KR20000016720A - 신규한 광호변성 헤테로사이클릭 접합된 인데노나프토피란 - Google Patents

신규한 광호변성 헤테로사이클릭 접합된 인데노나프토피란

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KR20000016720A
KR20000016720A KR1019980710327A KR19980710327A KR20000016720A KR 20000016720 A KR20000016720 A KR 20000016720A KR 1019980710327 A KR1019980710327 A KR 1019980710327A KR 19980710327 A KR19980710327 A KR 19980710327A KR 20000016720 A KR20000016720 A KR 20000016720A
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아닐 쿠마
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엘리아스 리차드 씨
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Abstract

본 발명은 인데노나프토피란의 g, h, i, n, o 또는 p측에 접합된 치환된 또는 비치환된 환을 갖는 신규한 광호변성(photochromic) 헤테로사이클릭 접합된 인데노나프토피란 화합물에 관한 것이다. 이러한 화합물은 하기 화학식 I 또는 화학식 I'의 화학식을 갖는다, 또한 본 발명에는 이러한 화합물을 함유하거나 이러한 화합물로 피복된 중합체상 호스트 물질에 대해서도 개시되어 있다:
화학식 I
화학식 I'
상기 식에서,
치환기의 정의는 명세서에 설명된 바와 같다.

Description

신규한 광호변성 헤테로사이클릭 접합된 인데노나프토피란
본 발명은 1996년 6월 17일자로 출원된 미국 특허원 제 08/666,942 호의 일부계속출원인, 1997년 1월 16일자로 출원된 미국 특허원 제 08/783,343 호의 일부계속출원이다.
많은 광호변성 화합물은 자외선을 비롯한 전자기적 방사선(예: 햇빛에서 나오는 자외선 또는 수은 램프의 빛)에 노출되면, 가역적인 색상 변화를 일으킨다. 자외선이 불연속이면, 이러한 광호변성 화합물은 원래의 색상 또는 무색 상태로 되돌아갈 것이다.
햇빛-유도된 가역적 색상 변화 또는 암화를 목적으로 하는 분야에 사용하기 위한 다양한 부류의 광호변성 화합물이 합성되고 제안되어 왔다. 미국 특허 제 3,567,605 호(베커(Becker))에는 일련의 피란 유도체가 개시되어 있다. 이들 화합물은 크롬 유도체로서 기술되며, 약 -30℃ 미만의 온도에서 자와선 광에 의해 조사될 때 색상 변화, 예를 들면 무색으로부터 황색-오렌지색까지의 변화를 나타낸다. 화합물에 가시광선을 조사하거나 온도를 약 0℃ 이상까지 올리면 무색 상태까지 색상이 되돌아 간다는 것이 보고되어 있다.
미국 특허 제 5,066,818 호에는 목적하는 광호변성 성질, 즉 높은 변색가능성(colorability) 및 허용가능한 퇴색성을 갖는 광학용 및 그 밖의 분야를 위한 다양한 3,3-디아릴-3H-나프토[2,1-b]피란이 개시되어 있다. 또한 상기 미국 특허 제 5,066,818 호의 비교실시예에 개시되어 있는 바와 같이, 이성질체상 2,2-디아릴-2H-나프토[1,2-b]피란은 활성화후 퇴색되기까지 허용할 수 없는 장기간이 요구되는 것으로 보고되어 있다.
미국 특허 제 3,627,690 호에는 소량의 염기 또는 약산 내지 중산을 함유하는 광호변성 2,2-디-치환된-2H-나프토[1,2-b]피란 조성물이 개시되어 있다. 산 또는 염기를 나프토피란 조성물에 첨가하면 변색된 나프토피란의 퇴색률이 증가하고, 이로써 선글라스와 같은 안구 보호용으로 유용하게 됨이 보고되어 있다. 상기 첨가제 없는 2-나프토-[1,2-b]피란의 퇴색률이 완전한 전환에 도달할 때까지 수시간 내지 수일이 걸린다는 것이 보고되어 있다.
미국 특허 제 4,818,096 호에는 α-위치에서 피란 환의 산소에 오르토 또는 파라 위치에 치환기를 함유하는 질소를 갖는 페닐 기를 갖는 자주색/청색 변색 광호변성 벤조- 또는 나프토피란이 개시되어 있다. 국제출원공개공보 제 WO 96/14596 호에는 인데노 기의 2,1-위치가 나프토피란의 f측에 접합되어 있는 신규한 광호변성 인데노 접합된 나프토피란 화합물이 개시되어 있다.
본 발명은 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 환의 2,3 또는 3,2 위치가 인데노나프토피란의 g, h, i, n, o 또는 p측에 접합되고 특정 치환기를 피란 환의 3-위치에 갖는, 신규한 인데노나프토피란[1,2-b]피란 화합물에 관한 것이다. 이들 화합물은 예기치않게 광호변성 화합물의 활성화된(변색된) 형태의 최대 흡광도, 즉 λmax(가시영역)가 발생하는 가시광선 스펙트럼의 파장으로의 장파장 이동(bathochromic shift)을 나타내고, 이로써 오렌지색으로부터 청색/회색에 걸쳐 활성화된 색상을 생성한다는 것이 밝혀졌다.
본 발명은 특정 신규한 나프토피란 화합물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 신규한 광호변성(photochromic) 헤테로사이클릭 접합된 인데노나프토피란 화합물 및 이를 함유하는 조성물 및 제품에 관한 것이다.
최근 몇 년 동안, 광호변성 가소성 물질, 특히 광학 용도를 위한 가소성 물질은 커다란 관심의 대상이었다. 특히, 광호변성 광학 가소성 렌즈는 이들이 유리 렌즈에 제공하는 중량 장점 때문에 연구되어 왔다. 게다가, 자동차 및 비행기와 같은 차량용 광호변성 투명도는 잠재적 안정성을 제공하기 때문에 중요하게 여겨져 왔다.
본 발명에 따르면 오렌지색 내지 청색/회색 범위에서 활성화된 색상을 갖는 특정 신규한 인데노[2,1-f]나프토[1,2-b]피란이 제조될 수 있다는 것을 발견하였다. 이들 화합물은 치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 헤테로사이클릭 환의 2,3 또는 3,2 위치가 인데노나프토피란의 g, h, i, n, o 또는 p측에 접합되고 특정 치환기를 피란 환의 3-위치에 갖는, 신규한 인데노나프토피란[1,2-b]피란 화합물로서 기술된다. 헤테로사이클릭 환이 인데노나프토피란의 n, o, 또는 p측에 접합될 때 특정 치환기가 나프토피란 화합물의 5, 6, 7 또는 8 자리의 탄소원자에서 존재할 수 있거나, 헤테로사이클릭 환이 인데노나프토피란의 g, h, 또는 i측에 접합될 때 특정 치환기가 나프토피란 화합물의 9, 10, 11, 또는 12 자리의 탄소원자에서 존재할 수 있다.
