KR102620801B1 - Patch for h-type blistering agents and its manufacturing method - Google Patents
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Abstract
본 발명은 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 일 측면은, 섬유 기재; 및 상기 섬유 기재 상에 흡착된 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물;을 포함하고, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는, 각각, 수소, -OH, -NH2, -NR2, , , , , 또는 이고,
상기 R은, 각각, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기이다.The present invention relates to a patch for detecting an H-series blister agent and a method of manufacturing the same. One aspect of the invention includes a fiber base; and a composition for detecting H-series blister agents adsorbed on the fiber substrate, wherein the composition for detecting H-series blister agents includes a compound represented by the following formula (1): A patch for detecting H-series blister agents provides.
[Formula 1]
In Formula 1,
R 1 and R 2 are, respectively, hydrogen, -OH, -NH 2, -NR 2 , , , , , or ego,
The R is, respectively, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon numbering group of 5 to 30 carbon atoms. It is a heteroaryl group.
Description
본 발명은 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a patch for detecting H-series blister agents and a method of manufacturing the same.
화학전 작용제는 그 생리학적 효과로 인해 인명의 살상 또는 인간에 심각한 상해를 가하거나 무력하게 만들기 위해 군사 작전용으로 의도된 물질이다. 현대의 화학전 작용제는 신경 작용제, 수포 작용제, 질식 작용제, 혈액 작용제 및 무능력화제의 5개 범주로 분류되고 있다.Chemical warfare agents are substances intended for military operations to kill or seriously injure or incapacitate human beings due to their physiological effects. Modern chemical warfare agents are classified into five categories: nerve agents, blistering agents, asphyxiating agents, blood agents, and incapacitating agents.
이 중, 수포 작용제는 피부에 작용하여 수포를 형성하고 소화기, 눈, 호흡기 계통에 대해서도 특성을 나타내는 작용제이다. 사람을 살해하기 위한 것보다 부상을 입혀 전투력을 약화시키고, 적의 보급품 또는 시설물의 사용을 제한하기 위한 목적으로 주로 사용된다. 대표적인 지속성 화학 작용제이며 기체 및 액체 형태로 사용되고, 접촉을 통하여 신체 조직을 상해하며, 눈 및 폐에 염증, 피부에 수포 형성, 호흡 시 호흡 기관 상해 및 구토, 설사를 유발한다.Among these, the blister agent is an agent that acts on the skin to form blisters and also exhibits properties for the digestive, eye, and respiratory systems. It is mainly used to weaken combat power by injuring people rather than to kill people, and to limit the enemy's use of supplies or facilities. It is a representative persistent chemical agent and is used in gas and liquid form. It damages body tissues through contact and causes inflammation of the eyes and lungs, formation of blisters on the skin, injury to the respiratory tract and vomiting and diarrhea when breathing.
수포 작용제의 종류로는 (유황)겨자계(H, HD), 질소겨자(HN1, HN2, HN3), 비소계(L, LD, ED, MD), 기타 수포 작용제(HL, HT, CX) 등이 있다. Types of blistering agents include (sulfur) mustard (H, HD), nitrogen mustard (HN1, HN2, HN3), arsenic (L, LD, ED, MD), and other blistering agents (HL, HT, CX), etc. There is.
가장 대표적인 수포 작용제인 겨자 작용제(Mustard gas)는 H 계열의 수포 작용제로, 피부 접촉시 화상과 수포를 형성시키고 눈에 치명적인 영향을 주며, 백혈구 생성 능력에 영향을 미쳐 장기적으로 피부암 또는 기도암을 유발할 수도 있다고도 알려져 있다. Mustard gas, the most representative blister agent, is an H-series blister agent that forms burns and blisters when in contact with the skin, has a fatal effect on the eyes, and affects the ability to produce white blood cells, causing skin or respiratory tract cancer in the long term. It is also known that it can be done.
또한, 특징적인 냄새가 나는 것으로도 알려져 있는데, 겨자, 마늘, 서양 고추냉이 등의 냄새가 나는 것으로 묘사된다. 그러나 이러한 냄새의 지각은 매우 주관적이므로 수포 작용제의 존재를 식별할 수 있는 신뢰할 수 있는 지표는 아니다.It is also known to have a characteristic odor, described as smelling like mustard, garlic, and horseradish. However, the perception of this odor is very subjective and is therefore not a reliable indicator of the presence of a blister agent.
이에 따라, H 계열의 수포 작용제를 빠르고 신뢰성 있는 방법으로 검출하기 위한 다양한 검출법들이 개발되고 있으나, 느린 응답 속도, 실시간 계측의 어려움과 같은 문제점들이 존재한다.Accordingly, various detection methods are being developed to detect H-series blister agents in a fast and reliable manner, but problems such as slow response speed and difficulty in real-time measurement exist.
전술한 배경기술은 발명자가 본원의 개시 내용을 도출하는 과정에서 보유하거나 습득한 것으로서, 반드시 본 출원 전에 일반 공중에 공개된 공지기술이라고 할 수는 없다.The above-mentioned background technology is possessed or acquired by the inventor in the process of deriving the disclosure of the present application, and cannot necessarily be said to be known technology disclosed to the general public before the present application.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은, 색 변화를 통해 H 계열 수포 작용제의 신속한 검출이 가능하고, 무게가 가벼워 휴대용 화학작용제 탐지 시스템 또는 화학작용제 보호 물품에 적용이 가능할 뿐만 아니라, 우수한 온도 및 습도 안정성을 갖는 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.The present invention is intended to solve the above-mentioned problems, and the purpose of the present invention is to enable rapid detection of H-series blister agents through color change and to be applicable to portable chemical agent detection systems or chemical agent protection articles due to their light weight. In addition, the present invention provides a patch for detecting H-series blister agents with excellent temperature and humidity stability and a method for manufacturing the same.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 것들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 해당 분야 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to those mentioned above, and other problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the description below.
본 발명의 일 측면은, 섬유 기재; 및 상기 섬유 기재 상에 흡착된 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물;을 포함하고, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치를 제공한다.One aspect of the present invention is a fiber substrate; and a composition for detecting H-series blister agents adsorbed on the fiber substrate, wherein the composition for detecting H-series blister agents includes a compound represented by the following formula (1): A patch for detecting H-series blister agents provides.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1 및 R2는, 각각, 수소, -OH, -NH2, -NR2, , , , , 또는 이고,R 1 and R 2 are, respectively, hydrogen, -OH, -NH 2, -NR 2 , , , , , or ego,
상기 R은, 각각, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기이다.The R is, respectively, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon numbering group of 5 to 30 carbon atoms. It is a heteroaryl group.
일 실시형태에 따르면, 상기 R1 및 상기 R2는, 각각, , , , , 또는 인 것일 수 있다.According to one embodiment, R 1 and R 2 are each, , , , , or It may be.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제1 화합물로 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되고 상기 제1 화합물과 다른 제2 화합물을 더 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, the composition for detecting an H-series blister agent includes a compound represented by Formula 1 as a first compound, and further comprises a second compound represented by Formula 1 and different from the first compound. It may be.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 제1 화합물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 화합물은, 하기 화학식 3 내지 화학식 7로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, in the composition for detecting H-series blister agents, the first compound includes a compound represented by the following formula (2), and the second compound includes compounds represented by the following formulas (3) to (7): It may include any one.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
. .
