KR102598991B1 - Fine formaldehyde gas detection composition - Google Patents
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Abstract
본 발명은 pH염료 및 1차 아민을 포함하는 화합물을 포함하는, 포름알데히드 감지용 조성물을 제공하여 접착물로 인한 민감도 감소 문제를 해결하는 효과 및 육안으로 쉽게 구분 가능한 색변화 유도 및 단순화된 공정으로 경제적인 효과를 제공하는 것에 관한 것이다.The present invention provides a composition for detecting formaldehyde, comprising a pH dye and a compound containing a primary amine, which has the effect of solving the problem of reduced sensitivity due to adhesives, inducing a color change that is easily distinguishable with the naked eye, and providing a composition for detecting formaldehyde through a simplified process. It is about providing economic impact.
Description
본 발명은 미세 포름알데히드 가스 감지 조성물에 관한 것으로, 구체적으로, 종래에 사용되어온 포름알데히드 감지 조성물은 이온전달물질 및 2차, 3차 아민을 포함하여 민감도가 감소하는 문제점, 비용 증가 문제점 및 한정적인 염료 사용 문제점을 개선하기 위해 간단한 공정으로 비용을 절감한 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 1차 아민과 염료를 혼합하여 제공하는 잉크 조성물로 민감도 상승 및 비용절감 효과를 제공하는 것에 관한 것이다.The present invention relates to a fine formaldehyde gas sensing composition. Specifically, the formaldehyde sensing compositions that have been used conventionally contain ion transporters and secondary and tertiary amines, which have problems such as reduced sensitivity, increased cost, and limitations. To improve the problem of dye use, a cost-saving composition is provided through a simple process. The composition of the present invention is an ink composition provided by mixing a primary amine and a dye, and provides an effect of increasing sensitivity and reducing costs.
포름알데히드는 다양한 방식으로 산업적으로 사용되는 화학적 화합물이다. 포름알데히드는 플라스틱의 제조에서, 목재의 가공에서 합판(plywood board) 및 칩 보드(chip board)에서 접착제로서, 건축 산업에서 단열재로서, 직물 산업에서 방추 가공 및 이지케어(easy-care) 가공을 위해 그리고 농업 및 식품 산업에서 보존제로서 사용된다. 포름알데히드는 소독제로서 사용되며 나아가 화장품, 바디 및 구강 케어 제품뿐만 아니라 일부 경우 페인트, 광택제(varnish) 및 카페트에 함유된다. 더욱이, 포름알데히드는 불완전 연소 과정으로부터 발생한다. 예를 들면, 이러한 과정은 자동차의 연소 기관에서, 주조 공장에서, 플라스틱 제품의 생산에서 또는 소형 연소 설비 내의 목재의 소각에서 발견된다. 같은 방식으로, 포름알데히드는 또한 흡연 도중 발생하며 공기 오염의 원인이 된다. 포름알데히드는 눈 자극 또는 점막 자극과 같은 건강 문제를 야기할 수 있는 기체 물질이다. 단기간의 노출은 저농도 수준에서도 눈과 호흡기에 자극을 야기한다: 0.01 ppm부터는 눈을 자극하고, 0.08 ppm부터는 눈과 코를 자극하고, 0.5 ppm부터는 인후를 자극한다. 10 ppm을 초과하는 농축된 증기는 눈물, 기침 및 코 및 인후의 작열감을 비롯하여 점막의 심각한 자극을 야기할 수 있다. 30 ppm을 초과하는 농도는 생명에 위협이 되는 폐의 중독성 부종 및 폐렴을 야기한다. 포름알데히드의 만성적인 영향은 불면증, 무기력증, 의욕 상실, 식욕 상실 또는 신경과민, 눈 자극 및 결막염, 피부 자극, 만성 기침, 감기 및 기관지염, 두통, 우울증, 시크빌딩증후군 등과 같은 문제를 초래한다. 더 나아가, 포름알데히드는 또한 과민성을 유발할 수 있고 얼마 동안 암을 유발하거나 사람에서 돌연변이유발성 또는 기형유발성으로 작용할 수 있는 것으로 의심되어 왔다. 이러한 이유로, 독일 보건국(German Health Authority)은 0.3 ppm (0.375 mg/m3)의 최대 작업장 농도(최대 허용 농도(Maximum Allowable Concentration, MAC)를 도입하였다. 실내 기준값은 심지어 더 낮은 0.1 ppm (0.125mg/m3)인데, 왜냐하면 이런 경우에는 지속적인 노출이 예상되기 때문이다. 또한, 지하역사, 철도역, 공항시설 등에서는 100㎍/㎥이하이며 의료기관이나 노인 요양시설, 어린이집은 이보다 더 낮은 기준인 80㎍/㎥으로 설정되어 있다. 이러한 이유로, 공기 중의 포름알데히드의 효과적이고 신속한 검출 및 측정은 큰 중요성을 가진다.Formaldehyde is a chemical compound used industrially in a variety of ways. Formaldehyde is used in the manufacture of plastics, in the processing of wood, as an adhesive in plywood board and chip board, in the building industry as an insulator, in the textile industry for spindle processing and easy-care processing. And it is used as a preservative in agriculture and food industry. Formaldehyde is used as a disinfectant and is further contained in cosmetics, body and oral care products, as well as in some cases paints, varnishes and carpets. Moreover, formaldehyde is generated from incomplete combustion processes. For example, these processes are found in the combustion engines of automobiles, in foundries, in the production of plastic products or in the incineration of wood in small combustion