has confirmed that after using the conventional conditioning agent several times, the feeling applied to the hair is heavy and does not feel gentle.
한편, 본 출원인은, 본 발명의 알데히드 작용기를 갖는 신규한 양쪽성 다당류 화합물을 미용 조성물에 적용함으로써, 전술한 문제점을 해결할 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 컨디셔닝 효과 및 모발 보호 효과, 양호한 모발 엉킴 억제 효과, 케라틴 화이버의 유연성 및 매끄러움과 같은 우수한 미용 효과를 제공할 수 있음을 발견하였다. 아울러, 상기 알데히드 작용기를 갖는 양쪽성 다당류 화합물을 이용함으로써, 무겁게 느껴지는 적용감, 모발의 엉킴, 및 유연하지 않은 특성을 유발하는 과량의 석출물이 관찰되지 않는 한편, 모발을 수 회 세정한 후에도 전술한 특성이 유지될 수 있다는 것을 발견하였다.On the other hand, the applicant can solve the above problems by applying the novel amphoteric polysaccharide compound having the aldehyde functional group of the present invention to the cosmetic composition, as well as excellent conditioning effect and hair protection effect, good hair entanglement inhibitory effect, It has been found that it can provide excellent cosmetic effects such as the flexibility and smoothness of keratinous fibers. In addition, by using the amphoteric polysaccharide compound having the aldehyde functional group, excessive precipitates that cause heavy feeling of application, hair entanglement, and inflexible characteristics are not observed, while the hair is washed several times. It has been found that properties can be maintained.
또한, 본 발명의 컨디셔닝제를 이용함으로써, 양호한 보습성과 같은 피부 미용 특성을 제공할 수 있다.In addition, by using the conditioning agent of the present invention, it is possible to provide skin cosmetic properties such as good moisture retention.
이에 따라, 본 발명은 하기의 알데히드 작용기를 갖는 신규한 양쪽성 다당류 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel amphoteric polysaccharide compound having the following aldehyde functional group.
본 발명의 다른 목적은, 본 발명의 다당류 화합물을 미용 분야에서 컨디셔닝제로서 이용하기 위한 용도, 특히, 모발의 관리 및 보호, 헤어스타일링(hairstyling), 펌 웨이브의 형성, 완화(relaxing), 모발의 염색 또는 탈색, 그 밖에도 피부의 세정 및 관리, 또는 피부, 입술 또는 손/발톱의 메이크업과 같은 케라틴 물질의 미용적 처리를 위한 컨디셔닝제로서 이용하기 위한 용도를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is the use of the polysaccharide compound of the present invention as a conditioning agent in the field of cosmetics, in particular, the care and protection of hair, hair styling, the formation of firm waves, relaxation, of hair To provide for use as a conditioning agent for dyeing or discoloring, in addition to the cleaning and care of the skin, or for the cosmetic treatment of keratin materials such as makeup of the skin, lips or hands / claws.
본 발명의 또 다른 목적은, 미용적으로 허용 가능한 매질 중에 본 발명에 따른 하나 이상의 다당류 화합물을 포함하는 미용 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a cosmetic composition comprising at least one polysaccharide compound according to the invention in a cosmetically acceptable medium.
전술한 것 이외의 본 발명의 주제, 특성, 일면, 및 이점에 대해서는 다음의 설명 및 실시예를 통해 보다 상세하게 설명한다.Subject matters, features, aspects, and advantages of the present invention other than those described above will be described in more detail with reference to the following description and examples.
본 발명의 알데히드 작용기를 갖는 양쪽성 다당류 화합물은 상기 알데히드 작용기 이외의 치환기로서, 하나 이상의 음이온성 기, 및 하나 이상의 양이온성 기를 갖는다.Amphoteric polysaccharide compounds having an aldehyde functional group of the present invention, as substituents other than the aldehyde functional group, have at least one anionic group, and at least one cationic group.