일 실시형태에 따르면, 상기 섬유 기재는, 면, 울, 마, 모, 실크, 명주, 석면, 나일론, 폴리에스테르, 아크릴, 레이온, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 아라미드, 큐프라, 리요셀, 아세테이트, 트리아세테이트, 탄소섬유, 금속섬유 및 유리섬유로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, the fiber substrate is cotton, wool, hemp, wool, silk, silk, asbestos, nylon, polyester, acrylic, rayon, polyurethane, polyester, polypropylene, aramid, cupro, lyocell. , it may contain one or more selected from the group consisting of acetate, triacetate, carbon fiber, metal fiber, and glass fiber.
일 실시형태에 따르면, 상기 섬유 기재의 두께는, 0.1 mm 내지 0.3 mm인 것일 수 있다.According to one embodiment, the thickness of the fiber substrate may be 0.1 mm to 0.3 mm.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 용매;를 더 포함하고, 상기 용매는, 물, 유기 용매 또는 이 둘;을 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, the composition for detecting an H-based blister agent further includes a solvent, and the solvent may include water, an organic solvent, or both.
일 실시형태에 따르면, H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 색 변화가 나타나는 것일 수 있다.According to one embodiment, a color change may occur upon contact with an H-based blister agent.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는 노란색 계열의 색을 나타내고, H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 보라색 계열의 색으로 색 변화가 일어나는 것일 수 있다.According to one embodiment, the patch for detecting the H-based blister agent may display a yellow-based color, and may change color to a purple-based color when contacted with the H-based blister agent.
일 실시형태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 동일한 농도의 H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 20 초 이내에 육안으로 식별 가능한 색 변화가 나타나는 것일 수 있다.According to one embodiment, upon contact with an H-based blister agent at the same concentration as the compound represented by Formula 1, a color change visible to the naked eye may appear within 20 seconds.
일 실시형태에 따르면, 상기 수포 작용제는, 비스(2-클로로에틸)설파이드 (Bis(2-chloroethyl)sulfide; H 또는 HD), 1,2-비스-(2-클로로에틸싸이오)-에탄 (1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane; Q), 비스-(2-클로로에틸싸이오에틸)-에테르 (Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether; T), 2-클로로에틸 클로로메틸 설파이드 (2-Chloroethyl chloromethyl sulfide), 비스-(2-클로로에틸싸이오)-메탄 (Bis-(2-chloroethylthio)-methane), 비스-1,2-(2-클로로에틸싸이오)-n-프로판 (Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane), 비스-1,4-(2-클로로에틸싸이오)-n-부탄 (Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane), 비스-1,5-(2-클로로에틸싸이오)-n-펜탄 (Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane) 및 비스-(2-클로로에틸싸이오메틸)-에테르 (Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고, 액상, 고상, 기상 및 에어로졸 중 적어도 하나의 형태로 상기 패치에 접촉되는 것일 수 있다.According to one embodiment, the blister agent is bis(2-chloroethyl)sulfide (H or HD), 1,2-bis-(2-chloroethylthio)-ethane ( 1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane; Q), Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether (Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether; T), 2-chloroethyl chloromethyl Sulfide (2-Chloroethyl chloromethyl sulfide), Bis-(2-chloroethylthio)-methane), Bis-1,2-(2-chloroethylthio)-n- Propane (Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane), Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane (Bis-1,4-(2-chloroethylthio)- n-butane), bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane (Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane) and bis-(2-chloroethylthio) It contains one or more selected from the group consisting of methyl)-ether (Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether), and may be contacted with the patch in at least one form of liquid, solid, gas, and aerosol.
일 실시형태에 따르면, 탐지 가능한 H 계열 수포 작용제의 농도가, 1 mM 이상인 것일 수 있다.According to one embodiment, the detectable concentration of the H-series blister agent may be 1 mM or more.
본 발명의 다른 측면은, H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물을 준비하는 단계; 및 섬유 기재 상에 상기 조성물을 흡착시키는 단계;를 포함하고, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조방법을 제공한다.Another aspect of the present invention includes preparing a composition for detecting an H-series blister agent; and adsorbing the composition onto a fiber substrate, wherein the composition for detecting H-series blister agents includes a compound represented by the following formula (1): to provide.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1 및 R2는, 각각, 수소, -OH, -NH2, -NR2, , , , , 또는 이고,R 1 and R 2 are, respectively, hydrogen, -OH, -NH 2, -NR 2 , , , , , or ego,
상기 R은, 각각, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기이다.The R is, respectively, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon numbering group of 5 to 30 carbon atoms. It is a heteroaryl group.
일 실시형태에 따르면, 상기 흡착은, 상기 섬유 기재 상에 상기 조성물을 적하하거나, 상기 섬유 기재를 상기 조성물에 담지하는 방식으로 수행되는 것일 수 있다.According to one embodiment, the adsorption may be performed by dropping the composition on the fiber base or supporting the fiber base on the composition.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 섬유 기재의 단위면적(cm2) 당, 0.03 ml 내지 0.2 ml 흡착되는 것일 수 있다.According to one embodiment, the composition for detecting the H-based blister agent may be adsorbed in an amount of 0.03 ml to 0.2 ml per unit area (cm 2 ) of the fiber substrate.
본 발명의 또 다른 측면은, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치 또는 상기 제조방법으로 제조된 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치를 포함하는, H 계열 수포 작용제 감지 시스템을 제공한다.Another aspect of the present invention provides an H-series blister agent detection system, comprising the H-series blister agent detection patch or the H-series blister agent detection patch prepared by the above manufacturing method.
본 발명에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, 색 변화를 통해 H 계열 수포 작용제의 신속한 탐지 및 식별이 가능하고, 장기 보관 시에도 온도 및 습도 안정성이 우수한 효과가 있다.The patch for detecting H-series blister agents according to the present invention enables rapid detection and identification of H-series blister agents through color change and has excellent temperature and humidity stability even during long-term storage.
또한, 섬유 기재를 기반으로 하여 무게를 가벼워 휴대용 화학작용제 탐지 시스템 또는 화학작용제 보호 물품에 적용 가능한 효과가 있다.In addition, since it is based on a fiber base, it is light in weight and can be applied to a portable chemical agent detection system or chemical agent protection article.
나아가, 별도의 관측 장치 없이도 20 초 이내에 육안으로 관측되는 색 변화를 통해 H 계열 수포 작용제의 신속한 탐지가 가능한 효과가 있다.Furthermore, it has the effect of enabling rapid detection of H-series blister agents through a color change observed with the naked eye within 20 seconds without a separate observation device.
