KR20060007763A - Ink composition - Google Patents

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KR20060007763A
KR20060007763A KR1020040057002A KR20040057002A KR20060007763A KR 20060007763 A KR20060007763 A KR 20060007763A KR 1020040057002 A KR1020040057002 A KR 1020040057002A KR 20040057002 A KR20040057002 A KR 20040057002A KR 20060007763 A KR20060007763 A KR 20060007763A
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정연경
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Abstract

본 발명은 본 발명에서는 착색제; 물; 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.The present invention is a colorant in the present invention; water; And it provides an ink composition comprising a compound represented by the formula (1).

<화학식 1> <Formula 1>

Figure 112004032410491-PAT00001
Figure 112004032410491-PAT00001

상기식중 X1와 X2는 서로 독립적으로 NR", O 또는 S이고 R"은 H, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기이고, R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알킬기이고, 또는 R1 및 R2는 서로 연결되어 5-12 원자 고리를 형성한다. 본 발명의 잉크 조성물은 장기간 보관하여도 저장 안정성이 우수하며, 미디어에서 빠르게 건조되므로 색간 번짐이 감소되어 우수한 화상 품질을 구현할 수 있다. Wherein X 1 and X 2 are each independently NR ″, O or S and R ″ is H, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, and R 1 and R 2 are independently hydrogen, substituted or unsubstituted A substituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 -C20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C6-C20 heteroaryl group, or substituted or unsubstituted C6-C20 heteroarylalkyl group, or R 1 and R 2 is connected to each other to form a 5-12 atom ring. The ink composition of the present invention is excellent in storage stability even after long-term storage, and is rapidly dried in the media, thereby reducing the color bleeding, thereby realizing excellent image quality.

Description

잉크 조성물{Ink composition}Ink composition

본 발명은 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 장기간 보관하여도 저장 안정성이 우수하며, 미디어에서 빠르게 건조되므로 색간 번짐이 감소되어 우수한 화상을 구현할 수 있는 잉크 조성물에 대한 것이다.The present invention relates to an inkjet ink composition, and more particularly, to an ink composition which is excellent in storage stability even after long-term storage, and which dries quickly in a media, thereby reducing inter-color bleeding, thereby realizing an excellent image.

잉크젯 기록 장치는 미세한 노즐을 통해서 잉크 방울을 토출시켜 미디어에 화상을 구현하는 것이다. 잉크젯 잉크가 갖추어야 할 성능으로는 미디어에서의 건조 특성이 우수하고, 화상이 번지지 않으며, 미디어 종류에 상관없이 고른 화상을 나타내고, 여러 색을 인쇄할 때 서로 다른 색의 경계면에서 색상 섞임이 생기지 않아야 하고, 화상의 내구성(내수성, 내광성, 내마찰성)이 우수하여야 한다. 이와 같은 조건을 만족시키기 위해서 다양한 잉크 조성물이 제시되었는데, 특히 고속 인쇄를 가능하게 하고 색상간 섞임을 방지하기 위해서 잉크의 건조속도를 높이려는 시도가 제시되어 왔다. 잉크의 건조는 증발(evaporation)과 투과(penetration)의 두 가지 메카니즘에 의해서 진행되는데, 증발은 잉크의 증기압에 의해 결정되며, 투과는 잉크와 미디어간의 계면 에너지에 의해 결정된다. 미디어에 대한 투과 속도를 향상시킴으로써 잉크의 건조시간을 낮추고 색상간 섞임을 줄이기 위해 일종의 투과 제(penetrant)로서 미국 특허 제 5,156, 675호에서는 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르를 잉크에 첨가하였고, 미국 특허 제 5,196,056호에서는 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르와 설피놀(surfynol) 465를 잉크에 첨가하였으며, 미국 특허 제 6,132,502호에서는 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르와 같은 글리콜 모노부틸 에테르와 수용성 에멀젼을 잉크에 첨가하는 것을 개시한다. An inkjet recording apparatus implements an image on media by ejecting ink droplets through a fine nozzle. Inkjet inks should have good drying characteristics on media, no smearing of images, even images of any media type, and color mixing at different color boundaries when printing multiple colors. The durability of the image (water resistance, light resistance, friction resistance) should be excellent. Various ink compositions have been proposed to satisfy these conditions. In particular, attempts have been made to increase the drying speed of the ink in order to enable high-speed printing and to prevent color mixing. Drying of the ink proceeds by two mechanisms: evaporation and penetration, which is determined by the vapor pressure of the ink, and the transmission is determined by the interfacial energy between the ink and the media. Diethylene glycol monobutyl ether was added to the ink in US Pat. Nos. 5,156, 675 as a kind of penetrant to lower the drying time of the ink by improving the permeation rate to the media and to reduce the mixing between colors. 5,196,056 added diethylene glycol monobutyl ether and surfynol 465 to the ink. US Pat. No. 6,132,502 issued diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene. Disclosed is the addition of a water soluble emulsion with a glycol monobutyl ether such as glycol monobutyl ether to the ink.

또한, 미국특허 제 5,300,143호에서는 잉크의 건조 시간을 줄이기 위하여 설폰 화합물과 사이클릭 아미드(cyclic amide) 화합물을 잉크에 첨가하는 방법을 개시하고 있다.In addition, US Patent No. 5,300, 143 discloses a method of adding a sulfone compound and a cyclic amide compound to the ink in order to reduce the drying time of the ink.

상술한 바와 같이 다양한 잉크 조성물이 제안되었지만, 저장안정성, 일반 용지에서의 빠른 건조 및 색번짐 감소, 화상 내구성 등 기본적인 성능을 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 있다.As described above, various ink compositions have been proposed, but there is room for improvement because it does not reach a level that satisfies basic performance, such as storage stability, rapid drying and reduction of color bleeding on ordinary paper, and image durability.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 장기간 보관하여도 저장 안정성이 우수하며, 미디어에서 빠르게 건조되고 색간 번짐이 감소되어 우수한 화상을 구현할 수 있는 잉크 조성물을 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is to provide an ink composition which is excellent in storage stability even after long-term storage, and which can dry quickly in the media and reduce color spreading, thereby realizing an excellent image.