상기 알데히드 작용기를 갖는 양쪽성 다당류 화합물은 하기 일반식 (I)로 표시될 수 있다:The amphoteric polysaccharide compound having the above aldehyde functional group may be represented by the following general formula (I):
상기 일반식 (I)에서,In the general formula (I),
상기 산소 원자는 P의 하나 이상의 다당류 유닛에 결합되어 있고,The oxygen atom is bonded to one or more polysaccharide units of P,
P는 다당류 사슬을 나타내고, 상기 사슬은 하나 이상의 알데히드 작용기(-CHO), 및 선택적으로 하나 이상의 -COOV 기를 가지고, 상기 -COOV 기는 상기 다당류 유닛의 탄소 원자, 예를 들면, C2 위치, C3 위치, 또는 C6 위치에 있는 탄소 원자의 산화 반응 도중에 얻어질 수 있으며, C2 위치 또는 C3 위치에 있는 탄소 원자가 산화되는 경우에는 상기 고리의 0.01% 내지 75%, 바람직하게는 0.1% 내지 50%가 개환될 수 있고,P represents a polysaccharide chain, the chain having at least one aldehyde functional group (-CHO), and optionally at least one -COOV group, wherein the -COOV group is a carbon atom of the polysaccharide unit, e.g., a C2 position, a C3 position, Or in the course of the oxidation reaction of the carbon atoms at the C6 position, when the carbon atoms at the C2 or C3 position are oxidized, 0.01% to 75%, preferably 0.1% to 50% of the ring may be ring-opened. There is,
Y는,Y is
탄화수소 사슬 중에 하나 이상의 에테르기 및/또는 아민기를 선택적으로 포함하며, 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화되고, 선택적으로 하이드록실화된 2가의 C1∼C8 탄화수소 기이거나, 또는A linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated divalent C 1 -C 8 hydrocarbon group optionally comprising one or more ether groups and / or amine groups in the hydrocarbon chain, or
하기 구조식으로 표시되는 기:The group represented by the following structural formula:
(상기 구조식에서, 규소 원자는 상기 기 -O-(Y)p-CAT의 산소 원자에 결합되고,Wherein the silicon atom is bonded to an oxygen atom of the group -O- (Y) p -CAT,
각각의 R은 R1 또는 OR1을 나타내고, 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,Each R represents R 1 or OR 1 and may be the same or different from each other,
여기서, R1은,Where R 1 is
탄화수소 사슬 중에 하나 이상의 에테르기 및/또는 아민기를 선택적으로 포함하며, 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화되고, 선택적으로 하이드록실화된 1가의 C1∼C8, 바람직하게는 C1∼C4 탄화수소 기이고,Monovalent C 1 -C 8 , preferably C 1 -C 4 linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated, optionally comprising at least one ether group and / or amine group in the hydrocarbon chain A hydrocarbon group,
q는 0 내지 10의 정수, 바람직하게는 0 내지 5의 정수이고, 특히 바람직하게는 0이며, q is an integer of 0-10, Preferably it is an integer of 0-5, Especially preferably, it is 0,
Z는, Z is
탄화수소 사슬 중에 하나 이상의 에테르기 및/또는 아민기를 선택적으로 포함하며, 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화되고, 선택적으로 하이드록실화된 2가의 C1∼C12, 바람직하게는 C1∼C8 탄화수소 기임)이고,A divalent C 1 to C 12 , preferably C 1 to C 8 , optionally containing one or more ether and / or amine groups in the hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated Hydrocarbon group),
p는 0 또는 1이되,p is 0 or 1,
CAT가, 암모늄기를 갖는 에틸렌 모노머의 그래프트 중합에 의해 얻어지는 양이온성 폴리머 사슬인 경우, p=0이고,When CAT is a cationic polymer chain obtained by graft polymerization of an ethylene monomer having an ammonium group, p = 0,
CAT는,CAT,
하기 구조식으로 표시되는 암모늄기:Ammonium group represented by the following structural formula:
(상기 구조식에서,(In the above structural formula,
각각의 R2, R3, 및 R4는 서로 독립적으로,Each of R 2 , R 3 , and R 4 is independently of each other,
수소 원자이거나, 또는 Is a hydrogen atom, or
탄화수소 사슬 중에 하나 이상의 에테르기 및/또는 아민기를 선택적으로 포함하며, 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화되고, 선택적으로 하이드록실화된 1가의 C1∼C22, 바람직하게는 C1∼C18 탄화수소 기이고,Monovalent C 1 to C 22 , preferably C 1 to C 18 , optionally containing one or more ether and / or amine groups in the hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, optionally hydroxylated A hydrocarbon group,
Q-는 미네랄 또는 유기 음이온, 예컨대, 염소 원자 또는 브롬 원자와 같은 할로겐 원자이고, 특히 바람직하게는 염소 원자, 또는 아세테이트, 시트레이트, 락테이트, 올레에이트(oleate), 또는 베헤네이트(behenate)임)이거나, 또는Q − is a halogen atom such as a mineral or organic anion such as a chlorine atom or bromine atom, particularly preferably a chlorine atom or acetate, citrate, lactate, oleate, or behenate ) Or
하기 구조식으로 표시되는 암모늄기를 갖는 에틸렌 모노머의 그래프트 중합에 의해 얻어지는 양이온성 폴리머 사슬:Cationic polymer chain obtained by graft polymerization of an ethylene monomer having an ammonium group represented by the following structural formula:
(상기 구조식에서,(In the above structural formula,
각각의 R5, R6, 및 R7은 서로 독립적으로, 수소 원자이거나, 또는 선형 또는 분지형의 C1∼C22, 바람직하게는 C1∼C18 알킬기, 또는 선형 또는 분지형의 C2∼C22, 바람직하게는 C2∼C18 알케닐기임)이며,Each of R 5 , R 6 , and R 7 is, independently of one another, a hydrogen atom, or a linear or branched C 1 -C 22 , preferably C 1 -C 18 alkyl group, or a linear or branched C 2 C 22 , preferably a C 2 -C 18 alkenyl group),
m은, 다당류 화합물이 상기 양이온성 기로 치환되는 치환도(DS(+))가 0.02 내지 1.5, 바람직하게는 0.05 내지 1이 되도록 하는 값임.m is a value such that the degree of substitution (DS (+)) at which the polysaccharide compound is substituted with the cationic group is 0.02 to 1.5, preferably 0.05 to 1.
