KR102661528B1 - Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 내열성, 캐리어 수송능, 및 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound with excellent heat resistance, carrier transport ability, and luminescence ability, and an organic electroluminescent device with improved properties such as luminous efficiency, driving voltage, and lifespan by including the same in one or more organic material layers.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound that can be used as a material for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device containing the same.
1950년대 베르나노스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.Beginning with Bernanose's observation of organic thin film luminescence in the 1950s, research on organic electroluminescent (EL) devices continued, leading to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965, and Tang in 1987. presented an organic electroluminescent device with a layered structure divided into a hole layer and a light-emitting functional layer. Since then, in order to create high-efficiency, long-life organic electroluminescent devices, there has been development in the form of introducing each characteristic organic material layer within the device, leading to the development of specialized materials used for this.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In an organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode, and electrons are injected into the organic material layer from the cathode. When the injected hole and electron meet, an exciton is formed, and when this exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic layer can be classified into light-emitting material, hole injection material, hole transport material, electron transport material, electron injection material, etc., depending on its function.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.Light-emitting materials can be divided into blue, green, and red light-emitting materials according to their emission color, and yellow and orange light-emitting materials to achieve better natural colors. Additionally, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system can be used as a luminescent material.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.Dopant materials can be divided into fluorescent dopants using organic materials and phosphorescent dopants using metal complex compounds containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, because the development of phosphorescent materials can theoretically improve luminous efficiency by up to four times compared to fluorescence, much research is being conducted on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.To date, NPB, BCP, and Alq 3 are widely known as hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, and electron transport layer materials, and anthracene derivatives have been reported as light emitting layer materials. In particular, metal complex compounds containing Ir, such as Firpic, Ir(ppy) 3 , and (acac)Ir(btp) 2 , which have advantages in terms of efficiency improvement among light emitting layer materials, produce blue, green, and red colors. (red) is used as a phosphorescent dopant material, and 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is used as a phosphorescent host material.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.However, although conventional organic layer materials have advantages in terms of luminescence characteristics, their glass transition temperature is low and their thermal stability is very poor, so they are not at a satisfactory level in terms of the lifespan of organic electroluminescent devices. Therefore, the development of organic layer materials with excellent performance is required.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공, 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. The purpose of the present invention is to provide a new organic compound that can be applied to organic electroluminescent devices and has excellent hole and electron injection and transport capabilities, luminescence capabilities, etc.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that includes the novel organic compound, exhibits low driving voltage, high luminous efficiency, and has improved lifespan.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이고, 다만 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이며,Z 1 to Z 3 are the same or different from each other, and are each independently N or C(R 3 ), provided that at least one of Z 1 to Z 3 is N,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,R 1 to R 3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 It may be selected from an aryl boron group, a C 6 to C 60 arylphosphine group, a C 6 to C 60 arylphosphine oxide group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring. There is,
X는 O, S, C(Ar3)(Ar4) 및 Si(Ar5)(Ar6)로 이루어진 군에서 선택되고,X is selected from the group consisting of O, S, C(Ar 3 )(Ar 4 ) and Si(Ar 5 )(Ar 6 ),
n은 1 내지 3의 정수이며, n is an integer from 1 to 3,
Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,Ar 1 to Ar 6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, or a C 3 to C 40 alkyl group. Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 It may be selected from an arylphosphine group, a C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 arylamine group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, L 1 and L 2 are the same or different from each other, and are each independently a single bond or selected from a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group with 5 to 18 nuclear atoms,
상기 L1 및 L2의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar6, R1 내지 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The arylene group, heteroarylene group of L 1 and L 2 , Ar 1 to Ar 6 , R 1 to R 3 alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyl Oxy group, aryloxy group, alkyl silyl group, aryl silyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group, and aryl amine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group and C 6 ~ It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 60 arylamine groups. In this case, when the substituents are plural, they may be the same or different from each other.
또한, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 전자수송층 또는 전자수송 보조층 재료를 제공한다. Additionally, the present invention provides an electron transport layer or electron transport auxiliary layer material represented by the above-mentioned formula (1).
아울러, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic layers contains a compound represented by the above-mentioned formula (1). A light emitting device is provided.
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 발광보조층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층, 및 전자수송 보조층으로 구성된 군에서 선택될 수 있다. Here, the organic material layer containing the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a light-emitting layer, a light-emitting auxiliary layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an electron transport auxiliary layer.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.Since the compound of the present invention has excellent thermal stability, carrier transport ability, luminescence ability, etc., it can be usefully applied as an organic layer material of an organic electroluminescent device.
또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device containing the compound of the present invention in the organic material layer has greatly improved aspects such as luminous performance, driving voltage, lifespan, and efficiency, and can be effectively applied to full color display panels.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
<유기 화합물><Organic compounds>
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, 함질소 인덴 유도체(Z1~Z3 함유 환); 및 이와 직접 또는 링커(L1)를 통해 연결된 플루오렌기 또는 디벤조계 모이어티(X 함유 환)를 포함하며, 상기 플루오렌기 또는 디벤조계 모이어티에는 적어도 하나의 시아노기(-CN)가 직접 또는 링커(L2)를 통해 치환되어 있는 것을 기본 골격 구조를 갖는다.According to the present invention, the compound represented by Formula 1 is a nitrogen-containing indene derivative (Z 1 to Z 3 -containing ring); and a fluorene group or dibenzo-based moiety (X-containing ring) connected directly or through a linker (L 1 ), wherein the fluorene group or dibenzo-based moiety includes at least one cyano group (-CN). has a basic skeletal structure that is substituted directly or through a linker (L 2 ).
구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 전자흡수성이 큰 전자끌게기인 함질소 인덴 유도체(예, triazolopyridine)와, 정공(hole)과 전자(electron)에 대한 양쪽성의 물리화학적 성질을 가진 디벤조계 모이어티[예, dibenzofuran (DBF), dibenzothiophene (DBT)] 또는 전자주게기(EDG)인 플루오렌기를 포함하되, 상기 디벤조계 모이어티 또는 플루오렌기에 직접 또는 링커(L2)를 통해 강한 전자끌게기(EWG)인 시아노기(-CN)가 적어도 하나 이상 결합된다. 이와 같이 분자 구조 내에 강한 전자끌개능력(EWG)을 가진 작용기인 함질소 인덴 유도체와 시아노기가 적어도 2개 이상 도입됨으로써, 전자이동속도(electron mobility)를 향상시켜 전자주입 및 전자수송에 더욱 적합한 물리화학적 성질을 가질 수 있게 된다. 전술한 화학식 1의 화합물을 전자수송층 또는 전자수송 보조층의 재료로 적용시, 음극으로부터 전자를 잘 수용할 수 있어 발광층으로 전자를 원활히 전달할 수 있으며, 이에 따라 소자의 구동전압을 낮추고 고효율 및 장수명을 유도할 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 결과적으로 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다. Specifically, the compound of Formula 1 is a nitrogen-containing indene derivative (e.g., triazolopyridine), which is an electron withdrawing group with high electron absorption, and a dibenzo-based moiety with amphoteric physicochemical properties for holes and electrons. [e.g. dibenzofuran (DBF), dibenzothiophene (DBT)] or a fluorene group as an electron donating group (EDG), but the dibenzo moiety or fluorene group is a strong electron withdrawing group directly or through a linker (L 2 ). At least one cyano group (-CN) (EWG) is bonded. In this way, by introducing at least two nitrogen-containing indene derivatives and cyano groups, which are functional groups with strong electron attracting ability (EWG), into the molecular structure, the electron mobility is improved, making it more suitable for electron injection and electron transport. It can have chemical properties. When the compound of Formula 1 described above is applied as a material for the electron transport layer or electron transport auxiliary layer, it can well accept electrons from the cathode and smoothly transfer electrons to the light-emitting layer, thereby lowering the driving voltage of the device and improving high efficiency and long life. It can be induced. As a result, these organic electroluminescent devices can maximize the performance of full-color organic light emitting panels.
