KR102629300B1 - Organic compounds, light-emitting elements, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices - Google Patents
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Abstract
신규 유기 화합물을 제공한다. 또는, 정공 수송성을 가지는 신규 유기 화합물을 제공한다. 또는, 신규 정공 수송 재료를 제공한다. 신규 발광 소자를 제공한다. 또는, 수명이 양호한 발광 소자를 제공한다. 또는, 발광 효율이 양호한 발광 소자를 제공한다. 벤조[b]나프토[2,1-d]퓨란일기 또는 벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란일기와, 다이아릴아민 골격을 가지는 유기 화합물을 제공한다. 또는, 상기 유기 화합물을 사용한 발광 소자를 제공한다.Provides new organic compounds. Alternatively, a novel organic compound having hole transport properties is provided. Alternatively, a new hole transport material is provided. A new light emitting device is provided. Alternatively, a light emitting device with a good lifespan is provided. Alternatively, a light-emitting device with good luminous efficiency is provided. An organic compound having a benzo[b]naphtho[2,1-d]furanyl group or benzo[b]naphtho[2,3-d]furanyl group and a diarylamine skeleton is provided. Alternatively, a light emitting device using the organic compound is provided.
Description
본 발명의 일 형태는 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 표시 장치, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치에 관한 것이다. 또한 본 발명의 일 형태는, 상기 기술분야에 한정되지 않는다. 본 명세서 등에서 개시(開示)하는 발명의 일 형태의 기술분야는, 물건, 방법, 또는 제조 방법에 관한 것이다. 또는, 본 발명의 일 형태는 공정(process), 기계(machine), 제품(manufacture), 또는 조성물(composition of matter)에 관한 것이다. 따라서, 더 구체적으로 본 명세서에서 개시하는 본 발명의 일 형태의 기술분야로서는, 반도체 장치, 표시 장치, 액정 표시 장치, 발광 장치, 조명 장치, 축전 장치, 기억 장치, 촬상 장치, 이들의 구동 방법, 또는 이들의 제조 방법을 일례로서 들 수 있다.One aspect of the present invention relates to light-emitting elements, display modules, lighting modules, display devices, light-emitting devices, electronic devices, and lighting devices. Additionally, one embodiment of the present invention is not limited to the above technical field. The technical field of one form of the invention disclosed in this specification and the like relates to products, methods, or manufacturing methods. Alternatively, one form of the invention relates to a process, machine, manufacture, or composition of matter. Therefore, more specifically, the technical field of one form of the present invention disclosed in this specification includes semiconductor devices, display devices, liquid crystal display devices, light emitting devices, lighting devices, power storage devices, memory devices, imaging devices, and driving methods thereof, Or these manufacturing methods can be cited as examples.
유기 화합물을 사용한 일렉트로루미네선스(EL: Electroluminescence)를 이용하는 발광 소자(유기 EL 소자)의 실용화가 진행되고 있다. 이들 발광 소자의 기본적인 구성은 한 쌍의 전극 사이에 발광 재료를 포함한 유기 화합물층(EL층)을 끼운 것이다. 이 소자에 전압을 인가하여, 캐리어를 주입하고, 상기 캐리어의 재결합 에너지를 이용함으로써, 발광 재료로부터의 발광을 얻을 수 있다.The commercialization of light-emitting devices (organic EL devices) using electroluminescence (EL) using organic compounds is in progress. The basic structure of these light-emitting devices is that an organic compound layer (EL layer) containing a light-emitting material is sandwiched between a pair of electrodes. By applying a voltage to this element, injecting carriers, and using the recombination energy of the carriers, light emission from the light-emitting material can be obtained.
이와 같은 발광 소자는 자발광형이기 때문에, 디스플레이의 화소로서 사용하면 액정에 비하여 시인성이 높고 백라이트가 불필요하다는 등의 이점이 있고, 플랫 패널 디스플레이 소자로서 적합하다. 또한 이와 같은 발광 소자를 사용한 디스플레이는, 박형, 경량으로 제작할 수 있다는 것도 큰 이점이다. 또한 응답 속도가 매우 빠르다는 것도 특징 중 하나이다.Since such a light-emitting device is self-emitting, when used as a pixel of a display, it has advantages such as higher visibility compared to liquid crystal and no need for a backlight, making it suitable as a flat panel display device. Additionally, a major advantage of displays using such light-emitting elements is that they can be manufactured in a thin and lightweight manner. Another feature is that the response speed is very fast.
또한 이들 발광 소자는 발광층을 이차원으로 연속적으로 형성할 수 있기 때문에 면상으로 발광을 얻을 수 있다. 이는, 백열 전구나 LED로 대표되는 점광원 또는 형광등으로 대표되는 선광원으로는 얻기 어려운 특색이기 때문에, 조명 등으로 응용할 수 있는 면광원으로서의 이용 가치도 높다.Additionally, these light-emitting devices can emit light in a two-dimensional manner because the light-emitting layer can be formed continuously in two dimensions. Since this is a characteristic that is difficult to obtain with point light sources such as incandescent bulbs or LEDs, or line light sources such as fluorescent lamps, it also has high usability as a surface light source that can be applied to lighting, etc.
이와 같이 발광 소자를 사용한 디스플레이나 조명 장치는 다양한 전자 기기에 적합하게 적용할 수 있지만, 더 양호한 효율, 수명을 가지는 발광 소자를 위하여 연구 개발이 진행되고 있다.Displays and lighting devices using light-emitting devices like this can be suitably applied to various electronic devices, but research and development is in progress for light-emitting devices with better efficiency and lifespan.
이러한 발광 소자에서는, 유기 화합물인 EL층에 정공 주입을 용이하게 하기 위한 정공 주입층이 형성되는 경우가 있지만, 상기 정공 주입층의 재료의 하나로서, 억셉터성을 가지는 유기 화합물이 있다. 억셉터성을 가지는 유기 화합물은 증착으로 용이하게 성막할 수 있으므로 대량 생산에 적합하고, 이용이 확산되고 있지만, 억셉터성을 가지는 유기 화합물의 LUMO 준위와 정공 수송층을 구성하는 유기 화합물의 HOMO 준위가 떨어져 있으면, EL층으로의 정공 주입은 어렵다. 그러므로, 억셉터성을 가지는 유기 화합물의 LUMO와 정공 수송층을 구성하는 유기 화합물의 HOMO 준위를 가깝게 할 필요가 있지만, 정공 수송층을 구성하는 유기 화합물의 HOMO 준위를 얕게 하면, 이번에는 발광층의 HOMO 준위와 정공 수송층의 HOMO 준위의 차이가 커지기 때문에, 전극으로부터 EL층에 정공을 주입할 수 있더라도, 정공 수송층으로부터 발광층의 호스트 재료로의 정공의 주입이 어려워진다는 문제가 있었다.In such light-emitting devices, a hole injection layer to facilitate hole injection is sometimes formed in the EL layer, which is an organic compound. However, one of the materials for the hole injection layer is an organic compound with acceptor properties. Organic compounds with acceptor properties can be easily formed by vapor deposition, making them suitable for mass production, and their use is spreading. However, the LUMO level of organic compounds with acceptor properties and the HOMO level of organic compounds constituting the hole transport layer are different. If separated, hole injection into the EL layer is difficult. Therefore, it is necessary to bring the LUMO level of the organic compound having acceptor properties close to the HOMO level of the organic compound constituting the hole transport layer. However, if the HOMO level of the organic compound constituting the hole transport layer is shallow, the HOMO level of the emitting layer becomes closer to the HOMO level of the organic compound constituting the hole transport layer. Since the difference in the HOMO level of the hole transport layer increases, there is a problem that even if holes can be injected from the electrode into the EL layer, it becomes difficult to inject holes from the hole transport layer into the host material of the light emitting layer.
특허문헌 1에는, 정공 주입층에 접하는 제 1 정공 수송층과 발광층 사이에, 제 1 정공 주입층의 HOMO 준위와 호스트 재료의 HOMO 준위 사이의 HOMO 준위를 가지는 정공 수송성 재료를 제공하는 구성이 개시되어 있다.Patent Document 1 discloses a configuration for providing a hole-transporting material having a HOMO level between the HOMO level of the first hole-injecting layer and the HOMO level of the host material between the first hole-transporting layer and the light-emitting layer in contact with the hole-injecting layer. .
발광 소자의 특성은 눈에 뛰게 향상되어 왔지만 효율이나 내구성을 비롯하여, 각종 특성에 대한 고도의 요구에 대응하기에는 아직 불충분하다고 할 수 밖에 없다.Although the characteristics of light-emitting devices have improved significantly, they are still insufficient to meet the high demands for various characteristics, including efficiency and durability.
그래서, 본 발명의 일 형태에서는 본 발명에서는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또는, 본 발명의 일 형태에서는 정공 수송성을 가지는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또는, 본 발명의 일 형태는 신규 정공 수송 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또는, 신규 발광 소자를 제공하는 것을 과제로 한다. 또는, 수명이 양호한 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또는, 발광 효율이 양호한 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 또는, 구동 전압이 낮은 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Therefore, in one form of the present invention, the purpose of the present invention is to provide a novel organic compound. Alternatively, one embodiment of the present invention aims to provide a novel organic compound having hole transport properties. Alternatively, one embodiment of the present invention aims to provide a novel hole transport material. Alternatively, the task is to provide a new light-emitting device. Alternatively, the object is to provide a light-emitting element with a good lifespan. Alternatively, the object is to provide a light-emitting device with good luminous efficiency. Alternatively, the object is to provide a light-emitting device with a low driving voltage.
또는, 본 발명의 다른 일 형태에서는, 신뢰성이 높은 발광 장치, 전자 기기, 및 표시 장치를 각각 제공하는 것을 목적으로 한다. 또는, 본 발명의 다른 일 형태에서는, 소비전력이 낮은 발광 장치, 전자 기기, 및 표시 장치를 각각 제공하는 것을 목적으로 한다.Alternatively, another aspect of the present invention aims to provide highly reliable light-emitting devices, electronic devices, and display devices, respectively. Alternatively, another aspect of the present invention aims to provide a light-emitting device, an electronic device, and a display device with low power consumption, respectively.
본 발명은 상술한 과제 중 어느 하나를 해결하면 되는 것으로 한다.The present invention is intended to solve any one of the problems described above.
본 발명의 일 형태는 하기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.One form of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G1).
[화학식 1][Formula 1]
다만 일반식(G1)에서, R1 내지 R10은 하나가 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기 중 어느 하나를 나타낸다.However, in the general formula (G1), one of R 1 to R 10 is a group represented by the general formula (g1) below, and the rest are each independently hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic group with 3 to 6 carbon atoms. It represents any one of a hydrocarbon group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms.
[화학식 2][Formula 2]
또한 일반식(g1)에서, Ar3, Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나를 나타낸다. Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수를 나타내지만, Ar3이 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 n은 1 또는 2이고, Ar4가 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 m은 1 또는 2인 것으로 한다. 또한 n이 2인 경우, 2개의 Ar1은 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋고, 마찬가지로 m이 2인 경우, 2개의 Ar2는 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋다. 또한 Ar3, Ar4가 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나 또는 복수이다.In addition, in the general formula (g1), Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and a group represented by the general formula (g2) to (g4) below. represents one or the other. Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and n and m each independently represent an integer of 0 to 2, but Ar 3 has the following general formula (g4 ), n is 1 or 2, and when Ar 4 is a group represented by the following general formula (g4), m is 1 or 2. Additionally, when n is 2, the two Ar 1 's may be different or the same, and similarly, when m is 2, the two Ar 2 's may be different or the same. In addition, when Ar 3 and Ar 4 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms and have a substituent, the substituent group may be an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms. , an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and groups represented by the following general formulas (g2) to the following general formulas (g4).
또한 n 및 m이 0이고, Ar3 및 Ar4가 페닐기이고, 상기 페닐기의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은 제외하는 것으로 하고, 또한 n 및 m이 각각 독립적으로 1 또는 2이고, Ar1, Ar2의 질소에 결합하는 골격이 벤젠 고리인 경우, 즉 아닐린 골격을 가지는 경우, 상기 아닐린 골격의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은 제외하는 것으로 한다.In addition, configurations in which n and m are 0, Ar 3 and Ar 4 are phenyl groups, and the 2nd and 6th positions of the phenyl group are substituted with aromatic hydrocarbon groups are excluded, and n and m are each independently 1 or 2. , Ar 1 , Ar 2 When the skeleton bonded to the nitrogen is a benzene ring, that is, when it has an aniline skeleton, configurations in which the 2nd and 6th positions of the aniline skeleton are substituted with aromatic hydrocarbon groups are excluded.
[화학식 3] [Formula 3]
다만 일반식(g2)에서, R31 내지 R40은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 질소 원자, Ar3, 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.However, in general formula (g2), one of R 31 to R 40 represents a single bond and is bonded to the nitrogen atom, Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 일반식(g3)에서, R41 내지 R50은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 질소 원자, Ar3, 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.Additionally, in general formula (g3), one of R 41 to R 50 represents a single bond and is bonded to a nitrogen atom, Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 일반식(g4)에서, R51 내지 R60은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 Ar3 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.Additionally, in general formula (g4), one of R 51 to R 60 represents a single bond and is bonded to Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 본 발명의 다른 일 형태는, 상기 구성에서 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기가 상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물에서의 R1, R8, 및 R10 중 어느 하나에 결합하는 유기 화합물이다.In another embodiment of the present invention, in the above configuration, the group represented by the general formula (g1) is bonded to any one of R 1 , R 8 , and R 10 in the organic compound represented by the general formula (G1). It is an organic compound.
또는 본 발명의 다른 일 형태는, 상기 구성에서 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기가 상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물에서의 R10에 결합하는 유기 화합물이다.Alternatively, another aspect of the present invention is an organic compound in which the group represented by the general formula (g1) in the above structure is bonded to R 10 in the organic compound represented by the general formula (G1).
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 하기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.Alternatively, another embodiment of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G2).
[화학식 4][Formula 4]
다만 일반식(G2)에서, R11 내지 R20은 하나가 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기 중 어느 하나를 나타낸다.However, in the general formula (G2), one of R 11 to R 20 is a group represented by the general formula (g1) below, and the rest are each independently hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic group with 3 to 6 carbon atoms. It represents any one of a hydrocarbon group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms.
[화학식 5][Formula 5]
다만 일반식(g1)에서, Ar3, Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한 Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수를 나타내지만, Ar3이 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 n은 1 또는 2이고, Ar4가 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 m은 1 또는 2인 것으로 한다. 또한 n이 2인 경우, 2개의 Ar1은 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋고, 마찬가지로 m이 2인 경우, 2개의 Ar2는 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋다. 또한 Ar3, Ar4가 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나 또는 복수이다.However, in the general formula (g1), Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and a group represented by the general formula (g2) to (g4) below. represents one or the other. In addition, Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and n and m each independently represent an integer of 0 to 2, but Ar 3 is represented by the following general formula ( In the case of a group represented by g4), n is 1 or 2, and in the case that Ar 4 is a group represented by the general formula (g4) below, m is 1 or 2. Additionally, when n is 2, the two Ar 1 's may be different or the same, and similarly, when m is 2, the two Ar 2 's may be different or the same. In addition, when Ar 3 and Ar 4 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms and have a substituent, the substituent group may be an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms. , an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and groups represented by the following general formulas (g2) to the following general formulas (g4).
또한 n 및 m이 0이고, Ar3 및 Ar4가 페닐기이고, 상기 페닐기의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은 제외하는 것으로 하고, 또한 n 및 m이 각각 독립적으로 1 또는 2이고, Ar1, Ar2의 질소에 결합하는 골격이 벤젠 고리인 경우, 즉 아닐린 골격을 가지는 경우, 상기 아닐린 골격의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은 제외하는 것으로 한다.In addition, configurations in which n and m are 0, Ar 3 and Ar 4 are phenyl groups, and the 2nd and 6th positions of the phenyl group are substituted with aromatic hydrocarbon groups are excluded, and n and m are each independently 1 or 2. , Ar 1 , Ar 2 When the skeleton bonded to the nitrogen is a benzene ring, that is, when it has an aniline skeleton, configurations in which the 2nd and 6th positions of the aniline skeleton are substituted with aromatic hydrocarbon groups are excluded.
[화학식 6][Formula 6]
다만 일반식(g2)에서, R31 내지 R40은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 질소 원자, Ar3, 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.However, in general formula (g2), one of R 31 to R 40 represents a single bond and is bonded to the nitrogen atom, Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 일반식(g3)에서, R41 내지 R50은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 질소 원자, Ar3, 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.Additionally, in general formula (g3), one of R 41 to R 50 represents a single bond and is bonded to a nitrogen atom, Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 일반식(g4)에서, R51 내지 R60은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 Ar3 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.Additionally, in general formula (g4), one of R 51 to R 60 represents a single bond and is bonded to Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기가 상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물에서의 R18 또는 R20에 결합하는 유기 화합물이다.Another embodiment of the present invention is an organic compound in which the group represented by the general formula (g1) is bonded to R 18 or R 20 in the organic compound represented by the general formula (G2).
또한 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기가 상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물에서의 R20에 결합하는 유기 화합물이다.Another embodiment of the present invention is an organic compound in which the group represented by the general formula (g1) is bonded to R 20 in the organic compound represented by the general formula (G2).
또한 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 Ar1 및 상기 Ar2가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고, 상기 Ar3 및 Ar4가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기인 유기 화합물이다.In another embodiment of the present invention, in the above configuration, Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and Ar 3 and Ar 4 are each independently substituted or unsubstituted. It is an organic compound that is a ringed aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms.
또한 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 Ar3 및 상기 Ar4가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 중 어느 하나인 유기 화합물이다.Another embodiment of the present invention is an organic compound in which Ar 3 and Ar 4 are each independently any one of a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
또한 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 Ar1 및 상기 Ar2가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 유기 화합물이다.Another embodiment of the present invention is an organic compound in which Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 Ar3 및 상기 Ar4가 페닐기인 유기 화합물이다.Alternatively, another embodiment of the present invention is an organic compound in which Ar 3 and Ar 4 are phenyl groups.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 Ar1 및 상기 Ar2가 페닐렌기인 유기 화합물이다.Alternatively, another form of the present invention is an organic compound in which Ar 1 and Ar 2 in the above configuration are phenylene groups.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 n 및 상기 m이 2인 유기 화합물이다.Alternatively, another form of the present invention is an organic compound in which n and m are 2 in the above configuration.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 n 및 상기 m 양쪽이 1인 유기 화합물이다.Alternatively, another form of the present invention is an organic compound in which both n and m are 1 in the above configuration.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 양극, 음극, 및 EL층을 가지고, 상기 EL층은 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고, 상기 EL층에 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light emitting device having an anode, a cathode, and an EL layer, the EL layer being located between the anode and the cathode, and the EL layer containing the organic compound.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 양극, 음극, 및 EL층을 가지고, 상기 EL층은 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고, 상기 EL층은 발광층을 가지고, 상기 발광층에 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention has an anode, a cathode, and an EL layer, the EL layer is located between the anode and the cathode, the EL layer has a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the organic compound. It is small.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 발광층이 발광 재료를 더 포함하는 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light emitting device in which the light emitting layer further includes a light emitting material in the above configuration.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 발광층이 전자 수송성을 가지는 재료를 더 포함하는 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light-emitting device in which the light-emitting layer further includes a material having electron transport properties.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 양극, 음극, 및 EL층을 가지고, 상기 EL층은 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고, 상기 EL층은 발광층과 정공 수송층을 가지고, 상기 발광층은 발광 재료를 가지고, 상기 정공 수송층은 상기 발광층과 상기 양극 사이에 위치하고, 상기 정공 수송층에 상기 유기 화합물을 포함하는 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention has an anode, a cathode, and an EL layer, the EL layer is located between the anode and the cathode, the EL layer has a light-emitting layer and a hole transport layer, and the light-emitting layer has a light-emitting material. , the hole transport layer is located between the light emitting layer and the anode, and is a light emitting device including the organic compound in the hole transport layer.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 EL층은 정공 주입층을 더 가지고, 상기 정공 주입층은 상기 양극 및 상기 정공 수송층과 접하여 제공되고, 상기 정공 주입층이 억셉터성은 가지는 유기 화합물을 포함하는 발광 소자이다.Alternatively, in another aspect of the present invention, in the above configuration, the EL layer further has a hole injection layer, the hole injection layer is provided in contact with the anode and the hole transport layer, and the hole injection layer is an organic compound having an acceptor property. It is a light emitting device containing a.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 억셉터성을 가지는 화합물이 2,3,6,7,10,11-헥사사이아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌인 발광 소자이다.Alternatively, in another form of the present invention, in the above configuration, the compound having the acceptor property is 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaza It is a light emitting device made of triphenylene.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 정공 수송층이 제 1 층, 제 2 층, 및 제 3 층을 가지고, 상기 제 1 층은 상기 정공 주입층과 상기 제 2 층 사이에 위치하고, 상기 제 3 층은 상기 제 2 층과 상기 발광층 사이에 위치하고, 상기 제 1 층은 상기 정공 주입층에 접하고, 상기 제 3 층은 상기 발광층에 접하고, 상기 제 1 층은 제 1 정공 수송 재료를 포함하고, 상기 제 2 층은 상기 유기 화합물을 포함하고, 상기 제 3 층은 제 3 정공 수송 재료를 포함하고, 상기 발광층은 호스트 재료 및 발광 재료를 포함하고, 상기 유기 화합물의 HOMO 준위는 상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위보다 깊고, 상기 호스트 재료의 HOMO 준위는 상기 유기 화합물의 HOMO 준위보다 깊고, 상기 유기 화합물의 HOMO 준위와 상기 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위의 차이가 0.3eV 이하인 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is that in the above configuration, the hole transport layer has a first layer, a second layer, and a third layer, and the first layer is located between the hole injection layer and the second layer, and a third layer is positioned between the second layer and the emissive layer, the first layer is in contact with the hole injection layer, the third layer is in contact with the emissive layer, and the first layer includes a first hole transport material; , the second layer includes the organic compound, the third layer includes a third hole transport material, the light-emitting layer includes a host material and a light-emitting material, and the HOMO level of the organic compound is the first hole transport material. It is deeper than the HOMO level of the transport material, the HOMO level of the host material is deeper than the HOMO level of the organic compound, and the difference between the HOMO level of the organic compound and the HOMO level of the third hole transport material is 0.3 eV or less. It is a light emitting device.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위가 -5.4eV 이상인 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light-emitting device in which the HOMO level of the first hole transport material is -5.4 eV or higher in the above configuration.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위와 상기 유기 화합물의 HOMO 준위의 차이가 0.3eV 이하인 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light emitting device in which, in the above configuration, the difference between the HOMO level of the first hole transport material and the HOMO level of the organic compound is 0.3 eV or less.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 유기 화합물의 HOMO 준위와 상기 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위의 차이가 0.2eV 이하인 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light emitting device in which, in the above configuration, the difference between the HOMO level of the organic compound and the HOMO level of the third hole transport material is 0.2 eV or less.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위와 상기 유기 화합물의 HOMO 준위의 차이가 0.2eV 이하인 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light emitting device in which, in the above configuration, the difference between the HOMO level of the first hole transport material and the HOMO level of the organic compound is 0.2 eV or less.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 발광 재료의 HOMO 준위가 상기 호스트 재료의 HOMO 준위보다 높은 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light-emitting device in the above configuration in which the HOMO level of the light-emitting material is higher than the HOMO level of the host material.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위가 상기 호스트 재료의 HOMO 준위와 같거나 또는 그것보다 깊은 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light emitting device in which, in the above configuration, the HOMO level of the third hole transport material is equal to or deeper than the HOMO level of the host material.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 발광 재료가 형광 발광 물질인 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light-emitting device in the above configuration wherein the light-emitting material is a fluorescent light-emitting material.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 발광 재료가 발하는 광이 청색 형광 발광인 발광 소자이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light-emitting device in which the light emitted by the light-emitting material in the above configuration is blue fluorescent light.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 발광 재료가 축합 방향족 다이아민 화합물인 발광 소자이다. 또한 상기 방향족 다이아민 화합물이 가지는 아미노기에는 카바졸릴기를 포함하는 것으로 한다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light emitting device in the above configuration wherein the light emitting material is a condensed aromatic diamine compound. Additionally, the amino group of the aromatic diamine compound includes a carbazolyl group.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 상기 발광 재료가 다이아미노피렌 화합물인 발광 소자이다. 또한 상기 다이아미노피렌 화합물이 가지는 아미노기에는 카바졸릴기를 포함하는 것으로 한다.Alternatively, another aspect of the present invention is a light-emitting device in the above-described configuration wherein the light-emitting material is a diaminopyrene compound. In addition, the amino group of the diaminopyrene compound shall include a carbazolyl group.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성에서 트랜지스터 또는 기판을 가지는 발광 장치이다.Alternatively, another form of the present invention is a light emitting device having the transistor or substrate in the above configuration.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 발광 장치와, 센서, 조작 버튼, 스피커, 또는 마이크로폰을 가지는 전자 기기이다.Alternatively, another aspect of the present invention is an electronic device having the above light-emitting device, a sensor, an operation button, a speaker, or a microphone.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 상기 구성을 가지는 발광 장치와, 하우징을 가지는 조명 장치이다.Alternatively, another aspect of the present invention is a lighting device having a light emitting device having the above structure and a housing.
또한 본 명세서 중에서의 발광 장치란, 발광 소자를 사용한 화상 표시 디바이스를 포함한다. 또한 발광 소자에 커넥터, 예를 들어 이방 도전성 필름 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 장착된 모듈, TCP 끝에 인쇄 배선판이 제공된 모듈, 또는 발광 소자에 COG(Chip On Glass) 방식으로 IC(집적 회로)가 직접 실장된 모듈은 발광 장치를 가지는 경우가 있다. 또한 조명 기구 등은 발광 장치를 가지는 경우가 있다.Additionally, the light-emitting device in this specification includes an image display device using a light-emitting element. Additionally, the light-emitting element may be equipped with a connector, for example, an anisotropic conductive film or TCP (Tape Carrier Package), a module provided with a printed circuit board at the end of the TCP, or the light-emitting element may be equipped with an IC (integrated circuit) in a COG (Chip On Glass) manner. A directly mounted module may have a light emitting device. Additionally, lighting fixtures and the like may have a light emitting device.
본 발명의 일 형태는 신규 발광 소자를 제공할 수 있다. 또는, 수명이 양호한 발광 소자를 제공할 수 있다. 또는, 발광 효율이 양호한 발광 소자를 제공할 수 있다. 또는, 구동 전압이 낮은 발광 소자를 제공할 수 있다.One embodiment of the present invention can provide a novel light-emitting device. Alternatively, a light emitting device with a good lifespan can be provided. Alternatively, a light-emitting device with good luminous efficiency can be provided. Alternatively, a light emitting device with a low driving voltage can be provided.
또는, 본 발명의 다른 일 형태는 신뢰성이 높은 발광 장치, 전자 기기, 및 표시 장치를 각각 제공할 수 있다. 또는, 본 발명의 다른 일 형태는 소비전력이 낮은 발광 장치, 전자 기기, 및 표시 장치를 각각 제공할 수 있다.Alternatively, another aspect of the present invention can provide highly reliable light emitting devices, electronic devices, and display devices, respectively. Alternatively, another aspect of the present invention can provide a light emitting device, an electronic device, and a display device with low power consumption, respectively.
또한 이들 효과의 기재는 다른 효과의 존재를 방해하는 것은 아니다. 또한 본 발명의 일 형태는 이들 효과의 모두를 반드시 가질 필요는 없다. 또한 이들 이외의 효과는 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 저절로 명백해질 것이고, 명세서, 도면, 청구항 등의 기재로부터 이들 이외의 효과를 추출할 수 있다.Additionally, the description of these effects does not preclude the existence of other effects. Additionally, one embodiment of the present invention does not necessarily have all of these effects. Additionally, effects other than these will naturally become apparent from descriptions such as specifications, drawings, claims, etc., and effects other than these can be extracted from descriptions such as specifications, drawings, claims, etc.
도 1은 발광 소자의 개략도.
도 2는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 3은 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 4는 액티브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 5는 패시브 매트릭스형 발광 장치의 개념도.
도 6은 조명 장치를 도시한 도면.
도 7은 전자 기기를 도시한 도면.
도 8은 전자 기기를 도시한 도면.
도 9는 조명 장치를 도시한 도면.
도 10은 조명 장치를 도시한 도면.
도 11은 차재 표시 장치 및 조명 장치를 도시한 도면.
도 12는 전자 기기를 도시한 도면.
도 13은 전자 기기를 도시한 도면.
도 14는 2-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란의 1H NMR 차트.
도 15는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-2-아민(약칭: BBABnf(II)(2))의 1H NMR 차트.
도 16은 BBABnf(II)(2))의 톨루엔 용액에서의 흡수 스펙트럼과 발광 스펙트럼.
도 17은 BBABnf(II)(2))의 박막 상태에서의 흡수 스펙트럼과 발광 스펙트럼.
도 18은 4-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란의 1H NMR 차트.
도 19는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-4-아민(약칭: BBABnf(II)(4))의 1H NMR 차트.
도 20은 BBABnf(II)(4))의 톨루엔 용액에서의 흡수 스펙트럼과 발광 스펙트럼.
도 21은 BBABnf(II)(4))의 박막 상태에서의 흡수 스펙트럼과 발광 스펙트럼.
도 22는 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 휘도-전류 밀도 특성.
도 23은 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 전류 효율-휘도 특성.
도 24는 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 휘도-전압 특성.
도 25는 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 전류-전압 특성.
도 26은 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 외부 양자 효율-휘도 특성.
도 27은 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 발광 스펙트럼.
도 28은 발광 소자 1 및 발광 소자 2의 정규화 휘도-시간 변화 특성.
도 29는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 휘도-전류 밀도 특성.
도 30은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 전류 효율-휘도 특성.
도 31은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 휘도-전압 특성.
도 32는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 전류-전압 특성.
도 33은 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 외부 양자 효율-휘도 특성.
도 34는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 발광 스펙트럼.
도 35는 발광 소자 3 및 발광 소자 4의 정규화 휘도-시간 변화 특성.
도 36은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 휘도-전류 밀도 특성.
도 37은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 전류 효율-휘도 특성.
도 38은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 휘도-전압 특성.
도 39는 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 전류-전압 특성.
도 40은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 외부 양자 효율-휘도 특성.
도 41은 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 발광 스펙트럼.
도 42는 발광 소자 5 및 발광 소자 6의 정규화 휘도-시간 변화 특성.
도 43은 발광 소자 7의 휘도-전류 밀도 특성.
도 44는 발광 소자 7의 전류 효율-휘도 특성.
도 45는 발광 소자 7의 휘도-전압 특성.
도 46은 발광 소자 7의 전류-전압 특성.
도 47은 발광 소자 7의 외부 양자 효율-휘도 특성.
도 48은 발광 소자 7의 발광 스펙트럼.
도 49는 발광 소자 8의 휘도-전류 밀도 특성.
도 50은 발광 소자 8의 전류 효율-휘도 특성.
도 51은 발광 소자 8의 휘도-전압 특성.
도 52는 발광 소자 8의 전류-전압 특성.
도 53은 발광 소자 8의 외부 양자 효율-휘도 특성.
도 54는 발광 소자 8의 발광 스펙트럼.
도 55는 발광 소자 9 및 발광 소자 10의 휘도-전류 밀도 특성.
도 56은 발광 소자 9 및 발광 소자 10의 전류 효율-휘도 특성.
도 57은 발광 소자 9 및 발광 소자 10의 휘도-전압 특성.
도 58은 발광 소자 9 및 발광 소자 10의 전류-전압 특성.
도 59는 발광 소자 9 및 발광 소자 10의 외부 양자 효율-휘도 특성.
도 60은 발광 소자 9 및 발광 소자 10의 발광 스펙트럼.
도 61은 발광 소자 9 및 발광 소자 10의 정규화 휘도-시간 변화 특성.
도 62는 발광 소자 11 및 발광 소자 12의 휘도-전류 밀도 특성.
도 63은 발광 소자 11 및 발광 소자 12의 전류 효율-휘도 특성.
도 64는 발광 소자 11 및 발광 소자 12의 휘도-전압 특성.
도 65는 발광 소자 11 및 발광 소자 12의 전류-전압 특성.
도 66은 발광 소자 11 및 발광 소자 12의 외부 양자 효율-휘도 특성.
도 67은 발광 소자 11 및 발광 소자 12의 발광 스펙트럼.
도 68은 발광 소자 11 및 발광 소자 12의 정규화 휘도-시간 변화 특성.1 is a schematic diagram of a light emitting device.
Figure 2 is a conceptual diagram of an active matrix type light emitting device.
3 is a conceptual diagram of an active matrix type light emitting device.
4 is a conceptual diagram of an active matrix type light emitting device.
5 is a conceptual diagram of a passive matrix type light emitting device.
Figure 6 is a diagram showing a lighting device.
7 is a diagram showing an electronic device.
8 is a diagram showing an electronic device.
Figure 9 is a diagram showing a lighting device.
Figure 10 is a diagram showing a lighting device.
Fig. 11 is a diagram showing an in-vehicle display device and lighting device.
12 is a diagram showing an electronic device.
13 is a diagram showing an electronic device.
Figure 14 is a 1 H NMR chart of 2-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan.
Figure 15 is a 1 H NMR chart of N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-2-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(2)).
Figure 16 shows the absorption spectrum and emission spectrum of BBABnf(II)(2)) in toluene solution.
Figure 17 shows the absorption spectrum and emission spectrum of BBABnf(II)(2)) in a thin film state.
Figure 18 is a 1 H NMR chart of 4-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan.
Figure 19 is a 1 H NMR chart of N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(4)).
Figure 20 shows the absorption spectrum and emission spectrum of BBABnf(II)(4)) in toluene solution.
Figure 21 shows the absorption spectrum and emission spectrum of BBABnf(II)(4)) in a thin film state.
22 shows luminance-current density characteristics of light-emitting device 1 and light-emitting device 2.
23 shows current efficiency-luminance characteristics of light-emitting device 1 and light-emitting device 2.
24 shows the luminance-voltage characteristics of light-emitting device 1 and light-emitting device 2.
25 shows current-voltage characteristics of light-emitting device 1 and light-emitting device 2.
26 shows external quantum efficiency-luminance characteristics of light-emitting device 1 and light-emitting device 2.
Figure 27 shows the emission spectra of light-emitting element 1 and light-emitting element 2.
28 shows normalized luminance-time change characteristics of light-emitting device 1 and light-emitting device 2.
Figure 29 shows the luminance-current density characteristics of light-emitting element 3 and light-emitting element 4.
30 shows the current efficiency-luminance characteristics of light-emitting element 3 and light-emitting element 4.
31 shows the luminance-voltage characteristics of light-emitting device 3 and light-emitting device 4.
32 shows current-voltage characteristics of light-emitting device 3 and light-emitting device 4.
33 shows external quantum efficiency-luminance characteristics of light-emitting device 3 and light-emitting device 4.
Figure 34 shows the emission spectra of light-emitting element 3 and light-emitting element 4.
35 shows normalized luminance-time change characteristics of light-emitting device 3 and light-emitting device 4.
36 shows the luminance-current density characteristics of light-emitting device 5 and light-emitting device 6.
37 shows the current efficiency-luminance characteristics of light-emitting element 5 and light-emitting element 6.
38 shows the luminance-voltage characteristics of light-emitting element 5 and light-emitting element 6.
39 shows current-voltage characteristics of light-emitting device 5 and light-emitting device 6.
Figure 40 shows external quantum efficiency-luminance characteristics of light-emitting device 5 and light-emitting device 6.
Figure 41 shows the emission spectra of light-emitting element 5 and light-emitting element 6.
42 shows normalized luminance-time change characteristics of light-emitting device 5 and light-emitting device 6.
Figure 43 shows the luminance-current density characteristics of light-emitting device 7.
Figure 44 shows the current efficiency-luminance characteristics of light emitting element 7.
Figure 45 shows the luminance-voltage characteristics of light-emitting device 7.
Figure 46 shows the current-voltage characteristics of light-emitting device 7.
Figure 47 shows external quantum efficiency-brightness characteristics of light-emitting device 7.
Figure 48 shows the emission spectrum of light-emitting element 7.
Figure 49 shows the luminance-current density characteristics of light-emitting device 8.
Figure 50 shows the current efficiency-luminance characteristics of light emitting element 8.
Figure 51 shows the luminance-voltage characteristics of light-emitting element 8.
Figure 52 shows the current-voltage characteristics of light-emitting element 8.
Figure 53 shows external quantum efficiency-brightness characteristics of light-emitting device 8.
Figure 54 shows the emission spectrum of light-emitting element 8.
Figure 55 shows the luminance-current density characteristics of light-emitting element 9 and light-emitting element 10.
Figure 56 shows the current efficiency-luminance characteristics of light-emitting element 9 and light-emitting element 10.
Figure 57 shows the luminance-voltage characteristics of light-emitting element 9 and light-emitting element 10.
Figure 58 shows the current-voltage characteristics of light-emitting element 9 and light-emitting element 10.
Figure 59 shows external quantum efficiency-luminance characteristics of light-emitting element 9 and light-emitting element 10.
Figure 60 shows the emission spectra of light-emitting element 9 and light-emitting element 10.
61 shows normalized luminance-time change characteristics of light-emitting device 9 and light-emitting device 10.
Figure 62 shows the luminance-current density characteristics of light-emitting element 11 and light-emitting element 12.
Figure 63 shows the current efficiency-luminance characteristics of light-emitting element 11 and light-emitting element 12.
Figure 64 shows the luminance-voltage characteristics of light-emitting element 11 and light-emitting element 12.
Figure 65 shows the current-voltage characteristics of light-emitting element 11 and light-emitting element 12.
Figure 66 shows external quantum efficiency-luminance characteristics of light-emitting element 11 and light-emitting element 12.
Figure 67 shows emission spectra of light-emitting elements 11 and 12.
Figure 68 shows normalized luminance-time change characteristics of light-emitting device 11 and light-emitting device 12.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 도면을 참조하여 자세히 설명한다. 다만, 본 발명은 이하의 설명에 한정되지 않고, 본 발명의 취지 및 그 범위에서 벗어남이 없이 그 형태 및 자세한 사항을 다양하게 변경할 수 있는 것은 통상의 기술자라면 용이하게 이해할 수 있다. 따라서 본 발명은 이하에 나타내는 실시형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. However, the present invention is not limited to the following description, and those skilled in the art can easily understand that the form and details can be changed in various ways without departing from the spirit and scope of the present invention. Therefore, the present invention should not be construed as limited to the description of the embodiments shown below.
(실시형태 1)(Embodiment 1)
본 발명의 일 형태의 유기 화합물은 하기 일반식(G1) 또는 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물이다.One type of organic compound of the present invention is an organic compound represented by the following general formula (G1) or (G2).
[화학식 7][Formula 7]
다만 일반식(G1)에서, R1 내지 R10은 하나가 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기 중 어느 하나를 나타낸다.However, in the general formula (G1), one of R 1 to R 10 is a group represented by the general formula (g1) below, and the rest are each independently hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic group with 3 to 6 carbon atoms. It represents any one of a hydrocarbon group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms.
[화학식 8][Formula 8]
또한 일반식(G2)에서, R11 내지 R20은 하나가 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기 중 어느 하나를 나타낸다.In addition, in the general formula (G2), one of R 11 to R 20 is a group represented by the general formula (g1) below, and the rest are each independently hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic group with 3 to 6 carbon atoms. It represents any one of a hydrocarbon group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms.
[화학식 9][Formula 9]
일반식(g1)에서, Ar3, Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나를 나타낸다. 또한 Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수를 나타내지만, Ar3이 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 n은 1 또는 2이고, Ar4가 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 m은 1 또는 2인 것으로 한다. 또한 n이 2인 경우, 2개의 Ar1은 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋고, 마찬가지로 m이 2인 경우, 2개의 Ar2는 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋다. 또한 Ar3, Ar4가 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나 또는 복수이다.In the general formula (g1), Ar 3 and Ar 4 are each independently any of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and a group represented by the following general formula (g2) to the following general formula (g4) represents one. In addition, Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and n and m each independently represent an integer of 0 to 2, but Ar 3 is represented by the following general formula ( In the case of a group represented by g4), n is 1 or 2, and in the case that Ar 4 is a group represented by the general formula (g4) below, m is 1 or 2. Additionally, when n is 2, the two Ar 1 's may be different or the same, and similarly, when m is 2, the two Ar 2 's may be different or the same. In addition, when Ar 3 and Ar 4 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms and have a substituent, the substituent group may be an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms. , an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and groups represented by the following general formulas (g2) to the following general formulas (g4).
[화학식 10][Formula 10]
일반식(g2)에서, R31 내지 R40은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 질소 원자, Ar3, 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.In general formula (g2), one of R 31 to R 40 represents a single bond and is bonded to a nitrogen atom, Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 일반식(g3)에서, R41 내지 R50은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 질소 원자, Ar3, 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.Additionally, in general formula (g3), one of R 41 to R 50 represents a single bond and is bonded to a nitrogen atom, Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 일반식(g4)에서, R51 내지 R60은 그 하나가 단결합을 나타내고, 상기 일반식(g1)에서의 Ar3 또는 Ar4에 결합한다. 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 할로젠, 및 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기 중 어느 하나를 나타낸다.Additionally, in general formula (g4), one of R 51 to R 60 represents a single bond and is bonded to Ar 3 or Ar 4 in general formula (g1). The remainder each independently represents any one of hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a halogen, and a haloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms. represents one.
또한 상기 일반식(G1)에서 R1, R8, 및 R10 중 어느 것이 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기인 유기 화합물은 합성에 필요한 단계수가 적고 쉽게 합성할 수 있고, 신뢰성이 높은 소자를 제공할 수 있으므로 바람직하다. 특히 상기 일반식(G1)에서의 R10이 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기인 유기 화합물은 높은 인광 순위를 가지기 때문에, 인광 소자에 적합하게 사용할 수 있다.In addition, the organic compound in which any of R 1 , R 8 , and R 10 in the general formula (G1) is represented by the general formula (g1) can be easily synthesized with a small number of steps required for synthesis, and provides a highly reliable device. It is desirable because it can be provided. In particular, an organic compound in which R 10 in the general formula (G1) is a group represented by the general formula (g1) has a high phosphorescence rank and can be suitably used in a phosphorescent device.
또한 상기 일반식(G2)에서의 R18 및 R20 중 어느 것이 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기인 유기 화합물은 합성에 필요한 단계수가 적고 쉽게 합성할 수 있으므로 바람직하다. 또한 상기 유기 화합물을 사용한 발광 소자는 신뢰성이 높은 발광 소자로 할 수 있으므로 바람직하다. 특히 상기 일반식(G2)에서의 R20이 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기인 유기 화합물은 높은 인광 순위를 가지기 때문에, 인광 소자에 적합하게 사용할 수 있다.In addition, an organic compound in which any of R 18 and R 20 in the general formula (G2) is a group represented by the general formula (g1) is preferable because the number of steps required for synthesis is small and it can be easily synthesized. Additionally, a light-emitting device using the organic compound is preferable because it can be used as a highly reliable light-emitting device. In particular, the organic compound in which R 20 in the general formula (G2) is a group represented by the general formula (g1) has a high phosphorescence rank and can be suitably used in a phosphorescent device.
상기 일반식 R1 내지 R20 및 R31 내지 R60에 적용할 수 있는 치환기로서는, 구체적으로는 하기 구조식(1-1) 내지 하기 구조식(1-37)으로 나타내어지는 치환기 또는 하기 구조식(2-1) 내지 하기 구조식(2-13) 등으로 나타내어지는 치환기를 들 수 있다. 또한 하기 구조식(2-1) 내지 하기 구조식(2-13)의 치환 위치는 불문한다.As a substituent applicable to the general formulas R 1 to R 20 and R 31 to R 60 , specifically, a substituent represented by the following structural formula (1-1) to the following structural formula (1-37) or the following structural formula (2- Substituents represented by 1) to the following structural formulas (2-13), etc. may be mentioned. Additionally, the substitution position in the following structural formulas (2-1) to (2-13) is not limited.
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
Ar3, Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 상기 일반식(g2) 내지 상기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나를 나타낸다. 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기로서는 구체적으로는 하기 구조식(1-38) 및 하기 구조식(1-39)으로 나타내어지는 기를 들 수 있다. 또한 이들에 대해서는 치환 위치는 불문한다. 또한 이들은 치환기를 가져도 좋다.Ar 3 and Ar 4 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or a group represented by the general formulas (g2) to (g4). Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms include groups represented by the following structural formulas (1-38) and (1-39). In addition, for these, the position of substitution does not matter. Additionally, they may have substituents.
[화학식 13][Formula 13]
Ar3, Ar4가 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고 또한 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기로서는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 상기 일반식(g2) 내지 상기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나 또는 복수를 취할 수 있지만, 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기의 구체적인 예로서는, 하기 구조식(1-1) 내지 구조식(1-37)과 같은 것을 들 수 있다. 또한 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 1-나프틸기, 및 2-나프틸기 등을 들 수 있다.When Ar 3 and Ar 4 are aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms and also have a substituent, the substituents include aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, hydrocarbon groups having 1 to 6 carbon atoms, and cyclic hydrocarbon groups having 3 to 6 carbon atoms. , an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and groups represented by the general formulas (g2) to (g4). However, aromatic hydrocarbon group with 6 to 10 carbon atoms, hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, cyano group, fluorine, halo group with 1 to 6 carbon atoms Specific examples of alkyl groups include those shown in the following structural formulas (1-1) to (1-37). Additionally, aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, and 2-naphthyl group.
