KR20030013924A - Ink composition for solder resist - Google Patents

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KR20030013924A
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styrene
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alcohol
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KR1020010048210A
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유상현
박찬효
박종민
박호진
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주식회사 코오롱
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Abstract

PURPOSE: An ink composition for solder resist is provided, to improve the coating hardness, the adhesive strength, the heat resistance against lead welding of the solder resist protecting the electric circuit from the external pollution and contact and to prevent the lead welding from being adhered to the undesired part. CONSTITUTION: The ink composition comprises 1-90 parts by weight of a binder polymer which is a mixture consisting of 60-95 wt% of a styrene-maleic anhydride first copolymer with a molecular weight of 12,000-100,000 and 5-40 wt% of a styrene-maleic anhydride second copolymer with a molecular weight of 100,000-200,000, wherein the maleic anhydride part is partially esterified by using an alcohol of low molecular weight; a heat resistance reinforcing agent; a photopolymerization monomer; a photoinitiator; a heat curing agent; a coloring agent; and a filler.

Description

솔더 레지스트용 잉크 조성물{Ink composition for solder resist}Ink composition for solder resist

본 발명은 솔더 레지스트용 잉크 조성물에 관한 것으로서, 상세하게는 인쇄회로기판에 형성된 도막 형상의 솔더 레지스트가 외부의 오염 및 접촉으로부터 전기회로를 보호하고, 인쇄 회로기판을 솔더링하는 과정에서 납땜이 원하지 않는 부분에 부착되는 것을 방지하기 위한 솔더 레지스트용 잉크 조성물에 관한 것이다. 일반적으로 인쇄 회로 기판 상에는 밀착성, 내열성, 내약품성이 우수한 영구보호 도막을 형성할 수 있는 감광성 열경화 수지 조성물이 도포되는데, 이를 솔더레지스트용 잉크 조성물이라고 한다.The present invention relates to an ink composition for soldering resists, and in particular, a coating-type soldering resist formed on a printed circuit board protects an electrical circuit from external contamination and contact, and soldering is not desired in the process of soldering a printed circuit board. An ink composition for soldering resists for preventing adhesion to a part. Generally, the photosensitive thermosetting resin composition which can form the permanent protective coating film which is excellent in adhesiveness, heat resistance, and chemical resistance is applied on a printed circuit board, and this is called the ink composition for soldering resists.

통상적인 솔더 레지스트용 잉크 조성물은 고분자 바인더, 내열성 강화제, 광중합 단량체, 광개시제, 열경화제, 착색제, 및 충진제를 함유하는 것으로 알려져 있다.Conventional solder resist ink compositions are known to contain polymeric binders, heat resistance enhancers, photopolymerization monomers, photoinitiators, thermosets, colorants, and fillers.

이와 관련된 종래 기술의 일례로, 미합중국 특허 제 5,215,863호에서는 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체가 적용된 수지 조성물 및 솔더 레지스트 조성물에 관하여 제시하였다.As an example of the related art, US Pat. No. 5,215,863 discloses a resin composition and a solder resist composition to which styrene-maleic anhydride copolymer is applied.

상기 발명에서는 분자량 500∼10,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 저분자량의 공중합체를 사용하고 있기 때문에 피막의 유연성이 떨어져 밀착성이 저하될 뿐만 아니라, 납땜 온도에서의 내열성이 충분치 못한 단점이 있다.In the above invention, since the low molecular weight copolymer of styrene-maleic anhydride having a molecular weight of 500 to 10,000 is used, the film has poor flexibility, resulting in poor adhesion, and insufficient heat resistance at the soldering temperature.

또한, 미합중국 특허 제 5,296,334호와 제 5,114,830호에서는 부분적으로 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체가 적용된 솔더 레지스트 조성물을 제시하였으나, 사용된 공중합체의 분자량이 각각 1,000∼3,000, 500∼4,000으로 낮기 때문에 상기 미합중국 특허 제 5,215,863호에서 발생된 문제점을 해결할 수 없었다.In addition, US Pat. Nos. 5,296,334 and 5,114,830 provide solder resist compositions to which partially esterified styrene-maleic unhydride copolymers are applied, but the molecular weights of the copolymers used are 1,000 to 3,000 and 500 to 4,000, respectively. As a result, the problem arising from the above-mentioned US Patent No. 5,215,863 could not be solved.

이에 본 발명자들은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 연구 노력하던 중, 종래 솔더 레지스트용 잉크를 구성하는 바인더 고분자로 사용되는 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체로 서로 다른 분자량 분포를 가진 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체를 일정 비율로 혼합하여 사용한 결과, 피막의 유연성이 우수하여 부착력이 뛰어날 뿐만 아니라 납땜열에 대한 내성이 우수함을 알게 되어 본 발명을 완성하게 되었다.Accordingly, the present inventors are trying to solve the above problems, styrene-maleic unhydride copolymer used as a binder polymer constituting the conventional solder resist ink, styrene-maleic having a different molecular weight distribution As a result of mixing the hydride copolymer in a certain ratio, it was found that not only the flexibility of the film was excellent and the adhesion was excellent, but also the resistance to the heat of soldering was excellent, thereby completing the present invention.

따라서, 본 발명의 목적은 피막의 유연성이 우수하여 부착력이 뛰어나고, 납땜에 대한 내열성이 우수한 솔더 레지스트용 잉크 조성물을 제공하는 데 있다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an ink composition for soldering resist, which is excellent in flexibility of coating and excellent in adhesion, and excellent in heat resistance to soldering.

