KR102667149B1 - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물을 포함한 유기 발광 소자를 제공한다. This specification provides an organic light-emitting device containing the compound of Formula 1.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.This specification relates to organic light emitting devices.
본 출원은 2018년 10월 4일 한국특허청에 제10-2018-0118259호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다. This application claims the benefit of the filing date of application No. 10-2018-0118259 with the Korea Intellectual Property Office on October 4, 2018, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다. Organic light emitting devices have a structure in which an organic thin film is placed between two electrodes. When voltage is applied to an organic light emitting device with this structure, electrons and holes injected from two electrodes combine in the organic thin film to form a pair and then disappear, emitting light. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as needed.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film can have a light-emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound that can independently form a light-emitting layer may be used, or a compound that can act as a host or dopant for a host-dopant-based light-emitting layer may be used. In addition, as a material for the organic thin film, compounds that can perform roles such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, or electron injection may be used.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, lifespan, or efficiency of organic light-emitting devices, the development of organic thin film materials is continuously required.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.This specification provides an organic light emitting device.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, An exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; And an organic light-emitting device comprising one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The light emitting layer provides an organic light emitting device including a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
X1 내지 X3 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CH이고, At least 2 of X1 to X3 are N, and the remainder are CH,
Y는 O 또는 S이며,Y is O or S,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, L is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2이상의 N을 포함하는 단환의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 N을 포함하는 다환의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 2이상의 N을 포함하는 단환의 헤테로아릴기로 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N을 포함하는 다환의 헤테로아릴기로 치환된 아릴기이고, At least one of R1 to R4 is a monocyclic heteroaryl group containing two or more substituted or unsubstituted Ns; A polycyclic heteroaryl group containing substituted or unsubstituted N; Aryl group substituted with a substituted or unsubstituted monocyclic heteroaryl group containing two or more Ns; Or an aryl group substituted with a polycyclic heteroaryl group containing a substituted or unsubstituted N,
나머지 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. The remaining R1 to R4 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자에 발광층에 사용되어, 유기 발광 소자의 휘도를 높히고, 수명을 늘리며, 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present application is used in the light-emitting layer of an organic light-emitting device to increase the brightness of the organic light-emitting device, increase its lifespan, lower the driving voltage, improve luminous efficiency, and improve the thermal stability of the compound. This can improve the lifespan characteristics of the device.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 정공저지층(9), 전자수송층(10), 전자주입층(11), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것인다.Figure 1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
2 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light emitting layer (8), a hole blocking layer (9), and an electron transport layer (10). , an electron injection layer 11, and a cathode 4 are sequentially stacked.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, this specification will be described in more detail.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, This specification includes: a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; And an organic light-emitting device comprising one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer,
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The light emitting layer provides an organic light emitting device including a compound represented by Formula 1.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents in this specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent. The position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and if two or more substituents are substituted. , two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Nitrile group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkoxy group; Aryl group; It means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituent. For example, “a substituent group in which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl. , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but are not limited to these.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, etc., but are limited thereto. That is not the case.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be straight chain, branched chain, or ring chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. It may be possible, but it is not limited to this.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.If the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable to have 10 to 24 carbon atoms. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysene group, fluorene group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se, Si 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60 또는 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 벤조실롤기, 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페녹사진기 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the heteroaryl group includes one or more non-carbon atoms and heteroatoms. Specifically, the heteroaryl group may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, Si, and S. there is. The number of carbon atoms in the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms or 2 to 30 carbon atoms. Examples of heteroaryl groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, and tria. Zinyl group, acridyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group , isoquinolinyl group, indole group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group , benzofuran group, dibenzofuran group, benzosilol group, dibenzosilol group, phenanthrolinyl group, isoxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, phenoxazine group and their condensation structures, etc. However, it is not limited to these.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기이다. In one embodiment of the present specification, L is a substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 페닐렌기; 또는 바이페닐릴렌기이다. In one embodiment of the present specification, L is a phenylene group; Or it is a biphenylylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 2 to 7.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 2 내지 7에 있어서, In Formulas 2 to 7,
X1 내지 X3, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R4의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다. The definitions of X1 to X3, Ar1, Ar2 and R1 to R4 are the same as those in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3은 N이다.In one embodiment of the present specification, X1 to X3 are N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 N이고, 상기 X3은 CH이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are N, and X3 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X3는 N이고, 상기 X2는 CH이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X3 are N, and X2 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3는 N이고, 상기 X1은 CH이다. In an exemplary embodiment of the present specification, X2 and X3 are N, and X1 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 구조식에서 선택된다. In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R1 to R4 is selected from the following structural formula.
상기 구조식에 있어서, In the above structural formula,
X4 내지 X6 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CR이고, At least 2 of X4 to X6 are N, and the remainder are CR,
X7 및 X8 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR'이며, At least one of X7 and X8 is N, the others are CR',
X9는 N 또는 CR"이고,X9 is N or CR",
R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, R, R' and R" are the same or different from each other and are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, or a substituted or unsubstituted alkyl group,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar3 and Ar4 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R10 and R11 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r10은 0 내지 4의 정수이고, r10이 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하고, r10 is an integer from 0 to 4, and when r10 is 2 or more, R10 is the same or different from each other,
r11은 0 내지 6의 정수이며, r11이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고,r11 is an integer from 0 to 6, and when r11 is 2 or more, R11 is the same or different from each other,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나 서로 결합여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R12 and R13 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group or combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
Y1은 O, S 또는 NR100이고,Y1 is O, S or NR100,
R100은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, R100 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
Y2는 O 또는 S이고, Y2 is O or S,
Z1 내지 Z4중 하나는 L1과 결합하고, 나머지 중 적어도 2는 N이며, 나머지는 CR101이고, One of Z1 to Z4 is combined with L1, at least 2 of the others are N, and the remainder is CR101,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R101 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, L1 is direct bonding; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
점선은 화학식 1과 결합하는 위치를 의미한다.The dotted line indicates the position where Formula 1 is bonded.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 하기 구조식에서 선택된다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R1 to R4 is selected from the following structural formula.
상기 구조식에 있어서, 점선은 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다. In the above structural formula, the dotted line indicates the position that binds to Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4중 적어도 하기 구조식에서 선택된다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least among R1 to R4 is selected from the following structural formula.