본 발명에 따른 H 계열 수포 작용지 탐지용 패치의 제조방법은, H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물을 섬유 기재에 흡착시키는 단순한 공정으로 섬유 패치를 제조할 수 있는 효과가 있다.The method for producing a patch for detecting H-series blister agents according to the present invention has the effect of producing a fiber patch through a simple process of adsorbing a composition for detecting H-series blister agents to a fiber substrate.
도 1은, 본 발명의 일 실시형태에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물과 H 계열 수포 작용제의 반응 메커니즘을 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시형태에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조 과정 및 변색 과정을 나타낸 것이다.
도 3은, H계열 수포 작용제의 모의 작용제인 CEES에 노출 후, 패치의 색상 변화를 나타낸 이미지이다.
도 4는, 실시예의 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 온도 및 습도 조건 변화에 따른 패치의 변화 상태를 보여주는 이미지이다.
도 5는, 실시예의 H계열 수포 작용제 탐지용 패치에 가솔린 또는 에틸렌글리콜을 가한 뒤 패치의 변화 상태를 확인한 이미지이다.Figure 1 shows the reaction mechanism between a composition for detecting an H-series blister agent and an H-series blister agent according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 shows the manufacturing process and discoloration process of a patch for detecting an H-series blister agent according to an embodiment of the present invention.
Figure 3 is an image showing the color change of the patch after exposure to CEES, a simulant of H-series blister agents.
Figure 4 is an image showing the change state of the H-series blister agent detection patch according to changes in temperature and humidity conditions of the example.
Figure 5 is an image confirming the change state of the patch after adding gasoline or ethylene glycol to the H-series blister agent detection patch of the example.
이하에서, 첨부된 도면을 참조하여 실시예들을 상세하게 설명한다. 그러나, 실시예들에는 다양한 변경이 가해질 수 있어서 특허출원의 권리 범위가 이러한 실시예들에 의해 제한되거나 한정되는 것은 아니다. 실시예들에 대한 모든 변경, 균등물 내지 대체물이 권리 범위에 포함되는 것으로 이해되어야 한다.Hereinafter, embodiments will be described in detail with reference to the attached drawings. However, various changes can be made to the embodiments, so the scope of the patent application is not limited or limited by these embodiments. It should be understood that all changes, equivalents, or substitutes for the embodiments are included in the scope of rights.
실시예에서 사용한 용어는 단지 설명을 목적으로 사용된 것으로, 한정하려는 의도로 해석되어서는 안된다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terms used in the examples are for descriptive purposes only and should not be construed as limiting. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In this specification, terms such as “comprise” or “have” are intended to designate the presence of features, numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof described in the specification, but are not intended to indicate the presence of one or more other features. It should be understood that this does not exclude in advance the possibility of the existence or addition of elements, numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 실시예가 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Unless otherwise defined, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as generally understood by a person of ordinary skill in the technical field to which the embodiments belong. Terms defined in commonly used dictionaries should be interpreted as having a meaning consistent with the meaning in the context of the related technology, and unless explicitly defined in the present application, should not be interpreted in an ideal or excessively formal sense. No.
또한, 첨부 도면을 참조하여 설명함에 있어, 도면 부호에 관계없이 동일한 구성 요소는 동일한 참조부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다. 실시예를 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 실시예의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.In addition, when describing with reference to the accompanying drawings, identical components will be assigned the same reference numerals regardless of the reference numerals, and duplicate descriptions thereof will be omitted. In describing the embodiments, if it is determined that detailed descriptions of related known technologies may unnecessarily obscure the gist of the embodiments, the detailed descriptions are omitted.
또한, 실시 예의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.Additionally, in describing the components of the embodiment, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, sequence, or order of the component is not limited by the term. When a component is described as being "connected," "coupled," or "connected" to another component, that component may be directly connected or connected to that other component, but there is no need for another component between each component. It should be understood that may be “connected,” “combined,” or “connected.”
어느 하나의 실시 예에 포함된 구성요소와, 공통적인 기능을 포함하는 구성요소는, 다른 실시 예에서 동일한 명칭을 사용하여 설명하기로 한다. 반대되는 기재가 없는 이상, 어느 하나의 실시 예에 기재한 설명은 다른 실시 예에도 적용될 수 있으며, 중복되는 범위에서 구체적인 설명은 생략하기로 한다.Components included in one embodiment and components including common functions will be described using the same names in other embodiments. Unless stated to the contrary, the description given in one embodiment may be applied to other embodiments, and detailed description will be omitted to the extent of overlap.
본 발명의 일 측면은, 섬유 기재; 및 상기 섬유 기재 상에 흡착된 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물;을 포함하고, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치를 제공한다.One aspect of the present invention is a fiber substrate; and a composition for detecting H-series blister agents adsorbed on the fiber substrate, wherein the composition for detecting H-series blister agents includes a compound represented by the following formula (1): A patch for detecting H-series blister agents provides.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1 및 R2는, 각각, 수소, -OH, -NH2, -NR2, , , , , 또는 이고,R 1 and R 2 are, respectively, hydrogen, -OH, -NH 2, -NR 2 , , , , , or ego,
상기 R은, 각각, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기이다.The R is, respectively, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon numbering group of 5 to 30 carbon atoms. It is a heteroaryl group.
일 실시형태에 따르면, 상기 R1 및 상기 R2는, 각각, , , , , 또는 인 것일 수 있다.According to one embodiment, R 1 and R 2 are each, , , , , or It may be.
상기 R1 및 상기 R2는, 전자 주개 작용기(electron donating group)일 수 있고, 상기 전자 주개 작용기는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 내 황(S)의 친핵성을 증가시킬 수 있다.The R 1 and the R 2 may be an electron donating group, and the electron donating group may increase the nucleophilicity of sulfur (S) in the compound represented by Formula 1.
일반적으로, H 계열 수포 작용제(Sulfur mustard)는, 단백질, 산 등의 친핵체와 하기 메커니즘에 의해 반응한다.In general, H series blister agents (sulfur mustard) react with nucleophiles such as proteins and acids by the following mechanism.
즉, H 계열 수포 작용제는 분자 내부 황(S)의 비공유 전자쌍과 인접한 탄소의 친핵성 치환 반응에 의해 에피설포늄(ephisulfonium) 중간체로 쉽게 고리화되고, 형성된 중간체는 단백질이나 산에 포함된 티올(thiol) 또는 아민(amine)과 친핵성 치환 반응을 통해 결합하는 특성이 있다.In other words, the H series blister agent is easily cyclized into an episulfonium intermediate by a nucleophilic substitution reaction between the lone pair of electrons of sulfur (S) inside the molecule and the adjacent carbon, and the formed intermediate is a thiol (thiol) contained in a protein or acid. It has the property of combining with a thiol or amine through a nucleophilic substitution reaction.
본 발명의 일 실시형태에 따른, H 계열 수포 작용제 탐지 물질인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 이와 같은 메커니즘을 통해 H 계열 수포 작용제와 반응하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 친핵체로 작용한다.According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1, which is an H-series blister agent detection material, reacts with the H-series blister agent through this mechanism, and the compound represented by Formula 1 acts as a nucleophile. .