상기 설명한 인데노나프토피란 화합물은 하기 화학식 I 및 화학식 I'을 가지고, 여기서 a 내지 p의 알파벳은 상기 화합물을 포함하는 다양한 환 분자의 측면을 나타내고, 숫자 1 내지 13은 헤테로사이클릭 접합된 인데노나프토피란의 환 원자와 동일하다. 하기 화학식 I 및 화학식 I'에서, 동일한 기호는 달리 언급되지 않는 한 동일한 의미를 갖는다:
상기 식에서,
A는 벤조티에노, 벤조푸라노 및 인돌로로 이루어진 군으로부터 선택된 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 헤테로사이클릭 환이고,
상기 헤테로사이클릭 환의 2,3 또는 3,2 위치는 인데노나프토피란의 g, h, i, n, o 또는 p측에 접합된다. 상기 헤테로사이클릭 환의 치환기는 C1-C6알킬, C5-C7사이클로알킬, C1-C6알콕시, 브로모, 클로로 또는 플루오로이다. 가장 바람직하게는, 헤테로사이클릭 환 A는 비치환되거나 모노-치환되고, 상기 헤테로사이클릭 환의 2,3 또는 3,2 부분은 인데노나프토피란의 g 또는 p측에 접합되고, 헤테로사이클릭 환의 치환기는 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이다.
상기 화학식 I에서,
R1은 수소, 하이드록시, 브로모, 플루오로 또는 클로로이고;
R2는 -CH(V)2기이고,
V는 -CN 또는 -COOR5이고,
각각의 R5는 수소, C1-C6알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알킬 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 또는 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이거나,
R2는 -CH(R6)Y이고,
R6은 수소, C1-C6알킬 또는 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이고,
Y는 -COOR5, -COR7, 또는 -CH2OR11이고,
R7은 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸), 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노(예: 디메틸 아미노, 메틸 프로필 아미노 등), 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C6)알킬 치환된 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C6)알콕시 치환된 페닐아미노, 디페닐아미노, 모노- 또는 디(C1-C6)알킬 치환된 디페닐아미노(예: 각각의 페닐은 1개 또는 2개의 C1-C6알킬 치환기를 갖는다), 모노- 또는 디-(C1-C6)알콕시 치환된 디페닐아미노, 모르폴리노, 피페리디노이고;
R11은 수소, -COR5, C1-C6알킬, C1-C3알콕시(C1-C6)알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알킬 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 또는 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이고,
상기 언급한 모든 아릴 기의 치환기 각각은 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이다. 선택적으로, R1및 R2는 함께 =C(V)2기 또는 =C(R6)W기를 형성할 수 있고, 이때 W는 -COOR5또는 -COR7이다.
바람직하게는,
R1은 수소, 하이드록시 플루오로 또는 클로로이고;
R2는 -CH(V)2기이고, 이때 V는 -CN 또는 -COOR5이고, 각각의 R5는 수소, C1-C4알킬, 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알콕시 치환된 페닐(C1-C2)알킬 또는 비치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이거나,
R2는 -CH(R6)Y기이고,
R6은 수소, C1-C4알킬 또는 비치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이고,
Y는 -COOR5, -COR7또는 -CH2OR11이고,
R7은 수소, C1-C4알킬, 비치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸), 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알킬 치환된 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알콕시 치환된 페닐아미노, 디페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알킬 치환된 디페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알콕시 치환된 디페닐아미노, 모르폴리노 또는 피페리디노이고,
R11은 수소, COR5, C1-C4알킬, C1-C2알콕시(C1-C4)알킬, 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알콕시 치환된 페닐(C1-C2)알킬 또는 비치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이고,
상기 아릴기의 모든 치환기 각각은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.
더욱 바람직하게는, R1은 수소, 하이드록시 또는 클로로이고; R2는 -CH(V)2기고, 이때 V는 -CN이거나, R2는 -CH(R6)Y기이고, R6은 수소 또는 C1-C4알킬이고, Y는 -COOR5또는 -CH2OR11이고, R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R11은 수소, -COR5또는 C1-C4알킬이다. 선택적으로, R1및 R2는 함께 =C(V)2기 또는 =C(R6)W기를 형성하고, 이때 W는 -COOR5이다.
상기 화학식 I 및 화학식 I'에서, R3및 R4는 각각 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 브로모, 클로로 또는 플루오로이고, m 및 n은 각각 정수 0, 1 또는 2이다. 바람직하게는, R3및 R4는 각각 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 클로로 또는 플루오로이고, m 및 n은 각각 정수 0 또는 1이다. 가장 바람직하게는, R3및 R4는 각각 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고,
m 및 n은 각각 정수 0 또는 1이다.
상기 화학식 I 및 화학식 I'의 B 및 B'는 각각
(i) 비치환된, 모노-치환된, 디-치환된, 및 트리-치환된 아릴 기(예: 페닐 및 나프틸)로 이루어진 군,
(ii) 비치환된, 모노-치환된, 디-치환된 방향족 헤테로사이클릭 기, 즉 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일 및 벤조티엔-3-일, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카바졸릴 및 플루오레닐로 이루어진 군,
(iii) 하기 화학식 IIA 및 하기 화학식 IIB의 기로 이루어진 군,
(iv) C1-C6알킬, C1-C6브로모알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시(C1-C4)알킬, C3-C6사이클로알킬, 모노(C1-C6)알콕시(C3-C6)사이클로알킬, 모노(C1-C6)알킬(C3-C6)사이클로알킬, 브로모(C3-C6)사이클로알킬, 클로로(C3-C6)사이클로알킬 및 플루오로(C3-C6)사이클로알킬로 이루어진 군, 및
(v) 하기 화학식 IIC의 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
(vi) B 및 B'는 함께 플루오렌-9-일리덴, 모노-치환된 또는 디-치환된 플루오렌-9-일리덴, 또는 포화된 C3-C12스피로-모노사이클릭 탄화수소 환(예: 사이클로프로필리덴, 사이클로부틸리덴, 사이클로펜틸리덴, 사이클로헥실리덴, 사이클로헵틸리덴, 사이클로옥틸리덴, 사이클로노닐리덴, 사이클로도데실리덴, 사이클로운데실리덴 및 사이클로도데실리덴), 포화된 C7-C12스피로-비사이클릭 탄화수소 환(예: 비사이클로[2.2.1]헵틸리덴, 즉, 노르보닐리덴, 1,7,7-트리메틸 비사이클로[2.2.1]헵틸리덴, 즉 보르닐리덴, 비사이클로[3.2.1]옥틸리덴, 비사이클로[3.3.1]노난-9-일리덴 및 비사이클로[4.3.2]운데칸) 및 포화된 C7-C12스피로-트리사이클릭 탄화수소 환(예: 트리사이클로[2.2.1.02,6]헵틸리덴, 트리사이클로[3.3.1.13,7]데실리덴, 즉, 아다만틸리덴, 및 트리사이클로[5.3.1.12,6]도데실리덴)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 형성하고, 상기 플루오렌-9-일리덴의 치환기는 C1-C4-알킬, C1-C4알콕시, 브로모, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 (i) 및 (ii)중 아릴 및 방향족 헤테로사이클릭 치환기는 하이드록시, 아릴, 모노(C1-C6)알콕시아릴, 디(C1-C6)알콕시아릴, 모노(C1-C6)알킬아릴, 디(C1-C6)알킬아릴, 브로모아릴, 클로로아릴, 플루오로아릴, C3-C7사이클로알킬아릴, C3-C7사이클로알킬, C3-C7사이클로알킬옥시, C3-C7사이클로알킬옥시(C1-C6)알킬, C3-C7사이클로알킬옥시(C1-C6)알킬, C3-C7사이클로알킬옥시(C1-C6)알콕시, 아릴(C1-C6)알킬, 아릴(C1-C6)알콕시, 아릴옥시, 아릴옥시(C1-C6)알킬, 아릴옥시(C1-C6)알콕시, 모노- 및 디-(C1-C6)알킬아릴(C1-C6)알킬, 모노- 및 디-(C1-C6)알콕시아릴(C1-C6)알킬, 모노- 및 디-(C1-C6)알킬아릴(C1-C6)알콕시, 모노- 및 디-(C1-C6)알콕시아릴(C1-C6)알콕시, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 디아릴아미노, N-(C1-C6)알킬피페라지노, N-아릴피페라지노, 아지리디노, 인돌리노, 피페리디노, 아릴피페리디노, 모르폴리노, 티오포르폴리노, 테트라하이드로퀴놀리노, 테트라하이드로이소퀴놀리노, 피릴, C1-C6알킬, C1-C6브로모알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시, 모노(C1-C6)알콕시(C1-C4)알킬, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 브로모, 클로로 및 플루오로로 이루어진 군으로부터 선택된다:
상기 식에서,
E는 탄소 또는 산소이고 D는 산소 또는 치환된 질소이고, 단 D가 치환된 질소인 경우, E는 탄소이고;
상기 질소의 치환기는 수소, C1-C6알킬 및 C2-C6아실로 이루어진 군으로부터 선택되고;
각각의 R8은 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 하이드록시, 브로모, 클로로 또는 플루오로이고;
R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C6알킬이고;
p는 정수 0, 1 또는 2이고;
X는 수소 또는 C1-C4알킬이고;
Z는 비치환된, 모노-치환된 및 디-치환된, 나프틸, 페닐, 푸라닐 및 티에닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 치환기들 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 브로모, 플루오로 또는 클로로이다.