그리고, 상기 화학식 1의 화합물은 높은 삼중항 에너지를 가질 뿐만 아니라, 기존에 알려진 단일 6원 헤테로환이 도입된 화합물에 비해 분자량이 유의적으로 증대되어 향상된 유리전이온도(Tg)와 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 이러한 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 내구성 및 장수명 특성을 크게 향상시킬 수 있다. In addition, the compound of Formula 1 not only has a high triplet energy, but also has a significantly increased molecular weight compared to the previously known compound into which a single 6-membered heterocycle is introduced, resulting in an improved glass transition temperature (Tg) and high thermal stability. You can. The durability and long life characteristics of organic electroluminescent devices containing these compounds can be greatly improved.
이에 따라, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 우수한 열적 안정성 및 캐리어 수송능(특히, 전자 수송능 및 발광능)을 기대할 수 있을 뿐만 아니라 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다. 또한, 높은 삼중항 에너지에 의해 최신 ETL 재료로서 TTF(triplet-triplet fusion) 효과로 인한 우수한 효율 상승을 나타낼 수 있다.Accordingly, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used in an organic electroluminescent device, not only can it be expected to have excellent thermal stability and carrier transport ability (especially electron transport ability and luminescence ability), but also to improve the driving voltage and efficiency of the device. , lifespan, etc. can be improved. In addition, as the latest ETL material due to its high triplet energy, it can show excellent efficiency increase due to the triplet-triplet fusion (TTF) effect.
아울러, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 질소를 포함하는 인덴 유도체에 강한 전자끌개능력을 가진 작용기인 시아노기가 하나 이상 치환된 페닐렌기가 링커를 통해 결합되어 보다 넓은 밴드갭 값을 보여주며, 치환기의 방향이나 위치에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 조절이 용이하다. 이러한 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자에서 높은 전자 수송성을 보일 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 shows a wider band gap value by bonding a phenylene group substituted with one or more cyano groups, which are functional groups with strong electron-attracting ability, to an indene derivative containing nitrogen through a linker, and the substituents It is easy to control the HOMO and LUMO energy levels depending on the direction or location. Organic electroluminescent devices using these compounds can exhibit high electron transport properties.
따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층/주입층 재료 발광보조층 재료, 전자수송보조층 재료, 더욱 바람직하게는 발광층 재료, 전자 수송층 재료, 전자수송보조층 재료로 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.Therefore, the compound represented by Formula 1 of the present invention is an organic layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light-emitting layer material (blue phosphorescent host material), an electron transport layer/injection layer material, a light-emitting auxiliary layer material, an electron transport auxiliary layer material, More preferably, it can be used as a light emitting layer material, an electron transport layer material, and an electron transport auxiliary layer material. In addition, the performance and lifespan characteristics of an organic electroluminescent device containing the compound of Formula 1 can be greatly improved, and the performance of a full-color organic light emitting panel to which such an organic electroluminescent device is applied can also be maximized.
한편 유기 전계 발광 소자의 적색 및 녹색 발광층은 각각 인광 재료를 이용하고 있으며, 현재 이들의 기술 성숙도는 높은 상태이다. 이에 비해, 청색 발광층은 형광 재료와 인광 재료가 있는데, 이중 형광 재료는 성능 향상이 필요한 상태이며, 청색 인광재료는 아직 개발 중이어서 진입 장벽이 높은 상태이다. 즉, 청색 발광층은 개발 가능성이 큰 반면 기술난이도가 상대적으로 높기 때문에, 이를 구비하는 청색 유기발광소자의 성능(예, 구동전압, 효율, 수명 등)을 향상시키는데 한계가 있다. 이에, 본 발명에서는 상기 화학식 1의 화합물을 발광층(EML) 이외에, 전자수송층(ETL) 또는 전자수송 보조층 재료로 적용할 수 있다. 이와 같이, 유기 전계 발광 소자에서 공통층(common layer)으로 사용되는 전자수송층 또는 전자수송 보조층의 재료 변화를 통해 발광층, 구체적으로 청색 발광층의 성능과 이를 구비하는 유기 전계 발광 소자의 성능을 향상시킬 수 있다는 이점이 있다. Meanwhile, the red and green emitting layers of organic electroluminescent devices each use phosphorescent materials, and their technological maturity is currently high. In comparison, the blue light-emitting layer includes fluorescent materials and phosphorescent materials, of which the fluorescent material requires performance improvement, and the blue phosphorescent material is still under development, so the barrier to entry is high. In other words, the blue light-emitting layer has great development potential, but its technological difficulty is relatively high, so there are limits to improving the performance (e.g., driving voltage, efficiency, lifespan, etc.) of blue organic light-emitting devices equipped with it. Therefore, in the present invention, the compound of Formula 1 can be applied as a material for an electron transport layer (ETL) or an electron transport auxiliary layer in addition to the light emitting layer (EML). In this way, the performance of the light emitting layer, specifically the blue light emitting layer, and the performance of the organic electroluminescent device including the same can be improved by changing the material of the electron transport layer or the electron transport auxiliary layer used as a common layer in the organic electroluminescent device. There is an advantage to being able to do this.
구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은, 함질소 인덴 유도체(Z1~Z3 함유 환); 및 이와 직접 또는 링커(L1)를 통해 연결된 플루오렌기 또는 디벤조계 모이어티(X 함유 환)을 포함하며, 상기 플루오렌기 또는 디벤조계 모이어티에는 적어도 하나의 시아노기(-CN)가 치환되어 있는 것을 기본 골격으로 한다. 이때 시아노기(-CN)는 직접 연결되거나 또는 링커(L2)를 통해 연결될 수 있다. Specifically, the compound represented by Formula 1 of the present invention is a nitrogen-containing indene derivative (Z 1 to Z 3 -containing ring); and a fluorene group or dibenzo-based moiety (X-containing ring) connected directly or through a linker (L 1 ), wherein the fluorene group or dibenzo-based moiety includes at least one cyano group (-CN). The basic skeleton is what is replaced with . At this time, the cyano group (-CN) may be directly connected or connected through a linker (L 2 ).
상기 화학식 1에서, 함질소 인덴 유도체는 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 이러한 함질소 인덴 유도체 (예, Z1~Z3 함유 헤테로환)의 일 실시예를 들면, Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR3이고, 다만 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이다. 구체적인 일례를 들면, 복수의 Z1 내지 Z3는 1 내지 3개의 N을 포함하며, 바람직하게는 2~3개, 보다 바람직하게는 3개의 N을 포함한다. 이와 같이 3개의 질소를 함유하는 헤테로환을 포함함으로써 보다 우수한 전자흡수 특성을 나타내어 전자 주입 및 수송에 유리하다. In Formula 1, the nitrogen-containing indene derivative may be a polycyclic heteroaryl group containing at least one nitrogen atom. For example, in one example of such a nitrogen-containing indene derivative (e.g., Z 1 to Z 3 -containing heterocycle), Z 1 to Z 3 are the same or different from each other and are each independently N or CR 3, provided that Z 1 to Z 3 are the same as or different from each other and are each independently N or CR 3 . At least one of Z 3 is N. To give a specific example, the plurality of Z 1 to Z 3 includes 1 to 3 N, preferably 2 to 3, and more preferably 3 N. In this way, by including three nitrogen-containing heterocycles, it exhibits better electron absorption characteristics and is advantageous for electron injection and transport.
여기서, R3은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로, R3은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.Here, R 3 is hydrogen, deuterium, halogen group, cyano group, nitro group, amino group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C Cycloalkyl group of 40 , heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of C 1 to C 40 , C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 1 ~ C It may be selected from the group consisting of a 40 phosphine group, a C 1 ~ C 40 phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 arylamine group. Specifically, R 3 is preferably selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, C 1 to C 40 alkyl group, C 6 to C 60 aryl group, and heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms. do.