상기 기술적 과제를 이루기 위한 본 발명에서는 착색제; 물; 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.In the present invention for achieving the above technical problem; water; And it provides an ink composition comprising a compound represented by the formula (1).

<화학식 1> <Formula 1>                     

Figure 112004032410491-PAT00002
Figure 112004032410491-PAT00002

상기식중 X1와 X2는 서로 독립적으로 NR", O 또는 S이고 Wherein X 1 and X 2 are each independently NR ″, O or S

R"은 H, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기이고,R ″ is H, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group,

R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알킬기이고, 또는 R1 및 R2는 서로 연결되어 5-12 원자 고리를 형성한다.R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group, substituted or unsubstituted C6-C20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C6-C20 heteroaryl group, or substituted or unsubstituted C6-C20 heteroarylalkyl group, or R 1 and R 2 are connected to each other to form a 5-12 membered ring.

이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 잉크 조성물은 기본적으로 착색제(colorant), 물 및 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The ink composition of the present invention basically includes a colorant, water, and a compound represented by the following Chemical Formula 1.

<화학식 1> <Formula 1>

Figure 112004032410491-PAT00003
Figure 112004032410491-PAT00003

상기식중 X1와 X2는 서로 독립적으로 NR", O 또는 S이고 Wherein X 1 and X 2 are each independently NR ″, O or S

R"은 H, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기이고,R ″ is H, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group,

R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알킬기이고, 또는 R1 및 R2는 서로 연결되어 5-12 원자 고리를 형성한다. R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group, substituted or unsubstituted C6-C20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C6-C20 heteroaryl group, or substituted or unsubstituted C6-C20 heteroarylalkyl group, or R 1 and R 2 are connected to each other to form a 5-12 membered ring.

상기 화학식 1의 화합물중 R1 및 R2는 서로 연결되어 5-12 원자 고리를 형성하는 경우는 하기 화학식 2로 표시된다.When R 1 and R 2 in the compound of Formula 1 are connected to each other to form a 5-12 membered ring, they are represented by the following Formula 2.

<화학식 2>  <Formula 2>

Figure 112004032410491-PAT00004
Figure 112004032410491-PAT00004

상기식중, X1 및 X2는 상술한 바와 같고,Wherein X 1 and X 2 are as described above,

n은 1 내지 8의 정수이고,n is an integer from 1 to 8,

R'은 일치환된 또는 다치환된 치환기로서, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 할로겐 원자, 니트로기, 술폰기, 아미드기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬술폰기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴술폰기, 치환 또는 비치환 된 C1-C20의 알킬아미드기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴아미드기이고, a는 0 내지 2n+2의 수로서, 0 내지 18의 수이다.R 'is a monosubstituted or polysubstituted substituent, which is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, halogen atom, nitro group, sulfone group, amide group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group A phenyl group, a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl sulfone group, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkylamide group, a substituted or unsubstituted C6-C20 arylamide group, and a is 0 to 2n + 2 As a number, it is a number of 0-18.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로서, 화학식 3의 에틸 사이클로헥실에틸티오카바메이트(ethyl cyclohexylethylthiocarbamate), 화학식 4의 3-페닐티아졸리딘-2,4-디온(3-phenylthiazolidine-2,4-dione), 화학식 5의 S-메틸-에스테르 티오카르브아닐릭산(S-methyl ester thiocarbanilic acid), 화학식 6의 S-프로필 에스테르 디프로필카르브티오닉 애시드(S-propyl ester dipropylcarbamothioic acid), 2,4-티아졸리디논(2,4-thiazolidinedione), 화학식 7의 S-에틸 O-메틸 티오카보네이트(S-ethyl O-methyl thiocarbonate), 화학식 8의 디에타디온(diethadione) 등을 들 수 있지만, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. As a specific example of the compound represented by Formula 1, ethyl cyclohexylethylthiocarbamate of Formula 3, 3-phenylthiazolidine-2,4-dione of Formula 4, 3-phenylthiazolidine-2,4 -dione), S-methyl ester thiocarbanilic acid of formula 5, S-propyl ester dipropylcarbamothioic acid of formula 6, 2, 4-thiazolidinone (2,4-thiazolidinedione), S-ethyl O-methyl thiocarbonate of the formula (7), diethadione of the formula (8), and the like, but not necessarily It is not limited only to this.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112004032410491-PAT00005
Figure 112004032410491-PAT00005

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112004032410491-PAT00006
Figure 112004032410491-PAT00006

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112004032410491-PAT00007
Figure 112004032410491-PAT00007

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112004032410491-PAT00008
Figure 112004032410491-PAT00008

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112004032410491-PAT00009
Figure 112004032410491-PAT00009

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112004032410491-PAT00010
Figure 112004032410491-PAT00010

상기 화학식 1의 화합물의 함량은 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 0.6 내지 1,500 중량부, 특히 3 내지 1,000 중량부가 바람직하다. The content of the compound of Formula 1 is preferably 0.6 to 1,500 parts by weight, particularly 3 to 1,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant.                     

본 발명에서 상기 화학식 1의 화합물은 잉크가 미디어에 빠르게 투과되도록 하여 잉크의 건조를 빠르게 하고, 결과적으로 서로 다른 색 잉크가 경계면에서 접촉하는 시간을 줄여주어 색간 번짐을 감소시키는 역할을 한다.In the present invention, the compound of Formula 1 allows the ink to quickly penetrate the media, thereby rapidly drying the ink, and as a result, reduces the time for contact between different color inks at the interface, thereby reducing the color bleeding.