이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 내 싸이오닐(thionyl)기는, 상기 전자 주개 작용기로 친핵성이 증가되고, 친핵성이 증가된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, H 계열 수포 작용제를 빠르게 탐지할 수 있는 특징을 가질 수 있다.At this time, the thionyl group in the compound represented by Formula 1 has increased nucleophilicity with the electron donor functional group, and the compound represented by Formula 1 with increased nucleophilicity can quickly detect H-based blister agents. It may have features that allow it to do so.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물 중 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도는, 0.1 mM 내지 1 mM인 것일 수 있다.According to one embodiment, the concentration of the compound represented by Formula 1 in the composition for detecting the H-series blister agent may be 0.1mM to 1mM.
만일, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도가 상기 범위 미만일 경우, 색 변화가 육안으로 관측되기 어렵거나, 매우 소량의 H 계열 수포 작용제가 탐지되지 않는 문제점이 있을 수 있다.If the concentration of the compound represented by Formula 1 is below the above range, a color change may be difficult to observe with the naked eye, or there may be a problem in which a very small amount of the H-based blister agent may not be detected.
반면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도가 상기 범위를 초과할 경우, 제한된 면적의 섬유에 과량의 화합물이 흡착되면서 수포작용제 노출시 색변화 속도가 느려지는 문제점이 있을 수 있다. On the other hand, when the concentration of the compound represented by Formula 1 exceeds the above range, there may be a problem in that the color change speed is slowed when exposed to the blister agent as an excessive amount of the compound is adsorbed to the fiber of a limited area.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물 100 ml를 기준으로, 탐지 가능한 H 계열 수포 작용제의 농도는, 1 mM 내지 10 mM 인 것일 수 있다.According to one embodiment, based on 100 ml of the composition for detecting the H-series blister agent, the detectable concentration of the H-series blister agent may be 1mM to 10mM.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제1 화합물로 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되고 상기 제1 화합물과 다른 제2 화합물을 더 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, the composition for detecting an H-series blister agent includes a compound represented by Formula 1 as a first compound, and further comprises a second compound represented by Formula 1 and different from the first compound. It may be.
즉, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 화합물; 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 화합물;을 포함하고, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은, 서로 상이한 화합물인 것일 수 있다.That is, the composition for detecting H-based blister agents includes: a first compound comprising a compound represented by Formula 1; and a second compound including a compound represented by Formula 1, wherein the first compound and the second compound may be different compounds.
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 2 종류 이상의 H 계열 수포 작용제 탐지 물질인 화합물을 포함함으로써, 다양한 주변 환경에서 H 계열 수포 작용제의 탐지 속도를 안정적으로 확보할 수 있는 장점이 있다.The composition for detecting H-series blister agents has the advantage of stably securing the detection rate of H-series blister agents in various surrounding environments by containing two or more compounds that are detection substances for H-series blister agents.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 제1 화합물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 화합물은, 하기 화학식 3 내지 화학식 7로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, in the composition for detecting H-series blister agents, the first compound includes a compound represented by the following formula (2), and the second compound includes compounds represented by the following formulas (3) to (7): It may include any one.
즉, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 화합물; 및 하기 화학식 3 내지 화학식 7로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함하는 제2 화합물;을 포함하는 것일 수 있다.That is, the composition for detecting H-based blister agents includes: a first compound comprising a compound represented by the following formula (2); and a second compound comprising any one of the compounds represented by Formulas 3 to 7 below.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
. .
일 실시형태에 따르면, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은 1 : 1 내지 1 : 5의 몰비로 포함되는 것일 수 있다.According to one embodiment, the first compound and the second compound may be included in a molar ratio of 1:1 to 1:5.
바람직하게는, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물은, 1 : 1 내지 1 : 3의 몰비로 포함되는 것일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 1 : 1 내지 1 : 2의 몰비로 포함되는 것일 수 있다.Preferably, the first compound and the second compound may be contained in a molar ratio of 1:1 to 1:3, and more preferably, may be contained in a molar ratio of 1:1 to 1:2. there is.
만일, 상기 제1 화합물을 기준으로, 상기 제2 화합물의 몰수가 상기 범위 미만일 경우, 색 변화 속도가 저하될 수 있고, 조건 변화에 따른 변색 성능이 저하될 수 있으며, 상기 범위를 초과할 경우 색 변화가 안정적으로 나타나지 않을 수 있다.If the molar number of the second compound, based on the first compound, is less than the above range, the color change rate may decrease and the discoloration performance may decrease due to changes in conditions, and if it exceeds the above range, the color change rate may decrease. Changes may not occur stably.
일 실시형태에 따르면, 상기 섬유 기재는, 면, 울, 마, 모, 실크, 명주, 석면, 나일론, 폴리에스테르, 아크릴, 레이온, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 아라미드, 큐프라, 리요셀, 아세테이트, 트리아세테이트, 탄소섬유, 금속섬유 및 유리섬유로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, the fiber substrate is cotton, wool, hemp, wool, silk, silk, asbestos, nylon, polyester, acrylic, rayon, polyurethane, polyester, polypropylene, aramid, cupro, lyocell. , it may contain one or more selected from the group consisting of acetate, triacetate, carbon fiber, metal fiber, and glass fiber.
상기 섬유 기재는, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치가 적용되는 물품의 종류 및 목적에 적합하게 선택할 수 있다.The fiber base may be selected to suit the type and purpose of the article to which the H-series blister agent detection patch is applied.
일례로, 상기 섬유 기재로, 면 섬유를 사용할 경우, H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물의 흡착이 용이하며, 장기 보관 안정성이 우수한 효과가 있어 화학작용제 보호의 등에 적용 가능한 장점이 있다.For example, when cotton fibers are used as the fiber base, it is easy to adsorb the composition for detecting H-series blister agents and has excellent long-term storage stability, so it has the advantage of being applicable to chemical agent protective clothing, etc.
일 실시형태에 따르면, 상기 섬유 기재의 두께는, 0.1 mm 내지 0.3 mm인 것일 수 있다.According to one embodiment, the thickness of the fiber substrate may be 0.1 mm to 0.3 mm.
만일, 상기 섬유 기재의 두께가 상기 범위 미만일 경우, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물의 흡착량이 충분하지 않아 색변화에 따른 탐지 시간이 증가할 수 있고, 상기 범위를 초과할 경우, 두께 및 중량이 불필요하게 증가할 수 있고 흡착량 대비 신경작용제에 노출되는 부위가 작아 효율이 낮아지는 문제점이 있을 수 있다.If the thickness of the fiber base is less than the above range, the adsorption amount of the composition for detecting the H-based blister agent is not sufficient, so the detection time due to color change may increase, and if it exceeds the above range, the thickness and weight may increase. It may increase unnecessarily, and the area exposed to the nerve agent compared to the adsorption amount may be small, which may result in lower efficiency.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 용매;를 더 포함하고, 상기 용매는, 물, 유기 용매 또는 이 둘;을 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment, the composition for detecting an H-based blister agent further includes a solvent, and the solvent may include water, an organic solvent, or both.