상기 구조식에 있어서, In the above structural formula,
X4 내지 X6 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CR이고, At least 2 of X4 to X6 are N, and the remainder are CR,
R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, R is hydrogen, deuterium, halogen group, nitrile group, or substituted or unsubstituted alkyl group,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, Ar3 and Ar4 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Y2는 O 또는 S이고, Y2 is O or S,
Z1 내지 Z4중 하나는 L1과 결합하고, 나머지 중 적어도 2는 N이며, 나머지는 CR101이고, One of Z1 to Z4 is combined with L1, at least 2 of the others are N, and the remainder is CR101,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R101 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
R10은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, R10 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r10은 0 내지 4의 정수이고, r10이 2 이상인 경우, R10은 서로 같거나 상이하고, r10 is an integer from 0 to 4, and when r10 is 2 or more, R10 is the same or different from each other,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고, L1 is direct bonding; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
점선은 화학식 1과 결합하는 위치를 의미한다.The dotted line indicates the position where Formula 1 is bonded.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 2이상의 N을 포함하는 단환의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 N을 포함하는 다환의 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 2이상의 N을 포함하는 단환의 헤테로아릴기로 치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 N을 포함하는 다환의 헤테로아릴기로 치환된 아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R1 to R4 is a monocyclic heteroaryl group containing two or more substituted or unsubstituted N; A polycyclic heteroaryl group containing substituted or unsubstituted N; Aryl group substituted with a substituted or unsubstituted monocyclic heteroaryl group containing two or more Ns; Or, it is an aryl group substituted with a polycyclic heteroaryl group containing substituted or unsubstituted N, and the remainder is hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 내지 X6는 N이다. In one embodiment of the present specification, X4 to X6 are N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 및 X5는 N이고, 상기 X6은 CR이고, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 또는 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X4 and X5 are N, X6 is CR, and R is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Or it is an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 및 X5는 N이고, 상기 X6은 CR이고, R은 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X4 and X5 are N, X6 is CR, and R is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 및 X6은 N이고, 상기 X5는 CR이고, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 또는 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X4 and X6 are N, X5 is CR, and R is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Or it is an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 및 X6은 N이고, 상기 X5는 CR이고, R은 수소이다.In one embodiment of the present specification, X4 and X6 are N, X5 is CR, and R is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5 및 X6은 N이고, 상기 X4는 CR이고, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 또는 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X5 and X6 are N, X4 is CR, and R is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Or it is an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X5 및 X6은 N이고, 상기 X4는 CR이고, R은 수소이다.In one embodiment of the present specification, X5 and X6 are N, X4 is CR, and R is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or it is an arylene group having 6 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or it is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted by an aryl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Terphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Naphthyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted with an aryl group; Dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or it is a carbazole group substituted or unsubstituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group; Terphenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; Dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; Or it is a carbazole group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; naphthyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or it is a carbazole group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1 내지 Z4중 하나는 L1과 결합하고, 나머지 중 2는 N이며, 나머지는 CR101이고, In an exemplary embodiment of the present specification, one of Z1 to Z4 is combined with L1, two of the others are N, and the remainder is CR101,
R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.R101 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R101 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R101 is hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 또는 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R101 is hydrogen; Or it is an aryl group substituted or unsubstituted by an aryl group or an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 알킬기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다. In one embodiment of the present specification, R101 is hydrogen; phenyl group; Biphenyl group; Or it is a fluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group or phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다. In one embodiment of the present specification, R101 is hydrogen; phenyl group; Biphenyl group; Or it is a fluorene group substituted or unsubstituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다. In one embodiment of the present specification, R101 is hydrogen; phenyl group; Biphenyl group; Or it is a fluorene group substituted or unsubstituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101은 수소; 페닐기; 바이페닐기; 또는 디메틸플루오렌기이다. In one embodiment of the present specification, R101 is hydrogen; phenyl group; Biphenyl group; Or it is a dimethyl fluorene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소이다. In one embodiment of the present specification, R10 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted by an aryl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Terphenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Naphthyl group substituted or unsubstituted with an aryl group; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted with an aryl group; Dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with an aryl group; Or it is a carbazole group substituted or unsubstituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group; A biphenyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group; Terphenyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; Dibenzothiophene group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group; Or it is a carbazole group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; naphthyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or it is a carbazole group substituted or unsubstituted by a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is selected from the following structural formulas.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part “includes” a certain element, this means that it may further include other elements rather than excluding other elements, unless specifically stated to the contrary.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present application may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a representative example of the organic light emitting device of the present invention, the organic light emitting device may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as organic material layers. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer organic layers.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound as a host.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하고, 다른 호스트를 더 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound as a host and further includes another host.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하고, 호스트와 도펀트를 더 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound as a host and further includes a host and a dopant.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 제1 호스트로 포함하고, 제2 호스트를 더 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the compound as a first host and further includes a second host.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트와 제2 호스트를 2:8 내지 8:2의 중량비로 포함하고, 상기 제1 호스트는 상기 화학식 1의 화합물이다. In an exemplary embodiment of the present application, the light-emitting layer includes a first host and a second host in a weight ratio of 2:8 to 8:2, and the first host is the compound of Formula 1.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트와 제2 호스트를 1:1의 중량비로 포함하고, 상기 제1 호스트는 상기 화학식 1의 화합물이다. In an exemplary embodiment of the present application, the light-emitting layer includes a first host and a second host in a weight ratio of 1:1, and the first host is the compound of Formula 1.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 호스트는 카바졸계 화합물이다.In an exemplary embodiment of the present application, the second host is a carbazole-based compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 호스트는 비스카바졸계 화합물이다.In an exemplary embodiment of the present application, the second host is a biscarbazole-based compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 호스트는 아릴기로 치환된 비스카바졸계 화합물이다.In an exemplary embodiment of the present application, the second host is a biscarbazole-based compound substituted with an aryl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present application, the light emitting layer further includes a dopant.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트와 제2 호스트를 포함하고, 도펀트를 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present application, the light emitting layer includes a first host and a second host, and further includes a dopant.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 호스트 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 포함된다. In an exemplary embodiment of the present application, the dopant is included in an amount of 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 이리듐계 화합물이다. In an exemplary embodiment of the present application, the dopant is an iridium-based compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In an exemplary embodiment of the present application, the dopant compound may be selected from the following structural formulas, but is not limited thereto.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron blocking layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층,또는 전자저지층을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층,및 전자저지층을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 2개 이상의 층을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole transport layer, and the hole transport layer includes two or more layers.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; It includes two or more organic material layers provided between the light-emitting layer and the first electrode or between the light-emitting layer and the second electrode, and at least one of the two or more organic material layers includes the compound.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다. For example, the structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application is illustrated in FIG. 1.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. Figure 1 illustrates the structure of an organic light-emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 정공저지층(9) 전자수송층(10), 전자주입층(11), 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3, 8)에 포함될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 2 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light emitting layer (8), a hole blocking layer (9), an electron transport layer (10), The structure of an organic light emitting device in which the electron injection layer 11 and the cathode 4 are sequentially stacked is illustrated. In this structure, the compound may be included in the light-emitting layers 3 and 8, but is not limited thereto.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 또는 발광층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present application can be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layer or the light-emitting layer contains the compound of the present application, that is, the compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present application can be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation is used to deposit a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate to form an anode. It can be manufactured by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device can be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed into an organic layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light-emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited to this.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In an exemplary embodiment of the present application, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. Specific examples of anode materials that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : A combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. Specific examples of cathode materials include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode. The hole injection material has the ability to transport holes, has an excellent hole injection effect at the anode, a light-emitting layer or a light-emitting material, and has an excellent hole injection effect on the light-emitting layer or light-emitting material. A compound that prevents movement of excitons to the electron injection layer or electron injection material and has excellent thin film forming ability is preferred. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. These include organic materials, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited to these.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light-emitting layer. The hole transport material is a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light-emitting layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited to these.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocyclic-containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives, and ladder-type furan compounds. , pyrimidine derivatives, etc., but are not limited thereto.