plants. In the same way, formaldehyde is also produced during smoking and contributes to air pollution. Formaldehyde is a gaseous substance that can cause health problems such as eye irritation or mucous membrane irritation. Short-term exposure causes eye and respiratory irritation even at low concentration levels: eye irritant from 0.01 ppm, eye and nose irritant from 0.08 ppm and throat irritant from 0.5 ppm. Concentrated vapors exceeding 10 ppm can cause severe irritation of mucous membranes, including watery eyes, coughing and burning of the nose and throat. Concentrations exceeding 30 ppm cause life-threatening toxic edema of the lungs and pneumonia. The chronic effects of formaldehyde can lead to problems such as insomnia, lethargy, loss of motivation, loss of appetite or irritability, eye irritation and conjunctivitis, skin irritation, chronic cough, colds and bronchitis, headaches, depression, and sick building syndrome. Furthermore, formaldehyde can also cause hypersensitivity and has for some time been suspected of being carcinogenic or mutagenic or teratogenic in humans. For this reason, the German Health Authority introduced a maximum workplace concentration (Maximum Allowable Concentration (MAC)) of 0.3 ppm (0.375 mg/m 3 ). The indoor limit is even lower, 0.1 ppm (0.125 mg). /m 3 ), because in this case, continuous exposure is expected. In addition, in underground stations, railway stations, and airport facilities, the standard is less than 100㎍/㎥, and in medical institutions, elderly care facilities, and daycare centers, the standard is 80㎍. It is set at /㎥.For this reason, effective and rapid detection and measurement of formaldehyde in air is of great importance.
최근 포름알데히드 감지 소재에 대한 연구가 활발히 진행되고 있는데, 현재 이를 감지하는 대표적인 방법으론 기계식을 다수 의존하고 있으며, 비교적 감지 속도가 느리고, 종종 다단계이며, 가격적인 측면과 휴대성에 있어서도 큰 제약으로 작용한다. 휴대성을 높인 감지 기기가 개발되고 있지만, 여전히 높은 가격, 제한된 감지 물질의 종류와 실시간 감지가 어렵다는 단점이 존재한다. 한편, 미세한 포름 알데히드를 감지할 수 있는 나노입자 형태의 포름알데히드 변색 센서가 있으나 이러한 변색 센서는 응용이 한정 되어 있다는 단점이 있다. 따라서, 빠르고 민감하며 매우 편리한 포름 알데히드 검출 방법의 개발이 절실히 요구되고 있다.Recently, research on formaldehyde detection materials has been actively conducted. Currently, the representative method for detecting it relies heavily on mechanical methods, has a relatively slow detection speed, is often multi-step, and also acts as a major limitation in terms of price and portability. . Although detection devices with increased portability are being developed, there are still disadvantages such as high price, limited types of sensing materials, and difficulty in real-time detection. Meanwhile, there is a formaldehyde discoloration sensor in the form of nanoparticles that can detect minute amounts of formaldehyde, but this discoloration sensor has a disadvantage in that its applications are limited. Therefore, the development of a fast, sensitive, and very convenient formaldehyde detection method is urgently needed.
본 발명의 하나의 목적은 pH염료 및 1차 아민을 포함하는 화합물을 포함하는, 포름알데히드 감지용 조성물을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a composition for detecting formaldehyde, comprising a pH dye and a compound containing a primary amine.
본 발명의 다른 하나의 목적은 본 발명의 포름알데히드 감지용 조성물을 사용하여, 상기 조성물에 유기바인더를 더 첨가하는 단계를 포함하는, 포름알데히드 감지방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for detecting formaldehyde using the composition for detecting formaldehyde of the present invention, comprising the step of adding an organic binder to the composition.
본 발명의 또 다른 하나의 목적은 본 발명의 포름알데히드 감지용 조성물을 포함하는, 포름알데히드 감지용 센서를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a sensor for detecting formaldehyde, comprising the composition for detecting formaldehyde of the present invention.
