KR102654654B1 - Synthesis of triple hydrogen-bonding donor bearing n-triflylphosphoramide and derivatives thereof - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
Abstract
본원은 하기 화학식 1 로서 표시되는, 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
(화학식 1 에서, R7 내지 R11 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I 및 탄소수 1 내지 10의 치환될 수 있는 알킬기 중 어느 하나임).This application relates to a compound represented by the following formula (1).
[Formula 1]
(In Formula 1, R 7 to R 11 are each independently any one of H, F, Cl, Br, I, and a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).
Description
본원은 삼중 수소 결합 주개를 포함하는 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.The present disclosure relates to compounds containing tritium bond donors and methods for their preparation.
비공유결합성 상호작용의 하나인 수소 결합(hydrogen-bonding) 은, 화학 분야 전반에 걸쳐 중요한 작용으로 위치하고 있다. 예를 들어 상기 수소 결합은 상대적으로 낮은 에너지의 상호작용임에도 불구하고, 촉매 유기 합성의 작용기부터 다른 분자 인식의 인식 메커니즘에 이르기까지, 다양한 분야에서 중요한 역할을 수행할 수 있다.Hydrogen-bonding, one of the non-covalent interactions, is positioned as an important function throughout the chemical field. For example, although the hydrogen bond is a relatively low-energy interaction, it can play an important role in a variety of fields, from functional groups in catalytic organic synthesis to recognition mechanisms for recognizing other molecules.
이러한 수소 결합을 유도하기 위해, 유레아, 싸이오유레아, 및 스퀘어 아마이드와 같이 수소 결합 주개 구조를 갖는 물질이 유기 화학 분야에서 사용되어왔다. 그러나, 상기 물질들은 2 개의 수소 결합 주개를 포함하기 때문에, 상호 작용 가능한 수소 결합 받개의 종류가 제한되고, 상호 작용 가능한 에너지 정도에도 한계가 존재하는 등의 단점이 있다. 이를 극복하기 위해, 삼중 수소 결합 주개를 갖는 물질에 대한 연구가 진행되고 있으나, 삼중 수소 결합 주개 중심 구조의 화합물은 기본 골격 구조인 포스포 아마이드 작용기 또는 싸이오 포스포 아마이드 작용기의 변주를 통한 유도체 개발에 그치고 있다.To induce such hydrogen bonds, substances with hydrogen bond donor structures such as urea, thiourea, and square amide have been used in the field of organic chemistry. However, because these materials contain two hydrogen bond donors, there are disadvantages such as the types of hydrogen bond acceptors that can interact are limited and the level of energy that can interact is also limited. To overcome this, research is in progress on materials with a tritium bond donor, but compounds with a triple hydrogen bond donor center structure are being developed as derivatives through variations of the phosphoamide or thiophosphoamide functional group, which is the basic skeleton structure. It stops at .
본원의 배경이 되는 논문(Rodriguez, A. A., Yoo, H., Ziller, J. W., Shea, K. J. (2009). New architectures in hydrogen bond catalysis. Tetrahedron Letters)은 복수의 수소 결합을 갖는 물질을 개시하고 있다.The background paper of this paper (Rodriguez, A. A., Yoo, H., Ziller, J. W., Shea, K. J. (2009). New architectures in hydrogen bond catalysis. Tetrahedron Letters) discloses a material with multiple hydrogen bonds.
본원은 전술한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 기본 골격인 찰코겐 구조 중심 (산소족, P=O) 의 포스포아마이드에서 닉토겐 구조 중심 (질소족 (15족), P=N-Tf) 으로 변경하여, 유래 없던 N-트리플릴포스포아마이드 {(RNH)3P=N-Tf} 유도체 합성을 통해 제조된 화합물, 및 이의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.The purpose of this application is to solve the problems of the prior art described above, and the nictogen structural center (nitrogen group (group 15), P=N-Tf) in the phosphoramide of the chalcogen structural center (oxygen group, P=O), which is the basic skeleton. The purpose is to provide a compound prepared through the synthesis of an unprecedented N-triplylphosphoramide {(RNH)3P=N-Tf} derivative, and a method for producing the same.
또한, 본원은 상기 화합물을 포함하는 화학 물질 검출 센서를 제공하는 것을 목적으로 한다.Additionally, the present application aims to provide a chemical substance detection sensor containing the above compound.
다만, 본원의 실시예가 이루고자 하는 기술적 과제는 상기된 바와 같은 기술적 과제들로 한정되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들이 존재할 수 있다.However, the technical challenges sought to be achieved by the embodiments of the present application are not limited to the technical challenges described above, and other technical challenges may exist.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1 로서 표시되는, 화합물에 대한 것이다:As a technical means for achieving the above-described technical problem, the first aspect of the present application relates to a compound represented by the following formula (1):
[화학식 A][Formula A]
(화학식 A 에서,(In Formula A,
R1 내지 R3 는 각각 독립적으로 선형, 분지형, 또는 고리형 X1 내지 X10, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1 - C20의 알킬, 치환될 수 있는 C6 - C20의 아릴, 치환될 수 있는 C5 - C25 의 방향족 고리, 치환될 수 있는 C3 - C20 의 헤테로 방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,R 1 to R 3 are each independently linear , branched, or cyclic X 1 to Aryl, an optionally substituted C 5 - C 25 aromatic ring, an optionally substituted C 3 - C 20 heteroaromatic ring,
상기 X 는 F, Br, Cl, 및 I 로 이루어진 군으로부터 선택된 할로겐 원소이고,X is a halogen element selected from the group consisting of F, Br, Cl, and I,
상기 NTf 는 N-트리플릴 포스포아마이드(Triflyl Phosphoramide)임).The NTf is N-Triflyl Phosphoramide).