본 발명에서 사용되는 착색제에는 특별한 제한이 없다. 즉, 물에 녹거나 분산될 수 있는 염료, 분산제와 함께 사용되어 물에 안정하게 분산될 수 있는 안료, 별도의 분산제 없이 물에 안정하게 분산될 수 있는 자가분산 안료 또는 이들의 혼합물 모두 사용이 가능하다. There is no particular limitation on the colorant used in the present invention. That is, it is possible to use both dyes that can be dissolved or dispersed in water, pigments that can be stably dispersed in water, self-dispersible pigments that can be stably dispersed in water without a separate dispersant, or mixtures thereof. Do.

상기 착색제 중 염료의 구체적인 예로는 푸드 블랙 염료(Food Black dyes), 푸그 레드 염료(Food red dyes), 푸드 옐로우 염료(Food Yellow dyes), 푸드 블루 염료(Food Blue dyes), 애시드 블랙 염료(Acid Black dyes), 애시드 레드 염료(Acid Red dyes), 애시드 블루 염료(Acid Blue dyes), 애시드 옐로오 염료(Acid Yellow dyes), 디렉트 블랙 염료(Direct Black dyes), 디렉트 블루 염료(Direct Blue dyes), 디렉트 옐로우 염료(Direct Yellow dyes), 안트라퀴논 염료(anthraquinone dyes), 모노아조 염료(monoazo dyes), 디스아조 염료(disazo dyes), 프탈로시아닌(phthalocyanine) 유도체 등을 들 수 있고, 안료의 구체적인 예로는 카본 블랙, 그래파이트, 유리 카본(vitreous carbon), 활성화 차콜, 활성화 탄소, 안트라퀴논, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 디아조스(diazos), 모노아조스(monoazos), 피란트론(pyranthrones), 페릴렌(perylene), 퀴나크리돈(quinacridone), 인디고이드계 안료(indigoid pigments) 등을 들 수 있지만, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the dye in the colorant are Food Black dyes, Food red dyes, Food Yellow dyes, Food Blue dyes, Acid Black dyes dyes, Acid Red dyes, Acid Blue dyes, Acid Yellow dyes, Direct Black dyes, Direct Blue dyes, Direct Direct yellow dyes, anthraquinone dyes, monooazo dyes, disazo dyes, phthalocyanine derivatives, and the like. Specific examples of the pigment include carbon black. , Graphite, vitreous carbon, activated charcoal, activated carbon, anthraquinone, phthalocyanine blue, phthalocyanine green, diazos, monooazos, pyranthrones, perylene,And Cri may include a money (quinacridone), indigoid based pigments (indigoid pigments) such as, but are not necessarily limited thereto.                     

상기 잉크 조성물에서 물의 함량은 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 270 내지 8,000 중량부인 것이 바람직하다. 만약 물의 함량이 상기 범위를 벗어나면 잉크 조성물의 물성측면에서 바람직하지 못하다.The content of water in the ink composition is preferably 270 to 8,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant. If the water content is outside the above range, it is not preferable in terms of physical properties of the ink composition.

본 발명의 잉크 조성물은 코솔벤트, 습윤제, 계면활성제, 분산제, 점도조절제, pH 조절제, 항산화제(antioxidant)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 여기에서 첨가제의 총함량이 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 0.6 내지 4,000 중량부이다.The ink composition of the present invention may further include one or more additives selected from the group consisting of cosolvents, wetting agents, surfactants, dispersants, viscosity regulators, pH regulators, and antioxidants. Here, the total content of the additives is 0.6 to 4,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant.

상기 잉크 조성물에는 코솔벤트(co-solvent)가 더 포함될 수 있다. 상기 코솔벤트로는 유기용매가 주로 사용되며, 물과 함께 착색제를 녹이거나 분산시키는 역할을 한다. 상기 코솔벤트로는 메틸알콜, 에틸 알콜, n-프로필알콜, 이소프로필알콜, n-부틸알콜, sec-부틸알콜, t-부틸알콜 또는 이소부틸알콜의 알콜류 화합물; 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤 또는 디아세톤알콜의 케톤 화합물; 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 에틸 락테이트의 에스테르 화합물; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2,4-부탄트리올, 1,5-펜탄디올, 1,2,6-헥산트리올, 헥실렌글리콜, 글리세롤, 글리세롤 에톡실레이트 또는 트리메틸롤프로판 에톡실레이트의 다가 알콜 화합물; 2-피롤리돈 또는 N-메틸-2-피롤리돈의 함질소 화합물; 및 디메틸 술폭사이드, 테트라메틸렌술폰 또는 티오글리콜의 함황 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하지만 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물에 있어서, 상기 코솔벤트의 함량은 물 100 중량부를 기준으 로 하여 6 내지 100 중량부인 것이 바람직하다. 그리고 코솔벤트를 물과 함께 사용하는 경우, 물과 코솔벤트의 총함량은 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 270 내지 9,000 중량부 범위로 조절한다.The ink composition may further include co-solvent. As the cosolvent, an organic solvent is mainly used, and serves to dissolve or disperse the colorant with water. Examples of cosolvents include alcohol compounds of methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec-butyl alcohol, t-butyl alcohol or isobutyl alcohol; Ketone compounds of acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone or diacetone alcohol; Ester compounds of methyl acetate, ethyl acetate or ethyl lactate; Ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, 1,4-butanediol, 1,2,4-butanetriol, 1,5-pentanediol, 1,2,6-hexanetriol Polyhydric alcohol compounds of hexylene glycol, glycerol, glycerol ethoxylate or trimethylolpropane ethoxylate; Nitrogen compounds of 2-pyrrolidone or N-methyl-2-pyrrolidone; And sulfur-containing compounds of dimethyl sulfoxide, tetramethylenesulfone or thioglycol, but are not necessarily limited thereto. In the ink composition according to one embodiment and another embodiment of the present invention, the content of the cosolvent is preferably 6 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of water. And when using cosolvent with water, the total content of water and cosolvent is adjusted to the range of 270 to 9,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant.