이와같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 솔더 레지스트용 잉크 조성물은 분자량 12,000∼100,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체(이하, 제 1 공중합체라 한다)와 분자량 100,000∼200,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체(이하, 제 2 공중합체라 한다)를 일정비율로 혼합한 바인더 고분자, 내열성 강화제, 광중합 단량체, 광개시제, 열경화제, 착색제 및 충진제를 포함하는 것으로서, 상기 바인더 고분자는 말레익 언하이드라이드 부분을 저분자량의 알코올로 부분 에스터화시킨 것임을 그 특징으로 한다.The ink composition for soldering resists of the present invention for achieving the above object is a styrene-maleic anhydride copolymer having a molecular weight of 12,000 to 100,000 (hereinafter referred to as a first copolymer) and a styrene-maleic alloy having a molecular weight of 100,000 to 200,000. It comprises a binder polymer obtained by mixing a hydride copolymer (hereinafter referred to as a second copolymer) at a predetermined ratio, a heat resistance enhancer, a photopolymerization monomer, a photoinitiator, a thermosetting agent, a colorant, and a filler, wherein the binder polymer is maleic hydride The part is characterized by partial esterification with a low molecular weight alcohol.

이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.The present invention will be described in more detail as follows.

본 발명은 분자량 12,000∼100,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 1 공중합체와 분자량 100,000∼200,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 2 공중합체를 저분자량의 알코올로 부분적으로 에스터화시킨 바인더 고분자와 내열성 강화제, 광중합 단량체, 광개시제, 열경화제, 착색제 및 충진제를 함유한 솔더 레지스트용 잉크 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a binder polymer obtained by partially esterifying a styrene-maleic anhydride first copolymer having a molecular weight of 12,000 to 100,000 and a styrene-maleic anhydride second copolymer having a molecular weight of 100,000 to 200,000 with a low molecular weight alcohol; An ink composition for soldering resists containing a heat resistance reinforcing agent, a photopolymerization monomer, a photoinitiator, a thermosetting agent, a coloring agent and a filler.

각 조성을 살펴보면 다음과 같다.Looking at each composition is as follows.

(1) 바인더 고분자(1) binder polymer

구체적으로, 상기 바인더 고분자로 사용되는 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 1 공중합체의 분자량은 12,000∼100,000인 것이 바람직한 바, 만일 그 분자량이 상기 범위를 벗어날 경우에는 피막의 유연성이 떨어져 부착력이 감소하고 납땜열에 대한 내성이 줄어드는 문제가 있다.Specifically, the molecular weight of the first styrene-maleic anhydride copolymer used as the binder polymer is preferably 12,000 to 100,000, if the molecular weight is out of the above range, the flexibility of the film is reduced and the adhesion is reduced. There is a problem that the resistance to the heat of soldering is reduced.

한편, 본 발명에서는 바인더 고분자로서 상기 분자량 12,000∼100,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 1 공중합체와 분자량 범위가 다른 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체를 적정비율로 혼합하여 사용하는 것이 바람직한 바, 예를 들면, 분자량이 100,000∼200,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 2 공중합체를 혼합하여 사용할 수 있다.Meanwhile, in the present invention, it is preferable to use a styrene-maleic anhydride copolymer having a molecular weight of 12,000 to 100,000 and a styrene-maleic anhydride copolymer having a different molecular weight range in an appropriate ratio as a binder polymer. For example, a styrene-maleic anhydride second copolymer having a molecular weight of 100,000 to 200,000 can be mixed and used.

상기와 같이 분자량이 100,000∼200,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 2공중합체를 혼합 사용하면, 상호 윤활작용에 의한 상승효과로 분자량 12,000∼100,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 1 공중합체만을 사용한 것에 비하여 피막의 유연성이 우수하여 부착력이 뛰어나고, 납땜에 대한 내열성이 우수한 솔더 레지스트용 잉크 조성물이 된다.When the styrene-maleic anhydride second copolymer having a molecular weight of 100,000 to 200,000 is mixed as described above, only the styrene-maleic anhydride first copolymer having a molecular weight of 12,000 to 100,000 is used as a synergistic effect by mutual lubrication. It is excellent in the flexibility of a film compared with the use, and excellent in adhesive force, and becomes the ink composition for soldering resists excellent in the heat resistance with respect to soldering.

또한, 상기 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 2 공중합체의 분자량이 200,000을 초과할 경우, 용매에 대한 용해도가 급격히 낮아져 고형분 함량을 높일 수 없는 문제점이 있다.In addition, when the molecular weight of the styrene-maleic anhydride second copolymer exceeds 200,000, there is a problem in that the solubility in the solvent is rapidly lowered to increase the solid content.

따라서, 본 발명에서 사용되는 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 1 공중합체는 분자량이 12,000∼100,000이고, 제 2 공중합체의 분자량은 100,000∼200,000인 것이 바람직하다.Therefore, the styrene-maleic anhydride first copolymer used in the present invention preferably has a molecular weight of 12,000 to 100,000, and a molecular weight of the second copolymer of 100,000 to 200,000.