[화학식 14][Formula 14]
Ar3, Ar4, 및 치환기를 가지는 Ar3, Ar4의 구체적인 예로서는 하기 구조식(1-100) 내지 하기 구조식(1-134)으로 나타내어지는 기가 바람직하다.Specific examples of Ar 3 , Ar 4 , and Ar 3 and Ar 4 having substituents are preferably groups represented by the following structural formulas (1-100) to (1-134).
[화학식 15][Formula 15]
또한 Ar1 및 Ar2는 탄소수 6 내지 10의 2가의 방향족 탄화수소기이지만, 대표적으로는 이하와 같은 것을 들 수 있다. 또한 이들에 대해서는 치환 위치는 불문한다. 또한 치환기를 가져도 좋다.Additionally, Ar 1 and Ar 2 are divalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, and representative examples include the following. In addition, for these, the position of substitution does not matter. Additionally, it may have a substituent.
[화학식 16][Formula 16]
또한 n이 2이고 2개의 Ar1이 각각 상이한 경우 및 m이 2이고 2개의 Ar2가 각각 상이한 경우의 예를 하기 구조식(1-40) 내지 하기 구조식(1-74)으로 나타낸다.In addition, examples of the case where n is 2 and the two Ar 1 are different from each other and the case where m is 2 and the two Ar 2 are different are shown in the following structural formulas (1-40) to (1-74).
[화학식 17][Formula 17]
또한 상기 구성을 가지는 유기 화합물에서, 상기 Ar1 및 상기 Ar2가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고, 상기 Ar3 및 Ar4가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이면, 아민 골격에 부피가 큰 골격이 결합하고 있지 않기 때문에, 높은 홀 수송성의 재료를 제공할 수 있으므로 바람직하다. 또한 큰 축합 고리 탄화수소를 가지고 있지 않기 때문에 전자를 받기 어렵고, 홀 수송 재료로서 소자에 사용하였을 때 높은 전자 블록성을 나타내므로, 높은 발광 효율의 소자를 제공할 수 있어 바람직하다.In addition, in the organic compound having the above structure, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and Ar 3 and Ar 4 are each independently substituted or unsubstituted. An aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms is preferable because no bulky skeleton is bonded to the amine skeleton and a material with high hole transport properties can be provided. In addition, since it does not have a large condensed ring hydrocarbon, it is difficult to receive electrons, and when used as a hole transport material in a device, it exhibits high electron blocking properties, so it is desirable because it can provide a device with high luminous efficiency.
또한 n 및 m이 0이고, Ar3 및 Ar4가 페닐기이고, 상기 페닐기의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은, 부피가 큰 치환기가 아민 구조에 결합하고 있기 때문에, 높은 정공 수송성을 가지기 어려우므로, 본 발명의 유기 화합물로서는 제외하는 것으로 한다. 또한 n 및 m이 각각 독립적으로 1 또는 2이고, Ar1, Ar2의 질소에 결합하는 골격이 벤젠 고리인 경우, 즉 아닐린 골격을 가지는 경우, 상기 아닐린 골격의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은 부피가 큰 치환기가 아민 구조에 결합하고 있기 때문에, 높은 정공 수송성을 가지기 어려우므로, 본 발명의 유기 화합물로서는 제외하는 것으로 한다.In addition, the configuration in which n and m are 0, Ar 3 and Ar 4 are phenyl groups, and the 2nd and 6th positions of the phenyl group are substituted with aromatic hydrocarbon groups have high hole transport properties because the bulky substituent is bonded to the amine structure. Since it is difficult to have, it is excluded as an organic compound of the present invention. In addition, when n and m are each independently 1 or 2, and the skeleton bonded to the nitrogen of Ar 1 and Ar 2 is a benzene ring, that is, when it has an aniline skeleton, the 2nd and 6th positions of the aniline skeleton are aromatic hydrocarbon groups. Since the substituted structure has a bulky substituent bonded to the amine structure, it is difficult to have high hole transport properties, so it is excluded as an organic compound of the present invention.
또한 상기 구성을 가지는 유기 화합물에서, Ar3 및 Ar4가 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 중 어느 하나이면, 높은 내열성과 높은 정공 수송성을 겸한 유기 화합물이 되고 또한 막질이 양호한 수송층을 형성할 수 있으므로 바람직하다. 또한 특히 이들이 페닐기이면 막질이 양호하고, 양호한 정공 수송성 및 높은 전자 블록성을 나타내므로 더 바람직한 구성이다.In addition, in the organic compound having the above structure, if Ar 3 and Ar 4 are either a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group, the organic compound has both high heat resistance and high hole transport properties and has good film quality. It is preferable because it can form a transport layer. In particular, if these are phenyl groups, the film quality is good and good hole transport properties and high electron blocking properties are shown, so it is a more preferable configuration.
또한 상기 구성을 가지는 유기 화합물에서, Ar1, Ar2가 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 유기 화합물은 내열성이 높고, 막질이 양호한 수송층을 형성할 수 있고, 양호한 정공 수송성을 가지므로 바람직하다. 또한 특히 이들이 페닐렌기이면 막질이 양호하고, 양호한 정공 수송성을 나타내므로 더 바람직한 구성이다.In addition, in the organic compound having the above structure, Ar 1 and Ar 2 are a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group, the organic compound has high heat resistance, can form a transport layer with good film quality, and has good hole It is preferable because it has transportability. In particular, if these are phenylene groups, the film quality is good and good hole transport properties are shown, so it is a more preferable structure.
또한 상기 구성을 가지는 유기 화합물에서, n 및 m의 양쪽이 2인 유기 화합물이, 높은 정공 수송성과 내열성을 겸하기 때문에 바람직한 구성이다.In addition, among the organic compounds having the above structure, an organic compound in which both n and m are 2 is a preferable structure because it has both high hole transport properties and heat resistance.
또한 상기 구성을 가지는 유기 화합물에서, n 및 m의 양쪽이 1인 유기 화합물이, 높은 정공 수송성과 내열성을 겸하고, 합성의 공정에서 고순도화가 가능하므로 유기 EL 소자에 적합하게 사용할 수 있어 바람직한 구성이다.In addition, among the organic compounds having the above structure, an organic compound in which both n and m are 1 has high hole transport and heat resistance, and can be highly purified in the synthesis process, so it can be suitably used in an organic EL device, so it is a preferable structure.
상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기의 구체적인 예를 이하에 나타낸다.Specific examples of the group represented by the general formula (g1) are shown below.
[화학식 18][Formula 18]
[화학식 19][Formula 19]
[화학식 20][Formula 20]
[화학식 21][Formula 21]
[화학식 22][Formula 22]
[화학식 23][Formula 23]
[화학식 24][Formula 24]
[화학식 25][Formula 25]
상기 구성을 가지는 유기 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타낸다.Specific examples of organic compounds having the above structure are shown below.
[화학식 26][Formula 26]
[화학식 27][Formula 27]
[화학식 28][Formula 28]
[화학식 29][Formula 29]
[화학식 30][Formula 30]
[화학식 31][Formula 31]
[화학식 32][Formula 32]
[화학식 33][Formula 33]
[화학식 34][Formula 34]
[화학식 35][Formula 35]
[화학식 36][Formula 36]
[화학식 37][Formula 37]
이상과 같은 유기 화합물은 하기 합성 스킴 등에 의하여 합성할 수 있다.The above organic compounds can be synthesized using the following synthesis scheme.
여기서는, 상기 일반식(G1)에서 R10으로 나타내어지는 기가 상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기를 가지는 경우의 화합물인 하기 일반식(G1-a)으로 나타내어지는 유기 화합물에 대하여 합성 방법을 설명한다. 본 합성예는 R1 내지 R9에 각종 치환기를 가지는 다른 본 발명의 일 형태의 유기 화합물에 대해서도, 해당하는 치환 위치에 대응하는 치환기를 가지는 원료를 사용함으로써 같은 방법에 의하여 합성이 가능하다.Here, a synthetic method will be described for an organic compound represented by the following general formula (G1-a), which is a compound in which the group represented by R 10 in the general formula (G1) has a group represented by the general formula (g1). . In this synthesis example, other organic compounds of the present invention having various substituents at R 1 to R 9 can be synthesized by the same method by using raw materials having substituents corresponding to the corresponding substitution positions.
또한 하기 일반식(G1-a), 반응 스킴(a-1), 반응 스킴(a-2)에서의 치환기 R1 내지 R9, 치환기 Ar1, Ar2에 관해서는 상기 일반식(G1)에서 설명한 것과 같으므로 기재를 생략한다.In addition, with regard to the substituents R 1 to R 9 and the substituents Ar 1 and Ar 2 in the following general formula (G1-a), reaction scheme (a-1), and reaction scheme (a- 2) , in the general formula (G1) Since it is the same as described, the description is omitted.
일반식(G1-a)으로 나타내어지는 유기 화합물의 합성 방법으로서는 각종 반응을 적용할 수 있다. 예를 들어, 이하에 나타내는 합성 반응을 수행함으로써, 일반식(G1-a)으로 나타내어지는 유기 화합물을 합성할 수 있다.Various reactions can be applied as a method for synthesizing the organic compound represented by general formula (G1-a). For example, an organic compound represented by general formula (G1-a) can be synthesized by performing the synthesis reaction shown below.
[화학식 38][Formula 38]
<화학식(G1-a)으로 나타내어지는 유기 화합물의 합성 방법><Method for synthesizing organic compounds represented by formula (G1-a)>
본 발명의 일반식(G1-a)으로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 합성 스킴(a-1) 또는 하기 합성 스킴(a-2)과 같이 합성할 수 있다.The organic compound represented by general formula (G1-a) of the present invention can be synthesized according to the following synthesis scheme (a-1) or the following synthesis scheme (a-2).
우선, 스킴(a-1)에 대하여 설명한다. 즉, 벤조나프토퓨란 화합물(화합물 1)과 다이아릴아민(화합물 2)을 커플링함으로써, 벤조나프토퓨란일아미노 화합물(G1-a)을 얻을 수 있다. 이하에 합성 스킴(a-1)을 나타낸다.First, the scheme (a-1) will be explained. That is, by coupling a benzonaphthofuran compound (Compound 1) and diarylamine (Compound 2), a benzonaphthofuranylamino compound (G1-a) can be obtained. The synthesis scheme (a-1) is shown below.
[화학식 39][Formula 39]
다음으로, 스킴(a-2)에 대하여 설명한다. 즉, 벤조나프토퓨란 화합물(화합물 3)과 아릴 화합물(화합물 4)을 커플링함으로써, 벤조나프토퓨란일아미노 화합물(화합물 5)을 얻을 수 있고, 이어서 화합물 5와 아릴 화합물(화합물 6)을 커플링함으로써, 목적물인 벤조나프토퓨란일아미노 화합물(G1-a)을 얻을 수 있다. 이하에 합성 스킴(a-2)을 나타낸다.Next, the scheme (a-2) will be explained. That is, by coupling a benzonaphthofuran compound (Compound 3) and an aryl compound (Compound 4), a benzonaphthofuranylamino compound (Compound 5) can be obtained, and then Compound 5 and an aryl compound (Compound 6) can be obtained. By coupling, the target benzonaphthofuranylamino compound (G1-a) can be obtained. The synthesis scheme (a-2) is shown below.
[화학식 40][Formula 40]
상기 반응 스킴(a-1) 및 상기 반응 스킴(a-2)에서, X1 및 X5는 각각 독립적으로 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타내고, X2는 수소, 유기 주석기 등을 나타내고, X3 및 X4는 어느 한쪽이 아미노기 또는 유기 주석기를 가지는 아미노기를 나타내고, X3 및 X4 중 다른 한쪽은 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타낸다.In the reaction scheme (a-1) and the reaction scheme (a-2), X 1 and X 5 each independently represent chlorine, bromine, iodine, triflate group, and , one of X 3 and X 4 represents an amino group having an amino group or an organic tin group, and the other of X 3 and X 4 represents a chlorine, bromine, iodine, or triflate group.
합성 스킴(a-1) 및 합성 스킴(a-2)에서, 팔라듐 촉매를 사용한 버크월드 하트위그(Buchwald-Hartwig) 반응을 수행하는 경우, 비스(다이벤질리덴아세톤)팔라듐(0), 아세트산 팔라듐(II), [1,1-비스(다이페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)다이클로라이드, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0), 알릴팔라듐(II)클로라이드(다이머) 등의 팔라듐 화합물과, 트라이(tert-뷰틸)포스핀, 트라이(n-헥실)포스핀, 트라이사이클로헥실포스핀, 다이(1-아다만틸)-n-뷰틸포스핀, 2-다이사이클로헥실포스피노-2',6'-다이메톡시바이페닐, 트라이(오쏘-톨릴)포스핀, 다이-tert-뷰틸(1-메틸-2,2-다이페닐사이클로프로필)포스핀(약칭: cBRIDP(등록 상표)) 등의 배위자를 사용할 수 있다. 상기 반응에서는, 소듐 tert-뷰톡사이드 등의 유기 염기나, 탄산 포타슘, 탄산 세슘, 탄산 소듐 등의 무기 염기 등을 사용할 수 있다. 상기 반응에서는 용매로서, 톨루엔, 자일렌, 벤젠, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인 등을 사용할 수 있다.In the synthesis scheme (a-1) and synthesis scheme (a-2), when performing the Buchwald-Hartwig reaction using a palladium catalyst, bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), acetic acid Palladium(II), [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), allylpalladium(II) chloride (dimer), etc. Palladium compound, tri(tert-butyl)phosphine, tri(n-hexyl)phosphine, tricyclohexylphosphine, di(1-adamantyl)-n-butylphosphine, 2-dicyclohexylphosphine -2',6'-dimethoxybiphenyl, tri(ortho-tolyl)phosphine, di-tert-butyl(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphine (abbreviated name: cBRIDP (registered trademark) )), etc., can be used. In the above reaction, an organic base such as sodium tert-butoxide or an inorganic base such as potassium carbonate, cesium carbonate, or sodium carbonate can be used. In the above reaction, toluene, xylene, benzene, tetrahydrofuran, dioxane, etc. can be used as solvents.
또한 합성 스킴(a-1) 및 합성 스킴(a-2)에서, 구리 또는 구리 화합물을 사용한 울만 반응을 수행하는 경우, X1 및 X5는 각각 독립적으로 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타내고, X2는 수소, 유기 주석기 등을 나타내고, X3 및 X4는 어느 한쪽이 아미노기를 나타내고, X3 및 X4 중 다른 한쪽은 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타낸다. 상기 반응에서는 구리 또는 구리 화합물을 사용할 수 있다. 사용하는 염기로서는, 탄산 포타슘 등의 무기 염기를 들 수 있다. 상기 반응에서 사용할 수 있는 용매는 1,3-다이메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)피리미딘온(DMPU), 톨루엔, 자일렌, 벤젠 등을 들 수 있다. 울만 반응에서는, 반응 온도가 100℃ 이상인 것이 더 짧은 시간 또한 높은 수율로 목적물을 얻을 수 있기 때문에, 끓는점이 높은 DMPU, 자일렌을 사용하는 것이 바람직하다. 또한 반응 온도는 150℃ 이상으로 보다 고온이 더 바람직하므로, 더 바람직하게는 DMPU를 사용하는 것으로 한다.Additionally, in the synthesis scheme (a-1) and synthesis scheme (a-2), when performing the Ullman reaction using copper or a copper compound, X 1 and X 5 are each independently chlorine, bromine, iodine, triflate group, X 2 represents hydrogen, an organic tin group, etc., one of X 3 and X 4 represents an amino group, and the other of X 3 and Copper or a copper compound can be used in the above reaction. Examples of the base to be used include inorganic bases such as potassium carbonate. Solvents that can be used in the above reaction include 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinone (DMPU), toluene, xylene, and benzene. In the Ullmann reaction, it is preferable to use DMPU and xylene with high boiling points because the target product can be obtained in a shorter time and with higher yield when the reaction temperature is 100°C or higher. In addition, since the reaction temperature is more preferably 150°C or higher, DMPU is more preferably used.
본 합성예는 R1 내지 R9에 (g1)을 가지는 화합물에 대해서도 같은 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들어, R10과 상이한 치환 위치인 R1 내지 R9 중 어느 위치에 일반식(g1)이나 일반식(g5)과 같은 아미노기를 가지는 (G1)을 합성하는 경우, (a-1)에 따라 (G1)을 합성하는 경우에는 X1을 가지는 화합물 1에 해당하는 벤조나프토퓨란 화합물을, (a-2)에 따라 (G1)을 합성하는 경우에는 X3을 가지는 화합물 3에 해당하는 벤조나프토퓨란 화합물을 원료에 사용하면, R1 내지 R9에 (g1)을 가지는 목적물을 얻을 수 있다.In this synthesis example, compounds having (g1) in R 1 to R 9 can be synthesized in the same manner. For example, when synthesizing (G1) having an amino group such as general formula (g1) or general formula (g5) at any position among R 1 to R 9 , which is a substitution position different from R 10 , (a-1) When synthesizing (G1) according to ( G1 ), benzonaphthofuran compound corresponding to compound 1 having When a naphthofuran compound is used as a raw material, the target product having (g1) in R 1 to R 9 can be obtained.
다음으로, 상기 일반식(G2)에서 R20이 (g1)로 나타내어지는 기를 가지는 경우의 화합물인 하기 일반식(G2-a)으로 나타내어지는 유기 화합물에 대하여 합성 방법을 설명한다. 본 합성예는 R11 내지 R19로 나타내어지는 각종 치환기를 가지는 본 발명의 일 형태의 유기 화합물에 대해서도, 해당하는 치환 위치에 대응하는 치환기를 가지는 원료를 사용함으로써 같은 방법에 의하여 합성이 가능하다.Next, a synthetic method will be described for an organic compound represented by the following general formula (G2-a), which is a compound in which R 20 in the general formula (G2) has a group represented by (g1). In this synthesis example, one type of organic compound of the present invention having various substituents represented by R 11 to R 19 can be synthesized by the same method by using raw materials having substituents corresponding to the corresponding substitution positions.
또한 하기 일반식(G2-a), 반응 스킴(b-1), 반응 스킴(b-2)에서의 치환기 R11 내지 R19, 치환기 Ar1, Ar2에 관해서는 상기 일반식(G2)에서 설명한 것과 같으므로 기재를 생략한다.In addition, with regard to the substituents R 11 to R 19 and the substituents Ar 1 and Ar 2 in the general formula (G2-a), reaction scheme (b-1), and reaction scheme (b- 2) , in the general formula (G2) Since it is the same as described, the description is omitted.
일반식(G2-a)으로 나타내어지는 유기 화합물의 합성 방법으로서는 각종 반응을 적용할 수 있다. 예를 들어, 이하에 나타내는 합성 반응을 수행함으로써, 일반식(G2-a)으로 나타내어지는 유기 화합물을 합성할 수 있다.Various reactions can be applied as a method for synthesizing the organic compound represented by general formula (G2-a). For example, an organic compound represented by general formula (G2-a) can be synthesized by performing the synthesis reaction shown below.
[화학식 41][Formula 41]
<화학식(G2-a)으로 나타내어지는 유기 화합물의 합성 방법><Method for synthesizing organic compounds represented by chemical formula (G2-a)>
본 발명의 일반식(G2-a)으로 나타내어지는 유기 화합물은 하기 합성 스킴(b-1) 또는 하기 합성 스킴(b-2)과 같이 합성할 수 있다.The organic compound represented by general formula (G2-a) of the present invention can be synthesized according to the following synthesis scheme (b-1) or the following synthesis scheme (b-2).
우선, 스킴(b-1)에 대하여 설명한다. 즉, 벤조나프토퓨란 화합물(화합물 7)과 다이아릴아민(화합물 2)을 커플링함으로써, 벤조나프토퓨란일아미노 화합물(G2-a)을 얻을 수 있다. 이하에 합성 스킴(b-1)을 나타낸다.First, the scheme (b-1) will be explained. That is, by coupling a benzonaphthofuran compound (compound 7) and diarylamine (compound 2), a benzonaphthofuranylamino compound (G2-a) can be obtained. The synthesis scheme (b-1) is shown below.
[화학식 42][Formula 42]
다음으로, 스킴(b-2)에 대하여 설명한다. 즉, 벤조나프토퓨란 화합물(화합물 8)과 아릴 화합물(화합물 4)을 커플링함으로써, 벤조나프토퓨란일아미노 화합물(화합물 9)을 얻을 수 있고, 이어서 화합물 7과 아릴 화합물(화합물 6)을 커플링함으로써, 목적물인 벤조나프토퓨란일아미노 화합물(G2-a)을 얻을 수 있다. 이하에 합성 스킴(b-2)을 나타낸다.Next, the scheme (b-2) will be explained. That is, by coupling a benzonaphthofuran compound (Compound 8) and an aryl compound (Compound 4), a benzonaphthofuranylamino compound (Compound 9) can be obtained, and then compound 7 and an aryl compound (Compound 6) By coupling, the target benzonaphthofuranylamino compound (G2-a) can be obtained. The synthesis scheme (b-2) is shown below.
[화학식 43][Formula 43]
X5 및 X6은 각각 독립적으로 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타내고, X2는 수소, 유기 주석기 등을 나타내고, X4 및 X7은 어느 한쪽이 아미노기 또는 유기 주석기를 가지는 아미노기를 나타내고, X4 및 X7 중 다른 한쪽은 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타낸다.X 5 and X 6 each independently represent chlorine , bromine, iodine , or triflate, X 2 represents hydrogen, an organic tin group, etc., and , and the other of X 4 and X 7 represents a chlorine, bromine, iodine, or triflate group.
합성 스킴(b-1) 및 합성 스킴(b-2)에서, 팔라듐 촉매를 사용한 버크월드 하트위그 반응을 수행하는 경우, 비스(다이벤질리덴아세톤)팔라듐(0), 아세트산 팔라듐(II), [1,1-비스(다이페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)다이클로라이드, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0), 알릴팔라듐(II)클로라이드(다이머) 등의 팔라듐 화합물과, 트라이(tert-뷰틸)포스핀, 트라이(n-헥실)포스핀, 트라이사이클로헥실포스핀, 다이(1-아다만틸)-n-뷰틸포스핀, 2-다이사이클로헥실포스피노-2',6'-다이메톡시바이페닐, 트라이(오쏘-톨릴)포스핀, 다이-tert-뷰틸(1-메틸-2,2-다이페닐사이클로프로필)포스핀(약칭: cBRIDP(등록 상표)) 등의 배위자를 사용할 수 있다. 상기 반응에서는, 소듐 tert-뷰톡사이드 등의 유기 염기나, 탄산 포타슘, 탄산 세슘, 탄산 소듐 등의 무기 염기 등을 사용할 수 있다. 상기 반응에서는 용매로서 톨루엔, 자일렌, 벤젠, 테트라하이드로퓨란, 다이옥세인 등을 사용할 수 있다.In the synthesis scheme (b-1) and synthesis scheme (b-2), when performing the Burkewald-Hartwig reaction using a palladium catalyst, bis(dibenzylideneacetone)palladium (0), palladium (II) acetate, [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium compounds such as palladium(II) dichloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), allylpalladium(II) chloride (dimer), and tri (tert-butyl)phosphine, tri(n-hexyl)phosphine, tricyclohexylphosphine, di(1-adamantyl)-n-butylphosphine, 2-dicyclohexylphosphine-2',6 Ligands such as '-dimethoxybiphenyl, tri(ortho-tolyl)phosphine, di-tert-butyl(1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphine (abbreviated name: cBRIDP (registered trademark)), etc. can be used. In the above reaction, an organic base such as sodium tert-butoxide or an inorganic base such as potassium carbonate, cesium carbonate, or sodium carbonate can be used. In the above reaction, toluene, xylene, benzene, tetrahydrofuran, dioxane, etc. can be used as solvents.
또한 합성 스킴(b-1) 및 합성 스킴(b-2)에서, 구리 또는 구리 화합물을 사용한 울만 반응을 수행하는 경우, X5 및 X6은 각각 독립적으로 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타내고, X2는 수소, 유기 주석기 등을 나타내고, X4 및 X7은 어느 한쪽이 아미노기를 나타내고, X4 및 X7 중 다른 한쪽은 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 나타낸다. 상기 반응에서는 구리 또는 구리 화합물을 사용할 수 있다. 사용하는 염기로서는, 탄산 포타슘 등의 무기 염기를 들 수 있다. 상기 반응에서 사용할 수 있는 용매는 1,3-다이메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)피리미딘온(DMPU), 톨루엔, 자일렌, 벤젠 등을 들 수 있다. 울만 반응에서는, 반응 온도가 100℃ 이상인 것이 더 짧은 시간 또한 높은 수율로 목적물을 얻을 수 있기 때문에, 끓는점이 높은 DMPU, 자일렌을 사용하는 것이 바람직하다. 또한 반응 온도는 150℃ 이상으로 보다 고온이 더 바람직하므로, 더 바람직하게는 DMPU를 사용하는 것으로 한다.Additionally, in the synthesis scheme (b-1) and synthesis scheme (b-2), when performing the Ullman reaction using copper or a copper compound, X 5 and X 6 are each independently chlorine, bromine, iodine, triflate group, X 2 represents hydrogen, an organic tin group, etc., one of X 4 and X 7 represents an amino group, and the other of X 4 and Copper or a copper compound can be used in the above reaction. Examples of the base to be used include inorganic bases such as potassium carbonate. Solvents that can be used in the above reaction include 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)pyrimidinone (DMPU), toluene, xylene, and benzene. In the Ullmann reaction, it is preferable to use DMPU and xylene with high boiling points because the target product can be obtained in a shorter time and with higher yield when the reaction temperature is 100°C or higher. In addition, since the reaction temperature is more preferably 150°C or higher, DMPU is more preferably used.
본 합성예는 R11 내지 R19에 아미노기를 가지는 화합물에 대해서도, 해당하는 위치에 염소, 브로민, 아이오딘, 트라이플레이트기를 가지는 벤조나프토퓨란 화합물을 사용하여 같은 방법으로 합성이 가능하다. 예를 들어, R20과 상이한 치환 위치인 R11 내지 R19 중 어느 위치에 아미노기를 가지는 (G2)를 합성하는 경우, (b-1)에 따라 (G2)를 합성하는 경우에는 X6을 가지는 화합물 7에 해당하는 벤조나프토퓨란 화합물을 원료에 사용하고, (b-2)에 따라 (G2)를 합성하는 경우에는 X7을 가지는 화합물 8에 해당하는 벤조나프토퓨란 화합물을 원료에 사용하면, R11 내지 R19에 (g1)을 가지는 목적물을 얻을 수 있다.In this synthesis example, compounds having an amino group at R 11 to R 19 can be synthesized in the same manner using a benzonaphthofuran compound having a chlorine, bromine, iodine, or triflate group at the corresponding position. For example, when synthesizing (G2) having an amino group at any of R 11 to R 19 , which are substitution positions different from R 20 , when synthesizing (G2) according to (b-1), having X 6 When the benzonaphthofuran compound corresponding to compound 7 is used as a raw material and (G2) is synthesized according to (b-2), the benzonaphthofuran compound corresponding to compound 8 having , the target product having (g1) in R 11 to R 19 can be obtained.
(실시형태 2)(Embodiment 2)
도 1에, 본 발명의 일 형태의 발광 소자를 나타낸 도면을 도시하였다. 본 발명의 일 형태의 발광 소자는 제 1 전극(101), 제 2 전극(102), 및 EL층(103)을 가지고, 상기 EL층에 상술한 유기 화합물을 포함하는 정공 수송 재료를 사용한다.Figure 1 shows a diagram showing a light-emitting device of one form of the present invention. A light emitting device of one embodiment of the present invention has a first electrode 101, a second electrode 102, and an EL layer 103, and a hole transport material containing the above-described organic compound is used for the EL layer.
EL층(103)은 발광층(113)을 가지고, 정공 수송층(112)을 가져도 좋다. 발광층(113)에는 발광 재료 및 호스트 재료가 포함되어 있고, 본 발명의 일 형태의 발광 소자는 상기 발광 재료로부터 발광을 얻는다. 본 발명의 일 형태의 정공 수송 재료는 발광층(113)에 포함되어 있어도, 정공 수송층(112)에 포함되어 있어도, 어느 쪽에 포함되어 있어도 된다.The EL layer 103 may have a light-emitting layer 113 and a hole transport layer 112. The light-emitting layer 113 contains a light-emitting material and a host material, and the light-emitting device of one embodiment of the present invention emits light from the light-emitting material. The hole transport material of one embodiment of the present invention may be included in either the light-emitting layer 113 or the hole transport layer 112.
또한 도 1에는 이들에 더하여 정공 주입층(111), 전자 수송층(114), 전자 주입층(115)이 도시되어 있지만, 발광 소자의 구성은 이에 한정되지는 않는다.In addition, FIG. 1 shows a hole injection layer 111, an electron transport layer 114, and an electron injection layer 115, but the configuration of the light emitting device is not limited thereto.
상기 정공 수송 재료는 호스트 재료로서 사용할 수도 있다. 또한 전자 수송 재료와 공증착함으로써, 상기 전자 수송 재료와 상기 정공 수송 재료를 사용한 들뜬 복합체를 형성하는 구성이어도 좋다. 적절한 발광 파장을 가지는 들뜬 복합체를 형성함으로써, 발광 재료에 대한 유효한 에너지 이동을 실현하고, 높은 효율, 양호한 수명을 가지는 발광 소자를 제공할 수 있게 된다.The hole transport material can also be used as a host material. Additionally, it may be configured to form an excited complex using the electron transport material and the hole transport material by co-depositing it with the electron transport material. By forming an excited complex with an appropriate emission wavelength, effective energy transfer to the light-emitting material can be realized, and a light-emitting device with high efficiency and good lifespan can be provided.
또한 상기 정공 수송 재료는 양호한 정공 수송성을 가지므로 정공 수송층(112)에 사용하는 것이 유효하다. 특히, 정공 수송층(112)과 제 1 전극(101) 사이에 정공 주입층(111)이 제공되고, 전극으로부터의 정공 주입을 용이하게 하는 억셉터성 유기 화합물이 상기 정공 주입층(111)에 사용되는 경우에 적합하다.Additionally, since the hole transport material has good hole transport properties, it is effective for use in the hole transport layer 112. In particular, a hole injection layer 111 is provided between the hole transport layer 112 and the first electrode 101, and an acceptor organic compound that facilitates hole injection from the electrode is used in the hole injection layer 111. It is suitable in cases where
억셉터성을 가지는 유기 화합물을 사용하여 정공 주입을 수행하는 경우, 정공 주입층(111)에 접하는 정공 수송층(112)에 포함되는 화합물은 상기 억셉터성을 가지는 유기 화합물에 의한 전자 추출을 용이하게 하기 위하여, HOMO 준위가 비교적 얕은 정공 수송 재료인 것이 바람직하다. 그러나, HOMO 준위가 얕은 정공 수송 재료는 발광층(113)에 대한 정공 주입이 어려우므로, 이와 같은 HOMO 준위가 얕은 정공 수송 재료로 이루어지는 정공 수송층(112)과 발광층(113)을 접하여 형성하면, 그 계면에 캐리어 축적이 일어나, 발광 소자의 수명이나 효율을 저하시키는 원인이 될 수 있다. 여기서, 실시형태 1에 기재된 유기 화합물을 포함한 층을 HOMO 준위가 얕은 정공 수송 재료와 발광층(113) 사이에 제공함으로써, 발광층에 대한 원활한 정공 주입을 수행할 수 있게 되어, 발광 소자의 수명이나 효율의 향상이 실현된다.When performing hole injection using an organic compound having acceptor properties, the compound included in the hole transport layer 112 in contact with the hole injection layer 111 facilitates electron extraction by the organic compound having acceptor properties. For this purpose, it is desirable to use a hole transport material with a relatively shallow HOMO level. However, since it is difficult to inject holes into the light-emitting layer 113 with a hole transport material having a shallow HOMO level, when the hole transport layer 112 and the light-emitting layer 113 made of a hole transport material with a shallow HOMO level are formed in contact with each other, the interface is formed. Carrier accumulation may occur, which may cause a decrease in the lifespan or efficiency of the light emitting device. Here, by providing a layer containing the organic compound described in Embodiment 1 between the hole transport material with a shallow HOMO level and the light emitting layer 113, it becomes possible to perform smooth hole injection into the light emitting layer, thereby reducing the lifespan and efficiency of the light emitting device. Improvement is realized.
즉, 상기 정공 수송층(112)은 정공 주입층(111) 측으로부터 제 1 정공 수송층(112-1) 및 제 2 정공 수송층(112-2)을 가지고, 제 1 정공 수송층에는 제 1 정공 수송 재료가 포함되고, 제 2 정공 수송층에는 상기 실시형태 1에 기재된 유기 화합물이 포함되고, 실시형태 1에 기재된 유기 화합물의 HOMO 준위가 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위보다 깊은 발광 소자는, 수명이나 효율이 양호한 발광 소자로 할 수 있기 때문에 바람직한 구성이다. 또한 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위는 -5.4eV 이상이면, 억셉터성을 가지는 유기 화합물로부터의 전자 추출이 용이하므로 바람직한 구성이다.That is, the hole transport layer 112 has a first hole transport layer 112-1 and a second hole transport layer 112-2 from the hole injection layer 111 side, and the first hole transport layer has a first hole transport material. and the second hole transport layer contains the organic compound described in Embodiment 1 above, and the HOMO level of the organic compound described in Embodiment 1 is deeper than the HOMO level of the first hole transport material. The light emitting device has good lifespan and efficiency. This is a desirable configuration because it can be used as a light-emitting device. Additionally, if the HOMO level of the first hole transport material is -5.4 eV or higher, it is a preferable configuration because electron extraction from an organic compound having acceptor properties is easy.
또한 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위와 실시형태 1에 기재된 유기 화합물의 HOMO 준위의 차이가 0.3eV 이하, 더 바람직하게는 0.2eV 이하이면, 제 1 정공 수송층(112-1)으로부터 제 2 정공 수송층(112-2)으로의 정공 주입이 용이해지므로 바람직한 구성이다.In addition, if the difference between the HOMO level of the first hole transport material and the HOMO level of the organic compound described in Embodiment 1 is 0.3 eV or less, more preferably 0.2 eV or less, the second hole transport layer from the first hole transport layer 112-1 This is a desirable configuration because hole injection into (112-2) becomes easy.
또한 정공 수송층(112)이 제 2 정공 수송층(112-2)과 발광층 사이에 제 3 정공 수송층(112-3)을 더 가지고, 상기 제 3 정공 수송층(112-3)에는 제 3 정공 수송 재료가 포함되어도 좋다. 이 경우, 상기 제 3 정공 수송 재료는 그 HOMO 준위가, 제 2 정공 수송층(112-2)에 포함되는 실시형태 1에 기재된 유기 화합물의 HOMO 준위보다 깊은 것이 바람직하다. 또한 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위와 제 2 정공 수송층(112-2)에 포함되는 실시형태 1에 기재된 유기 화합물의 HOMO 준위의 차이는 0.3eV 이하인 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 0.2eV 이하이다.In addition, the hole transport layer 112 further has a third hole transport layer 112-3 between the second hole transport layer 112-2 and the light-emitting layer, and the third hole transport layer 112-3 includes a third hole transport material. It may be included. In this case, it is preferable that the HOMO level of the third hole transport material is deeper than the HOMO level of the organic compound described in Embodiment 1 included in the second hole transport layer 112-2. In addition, the difference between the HOMO level of the third hole transport material and the HOMO level of the organic compound described in Embodiment 1 included in the second hole transport layer 112-2 is preferably 0.3 eV or less, and more preferably 0.2 eV or less. .
또한 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위와 호스트 재료의 HOMO 준위는 같거나 또는 제 3 정공 수송 재료가 더 깊은 위치에 있으면, 홀이 적절하게 발광층 내에 수송되기 때문에 수명이나 효율이 양호해지므로 더 바람직한 구성이라고 할 수 있다.In addition, if the HOMO level of the third hole transport material and the HOMO level of the host material are the same or the third hole transport material is located at a deeper position, holes are appropriately transported in the light emitting layer, thereby improving lifespan and efficiency, which is a more preferable configuration. It can be said that
또한 발광 재료의 HOMO 준위가 호스트 재료의 HOMO 준위보다 얕은(높은) 위치에 있는 경우, 정공 수송층의 HOMO 준위 위치에 따라서는 발광 재료에 대한 정공 주입 비율이 커지고, 또한 정공이 발광 재료에 트랩되기 때문에 발광 영역의 치우침으로 인한 수명 저하가 발생하는 경우가 있다. 이와 같은 경우, 상기 발광 소자의 구성 적용은 적합하다. 이러한 구성이 되기 쉬운 것으로서, 청색 형광 소자를 예로 들 수 있다. 양호한 청색 형광을 발하는 방향족 다이아민 화합물, 특히 피렌다이아민 화합물 등에 있어서 본 발명의 구성은 특히 바람직하게 적용될 수 있고, 수명, 효율, 색도가 모두 양호한 발광 소자를 얻을 수 있다.Additionally, when the HOMO level of the light-emitting material is shallower (higher) than the HOMO level of the host material, the hole injection ratio to the light-emitting material increases depending on the HOMO level position in the hole transport layer, and holes are trapped in the light-emitting material. There are cases where the lifespan is reduced due to bias in the light emitting area. In such cases, the configuration application of the light emitting element is suitable. An example of one that can easily achieve this configuration is a blue fluorescent element. The structure of the present invention can be particularly preferably applied to aromatic diamine compounds that emit good blue fluorescence, especially pyrenediamine compounds, and a light-emitting device with good lifespan, efficiency, and chromaticity can be obtained.
다음으로, 상술한 발광 소자의 자세한 구조나 재료의 예에 대하여 설명한다. 본 발명의 일 형태의 발광 소자는 상술한 바와 같이 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102)인 한 쌍의 전극 사이에 복수의 층으로 이루어지는 EL층(103)을 가지고, 상기 EL층(103)은 적어도 제 1 전극(101) 측으로부터, 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 및 발광층(113)을 포함한다.Next, detailed structures and examples of materials of the above-described light-emitting devices will be described. As described above, the light emitting device of one embodiment of the present invention has an EL layer 103 made of a plurality of layers between a pair of electrodes, the first electrode 101 and the second electrode 102, and the EL layer ( 103) includes a hole injection layer 111, a hole transport layer 112, and a light emitting layer 113, at least from the first electrode 101 side.
EL층(103)에 포함되는 나머지 층에 대해서는 특별히 한정은 없고, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 캐리어 블록층, 여기자 블록층, 전하 발생층 등 다양한 층 구조를 적용할 수 있다.There is no particular limitation on the remaining layers included in the EL layer 103, and various layer structures such as hole injection layer, hole transport layer, electron transport layer, electron injection layer, carrier block layer, exciton block layer, and charge generation layer can be applied. there is.
제 1 전극(101)은 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 도전성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 사용하여 형성하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 예를 들어, 산화 인듐-산화 주석(ITO: Indium Tin Oxide), 실리콘 또는 산화 실리콘을 포함한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 포함한 산화 인듐(IWZO) 등을 들 수 있다. 이들 도전성 금속 산화물막은, 일반적으로 스퍼터링법에 의하여 성막되지만, 졸-겔법 등을 응용하여 제작하여도 된다. 제작 방법의 예로서는, 산화 인듐-산화 아연은, 산화 인듐에 대하여 1wt% 내지 20wt%의 산화 아연을 첨가한 타깃을 사용하여 스퍼터링법에 의하여 형성하는 방법 등이 있다. 또한 산화 텅스텐 및 산화 아연을 포함한 산화 인듐(IWZO)은, 산화 인듐에 대하여 산화 텅스텐을 0.5wt% 내지 5wt%로, 산화 아연을 0.1wt% 내지 1wt%로 포함한 타깃을 사용하여 스퍼터링법에 의하여 형성할 수도 있다. 이 외에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크로뮴(Cr), 몰리브데넘(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 또는 금속 재료의 질화물(예를 들어, 질화 타이타늄) 등을 들 수 있다. 그래핀도 사용할 수 있다. 또한 후술하는 복합 재료를 EL층(103)에서의 제 1 전극(101)과 접하는 층에 사용함으로써, 일함수에 상관없이 전극 재료를 선택할 수 있게 된다.The first electrode 101 is preferably formed using a metal, alloy, conductive compound, or mixture thereof with a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide with silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide and indium oxide (IWZO) with zinc oxide. etc. can be mentioned. These conductive metal oxide films are generally formed by a sputtering method, but may also be produced by applying a sol-gel method or the like. Examples of the production method include a method of forming indium oxide-zinc oxide by a sputtering method using a target to which 1 wt% to 20 wt% of zinc oxide is added relative to indium oxide. In addition, indium oxide (IWZO) containing tungsten oxide and zinc oxide is formed by a sputtering method using a target containing 0.5 wt% to 5 wt% of tungsten oxide and 0.1 wt% to 1 wt% of zinc oxide relative to indium oxide. You may. In addition, gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), Palladium (Pd), or nitride of a metal material (for example, titanium nitride), etc. are mentioned. Graphene can also be used. Additionally, by using the composite material described later in the layer in contact with the first electrode 101 in the EL layer 103, it becomes possible to select the electrode material regardless of the work function.
EL층(103)의 적층 구조에 대해서는 본 실시형태에서는 도 1의 (A)에 도시된 바와 같이, 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 발광층(113)에 더하여, 전자 수송층(114) 및 전자 주입층(115)을 가지는 구성, 그리고 도 1의 (B)에 도시된 바와 같이, 정공 주입층(111), 정공 수송층(112), 발광층(113)에 더하여, 전자 수송층(114) 및 전자 주입층(115), 전하 발생층(116)을 가지는 구성의 2종류 구성에 대하여 설명한다. 각 층을 구성하는 재료에 대하여 이하에 구체적으로 나타낸다.Regarding the stacked structure of the EL layer 103, in this embodiment, as shown in FIG. 1 (A), in addition to the hole injection layer 111, the hole transport layer 112, and the light emitting layer 113, an electron transport layer 114 ) and an electron injection layer 115, and as shown in Figure 1 (B), in addition to the hole injection layer 111, the hole transport layer 112, and the light emitting layer 113, the electron transport layer 114 and two types of configurations including an electron injection layer 115 and a charge generation layer 116. The materials constituting each layer are shown in detail below.
정공 주입층(111)은 억셉터성을 가지는 물질을 포함한 층이다. 본 발명의 일 형태의 구성에서는 억셉터성을 가지는 유기 화합물이 사용된 경우에 적용하기 더 적합한 구성이다. 억셉터성을 가지는 유기 화합물로서는, 전자 흡인기(할로젠기나 사이아노기)를 가지는 화합물을 사용할 수 있고, 7,7,8,8-테트라사이아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노다이메테인(약칭: F4-TCNQ), 3,6-다이플루오로-2,5,7,7,8,8-헥사사이아노퀴노다이메테인, 클로라닐, 2,3,6,7,10,11-헥사사이아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌(약칭: HAT-CN) 등을 사용할 수 있다. 억셉터성을 가지는 유기 화합물로서는, HAT-CN과 같이 복소 원자를 복수로 가지는 축합 방향 고리에 전자 흡인기가 결합된 화합물이 열적으로 안정되기 때문에 바람직하다. 억셉터성을 가지는 유기 화합물은 인접한 정공 수송층(또는 정공 수송 재료)으로부터 전계 인가에 의하여 전자를 추출할 수 있다.The hole injection layer 111 is a layer containing a material having acceptor properties. The configuration of one embodiment of the present invention is more suitable for application when an organic compound having acceptor properties is used. As an organic compound having acceptor properties, a compound having an electron-withdrawing group (halogen group or cyano group) can be used, such as 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoro. Quinodimethane (abbreviated name: F4-TCNQ), 3,6-difluoro-2,5,7,7,8,8-hexacyanoquinodimethane, chloranil, 2,3,6,7 , 10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviated name: HAT-CN), etc. can be used. As organic compounds having acceptor properties, compounds in which an electron-withdrawing group is bonded to a condensed aromatic ring having a plurality of complex atoms, such as HAT-CN, are preferable because they are thermally stable. Organic compounds having acceptor properties can extract electrons from an adjacent hole transport layer (or hole transport material) by applying an electric field.
억셉터성을 가지는 유기 화합물을 정공 주입층(111)에 사용하지 않는 경우에는, 억셉터성을 가지는 물질로서 몰리브데넘 산화물이나 바나듐 산화물, 루테늄 산화물, 텅스텐 산화물, 망가니즈 산화물 등을 사용할 수 있다. 그 외에는, 프탈로사이아닌(약칭: H2Pc)이나 구리 프탈로사이아닌(CuPC) 등의 프탈로사이아닌계 화합물, 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), N,N'-비스{4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐}-N,N'-다이페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(약칭: DNTPD) 등의 방향족 아민 화합물, 또는 폴리(3,4-에틸렌다이옥시싸이오펜)/폴리(스타이렌설폰산)(PEDOT/PSS) 등의 고분자 화합물 등에 의해서도 정공 주입층(111)을 형성할 수 있다.When an organic compound having acceptor properties is not used in the hole injection layer 111, molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc. can be used as an acceptor material. . In addition, phthalocyanine-based compounds such as phthalocyanine (abbreviated name: H 2 Pc) and copper phthalocyanine (CuPC), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)- N-phenylamino]biphenyl (abbreviated name: DPAB), N,N'-bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl )-4,4'-diamine (abbreviated name: DNTPD), aromatic amine compounds, or poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS), etc. The hole injection layer 111 can also be formed.