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 2 로서 표현되는 물질을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다:According to one embodiment of the present application, the compound may include a material represented by the following formula (2), but is not limited thereto:
[화학식 2][Formula 2]
(화학식 2 에서,(In Formula 2,
R4 내지 R6 는 각각 독립적으로3,5- 비스트라이플루오로메틸 페닐 ((CF3)2), 4-n-부틸 페닐(4-nBu), 4-n-옥틸 페닐(4-nOct), 4-트라이플루오로메틸 페닐(CF3)임).R 4 to R 6 are each independently 3,5-bistrifluoromethyl phenyl ((CF 3 ) 2 ), 4-n-butyl phenyl (4- n Bu), 4-n-octyl phenyl (4- n Oct), which is 4-trifluoromethyl phenyl (CF 3 ).
또한, 본원의 제 2 측면은, 상기 제 1 측면에 따른 화합물을 포함하는 화학 물질 검출 센서에 대한 것이다.Additionally, the second aspect of the present application relates to a chemical substance detection sensor including the compound according to the first aspect.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 화학 물질 검출 센서는, 인산염 작용기(P=O)와 수소 결합할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, the chemical substance detection sensor may hydrogen bond with a phosphate functional group (P=O), but is not limited thereto.
또한, 본원의 제 3 측면은, 상기 제 1 측면에 따른 화합물의 제조 방법에 있어서, 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계를 포함하는 것인, 화합물의 제조 방법에 대한 것이다:In addition, a third aspect of the present application relates to a method for producing a compound according to the first aspect, comprising reacting a substance represented by Formula 3 and a substance represented by Formula 4. About:
[화학식 3][Formula 3]
; ;
(화학식 3 에서,(In Formula 3,
X1 내지 X3 는 각각 독립적으로 F, Br, Cl, 및 I 로 이루어진 군으로부터 선택된 할로겐 원소이고,X 1 to X 3 are each independently a halogen element selected from the group consisting of F, Br, Cl, and I,
상기 NTf 는 N-트리플릴 포스포아마이드(Triflyl Phosphoramide)임);The NTf is N-Triflyl Phosphoramide);
[화학식 4][Formula 4]
(화학식 4 에서,(In Formula 4,
R12 내지 R16 은 선형, 분지형, 또는 고리형 X1 내지 X10, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-C20의 알킬, 치환될 수 있는 C6-C20의 아릴, 치환될 수 있는 C5 - C25 의 방향족 고리, 치환될 수 있는 C3 - C20 의 헤테로 방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 것임).R 12 to R 16 are linear, branched, or cyclic X 1 to selected from the group consisting of a C 5 - C 25 aromatic ring, which may be substituted, and a C 3 - C 20 heteroaromatic ring which may be substituted).
본원의 일 구현예에 따르면, 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는 50℃ 내지 150℃ 에서 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, the step of reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4 may be performed at 50°C to 150°C, but is not limited thereto.
본원의 일 구현예에 따르면, 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는 pH 가 7 초과 13 이하인 조건에서 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, the step of reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4 may be performed under conditions where the pH is greater than 7 and less than or equal to 13, but is not limited thereto.
상술한 과제 해결 수단은 단지 예시적인 것으로서, 본원을 제한하려는 의도로 해석되지 않아야 한다. 상술한 예시적인 실시예 외에도, 도면 및 발명의 상세한 설명에 추가적인 실시예가 존재할 수 있다.The above-described means of solving the problem are merely illustrative and should not be construed as intended to limit the present application. In addition to the exemplary embodiments described above, additional embodiments may be present in the drawings and detailed description of the invention.
전술한 본원의 과제 해결 수단에 의하면, 본원에 따른 화합물은, 상대적으로 온화한 조건에서의 유용한 아마이드 중심 구조 형성 반응을 통해, 이전에 보고된 바 없는 삼중 수소결합 주개를 가진 N-트리플릴포스포아마이드 유도체 라이브러리를 다양하게 확보할 수 있다.According to the above-described means of solving the problem of the present application, the compound according to the present application is N-triplylphosphoramide with a triple hydrogen bond donor that has not been reported before, through a useful amide center structure formation reaction under relatively mild conditions. A variety of derivative libraries can be obtained.
또한, 상기 화합물은 작용기의 기본 구조 변경에 따라 물리-화학적 특성의 변화를 초래하는 기능화 전략을 기대할 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물을 제조할 때, 상기 화합물의 유도체의 치환기를 조절하여 상기 화합물의 수소결합 주개 개수, 산성도, 소수성, 및 수소 결합력 세기 등을 조절 전략을 수립하고 합성을 진행하여, 향상된 인산염 검출 성능을 기대할 수 있다.In addition, the compound can be expected to use a functionalization strategy that results in changes in physico-chemical properties according to changes in the basic structure of the functional group. For example, when preparing the compound, a strategy is established to control the number of hydrogen bond donors, acidity, hydrophobicity, and hydrogen bond strength of the compound by controlling the substituents of the derivative of the compound, and the synthesis is performed to produce an improved phosphate. Detection performance can be expected.