상기 함질소 헤테로환에 위치한 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택될 수 있다. 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기에서 선택되는 것이 바람직하다. Ar 1 and Ar 2 located in the nitrogen-containing heterocycle are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, and a C 2 to C 40 alkynyl group. , C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group. , C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group , C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, and C 6 ~ C 60 arylamine group. Specifically, Ar 1 and Ar 2 are preferably each independently selected from hydrogen, an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms.
본 발명에 따른 Z1 내지 Z3 함유 헤테로환에는 다양한 치환체로서 R1 및 R2가 각각 치환될 수 있다. In the Z 1 to Z 3 -containing heterocycle according to the present invention, R 1 and R 2 may each be substituted with various substituents.
이러한 R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기에서 선택되는 것이 바람직하다. These R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an aryl boron group, a C 6 to C 60 arylphosphine group, a C 6 to C 60 arylphosphine oxide group, and a C 6 to C 60 arylamine group. Specifically, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 6 to C 60 aryl group, and 5 to 5 nuclear atoms. It is preferably selected from 60 heteroaryl groups.
상기 화학식 1에서, 함질소 인덴 유도체는 직접적으로 또는 링커(L1)를 통해 플루오렌기 또는 디벤조계 모이어티(X 함유 환)와 연결된다. 이러한 X 함유 환의 일 실시예를 들면, X는 O, S, C(Ar3)(Ar4) 및 Si(Ar5)(Ar6)로 이루어진 군에서 선택된다. 이때 X가 C(Ar3)(Ar4)일 경우 플루오렌 또는 이의 유도체일 수 있으며, X가 O 또는 S일 경우 각각 디벤조퓨란(X = O), 또는 디벤조티오펜(X = S)일 수 있다. In Formula 1, the nitrogen-containing indene derivative is connected to a fluorene group or a dibenzo-based moiety (X-containing ring) directly or through a linker (L 1 ). For one example of such an X-containing ring, X is selected from the group consisting of O, S, C(Ar 3 )(Ar 4 ), and Si(Ar 5 )(Ar 6 ). In this case, if X is C(Ar 3 )(Ar 4 ), it may be fluorene or a derivative thereof, and if It can be.
여기서, Ar3 내지 Ar6는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택되거나, 혹은 인접한 기(다른 Ar3 ~ Ar6)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Ar3 내지 Ar6는 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기에서 선택되거나 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하는 것이 바람직하다. Here, Ar 3 to Ar 6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, and C 3 to C Cycloalkyl group of 40 , heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group of C 1 to C 40 , C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C It is selected from an arylphosphine group of 60 , an arylphosphine oxide group of C 6 ~ C 60 , and an arylamine group of C 6 ~ C 60 , or may be combined with an adjacent group (another Ar 3 ~ Ar 6 ) to form a condensed ring. You can. Specifically, Ar 3 to Ar 6 are each independently selected from hydrogen, an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, or bonded to an adjacent group. It is preferable to form a condensed ring.
상기 X 함유 환이 인접한 기와 결합하여 형성되는 축합고리는 특별히 제한되지 않으며, 일례로 당분야에 알려진 축합되거나 융합된 단환 또는 다환 형태의 고리일 수 있다. 이러한 축합고리는 단일환 또는 다환의 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 헤테로지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리일 수 있으며, 일례로 탄소수 6 내지 18의 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 혹은 핵원자수 5 내지 18의 단일환 또는 다환의 헤테로방향족 고리일 수 있다.The condensed ring formed by combining the X-containing ring with an adjacent group is not particularly limited and may be, for example, a condensed or fused monocyclic or polycyclic ring known in the art. This condensed ring may be a monocyclic or polycyclic alicyclic ring, a monocyclic or polycyclic heteroalicyclic ring, a monocyclic or polycyclic aromatic ring, or a monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring, for example, having 6 to 18 carbon atoms. It may be a monocyclic or polycyclic aromatic ring, or a monocyclic or polycyclic heteroaromatic ring having 5 to 18 nuclear atoms.
본 발명의 일 구체예를 들면, X 함유 환 또는 이의 유래 축합고리는 하기 구조식에서 선택되는 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다. For one embodiment of the present invention, the However, it is not limited to this.
상기 구조식에서, In the above structural formula,
*는 상기 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분을 의미한다. 또한 구체적으로 표시되지 않았으나, 전술한 구조식은 당 분야에 공지된 치환기(예컨대, R1의 정의부와 동일)가 적어도 하나 이상 치환될 수 있다. * refers to the portion where a bond is formed with Formula 1 above. In addition, although not specifically indicated, the above-described structural formula may be substituted with at least one substituent known in the art (eg, the same as the defining part of R 1 ).
전술한 플루오렌기 또는 디벤조계 모이어티(X 함유 환)는 적어도 하나의 시아노기(-CN)를 포함한다. 구체적으로, 시아노기는 상기 플루오렌기 또는 디벤조계 모이어티의 일측 페닐기에 직접 결합되거나 또는 별도의 링커(L2)를 통해 연결된다. 이때 치환되는 시아노기(-CN)의 개수(n)는 특별히 제한되지 않으며, 일례로 적어도 1개 이상일 수 있으며, 구체적으로 1 내지 3개일 수 있다. The above-mentioned fluorene group or dibenzo-based moiety (X-containing ring) contains at least one cyano group (-CN). Specifically, the cyano group is directly bonded to the fluorene group or the phenyl group on one side of the dibenzo-based moiety or is connected through a separate linker (L 2 ). At this time, the number (n) of cyano groups (-CN) to be substituted is not particularly limited, and may be at least one, for example, and specifically 1 to 3.
본 발명에 따른 화학식 1에서, 함질소 인덴 유도체(Z1~Z3 함유 환)와 X 함유 환의 사이; 및/또는 상기 X 함유 환과 시아노기 사이에는 링커인 L1 및 L2가 도입될 수 있다. 이러한 링커는 당 분야에 공지된 2가 그룹(divalent)의 연결기(linker)를 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로, L1 및 L2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기에서 선택될 수 있다. In Formula 1 according to the present invention, between the nitrogen-containing indene derivative (Z 1 to Z 3 -containing ring) and the X-containing ring; And/or linkers L 1 and L 2 may be introduced between the X-containing ring and the cyano group. These linkers can be any divalent linker known in the art without limitation. Specifically, L 1 and L 2 may be the same or different from each other, and may each independently be a single bond or selected from a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group with 5 to 18 nuclear atoms.
본 발명의 일 구체예를 들면, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 하기 구조식으로 표시되는 치환체 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. For one embodiment of the present invention, L 1 and L 2 may each independently be a single bond or any one selected from the group of substituents represented by the structural formula below.
상기 구조식에서, In the above structural formula,
*는 상기 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분을 의미한다. 또한 구체적으로 표시되지 않았으나, 전술한 구조식은 당 분야에 공지된 치환기(예컨대, R1의 정의부와 동일)가 적어도 하나 이상 치환될 수 있다. * refers to the portion where a bond is formed with Formula 1 above. In addition, although not specifically indicated, the above-described structural formula may be substituted with at least one substituent known in the art (eg, the same as the defining part of R 1 ).
상기 화학식 1에서, L1 및 L2의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar6, R1 내지 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In Formula 1, arylene group, heteroarylene group of L 1 and L 2 , Ar 1 to Ar 6 , alkyl group of R 1 to R 3 , alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, hetero Aryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group, and aryl amine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, Nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group and arylamine groups of C 6 to C 60 . In this case, when the substituents are plural, they may be the same or different from each other.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, X 함유 환에 치환되는 시아노기(-CN)의 결합 위치에 따라 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. The compound represented by Formula 1 according to the present invention may be further specified as one of the following Formulas 2 to 5 depending on the bonding position of the cyano group (-CN) substituted in the X-containing ring.