본 명세서에서 양쪽성 다당류 화합물의 치환도(DS(+): degree of substitution)란, 모든 반복 유닛에 있어서 양이온성 기로 치환된 하이드록시기의 개수와, 상기 유닛을 구성하는 기본적인 단당류(사전 산화 반응(pre-oxidation)에 의해 개환된 단당류도 포함됨)의 개수의 비율을 의미한다.In the present specification, the degree of substitution (DS (+): degree of substitution) of an amphoteric polysaccharide compound refers to the number of hydroxyl groups substituted with cationic groups in all repeating units, and basic monosaccharides (pre-oxidation reaction) constituting the unit. (including monosaccharides ring-opened by pre-oxidation).
상기 알데히드 작용기를 갖는 다당류 사슬(P)로서는, 셀룰로스, 전분, 이눌린(inulin), 구아 검(guar gum), 잔탄 검(xanthan gum), 풀룰란(pullulan), 한천(agar-agar), 소듐, 포타슘, 또는 암모늄 알지네이트(ammonium alginate), 카라기난(carrageenan), 덱스트란(dextran), 퍼셀라란(furcellaran), 젤란 검(gellan gum), 아라비아 고무(gum arabic), 트래거캔스 검(gum tragacanth), 하이알루론산(hyaluronic acid), 곤약 만난(konjac mannan), 리그닌 설포네이트(lignin sulfonate), 캐롭 검(carob gum), 부분적으로 N-아세틸화된 키틴, 펙틴(pectin), 폴리덱스트로스(polydextrose), 람산 검(rhamsan gum), 또는 웰란 검(welan gum)의 산화에 의해 얻어지는 다당류 사슬이 바람직하다.Examples of the polysaccharide chain (P) having an aldehyde functional group include cellulose, starch, inulin, guar gum, xanthan gum, pullulan, agar-agar, sodium, Potassium or ammonium alginate, carrageenan, dextran, furcellaran, gellan gum, gum arabic, gum tragacanth , Hyaluronic acid, konjac mannan, lignin sulfonate, carob gum, partially N-acetylated chitin, pectin, polydextrose, ramic acid gum Preference is given to polysaccharide chains obtained by oxidation of (rhamsan gum) or welan gum.
상기 산화 반응은 공지된 방법, 예컨대, 프랑스특허 2 842 200, 또는 E. Fredon 외, "Hydrophobic films from maize bran hemicelluloses", Carbohydrate Polymers 49, 2002, p.1∼12에 기재된 방법에 따라 수행될 수 있다.The oxidation reaction can be carried out according to known methods, such as those described in French Patent 2 842 200, or E. Fredon et al., "Hydrophobic films from maize bran hemicelluloses", Carbohydrate Polymers 49, 2002, p. 1-12. have.
상기 알데히드 작용기를 갖는 다당류 사슬로서 보다 바람직한 것을 예시하면, 셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스, 하이드록시프로필셀룰로스, 하이드록시프로필메틸셀룰로스, 메틸셀룰로스, 전분, 전분 아세테이트, 하이드록시에틸 전분, 하이드록시프로필 전분, 이눌린, 구아 검, 카르복시메틸구아 검, 카르복시메틸하이드록시프로필구아 검, 하이드록시에틸구아 검, 하이드록시프로필구아 검, 또는 잔탄 검의 산화에 의해 얻어지는 다당류 사슬을 들 수 있다.More preferred examples of the polysaccharide chain having the aldehyde functional group include cellulose, carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, methyl cellulose, starch, starch acetate, hydroxyethyl starch, and hydroxy. And polysaccharide chains obtained by oxidation of oxypropyl starch, inulin, guar gum, carboxymethyl guar gum, carboxymethylhydroxypropyl guar gum, hydroxyethyl guar gum, hydroxypropyl guar gum, or xanthan gum.
상기 알데히드 작용기를 갖는 다당류 사슬은 중량 평균 분자량이 500 내지 15,000,000의 범위인 것이 바람직하고, 1,000 내지 10,000,000의 범위인 것이 더욱 바람직하다.The polysaccharide chain having the aldehyde functional group preferably has a weight average molecular weight in the range of 500 to 15,000,000, more preferably in the range of 1,000 to 10,000,000.