본 발명의 또 다른 하나의 목적은 pH염료 및 유기용매를 교반하여 제1용액을 제조하는 제1단계, 상기 제1용액에 1차 아민을 포함하는 화합물을 첨가하고 교반하여 제2용액을 제조하는 제2단계 및 상기 제2용액에 유기바인더를 첨가하고 교반하는 제3단계를 포함하는, 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is a first step of preparing a first solution by stirring a pH dye and an organic solvent, adding a compound containing a primary amine to the first solution and stirring to prepare a second solution. To provide a method for producing a composition for detecting formaldehyde, comprising a second step and a third step of adding an organic binder to the second solution and stirring it.
이를 구체적으로 설명하면 다음과 같다. 한편, 본 발명에서 개시된 각각의 설명 및 실시형태는 각각의 다른 설명 및 실시 형태에도 적용될 수 있다. 즉, 본 발명에서 개시된 다양한 요소들의 모든 조합이 본 발명의 범주에 속한다. 또한, 하기 기술된 구체적인 서술에 의하여 본 발명의 범주가 제한된다고 볼 수 없다.This is explained in detail as follows. Meanwhile, each description and embodiment disclosed in the present invention may also be applied to each other description and embodiment. That is, all combinations of the various elements disclosed in the present invention fall within the scope of the present invention. Additionally, the scope of the present invention cannot be considered limited by the specific description described below.
진술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제1양태는, pH염료 및 1차 아민을 포함하는 화합물을 포함하는, 포름알데히드 감지용 조성물을 제공한다.A first aspect of the present invention for achieving the stated object provides a composition for detecting formaldehyde, comprising a pH dye and a compound containing a primary amine.
진술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제2양태는, 본 발명의 포름알데히드 감지용 조성물을 사용하여, 상기 조성물에 유기바인더를 더 첨가하는 단계;를 포함하는, 포름알데히드 감지방법을 제공한다.A second aspect of the present invention for achieving the stated object provides a method for detecting formaldehyde, including the step of adding an organic binder to the composition using the composition for detecting formaldehyde of the present invention.
진술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제3양태는, 본 발명의 포름알데히드 감지용 조성물을 포함하는, 포름알데히드 감지용 센서를 제공한다.A third aspect of the present invention for achieving the stated object provides a sensor for detecting formaldehyde, comprising the composition for detecting formaldehyde of the present invention.
전술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제4양태는, pH염료 및 유기용매를 교반하여 제1용액을 제조하는 제1단계, 상기 제1용액에 1차 아민을 포함하는 화합물을 첨가하고 교반하여 제2용액을 제조하는 제2단계 및 상기 제2용액에 유기바인더를 첨가하고 교반하는 제3단계를 포함하는, 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법을 제공한다.The fourth aspect of the present invention to achieve the above-described object is a first step of preparing a first solution by stirring a pH dye and an organic solvent, adding a compound containing a primary amine to the first solution and stirring. A method for producing a composition for detecting formaldehyde is provided, comprising a second step of preparing a second solution and a third step of adding an organic binder to the second solution and stirring it.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 용어, "pH염료"는 변색범위가 pH4 내지 pH8인 것을 의미한다.The term "pH dye" in the present invention means that the discoloration range is pH4 to pH8.
구체적으로, 포름알데히드와 반응 물질인 1차 아민이 접촉시 중간체인 이민을 생성하고 이에 pH염료는 반응하여 변색범위 내에서 가시적으로 색을 변화시키는 것을 의미한다. Specifically, this means that when formaldehyde and primary amine, a reactive material, come into contact, imine, an intermediate, is generated, and the pH dye reacts with this to visibly change color within the discoloration range.
상기 pH염료는 브로모크레졸 퍼플(Bromocresol purple-BCP), 브로모티몰 블루(Bromothymol blue-BTB), 또는 메틸 레드(Methyl red-MR)를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The pH dye may include, but is not limited to, Bromocresol purple-BCP, Bromothymol blue-BTB, or Methyl red-MR.
상기 pH 염료는 잉크 조성물 전체 중량 대비 0.1 중량% 내지 10 중량%인 것일 수 있다. 상기 pH 염료는 잉크 조성물 전체 중량 대비 0.1 중량% 미만일 경우 염료자체의 농도가 낮아 잉크의 감도가 낮아져 색의 변화가 미미할 수 있고, 10 중량% 초과할 경우 pH염료 자체의 산성으로 인해 색이 변화하여 나타내고자 하는 색의 발현에 영향을 미칠 수 있다.The pH dye may be in an amount of 0.1% to 10% by weight based on the total weight of the ink composition. If the pH dye is less than 0.1% by weight of the total weight of the ink composition, the concentration of the dye itself is low, which lowers the sensitivity of the ink, and the color change may be minimal. If it exceeds 10% by weight, the color change may occur due to the acidity of the pH dye itself. It may affect the expression of the color you want to express.