상기 화학식 2 내지 5에서, In Formulas 2 to 5,
Z1 내지 Z3, X, R1 내지 R2, Ar1 내지 Ar2, L1 내지 L2는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같다. Z 1 to Z 3 , X, R 1 to R 2 , Ar 1 to Ar 2 , and L 1 to L 2 are each as defined in Formula 1.
전술한 화학식 중에서, 상기 화학식 2 및 화학식 4로 표시되는 화합물은 합성이 용이하고 양산시 경쟁력이 있으며, 통상적으로 소자의 효율 및 수명 특성 면에서 보다 유리할 수 있다.Among the above-mentioned chemical formulas, compounds represented by Chemical Formula 2 and Chemical Formula 4 are easy to synthesize, competitive in mass production, and can generally be more advantageous in terms of device efficiency and lifespan characteristics.
또한 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, 시아노기(-CN)가 치환되는 X 함유 환[플루오렌기, 디벤조계 모이어티]과 링커(L2)에 따라 하기 화학식 6 내지 화학식 11 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 제한되는 것은 아니다. In addition, the compound represented by Formula 1 according to the present invention has the following Formulas 6 to 11 depending on the It can be more specific to one of the following. However, it is not limited to this.
상기 화학식 6 내지 11에서, In Formulas 6 to 11,
Z1 내지 Z3, R1 내지 R2, Ar1 내지 Ar6, L1 내지 L2는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, Z 1 to Z 3 , R 1 to R 2 , Ar 1 to Ar 6 , and L 1 to L 2 are each as defined in Formula 1,
m은 1 내지 3의 정수이며, m is an integer from 1 to 3,
Ra와 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기에서 선택되거나 혹은 이들이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.R a and R b are the same or different from each other, and are each independently selected from a C 1 to C 40 alkyl group and a C 6 to C 60 aryl group, or they may be combined with each other to form a condensed ring.
전술한 화학식 6 내지 11을 보다 구체화하면, 하기 화학식 6a 내지 화학식 11a 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 나타낼 수 있다. If the above-described formulas 6 to 11 are more specific, they can be represented by a compound represented by any one of the following formulas 6a to 11a.
[화학식 6a][Formula 6a]
[화학식 7a][Formula 7a]
[화학식 8a][Formula 8a]
[화학식 9a][Formula 9a]
[화학식 10a][Formula 10a]
[화학식 11a][Formula 11a]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 플루오렌기에 링커(L2)가 도입되면 분자량 증대로 인해 연화점(Ts)이 증가하여 양산성 측면에서 불리해질 수 있다. 이에 따라, 화학식 1의 X 함유 환이 플루오렌기인 경우, 시아노기(-CN)가 플루오렌기에 직접 결합되는 화학식 6 또는 7로 표시되는 구조가 바람직하다.In the compound represented by Formula 1 according to the present invention, when a linker (L 2 ) is introduced into the fluorene group, the softening point (Ts) increases due to an increase in molecular weight, which may be disadvantageous in terms of mass production. Accordingly, when the
한편 디벤조계 모이어티에 시아노기(-CN)가 직접 결합될 경우, 화합물의 합성 측면에서 어렵고 수율이 현저히 낮을 뿐만 아니라 합성된 재료의 분자량이 적어 유리전이온도(Tg)가 낮아지게 된다. 이로 인해 화합물의 열적 특성이 저하되어 소자 평가를 위한 재료의 진공 증착시 불리해질 수 있다. 이에 따라, X 함유 환이 디벤조계 모이어티인 경우, 시아노기(-CN)는 링커(L2)를 통해 디벤조계 모이어티와 연결되는 화학식 8 내지 화학식 11로 표시되는 화학 구조가 바람직하다. Meanwhile, when a cyano group (-CN) is directly bonded to a dibenzo-based moiety, not only is it difficult to synthesize the compound and the yield is significantly low, but the molecular weight of the synthesized material is low, which lowers the glass transition temperature (Tg). As a result, the thermal properties of the compound may deteriorate, which may be disadvantageous when vacuum depositing materials for device evaluation. Accordingly, when the
본 발명에 따라 화학식 2 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 바람직한 일례를 들면, Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이되, 다만 상기 Z1 내지 Z3가 모두 N이며,For a preferred example of a compound represented by any one of Formulas 2 to 11 according to the present invention, Z 1 to Z 3 are the same or different from each other and are each independently N or C(R 3 ), provided that Z 1 to Z 3 are all N,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기에서 선택되며, Ar 1 and Ar 2 are the same or different from each other, and are each independently selected from hydrogen, an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms,
Ar3 내지 Ar6는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, Ar 3 to Ar 6 are the same or different from each other, and are each independently selected from hydrogen, an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, or combine with adjacent groups to form a condensed ring. can be formed,
R1 및 R2는 서로 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며, R 1 and R 2 are different from each other and are each independently hydrogen, an aryl group of C 6 to C 60 or a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms,
R3는 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되며, R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group of C 1 to C 40 , an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합(직접결합)이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기에서 선택되고, 다만 X 함유 환에는 직접적으로 또는 링커(L2)를 통해 적어도 하나의 시아노기(-CN)가 치환된다. L 1 and L 2 are each independently a single bond (direct bond) or selected from an arylene group of C 6 to C 18 and a heteroarylene group of 5 to 18 nuclear atoms, provided that the X-containing ring is directly or by a linker ( At least one cyano group (-CN) is substituted through L 2 ).
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화합물 1 내지 340 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention described above may be further specified as a compound represented by any one of compounds 1 to 340 exemplified below. However, the compound represented by Formula 1 of the present invention is not limited to those exemplified below.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다. The compound of Formula 1 of the present invention can be synthesized according to general synthetic methods ( Chem. Rev. , 60 :313 (1960); J. Chem. SOC . 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) ), etc.). The detailed synthesis process for the compound of the present invention will be described in detail in the synthesis examples described later.
한편 본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Meanwhile, in the present invention, “alkyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, etc., but are not limited thereto.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, etc., but are not limited thereto.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, etc., but are not limited thereto.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “aryl” refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms, either a single ring or a combination of two or more rings. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other (pendant) or condensed may also be included. Examples of such aryl include phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, etc., but are not limited thereto.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heteroaryl” refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is replaced with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply pendant or condensed with each other may be included, and a condensed form with an aryl group may also be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, and indolyl ( Polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, etc., but is not limited thereto.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “aryloxy” is a monovalent substituent represented by RO-, where R refers to aryl having 5 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, etc., but are not limited thereto.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, where R' refers to alkyl having 1 to 40 carbon atoms and has a linear, branched, or cyclic structure. may include. Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, and pentoxy.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “arylamine” refers to an amine substituted with aryl having 6 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “cycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantine.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heterocycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons in the ring, is N, O, S Or it is substituted with a hetero atom such as Se. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine and piperazine.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, “alkylsilyl” refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and “arylsilyl” refers to silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, “condensed ring” means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
<전자수송층 재료><Electron transport layer material>
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층을 제공한다. The present invention provides an electron transport layer containing the compound represented by Formula 1 above.
