KR20040050325A - Method for Purifying Isobutyric Acid - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 이소부티릭산의 연속식 정제방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 이소부티릭산 제조공정 중의 반응기에서 얻어지는 생성물로부터 하나의 증류 컬럼만을 사용해 저비점 성분들과 고비점 성분들을 동시에 탑상부와 탑저부로 각각 제거해 줌으로써, 99.5 중량% 이상의 고순도 이소부티릭산을 연속적으로 수득하는 이소부티릭산의 정제방법에 관한 것이다.The present invention relates to a process for the continuous purification of isobutyric acid. More specifically, by using only one distillation column from the product obtained in the reactor in the isobutyric acid manufacturing process, the low boiling point components and the high boiling point components are removed to the top and the bottom of the column at the same time, so that 99.5% by weight or more of high purity isobutyric acid is continuously It relates to a purification method of isobutyric acid obtained by.
이소부티릭산은 일반적으로 가소제, 식품첨가제, 향료 및 각종 화학제품 제조에 사용되는 중간원료로써 매우 유용한 화학 물질이다.Isobutyric acid is a very useful chemical as an intermediate raw material generally used in the manufacture of plasticizers, food additives, perfumes and various chemicals.
본 발명의 반응물로 사용되어지는 이소부티릭산의 반응 생성물은 이소부티르알데히드와 산소의 반응에 의해 생성되어지며, 반응 생성물에서 나오는 부산물로는 아세톤, 이소프로필 알코올, 과산화물 등이 생성되고 있음을 미합중국특허 특허번호 제 4,350,829호, 일본국 특허공고공보 공고번호 제 55-13223호, 55-13225호, 및 55-17311호 등에 언급되어 있으나, 이소부티릭산의 반응 생성물을 연속식 증류를 사용하여 정제하는 공정, 특히 99.5 중량% 이상의 고순도로 이소부티릭산을 정제하는 방법에 관한 특허는 아직까지 알려진 바가 없다.The reaction product of isobutyric acid used as the reactant of the present invention is produced by the reaction of isobutyraldehyde and oxygen, and by-products of the reaction product are produced with acetone, isopropyl alcohol, peroxide, etc. Although mentioned in Patent Nos. 4,350,829, Japanese Patent Publication Nos. 55-13223, 55-13225, and 55-17311, the process of purifying the reaction product of isobutyric acid using continuous distillation. In particular, there is no known patent on a method for purifying isobutyric acid with high purity of 99.5% by weight or more.
일반적으로 이소부티릭산의 합성반응에서 나오는 혼합물을 정제하기 위해서는, 저비점 성분들을 제거하는 저비점 성분 제거 증류컬럼과, 미량의 무기물들을 포함하는 고비점 성분들을 제거하는 고비점 성분 제거 증류컬럼 등이 필요하게 되는데, 도 2의 이소부티릭산의 생산 및 정제공정에서 알 수 있는 바와 같이 이소부티르알데히드(202)와 산소(203)를 이소부티릭산 합성용 반응기(201)에서 반응을 시킨 후에 이를 반응생성물 이송도관(204)을 통하여 저비점 제거 증류컬럼(205)으로 도입하여 탑상부로 저비점 부산물(207)들이 제거시키고 난 후 남은 탑저부 생성물(206)을 이소부티릭산 제품 증류컬럼(208), 즉 고비점 제거 증류컬럼으로 도입하여 탑상부로 정제된 이소부티릭산(209)을 얻어지게 되는 공정이다.In general, in order to purify the mixture resulting from the synthesis of isobutyric acid, a low boiling point component distillation column for removing low boiling point components and a high boiling point component removal distillation column for removing high boiling point components including trace amounts of inorganic substances are required. As can be seen in the production and purification of isobutyric acid of Figure 2 isobutyraldehyde 202 and oxygen (203) after the reaction in the isobutyric acid synthesis reactor 201 after the reaction product transfer conduit The bottom bottom product 206 remaining after the low boiling point by-products 207 are removed from the lower boiling point distillation column 205 through the lower boiling point distillation column 205 through the isobutyric acid product distillation column 208, that is, the high boiling point removal The isobutyric acid 209 is introduced into the distillation column to obtain purified isobutyric acid 209.