상기 전자 수송 층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light-emitting layer. The electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and has high mobility for electrons. This is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, has an excellent electron injection effect to the light-emitting layer or light-emitting material, and injects holes of excitons generated in the light-emitting layer. A compound that prevents movement to the layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metals. These include, but are not limited to, complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, it includes oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
제조예Manufacturing example
제조예Manufacturing example 1-1: 중간체 1-1: intermediate A2 의A2 of 합성 synthesis
1) 중간체 A1의 제조1) Preparation of Intermediate A1
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(15 g, 56.0 mmol)과 (4-클로로페닐)보론산(8.7 g, 71.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹인 후 1.5M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (1.3 g, 1.1 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정화시켜 건조하여 상기 중간체 A1을 제조하였다(17.8 g, 수율 90%, MS:[M+H]+= 344).2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15 g, 56.0 mmol) and (4-chlorophenyl)boronic acid (8.7 g, 71.2 mmol) were dissolved in 200 mL of tetrahydrofuran. Then, 1.5M aqueous potassium carbonate solution (120 mL) was added, tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (1.3 g, 1.1 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred for 3 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was separated and removed, dried with anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, recrystallized using chloroform and ethanol, and dried to prepare the intermediate A1 (17.8 g, 90% yield, MS: [M +H] + = 344).
2) 중간체 A2의 제조2) Preparation of Intermediate A2
질소 분위기에서 중간체 A1 (17.8g, 50.3mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(13.4g, 52.8mmol) 및 아세트산칼륨(9.9g, 101mmol)을 섞고, 다이옥세인 200ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.87g, 1.5mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.85 g, 3.1 mmol)을 넣고 5시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에틸아세테이트로 재결정하여 중간체 A2를 제조하였다. (18.0 g, 82%, MS: [M+H]+ = 436).Intermediate A1 (17.8 g, 50.3 mmol), bis(pinacolato)diborone (13.4 g, 52.8 mmol), and potassium acetate (9.9 g, 101 mmol) were mixed in a nitrogen atmosphere, added to 200 ml of dioxane, and heated while stirring. . In a refluxed state, bis(dibenzylidineacetone)palladium (0.87 g, 1.5 mmol) and tricyclohexylphosphine (0.85 g, 3.1 mmol) were added and heated and stirred for 5 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature and then filtered. Water was poured into the filtrate, extracted with chloroform, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After distillation under reduced pressure, intermediate A2 was prepared by recrystallization from ethyl acetate. (18.0 g, 82%, MS: [M+H]+ = 436).
제조예Manufacturing example 1-2: 중간체 1-2: intermediate A4 의A4 size 합성 synthesis
1) 중간체 A3의 제조1) Preparation of Intermediate A3
제조예 1-1에서, (4-클로로페닐)보론산 대신 (4'-클로로-[1,1'-비페닐]-3-일)보로산을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A3를 제조하였다(13.5 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 420).In Preparation Example 1-1, a method of preparing intermediate A1 except that (4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid was used instead of (4-chlorophenyl)boronic acid; The intermediate A3 was prepared in the same manner (13.5 g, yield 86%, MS:[M+H] + = 420).
2) 중간체 A4의 제조2) Preparation of intermediate A4
제조예 1-1에서, 중간체 A1 대신 중간체 A3를 사용한 것을 제외하고 중간체 A2을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A4 를 제조하였다(13.3 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 512).In Preparation Example 1-1, Intermediate A4 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A2, except that Intermediate A3 was used instead of Intermediate A1 (13.3 g, yield 81%, MS: [M+H] + = 512).
제조예Manufacturing example 1-3: 중간체 1-3: intermediate A6 의A6 of 합성 synthesis
1) 중간체 A5의 제조1) Preparation of intermediate A5
제조예 1-1에서, (4-클로로페닐)보론산 대신 (3'-클로로-[1,1'-비페닐]-3-일)보로산 을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A5를 제조하였다(13.1 g, 수율 84%, MS:[M+H]+= 420).In Preparation Example 1-1, a method of preparing intermediate A1 except that (3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid was used instead of (4-chlorophenyl)boronic acid; The intermediate A5 was prepared in the same manner (13.1 g, yield 84%, MS:[M+H] + = 420).
2) 중간체 A6의 제조2) Preparation of Intermediate A6
제조예 1-1에서, 중간체 A1 대신 중간체 A5를 사용한 것을 제외하고 중간체 A2을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A6 를 제조하였다(12.7 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 512).In Preparation Example 1-1, Intermediate A6 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A2, except that Intermediate A5 was used instead of Intermediate A1 (12.7 g, yield 79%, MS: [M+H] + = 512).
제조예Manufacturing example 1-4: 중간체 1-4: intermediate A8 의A8 of 합성 synthesis
1) 중간체 A7의 제조1) Preparation of intermediate A7
제조예 1-1에서, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-(디벤조싸이오펜-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A7를 제조하였다(8.3 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 450).In Preparation Example 1-1, instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-(dibenzothiophen-4-yl)-6-phenyl-1, Intermediate A7 was prepared in the same manner as intermediate A1 except that 3,5-triazine was used (8.3 g, yield 86%, MS:[M+H] + = 450).
