KR20010043801A - 식물 해충 구제제 - Google Patents

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빌프리더 하이더
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Abstract

본 발명은 사이클로프로필카복스아미드 유도체 및 아졸릴메틸사이클로알칸을 제외한 살진균 활성 화합물과의 혼합물로서 하기 구조식 (I)의 화합물을 함유하는 식물 해충 구제용 조성물에 관한 것이다:

Description

식물 해충 구제제{Agents for controlling plant pests}
본 발명은 하기 구조식 (I)의 화합물과 살진균제의 활성 배합물을 함유하는 페스티사이드(pesticide)에 관한 것이다:
아졸 유도체, 아릴 벤질 에테르, 벤즈아미드, 모르폴린 화합물 및 그밖의 다른 헤테로사이클과 같은 살진균 활성 화합물이 알려져 있다(참조: K.H. Buechel "Pflanzenschutz und Schaedlingsbekaempfung", pages 140-153, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1977, EP 공개 명세서 0 040 345, 독일 공개 명세서 2 324 010, 독일 공개 명세서 2 201 063, EP 공개 명세서 0 112 284, EP 공개 명세서 0 304 758 및 DD 특허 명세서 140 412).
특정 니트로메틸렌 유도체와 살진균 활성 화합물의 혼합물 및 작물을 보호하기 위한 페스티사이드로서의 그의 용도가 공지되었다(참조: US-P-4 731 385; JP 공개 명세서 63-68507, 63/68505; 63/72 608; 63/72 609, 63/72 610, WO 96/03 045, 일본 특허 명세서 08 245 323, 일본 특허 명세서 04 368 303, 일본 특허 명세서 05 017 311, WO 92/21 241, WO 97/22 254). 특정 개방쇄 니트로메틸렌 및 니트로구아니딘과 살진균제의 혼합물이 이미 알려져 있다(참조: 일본 공개 명세서 30 47 106; US-P 5 181 587).
사이클로프로필카복스아미드와 특정 니트로메틸렌 또는 니트로구아니딘의 혼합물이 또한 공지되었다(참조: 일본 공개 명세서 3 271 207).
물질 보호 및 흰개미(termite) 구제용으로서 특히, 이미다클로프리드와 살진균 활성 화합물의 혼합물이 공지되었지만, 이들이 식물-손상 해충 구제용으로 사용되지는 않았다(참조: EP 공개 명세서 0 511 541). 이미다클로프리드와 아졸릴메틸사이클로알칸, 특히 트리티코나졸의 혼합물이 EP 공개 명세서 545 834 로부터 공지되었다.
그러나, 아직까지 사이클로프로필카복스아미드 및 트리티코나졸을 제외한 살진균제 및 니트로구아니딘 유도체가 식물 내약성을 가지면서 식물 해충 구제용 조성물로서 매우 적합하도록 그들의 활성에 상호 유익한 효과를 제공하는 것에 대해서는 알려지지 않았다.