상기 일반식 (I)에서 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화된 2가의 C1∼C8, 바람직하게는 2가의 C1∼C6 탄화수소 기인 Y 또는 Z의 예로서는, 선형 또는 분지형의 C1∼C6 알킬렌기, 예컨대, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, 이소프로필렌기, n-부틸렌기, tert-부틸렌기, 또는 헥실렌기; 및 선형 또는 분지형의 C2∼C8 알킬렌기, 예컨대, 비닐렌기, 알릴렌기, 크로토닐렌기, 부테닐렌기, 이소부테닐렌기, tert-부테닐렌기, 헥세닐렌기, 또는 옥테닐렌기를 들 수 있다. 이러한 2가의 탄화수소 기는 하나 이상의 하이드록시 치환기, 및/또는 상기 알킬렌 또는 알케닐렌 사슬 중에 하나 이상의 에테르기 및/또는 아민기를 더 포함할 수 있다.Examples of Y or Z in the above general formula (I) which are linear or branched, saturated or unsaturated divalent C 1 to C 8 , preferably divalent C 1 to C 6 hydrocarbon groups are linear or branched C 1 -C 6 alkylene group such as methylene group, ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, n-butylene group, tert-butylene group, or hexylene group; And linear or branched C 2 to C 8 alkylene groups such as vinylene group, allylene group, crotonylene group, butenylene group, isobutenylene group, tert-butenylene group, hexenylene group, or octenylene group. have. Such divalent hydrocarbon groups may further comprise one or more hydroxy substituents, and / or one or more ether groups and / or amine groups in the alkylene or alkenylene chain.
상기 선형 또는 분지형의, 포화 또는 불포화된 1가의 C1∼C8, 바람직하게는 1가의 C1∼C4 탄화수소 기인 R1의 예로서는, 선형 또는 분지형의 C1∼C4 알킬기, 예컨대, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 tert-부틸기; 및 선형 또는 분지형의 C2∼C4 알케닐기, 예컨대, 비닐기, 알릴기, 크로토닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 또는 tert-부테닐기를 들 수 있으며, 이러한 1가의 탄화수소기는 하나 이상의 하이드록시 치환기를 더 가질 수 있고, 및/또는 상기 사슬 중에 하나 이상의 에테르기 및/또는 아민기를 포함할 수 있다.Examples of R 1 , which is a linear or branched, saturated or unsaturated monovalent C 1 -C 8 , preferably monovalent C 1 -C 4 hydrocarbon group, include linear or branched C 1 -C 4 alkyl groups, for example, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, or tert-butyl group; And linear or branched C 2 -C 4 alkenyl groups such as vinyl, allyl, crotonyl, butenyl, isobutenyl, or tert-butenyl groups, such monovalent hydrocarbon groups It may further have a hydroxy substituent, and / or may include one or more ether groups and / or amine groups in the chain.
또한, 상기 구조식에서의 각각의 R2 내지 R7의 예로서는, 선형 또는 분지형의 C1∼C4 알킬기, 예컨대, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 tert-부틸기; 및 선형 또는 분지형의 C12∼C18 알킬기, 예컨대, 라우릴기, 마이리스틸기(myristyl group), 세틸기, 또는 스테아릴기를 들 수 있다. 선형 또는 분지형의 C2∼C18, 바람직하게는 C2∼C6 알케닐기를 예시하면, 비닐기, 알릴기, 크로토닐기, 및 부테닐기를 들 수 있다.In addition, examples of each of R 2 to R 7 in the structural formula include linear or branched C 1 -C 4 alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, or tert -Butyl group; And linear or branched C 12 to C 18 alkyl groups such as lauryl group, myristyl group, cetyl group, or stearyl group. Examples of linear or branched C 2 to C 18 , preferably C 2 to C 6 alkenyl groups include vinyl groups, allyl groups, crotonyl groups, and butenyl groups.