그리고 이소부티릭산의 정제 특허는 아니지만, 일본국 특허공개공보 공개번호 제11-315051호에서는 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트를 회수하는 증류 방법과 그와 관련된 장치에 관해서 기술하고 있는데, 수직 분할형 증류탑을 설계한 후, 증류탑 안에 제1, 제2, 제3의 증류부를 여러 개의 칸막이로 분리하여 공급물 노즐 쪽에 있는 제 1 증류부에서 농축과 회수 부분이 있고, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트 제품을 수득하는 노즐 쪽의 윗부분인 제 2의 증류부와, 아래 부분인 제 3증류부의 역할에 의해 저비점 부산물들과 고비점 부산물들을 분리하여 하나의 컬럼 안에서 정제 공정을 수행하여 탑 중앙부에 설치되어 있는 싸이드컷 노즐로 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트를 회수하는 증류 방법과 그와 관련된 장치에 관해서 기술하고 있다. 상기 방법은 제 1 내지 제 3의 증류부의 가열 및 냉각이 각각 필요 이상으로 반복되지 않기 때문에계장품의 사용량이 적어지고, 소비 에너지를 적게 할 수 있으며 동시에 증류 장치의 비용을 낮출 수 있기는 하지만, 특수한 형태의 증류 컬럼의 설계, 제작 및 운전, 적용 등이 어렵다는 단점이 있으며, 또한 상기 방법은 공급물중에 녹는점이 52 내지 56℃인 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 성분들이 있기 때문에 굳는 것을 방지하는 장치가 추가적으로 필요하게 되어 장치가 복잡하게 되는 문제점이 있었다.In addition, although it is not a purification patent of isobutyric acid, Japanese Patent Laid-Open No. 11-315051 discloses a distillation method for recovering 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate and a device related thereto. After designing a vertically divided distillation column, in the distillation column, the first, second and third distillation sections are separated into several partitions, where the first distillation section on the feed nozzle side has a concentration and recovery section. Boiling by-products and high boiling point by the role of the second distillation part on the top of the nozzle and the third distillation part on the lower side to obtain 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate product A distillation method and related chapters for recovering 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate by using a sidecut nozzle installed at the center of the column by separating by-products and performing a purification process in one column In and described with reference. Although the above method does not repeat the heating and cooling of the first to third distillation sections more than necessary, the amount of instrumentation is reduced, the energy consumption can be reduced, and the cost of the distillation apparatus can be lowered. It is difficult to design, fabricate, operate, and apply a distillation column of the type, and the method also includes 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol components having a melting point of 52 to 56 ° C in the feed. Therefore, there is a problem in that the device is additionally required to prevent the hardening and the device is complicated.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은, 이소부티릭산의 제조 공정 중에 발생하는 불순물이 포함된 반응 혼합물을 공급물로 하여 하나의 증류기만을 이용하여 싸이드컷 노즐을 통하여 99.5 중량% 이상의 고순도를 가지며, 색도가 아파(APHA) 10 이하인 이소부티릭산을 98.5% 이상의 수율로 정제할 수 있는 이소부티릭산의 연속식 정제방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, the present invention has a high purity of 99.5% by weight or more through a sidecut nozzle using only one distiller using a reaction mixture containing impurities generated during the production of isobutyric acid as a feed. It is an object of the present invention to provide a continuous purification method of isobutyric acid, which is capable of purifying isobutyric acid having a chromaticity of 10 or less (APHA) 10 or less in a yield of 98.5% or more.
본 발명의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.The above and other objects of the present invention can be achieved by the present invention described below.
도 1은 본 발명에 의한 실시예 1 내지 2의 이소부티릭산의 정제공정에 관한 것으로, 싸이드컷 노즐이 증류탑의 하단부에 설치된 하나의 컬럼만을 사용하여 이소부티릭산을 정제하는 방법을 나타낸 개략적인 모식도이다.1 is related to the purification process of isobutyric acid of Examples 1 to 2 according to the present invention, a schematic diagram showing a method of purifying isobutyric acid using only one column having a sidecut nozzle installed at a lower end of a distillation column. to be.