더욱 바람직하게는, B 및 B'는 각각
(i) 페닐, 모노-치환된 페닐 및 디-치환된, 바람직하게는 메타 또는 파라 위치에서 치환된 페닐로 이루어진 군,
(ii) 비치환된, 모노-치환된 및 디-치환된 방향족 헤테로사이클릭 기, 즉 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 디벤조푸란-2-일 및 디벤조티엔-2-일로 이루어진 군,
(iii) E는 탄소이고 D는 산소이고, R8은 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고, R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C4알킬이고, p는 정수 0 또는 1인 화학식 IIA 및 화학식 IIB의 기로 이루어진 군,
(iv) C1-C4알킬로 이루어진 군, 및
(v) X는 수소 또는 메틸이고, Z는 페닐 또는 모노-치환된 페닐이고, 이러한 페닐의 치환기는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 플루오로로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 IIC의 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
(vi) B 및 B'는 함께 플루오렌-9-일리덴, 모노-치환된 플루오렌-9-일리덴, 또는 포화된 C3-C8스피로-모노사이클릭 탄화수소 환, 포화된 C7-C10스피로-비사이클릭 탄화수소 환 및 포화된 C7-C10스피로-트리사이클릭 탄화수소 환으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 형성하고, 상기 플루오렌-9-일리덴의 치환기는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군으로부터 선택되고;
상기 (i) 및 (ii)중 페닐 및 방향족 헤테로사이클릭 치환기는 하이드록시, 아릴, 아릴옥시, 아릴(C1-C3)알킬, 아미노, 모노(C1-C3)알킬아미노, 디(C1-C3)알킬아미노, N-(C1-C3)알킬피페라지노, 인돌리노, 피페리디노, 모르폴리노, 피릴, , C1-C3알킬, C1-C3클로로알킬, C1-C3플루오로알킬, C1-C3알콕시, 모노(C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는, B 및 B'는 각각
(i) 페닐, 모노-치환된 및 디-치환된 페닐,
(ii) 비치환된, 모노-치환된 및 디-치환된 방향족 헤테로사이클릭 기, 즉 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 티에닐 및 벤조티엔-2-일로 이루어진 군,
(iii) 하기 화학식 IIA로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
(iv) B 및 B'는 함께 플루오렌-9-일리덴, 아다만틸리덴, 보르닐리덴, 노르보르닐리덴 또는 비사이클로(3.3.1)노난-9-일리덴을 형성하고;
상기 (e)(i) 및 (e)(ii)중 페닐 및 방향족 헤테로사이클릭 치환기의 각각은 하이드록시, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 아릴, 인돌리노, 플루오로 및 클로로로부터 선택된다.
상기 설명한 치환기 R3및 R4을 갖는 화학식 I 및 화학식 I'의 화합물은 다음 설명하는 반응식 A 내지 E에 의해 제조될 수 있다. 상기 설명한 치환기 R1및 R2를 포함하는 화학식 I의 화합물의 제조방법은 다음 반응식 E에 의해 제조될 수 있다. 일반식 V, VA 또는 VB(각각 반응식 A, B 및 C에 나타냄)의 화합물은 구매하거나 일반식 IV의 적절히 치환되거나 비치환된 벤조일 클로라이드를 일반식 III의 시판중인 치환되거나 비치환된 벤젠 화합물과 함께 사용하여 하기 반응식 A에 나타낸 프리에델-크라프트(Friedel-Craft) 방법에 의해 제조한다. 다음 문헌을 참조한다[참조: Friedel-Crafts and Related Reactions, George A. Olah, Interscience Publishers, 1964, Vol.3, Chapter XXXI(Aromatic Ketone Synthesis) 및 "Regioselective Friedel-Crafts Acylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline and Related Nitrogen Heterocycles: Effect on NH Protective Groups and Ring Size" by Ishihara, Yugi 등, J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3401 내지 3406쪽, 1992].
하기 반응식 A에서, 일반식 III(이때, X는 산소, 질소 또는 황이다) 및 IV의 화합물은 예를 들면 탄소 디설파이드 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 용매중에 용해되고 루이스 산(염화알루미늄 또는 테트라클로라이드)의 존재하에 반응하여 일반식 V의 상응하는 치환된 벤조페논을 형성한다
하기 반응식 B에서, 일반식 VA에서 치환된 또는 비치환된 케톤을 적절한 용매(예: 무수 테트라하이드로푸란(THF))중에 나트륨 아세틸리드와 반응시켜 일반식 VI의 상응하는 프로파길 알콜을 제조한다. 치환된 및 비치환된 페닐 이외에 B 및 B' 기를 갖는 프로파길 알콜은 시판중인 케톤 또는 아실 할라이드와 치환된 또는 비치환된 벤젠, 나프탈렌 또는 헤테로방향족 화합물과의 반응을 통해 제조된 케톤으로부터 제조될 수 있다. 화학식 IIC의 B 또는 B'를 갖는 프로파길 알콜은 미국 특허 제 5,274,132 호, 칼럼 2, 라인 40 내지 68에서 설명된 방법에 의해 제조할 수 있다.
하기 반응식 C에서, 일반식 VB에 의해 치환되거나 비치환된 케톤을 숙신산의 에스테르(예: 일반식 VII의 디메틸 숙시네이트)와 반응시킨다. 반응물을 칼륨 t-부톡사이드 또는 나트륨 하이드라이드를 염기로서 함유하는 용매(예: 톨루엔)에 첨가하여 일반식 VIII의 스토브(Stobbe) 축합 반 에스테르를 수득한다. 반 에스테르(VIII)는 산 무수물의 존재하에 일반식 IXA 및 IXB의 헤테로접합된 아세톡시나프탈렌을 제조한다. 이러한 생성물(IXA 및 IXB)을 염기의 수성 알콜성 용액, 예를 들면 나트륨 하이드록사이드중에 가수분해하고 수성 염화수소산(H+)으로 처리하여 일반식 XA 또는 XB의 카복시나프톨을 각각 제조한다.
