KR20070017428A - 인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의담마란다이올 생산에 관한 발명 - Google Patents

인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의담마란다이올 생산에 관한 발명 Download PDF

Info

Publication number
KR20070017428A
KR20070017428A KR1020070006423A KR20070006423A KR20070017428A KR 20070017428 A KR20070017428 A KR 20070017428A KR 1020070006423 A KR1020070006423 A KR 1020070006423A KR 20070006423 A KR20070006423 A KR 20070006423A KR 20070017428 A KR20070017428 A KR 20070017428A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dammarenediolii
ginseng
dammarenediol
gene
yeast
Prior art date
Application number
KR1020070006423A
Other languages
English (en)
Inventor
최용의
한정연
Original Assignee
최용의
한정연
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 최용의, 한정연 filed Critical 최용의
Priority to KR1020070006423A priority Critical patent/KR20070017428A/ko
Publication of KR20070017428A publication Critical patent/KR20070017428A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
    • C12N15/09—Recombinant DNA-technology
    • C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
    • C12N15/79—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts
    • C12N15/80—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for fungi
    • C12N15/81—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for fungi for yeasts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/88—Lyases (4.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P33/00—Preparation of steroids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y402/00—Carbon-oxygen lyases (4.2)
    • C12Y402/01—Hydro-lyases (4.2.1)
    • C12Y402/01125—Dammarenediol II synthase (4.2.1.125)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

인삼은 가장 널리 사용되고 있는 약용식물로서 건강증진에 탁월한 효능이 있는 것으로 알려져 있다. 이러한 효능을 나타내는 대표적 인삼성분은 사포닌의 일종인 진세노사이드라고 할 수 있다. 대부분의 진세노사이드의 생합성은 옥시도 스쿠알렌으로부터 담마란다이올이 합성된 다음 이 담마란다이올로 부터 진세노사이드가 합성된다. 현재까지는 인삼 진세노사이드 합성에 결정적인 역할을 하는 dammarenediolⅡ를 합성하게 하는 담마란 다이올 생합성 유전자가 인삼으로부터 전혀 밝혀지지 않았다. 본 발명은 dammarenediolⅡ의 유전자를 찾는데 성공하였고 dammarenediolⅡ유전자를 에르고스테롤 결핍 뮤턴트인 yeast에 도입시켜 dammarenediolⅡ의 생성과 dammarenediolⅡ의 다른 형태인 hydroxydammrenone의 생성을 확인함으로서 yeast에서 직접 dammarenediolⅡ의 생산을 가능하게 한 발명에 관한 것이다.
dammarenediolⅡ, protopanaxadiol, protopanaxatriol, hydroxydammrenone

