KR20030095564A - 크로마토그래피용 컬럼 충전제의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 크로마토그래피용 컬럼 충전제의 제조방법에 관한 것이다.
특히 본 발명은 입자크기가 균일한 다공성 분자표식 중합체 입자의 제조방법에 관한 것으로써, 이들 중합체 입자를 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 겔 침투 크로마토그래피(GPC)용 컬럼 충전제로의 이용에 관한 것이다.
입자크기가 균일한 다공성 분자표식 중합체 입자는 중합체 시드(seed)를 사용하여 다단계 팽윤 중합방법으로 입자크기와 다공구조를 마음대로 조절할 수 있으므로, 고분자물의 분자량별 분리, 화합물의 입체 이성체의 분리에 이용 할 수 있다. 특히 본 발명에서는 분자를 인식할 수 있는 입자크기가 균일한 분자표식 다공성 중합체 입자를 제조하여 분리능이 우수한 HPLC 및 GPC겸용 컬럼 충전제로 이용할 수 있다.

Description

크로마토그래피용 컬럼 충전제의 제조방법{Preparation method of chromatography colume packing materials}
본 발명은 분자를 인식할 수 있는 입자크기가 균일하고 다공성인 분자표식 중합체 입자의 제조방법을 개발하여 화합물의 성분 분석 및 이성체의 분리, 고분자물의 분자량 측정 및 성분 분리에 이용할 수 있는 액체 크로마토그래피(HPLC) 및 겔 침투크로마토그래피(GPC) 겸용 컬럼 충전제를 개발하는데 목적이 있다.
본 발명은 분자를 인식할 수 있는 입자크기가 균일하고 다공구조를 갖는 분자표식 중합체 입자의 제조기술로써 크로마토그래피용 컬럼 충전제, 화합물의 흡착·분리용 담체, 생리활성 물질의 촉매등으로 응용할 수 있는 흡착·분리 기술분야에 속한다.
이 분야에 사용하고 있는 실리카겔은 생리활성 물질의 분리조건 하에서 안정성이 떨어지는 단점이 있다. 다공성 중합체의 구형 입자는 비표면적이 크고 저점도 특성을 갖고 있으며, 치환기 도입에 의한 기능화가 비교적 용이하기 때문에 도료, 코팅제, 종이 및 섬유 표면처리제 등으로 널리 응용되고 있다.
최근에는 약물전달체, 진단용 시약, 효소고정화, 단백질 흡착·분리등의 생의약 분야에 응용하기 위한 기술이 많이 개발되고 있다. 입자크기가 수 마이크로(μm)내지 수십 마이크로(μm)인 중합체 입자들은 전자사진용 토너, 화장품 첨가제, 효소 고정화, 생리활성 물질의 담체등으로 응용될 수 있다. 입자형태가 구형이며 입자크기가 균일한 다공구조를 갖는 중합체 입자들은 크로마토그래피용 컬럼 충전제, 단백질의 흡착·분리용 담체, 중금속 및 이온성 물질의 흡착제등으로 응용될 수 있다. 특히 크로마토그래피용 컬럼 충전제로 사용되고 있는 중합체 입자는 분리능이 우수하고 내구성, 내압성이 좋아야 한다. 이를 위해서는 입자크기, 입도분포 및 다공구조 등을 적절히 조절할 수 있어야 한다.
크로마토그래피용 충전제에 관하여는 Macromol. Chem.,180, 737(1979), Macromol. Chem.,195, 151(1992)등에서 폴리(스티렌-디비닐벤젠) 공중합체의 단분산성 입자를 제조하였으며, J. Liquid Chromatography,16, 353-365(1993)에서 단백질의 분리에 응용한 바 있다. 그러나 상기와 같은 크로마토그래피용 컬럼 충전제로 사용되는 중합체 입자들은 흡착 및 크기배제 메카니즘에 의한 고분자물의 분리능을 갖고 있으나, 저분자 화합물의 성분 분리·정제 및 이성체의 흡착·분리에 사용할 수 없다.
현재 겔 침투크로마토그래피용 컬럼 충전제로 사용되고 있는 중합체 입자는 스티렌-디비닐벤젠 공중합체와 같은 소수성 중합체와 아크릴아미드-메틸렌비스아크릴아미드 공중합체와 같은 친수성 중합체등이 상품화 되었다. 그러나 아직까지 컬럼 충전제로 사용할 수 있는 다공성 단분산 중합체 입자의 합성기술이 제대로 확립되지 못한 상태이며, 더욱이 분자를 인식 할 수 있는 다공성 단분산 분자표식 중합체 입자의 제조기술이 아직까지 개발되지 않은 상태이다. 더욱이 화합물의 입체 이성질체를 분리 할 수 있는 액체 크로마토그래피용 컬럼은 아직까지 개발되지 못한 실정이다.