상기 잉크 조성물에는 추가로 습윤제가 포함될 수 있다. 습윤제는 잉크 조성물이 노즐에서 클로깅(clogging)되는 것을 방지하기 위한 것으로서 다가알콜(polyhydric alcohol)이 바람직하다. 습윤제의 구체적인 예로서 글리세린, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 2-부텐-1,4-디올, 2-메틸-2-펜탄디올 및 그 혼합물 등을 들 수 있지만, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물에 있어서, 상기 습윤제의 함량은 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 30 내지 2,000 중량부인 것이 바람직하다. 만약 습윤제의 함량이 상기 범위 미만이면 잉크 조성물의 물성 측면에서 바람직하지 못하다.The ink composition may further include a humectant. The humectant is for preventing the ink composition from clogging at the nozzle, and polyhydric alcohol is preferable. Specific examples of humectants include glycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, hexylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 2- Butene-1, 4-diol, 2-methyl- 2-pentanediol, its mixture, etc. are mentioned, It is not necessarily limited to this. In the ink composition according to one embodiment and the other embodiment of the present invention, the content of the humectant is preferably 30 to 2,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant. If the content of the humectant is less than the above range, it is not preferable in terms of physical properties of the ink composition.

상기 잉크 조성물에는 잉크 조성물의 표면장력을 조절하여 노즐에서의 제팅 성능을 안정화시키고 잉크가 미디어에 투과되는 정도를 조절하기 위해 추가로 계면활성제가 더 포함될 수 있다. The ink composition may further include a surfactant to adjust the surface tension of the ink composition to stabilize jetting performance at the nozzle and to control the extent to which ink penetrates the media.

상기 계면활성제로는 음이온성 계면활성제나 양이온성 계면활성제 또는 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 음이온성 계면활성제의 예로는 탄소수 1 내지 1000의 알킬카르복실산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬카르복실산의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알콜 술폰산 에스테르의 염(바람직하게 는 탄소수 10 내지 200의 알콜 술폰산 에스테르의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알킬술폰산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬술폰산의 염), 탄소수 1 내지 1000의 알킬벤젠술폰산의 염(바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬벤젠술폰산의 염), 또는 그 혼합물 등을 들 수 있지만, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. 양이온성 계면활성제의 예로는 지방산 아민염, 4급 암모늄염, 술포늄염, 포스포늄염, 이들의 염 또는 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있지만, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 비이온성 계면활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(단, 알킬은 탄소수 1 내지 1000의 알킬기이고, 바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬기임), 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르(단, 알킬은 탄소수 1 내지 1000의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 10 내지 200의 알킬기임), 폴리옥시에틸렌 이차 알콜 에테르, 폴리옥시에틸렌-옥시프로필렌 블록 코폴리머, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 또는 그 혼합물 등을 들 수 있지만, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable to use anionic surfactant, cationic surfactant, or nonionic surfactant as said surfactant. Examples of the anionic surfactants include salts of alkyl carboxylic acids having 1 to 1000 carbon atoms (preferably salts of alkyl carboxylic acids having 10 to 200 carbon atoms) and salts of alcohol sulfonic acid esters having 1 to 1000 carbon atoms. Salts of alcohol sulfonic acid esters of 10 to 200 carbon atoms, salts of alkyl sulfonic acids of 1 to 1000 carbon atoms (preferably salts of alkyl sulfonic acids of 10 to 200 carbon atoms), salts of alkylbenzenesulfonic acids of 1 to 1000 carbon atoms (preferably Salts of alkylbenzenesulfonic acids having 10 to 200 carbon atoms), or mixtures thereof, but are not necessarily limited thereto. Examples of cationic surfactants include, but are not limited to, fatty acid amine salts, quaternary ammonium salts, sulfonium salts, phosphonium salts, salts thereof, mixtures thereof, and the like. Examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers (wherein alkyl is an alkyl group having 1 to 1000 carbon atoms, preferably an alkyl group having 10 to 200 carbon atoms), and polyoxyethylene alkyl phenyl ether (where alkyl is carbon atoms). Alkyl groups of 1 to 1000, preferably alkyl groups of 10 to 200 carbon atoms, polyoxyethylene secondary alcohol ethers, polyoxyethylene-oxypropylene block copolymers, polyglycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, mixtures thereof, and the like. Although it is mentioned, it is not necessarily limited to this.

본 발명의 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물에 있어서, 상기 계면활성제의 함량은 상기 착색제 100 중량부를 기준으로 0.6 내지 500 중량부인 것이 바람직하다. 만약 계면활성제의 함량이 상기 범위를 벗어나면 잉크 조성물의 물성 측면에서 바람직하지 못하다.In the ink composition according to one embodiment and the other embodiment of the present invention, the content of the surfactant is preferably 0.6 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant. If the content of the surfactant is outside the above range is not preferable in terms of the physical properties of the ink composition.