도 2는 비교예 1의 일반적인 이소부티릭산의 정제공정에 관한 것으로, 저비점 증류 컬럼과 제품 증류 컬럼을 함께 사용하여 이소부티릭산을 정제하는 개략적인 모식도를 나타낸 것이다.FIG. 2 relates to a general purification process of isobutyric acid of Comparative Example 1, and shows a schematic diagram of purifying isobutyric acid using a low boiling point distillation column and a product distillation column.
[도면 주요 부분에 대한 부호의 설명][Description of Symbols for Major Parts of Drawing]
101: 반응기102: 이소부티르알데히드 공급도관101: reactor 102: isobutyraldehyde feed conduit
103: 산소 공급 도관104: 반응생성물 이송도관103: oxygen supply conduit 104: reaction product transfer conduit
105: 싸이드컷 노즐이 달린 제품 증류컬럼105: product distillation column with sidecut nozzle
106: 싸이드컷 노즐이 달린 증류컬럼의 싸이드컷 생성물106: Sidecut product of a distillation column with sidecut nozzles
107: 싸이드컷 노즐이 달린 증류컬럼의 탑상부 생성물107: top product of the distillation column with sidecut nozzle
108: 싸이드컷 노즐이 달린 증류컬럼의 탑저부 생성물108: Top bottom product of distillation column with sidecut nozzle
201: 반응기202: 이소부티르알데히드 공급도관201: reactor 202: isobutyraldehyde feed conduit
203: 산소 공급도관204: 반응생성물 이송도관203: oxygen supply conduit 204: reaction product transfer conduit
205: 저비점 제거컬럼206: 저비점 제거컬럼의 탑저부 생성물205: Low boiling point removal column 206: Top bottom product of the low boiling point removal column
207: 저비점 제거컬럼의 탑상부 생성물207: Top product of the low boiling point removal column
208: 제품 증류컬럼209: 제품 증류컬럼의 탑상부 생성물208: product distillation column 209: top product of the product distillation column
210: 제품 증류컬럼의 탑저부 생성물210: column bottom product of the distillation column
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,The present invention to achieve the above object,
이소부티릭산의 정제방법에 있어서, 이소부티릭산 제조공정 중 반응공정에서 발생하는 생성물이 하나의 증류컬럼에 공급노즐을 통하여 공급되고; 상기 증류컬럼의 탑상부로 저비점 부산물들이 제거되고; 상기 증류컬럼의 탑저부로 고비점 부산물들이 제거되며; 그리고 상기 증류컬럼의 싸이드컷 노즐을 통하여 이소부티릭산이 수득됨을 특징으로 하는 이소부티릭산의 정제방법을 제공한다.A method for purifying isobutyric acid, wherein the product generated in the reaction step in the isobutyric acid manufacturing process is supplied to a distillation column through a supply nozzle; Low-boiling by-products are removed to the top of the distillation column; High-boiling by-products are removed to the bottom of the distillation column; And it provides a method for purifying isobutyric acid, characterized in that isobutyric acid is obtained through the sidecut nozzle of the distillation column.
상기 증류컬럼의 단수는 10 내지 50단이 될 수 있으며, 증류컬럼의 탑상부의 온도가 일정하게 유지될 수 있도록 조절할 수 있는 장치가 설치될 수 있다.The number of stages of the distillation column may be 10 to 50 stages, and an apparatus capable of adjusting the temperature of the top portion of the distillation column may be maintained.
상기 싸이드컷 노즐의 위치는 아래 쪽 기준으로 전체 컬럼 단수의 20%에 해당하는 단수 이하의 단에 설치될 수 있다.The position of the sidecut nozzle may be installed at a stage less than or equal to 20% of the total number of column stages based on the lower side.
상기 공급노즐의 위치는 중간 단에서 상하로 ±4단 사이에 설치될 수 있고, 환류비는 2 이상일 수 있다.The position of the supply nozzle may be installed between ± 4 stages up and down from the intermediate stage, the reflux ratio may be two or more.
상기 증류컬럼의 압력조건은 150 내지 1013mb 일 수 있다.The pressure condition of the distillation column may be 150 to 1013mb.