상기 양쪽성 다당류 화합물로서 가장 바람직한 화합물은 상기 일반식 (I)에서,The most preferred compound as the amphoteric polysaccharide compound is represented by the general formula (I),
P는 셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 하이드록시에틸셀룰로스, 하이드록시프로필셀룰로스, 하이드록시프로필메틸셀룰로스, 메틸셀룰로스, 전분, 전분 아세테이트, 하이드록시에틸 전분, 하이드록시프로필 전분, 이눌린, 구아 검, 카르복시메틸구아 검, 카르복시메틸하이드록시프로필구아 검, 하이드록시에틸구아 검, 하이드록시프로필구아 검, 또는 잔탄 검의 산화에 의해 얻어지는 다당류 사슬이고,P is cellulose, carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, methylcellulose, starch, starch acetate, hydroxyethyl starch, hydroxypropyl starch, inulin, guar gum, carboxymethylguar It is a polysaccharide chain obtained by oxidation of a gum, carboxymethyl hydroxypropyl guar gum, hydroxyethyl guar gum, hydroxypropyl guar gum, or xanthan gum,
Y는 선형 또는 분지형의 C1∼C6 알킬렌기, 예컨대, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, 이소프로필렌기, n-부틸렌기, tert-부틸렌기, 또는 헥실렌기; 또는 선형 또는 분지형의 C2∼C8 알케닐렌기, 예컨대, 비닐렌기, 알릴렌기, 크로토닐렌기, 부테닐렌기, 이소부테닐렌기, tert-부테닐렌기, 헥세닐렌기, 또는 옥테닐렌기이거나, 또는 하기 구조식으로 표시되는 기:Y is a linear or branched C 1 -C 6 alkylene group such as methylene group, ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, n-butylene group, tert-butylene group, or hexylene group; Or linear or branched C 2 to C 8 alkenylene groups such as vinylene group, allylene group, crotonylene group, butenylene group, isobutenylene group, tert-butenylene group, hexenylene group, or octenylene group Or a group represented by the following structural formula:
(상기 구조식에서,(In the above structural formula,
각각의 R은 R1 또는 OR1을 나타내고, 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,Each R represents R 1 or OR 1 and may be the same or different from each other,
여기서, R1은 선형 또는 분지형의 C1∼C4 알킬기, 예컨대, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 tert-부틸기; 또는 선형 또는 분지형의 C2∼C4 알케닐기, 예컨대, 비닐기, 알릴기, 크로토닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 또는 tert-부테닐기이고,Wherein R 1 is a linear or branched C 1 -C 4 alkyl group such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, or tert-butyl group; Or linear or branched C 2 to C 4 alkenyl groups such as vinyl, allyl, crotonyl, butenyl, isobutenyl, or tert-butenyl,
q는 0 내지 5의 정수이고, q is an integer from 0 to 5,
Z는 선형 또는 분지형의 C1∼C8 알킬렌기, 예컨대, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, 이소프로필렌기, n-부틸렌기, tert-부틸렌기, 또는 헥실렌기; 또는 선형 또는 분지형의 C2∼C8 알케닐렌기, 예컨대, 비닐렌기, 알릴렌기, 크로토닐렌기, 부테닐렌기, 이소부테닐렌기, tert-부테닐렌기, 헥세닐렌기, 또는 옥테닐렌기임)이고,Z is a linear or branched C 1 -C 8 alkylene group such as methylene group, ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, n-butylene group, tert-butylene group, or hexylene group; Or linear or branched C 2 to C 8 alkenylene groups such as vinylene group, allylene group, crotonylene group, butenylene group, isobutenylene group, tert-butenylene group, hexenylene group, or octenylene group) ego,
각각의 p, CAT, 및 m은 위에서와 동일하게 정의되며,Each p, CAT, and m are defined the same as above,
각각의 R2 내지 R7은 수소 원자이거나, 또는 선택적으로 하이드록실화된 C1-4 알킬기, 예컨대, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 또는 tert-부틸기이거나, 또는 선택적으로 하이드록실화된 C12∼C18 알킬기, 예컨대, 라우릴기, 마이리스틸기, 세틸기, 또는 스테아릴기이거나, 또는 선형 또는 분지형의 C2∼C6 알케닐기, 예컨대, 비닐기, 알릴기, 크로토닐기, 또는 부테닐기인 화합물이다.Each of R 2 to R 7 is a hydrogen atom or an optionally hydroxylated C 1-4 alkyl group such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, or tert-butyl group Or an optionally hydroxylated C 12 -C 18 alkyl group such as a lauryl group, myristyl group, cetyl group, or stearyl group, or a linear or branched C 2 -C 6 alkenyl group, For example, it is a compound which is a vinyl group, an allyl group, a crotonyl group, or a butenyl group.
본 발명의 알데히드 작용기를 갖는 양쪽성 다당류 화합물은, 미용 분야에서 컨디셔닝제로서 이용하기 위한 용도, 특히, 모발의 관리 및 보호, 헤어스타일의 유지 및 형성을 비롯하여, 피부의 세정 및 관리, 및 피부, 입술 또는 손/발톱의 메이크업과 같은 케라틴 물질의 미용적 처리를 위한 컨디셔닝제로서 이용하기 위한 용도로서 이용될 수 있다.Amphoteric polysaccharide compounds having an aldehyde functional group of the present invention are used for use as a conditioning agent in the field of cosmetics, in particular for the care and protection of hair, the maintenance and formation of hair, the cleaning and care of the skin, and the skin, It can be used for use as a conditioning agent for the cosmetic treatment of keratin materials, such as makeup of the lips or hands / claws.