또한, 본원에 따른 화합물은 필름 또는 코팅의 형태를 가진 화학 물질 검출 센서로 제조될 수 있어 경량화가 용이하고, 환경 변수에 대한 안정성이 높아 다양한 환경에서 작동될 수 있다.In addition, the compound according to the present disclosure can be manufactured as a chemical detection sensor in the form of a film or coating, so it is easy to reduce the weight and has high stability against environmental variables, so it can be operated in various environments.
또한, 상기 화합물은, 화학신경유사작용제에 포함된 인산염(P=O)과 높은 선택비로 반응하기 때문에, 인산염이 포함된 물질을 간과하지 않고 검출할 수 있으며, 촉매, 센서, 리셉터 등 다양한 용도로 사용될 수 있다.In addition, because the above compound reacts with phosphate (P=O) contained in chemical nerve analogue agents at a high selectivity, it can detect substances containing phosphate without overlooking them, and can be used for various purposes such as catalysts, sensors, and receptors. can be used
또한, 상기 화합물은, 간단한 전구체로부터 합성되는 것으로서, 산업적 생산이 용이하고, 기존에 사용되지 않은 다양한 치환기를 도입할 수 있어 다양한 분야에 활용될 수 있다. In addition, the compound is synthesized from a simple precursor, is easy to industrially produce, and can be used in various fields because it can introduce various substituents that have not been previously used.
또한, 상기 화합물은 화학 물질 검출 센서에 포함되어 음이온 감지 리셉터, 의약품, 유기 촉매, 전해질, 양이온성 고분자의 제조 등 다양한 용도로 활용될 수 있다.In addition, the compound can be included in a chemical substance detection sensor and used for various purposes such as anion detection receptors, pharmaceuticals, organic catalysts, electrolytes, and the production of cationic polymers.
다만, 본원에서 얻을 수 있는 효과는 상기된 바와 같은 효과들로 한정되지 않으며, 또 다른 효과들이 존재할 수 있다.However, the effects that can be obtained herein are not limited to the effects described above, and other effects may exist.
도 1 은 본원의 일 구현예에 따른 화합물의 제조 방법을 나타낸 반응식이다.
도 2 는 본원의 일 실시예에 따른 리셉터의 1H NMR 분석 그래프이다.1 is a reaction scheme showing a method for producing a compound according to an embodiment of the present application.
Figure 2 is a 1 H NMR analysis graph of a receptor according to an embodiment of the present application.
아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. Below, with reference to the attached drawings, embodiments of the present application will be described in detail so that those skilled in the art can easily implement them.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.However, the present application may be implemented in various different forms and is not limited to the embodiments described herein. In order to clearly explain the present application in the drawings, parts that are not related to the description are omitted, and similar reference numerals are assigned to similar parts throughout the specification.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우 뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a part is said to be “connected” to another part, this includes not only the case where it is “directly connected,” but also the case where it is “electrically connected” with another element in between. do.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에", "상부에", "상단에", "하에", "하부에", "하단에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is said to be located “on”, “above”, “at the top”, “below”, “at the bottom”, or “at the bottom” of another member, this means that a member is located on another member. This includes not only cases where they are in contact, but also cases where another member exists between two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.Throughout the specification of the present application, when a part "includes" a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 또한, 본원 명세서 전체에서, "~ 하는 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다. As used herein, the terms “about,” “substantially,” and the like are used to mean at or close to a numerical value when manufacturing and material tolerances inherent in the stated meaning are presented, and to aid understanding of the present application. It is used to prevent unscrupulous infringers from unfairly exploiting disclosures in which precise or absolute figures are mentioned. Additionally, throughout the specification herein, “a step of” or “a step of” does not mean “a step for.”
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term "combination thereof" included in the Markushi format expression means a mixture or combination of one or more components selected from the group consisting of the components described in the Markushi format expression, It means including one or more selected from the group consisting of.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B" 의 기재는, "A 또는 B, 또는, A 및 B" 를 의미한다.Throughout this specification, description of “A and/or B” means “A or B, or A and B.”
이하에서는 본원의 삼중 수소 결합 주개를 포함하는 화합물 및 이의 제조 방법에 대하여, 구현예 및 실시예와 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나 본원이 이러한 구현예 및 실시예와 도면에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the compound containing the tritium bond donor of the present application and the method for producing the same will be described in detail with reference to embodiments, examples, and drawings. However, the present application is not limited to these embodiments, examples, and drawings.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 A 로서 표시되는, 화합물에 대한 것이다:As a technical means for achieving the above-described technical problem, the first aspect of the present application relates to a compound represented by the following formula A:
[화학식 A][Formula A]
(화학식 A 에서,(In Formula A,
R1 내지 R3 는 각각 독립적으로 선형, 분지형, 또는 고리형 X1 내지 X10, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-C20의 알킬, 치환될 수 있는 C6-C20의 아릴, 치환될 수 있는 C5 - C25 의 방향족 고리, 치환될 수 있는 C3 - C20 의 헤테로 방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,R 1 to R 3 are each independently linear, branched, or cyclic X 1 to Aryl, an optionally substituted C 5 - C 25 aromatic ring, an optionally substituted C 3 - C 20 heteroaromatic ring,
상기 X 는 F, Br, Cl, 및 I 로 이루어진 군으로부터 선택된 할로겐 원소이고,X is a halogen element selected from the group consisting of F, Br, Cl, and I,
상기 NTf 는 N-트리플릴 포스포아마이드(Triflyl Phosphoramide)임).The NTf is N-Triflyl Phosphoramide).
