KR20030040312A - 염료를 이용한 유사휘발유 검지스트립 및 이를 이용한 시료측정 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 염료어레이를 이용한 유사휘발유와 정품휘발유를 검사할 수 있는 센서스트립 제조 및 그 측정방법에 관한 것이다. 본 발명은 특히, 한 종류 이상의 염료화합물의 어레이를 이용하여 가시적인 색변화를 관찰함으로써 특별한 계측시스템없이 육안으로 쉽게 휘발유의 유사 정품 판정 및 정품휘발유의 제조사 판별을 파악하는 것을 특징으로 하며, 스트립은 염료, 흡착제 및 기판으로 구성된다. 본 발명은 유사휘발유와 정품휘발유의 원료 성분에 대해 각기 다른 고유한 색지문을 갖는 염료화합물을 어레이화하여, 그 색지문의 변색패턴을 육안으로 감지하는 방법으로, 정품휘발유의 경우 그 제조사를 판별할 수 있다. 또한, 휘발유가 아닌 등유, 정유, 보일러유 등의 석유제품에 대해서도 적용가능하다.

Description

염료를 이용한 유사휘발유 검지스트립 및 이를 이용한 시료측정 방법 {Reformulated gasoline test chip using dye array and method using it}
본 발명의 목적은 염료화합물의 어레이를 이용한 유사휘발유 검지스트립을 이용하여 휘발유의 정품, 위품 판정 및 제조사 판정을 하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 특정의 염료가 특정 기상 또는 액상 시료와의 접촉하면 염료의 색이 변화하는 성질(solvatochromism)에 착안하여, 각각 다른 solvatochromisom특성을 가진 염료를 어레이화하여 센서스트립을 제조하고, 이를 이용하여 시료의 종류를 파악함으로써 휘발유의 정품 또는 유사판정을 가능하게 하는 검지스트립 제조 및 측정시스템 기술분야에 속한다.
현재 시중에 유통되고 있는 유사휘발유는 정품휘발유에 휘발유 이외의 이성분을 혼합하여 제조하거나, 또는 정품휘발유를 사용하지 않고 시너, 유기용제, 알코올, 톨루엔을 적당비율 혼합하여 제조하고 있다. 일부는 현재 연료첨가제라는 이름으로 판매가 되고 있으며, 전체 휘발유 판매량의 3-5%로 추정되는 물량이 판매되고 있다. 유사휘발유는 혼합된 제품의 종류나 혼합된 양에 따라 차이는 있으나, 대체로 연비가 저하되고 불완전 연소로 인한 차량의 출력저하 및 공해물질 배출, 연료라인의 부식과 마모가 발생될 수 있다. 또한, 유사휘발유는 유통과정에서 부당 이익을 챙기기 위해 제조되고 있으며, 정품 휘발유의 소매가에서 교통세, 교육세, 부가가치세 등 70 %이상이 세금이라고 볼 때, 유사휘발유는 세금 포탈을 통한 부당이득을 노리는 것이 주목적이라 하겠다.
휘발유의 정품/유사품 판정은 일반 소비자의 경우 정품과 유사 휘발유의 구별이 쉽지 않으며, 유사휘발유로 의심되는 경우 석유품질검사소 등의 국가기관에 의뢰하는 수밖에 없다. 또한, 유사제품의 판정은 HPLC-UV spectroscopy, 크로마토그래피, 적외분광기 등의 대형 고가 장비를 이용한 장시간 분석에 의존하는 것이 일반적이다. 이 방법은 합리적인 정도를 가지고 있어 신뢰할 만하다고 하더라도 몇 가지 문제점을 지니고 있다. 우선, 샘플링이나 테스트하는 데 너무 오랜 시간이 걸린다는 점이며 in-situ로 테스트가 이루어지지 않아 판정시간이 길다. 이런 이유로 단시간내의 현장분석에는 어려움이 많아 소비자 경제는 물론 국가경제에 폐악이 많은 유사휘발유 근절에는 무리가 있다.