본 발명은 사이클로프로필카복스아미드 유도체 및 아졸릴메틸사이클로알칸을 제외한 살진균 활성 화합물과의 혼합물로서 하기 구조식 (I)의 화합물을 함유하는 식물 해충 구제용 조성물에 관한 것이다:
식물 해충을 구제하기 위한 본 발명에 따른 조성물에 있어서 살진균제의 예로는 하기 (1) 내지 (55)의 화합물이 언급될 수 있다:
(1) 하기 일반식 (II)의 아졸 유도체:
(2) 하기 구조식 (III)의 아졸 유도체:
(3) 하기 구조식 (IV)의 아졸 유도체:
(4) 하기 일반식 (V)의 화합물:
Sx(V)
(5) 하기 구조식 (VI)의 아졸 유도체:
(6) 하기 일반식 (VII)의 헤테로사이클:
(7) 하기 구조식 (VIII)의 화합물:
(8) 하기 구조식 (IX)의 화합물:
(9) 하기 구조식 (X)의 화합물:
(10) 하기 구조식 (XI)의 화합물:
(11) 하기 구조식 (XII)의 화합물:
(12) 하기 구조식 (XIII)의 화합물:
(13) 하기 일반식 (XIV)의 화합물:
(14) 하기 일반식 (XV)의 화합물:
(15) 하기 일반식 (XVI)의 화합물:
(16) 하기 구조식 (XVII)의 화합물:
(17) 하기 구조식 (XVIII)의 화합물:
(18) 하기 구조식 (XIX)의 화합물:
(19) 하기 구조식 (XX)의 화합물:
(20) 하기 구조식 (XXI)의 화합물:
(21) 하기 구조식 (XXII)의 화합물:
(22) 하기 구조식 (XXIII)의 화합물:
(23) 하기 구조식 (XXIV)의 화합물:
(24) 하기 일반식 (XXV)의 화합물:
(25) 하기 구조식 (XXVI)의 화합물:
(26) 하기 구조식 (XXVII)의 화합물:
(27) 하기 구조식 (XXVIII)의 화합물:
(28) 하기 구조식 (XXIX)의 화합물:
(29) 하기 구조식 (XXX)의 화합물:
(30) 하기 구조식 (XXXI)의 화합물:
(31) 하기 구조식 (XXXII)의 화합물:
(32) 하기 일반식 (XXXIII)의 화합물:
(33) 하기 구조식 (XXXIV)의 화합물:
(34) 하기 구조식 (XXXV)의 화합물:
(35) 하기 일반식 (XXXVI)의 화합물:
(36) 하기 구조식 (XXXVII)의 화합물:
(37) 하기 구조식 (XXXVIII)의 화합물:
(38) 하기 일반식 (XXXIX)의 화합물:
(상기 식에서, R15및 R16은 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 메틸 또는 페닐을 나타내고, R17은 수소 또는 메틸을 나타낸다)
(39) 하기 구조식 (XL)의 8-t-부틸-2-(N-에틸-N-n-프로필아미노)-메틸-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸:
(40) 하기 구조식 (XLI)의 화합물:
(41) 하기 구조식 (XLII)의 화합물:
(42) 하기 일반식 (XLIII)의 화합물:
(43) 하기 구조식 (XLIV)의 화합물:
(44) 하기 일반식 (XLV)의 벤즈이미다졸:
(45) 하기 구조식 (XLVI)의 화합물:
(46) 하기 구조식 (XLVII)의 화합물:
(47) 하기 구조식 (XLVIII)의 화합물:
(48) 하기 구조식 (XLIX)의 화합물:
(49) 하기 구조식 (XLX)의 화합물:
(50) 하기 구조식 (XLXI)의 화합물:
(51) 하기 구조식 (XLXII)의 화합물:
(52) 하기 구조식 (XLXIII)의 화합물:
(53) 하기 구조식 (XLXIV)의 화합물:
(54) 하기 구조식 (XLXV)의 화합물:
(55) 하기 구조식 (XLXVI)의 화합물:
구조식 (I)의 활성 화합물은 EP 공개 명세서 0 235 725 에 공지되어 있다.
살진균 활성 화합물도 마찬가지로 공지되었다.