또한, 본 발명은, 미용적으로 허용 가능한 매질 중에, 알데히드 작용기를 갖는 하나 이상의 양쪽성 다당류 화합물을 포함하는 조성물을 제공하며, 상기 양쪽성 다당류 화합물은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 0.05 중량% 내지 50 중량%의 양으로, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 25 중량%의 양으로 포함된다.The present invention also provides a composition comprising at least one amphoteric polysaccharide compound having an aldehyde functional group in a cosmetically acceptable medium, wherein the amphoteric polysaccharide compound is from 0.05% by weight to based on the total weight of the composition In an amount of 50% by weight, preferably in an amount of 0.5% to 25% by weight.
"미용적으로 허용 가능한 매질"이란, 피부, 모발, 손톱, 발톱, 속눈썹, 눈썹, 입술, 및 신체 또는 안면 피부 중 그 외 부위와 같은 임의의 케라틴 물질과 혼화성이 있는 매질을 의미한다.By “cosmetically acceptable medium” is meant a medium miscible with any keratin materials, such as skin, hair, nails, toenails, eyelashes, eyebrows, lips, and other parts of the body or facial skin.
상기 미용적으로 허용 가능한 매질은 물만의 단독 성분으로 구성될 수도 있고, 미용적으로 허용 가능한 용매와 물의 혼합물로 구성될 수도 있으며, 상기 미용적으로 허용 가능한 용매를 예시하면, C1∼C4 저급 알코올(예: 에탄올, 이소프로판올, tert-부탄올, 또는 n-부탄올), 알킬렌 폴리올(예: 프로필렌 글리콜), 및 폴리올 에테르, 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.The cosmetically acceptable medium may be composed solely of water alone, or may be composed of a mixture of cosmetically acceptable solvents and water, exemplifying the cosmetically acceptable solvent, C 1 to C 4 lower Alcohols such as ethanol, isopropanol, tert-butanol, or n-butanol, alkylene polyols such as propylene glycol, and polyol ethers, and mixtures thereof.
본 발명의 조성물은 당업계에 공지된 1종 이상의 표준 첨가제, 예컨대, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 비(非)이온성 계면활성제, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면활성제(zwitterionic surfactant); 음이온성 폴리머, 양이온성 폴리머, 비이온성 폴리머, 양쪽성 또는 쯔비터이온성 폴리머; 증점제; 광택제(nacreous agent); 불투명화제(opacifier); UV 차단제; 향료; 미네랄 오일, 식물성 오일 및/또는 합성 오일; 지방산 에스테르; 염료; 휘발성 또는 비(非)휘발성, 유기개질된 또는 유기개질되지 않은, 환형 또는 비(非)환형의, 분지형 또는 비(非)분지형 실리콘; 미네랄 또는 유기의, 천연 또는 합성 입자; 방부제; 및 pH 안정화제를 더 포함할 수 있다.The compositions of the present invention may comprise one or more standard additives known in the art, such as anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric or zwitterionic surfactants; Anionic polymers, cationic polymers, nonionic polymers, amphoteric or zwitterionic polymers; Thickeners; Nacreous agents; Opacifiers; UV blockers; Spices; Mineral oils, vegetable oils and / or synthetic oils; Fatty acid esters; dyes; Volatile or nonvolatile, organic modified or unorganically modified, cyclic or noncyclic, branched or non-branched silicones; Mineral or organic, natural or synthetic particles; antiseptic; And a pH stabilizer.
동 기술분야의 당업자들이라면, 본 발명의 조성물의 바람직한 특성을 저해하지 않는 범위 내에서 상기 첨가제의 종류 및 양을 선택할 수 있다.Those skilled in the art can select the type and amount of the additives within a range that does not impair the desirable properties of the composition of the present invention.
상기 첨가제는 통상적으로 본 발명의 조성물 중에 0 내지 20 중량%의 양으로 포함된다.Such additives are typically included in the composition of the present invention in an amount of 0 to 20% by weight.
본 발명의 미용 조성물은 무스(mousse), 젤(gel), 스프레이(spray), 또는 라커(lacquer) 형태일 수 있으며, 본 발명의 조성물을 적용한 다음, 세정하거나, 본 발명의 조성물을 적용한 상태로 방치(leave-on)하는 방식으로 사용할 수 있다.The cosmetic composition of the present invention may be in the form of a mousse, gel, spray, or lacquer, and after applying the composition of the present invention, washing or applying the composition of the present invention. It can be used in a leave-on manner.