이와 같은 분자량이 서로 다른 제 1 공중합체와 제 2 공중합체의 함량은 전체 바인더 고분자 중 각각 99∼1 중량%, 바람직하기로는 제 1 공중합체 50∼95 중량%, 제 2 공중합체 50∼5 중량%, 더욱 바람직하기로는 제 1 공중합체 60∼95 중량%와 제 2 공중합체 40∼5 중량%이다.The content of the first copolymer and the second copolymer having different molecular weights is 99 to 1% by weight, preferably 50 to 95% by weight of the first copolymer, and 50 to 5% by weight of the second copolymer. %, More preferably 60 to 95% by weight of the first copolymer and 40 to 5% by weight of the second copolymer.

상기 바인더 고분자의 혼합 비율이 상기 범위를 벗어날 경우 충분한 피막 유연성을 가질 수 없는 문제점이 있으므로, 두가지의 바인더 고분자를 적절하게 혼합하는 것이 중요하다.If the mixing ratio of the binder polymer is out of the range there is a problem that can not have sufficient film flexibility, it is important to properly mix the two binder polymers.

한편, 본 발명에서 사용된 바인더 고분자인 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체는 저분자량의 알코올을 사용하여 말레익 언하이드라이드 부분을 부분적으로 에스터화시킨 수지를 사용하는 것이 바람직하다.On the other hand, the styrene-maleic anhydride copolymer, which is a binder polymer used in the present invention, preferably uses a resin obtained by partially esterifying a maleic unhydride portion using a low molecular weight alcohol.

만일, 에스터화되지 않은 수지를 바인더 고분자로 사용할 경우에는 말레익 언하이드라이드 부분의 산성 성분이 너무 강하여 알칼리 수용액으로 현상시킬 경우 레지스트의 현상이 과도하게 되어 원하는 솔더 레지스트 패턴을 얻을 수 없게 되는 문제점이 있다.If the non-esterified resin is used as a binder polymer, the acidic component of the maleic hydride portion is so strong that when developed with an aqueous alkali solution, the phenomenon of resist becomes excessive and the desired solder resist pattern cannot be obtained. have.

본 발명에서 사용된 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체를 저분자량의 알코올을 사용하여 말레익 언하이드라이드 부분을 부분적으로 에스터화 시키는 방법은 다음과 같다.The method for partially esterifying the maleic anhydride portion of the styrene-maleic anhydride copolymer used in the present invention using a low molecular weight alcohol is as follows.

통상의 반응기에 저분자량의 알코올과 스티렌-말레익 언하이드라이드를 넣고 질소 기류하에서 160∼220℃에서 1시간 동안 반응시키면 부분적으로 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체를 얻을 수 있다.In a conventional reactor, a low molecular weight alcohol and styrene-maleic anhydride are added and reacted for 1 hour at 160 to 220 ° C under a nitrogen stream to obtain a partially esterified styrene-maleic anhydride copolymer.

상기 에스터화 반응에 참여하는 저분자량의 알코올은을, 예를 들면, 하이드록시에틸메타크릴레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시부틸메타크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 아이소프로필알코올, n-부틸알코올, 옥탄올, 에틸렌글라이콜, 1,3-프로필렌글라이콜, 1,4-부탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올, 1,12-도데칸디올 중에서 1종 또는 2종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.The low molecular weight alcohol participating in the esterification reaction is, for example, hydroxyethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxybutyl methacrylate. , Hydroxybutyl acrylate, methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, octanol, ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butanediol, 1 type, or 2 or more types can be selected and used out of 1,8-octanediol, 1,10-decanediol, and 1,12-dodecanediol.

스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체를 부분 에스터화 시키는 데 사용되는 저분자량의 알코올의 첨가량은 말레익-언하이드라이드에 대하여 2 ∼ 10 몰비인 것이 바람직하다.The amount of the low molecular weight alcohol used to partially esterify the styrene-maleic anhydride copolymer is preferably 2 to 10 molar ratio relative to the maleic-unhydride.

이와같은 바인더 고분자를 전체 잉크 조성물 1∼90중량부, 바람직하게는 5∼50중량부로 사용한다.Such a binder polymer is used in 1 to 90 parts by weight of the total ink composition, preferably 5 to 50 parts by weight.

(2) 내열성 강화제(2) heat resistance enhancer

본 발명에서 사용된 내열성강화제로는 에폭시 수지, 페놀-노블락 에폭시 수지, 브롬화 페놀-노블락 에폭시 수지, 크레졸-노블락 에폭시 수지, 비스페놀 A-노블락 에폭시 수지 등이 있으며, 그 함량은 0.1∼40 중량부이며, 바람직하기로는 1∼10 중량부이다.The heat resistance strengthening agent used in the present invention includes an epoxy resin, a phenol-noblock epoxy resin, a brominated phenol-noblock epoxy resin, a cresol-noblock epoxy resin, a bisphenol A-noblock epoxy resin, and the content thereof is 0.1 to 40 parts by weight. And preferably 1 to 10 parts by weight.

만일, 그 함량이 상기 범위를 벗어날 경우에는 솔더 레지스트의 표면이 손상되기 쉬운 문제가 있다.If the content is out of the above range, there is a problem that the surface of the solder resist is easily damaged.