또한 정공 주입층(111)으로서, 정공 수송성을 가지는 물질에 억셉터성 물질을 포함시킨 복합 재료를 사용할 수도 있다. 또한 정공 수송성 물질에 억셉터성 물질을 포함시킨 복합 재료를 사용함으로써, 일함수에 의존하지 않고 전극을 형성하는 재료를 선택할 수 있다. 즉, 제 1 전극(101)으로서 일함수가 큰 재료뿐만 아니라, 일함수가 작은 재료도 사용할 수 있게 된다. 상기 억셉터성 물질로서는, 7,7,8,8-테트라사이아노-2,3,5,6-테트라플루오로퀴노다이메테인(약칭: F4-TCNQ), 클로라닐, 1,3,4,5,7,8-헥사플루오로테트라사이아노-나프토퀴노다이메테인(약칭: F6-TCNNQ) 등의 억셉터성을 가지는 유기 화합물이나, 전이 금속 산화물을 들 수 있다. 또한 원소 주기율표에서의 4족 내지 8족에 속하는 금속의 산화물도 사용할 수 있다. 원소 주기율표에서의 4족 내지 8족에 속하는 금속의 산화물로서는 산화 바나듐, 산화 나이오븀, 산화 탄탈럼, 산화 크로뮴, 산화 몰리브데넘, 산화 텅스텐, 산화 망가니즈, 산화 레늄 등이 전자 수용성이 높기 때문에 바람직하다. 이 중에서도 특히, 산화 몰리브데넘은 대기 중에서도 안정적이고 흡습성이 낮아 취급하기 쉽기 때문에 바람직하다.Additionally, as the hole injection layer 111, a composite material containing an acceptor material and a hole transport material may be used. Additionally, by using a composite material containing a hole-transporting material and an acceptor material, a material forming the electrode can be selected without depending on the work function. In other words, not only materials with a large work function but also materials with a small work function can be used as the first electrode 101. Examples of the acceptor substances include 7,7,8,8-tetracyano-2,3,5,6-tetrafluoroquinodimethane (abbreviated name: F4-TCNQ), chloranil, 1,3,4 , 5,7,8-hexafluorotetracyano-naphthoquinodimethane (abbreviated name: F6-TCNNQ), organic compounds having acceptor properties, and transition metal oxides. Additionally, oxides of metals belonging to groups 4 to 8 of the periodic table of elements can also be used. As oxides of metals belonging to groups 4 to 8 in the periodic table of elements, vanadium oxide, niobium oxide, tantalum oxide, chromium oxide, molybdenum oxide, tungsten oxide, manganese oxide, and rhenium oxide have high electron acceptance properties. desirable. Among these, molybdenum oxide is particularly preferable because it is stable in the air, has low hygroscopicity, and is easy to handle.
복합 재료에 사용하는 정공 수송성 물질로서는, 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 방향족 탄화수소, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등 각종 유기 화합물을 사용할 수 있다. 또한 복합 재료에 사용하는 정공 수송성 물질로서는, 10-6cm2/Vs 이상의 정공 이동도를 가지는 물질인 것이 바람직하다. 이하에서는, 복합 재료에서 정공 수송성 물질로서 사용할 수 있는 유기 화합물을 구체적으로 열거한다.As the hole transport material used in the composite material, various organic compounds such as aromatic amine compounds, carbazole derivatives, aromatic hydrocarbons, and high molecular compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can be used. Additionally, the hole transporting material used in the composite material is preferably a material having a hole mobility of 10 -6 cm 2 /Vs or more. Below, organic compounds that can be used as hole-transporting materials in composite materials are specifically listed.
복합 재료에 사용할 수 있는 방향족 아민 화합물로서는, N,N'-다이(p-톨릴)-N,N'-다이페닐-p-페닐렌다이아민(약칭: DTDPPA), 4,4'-비스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: DPAB), N,N'-비스{4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐}-N,N'-다이페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-다이페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B) 등을 들 수 있다. 카바졸 유도체로서는 구체적으로, 3-[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카바졸-3-일)아미노]-9-페닐카바졸(약칭: PCzPCN1), 4,4'-다이(N-카바졸릴)바이페닐(약칭: CBP), 1,3,5-트리스[4-(N-카바졸릴)페닐]벤젠(약칭: TCPB), 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 1,4-비스[4-(N-카바졸릴)페닐]-2,3,5,6-테트라페닐벤젠 등을 사용할 수 있다. 방향족 탄화수소로서는 예를 들어, 2-tert-뷰틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 2-tert-뷰틸-9,10-다이(1-나프틸)안트라센, 9,10-비스(3,5-다이페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 2-tert-뷰틸-9,10-비스(4-페닐페닐)안트라센(약칭: t-BuDBA), 9,10-다이(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 9,10-다이페닐안트라센(약칭: DPAnth), 2-tert-뷰틸안트라센(약칭: t-BuAnth), 9,10-비스(4-메틸-1-나프틸)안트라센(약칭: DMNA), 2-tert-뷰틸-9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 9,10-비스[2-(1-나프틸)페닐]안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-다이(1-나프틸)안트라센, 2,3,6,7-테트라메틸-9,10-다이(2-나프틸)안트라센, 9,9'-바이안트릴, 10,10'-다이페닐-9,9'-바이안트릴, 10,10'-비스(2-페닐페닐)-9,9'-바이안트릴, 10,10'-비스[(2,3,4,5,6-펜타페닐)페닐]-9,9'-바이안트릴, 안트라센, 테트라센, 루브렌, 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(tert-뷰틸)페릴렌 등을 들 수 있다. 또한 이 외에, 펜타센, 코로넨 등도 사용할 수 있다. 바이닐 골격을 가져도 좋다. 바이닐기를 가지는 방향족 탄화수소로서는, 예를 들어, 4,4'-비스(2,2-다이페닐바이닐)바이페닐(약칭: DPVBi), 9,10-비스[4-(2,2-다이페닐바이닐)페닐]안트라센(약칭: DPVPA) 등을 들 수 있다. 또한 본 발명의 일 형태의 유기 화합물도 사용할 수 있다. 또한 이 경우, 억셉터성 물질로서는 F6-TCNNQ를 사용하는 것이 바람직하다.As aromatic amine compounds that can be used in composite materials, N,N'-di(p-tolyl)-N,N'-diphenyl-p-phenylenediamine (abbreviated name: DTDPPA), 4,4'-bis[ N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviated name: DPAB), N,N'-bis{4-[bis(3-methylphenyl)amino]phenyl}-N,N'- Diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (abbreviated name: DNTPD), 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino] Benzene (abbreviated name: DPA3B), etc. can be mentioned. Specific examples of carbazole derivatives include 3-[N-(9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviated name: PCzPCA1), 3,6-bis[N-( 9-phenylcarbazol-3-yl)-N-phenylamino]-9-phenylcarbazole (abbreviated name: PCzPCA2), 3-[N-(1-naphthyl)-N-(9-phenylcarbazole-3 -yl)amino]-9-phenylcarbazole (abbreviated name: PCzPCN1), 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl (abbreviated name: CBP), 1,3,5-tris[4-(N- Carbazolyl)phenyl]benzene (abbreviated name: TCPB), 9-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviated name: CzPA), 1,4-bis[4-(N -Carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzene, etc. can be used. Examples of aromatic hydrocarbons include 2-tert-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviated name: t-BuDNA) and 2-tert-butyl-9,10-di(1-naphthyl). Anthracene, 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene (abbreviated name: DPPA), 2-tert-butyl-9,10-bis(4-phenylphenyl)anthracene (abbreviated name: t-BuDBA), 9 , 10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviated name: DNA), 9,10-diphenylanthracene (abbreviated name: DPAnth), 2-tert-butylanthracene (abbreviated name: t-BuAnth), 9,10-bis( 4-methyl-1-naphthyl)anthracene (abbreviated name: DMNA), 2-tert-butyl-9,10-bis[2-(1-naphthyl)phenyl]anthracene, 9,10-bis[2-(1) -naphthyl)phenyl]anthracene, 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-di(1-naphthyl)anthracene, 2,3,6,7-tetramethyl-9,10-di(2) -Naphthyl)anthracene, 9,9'-bianthryl, 10,10'-diphenyl-9,9'-bianthryl, 10,10'-bis(2-phenylphenyl)-9,9'- Bianthryl, 10,10'-bis[(2,3,4,5,6-pentaphenyl)phenyl]-9,9'-bianthryl, anthracene, tetracene, rubrene, perylene, 2, 5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene, etc. can be mentioned. Additionally, pentacene, coronene, etc. can also be used. It may also have a vinyl skeleton. Examples of aromatic hydrocarbons having a vinyl group include 4,4'-bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl (abbreviated name: DPVBi), 9,10-bis[4-(2,2-diphenylvinyl) ) phenyl] anthracene (abbreviated name: DPVPA), etc. Additionally, one type of organic compound of the present invention can also be used. Also, in this case, it is preferable to use F6-TCNNQ as the acceptor substance.
또한 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-다이페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아마이드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-뷰틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 사용할 수도 있다.Also, poly(N-vinylcarbazole) (abbreviated name: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviated name: PVTPA), poly[N-(4-{N'-[4-(4-diphenylamino) )phenyl]phenyl-N'-phenylamino}phenyl)methacrylamide] (abbreviated name: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]( Polymer compounds such as (abbreviated name: Poly-TPD) can also be used.
정공 주입층(111)을 형성함으로써, 정공의 주입성이 양호해지고, 구동 전압이 작은 발광 소자를 얻을 수 있다. 또한 억셉터성을 가지는 유기 화합물은 증착이 용이하여 성막하기 쉬우므로 사용하기 쉬운 재료이다.By forming the hole injection layer 111, hole injection properties are improved, and a light emitting device with a low driving voltage can be obtained. In addition, organic compounds with acceptor properties are easy to deposit and form into films, making them easy to use materials.
정공 수송층(112)은 정공 수송 재료를 포함하여 형성된다. 정공 수송 재료로서는, 1×10-6cm2/Vs 이상의 정공 이동도를 가지는 것이 바람직하다. 정공 수송층(112)에는 본 발명의 일 형태의 정공 수송 재료를 포함하는 것이 바람직하다. 실시형태 1에 기재된 유기 화합물을 정공 수송층(112)에 포함함으로써, 수명이 길고 효율이 양호한 발광 소자를 얻을 수 있다.The hole transport layer 112 is formed including a hole transport material. As a hole transport material, it is preferable to have a hole mobility of 1×10 -6 cm 2 /Vs or more. The hole transport layer 112 preferably includes one type of hole transport material of the present invention. By including the organic compound described in Embodiment 1 in the hole transport layer 112, a light emitting device with a long life and good efficiency can be obtained.
특히, 정공 주입층(111)으로서 억셉터성을 가지는 유기 화합물을 사용한 경우에는, 적어도 정공 주입층(111)을 제 1 정공 수송층과 제 2 정공 수송층의 2층으로 형성하고, 제 1 정공 수송층에는 HOMO 준위가 비교적 얕은 제 1 정공 수송 재료를, 제 2 정공 수송층에는 실시형태 1에 기재된 유기 화합물을 포함하는 구성을 함으로써, 수명이 길고 효율이 양호한 발광 소자를 얻을 수 있다.In particular, when an organic compound having acceptor properties is used as the hole injection layer 111, the hole injection layer 111 is formed of at least two layers, a first hole transport layer and a second hole transport layer, and the first hole transport layer includes By comprising a first hole transport material with a relatively shallow HOMO level and the organic compound described in Embodiment 1 in the second hole transport layer, a light emitting device with a long life and good efficiency can be obtained.
억셉터성을 가지는 유기 화합물의 LUMO 준위와 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위의 차이는, 억셉터성을 가지는 유기 화합물의 억셉터성의 강도에 따라 변화되므로 특별히 한정되지 않지만, 준위의 차이가 대략 1eV 이하 정도이면 정공을 주입할 수 있다. HAT-CN을 억셉터성을 가지는 유기 화합물로서 사용하는 경우, HAT-CN의 LUMO 준위는 사이클릭 볼타메트리 측정에서 -4.41eV로 추산되므로, 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위는 -5.4eV 이상인 것이 바람직하다. 다만, 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위가 지나치게 높아지면, 이번에는 제 2 정공 수송 재료에 대한 정공 주입성이 나빠진다. 또한 ITO와 같은 양극의 일함수는 -5eV 전후이므로, 그것보다 HOMO 준위가 높은 제 1 정공 수송 재료를 사용하는 것은 불리하다. 따라서, 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위는 -5.0eV 이하인 것이 바람직하다.The difference between the LUMO level of the organic compound having acceptor properties and the HOMO level of the first hole transport material is not particularly limited as it changes depending on the strength of the acceptor property of the organic compound having acceptor properties, but the difference in levels is approximately 1 eV. Holes can be injected at levels below this level. When HAT-CN is used as an organic compound having acceptor properties, the LUMO level of HAT-CN is estimated to be -4.41 eV in cyclic voltammetry measurement, so the HOMO level of the first hole transport material is -5.4 eV or more. It is desirable. However, if the HOMO level of the first hole transport material becomes too high, the hole injection property into the second hole transport material deteriorates. Additionally, since the work function of an anode such as ITO is around -5 eV, it is disadvantageous to use a first hole transport material with a higher HOMO level than that. Therefore, it is preferable that the HOMO level of the first hole transport material is -5.0 eV or less.
또한 제 2 정공 수송층과 발광층 사이에, 제 3 정공 수송층을 더 형성하여도 좋다. 제 3 정공 수송층은 제 3 정공 수송 재료를 포함한다.Additionally, a third hole transport layer may be further formed between the second hole transport layer and the light emitting layer. The third hole transport layer includes a third hole transport material.
제 1 정공 수송층, 제 2 정공 수송층, 및 제 3 정공 수송층에 대해서는 상술하였기 때문에 반복이 되는 설명은 생략한다. 또한 각각에 포함되는 정공 수송 재료에 관해서는, 상술한 정공 수송성을 가지는 재료 중에서 또는 그 외 다양한 정공 수송성을 가지는 재료 중에서, 상기 층들의 관계에 합치하는 재료를 선택하여 사용하면 좋다.Since the first hole transport layer, the second hole transport layer, and the third hole transport layer have been described above, repeated descriptions will be omitted. In addition, regarding the hole transport material contained in each, a material that matches the relationship between the above layers may be selected and used from among the materials having the above-mentioned hole transport properties or from materials with various hole transport properties.
발광층(113)은 호스트 재료 및 발광 재료를 포함한 층이다. 발광 재료는 형광 발광 물질이어도, 인광 발광 물질이어도, 열 활성화 지연 형광(TADF)을 나타내는 물질이어도, 기타 발광 재료이어도 된다. 또한 단층이어도, 상이한 발광 재료가 포함되는 복수의 층으로 이루어져도 좋다. 또한 본 발명의 일 형태는, 발광층(113)이 형광 발광을 나타내는 층, 특히, 청색 형광 발광을 나타내는 층인 경우에 더 적합하게 적용할 수 있다.The light-emitting layer 113 is a layer containing a host material and a light-emitting material. The light-emitting material may be a fluorescent material, a phosphorescent material, a material exhibiting thermally activated delayed fluorescence (TADF), or other light-emitting material. Additionally, it may be a single layer or may be composed of multiple layers containing different light-emitting materials. Additionally, one embodiment of the present invention can be more suitably applied when the light-emitting layer 113 is a layer that emits fluorescence, particularly a layer that emits blue fluorescence.
발광층(113)에서 형광 발광 물질로서 사용할 수 있는 재료로서는 예를 들어 이하와 같은 것을 들 수 있다. 또한 이들 외의 형광 발광 물질도 사용할 수 있다.Examples of materials that can be used as a fluorescent light-emitting material in the light-emitting layer 113 include the following. Additionally, fluorescent materials other than these can also be used.
5,6-비스[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-2,2'-바이피리딘(약칭: PAP2BPy), 5,6-비스[4'-(10-페닐-9-안트릴)바이페닐-4-일]-2,2'-바이피리딘(약칭: PAPP2BPy), N,N'-다이페닐-N,N'-비스[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6FLPAPrn), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-비스[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N,N'-다이페닐스틸벤-4,4'-다이아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트라이페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(9H-카바졸-9-일)-4'-(9,10-다이페닐-2-안트릴)트라이페닐아민(약칭: 2YGAPPA), N,9-다이페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: PCAPA), 페릴렌, 2,5,8,11-테트라(tert-뷰틸)페릴렌(약칭: TBP), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBAPA), N,N''-(2-tert-뷰틸안트라센-9,10-다이일다이-4,1-페닐렌)비스[N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민](약칭: DPABPA), N,9-다이페닐-N-[4-(9,10-다이페닐-2-안트릴)페닐]-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPPA), N-[4-(9,10-다이페닐-2-안트릴)페닐]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPAPPA), N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-옥타페닐다이벤조[g,p]크리센-2,7,10,15-테트라아민(약칭: DBC1), 쿠마린30, N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-다이페닐-9H-카바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-다이페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트라이페닐-1,4-페닐렌다이아민(약칭: 2DPABPhA), 9,10-비스(1,1'-바이페닐-2-일)-N-[4-(9H-카바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트라이페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 쿠마린545T, N,N'-다이페닐퀴나크리돈(약칭: DPQd), 루브렌, 5,12-비스(1,1'-바이페닐-4-일)-6,11-다이페닐테트라센(약칭: BPT), 2-(2-{2-[4-(다이메틸아미노)페닐]에텐일}-6-메틸-4H-피란-4-일리덴)프로페인다이나이트릴(약칭: DCM1), 2-{2-메틸-6-[2-(2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: DCM2), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-다이아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-다이페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-다이아민(약칭: p-mPhAFD), 2-{2-아이소프로필-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: DCJTI), 2-{2-tert-뷰틸-6-[2-(1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: DCJTB), 2-(2,6-비스{2-[4-(다이메틸아미노)페닐]에텐일}-4H-피란-4-일리덴)프로페인다이나이트릴(약칭: BisDCM), 2-{2,6-비스[2-(8-메톡시-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H-벤조[ij]퀴놀리진-9-일)에텐일]-4H-피란-4-일리덴}프로페인다이나이트릴(약칭: BisDCJTM), N,N'-(피렌-1,6-다이일)비스[(6,N-다이페닐벤조[b]나프토[1,2-d]퓨란)-8-아민](약칭: 1,6BnfAPrn-03) 등을 들 수 있다. 특히, 1,6FLPAPrn이나 1,6mMemFLPAPrn, 1,6BnfAPrn-03과 같은 피렌다이아민 화합물로 대표되는 축합 방향족 다이아민 화합물은, 홀 트랩성이 높고, 발광 효율이나 신뢰성이 우수하기 때문에 바람직하다.5,6-bis[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-2,2'-bipyridine (abbreviated name: PAP2BPy), 5,6-bis[4'-(10-phenyl-9- Anthryl) biphenyl-4-yl] -2,2'-bipyridine (abbreviated name: PAPP2BPy), N, N'-diphenyl-N, N'-bis [4-(9-phenyl-9H-fluorene -9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine (abbreviated name: 1,6FLPAPrn), N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H -Fluoren-9-yl)phenyl]pyrene-1,6-diamine (abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn), N,N'-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N, N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviated name: YGA2S), 4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviated name: YGAPA), 4-(9H-carbazol-9-yl)-4'-(9,10-diphenyl-2-anthryl)triphenylamine (abbreviated name: 2YGAPPA), N,9-diphenyl -N-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amine (abbreviated name: PCAPA), perylene, 2,5,8,11-tetra(tert-butyl) Perylene (abbreviated name: TBP), 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviated name: PCBAPA), N,N ''-(2-tert-butylanthracene-9,10-diyldi-4,1-phenylene)bis[N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine] (abbreviated name) : DPABPA), N,9-diphenyl-N-[4-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-9H-carbazol-3-amine (abbreviated name: 2PCAPPA), N-[4 -(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviated name: 2DPAPPA), N,N,N',N ',N'',N'',N''',N'''-octaphenyldibenzo[g,p]chrysene-2,7,10,15-tetraamine (abbreviated name: DBC1), coumarin 30 , N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviated name: 2PCAPA), N-[9,10-bis(1,1 '-Biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine (abbreviated name: 2PCABPhA), N-(9,10-diphenyl-2-anthryl) Tril)-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviated name: 2DPAPA), N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl-2-yl)- 2-anthryl]-N,N',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviated name: 2DPABPhA), 9,10-bis(1,1'-biphenyl-2-yl)- N-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N-phenylanthracen-2-amine (abbreviated name: 2YGABPhA), N,N,9-triphenylanthracen-9-amine (abbreviated name: DPhAPhA) Coumarin 545T, N,N'-diphenylquinacridone (abbreviated name: DPQd), rubrene, 5,12-bis(1,1'-biphenyl-4-yl)-6,11-diphenyltetracene ( Abbreviated name: BPT), 2-(2-{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile (abbreviated name: DCM1) , 2-{2-methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4 -ylidene}propanedinitrile (abbreviated name: DCM2), N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine (abbreviated name: p-mPhTD), 7 ,14-diphenyl-N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine (abbreviated name: p-mPhAFD) , 2-{2-isopropyl-6-[2-(1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-9 -yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile (abbreviated name: DCJTI), 2-{2-tert-butyl-6-[2-(1,1,7,7- tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile (abbreviated name) : DCJTB), 2-(2,6-bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-4H-pyran-4-ylidene)propanedinitrile (abbreviated name: BisDCM), 2 -{2,6-bis[2-(8-methoxy-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine- 9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene}propanedinitrile (abbreviated name: BisDCJTM), N,N'-(pyrene-1,6-diyl)bis[(6,N- and diphenylbenzo[b]naphtho[1,2-d]furan)-8-amine] (abbreviated name: 1,6BnfAPrn-03). In particular, condensed aromatic diamine compounds such as pyrenediamine compounds such as 1,6FLPAPrn, 1,6mMemFLPAPrn, and 1,6BnfAPrn-03 are preferred because they have high hole trapping properties and are excellent in luminous efficiency and reliability.
발광층(113)에서 인광 발광 물질로서 사용할 수 있는 재료로서는, 예를 들어 이하와 같은 것을 들 수 있다.Examples of materials that can be used as a phosphorescent material in the light-emitting layer 113 include the following.
트리스{2-[5-(2-메틸페닐)-4-(2,6-다이메틸페닐)-4H-1,2,4-트라이아졸-3-일-κN2]페닐-κC}이리듐(III)(약칭: [Ir(mpptz-dmp)3]), 트리스(5-메틸-3,4-다이페닐-4H-1,2,4-트라이아졸레이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(Mptz)3]), 트리스[4-(3-바이페닐)-5-아이소프로필-3-페닐-4H-1,2,4-트라이아졸레이토]이리듐(III)(약칭: [Ir(iPrptz-3b)3])과 같은 4H-트라이아졸 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스[3-메틸-1-(2-메틸페닐)-5-페닐-1H-1,2,4-트라이아졸레이토]이리듐(III)(약칭: [Ir(Mptz1-mp)3]), 트리스(1-메틸-5-페닐-3-프로필-1H-1,2,4-트라이아졸레이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(Prptz1-Me)3])과 같은 1H-트라이아졸 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체나, fac-트리스[1-(2,6-다이아이소프로필페닐)-2-페닐-1H-이미다졸]이리듐(III)(약칭: [Ir(iPrpmi)3]), 트리스[3-(2,6-다이메틸페닐)-7-메틸이미다조[1,2-f]페난트리디네이토]이리듐(III)(약칭: [Ir(dmpimpt-Me)3])과 같은 이미다졸 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체나, 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III)테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스{2-[3',5'-비스(트라이플루오로메틸)페닐]피리디네이토-N,C2'}이리듐(III)피콜리네이트(약칭: [Ir(CF3ppy)2(pic)]), 비스[2-(4',6'-다이플루오로페닐)피리디네이토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIr(acac))와 같은 전자 흡인기를 가지는 페닐피리딘 유도체를 배위자로 하는 유기 금속 이리듐 착체를 들 수 있다. 이들은 청색 인광 발광을 나타내는 화합물이고, 440nm 내지 520nm에 발광의 피크를 가지는 화합물이다.Tris{2-[5-(2-methylphenyl)-4-(2,6-dimethylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl-κN2]phenyl-κC}iridium(III)( Abbreviated name: [Ir(mpptz-dmp) 3 ]), tris(5-methyl-3,4-diphenyl-4H-1,2,4-triazoleto)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(Mptz) 3 ]), tris[4-(3-biphenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4H-1,2,4-triazoleto]iridium(III) (abbreviated name: [Ir(iPrptz-3b) 3 ]), an organometallic iridium complex having a 4H-triazole skeleton, or tris[3-methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazoleto]iridium ( III) (abbreviated name: [Ir(Mptz1-mp) 3 ]), tris(1-methyl-5-phenyl-3-propyl-1H-1,2,4-triazoleto)iridium(III) (abbreviated name: [ Organometallic iridium complexes having a 1H-triazole skeleton such as Ir(Prptz1-Me) 3 ]) or fac-tris[1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole] Iridium(III) (abbreviated name: [Ir(iPrpmi) 3 ]), tris[3-(2,6-dimethylphenyl)-7-methylimidazo[1,2-f]phenanthridinato]iridium ( III) (abbreviated name: [Ir(dmpimpt-Me) 3 ]), an organometallic iridium complex having an imidazole skeleton, or bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N ,C 2' ]iridium(III)tetrakis(1-pyrazolyl)borate (abbreviated name: FIr6), bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]Iridium(III)picolinate (abbreviated name: FIrpic), bis{2-[3',5'-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyridinato-N,C 2' }iridium(III)pi Collinate (abbreviated name: [Ir(CF 3 ppy) 2 (pic)]), bis[2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2' ]iridium(III) Examples include organometallic iridium complexes that use a phenylpyridine derivative having an electron-withdrawing group such as acetylacetonate (abbreviated name: FIr(acac)) as a ligand. These are compounds that exhibit blue phosphorescent light emission and have a light emission peak at 440 nm to 520 nm.
또한 트리스(4-메틸-6-페닐피리미디네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(mppm)3]), 트리스(4-t-뷰틸-6-페닐피리미디네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tBuppm)3]), (아세틸아세토네이토)비스(6-메틸-4-페닐피리미디네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(mppm)2(acac)]), (아세틸아세토네이토)비스(6-tert-뷰틸-4-페닐피리미디네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tBuppm)2(acac)]), (아세틸아세토네이토)비스[6-(2-노보닐)-4-페닐피리미디네이토]이리듐(III)(약칭: [Ir(nbppm)2(acac)]), (아세틸아세토네이토)비스[5-메틸-6-(2-메틸페닐)-4-페닐피리미디네이토]이리듐(III)(약칭: [Ir(mpmppm)2(acac)]), (아세틸아세토네이토)비스(4,6-다이페닐피리미디네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(dppm)2(acac)])과 같은 피리미딘 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체나, (아세틸아세토네이토)비스(3,5-다이메틸-2-페닐피라지네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(mppr-Me)2(acac)]), (아세틸아세토네이토)비스(5-아이소프로필-3-메틸-2-페닐피라지네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(mppr-iPr)2(acac)])과 같은 피라진 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)(약칭: [Ir(ppy)3]), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(ppy)2(acac)]), 비스(벤조[h]퀴놀리네이토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(bzq)2(acac)]), 트리스(벤조[h]퀴놀리네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(bzq)3]), 트리스(2-페닐퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III)(약칭: [Ir(pq)3]), 비스(2-페닐퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(pq)2(acac)])와 같은 피리딘 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체 외에, 트리스(아세틸아세토네이토)(모노페난트롤린)터븀(III)(약칭: [Tb(acac)3(Phen)])과 같은 희토류 금속 착체를 들 수 있다. 이들은 주로 녹색 인광 발광을 나타내는 화합물이고, 500nm 내지 600nm에 발광의 피크를 가진다. 또한 피리미딘 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체는, 신뢰성이나 발광 효율도 매우 우수하기 때문에, 특히 바람직하다.In addition, tris(4-methyl-6-phenylpyrimidineto)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(mppm) 3 ]), tris(4-t-butyl-6-phenylpyrimidineto)iridium(III) ) (abbreviated name: [Ir(tBuppm) 3 ]), (acetylacetonato)bis(6-methyl-4-phenylpyrimidineto)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(mppm) 2 (acac)] ), (acetylacetonato)bis(6-tert-butyl-4-phenylpyrimidineto)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(tBuppm) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis [6-(2-norbornyl)-4-phenylpyrimidineto]iridium(III) (abbreviated name: [Ir(nbppm) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis[5-methyl-6 -(2-methylphenyl)-4-phenylpyrimidine]iridium(III) (abbreviated name: [Ir(mpmppm) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis(4,6-diphenylpyrimidine) Naito)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(dppm) 2 (acac)]), an organometallic iridium complex having a pyrimidine skeleton such as (acetylacetonato)bis(3,5-dimethyl-2) -Phenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(mppr-Me) 2 (acac)]), (acetylacetonato)bis(5-isopropyl-3-methyl-2-phenylpyrazinato) ) Iridium (III) (abbreviated name: [Ir(mppr-iPr) 2 (acac)]), an organometallic iridium complex having a pyrazine skeleton, or tris(2-phenylpyridinato-N,C 2' ) iridium. (III) (abbreviated name: [Ir(ppy) 3 ]), bis(2-phenylpyridinato-N,C 2' ) iridium(III) acetylacetonate (abbreviated name: [Ir(ppy) 2 (acac)) ]), bis(benzo[h]quinolinato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviated name: [Ir(bzq) 2 (acac)]), tris(benzo[h]quinolinato)iridium(III) ) (abbreviated name: [Ir(bzq) 3 ]), tris(2-phenylquinolinato-N,C 2' )iridium(III) (abbreviated name: [Ir(pq) 3 ]), bis(2-phenyl In addition to organometallic iridium complexes having a pyridine skeleton such as quinolinato-N,C 2' )iridium(III) acetylacetonate (abbreviated name: [Ir(pq) 2 (acac)]), tris(acetylacetonate) )(monophenanthroline)terbium(III) (abbreviated name: [Tb(acac) 3 (Phen)]). These are compounds that mainly exhibit green phosphorescence emission and have a peak emission at 500 nm to 600 nm. Additionally, an organometallic iridium complex having a pyrimidine skeleton is particularly preferable because it has excellent reliability and luminous efficiency.
또한 (다이아이소뷰티릴메타네이토)비스[4,6-비스(3-메틸페닐)피리미디네이토]이리듐(III)(약칭: [Ir(5mdppm)2(dibm)]), 비스[4,6-비스(3-메틸페닐)피리미디네이토](다이피발로일메타네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(5mdppm)2(dpm)]), 비스[4,6-다이(나프탈렌-1-일)피리미디네이토](다이피발로일메타네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(d1npm)2(dpm)])과 같은 피리미딘 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체나, (아세틸아세토네이토)비스(2,3,5-트라이페닐피라지네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(acac)]), 비스(2,3,5-트라이페닐피라지네이토)(다이피발로일메타네이토)이리듐(III)(약칭: [Ir(tppr)2(dpm])]), (아세틸아세토네이토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리네이토]이리듐(III)(약칭: [Ir(Fdpq)2(acac)])과 같은 피라진 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체나, 트리스(1-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III)(약칭: [Ir(piq)3]), 비스(1-페닐아이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: [Ir(piq)2(acac)])와 같은 피리딘 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체 외에, 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린백금(II)(약칭: PtOEP)과 같은 백금 착체나, 트리스(1,3-다이페닐-1,3-프로페인다이오네이토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: [Eu(DBM)3(Phen)]), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트라이플루오로아세토네이토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: [Eu(TTA)3(Phen)])과 같은 희토류 금속 착체를 들 수 있다. 이들은, 적색 인광 발광을 나타내는 화합물이고, 600nm 내지 700nm에 발광의 피크를 가진다. 또한 피라진 골격을 가지는 유기 금속 이리듐 착체는, 색도가 좋은 적색 발광이 얻어진다.In addition, (diisobutyrylmethanato)bis[4,6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato]iridium(III) (abbreviated name: [Ir(5mdppm) 2 (dibm)]), bis[4, 6-bis(3-methylphenyl)pyrimidinato](dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(5mdppm) 2 (dpm)]), bis[4,6-di(naphthalene) -1-yl) pyrimidine] (dipivaloyl methanato) iridium (III) (abbreviated name: [Ir (d1npm) 2 (dpm)]), an organometallic iridium complex having a pyrimidine skeleton such as, (acetylacetonato)bis(2,3,5-triphenylpyrazinato)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(tppr) 2 (acac)]), bis(2,3,5-triphenylpyrazinato) Zineto)(dipivaloylmethanato)iridium(III) (abbreviated name: [Ir(tppr) 2 (dpm])]), (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluoro) Phenyl)quinoxalinato]iridium(III) (abbreviated name: [Ir(Fdpq) 2 (acac)]), an organometallic iridium complex having a pyrazine skeleton such as tris(1-phenylisoquinolinato-N, C 2' )iridium(III) (abbreviated name: [Ir(piq) 3 ]), bis(1-phenylisoquinolinato-N,C 2' )iridium(III) acetylacetonate (abbreviated name: [Ir( In addition to organometallic iridium complexes having a pyridine skeleton such as [piq) 2 (acac)]), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphyrinplatinum(II) (abbreviated name) : Platinum complex such as PtOEP) or tris(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato)(monophenanthroline)europium(III) (abbreviated name: [Eu(DBM) 3 (Phen) ]), tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthroline)europium(III) (abbreviated name: [Eu(TTA) 3 (Phen)] ) and rare earth metal complexes such as these. These are compounds that emit red phosphorescence and have an emission peak at 600 nm to 700 nm. Additionally, an organometallic iridium complex having a pyrazine skeleton emits red light with good chromaticity.
또한 상술한 인광성 화합물 외에, 공지의 인광성 발광 재료를 선택하여 사용하여도 좋다.Additionally, in addition to the phosphorescent compounds described above, known phosphorescent materials may be selected and used.
TADF 재료로서는 풀러렌 및 그 유도체, 아크리딘 및 그 유도체, 에오신 유도체 등을 사용할 수 있다. 또한 마그네슘(Mg), 아연(Zn), 카드뮴(Cd), 주석(Sn), 백금(Pt), 인듐(In), 또는 팔라듐(Pd) 등을 포함하는 금속 함유 포르피린을 들 수 있다. 상기 금속 함유 포르피린으로서는, 예를 들어 이하의 구조식으로 나타내어지는 프로토포르피린-플루오린화 주석 착체(SnF2(Proto IX)), 메소포르피린-플루오린화 주석 착체(SnF2(Meso IX)), 헤마토포르피린-플루오린화 주석 착체(SnF2(Hemato IX)), 코프로포르피린테트라메틸에스터-플루오린화 주석 착체(SnF2(Copro III-4Me)), 옥타에틸포르피린-플루오린화 주석 착체(SnF2(OEP)), 에티오포르피린-플루오린화 주석 착체(SnF2(Etio I)), 옥타에틸포르피린-염화 백금 착체(PtCl2OEP) 등도 들 수 있다.As TADF materials, fullerene and its derivatives, acridine and its derivatives, eosin derivatives, etc. can be used. Additionally, metal-containing porphyrins containing magnesium (Mg), zinc (Zn), cadmium (Cd), tin (Sn), platinum (Pt), indium (In), or palladium (Pd) can be included. Examples of the metal-containing porphyrin include protoporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (Proto IX)), mesoporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (Meso IX)), and hematoporphyrin represented by the following structural formula: - Tin fluoride complex (SnF 2 (Hemato IX)), coproporphyrin tetramethyl ester-tin fluoride complex (SnF 2 (Copro III-4Me)), octaethylporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (OEP) ), ethioporphyrin-tin fluoride complex (SnF 2 (Etio I)), and octaethylporphyrin-platinum chloride complex (PtCl 2 OEP).
[화학식 44][Formula 44]
또한 이하의 구조식으로 나타내어지는 2-(바이페닐-4-일)-4,6-비스(12-페닐인돌로[2,3-a]카바졸-11-일)-1,3,5-트라이아진(약칭: PIC-TRZ)이나, 9-(4,6-다이페닐-1,3,5-트라이아진-2-일)-9'-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(약칭: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-페닐-9H-카바졸-3-일)-9H-카바졸-9-일]페닐}-4,6-다이페닐-1,3,5-트라이아진(약칭: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-페녹사진-10-일)페닐]-4,6-다이페닐-1,3,5-트라이아진(약칭: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-페닐-5,10-다이하이드로페나진-10-일)페닐]-4,5-다이페닐-1,2,4-트라이아졸(약칭: PPZ-3TPT), 3-(9,9-다이메틸-9H-아크리딘-10-일)-9H-크산텐-9-온(약칭: ACRXTN), 비스[4-(9,9-다이메틸-9,10-다이하이드로아크리딘)페닐]설폰(약칭: DMAC-DPS), 10-페닐-10H,10'H-스파이로[아크리딘-9,9'-안트라센]-10'-온(약칭: ACRSA) 등 π전자 과잉형 헤테로 방향족 고리와 π전자 부족형 헤테로 방향족 고리 양쪽을 가지는 헤테로 고리 화합물도 사용할 수 있다. 상기 헤테로 고리 화합물은 π전자 과잉형 헤테로 방향족 고리 및 π전자 부족형 헤테로 방향족 고리를 가지기 때문에, 전자 수송성 및 정공 수송성이 모두 높아 바람직하다. 또한 π전자 과잉형 헤테로 방향족 고리와 π전자 부족형 헤테로 방향족 고리가 직접 결합된 물질은, π전자 과잉형 헤테로 방향족 고리의 도너성과 π전자 부족형 헤테로 방향족 고리의 억셉터성이 모두 강해지고, S1 준위와 T1 준위의 에너지 차이가 작아지기 때문에, 열 활성화 지연 형광을 효율적으로 얻을 수 있어 특히 바람직하다. 또한 π전자 부족형 헤테로 방향족 고리 대신에 사이아노기와 같은 전자 흡인기가 결합된 방향족 고리를 사용하여도 좋다.Also, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-bis(12-phenylindolo[2,3-a]carbazol-11-yl)-1,3,5- represented by the structural formula below: Triazine (abbreviated name: PIC-TRZ) or 9-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2-yl)-9'-phenyl-9H,9'H-3,3' -Bicarbazol (abbreviated name: PCCzTzn), 2-{4-[3-(N-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-9H-carbazol-9-yl]phenyl}-4,6-di Phenyl-1,3,5-triazine (abbreviated name: PCCzPTzn), 2-[4-(10H-phenoxazin-10-yl)phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine ( Abbreviated name: PXZ-TRZ), 3-[4-(5-phenyl-5,10-dihydrophenazin-10-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1,2,4-triazole (abbreviated name) : PPZ-3TPT), 3-(9,9-dimethyl-9H-acridin-10-yl)-9H-xanthen-9-one (abbreviated name: ACRXTN), bis[4-(9,9- Dimethyl-9,10-dihydroacridine)phenyl]sulfone (abbreviated name: DMAC-DPS), 10-phenyl-10H,10'H-spiro[acridine-9,9'-anthracene]-10 Heterocyclic compounds having both a π-electron-excessive heteroaromatic ring and a π-electron-deficient heteroaromatic ring, such as '-one (abbreviated name: ACRSA), can also be used. Since the heterocyclic compound has a π-electron-rich heteroaromatic ring and a π-electron-deficient heteroaromatic ring, it is preferable because both electron transport and hole transport properties are high. In addition, in a material in which a π-electron-rich heteroaromatic ring and a π-electron-poor heteroaromatic ring are directly bonded, both the donor property of the π-electron-rich heteroaromatic ring and the acceptor property of the π-electron-deficient heteroaromatic ring become stronger, and S Since the energy difference between the 1 level and the T 1 level is small, thermally activated delayed fluorescence can be obtained efficiently, which is particularly desirable. Additionally, instead of the π-electron-deficient heteroaromatic ring, an aromatic ring to which an electron-withdrawing group such as a cyano group is bonded may be used.
[화학식 45][Formula 45]
발광층의 호스트 재료로서는 전자 수송성을 가지는 재료나 정공 수송성을 가지는 재료 등 다양한 캐리어 수송 재료를 사용할 수 있다.As the host material for the light-emitting layer, various carrier transport materials such as materials with electron transport properties and materials with hole transport properties can be used.
정공 수송성을 가지는 재료로서는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-다이페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(약칭: TPD), 4,4'-비스[N-(스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-일)-N--페닐아미노]바이페닐(약칭: BSPB), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: BPAFLP), 4-페닐-3'-(9-페닐플루오렌-9-일)트라이페닐아민(약칭: mBPAFLP), 4-페닐-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBA1BP), 4,4'-다이페닐-4''-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBBi1BP), 4-(1-나프틸)-4'-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBANB), 4,4'-다이(1-나프틸)-4''-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)트라이페닐아민(약칭: PCBNBB), 9,9-다이메틸-N-페닐-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]플루오렌-2-아민(약칭: PCBAF), N-페닐-N-[4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐]스파이로-9,9'-바이플루오렌-2-아민(약칭: PCBASF) 등의 방향족 아민 골격을 가지는 화합물이나, 1,3-비스(N-카바졸릴)벤젠(약칭: mCP), 4,4'-다이(N-카바졸릴)바이페닐(약칭: CBP), 3,6-비스(3,5-다이페닐페닐)-9-페닐카바졸(약칭: CzTP), 3,3'-비스(9-페닐-9H-카바졸)(약칭: PCCP) 등의 카바졸 골격을 가지는 화합물이나, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조싸이오펜)(약칭: DBT3P-II), 2,8-다이페닐-4-[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]다이벤조싸이오펜(약칭: DBTFLP-III), 4-[4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-6-페닐다이벤조싸이오펜(약칭: DBTFLP-IV) 등의 싸이오펜 골격을 가지는 화합물이나, 4,4',4''-(벤젠-1,3,5-트라이일)트라이(다이벤조퓨란)(약칭: DBF3P-II), 4-{3-[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]페닐}다이벤조퓨란(약칭: mmDBFFLBi-II) 등의 퓨란 골격을 가지는 화합물을 들 수 있다. 상술한 것 중에서도 방향족 아민 골격을 가지는 화합물이나 카바졸 골격을 가지는 화합물은 신뢰성이 양호하고, 또한 정공 수송성이 높고, 구동 전압 저감에도 기여하기 때문에 바람직하다. 또한 실시형태 1에 기재된 유기 화합물도 적합하게 사용할 수 있다.Materials having hole transport properties include 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviated as NPB), N,N'-bis(3-methylphenyl)-N, N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviated name: TPD), 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluorene -2-yl)-N--phenylamino]biphenyl (abbreviated name: BSPB), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviated name: BPAFLP), 4-phenyl -3'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviated name: mBPAFLP), 4-phenyl-4'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviated name: : PCBA1BP), 4,4'-diphenyl-4''-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviated name: PCBBi1BP), 4-(1-naphthyl)-4' -(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviated name: PCBANB), 4,4'-di(1-naphthyl)-4''-(9-phenyl-9H-carbazole -3-yl) triphenylamine (abbreviated name: PCBNBB), 9,9-dimethyl-N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]fluorene-2 -Amine (abbreviated name: PCBAF), N-phenyl-N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl]spiro-9,9'-bifluorene-2-amine (abbreviated name) : Compounds with an aromatic amine skeleton such as PCBASF), 1,3-bis(N-carbazolyl)benzene (abbreviated name: mCP), 4,4'-di(N-carbazolyl)biphenyl (abbreviated name: CBP) , 3,6-bis(3,5-diphenylphenyl)-9-phenylcarbazole (abbreviated name: CzTP), 3,3'-bis(9-phenyl-9H-carbazole) (abbreviated name: PCCP), etc. A compound having a carbazole skeleton, 4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyl)tri(dibenzothiophene) (abbreviated name: DBT3P-II), 2,8-diphenyl -4-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]dibenzothiophene (abbreviated name: DBTFLP-III), 4-[4-(9-phenyl-9H-fluorene-9 -yl)phenyl]-6-phenyldibenzothiophene (abbreviated name: DBTFLP-IV), a compound having a thiophene skeleton, or 4,4',4''-(benzene-1,3,5-triyl) ) Tri(dibenzofuran) (abbreviated name: DBF3P-II), 4-{3-[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]phenyl} dibenzofuran (abbreviated name: mmDBFFLBi-II) ) and other compounds having a furan skeleton. Among the above-mentioned compounds, compounds having an aromatic amine skeleton and compounds having a carbazole skeleton are preferable because they have good reliability, have high hole transport properties, and also contribute to reducing the driving voltage. Additionally, the organic compound described in Embodiment 1 can also be suitably used.