상기 본원에 따른 "치환될 수 있는" 의 기재는, 선형, 분지형, 방향족 고리, 및 헤테로 방향족 고리의 탄소와 결합된 수소가, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 할로겐 원소 등으로 치환된 것을 의미한다.The description of “may be substituted” according to the present application means that the hydrogen bonded to the carbon of the linear, branched, aromatic ring, and heteroaromatic ring is substituted with an alkyl group, a halogenated alkyl group, a halogen element, etc.
또한, 상기 방향족 고리는 1 개 내지 19 개의 수소, 전자 주개, 및 전자 받개를 포함하고, 상기 헤테로 방향족 고리는 1 개 내지 9 개의 수소, 전자 주개, 및 전자 받개를 포함한다. 이 때, 상기 전자 주개는 C1 내지 C10 의 지방족 탄화수소이고, 상기 전자 받개는 할로겐 원소 또는 1 개 내지 9 개의 할로겐 원소를 포함하는 C1 내지 C4 의 지방족 탄화수소이다.Additionally, the aromatic ring includes 1 to 19 hydrogens, an electron donor, and an electron acceptor, and the heteroaromatic ring includes 1 to 9 hydrogens, an electron donor, and an electron acceptor. At this time, the electron donor is a C 1 to C 10 aliphatic hydrocarbon, and the electron acceptor is a C 1 to C 4 aliphatic hydrocarbon containing a halogen element or 1 to 9 halogen elements.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R3 는 동일할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, R 1 to R 3 may be the same, but are not limited thereto.
상기 화학식 A 에 따른 화합물에서, 수소 결합 주개(hydrogen bonding donor)인 아민-수소기(N-H)는, 후술할 화학 작용제의 수소 결합 받개(hydrogen bonding acceptor)인 인산염 작용기(P=O)와 수소 결합할 수 있다. 즉, 상기 화합물은 인산염 작용기를 포함하는 화학 작용제와 선택적으로 반응할 수 있어 인산염을 포함하는 화학 작용제를 흡착 및 검출할 수 있다.In the compound according to Formula A, the amine-hydrogen group (N-H), which is a hydrogen bonding donor, hydrogen bonds with the phosphate functional group (P=O), which is a hydrogen bonding acceptor of a chemical agent to be described later. can do. That is, the compound can selectively react with a chemical agent containing a phosphate functional group, and thus can adsorb and detect a chemical agent containing a phosphate functional group.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 2 로서 표현되는 물질을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다:According to one embodiment of the present application, the compound may include a material represented by the following formula (2), but is not limited thereto:
[화학식 2][Formula 2]
(화학식 2 에서,(In Formula 2,
R4 내지 R6 는 각각 독립적으로3,5- 비스트라이플루오로메틸 페닐 ((CF3)2), 4-n-부틸 페닐(4-nBu), 4-n-옥틸 페닐(4-nOct), 4-트라이플루오로메틸 페닐(CF3)임).R 4 to R 6 are each independently 3,5-bistrifluoromethyl phenyl ((CF 3 ) 2 ), 4-n-butyl phenyl (4- n Bu), 4-n-octyl phenyl (4- n Oct), which is 4-trifluoromethyl phenyl (CF 3 ).
예를 들어, 상기 화합물은 하기의 화학식 1 의 구조를 가질 수 있고, 하기의 화학식 2-2 내지 화학식 2-5 의 물질들로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다:For example, the compound may have the structure of Formula 1 below and may include a material selected from the group consisting of materials of Formulas 2-2 to 2-5 below, but is not limited thereto:
[화학식 1][Formula 1]
(상기 화학식 1 에서, N-SO2CF3 는 N-Tf (Tf: triflyl; trifluoromethanesulfonyl) 를 의미하고, R7 내지 R11 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, C1 - C10 의 치환될 수 있는 알킬기 중 어느 하나임).(In Formula 1, N-SO 2 CF 3 means N-Tf (Tf: triflyl; trifluoromethanesulfonyl), and R 7 to R 11 are each independently H, F, Cl, Br, I, C 1 - C Any one of 10 alkyl groups that may be substituted).
[화학식 2-2][Formula 2-2]
; ;
[화학식 2-3][Formula 2-3]
; ;
[화학식 2-4][Formula 2-4]
; ;
[화학식 2-5][Formula 2-5]
. .
이와 관련하여, 상기 화학식 2-2 의 물질은 tHBD-(NTf)-1 이고, 상기 화학식 2-3 의 물질은 tHBD-(NTf)-2 이고, 상기 화학식 2-4 의 물질은 tHBD-(NTf)-3 이고, 상기 화학식 2-5 의 물질은 tHBD-(NTf)-4 이다.In this regard, the substance of Formula 2-2 is t HBD-(NTf)-1, the substance of Formula 2-3 is t HBD-(NTf)-2, and the substance of Formula 2-4 is t HBD. -(NTf)-3, and the substance of Chemical Formula 2-5 is t HBD-(NTf)-4.