Description

인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과 담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의 담마란다이올 생산에 관한 발명{discovery of dammarenediolⅡ synthase and producing dammarenediolⅡ using transformed yeast}
인삼의 진세노사이드 생합성유전자인 담마란다이올 합성 유전자의 염기서열과 아미노산 서열, dammarenediolⅡ, hydroxydammrenone의 매스스펙트럼.
식물계에 존재하는 대부분의 사포닌 성분은 5환성 구조를 갖는 oleanane계열의 물질들이고 인삼사포닌, 즉 진세노사이드의 경우는 다른 식물에서는 발견되지 않는 4환성 구조를 갖는 dammarane계열의 트리터펜류 (triterpenoid) 사포닌이다. 최근 분리기술의 발달에 따라 지금까지 30종의 진세노사이드가 밝혀졌고, 화학구조의 특성에 따라 dammarane계열의 triterpenoid 사포닌 protopanaxadiol 18종류, protopanaxatriol 11종류, oleanane계열 1종이 밝혀졌다. 인삼의 주요약리성분은 대부분 dammarane계열의 triterpenoid 성분으로, 특이한 화학구조뿐 아니라 그 효능도 매우 상이하다.
인삼 사포닌 즉 진세노사이드의 합성은 이소프레노이드 회로 (isoprenoid pathway)를 거치는데, 도면 1 처럼 스쿠알렌 (squalene)이 합성되는 사이클로부터 시작되어서 스쿠알렌에폭시데이즈 (squalene epoxidase)의 효소에 의해 옥시도 스쿠알렌 (2,3-oxidosqualene)으로 전환되고 이 옥시도 스쿠알렌은 3가지 종류의 옥시도 스쿠알렌 사이클레이즈 (oxidosqualene cyclase)에 의해 파이토스테롤 (phytosterol), 담마란 (dammarane) 및 올레아난 (olanene) 계의 사포닌으로 합성된다.
따라서 인삼 진세노사이드가 생성되기 위해서 가장 중요한 역할을 하는 유전자는 스쿠알렌 사이클레이즈 (oxidosqualene cyclase)의 일종인 담마란다이올 합성 유전자이다. 지금 까지 다른 식물의 사포닌 합성 유전자는 많이 밝혀져 있지만 인삼 담마란다이올을 생합성하는 유전자는 밝혀지지 않았다. 본 특허에서는 인삼으로부터 담마란다이올을 합성하는 유전자의 기능을 처음 구명하였고 이 유전자를 이스트에 도입하여 담마란 다이올을 생성함을 확인하였다.
최근 주목할 만한 연구결과를 보면 이러한 많은 진세노사이드들 중에 특히 높은 생리활성을 나타내는 경우는 인삼 진세노사이드의 당을 제거한 담마란과 같은 물질인 경우가 많다. 그 예로서 홍삼과 같이 고온에서 장시간 인삼 뿌리를 가열하면 진세노사이드에 붙어있는 당이 떨어져 나가는데 이러한 홍삼 특이 사포닌인 진세노사이 드 Rg3 및 Rh2등이 형성된다. 당이 떨어져나간 담마란다이올과 유사한 이러한 물질이 항암작용등과 같은 특별한 생리활성이 있다는 연구 결과가 매무 많다. 본 특허에서 개발된 인삼 담마란다이올 생합성 유전자는 향후 분자육종으로 인삼 진세노사이드 고함유 신품종 인삼을 개발할 수 있고, 타 식물에 이 유전자를 도입할 경우 타 식물에서도 인삼 진세노 사이드를 생산할 수 가능성이 있으며, 이스트와 같은 미생물에 도입하여 간단한 공정으로 인삼 담마란 다이올을 무한으로 생산할 수 있을 가능성이 있어서 산업적 파급효과가 높다.
다양한 진세노사이드를 합성하게 하는 근본적인 효소를 만드는 담마란 다이올 생합성 유전자가 발견되지 않았다. 따라서 본 발명은 인삼 진세노사이드의 기본 골격을 만드는 담마란 다이올 생합성 유전자의 기능을 최초로 밝혔으며 이 유전자를 yeast에 도입하여 dammarenediolⅡ를 생산할 수 있었다.
이하 본 발명의 방법을 단계별로 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1] DammarenediolⅡ 합성 유전자 발굴