상기 증류컬럼의 탑저부의 온도 조건은 110 내지 150℃ , 탑상부의 온도 조건은 80 내지 100℃ 가 될 수 있다.Temperature conditions of the bottom of the column of the distillation column may be 110 to 150 ℃, temperature conditions of the top of the tower may be 80 to 100 ℃.
상기 싸이드컷 노즐로 얻어진 물질의 수율은 98.5 % 이상이고, 색도가 아파(APHA) 10 이하일 수 있다.The yield of the material obtained by the sidecut nozzle may be 98.5% or more, and the chromaticity may be 10 or less.
상기 증류컬럼의 탑상부에 환류장치가 설치되고, 증류컬럼의 탑저부에 탑저부 용액의 액위를 일정하게 제어할수 있는 장치가 설치될 수 있다.A reflux apparatus may be installed at the top of the distillation column, and a device may be installed at the bottom of the distillation column to control the liquid level of the column bottom solution constantly.
또한 본 발명은 상기의 방법에 의하여 정제된 이소부티릭산을 제공한다.The present invention also provides isobutyric acid purified by the above method.
이하 본 발명에 대하여 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에서 공급물로 사용되는 반응 혼합물은 수분, 아세톤, 이소프로필 알코올, 이소프로필 포르메이트, 이소프로필 이소부티레이트, 이소부티릭산, 그 밖의 저비점 성분들과 고비점 성분들을 포함한다. 상기 반응 혼합물의 조성은 수분 0.0 내지 5.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.0 내지 3.0 중량%, 아세톤 0.0 내지 5.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.0 내지 3.0 중량%, 이소프로필 포르메이트 0.0 내지 7.0 중량%, 보다 바람직하게는 1.0 내지 5.0 중량%, 이소프로필 알코올 0.0 내지 5.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.0 내지 3.0 중량%, 이소프로필 이소부티레이트 0.0 내지 5.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.0 내지 2.0 중량%, 이소부티릭산 80.0 내지 97.0 중량%, 보다 바람직하게는 85.0 내지 96.0 중량%, 그리고 고비점 성분들 0.0 내지 5.0 중량%, 보다 바람직하게는 0.0 내지 3.0 중량%이다.The reaction mixture used as feed in the present invention includes water, acetone, isopropyl alcohol, isopropyl formate, isopropyl isobutyrate, isobutyric acid, other low boiling point components and high boiling point components. The composition of the reaction mixture is 0.0 to 5.0% by weight of water, more preferably 0.0 to 3.0% by weight, 0.0 to 5.0% by weight of acetone, more preferably 0.0 to 3.0% by weight, 0.0 to 7.0% by weight of isopropyl formate, More preferably 1.0 to 5.0 wt%, isopropyl alcohol 0.0 to 5.0 wt%, more preferably 0.0 to 3.0 wt%, isopropyl isobutyrate 0.0 to 5.0 wt%, more preferably 0.0 to 2.0 wt%, iso Butyric acid 80.0 to 97.0 wt%, more preferably 85.0 to 96.0 wt%, and high boiling point components 0.0 to 5.0 wt%, more preferably 0.0 to 3.0 wt%.
본 발명은 이소부티릭산을 고순도로 연속적으로 회수하기 위해, 저비점 성분들과 고비점 성분들을 동시에 제거하는 싸이드컷이 하단부에 설치된 증류 컬럼을 사용하는데, 이소부티릭산의 함량이 99.5 중량% 이상, 수분의 함량이 0.1% 이하, 저비점과 고비점 성분들을 합한 함량이 0.4% 미만인 고순도의 이소부티릭산을 수득할 수 있다.In order to continuously recover isobutyric acid with high purity, the present invention uses a distillation column provided at a lower end of a sidecut for simultaneously removing low-boiling components and high-boiling components, wherein the content of isobutyric acid is 99.5% by weight or more, and water. It is possible to obtain a high purity isobutyric acid having a content of 0.1% or less and a content of a low boiling point and a high boiling point component of less than 0.4%.