또한, 본 발명에 따른 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 상기 잉크 조성물에서, 착색제가 자가분산 안료가 아니거나 또는 물에 용해되지 않는 염료일 경우에는 착색제의 분산안정성을 위해서 필요에 따라 1종 이상의 분산제가 포함될 수 있다. 본 발명에서 사용 가능한 분산제에 대하여 특별한 제한은 없다. 즉, 비교적 구조가 단순하고 분자량이 작은 분산제 뿐만 아니라, 잉크의 물성이나 안정성 및 기능성을 제한할 염려가 있는 블록코폴리머같은 큰 분자량의 분산제도 본 발명의 잉크 조성물에서는 사용될 수 있다. 비교적 분자량이 작고 구조가 간단한 분산제의 구체적 예로서는, 폴리비닐알콜(PVA), 셀룰로오스계 폴리머(cellulosics), 에틸렌 옥사이드로 개질된 페놀계 폴리머(ethylene oxide modified phenols), 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 폴리머, 소듐 폴리아크릴레이트 용액(TEGO, disperse 715W), 변성 폴리아크릴 수지 용액(TEGO, disperse 735W), 저분자 폴리카르복실산 폴리머의 알킬올 암모늄염 용액(BYK-Chemie, Disperbyk), 다기능성 폴리머의 알킬올 암모늄 용액(BYK-Chemie, Disperbyk-181), 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되지는 않는다. 구조가 복잡하고 분자량이 큰 분산제의 구체적인 예로서는, 폴리에테르 실록산 공중합체(TEGO, Wet KL 245/Wet 260)와 같은 실록산 계열; AB 또는 BAB 구조의 친수성 폴리머(이때, A는 비치환된 또는 치환된 탄소수가 1 내지 30인 아크릴계 모노머(acrylic monomer)의 소수성 호모폴리머 또는 코폴리머이고, B는 비치환된 또는 치환된 탄소수가 1 내지 30인 아크릴계 모노머의 친수성 폴리머 또는 코폴리머로 이루어진 친수성 폴리머인 AB 또는 BAB 폴리머) 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 구조가 복잡하고 분자량이 큰 분산제의 더욱 구체적인 예로서는 아크릴산/아크릴레이트 코폴리머(acrylic acid/acrylate copolymer), 메타크릴산/메타크릴레이트 코폴리머(methacrylic acid/methacrylate copolymer), 아크릴산/폴리디알킬실록산/아크릴레이트 블록코폴 리머(acrylic acid/polydialkylsiloxane/acrylate block copolymer) 또는 이들의 혼합물 등이 사용될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. In addition, in the ink composition according to one embodiment and the other embodiment according to the present invention, when the colorant is not a self-dispersing pigment or a dye that does not dissolve in water, one or more kinds as necessary for the dispersion stability of the colorant Dispersants may be included. There is no particular limitation on the dispersant usable in the present invention. That is, a dispersant having a relatively simple structure and a low molecular weight, as well as a dispersant having a large molecular weight such as a block copolymer which may limit the physical properties, stability and functionality of the ink, may be used in the ink composition of the present invention. Specific examples of dispersants having a relatively low molecular weight and simple structure include polyvinyl alcohol (PVA), cellulose polymers, phenol oxide polymers modified with ethylene oxide, ethylene oxide / propylene oxide polymers, sodium poly Acrylate solution (TEGO, disperse 715W), modified polyacrylic resin solution (TEGO, disperse 735W), alkylol ammonium salt solution of low molecular polycarboxylic acid polymer (BYK-Chemie, Disperbyk), alkylol ammonium solution of multifunctional polymer ( BYK-Chemie, Disperbyk-181), or mixtures thereof, and the like, but is not necessarily limited thereto. Specific examples of the dispersant having a complicated structure and a high molecular weight include siloxane series such as polyether siloxane copolymer (TEGO, Wet KL 245 / Wet 260); Hydrophilic polymer of AB or BAB structure, wherein A is a hydrophobic homopolymer or copolymer of an unsubstituted or substituted C1-C30 acrylic monomer, and B is an unsubstituted or substituted C1 AB or BAB polymer of the hydrophilic polymer or copolymer of the acrylic monomer of 30 to 30) and the like, but is not necessarily limited thereto. More specific examples of the above-mentioned complex and molecular weight dispersants include acrylic acid / acrylate copolymers, methacrylic acid / methacrylate copolymers, and acrylic acid / polydialkylsiloxanes. / Acrylate block copolymer (acrylic acid / polydialkylsiloxane / acrylate block copolymer) or a mixture thereof may be used, but is not necessarily limited thereto.

본 발명의 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물에 있어서, 상기 분산제의 함량은 착색제 100 중량부를 기준으로 6 내지 2,000 중량부인 것이 바람직하다. 만약 분산제의 함량이 상기 범위를 벗어나면 잉크 조성물의 분산성 등이 저하되어 바람직하지 못하다.In the ink composition according to one embodiment and the other embodiment of the present invention, the content of the dispersant is preferably 6 to 2,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant. If the content of the dispersant is out of the above range, the dispersibility of the ink composition is lowered, which is not preferable.

본 발명의 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물에 있어서, 상기 잉크 조성물에는 추가로 점도 조절제가 포함될 수 있다. 점도 조절제는 노즐로부터 원활한 분사가 유지될 수 있도록 잉크 조성물의 점도를 조절하는 역할을 한다. 이의 구체적인 예로는 카세인, 하이드록시메틸셀룰로오스, 하이드록시에틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스 등을 들 수 있는데, 반드시 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 점도 조절제의 함량은 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 0.6 내지 500 중량부인 것이 바람직하다. 만약 점도조절제의 함량이 상기 범위를 벗어나면 잉크 조성물의 물성 측면에서 바람직하지 못하다.In the ink composition according to one embodiment and the other embodiment of the present invention, the ink composition may further include a viscosity modifier. The viscosity modifier serves to adjust the viscosity of the ink composition so that smooth spraying from the nozzle can be maintained. Specific examples thereof include, but are not limited to, casein, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, and the like. The content of the viscosity modifier is preferably 0.6 to 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant. If the content of the viscosity modifier is out of the above range is not preferable in terms of the physical properties of the ink composition.

또한, 상기 잉크 조성물에는 추가로 pH 조절제, 항산화제(antioxidant) 등이 더 포함될 수 있다.In addition, the ink composition may further include a pH adjusting agent, an antioxidant (antioxidant) and the like.