4년 된 재배인삼의 꽃을 채취한 후 mRNA isolation kit (Stratagene, USA)를 이용하여 mRNA를 분리한 후 다시 SMART cDNA library construction kit (Clonetech,USA)를 이용하여 cDNA를 합성 후 이 유전자 조각들을 λTriplEx2 벡터에 삽입하여 GigapackⅢ Gold packaging extract kit(Stratagene,USA)를 이용하여 ESTs를 만든 후 유전자 염기서열분석기를 통해서 모든 ESTs들의 유전자염기서열을 분석하였다. CLUSTAL W program을 이용해서 ESTs의 유연관계를 분석하여 사포닌 생합성에 관여하는 유전자의 그룹에 속하는 dammarenediolⅡ유전자(청구항 1 참조)를 선발하여 실험에 사용하였다.
[실시예 2] 에르고스테롤 결핍 뮤턴트 이스트의 dammarenediolⅡ 합성 유전자 형질전환
이스트발현벡터인 pYES2.1에 TOPO TA expression kit(Invitrogen)를 이용하여dammarenediolⅡ 합성 유전자를 삽입하였다. Electroporation 방법을 통해 dammarenediolⅡ 합성 유전자가 삽입된 벡터를 dammarenediolⅡ와 같은 형태의 물질을 만들 수 없는 에르고스테롤 결핍 뮤턴트인 이스트에 형질전환 시켰다.
[실시예 3] DammarenediolⅡ 합성 유전자가 삽입된 돌연변이 이스트배양 및 배양액으로부터 물질 추출방법
DammarenediolⅡ 합성 유전자가 형질전환 된 이스트만을 선별할 수 있는 고체배지에 형질전환 이스트를 옮겨 선명한 콜로니가 생길 때까지 30℃ 인큐베이터에서 2-3 일 배양한다. 선명한 단일 콜로니 생성 후 다시 형질전환 된 이스트만을 선별할 수 있는 액체배지 3L 에서 20시간 이스트 배양 후 원심분리 한 후 배양액은 제거하고 50% 에탄올에 녹인 20% KOH를 넣어 잘 섞은 후 같은 부피의 핵산을 넣어 혼합 후 상층액을 분리한다. 이 과정을 3번 반복한다. 대조군으로는 dammarenediolⅡ 합성 유전자가 삽입되지 않은 pYES2.1 벡터만을 에르고스테롤 결핍 뮤턴트 이스트 내에 형질 전환시켜 위와 동일한 방법으로 배양 추출하여 대조군으로 사용하였다. 이렇게 수집된 추출액을 가압농축한 후 클로르포름에 녹여 분석시료로 사용하였다.
[실시예 4] LC-APCIMS를 이용한 이스트 추출액의 dammarenediolⅡ 분석
LC-APCIMS (Themo Finnigan USA)는 4개 용매펌프, Rheodyne 인젝터, HTP Pal 오토샘플러, Capcell pak C8 컬럼 (5 μm, 2.0×150 mm, shiseido, Japan), triple quadrupole mass spectrometer (Finnigan TSQ Quantum Ultra)가 장착된 리퀴드 크로마토그래피 시스템으로 컬럼 온도 40℃, 용매는 90% 아세토나이트릴 분당 0.2 ml 속도에서 시료를 분석하였다.
도면 2 의 A는 dammarenediolⅡ 유전자가 삽입되지 않은 벡터만을 이스트에 형질전환 시킨 후 추출된 시료를 크로마토그램이고 B의 그림은 dammarenediolⅡ 유전자가 삽입된 벡터를 이스트에 형질전환 시킨 후 추출된 시료의 크로마토그램이다 그림 A에서는 생성되지 않았던 물질 hydroxydammarenone, dammarenediol이 그림 B에서는 생성이 되었으며 dammarenediolⅡ 표준물질의 크로마토그램 그림 C와 일치하였다. 또한 이물질들의 매스스펙트럼(도면 3)의 결과에서도 보고된 문헌의 hydroxydammarenone, dammarenediolⅡ의 매스스펙트럼과 일치하였다. 따라서 이스트에 삽입된 유전자는 dammarenediolⅡ를 합성하는 유전자임을 알 수 있었다.
Hydroxydammarenone의 경우 dammarenediolⅡ가 산화 되어 12번 탄소의 OH구조가 O 바뀐 형태로서 dammarenediolⅡ의 변형된 형태이다.
인삼 진세노사이드의 생합성에 결정적인 역할을 하는 dammarenediolⅡ유전자의 기능을 밝혔기 때문에 이 유전자를 인삼에 과잉 발현하여 사포닌 고함유 인삼을 개발할 수 있고, 이스트 등에 도입하여 이스트에서 인삼사포닌의 기본 골격인 dammarenediolⅡ를 대량생산 할 수 있다. 대량생산된 dammarenediolⅡ의 유용한 생리적 활성이 밝혀지면 손쉽게 이스트 등에서 대량생산하여 각종 약용원료로 사용할 수 있어서 파급효과가 크다.