전자 수송성을 가지는 재료로서는, 예를 들어 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이토)베릴륨(II)(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀레이토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤즈옥사졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조싸이아졸릴)페놀레이토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등의 금속 착체나, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(약칭: PBD), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-뷰틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(약칭: TAZ), 1,3-비스[5-(p-tert-뷰틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 9-[4-(5-페닐-1,3,4-옥사다이아졸-2-일)페닐]-9H-카바졸(약칭: CO11), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트라이일)트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(약칭: TPBI), 2-[3-(다이벤조싸이오펜-4-일)페닐]-1-페닐-1H-벤즈이미다졸(약칭: mDBTBIm-II) 등의 폴리아졸 골격을 가지는 헤테로 고리 화합물이나, 2-[3-(다이벤조싸이오펜-4-일)페닐]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II), 2-[3'-(9H-카바졸-9-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mCzBPDBq), 4,6-비스[3-(페난트렌-9-일)페닐]피리미딘(약칭: 4,6mPnP2Pm), 4,6-비스[3-(4-다이벤조싸이엔일)페닐]피리미딘(약칭: 4,6mDBTP2Pm-II) 등의 다이아진 골격을 가지는 헤테로 고리 화합물이나, 3,5-비스[3-(9H-카바졸-9-일)페닐]피리딘(약칭: 35DCzPPy), 1,3,5-트라이[3-(3-피리딜)-페닐]벤젠(약칭: TmPyPB) 등의 피리딘 골격을 가지는 헤테로 고리 화합물을 들 수 있다. 상술한 것 중에서도 다이아진 골격을 가지는 헤테로 고리 화합물이나 피리딘 골격을 가지는 헤테로 고리 화합물은 신뢰성이 양호하기 때문에 바람직하다. 특히, 다이아진(피리미딘이나 피라진) 골격을 가지는 헤테로 고리 화합물은 전자 수송성이 높고, 구동 전압 저감에도 기여한다.Materials having electron transport properties include, for example, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinolato)beryllium(II) (abbreviated name: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinoleto) ( 4-phenylphenolate)aluminum(III) (abbreviated name: BAlq), bis(8-quinolinoleto)zinc(II) (abbreviated name: Znq), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolate]zinc Metal complexes such as (II) (abbreviated name: ZnPBO), bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolate]zinc(II) (abbreviated name: ZnBTZ), 2-(4-biphenylyl)-5 -(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviated name: PBD), 3-(4-biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-tert-butylphenyl)- 1,2,4-triazole (abbreviated name: TAZ), 1,3-bis[5-(p-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviated name: OXD) -7), 9-[4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviated name: CO11), 2,2',2''- (1,3,5-benzenetriyl)tris(1-phenyl-1H-benzimidazole) (abbreviated name: TPBI), 2-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]-1-phenyl -Heterocyclic compounds with a polyazole skeleton such as 1H-benzimidazole (abbreviated name: mDBTBIm-II), or 2-[3-(dibenzothiophen-4-yl)phenyl]dibenzo[f,h]quinox Saline (abbreviated name: 2mDBTPDBq-II), 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviated name: 2mDBTBPDBq-II), 2 -[3'-(9H-carbazol-9-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviated name: 2mCzBPDBq), 4,6-bis[3-(phenanthrene-9) -Diazine skeletons such as -yl)phenyl]pyrimidine (abbreviated name: 4,6mPnP2Pm) and 4,6-bis[3-(4-dibenzothienyl)phenyl]pyrimidine (abbreviated name: 4,6mDBTP2Pm-II) A heterocyclic compound having, 3,5-bis[3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]pyridine (abbreviated name: 35DCzPPy), 1,3,5-tri[3-(3-pyridyl) Heterocyclic compounds having a pyridine skeleton, such as -phenyl]benzene (abbreviated name: TmPyPB), can be mentioned. Among the above-mentioned compounds, heterocyclic compounds having a diazine skeleton and heterocyclic compounds having a pyridine skeleton are preferred because they have good reliability. In particular, heterocyclic compounds having a diazine (pyrimidine or pyrazine) skeleton have high electron transport properties and contribute to reducing driving voltage.
형광 발광 물질을 발광 재료로서 사용하는 경우, 호스트 재료로서는, 안트라센 골격을 가지는 재료가 적합하다. 안트라센 골격을 가지는 물질을 형광 발광 물질의 호스트 재료로서 사용하면, 발광 효율, 내구성 모두가 양호한 발광층을 실현할 수 있다. 안트라센 골격을 가지는 재료는 HOMO 준위가 깊은 재료가 많기 때문에, 본 발명의 일 형태를 적합하게 적용할 수 있다. 호스트 재료로서 사용하는 안트라센 골격을 가지는 물질로서는, 다이페닐안트라센 골격, 특히 9,10-다이페닐안트라센 골격을 가지는 물질이 화학적으로 안정되기 때문에 바람직하다. 또한 호스트 재료가 카바졸 골격을 가지는 경우, 정공의 주입·수송성이 높아지므로 바람직하지만, 카바졸에 벤젠 고리가 더 축합한 벤조카바졸 골격을 포함하는 경우, 카바졸보다 HOMO가 0.1eV 정도 얕아져 정공이 들어가기 쉬워지므로 더 바람직하다. 특히, 호스트 재료가 다이벤조카바졸 골격을 포함하는 경우, 카바졸보다 HOMO가 0.1eV 정도 얕아져 정공이 들어가기 쉬워질 뿐만 아니라, 정공 수송성도 우수하고 내열성도 높아지므로 적합하다. 따라서, 호스트 재료로서 더 바람직한 것은, 9,10-다이페닐안트라센 골격 및 카바졸 골격(또는 벤조카바졸 골격이나 다이벤조카바졸 골격)을 동시에 가지는 물질이다. 또한 상기 정공 주입·수송성의 관점에서 카바졸 골격 대신에, 벤조플루오렌 골격이나 다이벤조플루오렌 골격을 사용하여도 좋다. 이와 같은 물질의 예로서는, 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카바졸(약칭: PCzPA), 3-[4-(1-나프틸)-페닐]-9-페닐-9H-카바졸(약칭: PCPN), 9-[4-(10-페닐-9-안트라센일)페닐]-9H-카바졸(약칭: CzPA), 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-다이페닐-2-안트릴)페닐]-벤조[b]나프토[1,2-d]퓨란(약칭: 2mBnfPPA), 9-페닐-10-{4-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)바이페닐-4'-일}안트라센(약칭: FLPPA) 등을 들 수 있다. 특히, CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA, PCzPA는 매우 양호한 특성을 나타내기 때문에 바람직한 선택이다.When a fluorescent substance is used as a light-emitting material, a material having an anthracene skeleton is suitable as a host material. If a material having an anthracene skeleton is used as a host material for a fluorescent material, a light-emitting layer with good luminous efficiency and durability can be realized. Since many materials having an anthracene skeleton have a deep HOMO level, one form of the present invention can be suitably applied. As a substance having an anthracene skeleton used as a host material, a substance having a diphenylanthracene skeleton, especially a 9,10-diphenylanthracene skeleton, is preferable because it is chemically stable. In addition, when the host material has a carbazole skeleton, it is preferable because the hole injection and transport properties increase, but when the host material contains a benzocarbazole skeleton in which the benzene ring is further condensed to carbazole, the HOMO becomes shallower by about 0.1 eV than that of carbazole. This is more preferable because it becomes easier for holes to enter. In particular, when the host material contains a dibenzocarbazole skeleton, it is suitable because not only does the HOMO become shallower by about 0.1 eV than that of carbazole, making it easier for holes to enter, but also excellent hole transport properties and increased heat resistance. Therefore, a more preferable host material is a material that simultaneously has a 9,10-diphenylanthracene skeleton and a carbazole skeleton (or a benzocarbazole skeleton or a dibenzocarbazole skeleton). In addition, from the viewpoint of hole injection and transport properties, a benzofluorene skeleton or a dibenzofluorene skeleton may be used instead of the carbazole skeleton. Examples of such substances include 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviated name: PCzPA), 3-[4-(1-naphthyl)- Phenyl]-9-phenyl-9H-carbazole (abbreviated name: PCPN), 9-[4-(10-phenyl-9-anthracenyl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviated name: CzPA), 7-[4- (10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA), 6-[3-(9,10-diphenyl-2-anthryl)phenyl] -benzo[b]naphtho[1,2-d]furan (abbreviated name: 2mBnfPPA), 9-phenyl-10-{4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4'- Examples include anthracene (abbreviated name: FLPPA). In particular, CzPA, cgDBCzPA, 2mBnfPPA, and PCzPA are desirable choices because they exhibit very good properties.
또한 본 발명의 일 형태의 발광 소자는 특히 청색 형광 발광을 나타내는 발광 소자에 적용하는 것이 바람직하다.In addition, the light-emitting device of one embodiment of the present invention is preferably applied to a light-emitting device that emits blue fluorescence.
또한 호스트 재료는 복수 종류의 물질을 혼합한 재료이어도 좋고, 혼합된 호스트 재료를 사용하는 경우에는 전자 수송성을 가지는 재료와 정공 수송성을 가지는 재료를 혼합하는 것이 바람직하다. 전자 수송성을 가지는 재료와 정공 수송성을 가지는 재료를 혼합함으로써, 발광층(113)의 수송성을 용이하게 조정할 수 있어 재결합 영역의 제어도 간편하게 수행할 수 있다. 정공 수송성을 가지는 재료와 전자 수송성을 가지는 재료의 함유량의 비율은 정공 수송성을 가지는 재료:전자 수송성을 가지는 재료=1:9 내지 9:1로 하면 좋다.Additionally, the host material may be a mixture of multiple types of substances, and when a mixed host material is used, it is preferable to mix a material with electron transport properties and a material with hole transport properties. By mixing a material with electron transport properties and a material with hole transport properties, the transport properties of the light emitting layer 113 can be easily adjusted, and the recombination region can also be easily controlled. The content ratio of the material having hole transport properties and the material having electron transport properties may be set to material having hole transport properties: material having electron transport properties = 1:9 to 9:1.
또한 이들 혼합된 재료끼리로 들뜬 복합체를 형성하여도 좋다. 상기 들뜬 복합체는 발광 재료의 가장 낮은 에너지 측의 흡수대의 파장과 겹치는 발광을 나타내는 들뜬 복합체를 형성하는 조합을 선택함으로써, 에너지 이동이 원활하게 되어 발광을 효율적으로 얻을 수 있어 바람직하다. 또한 상기 구성을 사용함으로써 구동 전압도 저하되므로 바람직한 구성이다.Additionally, an excited complex may be formed from these mixed materials. The excited complex is preferably selected as a combination that forms an excited complex that emits light that overlaps the wavelength of the absorption band on the lowest energy side of the light-emitting material, as energy transfer becomes smooth and light emission can be obtained efficiently. Additionally, by using the above configuration, the driving voltage also decreases, so it is a preferable configuration.
전자 수송층(114)은 전자 수송성을 가지는 물질을 포함한 층이다. 전자 수송성을 가지는 물질로서는, 상기 호스트 재료에 사용할 수 있는 전자 수송성을 가지는 물질로서 열거한 것을 사용할 수 있다.The electron transport layer 114 is a layer containing a material having electron transport properties. As the substance having electron transport properties, those listed as substances having electron transport properties that can be used in the above host material can be used.
전자 수송층(114)과 제 2 전극(102) 사이에 전자 주입층(115)으로서 플루오린화 리튬(LiF), 플루오린화 세슘(CsF), 플루오린화 칼슘(CaF2) 등 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 또는 이들의 화합물을 포함한 층을 제공하여도 좋다. 전자 주입층(115)은 전자 수송성을 가지는 물질로 이루어지는 층 내에 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 또는 이들의 화합물을 포함시킨 것이나, 전자화물을 사용하여도 좋다. 전자화물로서는, 예를 들어 칼슘과 알루미늄의 혼합 산화물에 전자를 고농도로 첨가한 물질 등을 들 수 있다.The electron injection layer 115 between the electron transport layer 114 and the second electrode 102 is an alkali metal or alkaline earth metal such as lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), or calcium fluoride (CaF 2 ), or A layer containing these compounds may be provided. The electron injection layer 115 is a layer made of a material having electron transport properties and contains an alkali metal or an alkaline earth metal, or a compound thereof, or an electride may be used. Examples of electrified materials include materials obtained by adding electrons at a high concentration to mixed oxides of calcium and aluminum.
또한 전자 주입층(115) 대신에 전하 발생층(116)을 제공하여도 좋다(도 1의 (B)). 전하 발생층(116)은 전위를 인가함으로써 상기 층의 음극 측에 접하는 층에 정공을, 양극 측에 접하는 층에 전자를 주입할 수 있는 층을 말한다. 전하 발생층(116)에는 적어도 P형층(117)이 포함된다. P형층(117)은 상술한 정공 주입층(111)을 구성할 수 있는 재료로서 열거한 복합 재료를 사용하여 형성하는 것이 바람직하다. 또한 P형층(117)은 복합 재료를 구성하는 재료로서 상술한 억셉터 재료를 포함한 막과 정공 수송 재료를 포함한 막을 적층하여 구성하여도 좋다. P형층(117)에 전위를 인가함으로써 전자 수송층(114)에 전자가, 음극인 제 2 전극(102)에 정공이 주입되어, 발광 소자가 동작한다.Additionally, a charge generation layer 116 may be provided instead of the electron injection layer 115 (Figure 1(B)). The charge generation layer 116 refers to a layer that can inject holes into a layer in contact with the cathode side of the layer and electrons into a layer in contact with the anode side by applying a potential. The charge generation layer 116 includes at least a P-type layer 117. The P-type layer 117 is preferably formed using the composite materials listed as materials that can form the hole injection layer 111 described above. Additionally, the P-type layer 117 is a material constituting a composite material and may be formed by laminating a film containing the above-described acceptor material and a film containing a hole transport material. By applying a potential to the P-type layer 117, electrons are injected into the electron transport layer 114 and holes are injected into the second electrode 102, which is the cathode, and the light emitting device operates.
또한 전하 발생층(116)에는 P형층(117) 외에, 전자 릴레이층(118) 및 전자 주입 버퍼층(119) 중 어느 한쪽 또는 양쪽 모두가 제공되어 있는 것이 바람직하다.Additionally, the charge generation layer 116 is preferably provided with one or both of an electronic relay layer 118 and an electron injection buffer layer 119 in addition to the P-type layer 117.
전자 릴레이층(118)은 적어도 전자 수송성을 가지는 물질을 포함하고, 전자 주입 버퍼층(119)과 P형층(117)의 상호 작용을 방지하여 전자를 원활하게 전달하는 기능을 가진다. 전자 릴레이층(118)에 포함되는 전자 수송성을 가지는 물질의 LUMO 준위는 P형층(117)에서의 억셉터성 물질의 LUMO 준위와, 전자 수송층(114)에서의 전하 발생층(116)에 접하는 층에 포함되는 물질의 LUMO 준위 사이인 것이 바람직하다. 전자 릴레이층(118)에 사용되는 전자 수송성을 가지는 물질에서의 LUMO 준위의 구체적인 에너지 준위는 -5.0eV 이상, 바람직하게는 -5.0eV 이상 -3.0eV 이하로 하는 것이 좋다. 또한 전자 릴레이층(118)에 사용되는 전자 수송성을 가지는 물질로서는 프탈로사이아닌계 재료 또는 금속-산소 결합과 방향족 배위자를 가지는 금속 착체를 사용하는 것이 바람직하다.The electronic relay layer 118 contains at least a material having electron transport properties and has a function of smoothly transferring electrons by preventing interaction between the electron injection buffer layer 119 and the P-type layer 117. The LUMO level of the material having electron transport properties included in the electronic relay layer 118 is the LUMO level of the acceptor material in the P-type layer 117 and the layer in contact with the charge generation layer 116 in the electron transport layer 114. It is preferable that it is between the LUMO levels of the substances included in . The specific energy level of the LUMO level in the electron transporting material used in the electronic relay layer 118 is preferably -5.0 eV or more, preferably -5.0 eV or more or -3.0 eV or less. Additionally, as the material having electron transport properties used in the electronic relay layer 118, it is preferable to use a phthalocyanine-based material or a metal complex having a metal-oxygen bond and an aromatic ligand.
전자 주입 버퍼층(119)에는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 및 이들의 화합물(알칼리 금속 화합물(산화 리튬 등의 산화물, 할로젠화물, 탄산 리튬이나 탄산 세슘 등의 탄산염을 포함함), 알칼리 토금속 화합물(산화물, 할로젠화물, 탄산염을 포함함), 또는 희토류 금속의 화합물(산화물, 할로젠화물, 탄산염을 포함함)) 등 전자 주입성이 높은 물질을 사용할 수 있다.The electron injection buffer layer 119 contains alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, and compounds thereof (alkali metal compounds (including oxides such as lithium oxide, halides, carbonates such as lithium carbonate and cesium carbonate), alkaline earth metals, etc. Materials with high electron injection properties, such as compounds (including oxides, halides, and carbonates) or compounds of rare earth metals (including oxides, halides, and carbonates), can be used.
또한 전자 주입 버퍼층(119)이 전자 수송성을 가지는 물질과 도너성 물질을 포함하여 형성되는 경우에는, 도너성 물질로서 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 및 이들의 화합물(알칼리 금속 화합물(산화 리튬 등의 산화물, 할로젠화물, 탄산 리튬이나 탄산 세슘 등의 탄산염을 포함함), 알칼리 토금속 화합물(산화물, 할로젠화물, 탄산염을 포함함), 또는 희토류 금속의 화합물(산화물, 할로젠화물, 탄산염을 포함함)) 외에, 테트라싸이아나프타센(약칭: TTN), 니켈로센, 데카메틸니켈로센 등의 유기 화합물을 사용할 수도 있다. 또한 전자 수송성을 가지는 물질로서는, 앞서 설명한 전자 수송층(114)을 구성하는 재료와 같은 재료를 사용하여 형성할 수 있다.In addition, when the electron injection buffer layer 119 is formed including a material having electron transport properties and a donor material, the donor material may include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, and a compound thereof (alkali metal compound (lithium oxide, etc.) oxides, halides, and carbonates such as lithium carbonate or cesium carbonate), alkaline earth metal compounds (including oxides, halides, and carbonates), or rare earth metal compounds (including oxides, halides, and carbonates) In addition), organic compounds such as tetracyanaphthacene (abbreviated name: TTN), nickelocene, and decamethylnickelocene can also be used. Additionally, the material having electron transport properties can be formed using the same material as the material constituting the electron transport layer 114 described above.
제 2 전극(102)을 형성하는 물질로서는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다. 이러한 음극 재료의 구체적인 예로서는, 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 원소 주기율표의 1족 또는 2족에 속하는 원소, 및 이들을 포함하는 합금(MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다. 다만, 제 2 전극(102)과 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 제공함으로써, 일함수의 크기에 상관없이 Al, Ag, ITO, 실리콘, 또는 산화 실리콘을 포함한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 제 2 전극(102)으로서 사용할 수 있다. 이들 도전성 재료는 진공 증착법이나 스퍼터링법 등의 건식법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등을 사용하여 성막할 수 있다. 또한 졸-겔법을 사용하여 습식법으로 형성하여도 좋고, 금속 재료의 페이스트를 사용하여 습식법으로 형성하여도 좋다.As the material forming the second electrode 102, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof with a small work function (specifically, 3.8 eV or less) can be used. Specific examples of such negative electrode materials include alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), elements belonging to group 1 or 2 of the periodic table of elements such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these. However, by providing an electron injection layer between the second electrode 102 and the electron transport layer, various conductive materials such as Al, Ag, ITO, silicon, or indium oxide-tin oxide including silicon oxide can be used regardless of the size of the work function. It can be used as the second electrode 102. These conductive materials can be formed into a film using dry methods such as vacuum deposition or sputtering, inkjet methods, spin coating methods, etc. Additionally, it may be formed by a wet method using a sol-gel method, or it may be formed by a wet method using a paste of a metal material.
또한 EL층(103)의 형성 방법으로서는 건식법, 습식법을 불문하고 다양한 방법을 사용할 수 있다. 예를 들어, 진공 증착법, 그라비어 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 스크린 인쇄법, 잉크젯법, 또는 스핀 코팅법 등을 사용하여도 좋다.Additionally, as a method of forming the EL layer 103, various methods can be used, regardless of whether they are a dry method or a wet method. For example, vacuum deposition, gravure printing, offset printing, screen printing, inkjet, or spin coating may be used.
또한 상술한 각 전극 또는 각 층을 상이한 성막 방법을 사용하여 형성하여도 좋다.Additionally, each electrode or each layer described above may be formed using a different film formation method.
또한 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102) 사이에 제공되는 층의 구성은 상술한 것에 한정되지 않는다. 다만, 발광 영역과 전극이나 캐리어 주입층에 사용되는 금속이 근접하여 일어나는 소광이 억제되도록, 제 1 전극(101) 및 제 2 전극(102)으로부터 떨어진 곳에 정공과 전자가 재결합되는 발광 영역을 제공한 구성이 바람직하다.Additionally, the configuration of the layer provided between the first electrode 101 and the second electrode 102 is not limited to the above. However, to suppress quenching that occurs due to the proximity of the light emitting area to the metal used in the electrode or carrier injection layer, a light emitting area where holes and electrons recombine is provided at a distance from the first electrode 101 and the second electrode 102. The configuration is desirable.
또한 발광층(113)과 접하는 정공 수송층이나 전자 수송층, 특히 발광층(113)에서의 재결합 영역에 가까운 캐리어 수송층은, 발광층에서 생성된 여기자로부터의 에너지 이동을 억제하기 위하여, 발광층을 구성하는 발광 재료 또는 발광층에 포함되는 발광 재료가 가지는 밴드 갭보다 큰 밴드 갭을 가지는 물질로 구성하는 것이 바람직하다.In addition, the hole transport layer or electron transport layer in contact with the light-emitting layer 113, especially the carrier transport layer close to the recombination region in the light-emitting layer 113, is a light-emitting material or light-emitting layer constituting the light-emitting layer in order to suppress energy transfer from excitons generated in the light-emitting layer. It is desirable to make the material with a band gap larger than the band gap of the light emitting material included in .
다음으로, 복수의 발광 유닛을 적층시킨 구성의 발광 소자(적층형 소자, 탠덤형 소자라고도 함)의 형태에 대하여 도 1의 (C)를 참조하여 설명한다. 이 발광 소자는 양극과 음극 사이에 복수의 발광 유닛을 가지는 발광 소자이다. 하나의 발광 유닛은 도 1의 (A)에 도시된 EL층(103)과 거의 같은 구성을 가진다. 즉, 도 1의 (C)에 도시된 발광 소자는 복수의 발광 유닛을 가지는 발광 소자이고, 도 1의 (A) 또는 (B)에 도시된 발광 소자는 하나의 발광 유닛을 가지는 발광 소자라고 할 수 있다.Next, the form of a light-emitting device (also referred to as a stacked device or tandem device) composed of a plurality of light-emitting units stacked will be described with reference to (C) of FIG. 1. This light-emitting device is a light-emitting device that has a plurality of light-emitting units between an anode and a cathode. One light emitting unit has almost the same structure as the EL layer 103 shown in FIG. 1(A). That is, the light-emitting device shown in (C) of FIG. 1 is a light-emitting device having a plurality of light-emitting units, and the light-emitting device shown in (A) or (B) of FIG. 1 can be said to be a light-emitting device having one light-emitting unit. You can.
도 1의 (C)에서, 양극(501)과 음극(502) 사이에는 제 1 발광 유닛(511)과 제 2 발광 유닛(512)이 적층되어 있고, 제 1 발광 유닛(511)과 제 2 발광 유닛(512) 사이에는 전하 발생층(513)이 제공되어 있다. 양극(501)과 음극(502)은 각각 도 1의 (A)에서의 제 1 전극(101)과 제 2 전극(102)에 상당하고, 도 1의 (A)의 설명에서 언급한 것과 같은 것을 적용할 수 있다. 또한 제 1 발광 유닛(511)과 제 2 발광 유닛(512)은 같은 구성이어도 다른 구성이어도 좋다.In Figure 1 (C), a first light-emitting unit 511 and a second light-emitting unit 512 are stacked between the anode 501 and the cathode 502, and the first light-emitting unit 511 and the second light-emitting unit 512 A charge generation layer 513 is provided between the units 512. The anode 501 and the cathode 502 correspond to the first electrode 101 and the second electrode 102 in FIG. 1 (A), respectively, and are the same as those mentioned in the description of FIG. 1 (A). It can be applied. Additionally, the first light-emitting unit 511 and the second light-emitting unit 512 may have the same or different structures.
전하 발생층(513)은, 양극(501)과 음극(502)에 전압이 인가되었을 때 한쪽 발광 유닛에 전자를 주입하고 다른 쪽 발광 유닛에 정공을 주입하는 기능을 가진다. 즉, 도 1의 (C)에서, 양극의 전위가 음극의 전위보다 높아지도록 전압을 인가한 경우, 전하 발생층(513)은 제 1 발광 유닛(511)에 전자를 주입하고 제 2 발광 유닛(512)에 정공을 주입하는 것이면 좋다.The charge generation layer 513 has a function of injecting electrons into one light-emitting unit and holes into the other light-emitting unit when a voltage is applied to the anode 501 and the cathode 502. That is, in Figure 1 (C), when a voltage is applied so that the potential of the anode is higher than the potential of the cathode, the charge generation layer 513 injects electrons into the first light-emitting unit 511 and the second light-emitting unit ( 512), it is good if holes are injected.
전하 발생층(513)은 도 1의 (B)에서 설명한 전하 발생층(116)과 같은 구성으로 형성하는 것이 바람직하다. 유기 화합물과 금속 산화물의 복합 재료는 캐리어 주입성, 캐리어 수송성이 우수하기 때문에, 저전압 구동, 저전류 구동을 실현할 수 있다. 또한 발광 유닛의 양극 측의 면이 전하 발생층(513)에 접하는 경우에는, 전하 발생층(513)이 발광 유닛의 정공 주입층의 역할도 할 수 있기 때문에, 발광 유닛에는 정공 주입층을 제공하지 않아도 된다.The charge generation layer 513 is preferably formed in the same configuration as the charge generation layer 116 described in (B) of FIG. 1. Since composite materials of organic compounds and metal oxides have excellent carrier injection and carrier transport properties, low voltage and low current driving can be realized. Additionally, when the anode side surface of the light emitting unit is in contact with the charge generation layer 513, the charge generation layer 513 can also serve as a hole injection layer of the light emitting unit, so the light emitting unit is not provided with a hole injection layer. You don't have to.
또한 전하 발생층(513)에 전자 주입 버퍼층(119)을 제공하는 경우, 상기 전자 주입 버퍼층(119)이 양극 측의 발광 유닛에서의 전자 주입층의 역할을 하기 때문에, 양극 측의 발광 유닛에는 전자 주입층을 반드시 형성할 필요는 없다.Additionally, when the electron injection buffer layer 119 is provided on the charge generation layer 513, since the electron injection buffer layer 119 functions as an electron injection layer in the light emitting unit on the anode side, electrons are stored in the light emitting unit on the anode side. It is not necessarily necessary to form an injection layer.
도 1의 (C)에서는, 2개의 발광 유닛을 가지는 발광 소자에 대하여 설명하였지만, 3개 이상의 발광 유닛을 적층한 발광 소자에 대해서도, 마찬가지로 적용할 수 있다. 본 실시형태에 따른 발광 소자와 같이, 한 쌍의 전극 사이에 복수의 발광 유닛을 전하 발생층(513)으로 칸막이하여 배치함으로써, 전류 밀도를 낮게 유지하면서 고휘도 발광을 가능하게 하고 수명이 더 긴 소자를 실현할 수 있다. 또한 저전압 구동이 가능하고 소비전력이 낮은 발광 장치를 실현할 수 있다.In Figure 1(C), a light-emitting device having two light-emitting units has been described, but the same can be applied to a light-emitting device in which three or more light-emitting units are stacked. Like the light-emitting device according to this embodiment, a plurality of light-emitting units are separated by a charge generation layer 513 and arranged between a pair of electrodes, thereby enabling high-brightness light emission while maintaining low current density and a longer lifespan. can be realized. Additionally, a light-emitting device that can be driven at low voltage and consumes low power can be realized.
또한 각 발광 유닛의 발광색을 다르게 함으로써, 발광 소자 전체로 원하는 색의 발광을 얻을 수 있다. 예를 들어 2개의 발광 유닛을 가지는 발광 소자에서, 제 1 발광 유닛으로 적색과 녹색의 발광색을, 제 2 발광 유닛으로 청색의 발광색을 얻음으로써, 발광 소자 전체로 백색 발광하는 발광 소자를 얻을 수도 있다.Additionally, by varying the emission color of each light-emitting unit, it is possible to obtain light emission of a desired color from the entire light-emitting device. For example, in a light-emitting device having two light-emitting units, by obtaining red and green light-emitting colors from the first light-emitting unit and blue light-emitting colors from the second light-emitting unit, a light-emitting device that emits white light as a whole can be obtained. .
또한 상술한 EL층(103)이나 제 1 발광 유닛(511), 제 2 발광 유닛(512) 및 전하 발생층 등의 각 층이나 전극은 예를 들어, 증착법(진공 증착법을 포함함), 액적 토출법(잉크젯법이라고도 함), 도포법, 그라비어 인쇄법 등의 방법을 사용하여 형성할 수 있다. 또한 이들은 저분자 재료, 중분자 재료(올리고머, 덴드리머를 포함함), 또는 고분자 재료를 포함하여도 좋다.In addition, each layer or electrode, such as the above-mentioned EL layer 103, the first light-emitting unit 511, the second light-emitting unit 512, and the charge generation layer, can be formed, for example, by vapor deposition (including vacuum deposition) or droplet discharge. It can be formed using methods such as printing (also called inkjet), coating, and gravure printing. Additionally, they may include low molecular materials, medium molecular materials (including oligomers and dendrimers), or high molecular materials.
(실시형태 3)(Embodiment 3)
본 실시형태에서는, 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용한 발광 장치에 대하여 설명한다.In this embodiment, a light-emitting device using the light-emitting element described in Embodiment 1 will be described.
본 실시형태에서는 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용하여 제작된 발광 장치에 대하여 도 2를 사용하여 설명한다. 또한 도 2의 (A)는 발광 장치를 도시한 상면도, 도 2의 (B)는 도 2의 (A)를 A-B 및 C-D를 따라 절단한 단면도이다. 이 발광 장치는, 발광 소자의 발광을 제어하는 것으로서, 점선으로 나타낸 구동 회로부(소스선 구동 회로)(601), 화소부(602), 구동 회로부(게이트선 구동 회로)(603)를 포함한다. 또한 604는 밀봉 기판, 605는 실재이고, 실재(605)로 둘러싸인 내측은 공간(607)이 되어 있다.In this embodiment, a light-emitting device manufactured using the light-emitting element described in Embodiment 1 will be described using FIG. 2. Additionally, FIG. 2(A) is a top view showing a light emitting device, and FIG. 2(B) is a cross-sectional view of FIG. 2(A) cut along A-B and C-D. This light-emitting device controls the light emission of the light-emitting element and includes a driving circuit portion (source line driving circuit) 601, a pixel portion 602, and a driving circuit portion (gate line driving circuit) 603 shown in dotted lines. Additionally, 604 is a sealing substrate, 605 is an entity, and the inside surrounded by the entity 605 is a space 607.
또한 리드 배선(608)은 소스선 구동 회로(601) 및 게이트선 구동 회로(603)에 입력되는 신호를 전송하기 위한 배선이며, 외부 입력 단자가 되는 FPC(flexible printed circuit)(609)로부터 비디오 신호, 클록 신호, 스타트 신호, 리셋 신호 등을 받는다. 또한 여기서는 FPC만을 도시하였지만, 이 FPC에는 인쇄 배선 기판(PWB)이 장착되어도 좋다. 본 명세서에서의 발광 장치에는, 발광 장치 본체뿐만 아니라, 이에 FPC 또는 PWB가 장착된 상태도 포함되는 것으로 한다.In addition, the lead wire 608 is a wire for transmitting signals input to the source line driving circuit 601 and the gate line driving circuit 603, and a video signal from the FPC (flexible printed circuit) 609, which is an external input terminal. , it receives clock signals, start signals, reset signals, etc. Additionally, although only the FPC is shown here, a printed wiring board (PWB) may be mounted on this FPC. The light emitting device in this specification includes not only the light emitting device main body but also a state in which an FPC or PWB is mounted thereon.
다음으로, 단면 구조에 대하여 도 2의 (B)를 사용하여 설명한다. 소자 기판(610) 위에는 구동 회로부 및 화소부가 형성되어 있지만, 여기서는 구동 회로부인 소스선 구동 회로(601)와, 화소부(602) 중 하나의 화소를 도시하였다.Next, the cross-sectional structure will be explained using FIG. 2(B). A driving circuit part and a pixel part are formed on the device substrate 610, but here, the source line driving circuit 601, which is the driving circuit part, and one pixel of the pixel part 602 are shown.
소자 기판(610)은 유리, 석영, 유기 수지, 금속, 합금, 반도체 등으로 이루어지는 기판 외에, FRP(Fiber Reinforced Plastics), PVF(폴리바이닐플루오라이드), 폴리에스터, 또는 아크릴 등으로 이루어지는 플라스틱 기판을 사용하여 제작하면 좋다.The device substrate 610 includes a plastic substrate made of FRP (Fiber Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), polyester, or acrylic, in addition to a substrate made of glass, quartz, organic resin, metal, alloy, semiconductor, etc. It is good to use when making.
화소나 구동 회로에 사용되는 트랜지스터의 구조는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 역 스태거형 트랜지스터로 하여도 좋고, 스태거형 트랜지스터로 하여도 좋다. 또한 톱 게이트형 트랜지스터이어도 좋고, 보텀 게이트형 트랜지스터이어도 좋다. 트랜지스터에 사용하는 반도체 재료는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 실리콘, 저마늄, 탄소화 실리콘, 질화 갈륨 등을 사용할 수 있다. 또는, In-Ga-Zn계 금속 산화물 등 인듐, 갈륨, 및 아연 중 적어도 하나를 포함한 산화물 반도체를 사용하여도 좋다.The structure of the transistor used in the pixel or driving circuit is not particularly limited. For example, an inverted staggered transistor may be used, or a staggered transistor may be used. Additionally, it may be a top gate type transistor or a bottom gate type transistor. The semiconductor material used in the transistor is not particularly limited, and for example, silicon, germanium, silicon carbonide, gallium nitride, etc. can be used. Alternatively, an oxide semiconductor containing at least one of indium, gallium, and zinc, such as an In-Ga-Zn metal oxide, may be used.
트랜지스터에 사용하는 반도체 재료의 결정성에 대해서도 특별히 한정되지 않고, 비정질 반도체, 결정성을 가지는 반도체(미결정 반도체, 다결정 반도체, 단결정 반도체, 또는 일부에 결정 영역을 가지는 반도체) 중 어느 것을 사용하여도 좋다. 결정성을 가지는 반도체를 사용하면, 트랜지스터 특성의 열화를 억제할 수 있으므로 바람직하다.The crystallinity of the semiconductor material used in the transistor is not particularly limited, and either an amorphous semiconductor or a crystalline semiconductor (microcrystalline semiconductor, polycrystalline semiconductor, single crystalline semiconductor, or semiconductor with a partial crystalline region) may be used. It is preferable to use a semiconductor having crystallinity because deterioration of transistor characteristics can be suppressed.
여기서, 상기 화소나 구동 회로에 제공되는 트랜지스터 외에, 후술하는 터치 센서 등에 사용되는 트랜지스터 등의 반도체 장치에는 산화물 반도체를 적용하는 것이 바람직하다. 특히 실리콘보다 밴드 갭이 넓은 산화물 반도체를 적용하는 것이 바람직하다. 실리콘보다 밴드 갭이 넓은 산화물 반도체를 사용함으로써, 트랜지스터의 오프 상태에서의 전류를 저감할 수 있다.Here, in addition to the transistors provided in the pixels and driving circuits, it is preferable to use oxide semiconductors in semiconductor devices such as transistors used in touch sensors, etc., which will be described later. In particular, it is desirable to use an oxide semiconductor with a wider band gap than silicon. By using an oxide semiconductor with a wider band gap than silicon, the current in the off state of the transistor can be reduced.
상기 산화물 반도체는 적어도 인듐(In) 또는 아연(Zn)을 포함하는 것이 바람직하다. 또한 In-M-Zn계 산화물(M은 Al, Ti, Ga, Ge, Y, Zr, Sn, La, Ce, 또는 Hf 등의 금속)로 표기되는 산화물을 포함하는 산화물 반도체인 것이 더 바람직하다.The oxide semiconductor preferably contains at least indium (In) or zinc (Zn). In addition, it is more preferable that it is an oxide semiconductor containing an oxide represented by In-M-Zn-based oxide (M is a metal such as Al, Ti, Ga, Ge, Y, Zr, Sn, La, Ce, or Hf).
특히, 반도체층으로서는, 복수의 결정부를 가지고, 상기 결정부는 c축이 반도체층의 피형성면 또는 반도체층의 상면에 대하여 수직으로 배향되고, 또한 인접한 결정부들 사이에 입계를 가지지 않는 산화물 반도체막을 사용하는 것이 바람직하다.In particular, the semiconductor layer uses an oxide semiconductor film having a plurality of crystal parts, the c-axis of the crystal parts being oriented perpendicular to the formation surface of the semiconductor layer or the upper surface of the semiconductor layer, and having no grain boundaries between adjacent crystal parts. It is desirable to do so.
반도체층으로서 이와 같은 재료를 사용함으로써, 전기 특성의 변동이 억제되어 신뢰성이 높은 트랜지스터를 실현할 수 있다.By using such a material as the semiconductor layer, variations in electrical characteristics are suppressed, making it possible to realize a highly reliable transistor.
또한 상술한 반도체층을 가지는 트랜지스터는 오프 전류가 낮기 때문에, 트랜지스터를 통하여 용량 소자에 축적된 전하가 장기간에 걸쳐 유지될 수 있다. 이와 같은 트랜지스터를 화소에 적용함으로써, 각 표시 영역에 표시된 화상의 계조를 유지하면서 구동 회로를 정지하는 것도 가능해진다. 이 결과 소비전력이 매우 저감된 전자 기기를 실현할 수 있다.Additionally, since the transistor having the above-described semiconductor layer has a low off-state current, the charge accumulated in the capacitive element through the transistor can be maintained for a long period of time. By applying such a transistor to a pixel, it becomes possible to stop the driving circuit while maintaining the gradation of the image displayed in each display area. As a result, electronic devices with greatly reduced power consumption can be realized.
트랜지스터의 특성 안정화 등을 위하여, 하지막을 제공하는 것이 바람직하다. 하지막으로서는, 산화 실리콘막, 질화 실리콘막, 산화질화 실리콘막, 질화산화 실리콘막 등의 무기 절연막을 사용하고, 단층으로 또는 적층하여 제작할 수 있다. 하지막은 스퍼터링법, CVD(Chemical Vapor Deposition)법(플라스마 CVD법, 열 CVD법, MOCVD(Metal Organic CVD)법 등), ALD(Atomic Layer Deposition)법, 도포법, 인쇄법 등을 사용하여 형성될 수 있다. 또한 하지막은, 불필요하면 제공하지 않아도 된다.In order to stabilize the characteristics of the transistor, etc., it is desirable to provide an underlayer. As the base film, an inorganic insulating film such as a silicon oxide film, a silicon nitride film, a silicon oxynitride film, or a silicon nitride oxide film can be used, and can be produced in a single layer or by stacking them. The base film can be formed using sputtering method, CVD (Chemical Vapor Deposition) method (plasma CVD method, thermal CVD method, MOCVD (Metal Organic CVD) method, etc.), ALD (Atomic Layer Deposition) method, coating method, printing method, etc. You can. Additionally, the undercoat does not need to be provided if it is unnecessary.
또한 FET(623)는 구동 회로부(601)에 형성되는 트랜지스터 중 하나를 도시한 것이다. 또한 구동 회로는 다양한 CMOS 회로, PMOS 회로, 또는 NMOS 회로로 형성되면 좋다. 또한 본 실시형태에서는, 기판 위에 구동 회로를 형성한 드라이버 일체형을 예시하지만, 반드시 그럴 필요는 없고 구동 회로를 기판 위가 아니라 외부에 형성할 수도 있다.Additionally, the FET 623 illustrates one of the transistors formed in the driving circuit unit 601. Additionally, the driving circuit may be formed of various CMOS circuits, PMOS circuits, or NMOS circuits. Additionally, in this embodiment, an integrated driver type in which the driving circuit is formed on the substrate is exemplified, but this is not necessarily the case, and the driving circuit may be formed externally rather than on the substrate.
또한 화소부(602)는 스위칭용 FET(611), 전류 제어용 FET(612), 및 그 드레인에 전기적으로 접속된 제 1 전극(613)을 포함하는 복수의 화소로 형성되어 있지만, 이에 한정되지 않고 3개 이상의 FET와, 용량 소자를 조합한 화소부로 하여도 좋다.In addition, the pixel portion 602 is formed of a plurality of pixels including a switching FET 611, a current control FET 612, and a first electrode 613 electrically connected to the drain, but is not limited to this. The pixel portion may be a combination of three or more FETs and a capacitor element.
또한 제 1 전극(613)의 단부를 덮도록 절연물(614)이 형성되어 있다. 여기서는, 포지티브형 감광성 아크릴 수지막을 사용하여 형성할 수 있다.Additionally, an insulating material 614 is formed to cover the end of the first electrode 613. Here, it can be formed using a positive type photosensitive acrylic resin film.
또한 나중에 형성하는 EL층 등의 피복성을 양호하게 하기 위하여, 절연물(614)의 상단부 또는 하단부에 곡률을 가지는 곡면이 형성되도록 한다. 예를 들어, 절연물(614)의 재료로서 포지티브형 감광성 아크릴을 사용한 경우에는, 절연물(614)의 상단부에만 곡률 반경(0.2μm 내지 3μm)을 가지는 곡면을 가지게 하는 것이 바람직하다. 또한 절연물(614)로서, 네거티브형 감광성 수지 및 포지티브형 감광성 수지 중 어느 것을 사용할 수도 있다.Additionally, in order to improve the covering properties of the EL layer to be formed later, a curved surface having a curvature is formed at the upper or lower end of the insulating material 614. For example, when positive photosensitive acrylic is used as the material of the insulating material 614, it is desirable to have a curved surface with a radius of curvature (0.2 μm to 3 μm) only at the upper end of the insulating material 614. Additionally, as the insulator 614, either a negative photosensitive resin or a positive photosensitive resin may be used.
제 1 전극(613) 위에는 EL층(616) 및 제 2 전극(617)이 각각 형성되어 있다. 여기서, 양극으로서 기능하는 제 1 전극(613)에 사용하는 재료에는, 일함수가 큰 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들어, ITO막, 또는 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물막, 2wt% 내지 20wt%의 산화 아연을 포함한 산화 인듐막, 질화 타이타늄막, 크로뮴막, 텅스텐막, Zn막, Pt막 등의 단층막 외에, 질화 타이타늄막과 알루미늄을 주성분으로 하는 막의 적층, 질화 타이타늄막과 알루미늄을 주성분으로 하는 막과 질화 타이타늄막의 3층 구조 등을 사용할 수 있다. 또한 적층 구조로 하면, 배선으로서의 저항도 낮고, 양호한 옴 접촉(ohmic contact)이 얻어지며, 양극으로서 기능시킬 수 있다.An EL layer 616 and a second electrode 617 are formed on the first electrode 613, respectively. Here, it is desirable to use a material with a large work function as the material used for the first electrode 613 functioning as the anode. For example, in addition to monolayer films such as ITO film, indium tin oxide film containing silicon, indium oxide film containing 2 wt% to 20 wt% zinc oxide, titanium nitride film, chromium film, tungsten film, Zn film, Pt film, etc. , a lamination of a titanium nitride film and a film mainly containing aluminum, a three-layer structure of a titanium nitride film, a film mainly containing aluminum, and a titanium nitride film, etc. can be used. Additionally, with a laminated structure, the resistance as a wiring is low, good ohmic contact is obtained, and it can function as an anode.
또한 EL층(616)은 증착 마스크를 사용한 증착법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등의 다양한 방법으로 형성된다. EL층(616)은 실시형태 1에서 설명한 바와 같은 구성을 포함한다. 또한 EL층(616)을 구성하는 다른 재료로서는 저분자 화합물 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머를 포함함)이어도 좋다.Additionally, the EL layer 616 is formed by various methods such as deposition using a deposition mask, inkjet, and spin coating. The EL layer 616 includes the same configuration as described in Embodiment 1. Additionally, other materials constituting the EL layer 616 may be low molecular compounds or high molecular compounds (including oligomers and dendrimers).
또한 EL층(616) 위에 형성되고 음극으로서 기능하는 제 2 전극(617)에 사용하는 재료로서는, 일함수가 작은 재료(Al, Mg, Li, Ca, 또는 이들의 합금이나 화합물(MgAg, MgIn, AlLi 등) 등)를 사용하는 것이 바람직하다. 또한 EL층(616)에서 생긴 빛이 제 2 전극(617)을 투과시키는 경우에는, 제 2 전극(617)으로서, 막 두께를 얇게 한 금속 박막과, 투명 도전막(ITO, 2wt% 내지 20wt%의 산화 아연을 포함한 산화 인듐, 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물, 산화 아연(ZnO) 등)의 적층을 사용하는 것이 바람직하다.Additionally, as the material used for the second electrode 617 formed on the EL layer 616 and functioning as a cathode, materials with a small work function (Al, Mg, Li, Ca, or alloys or compounds thereof (MgAg, MgIn, It is preferable to use AlLi, etc.). In addition, when the light generated in the EL layer 616 transmits the second electrode 617, the second electrode 617 is composed of a thin metal film and a transparent conductive film (ITO, 2 wt% to 20 wt%). It is preferable to use a laminate of indium oxide containing zinc oxide, indium tin oxide containing silicon, zinc oxide (ZnO), etc.).
또한 제 1 전극(613), EL층(616), 및 제 2 전극(617)으로 발광 소자가 형성되어 있다. 이 발광 소자는 실시형태 1에 기재된 발광 소자이다. 또한 화소부에는 복수의 발광 소자가 형성되어 있지만, 본 실시형태의 발광 장치에서는, 실시형태 1에 기재된 발광 소자와, 그 외의 구성을 가지는 발광 소자의 양쪽이 포함되어 있어도 좋다.Additionally, a light emitting element is formed from the first electrode 613, the EL layer 616, and the second electrode 617. This light-emitting element is the light-emitting element described in Embodiment 1. Additionally, a plurality of light-emitting elements are formed in the pixel portion, but the light-emitting device of this embodiment may include both the light-emitting elements described in Embodiment 1 and light-emitting elements having other structures.