본 발명의 증류 컬럼의 공급물이 들어가는 노즐의 위치는 중간 단에서 상하로 ±4단 사이, 보다 바람직하게는 중간 단에서 상하로 ±2단 사이에 설치하며, 싸이드컷 노즐을 아래 쪽에서 전체 컬럼 단수의 20%에 해당하는 단수 아래에, 보다 바람직하게는 싸이드컷 노즐을 아래 쪽에서 전체 컬럼 단수의 15%에 해당하는 단수 아래에 설치하며, 환류비는 2이상, 보다 바람직하게는 5이상이다.The position of the nozzle into which the feed of the distillation column of the present invention enters is installed between ± 4 stages up and down in the middle stage, and more preferably, between ± 2 stages up and down in the middle stage, and the sidecut nozzle is installed at the bottom of the whole column stage. Under the stage corresponding to 20% of, more preferably the sidecut nozzle is installed below the stage corresponding to 15% of the total column stage from below, the reflux ratio is 2 or more, more preferably 5 or more.
이러한 2이상, 보다 바람직하게는 5이상의 환류비가 필요한 이유는 환류비가 2미만인 경우에는 탑상부로의 이소부티릭산의 손실이 커지게 되고, 싸이드컷 노즐로 나오는 이소부티릭산 제품의 순도가 99.5 중량% 미만으로 떨어지며, 제품의 수분 함량이 0.1 중량%를 넘게 된다.The reason why the reflux ratio of 2 or more, more preferably 5 or more is required is that when the reflux ratio is less than 2, the loss of isobutyric acid to the top is increased, and the purity of the isobutyric acid product exiting the sidecut nozzle is less than 99.5% by weight. And the moisture content of the product exceeds 0.1% by weight.
본 발명의 증류 컬럼의 압력 조건은 150 내지 1013mb, 보다 바람직하게는 300 내지 600mb 이다.The pressure condition of the distillation column of the present invention is 150 to 1013 mb, more preferably 300 to 600 mb.
본 발명은 증류 컬럼의 탑저부의 온도 조건은 110 내지 155℃, 보다 바람직하게는 123 내지 140℃이며, 탑상부의 온도는 80 내지 100℃, 보다 바람직하게는 85 내지 96℃이다.In the present invention, the temperature condition of the bottom of the column of the distillation column is 110 to 155 ° C, more preferably 123 to 140 ° C, and the temperature of the column top is 80 to 100 ° C, more preferably 85 to 96 ° C.
이러한 온도와 압력 범위의 증류 조건에서 효과적인 이소부티릭산의 회수가 얻어지며, 압력 조건이 150mb 이하에서는 탑상부로의 이소부티릭산의 손실이 많아지게 되고, 탑상부의 냉각 열교환기의 용량이 커져야 되는 문제점이 있고, 1013mb인 압력 조건보다는 300 내지 600mb의 압력 조건이 적합한 이유는 동일한 증류 컬럼을 사용하는 경우, 같은 규격의 제품을 같은 수율로 얻을 수는 있지만 공급물을 처리하는 속도가 늘어나서 1013mb의 압력 조건 대비 처리량이 1.5 내지 2배가 늘어나게 된다.The effective recovery of isobutyric acid is obtained in the distillation conditions of this temperature and pressure range, the loss of isobutyric acid to the top of the tower under the pressure condition of less than 150mb, the capacity of the cooling heat exchanger of the top of the tower increases. There is a reason that a pressure condition of 300 to 600 mb is preferable to a pressure condition of 1013 mb, in the case of using the same distillation column, a product of the same specification can be obtained in the same yield, but the processing speed of the feed is increased so that the pressure condition of 1013 mb is increased. In contrast, the throughput is increased by 1.5 to 2 times.
상기 본 발명의 증류 방법에 사용되는 증류 장치는 다단 증류 장치로서 통상적으로 사용되는 증류장치를 사용할 수 있다. 탑상부의 생성물은 열교환기를 거쳐 나오며, 탑저부의 생성물과 싸이드컷 물질은 열교환기를 거쳐 케틀에서 펌프로 빼 내어 준다.The distillation apparatus used in the distillation method of the present invention can be used a distillation apparatus commonly used as a multi-stage distillation apparatus. The product at the top of the column passes through the heat exchanger, and the product at the bottom of the column and the sidecut material are pumped out of the kettle via the heat exchanger.
