KR102627099B1 - 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 불순물을 최소화한 고순도 카다놀 추출방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 캐슈넛쉘액체(Cashew Nut Shell Liquid, CNSL)로부터 박막 진공 증류를 통해 카다놀을 생산하고, 이에 포함되어 있는 악취물질(α-불네센 포함)과 2-메틸 카르돌과 같은 옻 피부 자극을 일으키는 물질 등 불순물을 제거하여 냄새를 저감하고 옻 반응 발생을 제거한 고순도 카다놀을 생산하는 추출방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 불순물을 최소화한 고순도 카다놀 추출방법은, 캐슈넛쉘액체를 원료물질로 하여, 120 내지 135 ℃의 조건에서 저온 증류하여 악취물질을 분리하는 제1단계; 상기 제1단계에서 생산된 잔류물(residue)를 원료물질로 하여, 160 내지 165 ℃의 조건에서 증류하여 옻 독성물질을 분리하는 제2단계; 및 상기 제2단계에서 생산된 생성물(product)을 원료물질로 하여, 155 내지 160 ℃의 조건에서 증류하는 제3단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 불순물을 최소화한 고순도 카다놀 추출방법은, 캐슈넛쉘액체를 원료물질로 하여, 120 내지 135 ℃의 조건에서 저온 증류하여 악취물질을 분리하는 제1단계; 상기 제1단계에서 생산된 잔류물(residue)를 원료물질로 하여, 160 내지 165 ℃의 조건에서 증류하여 옻 독성물질을 분리하는 제2단계; 및 상기 제2단계에서 생산된 생성물(product)을 원료물질로 하여, 155 내지 160 ℃의 조건에서 증류하는 제3단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 캐슈넛쉘액체(Cashew Nut Shell Liquid, CNSL)로부터 박막 진공 증류를 통해 카다놀을 생산하고, 이에 포함되어 있는 α-불네센과 같은 악취물질과 2-메틸 카르돌과 같은 피부 자극(옻)을 일으키는 물질 등의 불순물을 제거하여 악취를 저감하고 옻 반응이 일어나지 않는 고순도 카다놀을 생산하는 추출방법에 관한 것이다.
카다놀은 열대지방에서 생산되는 캐슈넛(Cashew Nut)의 껍질을 통해 만들어진 캐슈넛쉘액체에 주로 포함되어 있는 식물유이며 최근 많은 관심을 받고 있음. 캐슈넛쉘액체는 전세계에서 연간 45만톤 이상 생산되는 풍부한 자원이며 1세대 바이오매스와 달리 비식용 자원이고 2세대 바이오매스와 같이 껍질을 이용한 추출액이므로 1, 2세대 바이오매스의 장점을 보유하고 있다. 카다놀은 페놀과 유사한 구조를 지니고 있으며, 메타 위치에 포화 결합을 지닌 탄소 15개의 곁사슬로 인해 페놀을 대체할 수 있는 유도체로써 다양한 화학적 반응이 용이하다. 카다놀을 기반으로 에폭시 수지, 페놀 수지 등의 수지와 가소제, 계면활성제, 산화방지제, 난연제 등의 물질을 개발하는데 연구된 바가 있으며 카다놀이 지니고 있는 구조에 항균성이 부여되기 때문에 의학용 소재로도 카다놀을 첨가하는 연구가 이루어질 수 있다. 현재 캐슈넛쉘액체로부터 증류를 통한 추출로 90% 이상의 카다놀을 생산할 수 있으나, 카다놀 내 포함되어 있는 화합물 중 냄새가 나는 휘발성 악취물질 (Light hydrocarbon compound, α-불네센 포함)과 2-메틸 카르돌(2-Methyl Cardol)에 따라 이를 활용하는 작업환경에 문제점을 야기시킬 수 있다.