2) 중간체 A8의 제조2) Preparation of intermediate A8
제조예 1-1에서, 중간체 A1 대신 중간체 A7를 사용한 것을 제외하고 중간체 A2을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A8 을 제조하였다(8.5 g, 수율 85%, MS:[M+H]+= 542).In Preparation Example 1-1, Intermediate A8 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A2, except that Intermediate A7 was used instead of Intermediate A1 (8.5 g, yield 85%, MS: [M+H] + = 542).
제조예Manufacturing example 1-5: 중간체 1-5: intermediate A10 의A10's 합성 synthesis
1) 중간체 A9의 제조1) Preparation of intermediate A9
제조예 1-1에서, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진과 (4-클로로페닐)보론산 대신 2-클로로-4-(디벤조싸이오펜-3-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진과 (3-클로로페닐)보론산 을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A9를 제조하였다(7.8 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 434).In Preparation Example 1-1, 2-chloro-4-(dibenzothiophen-3-yl) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine and (4-chlorophenyl)boronic acid. )-6-phenyl-1,3,5-triazine and (3-chlorophenyl)boronic acid were used to prepare Intermediate A9 in the same manner as that of Intermediate A1 (7.8 g, yield 81%). , MS:[M+H] + = 434).
2) 중간체 A10의 제조2) Preparation of intermediate A10
제조예 1-1에서, 중간체 A1 대신 중간체 A9를 사용한 것을 제외하고 중간체 A2을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A10 을 제조하였다(7.5 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 526).In Preparation Example 1-1, Intermediate A10 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A2, except that Intermediate A9 was used instead of Intermediate A1 (7.5 g, yield 79%, MS: [M+H] + = 526).
제조예Manufacturing example 1-6: 중간체 1-6: intermediate A12 의A12 of 합성 synthesis
1) 중간체 A11의 제조1) Preparation of Intermediate A11
제조예 1-1에서, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 과 (4-클로로페닐)보론산 대신 2-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-9-페닐-9H-카바졸과 (3-클로로페닐)보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A11를 제조하였다(8.1 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 509).In Preparation Example 1-1, 2-(4-chloro-6-phenyl-1,3) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine and (4-chlorophenyl)boronic acid. ,5-triazin-2-yl)-9-phenyl-9H-carbazole and (3-chlorophenyl)boronic acid were used, and the intermediate A11 was prepared in the same manner as the method for preparing intermediate A1 ( 8.1 g, 86% yield, MS:[M+H] + = 509).
2) 중간체 A12의 제조2) Preparation of intermediate A12
제조예 1-1에서, 중간체 A1 대신 중간체 A11를 사용한 것을 제외하고 중간체 A2을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A12 을 제조하였다(7.7 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 601).In Preparation Example 1-1, Intermediate A12 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A2, except that Intermediate A11 was used instead of Intermediate A1 (7.7 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 601).
제조예Manufacturing example 1-7: 중간체 1-7: intermediate A14 의A14 of 합성 synthesis
1) 중간체 A13의 제조1) Preparation of intermediate A13
제조예 1-1에서, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-비페닐]-3-일)-2-클로로-6-페닐피리미딘 을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A13 을 제조하였다(8.0 g, 수율 82%, MS:[M+H]+= 419).In Preparation Example 1-1, 4-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-chloro-6 is used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. -The intermediate A13 was prepared in the same manner as the intermediate A1 except that phenylpyrimidine was used (8.0 g, yield 82%, MS:[M+H] + = 419).
2) 중간체 A14의 제조2) Preparation of intermediate A14
제조예 1-1에서, 중간체 A1 대신 중간체 A13을 사용한 것을 제외하고 중간체 A2을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A14 를 제조하였다(7.8 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 511).In Preparation Example 1-1, Intermediate A14 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A2, except that Intermediate A13 was used instead of Intermediate A1 (7.8 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 511).
제조예Manufacturing example 1-8: 중간체 A16의 합성 1-8: Synthesis of intermediate A16
1) 중간체 A15의 제조1) Preparation of intermediate A15
2,4-디클로로벤조싸이에노[3,2-d]피리미딘 (8.0 g, 31.3 mmol)와 페닐보론산 (3.8 g, 31.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란 160 mL에 녹인 후 1.5M 탄산칼륨수용액(80 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (7.2 g, 0.63 mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정화시켜 건조하여 상기 중간체 A15 를 제조하였다(7.7 g, 수율 83%, MS:[M+H]+= 297).2,4-Dichlorobenzothieno[3,2- d ]pyrimidine (8.0 g, 31.3 mmol) and phenylboronic acid (3.8 g, 31.3 mmol) were dissolved in 160 mL of tetrahydrofuran and then dissolved in 1.5M aqueous potassium carbonate solution. (80 mL) was added, tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (7.2 g, 0.63 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was separated and removed, dried with anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, recrystallized using chloroform and ethanol, and dried to prepare the intermediate A15 (7.7 g, yield 83%, MS: [M +H] + = 297).
2) 중간체 A16의 제조2) Preparation of intermediate A16
제조예 1-1에서, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진과 (4-클로로페닐)보론산 대신 중간체 A15 와 (3-클로로페닐)보론산 을 사용한 것을 제외하고 중간체 A1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A16 을 제조하였다(8.1 g, 수율 84%, MS:[M+H]+= 373).In Preparation Example 1-1, except that intermediate A15 and (3-chlorophenyl)boronic acid were used instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine and (4-chlorophenyl)boronic acid. And the intermediate A16 was prepared in the same way as the intermediate A1 (8.1 g, yield 84%, MS:[M+H] + = 373).
제조예Manufacturing example 1-9: 중간체 1-9: intermediate A17 의A17 of 합성 synthesis
1) 중간체 A17의 제조1) Preparation of intermediate A17
제조예 1-8에서, 2,4-디클로로벤조싸이에노[3,2-d]피리미딘 대신 2,4-디클로로벤조퓨로[3,2-d]피리미딘을 사용한 것을 제외하고 중간체 A15를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A17을 제조하였다(7.8 g, 수율 83%, MS:[M+H]+= 281).In Preparation Example 1-8, Intermediate A15 except that 2,4-dichlorobenzofuro[3,2 -d ]pyrimidine was used instead of 2,4-dichlorobenzothieno[3,2- d ]pyrimidine. The intermediate A17 was prepared in the same manner as for preparing (7.8 g, yield 83%, MS:[M+H] + = 281).