하기 반응식 D에서, 일반식 XA 및 XB의 카복시나프톨을 인산과 같은 산 존재하에 약 160 내지 약 220℃의 온도에서 가열하여 환화하여 일반식 XIA 및 XIB의 하이드록시-치환된 벤즈-접합된 플루오레논을 제조한다[참조: J.Chem.Soc., F.G.Baddar 등의 기사, 986쪽, 1958]. 일반식 XIB의 화합물을 합성하는 선택적인 방법이 다음 문헌에 개시되어 있다[참조: C.F.Koelsch in the Journal of Organic Chemistry, volume 26, page 2590, 1961].
일반식 XIA 및 XIB의 화합물을 촉매량의 산, 예를 들면 도데실벤젠 설폰산(DBSA)의 존재하에 일반식 VI의 프로파길 알콜과 함께 커플링하여 일반식 IA 및 IB의 인데노-접합된 나프토피란을 생성한다.
하기 반응식 E에서, 다양한 R1및 R2치환기를 갖는 일반식 I'의 화합물을 제조하는 추가의 방법이 개시되어 있다. 일반식 I'C의 화합물로 시작하여, 활성화 아연 더스트의 존재하에 일반식 XII의 α-브로모에스테르로 처리하여 일반식 I'D의 화합물을 생성한다. 레포마츠키 반응(Reformatsky Reaction)으로서 언급되는 이러한 반응을 다음 문헌에 의해 검토한다[참조: R.L.Shriner in Organic Reactions Vol.1, 1 내지 37쪽, 1942]. 일반식 I'D의 화합물을 염기화제, 예를 들면 티오닐 클로라이드와 추가로 반응시켜 일반식 I'E의 유도체를 제조할 수 있다. 일반식 I'E의 화합물을 3급 아민, 예를 들면 콜리딘의 존재하에 가열하여 데하이드로할로겐화시켜 일반식 I'F의 α,β-불포화 에스테르를 수득한다.
선택적으로 일반식 I'C의 화합물을 아민의 존재하에 일반식 XIII의 활성 메틸렌을 함유하는 화합물과 축함하여 일반식 I'G의 화합물을 제조한다. 노에베나겔 축합(Knoevenagel Condensation)으로서 지칭되는 이러한 반응은 다음 문헌에 개시되어 있다[G.Jones in Organic Reactions Vol. 15, 204-599쪽, 1967].
반응식 E의 모든 단계는 또한 화학식 I에서 A기를 갖지 않는 일반식 I'C의 화합물에 대한 유사한 화합물을 사용하여 수행될 수 있다.
일반식 I, 일반식 I, I', IA, 일반식 IB, 일반식 I'C, 일반식 I'D, I'E. I'F 및 일반식 I'G의 화합물을 유기 광호변성 물질이 사용될 수 있는 용도(예: 광학 렌즈, 예를 들면 시력 교정 광학 렌즈 및 평면 렌즈, 차광면, 고글, 차양판, 카메라 렌즈, 창, 자동차용 전면창, 항공기 및 자동차용 투명물질, 예를 들면 T-루프, 차폭등 및 후진등, 플라스틱 필름 및 시이트, 직물 및 피복물, 예를 들면 도료, 예를 들면 페인트 및 기밀 문서, 예를 들면 증명 또는 인증이 필요한 어음, 여권 및 면허증상의 확인 표시)에 사용할 수 있다. 일반식 I의 나프토피란은 무색 내지 오렌지색으로부터 청색/회색에 걸친 색상까지의 색상 변화를 나타낸다.
본 발명의 범주 안에 있는 나프토피란 화합물의 예는 다음과 같다:
(a) 3,3-디(4-메톡시페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2',3':7,8]인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(b) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-모르폴리노페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2',3':7,8]인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(c) 3-페닐-3-(4-메톡시페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2",3":6',7']인데노[3',2':4,3]나프토[1,2-b]피란; 및
(d) 3-페닐-3-(4-모르폴리노페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2",3":6',7']인데노[3',2':4,3]나프토[1,2-b]피란.
본 발명의 유기 광호변성 나프토피란은 단독으로, 또는 하나 이상의 다른 적절한 유기 광호변성 물질, 예를 들면 약 400 내지 700 nm의 범위에서 하나 이상의 활성화 최대 흡수값을 갖는 유기 광호변성 화합물, 또는 이를 포함하는 물질과 조합하여 사용하거나, 적절한 색조로 활성화될 때 색상이 변하는 광호변성 제품을 제조하기 위해 사용되는 중합체상 유기 호스트 물질중에 용해되거나 분산된 상태로 도입될 수 있다.
실시예에서를 제외하고, 또는 달리 지시되지 않는 한, 본원에서 사용되는 파장을 나타내는 모든 숫자, 성분의 양 또는 반응 조건은 "약"이란 용어에 의해 모든 경우에 변형되는 것으로 이해해야 한다.
상보적인 유기 광호변성 화합물의 예는 그 밖의 인데노나프토피란, 크로멘 및 옥사진, 예를 들면 인데노 기의 2,1 위치가 나프토 부분의 f측에 접합되고 특정 치호나기가 피란 환의 3 위치에 있는 나프토피란, 치환된 2H-페난트로[4,3-b]피란 및 3H-페난트로[1,2-b]피란 화합물, 치환체를 디벤조-접합된 5원 헤테로사이클릭 환 및 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 환을 포함하는 피란 환의 2-위치에 갖는 벤조피란 화합물(이때, 이러한 벤조티에노 또는 밴조푸라노 환은 벤조피란의 벤젠 위치에 접합된다), 스피로(벤즈인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)벤조피란,스피로(인돌린)나프토피란, , 스피로(인돌린)퀴노피란, 스피로(인돌린)피란, 스피로(인돌린)나프톡사진, 스피로(인돌린)피리도벤족사진, 스피로(벤즈인돌린)피리도벤족사진, 스피로(벤즈인돌린)나프톡사진, 스피로(인돌린)벤족사진, 이러한 광호변성 화합물의 혼합물을 포함한다. 이러한 많은 광호변성 화합물은 공개된 문헌, 즉 미국 특허 제 3,562,172 호, 제 3,567,605 호, 제 3,578,602 호, 제 4,215,010 호, 제 4,342,668 호, 제 4,816,584 호, 제 4,818,096 호, 제 4,826,977 호, 제 4,880,667 호, 제 4,931,219 호, 제 5,066,818 호, 제 5,238,931 호, 제 5,274,132 호, 제 5,384,077 호, 제 5,405,958 호, 제 5,429,774 호, 제 5,466,398 호, 제 5,514,817 호, 제 5,552,090 호, 제 5,552,091 호, 제 5,565,146 호, 제 5,573,712 호, 제 5,578,252 호, 국제공개특허공보 제 WO 96 14596 호 및 일본 특허 공개공보 제 62/195383 호에 개시되어 있다. 스피로(인돌린)피란은 또한 다음 문헌에 개시되어 있다[참조: Techniques in Cheminstry, Volume III, "Photochromism", Chapter 3, Glenn H, Brownm Editor, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1971].
또 다른 사용가능한 광호변성 화합물의 예로서 광호변성 금속-디티조네이트, 예를 들면 미국 특허 제 3,361,706 호에 개시된 수은 디티조네이트 및 풀지미드, 예를 들면 미국 특허 제 4,931,220 호, 칼럼 20, 라인 5 내지 칼럼 21, 라인 38에 기재된 3-푸릴 및 3-티에닐 풀지드 및 풀지미드가 있다.