또한 실재(605)로 밀봉 기판(604)과 소자 기판(610)을 접합함으로써, 소자 기판(610), 밀봉 기판(604), 및 실재(605)로 둘러싸인 공간(607)에 발광 소자(618)가 제공된 구조가 되어 있다. 또한 공간(607)에는 충전재가 충전되어 있으며, 불활성 가스(질소나 아르곤 등)가 충전되는 경우 외에, 실재로 충전되는 경우도 있다. 밀봉 기판에 오목부를 형성하고 거기에 건조제를 제공함으로써 수분의 영향으로 인한 열화를 억제할 수 있어 바람직하다.Additionally, by bonding the sealing substrate 604 and the element substrate 610 with the seal 605, the light emitting element 618 is formed in the space 607 surrounded by the element substrate 610, the sealing substrate 604, and the seal 605. The structure is provided. Additionally, the space 607 is filled with a filler, and in addition to the case where it is filled with an inert gas (nitrogen, argon, etc.), there are also cases where it is actually filled. It is preferable to form a concave portion in the sealing substrate and provide a desiccant thereto because deterioration due to the influence of moisture can be suppressed.
또한 실재(605)에는 에폭시계 수지나 유리 프릿(glass frit)을 사용하는 것이 바람직하다. 또한 이들 재료는 가능한 한 수분이나 산소를 투과시키지 않는 재료인 것이 바람직하다. 또한 밀봉 기판(604)에 사용하는 재료로서 유리 기판이나 석영 기판 외에, FRP(Fiber Reinforced Plastics), PVF(폴리바이닐플루오라이드), 폴리에스터, 또는 아크릴 등으로 이루어지는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.Additionally, it is preferable to use epoxy resin or glass frit for the material 605. Additionally, it is desirable that these materials do not transmit moisture or oxygen as much as possible. Additionally, as a material used for the sealing substrate 604, in addition to a glass substrate or a quartz substrate, a plastic substrate made of FRP (Fiber Reinforced Plastics), PVF (polyvinyl fluoride), polyester, or acrylic can be used.
도 2에는 도시되지 않았지만, 제 2 전극 위에 보호막을 제공하여도 좋다. 보호막은 유기 수지막이나 무기 절연막으로 형성하면 좋다. 또한 실재(605)의 노출된 부분을 덮도록 보호막이 형성되어 있어도 좋다. 또한 보호막은 한 쌍의 기판의 표면 및 측면, 밀봉층, 절연층 등의 노출된 측면을 덮도록 제공할 수 있다.Although not shown in FIG. 2, a protective film may be provided on the second electrode. The protective film may be formed of an organic resin film or an inorganic insulating film. Additionally, a protective film may be formed to cover the exposed portion of the substance 605. Additionally, a protective film may be provided to cover the exposed sides of the pair of substrates, such as the surface and sides, sealing layer, and insulating layer.
보호막에는, 물 등의 불순물을 투과시키기 어려운 재료를 사용할 수 있다. 따라서, 물 등의 불순물이 외부로부터 내부로 확산되는 것을 효과적으로 억제할 수 있다.For the protective film, a material that makes it difficult for impurities such as water to pass through can be used. Therefore, diffusion of impurities such as water from the outside to the inside can be effectively suppressed.
보호막을 구성하는 재료로서는 산화물, 질화물, 플루오르화물, 황화물, 삼원 화합물, 금속, 또는 폴리머 등을 사용할 수 있고, 예를 들어, 산화 알루미늄, 산화 하프늄, 하프늄실리케이트, 산화 란타넘, 산화 실리콘, 타이타늄산 스트론튬, 산화 탄탈럼, 산화 타이타늄, 산화 아연, 산화 나이오븀, 산화 지르코늄, 산화 주석, 산화 이트륨, 산화 세륨, 산화 스칸듐, 산화 어븀, 산화 바나듐, 또는 산화 인듐 등을 포함한 재료나, 질화 알루미늄, 질화 하프늄, 질화 실리콘, 질화 탄탈럼, 질화 타이타늄, 질화 나이오븀, 질화 몰리브데넘, 질화 지르코늄, 또는 질화 갈륨 등을 포함한 재료, 타이타늄 및 알루미늄을 포함한 질화물, 타이타늄 및 알루미늄을 포함한 산화물, 알루미늄 및 아연을 포함한 산화물, 망가니즈 및 아연을 포함한 황화물, 세륨 및 스트론튬을 포함한 황화물, 어븀 및 알루미늄을 포함한 산화물, 이트륨 및 지르코늄을 포함한 산화물 등을 포함하는 재료를 사용할 수 있다.As the material constituting the protective film, oxides, nitrides, fluorides, sulfides, ternary compounds, metals, or polymers can be used, for example, aluminum oxide, hafnium oxide, hafnium silicate, lanthanum oxide, silicon oxide, and strontium titanate. , tantalum oxide, titanium oxide, zinc oxide, niobium oxide, zirconium oxide, tin oxide, yttrium oxide, cerium oxide, scandium oxide, erbium oxide, vanadium oxide, or indium oxide, aluminum nitride, hafnium nitride, etc. , materials including silicon nitride, tantalum nitride, titanium nitride, niobium nitride, molybdenum nitride, zirconium nitride, or gallium nitride, nitrides including titanium and aluminum, oxides including titanium and aluminum, aluminum and zinc, etc. Materials containing oxides, sulfides including manganese and zinc, sulfides including cerium and strontium, oxides including erbium and aluminum, oxides including yttrium and zirconium, etc. can be used.
보호막은 단차 피복성(스텝 커버리지)이 양호한 성막 방법을 사용하여 형성하는 것이 바람직하다. 이러한 방법 중 하나에 원자층 퇴적(ALD: Atomic Layer Deposition)법이 있다. ALD법을 사용하여 형성할 수 있는 재료를 보호막에 사용하는 것이 바람직하다. ALD법을 사용함으로써 치밀하고, 크랙이나 핀홀 등의 결함이 저감되거나 또는 균일한 두께를 가지는 보호막을 형성할 수 있다. 또한 보호막을 형성할 때에 가공 부재에 가해지는 손상을 저감할 수 있다.It is desirable to form the protective film using a film formation method that has good step coverage. One of these methods is Atomic Layer Deposition (ALD). It is desirable to use a material that can be formed using the ALD method for the protective film. By using the ALD method, it is possible to form a protective film that is dense, has reduced defects such as cracks and pinholes, or has a uniform thickness. Additionally, damage inflicted to the processed member when forming a protective film can be reduced.
예를 들어, ALD법을 사용함으로써, 복잡한 요철 형상을 가지는 표면이나, 터치 패널의 상면, 측면, 및 이면에도 균일하며 결함이 적은 보호막을 형성할 수 있다.For example, by using the ALD method, it is possible to form a protective film that is uniform and has few defects even on surfaces with complex uneven shapes or on the top, side, and back surfaces of a touch panel.
상술한 바와 같이 하여 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용하여 제작된 발광 장치를 얻을 수 있다.As described above, a light-emitting device manufactured using the light-emitting element described in Embodiment 1 can be obtained.
본 실시형태의 발광 장치에는 실시형태 1에 기재된 발광 소자가 사용되기 때문에, 양호한 특성을 가진 발광 장치를 얻을 수 있다. 구체적으로는, 실시형태 1에 기재된 발광 소자는 수명이 긴 발광 소자이기 때문에, 신뢰성이 양호한 발광 장치로 할 수 있다. 또한 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용한 발광 장치는 발광 효율이 양호하기 때문에, 소비전력이 낮은 발광 장치로 할 수 있다.Since the light-emitting element described in Embodiment 1 is used in the light-emitting device of this embodiment, a light-emitting device with good characteristics can be obtained. Specifically, since the light emitting element described in Embodiment 1 is a light emitting element with a long life, it can be used as a highly reliable light emitting device. Additionally, since the light-emitting device using the light-emitting element described in Embodiment 1 has good luminous efficiency, it can be used as a light-emitting device with low power consumption.
도 3에는 백색 발광을 나타내는 발광 소자를 형성하고, 착색층(컬러 필터) 등을 제공함으로써 풀 컬러화시킨 발광 장치의 예를 도시하였다. 도 3의 (A)에는 기판(1001), 하지 절연막(1002), 게이트 절연막(1003), 게이트 전극(1006, 1007, 1008), 제 1 층간 절연막(1020), 제 2 층간 절연막(1021), 주변부(1042), 화소부(1040), 구동 회로부(1041), 발광 소자의 제 1 전극(1024W, 1024R, 1024G, 1024B), 격벽(1025), EL층(1028), 발광 소자의 제 2 전극(1029), 밀봉 기판(1031), 실재(1032) 등이 도시되어 있다.Figure 3 shows an example of a light-emitting device in which a light-emitting element emitting white light is formed and a color layer (color filter) is provided to provide full color. 3(A) includes a substrate 1001, a base insulating film 1002, a gate insulating film 1003, gate electrodes 1006, 1007, and 1008, a first interlayer insulating film 1020, a second interlayer insulating film 1021, Peripheral portion 1042, pixel portion 1040, driving circuit portion 1041, first electrode of light emitting element (1024W, 1024R, 1024G, 1024B), partition 1025, EL layer 1028, second electrode of light emitting element 1029, sealing substrate 1031, substance 1032, etc. are shown.
또한 도 3의 (A)에서는 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 청색 착색층(1034B))은 투명한 기재(1033)에 제공되어 있다. 또한 블랙 매트릭스(1035)를 더 제공하여도 좋다. 착색층 및 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기재(1033)는, 위치를 맞추어 기판(1001)에 고정된다. 또한 착색층 및 블랙 매트릭스(1035)는 오버코트층(1036)으로 덮여 있다. 또한 도 3의 (A)에서는 광이 착색층을 투과하지 않고 외부로 나가는 발광층과, 광이 각 색의 착색층을 투과하여 외부로 나가는 발광층이 있고, 착색층을 투과하지 않는 광은 백색, 착색층을 투과하는 광은 적색, 녹색, 청색이 되므로, 4색의 화소로 영상을 표현할 수 있다.Additionally, in Figure 3 (A), the colored layers (red colored layer 1034R, green colored layer 1034G, and blue colored layer 1034B) are provided on a transparent substrate 1033. Additionally, a black matrix 1035 may be further provided. A transparent substrate 1033 provided with a colored layer and a black matrix is aligned and fixed to the substrate 1001. Additionally, the colored layer and black matrix 1035 are covered with an overcoat layer 1036. In addition, in Figure 3 (A), there is a light-emitting layer in which light goes out without passing through the colored layer, and a light-emitting layer in which light goes out through the colored layer of each color, and the light that does not pass through the colored layer is white and colored. Since the light that passes through the layer becomes red, green, and blue, images can be expressed with four-color pixels.
도 3의 (B)에서는 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 청색 착색층(1034B))을 게이트 절연막(1003)과 제 1 층간 절연막(1020) 사이에 형성하는 예를 도시하였다. 이와 같이, 착색층은 기판(1001)과 밀봉 기판(1031) 사이에 제공되어도 좋다.In Figure 3 (B), an example of forming a colored layer (red colored layer 1034R, green colored layer 1034G, blue colored layer 1034B) between the gate insulating film 1003 and the first interlayer insulating film 1020. is shown. In this way, the colored layer may be provided between the substrate 1001 and the sealing substrate 1031.
또한 상술한 발광 장치는, FET가 형성된 기판(1001) 측으로 광을 추출하는 구조(보텀 이미션형)의 발광 장치로 하였지만, 밀봉 기판(1031) 측으로 발광을 추출하는 구조(톱 이미션형)의 발광 장치로 하여도 좋다. 톱 이미션형 발광 장치의 단면도를 도 4에 도시하였다. 이 경우 기판(1001)에는, 광을 투과시키지 않는 기판을 사용할 수 있다. FET와 발광 소자의 양극을 접속시키는 접속 전극을 제작할 때까지는 보텀 이미션형 발광 장치와 마찬가지로 형성한다. 그 후, 제 3 층간 절연막(1037)을 전극(1022)을 덮도록 형성한다. 이 절연막은 평탄화의 역할을 가져도 좋다. 제 3 층간 절연막(1037)은 제 2 층간 절연막과 같은 재료 외에도, 다른 공지의 재료를 사용하여 형성할 수 있다.In addition, the above-mentioned light emitting device is a light emitting device with a structure (bottom emission type) that extracts light toward the substrate 1001 on which the FET is formed, but is a light emitting device with a structure (top emission type) that extracts light toward the sealing substrate 1031. You can also do this. A cross-sectional view of the top emission type light emitting device is shown in FIG. 4. In this case, a substrate that does not transmit light can be used as the substrate 1001. It is formed in the same manner as the bottom emission type light emitting device until the connection electrode connecting the FET and the anode of the light emitting element is fabricated. After that, a third interlayer insulating film 1037 is formed to cover the electrode 1022. This insulating film may have a flattening role. The third interlayer insulating film 1037 can be formed using other known materials in addition to the same material as the second interlayer insulating film.
발광 소자의 제 1 전극(1024W, 1024R, 1024G, 1024B)은 여기서는 양극으로 하지만, 음극이어도 좋다. 또한 도 4와 같은 톱 이미션형 발광 장치의 경우, 제 1 전극을 반사 전극으로 하는 것이 바람직하다. EL층(1028)의 구성은 실시형태 1에서 EL층(103)으로서 설명한 바와 같은 구성으로 하고, 또한 백색 발광이 얻어지는 소자 구조로 한다.The first electrodes (1024W, 1024R, 1024G, 1024B) of the light emitting element are used as anodes here, but may also be cathodes. Additionally, in the case of a top emission type light emitting device as shown in FIG. 4, it is preferable that the first electrode is a reflective electrode. The configuration of the EL layer 1028 is the same as that described for the EL layer 103 in Embodiment 1, and is also set to have an element structure that produces white light emission.
도 4와 같은 톱 이미션형 구조에서는, 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 청색 착색층(1034B))을 제공한 밀봉 기판(1031)에 의하여 밀봉을 수행할 수 있다. 밀봉 기판(1031)에는 화소와 화소 사이에 위치되도록 블랙 매트릭스(1035)를 제공하여도 좋다. 착색층(적색 착색층(1034R), 녹색 착색층(1034G), 청색 착색층(1034B))이나 블랙 매트릭스는 오버코트층(1036)으로 덮여 있어도 좋다. 또한 밀봉 기판(1031)에는 투광성을 가지는 기판을 사용한다. 또한 여기서는 적색, 녹색, 청색, 백색의 4색으로 풀 컬러 표시를 수행하는 예를 제시하였지만, 이에 특별히 한정되지 않고, 적색, 황색, 녹색, 청색의 4색이나, 적색, 녹색, 청색의 3색을 사용하여 풀 컬러 표시를 수행하여도 좋다.In the top emission type structure as shown in FIG. 4, sealing can be performed by the sealing substrate 1031 provided with colored layers (red colored layer 1034R, green colored layer 1034G, blue colored layer 1034B). . The sealing substrate 1031 may be provided with a black matrix 1035 positioned between pixels. The colored layers (red colored layer 1034R, green colored layer 1034G, blue colored layer 1034B) and the black matrix may be covered with the overcoat layer 1036. Additionally, a light-transmitting substrate is used as the sealing substrate 1031. In addition, although an example of full color display using four colors of red, green, blue, and white is presented here, it is not particularly limited to this, and can be used in four colors of red, yellow, green, and blue, or three colors of red, green, and blue. You may use to perform full color display.
톱 이미션형 발광 장치에서는 마이크로캐비티 구조가 적합하게 적용된다. 마이크로캐비티 구조를 가지는 발광 소자는, 제 1 전극을 반사 전극으로, 제 2 전극을 반투과·반반사 전극으로 함으로써 얻을 수 있다. 반사 전극과 반투과·반반사 전극 사이에는 적어도 EL층을 가지고, 적어도 발광 영역이 되는 발광층을 가진다.A microcavity structure is suitably applied in a top emission type light emitting device. A light-emitting device having a microcavity structure can be obtained by using the first electrode as a reflective electrode and the second electrode as a semi-transmissive/semi-reflective electrode. It has at least an EL layer between the reflective electrode and the semi-transmissive/semi-reflective electrode, and has at least a light emitting layer serving as a light emitting area.
또한 반사 전극은, 가시광의 반사율이 40% 내지 100%, 바람직하게는 70% 내지 100%이고, 또한 그 저항률이 1Х10-2Ωcm 이하인 막인 것으로 한다. 또한 반투과·반반사 전극은, 가시광의 반사율이 20% 내지 80%, 바람직하게는 40% 내지 70%이고, 또한 그 저항률이 1Х10-2Ωcm 이하인 막인 것으로 한다.Additionally, the reflective electrode is assumed to be a film having a reflectance of visible light of 40% to 100%, preferably 70% to 100%, and a resistivity of 1Х10 -2 Ωcm or less. In addition, the semi-transmissive/semi-reflective electrode shall be a film having a reflectance of visible light of 20% to 80%, preferably 40% to 70%, and a resistivity of 1Х10 -2 Ωcm or less.
EL층에 포함되는 발광층으로부터 사출되는 발광은 반사 전극과 반투과·반반사 전극에 의하여 반사되어 공진된다.The light emitted from the light emitting layer included in the EL layer is reflected and resonated by the reflective electrode and the semi-transmissive/semi-reflective electrode.
상기 발광 소자는 투명 도전막이나 상술한 복합 재료, 캐리어 수송 재료 등의 두께를 바꿈으로써 반사 전극과 반투과·반반사 전극 사이의 광학적 거리를 변화시킬 수 있다. 이로써, 반사 전극과 반투과·반반사 전극 사이에서, 공진하는 파장의 광을 강화시키고, 공진하지 않는 파장의 광을 감쇠시킬 수 있다.The light-emitting device can change the optical distance between the reflective electrode and the semi-transmissive/semi-reflective electrode by changing the thickness of the transparent conductive film, the above-mentioned composite material, or the carrier transport material. As a result, light of a resonant wavelength can be strengthened and light of a non-resonant wavelength can be attenuated between the reflective electrode and the semi-transmissive/semi-reflective electrode.
또한 반사 전극에 의하여 반사되어 되돌아온 광(제 1 반사광)은 발광층으로부터 반투과·반반사 전극에 직접 입사하는 광(제 1 입사광)과 큰 간섭을 일으키기 때문에, 반사 전극과 발광층의 광학적 거리를 (2n-1)/4(다만, n은 1 이상의 자연수, 는 증폭하고자 하는 발광의 파장)로 조절하는 것이 바람직하다. 상기 광학적 거리를 조절함으로써, 제 1 반사광과 제 1 입사광의 위상을 맞추어 발광층으로부터의 발광을 더 증폭시킬 수 있다.In addition, the light reflected and returned by the reflective electrode (first reflected light) causes significant interference with the light (first incident light) directly incident from the light emitting layer to the semi-transparent/semi-reflective electrode, so the optical distance between the reflective electrode and the light emitting layer is (2n) -One) /4 (however, n is a natural number greater than 1, is preferably adjusted to the wavelength of light emission to be amplified. By adjusting the optical distance, the phase of the first reflected light and the first incident light can be aligned to further amplify the light emission from the light emitting layer.
또한 상술한 구성에서는, EL층에 복수의 발광층을 가지는 구조이어도 좋고, 하나의 발광층을 가지는 구조이어도 좋고, 예를 들어, 상술한 탠덤형 발광 소자의 구성과 조합하여, 전하 발생층을 끼우는 복수의 EL층을 하나의 발광 소자에 제공하고, 각 EL층에 하나 또는 복수의 발광층을 형성하는 구성을 적용하여도 좋다.In addition, in the above-described configuration, the EL layer may have a structure having a plurality of light-emitting layers, or may have a structure having one light-emitting layer. For example, in combination with the structure of the tandem type light-emitting device described above, a plurality of charge generation layers sandwiching the charge generation layer may be used. A configuration in which an EL layer is provided in one light-emitting element and one or a plurality of light-emitting layers are formed in each EL layer may be applied.
마이크로캐비티 구조를 가짐으로써 특정 파장의 정면 방향의 발광 강도를 높일 수 있기 때문에, 저소비전력화를 도모할 수 있다. 또한 적색, 황색, 녹색, 청색의 4색의 부화소로 영상을 표시하는 발광 장치의 경우, 황색 발광에 의한 휘도 향상 효과에 더하여, 부화소 모두에서 각 색의 파장에 맞춘 마이크로캐비티 구조를 적용할 수 있기 때문에, 양호한 특성의 발광 장치로 할 수 있다.By having a microcavity structure, the intensity of light emission in the front direction at a specific wavelength can be increased, thereby reducing power consumption. In addition, in the case of a light emitting device that displays images with four color subpixels of red, yellow, green, and blue, in addition to the luminance improvement effect by yellow light emission, a microcavity structure tailored to the wavelength of each color can be applied to all subpixels. Therefore, a light emitting device with good characteristics can be obtained.
본 실시형태에서의 발광 장치에는 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용하기 때문에, 양호한 특성을 가진 발광 장치를 얻을 수 있다. 구체적으로는, 실시형태 1에 기재된 발광 소자는 수명이 긴 발광 소자이기 때문에, 신뢰성이 양호한 발광 장치로 할 수 있다. 또한 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용한 발광 장치는 발광 효율이 양호하므로, 소비전력이 낮은 발광 장치로 할 수 있다.Since the light emitting device in this embodiment uses the light emitting element described in Embodiment 1, a light emitting device with good characteristics can be obtained. Specifically, since the light emitting element described in Embodiment 1 is a light emitting element with a long life, it can be used as a highly reliable light emitting device. Additionally, since the light emitting device using the light emitting element described in Embodiment 1 has good luminous efficiency, it can be used as a light emitting device with low power consumption.
여기까지는, 액티브 매트릭스형 발광 장치에 대하여 설명하였지만, 이하에서는 패시브 매트릭스형 발광 장치에 대하여 설명한다. 도 5에는 본 발명을 적용하여 제작한 패시브 매트릭스형 발광 장치를 도시하였다. 또한 도 5의 (A)는 발광 장치를 도시한 사시도, 도 5의 (B)는 도 5의 (A)를 X-Y를 따라 자른 단면도이다. 도 5에서, 기판(951) 위에는, 전극(952)과 전극(956) 사이에 EL층(955)이 제공되어 있다. 전극(952)의 단부는 절연층(953)으로 덮여 있다. 그리고, 절연층(953) 위에는 격벽층(954)이 제공되어 있다. 격벽층(954)의 측벽은, 기판면에 가까워짐에 따라, 한쪽 측벽과 다른 쪽 측벽 사이의 간격이 좁아지는 경사를 가진다. 즉, 격벽층(954)의 짧은 변 방향의 단면은 사다리꼴 형상이고, 저변(절연층(953)의 면 방향과 같은 방향을 향하고 절연층(953)과 접하는 변)이 상변(절연층(953)의 면 방향과 같은 방향을 향하고 절연층(953)과 접하지 않는 변)보다 짧다. 이와 같이 격벽층(954)을 제공함으로써, 정전기 등에 기인한 발광 소자의 불량을 방지할 수 있다. 또한 패시브 매트릭스형 발광 장치에서도, 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용하기 때문에, 신뢰성이 양호한 발광 장치 또는 소비전력이 낮은 발광 장치로 할 수 있다.Up to this point, the active matrix type light emitting device has been described, but hereinafter, the passive matrix type light emitting device will be described. Figure 5 shows a passive matrix type light emitting device manufactured by applying the present invention. Additionally, Figure 5(A) is a perspective view showing a light emitting device, and Figure 5(B) is a cross-sectional view of Figure 5(A) taken along X-Y. In Fig. 5, on the substrate 951, an EL layer 955 is provided between the electrodes 952 and 956. The end of the electrode 952 is covered with an insulating layer 953. And, a partition layer 954 is provided on the insulating layer 953. The side walls of the partition layer 954 have an inclination in which the gap between one side wall and the other side wall narrows as it approaches the substrate surface. That is, the cross section of the short side of the partition layer 954 is trapezoidal, and the bottom side (the side facing the same direction as the surface direction of the insulating layer 953 and in contact with the insulating layer 953) is the upper side (the side that is in contact with the insulating layer 953). It faces the same direction as the surface direction of and is shorter than the side that is not in contact with the insulating layer 953). By providing the barrier layer 954 in this way, it is possible to prevent defects in the light emitting element due to static electricity, etc. Also, in a passive matrix type light emitting device, since the light emitting element described in Embodiment 1 is used, a light emitting device with good reliability or a light emitting device with low power consumption can be obtained.
상술한 발광 장치는 매트릭스상으로 배치된 다수의 미소한 발광 소자를 각각 제어하는 것이 가능하기 때문에, 화상의 표현을 수행하는 표시 장치로서 바람직하게 이용할 수 있는 발광 장치이다.The above-described light-emitting device is a light-emitting device that can be suitably used as a display device for expressing images because it is possible to individually control a large number of minute light-emitting elements arranged in a matrix.
또한 본 실시형태는 다른 실시형태와 자유로이 조합할 수 있다.Additionally, this embodiment can be freely combined with other embodiments.
(실시형태 4)(Embodiment 4)
본 실시형태에서는 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 조명 장치로서 사용하는 예에 대하여 도 6을 참조하면서 설명한다. 도 6의 (B)는 조명 장치의 상면도이고, 도 6의 (A)는 도 6의 (B)에서의 e-f 단면도이다.In this embodiment, an example of using the light-emitting element described in Embodiment 1 as a lighting device will be described with reference to FIG. 6. Figure 6(B) is a top view of the lighting device, and Figure 6(A) is a cross-sectional view taken along line e-f in Figure 6(B).
본 실시형태의 조명 장치는, 지지체인 투광성을 가지는 기판(400) 위에 제 1 전극(401)이 형성되어 있다. 제 1 전극(401)은 실시형태 1의 제 1 전극(101)에 상당한다. 제 1 전극(401) 측으로부터 발광을 추출하는 경우, 제 1 전극(401)을 투광성을 가지는 재료로 형성한다.In the lighting device of this embodiment, the first electrode 401 is formed on a light-transmitting substrate 400, which serves as a support. The first electrode 401 corresponds to the first electrode 101 of Embodiment 1. When extracting light emission from the first electrode 401 side, the first electrode 401 is formed of a light-transmitting material.
제 2 전극(404)에 전압을 공급하기 위한 패드(412)가 기판(400) 위에 형성된다.A pad 412 for supplying voltage to the second electrode 404 is formed on the substrate 400.
제 1 전극(401) 위에는 EL층(403)이 형성되어 있다. EL층(403)은 실시형태 1에서의 EL층(103)의 구성, 또는 발광 유닛(511, 512) 및 전하 발생층(513)을 합친 구성 등에 상당한다. 또한 이들 구성에 대해서는 상기 기재를 참조하기 바란다.An EL layer 403 is formed on the first electrode 401. The EL layer 403 corresponds to the configuration of the EL layer 103 in Embodiment 1, or to a configuration combining the light emitting units 511 and 512 and the charge generation layer 513. Also, please refer to the above description for these configurations.
EL층(403)을 덮도록 제 2 전극(404)을 형성한다. 제 2 전극(404)은 실시형태 1에서의 제 2 전극(102)에 상당한다. 발광을 제 1 전극(401) 측으로부터 추출하는 경우, 제 2 전극(404)은 반사율이 높은 재료로 형성된다. 제 2 전극(404)은 패드(412)와 접속됨으로써 전압이 공급된다.A second electrode 404 is formed to cover the EL layer 403. The second electrode 404 corresponds to the second electrode 102 in Embodiment 1. When light emission is extracted from the first electrode 401 side, the second electrode 404 is formed of a material with high reflectivity. The second electrode 404 is connected to the pad 412 to supply voltage.
상술한 바와 같이, 제 1 전극(401), EL층(403), 및 제 2 전극(404)을 가지는 발광 소자를 본 실시형태에 기재된 조명 장치는 가진다. 상기 발광 소자는 발광 효율이 높은 발광 소자이므로, 본 실시형태의 조명 장치를 소비전력이 낮은 조명 장치로 할 수 있다.As described above, the lighting device described in this embodiment has a light emitting element having the first electrode 401, the EL layer 403, and the second electrode 404. Since the light-emitting element has high luminous efficiency, the lighting device of this embodiment can be used as a lighting device with low power consumption.
상기 구성을 가지는 발광 소자가 형성된 기판(400)과 밀봉 기판(407)을, 실재(405) 및 실재(406)를 사용하여 고착하여 밀봉함으로써 조명 장치가 완성된다. 실재(405, 406)는 어느 한쪽이라도 된다. 또한 안쪽의 실재(406)(도 6의 (B)에는 도시되지 않았음)에는 건조제를 혼합할 수도 있고, 이로써 수분을 흡착할 수 있어 신뢰성 향상으로 이어진다.The lighting device is completed by fixing and sealing the substrate 400 and the sealing substrate 407 on which the light emitting element having the above structure is formed using the seal 405 and the seal 406. Reality (405, 406) can be either one or the other. Additionally, a desiccant can be mixed into the inner seal 406 (not shown in (B) of FIG. 6), which allows moisture to be adsorbed, leading to improved reliability.
또한 패드(412)와 제 1 전극(401)의 일부를 실재(405, 406) 밖으로 연장시켜 제공함으로써 외부 입력 단자로 할 수 있다. 또한 그 위에 컨버터 등을 탑재한 IC 칩(420) 등을 제공하여도 좋다.In addition, a portion of the pad 412 and the first electrode 401 can be provided to extend outside the materials 405 and 406 to serve as external input terminals. Additionally, an IC chip 420 or the like with a converter mounted thereon may be provided.
본 실시형태에 기재된 조명 장치에서는 EL 소자에 실시형태 2에 기재된 발광 소자가 사용되고, 신뢰성이 양호한 발광 장치로 할 수 있다. 또한 소비전력이 낮은 발광 장치로 할 수 있다.In the lighting device described in this embodiment, the light emitting element described in Embodiment 2 is used as the EL element, and a light emitting device with good reliability can be obtained. Additionally, it can be used as a light-emitting device with low power consumption.
(실시형태 5)(Embodiment 5)
본 실시형태에서는, 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 그 일부에 포함하는 전자 기기의 예에 대하여 설명한다. 실시형태 2에 기재된 발광 소자는 수명이 양호하고 신뢰성이 양호한 발광 소자이다. 이 결과, 본 실시형태에 기재되는 전자 기기는 신뢰성이 양호한 발광부를 가지는 전자 기기로 할 수 있다.In this embodiment, an example of an electronic device including a part of the light emitting element described in Embodiment 1 will be described. The light emitting element described in Embodiment 2 is a light emitting element that has a good lifespan and good reliability. As a result, the electronic device described in this embodiment can be an electronic device having a highly reliable light emitting portion.
상기 발광 소자를 적용한 전자 기기로서는 예를 들어, 텔레비전 장치(텔레비전 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 컴퓨터용 등의 모니터, 디지털 카메라, 디지털 비디오 카메라, 디지털 액자, 휴대 전화기(휴대 전화, 휴대 전화 장치라고도 함), 휴대용 게임기, 휴대 정보 단말기, 음향 재생 장치, 파친코기 등의 대형 게임기 등을 들 수 있다. 이들 전자 기기의 구체적인 예를 이하에서 설명한다.Electronic devices to which the above light-emitting elements are applied include, for example, television devices (also called televisions or television receivers), computer monitors, digital cameras, digital video cameras, digital picture frames, and mobile phones (also called mobile phones and mobile phone devices). ), portable game machines, portable information terminals, sound reproduction devices, and large game machines such as pachinko machines. Specific examples of these electronic devices are described below.
도 7의 (A)는 텔레비전 장치의 일례를 도시한 것이다. 텔레비전 장치는 하우징(7101)에 표시부(7103)가 제공되어 있다. 또한 여기서는 스탠드(7105)에 의하여 하우징(7101)을 지지한 구성을 도시하였다. 표시부(7103)로 영상을 표시할 수 있고, 표시부(7103)는 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 매트릭스상으로 배열하여 구성되어 있다.Figure 7(A) shows an example of a television device. The television device is provided with a display portion 7103 in a housing 7101. Also, here, a configuration in which the housing 7101 is supported by the stand 7105 is shown. An image can be displayed on the display unit 7103, and the display unit 7103 is configured by arranging the light emitting elements described in Embodiment 1 in a matrix.
텔레비전 장치의 조작은 하우징(7101)이 구비하는 조작 스위치나, 별체의 리모트 컨트롤러(7110)로 수행할 수 있다. 리모트 컨트롤러(7110)가 구비하는 조작 키(7109)에 의하여 채널이나 음량을 조작할 수 있고, 표시부(7103)에 표시되는 영상을 조작할 수 있다. 또한 리모트 컨트롤러(7110)에, 상기 리모트 컨트롤러(7110)로부터 출력되는 정보를 표시하는 표시부(7107)를 제공하는 구성으로 하여도 좋다.The television device can be operated using an operation switch provided in the housing 7101 or a separate remote controller 7110. Channels and volume can be controlled using the operation keys 7109 included in the remote controller 7110, and images displayed on the display unit 7103 can be controlled. Additionally, the remote controller 7110 may be provided with a display unit 7107 that displays information output from the remote controller 7110.
또한 텔레비전 장치는 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기에 의하여 일반 텔레비전 방송을 수신할 수 있고, 모뎀을 통하여 유선 또는 무선 통신 네트워크에 접속함으로써, 단방향(송신자로부터 수신자로) 또는 쌍방향(송신자와 수신자 간, 또는 수신자들끼리 등)의 정보 통신을 할 수도 있다.Additionally, the television device is configured to include a receiver, modem, etc. The receiver can receive general television broadcasting, and by connecting to a wired or wireless communication network through a modem, one-way (from sender to receiver) or two-way (between sender and receiver, or between receivers, etc.) communication of information is possible. It may be possible.
도 7의 (B1)은 컴퓨터이고, 본체(7201), 하우징(7202), 표시부(7203), 키보드(7204), 외부 접속 포트(7205), 포인팅 디바이스(7206) 등을 포함한다. 또한 이 컴퓨터는 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 매트릭스상으로 배열하여 표시부(7203)에 사용함으로써 제작된다. 도 7의 (B1)의 컴퓨터는 도 7의 (B2)와 같은 형태이어도 좋다. 도 7의 (B2)의 컴퓨터에는, 키보드(7204), 포인팅 디바이스(7206) 대신에 제 2 표시부(7210)가 제공되어 있다. 제 2 표시부(7210)는 터치 패널식이기 때문에, 제 2 표시부(7210)에 표시된 입력용 표시를 손가락이나 전용 펜으로 조작함으로써 입력을 수할 수 있다. 또한 제 2 표시부(7210)는 입력용 표시뿐만 아니라, 기타 화상을 표시할 수도 있다. 또한 표시부(7203)도 터치 패널이어도 좋다. 2개의 화면이 힌지로 연결되어 있음으로써, 수납하거나 운반할 때에 화면을 손상시키거나 파손시키는 등의 문제 발생도 방지할 수 있다.(B1) in FIG. 7 is a computer and includes a main body 7201, a housing 7202, a display unit 7203, a keyboard 7204, an external connection port 7205, and a pointing device 7206. Additionally, this computer is manufactured by arranging the light emitting elements described in Embodiment 1 in a matrix and using them in the display portion 7203. The computer in (B1) of FIG. 7 may have the same form as (B2) in FIG. 7. The computer in Figure 7 (B2) is provided with a second display unit 7210 instead of the keyboard 7204 and the pointing device 7206. Since the second display unit 7210 is a touch panel type, input can be performed by manipulating the input display displayed on the second display unit 7210 with a finger or a dedicated pen. Additionally, the second display unit 7210 can display not only an input display but also other images. Additionally, the display unit 7203 may also be a touch panel. By connecting the two screens with a hinge, it is possible to prevent problems such as damaging or damaging the screen when storing or transporting it.
도 7의 (C)는 휴대 단말기의 일례를 도시한 것이다. 휴대 단말기(7400)는 하우징(7401)에 제공된 표시부(7402) 외에, 조작 버튼(7403), 외부 접속 포트(7404), 스피커(7405), 마이크로폰(7406) 등을 가진다. 또한 휴대 단말기(7400)는 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 매트릭스상으로 배열하여 제작된 표시부(7402)를 가진다.Figure 7(C) shows an example of a portable terminal. In addition to the display unit 7402 provided in the housing 7401, the portable terminal 7400 has an operation button 7403, an external connection port 7404, a speaker 7405, a microphone 7406, etc. Additionally, the portable terminal 7400 has a display portion 7402 manufactured by arranging the light emitting elements described in Embodiment 1 in a matrix.
도 7의 (C)에 도시된 휴대 단말기는 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치함으로써 정보를 입력할 수 있는 구성으로 할 수도 있다. 이 경우, 전화를 걸거나 메일을 작성하는 등의 조작은 표시부(7402)를 손가락 등으로 터치하여 수행할 수 있다.The portable terminal shown in (C) of FIG. 7 may be configured to allow information to be input by touching the display unit 7402 with a finger or the like. In this case, operations such as making a phone call or writing an email can be performed by touching the display unit 7402 with a finger or the like.
표시부(7402)의 화면에는 주로 3가지 모드가 있다. 첫 번째 모드는 주로 화상의 표시를 하는 표시 모드이고, 두 번째 모드는 주로 문자 등의 정보 입력을 하는 입력 모드이다. 세 번째 모드는 표시 모드와 입력 모드의 2가지 모드가 혼합된 표시+입력 모드이다.The screen of the display unit 7402 mainly has three modes. The first mode is a display mode that mainly displays images, and the second mode is an input mode that mainly inputs information such as text. The third mode is display + input mode, which is a mixture of two modes, display mode and input mode.
예를 들어, 전화를 걸거나 메일을 작성하는 경우에는, 표시부(7402)를 주로 문자의 입력을 하는 문자 입력 모드로 하고, 화면에 표시된 문자의 입력 조작을 수행하면 좋다. 이 경우, 표시부(7402)의 화면의 대부분에 키보드 또는 번호 버튼을 표시시키는 것이 바람직하다.For example, when making a phone call or writing an email, the display unit 7402 may be set to a text input mode in which text is mainly input, and input operations for text displayed on the screen may be performed. In this case, it is desirable to display a keyboard or number buttons on most of the screen of the display unit 7402.
또한 휴대 단말기 내부에 자이로스코프, 가속도 센서 등 기울기를 검출하는 센서를 가지는 검출 장치를 제공함으로써, 휴대 단말기의 방향(세로인지 가로인지)을 판단하여, 표시부(7402)의 화면 표시가 자동적으로 전환되도록 할 수 있다.In addition, by providing a detection device with a sensor for detecting tilt, such as a gyroscope or an acceleration sensor, inside the mobile terminal, the orientation of the mobile terminal (vertical or horizontal) is determined and the screen display of the display unit 7402 is automatically switched. can do.
또한 화면 모드의 전환은 표시부(7402)를 터치하거나 또는 하우징(7401)의 조작 버튼(7403)을 조작함으로써 수행된다. 또한 표시부(7402)에 표시되는 화상의 종류에 따라 전환되도록 할 수도 있다. 예를 들어, 표시부에 표시하는 화상 신호가 동영상의 데이터이면 표시 모드로, 텍스트 데이터이면 입력 모드로 전환한다.Additionally, switching the screen mode is performed by touching the display unit 7402 or operating the operation button 7403 on the housing 7401. Additionally, it can be switched depending on the type of image displayed on the display unit 7402. For example, if the image signal displayed on the display unit is video data, the display mode is switched, and if the image signal displayed on the display unit is text data, it is switched to the input mode.
또한 입력 모드에서 표시부(7402)의 광 센서로 검출되는 신호를 검지하고, 표시부(7402)의 터치 조작에 의한 입력이 일정 기간 없는 경우에는, 화면의 모드를 입력 모드로부터 표시 모드로 전환하도록 제어하여도 좋다.In addition, in the input mode, a signal detected by the optical sensor of the display unit 7402 is detected, and when there is no input by touch operation of the display unit 7402 for a certain period of time, the screen mode is controlled to switch from the input mode to the display mode. It's also good.
표시부(7402)는 이미지 센서로서 기능할 수도 있다. 예를 들어, 표시부(7402)를 손바닥이나 손가락으로 터치하여 장문, 지문 등을 촬상함으로써 본인 인증을 수행할 수 있다. 또한 표시부에 근적외광을 발하는 백라이트 또는 근적외광을 발하는 센싱용 광원을 사용하면, 손가락 정맥, 손바닥 정맥 등을 촬상할 수도 있다.The display unit 7402 may function as an image sensor. For example, identity authentication can be performed by touching the display unit 7402 with the palm or finger to capture a palm print or fingerprint. Additionally, by using a backlight that emits near-infrared light or a sensing light source that emits near-infrared light on the display, it is possible to image finger veins, palm veins, etc.
또한 본 실시형태에 기재되는 구성은, 실시형태 1 내지 실시형태 4에 기재된 구성을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.Additionally, the configuration described in this embodiment can be used by appropriately combining the configurations described in Embodiment 1 to Embodiment 4.
상술한 바와 같이 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 구비한 발광 장치의 적용 범위는 매우 넓으며, 이 발광 장치를 다양한 분야의 전자 기기에 적용할 수 있다. 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 사용함으로써 신뢰성이 높은 전자 기기를 얻을 수 있다.As described above, the application range of the light-emitting device including the light-emitting element described in Embodiment 1 is very wide, and this light-emitting device can be applied to electronic devices in various fields. By using the light emitting element described in Embodiment 1, a highly reliable electronic device can be obtained.
도 8의 (A)는 청소 로봇의 일례를 도시한 모식도이다.Figure 8 (A) is a schematic diagram showing an example of a cleaning robot.
청소 로봇(5100)은 상면에 배치된 디스플레이(5101), 측면에 배치된 복수의 카메라(5102), 브러시(5103), 조작 버튼(5104)을 가진다. 또한 도시하지 않았지만, 청소 로봇(5100)의 하면에는 바퀴, 흡입구 등이 제공되어 있다. 청소 로봇(5100)은 그 외에 적외선 센서, 초음파 센서, 가속도 센서, 피에조 센서, 광 센서, 자이로 센서 등의 각종 센서를 구비한다. 또한 청소 로봇(5100)은 무선 통신 수단을 구비한다.The cleaning robot 5100 has a display 5101 disposed on the upper surface, a plurality of cameras 5102 disposed on the side, a brush 5103, and an operation button 5104. Additionally, although not shown, wheels, suction ports, etc. are provided on the bottom of the cleaning robot 5100. The cleaning robot 5100 is also equipped with various sensors such as an infrared sensor, an ultrasonic sensor, an acceleration sensor, a piezo sensor, an optical sensor, and a gyro sensor. Additionally, the cleaning robot 5100 is equipped with a wireless communication means.
청소 로봇(5100)은 자력으로 움직이고, 쓰레기(5120)를 검지하고, 하면에 제공된 흡입구로부터 쓰레기를 흡입할 수 있다.The cleaning robot 5100 can move by magnetic force, detect trash 5120, and suck the trash through a suction port provided on the lower surface.
또한 청소 로봇(5100)은 카메라(5102)가 촬영한 화상을 해석하여 벽, 가구, 또는 단차 등의 장애물의 유무를 판단할 수 있다. 또한 화상 해석에 의하여, 배선 등 브러시(5103)에 얽히기 쉬운 물체를 검지한 경우에는, 브러시(5103)의 회전을 멈출 수 있다.Additionally, the cleaning robot 5100 can analyze the image captured by the camera 5102 to determine the presence or absence of obstacles such as walls, furniture, or steps. Additionally, when an object that is likely to become entangled in the brush 5103, such as a wire, is detected through image analysis, the rotation of the brush 5103 can be stopped.
디스플레이(5101)에는 배터리 잔량이나 흡입한 쓰레기의 양 등을 표시할 수 있다. 청소 로봇(5100)이 주행한 경로를 디스플레이(5101)에 표시하여도 좋다. 또한 디스플레이(5101)를 터치 패널로 하고, 조작 버튼(5104)을 디스플레이(5101)에 제공하여도 좋다.The display 5101 can display the remaining battery capacity or the amount of garbage sucked in. The path traveled by the cleaning robot 5100 may be displayed on the display 5101. Additionally, the display 5101 may be a touch panel, and operation buttons 5104 may be provided on the display 5101.
청소 로봇(5100)은 스마트폰 등의 휴대 전자 기기(5140)와 통신할 수 있다. 카메라(5102)가 촬영한 화상을 휴대 전자 기기(5140)에 표시할 수 있다. 그러므로, 청소 로봇(5100)의 소유자는 밖에 있어도 방의 상황을 알 수 있다. 또한 디스플레이(5101)의 표시를 스마트폰 등의 휴대 전자 기기로 확인할 수도 있다.The cleaning robot 5100 can communicate with a portable electronic device 5140 such as a smartphone. Images captured by the camera 5102 can be displayed on the portable electronic device 5140. Therefore, the owner of the cleaning robot 5100 can know the situation of the room even when outside. Additionally, the display on the display 5101 can be checked using a portable electronic device such as a smartphone.
본 발명의 일 형태의 발광 장치는 디스플레이(5101)에 사용할 수 있다.One form of light emitting device of the present invention can be used in the display 5101.
도 8의 (B)에 도시된 로봇(2100)은 연산 장치(2110), 조도 센서(2101), 마이크로폰(2102), 상부 카메라(2103), 스피커(2104), 디스플레이(2105), 하부 카메라(2106), 장애물 센서(2107), 및 이동 기구(2108)를 가진다.The robot 2100 shown in (B) of FIG. 8 includes an arithmetic device 2110, an illumination sensor 2101, a microphone 2102, an upper camera 2103, a speaker 2104, a display 2105, and a lower camera ( 2106), an obstacle sensor 2107, and a movement mechanism 2108.
마이크로폰(2102)은 사용자의 목소리 및 환경 소리 등을 검지하는 기능을 가진다. 또한 스피커(2104)는 음성을 발하는 기능을 가진다. 로봇(2100)은 마이크로폰(2102) 및 스피커(2104)를 사용하여 사용자와의 의사소통이 가능하다.The microphone 2102 has the function of detecting the user's voice and environmental sounds. Additionally, the speaker 2104 has the function of emitting voice. The robot 2100 can communicate with the user using a microphone 2102 and a speaker 2104.