중합체 구형 입자의 제조방법으로는 유화중합, 현탁중합, 분산중합, 침전중합 방법 등이 있으나 입자의 크기가 중합방법에 따라 각각 다르고, 수 μm에서 수십 μm 이상의 균일한 중합체 입자를 얻기가 어렵고 모노머, 가교제 및 용매의 선택에 많은 제약이 따른다.
본 발명은 입자크기가 균일하고 입도분포가 단분산성이며 다공구조를 갖는 분자를 인식할 수 있는 분자표식 중합체 입자의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세히 말해서 분자인식 중합체 입자내에 구조가 비슷한 화합물의 입체 이성체를 흡착할 수 있는 공간(cavity)과 결합점(binding site)를 형성시켜 공유결합, 수소결합, 반데르바알스 상호작용, 금속-배위자 배위결합, 이온결합 등의 방법으로 상호작용 할 수 있는 분자표식 중합체 입자의 제조방법을 제공하고자 하는 것이다.
다공성 단분산 중합체 입자를 합성하기 위해서는 마이크로 크기의 균일한 시드(seed)입자를 적당한 용매를 사용하여 팽윤시켜 일정한 크기로 입자를 성장 시켜야 한다. 이에 따라 본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하기 위해 다단계 팽윤방법에 의한 시드중합 방법으로 다공성 단분산 분자표식 중합체 입자를 합성하였다.
[도면 1]은 크로마토그래피용 컬럼 충전제의 전자현미경사진이다.
[도면 2]는 겔 침투크로마토그래피(GPC)법에 의한 폴리스틸렌의 분자량별
분리성 적이다
[도면 3]은 액체 크로마토그래피(HPLC)법에 의한 아미노산 이성체의 분리 성적 이다.
본 발명의 크로마토그래피용 컬럼 충전제는 입자크기가 균일한 다공성 중합체 구형 입자이다. 이들 입자크기는 보통 4∼5μm 정도이고 세공의 크기는 300∼1000Å 범위의 다공성을 갖는 중합체 입자들이 가장 바람직하다.
본 발명은 겔침투 크로마토그래피 및 액체 크로마토그래피용 컬럼에 겸용 할 수 있는 다기능 컬럼 충전제의 제조에 관한 것이다.
본 발명은 시드 중합체 입자에 기능기를 갖는 모노비닐 모노머와 디비닐 모노머에 기질분자(template molecules)를 첨가하고, 개시제, 희석제, 분산안정제등을 사용하여 균일하게 분산시키고, 시드 중합체를 일정한 크기로 팽윤시키는 단계,
상기 혼합 반응용액을 개시제 종류에 따라 25℃ 또는 60℃∼80℃에서 가열하거나 자외선 조사 방법으로 중합반응을 시키는 단계,
증류수, 용매를 사용하여 세척하여 중합 반응이 완결된 후 미반응 모노머, 시드입자, 분산안정제등을 제거하여 미세 다공구조를 만드는 단계,
중합체 입자로부터 적당한 용매를 사용하여 기질분자를 용출시켜 제거하여 중합체 입자내에 분자크기 및 분자형태의 빈 공간과 분자와 상호작용 할 수 있는 결합점을 형성시키는 단계등으로 이루어진 분자를 인식할 수 있는 입자크기가 균일한 다공성 분자표식 중합체 입자의 제조 방법이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 유화중합법으로 합성된 단분산성의 중합체 입자를 시드로 사용하고, 이 시드를 모노머와 희석제로 팽윤시켜 입자크기를 크게 하고 입도분포가 균일한 분자표식 중합체의 구형 입자를 합성하는 방법이다.
상기에서 시드 입자는 보통 스티렌, 메틸메타크릴레이트와 같은 소수성 모노머를 사용하여 제조되는 중합체로써 소수성 모노머 비극성 유기용매에 의해 잘 팽윤된다. 이 때 시드가 팽윤되는 정도는 첨가되는 모노머와 희석제의 종류와 양에 따라 각각 다르다. 보통 시드 입자크기는 0.1μm 내지 1.0μm정도가 되는 것이 바람직하다.
상기에서 모노비닐 모노머로는 메틸메타크릴레이트, 스티렌, N-비닐피롤리돈, 아크릴아마이드, 메타크릴산, N-비닐이미다졸, 비닐피리딘, 부틸메타크릴산, 부틸메타클릴레이트, 그리시딜 메타크릴레이트, 그리시딜 아크릴레이트, 히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시에틸 메타크릴레이트 등의 친수성 또는 소수성 비닐계 모노머를 사용할 수 있다.