상기 특허에서 언급한 이러한 광호변성 화합물과 관련된 내용은 본원에서 참조로서 인용한다. 본 발명의 광호변성 제품은 하나의 광호변성 화합물 또는 경우에 따라 이러한 화합물의 혼합물을 함유할 수 있다.
광호변성 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물이 적용되거나 이들이 도입된 유기 호스트 물질이 직사광선으로 활성화될 때 목적하는 최종 색상, 예를 들면 실질적으로 무채색, 즉 주어진 활성화된 광호변성 화합물의 색상에 가능한 한 가까운 무채색을 나타내도록 하는 양(또는 비율)으로 사용할 수 있다. 무채색인 회색 및 무채색의 갈색 색상이 바람직하다.
무채색인 회색은 400 내지 700 nm의 가시광선 영역에서 비교적 동일한 흡광도를 갖는 스펙트럼을 나타낸다. 무채색인 갈색은 400 내지 550 nm의 범위의 흡광도가 550 내지 700 nm에서 보다 정상적으로 더 높은 스펙트럼을 나타낸다. 색상을 설명하는 또 다른 방법은 색도 좌표인데, 이는 휘도 인자, 즉 색도 이외에 색질를 설명한다. CIE 시스템에서, 색도 좌표는 하기 수학식 1 및 수학식 2에서와 같이 그들의 합계에 대한 삼자극값의 비율을 취함으로써 수득된다:
x = X/(X + Y + Z)
y = Y/(X + Y + Z)
CIE 시스템에서 설명된 바와 같은 색상은, 색도 다이어그램상에 통상적으로 색도 좌표 x 및 y의 도식으로 도시될 수 있다[참조: Principles of Color Technology, 47-52쪽, F.W.Billmeyer, Jr. 및 Max Saltzman, Second Edition, John Wiley and Sons, NY.(1981)]. 본원에서 사용된 무채색에 가깝다는 표현은 색상의 "x" 및 "y"의 색도 좌표 값(D65 발광체)이 태양 복사선(에어 메스(Air Mass) 1 또는 2)에 노출에 의해 40% 투광율까지 활성화된 후 x는 0.260 내지 0.400, y는 0.280 내지 0.400인 것이다.
호스트 물질에 적용되거나 도입되는 광호변성 물질 또는 이를 함유하는 조성물의 양은 활성화될 때 육안으로 인식할 수 있을 정도의 광호변성 효과를 생성할 수 있는 충분한 양이면 족하다. 일반적으로 이러한 양은 광호변성 양으로서 설명될 수 있다. 사용된 특정 양은 종종 그 조사시 목적하는 색상의 강도 및 광호변성 물질을 도입하거나 적용하기 위해 사용된 방법에 달려 있다. 일반적으로, 더 많은 광호변성 물질이 적용되거나 도입될수록, 색상 강도가 특정 한계치까지 더 높아 진다.
사용된 상기 광호변성 화합물의 상대적인 양은 부분적으로 이러한 화합물의 활성화된 종의 상대적인 색상 강도 및 궁극적인 목적하는 색상에 달려 있다. 일반적으로, 광호변성 광학 호스트 물질에 도입되거나 적용된 총 광호변성 물질의 양은 광호변성 물질이 도입되거나 적용되는 표면의 ㎠당 약 0.05 내지 약 1.0mg, 예를 들면 0.1 내지 약 0.45 mg일 수 있다.
본 발명의 광호변성 물질은 중합체상 유기 호스트 물질과 같은 호스트 물질 안으로 당해 기술분야에 사용된 각종 방법에 의해 적용되거나 도입될 수 있다. 이러한 방법은 호스트 물질 안에 광호변성 물질을 용해시키거나 분산시키는 단계, 예를 들면 광호변성 물질을 단량체상 호스트 물질에 중합반응 전에 첨가하여 제자리에서 주조하는 단계; 광호변성 물질을 광호변성 물질의 뜨거운 용액 안에 호스트 물질의 함침에 의하거나 열 이동에 의해 호스트 물질 안으로 침윤시키는 단계; 광호변성 물질을 일정한 호스트 물질층 사이에 별도의 층으로서, 예를 들면 중합체상 필름의 일부로서 제공하는 단계; 및 광호변성 물질을 호스트 물질의 표면상에 위치한 도료의 일부로서 도포하는 단계를 포함한다. "침윤" 또는 "침윤시킨다"란 용어는 광호변성 물질을 단독으로 호스트 물질 안으로 침투시키고, 광호변성 물질을 다공성 중합체 안으로 용매 보조 이동시키고, 증기상 이동 및 그 밖의 이러한 이동 메카니즘을 의미하고 포함하고자 함이다.
의학적인 이유 또는 패션 차원의 이유를 위해 더욱 미관상 아름다운 결과를 달성하기 위해, 상용가능한(화학적으로 및 색상면에서) 틴트, 즉 염료를 호스트 물질에 적용할 수 있다. 선택된 특정 염료는 변화하고 상기 달성되는 필요성 및 결과에 달려 있다. 한가지 실시양태에서, 염료를 선택하여 예를 들면 더욱 많은 무채색을 달성하거나 입사광의 특정 파장을 흡수하기 위해, 활성화된 광호변성 물질로부터 생성된 색상을 보완한다. 또 다른 실시양태에서, 염료는 광호변성 물질이 비활성화된 상태에 있을 때 호스트 물질에 목적하는 색조를 제공하기 위해 선택될 수 있다.
호스트 물질은 통상적으로 투명하지만, 반투명하거나 훨씬 불투명할 수 있다. 호스트 물질은 전자기적 스펙트럼의 광호변성 물질을 활성화시키는 부분, 즉 물질의 개방 형태를 생성하는 자외선(UV) 광의 파장 부분, 및 UV 활성화된 형태, 즉 개방 형태로 물질의 최대 흡수 파장을 포함하는 가시광선 스펙트럼에 대해 투명하기만 하면 된다. 바람직하게는, 호스트 색상은 광호변성 물질의 활성화된 형태의 색상을 차단하는 색상이어서는 안되며, 즉 이러한 색상 변화는 관찰자가 명백히 알 수 있다. 더욱 바람직하게는, 호스트 물질 제품은 고체 투명체 또는 광학적으로 투명한 물질, 예를 들면 광학 용도에 대해 적절한 물질, 예를 들면 평면 렌드 및 광학 렌즈, 창, 자동차용 투명물질, 예를 들면 전면창, 항공기용 투명물질, 가소성 시이팅, 중합체성 필름 등이다.
본원에서 설명한 광호변성 물질 또는 조성물과 함께 사용될 수 있는 중합체성 유기 호스트 물질의 예에는 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체, 에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 단량체, 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 단량체, 폴리(에틸렌 글리콜)비스메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체 및 알콕실레이트화 다가 알콜 아크릴레이트 단량체(예: 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체)의 중합체, 즉 단독중합체 및 공중합체; 다작용성, 예를 들면 일작용성, 이작용성 또는 다작용성의 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 단량체의 중합체, 즉 단독중합체 및 공중합체, 폴리(C1-C12)알킬 메타크릴레이트)(예: 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(옥시알킬렌 디메타크릴레이트)), 폴리(알콕실레이트화 페놀 메타크릴레이트), 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드), 폴리우레탄, 열가소성 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리스티렌, 폴리(α-메틸스티렌)폴리스티렌과 폴리메틸메타크릴레이트의 공중합체, 폴리스티렌과 폴리아크릴로니트릴의 공중합체, 폴리비닐 부티랄; 디알릴리덴 펜타에리트리톨의 중합체, 즉 단독중합체 및 공중합체, 특히 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체, 예를 들면 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트), 및 아크릴레이트 단량체와의 공중합체가 있다.