Claims (3)

  1. 인삼으로부터 분리된 DammarenediolⅡ 합성 유전자
    1 atgtggaagc tgaaggttgc tcaaggaaat gatccatatt tgtatagcac taacaacttt
    61 gttggcagac aatattggga gtttcagccc gatgctggta ctccagaaga gagggaagag
    121 gttgaaaaag cacgcaagga ttatgtaaac aataagaagc tacatggaat tcatccatgc
    181 agtgatatgc tgatgcgcag gcagcttatt aaagaaagtg gaatcgatct cctaagcata
    241 ccgccgttga gattagatga aaacgaacaa gtgaactacg atgcagttac aaccgctgtg
    301 aagaaagctc ttcgattgaa ccgggcaatt caagcacacg atggtcactg gccagctgaa
    361 aatgcaggct ctttacttta tacacctccc cttatcattg ccctatatat cagcggaacg
    421 attgacacta ttctgacaaa acaacacaag aaggaactga ttcgcttcgt ttacaaccat
    481 caaaatgagg atggtggatg gggatcctat attgaggggc acagcacgat gattgggtca
    541 gtacttagct acgtgatgtt acgtttgcta ggagaaggat tagctgaatc tgatgatgga
    601 aatggtgcag ttgagagagg ccggaagtgg atacttgatc atggaggtgc agccggcata
    661 ccctcttggg gaaagactta tctagcggtg cttggagtat atgagtggga agggtgcaac
    721 ccgctgcccc cagaattctg gcttttccct tcaagttttc cttttcatcc agcaaaaatg
    781 tggatctact gccggtgcac ttacatgcca atgtcgtatt tgtatgggaa gagatatcat
    841 ggaccaataa ccgatcttgt tttatctttg aggcaagaaa tttacaacat tccttatgag
    901 cagataaagt ggaatcaaca gcgccatatc tgttgcaagg aggatctcta ctaccctcat
    961 acccttgtac aagacctggt ttgggatggt cttcactact ttagtgaacc attcctcaaa
    1021 cgttggccct tcaacaaact gcgaaaaaga ggtctaaaaa gagttgttga actaatgcgc
    1081 tatggtgcca ccgagaccag attcataacc acaggaaatg gggaaaaagc tttacaaata
    1141 atgagttggt gggcagaaga tcccaatggt gatgagttta aacatcacct tgctagaatt
    1201 cctgatttct tatggattgc tgaggatgga atgacagtac agagttttgg tagtcaacta
    1261 tgggactgta ttcttgctac tcaagcaatt atcgccacca atatggttga agaatacgga
    1321 gattctctta agaaggtgca tttcttcatc aaagaatcgc agataaaaga aaatccaaga
    1381 ggagacttcc taaaaatgtg tcgacagttt accaaaggtg cgtggacttt ctctgatcaa
    1441 gatcatggtt gcgttgtctc ggactgcaca gctgaagcac taaagtgcct actgttactt
    1501 tcacaaatgc cacaggatat tgtcggagaa aaacctgagg ttgagcgatt atatgaggct
    1561 gtgaatgttc ttctctattt gcagagtcgt gtaagtggtg gtttcgcagt ttgggagcct