제조예Manufacturing example 2-1: 중간체 2-1: Intermediate B2 의B2's 합성 synthesis
1) 중간체 B1의 제조1) Preparation of intermediate B1
질소 분위기에서 2,7-디클로로벤조싸이아졸 (10.0 g, 49.0 mmol)와 중간체 A2 (21.3 g, 49.0 mmol)를 다이옥세인 200 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 세슘카보네이트(31.9 g, 98.0 mmol)를 물 60 ml에 녹여 투입한 충분히 교반 후 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.25 g, 0.49 mmol)을 투입하였다. 4.5시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과액을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 클로로포름과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 중간체 B1을 제조하였다. (17.2 g, 74%, MS: [M+H]+ = 477).In a nitrogen atmosphere, 2,7-dichlorobenzothiazole (10.0 g, 49.0 mmol) and intermediate A2 (21.3 g, 49.0 mmol) were added to 200 ml of dioxane, stirred, and refluxed. Afterwards, cesium carbonate (31.9 g, 98.0 mmol) was dissolved in 60 ml of water, stirred sufficiently, and then bis(tri- t -butylphosphine)palladium(0) (0.25 g, 0.49 mmol) was added. After reaction for 4.5 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried using magnesium sulfate. Afterwards, the organic layer was distilled under reduced pressure and recrystallized using a mixed solution of chloroform and ethyl acetate. The resulting solid was filtered and dried to prepare Intermediate B1. (17.2 g, 74%, MS: [M+H]+ = 477).
2) 중간체 B2의 제조2) Preparation of intermediate B2
중간체 B1 (17.2 g, 36.1 mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(9.2 g, 36.1 mmol) 및 아세트산칼륨7.1g, 72.3 mmol)을 섞고, 다이옥세인 250ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.62g, 1.08 mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.61 g, 2.17 mmol)을 넣고 9시간 동안 가열 및 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에틸아세테이트로 재결정하여 중간체 B2 를 제조하였다. (16.4 g, 80%, MS: [M+H]+ = 569).Intermediate B1 (17.2 g, 36.1 mmol), bis(pinacolato)diborone (9.2 g, 36.1 mmol), and potassium acetate 7.1 g, 72.3 mmol) were mixed, added to 250 ml of dioxane, and heated while stirring. In a refluxed state, bis(dibenzylidineacetone)palladium (0.62 g, 1.08 mmol) and tricyclohexylphosphine (0.61 g, 2.17 mmol) were added and heated and stirred for 9 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature and then filtered. Water was poured into the filtrate, extracted with chloroform, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. After distillation under reduced pressure, intermediate B2 was prepared by recrystallization from ethyl acetate. (16.4 g, 80%, MS: [M+H]+ = 569).
제조예Manufacturing example 2-2: 중간체 2-2: Intermediate B4 의B4 of 합성 synthesis
1) 중간체 B3의 제조1) Preparation of intermediate B3
제조예 2-1에서, 중간체 A2 대신 중간체 A10 을 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B3 를 제조하였다(16.2 g, 수율 83%, MS:[M+H]+= 567).In Preparation Example 2-1, Intermediate B3 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate B1, except that Intermediate A10 was used instead of Intermediate A2 (16.2 g, yield 83%, MS: [M+H] + = 567).
2) 중간체 B4의 제조2) Preparation of intermediate B4
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B3 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B4 를 제조하였다(15.1 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 659).In Preparation Example 2-1, intermediate B4 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B3 was used instead of intermediate B1 (15.1 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 659).
제조예Manufacturing example 2-3: 중간체 2-3: Intermediate B6 의B6 of 합성 synthesis
1) 중간체 B5의 제조1) Preparation of intermediate B5
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,7-디클로로벤조옥사졸 과 중간체 A12 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B5 를 제조하였다(16.7 g, 수율 72%, MS:[M+H]+= 626).In Preparation Example 2-1, Intermediate B5 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A12 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (16.7 g, yield 72%, MS:[M+H] + = 626).
2) 중간체 B6의 제조2) Preparation of intermediate B6
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B5 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B6 를 제조하였다(15.2 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 718).In Preparation Example 2-1, intermediate B6 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B5 was used instead of intermediate B1 (15.2 g, yield 79%, MS: [M+H] + = 718).
제조예Manufacturing example 2-4: 중간체 2-4: intermediate B8 의B8's 합성 synthesis
1) 중간체 B7의 제조1) Preparation of intermediate B7
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,6-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A6 을 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B7 를 제조하였다(14.7 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 553).In Preparation Example 2-1, Intermediate B7 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,6-dichlorobenzothiazole and Intermediate A6 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (14.7 g, yield 78%, MS:[M+H] + = 553).
2) 중간체 B8의 제조2) Preparation of intermediate B8
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B7 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B8 를 제조하였다(13.8 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 645).In Preparation Example 2-1, intermediate B8 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B7 was used instead of intermediate B1 (13.8 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 645).
제조예Manufacturing example 2-5: 중간체 2-5: intermediate B10 의B10 of 합성 synthesis
1) 중간체 B9의 제조1) Preparation of intermediate B9
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,6-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A8 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B9 를 제조하였다(15.7 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 583).In Preparation Example 2-1, Intermediate B9 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,6-dichlorobenzothiazole and Intermediate A8 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (15.7 g, yield 79%, MS:[M+H] + = 583).
2) 중간체 B10의 제조2) Preparation of intermediate B10
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B9 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B10 을 제조하였다(14.1 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 598).In Preparation Example 2-1, intermediate B10 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B9 was used instead of intermediate B1 (14.1 g, yield 78%, MS: [M+H] + = 598).
제조예Manufacturing example 2-6: 중간체 2-6: intermediate B12 의B12 화합물 합성 compound synthesis
1) 중간체 B11의 제조1) Preparation of intermediate B11
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,6-디클로로벤조옥사졸 과 중간체 A4 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B11 을 제조하였다(14.1 g, 수율 71%, MS:[M+H]+= 537).In Preparation Example 2-1, Intermediate B11 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,6-dichlorobenzoxazole and Intermediate A4 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (14.1 g, yield 71%, MS:[M+H] + = 537).
2) 중간체 B12의 제조2) Preparation of intermediate B12
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B11 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B12 를 제조하였다(12.6 g, 수율 76%, MS:[M+H]+= 629).In Preparation Example 2-1, intermediate B12 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B11 was used instead of intermediate B1 (12.6 g, yield 76%, MS: [M+H] + = 629).
제조예Manufacturing example 2-7: 중간체 2-7: intermediate B14 의B14 of 화합물 합성 compound synthesis
1) 중간체 B13의 제조1) Preparation of intermediate B13
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,5-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A4 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B13 을 제조하였다(14.8 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 553).In Preparation Example 2-1, Intermediate B13 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,5-dichlorobenzothiazole and Intermediate A4 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (14.8 g, yield 78%, MS:[M+H] + = 553).