투명 공중합체, 및 투명 중합체의 혼합물이 또한 호스트 물질로서 적절하다. 바람직하게는, 호스트 물질은
열가소성 폴리카보네이트 수지로부터 제조된 광학적으로 투명한 중합된 유기 물질(예: 상표명 렉산(LEXAN)으로서 시판되는 비스페놀 A 및 포스겐으로부터 유도된 카보네이트-결합된 수지);
상표명 마일러(MYLAR)로서 시판되는 폴리에스테르;
상표명 플렉시글라스(PLEXIGLAS)로서 시판중인 폴리 메틸 메타크릴레이트;
폴리올(알릴 카보네이트) 단량체, 특히 상표명 CR-39로서 시판중인 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트)의 중합생성물, 및 폴리올(알릴 카보네이트)의 공중합체, 예를 들면 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트)와 그 밖의 공중합가능한 단량체상 물질, 예를 들면 비닐 아세테이트를 갖는 공중합체, 예를 들면 80 내지 90 %의 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트)와 10 내지 20%의 비닐 아세테이트, 특히 80 내지 85%의 비스(알릴 카보네이트)와 15 내지 20%의 비닐 아세테이트의 공중합체, 및 미국 특허 제 4,360,653 호 및 미국 특허 제 4,994,208 호에 개시된 바와 같은 말단 디아크릴레이트 작용기를 갖는 폴리우레탄과의 공중합체의 중합생성물;
말단 부분이 미국 특허 제 5,200,483 호에 개시된 바와 같은 알릴 또는 아크릴릴 작용기를 갖는, 지방족 우레탄을 갖는 공중합체;
폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐 부티랄, 폴리우레탄, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체, 에톡실화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 단량체, 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 단량체, 폴리(에틸렌 글리콜) 비스메타크릴레이트 단량체, 에톡실화 페놀 메타크릴레이트 단량체 및 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체의 중합체; 및
셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 프로피오네이트, 셀룰로즈 부티레이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 폴리스티렌 및 스티렌과 메틸 메타크릴레이트의 공중합체, 비닐 아세테이트 및 아크릴로니트릴의 공중합체이다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 광호변성 나프토피란을 사용된 광학 유기 수지 단량체와 함께 사용하여 광학적으로 투명한 중합생성물, 즉 예를 들면 평면 렌즈 및 광학 렌즈, 창, 및 자동차용 투명물질과 같은 광학용 물질을 제조하는 것이 기대된다. 이러한 광학적으로 투명한 중합생성물은 약 1.48 내지 약 1.75, 예를 들면 약 1.495 내지 약 1.66의 굴절률을 가질 수 있다. PPG 인더스트리즈 인코포레이티드(PPG Industries, Inc.)에 의해 상표명 CR-307 및 CR-407로서 시판되는 광학 수지가 특히 바람직하다.
본 발명은 하기 실시예에서 더욱 상술되며, 당해 기술분야의 숙련인들에게는 수많은 변형 및 변화가 가능하기 때문에 이러한 실시예는 단지 예시적인 것이다.

Claims (23)

  1. 하기 화학식 I 또는 화학식 I'의 인데노나프토피란 화합물:
    화학식 I
    화학식 I'
    상기 식에서,
    (a) A는 벤조티에노, 벤조푸라노 및 인돌로로 이루어진 군으로부터 선택된 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 헤테로사이클릭 환이고,
    상기 헤테로사이클릭 환의 2,3 또는 3,2 위치는 인데노나프토피란의 g, h, i, n, o 또는 p측에 접합되고, 상기 헤테로사이클릭 환의 치환기는 C1-C6알킬, C5-C7사이클로알킬, C1-C6알콕시, 브로모, 클로로 또는 플루오로이고;
    (b) R1은 수소, 하이드록시, 브로모, 플루오로 또는 클로로이고;
    R2는 -CH(V)2기이고,
    V는 -CN 또는 -COOR5이고,
    각각의 R5는 수소, C1-C6알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알킬 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 또는 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이거나,
    R2는 -CH(R6)Y기이고,
    R6은 수소, C1-C6알킬 또는 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이고,
    Y는 -COOR5, -COR7, 또는 -CH2OR11이고,
    R7은 수소, C1-C6알킬, 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸), 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C6)알킬 치환된 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C6)알콕시 치환된 페닐아미노, 디페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C6)알킬 치환된 디페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C6)알콕시 치환된 디페닐아미노, 모르폴리노, 또는 피페리디노이고,
    R11은 수소, -COR5, C1-C6알킬, C1-C3알콕시(C1-C6)알킬, 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알킬 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 모노(C1-C6)알콕시 치환된 페닐(C1-C3)알킬, 또는 비치환된, 모노-치환된 또는 디-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이고,
    상기 언급한 모든 아릴 기의 치환기 각각은 C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시이거나;
    (c) R1및 R2는 함께 =C(V)2기 또는 =C(R6)W기를 형성할 수 있고, 이때 W는 -COOR5또는 -COR7이고;
    (d) R3및 R4는 각각 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 브로모, 클로로 또는 플루오로이고, m 및 n은 각각 정수 0, 1 또는 2이고;
    (e) B 및 B'는 각각
    (i) 비치환된, 모노-치환된, 디-치환된, 및 트리-치환된 아릴 기(예: 페닐 및 나프틸)로 이루어진 군,
    (ii) 비치환된, 모노-치환된, 디-치환된 방향족 헤테로사이클릭 기, 즉 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일 및 벤조티엔-3-일, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카바졸릴 및 플루오레닐로 이루어진 군,
    (iii) 하기 화학식 IIA 및 하기 화학식 IIB의 기로 이루어진 군,
    (iv) C1-C6알킬, C1-C6브로모알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시(C1-C4)알킬, C3-C6사이클로알킬, 모노(C1-C6)알콕시(C3-C6)사이클로알킬, 모노(C1-C6)알킬(C3-C6)사이클로알킬, 브로모(C3-C6)사이클로알킬, 클로로(C3-C6)사이클로알킬 및 플루오로(C3-C6)사이클로알킬로 이루어진 군, 및
    (v) 하기 화학식 IIC의 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    (vi) B 및 B'는 함께 플루오렌-9-일리덴, 모노-치환된 또는 디-치환된 플루오렌-9-일리덴, 또는 포화된 C3-C12스피로-모노사이클릭 탄화수소 환, 포화된 C7-C12스피로-비사이클릭 탄화수소 환 및 포화된 C7-C12스피로-트리사이클릭 탄화수소 환으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 형성하고, 상기 플루오렌-9-일리덴의 치환기는 C1-C4-알킬, C1-C4알콕시, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    상기 (e)(i) 및 (e)(ii)중 아릴 및 방향족 헤테로사이클릭 치환기는 하이드록시, 아릴, 모노(C1-C6)알콕시아릴, 디(C1-C6)알콕시아릴, 모노(C1-C6)알킬아릴, 디(C1-C6)알킬아릴, 브로모아릴, 클로로아릴, 플루오로아릴, C3-C7사이클로알킬아릴, C3-C7사이클로알킬, C3-C7사이클로알킬옥시, C3-C7사이클로알킬옥시(C1-C6)알킬, C3-C7사이클로알킬옥시(C1-C6)알킬, C3-C7사이클로알킬옥시(C1-C6)알콕시, 아릴(C1-C6)알킬, 아릴(C1-C6)알콕시, 아릴옥시, 아릴옥시(C1-C6)알킬, 아릴옥시(C1-C6)알콕시, 모노- 및 디-(C1-C6)알킬아릴(C1-C6)알킬, 모노- 및 디-(C1-C6)알콕시아릴(C1-C6)알킬, 모노- 및 디-(C1-C6)알킬아릴(C1-C6)알콕시, 모노- 및 디-(C1-C6)알콕시아릴(C1-C6)알콕시, 아미노, 모노(C1-C6)알킬아미노, 디(C1-C6)알킬아미노, 디아릴아미노, N-(C1-C6)알킬피페라지노, N-아릴피페라지노, 아지리디노, 인돌리노, 피페리디노, 아릴피페리디노, 모르폴리노, 티오포르폴리노, 테트라하이드로퀴놀리노, 테트라하이드로이소퀴놀리노, 피릴, C1-C6알킬, C1-C6브로모알킬, C1-C6클로로알킬, C1-C6플루오로알킬, C1-C6알콕시, 모노(C1-C6)알콕시(C1-C4)알킬, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 브로모, 클로로 및 플루오로로 이루어진 군으로부터 선택된다:
    화학식 IIA
    화학식 IIB
    화학식 IIC
    상기 식에서,
    E는 탄소 또는 산소이고 D는 산소 또는 치환된 질소이고, 단 D가 치환된 질소인 경우, E는 탄소이고;
    상기 질소의 치환기는 수소, C1-C6알킬 및 C2-C6아실로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    각각의 R8은 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 하이드록시, 브로모, 클로로 또는 플루오로이고;
    R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C6알킬이고;
    p는 정수 0, 1 또는 2이고;
    X는 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    Z는 비치환된, 모노-치환된 및 디-치환된, 나프틸, 페닐, 푸라닐 및 티에닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 치환기들 각각은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 브로모, 플루오로 또는 클로로이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    (a) 헤테로사이클릭 환 A는 비치환되거나 모노-치환되고, 이러한 헤테로사이클릭 환의 치환기는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고;
    (b) R1은 수소, 하이드록시, 플루오로 또는 클로로이고;
    R2는 -CH(V)2기이고,
    V는 -CN 또는 -COOR5이고,
    각각의 R5는 수소, C1-C4알킬, 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알콕시 치환된 페닐(C1-C2)알킬, 또는 비치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이거나,
    R2는 -CH(R6)Y기이고,
    R6은 수소, C1-C4알킬 또는 비치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이고,
    Y는 -COOR5, -COR7, 또는 -CH2OR11이고,
    R7은 수소, C1-C4알킬, 치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸), 아미노, 모노(C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알킬 치환된 페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알콕시 치환된 페닐아미노, 디페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알킬 치환된 디페닐아미노, 모노- 또는 디-(C1-C4)알콕시 치환된 디페닐아미노, 모르폴리노, 피페리디노이고,
    R11은 수소, -COR5, C1-C4알킬, C1-C2알콕시(C1-C4)알킬, 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알킬 치환된 페닐(C1-C2)알킬, 모노(C1-C4)알콕시 치환된 페닐(C1-C2)알킬, 또는 비치환된 또는 모노-치환된 아릴 기(예: 페닐 또는 나프틸)이거나,
    상기 언급한 모든 아릴 기의 치환기 각각은 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이거나;
    (c) R1및 R2는 함께 =C(V)2기 또는 =C(R6)W기를 형성할 수 있고, 이때 W는 -COOR5또는 -COR7이고;
    (d) R3및 R4는 각각 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 클로로 또는 플루오로이고, m 및 n은 각각 정수 0 또는 1이고;
    (e) B 및 B'는 각각
    (i) 페닐, 모노-치환된 페닐 및 디-치환된 페닐로 이루어진 군,
    (ii) 비치환된, 모노-치환된 및 디-치환된 방향족 헤테로사이클릭 기, 즉 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 디벤조푸란-2-일 및 디벤조티엔-2-일로 이루어진 군,
    (iii) 하기 화학식 IIA 및 하기 화학식 IIB의 기로 이루어진 군,
    (iv) C1-C4알킬로 이루어진 군, 및
    (v) 하기 화학식 IIC의 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    (vi) B 및 B'는 함께 플루오렌-9-일리덴, 모노-치환된 플루오렌-9-일리덴, 또는 포화된 C3-C8스피로-모노사이클릭 탄화수소 환, 포화된 C7-C10스피로-비사이클릭 탄화수소 환 및 포화된 C7-C10스피로-트리사이클릭 탄화수소 환으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종을 형성하고, 상기 플루오렌-9-일리덴의 치환기는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    상기 (e)(i) 및 (e)(ii)중 페닐 및 방향족 헤테로사이클릭 치환기는 하이드록시, 아릴, 아릴옥시, 아릴(C1-C3)알킬, 아미노, 모노(C1-C3)알킬아미노, 디(C1-C3)알킬아미노, N-(C1-C3)알킬피페라지노, 인돌리노, 피페리디노, 모르폴리노, 피릴, , C1-C3알킬, C1-C3클로로알킬, C1-C3플루오로알킬, C1-C3알콕시, 모노(C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬, 플루오로 및 클로로로 이루어진 군으로부터 선택된
    인데노나프토피란 화합물:
    화학식 IIA
    화학식 IIB
    화학식 IIC
    상기 식에서,
    E는 탄소이고 D는 산소이고;
    R8는 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고;
    R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    p는 정수 0 또는 1이고;
    X는 수소 또는 메틸이고;
    Z는 페닐 또는 모노-치환된 페닐이고, 이러한 페닐의 치환기는 C1-C3알킬, C1-C3알콕시 및 플루오로로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    (a) 헤테로사이클릭 환 A는 비치환되거나 모노-치환되고, 이러한 헤테로사이클릭 환의 2,3 또는 3,2 부분은 인데노나프토피란의 g 또는 p측에 접합되고, 상기 헤테로사이클릭 환의 치환기는 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고;
    (b) R1은 수소, 하이드록시 또는 클로로이고; R2는 -CH(V)2기이고, 이때 V는 -CN이거나, R2는 -CH(R6)Y기이고, 이때 R6은 수소 또는 C1-C4알킬이고, Y는 -COOR5또는 -CH2OR11이고, R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고, R11은 수소, -COR5또는 C1-C4알킬이거나;
    (c) R1및 R2는 함께 =C(V)2기 또는 =C(R6)W기를 형성하고, 이때 W는 -COOR5이고;
    (d) R3및 R4는 각각 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고, m 및 n은 각각 정수 0 또는 1이고;
    (e) B 및 B'는 각각
    (i) 페닐, 모노-치환된 및 디-치환된 페닐,
    (ii) 비치환된, 모노-치환된 및 디-치환된 방향족 헤테로사이클릭 기, 즉 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 티에닐 및 벤조티엔-2-일로 이루어진 군,
    (iii) 하기 화학식 IIA로 이루어진 군으로부터 선택되거나;
    (iv) B 및 B'는 함께 플루오렌-9-일리덴, 아다만틸리덴, 보르닐리덴, 노르보르닐리덴 또는 비사이클로(3.3.1)노난-9-일리덴을 형성하고;
    상기 (e)(i) 및 (e)(ii)중 페닐 및 방향족 헤테로사이클릭 치환기의 각각은 하이드록시, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 아릴, 인돌리노, 플루오로 및 클로로로부터 선택되는
    인데노나프토피란 화합물:
    화학식 IIA
    상기 식에서,
    E는 탄소이고 D는 산소이고;
    R8는 C1-C3알킬 또는 C1-C3알콕시이고;
    R9및 R10은 각각 수소 또는 C1-C3알킬이고;
    p는 정수 0 또는 1이다.