    1621 ccagttccaa aaccatattt ggagatgttg aatccttcag aaatttttgc agacattgtt
    1681 gttgagagag agcacattga atgcactgca tctgtaatca aaggtctgat ggcatttaaa
    1741 tgcttgcatc ctgggcatcg tcagaaagag atagaggatt ctgtggcgaa agccatccgt
    1801 tatcttgaaa gaaaccaaat gcctgatggt tcatggtatg gcttttgggg aatttgtttc
    1861 ctctatggga cattttttac cctatctggg tttgcttctg ctgggaggac ttatgacaac
    1921 agtgaagcag ttcgtaaggg tgttaaattt ttcctttcaa cacaaaatga agaaggtggt
    1981 tggggggaga gtcttgaatc atgcccaagc gaaaaattta caccactcaa gggaaacaga
    2041 acaaatctag tacaaacatc atgggctatg ctaggtctta tgtttggtgg acaggccgag
    2101 agagatccga cacctctgca tagagcagca aagttgttga tcaatgcgca aatggataat
    2161 ggagatttcc ctcaacagga aattactgga gtatactgta aaaatagtat gttacattat
    2221 gcggagtaca gaaatatatt tcctctttgg gcactcggag aatatcggaa acgtgtttgg
    2281 ttgcctaagc accagcagct caaaatttaa
  2. 인삼으로부터 분리된 DammarenediolⅡ 합성 유전자로부터 번역된 아마노산 서열을 갖는 DammarenediolⅡ 합성효소 단백질
    MWKLKVAQGNDPYLYSTNNFVGRQYWEFQPDAGTPEEREEVEKARKDYVNNKKLHGIHPCSDMLMRRQLIKESGIDLLSIPPLRLDENEQVNYDAVTTAVKKALRLNRAIQAHDGHWPAENAGSLLYTPPLIIALYISGTIDTILTKQHKKELIRFVYNHQNEDGGWGSYIEGHSTMIGSVLSYVMLRLLGEGLAESDDGNGAVERGRKWILDHGGAAGIPSWGKTYLAVLGVYEWEGCNPLPPEFWLFPSSFPFHPAKMWIYCRCTYMPMSYLYGKRYHGPITDLVLSLRQEIYNIPYEQIKWNQQRHICCKEDLYYPHTLVQDLVWDGLHYFSEPFLKRWPFNKLRKRGLKRVVELMRYGATETRFITTGNGEKALQIMSWWAEDPNGDEFKHHLARIPDFLWIAEDGMTVQSFGSQLWDCILATQAIIATNMVEEYGDSLKKVHFFIKESQIKENPRGDFLKMCRQFTKGAWTFSDQDHGCVVSDCTAEALKCLLLLSQMPQDIVGEKPEVERLYEAVNVLLYLQSRVSGGFAVWEPPVPKPYLEMLNPSEIFADIVVEREHIECTASVIKGLMAFKCLHPGHRQKEIEDSVAKAIRYLERNQMPDGSWYGFWGICFLYGTFFTLSGFASAGRTYDNSEAVRKGVKFFLSTQNEEGGWGESLESCPSEKFTPLKGNRTNLVQTSWAMLGLMFGGQAERDPTPLHRAAKLLINAQMDNGDFPQQEITGVYCKNSMLHYAEYRNIFPLWALGEYRKRVWLPKHQQLKI
  3. DammarenediolⅡ유전자가 도입된 형질전환 이스트에서 hydroxydammarenone, dammarenediolⅡ 두 물질이 생산하는 기술에 대한 특허 청구.
KR1020070006423A 2007-01-22 2007-01-22 인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의담마란다이올 생산에 관한 발명 KR20070017428A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070006423A KR20070017428A (ko) 2007-01-22 2007-01-22 인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의담마란다이올 생산에 관한 발명