본 발명의 용어, "1차 아민"은 포름알데히드와 반응하여 이민을 생성하는 것을 의미한다.As used herein, the term “primary amine” refers to one that reacts with formaldehyde to produce an imine.
구체적으로, 본 발명은 1차 아민만을 사용하여 민감도를 상승 시키고, 1차 아민의 양을 조절하여 본 발명의 조성물이 포름알데히드와 접촉시 색 변화속도를 조절할 수 있다.Specifically, the present invention increases sensitivity by using only primary amines, and by controlling the amount of primary amine, the color change rate can be controlled when the composition of the present invention comes in contact with formaldehyde.
상기 1차 아민은 아미노 실란, 아미노 프로판올, 폴리에틸렌글라이콜, 또는 아닐린을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The primary amine may include, but is not limited to, amino silane, amino propanol, polyethylene glycol, or aniline.
상기 1차 아민을 포함하는 화합물은 잉크 조성물 전체 중량 대비 0.1 내지 20 중량%일 수 있다. 1차 아민을 포함하는 화합물은 잉크 조성물 전체 중량 대비 0.1 중량% 미만일 경우 반응할 수 있는 아민기를 적게 함유하여 pH염료의 색 변화를 일으킬 만큼의 반응이 일어나지 않을 수 있고, 20 중량% 초과할 경우 과량의 아민기로 인해 반응량은 증가하나 pH가 상승하여 산성의 색으로 변하지 않고 이로 인해 포름알데히드를 감지하기 어려울 수 있다.The compound containing the primary amine may be 0.1 to 20% by weight based on the total weight of the ink composition. If the compound containing primary amine is less than 0.1% by weight of the total weight of the ink composition, it contains a small number of amine groups that can react, so a reaction may not occur enough to change the color of the pH dye, and if it exceeds 20% by weight, the amount is excessive. The amount of reaction increases due to the amine group, but the pH rises and the color does not change to acidic, which can make it difficult to detect formaldehyde.
본 발명의 용어, "포름알데히드"는 화학식 CH2O(H-CHO)의 화학식을 갖는 자연적으로 발생하는 유기 화합물이며, 가장 단순한 알데하이드 중 하나이다. 포름알데하이드는 많은 다른 물질 및 화합물의 합성에 사용되는 중요한 전구체로, 1996년 기준으로 포름알데하이드 생산 용량은 연간 870만톤으로 추정된다. 이는 주로 입자보드 및 코팅 등 산업용 수지 생산에 주로 사용된다. 그러나, 포름알데하이드는 광범위한 분야에서의 사용, 독성 및 휘발성으로 인해 인체에 심각한 위험을 초래할 수 있으며, 2011년 미국 국립 독성 프로그램(National Toxicology Program)은 이를 "인간 발암 물질로 알려져 있음(known to be a human carcinogen)"이라고 구분하고 있다.As used herein, “formaldehyde” is a naturally occurring organic compound with the chemical formula CH 2 O(H-CHO) and is one of the simplest aldehydes. Formaldehyde is an important precursor used in the synthesis of many other substances and compounds, and as of 1996, formaldehyde production capacity was estimated at 8.7 million tons per year. It is mainly used in the production of industrial resins such as particle boards and coatings. However, formaldehyde can pose serious risks to humans due to its wide range of uses, toxicity, and volatility, and in 2011 the U.S. National Toxicology Program classified it as "known to be a human carcinogen." It is classified as “human carcinogen”.
상기 조성물은 잉크형태인 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 잉크는 pH염료를 포함한 액체 일 수 있고, 염료에 따라 다양한 색을 가시적으로 나타내고 색의 변화를 통해 포름알데히드를 감지할 수 있는 것을 의미한다.The composition may be in ink form. Specifically, the ink may be a liquid containing a pH dye, which means that it can visually display various colors depending on the dye and detect formaldehyde through a change in color.
본 발명의 용어, "유기용매"는 포름알데히드와 반응 물질인 1차 아민과 pH염료인 브로모크레졸 퍼플(Bromocresol purple-BCP), 브로모티몰 블루(Bromothymol blue-BTB), 또는 메틸 레드(Methyl red-MR)등을 동시에 녹일 수 있는 유기용매를 의미한다.The term "organic solvent" in the present invention refers to formaldehyde, a primary amine as a reaction material, and a pH dye such as Bromocresol purple-BCP, Bromothymol blue-BTB, or Methyl red. refers to an organic solvent that can simultaneously dissolve red-MR), etc.
구체적으로, 상기 유기용매는 톨루엔, 메틸에틸케톤, 또는 아세톤을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Specifically, the organic solvent may include toluene, methyl ethyl ketone, or acetone, but is not limited thereto.