디비닐 모노머로는 디비닐벤젠, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 메틸렌 비스 아크릴아마이드, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
중합 개시제로는 벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 아조비스이소부틸로니트릴, 아조비스 2,4-디메틸발레로니트릴, 아조비스이소부틸로니트릴등을 사용할 수 있다.
희석제로는 톨루엔, 사이크로핵산올, 사염화탄소등의 비극성 유기용매가 사용되고, 분산안정제로는 비이온성, 양이온성 및 음이온성 계면활성제등이 사용된다.
또한 기질분자로는 단백질, 콜레스테롤, DNA, 핵산, 탄수화물, 아미노산, 비타민, 항체, 효소등의 생리활성 물질, Ca+2, Zn+2, Cu+2등의 금속이온과 저분자 또는 고분자의 유기화합물들이 포함된다.
상기에서 시드 입자와 모노머 중량비는 1내지 100wt%의 범위에서 첨가하는 것이 바람직하고, 모노비닐 모노머와 가교제의 중량비는 1내지 100wt%의 범위인 것이 바람직하다.
모노머에 대한 희석제의 중량비는 1내지 10wt%의 범위인 것이 바람직하고, 모노머에 대한 기질분자의 중량비는 0.001내지 0.5wt%의 범위인 것이 바람직하다.
[실시예 1]
교반기, 환류냉각기, 질소 유입관, 온도계가 부착된 4구플라스크에 폴리비닐피로리돈 3.12g, 에어로졸-OT 0.86g을 에탄올/물 혼합용매 200ml에 녹인 다음, 스티렌 27g과 아조비스이소부틸로니트릴 0.27g을 가하고, 70℃에서 200rpm에서 8시간 동안 반응시켜 입자크기가 1.0μm인 단분산 폴리스티렌 시드 입자를 제조하였다.
[실시예 2]
실시예 1에서 제조한 폴리스티렌 시드 입자 0.2g을 증류수 10ml에 취하고, 소디움디옥틸설포석시네이트 0.02g을 녹인 용액에 디부틸프탈레이트를 0.5g을 가하고 초음파로 분산시킨 다음, 교반기, 환류냉각기, 질소가스 유입관, 온도계가 부착된 4구 플라스크에 취한다. 여기에 4-비닐피리딘 0.5g과 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 9.5g을 취하고, 기질분자(카르보벤질옥시 L-글루타민산)를 1g을 첨가한 다음, 2,2-아조비스디메틸발레로니트릴 일정량을 톨루엔 10ml에 녹인 혼합용액(유층)과 소디움디옥틸설포석시네이트 0.02g을 2.0중량%의 폴리비닐알코올 수용액에 녹인(수층)을 섞은 혼합용액을 초음파로 분산시킨 다음, 폴리스티렌 시드 분산용액에 1시간 동안 서서히 떨어뜨린다.
반응혼합물을 125rpm으로 교반하여서 12시간 방치한 다음 70℃에서 2시간, 80℃에서 8시간 동안 중합 반응시켰다. 중합생성물은 더운 물, 아세톤, 테트라하이드로퓨란으로 여러차례 세척하여 폴리스티렌 시드를 용출시키고, 클로로포름-아세토니트릴 혼합용매로 카르보벤질옥시 L-글루타민산 기질 분자를 용출 제거하여 입자크기가 균일한 다공성 분자표식 중합체 입자를 제조하였다.
[실시예 3]
4-비닐피리딘 대신에 메타크릴산을 사용한 것을 제외하고 실시예 2와 같은 방법으로 다공성 분자표식 중합체 입자를 제조하였다.
[크로마토그래피용 컬럼 제작]
상기 실시예 2와 3의 방법으로 제조한 중합체 입자 10g을 테트라하이드로퓨란 50ml에 분산시키고, 컬럼 충전장치를 사용하여 스테인레스-스틸 컬럼(7.8mm×30cm 또는 4.6mm×20cm)에 초기 30분간 약한 압력으로 유지한 다음, 10분마다 200, 500, 1000, 1500psi의 압력하에 10ml/min의 속도로 충전하여 크로마토그래피용 컬럼을 제작하였다. 크로마토그래피용 컬럼 충전제의 성능을 표 1에 나타내었다. 또한 제작한 컬럼의 효율을 평가한 결과는 표 2에 나타내었다.