유사 휘발유를 스크리닝 또는 판정하는 방법은, 성분인 솔벤트나 톨루엔 등이 함유되어 있다는 점에 착안하여 성분의 비중과 증기압의 차이를 이용한 간이판별장치(대한민국 특허 공개번호 특1999-0084046)의 경우, 가격이 200만원 수준의 고가이며 무게가 8kg이나 나가며, 특히 각종 강산 등의 산화물질을 이용하여 고온에서 화학반응을 시키며, 기기조작이 다소 복잡하여 숙련되지 않은 일반인에 의한 유사휘발유 판정이나 현장분석은 쉽지 않다. 또한, 유사휘발유 검지키트(대한민국 특허 공개번호 특2001-0069614)의 경우도 중크롬산칼륨, 강산, 강염기 등을 사용함으로써 환경문제의 유발과 더불어 일반인의 사용을 어렵게 한다. 이에 이러한 문제점를 해결하기 위해서는 유사휘발유를 위험성이 없고 조작이 간편하며, 단시간내에 전문가가 아닌 일반인도 쉽게 구분할 수 있는 판별제품을 구상해야 할 필요성이 절실히 요구되고 있다.
따라서, 본 발명에서는 주유사업 관계자, 정유사의 품질관리자, 자동차관련의 품질관리자, 국가기관은 물론 차량을 소지한 일반인까지도 쉽게 판정이 가능하여 현장에서 휘발유의 진품/유사품 여부를 판별할 수 있게 고안되었다.
본 발명은 일반인도 쉽게 휘발유의 정품/유사품의 스크리닝 및 판정을 손쉽게 하고자 하는 데 도움을 주는 것으로써, 정품과 유사품의 구성성분의 종류와 함량이 크게 차이가 나고, 이러한 성분들은 특수염료 물질과 접촉하여 각각 다른 색반응을 일으킨다는 사실에 착안하였다. 이들 특수염료를 어레이화하여 만든 스트립의 구성염료가 각기 다른 색변화와 그 패턴을 육안으로 확인할 수 있기에, 비전문가도 쉽게 유사휘발유를 스크리닝 또는 판정하기 위해서, 본 발명은 하나의 좋은 방법이 될 수 있다.
도1은 본 발명에 따른 유사휘발유 검지스트립을 나타낸 개략도. 1 기판, 2 검지스트립, 3 구성염료
도2는 본 발명에 따른 유사휘발유 검지스트립을 이용하여 정품 휘발유와 유사휘발유를 흘린 후 육안으로 색변화 패턴의 차이를 비교한 그림
도3은 본 발명에 따른 유사휘발유 검지스트립을 이용하여 정품 휘발유와 유사휘발유를 흘린 후 광학기기를 이용하여 색변화 패턴의 차이를 비교한 그림
본 발명에서 검지스트립은 유사휘발유와 정품휘발유의 제조성분의 차이에 착안하였다. 구체적으로는 정품휘발유에서만 사용되는 첨가제 MTBE (methyl-tributyl-ether)에 선택적으로 색변화하는 금속착체, 또한 정품에는 많이 포함되어 있지 않고 유사휘발유에 현저히 많은 함량이 포함된 톨루엔, 정품에는 거의 포함되어 있지 않고 유사휘발유에 많이 포함된 메탄올 성분에 대해 색변화하는 염료, 그 외 공통성분으로서 함유량이 차이가 나는 성분에 대해 색변화하는 염료를 이용하여 검지스트립을 제조한다. 검지스트립은 염료어레이의 각 구성염료의 색변화 패턴을 육안으로 감지하는 것이므로, 판정을 위한 외부의 측정장치가 필요 없게 된다. 또한, 반응시간이 수 분이내이며, 액상은 물론 기상으로도 쉽게 색변화를 일으켜 샘플링 조작이 아주 간단하다.
이렇게 완성된 검지스트립은 측정시간의 단축, 측정효율의 극대화 등의 목적으로 간단한 색판정 장치인 휴대형 UV-Vis spectrophotometer이나 색도색차계 등의 기기를 이용할 수도 있다. 또한, 기기에는 기체 시료인 경우에 마이크로펌프 및 미세고상 성분을 걸르기 위한 필터가, 액체 시료인 경우에는 시료 홀더와 시료의 순환에 필요한 펌프 등의 부가적인 장치가 부착될 수도 있다.