상기 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법의 제1단계는 50 rpm 내지 150 rpm으로 5분 내지 10분 동안 수행하는 것일 있으나, 교반을 통해 시료의 혼합이 목적이므로 이에 제한되지 않는다.The first step of the method for producing a composition for detecting formaldehyde is performed at 50 rpm to 150 rpm for 5 to 10 minutes, but is not limited thereto since the purpose is to mix the sample through stirring.
상기 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법의 제2단계는 50 rpm 내지 150 rpm으로 5분 내지 10분 동안 수행하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The second step of the method for producing a composition for detecting formaldehyde may be performed at 50 rpm to 150 rpm for 5 to 10 minutes, but is not limited thereto.
본 발명의 용어, "유기바인더"는 코팅성을 부여하는 것을 의미한다.The term “organic binder” in the present invention refers to something that imparts coating properties.
구체적으로, 상기 유기바인더는 상기 포름알데히드 감지용 조성물을 코팅액으로도 사용 가능하게 할 수 있다. 또한, 상기 유기바인더는 에폭시, 우레탄, 또는 멜라민계를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Specifically, the organic binder can enable the formaldehyde detection composition to be used as a coating liquid. Additionally, the organic binder may include, but is not limited to, epoxy, urethane, or melamine.
상기 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법의 제3단계는 50 rpm 내지 150 rpm으로 5분 내지 10분 동안 수행하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The third step of the method for producing a composition for detecting formaldehyde may be performed at 50 rpm to 150 rpm for 5 to 10 minutes, but is not limited thereto.
상기 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법은 가온하지 않는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The method for producing the composition for detecting formaldehyde may be one without heating, but is not limited thereto.
구체적으로, 가온하지 않아 단순한 제조방법을 제공하므로 경제적인 효과를 제공할 수 있다.Specifically, it provides an economical effect because it provides a simple manufacturing method without heating.
구체적인 일 실시예에서는, 본 발명의 미세 포름알데히드를 민감하게 감지하는 효과를 제공하는 것을 확인하였다.In one specific example, it was confirmed that the present invention provides the effect of sensitively detecting fine formaldehyde.
따라서, 상기 구체적인 일 실시예를 통하여 본 발명의 조성물은 미세 포름알데히드를 민감하고, 간편하게 육안으로 감지하는 효과를 제공하고, 간단한 방법으로 제조하여 경제적인 효과를 가지는 것을 확인할 수 있었으며, 이는 나아가 포름알데히드가 노출될 만한 장소 등에 유용하게 사용될 수 있음을 시사한다.Therefore, through the above-mentioned specific example, it was confirmed that the composition of the present invention provides the effect of sensitively and easily detecting fine formaldehyde with the naked eye, and has an economical effect by manufacturing it in a simple method, and furthermore, formaldehyde This suggests that it can be usefully used in places where it is likely to be exposed.
본 발명의 조성물은 1차아민만을 포함하여 종래의 포름알데하이 감지기술에 2차, 3차 아민으로 인해 민감도가 감소 문제를 해결하고 잉크 형태로 조성물을 제공하여 접착물로 인한 민감도 감소 문제를 해결하는 효과 및 육안으로 쉽게 구분 가능한 색변화 유도 및 단순화된 공정으로 경제적인 효과를 제공하는 것을 확인하였다.The composition of the present invention contains only primary amines, solving the problem of reduced sensitivity due to secondary and tertiary amines in conventional formaldehydehyde detection technology, and providing the composition in ink form to solve the problem of reduced sensitivity due to adhesives. It was confirmed that it induces a color change that is easily distinguishable with the naked eye and provides an economical effect through a simplified process.
도 1은 본 발명의 조성물이 포름알데히드 감지 방법을 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 조성물이 포름알데히드와의 반응을 확인하기 위해 1H-NMR로 분석한 그래프이다.
도 3은 아미노 실란을 포함하여 제조한 본 발명의 잉크 조성물을 나타낸 사진이다.
도 4는 아미노프로판올을 포함하여 제조한 본 발명의 잉크 조성물을 나타낸 사진이다.
도 5는 폴리에틸렌글라이콜을 포함하여 제조한 본 발명의 잉크 조성물을 나타낸 사진이다.
도 6은 아닐린을 포함하여 제조한 본 발명의 잉크 조성물을 나타낸 사진이다.
도 7은 본 발명의 조성물이 포름알데히드와 접촉시 시간에 따른 색 변화를 나타낸 사진이다.Figure 1 is a schematic diagram showing a method for detecting formaldehyde using the composition of the present invention.
Figure 2 is a graph analyzed by 1 H-NMR to confirm the reaction of the composition of the present invention with formaldehyde.
Figure 3 is a photograph showing the ink composition of the present invention prepared including amino silane.
Figure 4 is a photograph showing the ink composition of the present invention prepared including aminopropanol.