2) 중간체 B14의 제조2) Preparation of intermediate B14
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B13 을 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B14 를 제조하였다(13.4 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 645).In Preparation Example 2-1, intermediate B14 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B13 was used instead of intermediate B1 (13.4 g, yield 78%, MS: [M+H] + = 645).
제조예Manufacturing example 2-8: 중간체 2-8: intermediate B16 의B16 of 합성 synthesis
1) 중간체 B15의 제조1) Preparation of intermediate B15
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,5-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A12 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B15 를 제조하였다(17.0 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 642).In Preparation Example 2-1, Intermediate B15 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,5-dichlorobenzothiazole and Intermediate A12 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (17.0 g, yield 77%, MS:[M+H] + = 642).
2) 중간체 B16의 제조2) Preparation of intermediate B16
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B15 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B16 을 제조하였다(15.6 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 734).In Preparation Example 2-1, Intermediate B16 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate B2, except that Intermediate B15 was used instead of Intermediate B1 (15.6 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 734).
제조예Manufacturing example 2-9: 중간체 2-9: intermediate B18 의B18 of 합성 synthesis
1) 중간체 B17의 제조1) Preparation of intermediate B17
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,5-디클로로벤조옥사졸 과 중간체 A20 을 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B17 를 제조하였다(12.5g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 461).In Preparation Example 2-1, Intermediate B17 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,5-dichlorobenzoxazole and Intermediate A20 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (12.5g, yield 73%, MS:[M+H] + = 461).
2) 중간체 B18의 제조2) Preparation of intermediate B18
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B17 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B18 을 제조하였다(11.6 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 553).In Preparation Example 2-1, intermediate B18 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B17 was used instead of intermediate B1 (11.6 g, yield 77%, MS: [M+H] + = 553).
제조예Manufacturing example 2-10: 중간체 2-10: Intermediates B20 의B20's 합성 synthesis
1) 중간체 B19의 제조1) Preparation of intermediate B19
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,4-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A8 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B19 를 제조하였다(16.0 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 583).In Preparation Example 2-1, Intermediate B19 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,4-dichlorobenzothiazole and Intermediate A8 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (16.0 g, yield 80%, MS:[M+H] + = 583).
2) 중간체 B20의 제조2) Preparation of intermediate B20
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B19 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B20 을 제조하였다(14.8 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 675).In Preparation Example 2-1, intermediate B20 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B19 was used instead of intermediate B1 (14.8 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 675).
제조예Manufacturing example 2-11: 중간체 2-11: Intermediate B22 의B22's 합성 synthesis
1) 중간체 B21의 제조1) Preparation of intermediate B21
제조예 2-1에서, 2,7-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A2 대신 2,4-디클로로벤조싸이아졸 과 중간체 A14 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B21 를 제조하였다(15.4 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 552).In Preparation Example 2-1, Intermediate B21 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,4-dichlorobenzothiazole and Intermediate A14 were used instead of 2,7-dichlorobenzothiazole and Intermediate A2. (15.4 g, yield 81%, MS:[M+H] + = 552).
2) 중간체 B22의 제조2) Preparation of intermediate B22
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B21 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B22 를 제조하였다(14.5 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 644).In Preparation Example 2-1, intermediate B22 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B21 was used instead of intermediate B1 (14.5 g, yield 81%, MS: [M+H] + = 644).
제조예Manufacturing example 2-12: 중간체 2-12: Intermediate B24 의B24's 화합물 합성 compound synthesis
1) 중간체 B23의 제조1) Preparation of intermediate B23
2 제조예 2-1에서,7-디클로로벤조싸이아졸과 대신 2,4-디클로로벤조옥사졸 를 사용한 것을 제외하고 중간체 B1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B23 을 제조하였다(12.8 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 461).2 In Preparation Example 2-1, Intermediate B23 was prepared in the same manner as the method for preparing Intermediate B1, except that 2,4-dichlorobenzoxazole was used instead of 7-dichlorobenzothiazole (12.8 g, yield 75%, MS:[M+H] + = 461).
2) 중간체 B24의 제조2) Preparation of intermediate B24
제조예 2-1에서, 중간체 B1 대신 중간체 B23 을 사용한 것을 제외하고 중간체 B2를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B24 를 제조하였다(11.3 g, 수율 74%, MS:[M+H]+= 553).In Preparation Example 2-1, intermediate B24 was prepared in the same manner as for preparing intermediate B2, except that intermediate B23 was used instead of intermediate B1 (11.3 g, yield 74%, MS: [M+H] + = 553).
실시예Example
실시예Example 1: 화합물 1의 제조 1: Preparation of Compound 1
중간체 B2 (6.0 g, 10.6 mmol)과 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (2.82 g, 10.6 mmol)을 테트라하이드로퓨란 120 mL에 녹인 후 1.5M 탄산칼륨수용액(40 mL)을 첨가하고, 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.05 g, 0.1 mmol)을 넣은 후 5.5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용하여 재결정화시켜 건조하여 상기 화합물 1을 제조하였다(4.6 g, 수율 65%, MS:[M+H]+= 674)Intermediate B2 (6.0 g, 10.6 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.82 g, 10.6 mmol) were dissolved in 120 mL of tetrahydrofuran and then dissolved in 1.5M aqueous potassium carbonate solution. (40 mL) was added, and bis(tri- t -butylphosphine)palladium(0) (0.05 g, 0.1 mmol) was added, followed by heating and stirring for 5.5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was separated and removed, dried with anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, recrystallized using tetrahydrofuran and ethyl acetate, and dried to prepare Compound 1 (4.6 g, yield 65%, MS). :[M+H] + = 674)
실시예Example 2: 화합물 2의 제조 2: Preparation of Compound 2
중간체 B2 대신 중간체 B4 를 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2 를 제조하였다(4.4 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 764).Compound 2 was prepared in the same manner as for Compound 1, except that Intermediate B4 was used instead of Intermediate B2 (4.4 g, yield 63%, MS:[M+H] + = 764).
실시예Example 3: 화합물 3의 제조 3: Preparation of Compound 3
실시예 1에서, 중간체 B2 대신 중간체 B6 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 3 을 제조하였다(3.6 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 823).In Example 1, Compound 3 was prepared in the same manner as for Compound 1, except that Intermediate B6 was used instead of Intermediate B2 (3.6 g, yield 63%, MS:[M+H] + = 823) .