상기 화학식 2-2 내지 화학식 2-5 의 물질은 삼중 수소 결합 주개를 갖는 물질이다.The substances of Formulas 2-2 to 2-5 are substances having a tritium bond donor.
이와 관련하여, 상기 화합물은 화학 물질 검출 센서에 포함될 수 있는 것으로서, 화학 작용제용 리셉터, 촉매, 음이온 감지, 양이온성 고분자의 제조 등 다양한 용도로 사용될 수 있다.In this regard, the compound can be included in a chemical substance detection sensor and can be used for various purposes, such as receptors for chemical agents, catalysts, anion detection, and production of cationic polymers.
또한, 본원의 제 2 측면은, 상기 제 1 측면에 따른 화합물을 포함하는 화학 물질 검출 센서에 대한 것이다.Additionally, the second aspect of the present application relates to a chemical substance detection sensor including the compound according to the first aspect.
본원의 제 2 측면에 따른 화학 물질 검출 센서에 대하여, 본원의 제 1 측면과 중복되는 부분들에 대해서는 상세한 설명을 생략하였으나, 그 설명이 생략되었더라도 본원의 제 1 측면에 기재된 내용은 본원의 제 2 측면에 동일하게 적용될 수 있다Regarding the chemical substance detection sensor according to the second aspect of the present application, detailed description of parts overlapping with the first aspect of the present application has been omitted. However, even if the description is omitted, the content described in the first aspect of the present application is the same as the second aspect of the present application. Can be applied equally to the side
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 인산염 작용기(P=O)와 수소 결합할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, the compound may hydrogen bond with a phosphate functional group (P=O), but is not limited thereto.
상기 화합물의 수소 결합 주개 및 상기 인산염 작용기의 수소 결합 받개 사이의 분자간 상호 작용을 통해 상기 화합물과 상기 인산염 작용기는 상호작용할 수 있다. 구체적으로, 상기 수소 결합 주개의 수소 원자는, 상기 수소 결합 받개의 원자(예를 들어, N, O, F 등)등의 전자적으로 풍부한 (electron-rich) 부분과 상호 작용을 하고, 이들은 서로 하나의 물질로 결합되는 것은 아니고 분자간 상호 작용, 보다 구체적으로 3 kcal/mol 내외의 아주 낮은 정도의 비공유 상호 작용에 의해 진행된다.The compound and the phosphate functional group may interact through intermolecular interactions between the hydrogen bond donor of the compound and the hydrogen bond acceptor of the phosphate functional group. Specifically, the hydrogen atom of the hydrogen bond donor interacts with electron-rich moieties such as atoms of the hydrogen bond acceptor (e.g., N, O, F, etc.), and they interact with each other. It is not combined as a substance, but proceeds through intermolecular interactions, more specifically, very low degree of non-covalent interactions of around 3 kcal/mol.
상술하였듯, 상기 화합물의 N-H 기는 상기 인산염 작용기와 수소 결합할 수 있으며, 상기 화합물의 수소 결합 주개의 수를 조절함으로써 인산염 작용기를 포함하는 물질에 대한 상기 화합물의 민감도 및 선택성을 조절할 수 있기 때문에, 상기 화합물을 포함하는 화학 물질 검출 센서는 인산염을 포함하는 물질의 검출 뿐만 아니라, 유기 촉매 반응. 양이온성 고분자화 반응, 음이온의 검출 등 다양한 용도로 사용될 수 있다.As described above, the N-H group of the compound can hydrogen bond with the phosphate functional group, and by controlling the number of hydrogen bond donors of the compound, the sensitivity and selectivity of the compound to materials containing a phosphate functional group can be adjusted, The sensor for detecting chemical substances containing the above compounds not only detects substances containing phosphates, but also detects organic catalytic reactions. It can be used for various purposes, such as cationic polymerization reaction and detection of anions.
또한, 본원의 제 3측면은, 상기 제 1 측면에 따른 화합물의 제조 방법에 있어서, 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계를 포함하는 것인, 화합물의 제조 방법에 대한 것이다:In addition, a third aspect of the present application relates to a method for producing a compound according to the first aspect, comprising reacting a substance represented by Formula 3 and a substance represented by Formula 4. About:
[화학식 3][Formula 3]
; ;
(화학식 3 에서,(In Formula 3,
X1 내지 X3 는 각각 독립적으로 F, Br, Cl, 및 I 로 이루어진 군으로부터 선택된 할로겐 원소이고,X 1 to X 3 are each independently a halogen element selected from the group consisting of F, Br, Cl, and I,
상기 NTf 는 N-트리플릴 포스포아마이드(Triflyl Phosphoramide)임);The NTf is N-Triflyl Phosphoramide);
[화학식 4][Formula 4]
(화학식 4 에서,(In Formula 4,
R12 내지 R16 은 선형, 분지형, 또는 고리형 X1 내지 X10, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-C20의 알킬, 치환될 수 있는 C6-C20의 아릴, 치환될 수 있는 C5 - C25 의 방향족 고리, 치환될 수 있는 C3 - C20 의 헤테로 방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택된 것임).R 12 to R 16 are linear, branched, or cyclic X 1 to selected from the group consisting of a C 5 - C 25 aromatic ring, which may be substituted, and a C 3 - C 20 heteroaromatic ring which may be substituted).