카다놀 추출 및 생산을 위해서는 일반적으로 단증류를 실시하지만, 카다놀을 추출할 경우, 카다놀과 끓는점이 유사한 카르돌(Cardol) 및 2-메틸 카르돌이 공비현상을 통해 함께 추출되어 고순도가 아닌 제품으로 컬러 및 활용성이 낮아질 수 있다. 또한, 악취물질(α-불네센 포함)의 경우, 카다놀 특유의 식물성 냄새를 일으키며 2-메틸 카르돌은 일정 함량 이상을 포함할 시, 피부 자극을 일으켜 옻 반응이 일어나 카다놀을 이용한 공정작업 시 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 카다놀 특유의 식물성 냄새를 발향하는 악취물질(α-불네센 포함)과 옻 피부 자극을 일으키는 2-메틸 카르돌과 같은 불순물을 제거하여 냄새를 저감하고 옻 반응 발생이 일어나지 않는 고순도 카다놀을 생산하는 추출방법을 제공하는 것이다.
발명이 해결하고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로부터 불순물을 최소화한 고순도 카다놀 추출방법은,
캐슈넛쉘액체를 원료물질로 하여, 120 내지 135 ℃의 조건에서 저온 증류하여 악취물질을 분리하는 제1단계;
상기 제1단계에서 생산된 잔류물(residue)를 원료물질로 하여, 160 내지 165 ℃의 조건에서 증류하여 옻 독성물질을 분리하는 제2단계; 및
상기 제2단계에서 생산된 생성물(product)을 원료물질로 하여, 155 내지 160 ℃의 조건에서 증류하는 제3단계;를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 카다놀 특유의 식물성 냄새를 발향하는 악취물질(α-불네센 포함)과 옻 피부 자극을 일으키는 2-메틸 카르돌과 같은 불순물을 제거하여 냄새를 저감하고 옻 반응이 일어나지 않는 카다놀을 생산할 수 있다.
또한, 본 발명은 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 고순도 카다놀을 제조하는 효과가 있다.
도 1은 본 발명인 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 불순물을 최소화한 고순도 카다놀 추출방법이다.
본 명세서에서 사용되는 용어에 대해 간략히 설명하고, 본 발명에 대해 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명에서 사용되는 용어는 본 발명에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당 분야에 종사하는 기술자의 의도 또는 판례, 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서 본 발명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 발명의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
명세서 전체에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
아래에서는 첨부한 도면을 참고하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 대한 해결하고자 하는 과제, 과제의 해결 수단, 발명의 효과를 포함한 구체적인 사항들은 다음에 기재할 실시 예 및 도면들에 포함되어 있다. 본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시 예들을 참조하면 명확해질 것이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
일반적으로 캐슈넛쉘로부터 생산된 캐슈넛쉘액체의 구성성분은 아래와 같이 카다놀(81.0%), 카르돌(2.5%), 2-메틸 카르돌(15.7%) 및 아나카르드산(0.8%)으로 이루어져 있다.
따라서 본 발명은 고순도 카다놀을 생산하기 위해 고진공감압의 박막증류를 사용하여, 고순도 카다놀과 고수율의 최적화 조건을 확립하였다. 이를 위해 원료투입량, 증류온도 및 진공압력에 대한 변수를 바탕으로 결과를 확인하였다.
본 발명에 따른 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 불순물을 최소화한 고순도 카다놀 추출방법은, 도 1에 나타난 바와 같은 아래 방법에 의해 수행된다.
먼저, 제1단계(S10)는 악취물질을 분리한다. 보다 구체적으로, 상기 제1단계(S10)는 캐슈넛쉘액체를 원료물질로 하여, 120 내지 135 ℃ 및 0.05 내지 0.09 Torr의 조건에서 저온 증류하여 악취물질을 분리한다. 또한, 상기 제1단계(S10)에서 상기 캐슈넛쉘액체는 4~8 mL/min의 속도로 투입한다. 보다 바람직하게는 125℃ 및 0.08 Torr의 조건에서 상기 캐슈넛쉘액체를 6 mL/min의 속도로 투입한다.
여기서, 상기 제1단계(S10)에서 분리하는 악취물질은 α-불네센을 포함하는 것을 특징으로 한다.