이에 따라 예를 들어 하기 문헌들이 기술된다:
(1) 일반식 (II)의 화합물
DE 공개 명세서 2 201 063
DE 공개 명세서 2 324 010
DE 공개 명세서 2 737 489
DE 공개 명세서 3 018 866
DE 공개 명세서 2 551 560
EP 47 594
DE 2 735 872
(2) 구조식 (III)의 화합물
EP 68 813
US 4 496 551
(3) 구조식 (IV)의 화합물
DE 공개 명세서 2 429 523
DE 공개 명세서 2 856 974
US 4 108 411
(6) 일반식 (VII)의 화합물
DL 140 041
(7) 구조식 (VIII)의 화합물
EP 382 375
(8) 구조식 (IX)의 화합물
EP 515 901
(9) 구조식 (X)의 화합물
EP 314 422
(10) 구조식 (XI)의 화합물
EP 49 854
(11) 구조식 (XII)의 화합물
DE 공개 명세서 1 770 288
US 3 869 456
(13) 일반식 (XIV)의 화합물
DE 2 207 576
US 3 903 090
US 3 755 350
US 3 823 240
(14) 일반식 (XV)의 화합물
EP 270 111
(19) 구조식 (XX)의 화합물
EP 219 756
(34) 구조식 (XXXV)의 화합물
US 4 512 989
(38) 일반식 (XXXIX)의 화합물
EP 398 692
(48) WO 97/27189 로부터의 화합물
(49) WO 96/16048 로부터의 화합물
이 화합물은 두 개의 호변이성체 형태 (A) 및 (B)로 존재할 수 있다:
그룹 (15), (16), (17), (18), (23), (34), (25), (28), (31), (32), (33) 및 (38) 내지 (47)의 화합물은 예를 들어 문헌 [K.H. Buechel "Pflanzenschutz und Schaedlingsbekaempfung", pages 121-153, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1977]에 기술되어 있다. 그룹 (39)의 화합물은 EP 공개 명세서 281 842 에 공지되어 있다. 그룹 (50)의 화합물은 WO 97/06 171 에 공지되어 있다. 그룹 (51)의 화합물은 DE-24 33 410 에 공지되어 있다. 그룹 (52) 내지 (54)의 화합물은 문헌 [W.Paulus, "Microbicides for the Protection of Materials", Chapman ＆ Hall 1993] 에 공지되어 있다. 그룹 (55)의 화합물은 EP-0 512 349 에 공지되어 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 구조식 (I)의 활성 화합물이외에, 예를 들어 그룹 (1) 내지 (55)의 화합물중에서 선택된 적어도 하나의 살진균 활성 화합물을 함유한다. 또한, 본 발명에 따른 활성 배합물은 그밖의 다른 활성 화합물 및 통상적인 보조제 및 첨가제 및 또한 희석제를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서 바람직한 살진균 활성 화합물은 크레속심-메틸, 사이프로코나졸, 펜시쿠론, 톨릴플루아니드, 펜피클로닐, TMTD, 플루디옥소닐, 메타락실, 프로피코나졸, 테부코나졸, 트리아디메놀, 비터탄올, 아족시스트로빈 및 SZX 722이다.
본 발명에 따른 활성 배합물에서 활성 화합물들이 특정 중량비로 존재하는 경우 혼합물은 뚜렷한 상승 효과를 나타낸다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 예를 들어 그룹 (1) 내지 (55)중에서 선택된 적어도 하나의 살진균 활성 화합물은 구조식 (I)의 활성 화합물 1 중량부당 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.3 내지 3 중량부로 존재한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 매우 우수한 살진균성을 갖는다. 이들은 특히 플라스모디오포로마이세테스(Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스 (Oomycetes), 키트리디오마이세테스(Chytridiomycetes), 지고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스(Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes) 등과 같은 식물병원성 진균을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 특히 에리시페(Erysiphe), 코클리오볼루스 (Cochliobolus), 셉토리아(Septoria), 피레노포라(Pyrenophora) 및 렙토스패리아 (Leptosphaeria)와 같은 곡물 질병 및 채소, 포도나무 및 과수를 침해하는 진균, 예를 들어 사과상의 벤투리아(Venturia) 또는 포도스파에라(Podosphaera), 포도나무상의 운시눌라(Uncinula) 또는 오이상의 스파에로테카(Sphaerotheca)를 구제하는데 적합하다.
활성 배합물은 또한 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물, 특히 곤충을 구제하는데 매우 적합하다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 발육의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아 (Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 종 (Linognathus spp.).