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020070006423A KR20070017428A (ko) 2007-01-22 2007-01-22 인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의담마란다이올 생산에 관한 발명

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070017428A true KR20070017428A (ko) 2007-02-09

Family

ID=43651206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020070006423A KR20070017428A (ko) 2007-01-22 2007-01-22 인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의담마란다이올 생산에 관한 발명

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20070017428A (ko)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008100251A1 (en) * 2007-02-13 2008-08-21 Ls9, Inc. Modified microorganism uses therefor
KR100931845B1 (ko) * 2007-12-18 2009-12-15 전남대학교산학협력단 프로토파낙사디올 생합성에 관여하는 인삼 유래의ｐｐｄｓ유전자
WO2013065917A1 (ko) * 2011-11-03 2013-05-10 강원대학교산학협력단 프로토파낙사디올 생합성 촉진용 조성물
US9017984B2 (en) 2006-05-19 2015-04-28 REG Life Sciences, LLC Enhanced production of fatty acid derivatives
US9598706B2 (en) 2006-05-19 2017-03-21 REG Life Sciences, LLC Production of fatty acids and derivatives thereof
US11434512B2 (en) 2006-05-19 2022-09-06 Genomatica, Inc. Production of fatty acid esters

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9017984B2 (en) 2006-05-19 2015-04-28 REG Life Sciences, LLC Enhanced production of fatty acid derivatives
US9598706B2 (en) 2006-05-19 2017-03-21 REG Life Sciences, LLC Production of fatty acids and derivatives thereof
US10844406B2 (en) 2006-05-19 2020-11-24 Genomatica, Inc. Production of fatty acids and derivatives thereof
US11046635B2 (en) 2006-05-19 2021-06-29 Genomatica, Inc. Recombinant E. coli for enhanced production of fatty acid derivatives
US11434512B2 (en) 2006-05-19 2022-09-06 Genomatica, Inc. Production of fatty acid esters
WO2008100251A1 (en) * 2007-02-13 2008-08-21 Ls9, Inc. Modified microorganism uses therefor
KR100931845B1 (ko) * 2007-12-18 2009-12-15 전남대학교산학협력단 프로토파낙사디올 생합성에 관여하는 인삼 유래의ｐｐｄｓ유전자
WO2013065917A1 (ko) * 2011-11-03 2013-05-10 강원대학교산학협력단 프로토파낙사디올 생합성 촉진용 조성물
KR101284707B1 (ko) * 2011-11-03 2013-07-23 강원대학교산학협력단 프로토파낙사디올 생합성 촉진용 조성물

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Thodberg et al. Elucidation of the amygdalin pathway reveals the metabolic basis of bitter and sweet almonds (Prunus dulcis)
Dalisay et al. Dirigent protein-mediated lignan and cyanogenic glucoside formation in flax seed: integrated omics and MALDI mass spectrometry imaging
Pičmanová et al. A recycling pathway for cyanogenic glycosides evidenced by the comparative metabolic profiling in three cyanogenic plant species
Thimmappa et al. Triterpene biosynthesis in plants
Kim et al. Biosynthesis and biotechnological production of ginsenosides
Han et al. The Cyt P450 enzyme CYP716A47 catalyzes the formation of protopanaxadiol from dammarenediol-II during ginsenoside biosynthesis in Panax ginseng
Hayashi et al. Up-regulation of soyasaponin biosynthesis by methyl jasmonate in cultured cells of Glycyrrhiza glabra
Han et al. Cytochrome P450 CYP716A53v2 catalyzes the formation of protopanaxatriol from protopanaxadiol during ginsenoside biosynthesis in Panax ginseng
US12041907B2 (en) Cellulose-synthase-like enzymes and uses thereof
Niu et al. Expression profiling of the triterpene saponin biosynthesis genes FPS, SS, SE, and DS in the medicinal plant Panax notoginseng
US10174355B2 (en) Method for glycosylation of ginsenoside using a glycosyltransferase derived from panax ginseng
KR20070017428A (ko) 인삼으로부터 담마란다이올 생합성 유전자 기능 발굴과담마란다이올 생합성 유전자가 삽입된 이스트에서의담마란다이올 생산에 관한 발명
Chen et al. Ginsenosides analysis of New Zealand–grown forest Panax ginseng by LC-QTOF-MS/MS
Castillo et al. An effective strategy for exploring unknown metabolic pathways by genome mining
Pütter et al. The enzymes OSC1 and CYP716A263 produce a high variety of triterpenoids in the latex of Taraxacum koksaghyz
Li et al. Dammarane-type triterpene oligoglycosides from the leaves and stems of Panax notoginseng and their antiinflammatory activities
Han et al. Cloning and characterization of oxidosqualene cyclases involved in taraxasterol, taraxerol and bauerenol triterpene biosynthesis in Taraxacum coreanum
Forestier et al. Distinct triterpene synthases in the laticifers of Euphorbia lathyris
CN105671159A (zh) 基于代谢物及基因表达筛选三七皂苷合成关键基因的方法
Xu et al. Metabolome and transcriptome analysis reveals the transcriptional regulatory mechanism of triterpenoid saponin biosynthesis in soapberry (Sapindus mukorossi Gaertn.)
Chang et al. Optimization of the enzymatic production of 20 (S)-ginsenoside Rg3 from white ginseng extract using response surface methodology
Yin et al. Ginseng omics for ginsenoside biosynthesis
Hara Research on the production of useful compounds by plant cell cultures in Japan
Zhao et al. Inducement and cultivation of novel red Cyclocarya paliurus callus and its unique morphological and metabolic characteristics
Van Maarseveen et al. Development of the cuticular wax during growth of Kalanchoe daigremontiana (Hamet et Perr. de la Bathie) leaves

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
N231 Notification of change of applicant
N231 Notification of change of applicant
E90F Notification of reason for final refusal
E601 Decision to refuse application