[표 1]컬럼 충전제 성능
제 품 입자크기(μm) 세공직경(μm) Vpa)(ml/g) 다공도(%) ρab)(g/ml)
G-1 4.5 0.03 0.8201 15.82 0.9518
G-2 5.0 0.06 1.7695 56.22 0.9823
G-3 5.5 0.10 2.5524 72.05 1.0567
a) 누적부피 b) 겉보기 밀도
[표 2] GPC용 컬럼의 성능
Column 충전제 규격 NTPa) 측정범위 이동상
GC1 G-1 7.8×30mm 15,00, 500 ~ 20,000 THF
GC2 G-2 " 9,547 1,000 ~ 100,000 "
GC3 G-3 " 8,920 5,000 ~ 500,000 "
a) 이론단수 : NSA=
[분석1]
실시예 3과 같은 방법으로 제작한 컬럼(7.8mm×30cm)을 사용하여 겔 침투크로마토그래프에 장착하고, 분자량이 다른 폴리스티렌 표준 시료용액을 일정량을 주입한 다음, 테트라하이드로퓨란으로 1.0ml/min의 속도로 용출하여 분리하였다.
[분석2]
실시예 3과 같은 방법으로 제작한 컬럼(4.0mm×20cm)를 사용하여 액체 크로마토그래프에 장착하고, 혼합 아미노산 (카르보벤질옥시 아스파트산, 카르보벤질옥시 글루타민산)의 시료용액 일정량을 주입한 다음, 아세토니트릴/크로로포름/아세트산 혼합용액으로 1.0ml/min의 속도로 용출하여 분리하였다.
본 발명의 크로마토그래피용 컬럼 충전제는 입자크기 및 다공도를 마음대로 조절할 수 있고, 분자를 인식할 수 있는 분자표식 고분자겔을 제조함으로써 화합물의 이성체 분리능이 우수하다. 특히 본 발명의 다공성 분자표식 고분자겔은 겔 침투크로마토그래피 및 액체 크로마토그래피(GPC 및 HPLC)에 겸용할 수 있는 컬럼 충진제로 유용하게 이용될 수 있을 것이다.

Claims (5)

  1. 겔 침투그로마토그래피(GPC) 및 액체 침투크로마토그래피(HPLC)에 겸용할 수 있는 것을 특징으로 하는 다기능 크로마토그래피용 컬럼 충전제의 제조방법.
  2. 모노비닐 모노머와 디비닐 모노머를 일정 비율로 혼합하고, 기질분자(template molecules) 소량을 첨가한 다음 가열, 자외선 조사 또는 산화-환원 방법으로 입자크기가 균일한 중합체 입자를 제조하고, 기질분자를 추출 제거하여 다공성 분자표식 중합체 입자를 제조하는 방법.
  3. 청구항 2에서 사용한 모노비닐 모노머는 하이드록실, 카르복실산, 아미노, 슬폰산, 카르보닐산, 아미드 등과 같은 기능성 그룹을 갖는 메타크릴산, 스티렌, 메틸메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 4-비닐 술폰산, 4-비닐 벤조산, 비닐살리실산, 아크릴산, 아크릴아마이드, 아크릴로니트릴, N-이소프로필 아크릴아마이드, 4-비닐피리딘, 2-비닐피리딘, N-비닐피롤리돈, N-비닐 이미다졸, 4-비닐 2,2'-비닐피리딘, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 그리시딜 메타크릴레이트,부틸메타크릴산 등을 사용하고, 디비닐모노머는 디비닐벤젠, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 메틸렌 비스 아크릴아미드, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트 등을 사용하는 것을 특징으로 하는 다공성 분자표식 중합체 입자의 제조방법.
  4. 청구항 2에서 사용한 기질 분자로는 아미노산, 단백질, 핵산, 다당류, 항체, 비타민, 스테로이드 효소 등과 같은 생리 활성 물질 및 금속이온, 저분자 및 고분자 약물 등을 사용하는 것을 특징으로 하는 다공성 분자 표식 중합체 입자의 제조방법
  5. 청구항 2에서 모노머/시드, 희석제/모노머의 중량비, 모노머의 농도 등을 변화시켜 입자의 크기, 다공도를 조절하는 방법, 또한 입자내에 특정 입체구조의 분자만을 흡착 할 수 있는 분자 공간과 결합점을 생성시키는 것을 특징으로 하는 다공성 분자표식 중합체 입자의 제조방법.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR100556628B1 (ko) * 2003-12-19 2006-03-06 제일모직주식회사 저분자량의 단분산성 고분자 미립자 및 그 제조방법
KR100675604B1 (ko) * 2005-04-19 2007-01-30 한남대학교 산학협력단 페루릭산 인식용 크로마토그래피 컬럼 및 이를 이용한 페루릭산의 분리 방법
KR101012189B1 (ko) * 2009-01-29 2011-02-08 인하대학교 산학협력단 실리카모세관 컬럼의 제조방법 및 상기 제조방법으로 얻어진 실리카모세관 컬럼

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