상기 전자수송층(ETL)은 음극에서 주입되는 전자를 인접하는 층, 구체적으로 발광층으로 이동시키는 역할을 한다. The electron transport layer (ETL) serves to move electrons injected from the cathode to an adjacent layer, specifically the light emitting layer.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 전자수송층(ETL) 재료로서 단독으로 사용될 수 있으며, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다. 바람직하게는 단독으로 사용되는 것이다. The compound represented by Formula 1 may be used alone as an electron transport layer (ETL) material, or may be mixed with electron transport layer materials known in the art. Preferably it is used alone.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송층 재료는, 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 사용 가능한 전자 수송 물질의 비제한적인 예로는 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸(isothiazole)계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아다아졸(thiadiazole)계 화합물, 페릴렌(perylene)계 화합물, 알루미늄 착물(예: Alq3 (트리스(8-퀴놀리놀라토)-알루미늄(tris(8-quinolinolato)-aluminium) BAlq, SAlq, Almq3, 갈륨 착물(예: Gaq'2OPiv, Gaq'2OAc, 2(Gaq'2)) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. Electron transport layer materials that can be mixed with the compound of Formula 1 include electron transport materials commonly known in the art. Non-limiting examples of usable electron transport materials include oxazole-based compounds, isoxazole-based compounds, triazole-based compounds, isothiazole-based compounds, oxadiazole-based compounds, thiadiazole-based compounds, perylene ( perylene)-based compounds, aluminum complexes (e.g. Alq 3 (tris(8-quinolinolato)-aluminium) BAlq, SAlq, Almq3, gallium complexes (e.g. Gaq'2OPiv, Gaq '2OAc, 2(Gaq'2)), etc. can be used alone or two or more types can be used together.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다. In the present invention, when the compound of Formula 1 and the electron transport layer material are mixed, their mixing ratio is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art.
<전자수송 보조층 재료> <Electron transport auxiliary layer material>
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송 보조층을 제공한다. Additionally, the present invention provides an auxiliary electron transport layer containing the compound represented by Formula 1 above.
상기 전자수송 보조층은 발광층과 전자수송층 사이에 배치되어, 상기 발광층에서 생성된 엑시톤 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 것을 방지하는 역할을 한다. The electron transport auxiliary layer is disposed between the light-emitting layer and the electron transport layer, and serves to prevent excitons or holes generated in the light-emitting layer from diffusing into the electron transport layer.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 전자수송 보조층 재료로서 단독으로 사용될 수 있으며, 또는 당 분야에 공지된 전자수송층 재료와 혼용될 수 있다. 바람직하게는 단독으로 사용되는 것이다. The compound represented by Formula 1 may be used alone as an electron transport auxiliary layer material, or may be mixed with electron transport layer materials known in the art. It is preferably used alone.
상기 화학식 1의 화합물과 혼용될 수 있는 전자수송 보조층 재료는, 당 분야에서 통상적으로 공지된 전자수송 물질을 포함한다. 일례로, 상기 전자수송 보조층은 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체(예, BCP), 질소를 포함하는 헤테로환 유도체 등을 포함할 수 있다. The electron transport auxiliary layer material that can be mixed with the compound of Formula 1 includes electron transport materials commonly known in the art. For example, the electron transport auxiliary layer may include an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative (eg, BCP), a heterocyclic derivative containing nitrogen, etc.
본 발명에서, 상기 화학식 1의 화합물과 전자수송 보조층 재료를 혼용할 경우, 이들의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절될 수 있다. In the present invention, when the compound of Formula 1 and the electron transport auxiliary layer material are mixed, their mixing ratio is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art.
<유기 전계 발광 소자><Organic electroluminescent device>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.Meanwhile, another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) containing the compound represented by Formula 1 according to the above-described present invention.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers is It includes a compound represented by Formula 1 above. At this time, the above compounds may be used alone or in combination of two or more.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 수명 개선층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층(인광 호스트 재료), 전자수송층, 또는 상기 전자수송층에 추가로 적층되는 전자수송 보조층의 전자 수송 재료일 수 있으며, 바람직하게는 전자수송층 또는 전자수송 보조층 재료로 사용되는 것이다.The one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a light emission auxiliary layer, a lifespan improvement layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and an electron injection layer, and at least one of them has the formula Includes compounds indicated by 1. Specifically, the organic material layer containing the compound of Formula 1 may be a light-emitting layer (phosphorescent host material), an electron transport layer, or an electron transport material of an electron transport auxiliary layer additionally laminated on the electron transport layer, and is preferably an electron transport layer or It is used as an electron transport auxiliary layer material.
또한, 본 발명에 따른 화합물을 발광층 재료로 사용하는 경우, 구체적으로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료로 사용할 수 있으며, 바람직하게는 인광 호스트 재료로, 보다 바람직하게는 청색의 인광 호스트 재료로 사용할 수 있다.In addition, when using the compound according to the present invention as a light-emitting layer material, specifically, the compound represented by Formula 1 may be used as a phosphorescent host, fluorescent host, or dopant material of the light-emitting layer, and is preferably used as a phosphorescent host material. Preferably, it can be used as a blue phosphorescent host material.
또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다. In addition, in the present invention, the organic electroluminescent device not only includes an anode, one or more organic material layers, and a cathode sequentially stacked as described above, but may additionally include an insulating layer or an adhesive layer at the interface between the electrode and the organic material layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 전자 수송 보조층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention uses materials and methods known in the art, except that at least one of the organic layers (e.g., electron transport auxiliary layer) includes the compound represented by Formula 1 above. It can be manufactured by forming other organic layers and electrodes.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by vacuum deposition or solution application. Examples of the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.There is no particular limitation on the substrate that can be used in the present invention, and silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets, etc. can be used.
또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In addition, the anode material may be made of, for example, a conductor with a high work function to facilitate hole injection, and may include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole, or polyaniline; and carbon black, but are not limited thereto.
또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In addition, the cathode material can be made of a conductor with a low work function to facilitate electron injection, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead. Same metals or alloys thereof; and multilayer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, etc., but are not limited thereto.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples only illustrate the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[준비예 1] Core1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of Core1
7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbonitrile (50g, 167.68 mmol)과 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (51.1g, 201.22mmol) 및 Pd(dppf)Cl2 (3.68 g, 5.03 mmol), KOAc (32.9 g, 333.36 mmol), Xphos (8 g, 16.76mmol)을 1,4-Dioxane 600ml에 넣고 6시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 Core1 (50.5 g, 수율 87 %)을 얻었다.7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbonitrile (50g, 167.68 mmol) and 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2' -bi(1,3,2-dioxaborolane) (51.1g, 201.22mmol) and Pd(dppf)Cl 2 (3.68 g, 5.03 mmol), KOAc (32.9 g, 333.36 mmol), Xphos (8 g, 16.76mmol) was added to 600ml of 1,4-Dioxane and heated to reflux for 6 hours. After completion of the reaction, the extract was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent in the filtered organic layer, Core1 (50.5 g, yield 87%) was obtained using column chromatography.
[LCMS] : 346[LCMS] : 346
[준비예 2] Core2의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of Core2
<단계 1> 4-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)benzonitrile의 합성<Step 1> Synthesis of 4-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)benzonitrile
질소 기류 하에서 2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan (50 g, 177.6 mmol), (4-cyanophenyl)boronic acid (31.3 g, 76.16 mmol), Pd(PPh3)4 (6.15 g, 3 mol%), K2CO3 (34.8 g, 355.2 mmol)을 600ml/150ml/150ml의 Toluene1/Ethanoldioxane/H2O를 넣고 110℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 4-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)benzonitrile (46.8g, 수율 86 %)을 얻었다. Under a nitrogen stream, 2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan (50 g, 177.6 mmol), (4-cyanophenyl)boronic acid (31.3 g, 76.16 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (6.15 g, 3 mol%), K 2 CO 3 (34.8 g, 355.2 mmol) was added to 600ml/150ml/150ml of Toluene1/Ethanoldioxane/H 2 O and stirred at 110°C for 6 hours. After completion of the reaction, the extract was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent in the filtered organic layer, 4-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)benzonitrile (46.8g, yield 86%) was obtained using column chromatography.