본 발명에 의한 공정의 내용을 도면을 예를 들어 설명하면 다음과 같다.The content of the process according to the present invention will be described below with reference to the drawings.
도 1에서 알 수 있는 바와 같이, 이소부티릭산의 합성용 반응기(101)에서 생성된 생성물이 반응생성물 이송도관(104)를 통하여 싸이드컷 노즐이 달린 제품 증류컬럼(105)로 공급되고, 컬럼의 탑상부로 저비점 부산물(107)이 제거되고, 컬럼의탑저부로 고비점 부산물(108)들이 제거됨과 동시에 싸이드컷 노즐을 통하여 고순도의 이소부티릭산(106)을 수득할 수 있게 된다.As can be seen in Figure 1, the product produced in the reactor 101 for the synthesis of isobutyric acid is supplied to the product distillation column 105 with a sidecut nozzle through the reaction product delivery conduit 104, The low boiling by-products 107 are removed from the top of the column, and the high boiling by-products 108 are removed from the bottom of the column, and at the same time, high purity isobutyric acid 106 can be obtained through the sidecut nozzle.
이하 하기의 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명의 범위가 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the scope of the present invention is not limited to the examples.
[실시예 1]Example 1
전체 증류컬럼의 단수가 25단이고, 증류컬럼의 싸이드컷 노즐이 24단(탑상부 쪽 기준)에 설치되고, 공급물의 노즐 위치가 13단에 설치된 제품 증류컬럼에 이소부티릭산 반응기에서 나오는 반응 혼합물을 공급물로 사용하였다.The reaction mixture from the isobutyric acid reactor in the product distillation column having 25 stages of the total distillation column, the side cut nozzle of the distillation column installed at the 24 stages (based on the top side), and the nozzle position of the feed at the 13 stages. Was used as feed.
상기 공급물의 조성은 수분 0.13 중량%, 아세톤 0.59 중량%, 이소프로필 포르메이트 2.79 중량%, 이소프로필 알코올 0.49 중량%, 이소프로필 이소부티레이트 0.13 중량%, 이소부티릭산 95.59 중량%, 기타 저비점 및 고비점 성분들 0.28 중량%로 구성되어 있었고, 이 공급물을 직경 50mm인 25단짜리 올더쇼(Oldershaw) 컬럼에서 공급물 노즐에 투입하고, 1013mb의 압력, 탑저부의 온도 155℃, 탑상부의 온도 96℃인 조건에서 환류비가 1인 조건에서 공급물을 분당 12.00g의 유량으로 흘려 주었으며, 싸이드컷 시료를 분당 11.21g으로 뽑아 내었다.The composition of the feed is 0.13% water, 0.59% acetone, 2.79% isopropyl formate, 0.49% isopropyl alcohol, 0.13% isopropyl isobutyrate, 95.59% isobutyric acid, other low boiling point and high boiling point. Consisting of 0.28% by weight of the components, the feed was fed to a feed nozzle on a 25-stage Oldershaw column with a diameter of 50 mm, pressure of 1013 mb, temperature at the bottom of the column at 155 ° C., temperature at the top of the column 96 The feed was flowed at a flow rate of 12.00 g per minute under reflux at 1 ° C. and the sidecut sample was drawn at 11.21 g per minute.
상기 싸이드컷 물질의 조성은 수분 0.08 중량%, 아세톤 0.03 중량%, 이소프로필 포르메이트 0.00 중량%, 이소프로필 알코올 0.00 중량%, 이소프로필 이소부티레이트 0.00 중량%, 이소부티릭산 99.64 중량%, 기타 저비점 및 고비점 성분들 0.25 중량%로 구성되어 있었으며, 이 때 싸이드컷 물질의 색도는 아파(APHA) 5 이었다.The composition of the sidecut material is 0.08% by weight of water, 0.03% by weight of acetone, 0.00% by weight of isopropyl formate, 0.00% by weight of isopropyl alcohol, 0.00% by weight of isopropyl isobutyrate, 99.64% by weight of isobutyric acid, and other low boiling points and It consisted of 0.25% by weight of the high boiling point components at which time the color of the cutcut material was APA 5.