이러한 기기의 도움으로, 휘발유 성분의 농도의 변화에 대한 염료성분의 미세한 색변화 및 그 패턴의 차이를 관측할 수 있고, 이에 대한 보정곡선 (calibration curve)을 얻게 된다. 이에 따라 미지의 시료의 종류나, 함량 의 정확한 측정을 통해 보다 지능화된 유사휘발유의 진위판정 및 진품휘발유의 제조사 판정을 할 수 있다.
보다 상세히 설명하면 아래와 같다.
검지스트립은 휘발유의 특정성분에 의해 색변화하는 발색염료와, 가스나 액체의 흡착을 촉진시키는 흡착제를 물리적 또는 화학적 결합을 통해 제조한 발색물질과, 이를 지지하는 지지체로 구성된다. 이중 흡착제는 사용하지 않아도 좋으나 성분의 흡착능력을 향상시키고 검출속도를 빠르게 하기 위해서는 사용하는 것이 바람직하다. 또한 흡착제를 사용하지 않고, 실리카나 알루미나 재질의 박형layer 크로마토그래피(TLC) 상에 용매에 용해, 분산한 염료를 스폿팅, 코팅하여도 좋으나, 흡착시간의 향상과 보다 뚜렷한 색변화를 나타내기 위해서는 흡착제를 사용하여 염료-흡착제 composite를 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 검지스트립의 효능을 가장 크게 좌우하는 요인은 스트립에 사용하는 염료의 종류이며, 그 두 번째는 흡착제의 종류이며 세 번째는 염료와 흡착제의 혼합비율이다. 기판의 종류에 의해서는 색변화특성이 크게 영향을 받지 않으나 색변화가 일어났을 때 육안으로 용이한 색변화 판별을 위해 백색인 것이 바람직하다. 염료만을 고려할 때, MTBE성분에 선택적으로 색변화를 일으키는 금속착체가 휘발유의 유사/정품 판정의 열쇠가 되며, 이 염료성분 단독으로도 MTBE가 포함되지 않은 휘발유에 대한 유사판정이 가능하다. 보다 유사/정품의 판정의 신뢰도를 향상시키기 위해, 톨루엔, 알코올 등 정품 또는 유사 한쪽에만 주로 존재하는 성분에 색변화하는 염료를 스트립의 구성염료에 포함시킨다. 보다 신뢰도를 향상시키기 위해서는 양쪽에 모두 존재하나 그 함량차이가 현격한 성분에 색변화하는 염료를 구성염료에 포함시킨다.
먼저, 본 발명에서 사용되는 염료란, 염료가 처한 환경의 변화, 특히 극성변화에 따라 흡수스펙트럼(UV/Vis spectrum)이나 발광스펙트럼(emission spectrum)이 변화하는 염료 화합물의 총칭이다. 보다 구체적으로는, 용매색변화성 물질(solvatochromic dye)인 pH 염료, 금속착체(Pt, Pd, Cu, Ni, Co착체 등) 및 포르피린과 그 유도체, 프탈로시아닌과 그 유도체, 나프탈로시아닌과 그 유도체 및 그 밖에 외부환경변화에 색변화를 일으키는 염료, 안료를 총칭한다.
아래에 본 발명에 사용되는 염료 화합물을 상세하게 설명한다.