[LCMS] : 304[LCMS]: 304
<단계 2> Core2의 합성<Step 2> Synthesis of Core2
7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbonitrile대신4-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)benzonitrile (46.8g, 153.94 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core2 49.2 g (수율 81%)을 얻었다. Except that 4-(8-chlorodibenzo[b,d]furan-2-yl)benzonitrile (46.8g, 153.94 mmol) was used instead of 7-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbonitrile. The same process as [Preparation Example 1] was performed to obtain 49.2 g of Core2 (yield 81%).
[LCMS] : 396 [LCMS] : 396
[준비예 3] Core3의 합성[Preparation Example 3] Synthesis of Core3
2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan 대신 6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan (50 g, 177.6 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [준비예 2]의 <단계 1~2>와 동일한 과정을 수행하여 Core3 47.6 g (수율 78%)을 얻었다.<Step of [Preparation Example 2] above, except that 6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan (50 g, 177.6 mmol) was used instead of 2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan. By performing the same process as 1~2>, 47.6 g of Core3 (yield 78%) was obtained.
[LCMS] : 396[LCMS] : 396
[준비예 4] Core4의 합성 [Preparation Example 4] Synthesis of Core4
(4-cyanophenyl)boronic acid 대신 9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile (48.9g, 199.48 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 Core4 61.3g(수율 72%)을 얻었다.Instead of (4-cyanophenyl)boronic acid, 9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile (48.9g , 199.48 mmol) was used, and the same process as [Preparation Example 1] was performed to obtain 61.3g of Core4 (yield 72%).
[LCMS] : 512[LCMS] : 512
[준비예 5] Core5의 합성[Preparation Example 5] Synthesis of Core5
2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan 대신 6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan (45.2 g, 166.23 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [준비예 4]와 동일한 과정을 수행하여 Core3 56.4 g (수율 68%)을 얻었다.Same process as [Preparation Example 4] above, except that 6-bromo-2-chlorodibenzo[b,d]furan (45.2 g, 166.23 mmol) was used instead of 2-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan. was performed to obtain 56.4 g of Core3 (yield 68%).
[LCMS] : 512[LCMS] : 512
[합성예 1] 화합물 7의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of Compound 7
[준비예 1]의 Core1 (5.0 g, 14.48 mmol)과 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (4.6 g, 12.07 mmol) 및 Pd(OAc)2 (0.081 g, 0.362 mmol), Cs2CO3 (7.86 g, 24.13 mmol), Xphos (0.57 g, 1.2 mmol)을 Toluene 100ml, EtOH 25ml, H2O 25ml에 넣고 8시간동안 가열환류하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물7 (5.3 g, 수율 64 %)을 얻었다.Core1 (5.0 g, 14.48 mmol) of [Preparation Example 1] and 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2, 4]triazolo[1,5-a]pyridine (4.6 g, 12.07 mmol) and Pd(OAc) 2 (0.081 g, 0.362 mmol), Cs 2 CO 3 (7.86 g, 24.13 mmol), Xphos (0.57 g, 1.2 mmol) was added to 100ml of Toluene, 25ml of EtOH, and 25ml of H 2 O and heated to reflux for 8 hours. After completion of the reaction, the extract was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent in the filtered organic layer, compound 7 (5.3 g, yield 64%) was obtained using column chromatography.
[LCMS] : 565[LCMS] : 565
[합성예 2] 화합물 34의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of Compound 34
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.6 g, 12.07 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 34 (5.5g, 수율 67 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Compound 34 (5.5 g, Yield 67%) was obtained.
[LCMS] : 565[LCMS] : 565
[합성예 3] 화합물 39의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of Compound 39
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.52g 12.07mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 39 (5.8 g, 수율 62 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Except for using 3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.52g 12.07mmol), the same process as [Synthesis Example 1] was performed to obtain compound 39 (5.8 g, yield) 62%) was obtained.
[LCMS] : 641[LCMS] : 641
[합성예 4] 화합물 43의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of Compound 43
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.44g 12.07mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 43 (6.1 g, 수율 59 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Except for using 3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.44g 12.07mmol), the same process as [Synthesis Example 1] was performed to obtain compound 43 (6.1 g, yield) 59%) was obtained.
[LCMS] : 717[LCMS] : 717
[합성예 5] 화합물 52의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of Compound 52
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.21g 12.07mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 52 (5.5 g, 수율 62 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Compound 52 (5.5 g, yield: 5.5 g, yield 62%) was obtained.
[LCMS] : 615[LCMS] : 615
[합성예 6] 화합물 67의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of Compound 67
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.21g 12.07mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 67 (5.3 g, 수율 59 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Except for using 3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.21g 12.07mmol), the same process as [Synthesis Example 1] was performed to produce compound 67 (5.3 g, yield) 59%) was obtained.
[LCMS] : 615[LCMS] : 615
[합성예 7] 화합물 84의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of Compound 84
Core 1 대신 [준비예2]의 Core 2 (5 g, 12.65 mmol)를 사용하고 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(2-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (3.22 g, 10.54 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 84 (4.5 g, 수율 66%)를 얻었다.Instead of Core 1, use Core 2 (5 g, 12.65 mmol) from [Preparation Example 2] and use 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl) - Instead of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, 2-(2-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (3.22 g, Compound 84 (4.5 g, yield 66%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 1] except for using 10.54 mmol).
[LCMS] : 539[LCMS] : 539
[합성예 8] 화합물 97의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of Compound 97
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.22 g, 10.54 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 97(4.3 g, 수율 63 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Compound 97 (4.3 g, Yield 63%) was obtained.
[LCMS] : 539[LCMS] : 539
[합성예 9] 화합물 110의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of Compound 110
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.02 g, 10.54 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 110(5.1 g, 수율 65 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Compound 110 (5.1 g, Yield 65%) was obtained.
[LCMS] : 615[LCMS] : 615
[합성예 10] 화합물 119의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of Compound 119
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.22 g, 10.54 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 119(4.9 g, 수율 66 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Compound 119 (4.9 g, 4.9 g, Yield 66%) was obtained.
[LCMS] : 589[LCMS]: 589
[합성예 11] 화합물 134의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of Compound 134
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.55 g, 10.54 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 134(5.2 g, 수율 62 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Compound 134 (5.2 g, Yield 62%) was obtained.
[LCMS] : 665[LCMS] : 665
[합성예 12] 화합물 137의 합성[Synthesis Example 12] Synthesis of Compound 137
2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.55 g, 10.54 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 137(5.3 g, 수율 63 %)를 얻었다.2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-( Compound 137 (5.3 g, 5.3 g, Yield 63%) was obtained.
[LCMS] : 665[LCMS] : 665
[합성예 13] 화합물 147의 합성[Synthesis Example 13] Synthesis of Compound 147
Core 1 대신 [준비예3]의 Core 3 (5 g, 12.65 mmol)를 사용하고 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (3.22 g, 10.54 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물147 (4.6 g, 수율 67%)을 얻었다.Instead of Core 1, use Core 3 (5 g, 12.65 mmol) from [Preparation Example 3] and use 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl) -[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1 Compound 147 (4.6 g, yield 67%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 1] except for using ,5-a]pyridine (3.22 g, 10.54 mmol).
[LCMS] : 539[LCMS] : 539
[합성예 14] 화합물 149의 합성[Synthesis Example 14] Synthesis of Compound 149
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.19g 10.54mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 149(4.9 g, 수율 63 %)를 얻었다.2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6 Compound 149 (4.9 g, yield 63%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 13] except that -diphenyl-1,3,5-triazine (4.19 g 10.54 mmol) was used.
[LCMS] : 615[LCMS] : 615
[합성예 15] 화합물 159의 합성[Synthesis Example 15] Synthesis of Compound 159
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.19g 10.54mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 159(5.0 g, 수율 64 %)를 얻었다.2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6 Compound 159 (5.0 g, yield 64%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 13] except that -diphenyl-1,3,5-triazine (4.19 g 10.54 mmol) was used.