다음으로, 제2단계(S20)는 옻 독성물질을 분리한다. 보다 구체적으로, 상기 제1단계(S10)에서 생산된 잔류물(residue)을 원료물질로 하여, 160 내지 165 ℃ 및 0.05 내지 0.09 Torr의 조건에서 증류하여 옻 독성물질을 분리한다. 또한, 상기 제2단계(S20)에서 상기 제1단계(S10)에서 생산된 잔류물(residue)은 4~8 mL/min의 속도로 투입한다. 보다 바람직하게는 163℃ 및 0.08 Torr의 조건에서 상기 제1단계(S10)에서 생산된 잔류물(residue)을 6 mL/min의 속도로 투입한다.
여기서, 상기 제2단계(S20)에서 분리하는 옻 독성물질은 2-메틸 카르돌인 것을 특징으로 한다.
다음으로, 제3단계(S30)는 상기 제2단계(S20)에서 생산된 생성물(product)을 원료물질로 하여, 155 내지 160 ℃ 및 0.05 내지 0.09 Torr의 조건에서 증류한다. 또한, 상기 제3단계(S30)에서 상기 제2단계(S20)에서 생산된 생성물(product)은 4~8 mL/min의 속도로 투입한다. 보다 바람직하게는 159 ℃ 및 0.08 Torr의 조건에서 상기 제2단계(S20)에서 생산된 생성물(product)을 6 mL/min의 속도로 투입한다.
여기서, 상기 제1단계(S10) 내지 제3단계(S30)에서 추출되어 최종 수득 된 카다놀은 97 내지 98 % 이고, 그 외 상기 악취물질(α-불네센 포함) 0.4 내지 0.8 %, 카르돌 1.0~1.5 % 및 옻 독성물질(2-메틸 카르돌) 0.5~0.9 %로 수득 되었다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예를 통하여 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명하는 실시예에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서 이하의 실시예에 의해 본 발명이 제한되어서는 안 된다. 실시예 및 비교예 조건을 이용하여 추출된 카다놀의 수율 및 순도 변화실험을 실시하였다.
먼저, 캐슈넛쉘액체를 단증류와 고진공의 박막증류를 아래 표 1과 같은 조건으로 실시하여 카다놀의 컬러 및 순도를 확인 하였다.
증류 Type | 증류온도 (℃) |
진공압력 (Torr) |
카다놀 컬러 (Gardner) |
카다놀 순도 (% by GC) |
단증류 | 265 | 10 | > 10.0 | 83.5 |
박막증류 | 163 | 0.03 | 0.4 | 94.1 |
표 1에 나타난 바와 같이, 고진공의 박막증류를 통해 카다놀의 순도가 94.1%, 컬러가 0.4(Gardner)로 단증류에 비하여 높게 나타남을 확인하였다.
여기서, 캐슈넛쉘액체로 부터 생성되는 카다놀의 수율과 순도는 아래 계산식을 통하여 확인하였다.
(여기서, L.C는 Light hydrocarbon compound의 약자로, α-불네센을 포함한 악취물질로 대입 함)
다음으로, 캐슈넛쉘액체를 원료로 하여 원료투입량, 증류온도 및 진공압력을 달리하여 수율 및 순도를 확인하였다. 증류조건 중, 증류온도와 진공압력에 따라 카다놀의 수율과 순도에 대한 결과를 아래 표 2에 나타내었다.