  4. (a) 3,3-디(4-메톡시페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2',3':7,8]인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (b) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-모르폴리노페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2',3':7,8]인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (c) 3-페닐-3-(4-메톡시페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2",3":6',7']인데노[3',2':4,3]나프토[1,2-b]피란; 및
    (d) 3-페닐-3-(4-모르폴리노페닐)-16-(에톡시카보닐)메틸-16-하이드록시-3,16-디[H]-벤조푸로[2",3":6',7']인데노[3',2':4,3]나프토[1,2-b]피란으로 이루어진 군으로부터 선택된 인데노나프토피란 화합물.
  5. 중합체상 유기 호스트 물질, 및 광호변성(photochromic) 양의 제 1 항에 따른 인데노나프토피란 화합물을 포함하는 광호변성 제품.
  6. 제 5 항에 있어서,
    중합체상 유기 호스트 물질이
    폴리(C1-C12)알킬 메타크릴레이트, 폴리(옥시알킬렌 디메타크릴레이트), 폴리(알콕실레이트화 페놀 메타크릴레이트), 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리스티렌, 폴리(α-메틸스티렌), 폴리스티렌과 폴리메틸메타크릴레이트의 공중합체, 폴리스티렌과 폴리아크릴로니트릴의 공중합체, 폴리비닐 부티랄, 및 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체, 다작용성 아크릴레이트 단량체, 다작용성 메타크릴레이트 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체, 에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 단량체, 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 단량체, 폴리(에틸렌 글리콜) 비스메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 알콕실레이트화 다가 알콜 아크릴레이트 단량체 및 디알릴리덴 펜타에리트리톨 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체
    로 이루어진 군으로부터 선택된 광호변성 제품.
  7. 제 6 항에 있어서,
    중합체상 유기 호스트 물질이
    폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체
    로 이루어진 군으로부터 선택된 고체 투명 중합체인 광호변성 제품.
  8. 제 7 항에 있어서,
    광호변성 화합물이 광호변성 물질이 도입되거나 적용되는 유기 호스트 물질 표면의 ㎠당 약 0.05 내지 1.0㎎의 양으로 존재하는 광호변성 제품.
  9. 제 8 항에 있어서,
    렌즈인 광호변성 제품.
  10. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체상 유기 호스트 물질 및 제 2 항의 나프토피란 화합물의 광호변성 양을 포함하는 광호변성 제품.
  11. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체상 유기 호스트 물질 및 제 3 항의 나프토피란 화합물의 광호변성 양을 포함하는 광호변성 제품.
  12. 광학적 유기 수지 단량체의 중합생성물 및 제 1 항의 인데노나프토피란 화합물의 광호변성 양을 포함하는 광호변성 제품.
  13. 제 12 항에 있어서,
    중합생성물의 굴절률이 약 1.48 내지 약 1.75인 광호변성 제품.
  14. 제 13 항에 있어서,
    중합생성물의 굴절률이 약 1.495 내지 약 1.66인 광호변성 제품.
  15. 고체 투명 중합체상 유기 호스트 물질과 (a) 하나 이상의 제 1 항의 인데노나프토피란 화합물 및 (b) 약 400 내지 700 nm의 범위 안에서 하나 이상의 활성화 최대 흡광도를 갖는 하나 이상의 그 밖의 유기 광호변성 화합물중 각각의 광호변성 양의 조합을 포함하는 광호변성 제품.
  16. 제 15 항에 있어서,
    중합체상 유기 호스트 물질이
    폴리(C1-C12)알킬 메타크릴레이트, 폴리(옥시알킬렌 디메타크릴레이트), 폴리(알콕실레이트화 페놀 메타크릴레이트), 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 트리아세테이트, 셀룰로즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로즈 아세테이트 부티레이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리(비닐 알콜), 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리스티렌, 폴리(α-메틸스티렌), 폴리스티렌과 폴리메틸메타크릴레이트의 공중합체, 폴리스티렌과 폴리아크릴로니트릴의 공중합체, 폴리비닐 부티랄, 및 폴리올(알릴 카보네이트) 단량체, 다작용성 아크릴레이트 단량체, 다작용성 메타크릴레이트 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체, 에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트 단량체, 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 단량체, 폴리(에틸렌 글리콜) 비스메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 알콕실레이트화 다가 알콜 아크릴레이트 단량체 및 디알릴리덴 펜타에리트리톨 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체
    로 이루어진 군으로부터 선택된 광호변성 제품.
  17. 제 16 항에 있어서,
    중합체상 유기 호스트 물질이
    폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체
    로 이루어진 군으로부터 선택된 고체 투명 단독중합체 또는 공중합체인 광호변성 제품.
  18. 제 15 항에 있어서,
    유기 광호변성 화합물(b)가 그 밖의 인데노나프토피란, 크로멘, 옥사진, 금속-디티조네이트, 풀지드 및 풀지미드로 이루어진 군으로부터 선택된 광호변성 제품.
  19. 제 18 항에 있어서,
    유기 광호변성 화합물(b)가 나프토피란, 벤조피란, 페난트로피란, 인데노나프토피란, 스피로(벤즈인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)벤조피란, 스피로(인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)퀴노피란, 스피로(인돌린)피란, 스피로(인돌린)나프톡사진, 스피로(인돌린)피리도벤족사진, 스피로(벤즈인돌린)피리도벤족사진, 스피로(벤즈인돌린)나프톡사진, 스피로(인돌린)벤족사진, 및 이러한 광호변성 화합물의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 광호변성 제품.
  20. 제 18 항에 있어서,
    광호변성 화합물이 광호변성 물질이 도입되거나 적용되는 유기 호스트 물질 표면의 ㎠당 약 0.05 내지 1.0㎎일 수 있는 광호변성 제품.
  21. 제 19 항에 있어서,
    렌즈인 광호변성 제품.
  22. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체상 유기 호스트 물질 및 (a) 하나 이상의 제 2 항의 인데노나프토피란 화합물 및 (b) 약 400 내지 700 nm의 범위 안에서 하나 이상의 활성화 최대 흡광도를 갖는 하나 이상의 그밖의 유기 광호변성 화합물중 각각의 광호변성 양의 조합을 포함하는 광호변성 제품.
  23. 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리(에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트), 폴리(에톡실레이트화 비스페놀 A 디메타크릴레이트), 열가소성 폴리카보네이트, 폴리(비닐 아세테이트), 폴리비닐부티랄, 폴리우레탄, 및 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 단량체, 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단량체, 에톡실레이트화 페놀 메타크릴레이트 단량체, 디이소프로페닐 벤젠 단량체 및 에톡실레이트화 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단량체로 이루어진 군중 1종의 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체상 유기 호스트 물질 및 (a) 하나 이상의 제 3 항의 인데노나프토피란 화합물 및 (b) 약 400 내지 700 nm의 범위 안에서 하나 이상의 활성화 최대 흡광도를 갖는 하나 이상의 그 밖의 유기 광호변성 화합물중 각각의 광호변성 양의 조합을 포함하는 광호변성 제품.
KR1019980710327A 1996-06-17 1997-06-04 신규한 광호변성 헤테로사이클릭 접합된 인데노나프토피란 KR20000016720A (ko)

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