(3) 광중합 단량체(3) photopolymerization monomer

또한 광중합 단량체로는, 아크릴 산, 메타크릴 산, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 아크릴레이트,프로필 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌글라이콜 모노 아크릴레이트, 폴리에틸렌글라이콜 모노 메타크릴레이트, 글리세린 디 아크릴레이트, 글리세린 디 메타크릴레이트, 트리메틸올 프로판 디아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 디메타크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리메타크릴레이트, 펜타 에리쓰리톨 트리 아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 펜타메타크릴레이트, 글리시리딜 아이소시아누레이트 디아크릴레이트, 글리시리딜 아이소시아누레이트 디메타크릴레이트, 프로폭실레이트 디글리시딜 트리아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)아이소시아누레이트 디아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)아이소시아누레이트 디메타크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)아이소시아누레이트 트리아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)아이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 하이드록시에틸 메타크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 메타크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트 중에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.Moreover, as a photopolymerization monomer, acrylic acid, methacrylic acid, methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, propyl acrylate, propyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, polyethylene Glycol mono acrylate, polyethylene glycol mono methacrylate, glycerin diacrylate, glycerin dimethacrylate, trimethylol propane diacrylate, trimethylol propane dimethacrylate, trimethylol propane triacrylate, trimethyl All propane trimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, glycyridyl isocyanurate Diacrylate, Glyciridyl Isocy Nurate dimethacrylate, propoxylate diglycidyl triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate diacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate dimethacrylate , Tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate trimethacrylate, hydroxyethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, hydroxy propyl One or more types can be selected and used out of methacrylate, hydroxy propyl acrylate, hydroxy butyl methacrylate, and hydroxy butyl acrylate.

상기 광중합 단량체의 함량은 0.1∼50 중량부이며, 바람직하게는 5∼20중량부이며, 상기 범위를 벗어날 경우 솔더 레지스트 도막의 경도가 약해지는 문제가 있다.The content of the photopolymerization monomer is 0.1 to 50 parts by weight, preferably 5 to 20 parts by weight, and when out of the above range, there is a problem in that the hardness of the solder resist coating film becomes weak.

(4) 광개시제(4) photoinitiator

또한 본 발명의 광개시제로는 비아세틸, 벤조인, 벤질, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인 아이소프로필에테르, 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐 아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 1-하이드록시-1-메틸에틸-페놀케톤, p-아이소프로필-α-하이드록시아이소부틸페논, N,N-디메틸아미노아세토페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노프로판-1-온, 에틸-p-디메틸아미노벤조에이트, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2-아밀안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2,4-디메틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디아이소프로필티오크산톤, 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈, 벤조페논, 메틸 벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 2-아이소프로필티오잔톤, 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논, 밀러케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노프로판온-1, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰포리노페닐)-부탄온-1 중에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.In addition, as the photoinitiator of the present invention, nonacetyl, benzoin, benzyl, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, acetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2 -Diethoxy-2-phenyl acetophenone, 1,1-dichloroacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 1-hydroxy-1-methylethyl-phenol ketone, p-isopropyl-α-hydroxyiso Butylphenone, N, N-dimethylaminoacetophenone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, ethyl-p-dimethylaminobenzoate, 2-methyl Anthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-amylanthraquinone, 2-aminoanthraquinone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone , 2,4-diaisopropyl thioxanthone, acetophenone dimethyl ketal, benzyl dimethyl ketal, benzophenone, methyl benzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 2-isopro Philthioxanthone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, Miller ketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1, 2-benzyl-2- One or more types can be selected and used out of dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1.

(5) 열경화제(5) thermosetting agent

또한, 본 발명에서 사용된 열경화제로는 2,4-디아미노-6(2'-메틸이미다졸-1')에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-(2'-운데실이미다졸-1')에틸-S-트리아진, O-토릴비아구니드, α-2,5-디메틸페닐비아구니드, α,ω-디페닐비아구니드, 5-하이드록시나프틸-1-비아구니드, P-클로로페닐비아구니드, α-벤질비아구니드, α,ω-디메틸비아구니드, 1,3-디페닐구아니딘, 디에틸트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 디에틸아미노프탈로필아민, N-아미노에틸피페라진, 벤질메틸아민, 트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 트리스(디메틸아미노메틸)페놀트리(2-에틸헥소에이트), 메타페닐렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐설폰, 디시아딘아미드, 보론트리플루오라이드모노에틸아민, 메탄디아민, 크실렌디아민, 폴리아미드 수지, 폴리 아크릴 아마이드 수지 중에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.In addition, as the thermosetting agent used in the present invention, 2,4-diamino-6 (2'-methylimidazole-1 ') ethyl-S-triazine, 2,4-diamino-6- (2' -Undecylimidazole-1 ') ethyl-S-triazine, O-torylviagunide, α-2,5-dimethylphenylviagunide, α, ω-diphenylbiagunide, 5-hydroxy Naphthyl-1-biaguniide, P-chlorophenylbiagonide, α-benzylbiagonide, α, ω-dimethylbiagonide, 1,3-diphenylguanidine, diethyltriamine, triethylenetetraamine , Diethylaminophthalophylamine, N-aminoethylpiperazine, benzylmethylamine, tris (dimethylaminomethyl) phenol, tris (dimethylaminomethyl) phenol, tris (dimethylaminomethyl) phenoltri (2-ethylhexate ), Metaphenylenediamine, diaminodiphenylmethane, diaminodiphenylsulfone, dicyadiamide, borontrifluoride monoethylamine, methanediamine, xylenediamine, polyamide resin, polyacryl flax Among the imide resin it can be used to select one or more.