본 발명에 관계되는 염료는, 산성, 중성 및 염기성 pH 염료이며, 보다 구체적으로, Malachite Green-HCl, Brilliant Green, Crystal Violet, Erythrosin B, Methyl Green, Methyl Violet 2B, Picric Acid, Naphthol Yellow S, Quinaldine Red, Eosin Y, Metanil Yellow, m-Cresol Purple, Thymol Blue, Xylenol Blue, Basic Fuchsin, Eosin B, 4-(p-Anilinophenylazo)benzenesulfonic acid, Cresol Red, Martius Yellow, Phloxine B, Methyl Yellow, Bromophenol Blue, Congo Red, Methyl Orange, Bromochlorophenol Blue W.S., Fluorescein W.S., Bromocresol Green, Chrysoidin, Methyl Red N, Alizarin Red S, Cochineal, Chlorophenol Red, Bromocresol Purple, 4-Nitrophenol, Alizarin, Nitrazine Yellow, Bromothymol Blue, Brilliant Yellow, Neutral Red, Rosolic Acid, Phenol Red, 3-Nitrophenol, Organe II, Phenolphthalein, o-Cresolphthalein, Nile Blue A, Thymolphthalein, Aniline Blue W.S., Alizarin Yellow GC, Mordant Organe I, Tropaeolin O, Orange G, Acid Fuchsin, Indigo Carmino, Nile Red, Methyl Red, Coumarine, Reichardt’s Dye, 4-(Dicyanovinyl)julolidine(DCVJ), Rose bengal, 1,8-ANS, p-Nitroaniline,6-Propionyl-2-dimethylaminonaphthalene(prodan), 1-pyrenebutanoic acid와 그들의 유도체, 수화물, 비수화물, 염의 형태이다. 또한, 본 발명에 있어서, 검지스트립의 염료어레이의 재료로서 사용되는 pH염료는, 상기 화합물만으로 한정되는 것은 아니고, 천연에 존재하거나 인공으로 합성된 pH염료라면 본 발명에 사용할 수 있다. 이들은 휘발유 성분의 종류와 구성비의 차이에 의한 색변화가 나타난다.
또한, 본 발명에서 사용되는 금속착체는 Pt, Pd, Cu, Ni, Co, Re, Se, Te, Fe, Zn, Cs금속이 포함된 착체이다. 특히, MTBE성분에 선택적으로 색변화를 일으키는 금속착체는 Na, Cs, Re, Se금속 단독 또는 2종 이상을 포함하는 금속착체, [Fe(CN6)]나 [Re6Q8(CN)6]4-타입의 프레임웍을 가지는 단독 금속클러스터이고, 이들을 다른 원소, 암모늄염으로 치환된 경우 또는 프루시안블루로 확장시킨 클러스터를 포함한다. 여기서 Q는 S나 Se, Te 를 말한다. 보다 구체적으로는 Re6Te15, [NMe4]4[Re6Q8(CN)6], [NMe4]4[Re6QaQ’bQ”c(CN)6],
Cs2[trans-Fe(H2O)2]x[Re6Q8(CN)6]y, [Zn(H2O)]2[Re6Q8(CN)6], Fe[Fe(CN6)]3, Na[Re6Q8(CN)6], NaCs3[Re6Q8(CN)6], Cs[Co(H2O)2]3[Re6Q8(CN)6], Fe4[Re6Q8(CN)6]3, Ga4[Re6Q8(CN)6]3, [Co2(H2O)4][Re6Q8(CN)6], Cs2[Co(H2O)2][Re6Q8(CN)6]·2H2O, [Co(H2O)3]4[Co(H2O)4][Re6Q8(CN)6]와 그 수화물이며 여기서 Me는 메틸기이다. Q, Q’, Q’는 S, Se, Te 이고, a, b, c는 0이상의 정수, a+b+c=8이다.
또한, 본 발명에서 사용되는 포르피린이란, 4개의 피롤환을 메틴기로 결합한 포르피린을 기본 골격으로 하여, 주위에 수소원자의 치환에 의해 얻어지는 화합물의 총칭이다. 또한, 이러한 유사구조를 갖는 아조포프르피린, 코롤, 텍사피린, 프탈로시아닌, 나프탈로시아닌 등의 포르피린 유도체를 포함한다.
본 발명에 관계되는 포르피린 화합물은 예를 들면 아래의 화학식1로 나타낼 수 있다.