상기 유기 용매는, 메틸렌클로라이드, 아세톤 (Acetone), 벤질알콜, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, tert-부탄올, 아세토니트릴 (Acetonitrile), 에테르, 엔-메틸-2-피롤리돈 (NMP, N-methyl-2-pyrrolidone), 디메틸폼아미드 (Dimethylformamide, DMF), 디메틸아세트아미드 (DMAc, dimethylacetamide), 자일렌 (Xylene), 벤젠 (Benzene), 클로로포름 (CHCl3), 톨루엔 (Toluene), 테트라하이드로퓨란 (THF), 글리세린 (Glycerin), 에틸렌 글리콜 (Ethylene glycol), 디메틸피롤리돈 (Dimethylpyrrolidone), 사이클로헥산 (Hexane) 및 디메틸술폭사이드 (Dimethyl sulphoxide)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The organic solvent is methylene chloride, acetone, benzyl alcohol, methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, n-butanol, tert-butanol, acetonitrile, ether, n-methyl-2-pyrroli Don (NMP, N-methyl-2-pyrrolidone), Dimethylformamide (DMF), Dimethylacetamide (DMAc, dimethylacetamide), Xylene, Benzene, Chloroform (CHCl 3 ), Toluene ( Toluene), tetrahydrofuran (THF), glycerin, ethylene glycol, dimethylpyrrolidone, cyclohexane, and dimethyl sulphoxide. It may include the above, but is not limited thereto.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 색 변화가 나타나는 것일 수 있다.According to one embodiment, the patch for detecting the H-series blister agent may change color when contacted with the H-series blister agent.
상기 색 변화는 육안으로 관측 가능한 색 변화이고, 별도의 처리 또는 별도 관측 장치 없이 확인되는 것일 수 있다.The color change is a color change that can be observed with the naked eye, and may be confirmed without separate processing or a separate observation device.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는 노란색 계열의 색을 나타내고, H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 보라색 계열의 색으로 색 변화가 일어나는 것일 수 있다.According to one embodiment, the patch for detecting the H-based blister agent may display a yellow-based color, and may change color to a purple-based color when contacted with the H-based blister agent.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 20 초 이내에 육안으로 식별 가능한 색 변화가 나타나는 것일 수 있다.According to one embodiment, the patch for detecting the H-series blister agent may exhibit a color change visible to the naked eye within 20 seconds upon contact with the H-series blister agent.
본 발명에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, 20 초 이내에 색 변화가 육안으로 확인됨으로써, 빠른 속도 및 높은 신뢰도로 H 계열 수포 작용제를 탐지 및 식별할 수 있는 효과가 있다.The patch for detecting H-series blister agents according to the present invention has the effect of detecting and identifying H-series blister agents at high speed and with high reliability by visually confirming the color change within 20 seconds.
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 20 초 이내에 육안으로 식별 가능한 색 변화가 완료되는 것일 수 있다.The patch for detecting the H-series blister agent may undergo a color change visible to the naked eye within 20 seconds upon contact with the H-series blister agent.
여기서, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치에 흡수되는 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물 100 ml를 기준으로, 1 mM 내지 10 mM 농도를 가진 100 ml의 H 계열 수포 작용제가 접촉하는 것일 수 있다.Here, based on 100 ml of the composition for detecting the H-series blister agent absorbed into the patch for detecting the H-series blister agent, 100 ml of the H-series blister agent with a concentration of 1 to 10 mM may be contacted.
일 실시형태에 따르면, 상기 수포 작용제는, 비스(2-클로로에틸)설파이드 (Bis(2-chloroethyl)sulfide; H 또는 HD), 1,2-비스-(2-클로로에틸싸이오)-에탄 (1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane; Q), 비스-(2-클로로에틸싸이오에틸)-에테르 (Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether; T), 2-클로로에틸 클로로메틸 설파이드 (2-Chloroethyl chloromethyl sulfide), 비스-(2-클로로에틸싸이오)-메탄 (Bis-(2-chloroethylthio)-methane), 비스-1,2-(2-클로로에틸싸이오)-n-프로판 (Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane), 비스-1,4-(2-클로로에틸싸이오)-n-부탄 (Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane), 비스-1,5-(2-클로로에틸싸이오)-n-펜탄 (Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane) 및 비스-(2-클로로에틸싸이오메틸)-에테르 (Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고, 액상, 고상, 기상 및 에어로졸 중 적어도 하나의 형태로 상기 패치에 접촉되는 것일 수 있다.According to one embodiment, the blister agent is bis(2-chloroethyl)sulfide (H or HD), 1,2-bis-(2-chloroethylthio)-ethane ( 1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane; Q), Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether (Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether; T), 2-chloroethyl chloromethyl Sulfide (2-Chloroethyl chloromethyl sulfide), Bis-(2-chloroethylthio)-methane), Bis-1,2-(2-chloroethylthio)-n- Propane (Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane), Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane (Bis-1,4-(2-chloroethylthio)- n-butane), bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane (Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane) and bis-(2-chloroethylthio) It contains one or more selected from the group consisting of methyl)-ether (Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether), and may be contacted with the patch in at least one form of liquid, solid, gas, and aerosol.
여기서, 비스(2-클로로에틸)설파이드는, H 또는 HD로 표시될 수 있으며, HD는 증류된 겨자가스를 의미한다.Here, bis(2-chloroethyl)sulfide may be represented by H or HD, and HD refers to distilled mustard gas.
예를 들어, 상기 수포 작용제는, HT, HL, HQ 등일 수 있다. HT는 HD와 비스-(2-클로로에틸싸이오에틸)-에테르 (Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether; T)의 혼합물이고, HL은 HD와 Lewisite의 혼합물이며, HQ는 HD와 Lewisite의 혼합물이며, HQ는 HD와 2-비스-(2-클로로에틸싸이오)-에탄 (1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane; Q)의 혼합물이다.For example, the blister agent may be HT, HL, HQ, etc. HT is a mixture of HD and bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether (T), HL is a mixture of HD and Lewisite, and HQ is a mixture of HD and Lewisite. , and HQ is a mixture of HD and 2-bis-(2-chloroethylthio)-ethane (1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane; Q).
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, 탐지 가능한 H 계열 수포 작용제의 농도가, 1 mM 이상인 것일 수 있다. 즉, 상기 H 계열 신경작용제 탐지용 패치는, 1 mM 이상의 H 계열 신경작용제를 탐지하도록 구현될 수 있다.According to one embodiment, the patch for detecting the H-series blister agent may have a detectable concentration of the H-series blister agent of 1 mM or more. In other words, the patch for detecting H-series nerve agents can be implemented to detect 1mM or more of H-series nerve agents.
본 발명의 다른 측면은, H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물을 준비하는 단계; 및 섬유 기재 상에 상기 조성물을 흡착시키는 단계;를 포함하고, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조방법을 제공한다.Another aspect of the present invention includes preparing a composition for detecting an H-series blister agent; and adsorbing the composition onto a fiber substrate, wherein the composition for detecting H-series blister agents includes a compound represented by the following formula (1): to provide.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1 및 R2는, 각각, 수소, -OH, -NH2, -NR2, , , , , 또는 이고,R 1 and R 2 are, respectively, hydrogen, -OH, -NH 2, -NR 2 , , , , , or ego,
상기 R은, 각각, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기이다.The R is, respectively, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon numbering group of 5 to 30 carbon atoms. It is a heteroaryl group.