(6) 착색제(6) colorant

또한, 착색제로는 프탈로시아닌 그린을 사용할 수 있으며, 충진제로는 흄드 실리카, 탈크, 벤토나이트, 수산화 알루미늄, 황산 바륨 등을 사용할 수 있다.In addition, phthalocyanine green may be used as the coloring agent, and fumed silica, talc, bentonite, aluminum hydroxide, barium sulfate, or the like may be used as the filler.

한편, 본 발명의 솔더 레지스트 잉크용 조성물을 이용한 솔더 레지스트의 제조 과정을 상세히 설명하면 다음과 같다.On the other hand, the manufacturing process of the solder resist using the composition for a solder resist ink of the present invention will be described in detail.

먼저 부분 에스터화된 바인더 고분자, 내열성 강화제를 용매에 녹인 다음, 열경화시킨 용액(이하, 용액 A)과, 이와는 별도로 내열성강화제, 광중합성 단량체, 열경화제를 용매에 녹인 다음 착색제와 충진제를 분산시킨 용액(이하, 용액 B)를 적당량을 취하여 교반시켜 코팅 용액을 제조한다.First, the partially esterified binder polymer and the heat resistance enhancer are dissolved in a solvent, and then the heat-cured solution (hereinafter Solution A) and the heat-resistant reinforcing agent, the photopolymerizable monomer, and the thermosetting agent are dissolved in the solvent, and then the colorant and the filler are dispersed. A suitable amount of the solution (hereinafter Solution B) is taken and stirred to prepare a coating solution.

상기 제조된 코팅 용액으로 탈지 세정한 동도금 적층판상에 스크린 인쇄 방법을 이용하여 도포하여 솔더 레지스트 도막을 제조한다.A solder resist coating film is prepared by applying a screen printing method onto a copper plating laminate plate degreased with the prepared coating solution.

제조된 도막을 건조시키고, 고압 수은 램프를 사용하여 광 조사시킨 다음,다시 건조시킨 후 고압 수은 램프를 사용하여 경화시킨다.The prepared coating film is dried, irradiated with light using a high pressure mercury lamp, then dried again and then cured using a high pressure mercury lamp.

이하, 본 발명을 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by the Examples.

실시예 1Example 1

분자량 90,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 800g과 분자량 180,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 200g 및 에폭시 수지 EPN-1138 100g을 에틸렌 글라이콜 모노 n-부틸에테르 1,200g에 녹인 다음, 광중합 개시제로서 이가큐어(IRGACURE)-907 5g을 넣고 디스크형 임펠러를 사용하여 3,000rpm으로 1시간 동안 교반하여 용액 A를 제조하였다.800 g of partially esterified styrene-maleic anhydride with a molecular weight of 90,000 and 200 g of partially esterified styrene-maleic anhydride with a molecular weight of 180,000 and 100 g of an epoxy resin EPN-1138 are obtained from 1,200 g of ethylene glycol mono n-butylether. After dissolving in 5 g of Igacure (IRGACURE) -907 as a photopolymerization initiator, using a disk-type impeller was stirred for 1 hour at 3,000rpm to prepare a solution A.

이와는 별도로, 비스페놀 A 노블락 에폭시 수지 200g, 디펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트 600g 및 에폭시 열경화제로서 디시안디아미드 60g을 프로필렌글리콜 n-부틸에테르 150g에 녹인 다음, 착색제로서 프탈로시아닌그린 200g과 알루미늄 옥사이드 1,500g을 분산시켜 용액 B를 제조하였다.Separately, 200 g of bisphenol A noblock epoxy resin, 600 g of dipentaerythritol pentaacrylate, and 60 g of dicyandiamide as an epoxy thermosetting agent were dissolved in 150 g of propylene glycol n-butyl ether, followed by 200 g of phthalocyanine green and 1500 g of aluminum oxide as colorants. Was dispersed to prepare Solution B.

상기에서 제조된 용액 A 300g과 용액 B 200g을 각각 분취하여 디스크형 교반기를 이용하여 2,000rpm에서 1시간 동안 교반시켜 솔더 레지스트 도막용 코팅 용액을 제조하였다.300 g of Solution A and 200 g of Solution B prepared above were each aliquoted and stirred at 2,000 rpm for 1 hour using a disk stirrer to prepare a coating solution for solder resist coating.

상기와 같이 제조된 코팅 용액을 이용하여 탈지 세정한 동도금 적층판상에 스크린 인쇄 방법으로 도포한 다음, 열풍 순환식 건조기로 80℃에서 20분간 건조시켜 두께 15㎛의 도막을 얻었다.Using a coating solution prepared as described above was coated on a copper plating laminate degreased and cleaned by a screen printing method, and then dried at 80 ° C. for 20 minutes with a hot air circulation dryer to obtain a coating film having a thickness of 15 μm.

여기서 얻은 도막에 스토퍼 21단 스텝 타브렛(step tablet)을 밀착시키고 고압 수은 램프를 사용하여 400mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 또한 1% Na2CO3수용액으로 30℃ 1.5Kg/㎠의 압력에서 50초간 현상하였다. 이어서 열풍 순환식 건조기로 150℃에서 40분 동안 가열하고, 고압 수은 램프를 사용하여 2000mJ/㎠로 노광하여 완전히 경화시켰다.The stopper 21-stage step tablet was stuck to the coating film obtained here, and the light quantity of 400mJ / cm <2> was irradiated using the high pressure mercury lamp. In addition, it was developed for 50 seconds with a 1% Na 2 CO 3 aqueous solution at a pressure of 30 ° C. 1.5Kg / cm 2. It was then heated with a hot air circulation dryer at 150 ° C. for 40 minutes and exposed to 2000 mJ / cm 2 using a high pressure mercury lamp to fully cure.