식 중, R1~ R12는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐 원자, 할로겐 치환 또는 무치환의 수산기, 비닐기, 아릴기, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기 알콕시기, 아릴옥시기, 퍼플루오르알킬기, 퍼플루오로알콕시기, 아미노기, 알킬카르보닐기, 아릴카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알킬카르보닐옥시기, 아릴카르보닐옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 술피닐기, 술포닐기, 술파닐기, 실릴기, 카르바모일기, 아릴기, 헤테로환기, 알케닐기, 알키닐기, 니트로소기, 포르밀기, 니트론기, 포르밀옥시기, 이소시아노기, 시아네이트기, 이소시아네이트기, 티오시아네이트기, 이소티오시아네이트기, 시아노기, 카르복실기, 아미드기, 아민기, 니트로기, 카바메이트기, 우레아기, 술폰기, 술페닐기, 포스페닐기, 포스피닐기, 술파이드기, 티오에테르기, 티오에스테르기의 각종 관능기를 나타낸다. 또한 피리딜기, 아진기, 아졸기, 이미다졸기, 트리아질기, 프릴기, 카바졸기 등의 복소환기를 나타낸다. 또한 당, 시클로덱스트린, 또는 포르피린을 갖는 유기기 등 임의의 것이라도 좋다. 또는 인접한 치환기의 경우에는 치환 또는 무치환의 환이 축합 또는 확장된 것을 나타낸다.
또한 식 중, M은, 포르피린의 중심에 배위하는 금속으로 이온가수가 +1 ~ +4의 범위에 있는 Li, Be, Na, B, P, K, Mg, Al, Si, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, As, Sr, Y, Zr, Nb, Mo, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Ba, Hf, Ta, W, Re, Os, Ir, Pt, Au, Hg, Tl, Pb, Bi, Pr, Yb 및 Th 등을 나타낸다. 또는 금속이 배위하지 않은 형태의 포르피린, 즉 M이 H2를 나타낸다.
또한, 본 발명에 있어서, 검지스트립의 염료어레이의 재료로서 사용되는 포르피린은, 상기 화학식 1만으로 한정되는 것은 아니고, 천연에 존재하는 포르피린과 상기 포르피린에서 유도되는 고분자 및 이들의 금속착물인 금속포르피린 등도 사용할 수 있다. 구체적으로는, 에티오포르피린-I, 옥타에틸포르피린, 벤조포르피린, 듀티로포르피린-IX, 메조포르피린-IX, 헤마토포르피린-IX, 프로토포르피린-IX, 코프로포르피린-IX, 우로포르피린-I, 우로포르피린-III, 클로로크로우로포르피린, 페무토포르피린, 듀테로포르피린-IX, 2,4-디아크릴산, 2,4-디포르밀듀테로포르피린-IX, 2,4-디아세틸듀테로포르피린-IX, 듀테로포르피린-IX, 2,4-디술폰산, 필로포르피린-XV, 피로포르피린-XV, 로드포르피린-XV, 필로에리스린, 페오포르피린-a5, 테트라페닐포르피린 및 프로토헴 등을 들 수 있다.
흡착제는 상기의 염료물질을 담지하기 위한 매트릭스의 역할을 하며, 측정대상성분의 빠른 흡착을 통해 담지된 염료물질의 색변화를 유도하는 흡착제이기도 하다. 흡착제는 그 종류와 색변화와는 크게 관계가 없으나, 빠른 흡착과 감도향상을 위해서는 다공질 실리카, 다공질 제올라이트, 메소포러스(mesoporous) 무기체, 에어로젤(aerogel)등 비표면적이 크고 다공성이 재질이 바람직하며, 또한, 특정 환경에서 타 성분간섭효과를 배제하기 위해 염료담지 후, 투과분리막 성분으로 코팅하기도 한다. 염료와의 물리적 또는 화학적 흡착을 행하기 전에 고온 감압조건에서 미리 건조시켜 둘 필요가 있다.
염료와 흡착제의 혼합비율에 대해서는, 적정중량 이하로 혼합되면 염료 본래의 색이 옅어져 색변화 여부의 구분이 힘들고, 적정중량 이상으로 염료가 흡착제에 혼합되면 색이 포화되어 그 색변화를 육안으로 판정하기 어려워진다. 흡착제 1kg당 염료가 0.5-2 mmol이 혼합되었을 때 색변화 특성이 우수하였다.