상기 H 계열 수호 작용제 탐지용 조성물의 특성은 상기 언급된 바와 같다.The characteristics of the composition for detecting the H-based protective agent are as mentioned above.
일 실시형태에 따르면, 상기 흡착은, 상기 섬유 기재 상에 상기 조성물을 적하하거나, 상기 섬유 기재를 상기 조성물에 담지하는 방식으로 수행되는 것일 수 있다.According to one embodiment, the adsorption may be performed by dropping the composition on the fiber base or supporting the fiber base on the composition.
일 실시형태에 따르면, 상기 섬유 기재를 상기 조성물에 담지할 경우, 담지 시간은 1 분 내지 30분 인 것일 수 있고, 바람직하게는, 10 분 내지 20 분 인 것일 수 있다.According to one embodiment, when the fiber substrate is supported on the composition, the supporting time may be 1 minute to 30 minutes, preferably 10 minutes to 20 minutes.
상기 담지 시간의 범위는, 상기 섬유 기재에 상기 조성물이 충분히 흡착되도록 하기 위한 것이며, 담지를 통해 흡착시킬 경우 흡착 균일도를 향상시킬 수 있다.The range of the supporting time is to ensure that the composition is sufficiently adsorbed to the fiber substrate, and when adsorbed through supporting, the uniformity of adsorption can be improved.
일 실시형태에 따르면, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 섬유 기재의 단위면적(cm2) 당, 0.03 ml 내지 0.2 ml 흡착되는 것일 수 있다.According to one embodiment, the composition for detecting the H-based blister agent may be adsorbed in an amount of 0.03 ml to 0.2 ml per unit area (cm 2 ) of the fiber substrate.
바람직하게는, 상기 섬유 기재의 단위면적(cm2) 당, 0.03 ml 내지 0.15 ml 흡착되는 것일 수 있고, 더욱 바람직하게는, 0.05 ml 내지 0.15 ml 흡착되는 것일 수 있으며, 더욱 더 바람직하게는, 0.05 ml 내지 0.10 ml 흡착되는 것일 수 있다.Preferably, per unit area (cm 2 ) of the fiber substrate, 0.03 ml to 0.15 ml may be adsorbed, more preferably, 0.05 ml to 0.15 ml may be adsorbed, and even more preferably, 0.05 ml. It may be adsorbed from ml to 0.10 ml.
만일, 상기 H 계열 신경작용제 탐지용 조성물의 흡착량이 상기 범위 미만일 경우, 섬유 기재에 H 계열 신경작용제 탐지용 조성물인 흡착되지 않아 색변화가 나타나지 않거나, 충분하지 않은 흡착량으로 인해 탐지 시간이 증가하거나 색 변화가 미미하여 감도가 저하될 수 있다.If the adsorption amount of the composition for detecting H-series nerve agents is less than the above range, the composition for detecting H-series nerve agents is not adsorbed to the fiber substrate and no color change occurs, or the detection time increases due to insufficient adsorption amount. Sensitivity may be reduced due to slight color change.
반면, 상기 범위를 초과할 경우, H 계열 신경작용제 탐지용 조성물이 균일하게 분포되지 않거나, 섬유 패치의 온도 및 습도 안정성이 저하될 수 있다.On the other hand, if the above range is exceeded, the composition for detecting H-series nerve agents may not be distributed uniformly, or the temperature and humidity stability of the fiber patch may deteriorate.
본 발명에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, 저온 조건(-25 ℃ 내지 0 ℃), 상온 조건, 가속 조건(43 ℃)에서 색 변화(상이한 색으로의 변화, 예를 들면 노란색에서 보라색) 또는 형태적 변화가 발생하지 않는 특징이 있다.The patch for detecting H-series blister agents according to the present invention changes color (changes to a different color, for example, from yellow to purple) under low temperature conditions (-25°C to 0°C), room temperature conditions, and accelerated conditions (43°C). Alternatively, there is a characteristic that no morphological change occurs.
또한, 습도 RH 30% 내지 RH 80 % 조건에서도 색 변화 또는 형태적 변화가 발생하지 않으며, 25 ℃, RH 60 % 조건으로 3개월 이상 보관 시에도 색 변화 또는 형태적 변화가 발생하지 않아 저장성이 우수한 효과가 있다.In addition, no color or morphological change occurs even under humidity conditions of RH 30% to RH 80%, and no color or morphological change occurs even when stored for more than 3 months at 25 ℃ and RH 60%, showing excellent storage properties. It works.
나아가, 본 발명에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, 가솔린, 에틸렌글리콜과 같은 간섭물질에 노출 시에도 색 변화 또는 형태적 변화가 발생하지 않는 것을 확인할 수 있다.Furthermore, it can be confirmed that the patch for detecting H-based blister agents according to the present invention does not change color or shape even when exposed to interfering substances such as gasoline and ethylene glycol.
본 발명의 또 다른 측면은, 상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치 또는 상기 제조방법으로 제조된 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치를 포함하는, H 계열 수포 작용제 감지 시스템을 제공한다.Another aspect of the present invention provides an H-series blister agent detection system, comprising the H-series blister agent detection patch or the H-series blister agent detection patch prepared by the above manufacturing method.
상기 H 계열 수포 작용제 감지 시스템은, H 계열 수포 작용제에 노출 시 육안으로 관측되는 색변화가 나타나는 특징이 있다.The H-series blister agent detection system is characterized by a color change observed with the naked eye when exposed to the H-series blister agent.
상기 감지 시스템은, 수포 작용제 휴대용 검출기, H 계열 수포 작용제 선택적 감지 센서 등을 포함할 수 있다. The detection system may include a portable blister agent detector, an H-series blister agent selective detection sensor, etc.
본 발명에 따른 감시 시스템은, 섬유 기반의 패치를 포함함으로써, 무게가 가볍고, 신속한 검출이 가능하며, 별도의 분석 장비를 요하지 않아 현장 검출이 가능한 장점이 있다.The surveillance system according to the present invention has the advantage of being light in weight, enabling rapid detection, and enabling on-site detection as it does not require separate analysis equipment by including a fiber-based patch.
이하, 실시예 및 비교예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples and comparative examples.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.However, the following examples are only for illustrating the present invention, and the content of the present invention is not limited to the following examples.
<실시예> H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조<Example> Preparation of a patch for detecting H-series blister agent
1) H 계열 수포 작용제 탐지 물질의 제조1) Preparation of H-series blister agent detection material
본 발명의 일 실시형태에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지 물질인 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 하기 반응식 1을 통해 합성하였다.A compound represented by Chemical Formula 2 below, which is an H-series blister agent detection material according to an embodiment of the present invention, was synthesized through Scheme 1 below.