이렇게 얻어진 도막을 아래와 같은 방법을 이용하여 도막의 경도, 밀착성, 납땜 내열성 등의 물성을 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1과 같다.The coating film thus obtained was measured for physical properties such as hardness, adhesion and soldering heat resistance of the coating film using the following method, and the results are shown in Table 1 below.

도막 경도 측정Coating hardness measurement

JIS K-5400의 시험법에 준하여 연필 경도 시험기를 사용하여 하중 1Kg을 걸었을 때의 피막에 흠이 나지 않는 가장 높은 경도를 측정하였다.According to the test method of JIS K-5400, using the pencil hardness tester, the highest hardness which does not have a flaw in the film at the time of applying 1 kg of load was measured.

밀착성 시험Adhesion test

JIS D-0202 시험법에 준하여 바둑판 눈금 모양으로 100개의 크로스컷을 넣고 이어서 점착 테이프에 의한 박리시험 후의 박리상태를 육안으로 관찰하여 다음과 같이 판정하였다.According to JIS D-0202 test method, 100 crosscuts were put in the shape of a checkerboard graduation, and then the peeling state after the peeling test with an adhesive tape was visually observed and determined as follows.

o : 1 눈금도 박리되지 않았음.o: 1 scale did not peel off.

△ : 1∼5개의 눈금이 박리 되었음.(Triangle | delta): 1-5 scales were peeled off.

X : 5개 이상의 눈금이 박리 되었음.X: Five or more graduations were peeled off.

납땜 내열성 측정Solder Heat Resistance Measurement

JIS C-6481의 시험법에 준하여 260℃의 납땜조에 20초간 침지한 후의 도막 상태를 육안으로 관찰하여 다음과 같이 판정하였다.According to the test method of JIS C-6481, the state of the coating film after immersion for 20 second in the 260 degreeC soldering tank was observed visually, and it determined as follows.

o : 도막의 외관에 아무 이상이 없음.o: No abnormality in the appearance of the coating film.

X : 도막의 외관에 주름, 천공, 박리 등이 있음.X: Wrinkles, perforations, peelings etc. in the appearance of a coating film.

실시예 2Example 2

분자량 65,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 900g과 분자량 105,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 100g 및 에폭시 수지 EPPN-201 100g을 에틸렌 글라이콜 모노 n-부틸에테르 1,200g에 녹인 다음, 광중합개시제로서 이가큐어(IRGACURE)-907 5g을 넣고 디스크형 임펠러를 사용하여 3,000rpm으로 1시간 동안 교반하여 용액 A를 제조하였다.900 g of partially esterified styrene-maleic anhydride with a molecular weight of 65,000 and 100 g of partially esterified styrene-maleic anhydride with a molecular weight of 105,000 and 100 g of epoxy resin EPPN-201 1,200 g of ethylene glycol mono n-butylether After dissolving in, 5 g of IGAcure (IRGACURE) -907 as a photopolymerization initiator was added, and a solution A was prepared by stirring at 3,000 rpm for 1 hour using a disk-type impeller.

이와는 별도로, 페놀 노블락 에폭시 수지 200g, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트 700g 및 에폭시 열경화제로서 디시안디아미드 60g을 프로필렌글리콜 n-부틸에테르 150g에 녹인 다음, 착색제로서 프탈로시아닌그린 200g과 알루미늄 옥사이드 1,500g을 분산시켜 용액 B를 제조하였다.Separately, 200 g of phenol noblock epoxy resin, 700 g of pentaerythritol triacrylate, and 60 g of dicyandiamide as an epoxy thermosetting agent were dissolved in 150 g of propylene glycol n-butyl ether, and then 200 g of phthalocyanine green and 1,500 g of aluminum oxide were dispersed as a colorant. Solution B was prepared.

상기에서 제조된 용액 A 300g과 용액 B 200g을 각각 분취하여 디스크형 교반기를 이용하여 2,000rpm에서 1시간 동안 교반시켜 솔더 레지스트 도막용 코팅 용액을 제조하였다.300 g of Solution A and 200 g of Solution B prepared above were each aliquoted and stirred at 2,000 rpm for 1 hour using a disk stirrer to prepare a coating solution for solder resist coating.

상기와 같이 제조된 코팅 용액을 이용하여 탈지 세정한 동도금 적층판상에 스크린 인쇄 방법으로 도포한 다음, 열풍 순환식 건조기로 80℃에서 20분간 건조시켜 두께 15㎛의 도막을 얻었다.Using a coating solution prepared as described above was coated on a copper plating laminate degreased and cleaned by a screen printing method, and then dried at 80 ° C. for 20 minutes with a hot air circulation dryer to obtain a coating film having a thickness of 15 μm.

여기서 얻은 도막에 스토퍼 21단 스템 타브렛을 밀착시키고 고압 수은 램프를 사용하여 400mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 또한 1% Na2CO3수용액으로 30℃ 1.5Kg/㎠의 압력에서 50초간 현상하였다. 이어서 열풍 순환식 건조기로 150℃에서 40분 동안 가열하고, 고압 수은 램프를 사용하여 2000mJ/㎠로 노광하여 완전히 경화시켰다.The stopper 21-stage stem tablet was stuck to the coating film obtained here, and the light quantity of 400mJ / cm <2> was irradiated using the high pressure mercury lamp. In addition, it was developed for 50 seconds with a 1% Na 2 CO 3 aqueous solution at a pressure of 30 ° C. 1.5Kg / cm 2. It was then heated with a hot air circulation dryer at 150 ° C. for 40 minutes and exposed to 2000 mJ / cm 2 using a high pressure mercury lamp to fully cure.