Figure 5 is a photograph showing the ink composition of the present invention prepared including polyethylene glycol.
Figure 6 is a photograph showing the ink composition of the present invention prepared including aniline.
Figure 7 is a photograph showing the color change over time when the composition of the present invention comes into contact with formaldehyde.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are for illustrating the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited by these examples.
제조예 1: 잉크 조성물 제조Preparation Example 1: Preparation of ink composition
1) pH 염료(Bromocresol purple-BCP, Bromothymol blue-BTB, Methyl red-MR) (1 wt%) 및 유기용매 톨루엔 (10 ml)를 상온에서 100 rpm으로 10분간 교반하여 제1용액을 제조하였다.1) The first solution was prepared by stirring pH dye (Bromocresol purple-BCP, Bromothymol blue-BTB, Methyl red-MR) (1 wt%) and organic solvent toluene (10 ml) at room temperature at 100 rpm for 10 minutes.
2) 1)에서 제조한 제1용액에 1차 아민을 함유한 물질(아미노 실란, 아미노 프로판올, 폴리에틸렌글라이콜, 아닐린)(1, 5, 10, 20 wt%), 상온에서 100 rpm으로 10분간 교반하여 제2용액을 제조하였다.2) Materials containing primary amines (amino silane, amino propanol, polyethylene glycol, aniline) (1, 5, 10, 20 wt%) in the first solution prepared in 1), 10 at 100 rpm at room temperature A second solution was prepared by stirring for a minute.
3) 2)에서 제조한 제2용액에 유기바인더 에폭시 (20 ml)를 첨가하고, 상온에서 100 rpm으로 10분간 교반하여 잉크 조성물을 제조하였다.3) Organic binder epoxy (20 ml) was added to the second solution prepared in 2) and stirred at 100 rpm for 10 minutes at room temperature to prepare an ink composition.
4) 슬라이드 글래스(slide glass)를 준비하고 3)에서 제조된 잉크 조성물을 도포하여 닥터블레이드로 코팅하였다.4) A slide glass was prepared, the ink composition prepared in 3) was applied and coated with a doctor blade.
5) 코팅된 슬라이드 글래스를 10분 동안 건조하고 포름알데히드 기체에 노출하여 색 변화를 관찰하였다.5) The coated glass slide was dried for 10 minutes and exposed to formaldehyde gas to observe the color change.
실시예 1: 포름알데히드와의 반응 분석Example 1: Analysis of reaction with formaldehyde
도 2는 상기 제조예 1로 제조한 잉크 조성물이 포름알데히드와 반응 후 변화를 분석한 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 도이다.Figure 2 is a diagram showing the results of 1H-NMR analysis of changes in the ink composition prepared in Preparation Example 1 after reaction with formaldehyde.
구체적으로, 도 2 상측의 그래프는 포름알데히드와 반응전 그래프, 도 2 하측의 포름알데히드와 반응 후 그래프를 비교하면, 제조예 1로 제조한 잉크 조성물에 포함된 1차 아민이 포름알데히드와 반응하여 이민을 형성함으로 pH염료의 peak이 쉬프트 됨을 확인하였다.Specifically, when comparing the graph on the upper side of Figure 2 before reaction with formaldehyde and the graph after reaction with formaldehyde on the lower side of Figure 2, the primary amine contained in the ink composition prepared in Preparation Example 1 reacted with formaldehyde. It was confirmed that the peak of the pH dye shifted by forming an imine.
그 결과, 본 발명의 잉크 조성물에 포함된 1차 아민이 포름알데히드와 반응하여 이민을 형성한 것을 확인하였다.As a result, it was confirmed that the primary amine contained in the ink composition of the present invention reacted with formaldehyde to form an imine.
비교예 1: 1차아민 화합물의 종류에 따른 민감도 분석Comparative Example 1: Sensitivity analysis according to type of primary amine compound
도 3 내지 도 6은 1차 아민(1wt%, 5wt%, 10wt%, 20wt%)을 포함하고 있는 화합물 및 염료로는 가시성이 좋은 BCP, BTB, MR을 사용하여 상기 제조예 1과 같이 잉크 조성물을 제조하여 염료의 색 변화를 확인하였다.Figures 3 to 6 show ink compositions as in Preparation Example 1 using BCP, BTB, and MR with good visibility as compounds and dyes containing primary amines (1 wt%, 5 wt%, 10 wt%, and 20 wt%). was prepared and the color change of the dye was confirmed.
구체적으로, 도 3은 1차아민을 포함하는 화합물을 아미노 실란, 도 4는 아미노 프로판올, 도 5는 폴리에틸렌글라이콜, 도 6은 아닐린으로 제조하였다.Specifically, in Figure 3, a compound containing a primary amine was prepared with amino silane, in Figure 4 with amino propanol, in Figure 5 with polyethylene glycol, and in Figure 6 with aniline.