털이(Mallophaga)목, 예를 들어 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 도랄리스 파바에(Doralis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸 (Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리 (Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 필록세라 바스타트릭스 (Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스 (Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종 (Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라 (Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아애(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종 (Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 배합물에 대한 식물의 우수한 내약성으로 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 종자용 코팅 조성물 및 중합물질중의 극미세 캡슐제, ULV 제제와 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매로는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 또한 물이 포함된다. 액화가스 증량제 또는 담체란 상온 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 또한 부탄, 프로판, 질소 및 일산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해산물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그밖의 다른 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
제제중에서, 본 발명에 따른 활성 배합물은 살진균제, 살충제, 살비제 및 제초제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물, 및 비료 또는 식물생장조절제와의 혼합물로서 존재할 수 있다.
활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 유화 농축액, 유제, 현탁제, 수화성 분제, 가용성 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다.
적용은 통상의 방법, 예를 들어 살수, 분무, 연무, 산포, 살포, 건조 드레싱, 습윤 드레싱, 액상 드레싱, 종자의 슬러리 처리 또는 인크러스테이션 (incrustation)으로 수행된다.
식물부를 처리하는 경우, 사용형중의 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001 중량%이다.
종자를 처리하는 경우, 일반적으로 필요한 활성 화합물의 양은 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다.
토양을 처리하는 경우, 작용 부위에서 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02 중량%의 활성 화합물 농도가 필요하다.
또한, 본 발명에 따른 배합물은 산업 재료를 파괴하는 곤충에 대하여 유효한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급되지만, 이들로만 제한되는 것은 아니다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 부룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베스센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Zyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spp.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spp.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
데르마프테란스(Dermapterans) 목, 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur)
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus)
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 산업 재료는 무생물 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 아교, 호재(sizes), 종이 및 판지(board), 가죽, 목재 및 목제품(timber products), 및 코팅의 의미로 이해된다.
곤충의 침습으로부터 매우 특별히 보호되어야 할 재료는 목재 및 목제품이다.
본 발명에 따른 조성물 또는 이러한 조성물을 함유하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재 비히클(vehicle), 상자, 파레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재로 만들어진 창 및 문, 합판, 칩 보드, 접합품, 또는 일반적으로 가옥 건축 또는 가구에 사용되는 목제품의 의미로 이해된다.
활성 배합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적인 통상의 제제, 예를 들어, 분제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 염료 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 목재 물질을 보호하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 종류 및 빈도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 적용비율은 각 경우에 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보호되어야 할 물질을 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분하다.
사용된 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점(flash point)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 및 오일형 용매로서 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유-함유 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(White spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다,
유리하게 사용되는 물질은 170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350 ℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일, 160 내지 280 ℃의 비등 범위를 갖는 석유 또는 방향족 화합물, 테레빈 (turpentine) 에센스 등이다.
바람직한 구체예에서, 180 내지 210 ℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 부분적으로 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물로 대체된다. 바람직하게 사용되는 물질은 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등과 같은 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 갖는 지방족 유기 화학 용매이다.
본 발명의 범위내에서 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용된 유기 화화 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론(coumarone) 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용된 합성 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 10 중량% 이하의 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 염료, 안료, 방수제, 냄새 차폐 물질 및 억제제 또는 부식 방지제 등이 추가로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 물질은 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 알키드 수지이다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부는 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 휘발 및 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)의 결합제를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 비교적 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 선택된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤 예를 들어, 벤조페논 또는 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.
경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이 또한 용매 또는 희석제로서 특히 적합하다.
목재는 대규모 공업적 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
경우에 따라, 즉시 사용형(ready-to-use) 조성물은 추가로 다른 살충제를 함유할 수 있다.
혼합될 수 있는 적합한 추가의 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268 호에 언급되어 있는 살충제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원에 포함된다.
혼합될 수 있는 매우 특히 바람직한 성분은 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론 및 트리플루무론과 같은 살충제이다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 우수한 해충 구제활성이 하기 실시예로 설명된다. 개별 활성 화합물 또는 공지된 활성 배합물은 해충 구제활성이 취약하지만, 이후 표로부터 명백한 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 배합물로부터 밝혀진 활성은 개별 활성 화합물들의 활성의 합 및 또한 공지된 활성 배합물의 활성 보다 크다.