이렇게 얻어진 도막을 실시예 1에서와 같은 방법을 이용하여 도막의 경도, 밀착성, 납땜 내열성 등의 물성을 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1과 같다.The coating film thus obtained was measured for physical properties such as hardness, adhesion, soldering heat resistance, and the like of the coating film using the same method as in Example 1. The results are shown in Table 1 below.

실시예 3Example 3

분자량 30,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 600g과 분자량 150,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 400g 및 에폭시 수지 EPN-1138 100g을 에틸렌 글라이콜 모노 n-부틸에테르 1,200g에 녹인 다음, 광중합개시제로서 이가큐어(IRGACURE)-907 5g을 넣고 디스크형 임펠러를 사용하여 3,000rpm으로 1시간 동안 교반하여 용액 A를 제조하였다.600 g of partially esterified styrene-maleic anhydride with a molecular weight of 30,000 and 400 g of partially esterified styrene-maleic anhydride with a molecular weight of 150,000 and 100 g of epoxy resin EPN-1138 are obtained from 1,200 g of ethylene glycol mono n-butylether. After dissolving in, 5 g of IGAcure (IRGACURE) -907 as a photopolymerization initiator was added, and a solution A was prepared by stirring at 3,000 rpm for 1 hour using a disk-type impeller.

이와는 별도로, 에폭시 수지 200g, 트리스(2-하이드록시에틸)아이소시아누레이트 트리아크릴레이트 600g 및 에폭시 열경화제로서 디시안디아미드 60g을 프로필렌글리콜 n-부틸에테르 150g에 녹인 다음, 프탈로시아닌그린 200g과 황산 바륨 1,500g을 분산시켜 용액 B를 제조하였다.Separately, 200 g of epoxy resin, 600 g of tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate and 60 g of dicyandiamide as an epoxy thermosetting agent were dissolved in 150 g of propylene glycol n-butyl ether, followed by 200 g of phthalocyanine green and barium sulfate. Solution B was prepared by dispersing 1,500 g.

상기에서 제조된 용액 A 300g과 용액 B 200g을 각각 분취하여 디스크형 교반기를 이용하여 2,000rpm에서 1시간 동안 교반시켜 솔더 레지스트 도막용 코팅 용액을 제조하였다.300 g of Solution A and 200 g of Solution B prepared above were each aliquoted and stirred at 2,000 rpm for 1 hour using a disk stirrer to prepare a coating solution for solder resist coating.

상기와 같이 제조된 코팅 용액을 이용하여 탈지 세정한 동도금 적층판상에 스크린 인쇄 방법으로 도포한 다음, 열풍 순환식 건조기로 80℃에서 20분간 건조시켜 두께 15㎛의 도막을 얻었다.Using a coating solution prepared as described above was coated on a copper plating laminate degreased and cleaned by a screen printing method, and then dried at 80 ° C. for 20 minutes with a hot air circulation dryer to obtain a coating film having a thickness of 15 μm.

여기서 얻은 도막에 스토퍼 21단 스템 타브렛을 밀착시키고 고압 수은 램프를 사용하여 400mJ/㎠의 광량을 조사하였다. 또한 1% Na2CO3수용액으로 30℃ 1.5Kg/㎠의 압력에서 50초간 현상하였다. 이어서 열풍 순환식 건조기로 150℃에서 40분 동안 가열하고, 고압 수은 램프를 사용하여 2000mJ/㎠로 노광하여 완전히 경화시켰다.The stopper 21-stage stem tablet was stuck to the coating film obtained here, and the light quantity of 400mJ / cm <2> was irradiated using the high pressure mercury lamp. In addition, it was developed for 50 seconds with a 1% Na 2 CO 3 aqueous solution at a pressure of 30 ° C. 1.5Kg / cm 2. It was then heated with a hot air circulation dryer at 150 ° C. for 40 minutes and exposed to 2000 mJ / cm 2 using a high pressure mercury lamp to fully cure.

이렇게 얻어진 도막을 실시예 1에서와 같은 방법을 이용하여 도막의 경도, 밀착성, 납땜 내열성 등의 물성을 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1과 같다.The coating film thus obtained was measured for physical properties such as hardness, adhesion, soldering heat resistance, and the like of the coating film using the same method as in Example 1. The results are shown in Table 1 below.

비교예 1Comparative Example 1

분자량 3,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 1,000g만을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.The same procedure as in Example 1 was conducted except that only 1,000 g of partially esterified styrene-maleic anhydride having a molecular weight of 3,000 were applied.

이렇게 얻어진 도막을 실시예 1에서와 같은 방법을 이용하여 도막의 경도, 밀착성, 납땜 내열성 등의 물성을 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1과 같다.The coating film thus obtained was measured for physical properties such as hardness, adhesion, soldering heat resistance, and the like of the coating film using the same method as in Example 1. The results are shown in Table 1 below.