No. | 원료 | 원료투입량 (mL/min) |
증류온도 (℃) |
진공압력 (Torr) |
수율 (%) |
순도 (% by GC) | |||
악취물질 (α-불네센 포함) |
카다놀 | 카르돌 | 2-메틸 카르돌 |
||||||
1 | CNSL | 6 | 108 | 0.06 | 5.0 | 4.4 | 94.9 | 0.5 | 0.2 |
2 | CNSL | 6 | 115 | 0.06 | 7.5 | 3.3 | 95.9 | 0.5 | 0.3 |
3 | CNSL | 6 | 120 | 0.06 | 13.7 | 2.3 | 96.9 | 0.6 | 0.3 |
4 | CNSL | 6 | 125 | 0.06 | 15.0 | 2.2 | 96.8 | 0.7 | 0.4 |
5 | CNSL | 6 | 136 | 0.06 | 23.6 | 1.7 | 97.2 | 0.7 | 0.4 |
6 | CNSL | 6 | 141 | 0.06 | 38.6 | 1.2 | 96.6 | 1.2 | 1.0 |
7 | CNSL | 6 | 146 | 0.06 | 50.4 | 0.9 | 96.2 | 1.5 | 1.4 |
8 | CNSL | 6 | 153 | 0.06 | 55.0 | 0.6 | 95.4 | 1.8 | 2.2 |
9 | CNSL | 6 | 153 | 0.1 | 53.8 | 1.2 | 95.4 | 1.6 | 1.8 |
10 | CNSL | 6 | 153 | 0.5 | 50.1 | 1.5 | 96.1 | 1.0 | 1.4 |
11 | CNSL | 6 | 153 | 1.0 | 45.7 | 1.7 | 96.5 | 0.8 | 1.0 |
12 | CNSL | 6 | 153 | 10 | 40.6 | 1.9 | 96.7 | 0.6 | 0.8 |
13 | CNSL | 8 | 153 | 0.06 | 54.2 | 0.6 | 95.5 | 2.1 | 1.8 |
14 | CNSL | 10 | 153 | 0.06 | 56.1 | 1.9 | 95.0 | 1.9 | 1.2 |
15 | CNSL | 12 | 153 | 0.06 | 52.1 | 3.8 | 94.8 | 0.4 | 1.0 |
16 | CNSL | 15 | 153 | 0.06 | 50.4 | 5.1 | 93.7 | 0.6 | 0.6 |
*박막증류 회전수(rpm)은 400으로 고정되었음. |
표 2에서 증류온도가 증가할수록 카다놀의 수율이 5.0 %에서 55.0 %로 증가하고 악취물질(α-불네센 포함)이 4.4 %에서 0.6 %로 감소되지만, 2-메틸 카르돌은 0.2 %에서 2.2 %로 증가하였다. 140 ℃를 기준으로 악취물질(α-불네센 포함)과 2-메틸 카르돌의 변화량이 급격하게 변화함을 할 수 있다.
또한, 카다놀은 136 ℃ 및 0.06 Torr의 조건에서 97.2 %로 가장 높았으며, 악취물질(α-불네센 포함)은 1.7 %, 2-메틸 카르돌은 0.4 %로 나타났다.
또한, 진공압력이 높아질수록 카다놀의 수율은 55.0 %에서 40.6 %로 감소하였고 순도는 95.4 %에서 96.7 %로 증가하였다. 악취물질(α-불네센 포함)은 0.6 %에서 1.9 %로 증가하였고, 그와 반대로 2-메틸 카르돌은 2.2 %에서 0.8 %로 감소됨을 나타내었다.
또한, 원료투입량은 증가할수록 카다놀의 순도는 95.5 %에서 93.7 %로 감소하였으며, 악취물질(α-불네센 포함)은 0.6 %에서 5.1 %로 증가하고, 2-메틸 카르돌은 1.8 %에서 0.6 %로 감소함을 나타내었다.
이를 통해 캐슈넛쉘액체로 부터 1차 증류를 통해 악취물질(α-불네센 포함)과 2-메틸 카르돌을 동시에 제거하는 것은 어렵다는 것을 보여주었으며, 증류조건에 따라 악취물질(α-불네센 포함)의 함량이 증가할수록 2-메틸 카르돌의 함량은 감소하는 것을 알 수 있다. 상기 두 가지 화합물의 함량이 동시에 감소해야 고순도 카다놀이 생성될 수 있다.
따라서 냄새가 나는 악취물질 (α-불네센 포함)와 피부 반응(옻 오름)을 일으키게 하는 2-메틸 카르돌을 완전히 제거하기 위해 기존의 공정을 개선하여 2단계 증류공정으로 수행하였다. 즉, 1단계 증류공정은 악취물질(α-불네센 포함)을 제거하는 공정이고, 2단계 증류공정은 2-메틸 카르돌 분리 공정으로 구분하였다. 보다 자세하게는 1단계 저온 증류공정을 통해 나오는 Residue 생성물을 원료로 2단계 고온 증류공정으로부터 악취물질(α-불네센 포함)과 2-메틸 카르돌을 제거하고자 하였다. 본 발명인 다단계 증류공정에 따른 카다놀 수율 및 순도 변화는 표 3에 기재하였다.