[LCMS] : 615[LCMS] : 615
[합성예 16] 화합물 168의 합성[Synthesis Example 16] Synthesis of Compound 168
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.19g 10.54mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 168(4.7 g, 수율 60 %)를 얻었다.2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6 Compound 168 (4.7 g, yield 60%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 13] except that -diphenyl-1,3,5-triazine (4.19 g 10.54 mmol) was used.
[LCMS] : 615[LCMS] : 615
[합성예 17] 화합물 169의 합성[Synthesis Example 17] Synthesis of Compound 169
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.19g 10.54mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 169(4.8 g, 수율 62 %)를 얻었다.2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6 Compound 169 (4.8 g, yield 62%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 13] except that -diphenyl-1,3,5-triazine (4.19 g 10.54 mmol) was used.
[LCMS] : 615[LCMS] : 615
[합성예 18] 화합물 187의 합성[Synthesis Example 18] Synthesis of Compound 187
2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.72g 10.54mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 13]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 187(5.3 g, 수율 63 %)을 얻었다.2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6 Compound 187 (5.3 g, yield 63%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 13] except that -diphenyl-1,3,5-triazine (4.72 g 10.54 mmol) was used.
[LCMS] : 665[LCMS] : 665
[합성예 19] 화합물 226의 합성[Synthesis Example 19] Synthesis of Compound 226
Core 1 대신 [준비예4]의 Core 4 (5 g, 9.77 mmol)를 사용하고 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (2.49 g, 8.14 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물226 (4.2 g, 수율 65%)을 얻었다.Instead of Core 1, use Core 4 (5 g, 9.77 mmol) from [Preparation Example 4] and 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl) - Instead of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, 2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (2.49 g, Compound 226 (4.2 g, yield 65%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 1] except for using 8.14 mmol).
[LCMS] : 655[LCMS] : 655
[합성예 20] 화합물 232의 합성[Synthesis Example 20] Synthesis of Compound 232
2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.49 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 19]와 동일한 과정을 수행하여 화합물 232(4.0 g, 수율 62 %)를 얻었다.2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine Compound 232 (4.0 g, yield 62%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 19] except that (2.49 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 655[LCMS] : 655
[합성예 21] 화합물 239의 합성[Synthesis Example 21] Synthesis of Compound 239
2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.49 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 19]와 동일한 과정을 수행하여 화합물 239(4.1 g, 수율 64 %)를 얻었다.2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine Compound 239 (4.1 g, yield 64%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 19] except that (2.49 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 655[LCMS] : 655
[합성예 22] 화합물 250의 합성[Synthesis Example 22] Synthesis of Compound 250
2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.89 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 19]와 동일한 과정을 수행하여 화합물 250(4.5 g, 수율 65 %)을 얻었다.2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine Compound 250 (4.5 g, yield 65%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 19] except that (2.89 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 705[LCMS]: 705
[합성예 23] 화합물 267의 합성[Synthesis Example 23] Synthesis of Compound 267
Core 1 대신 [준비예5]의 Core 5 (5 g, 9.77 mmol)를 사용하고 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (2.0 g, 8.14 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 화합물267 (3.5 g, 수율 62%)을 얻었다.Instead of Core 1, use Core 5 (5 g, 9.77 mmol) from [Preparation Example 5] and use 2-(4''-chloro-[1,1':4',1''-terphenyl]-3-yl) -[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (2.0 g, 8.14 mmol) Compound 267 (3.5 g, yield 62%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 1] except for using .
[LCMS] : 579[LCMS] : 579
[합성예 24] 화합물 286의 합성[Synthesis Example 24] Synthesis of Compound 286
2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (2.0 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 286(3.7 g, 수율 65 %)을 얻었다.Instead of 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, use 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- Compound 286 (3.7 g, yield 65%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 23] except that a]pyridine (2.0 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 579[LCMS] : 579
[합성예 25] 화합물 294의 합성[Synthesis Example 25] Synthesis of Compound 294
2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (2.49 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 294(4.2 g, 수율 65 %)를 얻었다.Instead of 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, use 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- Compound 294 (4.2 g, yield 65%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 23] except that a]pyridine (2.49 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 655[LCMS] : 655
[합성예 26] 화합물 296의 합성[Synthesis Example 26] Synthesis of Compound 296
2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (3.11 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 296(4.7 g, 수율 65 %)을 얻었다.Instead of 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, use 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- Compound 296 (4.7 g, yield 65%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 23] except that a]pyridine (3.11 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 731[LCMS] : 731
[합성예 27] 화합물 304의 합성[Synthesis Example 27] Synthesis of Compound 304
2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (2.89 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 304(4.3 g, 수율 62 %)를 얻었다.Instead of 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, use 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- Compound 304 (4.3 g, yield 62%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 23] except that a]pyridine (2.89 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 705[LCMS]: 705
[합성예 28] 화합물 321의 합성[Synthesis Example 28] Synthesis of Compound 321
2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (3.51 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 23]과 동일한 과정을 수행하여 화합물 321(4.9 g, 수율 64 %)을 얻었다.Instead of 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine, use 2-chloro-6,8-diphenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- Compound 321 (4.9 g, yield 64%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 23] except that a]pyridine (3.51 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 781[LCMS] : 781
[합성예 29] 화합물 331의 합성[Synthesis Example 29] Synthesis of Compound 331
2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.51 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 19]와 동일한 과정을 수행하여 화합물 331(5.0 g, 수율 65 %)을 얻었다.2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine Compound 331 (5.0 g, yield 65%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 19] except that (3.51 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 781[LCMS] : 781
[합성예 30] 화합물 334의 합성[Synthesis Example 30] Synthesis of Compound 334
2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.51 g, 8.14 mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 [합성예 19]와 동일한 과정을 수행하여 화합물 334(4.9 g, 수율 64 %)를 얻었다.2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-(4-chlorophenyl)-8-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine Compound 334 (4.9 g, yield 64%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 19] except that (3.51 g, 8.14 mmol) was used.
[LCMS] : 781[LCMS] : 781
[실시예 1~30] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 1 to 30] Preparation of blue organic electroluminescent device
합성예에서 합성된 화합물 7 ~ 334를 각각 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.Compounds 7 to 334 synthesized in the Synthesis Example were purified to high purity by sublimation using a commonly known method, and then a blue organic electroluminescent device was manufactured as follows.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.A glass substrate coated with a 1500 Å thin film of ITO (indium tin oxide) was washed with distilled water ultrasonic waves. After cleaning with distilled water, ultrasonic cleaning with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, drying, transferring to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then washing the substrate for 5 minutes using UV. After cleaning, the substrate was transferred to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (30nm) / 화합물 7 ~ 화합물 334 (30 nm)/ LiF (1 nm)/ Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다(하기 표 1 참조).On the ITO transparent electrode prepared as above, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (30 nm) / Compound 7 ~ Compound 334 (30 nm) / LiF (1 nm) / An organic electroluminescent device was manufactured by layering Al (200 nm) in that order (see Table 1 below).
[비교예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 1] Preparation of blue organic electroluminescent device
전자 수송층 물질로 화합물 7 대신 Alq3을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. A blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as Example 1, except that Alq 3 was used instead of Compound 7 as the electron transport layer material.
참고로, 본원 실시예에서 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.For reference, the structures of NPB, ADN, and Alq 3 used in the examples herein are as follows.
[평가예 1][Evaluation Example 1]
실시예 1 ~ 30 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.For the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 30 and Comparative Example 1, the driving voltage, current efficiency, and emission wavelength were measured at a current density of 10 mA/cm2, and the results are shown in Table 2 below.