디스플레이(2105)는 각종 정보를 표시하는 기능을 가진다. 로봇(2100)은 사용자가 원하는 정보를 디스플레이(2105)에 표시할 수 있다. 디스플레이(2105)는 터치 패널을 탑재하여도 좋다. 또한 디스플레이(2105)는 탈착 가능한 정보 단말기이어도 좋고, 로봇(2100)의 정위치에 설치함으로써 충전 및 데이터 수수를 가능하게 한다.The display 2105 has the function of displaying various types of information. The robot 2100 can display information desired by the user on the display 2105. The display 2105 may be equipped with a touch panel. Additionally, the display 2105 may be a detachable information terminal, and can be installed in a fixed position on the robot 2100 to enable charging and data transfer.
상부 카메라(2103) 및 하부 카메라(2106)는 로봇(2100)의 주위를 촬상하는 기능을 가진다. 또한 장애물 센서(2107)는 이동 기구(2108)를 사용하여 로봇(2100)이 전진할 때의 진행 방향에서의 장애물 유무를 검지할 수 있다. 로봇(2100)은 상부 카메라(2103), 하부 카메라(2106), 및 장애물 센서(2107)를 사용하여 주위의 환경을 인식하여 안전하게 이동할 수 있다. 본 발명의 일 형태의 발광 장치는 디스플레이(2105)에 사용할 수 있다.The upper camera 2103 and lower camera 2106 have the function of capturing images of the surroundings of the robot 2100. Additionally, the obstacle sensor 2107 can detect the presence or absence of an obstacle in the direction in which the robot 2100 moves forward using the movement mechanism 2108. The robot 2100 can move safely by recognizing the surrounding environment using the upper camera 2103, lower camera 2106, and obstacle sensor 2107. One form of light emitting device of the present invention can be used in the display 2105.
도 8의 (C)는 고글형 디스플레이의 일례를 도시한 도면이다. 고글형 디스플레이는 예를 들어, 하우징(5000), 표시부(5001), 스피커(5003), LED 램프(5004), 조작 키(5005)(전원 스위치 또는 조작 스위치를 포함함), 접속 단자(5006), 센서(5007)(힘, 변위, 위치, 속도, 가속도, 각속도, 회전수, 거리, 광, 액체, 자기, 온도, 화학 물질, 음성, 시간, 경도, 전기장, 전류, 전압, 전력, 방사선, 유량, 습도, 경사도, 진동, 냄새, 또는 적외선을 측정하는 기능을 포함하는 것), 마이크로폰(5008), 표시부(5002), 지지부(5012), 이어폰(5013) 등을 가진다.Figure 8 (C) is a diagram showing an example of a goggle-type display. The goggle-type display includes, for example, a housing 5000, a display unit 5001, a speaker 5003, an LED lamp 5004, an operation key 5005 (including a power switch or an operation switch), and a connection terminal 5006. , Sensor 5007 (force, displacement, position, speed, acceleration, angular velocity, rotation, distance, light, liquid, magnetism, temperature, chemical, voice, time, longitude, electric field, current, voltage, power, radiation, (including functions to measure flow rate, humidity, gradient, vibration, odor, or infrared rays), a microphone 5008, a display unit 5002, a support unit 5012, an earphone 5013, etc.
본 발명의 일 형태의 발광 장치는 표시부(5001) 및 제 2 표시부(5002)에 사용할 수 있다.The light emitting device of one embodiment of the present invention can be used in the display portion 5001 and the second display portion 5002.
도 9는 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 조명 장치인 전기 스탠드에 사용한 예이다. 도 9에 도시된 전기 스탠드는 하우징(2001) 및 광원(2002)을 가지고, 광원(2002)에는 실시형태 3에 기재된 조명 장치를 사용하여도 좋다.Fig. 9 is an example in which the light emitting element described in Embodiment 1 is used in an electric stand that is a lighting device. The electric stand shown in FIG. 9 has a housing 2001 and a light source 2002, and the lighting device described in Embodiment 3 may be used as the light source 2002.
도 10은 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 실내의 조명 장치(3001)로서 사용한 예이다. 실시형태 1에 기재된 발광 소자는 신뢰성이 높은 발광 소자이므로, 신뢰성이 좋은 조명 장치로 할 수 있다. 또한 실시형태 2에 기재된 발광 소자는 대면적화가 가능하므로, 대면적 조명 장치로서 사용할 수 있다. 또한 실시형태 1에 기재된 발광 소자는 얇기 때문에, 박형화된 조명 장치로서 사용할 수 있다.Fig. 10 is an example of using the light emitting element described in Embodiment 1 as an indoor lighting device 3001. Since the light emitting device described in Embodiment 1 is a highly reliable light emitting device, it can be used as a highly reliable lighting device. Additionally, since the light emitting element described in Embodiment 2 can be expanded to a large area, it can be used as a large area lighting device. Additionally, since the light emitting element described in Embodiment 1 is thin, it can be used as a thinner lighting device.
실시형태 2에 기재된 발광 소자는, 자동차의 앞유리나 대시보드(dashboard)에도 탑재될 수 있다. 도 11은, 실시형태 2에 기재된 발광 소자를 자동차의 앞유리나 대시보드에 사용하는 일 형태를 도시한 것이다. 표시 영역(5200) 내지 표시 영역(5203)은 실시형태 2에 기재된 발광 소자를 사용하여 제공된 표시이다.The light emitting element described in Embodiment 2 can also be mounted on the windshield or dashboard of a car. Fig. 11 shows one form in which the light emitting element described in Embodiment 2 is used on a windshield or dashboard of a car. Display areas 5200 to 5203 are displays provided using the light emitting element described in Embodiment 2.
표시 영역(5200)과 표시 영역(5201)은 자동차의 앞유리에 제공되고, 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 탑재한 표시 장치이다. 실시형태 2에 기재된 발광 소자는 제 1 전극과 제 2 전극을 투광성을 가지는 전극으로 제작함으로써, 반대편이 비쳐 보이는 소위 시스루 상태의 표시 장치로 할 수 있다. 시스루 상태의 표시이면, 자동차의 앞유리에 설치하더라도 시야를 가리지 않고 설치할 수 있다. 또한 구동을 위한 트랜지스터 등을 제공하는 경우에는 유기 반도체 재료를 사용한 유기 트랜지스터나, 산화물 반도체를 사용한 트랜지스터 등 투광성을 가지는 트랜지스터를 사용하면 좋다.The display area 5200 and the display area 5201 are provided on the windshield of an automobile and are display devices equipped with the light emitting element described in Embodiment 1. The light emitting element described in Embodiment 2 can be used as a so-called see-through display device in which the opposite side is visible by making the first and second electrodes transparent. If the display is in a see-through state, it can be installed without blocking the view even when installed on the windshield of a car. Additionally, when providing a transistor for driving, etc., it is good to use a transistor with light transparency, such as an organic transistor using an organic semiconductor material or a transistor using an oxide semiconductor.
표시 영역(5202)은 필러 부분에 제공되고, 실시형태 1에 기재된 발광 소자를 탑재한 표시 장치이다. 표시 영역(5202)은, 차체에 제공된 촬상 수단으로부터의 영상을 표시함으로써, 필러로 가려진 시야를 보완할 수 있다. 또한 마찬가지로, 대시보드 부분에 제공된 표시 영역(5203)은 차체로 가려진 시야를, 자동차의 외측에 제공된 촬상 수단으로부터의 영상을 표시함으로써, 사각을 보완하여 안전성을 높일 수 있다. 보이지 않는 부분을 보완하도록 영상을 표시함으로써, 더 자연스럽고 위화감 없이 안전을 확인할 수 있다.The display area 5202 is provided in the pillar portion and is a display device equipped with the light emitting element described in Embodiment 1. The display area 5202 can supplement the view obscured by the filler by displaying an image from an imaging means provided on the vehicle body. Likewise, the display area 5203 provided on the dashboard portion can display an image from an imaging means provided on the outside of the vehicle in a view obscured by the vehicle body, thereby improving safety by compensating for blind spots. By displaying images to complement invisible parts, safety can be confirmed more naturally and without discomfort.
또한 표시 영역(5203)은 내비게이션 정보, 속도계나 회전계, 주행 거리, 연료, 기어 상태, 에어컨디셔너의 설정 등, 기타 다양한 정보를 제공할 수 있다. 표시는 사용자의 취향에 맞추어 적절히 그 표시 항목이나 레이아웃을 변경할 수 있다. 또한 이들 정보는 표시 영역(5200) 내지 표시 영역(5202)에도 제공할 수 있다. 또한 표시 영역(5200) 내지 표시 영역(5203)을 조명 장치로서 사용할 수도 있다.Additionally, the display area 5203 can provide various other information, such as navigation information, speedometer or tachometer, mileage, fuel, gear status, and air conditioner settings. The display items and layout can be changed appropriately to suit the user's taste. Additionally, this information can also be provided to the display area 5200 to 5202. Additionally, the display areas 5200 to 5203 can also be used as a lighting device.
또한 도 12의 (A), (B)에 접을 수 있는 휴대 정보 단말기(5150)를 도시하였다. 접을 수 있는 휴대 정보 단말기(5150)는 하우징(5151), 표시 영역(5152), 및 굴곡부(5153)를 가진다. 도 12의 (A)는 펼친 상태의 휴대 정보 단말기(5150)를 도시한 것이다. 도 12의 (B)는 접은 상태의 휴대 정보 단말기를 도시한 것이다. 휴대 정보 단말기(5150)는 큰 표시 영역(5152)을 가짐에도 불구하고, 접으면 콤팩트하여 가반성이 우수한다Additionally, a foldable portable information terminal 5150 is shown in Figures 12 (A) and (B). The foldable portable information terminal 5150 has a housing 5151, a display area 5152, and a bent portion 5153. Figure 12(A) shows the portable information terminal 5150 in an unfolded state. Figure 12(B) shows the portable information terminal in a folded state. Although the portable information terminal 5150 has a large display area 5152, it is compact when folded and has excellent portability.
표시 영역(5152)은 굴곡부(5153)에 의하여 반으로 접을 수 있다. 굴곡부(5153)는 신축 가능한 부재와 복수의 지지 부재로 구성되어 있고, 접을 때는 신축 가능한 부재가 신장한다. 굴곡부(5153)는 2mm 이상, 바람직하게는 3mm 이상의 곡률 반경을 가지도록 접힌다.The display area 5152 can be folded in half by the bent portion 5153. The bent portion 5153 is composed of an elastic member and a plurality of support members, and the elastic member expands when folded. The bent portion 5153 is folded to have a radius of curvature of 2 mm or more, preferably 3 mm or more.
또한 표시 영역(5152)은 터치 센서(입력 장치)를 탑재한 터치 패널(입출력 장치)이어도 좋다. 본 발명의 일 형태의 발광 장치를 표시 영역(5152)에 사용할 수 있다.Additionally, the display area 5152 may be a touch panel (input/output device) equipped with a touch sensor (input device). A light emitting device of one form of the present invention can be used in the display area 5152.
또한 도 13의 (A) 내지 (C)에 접을 수 있는 휴대 정보 단말기(9310)를 도시하였다. 도 13의 (A)는 펼친 상태의 휴대 정보 단말기(9310)를 도시한 것이다. 도 13의 (B)는 펼친 상태와 접은 상태의 한쪽으로부터 다른 쪽으로 변화하는 도중의 상태의 휴대 정보 단말기(9310)를 도시한 것이다. 도 13의 (C)는 접은 상태의 휴대 정보 단말기(9310)를 도시한 것이다. 휴대 정보 단말기(9310)는 접은 상태에서는 가반성이 우수하고, 펼친 상태에서는 이음매가 없고 넓은 표시 영역에 의하여 표시의 일람성이 우수하다.Additionally, a foldable portable information terminal 9310 is shown in Figures 13 (A) to (C). Figure 13(A) shows the portable information terminal 9310 in an unfolded state. Figure 13(B) shows the portable information terminal 9310 in the middle of changing from one of the unfolded and folded states to the other. Figure 13(C) shows the portable information terminal 9310 in a folded state. The portable information terminal 9310 has excellent portability in the folded state, and has excellent display visibility in the unfolded state due to the seamless and wide display area.
표시 패널(9311)은 힌지(9313)로 연결된 3개의 하우징(9315)에 의하여 지지되어 있다. 또한 표시 패널(9311)은 터치 센서(입력 장치)가 탑재된 터치 패널(입출력 장치)이어도 좋다. 또한 표시 패널(9311)은, 힌지(9313)를 이용하여 2개의 하우징(9315) 사이를 굴곡시킴으로써, 휴대 정보 단말기(9310)를 펼친 상태로부터 접은 상태로 가역적으로 변형시킬 수 있다. 본 발명의 일 형태의 발광 장치를 표시 패널(9311)에 사용할 수 있다.The display panel 9311 is supported by three housings 9315 connected by hinges 9313. Additionally, the display panel 9311 may be a touch panel (input/output device) equipped with a touch sensor (input device). Additionally, the display panel 9311 can reversibly transform the portable information terminal 9310 from an unfolded state to a folded state by bending between the two housings 9315 using the hinge 9313. A light emitting device of one embodiment of the present invention can be used in the display panel 9311.
(실시예 1)(Example 1)
본 실시예에서는, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-2-아민(약칭: BBABnf(II)(2))의 합성 방법에 대하여 자세히 설명한다. BBABnf(II)(2)의 구조식을 이하에 나타낸다.In this example, N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-2-amine (abbreviated name: BBABnf(II)), which is a type of organic compound of the present invention. (2)) The synthesis method is explained in detail. The structural formula of BBABnf(II)(2) is shown below.
[화학식 46][Formula 46]
<단계 1: 3-(5-클로로-2-플루오로페닐)-2-나프톨의 합성><Step 1: Synthesis of 3-(5-chloro-2-fluorophenyl)-2-naphthol>
300mL의 3구 플라스크에 8.9g(40mmol)의 3-브로모-2-나프톨, 10g(60mmol)의 5-클로로-2-플루오로페닐보론산, 0.24g(0.080mmol)의 트라이(오쏘-톨릴)포스핀, 40mL의 탄산 포타슘 수용액(2.0mmol/L), 톨루엔 120mL, 및 에탄올 50mL를 넣고 혼합하였다. 이 혼합물을 감압 탈기한 후, 플라스크 내를 질소로 치환하였다. 이 혼합물을 60℃로 가열한 다음, 90mg(40μmol)의 아세트산 팔라듐(II)을 첨가하고, 80℃에서 8시간 교반하였다. 교반 후, 이 혼합물에 5.8g(35mmol)의 5-클로로-2-플루오로페닐보론산 및 90mg(40μmol)의 아세트산 팔라듐(II)을 더 첨가하고, 80℃에서 8시간 교반하였다. 교반 후, 실온까지 냉각하고, 얻어진 혼합물을 물과 포화 식염수로 세정하고, 수성층과 유기층을 분리한 후, 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하였다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 여과액을 농축하고 건조시켰다. 건조 후, 흑색 고체 7.6g을 얻었다. 단계 1의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 300 mL three-necked flask, 8.9 g (40 mmol) 3-bromo-2-naphthol, 10 g (60 mmol) 5-chloro-2-fluorophenylboronic acid, and 0.24 g (0.080 mmol) tri(ortho-tolyl). ) Phosphine, 40 mL of potassium carbonate aqueous solution (2.0 mmol/L), 120 mL of toluene, and 50 mL of ethanol were added and mixed. After degassing this mixture under reduced pressure, the inside of the flask was replaced with nitrogen. This mixture was heated to 60°C, then 90 mg (40 μmol) of palladium(II) acetate was added and stirred at 80°C for 8 hours. After stirring, 5.8 g (35 mmol) of 5-chloro-2-fluorophenylboronic acid and 90 mg (40 μmol) of palladium(II) acetate were further added to the mixture, and the mixture was stirred at 80°C for 8 hours. After stirring, the mixture was cooled to room temperature, the resulting mixture was washed with water and saturated saline solution, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. The mixture was filtered naturally, and the filtrate was concentrated and dried. After drying, 7.6 g of black solid was obtained. The synthesis scheme for Step 1 is shown below.
[화학식 47][Formula 47]
<단계 2: 2-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란의 합성><Step 2: Synthesis of 2-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan>
500mL의 가지형 플라스크에, 단계 1에서 얻어진 7.6g의 흑색 고체, 7.6g(55mmol)의 탄산 포타슘, 및 110mL의 N-메틸-2-피롤리돈(약칭: NMP)을 넣고, 120℃에서 7시간 교반하였다. 얻어진 혼합물을 흡인 여과하여 탄산 포타슘을 제거하였다. 얻어진 여과액에 2mol/L의 염산을 10mL 첨가하여 여과액을 중화한 결과, 백색 침전이 생겼다. 이 백색 침전을 흡인 여과로 회수하고, 아세트산 에틸, 물, 에탄올로 세정한 결과, 백색 고체 3.5g을, 단계 1과 단계 2를 합친 수율로서 34%로 얻었다. 단계 2의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 500 mL eggplant-shaped flask, add 7.6 g of black solid obtained in Step 1, 7.6 g (55 mmol) of potassium carbonate, and 110 mL of N-methyl-2-pyrrolidone (abbreviated name: NMP), and stir at 120°C for 7 days. It was stirred for some time. The obtained mixture was suction filtered to remove potassium carbonate. 10 mL of 2 mol/L hydrochloric acid was added to the obtained filtrate to neutralize it, and a white precipitate was formed. This white precipitate was recovered by suction filtration and washed with ethyl acetate, water, and ethanol, and 3.5 g of white solid was obtained at a 34% yield based on the combined yield of steps 1 and 2. The synthesis scheme for step 2 is shown below.
[화학식 48][Formula 48]
얻어진 고체의 1H NMR 데이터를 도 14의 (A), (B)에, 수치 데이터를 이하에 나타낸다. 또한 도 14의 (B)는 도 14의 (A)에서의 7.2ppm 내지 8.3ppm의 범위를 확대하여 도시한 도면이다. 이로써, 2-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란이 얻어진 것을 알 수 있었다. 1H NMR data of the obtained solid are shown in Figures 14 (A) and (B), and numerical data are shown below. Additionally, Figure 14 (B) is an enlarged view showing the range of 7.2 ppm to 8.3 ppm in Figure 14 (A). As a result, it was confirmed that 2-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan was obtained.
1H NMR (클로로폼-d, 500 MHz): δ = 8.39(s, 1H), 8.04-8.03(m, 2H), 7.97(d, J=8.0 Hz, 1H), 7.92(s, 1H), 7.54(t, J=7.5 Hz, 1H), 7.52-7.45(m, 3H) 1 H NMR (chloroform-d, 500 MHz): δ = 8.39 (s, 1H), 8.04-8.03 (m, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.54(t, J=7.5 Hz, 1H), 7.52-7.45(m, 3H)
<단계 3: N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-2-아민(약칭: BBABnf(II)(2))의 합성><Step 3: Synthesis of N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-2-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(2))>
환류관이 제공된 300mL의 3구 플라스크에, 2.0g(8.0mmol)의 2-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란, 2.6g(8.0mmol)의 비스(4-바이페닐일)아민, 56mg(0.16mmol)의 다이-tert-뷰틸(1-메틸-2,2-다이페닐사이클로프로필)포스핀(상품명: cBRIDP(등록 상표)), 1.5g(16mmol)의 소듐 tert-뷰톡사이드, 및 톨루엔 100mL를 넣고, 이 혼합물을 감압 탈기하고, 플라스크 내를 질소로 치환한 다음, 비스(벤질리덴아세톤)팔라듐 46mg(80μmol)을 첨가하였다. 이 혼합물을 110℃에서 13시간 교반하였다. 교반 후, 얻어진 혼합물에 물을 첨가하고, 수성층과 유기층을 분리하고 나서 수성층에 대하여 톨루엔에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출액과 유기층을 합치고 물과 포화 식염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 여과하고, 얻어진 여과액을 농축한 결과, 갈색 고체 3.7g을 수율 86%로 얻었다. 단계 3의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 300 mL three-necked flask provided with a reflux tube, 2.0 g (8.0 mmol) of 2-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan and 2.6 g (8.0 mmol) of bis(4-biphenylyl) were added. )amine, 56 mg (0.16 mmol) di-tert-butyl (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl)phosphine (trade name: cBRIDP (registered trademark)), 1.5 g (16 mmol) sodium tert-butoc Side and 100 mL of toluene were added, the mixture was degassed under reduced pressure, the inside of the flask was replaced with nitrogen, and then 46 mg (80 μmol) of bis(benzylideneacetone)palladium was added. This mixture was stirred at 110°C for 13 hours. After stirring, water was added to the resulting mixture, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the aqueous layer was subjected to extraction with toluene. The obtained extract and the organic layer were combined, washed with water and saturated saline solution, and dried over magnesium sulfate. This mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated to obtain 3.7 g of brown solid with a yield of 86%. The synthesis scheme for step 3 is shown below.
[화학식 49][Formula 49]
얻어진 고체의 1H NMR 데이터를 도 15의 (A), (B)에, 수치 데이터를 이하에 나타낸다. 또한 도 15의 (B)는 도 15의 (A)에서의 7.0ppm 내지 8.1ppm의 범위를 확대하여 도시한 도면이다. 이로써, 본 합성예에서 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 BBABnf(II)(2)가 얻어진 것을 알 수 있었다. 1 H NMR data of the obtained solid are shown in Figures 15 (A) and (B), and numerical data are shown below. In addition, Figure 15 (B) is an enlarged view showing the range of 7.0 ppm to 8.1 ppm in Figure 15 (A). As a result, it was found that BBABnf(II)(2), a type of organic compound of the present invention, was obtained in this synthesis example.
1H NMR (클로로폼-d, 500 MHz): δ = 8.33(s, 1H), 7.96(d, J=10 Hz, 2H), 7.92-7.91(m, 2H), 7.60(d, J=7.0 Hz ,4H), 7.53-7.38(m, 12H), 7.32(t, J=7.5 Hz, 2H), 7.24(d, J=7.0 Hz, 4H) 1 H NMR (chloroform-d, 500 MHz): δ = 8.33(s, 1H), 7.96(d, J=10 Hz, 2H), 7.92-7.91(m, 2H), 7.60(d, J=7.0) Hz ,4H), 7.53-7.38(m, 12H), 7.32(t, J=7.5 Hz, 2H), 7.24(d, J=7.0 Hz, 4H)
얻어진 고체를 승화 정제에 의하여 정제하였다. 승화 정제는 아르곤 유량 15mL/min, 압력 2.6Pa의 조건에서 고체를 275℃로 가열하여 수행하였다. 승화 정제 후, 목적 화합물의 황색 고체를 수량 2.6g, 회수율 70%로 얻었다.The obtained solid was purified by sublimation purification. Sublimation purification was performed by heating the solid to 275°C under the conditions of an argon flow rate of 15 mL/min and a pressure of 2.6 Pa. After sublimation purification, a yellow solid of the target compound was obtained with a yield of 2.6 g and a recovery rate of 70%.
다음으로, BBABnf(II)(2)의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 측정한 결과를 도 16에 나타내었다. 또한 박막의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 17에 나타내었다. 고체 박막은 석영 기판 위에 진공 증착법으로 제작하였다. 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(JASCO Corporation 제조, V550형)를 사용하고, 톨루엔만을 석영 셀에 넣고 측정한 스펙트럼을 뺐다. 또한 박막의 흡수 스펙트럼의 측정에는 분광 광도계(Hitachi High-Technologies Corporation 제조, 분광 광도계 U4100)를 사용하였다. 또한 발광 스펙트럼의 측정에는 형광 광도계(Hamamatsu Photonics K.K. 제조, FS920)를 사용하였다.Next, the results of measuring the absorption spectrum and emission spectrum of the toluene solution of BBABnf(II)(2) are shown in Figure 16. Additionally, the absorption spectrum and emission spectrum of the thin film are shown in Figure 17. The solid thin film was produced by vacuum deposition on a quartz substrate. To measure the absorption spectrum of the toluene solution, an ultraviolet-visible spectrophotometer (V550 type, manufactured by JASCO Corporation) was used, and only toluene was placed in a quartz cell, and the measured spectrum was subtracted. Additionally, a spectrophotometer (Spectrophotometer U4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) was used to measure the absorption spectrum of the thin film. Additionally, a fluorescence photometer (FS920, manufactured by Hamamatsu Photonics K.K.) was used to measure the emission spectrum.
도 16으로부터, BBABnf(II)(2)의 톨루엔 용액은 402nm, 346nm, 322nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광 파장의 피크는 435nm(여기 파장 385nm)이었다. 또한 도 17로부터, BBABnf(II)(2)의 박막은 392nm, 350nm, 257nm, 207nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광 파장의 피크는 452nm 부근(여기 파장 350nm)에 관찰되었다. 이 결과로부터, BBABnf(II)(2)B가 청색으로 발광하는 것을 확인하고, 발광 물질이나 가시 영역의 형광 발광 물질의 호스트로서도 이용 가능한 것을 알 수 있었다.From Figure 16, the toluene solution of BBABnf(II)(2) had absorption peaks observed around 402 nm, 346 nm, and 322 nm, and the peak emission wavelength was 435 nm (excitation wavelength 385 nm). Additionally, from Figure 17, the thin film of BBABnf(II)(2) had absorption peaks observed around 392 nm, 350 nm, 257 nm, and 207 nm, and a peak emission wavelength was observed around 452 nm (excitation wavelength 350 nm). From these results, it was confirmed that BBABnf(II)(2)B emits blue light, and it was found that it can also be used as a host for a luminescent material or a fluorescent material in the visible region.
또한 BBABnf(II)(2)의 박막은 대기하에서도 응집되기 어렵고, 형태의 변화가 작고, 막질이 양호한 것을 알 수 있었다.In addition, it was found that the thin film of BBABnf(II)(2) was difficult to aggregate even under air, had little change in shape, and had good film quality.
다음으로, BBABnf(II)(2)의 HOMO 준위 및 LUMO 준위를 사이클릭 볼타메트리(CV) 측정을 바탕으로 산출한 결과를 나타낸다. 산출 방법을 이하에 나타낸다.Next, the results of calculating the HOMO level and LUMO level of BBABnf(II)(2) based on cyclic voltammetry (CV) measurements are shown. The calculation method is shown below.
측정 장치로서는 전기 화학 애널라이저(BAS Inc. 제조, 형식 번호: ALS 모델 600A 또는 600C)를 사용하였다. CV 측정에서의 용액은 용매로서 탈수 다이메틸폼아마이드(DMF)(Sigma-Aldrich Inc. 제조, 99.8%, 카탈로그 번호; 22705-6)를 사용하고, 지지 전해질인 과염소산 테트라-n-뷰틸암모늄(n-Bu4NClO4)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조, 카탈로그 번호; T0836)을 100mmol/L의 농도가 되도록 용해시키고, 또한 측정 대상을 2mmol/L의 농도가 되도록 용해시켜 조제하였다. 또한 작용 전극으로서는 백금 전극(BAS Inc. 제조, PTE 백금 전극)을 사용하고, 보조 전극으로서는 백금 전극(BAS Inc. 제조, VC-3용 Pt 카운터 전극(5cm))을 사용하고, 참조 전극으로서는 Ag/Ag+ 전극(BAS Inc. 제조, RE7 비수용매계 참조 전극)을 사용하였다. 또한 측정은 실온(20℃ 내지 25℃)에서 수행하였다. 또한 CV 측정 시의 스캔 속도는 0.1V/sec로 통일하고, 참조 전극에 대한 산화 전위 Ea[V] 및 환원 전위 Ec[V]를 측정하였다. Ea는 산화-환원파의 중간 전위로 하고, Ec는 환원-산화파의 중간 전위로 하였다. 여기서, 본 실시예에서 사용하는 참조 전극의 진공 준위에 대한 퍼텐셜 에너지는 -4.94[eV]인 것이 알려져 있기 때문에, HOMO 준위[eV]=-4.94-Ea, LUMO 준위[eV]=-4.94-Ec라는 수학식으로 HOMO 준위 및 LUMO 준위를 각각 구할 수 있다.As a measuring device, an electrochemical analyzer (manufactured by BAS Inc., model number: ALS model 600A or 600C) was used. The solution in the CV measurement used dehydrated dimethylformamide (DMF) (manufactured by Sigma-Aldrich Inc., 99.8%, catalog number; 22705-6) as a solvent, and tetra-n-butylammonium perchlorate (n) as a supporting electrolyte. -Bu4NClO4) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., catalog number; T0836) was dissolved to a concentration of 100 mmol/L, and the measurement target was dissolved to a concentration of 2 mmol/L. Additionally, a platinum electrode (manufactured by BAS Inc., PTE platinum electrode) was used as a working electrode, a platinum electrode (manufactured by BAS Inc., Pt counter electrode (5 cm) for VC-3) was used as an auxiliary electrode, and Ag was used as a reference electrode. /Ag+ electrode (manufactured by BAS Inc., RE7 non-aqueous solvent-based reference electrode) was used. Additionally, measurements were performed at room temperature (20°C to 25°C). In addition, the scan speed during CV measurement was standardized to 0.1 V/sec, and the oxidation potential Ea [V] and reduction potential Ec [V] with respect to the reference electrode were measured. Ea was set as the middle potential of the oxidation-reduction wave, and Ec was set as the middle potential of the reduction-oxidation wave. Here, since it is known that the potential energy with respect to the vacuum level of the reference electrode used in this example is -4.94 [eV], HOMO level [eV] = -4.94-Ea, LUMO level [eV] = -4.94-Ec The HOMO level and LUMO level can be obtained respectively using the equation.
CV 측정은 100번 반복하여 수행하고, 100번째 사이클의 측정에서의 산화-환원파와 첫 번째 사이클의 산화-환원파를 비교하여 화합물의 전기적 안정성을 조사하였다.The CV measurement was repeated 100 times, and the electrical stability of the compound was investigated by comparing the oxidation-reduction wave in the 100th cycle measurement with the oxidation-reduction wave in the first cycle.
이 결과, BBABnf(II)(2)의 HOMO 준위는 -5.45eV, LUMO 준위는 -2.50eV인 것을 알 수 있었다. 또한 산화-환원파의 반복 측정에서 첫 번째 사이클과 100번째 사이클 후의 파형을 비교한 결과, 산화 전위 Ea[V] 측정에서 89%의 피크 강도를 유지한 것으로부터, BBABnf(II)(2)는 산화에 대한 내성이 매우 양호한 것이 확인되었다.As a result, it was found that the HOMO level of BBABnf(II)(2) was -5.45 eV and the LUMO level was -2.50 eV. In addition, as a result of comparing the waveforms after the first cycle and the 100th cycle in repeated measurements of oxidation-reduction waves, BBABnf(II)(2) maintained a peak intensity of 89% in the oxidation potential Ea[V] measurement. It was confirmed that resistance to oxidation was very good.
또한 BBABnf(II)(2)의 시차 주사 열량 측정(Differential scanning calorimetry: DSC)을 PerkinElmer 제조, Pyris1DSC를 사용하여 측정하였다. 시차 주사 열량 측정은 승온 속도 40℃/min에서 -10℃부터 310℃까지 승온한 후, 같은 온도에서 1분 동안 유지하고 나서 강온(降溫) 속도 100℃/min에서 -10℃까지 냉각하고, -10℃에서 5분 동안 유지하는 조작을 2번 연속으로 수행하였다. 두 번째 사이클의 DSC 측정 결과로부터, BBABnf(II)(2)의 유리 전이점은 106℃인 것이 밝혀지고, 매우 높은 내열성을 가지는 물질인 것이 시사되었다.Additionally, differential scanning calorimetry (DSC) of BBABnf(II)(2) was measured using Pyris1DSC manufactured by PerkinElmer. Differential scanning calorimetry involves raising the temperature from -10℃ to 310℃ at a heating rate of 40℃/min, holding the same temperature for 1 minute, and then cooling to -10℃ at a cooling rate of 100℃/min, and - The operation of maintaining at 10°C for 5 minutes was performed twice in succession. From the DSC measurement results of the second cycle, the glass transition point of BBABnf(II)(2) was found to be 106°C, suggesting that it is a material with very high heat resistance.
또한 BBABnf(II)(2)의 열 중량 측정-시차 열 분석(Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis: TG-DTA)을 수행하였다. 측정에는 고진공 차동형 시차 열 천칭(Bruker AXS K.K. 제조, TG-DTA2410SA)을 사용하였다. 측정은 대기압에서, 승온 속도 10℃/min, 질소 기류하(유속 200mL/min)의 조건에서 수행하였다. 열 중량 측정-시차 열 분석에서 BBABnf(II)(2)는 열 중량 측정으로 구한 중량이 측정 개시 시의 -5%가 되는 온도(분해 온도)가 440℃ 이상인 것을 알 수 있고, 높은 내열성을 가지는 물질인 것이 시사되었다.Additionally, thermogravimetry-differential thermal analysis (TG-DTA) of BBABnf(II)(2) was performed. A high-vacuum differential differential thermal balance (TG-DTA2410SA, manufactured by Bruker AXS K.K.) was used for the measurement. Measurements were performed at atmospheric pressure, a temperature increase rate of 10°C/min, and a nitrogen stream (flow rate of 200 mL/min). From thermogravimetry-differential thermal analysis, it can be seen that BBABnf(II)(2) has a temperature (decomposition temperature) above 440°C at which the weight obtained by thermogravimetry becomes -5% of the starting point of measurement, and has high heat resistance. It was suggested that it was a substance.
(실시예 2)(Example 2)
본 실시예에서는, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-4-아민(약칭: BBABnf(II)(4))의 합성 방법에 대하여 자세히 설명한다. BBABnf(II)(4)의 구조식을 이하에 나타낸다.In this example, N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBABnf(II)), which is a type of organic compound of the present invention. (4)) The synthesis method is explained in detail. The structural formula of BBABnf(II)(4) is shown below.
[화학식 50][Formula 50]
<단계 1: 3-(3-클로로-2-플루오로페닐)-2-나프톨의 합성><Step 1: Synthesis of 3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-naphthol>
300mL의 3구 플라스크에 7.5g(34mmol)의 3-브로모-2-나프톨, 5.9g(34mmol)의 3-클로로-2-플루오로페닐보론산, 0.21g(67μmol)의 트라이(오쏘-톨릴)포스핀, 30mL의 탄산 포타슘 수용액(2.0mol/L), 톨루엔 110mL, 및 에탄올 30mL를 넣고, 혼합물을 감압 탈기한 후, 플라스크 내를 질소로 치환하였다. 이 혼합물을 60℃로 가열한 후에, 76mg(34μmol)의 아세트산 팔라듐(II)을 첨가하고, 80℃에서 8시간 교반하였다. 교반 후, 3.0g(17mmol)의 3-클로로-2-플루오로페닐보론산 및 36mg(16μmol)의 아세트산 팔라듐(II)을 더 첨가하고, 80℃에서 8시간 교반하였다. 교반 후, 실온까지 냉각하고, 얻어진 혼합물을 물과 포화 식염수로 세정하고, 수성층과 유기층을 분리한 후, 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하였다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 여과액을 농축하고 건조시켰다. 건조 후, 흑색 고체 6.1g을 얻었다. 단계 1의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 300 mL three-necked flask, 7.5 g (34 mmol) 3-bromo-2-naphthol, 5.9 g (34 mmol) 3-chloro-2-fluorophenylboronic acid, 0.21 g (67 μmol) tri(ortho-tolyl) ) Phosphine, 30 mL of potassium carbonate aqueous solution (2.0 mol/L), 110 mL of toluene, and 30 mL of ethanol were added, the mixture was degassed under reduced pressure, and the inside of the flask was replaced with nitrogen. After heating this mixture to 60°C, 76 mg (34 μmol) of palladium(II) acetate was added and stirred at 80°C for 8 hours. After stirring, 3.0 g (17 mmol) of 3-chloro-2-fluorophenylboronic acid and 36 mg (16 μmol) of palladium(II) acetate were further added, and stirred at 80°C for 8 hours. After stirring, the mixture was cooled to room temperature, the resulting mixture was washed with water and saturated saline solution, the aqueous layer and the organic layer were separated, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. The mixture was filtered naturally, and the filtrate was concentrated and dried. After drying, 6.1 g of black solid was obtained. The synthesis scheme for Step 1 is shown below.
[화학식 51][Formula 51]
<단계 2: 4-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란의 합성><Step 2: Synthesis of 4-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan>
500mL의 가지형 플라스크에, 단계 1에서 얻어진 흑색 고체 6.1g, 6.3g(44mmol)의 탄산 포타슘, 및 110mL의 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)을 넣고, 120℃에서 7시간 교반하였다. 얻어진 혼합물을 흡인 여과하여 탄산 포타슘을 제거하였다. 얻어진 여과액에 2.0mol/L의 염산을 10mL 첨가하여 중화하였다. 이 혼합물에 물을 첨가하고, 유기층과 수성층을 분리한 후, 수성층에 대하여 아세트산 에틸에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출액과 유기층을 합치고 물과 포화 탄산 수소 소듐 수용액, 포화 식염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조하였다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 얻어진 여과액을 농축한 결과, 갈색 고체 4.9g을 얻었다. 이 갈색 고체를 초임계 유체 크로마토그래피(SFC)(이동상: 액체 이산화 탄소:테트라하이드로퓨란=7:3)로 정제한 결과, 목적물의 담황색 고체 2.2g을, 단계 1과 단계 2를 합친 수율로서 26%로 얻었다. 단계 2의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 500 mL eggplant flask, 6.1 g of the black solid obtained in Step 1, 6.3 g (44 mmol) of potassium carbonate, and 110 mL of N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) were added, and stirred at 120°C for 7 hours. . The obtained mixture was suction filtered to remove potassium carbonate. 10 mL of 2.0 mol/L hydrochloric acid was added to the obtained filtrate to neutralize it. Water was added to this mixture, the organic layer and the aqueous layer were separated, and the aqueous layer was subjected to extraction with ethyl acetate. The obtained extract and the organic layer were combined, washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and saturated saline solution, and dried over magnesium sulfate. This mixture was naturally filtered, and the resulting filtrate was concentrated to obtain 4.9 g of a brown solid. As a result of purifying this brown solid by supercritical fluid chromatography (SFC) (mobile phase: liquid carbon dioxide: tetrahydrofuran = 7:3), 2.2 g of light yellow solid of the target product was obtained, with a yield of 26 by combining steps 1 and 2. Obtained in %. The synthesis scheme for step 2 is shown below.
[화학식 52][Formula 52]
얻어진 고체의 1H NMR 데이터를 도 18의 (A), (B)에, 수치 데이터를 이하에 나타낸다. 또한 도 18의 (B)는 도 18의 (A)에서의 7.2ppm 내지 8.3ppm의 범위를 확대하여 도시한 도면이다. 이로써, 4-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란이 얻어진 것을 알 수 있었다. 1 H NMR data of the obtained solid are shown in Figures 18 (A) and (B), and numerical data are shown below. Additionally, Figure 18 (B) is an enlarged view showing the range of 7.2 ppm to 8.3 ppm in Figure 18 (A). As a result, it was confirmed that 4-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan was obtained.
1H NMR (클로로폼-d, 500MHz): δ = 8.42(s, 1H), 8.04(d, J=8.5 Hz,1H), 8.00-7.96(m, 3H), 7.57-7.49(m, 3H), 7.32(t, J=7.5Hz, 1H) 1 H NMR (chloroform-d, 500MHz): δ = 8.42(s, 1H), 8.04(d, J=8.5 Hz,1H), 8.00-7.96(m, 3H), 7.57-7.49(m, 3H) , 7.32(t, J=7.5Hz, 1H)
<단계 3: N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-4-아민(약칭: BBABnf(II)(4))의 합성><Step 3: Synthesis of N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(4))>
환류관이 제공된 300mL의 3구 플라스크에, 1.5g(6.0mmol)의 4-클로로벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란, 1.9g(6.0mmol)의 비스(4-바이페닐일)아민, 42mg(0.12mmol)의 다이-tert-뷰틸(1-메틸-2,2-다이페닐사이클로프로필)포스핀(cBRIDP(등록 상표)), 1.2g(12mmol)의 소듐 tert-뷰톡사이드, 및 톨루엔 90mL를 넣고, 감압 탈기한 후에 플라스크 내를 질소로 치환하였다. 이 혼합물에 비스(벤질리덴아세톤)팔라듐 34mg(60μmol)을 첨가한 후 110℃에서 6시간 교반하였다. 얻어진 혼합물에 물을 첨가하고, 수성층과 유기층을 분리한 후, 수성층에 대하여 톨루엔에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출액과 유기층을 합치고 물과 포화 식염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 얻어진 여과액을 농축한 결과, 목적물의 갈색 고체 2.7g을 수율 83%로 얻었다. 단계 3의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 300 mL three-necked flask provided with a reflux tube, 1.5 g (6.0 mmol) of 4-chlorobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan and 1.9 g (6.0 mmol) of bis(4-biphenylyl) were added. )amine, 42 mg (0.12 mmol) di-tert-butyl (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl) phosphine (cBRIDP (registered trademark)), 1.2 g (12 mmol) sodium tert-butoxide, and 90 mL of toluene were added, degassed under reduced pressure, and the inside of the flask was replaced with nitrogen. 34 mg (60 μmol) of bis(benzylideneacetone)palladium was added to this mixture and stirred at 110°C for 6 hours. Water was added to the resulting mixture, the aqueous layer and the organic layer were separated, and then the aqueous layer was subjected to extraction with toluene. The obtained extract and the organic layer were combined, washed with water and saturated saline solution, and dried over magnesium sulfate. This mixture was naturally filtered, and the resulting filtrate was concentrated to obtain 2.7 g of brown solid of the target product with a yield of 83%. The synthesis scheme for step 3 is shown below.
[화학식 53][Formula 53]
얻어진 고체의 1H NMR 데이터를 도 19의 (A), (B)에, 수치 데이터를 이하에 나타낸다. 또한 도 19의 (B)는 도 19의 (A)에서의 7.0ppm 내지 8.6ppm의 범위를 확대하여 도시한 도면이다. 이로써, 본 합성예에서 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 BBABnf(II)(4)가 얻어진 것을 알 수 있었다. 1H NMR data of the obtained solid are shown in Figures 19 (A) and (B), and numerical data are shown below. In addition, Figure 19 (B) is an enlarged view showing the range of 7.0 ppm to 8.6 ppm in Figure 19 (A). As a result, it was found that BBABnf(II)(4), a type of organic compound of the present invention, was obtained in this synthesis example.
1H NMR (클로로폼-d, 500 MHz): δ = 8.42(s, 1H), 8.03(d, J=10 Hz, 1H), 7.91-7.87(m, 2H), 7.77(s, 1H), 7.60(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.53(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.50-7.45(m, 2H), 7.42(t, J=7.5 Hz, 4H), 7.38-7.34(m, 2H), 7.31(t, J=7.5 Hz,2H), 7.23(d, J=8.5 Hz, 4H) 1 H NMR (chloroform-d, 500 MHz): δ = 8.42 (s, 1H), 8.03 (d, J = 10 Hz, 1H), 7.91-7.87 (m, 2H), 7.77 (s, 1H), 7.60(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.53(d, J=8.0 Hz, 4H), 7.50-7.45(m, 2H), 7.42(t, J=7.5 Hz, 4H), 7.38-7.34(m , 2H), 7.31(t, J=7.5 Hz,2H), 7.23(d, J=8.5 Hz, 4H)
얻어진 고체를 승화 정제에 의하여 정제하였다. 승화 정제는 아르곤 유량 15mL/min, 압력 3.7Pa의 조건에서 고체를 250℃로 가열하여 수행하였다. 승화 정제 후, 목적 화합물을 황색 고체로서 얻었다(수량 450mg, 회수율 17%).The obtained solid was purified by sublimation purification. Sublimation purification was performed by heating the solid to 250°C under the conditions of an argon flow rate of 15 mL/min and a pressure of 3.7 Pa. After sublimation purification, the target compound was obtained as a yellow solid (yield 450 mg, recovery rate 17%).
다음으로, BBABnf(II)(4)의 톨루엔 용액의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 측정한 결과를 도 20에 나타내었다. 또한 박막의 흡수 스펙트럼 및 발광 스펙트럼을 도 21에 나타내었다. 측정은 실시예 1과 마찬가지로 수행하였다.Next, the results of measuring the absorption spectrum and emission spectrum of the toluene solution of BBABnf(II) (4) are shown in Figure 20. Additionally, the absorption spectrum and emission spectrum of the thin film are shown in Figure 21. Measurements were performed similarly to Example 1.
도 20으로부터, BBABnf(II)(4)의 톨루엔 용액은 384nm, 345nm, 327nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광 파장의 피크는 421nm(여기 파장 327nm)이었다. 또한 도 21로부터, BBABnf(II)(4)의 박막은 374nm, 355nm, 325nm, 257nm, 207nm 부근에 흡수 피크가 관찰되고, 발광 파장의 피크는 439nm 부근(여기 파장 350nm)에 관찰되었다. 이 결과로부터, BBABnf(II)(4)B가 청색으로 발광하는 것을 확인하고, 발광 물질이나 가시 영역의 형광 발광 물질의 호스트로서도 이용 가능한 것을 알 수 있었다.From Figure 20, the toluene solution of BBABnf(II)(4) had absorption peaks observed around 384 nm, 345 nm, and 327 nm, and the peak emission wavelength was 421 nm (excitation wavelength 327 nm). Additionally, from Figure 21, the thin film of BBABnf(II)(4) had absorption peaks observed around 374 nm, 355 nm, 325 nm, 257 nm, and 207 nm, and a peak emission wavelength was observed around 439 nm (excitation wavelength 350 nm). From these results, it was confirmed that BBABnf(II)(4)B emits blue light, and it was found that it can also be used as a host for a luminescent material or a fluorescent material in the visible region.