이하, 상기한 본 발명의 일 구현예 및 다른 구현예에 따른 잉크 조성물의 제조방법은 다음과 같다. 즉, 착색제, 물, 그리고 상기 화학식 1의 화합물을 섞고 여기에 필요에 따라 코솔벤트, 습윤제, 계면활성제, 분산제, 점도 조절제 등을 부가하여 혼합한 다음, 교반기로 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 준다. Hereinafter, a method of preparing an ink composition according to one embodiment and another embodiment of the present invention described above is as follows. That is, the colorant, water, and the compound of Formula 1 are mixed and, if necessary, a cosolvent, a humectant, a surfactant, a dispersant, a viscosity modifier, and the like are added and mixed, followed by stirring with a stirrer to make a uniform state. .                     

그 후, 상기 결과물을 필터에 통과시켜 여과함으로써 본 발명에 따른 잉크 조성물을 얻게 된다.Thereafter, the resultant is passed through a filter to obtain an ink composition according to the present invention.

본 발명의 화학식에서 상기 비치환된 C1-C20의 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C20의 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group in the general formula of the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like. The atom is a halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, alkyl group of C1-C20, C2-C20 alke It may be substituted with a alkyl group, a C2-C20 alkynyl group, a C1-C20 heteroalkyl group, a C6-C20 aryl group, a C6-C20 arylalkyl group, a C6-C20 heteroaryl group, or a C6-C20 heteroarylalkyl group. .

상기 헤테로알킬기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기가 질소원자, 황원자, 산소원자 또는 인원자를 함유하고 있는 것을 의미한다. 그 예로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 및 t-부톡시를 들 수 있으며, 치환기를 갖고 있는 예로는 플루오로메톡시, 클로로메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로에톡시 및 플루오로프로폭시와 같은 할로알콕시 라디칼을 들 수 있다. 이들 헤테로알킬기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The heteroalkyl group means that the alkyl group as defined above contains a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom or a person atom. Examples thereof include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy and t-butoxy, and examples having substituents are fluoromethoxy, chloromethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, fluoro Haloalkoxy radicals such as ethoxy and fluoropropoxy. At least one hydrogen atom of these heteroalkyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 비치환된 C2-C20의 알케닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 헥실렌 등이 있다. 이들 알케닐기중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The unsubstituted C2-C20 alkenyl group means that it contains a carbon double bond in the middle or the end of the alkyl group as defined above. Examples are ethylene, propylene, butylene, hexylene and the like. At least one hydrogen atom of these alkenyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.                     

상기 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소원자수 6 내지 20개의 카보사이클 방향족 시스템을 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸과 같은 방향족 라디칼을 포함한다. 상기 아릴기는 할로알킬렌, 니트로, 시아노, 알콕시 및 저급 알킬아미노와 같은 치환기를 가질 수 있다. 또한 상기 아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The aryl group used alone or in combination means a carbocycle aromatic system having 6 to 20 carbon atoms containing one or more rings, which rings may be attached or fused together in a pendant manner. The term aryl includes aromatic radicals such as phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl. The aryl group may have substituents such as haloalkylene, nitro, cyano, alkoxy and lower alkylamino. At least one hydrogen atom in the aryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 아릴알킬기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 라디칼로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The arylalkyl group means that some of the hydrogen atoms in the aryl group as defined above are substituted with radicals such as lower alkyl, for example methyl, ethyl, propyl and the like. For example benzyl, phenylethyl and the like. At least one hydrogen atom of the arylalkyl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 탄소수 1 내지 20의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로원자중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The heteroaryl group includes 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O, P or S, and the remaining ring atoms are C 1-20 monovalent monocyclic or bicyclic aromatic divalent organic compounds having C. it means. At least one hydrogen atom of the hetero atoms may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

상기 헤테로아릴알킬기는 상기 헤테로아릴기의 수소원자 일부가 알킬기로 치환된 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴알킬기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The heteroarylalkyl group means that a part of the hydrogen atoms of the heteroaryl group is substituted with an alkyl group. At least one hydrogen atom of the heteroarylalkyl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described with reference to the following examples, but the present invention is not limited only to the following examples.                     

실시예 1Example 1

카본블랙 분산액(20 wt% 수용액임) 20g, 물 61.8g, 화학식 7의 S-에틸 O-메틸 티오카보네이트 2g, 디에틸렌 글리콜 6g, 에틸렌 글리콜 10g, Tween 20 0.2g을 혼합한 다음, 이를 교반기에서 30 분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 20 g of carbon black dispersion (20 wt% aqueous solution), 61.8 g of water, 2 g of S-ethyl O-methyl thiocarbonate of formula 7, 6 g of diethylene glycol, 10 g of ethylene glycol, and 0.2 g of Tween 20 were mixed and then mixed in a stirrer. Agitation was carried out for at least 30 minutes to make a uniform state.

그 후 상기 혼합물을 0.8㎛의 필터에 통과시켜 블랙 잉크 조성물을 제조하였다.The mixture was then passed through a 0.8 μm filter to produce a black ink composition.

실시예 2Example 2

애시드 옐로우(Acid Yellow) 23 4g, 물 75.8g, 화학식 7의 S-에틸 O-메틸 티오카보네이트 4g, 디에틸렌 글리콜 6g, 에틸렌 글리콜 10g, Tween 20 0.2g을 혼합한 다음, 이를 교반기에서 30 분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 4 g of Acid Yellow 23, 75.8 g of water, 4 g of S-ethyl O-methyl thiocarbonate of formula 7, 6 g of diethylene glycol, 10 g of ethylene glycol, and 0.2 g of Tween 20 were mixed, followed by a stirrer for at least 30 minutes. Stir enough to make it uniform.

그 후 상기 혼합물을 0.45㎛의 필터에 통과시켜 컬러 잉크 조성물을 제조하였다.The mixture was then passed through a 0.45 μm filter to produce a color ink composition.