[화학식 2][Formula 2]
[반응식 1][Scheme 1]
상기 메커니즘을 사용하여 또 다른 수포 작용제 탐지 물질을 합성하였으며, 합성된 각 화합물의 화학식을 표 1에 나타내었다.Another blister agent detection material was synthesized using the above mechanism, and the chemical formula of each synthesized compound is shown in Table 1.
2) H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물의 제조제조된 H 계열 수포 작용제 탐지물질을 클로로포름 용매에 1 mM 농도로 첨가하여 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물을 제조하였다.2) Preparation of a composition for detecting H-series blister agents A composition for detecting H-series blister agents was prepared by adding the prepared H-series blister agent detection material to chloroform solvent at a concentration of 1 mM.
3) H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조3) Preparation of a patch for detecting H-series blister agents
제조된 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물을 면 섬유에 적하하여 흡착시켰다. 이 때, 면 섬유의 단위 면적당(cm2) 0.05 ml 가 흡착되도록 피펫을 사용하여 적하하였다.The prepared composition for detecting H-based blister agents was added dropwise to cotton fibers and adsorbed. At this time, 0.05 ml per unit area of cotton fiber (cm 2 ) was added dropwise using a pipette so that it was adsorbed.
도 1은, 본 발명의 일 실시형태에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물과 H 계열 수포 작용제의 반응 메커니즘을 나타낸 것이다.Figure 1 shows the reaction mechanism between a composition for detecting an H-series blister agent and an H-series blister agent according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물 내 H 계열 수포 작용제 탐지 물질은 H 계열 수포 작용제(mustard gas)와 친핵성 반응을 하고, 친핵성 반응을 통한 구조 변화를 통해 색상 변화가 일어나는 것을 확인할 수 있다.Referring to Figure 1, the H-series blister agent detection material in the H-series blister agent detection composition undergoes a nucleophilic reaction with the H-series blister agent (mustard gas), and a color change occurs through a structural change through the nucleophilic reaction. You can check it.
도 2는, 본 발명의 일 실시형태에 따른 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조 과정 및 변색 과정을 나타낸 것이다.Figure 2 shows the manufacturing process and discoloration process of a patch for detecting an H-series blister agent according to an embodiment of the present invention.
도 2를 참조하면, 면 섬유 상에 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물을 적하하여 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치를 제조한 뒤, H 계열 모의 작용제인 CEES에 노출시키면 패치의 색상이 변화하는 것을 확인할 수 있다.Referring to Figure 2, a patch for detecting an H-series blister agent was prepared by dropping a composition for detecting an H-series blister agent on a cotton fiber, and then exposed to CEES, an H-series simulative agent, to see that the color of the patch changed. there is.
<실험예 1> H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 변색 성능 평가<Experimental Example 1> Evaluation of discoloration performance of patch for detecting H series blister agent
실시예에서 제조된 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 변색 성능을 확인하기 위해, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치를 H 계열 모의 작용제인 CEES에 노출시킨 후 색 변화를 관측하였다.In order to confirm the discoloration performance of the H-series blister agent detection patch prepared in the Example, the H-series blister agent detection patch was exposed to CEES, an H-series simulative agent, and then the color change was observed.
도 3은, H계열 수포 작용제의 모의 작용제인 CEES에 노출 후, 패치의 색상 변화를 나타낸 이미지이다.Figure 3 is an image showing the color change of the patch after exposure to CEES, a simulant of H-series blister agents.
도 3을 참조하면, 제조된 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 초기 색은 노란색 또는 옅은 오렌지색 계열의 색을 나타냈으나, CEES와 반응 후에는 보라색 계열의 색으로 색 변화가 나타나는 것을 확인할 수 있다.Referring to Figure 3, the initial color of the prepared H-based blister agent detection patch showed a yellow or light orange color, but it can be seen that the color changed to a purple color after reaction with CEES.
또한, H계열 수포 작용제의 모의 작용제인에 노출 후, 패치의 색상이 변화하여 육안으로 탐지되기까지의 시간은 20초 미만이었다.In addition, after exposure to H-series blister agent simulant, the time until the color of the patch changed and was detected with the naked eye was less than 20 seconds.
<실험예 2> H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 저장성 평가<Experimental Example 2> Evaluation of storage properties of patches for detecting H-series blister agents
실시예에서 제조된 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 저장성을 확인하기 위해, 온도 및 습도 조건을 달리하여 패치의 상태를 확인하였다.In order to confirm the storability of the H-series blister agent detection patch prepared in the Example, the condition of the patch was checked under different temperature and humidity conditions.
또한, 25 ℃ 및 RH 60% 조건으로 3개월 저장한 후의 패치의 변화를 확인하였고, 가솔린, 에틸렌글리콜과 같은 용액에 노출될 경우 패치의 변화를 관찰하였다.In addition, changes in the patch were confirmed after being stored for 3 months at 25°C and RH 60%, and changes in the patch were observed when exposed to solutions such as gasoline and ethylene glycol.
도 4는, 실시예의 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 온도 및 습도 조건 변화에 따른 패치의 변화 상태를 보여주는 이미지이다.Figure 4 is an image showing the change state of the H-series blister agent detection patch according to changes in temperature and humidity conditions of the example.
도 4를 참조하면, 실시예 패치는 각각, 온도 및 습도가 변화된 조건에서 명도의 변화만이 나타날 뿐, 보라색 계열의 색으로의 변화는 나타나지 않았으며 형태적인 변화도 발생하지 않았음을 확인할 수 있다.Referring to FIG. 4, it can be seen that the example patches only showed a change in brightness under conditions where temperature and humidity were changed, but no change to a purple color occurred, and no morphological change occurred. .
또한, 3개월 이후에도 색 변이는 발생하지 않았으며, 이를 통해 온도 및 습도 안정성과 장기간 저장성이 우수함을 확인할 수 있었다.In addition, no color change occurred even after 3 months, confirming that the product had excellent temperature and humidity stability and long-term storage.
도 5는, 실시예의 H계열 수포 작용제 탐지용 패치에 가솔린 또는 에틸렌글리콜을 가한 뒤 패치의 변화 상태를 확인한 이미지이다.Figure 5 is an image confirming the change state of the patch after adding gasoline or ethylene glycol to the H-series blister agent detection patch of the example.
도 5를 참조하면, 실시예의 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치에 가솔린 또는 에틸렌글리콜을 가하였을 때에도 형태 및 색상 변화가 발생하지 않았음을 확인할 수 있다.Referring to Figure 5, it can be seen that no change in shape or color occurred even when gasoline or ethylene glycol was added to the H-series blister agent detection patch of the example.
이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기를 기초로 다양한 기술적 수정 및 변형을 적용할 수 있다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 시스템, 구조, 장치, 회로 등의 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다.Although the embodiments have been described with limited drawings as described above, those skilled in the art can apply various technical modifications and variations based on the above. For example, the described techniques are performed in a different order than the described method, and/or components of the described system, structure, device, circuit, etc. are combined or combined in a different form than the described method, or other components are used. Alternatively, appropriate results may be achieved even if substituted or substituted by an equivalent.