그 결과, 도 3의 아미노 실란 경우 1wt% 및 5wt%경우 낮은 아민의 양에 의해 염로가 충분한 염기의 색으로 변색되지 않았고, 10wt%로 투여하여야 염료가 충분한 염기색으로 변하는 것을 확인하였다. 도 4의 아미노프로판올은 1wt% 및 5wt%경우 아미노 실란과 같은이유로 변색되지 않았고, 20wt%에서 보이는 것과 같이 충분한 아민기가 투입되었음에도 불구하고 강한 aggregation이 일어나 pH가 약한 산성의 색을 띄는 것을 확인하여 10wt%로 투여하여야 염료가 충분한 염기색으로 변하는 것을 확인하였다. 도 5의 폴리에틸렌글라이콜은 1wt% 및 5wt%에서 산성의 색을 가지고, 20wt%에서 색 변화가 미미하여 20wt%이상 투입하여야 하며 이러한 투입량은 센서에 적합하지 않은 것을 확인하였다. 또한, 도 6의 아닐린은 20wt%에서도 산의 색을 띄는 것을 확인하여 20wt%이상 투입하여야 하며 이러한 투입량은 센서에 적합하지 않은 것을 확인하였다.As a result, it was confirmed that in the case of 1 wt% and 5 wt% of amino silane in Figure 3, the dye did not change color to a sufficient base color due to the low amount of amine, and that the dye changed to a sufficient base color only when administered at 10 wt%. In the case of 1wt% and 5wt%, the aminopropanol in Figure 4 did not discolor for the same reason as amino silane, and as shown at 20wt%, strong aggregation occurred despite the addition of sufficient amine groups, resulting in a slightly acidic color at 10wt%. It was confirmed that the dye changed to a sufficiently basic color only when administered in %. The polyethylene glycol in Figure 5 has an acidic color at 1wt% and 5wt%, and the color change is minimal at 20wt%, so it was confirmed that more than 20wt% must be added, and this dosage is not suitable for the sensor. In addition, it was confirmed that the aniline in Figure 6 has an acid color even at 20 wt%, so it was confirmed that more than 20 wt% should be added, and that this amount is not suitable for the sensor.
실시예 2: 포름알데히드 기체를 노출시킨 후 색 변화 분석Example 2: Analysis of color change after exposure to formaldehyde gas
도 7은 아미노 프로판올 또는 아미노 실란을 사용하여 제조한 잉크 조성물을 낮은 농도(1%)의 포름알데히드와 반응시켜 시간에 따른 (1분 및 10분)색 변화를 확인하였다.Figure 7 shows the color change over time (1 minute and 10 minutes) by reacting an ink composition prepared using amino propanol or amino silane with low concentration (1%) formaldehyde.
그 결과, 도 7에 나타낸 바와 같이, 두가지 잉크 조성물 모두 1분 내에 육안으로 빠르게 색이 변화되는 것을 확인하였고, 특히 아미노 실란을 사용한 경우 아미노 프로판올 대비 빠르게 색이 변하는 것을 확인하여 아미노 실란이 더 민감한 것을 확인하였다. 또한, 아미노 프로판올의 경우 BTB 염료가 상대적으로 빠르게 색이 변화하였고 BCP의 경우 색 변화가 완벽하지 못하여 염료로 BTB가 더 적합한 것을 확인하였다. 아미노 실란의 경우 BTB 및 BCP 염료가 시간 차이 없이 색이 변하는 것으로 확인되었다.As a result, as shown in Figure 7, it was confirmed that both ink compositions changed color quickly with the naked eye within 1 minute. In particular, when amino silane was used, it was confirmed that the color changed faster than amino propanol, showing that amino silane is more sensitive. Confirmed. In addition, in the case of amino propanol, BTB dye changed color relatively quickly, and in the case of BCP, the color change was not complete, so it was confirmed that BTB was more suitable as a dye. In the case of amino silanes, it was confirmed that BTB and BCP dyes changed color without time difference.
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 2를 종합하면, 본 발명의 잉크 조성물은 낮은 농도의 포름알데히드를 민감하고 간편하게 육안으로 감지 하는 효과를 제공하는 것을 확인할 수 있다.Summarizing Examples 1 to 2 of the present invention, it can be confirmed that the ink composition of the present invention provides the effect of sensitively and easily detecting low concentrations of formaldehyde with the naked eye.
이상의 설명으로부터, 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 이와 관련하여, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.From the above description, those skilled in the art to which the present invention pertains will understand that the present invention can be implemented in other specific forms without changing its technical idea or essential features. In this regard, the embodiments described above should be understood in all respects as illustrative and not restrictive. The scope of the present invention should be construed as including the meaning and scope of the patent claims described below rather than the detailed description above, and all changes or modified forms derived from the equivalent concept thereof are included in the scope of the present invention.