이와 관련하여, 상기 화학식 3 의 물질의 X1 내지 X3 는 Cl 이고, 상기 화학식 4 의 물질은, 4-n-부틸 페닐, 4-n-옥틸 페닐, 3,5-비스트라이플루오로메틸 페닐, 4-트라이플루오로메틸 페닐을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In this regard , X 1 to , 4-trifluoromethyl phenyl, but is not limited thereto.
상기 화합물은, 200℃ 이상의 고온, 10기압 이상의 고압, 강산, 강염기 등의 조건이 없는 환경에서 제조될 수 있다.The compound can be produced in an environment free from conditions such as high temperature of 200°C or higher, high pressure of 10 atm or higher, strong acid, or strong base.
도 1 은 본원의 일 구현예에 따른 화합물의 제조 방법을 나타낸 반응식이다.1 is a reaction scheme showing a method for producing a compound according to an embodiment of the present application.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는, 트리에틸아민(Et3N) 및 톨루엔(toluene, PhMe)이 포함된 환경에서 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이와 관련하여, 상기 화학식 3 의 물질은 톨루엔 상에 용해된 것일 수 있다.According to one embodiment of the present application, the step of reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4 is performed in an environment containing triethylamine (Et 3 N) and toluene (toluene, PhMe). However, it is not limited to this. In this regard, the material of Formula 3 may be dissolved in toluene.
상기 톨루엔 상의 화학식 3 의 물질의 농도는 0.1 M 이하일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 톨루엔 상의 화학식 3 의 물질의 농도는, 톨루엔 1 L 에 포함된 화학식 3 의 물질(예를 들어, Cl3P=N-Tf) 의 몰 수로 결정될 수 있다.The concentration of the substance of Formula 3 in the toluene may be 0.1 M or less, but is not limited thereto. Specifically, the concentration of the substance of Formula 3 in toluene can be determined by the number of moles of the substance of Formula 3 (for example, Cl 3 P=N-Tf) contained in 1 L of toluene.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 으로 표현되는 물질 1당량에 대하여, 상기 화학식 4 로 표현되는 물질의 당량은 3 당량 내지 100 당량일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, the equivalent weight of the substance represented by Formula 4 may be 3 equivalents to 100 equivalents relative to 1 equivalent of the substance represented by Formula 3, but is not limited thereto.
본원의 일 구현예에 따르면, 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는 50℃ 내지 150℃ 에서 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직하게는, 상기 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는 110℃ 에서 수행될 수 있다.According to one embodiment of the present application, the step of reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4 may be performed at 50°C to 150°C, but is not limited thereto. Preferably, the step of reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4 may be performed at 110°C.
본원의 일 구현예에 따르면, 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는 pH 가 7 초과 13 이하인 조건에서 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, the step of reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4 may be performed under conditions where the pH is greater than 7 and less than or equal to 13, but is not limited thereto.
상기 화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 과정은 염기성 환경에서 수행될 수 있다.The process of reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4 may be performed in a basic environment.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본원의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.The present invention will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present application.
[실시예 1-1] [Example 1-1]
자성 교반 바 (magnetic stirring bar), 및 리플럭스 콘덴서 (reflux condenser) 가 장치된, 플레임 건조된 (flame-dried) 둥근 바닥 플라스크 (round-bottom flask) 에, 3,5-비스트라이플루오로메틸아닐린 ((3,5-bis(trifluoromethyl)aniline), 3.3 당량), 트라이에틸아민 (6.6 당량), 및 톨루엔 (무수, 0.04 M) 을 첨가하였다. 이어서, 상기 혼합물을 110℃ 까지 승온한 뒤, N-트리플릴포스포릴 클로라이드 (1 당량, 250 mg, 0.88 mmol) 를 서서히 첨가한 후, 출발 물질이 완전히 소모될 때까지 약 12 시간 동안 교반하였다. 이어서, 출발 물질이 완전히 소모되면 상온으로 냉각하고 탈이온수 (deionized water) 를 첨가하여 반응을 종결시켰다. 이어서, 디클로로메탄 (dichloromethane), 및 20 wt. % NaCl 수용액을 이용하여 유기층을 분리하고, 분리된 유기층을 무수 MgSO4 를 이용하여 건조시키어 여과한 뒤, 감압 농축한 후, 잔여물은 실리카 겔 (silica gel), 및 적절한 조건의 전개액 (eluent) 을 이용한 칼럼 크로마토그래피 (column chromatography) 를 이용하여 정제하였고, 그 결과, 해당하는 합성물을 흰색 고체로 얻었고, 상기 흰색 고체의 구조식은 하기와 같다 (310 mg, 0.36 mmol, 41% yield).3,5-bistrifluoromethylaniline in a flame-dried round-bottom flask equipped with a magnetic stirring bar and a reflux condenser. ((3,5-bis(trifluoromethyl)aniline), 3.3 equivalents), triethylamine (6.6 equivalents), and toluene (anhydrous, 0.04 M) were added. Then, the mixture was heated to 110°C, N-triplylphosphoryl chloride (1 equivalent, 250 mg, 0.88 mmol) was slowly added, and the mixture was stirred for about 12 hours until the starting material was completely consumed. Then, when the starting materials were completely consumed, the reaction was cooled to room temperature and deionized water was added to terminate the reaction. followed by dichloromethane, and 20 wt. The organic layer was separated using % NaCl aqueous solution, the separated organic layer was dried using anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure, and the residue was dissolved in silica gel and an eluent under appropriate conditions. It was purified using column chromatography, and as a result, the corresponding compound was obtained as a white solid. The structural formula of the white solid is as follows (310 mg, 0.36 mmol, 41% yield).