상기 아파(APHA) 색도는 미국 표준 시험방법인 ASTM D-1209에 따라 백금-코발트 함유 표준용액을 규정대로 묽혀서 네슬러 시험관에 넣고 시료 용액과 색의 크기를 비교하는 색도에 관한 측정방법이고 본 발명에서는 로비본드 PFX-틴토미터(Lovibond PFX-Tintometer)라는 모델의 색도계를 사용하여 색도를 측정하였다.The APA (APHA) chromaticity is a method for measuring chromaticity by diluting a platinum-cobalt-containing standard solution according to the US standard test method ASTM D-1209 as specified in a Nessler test tube and comparing the size of the sample solution with the color. The chromaticity was measured using a colorimeter of a model called the Lovibond PFX-Tintometer.
[실시예 2]Example 2
전체 증류 컬럼의 단수가 25단이고, 증류컬럼의 싸이드컷 노즐이 24단(탑상부 쪽 기준)에 설치되고, 공급물의 노즐 위치가 13단에 설치된 제품 증류 컬럼에 이소부티릭산 반응기에서 나오는 반응 혼합물을 공급물로 사용하였다.The reaction mixture coming out of the isobutyric acid reactor in the product distillation column having 25 stages of the total distillation column, the side cut nozzle of the distillation column installed at 24 stages (based on the top side), and the nozzle position of the feed at 13 stages. Was used as feed.
상기 공급물의 조성은 수분 0.13 중량%, 아세톤 0.59 중량%, 이소프로필 포르메이트 2.79 중량%, 이소프로필 알코올 0.49 중량%, 이소프로필 이소부티레이트 0.13 중량%, 이소부티릭산 95.59 중량%, 기타 저비점 및 고비점 성분들 0.28 중량%로 구성되어 있었고, 상기 공급물을 직경 50 미리 미터인 25단짜리 올더쇼(Oldershaw) 컬럼에서 공급물 노즐에 투입하고, 600mb의 압력, 탑저부의 온도 139℃, 탑상부의 온도 85℃인 조건에서 환류비가 2인 조건에서 공급물을 분당 10.00g의 유량으로 흘려 주었으며, 싸이드컷 시료를 분당 9.32g으로 뽑아 내었다.The composition of the feed is 0.13% water, 0.59% acetone, 2.79% isopropyl formate, 0.49% isopropyl alcohol, 0.13% isopropyl isobutyrate, 95.59% isobutyric acid, other low boiling point and high boiling point. The feed consisted of 0.28% by weight of the feed and fed the feed nozzle to a feed nozzle in a 25-stage Oldershaw column with a diameter of 50 millimeters, a pressure of 600 mb, a temperature of 139 ° C. at the bottom of the tower, The feed was flowed at a flow rate of 10.00 g per minute at a reflux ratio of 2 at a temperature of 85 ° C., and a sidecut sample was taken out at 9.32 g per minute.
상기 싸이드컷 물질의 조성은 수분 0.08 중량%, 아세톤 0.00 중량%, 이소프로필 포르메이트 0.00 중량%, 이소프로필 알코올 0.00 중량%, 이소프로필 이소부티레이트 0.00 중량%, 이소부티릭산 99.78 중량%, 기타 저비점 및 고비점 성분들 0.14 중량%로 구성되어 있었으며, 이 때 싸이드컷 물질의 색도는 아파(APHA) 4 이었다.The composition of the sidecut material is 0.08% by weight of water, 0.00% by weight of acetone, 0.00% by weight of isopropyl formate, 0.00% by weight of isopropyl alcohol, 0.00% by weight of isopropyl isobutyrate, 99.78% by weight of isobutyric acid, and other low boiling points and It consisted of 0.14% by weight of the high boiling point components at which time the color of the cut cut material was APA 4.
[비교예 1]Comparative Example 1
전체 증류 컬럼의 단수가 25단이고, 증류컬럼의 싸이드컷 노즐이 없고, 공급물의 노즐 위치가 13단에 설치된 제품 증류컬럼에 이소부티릭산 반응기에서 나오는 반응 혼합물을 공급물로 사용하였다.The reaction mixture from the isobutyric acid reactor was used as a feed in a product distillation column having 25 stages in the whole distillation column, no sidecut nozzles in the distillation column, and a nozzle position of the feed set in 13 stages.