또한 BBABnf(II)(4)의 박막은 대기하에서도 응집되기 어렵고, 형태의 변화가 작고, 막질이 양호한 것을 알 수 있었다.In addition, it was found that the thin film of BBABnf(II)(4) was difficult to aggregate even under air, had little change in shape, and had good film quality.
다음으로, BBABnf(II)(4)의 HOMO 준위 및 LUMO 준위를 사이클릭 볼타메트리(CV) 측정을 바탕으로 산출한 결과를 나타낸다. 산출 방법은 실시예 1과 마찬가지이다.Next, the results of calculating the HOMO level and LUMO level of BBABnf(II)(4) based on cyclic voltammetry (CV) measurements are shown. The calculation method is the same as Example 1.
CV 측정은 100번 반복하여 수행하고, 100번째 사이클의 측정에서의 산화-환원파와 첫 번째 사이클의 산화-환원파를 비교하여 화합물의 전기적 안정성을 조사하였다.The CV measurement was repeated 100 times, and the electrical stability of the compound was investigated by comparing the oxidation-reduction wave in the 100th cycle measurement with the oxidation-reduction wave in the first cycle.
이 결과, BBABnf(II)(4)의 HOMO 준위는 -5.57eV, LUMO 준위는 -2.48eV인 것을 알 수 있었다. 또한 산화-환원파의 반복 측정에서 첫 번째 사이클과 100번째 사이클 후의 파형을 비교한 결과, 산화 전위 Ea[V] 측정에서 85%의 피크 강도를 유지한 것으로부터, BBABnf(II)(4)는 산화에 대한 내성이 매우 양호한 것이 확인되었다.As a result, it was found that the HOMO level of BBABnf(II)(4) was -5.57 eV and the LUMO level was -2.48 eV. In addition, as a result of comparing the waveforms after the first cycle and the 100th cycle in repeated measurements of oxidation-reduction waves, it was found that 85% of the peak intensity was maintained in the oxidation potential Ea[V] measurement, BBABnf(II)(4) It was confirmed that resistance to oxidation was very good.
또한 BBABnf(II)(4)의 시차 주사 열량 측정을 실시예 1과 같은 장치로 수행하였다. 시차 주사 열량 측정은 승온 속도 40℃/min에서 -10℃부터 275℃까지 승온한 후, 같은 온도에서 1분 동안 유지하고 나서 강온 속도 100℃/min에서 -10℃까지 냉각하고, -10℃에서 5분 동안 유지하는 조작을 2번 연속으로 수행하였다. 두 번째 사이클의 DSC 측정 결과로부터, BBABnf(II)(4)의 유리 전이점은 108℃인 것이 밝혀지고, 매우 높은 내열성을 가지는 물질인 것이 시사되었다.Additionally, differential scanning calorimetry of BBABnf(II)(4) was performed using the same device as in Example 1. Differential scanning calorimetry involves raising the temperature from -10℃ to 275℃ at a heating rate of 40℃/min, holding it at the same temperature for 1 minute, cooling to -10℃ at a cooling rate of 100℃/min, and The operation held for 5 minutes was performed twice in succession. From the DSC measurement results of the second cycle, the glass transition point of BBABnf(II)(4) was found to be 108°C, suggesting that it is a material with very high heat resistance.
또한 BBABnf(II)(4)의 열 중량 측정-시차 열 분석을 실시예 1과 같은 방법으로 수행하였다. 열 중량 측정-시차 열 분석에서 BBABnf(II)(4)는 열 중량 측정으로 구한 중량이 측정 개시 시의 -5%가 되는 온도(분해 온도)가 410℃인 것을 알 수 있고, 높은 내열성을 가지는 물질인 것이 시사되었다.Additionally, thermogravimetric-differential thermal analysis of BBABnf(II)(4) was performed in the same manner as in Example 1. From thermogravimetry-differential thermal analysis, it can be seen that BBABnf(II)(4) has a temperature of 410°C (decomposition temperature) at which the weight obtained by thermogravimetry becomes -5% of the starting point of measurement, and has high heat resistance. It was suggested that it was a substance.
(실시예 3)(Example 3)
본 실시예에서는, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,1-d]퓨란-4-아민(약칭: BBAaBnf(10))의 합성 방법에 대하여 자세히 설명한다. BBAaBnf(10)의 구조식을 이하에 나타낸다.In this example, N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBAaBnf(10)) is one type of organic compound of the present invention. ) The synthesis method is explained in detail. The structural formula of BBAaBnf(10) is shown below.
[화학식 54][Formula 54]
<단계 1: 2-브로모페닐-1-나프틸에터의 합성><Step 1: Synthesis of 2-bromophenyl-1-naphthyl ether>
200mL의 3구 플라스크에, 2.9g(20mmol)의 1-나프톨 및 13g(40mmol)의 탄산 포타슘을 첨가하고, 플라스크 내를 질소로 치환하였다. 이 혼합물에 110mL의 N-메틸피롤리돈(NMP) 및 7.5g(40mmol)의 1-브로모-2-플루오로벤젠을 첨가하고, 이 혼합물을 170℃에서 4시간 교반하였다. 교반 후, 얻어진 혼합물에 100mL의 2mol/L의 염산을 첨가하고 실온에서 교반하였다. 교반 후 이 혼합물의 유기층을 100mL의 2mol/L의 염산으로 2번 세정하고, 수성층에 대하여 톨루엔에 의한 추출을 2번 수행하였다. 추출 용액과 유기층을 합친 후 100mL의 2mol/L의 염산과 포화 식염수를 사용하여 세정하고, 얻어진 유기층에 황산 마그네슘을 첨가하여 건조하였다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 얻어진 여과액을 농축하여 갈색 화합물을 얻었다. 이 화합물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매는 톨루엔:헥세인=1:1)로 정제한 결과, 목적물의 무색 투명 유상 물질 4.1g을 수율 69%로 얻었다. 단계 1의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 200 mL three-necked flask, 2.9 g (20 mmol) of 1-naphthol and 13 g (40 mmol) of potassium carbonate were added, and the inside of the flask was replaced with nitrogen. To this mixture, 110 mL of N-methylpyrrolidone (NMP) and 7.5 g (40 mmol) of 1-bromo-2-fluorobenzene were added, and the mixture was stirred at 170°C for 4 hours. After stirring, 100 mL of 2 mol/L hydrochloric acid was added to the resulting mixture and stirred at room temperature. After stirring, the organic layer of this mixture was washed twice with 100 mL of 2 mol/L hydrochloric acid, and the aqueous layer was extracted with toluene twice. The extraction solution and the organic layer were combined, washed with 100 mL of 2 mol/L hydrochloric acid and saturated saline solution, and magnesium sulfate was added to the obtained organic layer and dried. This mixture was naturally filtered, and the obtained filtrate was concentrated to obtain a brown compound. This compound was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: toluene:hexane = 1:1), and 4.1 g of the target substance, a colorless and transparent oil, was obtained in a yield of 69%. The synthesis scheme of Step 1 is shown below.
[화학식 55][Formula 55]
<단계 2: 벤조[b]나프토[2,1-d]퓨란의 합성><Step 2: Synthesis of benzo[b]naphtho[2,1-d]furan>
500mL의 가지형 플라스크에, 4.1g(14mmol)의 2-브로모페닐-1-나프틸에터, 0.20mg(0.40mmol)의 트라이페닐포스핀, 10g(30mmol)의 탄산 세슘을 첨가하고, 플라스크 내를 질소로 치환하였다. 이 혼합물에 100mL의 NMP를 첨가한 후, 이 혼합물을 감압 탈기하였다. 이 혼합물에 89mg(0.40mmol)의 아세트산 팔라듐(II)을 첨가한 후, 질소 기류하, 180℃에서 3시간반 교반하였다. 교반 후, 이 혼합물에 물을 첨가하고, 수성층에 대하여 톨루엔에 의한 추출을 수행하였다. 얻어진 추출액과 유기층을 합치고, 2mol/L의 염산과 포화 탄산 소듐 수용액과 포화 식염수로 세정한 후, 황산 마그네슘으로 건조하였다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 얻어진 여과액을 농축한 결과, 목적물의 담갈색 고체 3.0g을 수율 99%로 얻었다. 단계 2의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 500 mL eggplant flask, 4.1 g (14 mmol) of 2-bromophenyl-1-naphthyl ether, 0.20 mg (0.40 mmol) of triphenylphosphine, and 10 g (30 mmol) of cesium carbonate were added to the flask. The inside was replaced with nitrogen. After adding 100 mL of NMP to this mixture, the mixture was degassed under reduced pressure. After adding 89 mg (0.40 mmol) of palladium(II) acetate to this mixture, it was stirred at 180°C for 3 and a half hours under a nitrogen stream. After stirring, water was added to this mixture, and extraction with toluene was performed on the aqueous layer. The obtained extract and the organic layer were combined, washed with 2 mol/L hydrochloric acid, saturated aqueous sodium carbonate solution, and saturated saline solution, and then dried over magnesium sulfate. This mixture was naturally filtered, and the resulting filtrate was concentrated to obtain 3.0 g of light brown solid of the target product with a yield of 99%. The synthesis scheme for step 2 is shown below.
[화학식 56][Formula 56]
<단계 3: 10-아이오드벤조[b]나프토[2,1-d]퓨란의 합성><Step 3: Synthesis of 10-iodobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan>
200mL의 3구 플라스크에, 3.0g(14mmol)의 벤조[b]나프토[2,1-d]퓨란을 첨가하고, 플라스크 내를 질소로 치환한 후, 70mL의 테트라하이드로퓨란(THF)을 첨가하였다. 이 용액을 -75℃로 냉각한 후, 이 용액에 8.5mL(14mmol)의 n-뷰틸리튬(1.64mol/L n-헥세인 용액)을 적하하여 첨가하였다. 적하 후, 얻어진 용액을 실온에서 1시간 교반하였다. 교반 후, 이 용액을 -75℃로 냉각한 다음, 아이오딘 3.6g(14mmol)을 THF 10mL에 용해시킨 용액을 적하하여 첨가하였다. 적하 후, 얻어진 용액을 실온으로 되돌리면서 17시간 교반하였다. 교반 후, 얻어진 용액에 싸이오황산 소듐 수용액을 첨가하고, 1시간 교반한 후에 이 혼합물의 유기층을 물로 세정하고, 수성층에 대하여 아세트산에틸에 의한 추출을 수행하였다. 추출액과 유기층을 합치고, 포화 식염수로 세정하고, 얻어진 유기층을 황산 마그네슘으로 건조하였다. 건조 후, 이 혼합물을 자연 여과하고, 얻어진 용액을 농축한 결과, 목적의 백색 고체를 수량 4.4g, 수율 93%로 얻었다. 단계 3의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 200 mL three-necked flask, 3.0 g (14 mmol) of benzo[b]naphtho[2,1-d]furan was added, the inside of the flask was replaced with nitrogen, and then 70 mL of tetrahydrofuran (THF) was added. did. After cooling this solution to -75°C, 8.5 mL (14 mmol) of n-butyllithium (1.64 mol/L n-hexane solution) was added dropwise to this solution. After dropwise addition, the obtained solution was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, the solution was cooled to -75°C, and then a solution of 3.6 g (14 mmol) of iodine dissolved in 10 mL of THF was added dropwise. After dropwise addition, the obtained solution was stirred for 17 hours while returning to room temperature. After stirring, an aqueous solution of sodium thiosulfate was added to the obtained solution, and after stirring for 1 hour, the organic layer of this mixture was washed with water, and the aqueous layer was subjected to extraction with ethyl acetate. The extract and the organic layer were combined, washed with saturated saline solution, and the obtained organic layer was dried over magnesium sulfate. After drying, this mixture was naturally filtered, and the obtained solution was concentrated, yielding the target white solid in the amount of 4.4 g, yield 93%. The synthesis scheme for Step 3 is shown below.
[화학식 57][Formula 57]
이하에 클로로폼 용액의 1H NMR 측정 결과를 나타낸다. 1H NMR (클로로폼-d, 500MHz): δ = 7.16(t, J=7.8 Hz, 1H), 7.59(td, J1=7.5 Hz, J2=1.5 Hz, 1H), 7.67(td, J1=7.5 Hz, J2=1.0 Hz, 1H), 7.80(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.83(dd, J1=8.0 Hz, J2=1.5 Hz, 1H), 7.94-7.96(m, 2H), 7.99(d, J=8.0 Hz, 1H), 8.53(d, J=8.5 Hz, 1H)The 1 H NMR measurement results of the chloroform solution are shown below. 1 H NMR (chloroform-d, 500MHz): δ = 7.16(t, J=7.8 Hz, 1H), 7.59(td, J1=7.5 Hz, J2=1.5 Hz, 1H), 7.67(td, J1=7.5) Hz, J2=1.0 Hz, 1H), 7.80(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.83(dd, J1=8.0 Hz, J2=1.5 Hz, 1H), 7.94-7.96(m, 2H), 7.99( d, J=8.0 Hz, 1H), 8.53(d, J=8.5 Hz, 1H)
<단계 4: N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,1-d]퓨란-4-아민(약칭: BBAaBnf(10))의 합성><Step 4: Synthesis of N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBAaBnf(10))>
환류관이 제공된 200mL의 3구 플라스크에, 2.0g(6.0mmol)의 10-아이오드벤조[b]나프토[2,1-d]퓨란, 1.9g(6.0mmol)의 비스(4-바이페닐일)아민, 42mg(0.12mmol)의 다이-tert-뷰틸(1-메틸-2,2-다이페닐사이클로프로필)포스핀(cBRIDP(등록 상표)), 1.2g(12mmol)의 소듐 tert-뷰톡사이드, 및 톨루엔 70mL를 넣고, 이 혼합물을 감압 탈기한 후, 플라스크 내를 질소로 치환하였다. 비스(벤질리덴아세톤)팔라듐 34mg(0.060mmol)을 첨가한 후, 110℃에서 10시간 교반하였다. 교반 후, 얻어진 혼합물에 물을 첨가하고, 수성층에 대하여 톨루엔에 의한 추출을 수행하였다. 유기층과 얻어진 추출액을 합치고 물과 포화 식염수로 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 이 혼합물을 자연 여과하고, 얻어진 여과액을 농축하였다. 얻어진 조(粗)생성물을, 실리카 겔 크로마토그래피(이동상은 헥세인:톨루엔=5:1)에 의하여 정제한 결과, 목적물의 갈색 고체 0.75g을 수율 23%로 얻었다. 단계 4의 합성 스킴을 이하에 나타낸다.In a 200 mL three-necked flask provided with a reflux tube, 2.0 g (6.0 mmol) of 10-iodobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan and 1.9 g (6.0 mmol) of bis(4-biphenyl) were added. mono)amine, 42 mg (0.12 mmol) di-tert-butyl (1-methyl-2,2-diphenylcyclopropyl) phosphine (cBRIDP (registered trademark)), 1.2 g (12 mmol) sodium tert-butoxide , and 70 mL of toluene were added, the mixture was degassed under reduced pressure, and the inside of the flask was replaced with nitrogen. After adding 34 mg (0.060 mmol) of bis(benzylideneacetone)palladium, the mixture was stirred at 110°C for 10 hours. After stirring, water was added to the resulting mixture, and extraction with toluene was performed on the aqueous layer. The organic layer and the resulting extract were combined, washed with water and saturated saline solution, and dried over magnesium sulfate. This mixture was naturally filtered, and the obtained filtrate was concentrated. The obtained crude product was purified by silica gel chromatography (mobile phase: hexane:toluene = 5:1), and 0.75 g of brown solid of the target product was obtained in a yield of 23%. The synthesis scheme for Step 4 is shown below.
[화학식 58][Formula 58]
얻어진 고체의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 이에 의하여 본 합성예에서, 본 발명의 일 형태의 유기 화합물인 BBAaBnf(10)이 얻어진 것을 알 수 있었다. 1 H NMR data of the obtained solid are shown below. As a result, it was found that in this synthesis example, BBAaBnf (10), which is a type of organic compound of the present invention, was obtained.
1H NMR (클로로폼-d, 500 MHz): δ = 7.99(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.93(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.90(d, J=8.0 Hz, 1H), 7.81(dd, J=5.0, 4.0 Hz, 1H), 7.76(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.60(d, J=8.5 Hz, 4H), 7.54(d, J=8.5 Hz, 4H), 7.49(t, J=6.5 Hz, 1H), 7.81(dd, J=8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.42(t, J=8.0 Hz, 4H), 7.38-7.37(m, 2H), 7.31(t, J=7.5 Hz, 2H), 7.29(d, J=8. 5 Hz, 4H) 1 H NMR (chloroform-d, 500 MHz): δ = 7.99(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.93(d, J=7.5 Hz, 1H), 7.90(d, J=8.0 Hz, 1H) , 7.81(dd, J=5.0, 4.0 Hz, 1H), 7.76(d, J=8.5 Hz, 1H), 7.60(d, J=8.5 Hz, 4H), 7.54(d, J=8.5 Hz, 4H) , 7.49(t, J=6.5 Hz, 1H), 7.81(dd, J=8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.42(t, J=8.0 Hz, 4H), 7.38-7.37(m, 2H), 7.31( t, J=7.5 Hz, 2H), 7.29(d, J=8.5 Hz, 4H)
얻어진 고체를 승화 정제에 의하여 정제하였다. 승화 정제는 아르곤 유량 15mL/min, 압력 3.7Pa의 조건에서 고체를 270℃로 가열하여 수행하였다. 승화 정제 후, 목적 화합물을 유리 형태의 황색 고체로서 수량 0.44g, 회수율 58%로 얻었다.The obtained solid was purified by sublimation purification. Sublimation purification was performed by heating the solid to 270°C under the conditions of an argon flow rate of 15 mL/min and a pressure of 3.7 Pa. After purification by sublimation, the target compound was obtained as a free yellow solid with a yield of 0.44 g and a recovery rate of 58%.
(실시예 4)(Example 4)
본 실시예에서는 실시형태 2에서 설명한 본 발명의 일 형태의 발광 소자 1 및 발광 소자 2에 대하여 설명한다. 발광 소자 1 및 발광 소자 2에 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.In this embodiment, light-emitting element 1 and light-emitting element 2 of one form of the present invention described in embodiment 2 will be described. The structural formulas of the organic compounds used in Light-emitting Element 1 and Light-emitting Element 2 are shown below.
[화학식 59][Formula 59]
(발광 소자 1의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting device 1)
우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의하여 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 또한 그 막 두께는 70nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.First, indium tin oxide (ITSO) containing silicon oxide was deposited on a glass substrate by sputtering to form the first electrode 101. Additionally, the film thickness was set to 70 nm, and the electrode area was set to 2 mm x 2 mm.
다음으로, 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전(前) 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 수행하였다.Next, as a pre-treatment for forming a light emitting device on the substrate, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200°C for 1 hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서, 170℃에서 30분 동안의 진공 소성을 수행한 후, 기판을 30분 정도 방랭하였다.After that, the substrate is introduced into a vacuum evaporation device whose internal pressure has been reduced to about 10 -4 Pa, vacuum baking is performed at 170°C for 30 minutes in a heating chamber within the vacuum evaporation device, and then the substrate is left to cool for about 30 minutes. did.
다음으로, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래쪽으로 되도록, 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 제공된 기판 홀더에 고정하고, 제 1 전극(101) 위에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의하여 상기 구조식(i)으로 나타내어지는 2,3,6,7,10,11-헥사사이아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌(약칭: HAT-CN)을 5nm로 증착하여 정공 주입층(111)을 형성하였다.Next, the substrate on which the first electrode 101 is formed is fixed to a substrate holder provided in a vacuum deposition apparatus so that the side on which the first electrode 101 is formed is facing downward, and a process using resistance heating is placed on the first electrode 101. 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviated name: HAT-CN) represented by the above structural formula (i) by vapor deposition method. ) was deposited to a thickness of 5 nm to form the hole injection layer 111.
다음으로, 정공 주입층(111) 위에, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)을 20nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 1 정공 수송층(112-1)을 형성하고, 제 1 정공 수송층(112-1) 위에 상기 구조식(iii)으로 나타내어지는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-4-아민(약칭: BBABnf(II)(4))을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 제 2 정공 수송층(112-2)을 형성하였다.Next, on the hole injection layer 111, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviated as NPB) represented by the structural formula (ii) above was added to a thickness of 20 nm. The first hole transport layer 112-1 is formed by depositing to a film thickness, and N,N-bis(4-biphenyl)benzo[ b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(4)) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the second hole transport layer 112-2.
이어서, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA)과, 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 중량비 1:0.03(=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn)이 되도록 25nm로 공증착하여 발광층(113)을 형성하였다.Next, 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA) represented by the structural formula (iv), and the structural formula (v) ) N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyrene-1,6-diamine represented by ) (Abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn) was co-deposited at 25 nm to have a weight ratio of 1:0.03 (=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) to form the light emitting layer 113.
그 후, 발광층(113) 위에 cgDBCzPA를 막 두께 15nm가 되도록 증착한 후, 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(약칭: NBPhen)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.Thereafter, cgDBCzPA was deposited on the light emitting layer 113 to a film thickness of 15 nm, and then 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10 represented by the structural formula (vi) was deposited on the light emitting layer 113. -Phenanthroline (abbreviated name: NBPhen) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the electron transport layer 114.
전자 수송층(114)을 형성한 후, 플루오린화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 이어서 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 2 전극(102)을 형성함으로써, 본 실시예의 발광 소자 1을 제작하였다.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) is deposited to a film thickness of 1 nm to form the electron injection layer 115, and then aluminum is deposited to a film thickness of 200 nm to form the second electrode 102. ), the light emitting device 1 of this example was produced.
(발광 소자 2의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting device 2)
발광 소자 2는 전자 수송층(114)을 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II)을 15nm가 되도록 증착한 후, NBPhen을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 형성한 것 이외는 발광 소자 1과 마찬가지로 제작하였다.Light-emitting device 2 has an electron transport layer 114 of 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline represented by the structural formula (vii). (abbreviated name: 2mDBTBPDBq-II) was deposited to a thickness of 15 nm, and then NBPhen was deposited to a film thickness of 10 nm, and was manufactured in the same manner as light emitting device 1.
발광 소자 1 및 발광 소자 2의 소자 구조를 아래의 표에 정리하였다.The device structures of light-emitting device 1 and light-emitting device 2 are summarized in the table below.
[표 1][Table 1]
발광 소자 1 및 발광 소자 2를 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 유리 기판으로 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리, 80℃에서 1시간 열처리)을 수행한 후, 이들 발광 소자의 초기 특성 및 신뢰성에 대하여 측정을 수행하였다. 또한 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.The operation of sealing light-emitting element 1 and light-emitting element 2 with a glass substrate in a nitrogen atmosphere glove box so that the light-emitting element is not exposed to the atmosphere (a sealant is applied around the element, UV treatment is applied at the time of sealing, 1 at 80°C) After performing time heat treatment, measurements were performed on the initial characteristics and reliability of these light emitting devices. Additionally, the measurements were performed at room temperature (an atmosphere maintained at 25°C).
발광 소자 1 및 발광 소자 2의 휘도-전류 밀도 특성을 도 22에, 전류 효율-휘도 특성을 도 23에, 휘도-전압 특성을 도 24에, 전류-전압 특성을 도 25에, 외부 양자 효율-휘도 특성을 도 26에, 발광 스펙트럼을 도 27에 나타내었다. 또한 각 발광 소자의 1000cd/m2 부근에서의 주요 특성을 표 2에 나타내었다.The luminance-current density characteristics of light-emitting device 1 and light-emitting device 2 are shown in Figure 22, the current efficiency-luminance characteristics are shown in Figure 23, the luminance-voltage characteristics are shown in Figure 24, the current-voltage characteristics are shown in Figure 25, and the external quantum efficiency- The luminance characteristics are shown in Figure 26 and the emission spectrum is shown in Figure 27. Additionally, the main characteristics of each light emitting device around 1000 cd/m 2 are shown in Table 2.
[표 2][Table 2]
도 22 내지 도 27 및 표 2로부터, 본 발명의 일 형태인 발광 소자 1 및 발광 소자 2는 구동 전압이나 발광 효율 등의 특성이 양호한 청색 발광 소자인 것을 알 수 있었다.From Figures 22 to 27 and Table 2, it was found that Light-emitting Element 1 and Light-emitting Element 2, which are one embodiment of the present invention, are blue light-emitting elements with good characteristics such as driving voltage and luminous efficiency.
또한 전류 밀도 50mA/cm2에서의 구동 시간에 대한 휘도의 변화를 나타낸 그래프를 도 28에 도시하였다. 도 28에 도시된 바와 같이 본 발명의 일 형태의 발광 소자인 발광 소자 1 및 발광 소자 2는 구동 시간의 축적에 따른 휘도 저하가 작고, 수명이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.Additionally, a graph showing the change in luminance versus driving time at a current density of 50 mA/cm 2 is shown in Figure 28. As shown in FIG. 28, it was found that Light-emitting Element 1 and Light-emitting Element 2, which are one type of light-emitting element of the present invention, have a small decrease in luminance due to accumulation of driving time and have a good lifespan.
(실시예 5)(Example 5)
본 실시예에서는 실시형태 2에서 설명한 본 발명의 일 형태의 발광 소자 3 및 발광 소자 4에 대하여 설명한다. 발광 소자 3 및 발광 소자 4에 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.In this embodiment, light-emitting element 3 and light-emitting element 4 of one form of the present invention described in embodiment 2 will be described. The structural formulas of the organic compounds used in Light-emitting Element 3 and Light-emitting Element 4 are shown below.
[화학식 60][Formula 60]
(발광 소자 3의 제작 방법)(Method of manufacturing light-emitting device 3)
우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의하여 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 또한 그 막 두께는 70nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.First, indium tin oxide (ITSO) containing silicon oxide was deposited on a glass substrate by sputtering to form the first electrode 101. Additionally, the film thickness was set to 70 nm, and the electrode area was set to 2 mm x 2 mm.
다음으로, 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 수행하였다.Next, as a pre-treatment for forming a light emitting device on the substrate, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200°C for 1 hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서, 170℃에서 30분 동안의 진공 소성을 수행한 후, 기판을 30분 정도 방랭하였다.After that, the substrate is introduced into a vacuum evaporation device whose internal pressure has been reduced to about 10 -4 Pa, vacuum baking is performed at 170°C for 30 minutes in a heating chamber within the vacuum evaporation device, and then the substrate is left to cool for about 30 minutes. did.
다음으로, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래쪽으로 되도록, 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 제공된 기판 홀더에 고정하고, 제 1 전극(101) 위에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의하여 상기 구조식(iii)으로 나타내어지는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-4-아민(약칭: BBABnf(II)(4))과 산화 몰리브데넘(VI)을 중량비 4:2(=BBABnf(II)(4):산화 몰리브데넘)가 되도록 10nm로 공증착하여 정공 주입층(111)을 형성하였다.Next, the substrate on which the first electrode 101 is formed is fixed to a substrate holder provided in a vacuum deposition apparatus so that the side on which the first electrode 101 is formed is facing downward, and a process using resistance heating is placed on the first electrode 101. N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(4)) represented by the above structural formula (iii) by vapor deposition method. ) and molybdenum (VI) oxide were co-deposited at 10 nm in a weight ratio of 4:2 (=BBABnf(II)(4):molybdenum oxide) to form the hole injection layer 111.
다음으로, 정공 주입층(111) 위에, BBABnf(II)(4)를 30nm의 막 두께가 되도록 증착하여 정공 수송층(112)을 형성하였다.Next, on the hole injection layer 111, BBABnf(II)(4) was deposited to a film thickness of 30 nm to form a hole transport layer 112.
이어서, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA)과, 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 중량비 1:0.03(=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn)이 되도록 25nm로 공증착하여 발광층(113)을 형성하였다.Next, 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA) represented by the structural formula (iv), and the structural formula (v) ) N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyrene-1,6-diamine represented by ) (Abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn) was co-deposited at 25 nm to have a weight ratio of 1:0.03 (=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) to form the light emitting layer 113.
그 후, 발광층(113) 위에 cgDBCzPA를 막 두께 15nm가 되도록 증착한 후, 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(약칭: NBPhen)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.Thereafter, cgDBCzPA was deposited on the light emitting layer 113 to a film thickness of 15 nm, and then 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10 represented by the structural formula (vi) was deposited on the light emitting layer 113. -Phenanthroline (abbreviated name: NBPhen) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the electron transport layer 114.
전자 수송층(114)을 형성한 후, 플루오린화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 이어서 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 2 전극(102)을 형성함으로써, 본 실시예의 발광 소자 3을 제작하였다.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) is deposited to a film thickness of 1 nm to form the electron injection layer 115, and then aluminum is deposited to a film thickness of 200 nm to form the second electrode 102. ), the light emitting device 3 of this example was produced.
(발광 소자 4의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting element 4)
발광 소자 4는 전자 수송층(114)을 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II)을 15nm가 되도록 증착한 후, NBPhen을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 형성한 것 이외는 발광 소자 3과 마찬가지로 제작하였다.Light-emitting device 4 is an electron transport layer 114 of 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline represented by the structural formula (vii). (abbreviated name: 2mDBTBPDBq-II) was deposited to a thickness of 15 nm, and then NBPhen was deposited to a film thickness of 10 nm to form it in the same manner as light emitting device 3.
발광 소자 3 및 발광 소자 4의 소자 구조를 아래의 표에 정리하였다.The device structures of light-emitting device 3 and light-emitting device 4 are summarized in the table below.
[표 3][Table 3]
발광 소자 3 및 발광 소자 4를 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 유리 기판으로 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리, 80℃에서 1시간 열처리)을 수행한 후, 이들 발광 소자의 초기 특성 및 신뢰성에 대하여 측정을 수행하였다. 또한 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.The operation of sealing light-emitting element 3 and light-emitting element 4 with a glass substrate to prevent the light-emitting elements from being exposed to the atmosphere in a glove box in a nitrogen atmosphere (a sealant is applied around the elements, UV treatment is applied during sealing, and 1 at 80°C). After performing time heat treatment, measurements were performed on the initial characteristics and reliability of these light emitting devices. Additionally, the measurements were performed at room temperature (an atmosphere maintained at 25°C).
발광 소자 3 및 발광 소자 4의 휘도-전류 밀도 특성을 도 29에, 전류 효율-휘도 특성을 도 30에, 휘도-전압 특성을 도 31에, 전류-전압 특성을 도 32에, 외부 양자 효율-휘도 특성을 도 33에, 발광 스펙트럼을 도 34에 나타내었다. 또한 각 발광 소자의 1000cd/m2 부근에서의 주요 특성을 표 4에 나타내었다.The luminance-current density characteristics of Light-emitting Element 3 and Light-emitting Element 4 are shown in Figure 29, the current efficiency-luminance characteristics are shown in Figure 30, the luminance-voltage characteristics are shown in Figure 31, the current-voltage characteristics are shown in Figure 32, and the external quantum efficiency- The luminance characteristics are shown in Figure 33 and the emission spectrum is shown in Figure 34. Additionally, the main characteristics of each light emitting device around 1000 cd/m 2 are shown in Table 4.
[표 4][Table 4]
도 29 내지 도 34 및 표 4로부터, 본 발명의 일 형태인 발광 소자 3 및 발광 소자 4는 구동 전압이나 발광 효율 등의 특성이 양호한 청색 발광 소자인 것을 알 수 있었다.From Figures 29 to 34 and Table 4, it was found that Light-emitting Element 3 and Light-emitting Element 4, which are one embodiment of the present invention, are blue light-emitting elements with good characteristics such as driving voltage and luminous efficiency.
또한 전류 밀도 50mA/cm2에서의 구동 시간에 대한 휘도의 변화를 나타낸 그래프를 도 35에 도시하였다. 도 35에 도시된 바와 같이 본 발명의 일 형태의 발광 소자인 발광 소자 3 및 발광 소자 4는 구동 시간의 축적에 따른 휘도 저하가 작고, 수명이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.Additionally, a graph showing the change in luminance versus driving time at a current density of 50 mA/cm 2 is shown in Figure 35. As shown in FIG. 35, it was found that Light-emitting Element 3 and Light-emitting Element 4, which are one type of light-emitting element of the present invention, have a small decrease in luminance due to accumulation of driving time and have a good lifespan.
(실시예 6)(Example 6)
본 실시예에서는 실시형태 2에서 설명한 본 발명의 일 형태의 발광 소자 5 및 발광 소자 6에 대하여 설명한다. 발광 소자 5 및 발광 소자 6에 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.In this embodiment, light-emitting element 5 and light-emitting element 6 of one form of the present invention described in embodiment 2 will be described. The structural formulas of the organic compounds used in Light-emitting Element 5 and Light-emitting Element 6 are shown below.
[화학식 61][Formula 61]
(발광 소자 5의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting element 5)
우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의하여 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 또한 그 막 두께는 70nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.First, indium tin oxide (ITSO) containing silicon oxide was deposited on a glass substrate by sputtering to form the first electrode 101. Additionally, the film thickness was set to 70 nm, and the electrode area was set to 2 mm x 2 mm.
다음으로, 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 수행하였다.Next, as a pre-treatment for forming a light emitting device on the substrate, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200°C for 1 hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서, 170℃에서 30분 동안의 진공 소성을 수행한 후, 기판을 30분 정도 방랭하였다.After that, the substrate is introduced into a vacuum evaporation device whose internal pressure has been reduced to about 10 -4 Pa, vacuum baking is performed at 170°C for 30 minutes in a heating chamber within the vacuum evaporation device, and then the substrate is left to cool for about 30 minutes. did.
다음으로, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래쪽으로 되도록, 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 제공된 기판 홀더에 고정하고, 제 1 전극(101) 위에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의하여 상기 구조식(iii)으로 나타내어지는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-4-아민(약칭: BBABnf(II)(4))과 1,3,4,5,7,8-헥사플루오로테트라사이아노-나프토퀴노다이메테인(약칭: F6-TCNNQ)을 중량비 1:0.5(=BBABnf(II)(4):F6-TCNNQ)가 되도록 10nm로 공증착하여 정공 주입층(111)을 형성하였다.Next, the substrate on which the first electrode 101 is formed is fixed to a substrate holder provided in a vacuum deposition apparatus so that the side on which the first electrode 101 is formed is facing downward, and a process using resistance heating is placed on the first electrode 101. N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(4)) represented by the above structural formula (iii) by vapor deposition method. ) and 1,3,4,5,7,8-hexafluorotetracyano-naphthoquinodimethane (abbreviated name: F6-TCNNQ) at a weight ratio of 1:0.5 (=BBABnf(II)(4):F6- The hole injection layer 111 was formed by co-depositing to a thickness of 10 nm (TCNNQ).
다음으로, 정공 주입층(111) 위에, BBABnf(II)(4)를 10nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 1 정공 수송층(112-1)을 형성하고, 제 1 정공 수송층(112-1) 위에 상기 구조식(ix)으로 나타내어지는 3-[4-(9-페난트릴)-페닐]-9-페닐-9H-카바졸(약칭: PCPPn)을 막 두께 20nm가 되도록 증착하여 제 2 정공 수송층(112-2)을 형성함으로써, 정공 수송층(112)을 형성하였다.Next, on the hole injection layer 111, BBABnf(II) (4) is deposited to a film thickness of 10 nm to form a first hole transport layer 112-1, and on the first hole transport layer 112-1 3-[4-(9-phenanthryl)-phenyl]-9-phenyl-9H-carbazole (abbreviated as PCPPn) represented by the structural formula (ix) was deposited to a film thickness of 20 nm to form a second hole transport layer (112). By forming -2), the hole transport layer 112 was formed.
이어서, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA)과, 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 중량비 1:0.03(=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn)이 되도록 25nm로 공증착하여 발광층(113)을 형성하였다.Next, 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA) represented by the structural formula (iv), and the structural formula (v) ) N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyrene-1,6-diamine represented by ) (Abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn) was co-deposited at 25 nm to have a weight ratio of 1:0.03 (=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) to form the light emitting layer 113.
그 후, 발광층(113) 위에 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II를 막 두께 15nm가 되도록 증착한 후, 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(약칭: NBPhen)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.Thereafter, 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviated as: : After depositing 2mDBTBPDBq-II to a film thickness of 15 nm, 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( Abbreviated name: NBPhen) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the electron transport layer 114.
전자 수송층(114)을 형성한 후, 플루오린화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 이어서 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 2 전극(102)을 형성함으로써, 본 실시예의 발광 소자 5를 제작하였다.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) is deposited to a film thickness of 1 nm to form the electron injection layer 115, and then aluminum is deposited to a film thickness of 200 nm to form the second electrode 102. ), thereby producing light-emitting device 5 of this example.
(발광 소자 6의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting element 6)
발광 소자 6은 PCPPn을 막 두께 30nm가 되도록 증착하여 정공 수송층(112)을 형성한 것 이외는 발광 소자 5와 마찬가지로 제작하였다.Light-emitting device 6 was manufactured in the same manner as light-emitting device 5, except that PCPPn was deposited to a film thickness of 30 nm to form a hole transport layer 112.
발광 소자 5 및 발광 소자 6의 소자 구조를 아래의 표에 정리하였다.The device structures of light-emitting device 5 and light-emitting device 6 are summarized in the table below.
[표 5][Table 5]
발광 소자 5 및 발광 소자 6을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 유리 기판으로 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리, 80℃에서 1시간 열처리)을 수행한 후, 이들 발광 소자의 초기 특성 및 신뢰성에 대하여 측정을 수행하였다. 또한 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.The operation of sealing light-emitting element 5 and light-emitting element 6 with a glass substrate in a nitrogen atmosphere glove box to prevent the light-emitting element from being exposed to the atmosphere (a sealant is applied around the element, UV treatment is applied at the time of sealing, 1 at 80°C) After performing time heat treatment, measurements were performed on the initial characteristics and reliability of these light emitting devices. Additionally, the measurements were performed at room temperature (an atmosphere maintained at 25°C).
발광 소자 5 및 발광 소자 6의 휘도-전류 밀도 특성을 도 36에, 전류 효율-휘도 특성을 도 37에, 휘도-전압 특성을 도 38에, 전류-전압 특성을 도 39에, 외부 양자 효율-휘도 특성을 도 40에, 발광 스펙트럼을 도 41에 나타내었다. 또한 각 발광 소자의 1000cd/m2 부근에서의 주요 특성을 표 6에 나타내었다.The luminance-current density characteristics of Light-emitting Element 5 and Light-emitting Element 6 are shown in Figure 36, the current efficiency-luminance characteristics are shown in Figure 37, the luminance-voltage characteristics are shown in Figure 38, the current-voltage characteristics are shown in Figure 39, and the external quantum efficiency- The luminance characteristics are shown in Figure 40 and the emission spectrum is shown in Figure 41. Additionally, the main characteristics of each light emitting device around 1000 cd/m 2 are shown in Table 6.
[표 6][Table 6]
도 36 내지 도 41 및 표 6으로부터, 본 발명의 일 형태인 발광 소자 5 및 발광 소자 6은 구동 전압이나 발광 효율 등의 특성이 양호한 청색 발광 소자인 것을 알 수 있었다.From Figures 36 to 41 and Table 6, it was found that light-emitting elements 5 and 6, which are one embodiment of the present invention, are blue light-emitting elements with good characteristics such as driving voltage and luminous efficiency.
또한 전류 밀도 50mA/cm2에서의 구동 시간에 대한 휘도의 변화를 나타낸 그래프를 도 42에 도시하였다. 도 42에 도시된 바와 같이 본 발명의 일 형태의 발광 소자인 발광 소자 5 및 발광 소자 6은 구동 시간의 축적에 따른 휘도 저하가 작고, 수명이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.Additionally, a graph showing the change in luminance versus driving time at a current density of 50 mA/cm 2 is shown in Figure 42. As shown in Figure 42, it was found that Light-emitting Element 5 and Light-emitting Element 6, which are one type of light-emitting element of the present invention, have a small decrease in luminance due to accumulation of driving time and have a good lifespan.
(실시예 7)(Example 7)
본 실시예에서는 실시형태 2에서 설명한 본 발명의 일 형태의 발광 소자 7에 대하여 설명한다. 발광 소자 7에 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.In this embodiment, light emitting element 7 of one form of the present invention described in Embodiment 2 will be described. The structural formula of the organic compound used in light-emitting device 7 is shown below.
[화학식 62][Formula 62]
(발광 소자 7의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting element 7)
우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의하여 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 또한 그 막 두께는 70nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.First, indium tin oxide (ITSO) containing silicon oxide was deposited on a glass substrate by sputtering to form the first electrode 101. Additionally, the film thickness was set to 70 nm, and the electrode area was set to 2 mm x 2 mm.
다음으로, 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 수행하였다.Next, as a pre-treatment for forming a light emitting device on the substrate, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200°C for 1 hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서, 170℃에서 30분 동안의 진공 소성을 수행한 후, 기판을 30분 정도 방랭하였다.After that, the substrate is introduced into a vacuum evaporation device whose internal pressure has been reduced to about 10 -4 Pa, vacuum baking is performed at 170°C for 30 minutes in a heating chamber within the vacuum evaporation device, and then the substrate is left to cool for about 30 minutes. did.
다음으로, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래쪽으로 되도록, 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 제공된 기판 홀더에 고정하고, 제 1 전극(101) 위에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의하여 상기 구조식(i)으로 나타내어지는 2,3,6,7,10,11-헥사사이아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌(약칭: HAT-CN)을 5nm로 증착하여 정공 주입층(111)을 형성하였다.Next, the substrate on which the first electrode 101 is formed is fixed to a substrate holder provided in a vacuum deposition apparatus so that the side on which the first electrode 101 is formed is facing downward, and a process using resistance heating is placed on the first electrode 101. 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviated name: HAT-CN) represented by the above structural formula (i) by vapor deposition method. ) was deposited to a thickness of 5 nm to form the hole injection layer 111.
다음으로, 정공 주입층(111) 위에, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)을 20nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 1 정공 수송층(112-1)을 형성하고, 제 1 정공 수송층(112-1) 위에 상기 구조식(x)으로 나타내어지는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-2-아민(약칭: BBABnf(II)(2))을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 제 2 정공 수송층(112-2)을 형성하였다.Next, on the hole injection layer 111, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviated as NPB) represented by the structural formula (ii) above was added to a thickness of 20 nm. The first hole transport layer 112-1 is formed by depositing to a film thickness, and N,N-bis(4-biphenyl)benzo[ b]Naphtho[2,3-d]furan-2-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(2)) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the second hole transport layer 112-2.
이어서, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA)과, 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 중량비 1:0.03(=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn)이 되도록 25nm로 공증착하여 발광층(113)을 형성하였다.Next, 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA) represented by the structural formula (iv), and the structural formula (v) ) N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyrene-1,6-diamine represented by ) (Abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn) was co-deposited at 25 nm to have a weight ratio of 1:0.03 (=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) to form the light emitting layer 113.
그 후, 발광층(113) 위에 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II)을 막 두께 15nm가 되도록 증착한 후, 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(약칭: NBPhen)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.Thereafter, 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviated as: : After depositing 2mDBTBPDBq-II) to a film thickness of 15 nm, 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline represented by the structural formula (vi) (abbreviated name: NBPhen) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the electron transport layer 114.
전자 수송층(114)을 형성한 후, 플루오린화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 이어서 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 2 전극(102)을 형성함으로써, 본 실시예의 발광 소자 7을 제작하였다.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) is deposited to a film thickness of 1 nm to form the electron injection layer 115, and then aluminum is deposited to a film thickness of 200 nm to form the second electrode 102. ) was formed to produce light emitting device 7 of this example.
발광 소자 7의 소자 구조를 아래의 표에 정리하였다.The device structure of light emitting device 7 is summarized in the table below.
[표 7][Table 7]
발광 소자 7을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 유리 기판으로 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리, 80℃에서 1시간 열처리)을 수행한 후, 발광 소자 7의 초기 특성 및 신뢰성에 대하여 측정을 수행하였다. 또한 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.The light-emitting element 7 is placed in a nitrogen atmosphere glove box, and the light-emitting element is sealed with a glass substrate to prevent it from being exposed to the atmosphere. The sealant is applied around the element, UV treated during sealing, and heat treated at 80°C for 1 hour. After performing the measurement, the initial characteristics and reliability of the light emitting device 7 were measured. Additionally, the measurements were performed at room temperature (an atmosphere maintained at 25°C).
발광 소자 7의 휘도-전류 밀도 특성을 도 43에, 전류 효율-휘도 특성을 도 44에, 휘도-전압 특성을 도 45에, 전류-전압 특성을 도 46에, 외부 양자 효율-휘도 특성을 도 47에, 발광 스펙트럼을 도 48에 나타내었다. 또한 각 발광 소자의 1000cd/m2 부근에서의 주요 특성을 표 8에 나타내었다.The brightness-current density characteristics of light emitting device 7 are shown in Figure 43, the current efficiency-brightness characteristics are shown in Figure 44, the brightness-voltage characteristics are shown in Figure 45, the current-voltage characteristics are shown in Figure 46, and the external quantum efficiency-brightness characteristics are shown in Figure 46. 47, the emission spectrum is shown in Figure 48. Additionally, the main characteristics of each light emitting device around 1000 cd/m 2 are shown in Table 8.
[표 8][Table 8]
도 43 내지 도 48 및 표 8로부터, 본 발명의 일 형태인 발광 소자 7은 구동 전압이나 발광 효율 등의 특성이 양호한 청색 발광 소자인 것을 알 수 있었다.From Figures 43 to 48 and Table 8, it was found that light-emitting device 7, which is one embodiment of the present invention, is a blue light-emitting device with good characteristics such as driving voltage and luminous efficiency.