비교예 1Comparative Example 1

카본블랙 분산액(20 wt% 수용액임) 20g, 물 63.8g, 디에틸렌 글리콜 6g, 에틸렌 글리콜 10g, Tween 20 0.2g을 혼합한 다음, 이를 교반기에서 30 분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 그 후 상기 혼합물을 0.8㎛의 필터에 통과시켜 블랙 잉크 조성물을 제조하였다.20 g of a carbon black dispersion (20 wt% aqueous solution), 63.8 g of water, 6 g of diethylene glycol, 10 g of ethylene glycol, and 0.2 g of Tween 20 were mixed and then stirred in a stirrer for at least 30 minutes to make a uniform state. The mixture was then passed through a 0.8 μm filter to produce a black ink composition.

비교예 2Comparative Example 2

애시드 옐로우(Acid Yellow) 23 4g, 물 79.8g, 디에틸렌 글리콜 6g, 에틸렌 글리콜 10g, Tween 20 0.2g을 혼합한 다음, 이를 교반기에서 30 분 이상 충분히 교반하여 균일한 상태로 만들어 주었다. 그 후 상기 혼합물을 0.45㎛의 필터에 통과시켜 컬러 잉크 조성물을 제조하였다.4 g of Acid Yellow 23, 79.8 g of water, 6 g of diethylene glycol, 10 g of ethylene glycol, and 0.2 g of Tween 20 were mixed and then stirred in a stirrer for at least 30 minutes to make a uniform state. The mixture was then passed through a 0.45 μm filter to produce a color ink composition.

상기 실시예 1-2에 따라 제조된 잉크 조성물의 특성을 하기 방법에 따라 평가하였다.The properties of the ink composition prepared according to Example 1-2 were evaluated according to the following methods.

1) 장기 저장 안정성 1) long-term storage stability

상기 실시예 1-2 및 비교예 1-2에서 얻어진 잉크 조성물을 내열성 유리병에 100ml씩 담은 다음 입구를 밀봉하고 60℃ 항온조에 저장하였다. 이를 2개월동안 방치한 후 바닥의 침전유무를 확인하여 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.100 ml of the ink compositions obtained in Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2 were placed in a heat-resistant glass bottle, and then the inlet was sealed and stored in a 60 ° C thermostat. This was left for 2 months and then evaluated by checking for the presence of sediment on the bottom.

표 1을 참조하여, 실시예 1-2의 잉크 조성물을 사용한 경우, 침전물이 모두 형성되지 않았고, 이러한 결과로부터 저장 안정성이 우수하다는 것을 알 수 있었다.Referring to Table 1, when the ink composition of Example 1-2 was used, all of the precipitates were not formed, it can be seen from this result that the storage stability is excellent.

2) 내수성(Waterfastness) 테스트2) Waterfastness test

실시예 1-2 및 비교예 1-2에서 얻어진 잉크 조성물을 잉크 카트리지 M-50(삼성사 제조)(블랙 잉크) 또는 C-60(삼성사 제조)(칼라 잉크)에 리필후 프린터(MJC-2400C, 삼성사 제조)에서 막대 그림(2*10cm)을 인쇄하고 5분후에 5방울의 물을 떨어뜨리고 이를 24시간 동안 말린 후 물이 흘러 내려 가며 감소한 OD를 원막대 그림의 OD와 비교하여 백분율로 나타내어 다음과 같이 평가하여 그 결과를 조사하여 하기 표 1에 나타내었다. After refilling the ink compositions obtained in Example 1-2 and Comparative Example 1-2 in ink cartridge M-50 (manufactured by Samsung) (black ink) or C-60 (manufactured by Samsung) (color ink), the printer (MJC-2400C, Samsung Electronics Co., Ltd.) printed a stick figure (2 * 10cm), dropped 5 drops of water after 5 minutes, dried it for 24 hours, and the water flowed down and expressed as a percentage compared to the OD of the original stick figure. Evaluation as follows to investigate the results are shown in Table 1 below.                     

A = (물이 흘러내린 후 화상 OD/원 막대 그림의 OD)ㅧ100(%)A = (burn after water drips OD / OD in circle bar plot) ㅧ 100 (%)

O : A > 95  O: A> 95

△: 90 ≤A < 95 △: 90 ≤ A <95

X : A < 90 X: A <90

표 1을 참조해볼 때, 실시예 1-2의 잉크 조성물을 이용하는 경우, A > 95 이상으로 내수성이 향상된다는 것을 확인할 수 있었다. Referring to Table 1, when using the ink composition of Example 1-2, it was confirmed that the water resistance is improved to A> 95 or more.

3) 내번짐성 (Bleeding resistance) 테스트3) Bleeding resistance test

실시예 1-2 및 비교예 1-2에서 얻어진 잉크 조성물을 잉크 카트리지 M-50(삼성사 제조)에 리필후 C-60(삼성사 제조) 칼라 잉크와 함께 프린터(MJC-2400C, 삼성사 제조)에서 테스트 패턴을 인쇄하고, 30분 후, 인접한 두 칼라간의 경계선을 기준으로 할 때 칼라 믹싱(color mixing)이 일어나는 도트 라인 위치를 현미경으로 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. (평가 기준 : US 제5,854,307호 참조)The ink compositions obtained in Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2 were refilled in an ink cartridge M-50 (manufactured by Samsung) and then tested in a printer (MJC-2400C, made by Samsung) with C-60 (manufactured by Samsung) color inks. 30 minutes after the pattern was printed, the dot line position at which color mixing occurred when the reference was made between the border lines between two adjacent colors was measured by a microscope, and is shown in Table 1 below. (Evaluation criteria: US 5,854,307)

다음을 기준으로 하여 번짐성 정도를 평가한다.The degree of bleeding is evaluated based on the following.

5 : 경계선 전체에서 칼라 믹싱이 나타나지 않음.5: Color mixing does not appear throughout the border.

4 : 1 dot 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남.4: Color mixing appears in the width corresponding to 1 dot diameter.