이후 실시예에서는 하기 구조식 (I)의 활성 화합물이 사용된다
또한 사용되는 살진균 활성 화합물은 실시예에서 주어진다.
실시예 A
파에돈(Phaedon) 유충 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 겨자 투구풍뎅이(파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 A
(식물-손상 곤충)
파에돈 유충 시험
실시예 B
플루텔라(Plutella) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 배추좀나방(플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella)) 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 모충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 B
(식물-손상 곤충)
플루텔라 시험
표 B - 계속
(식물-손상 곤충)
플루텔라 시험
실시예 C
헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
대두의 새가지(글리신 맥스(Glycine max))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축한 동안에 헬리오티스 비레센스 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 모충이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 모충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 C
(식물-손상 곤충)
헬리오티스 비레센스 시험
실시예 D
네포테틱스(Nephotettix) 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
벼 모(오리자 사티바(Oryza sativa))를 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 모가 축축한 동안에 끝동매미충(네포테틱스 신크티세프스 (Nephotettix cincticeps))으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정한다. 100 % 란 모든 끝동매미충이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 끝동매미충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 D
(식물-손상 곤충)
네포테틱스 시험
표 D - 계속
(식물-손상 곤충)
네포테틱스 시험
표 D - 계속
(식물-손상 곤충)
네포테틱스 시험
실시예 E
미주스 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물로 심하게 감염된 양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 % 를 결정한다. 100 % 란 모든 혹진딧물이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 혹진딧물이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 - E
(식물-손상 곤충)
미주스 시험
실시예 F
임계 농도 시험/토양 곤충
시험곤충: 토양중 디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata) 유충
용 매 : 아세톤 4 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 토양과 잘 섞었다. 이때, 제제중의 활성 화합물 농도는 거의 관련이 없으며, 토양 용적 단위당 활성 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물의 중량(ppm(㎎/ℓ) 으로 주어진다)만이 중요하다.
토양을 0.5 ℓ 포트에 충전하고, 20 ℃에서 정치시켰다. 준비후 즉시, 발아전 옥수수 낟알 다섯개를 각 포트에 놓았다. 2 일후, 시험 곤충을 처리 토양에 놓았다. 추가의 7 일후, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 시험 곤충이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 시험 곤충이 전혀 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 F
디아브로티카 발테아타 시험
표 F - 계속
디아브로티카 발테아타 시험
표 F - 계속
디아브로티카 발테아타 시험
표 F - 계속
디아브로티카 발테아타 시험
표 F - 계속
디아브로티카 발테아타 시험
실시예 G
임계 농도 시험/토양 곤충
시험곤충: 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda)
용 매 : 아세톤 4 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 토양과 잘 섞었다. 이때, 제제중의 활성 화합물 농도는 거의 관련이 없으며, 토양 용적 단위당 활성 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물의 중량(ppm(㎎/ℓ) 으로 주어진다)만이 중요하다.
토양을 0.5 ℓ 포트에 충전하고, 20 ℃에서 정치시켰다. 준비후 즉시, 발아전 옥수수 낟알 세개를 각 포트에 놓았다. 옥수수 낟알이 발아된 후, 보링 슬리브(boring sleeve)를 포트에 올려 놓았다. 준비 9 일후, 옥수수를 시험 곤충으로 접종하였다. 추가의 5 일후, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 곤충이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 비처리 대조군과 동일한 수의 곤충이 생존해 있음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 G
스포도프테라 프루기페르다 시험
표 G - 계속
스포도프테라 프루기페르다 시험
표 G - 계속
스포도프테라 프루기페르다 시험
표 G - 계속
스포도프테라 프루기페르다 시험
실시예 H
임계 농도 시험/뿌리-전신 작용
시험곤충: 파에돈 코클레아리애(Phaedon cochleariae) 유충
용 매 : 아세톤 4 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 토양과 잘 섞었다. 이때, 제제중의 활성 화합물 농도는 거의 관련이 없으며, 토양 용적 단위당 활성 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물의 중량(ppm(㎎/ℓ) 으로 주어진다)만이 중요하다.