(실시예 8)(Example 8)
본 실시예에서는 실시형태 2에서 설명한 본 발명의 일 형태의 발광 소자 8에 대하여 설명한다. 발광 소자 8에 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.In this embodiment, light emitting element 8 of one form of the present invention described in Embodiment 2 will be described. The structural formula of the organic compound used in light-emitting device 8 is shown below.
[화학식 63][Formula 63]
(발광 소자 8의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting element 8)
우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의하여 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 또한 그 막 두께는 70nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.First, indium tin oxide (ITSO) containing silicon oxide was deposited on a glass substrate by sputtering to form the first electrode 101. Additionally, the film thickness was set to 70 nm, and the electrode area was set to 2 mm x 2 mm.
다음으로, 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 수행하였다.Next, as a pre-treatment for forming a light emitting device on the substrate, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200°C for 1 hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서, 170℃에서 30분 동안의 진공 소성을 수행한 후, 기판을 30분 정도 방랭하였다.After that, the substrate is introduced into a vacuum evaporation device whose internal pressure has been reduced to about 10 -4 Pa, vacuum baking is performed at 170°C for 30 minutes in a heating chamber within the vacuum evaporation device, and then the substrate is left to cool for about 30 minutes. did.
다음으로, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래쪽으로 되도록, 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 제공된 기판 홀더에 고정하고, 제 1 전극(101) 위에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의하여 상기 구조식(x)으로 나타내어지는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-2-아민(약칭: BBABnf(II)(2))과 산화 몰리브데넘(VI)을 중량비 4:2(=BBABnf(II)(2):산화 몰리브데넘)가 되도록 10nm로 공증착하여 정공 주입층(111)을 형성하였다.Next, the substrate on which the first electrode 101 is formed is fixed to a substrate holder provided in a vacuum deposition apparatus so that the side on which the first electrode 101 is formed is facing downward, and a process using resistance heating is placed on the first electrode 101. N,N-bis(4-biphenyl)benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-2-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(2)) represented by the above structural formula (x) by vapor deposition method. ) and molybdenum (VI) oxide were co-deposited at a thickness of 10 nm at a weight ratio of 4:2 (=BBABnf(II)(2):molybdenum oxide) to form the hole injection layer 111.
다음으로, 정공 주입층(111) 위에, BBABnf(II)(2)를 30nm의 막 두께가 되도록 증착하여 정공 수송층(112)을 형성하였다.Next, on the hole injection layer 111, BBABnf(II)(2) was deposited to a film thickness of 30 nm to form a hole transport layer 112.
이어서, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA)과, 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 중량비 1:0.03(=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn)이 되도록 25nm로 공증착하여 발광층(113)을 형성하였다.Next, 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA) represented by the structural formula (iv), and the structural formula (v) ) N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyrene-1,6-diamine represented by ) (Abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn) was co-deposited at 25 nm to have a weight ratio of 1:0.03 (=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) to form the light emitting layer 113.
그 후, 발광층(113) 위에 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II)을 막 두께 15nm가 되도록 증착한 후, 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(약칭: NBPhen)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.Thereafter, 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline (abbreviated as: : After depositing 2mDBTBPDBq-II) to a film thickness of 15 nm, 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline represented by the structural formula (vi) (abbreviated name: NBPhen) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the electron transport layer 114.
전자 수송층(114)을 형성한 후, 플루오린화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 이어서 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 2 전극(102)을 형성함으로써, 본 실시예의 발광 소자 8을 제작하였다.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) is deposited to a film thickness of 1 nm to form the electron injection layer 115, and then aluminum is deposited to a film thickness of 200 nm to form the second electrode 102. ), thereby producing light emitting device 8 of this example.
발광 소자 8의 소자 구조를 아래의 표에 정리하였다.The device structure of light emitting device 8 is summarized in the table below.
[표 9][Table 9]
발광 소자 8을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 유리 기판으로 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리, 80℃에서 1시간 열처리)을 수행한 후, 발광 소자 8의 초기 특성 및 신뢰성에 대하여 측정을 수행하였다. 또한 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.The light emitting element 8 is placed in a nitrogen atmosphere glove box, and the light emitting element is sealed with a glass substrate to prevent the light emitting element from being exposed to the atmosphere. The material is applied around the element, UV treated during sealing, and heat treated at 80°C for 1 hour. After performing the measurement, the initial characteristics and reliability of the light emitting device 8 were measured. Additionally, the measurements were performed at room temperature (an atmosphere maintained at 25°C).
발광 소자 8의 휘도-전류 밀도 특성을 도 49에, 전류 효율-휘도 특성을 도 50에, 휘도-전압 특성을 도 51에, 전류-전압 특성을 도 52에, 외부 양자 효율-휘도 특성을 도 53에, 발광 스펙트럼을 도 54에 나타내었다. 또한 각 발광 소자의 1000cd/m2 부근에서의 주요 특성을 표 10에 나타내었다.The brightness-current density characteristics of light emitting element 8 are shown in Figure 49, the current efficiency-brightness characteristics are shown in Figure 50, the brightness-voltage characteristics are shown in Figure 51, the current-voltage characteristics are shown in Figure 52, and the external quantum efficiency-brightness characteristics are shown in Figure 52. 53, the emission spectrum is shown in Figure 54. Additionally, the main characteristics of each light emitting device around 1000 cd/m 2 are shown in Table 10.
[표 10][Table 10]
도 49 내지 도 54 및 표 10으로부터, 본 발명의 일 형태인 발광 소자 3 및 발광 소자 4는 구동 전압이나 발광 효율 등의 특성이 양호한 청색 발광 소자인 것을 알 수 있었다.From Figures 49 to 54 and Table 10, it was found that Light-emitting Element 3 and Light-emitting Element 4, which are one embodiment of the present invention, are blue light-emitting elements with good characteristics such as driving voltage and luminous efficiency.
(실시예 9)(Example 9)
본 실시예에서는 실시형태 2에서 설명한 본 발명의 일 형태의 발광 소자 9 및 발광 소자 10에 대하여 설명한다. 발광 소자 9 및 발광 소자 10에 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.In this embodiment, light-emitting element 9 and light-emitting element 10 of one form of the present invention described in Embodiment 2 will be described. The structural formulas of the organic compounds used in Light-emitting Element 9 and Light-emitting Element 10 are shown below.
[화학식 64][Formula 64]
(발광 소자 9의 제작 방법)(Method of manufacturing light emitting element 9)
우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의하여 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 또한 그 막 두께는 70nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.First, indium tin oxide (ITSO) containing silicon oxide was deposited on a glass substrate by sputtering to form the first electrode 101. Additionally, the film thickness was set to 70 nm, and the electrode area was set to 2 mm x 2 mm.
다음으로, 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 수행하였다.Next, as a pre-treatment for forming a light emitting device on the substrate, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200°C for 1 hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서, 170℃에서 30분 동안의 진공 소성을 수행한 후, 기판을 30분 정도 방랭하였다.After that, the substrate is introduced into a vacuum evaporation device whose internal pressure has been reduced to about 10 -4 Pa, vacuum baking is performed at 170°C for 30 minutes in a heating chamber within the vacuum evaporation device, and then the substrate is left to cool for about 30 minutes. did.
다음으로, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래쪽으로 되도록, 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 제공된 기판 홀더에 고정하고, 제 1 전극(101) 위에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의하여 상기 구조식(i)으로 나타내어지는 2,3,6,7,10,11-헥사사이아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌(약칭: HAT-CN)을 5nm로 증착하여 정공 주입층(111)을 형성하였다.Next, the substrate on which the first electrode 101 is formed is fixed to a substrate holder provided in a vacuum deposition apparatus so that the side on which the first electrode 101 is formed is facing downward, and a process using resistance heating is placed on the first electrode 101. 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviated name: HAT-CN) represented by the above structural formula (i) by vapor deposition method. ) was deposited to a thickness of 5 nm to form the hole injection layer 111.
다음으로, 정공 주입층(111) 위에, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)을 10nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 1 정공 수송층(112-1)을 형성하고, 제 1 정공 수송층(112-1) 위에 상기 구조식(iii)으로 나타내어지는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-4-아민(약칭: BBABnf(II)(4))을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 제 2 정공 수송층(112-2)을 형성하고, 제 2 정공 수송층(112-2) 위에 상기 구조식(xi)으로 나타내어지는 3,3'-(나프탈렌-1,4-다이일)비스(9-페닐-9H-카바졸(약칭: PCzN2)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 제 3 정공 수송층(112-3)을 형성하였다.Next, on the hole injection layer 111, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviated as NPB) represented by the structural formula (ii) above was added to a thickness of 10 nm. The first hole transport layer 112-1 is formed by depositing to a film thickness, and N,N-bis(4-biphenyl)benzo[ b]naphtho[2,3-d]furan-4-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(4)) is deposited to a film thickness of 10 nm to form a second hole transport layer 112-2, On the hole transport layer 112-2, 3,3'-(naphthalene-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazole (abbreviated name: PCzN2)) represented by the above structural formula (xi) was formed with a film thickness of 10 nm. was deposited to form a third hole transport layer (112-3).
이어서, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA)과 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 중량비 1:0.03(=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn)이 되도록 25nm로 공증착하여 발광층(113)을 형성하였다.Next, 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA) represented by the structural formula (iv) and the structural formula (v) N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyrene-1,6-diamine (represented by Abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn) was co-deposited at 25 nm at a weight ratio of 1:0.03 (=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) to form the light emitting layer 113.
그 후, 발광층(113) 위에 cgDBCzPA를 막 두께 15nm가 되도록 증착한 후, 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(약칭: NBPhen)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.Thereafter, cgDBCzPA was deposited on the light emitting layer 113 to a film thickness of 15 nm, and then 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10 represented by the structural formula (vi) was deposited on the light emitting layer 113. -Phenanthroline (abbreviated name: NBPhen) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the electron transport layer 114.
전자 수송층(114)을 형성한 후, 플루오린화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 이어서 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 2 전극(102)을 형성함으로써, 본 실시예의 발광 소자 1을 제작하였다.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) is deposited to a film thickness of 1 nm to form the electron injection layer 115, and then aluminum is deposited to a film thickness of 200 nm to form the second electrode 102. ), the light emitting device 1 of this example was produced.
(발광 소자 10의 제작 방법)(Method for manufacturing light emitting element 10)
발광 소자 10은 전자 수송층(114)을 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II)을 15nm가 되도록 증착한 후, NBPhen을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 형성한 것 이외는 발광 소자 9와 마찬가지로 제작하였다.The light emitting device 10 has an electron transport layer 114 of 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline represented by the structural formula (vii). (abbreviated name: 2mDBTBPDBq-II) was deposited to a thickness of 15 nm, and then NBPhen was deposited to a film thickness of 10 nm to form the same as light emitting device 9.
발광 소자 9 및 발광 소자 10의 소자 구조를 아래의 표에 정리하였다.The device structures of light-emitting device 9 and light-emitting device 10 are summarized in the table below.
[표 11][Table 11]
발광 소자 9 및 발광 소자 10을 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 유리 기판으로 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리, 80℃에서 1시간 열처리)을 수행한 후, 이들 발광 소자의 초기 특성 및 신뢰성에 대하여 측정을 수행하였다. 또한 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.The operation of sealing light-emitting element 9 and light-emitting element 10 with a glass substrate in a nitrogen atmosphere glove box so that the light-emitting element is not exposed to the atmosphere (a sealant is applied around the element, UV treatment is applied at the time of sealing, 1 at 80°C) After performing time heat treatment), measurements were performed on the initial characteristics and reliability of these light emitting devices. Additionally, the measurements were performed at room temperature (an atmosphere maintained at 25°C).
발광 소자 9 및 발광 소자 10의 휘도-전류 밀도 특성을 도 55에, 전류 효율-휘도 특성을 도 56에, 휘도-전압 특성을 도 57에, 전류-전압 특성을 도 58에, 외부 양자 효율-휘도 특성을 도 59에, 발광 스펙트럼을 도 60에 나타내었다. 또한 각 발광 소자의 1000cd/m2 부근에서의 주요 특성을 표 12에 나타내었다.The luminance-current density characteristics of light-emitting element 9 and light-emitting element 10 are shown in Figure 55, the current efficiency-luminance characteristics are shown in Figure 56, the luminance-voltage characteristics are shown in Figure 57, the current-voltage characteristics are shown in Figure 58, and the external quantum efficiency- The luminance characteristics are shown in Figure 59 and the emission spectrum is shown in Figure 60. Additionally, the main characteristics of each light emitting device around 1000 cd/m 2 are shown in Table 12.
[표 12][Table 12]
도 55 내지 도 60 및 표 12로부터, 본 발명의 일 형태인 발광 소자 9 및 발광 소자 10은 구동 전압이나 발광 효율 등의 특성이 양호한 청색 발광 소자인 것을 알 수 있었다.From Figures 55 to 60 and Table 12, it was found that light-emitting elements 9 and 10, which are one embodiment of the present invention, are blue light-emitting elements with good characteristics such as driving voltage and luminous efficiency.
또한 전류 밀도 50mA/cm2에서의 구동 시간에 대한 휘도의 변화를 나타낸 그래프를 도 61에 도시하였다. 도 61에 도시된 바와 같이 본 발명의 일 형태의 발광 소자인 발광 소자 9 및 발광 소자 10은 구동 시간의 축적에 따른 휘도 저하가 작고, 수명이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.Additionally, a graph showing the change in luminance versus driving time at a current density of 50 mA/cm 2 is shown in Figure 61. As shown in FIG. 61, it was found that light-emitting elements 9 and 10, which are one type of light-emitting elements of the present invention, have a small decrease in luminance due to accumulation of driving time and have a good lifespan.
(실시예 10)(Example 10)
본 실시예에서는 실시형태 2에서 설명한 본 발명의 일 형태의 발광 소자 11 및 발광 소자 12에 대하여 설명한다. 발광 소자 11 및 발광 소자 12에 사용한 유기 화합물의 구조식을 이하에 나타낸다.In this embodiment, light-emitting elements 11 and 12 of one embodiment of the present invention described in Embodiment 2 will be described. The structural formulas of the organic compounds used in Light-emitting Element 11 and Light-emitting Element 12 are shown below.
[화학식 65][Formula 65]
(발광 소자 11의 제작 방법)(Method for manufacturing light emitting element 11)
우선, 유리 기판 위에 산화 실리콘을 포함한 인듐 주석 산화물(ITSO)을 스퍼터링법에 의하여 성막하여 제 1 전극(101)을 형성하였다. 또한 그 막 두께는 70nm로 하고, 전극 면적은 2mm×2mm로 하였다.First, indium tin oxide (ITSO) containing silicon oxide was deposited on a glass substrate by sputtering to form the first electrode 101. Additionally, the film thickness was set to 70 nm, and the electrode area was set to 2 mm x 2 mm.
다음으로, 기판 위에 발광 소자를 형성하기 위한 전 처리로서, 기판 표면을 물로 세정하고, 200℃에서 1시간 소성한 후, UV 오존 처리를 370초 수행하였다.Next, as a pre-treatment for forming a light emitting device on the substrate, the surface of the substrate was washed with water, baked at 200°C for 1 hour, and then UV ozone treatment was performed for 370 seconds.
그 후, 10-4Pa 정도까지 내부가 감압된 진공 증착 장치에 기판을 도입하고, 진공 증착 장치 내의 가열실에서, 170℃에서 30분 동안의 진공 소성을 수행한 후, 기판을 30분 정도 방랭하였다.After that, the substrate is introduced into a vacuum evaporation device whose internal pressure has been reduced to about 10 -4 Pa, vacuum baking is performed at 170°C for 30 minutes in a heating chamber within the vacuum evaporation device, and then the substrate is left to cool for about 30 minutes. did.
다음으로, 제 1 전극(101)이 형성된 면이 아래쪽으로 되도록, 제 1 전극(101)이 형성된 기판을 진공 증착 장치 내에 제공된 기판 홀더에 고정하고, 제 1 전극(101) 위에, 저항 가열을 사용한 증착법에 의하여 상기 구조식(i)으로 나타내어지는 2,3,6,7,10,11-헥사사이아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌(약칭: HAT-CN)을 5nm로 증착하여 정공 주입층(111)을 형성하였다.Next, the substrate on which the first electrode 101 is formed is fixed to a substrate holder provided in a vacuum deposition apparatus so that the side on which the first electrode 101 is formed is facing downward, and a process using resistance heating is placed on the first electrode 101. 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene (abbreviated name: HAT-CN) represented by the above structural formula (i) by vapor deposition method. ) was deposited to a thickness of 5 nm to form the hole injection layer 111.
다음으로, 정공 주입층(111) 위에, 상기 구조식(ii)으로 나타내어지는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(약칭: NPB)을 10nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 1 정공 수송층(112-1)을 형성하고, 제 1 정공 수송층(112-1) 위에 상기 구조식(iii)으로 나타내어지는 N,N-비스(4-바이페닐)벤조[b]나프토[2,3-d]퓨란-2-아민(약칭: BBABnf(II)(2))을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 제 2 정공 수송층(112-2)을 형성하고, 제 2 정공 수송층(112-2) 위에 상기 구조식(xi)으로 나타내어지는 3,3'-(나프탈렌-1,4-다이일)비스(9-페닐-9H-카바졸(약칭: PCzN2)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 제 3 정공 수송층(112-3)을 형성하였다.Next, on the hole injection layer 111, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviated as NPB) represented by the structural formula (ii) above was added to a thickness of 10 nm. The first hole transport layer 112-1 is formed by depositing to a film thickness, and N,N-bis(4-biphenyl)benzo[ b]naphtho[2,3-d]furan-2-amine (abbreviated name: BBABnf(II)(2)) is deposited to a film thickness of 10 nm to form a second hole transport layer 112-2, On the hole transport layer 112-2, 3,3'-(naphthalene-1,4-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazole (abbreviated name: PCzN2)) represented by the above structural formula (xi) was formed with a film thickness of 10 nm. was deposited to form a third hole transport layer (112-3).
이어서, 상기 구조식(iv)으로 나타내어지는 7-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-7H-다이벤조[c,g]카바졸(약칭: cgDBCzPA)과 상기 구조식(v)으로 나타내어지는 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스[3-(9-페닐-9H-플루오렌-9-일)페닐]-피렌-1,6-다이아민(약칭: 1,6mMemFLPAPrn)을 중량비 1:0.03(=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn)이 되도록 25nm로 공증착하여 발광층(113)을 형성하였다.Next, 7-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-7H-dibenzo[c,g]carbazole (abbreviated name: cgDBCzPA) represented by the structural formula (iv) and the structural formula (v) N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis[3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]-pyrene-1,6-diamine (represented by Abbreviated name: 1,6mMemFLPAPrn) was co-deposited at 25 nm at a weight ratio of 1:0.03 (=cgDBCzPA:1,6mMemFLPAPrn) to form the light emitting layer 113.
그 후, 발광층(113) 위에 cgDBCzPA를 막 두께 15nm가 되도록 증착한 후, 상기 구조식(vi)으로 나타내어지는 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(약칭: NBPhen)을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 전자 수송층(114)을 형성하였다.Thereafter, cgDBCzPA was deposited on the light emitting layer 113 to a film thickness of 15 nm, and then 2,9-bis(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10 represented by the structural formula (vi) was deposited on the light emitting layer 113. -Phenanthroline (abbreviated name: NBPhen) was deposited to a film thickness of 10 nm to form the electron transport layer 114.
전자 수송층(114)을 형성한 후, 플루오린화 리튬(LiF)을 막 두께 1nm가 되도록 증착하여 전자 주입층(115)을 형성하고, 이어서 알루미늄을 200nm의 막 두께가 되도록 증착하여 제 2 전극(102)을 형성함으로써, 본 실시예의 발광 소자 11을 제작하였다.After forming the electron transport layer 114, lithium fluoride (LiF) is deposited to a film thickness of 1 nm to form the electron injection layer 115, and then aluminum is deposited to a film thickness of 200 nm to form the second electrode 102. ), the light emitting device 11 of this example was produced.
(발광 소자 12의 제작 방법)(Method for manufacturing light emitting element 12)
발광 소자 12는 전자 수송층(114)을 상기 구조식(vii)으로 나타내어지는 2-[3'-(다이벤조싸이오펜-4-일)바이페닐-3-일]다이벤조[f,h]퀴녹살린(약칭: 2mDBTBPDBq-II)을 15nm가 되도록 증착한 후, NBPhen을 막 두께 10nm가 되도록 증착하여 형성한 것 이외는 발광 소자 11과 마찬가지로 제작하였다.The light-emitting device 12 has an electron transport layer 114 of 2-[3'-(dibenzothiophen-4-yl)biphenyl-3-yl]dibenzo[f,h]quinoxaline represented by the structural formula (vii). (abbreviated name: 2mDBTBPDBq-II) was deposited to a thickness of 15 nm, and then NBPhen was deposited to a film thickness of 10 nm, and was manufactured in the same manner as light emitting device 11.
발광 소자 11 및 발광 소자 12의 소자 구조를 아래의 표에 정리하였다.The device structures of light-emitting device 11 and light-emitting device 12 are summarized in the table below.
[표 13][Table 13]
발광 소자 11 및 발광 소자 12를 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 발광 소자가 대기에 노출되지 않도록 유리 기판으로 밀봉하는 작업(실재를 소자의 주위에 도포하고, 밀봉 시에 UV 처리, 80℃에서 1시간 열처리)을 수행한 후, 이들 발광 소자의 초기 특성 및 신뢰성에 대하여 측정을 수행하였다. 또한 측정은 실온(25℃로 유지된 분위기)에서 수행하였다.The operation of sealing the light emitting element 11 and the light emitting element 12 with a glass substrate in a nitrogen atmosphere glove box to prevent the light emitting element from being exposed to the atmosphere (a sealant is applied around the element, UV treatment is applied at the time of sealing, temperature 1 at 80°C) After performing time heat treatment, measurements were performed on the initial characteristics and reliability of these light emitting devices. Additionally, the measurements were performed at room temperature (an atmosphere maintained at 25°C).
발광 소자 11 및 발광 소자 12의 휘도-전류 밀도 특성을 도 62에, 전류 효율-휘도 특성을 도 63에, 휘도-전압 특성을 도 64에, 전류-전압 특성을 도 65에, 외부 양자 효율-휘도 특성을 도 66에, 발광 스펙트럼을 도 67에 나타내었다. 또한 각 발광 소자의 1000cd/m2 부근에서의 주요 특성을 표 14에 나타내었다.The luminance-current density characteristics of light-emitting elements 11 and 12 are shown in Figure 62, the current efficiency-luminance characteristics are shown in Figure 63, the luminance-voltage characteristics are shown in Figure 64, the current-voltage characteristics are shown in Figure 65, and the external quantum efficiency- The luminance characteristics are shown in Figure 66 and the emission spectrum is shown in Figure 67. Additionally, the main characteristics of each light emitting device around 1000 cd/m 2 are shown in Table 14.
[표 14][Table 14]
도 62 내지 도 67 및 표 14로부터, 본 발명의 일 형태인 발광 소자 11 및 발광 소자 12는 구동 전압이나 발광 효율 등의 특성이 양호한 청색 발광 소자인 것을 알 수 있었다.From Figures 62 to 67 and Table 14, it was found that light-emitting elements 11 and 12, which are one embodiment of the present invention, are blue light-emitting elements with good characteristics such as driving voltage and luminous efficiency.
또한 전류 밀도 50mA/cm2에서의 구동 시간에 대한 휘도의 변화를 나타낸 그래프를 도 68에 도시하였다. 도 68에 도시된 바와 같이 본 발명의 일 형태의 발광 소자인 발광 소자 11 및 발광 소자 12는 구동 시간의 축적에 따른 휘도 저하가 작고, 수명이 양호한 발광 소자인 것을 알 수 있었다.Additionally, a graph showing the change in luminance versus driving time at a current density of 50 mA/cm 2 is shown in Figure 68. As shown in FIG. 68, it was found that light-emitting elements 11 and 12, which are one type of light-emitting elements of the present invention, have a small decrease in luminance due to accumulation of driving time and have a good lifespan.
101: 제 1 전극, 102: 제 2 전극, 103: EL층, 111: 정공 주입층, 112: 정공 수송층, 112-1: 제 1 정공 수송층, 112-2: 제 2 정공 수송층, 112-3: 제 3 정공 수송층, 113: 발광층, 114: 전자 수송층, 115: 전자 주입층, 116: 전하 발생층, 117: P형층, 118: 전자 릴레이층, 119: 전자 주입 버퍼층, 400: 기판, 401: 제 1 전극, 403: EL층, 404: 제 2 전극, 405: 실재, 406: 실재, 407: 밀봉 기판, 412: 패드, 420: IC 칩, 501: 양극, 502: 음극, 511: 제 1 발광 유닛, 512: 제 2 발광 유닛, 513: 전하 발생층, 601: 구동 회로부(소스선 구동 회로), 602: 화소부, 603: 구동 회로부(게이트선 구동 회로), 604: 밀봉 기판, 605: 실재, 607: 공간, 608: 배선, 609: FPC(flexible printed circuit), 610: 소자 기판, 611: 스위칭용 FET, 612: 전류 제어용 FET, 613: 제 1 전극, 614: 절연물, 616: EL층, 617: 제 2 전극, 618: 발광 소자, 951: 기판, 952: 전극, 953: 절연층, 954: 격벽층, 955: EL층, 956: 전극, 1001: 기판, 1002: 하지 절연막, 1003: 게이트 절연막, 1006: 게이트 전극, 1007: 게이트 전극, 1008: 게이트 전극, 1020: 제 1 층간 절연막, 1021: 제 2 층간 절연막, 1022: 전극, 1024W: 양극, 1024R: 양극, 1024G: 양극, 1024B: 양극, 1025: 격벽, 1028: EL층, 1029: 제 2 전극, 1031: 밀봉 기판, 1032: 실재, 1033: 투명한 기재, 1034R: 적색 착색층, 1034G: 녹색 착색층, 1034B: 청색 착색층, 1035: 블랙 매트릭스, 1036: 오버코트층, 1037: 제 3 층간 절연막, 1040: 화소부, 1041: 구동 회로부, 1042: 주변부, 2001: 하우징, 2002: 광원, 2100: 로봇, 2110: 연산 장치, 2101: 조도 센서, 2102: 마이크로폰, 2103: 상부 카메라, 2104: 스피커, 2105: 디스플레이, 2106: 하부 카메라, 2107: 장해물 센서, 2108: 이동 기구, 3001: 조명 장치, 5000: 하우징, 5001: 표시부, 5002: 제 2 표시부, 5003: 스피커, 5004: LED 램프, 5005: 조작 키, 5006: 접속 단자, 5007: 센서, 5008: 마이크로폰, 5012: 지지부, 5013: 이어폰, 5100: 청소 로봇, 5101: 디스플레이, 5102: 카메라, 5103: 브러시, 5104: 조작 버튼, 5150: 휴대 정보 단말기, 5151: 하우징, 5152: 표시 영역, 5153: 굴곡부, 5120: 쓰레기, 5200: 표시 영역, 5201: 표시 영역, 5202: 표시 영역, 5203: 표시 영역, 7101: 하우징, 7103: 표시부, 7105: 스탠드, 7107: 표시부, 7109: 조작 키, 7110: 리모트 컨트롤러, 7201: 본체, 7202: 하우징, 7203: 표시부, 7204: 키보드, 7205: 외부 접속 포트, 7206: 포인팅 디바이스, 7210: 제 2 표시부, 7401: 하우징, 7402: 표시부, 7403: 조작 버튼, 7404: 외부 접속 포트, 7405: 스피커, 7406: 마이크로폰, 7400: 휴대 전화기, 9310: 휴대 정보 단말기, 9311: 표시 패널, 9313: 힌지, 9315: 하우징101: first electrode, 102: second electrode, 103: EL layer, 111: hole injection layer, 112: hole transport layer, 112-1: first hole transport layer, 112-2: second hole transport layer, 112-3: Third hole transport layer, 113: light emitting layer, 114: electron transport layer, 115: electron injection layer, 116: charge generation layer, 117: P-type layer, 118: electron relay layer, 119: electron injection buffer layer, 400: substrate, 401: third 1 electrode, 403: EL layer, 404: second electrode, 405: real, 406: real, 407: sealing substrate, 412: pad, 420: IC chip, 501: anode, 502: cathode, 511: first light emitting unit , 512: second light emitting unit, 513: charge generation layer, 601: driving circuit portion (source line driving circuit), 602: pixel portion, 603: driving circuit portion (gate line driving circuit), 604: sealing substrate, 605: reality, 607: space, 608: wiring, 609: FPC (flexible printed circuit), 610: device substrate, 611: FET for switching, 612: FET for current control, 613: first electrode, 614: insulator, 616: EL layer, 617 : second electrode, 618: light emitting element, 951: substrate, 952: electrode, 953: insulating layer, 954: partition layer, 955: EL layer, 956: electrode, 1001: substrate, 1002: base insulating film, 1003: gate insulating film , 1006: gate electrode, 1007: gate electrode, 1008: gate electrode, 1020: first interlayer insulating film, 1021: second interlayer insulating film, 1022: electrode, 1024W: anode, 1024R: anode, 1024G: anode, 1024B: anode, 1025: partition, 1028: EL layer, 1029: second electrode, 1031: sealing substrate, 1032: material, 1033: transparent substrate, 1034R: red colored layer, 1034G: green colored layer, 1034B: blue colored layer, 1035: black Matrix, 1036: Overcoat layer, 1037: Third interlayer insulating film, 1040: Pixel part, 1041: Driving circuit part, 1042: Peripheral part, 2001: Housing, 2002: Light source, 2100: Robot, 2110: Operation unit, 2101: Illuminance sensor, 2102: microphone, 2103: upper camera, 2104: speaker, 2105: display, 2106: lower camera, 2107: obstacle sensor, 2108: moving mechanism, 3001: lighting device, 5000: housing, 5001: display unit, 5002: second display unit , 5003: speaker, 5004: LED lamp, 5005: operation key, 5006: connection terminal, 5007: sensor, 5008: microphone, 5012: support, 5013: earphone, 5100: cleaning robot, 5101: display, 5102: camera, 5103 : brush, 5104: operation button, 5150: mobile information terminal, 5151: housing, 5152: display area, 5153: bend, 5120: trash, 5200: display area, 5201: display area, 5202: display area, 5203: display area , 7101: housing, 7103: display unit, 7105: stand, 7107: display unit, 7109: operation keys, 7110: remote controller, 7201: main body, 7202: housing, 7203: display unit, 7204: keyboard, 7205: external connection port, 7206 : Pointing device, 7210: Second display unit, 7401: Housing, 7402: Display unit, 7403: Operation button, 7404: External connection port, 7405: Speaker, 7406: Microphone, 7400: Mobile phone, 9310: Mobile information terminal, 9311: Display panel, 9313: hinge, 9315: housing
Claims (34)
상기 일반식(G1)에서,
R1 내지 R10 중 R1, R8 또는 R10이 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기 중 어느 하나를 나타내고,
상기 일반식(g1)에서,
Ar3, Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나를 나타내고,
Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수를 나타내지만, Ar3이 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 n은 1 또는 2이고, Ar4가 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 m은 1 또는 2인 것으로 하고,
n이 2인 경우, 2개의 Ar1은 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋고, m이 2인 경우, 2개의 Ar2는 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋고,
Ar3, Ar4가 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 및 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기로 나타내어지는 기 중 어느 하나 또는 복수이고,
n 및 m이 0이고, Ar3 및 Ar4가 페닐기이고, 상기 페닐기의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은 제외하는 것으로 하고,
상기 일반식(g2)에서,
R31 내지 R40은 그 하나가 단결합을 나타내고, 나머지는 각각 수소를 나타내고,
상기 일반식(g3)에서,
R41 내지 R50은 그 하나가 단결합을 나타내고, 나머지는 각각 수소를 나타내고,
상기 일반식(g4)에서,
R51 내지 R60은 그 하나가 단결합을 나타내고, 나머지는 각각 수소를 나타내는, 유기 화합물.An organic compound represented by the following general formula (G1),
In the general formula (G1),
Among R 1 to R 10 , R 1 , R 8 or R 10 is a group represented by the general formula (g1) below, and the remainder are each independently hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, or a cyclic hydrocarbon with 3 to 6 carbon atoms. group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms,
In the general formula (g1),
Ar 3 and Ar 4 each independently represent any one of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and a group represented by the following general formula (g2) to the following general formula (g4),
Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and n and m each independently represent an integer of 0 to 2, but Ar 3 has the following general formula (g4 ), n is 1 or 2, and when Ar 4 is a group represented by the following general formula (g4), m is 1 or 2,
When n is 2, the two Ar 1s may be different or the same, and when m is 2, the two Ar 2s may be different or the same,
When Ar 3 and Ar 4 are aromatic hydrocarbon groups with 6 to 10 carbon atoms and have a substituent, the substituents are aromatic hydrocarbon groups with 6 to 10 carbon atoms, hydrocarbon groups with 1 to 6 carbon atoms, and cyclic hydrocarbon groups with 3 to 6 carbon atoms. Any one or plural of the groups represented,
Configurations in which n and m are 0, Ar 3 and Ar 4 are phenyl groups, and the 2nd and 6th positions of the phenyl group are substituted with aromatic hydrocarbon groups are excluded,
In the general formula (g2),
One of R 31 to R 40 represents a single bond, and the others each represent hydrogen,
In the general formula (g3),
One of R 41 to R 50 represents a single bond, and the others each represent hydrogen,
In the general formula (g4),
An organic compound in which one of R 51 to R 60 represents a single bond and the others each represent hydrogen.
상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기가 상기 일반식(G1)으로 나타내어지는 유기 화합물에서의 R10에 결합하는, 유기 화합물.According to claim 1,
An organic compound in which the group represented by the general formula (g1) is bonded to R 10 in the organic compound represented by the general formula (G1).
상기 일반식(G2)에서,
R11 내지 R20 중 R18 또는 R20이 하기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 사이아노기, 플루오린, 탄소수 1 내지 6의 할로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소기 중 어느 하나를 나타내고,
상기 일반식(g1)에서,
Ar3, Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기 및 하기 일반식(g2) 내지 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기 중 어느 하나를 나타내고,
Ar1, Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수를 나타내지만, Ar3이 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 n은 1 또는 2이고, Ar4가 하기 일반식(g4)으로 나타내어지는 기인 경우에는 m은 1 또는 2인 것으로 하고,
n이 2인 경우, 2개의 Ar1은 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋고, 또한 m이 2인 경우, 2개의 Ar2는 각각 상이하여도 좋고 같아도 좋고,
Ar3, Ar4가 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고 치환기를 가지는 경우, 상기 치환기는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기, 탄소수 1 내지 6의 탄화수소기, 및 탄소수 3 내지 6의 고리식 탄화수소기로 나타내어지는 기 중 어느 하나 또는 복수이고,
n 및 m이 0이고, Ar3 및 Ar4가 페닐기이고, 상기 페닐기의 2위치 및 6위치가 방향족 탄화수소기로 치환된 구성은 제외하는 것으로 하고,
상기 일반식(g2)에서,
R31 내지 R40은 그 하나가 단결합을 나타내고, 나머지는 각각 수소를 나타내고,
상기 일반식(g3)에서,
R41 내지 R50은 그 하나가 단결합을 나타내고, 나머지는 각각 수소를 나타내고,
상기 일반식(g4)에서,
R51 내지 R60은 그 하나가 단결합을 나타내고, 나머지는 각각 수소를 나타내는, 유기 화합물.An organic compound represented by the following general formula (G2),
In the general formula (G2),
Among R 11 to R 20 , R 18 or R 20 is a group represented by the following general formula (g1), and the remainder are each independently hydrogen, a hydrocarbon group with 1 to 6 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms, or a carbon number. Represents any one of an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, fluorine, a haloalkyl group of 1 to 6 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms,
In the general formula (g1),
Ar 3 and Ar 4 each independently represent any one of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms and a group represented by the following general formulas (g2) to (g4),
Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and n and m each independently represent an integer of 0 to 2, but Ar 3 has the following general formula (g4 ), n is 1 or 2, and when Ar 4 is a group represented by the following general formula (g4), m is 1 or 2,
When n is 2, the two Ar 1s may be different or the same, and when m is 2, the two Ar 2s may be different or the same,
When Ar 3 and Ar 4 are aromatic hydrocarbon groups with 6 to 10 carbon atoms and have a substituent, the substituents are aromatic hydrocarbon groups with 6 to 10 carbon atoms, hydrocarbon groups with 1 to 6 carbon atoms, and cyclic hydrocarbon groups with 3 to 6 carbon atoms. Any one or plural of the groups represented,
Configurations in which n and m are 0, Ar 3 and Ar 4 are phenyl groups, and the 2nd and 6th positions of the phenyl group are substituted with aromatic hydrocarbon groups are excluded,
In the general formula (g2),
One of R 31 to R 40 represents a single bond, and the others each represent hydrogen,
In the general formula (g3),
One of R 41 to R 50 represents a single bond, and the others each represent hydrogen,
In the general formula (g4),
An organic compound in which one of R 51 to R 60 represents a single bond and the others each represent hydrogen.
상기 일반식(g1)으로 나타내어지는 기가 상기 일반식(G2)으로 나타내어지는 유기 화합물에서의 R20에 결합하는, 유기 화합물.According to claim 4,
An organic compound in which the group represented by the general formula (g1) is bonded to R 20 in the organic compound represented by the general formula (G2).
상기 Ar1 및 상기 Ar2가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기이고, 상기 Ar3 및 Ar4가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소기인, 유기 화합물.According to claim 1 or 4,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, and Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms. organic compounds.
상기 Ar3 및 상기 Ar4가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 중 어느 하나인, 유기 화합물.According to claim 1 or 4,
An organic compound in which Ar 3 and Ar 4 are each independently any one of a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
상기 Ar1 및 상기 Ar2가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인, 유기 화합물.According to claim 1 or 4,
An organic compound wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
상기 Ar3 및 상기 Ar4가 페닐기인, 유기 화합물.According to claim 1 or 4,
An organic compound wherein Ar 3 and Ar 4 are phenyl groups.
상기 Ar1 및 상기 Ar2가 페닐렌기인, 유기 화합물.According to claim 1 or 4,
An organic compound wherein Ar 1 and Ar 2 are phenylene groups.
상기 n 및 상기 m이 2인, 유기 화합물.According to claim 11,
An organic compound wherein n and m are 2.
상기 n 및 상기 m 양쪽이 1인, 유기 화합물.According to claim 1 or 4,
An organic compound wherein both n and m are 1.
양극,
음극, 및
EL층을 가지고,
상기 EL층은 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고,
상기 EL층이 제 1 항 또는 제 4 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 발광 소자.As a light emitting device,
anode,
cathode, and
With an EL layer,
The EL layer is located between the anode and the cathode,
A light emitting device wherein the EL layer contains the organic compound according to claim 1 or 4.
양극,
음극, 및
EL층을 가지고,
상기 EL층은 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고,
상기 EL층은 발광층을 가지고,
상기 발광층에 제 1 항 또는 제 4 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 발광 소자.As a light emitting device,
anode,
cathode, and
With an EL layer,
The EL layer is located between the anode and the cathode,
The EL layer has a light emitting layer,
A light-emitting device comprising the organic compound according to claim 1 or 4 in the light-emitting layer.
상기 발광층이 발광 재료를 더 포함하는, 발광 소자.According to claim 15,
A light-emitting device wherein the light-emitting layer further includes a light-emitting material.
상기 발광층이 전자 수송성을 가지는 재료를 더 포함하는, 발광 소자.According to claim 16,
A light emitting device wherein the light emitting layer further includes a material having electron transport properties.
양극,
음극, 및
EL층을 가지고,
상기 EL층은 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고,
상기 EL층은 발광층과 정공 수송층을 가지고,
상기 발광층은 발광 재료를 가지고,
상기 정공 수송층은 상기 발광층과 상기 양극 사이에 위치하고,
상기 정공 수송층에 제 1 항 또는 제 4 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 발광 소자.As a light emitting device,
anode,
cathode, and
With an EL layer,
The EL layer is located between the anode and the cathode,
The EL layer has a light emitting layer and a hole transport layer,
The light-emitting layer has a light-emitting material,
The hole transport layer is located between the light emitting layer and the anode,
A light emitting device comprising the organic compound according to claim 1 or 4 in the hole transport layer.
상기 EL층은 정공 주입층을 더 가지고,
상기 정공 주입층은 상기 양극 및 상기 정공 수송층과 접하여 제공되고,
상기 정공 주입층이 억셉터성을 가지는 유기 화합물을 포함하는, 발광 소자.According to claim 18,
The EL layer further has a hole injection layer,
The hole injection layer is provided in contact with the anode and the hole transport layer,
A light emitting device wherein the hole injection layer contains an organic compound having acceptor properties.
상기 억셉터성을 가지는 화합물이 2,3,6,7,10,11-헥사사이아노-1,4,5,8,9,12-헥사아자트라이페닐렌인, 발광 소자.According to claim 19,
A light emitting device wherein the compound having the acceptor property is 2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene.
상기 정공 수송층이 제 1 층, 제 2 층, 및 제 3 층을 가지고,
상기 제 1 층은 상기 정공 주입층과 상기 제 2 층 사이에 위치하고,
상기 제 3 층은 상기 제 2 층과 상기 발광층 사이에 위치하고,
상기 제 1 층은 상기 정공 주입층에 접하고,
상기 제 3 층은 상기 발광층에 접하고,
상기 제 1 층은 제 1 정공 수송 재료를 포함하고,
상기 제 2 층은 상기 유기 화합물을 포함하고,
상기 제 3 층은 제 3 정공 수송 재료를 포함하고,
상기 발광층은 호스트 재료 및 발광 재료를 포함하고,
상기 유기 화합물의 HOMO 준위는 상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위보다 깊고,
상기 호스트 재료의 HOMO 준위는 상기 유기 화합물의 HOMO 준위보다 깊고,
상기 유기 화합물의 HOMO 준위와 상기 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위의 차이가 0.3eV 이하인, 발광 소자.According to claim 19,
wherein the hole transport layer has a first layer, a second layer, and a third layer,
The first layer is located between the hole injection layer and the second layer,
The third layer is located between the second layer and the light emitting layer,
The first layer is in contact with the hole injection layer,
The third layer is in contact with the light emitting layer,
the first layer comprising a first hole transport material,
the second layer includes the organic compound,
the third layer comprising a third hole transport material,
The light-emitting layer includes a host material and a light-emitting material,
The HOMO level of the organic compound is deeper than the HOMO level of the first hole transport material,
The HOMO level of the host material is deeper than the HOMO level of the organic compound,
A light emitting device wherein the difference between the HOMO level of the organic compound and the HOMO level of the third hole transport material is 0.3 eV or less.
상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위가 -5.4eV 이상인, 발광 소자.According to claim 21,
A light emitting device wherein the HOMO level of the first hole transport material is -5.4 eV or higher.
상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위와 상기 유기 화합물의 HOMO 준위의 차이가 0.3eV 이하인, 발광 소자.According to claim 21,
A light emitting device wherein the difference between the HOMO level of the first hole transport material and the HOMO level of the organic compound is 0.3 eV or less.
상기 유기 화합물의 HOMO 준위와 상기 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위의 차이가 0.2eV 이하인, 발광 소자.According to claim 21,
A light emitting device wherein the difference between the HOMO level of the organic compound and the HOMO level of the third hole transport material is 0.2 eV or less.
상기 제 1 정공 수송 재료의 HOMO 준위와 상기 유기 화합물의 HOMO 준위의 차이가 0.2eV 이하인, 발광 소자.According to claim 21,
A light emitting device wherein the difference between the HOMO level of the first hole transport material and the HOMO level of the organic compound is 0.2 eV or less.
상기 발광 재료의 HOMO 준위가 상기 호스트 재료의 HOMO 준위보다 높은, 발광 소자.According to claim 21,
A light-emitting device wherein the HOMO level of the light-emitting material is higher than the HOMO level of the host material.
상기 제 3 정공 수송 재료의 HOMO 준위가 상기 호스트 재료의 HOMO 준위와 같거나 또는 그것보다 깊은, 발광 소자.According to claim 21,
A light emitting device wherein the HOMO level of the third hole transport material is equal to or deeper than the HOMO level of the host material.
상기 발광 재료는 형광 발광 물질인, 발광 소자.According to claim 16,
A light-emitting device, wherein the light-emitting material is a fluorescent light-emitting material.
상기 발광 재료가 발하는 광은 청색 형광 발광인, 발광 소자.According to claim 16,
A light-emitting device, wherein the light emitted by the light-emitting material is blue fluorescent light.
상기 발광 재료는 축합 방향족 다이아민 화합물이고,
상기 방향족 다이아민 화합물이 가지는 아미노기에는 카바졸릴기를 포함하는 것으로 하는, 발광 소자.According to claim 16,
The light-emitting material is a condensed aromatic diamine compound,
A light-emitting device wherein the amino group of the aromatic diamine compound includes a carbazolyl group.
상기 발광 재료는 다이아미노피렌 화합물이고,
상기 다이아미노피렌 화합물이 가지는 아미노기에는 카바졸릴기를 포함하는 것으로 하는, 발광 소자.According to claim 16,
The light-emitting material is a diaminopyrene compound,
A light-emitting device wherein the amino group of the diaminopyrene compound includes a carbazolyl group.
제 16 항에 따른 발광 소자, 및
트랜지스터 또는 기판을 가지는, 발광 장치.As a light emitting device,
A light emitting device according to claim 16, and
A light emitting device having a transistor or a substrate.
제 32 항에 따른 발광 장치, 및
센서, 조작 버튼, 스피커, 또는 마이크로폰을 가지는, 전자 기기.As an electronic device,
A light emitting device according to claim 32, and
An electronic device that has sensors, operation buttons, speakers, or microphones.
제 32 항에 따른 발광 장치, 및
하우징을 가지는, 조명 장치.As a lighting device,
A light emitting device according to claim 32, and
A lighting device having a housing.
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