실시예Example 4: 화합물 4의 제조 4: Preparation of Compound 4
실시예 1에서, 중간체 B2 와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 B8 과 2-클로로-4-(디벤조싸이오펜-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 4 를 제조하였다(5.3 g, 수율 67%, MS:[M+H]+= 856).In Example 1, intermediate B8 and 2-chloro-4-(dibenzothiophen-4-yl)-6- were used instead of intermediate B2 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. Compound 4 was prepared in the same manner as for Compound 1 except that phenyl-1,3,5-triazine was used (5.3 g, yield 67%, MS:[M+H] + = 856) .
실시예Example 5: 화합물 5의 제조 5: Preparation of Compound 5
실시예 1에서, 중간체 B2 와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 B10과 중간체 A17을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 5 를 제조하였다(3.9 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 793).In Example 1, the compound was prepared in the same manner as for preparing compound 1, except that intermediate B10 and intermediate A17 were used instead of intermediate B2 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. 5 was prepared (3.9 g, yield 66%, MS:[M+H] + = 793).
실시예Example 6: 화합물 6의 제조 6: Preparation of Compound 6
실시예 1에서, 중간체 B2 와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 B12 와 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 6 을 제조하였다(4.2 g, 수율 60%, MS:[M+H]+= 733).Compound 1 in Example 1, except that Intermediate B12 and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine were used instead of Intermediate B2 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. Compound 6 was prepared in the same manner as for preparing (4.2 g, yield 60%, MS:[M+H] + = 733).
실시예Example 7: 화합물 7의 제조 7: Preparation of compound 7
실시예 1에서, 중간체 B2 와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 B14 와 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 7 을 제조하였다(4.9 g, 수율 64%, MS:[M+H]+= 826).In Example 1, instead of intermediate B2 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, intermediate B14 and 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1, Compound 7 was prepared in the same manner as for Compound 1 except that 3,5-triazine was used (4.9 g, yield 64%, MS:[M+H] + = 826).
실시예Example 8: 화합물 8의 제조 8: Preparation of compound 8
실시예 1에서, 중간체 B2 대신 중간체 B16 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 8 를 제조하였다(4.6 g, 수율 67%, MS:[M+H]+= 839).In Example 1, Compound 8 was prepared in the same manner as for Compound 1, except that Intermediate B16 was used instead of Intermediate B2 (4.6 g, yield 67%, MS:[M+H] + = 839) .
실시예Example 9: 화합물 9의 제조 9: Preparation of Compound 9
실시예 1에서, 중간체 B2와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 B18과 중간체 A16을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 9 를 제조하였다(4.6 g, 수율 67%, MS:[M+H]+= 763).In Example 1, the compound was prepared in the same manner as for preparing compound 1, except that intermediate B18 and intermediate A16 were used instead of intermediate B2 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. 9 was prepared (4.6 g, yield 67%, MS:[M+H] + = 763).
실시예Example 10: 화합물 10의 제조 10: Preparation of compound 10
실시예 1에서, 중간체 B2 대신 중간체 B20 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 10 을 제조하였다(4.4 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 780).In Example 1, compound 10 was prepared in the same manner as for preparing compound 1, except that intermediate B20 was used instead of intermediate B2 (4.4 g, yield 63%, MS:[M+H] + = 780) .
실시예Example 11: 화합물 11의 제조 11: Preparation of compound 11
실시예 1에서, 중간체 B2 와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 B22 와 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 11 을 제조하였다(4.8 g, 수율 62%, MS:[M+H]+= 825).In Example 1, instead of intermediate B2 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, intermediate B22 and 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1, Compound 11 was prepared in the same manner as for Compound 1 except that 3,5-triazine was used (4.8 g, yield 62%, MS:[M+H] + = 825).
실시예Example 12: 화합물 12의 제조 12: Preparation of compound 12
실시예 1에서, 중간체 B2 와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 중간체 B24 와 2-클로로-4-(디펜조싸이오펜-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고 화합물 1을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 12 를 제조하였다(4.9 g, 수율 59%, MS:[M+H]+= 764).In Example 1, intermediates B24 and 2-chloro-4-(difenzothiophen-4-yl)-6- were substituted for intermediates B2 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. Compound 12 was prepared in the same manner as for Compound 1 except that phenyl-1,3,5-triazine was used (4.9 g, yield 59%, MS:[M+H] + = 764) .
[[ 실험예Experiment example ]]
[[ 실험예Experiment example 1] One]
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1,300 Å was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed ultrasonically. At this time, a detergent manufactured by Fischer Co. was used, and distilled water filtered secondarily using a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Additionally, the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma and then transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 HT-A 물질만 250Å의 두께로 열 진공증착하고, 순차적으로 HT-B 화합물을 50Å 두께로 진공 증착하여 정공 수송층과 전자저지층을 순차적으로 형성하였다. 이어서 발광층의 제1 호스트로 화합물 1과 제2 호스트로 H1 을 50:50의 중량비로, 두 호스트 중량 합의 12 중량%의 GD를 400Å 의 두께로 진공 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 ET-A 물질을 250Å의 두께로 진공 증착하고, 추가로 ET-B 물질을 100Å 두께로 2% 중량비의 Li과 공증착하여 전자 수송층 및 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the ITO transparent electrode prepared in this way, HI-A was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. Subsequently, only the HT-A material was thermally vacuum deposited to a thickness of 250 Å, and the HT-B compound was sequentially vacuum deposited to a thickness of 50 Å to sequentially form a hole transport layer and an electron blocking layer. Next, Compound 1 as the first host of the light emitting layer and H1 as the second host were vacuum deposited at a weight ratio of 50:50, and 12% by weight of the sum of the weight of the two hosts, GD, was vacuum deposited to a thickness of 400Å. Subsequently, the ET-A material was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 250 Å, and the ET-B material was additionally co-deposited with 2% weight ratio of Li at a thickness of 100 Å to form an electron transport layer and an electron injection layer. Aluminum was deposited to a thickness of 1000 Å on the electron injection layer to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec 를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7 ~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of organic matter was maintained at 0.4 ~ 0.7 Å/sec, the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was maintained at 1 Х 10 -7 ~ 5 Х 10 -8 torr. Thus, an organic light emitting device was manufactured.
실험예Experiment example 2 내지 2 to 실험예Experiment example 10, 10, 비교예Comparative example 1 및 1 and 비교예Comparative example 2 2
제1 호스트 물질을 하기 표 1과 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법을 이용하여 실험예 2 내지 실험예 10 및 비교예 1 내지 비교예 2 의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. Except that the first host material was changed as shown in Table 1 below, the organic light-emitting devices of Experimental Examples 2 to 10 and Comparative Examples 1 to 2 were manufactured using the same method as Experimental Example 1, respectively. Produced.