[실시예 1-2][Example 1-2]
상기 실시예 1-1 의 과정과 동일하되, 3,5-비스트라이플루오로메틸아닐린 대신 4-부틸아닐린 ((4-butylaniline), 3.3 당량)을 사용하였고, 그 결과 하기 구조식에 해당하는 흰색 고체를 수득하였다 (677 mg, 1.09 mmol, 62% yield).The process was the same as Example 1-1, except that 4-butylaniline ((4-butylaniline), 3.3 equivalents) was used instead of 3,5-bistrifluoromethylaniline, and as a result, a white solid corresponding to the structural formula below was obtained: was obtained (677 mg, 1.09 mmol, 62% yield).
[실시예 1-3][Example 1-3]
상기 실시예 1-1 의 과정과 동일하되, 3,5-비스트라이플루오로메틸아닐린 대신 4-옥틸아닐린((4-octylaniline), 3.3 당량)을 사용하였고, 그 결과 하기 구조식에 해당하는 흰색 고체를 수득하였다 (586 mg, 0.74 mmol, 42% yield).The process was the same as Example 1-1, except that 4-octylaniline ((4-octylaniline), 3.3 equivalents) was used instead of 3,5-bistrifluoromethylaniline, and as a result, a white solid corresponding to the structural formula below was obtained: was obtained (586 mg, 0.74 mmol, 42% yield).
[실시예 1-4][Example 1-4]
상기 실시예 1-1 의 과정과 동일하되, 3,5-비스트라이플루오로메틸아닐린 대신 4-트라이플루오로메틸아닐린 ((4-(trifluoromethyl)aniline), 3.3 당량)을 사용하였고, 그 결과 하기 구조식에 해당하는 흰색 고체를 수득하였다 (307 mg, 0.47 mmol, 27% yield).The process was the same as Example 1-1, except that 4-trifluoromethylaniline ((4-(trifluoromethyl)aniline), 3.3 equivalents) was used instead of 3,5-bistrifluoromethylaniline, and as a result, the following A white solid corresponding to the structural formula was obtained (307 mg, 0.47 mmol, 27% yield).
도 3 은 본원의 일 실시예에 따른 리셉터의 1H NMR 분석 그래프이다. 구체적으로, 도 3 의 (a) 는 실시예 1-1 의 리셉터의 1H NMR 분석 그래프이고, (b) 는 실시예 1-2 의 리셉터의 1H NMR 분석 그래프이고, (c) 는 실시예 1-3 의 리셉터의 1H NMR 분석 그래프이며, (d) 는 실시예 1-4 의 리셉터의 1H NMR 분석 그래프이다.Figure 3 is a 1 H NMR analysis graph of a receptor according to an embodiment of the present application. Specifically, Figure 3 (a) is a 1 H NMR analysis graph of the receptor of Example 1-1, (b) is a 1 H NMR analysis graph of the receptor of Example 1-2, and (c) is an example. It is a 1 H NMR analysis graph of the receptor of Example 1-3, and (d) is a 1 H NMR analysis graph of the receptor of Example 1-4.
이와 관련하여, 상기 각 화합물 리셉터의 1H NMR분석 데이터는 하기와 같다.In this regard, 1 H NMR analysis data for each compound receptor is as follows.
실시예 1-1 (tHBD-(NTf)-1) : 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, Me4Si) : δ 10.12 (d, J = 10.0 Hz, 3H), 7.87 - 7.65 (m, 9H).Example 1-1 ( t HBD-(NTf)-1): 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 , Me 4 Si): δ 10.12 (d, J = 10.0 Hz, 3H), 7.87 - 7.65 ( m, 9H).
실시예 1-2 (tHBD-(NTf)-2) : 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, Me4Si) : δ 8.36 (d, J = 11.6 Hz, 3H), 7.06 (d, J = 8.5 Hz, 6H), 7.01 (d, J = 8.3 Hz, 6H), 2.45 (t, J = 7.6 Hz, 6H), 1.52 - 1.19 (m, 13H), 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 8H).Example 1-2 ( t HBD-(NTf)-2): 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 , Me 4 Si): δ 8.36 (d, J = 11.6 Hz, 3H), 7.06 (d, J = 8.5 Hz, 6H), 7.01 (d, J = 8.3 Hz, 6H), 2.45 (t, J = 7.6 Hz, 6H), 1.52 - 1.19 (m, 13H), 0.86 (t, J = 7.3 Hz, 8H).