Claims (15)
상기 1차 아민은 아미노 실란 또는 아미노 프로판올을 포함하고,
상기 1차 아민을 포함하는 화합물은 조성물 전체 중량 대비 10 내지 20 중량% 비율로 포함되는, 포름알데히드 감지용 조성물.
Contains compounds containing pH dyes and primary amines,
The primary amine includes amino silane or amino propanol,
A composition for detecting formaldehyde, wherein the compound containing the primary amine is contained in an amount of 10 to 20% by weight based on the total weight of the composition.
상기 pH염료는 브로모크레졸 퍼플(Bromocresol purple-BCP), 브로모티몰 블루(Bromothymol blue-BTB), 또는 메틸 레드(Methyl red-MR)를 포함하는 것인, 포름알데히드 감지용 조성물.
According to paragraph 1,
A composition for detecting formaldehyde, wherein the pH dye includes Bromocresol purple-BCP, Bromothymol blue-BTB, or Methyl red-MR.
상기 pH 염료는 상기 포름알데히드 감지용 조성물 전체 중량 대비 0.1 내지 10 중량%인 것인, 포름알데히드 감지용 조성물.
According to paragraph 1,
A composition for detecting formaldehyde, wherein the pH dye is 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the composition for detecting formaldehyde.
상기 조성물은 잉크형태인 것인, 포름알데히드 감지용 조성물.
According to paragraph 1,
A composition for detecting formaldehyde, wherein the composition is in the form of ink.
A formaldehyde detection method comprising: using the formaldehyde detection composition of any one of claims 1, 2, 4, and 6, and adding an organic binder to the composition.
상기 포름알데히드 감지방법은 상기 포름알데히드 감지용 조성물에 포함된 pH 염료에 의해 포름알데히드 접촉시 pH 4 내지 pH 7 사이의 색 변화를 유도하여 감지하는 것인, 포름알데히드 감지방법.
In clause 7,
The formaldehyde detection method detects formaldehyde by inducing a color change between pH 4 and pH 7 upon contact with formaldehyde using a pH dye contained in the formaldehyde detection composition.
A sensor for detecting formaldehyde, comprising the composition for detecting formaldehyde according to any one of claims 1, 2, 4, and 6.
상기 제1용액에 1차 아민을 포함하는 화합물을 첨가하고 교반하여 제2용액을 제조하는 제2단계; 및
상기 제2용액에 유기바인더를 첨가하고 교반하는 제3단계;를 포함하고,
상기 1차 아민은 아미노 실란 또는 아미노 프로판올을 포함하고,
상기 1차 아민을 포함하는 화합물은 조성물 전체 중량 대비 10 내지 20 중량% 비율로 포함되는, 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법.
A first step of preparing a first solution by stirring pH dye and organic solvent;
A second step of preparing a second solution by adding a compound containing a primary amine to the first solution and stirring it; and
A third step of adding an organic binder to the second solution and stirring it,
The primary amine includes amino silane or amino propanol,
A method for producing a composition for detecting formaldehyde, wherein the compound containing the primary amine is contained in an amount of 10 to 20% by weight based on the total weight of the composition.
상기 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법은 가온하지 않는 것인, 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법.
According to clause 10,
A method of producing a composition for detecting formaldehyde, wherein the method of producing a composition for detecting formaldehyde does not involve heating.
상기 pH염료는 브로모크레졸 퍼플(Bromocresol purple-BCP), 브로모티몰 블루(Bromothymol blue-BTB), 또는 메틸 레드(Methyl red-MR)를 포함하는 것인, 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법.
According to clause 10,
A method of producing a composition for detecting formaldehyde, wherein the pH dye includes Bromocresol purple-BCP, Bromothymol blue-BTB, or Methyl red-MR.
상기 유기용매는 아세톤, 메틸에틸케톤 또는 톨루엔을 포함하는 것인, 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법.
According to clause 10,
A method for producing a composition for detecting formaldehyde, wherein the organic solvent includes acetone, methyl ethyl ketone, or toluene.
상기 유기바인더는 에폭시, 우레탄 또는 멜라민계를 포함하는 것인, 포름알데히드 감지용 조성물 제조방법.
According to clause 10,
A method of producing a composition for detecting formaldehyde, wherein the organic binder includes epoxy, urethane, or melamine.
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|---|---|---|---|
| KR1020200151250A KR102598991B1 (en) | 2020-11-12 | 2020-11-12 | Fine formaldehyde gas detection composition |
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Non-Patent Citations (1)
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| Liang Feng, et.al, 'A Simple and Highly Sensitive Colorimetric Detection Method for Gaseous Formaldehyde', American Chemical Society, 2010, 132, pp.4046~4047. 1부.* |
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