비교예 2Comparative Example 2

분자량 50,000인 부분 에스터화된 스티렌-말레익 언하이드라이드 1,000g만을 적용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.The same procedure as in Example 1 was conducted except that only 1,000 g of partially esterified styrene-maleic anhydride having a molecular weight of 50,000 was applied.

이렇게 얻어진 도막을 실시예 1에서와 같은 방법을 이용하여 도막의 경도, 밀착성, 납땜 내열성 등의 물성을 측정하였으며, 그 결과는 다음 표 1과 같다.The coating film thus obtained was measured for physical properties such as hardness, adhesion, soldering heat resistance, and the like of the coating film using the same method as in Example 1. The results are shown in Table 1 below.

실 시 예Example 비 교 예Comparative Example 1One 22 33 1One 22 도막 경도Coating hardness 8H8H 7H7H 8H8H 4H4H 6H6H 밀착성Adhesion oo oo oo △△ △△ 납땜 내열성Soldering heat resistance oo oo oo XX oo

상기 표 1의 결과로부터, 본 발명의 솔더 레지스트용 조성에 따라 제조된 솔더 레지스트 패턴의 도막 경도, 밀착성, 납땜 내열성 등의 물성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.From the results of Table 1, it was confirmed that the physical properties such as coating film hardness, adhesion, soldering heat resistance and the like of the solder resist pattern manufactured according to the composition for soldering resist of the present invention.

또한, 특정의 분자량을 가진 스티렌-말레익 언하이드라이드를 단독으로 사용하는 것보다 혼합하여 사용할 경우 제조된 솔더 레지스트 패턴의 물성이 우수한 것으로 나타났다.In addition, when the styrene-maleic anhydride having a specific molecular weight is used in combination, it is shown that the physical properties of the prepared solder resist pattern is superior.

이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에 따라 통상의 솔더 레지스트용 잉크 조성에서 바인더 고분자로서 말레익 언하이드라이드 부분이 저분자량의 알콜로 부분 에스터화된 분자량 12,000∼100,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체와 분자량 100,000∼200,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체를 혼용할 경우, 저분자량의 스티렌-말레익 언하이드라이드 공중합체를 단독으로 사용한 것에 비하여 피막의 유연성이 우수하여 부착력이 뛰어날 뿐만 아니라 납땜열에 대한 내성이 우수하다.As described above in detail, according to the present invention, a styrene-maleic unhydride having a molecular weight of 12,000 to 100,000 in which a maleic unhydride portion is partially esterified with a low molecular weight alcohol as a binder polymer in an ink composition for a solder resist. When the copolymer and the styrene-maleic anhydride copolymer having a molecular weight of 100,000 to 200,000 are mixed, the film has excellent adhesion and excellent adhesion as compared with the use of a low molecular weight styrene-maleic unhydride copolymer alone. It is excellent in resistance to heat of soldering.

Claims (4)

바인더 고분자, 내열성강화제, 광중합 단량체, 광개시제, 열경화제, 착색제, 충진제를 포함하는 솔더 레지스트용 잉크 조성물에 있어서,In the ink composition for a soldering resist comprising a binder polymer, a heat resistance strengthening agent, a photopolymerization monomer, a photoinitiator, a thermosetting agent, a colorant, a filler, 상기 바인더 고분자는 분자량 12,000∼100,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 1 공중합체와 분자량 100,000∼200,000인 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 2 공중합체의 혼합물로서 말레익 언하이드라이드 부분이 저분자량의 알코올을 사용하여 부분 에스터화된 것임을 특징으로 하는 솔더 레지스트용 잉크 조성물.The binder polymer is a mixture of a styrene-maleic unhydride first copolymer having a molecular weight of 12,000 to 100,000 and a styrene-maleic unhydride second copolymer having a molecular weight of 100,000 to 200,000. An ink composition for soldering resist, characterized in that it is partially esterified with alcohol. 제 1 항에 있어서, 상기 바인더 고분자는 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 1 공중합체 60∼95 중량%와 스티렌-말레익 언하이드라이드 제 2 공중합체 40∼5 중량%로 이루어진 것임을 특징으로 하는 솔더 레지스트용 잉크 조성물.The solder according to claim 1, wherein the binder polymer comprises 60 to 95 wt% of a styrene-maleic unhydride first copolymer and 40 to 5 wt% of a styrene-maleic unhydride second copolymer. Ink composition for resists. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 바인더 고분자는 전체 잉크 조성중 1∼90 중량부로 함유되는 것임을 특징으로 하는 솔더 레지스트용 잉크 조성물.The ink composition for soldering resist according to claim 1 or 2, wherein the binder polymer is contained in an amount of 1 to 90 parts by weight in the total ink composition. 제 1 항에 있어서, 상기 저분자량 알코올은 하이드록시에틸메타크릴레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시부틸메타크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 아이소프로필알코올, n-부틸알코올, 옥탄올, 에틸렌글라이콜, 1,3-프로필렌글라이콜, 1,4-부탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,10-데칸디올 및 1,12-도데칸디올 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것임을 특징으로 하는 솔더 레지스트용 잉크 조성물.The method of claim 1, wherein the low molecular weight alcohol is hydroxyethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, hydroxypropyl methacrylate, hydroxypropyl acrylate, hydroxybutyl methacrylate, hydroxybutyl acrylate, Methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, octanol, ethylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,8-octanediol, Ink composition for a soldering resist, characterized in that one or two or more selected from 1,10-decanediol and 1,12-dodecanediol.
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