No. | 원료 | 원료투입량 (mL/min) |
증류온도 (℃) |
진공압력 (Torr) |
수율 (%) |
순도 (% by GC) | |||
악취물질 (α-불네센 포함) |
카다놀 | 카르돌 | 2-메틸 카르돌 |
||||||
4-1 | CNSL | 6 | 125 | 0.06 | 8.8 | 2.2 | 96.8 | 0.7 | 0.4 |
4-2 | CNSL | 6 | 125 | 0.06 | 91.2 | 0.6 | 92.0 | 2.0 | 5.4 |
17-1 | 4-2 | 6 | 165 | 0.06 | 93.4 | 0.6 | 95.6 | 1.7 | 2.1 |
17-2 | 4-2 | 6 | 165 | 0.06 | 6.6 | 0.2 | 42.9 | 5.9 | 51.0 |
18-1 | 17-1 | 6 | 159 | 0.06 | 88.2 | 0.7 | 97.3 | 1.3 | 0.7 |
18-2 | 17-1 | 6 | 159 | 0.06 | 11.8 | 0.1 | 79.1 | 5.5 | 15.3 |
*박막증류 회전수(rpm)은 400으로 고정되었음. |
1단계 저온 증류공정은 캐슈넛쉘액체로 부터 125 ℃ 및 0.06 Torr의 조건에서 Product(4-1)과 Residue(4-2)로 나뉘게 되며, 각각의 수율과 순도함량을 보면 Product의 수율은 8.8 %로, 악취물질(α-불네센 포함) 2.2 %, 카다놀 96.8 %, 카르돌 0.7 % 및 2-메틸 카르돌 0.4 %로 나타났다. 또한, Residue는 수율 91.2 %으로, 악취물질(α-불네센 포함) 0.6 %, 카다놀 92.0 %, 카르돌 2.0 % 및 2-메틸 카르돌 5.4 %로 나타났다. 이를 통해 저온의 125 ℃에서 증류하게 되면 카다놀 내 냄새가 나는 물질인 악취물질(α-불네센 포함)의 함량이 적은 Residue에서는 2-메틸 카르돌이 농축되어 5.4 %로 나타남을 확인하였다. Residue는 냄새 정도를 판단하였을 때, 캐슈넛쉘액체 원료 대비 감소된 것을 확인할 수 있었다. 하지만 2-메틸 카르돌이 남아있기 때문에 피부 자극을 일으킬 수 있으며, 이를 분리하기 위해 2단계인 고온 증류공정을 실시하였다.
1단계 증류공정 이후, 165 ℃ 및 0.06 Torr의 조건에서 Product(17-1)와Residue(17-2)로 나뉘며 Product에서 수율 93.4 %으로, α-불네센 0.6 %, 카다놀 95.6 %, 카르돌 1.7 %와 2-메틸 카르돌 2.1 %로 나타났다. 2-메틸 카르돌 함량이 낮아짐과 동시에 카다놀의 순도가 가장 높게 나타났다. 또한, Residue는 수율 6.6 %으로, α-불네센 0.2 %, 카다놀 42.9 %, 카르돌 5.9 % 및 2-메틸 카르돌 51.0 %로 2-메틸 카르돌이 높게 농축되어 있음을 알 수 있다.
2단계 증류공정 이후, 17-1의 Product를 원료로 159 ℃ 및 0.06 Torr의 조건에서 다시 한 번 더 고온 증류공정을 수행하였고, Product(18-1)과 Product(18-2)로 분류하였다. Product는 수율 88.2 %으로, 악취물질(α-불네센 포함) 0.7 %, 카다놀 97.3 %, 카르돌 1.3 % 및 2-메틸 카르돌 0.7 %로 나타났다. 또한, Residue는 수율 11.8 %으로, 악취물질(α-불네센 포함) 0.1 %, 카다놀 79.1 %, 카르돌 5.5 % 및 2-메틸 카르돌 15.3 %로 나타났다. 18-1(Product)의 2-메틸 카르돌이 1 % 이하이기 때문에 피부자극 테스트를 실시하였고, 옻이 오르는 현상은 보이지 않았다.