본 발명의 조성물은 모발용 제품, 특히, 모발의 세정, 관리, 및/또는 컨디셔닝용, 헤어스타일 유지용, 및 모발의 형상 성형용, 염색용, 탈색용, 펌(perm) 형상 성형용, 또는 완화(relaxing)용 제품으로서, 모발에 적용한 후, 세정하는 방식의 제품(rinse-out product), 또는 모발에 적용한 상태로 방치하는 방식의 제품(leave-in product)으로서 사용될 수 있다.The compositions of the invention can be used for the cleaning, care, and / or conditioning of hair products, in particular for the maintenance of hair, for the maintenance of hairstyles, for shaping, dyeing, bleaching, perm shaping, or relaxing hair. As a product for relaxing, it can be used as a product of a hair-rinse-out product after being applied to the hair, or a product of a method of being left in the state of being applied to the hair.
또한, 본 발명의 조성물은 안면, 손, 또는 신체의 보호용, 처리용, 또는 관리용 크림, 및 피부를 관리 또는 세정하기 위한 보호성 또는 관리성 바디 밀크, 젤, 또는 무스와 같은 관리 또는 위생용 제품; 또는 피부, 입술, 손톱, 발톱, 및 속눈썹의 메이크업용 또는 메이크업 제거용 제품으로서 이용될 수도 있다.In addition, the compositions of the present invention may be used for care, hygiene, such as protection, treatment, or care creams for the face, hands, or body, and protective or care body milks, gels, or mousses for care or cleansing the skin. product; Or as a make-up or make-up removal product for skin, lips, nails, toenails, and eyelashes.
이하, 본 발명의 실시예를 들어 본 발명을 보다 상세하게 설명하나, 본 발명은 하기 실시예에 의해 제한되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples of the present invention, but the present invention is not limited by the following examples.
실시예 1: 산화 전분에 3-에폭시프로필트리메틸암모늄 클로라이드의 그래프트화 Example 1 Grafting of 3-Epoxypropyltrimethylammonium Chloride to Oxidized Starch
24 g의 산화 전분(oxidized starch) [산가(acid number): 1.4 mmol/g, 카르보닐가(carbonyl number): 1.08 mmol/g]을 교반하면서, 500 mL의 아세토니트릴에 분산시켰다.24 g of oxidized starch (acid number: 1.4 mmol / g, carbonyl number: 1.08 mmol / g) was dispersed in 500 mL of acetonitrile with stirring.
그런 다음, 62.5 mmol의 50% 소듐 하이드록사이드, 및 0.2 mol의 3-에폭시프로필트리메틸암모늄 클로라이드를 연속적으로 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 50℃에서 5시간 동안 가열한 후, 12 mL의 아세트산을 이용하여 중화시켰다.Then 62.5 mmol of 50% sodium hydroxide, and 0.2 mol of 3-epoxypropyltrimethylammonium chloride were added sequentially. The resulting mixture was heated at 50 ° C. for 5 hours and then neutralized with 12 mL of acetic acid.
그 결과, 갈색의 검(gum)이 얻어졌으며, 이 검을 아세토니트릴 중에서 2회 슬러리화하였다. 즉, 상기 검에 아세토니트릴을 침투시켜, 소정의 불순물을 추출시킨 다음, 상기 검을 흡입 필터로 제거하였으며, 전술한 조작을 2회 반복 수행하 였다.As a result, a brown gum was obtained, which was slurried twice in acetonitrile. That is, acetonitrile was penetrated into the gum to extract predetermined impurities, and then the gum was removed with a suction filter, and the above-described operation was repeated twice.
얻어진 고체를 일정한 중량이 얻어질 때까지, 50℃의 온도, 및 진공을 가한 상태에서 건조시켰다. 앞서 얻은 여액 및 상기 고체의 클로라이드가(chloride number)를 측정한 결과, 그래프트화도는 78%였다.The obtained solid was dried at a temperature of 50 ° C. and in a vacuum state until a constant weight was obtained. As a result of measuring the chloride number of the filtrate obtained above and the solid, the degree of grafting was 78%.
실시예 2: 샴푸 Example 2 : Shampoo
하기 표에 기재된 성분 및 중량에 따라서 샴푸 조성물을 제조하였으며, 하기 각 성분의 양은 샴푸 조성물의 총 중량을 기준으로 한 활성 물질의 중량%값이다:Shampoo compositions were prepared according to the ingredients and weights listed in the table below, with the amount of each ingredient being the weight percent value of the active substance based on the total weight of the shampoo composition:
실시예 3: 컨디셔너 Example 3 : Conditioner
하기 표에 기재된 성분 및 중량에 따라서 컨디셔너 조성물을 제조하였으며, 하기 각 성분의 양은 컨디셔너 조성물의 총 중량을 기준으로 한 활성 물질의 중량%값이다:Conditioner compositions were prepared according to the components and weights listed in the table below, with the amount of each component being the weight percent value of the active substance based on the total weight of the conditioner composition:
실시예 4∼6Examples 4-6
하기 표에 기재된 성분 및 중량에 따라서 염색용 조성물을 제조하였으며, 하기 각 성분의 양은 염색용 조성물의 총 중량을 기준으로 한 활성 물질의 중량%값이다:The dyeing compositions were prepared according to the components and weights listed in the table below, the amount of each of which is a weight percent value of the active substance based on the total weight of the dyeing composition:
상기 각각의 염색용 조성물의 사용 시, 상기 각각의 조성물을 20 배 양의 과 산화수소 용액(6 중량%)과 혼합하였다.When using each of the dyeing compositions, each of the above compositions was mixed with 20 times the amount of hydrogen peroxide solution (6% by weight).