그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 청구범위의 범위에 속한다.Therefore, other implementations, other embodiments, and equivalents of the claims also fall within the scope of the following claims.
Claims (16)
상기 섬유 기재 상에 흡착된 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물;을 포함하고,
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제1 화합물로 포함하고,
하기 화학식 5 내지 화학식 7로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함하는 제2 화합물을 포함하는 것이고,
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 몰비는, 1 : 1 내지 1 : 5인 것이고,
상기 섬유 기재는, 면, 울, 마, 모, 실크, 명주 및 석면으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고,
상기 섬유 기재의 두께는, 0.1 mm 내지 0.3 mm인 것이고,
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 상기 섬유 기재의 단위면적(cm2) 당, 0.03 ml 내지 0.2 ml 흡착되는 것인, H 계열 수포 작용제 탐지용 패치로서,
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는, H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 20 초 이내에 육안으로 식별 가능한 색 변화가 나타나는 것인,
H 계열 수포 작용제 탐지용 패치:
[화학식 2]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
.
fiber substrate; and
It includes a composition for detecting an H-based blister agent adsorbed on the fiber substrate,
The composition for detecting H-series blister agents includes a compound represented by the following formula (2) as a first compound,
It includes a second compound containing any one of the compounds represented by the following formulas 5 to 7,
The molar ratio of the first compound and the second compound is 1:1 to 1:5,
The fiber substrate includes one or more selected from the group consisting of cotton, wool, hemp, wool, silk, silk, and asbestos,
The thickness of the fiber substrate is 0.1 mm to 0.3 mm,
The composition for detecting H-based blister agents is a patch for detecting H-based blister agents, wherein 0.03 ml to 0.2 ml is adsorbed per unit area (cm 2 ) of the fiber substrate,
The patch for detecting the H-series blister agent displays a color change visible to the naked eye within 20 seconds when contacted with the H-series blister agent.
H-series blister agent detection patches:
[Formula 2]
[Formula 5]
[Formula 6]
[Formula 7]
.
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 용매;를 더 포함하고,
상기 용매는, 물, 유기 용매 또는 이 둘;을 포함하는 것인,
H 계열 수포 작용제 탐지용 패치.
According to paragraph 1,
The composition for detecting H-based blister agents further includes a solvent,
The solvent includes water, an organic solvent, or both.
Patch for detection of H-series blister agents.
H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 색 변화가 나타나는 것인,
H 계열 수포 작용제 탐지용 패치.
According to paragraph 1,
When in contact with an H-series blister agent, a color change occurs,
Patch for detection of H-series blister agents.
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치는 노란색 계열의 색을 나타내고,
H 계열 수포 작용제와 접촉 시, 보라색 계열의 색으로 색 변화가 일어나는 것인,
H 계열 수포 작용제 탐지용 패치.
According to paragraph 1,
The patch for detecting the H-series blister agent has a yellow color,
When in contact with an H-based blister agent, a color change occurs to a purple-based color.
Patch for detection of H-series blister agents.
상기 수포 작용제는,
비스(2-클로로에틸)설파이드 (Bis(2-chloroethyl)sulfide; H 또는 HD), 1,2-비스-(2-클로로에틸싸이오)-에탄 (1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane; Q), 비스-(2-클로로에틸싸이오에틸)-에테르 (Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether; T), 2-클로로에틸 클로로메틸 설파이드 (2-Chloroethyl chloromethyl sulfide), 비스-(2-클로로에틸싸이오)-메탄 (Bis-(2-chloroethylthio)-methane), 비스-1,2-(2-클로로에틸싸이오)-n-프로판 (Bis-1,3-(2-chloroethylthio)-n-propane), 비스-1,4-(2-클로로에틸싸이오)-n-부탄 (Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane), 비스-1,5-(2-클로로에틸싸이오)-n-펜탄 (Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane) 및 비스-(2-클로로에틸싸이오메틸)-에테르 (Bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이고,
액상, 고상, 기상 및 에어로졸 중 적어도 하나의 형태로 상기 패치에 접촉되는 것인,
H 계열 수포 작용제 탐지용 패치.
According to paragraph 1,
The blister agent is,
Bis(2-chloroethyl)sulfide (H or HD), 1,2-Bis-(2-chloroethylthio)-ethane (1,2-Bis-(2-chloroethylthio) -ethane; Q), Bis-(2-chloroethylthioethyl)-ether; T), 2-Chloroethyl chloromethyl sulfide, bis- (2-chloroethylthio)-methane (Bis-(2-chloroethylthio)-methane), bis-1,2-(2-chloroethylthio)-n-propane (Bis-1,3-(2- chloroethylthio)-n-propane), bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane (Bis-1,4-(2-chloroethylthio)-n-butane), bis-1,5- (2-chloroethylthio)-n-pentane (Bis-1,5-(2-chloroethylthio)-n-pentane) and bis-(2-chloroethylthiomethyl)-ether (Bis-(2-chloroethylthiomethyl) )-ether), and includes one or more selected from the group consisting of
Contacting the patch in the form of at least one of liquid, solid, gas, and aerosol,
Patch for detection of H-series blister agents.
탐지 가능한 H 계열 수포 작용제의 농도가, 1 mM 이상인 것인,
H 계열 수포 작용제 탐지용 패치.
According to paragraph 1,
wherein the detectable concentration of H series blister agent is 1 mM or more,
Patch for detection of H-series blister agents.
섬유 기재 상에 상기 조성물을 흡착시키는 단계;를 포함하고,
상기 H 계열 수포 작용제 탐지용 조성물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제1 화합물로 포함하고,
하기 화학식 5 내지 화학식 7로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함하는 제2 화합물을 포함하는 것이고,
상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 몰비는, 1 : 1 내지 1 : 5인 것인,
제1항의 H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조방법:
[화학식 2]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
.
Preparing a composition for detecting an H-series blister agent; and
Comprising: adsorbing the composition on a fiber substrate,
The composition for detecting H-series blister agents includes a compound represented by the following formula (2) as a first compound,
It includes a second compound containing any one of the compounds represented by the following formulas 5 to 7,
The molar ratio of the first compound and the second compound is 1:1 to 1:5,
Method for manufacturing the patch for detecting the H-series blister agent of claim 1:
[Formula 2]
[Formula 5]
[Formula 6]
[Formula 7]
.
상기 흡착은,
상기 섬유 기재 상에 상기 조성물을 적하하거나, 상기 섬유 기재를 상기 조성물에 담지하는 방식으로 수행되는 것인,
H 계열 수포 작용제 탐지용 패치의 제조방법.
According to clause 13,
The adsorption is
This is carried out by dropping the composition onto the fiber base or supporting the fiber base on the composition.
Method for manufacturing a patch for detecting H-series blister agents.
H 계열 수포 작용제 감지 시스템.Comprising a patch for detecting an H-series blister agent of claim 1 or a patch for detecting an H-series blister agent prepared by the manufacturing method of claim 13,
H-series blister agent detection system.
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