(V)driving voltage
(V)
(nm)Luminescence peak
(nm)
(cd/A)Current efficiency
(cd/A)
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송층에 사용한 실시예 1 내지 30의 청색 유기 전계 발광 소자는, 종래의 Alq3를 전자 수송층에 사용한 비교예 1의 청색 유기 전계 발광 소자에 비해 구동전압, 발광피크 및 전류효율 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다. 특히, 소자의 구동전압 면에서 대략 0.6 내지 1.5V 정도의 효과의 현저성을 가짐을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, the blue organic electroluminescent devices of Examples 1 to 30 in which the compound of the present invention was used in the electron transport layer were compared to the blue organic electroluminescent device in Comparative Example 1 in which conventional Alq 3 was used in the electron transport layer. It was found to exhibit excellent performance in terms of driving voltage, luminescence peak, and current efficiency. In particular, it was confirmed that the effect was significant at approximately 0.6 to 1.5 V in terms of the driving voltage of the device.
[실시예 31 ~ 60] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Examples 31 to 60] Preparation of blue organic electroluminescent device
합성예에서 합성된 화합물 7 ~ 334를 각각 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 과정에 따라 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compounds 7 to 334 synthesized in the synthesis examples were each purified by high purity sublimation purification by a commonly known method, and then a blue organic electroluminescent device was manufactured according to the process below.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.A glass substrate coated with a 1500 Å thin film of ITO (indium tin oxide) was washed with distilled water ultrasonic waves. After cleaning with distilled water, ultrasonic cleaning with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, drying, transferring to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then cleaning the substrate for 5 minutes using UV. and transferred the substrate to a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5 % DS-405 (㈜두산전자, 30nm) / 화합물 7 ~ 화합물 334(5 nm) / Alq3 (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다(하기 표 3 참조).On the ITO transparent electrode prepared as above, DS-205 (80 nm) / NPB (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (Doosan Electronics Co., Ltd., 30nm) / Compound 7 ~ Compound 334 (5 nm) / Alq 3 An organic electroluminescent device was manufactured by stacking (25 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) in that order (see Table 3 below).
[비교예 2] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조[Comparative Example 2] Preparation of blue organic electroluminescent device
전자수송보조층 물질로 사용된 화합물 7을 사용하지 않고, 전자수송층 물질인 Alq3를 25 nm 대신 30 nm로 증착하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 31과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. A blue organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 31, except that Compound 7, which was used as an electron transport auxiliary layer material, was not used, and Alq 3 , which was an electron transport layer material, was deposited at 30 nm instead of 25 nm. Produced.
[평가예 2][Evaluation Example 2]
실시예 31 ~ 60 및 비교예 2에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 발광파장, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.For the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 31 to 60 and Comparative Example 2, the driving voltage, emission wavelength, current efficiency, and emission wavelength were measured at a current density of 10 mA/cm2, and the results are shown in Table 4 below. indicated.
표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물로 형성된 전자수송보조층을 포함하는 실시예 31 ~ 60의 청색 유기 전계 발광 소자는, 전자수송 보조층 없이 Alq3로 된 전자수송층을 포함하는 비교예 2의 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다. 특히, 소자의 구동전압에서 대략 0.8 내지 1.5V 정도의 효과의 현저성을 가짐을 확인할 수 있었다. As shown in Table 4, the blue organic electroluminescent devices of Examples 31 to 60 including an electron transport auxiliary layer formed of a compound according to the present invention, Comparative Examples including an electron transport layer made of Alq 3 without an electron transport auxiliary layer It was found that it exhibited superior performance in terms of current efficiency and driving voltage compared to the organic electroluminescent device of 2. In particular, it was confirmed that the effect was significant at a driving voltage of approximately 0.8 to 1.5 V.
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1 내지 Z3는 모두 N이며,
R1 내지 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
X는 O, S, 및 C(Ar3)(Ar4)로 이루어진 군에서 선택되고,
n은 1 내지 3의 정수이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기에서 선택되고,
상기 L2의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Compound represented by Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
Z 1 to Z 3 are all N,
R 1 to R 2 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 It may be selected from an aryl boron group, a C 6 to C 60 arylphosphine group, a C 6 to C 60 arylphosphine oxide group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring. There is,
X is selected from the group consisting of O, S, and C(Ar 3 )(Ar 4 ),
n is an integer from 1 to 3,
Ar 1 to Ar 4 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, or a C 3 to C 40 alkyl group. Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 It may be selected from an arylphosphine group, a C 6 ~ C 60 arylphosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 arylamine group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring,
L 1 and L 2 are the same or different from each other, and are each independently a single bond or selected from C 6 to C 18 arylene groups and 5 to 18 nuclear atoms, heteroarylene groups,
The arylene group, heteroarylene group of L 2 , Ar 1 to Ar 4 , R 1 to R 2 alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, Aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group, and aryl amine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 to C 60 arylphosphine group, C 6 to C 60 arylphosphine oxide group and C 6 to C 60 It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylamine group. In this case, when the substituents are plural, they may be the same or different from each other.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 2 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에서,
Z1 내지 Z3, X, R1 내지 R2, Ar1 내지 Ar2, L1 내지 L2는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. According to paragraph 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 2 to 5:
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
In Formulas 2 to 5,
Z 1 to Z 3 , X, R 1 to R 2 , Ar 1 to Ar 2 , and L 1 to L 2 are each as defined in claim 1.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 6, 화학식 8 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 6]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
상기 화학식 6, 8 내지 11에서,
Z1 내지 Z3, R1 내지 R2, Ar1 내지 Ar4, L1 내지 L2는 각각 제1항에서 정의한 바와 같으며,
m은 1 내지 3의 정수이며,
Ra와 Rb는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, 및 C6~C60의 아릴기에서 선택되거나 혹은 이들이 서로 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
According to paragraph 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 6, 8, and 11:
[Formula 6]
[Formula 8]
[Formula 9]
[Formula 10]
[Formula 11]
In Formulas 6, 8 to 11,
Z 1 to Z 3 , R 1 to R 2 , Ar 1 to Ar 4 , and L 1 to L 2 are each as defined in claim 1,
m is an integer from 1 to 3,
R a and R b are the same or different from each other, and are each independently selected from a C 1 to C 40 alkyl group and a C 6 to C 60 aryl group, or they may be combined with each other to form a condensed ring.
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기에서 선택되는 화합물.According to paragraph 1,
Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently selected from hydrogen, an aryl group of C 6 to C 60 , and a heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms.
R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기에서 선택되는 화합물.According to paragraph 1,
R 1 and R 2 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium (D), halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 1 to C 40 alkyl group, C 6 to A compound selected from a C 60 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms.
Ar3 내지 Ar4는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기에서 선택되거나 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있는 화합물.According to paragraph 1,
Ar 3 to Ar 4 are the same or different from each other, and are each independently selected from hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, or A compound that can combine with adjacent groups to form a condensed ring.
상기 X 함유 환은 하기 구조식으로 표시된 치환체 군에서 선택되는 화합물:
상기 구조식에서,
*는 상기 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분을 의미한다. According to paragraph 1,
The X-containing ring is a compound selected from the group of substituents represented by the following structural formula:
In the above structural formula,
* refers to the portion where a bond is formed with Formula 1 above.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 하기 구조식으로 표시되는 치환체 군에서 선택되는 화합물:
상기 구조식에서,
*는 상기 화학식 1과 결합이 이루어지는 부분을 의미한다. According to paragraph 1,
L 1 and L 2 are each independently a single bond, or a compound selected from the group of substituents represented by the following structural formula:
In the above structural formula,
* refers to the portion where a bond is formed with Formula 1 above.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자수송층 또는 전자수송 보조층 재료인 화합물.According to paragraph 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound that is a material for an electron transport layer or an electron transport auxiliary layer.
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 발광보조층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층, 및 전자수송 보조층으로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.According to clause 11,
An organic electroluminescent device, characterized in that the organic material layer containing the compound is selected from the group consisting of a light-emitting layer, a light-emitting auxiliary layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an electron transport auxiliary layer.
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