토양을 250 ㎖ 포트에 충전하고, 양배추(브라시카 올레라세아)를 심었다. 이에 따라 활성 화합물 또는 활성 배합물이 토양으로부터 식물의 뿌리로 흡수되어 잎으로 전달될 수 있다.
7 일후, 잎에 상기 언급된 시험 곤충을 접종하였다. 추가의 3 일후, 구제율 % 를 결정하였다. 100 % 란 모든 곤충이 사멸되었음을 의미하고; 0 % 란 비처리 대조군과 동일한 수의 곤충이 생존해 있음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 본 발명에 따른 하기 활성 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다.
표 H
파에돈 코클레아리애 시험
표 H - 계속
파에돈 코클레아리애 시험
표 H - 계속
파에돈 코클레아리애 시험
실시예 I
두 활성 화합물의 상가적 활성에 대한 계산식
두 활성 화합물의 주어진 배합물에 대한 예상 활성을 다음과 같이 계산할 수 있다(참조: Colby, S.R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
X 가 활성 화합물 A 를 m g/㏊의 적용비율로 적용하였을 때의 비처리 대조군에 대한 유효도% 이고,
Y 가 활성 화합물 B 를 n g/㏊의 적용비율로 적용하였을 때의 비처리 대조군에 대한 유효도% 이며,
E 가 활성 화합물 A 및 B 를 m 및 n g/㏊의 적용비율로 적용하였을 때의 비처리 대조군에 대한 유효도% 이라면
실제 살진균 활성이 계산값을 능가한다면 배합물의 활성은 상가적 (superadditive)으로서, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실질적으로 관찰된 유효도는 상기 식으로부터 계산된 예상 유효도(E) 값보다 커야 한다.
피토프토라 시험(토마토)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 활성 화합물 또는 활성 배합물의 시판 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 시판 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물의 건조후, 식물에 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그후, 식물을 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 놓아 두었다.
접종 3 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표로부터 명백한 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 배합물로부터 관찰된 활성은 계산된 유효도(상기 참조) 보다 크다. 즉, 상승적 효과가 존재한다.
표 I
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 I - 계속
피토프토라 시험(토마토)/보호성
표 I - 계속
피토프토라 시험(토마토)/보호성
실시예 J
스파에로테카 시험(오이)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 활성 화합물 또는 활성 배합물의 시판 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 시판 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물의 건조후, 식물에 스파에로테카 플루기네아(Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그후, 식물을 약 23 ℃ 및 약 70 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표로부터 명백한 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 배합물로부터 관찰된 활성은 계산된 유효도(상기 참조) 보다 크다. 즉, 상승적 효과가 존재한다.
표 J
스파에로테카 시험(오이)/보호성
실시예 K
보트리티스 시험(콩)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 활성 화합물 또는 활성 배합물의 시판 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물의 건조후, 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)로 콜로니를 이루는 작은 두 조각의 아가를 각 잎위에 올려 놓았다. 접종 식물을 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 암실에 놓아 두었다.
접종 2 일 후, 잎위의 병반 크기를 평가하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
하기 표로부터 명백한 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 배합물로부터 관찰된 활성은 계산된 유효도(상기 참조) 보다 크다. 즉, 상승적 효과가 존재한다.
표 K
보트리티스 시험(콩)/보호성
표 K - 계속
보트리티스 시험(콩)/보호성
표 K - 계속
보트리티스 시험(콩)/보호성
실시예 L
푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum) 시험/종자 처리
활성 화합물을 건조 드레싱으로서 적용하였다. 이것은 해당 활성 화합물에 미네랄 가루를 전개시켜 종자의 표면상에 균일하게 분포될 수 있는 미분 혼합물을 수득함으로써 제조된다.