3 : 2 dot 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남. 3: Color mixing appears in the width corresponding to 2 dot diameter.

2 : 3 dot 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남. 2: 3 dot color mixing appears in the width as much as the diameter.

1 : 4 dot 또는 그 이상의 직경에 해당되는 만큼의 너비에서 칼라 믹싱이 나타남.(단, 600dpi 기준시 1 dot 직경 = 100 ㎛)1: Color mixing appears at the width corresponding to 4 dot or more diameter (1 dot diameter = 100 ㎛ at 600dpi)

평가 결과, 실시예 1-2의 잉크 조성물을 이용하는 경우, 내번짐성이 개선된 다는 것을 알 수 있었다.As a result of evaluation, when using the ink composition of Example 1-2, it turned out that bleeding resistance improves.

[표 1]TABLE 1

시료 1Sample 1 사료 2Feed 2 시료 3Sample 3 시료 ASample A 잉크 조성물Ink composition 블랙 잉크 조성물Black ink composition 컬러 잉크 조성물 (Y)Color Ink Composition (Y) 블랙 잉크 조성물Black ink composition 컬러 잉크 조성물 (Y)Color Ink Composition (Y) 블랙 잉크 조성물Black ink composition 컬러 잉크 조성물 (Y)Color Ink Composition (Y) 블랙 잉크 조성물Black ink composition 컬러 잉크 조성물 (Y)Color Ink Composition (Y) 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예1Example 1 비교예2Comparative Example 2 비교예1Comparative Example 1 실시예2Example 2 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 저장안정성Storage stability 내수성Water resistance XX XX B/C 색번짐 정도B / C color bleeding degree 55 44 44 22

본 발명의 잉크 조성물은 장기간 보관하여도 저장 안정성이 우수하며, 미디어에서 빠르게 건조되므로 색간 번짐이 감소되어 우수한 화상 품질을 구현할 수 있다. The ink composition of the present invention is excellent in storage stability even after long-term storage, and is rapidly dried in the media, thereby reducing the color bleeding, thereby realizing excellent image quality.

Claims (7)

착색제;coloring agent; 물; 및 water; And 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물.An ink composition comprising a compound represented by the following formula (1). <화학식 1> <Formula 1>
Figure 112004032410491-PAT00011
Figure 112004032410491-PAT00011
상기식중 X1와 X2는 서로 독립적으로 NR", O 또는 S이고 Wherein X 1 and X 2 are each independently NR ″, O or S R"은 H, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기이고,R ″ is H, a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 헤테로아릴알킬기이고, 또는 R1 및 R2는 서로 연결되어 5-12 원자 고리를 형성한다.R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group, substituted or unsubstituted C6-C20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C1-C20 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C6-C20 heteroaryl group, or substituted or unsubstituted C6-C20 heteroarylalkyl group, or R 1 and R 2 are connected to each other to form a 5-12 membered ring.
제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The ink composition of claim 1, wherein the compound is represented by the following Chemical Formula 2. <화학식 2><Formula 2>
Figure 112004032410491-PAT00012
Figure 112004032410491-PAT00012
상기식중, X1 및 X2는 1항에서 정의된 바와 같고,Wherein X 1 and X 2 are as defined in claim 1, n은 1 내지 8의 정수이고,n is an integer from 1 to 8, R'은 일치환된 또는 다치환된 치환기로서, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기, 할로겐 원자, 니트로기, 술폰기, 아미드기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬술폰기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴술폰기, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬아미드기, 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴아미드기이고,R 'is a monosubstituted or polysubstituted substituent, which is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, halogen atom, nitro group, sulfone group, amide group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group Phone group, substituted or unsubstituted C6-C20 arylsulphone group, substituted or unsubstituted C1-C20 alkylamide group, substituted or unsubstituted C6-C20 arylamide group, a는 0 내지 2n+2의 수이다.a is a number from 0 to 2n + 2.
제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물의 함량은 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 0.6 내지 1,500 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The ink composition of claim 1, wherein the content of the compound of Formula 1 is 0.6 to 1,500 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 에틸 사이클로헥실에틸티오카바메이트(ethyl cyclohexylethylthiocarbamate), 3-페닐티아졸리딘-2,4-디온(3-phenylthiazolidine-2,4-dione), S-메틸-에스테르 티오카르브아닐릭산(S-methyl ester thiocarbanilic acid), S-프로필 에스테르 디프로필카르브티오닉 애시드(S-propyl ester dipropylcarbamothioic acid), 2,4-티아졸리디논(2,4-thiazolidinedione), S-에틸 O-메틸 티오카보네이트(S-ethyl O-methyl thiocarbonate) 및 디에타디온(diethadione)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The method of claim 1, wherein the compound of Formula 1 is ethyl cyclohexylethylthiocarbamate, 3-phenylthiazolidine-2,4-dione, S- S-methyl ester thiocarbanilic acid, S-propyl ester dipropylcarbamothioic acid, 2,4-thiazolidinedione , S-ethyl O-methyl thiocarbonate (S-ethyl O-methyl thiocarbonate) and diethadione (diethadione) ink composition, characterized in that selected from the group consisting of. 제1항에 있어서, 착색제는 염료, 안료, 자가분산 안료 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물The ink composition of claim 1, wherein the colorant is a dye, a pigment, a self-dispersing pigment, or a mixture thereof. 제1항에 있어서, 코솔벤트, 습윤제, 계면활성제, 분산제, 점도조절제, pH 조절제, 항산화제(antioxidant)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함된 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The ink composition of claim 1, further comprising one or more additives selected from the group consisting of cosolvents, wetting agents, surfactants, dispersants, viscosity regulators, pH regulators, and antioxidants. 제6항에 있어서, 상기 첨가제의 총함량이 착색제 100 중량부를 기준으로 하여 0.6 내지 4,000 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.The ink composition according to claim 6, wherein the total content of the additive is 0.6 to 4,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant.
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