이렇게 제작된 염료담지물은 적당한 지지체상에 고정·배열화하여 센서어레이를 제작한다. 지지체는 염료담지물을 손쉽게 지탱하고 어느 정도의 강도를 가진 물체라면 어느것이든 가능하다. 구체적으로는, 염료담지물을 어레이화할 수 있는, 종이, 유리판, 스테인레스스틸, 동판 등 그 형태와 재질에 크게 관계하지 않는다.
휘발유의 특정 구성성분과 화학변화를 일으키는 염료의 종류와 개수 등을 조절하여 센서칩을 구성하고, 그 염료의 색변화를 육안으로 관찰하여, 환경내의 존재하는 시료 성분의 유무 및 대략적인 농도를 측정할 수 있다. 이는, 기존의 방법과 같이 전기화학센서나 분광장치 등을 이용하지 않고도 측정기구없이 센서칩으로만 판정이 가능하며, 측정기구가 필요할 시 그 기구의 소형, 단순화를 구현할 수 있다.
실시예 1
구성염료로Reichardt dye, nile red, methyl red와 같은 색변화성 염료와 pH염료, 포르피린과 금속포르피린을 이용하고, 실리카와 composite를 형성한 후 (실리카 1kg당 염료 0.5 mmol), 이를 백색 플라스틱 기판 상에 고정화하여 5 x 6 센서스트립을 제작한 후, 정품 휘발유와 유사휘발유를 각각 5분간 흘린 후 육안으로 색변화를 비교하였다. 도2에서 알 수 있듯이, 정품과 유사휘발유의 색변화 패턴은 (2,a) (1,c), (2,c), (4,d), (1,e) 위치의 해당 염료가 변화되는 색의 차이로 인해 쉽게, 정품과 유사품의 차이를 육안으로도 쉽게 판정할 수 있다.
실시예 2
구성염료로 Reichardt dye, nile red, methyl red와 같은 색변화성 염료와 pH염료, 포르피린과 금속포르피린을 이용하고, 실리카와 composite를 형성한 후 (실리카 1kg당 염료 0.5 mmol), 이를 백색 플라스틱 기판 상에 고정화하여 5 x 6 센서스트립을 제작한 후, 정품 휘발유와 유사휘발유를 각각 5분간 흘린 후, 광학기기의 도움으로 색변화 전후의 광학사진을 비교하고 소프트웨어의 도움으로 그 차이를 만든 후, 비교하였다. 도3에서 알 수 있듯이, 정품과 유사휘발유의 색변화 패턴은 (2,a) (1,c), (2,c), (4,d), (1,e) 위치의 해당 염료가 변화되는 색의 차이를 명확히 알 수 있다. 또한, 그 외의 위치에 해당하는 염료의 미세한 색차이를 육안으로는 쉽게 감지할 수 없으나, 간단한 광학기기와 소프트웨어의 도움으로 색좌표를 수치화할 수 있다. 이로 인해 정품과 유사품의 차이를 보다 고감도로 판정할 수 있다.

Claims (4)

  1. 휘발유의 정품/유사품 판별하는 방법에 있어서, 휘발유 성분에 대해 색변화하는 적어도 하나 이상의 염료를 이용하고, 필요시 백색의 흡착제가 존재하며, 필요시 지지체로 구성된 염료어레이의 스트립을 제조하는 방법
  2. 휘발유의 제조사를 판별하는 방법에 있어서, 각 휘발유 제조사의 구성성분 비와 첨가제의 유무와 종류에 따라 색변화하는 염료어레이의 스트립을 제조하고 이를 이용해 판별하는 방법
  3. 청구항 1과 2에서, 스트립을 이용하는 방법으로써, 육안으로 관찰함으로써 손쉽게 휘발유의 유사/정품의 스크리닝이나 판정을 하는 방법과 정확도를 높이기 위해 광학스캐너, 디지털카메라, CCD카메라, 분광계, 색도색차계와 같은 광학기기류와 소프트웨어를 이용하는 방법과 그 계측시스템
  4. 청구항 1, 2와 3에서, 사용하는 스트립의 원료염료가 MTBE에 선택적으로 색변화하는 염료, pH염료, 금속착체 및 포르피린을 사용하여 스트립을 제조하거나 그를 이용하는 방법
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