드레싱을 위해, 감염 종자를 밀폐 유리병에서 드레싱과 3 분동안 진탕하였다.
밀 2 ×100 종자를 표준 토양에 1 ㎝ 깊이로 파종하고, 종자 용기에 넣어 하루에 15 시간 광을 쐬이면서 약 18 ℃ 및 약 95% 상대 대기습도의 온실에서 경작하였다.
파종 약 3 주후 식물 증상을 평가하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 L
푸사리움 쿨모룸 시험(밀)/종자 처리
실시예 M
푸키니아(Puccinia) 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 활성 화합물 또는 활성 배합물의 시판 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물의 건조후, 식물에 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 48 시간동안 놓아 두었다.
그후, 식물을 약 20 ℃ 및 80 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두어 녹병 농포의 발달을 촉진시켰다.
접종 10 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 M
푸키니아(밀)/보호성
실시예 N
피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 시험(보리)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 활성 화합물 또는 활성 배합물의 시판 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물의 건조후, 식물에 피레노포라 테레스의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 접종실에 48 시간동안 놓아 두었다.
그후, 식물을 약 20 ℃ 및 약 80 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 N
피레노포라 테레스 시험(보리)/보호성
실시예 O
에리시페 시험(보리)/보호성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 활성 화합물 또는 활성 배합물의 시판 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
분무 코팅물의 건조후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이 (Erysiphe graminis f.sp. hordei)의 포자를 살포하였다.
식물을 약 20 ℃ 및 약 80 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두어 백분병 농포(mildew pustules)의 발달을 촉진시켰다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 O
에리시페 시험(보리)/보호성
실시예 P
에리시페 시험(밀)/보호성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 또는 활성 배합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하거나, 활성 화합물 또는 활성 배합물의 시판 제제를 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
분무 코팅물의 건조후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 트리티치 (Erysiphe graminis f.sp. tritici)의 포자를 살포하였다.
식물을 약 20 ℃ 및 약 80 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두어 백분병 농포의 발달을 촉진시켰다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
표 P
에리시페 시험(밀)/보호성
실시예 Q
임계 농도 시험/토양 곤충
시험곤충: 디아브로티카 발테아타 - 토양중 유충
용 매 : 아세톤 4 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매와 혼합하고, 상기 지정량의 유화제를 첨가한 후, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 이때, 제제중의 활성 화합물 농도는 거의 관련이 없으며, 토양 용적 단위당 활성 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물의 중량(ppm(㎎/ℓ) 으로 주어진다)만이 중요하다. 토양을 0.5 ℓ 포트에 충전하고, 20 ℃에서 정치시켰다.
준비후 즉시, 다섯개의 옥수수 낟알을 각 포트에 놓았다. 3 일후, 시험 곤충을 처리 토양에 놓았다. 추가의 7 일후, 유효도를 결정하였다. 유효도는 발아한 옥수수 식물의 수로부터 산정된다.
활성 화합물, 적용 비율 및 결과를 하기 표에 나타내었다:
표 Q
토양 살충제
디아브로티카 발테아타 - 토양중 유충

Claims (5)

  1. 사이클로프로필카복스아미드 유도체 및 아졸릴메틸사이클로알칸을 제외한 살진균 활성 화합물과의 혼합물로서 하기 구조식 (I)의 화합물을 함유하는 조성물:
  2. 제 1 항에 있어서, 활성 배합물이 구조식 (I)의 활성 화합물 1 중량부당 0.1 내지 10 중량부의 적어도 하나의 살진균 활성 화합물을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 따른 활성 배합물을 진균, 곤충 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 진균 및 곤충을 구제하는 방법.
  4. 진균 및 곤충을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 활성 배합물의 용도.
  5. 제 1 항에 따른 활성 배합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
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