이렇게 하여 얻어진 각각의 혼합물을, 90%의 백색 모발이 포함된, 천연 또는 펌 웨이브 형상의 회색 모발에 각각 30분간 적용하였다. 그런 다음, 상기 모발을 헹군 다음, 통용되는 샴푸를 이용하여 세정하여, 다시 헹군 후, 건조하였다.Each mixture thus obtained was applied to natural or firm wave-shaped gray hair, each containing 90% of white hair, for 30 minutes. Then, the hair was rinsed, washed with a commonly used shampoo, rinsed again, and dried.
실시예 4 내지 6의 각각의 조성물을 이용한 경우, 각각의 모발이 금색으로 염색되었음을 확인하였다.When using each of the compositions of Examples 4-6, it was confirmed that each hair was dyed gold.
실시예 7Example 7
하기 표에 기재된 성분 및 중량에 따라, 상기 실시예와는 다른 염색용 조성물을 제조하였으며, 하기 각 성분의 양은 염색용 조성물의 총 중량을 기준으로 한 활성 물질의 중량%값이다:According to the components and weights shown in the table below, different compositions for dyeing were prepared, the amounts of each of the following components being the weight percent value of the active substance based on the total weight of the dyeing composition:
7.5%의 과산화수소(산화제)를 포함하는 에멀젼 형태의 산화용 조성물의 이용 시, 상기 산화용 조성물 1.5 중량부 당 상기 염색용 조성물 1 중량부의 비율로 상기 염색용 조성물과 혼합하였다. 얻어진 혼합물을 90%의 백색 모발을 포함하는 천연 모발에 적용한 다음, 적용한 채로 30분간 방치하였다. 모발을 헹군 후, 샴푸로 세정한 다음, 건조시킨 결과, 모발이 적동색(coppery-red) 색조의 밝은 밤색으로 짙게 염색되었다.When using an emulsion composition in the form of an emulsion containing 7.5% hydrogen peroxide (oxidizing agent), it was mixed with the dyeing composition at a ratio of 1 part by weight of the dyeing composition per 1.5 parts by weight of the oxidation composition. The resulting mixture was applied to natural hair comprising 90% of white hair and then left to apply for 30 minutes. The hair was rinsed, rinsed with shampoo and then dried to darken the hair to a light brown color with a coppery-red hue.
실시예 8Example 8
하기 표에 기재된 성분 및 중량에 따라, 각각의 하기 조성물을 제조하였으며, 하기 각 성분의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 한 활성 물질의 중량%값이다:According to the components and weights shown in the following table, each of the following compositions was prepared, the amount of each of the following components being the weight percent value of the active substance based on the total weight of the composition:
산화용 조성물:Oxidation Composition:
염색용 조성물:Dyeing Compositions:
AM* = 활성 물질AM * = active substance
이용 시, 플래스틱 용기 중에서 상기 산화용 조성물 1.5 중량부 당 상기 염 색용 조성물 1 중량부의 비율로, 상기 염색용 조성물과 상기 산화용 조성물을 혼합하였다.In use, the dyeing composition and the oxidation composition were mixed in a ratio of 1 part by weight of the dyeing composition per 1.5 parts by weight of the oxidation composition in a plastic container.
얻어진 혼합물을 90%의 백색 모발을 포함하는 천연 모발에 적용한 다음, 적용한 채로 30분간 방치하였다. 모발을 헹군 후, 샴푸로 세정한 다음, 건조시킨 후, 엉킨 모발을 풀었다.The resulting mixture was applied to natural hair comprising 90% of white hair and then left to apply for 30 minutes. The hair was rinsed, rinsed with shampoo and then dried, then the tangled hair was loosened.
그 결과, 상기 모발은 밝은 밤색으로 짙게 염색된 것으로 확인되었다.As a result, the hair was found to be darkly dyed with light brown.
실시예 9Example 9
하기 표에 기재된 성분 및 중량에 따라서 염색용 조성물을 제조하였으며, 하기 각 성분의 양은 염색용 조성물의 총 중량을 기준으로 한 활성 물질의 중량%값이다:The dyeing compositions were prepared according to the components and weights listed in the table below, the amount of each of which is a weight percent value of the active substance based on the total weight of the dyeing composition:
AM: 활성 물질AM: active substance
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