상기 공급물의 조성은 수분 0.13 중량%, 아세톤 0.59 중량%, 이소프로필 포르메이트 2.79 중량%, 이소프로필 알코올 0.49 중량%, 이소프로필 이소부티레이트 0.13 중량%, 이소부티릭산 95.59 중량%, 기타 저비점 및 고비점 성분들 0.28 중량%로 구성되어 있었으며, 상기 공급물을 직경 50 미리 미터인 25단짜리 올더쇼(Oldershaw) 컬럼에서 공급물 노즐에 투입하고, 600mb의 압력, 탑저부의 온도 139℃, 탑상부의 온도 85℃인 조건에서 환류비가 2인 조건에서 공급물을 분당 10.02g의 유량으로 흘려 주었으며, 탑저부 시료를 분당 9.34g으로 뽑아 내었다.The composition of the feed is 0.13% water, 0.59% acetone, 2.79% isopropyl formate, 0.49% isopropyl alcohol, 0.13% isopropyl isobutyrate, 95.59% isobutyric acid, other low boiling point and high boiling point. The feed consisted of 0.28% by weight of the feed, fed the feed nozzle to a feed nozzle in a 25-stage Oldershaw column with a diameter of 50 millimeters, a pressure of 600 mb, a temperature of 139 ° C. at the bottom of the tower, The feed was flowed at a flow rate of 10.02 g per minute at a reflux ratio of 2 at 85 ° C. and the top bottom sample was drawn at 9.34 g per minute.
상기 탑저부 물질의 조성은 수분 0.05 중량%, 아세톤 0.00 중량%, 이소프로필 포르메이트 0.00 중량%, 이소프로필 알코올 0.00 중량%, 이소프로필 이소부티레이트 0.00 중량%, 이소부티릭산 99.37 중량%, 기타 저비점 및 고비점 성분들 0.58 중량%로 구성되어 있었으며, 이 때 탑저부 물질의 색도는 아파(APHA) 100 이상이었다.The composition of the bottoms material is 0.05% by weight of water, 0.00% by weight of acetone, 0.00% by weight of isopropyl formate, 0.00% by weight of isopropyl alcohol, 0.00% by weight of isopropyl isobutyrate, 99.37% by weight of isobutyric acid, and other low boiling points and It consisted of 0.58% by weight of the high boiling point components, at which time the top bottom material had a chromaticity of at least 100 APHA.
상기 실시예 및 비교에에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 의한 이소부티릭산의 정제방법은 종래방법에 비하여 고순도의 이소부티릭산을 수득함을 알 수 있었다.As can be seen from the above examples and comparison, it was found that the method for purifying isobutyric acid according to the present invention yields isobutyric acid having higher purity than the conventional method.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따르면 이소부티릭산 제조공정 중의 반응 부분에서 생기는 반응 혼합물을 공급물로 하여 단 하나만의 컬럼을 사용하여 반응에서 생성되는 저비점 성분들과 고비점 성분들을 한꺼번에 제거하여 이소부티릭산의 순도가 99.5 중량% 이상이고, 수분의 함량이 0.1 중량% 이하인 고순도의 이소부티릭산을 싸이드컷 노즐을 통하여 경제적이고 안정적으로 수득할 수 있는 이소부티릭산의 정제방법을 제공하는 유용한 발명인 것이다.As described above, according to the present invention, the reaction mixture generated in the reaction portion of the isobutyric acid manufacturing process is used as a feed to remove the low-boiling components and the high-boiling components generated in the reaction by using only one column at a time. It is a useful invention to provide a method for purifying isobutyric acid which can economically and stably obtain high purity isobutyric acid having a purity of butyric acid of 99.5% by weight or more and a water content of 0.1% by weight or less through a sidecut nozzle. .
상기에서 본 발명은 기재된 구체예를 중심으로 상세히 설명되었지만, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.While the invention has been described in detail with reference to the described embodiments, it will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations are possible within the scope and spirit of the invention and that such modifications and modifications fall within the scope of the appended claims. It is natural.
Claims (9)
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