상기 실험예 1 내지 실험예 10, 비교예 1 및 비교예 2 에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1 에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, T95은 전류 밀도 50mA/cm2에서 초기휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.Current was applied to the organic light-emitting devices manufactured in Experimental Examples 1 to 10, Comparative Examples 1, and 2, and the voltage, efficiency, and lifespan (T95) were measured, and the results are shown in Table 1 below. At this time, voltage and efficiency were measured by applying a current density of 10mA/cm 2 , and T95 refers to the time until the initial luminance decreases to 95% at a current density of 50mA/cm 2 .
물질first host
matter
(V)Voltage
(V)
(cd/A)efficiency
(cd/A)
(T95, hr)life span
(T95, hr)
상기 표 1 에서 보는 바와 같이 본 발명에 따른 화합물을 발광층의 호스트로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 효율 및 수명측면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 살펴 볼 수 있다. As shown in Table 1, it can be seen that the organic light-emitting device manufactured using the compound according to the present invention as the host of the light-emitting layer exhibits superior performance in terms of efficiency and lifespan compared to the organic light-emitting device of the comparative example.
본 발명의 L이 직접결합이거나, 아릴렌인 화합물은 비교예 1의 L1이 헤테로아릴렌인 화합물과 비교하여 효율이 향상되고, 수명이 길어지는 것을 확인하였다. It was confirmed that the compound of the present invention in which L is a direct bond or arylene has improved efficiency and a longer lifespan compared to the compound in Comparative Example 1 in which L1 is heteroarylene.
또한, 본원 발명의 화합물은 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸의 2번위치에 N을 2개 이상 포함하는 단환고리가 결합하는 화합물로, 비교예 2의 2번 위치에 다환의 N포함 헤테로고리기가 결합한 화합물과 비교하여 효율 및 수명면에서 효과가 있음을 확인하였다. In addition, the compound of the present invention is a compound in which a monocyclic ring containing two or more N is bonded to the 2nd position of benzoxazole or benzothiazole, and a polycyclic N-containing heterocyclic group is bonded to the 2nd position of Comparative Example 2. Compared to compounds, it was confirmed to be effective in terms of efficiency and lifespan.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 발광층
9: 정공저지층
10: 전자수송층
11: 전자주입층1: substrate
2: anode
3: Light-emitting layer
4: cathode
5: Hole injection layer
6: Hole transport layer
7: Electronic blocking layer
8: Light-emitting layer
9: Hole blocking layer
10: Electron transport layer
11: Electron injection layer
Claims (15)
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3 중 2는 N이고, 나머지는 CH이고,
Y는 O 또는 S이며,
L은 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 구조식에서 선택되고,
나머지 R1 내지 R4는 수소이며,
상기 구조식에 있어서,
X4 내지 X6 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CR이고,
R은 수소이며,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
L1은 직접결합이고,
점선은 화학식 1과 결합하는 위치를 의미한다.first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; And an organic light-emitting device comprising one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer,
An organic light-emitting device wherein the light-emitting layer includes a compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
2 of X1 to X3 are N, the remainder are CH,
Y is O or S,
L is a phenylene group; Or a biphenylene group,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
Any one of R1 to R4 is selected from the structural formula below,
The remaining R1 to R4 are hydrogen,
In the above structural formula,
At least 2 of X4 to X6 are N, and the remainder are CR,
R is hydrogen,
Ar3 and Ar4 are the same or different from each other and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
L1 is a direct bond,
The dotted line indicates the position where Formula 1 is bonded.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
X1 내지 X3, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R4의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다. The organic light-emitting device according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 2 to 7:
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
[Formula 7]
In Formulas 2 to 7,
The definitions of X1 to X3, Ar1, Ar2 and R1 to R4 are the same as those in Formula 1.
상기 구조식에 있어서, 점선은 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein any one of R1 to R4 is selected from the following structural formula:
In the above structural formula, the dotted line indicates the position that binds to Chemical Formula 1.
상기 구조식에 있어서,
X4 내지 X6 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CR이고,
R은 수소이며,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
L1은 직접결합이고,
점선은 화학식 1과 결합하는 위치를 의미한다.The organic light emitting device according to claim 1, wherein R3 is selected from the following structural formula:
In the above structural formula,
At least 2 of X4 to X6 are N, and the remainder are CR,
R is hydrogen,
Ar3 and Ar4 are the same or different from each other and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
L1 is a direct bond,
The dotted line indicates the position where Formula 1 is bonded.
.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the following structural formulas:
.
상기 발광층은 하기 화합물 중 어느 하나로 선택되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
.first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; And an organic light-emitting device comprising one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer,
An organic light-emitting device wherein the light-emitting layer includes a compound selected from one of the following compounds:
.
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하고, 이리듐계 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CH이고,
Y는 O 또는 S이며,
L은 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R1 내지 R4 중 어느 하나는 하기 구조식에서 선택되고,
나머지 R1 내지 R4는 수소이며,
상기 구조식에 있어서,
X4 내지 X6 중 적어도 2는 N이고, 나머지는 CR이고,
R은 수소, 또는 니트릴기이며,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이고,
R10은 수소이고,
r10은 4이고,
Y2는 O 또는 S이고,
Z1 내지 Z4중 하나는 L1과 결합하고, 나머지 중 적어도 2는 N이며, 나머지는 CR101이고,
R101은 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
점선은 화학식 1과 결합하는 위치를 의미한다.first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; And an organic light-emitting device comprising one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer,
An organic light-emitting device wherein the light-emitting layer includes a compound represented by the following formula (1) as a host of the light-emitting layer, and an iridium-based compound as a dopant of the light-emitting layer:
[Formula 1]
In Formula 1,
At least 2 of X1 to X3 are N, and the remainder are CH,
Y is O or S,
L is a phenylene group; Or a biphenylene group,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
Any one of R1 to R4 is selected from the structural formula below,
The remaining R1 to R4 are hydrogen,
In the above structural formula,
At least 2 of X4 to X6 are N, and the remainder are CR,
R is hydrogen or a nitrile group,
Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
R10 is hydrogen,
r10 is 4,
Y2 is O or S,
One of Z1 to Z4 is combined with L1, at least 2 of the others are N, and the remainder is CR101,
R101 is hydrogen; or an aryl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
L1 is direct bonding; or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms,
The dotted line indicates the position where Formula 1 is bonded.
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