실시예 1-3 (tHBD-(NTf)-3 : 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, Me4Si) : δ 8.35 (d, J = 12.1 Hz, 3H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 6H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 6H), 2.43 (t, J = 7.6 Hz, 6H), 1.54 - 1.40 (m, 6H), 1.26 - 1.17 (m, 30H), 0.83 (t, J = 6.9 Hz, 9H).Example 1-3 ( t HBD-(NTf)-3: 1 H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 , Me 4 Si): δ 8.35 (d, J = 12.1 Hz, 3H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 6H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 6H), 2.43 (t, J = 7.6 Hz, 6H), 1.54 - 1.40 (m, 6H), 1.26 - 1.17 (m, 30H), 0.83 (t, J = 6.9 Hz, 9H).
실시예 1-4 (tHBD-(NTf)-4 : 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6, Me4Si) : δ 9.50 (d, J = 10.9 Hz, 3H), 7.64 (d, J = 8.5 Hz, 6H), 7.39 (d, J = 8.5 Hz, 6H).Example 1-4 ( t HBD-(NTf)-4: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6 , Me 4 Si): δ 9.50 (d, J = 10.9 Hz, 3H), 7.64 (d, J = 8.5 Hz, 6H ), 7.39 (d, J = 8.5 Hz, 6H).
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.The description of the present application described above is for illustrative purposes, and those skilled in the art will understand that the present application can be easily modified into other specific forms without changing its technical idea or essential features. Therefore, the embodiments described above should be understood in all respects as illustrative and not restrictive. For example, each component described as unitary may be implemented in a distributed manner, and similarly, components described as distributed may also be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present application is indicated by the claims described below rather than the detailed description above, and all changes or modified forms derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be construed as being included in the scope of the present application.
Claims (7)
[화학식 1]
(화학식 1 에서, R7 내지 R11 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I 및 탄소수 1 내지 10의 치환될 수 있는 알킬기 중 어느 하나임).
Compounds represented by the following [Chemical Formula 1]:
[Formula 1]
(In Formula 1, R 7 to R 11 are each independently any one of H, F, Cl, Br, I, and a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).
상기 화합물은 하기 화학식 2 로서 표현되는 물질을 포함하는 것인, 화합물:
[화학식 2]
(화학식 2 에서,
N-Tf (Tf: triflyl; trifluoromethanesulfonyl)는 N-SO2CF3를 의미하고,
R4 내지 R6 는 각각 독립적으로 3,5- 비스트라이플루오로메틸 페닐 ((CF3)2), 4-n-부틸 페닐(4-nBu), 4-n-옥틸 페닐(4-nOct) 또는 4-트라이플루오로메틸 페닐(CF3) 중 어느 하나임).
According to claim 1,
The compound includes a substance represented by the following formula (2):
[Formula 2]
(In Formula 2,
N-Tf (Tf: triflyl; trifluoromethanesulfonyl) means N-SO 2 CF 3 ,
R 4 to R 6 are each independently 3,5-bistrifluoromethyl phenyl ((CF 3 ) 2 ), 4-n-butyl phenyl (4- n Bu), 4-n-octyl phenyl (4- n Oct) or 4-trifluoromethyl phenyl (CF 3 ).
A chemical substance detection sensor comprising a compound according to any one of claims 1 or 2.
상기 화합물은 인산염 작용기(P=O)와 수소 결합하는 것인, 화학 물질 검출 센서.
According to claim 3,
A chemical substance detection sensor in which the compound hydrogen bonds with a phosphate functional group (P=O).
화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계;
를 포함하는 것인,
화합물의 제조 방법:
[화학식 3]
;
(화학식 3 에서,
N-Tf (Tf: triflyl; trifluoromethanesulfonyl)는 N-SO2CF3를 의미하고,
X1 내지 X3 는 각각 독립적으로 F, Br, Cl, 및 I 로 이루어진 군으로부터 선택된 할로겐 원소임);
[화학식 4]
(화학식 4 에서,
R12 내지 R16 은 각각 독립적으로 H, F, Cl, Br, I 및 탄소수 1 내지 10의 치환될 수 있는 알킬기 중 어느 하나임).
In the method for producing the compound according to claim 1 or 2,
Reacting the material represented by Chemical Formula 3 and the material represented by Chemical Formula 4;
which includes,
Method of preparing the compound:
[Formula 3]
;
(In Formula 3,
N-Tf (Tf: triflyl; trifluoromethanesulfonyl) means N-SO 2 CF 3 ,
X 1 to X 3 are each independently a halogen element selected from the group consisting of F, Br, Cl, and I);
[Formula 4]
(In Formula 4,
R 12 to R 16 are each independently any one of H, F, Cl, Br, I and a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).
화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는 50℃ 내지 150℃ 에서 수행되는 것인, 화합물의 제조 방법.
According to claim 5,
A method for producing a compound, wherein the step of reacting the material represented by Formula 3 and the material represented by Formula 4 is performed at 50°C to 150°C.
화학식 3 으로 표현되는 물질 및 화학식 4 로 표현되는 물질을 반응시키는 단계는 pH 가 7 초과 13 이하인 조건에서 수행되는 것인, 화합물의 제조 방법.
According to claim 5,
A method for producing a compound, wherein the step of reacting the substance represented by Formula 3 and the substance represented by Formula 4 is performed under conditions where the pH is greater than 7 and less than or equal to 13.
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| WO2004001882A1 (en) * | 2002-06-19 | 2003-12-31 | Bridgestone Corporation | Supporting electrolyte for cell and method for production thereof, and cell |
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