결론적으로, 저온 증류공정을 통해 캐슈넛쉘액체의 냄새나는 악취물질을 제거하고, 고온 증류공정을 다단계로 수행하여 2-메틸 카르돌의 함량을 점차 감소시킬 수 있는 것을 확인하였다. 또한, 캐슈넛쉘액체로 부터 단순 박막증류공정을 통해 카다놀을 생산할 시, 악취물질(α-불네센 포함)과 2-메틸 카르돌이 동시에 분리 및 제거가 어렵기 때문에 다단계 증류공정으로써 1단계 저온(125℃) 공정을 통해 냄새나는 물질(α-불네센 포함)을 먼저 분리하고, Residue를 다단계 고온(165℃, 159) 공정을 통해 2-메틸 카르돌을 분리하여 옻 반응이 일어나지 않는 고순도 카다놀을 제조하였다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 카다놀 특유의 식물성 냄새를 발향하는 악취물질(α-불네센 포함)과 옻 피부 자극을 일으키는 2-메틸 카르돌과 같은 불순물을 제거하여 냄새를 저감하고 옻 반응 발생을 제거한 고순도 카다놀을 생산할 수 있다. 또한, 본 발명은 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 고순도 카다놀을 제조하는 효과가 있다.
이와 같이, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 하고, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타나며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
S10. 캐슈넛쉘액체를 원료물질로 하여, 120 내지 135 ℃의 조건에서 저온 증류하여 악취물질을 분리하는 제1단계
S20. 상기 제1단계에서 생산된 잔류물(residue)를 원료물질로 하여, 160 내지 165 ℃의 조건에서 증류하여 옻 독성물질을 분리하는 제2단계
S30. 상기 제2단계에서 생산된 생성물(product)을 원료물질로 하여, 155 내지 160 ℃의 조건에서 증류하는 제3단계
S20. 상기 제1단계에서 생산된 잔류물(residue)를 원료물질로 하여, 160 내지 165 ℃의 조건에서 증류하여 옻 독성물질을 분리하는 제2단계
S30. 상기 제2단계에서 생산된 생성물(product)을 원료물질로 하여, 155 내지 160 ℃의 조건에서 증류하는 제3단계
Claims (5)
- 캐슈넛쉘액체를 원료물질로 하여, 120 내지 135 ℃ 및 0.05 내지 0.09 Torr의 조건에서 저온 증류하여 α-불네센을 포함하는 악취물질을 분리하는 제1단계;
상기 제1단계에서 생산된 잔류물(residue)를 원료물질로 하여, 160 내지 165 ℃ 및 0.05 내지 0.09 Torr의 조건에서 증류하여 2-메틸 카르돌을 분리하는 제2단계; 및
상기 제2단계에서 생산된 생성물(product)을 원료물질로 하여, 155 내지 160 ℃ 및 0.05 내지 0.09 Torr의 조건에서 증류하는 제3단계;를 포함하는 것을 특징으로 하고,
상기 제1단계 내지 제3단계에서 상기 원료물질은 4~8 mL/min의 속도로 투입되는 것을 특징으로 하는 다단계 증류를 이용하여 캐슈넛쉘액체로 부터 불순물을 최소화한 고순도 카다놀 추출방법. - 삭제
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US20090281355A1 (en) * | 2005-04-14 | 2009-11-12 | Setsuo Sato | Process for the production of cardanol |
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US2098824A (en) * | 1933-12-21 | 1937-11-09 | Harvel Corp | Process of destructively distilling cashew nut shell liquid |
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DE102013207282A1 (de) * | 2013-04-22 | 2014-11-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Trennung eines Drei- oder Mehrkomponentengemisches |
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Patent Citations (1)
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---|---|---|---|---|
US20090281355A1 (en) * | 2005-04-14 | 2009-11-12 | Setsuo Sato | Process for the production of cardanol |
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