KR102510831B1 - Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents
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- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
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Abstract
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as organic layers in organic electric devices may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions. In addition, the light emitting materials can be classified into high molecular weight and low molecular weight according to molecular weight, and can be classified into fluorescent materials derived from singlet excited states of electrons and phosphorescent materials derived from triplet excited states of electrons according to light emitting mechanisms. there is. In addition, light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to the light emitting color.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, the maximum emission wavelength moves to a longer wavelength due to intermolecular interactions, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect. Therefore, color purity increases and energy transfer A host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase luminous efficiency. The principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed into the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength range of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비적력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.Currently, the size of the portable display market tends to increase with large-area displays, and as a result, power consumption greater than that required for existing portable displays is required. Therefore, power consumption has become a very important factor for portable displays that have a limited power supply source such as a battery, and efficiency and lifespan problems must also be solved.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.Efficiency, lifespan, driving voltage, etc. are related to each other, and as efficiency increases, driving voltage relatively decreases. indicates a tendency to increase life expectancy. However, efficiency cannot be maximized by simply improving the organic layer. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial property, etc.) is achieved. .
따라서 높은 열적 안정성을 가지며 발광층 내에서 효율적으로 전하 균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광 재료의 개발이 필요한 실정이다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 그 중에서도 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 필요하다.Therefore, it is necessary to develop a light emitting material that has high thermal stability and can efficiently balance charge in the light emitting layer. That is, in order to fully exhibit the excellent characteristics of organic electric devices, materials constituting the organic layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. are supported by stable and efficient materials. This should be preceded, and among them, it is necessary to develop a host material for the light emitting layer.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound for an organic electric element capable of lowering the driving voltage of the element and improving the luminous efficiency and lifetime of the element, an organic electric element using the same, and an electronic device thereof.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the formula below.
(Ar2는 임) (Ar 2 is lim)
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 증착 후 회수하여 재사용 가능한 상기 화합물을 회수하는 방법을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a method for recovering the reusable compound by recovering the compound represented by the above formula after deposition.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device containing the compound represented by the above formula.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 중 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device including a compound represented by the above formula and a compound represented by one of the following formulas.
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있으며, 증착공정에서 사용된 화합물을 회수하여 재사용할 수 있다.By using the compound according to the embodiment of the present invention, the driving voltage of the device can be lowered, the luminous efficiency and lifetime can be improved, and the compound used in the deposition process can be recovered and reused.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 실시예에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.1 to 3 are exemplary views of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto. In the present invention, the aryl group or arylene group may include a single ring, a ring assembly, a conjugated multiple ring system, a spiro compound, and the like.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 형성된 스파이로 화합물을 포함하고, 이웃한 R"이 서로 결합하여 고리를 형성한 화합물도 포함한다. "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 아래 화학식에서 R"은 1~8개일 수 있다. 본 명세서에서는 가수에 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기 등을 플루오렌기 또는 플루오렌이라고 기재할 수도 있다.As used in the present invention, the term "fluorenyl group" refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group, and "fluorenyl group" refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group, and the fluorenyl group used in the present invention or The fluorenylene group includes a compound formed by bonding R and R' to each other in the following structure, and also includes a compound in which adjacent R" bonds to each other to form a ring. "Substituted fluorenyl group", "substituted fluorenyl group" The fluorenylene group "in the following structure means that at least one of R, R', R" is a substituent other than hydrogen, and in the formula below, R" may be 1 to 8. In the present specification, regardless of valence A fluorenyl group, a fluorenylene group, and the like can also be described as a fluorene group or fluorene.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.As used herein, the term "spiro compound" has a 'spiro linkage', and the spiro linkage means a linkage formed by sharing only one atom between two rings. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and according to the number of spiro atoms in a compound, they are called 'monospiro-', 'dispiro-', and 'trispiro-', respectively. ' It's called a compound.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 탄소이외의 원소로서 예컨대 N, O, S, P 또는 Si 등을 나타내며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함할 수도 있다. 본 명세서에서 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.As used herein, the term "heterocyclic group" includes not only aromatic rings such as "heteroaryl group" or "heteroarylene group" but also non-aromatic rings, and unless otherwise specified, the carbon number each containing at least one heteroatom. It means 2 to 60 rings, but is not limited thereto. As used herein, the term "heteroatom" refers to an element other than carbon, such as N, O, S, P, or Si, unless otherwise specified, and instead of carbon forming a ring, as in the following compounds SO 2 , P= A heteroatom group such as O may be included. In the present specification, the heterocyclic group includes a single ring containing a hetero atom, a ring aggregate, a fused several ring system, a spiro compound, and the like.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.As used herein, the term "alicyclic group" refers to cyclic hydrocarbons other than aromatic hydrocarbons, and includes monocyclics, ring aggregates, fused multiple ring systems, spiro compounds, etc., unless otherwise specified, carbon atoms It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when benzene, which is an aromatic ring, and cyclohexane, which is a non-aromatic ring, are fused, it corresponds to an aliphatic ring.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. In the present specification, the 'group name' corresponding to an aryl group, an arylene group, a heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may be described as a 'name of a group reflecting a valence', but described as a 'parent compound name' You may. For example, in the case of 'phenanthrene', which is a kind of aryl group, the name of the group may be described by dividing the valence, such as 'phenanthryl' for a monovalent group and 'phenanthrylene' for a divalent group, but the valence and Regardless, it can also be described as 'phenanthrene', which is the name of the parent compound. Similarly, in the case of pyrimidine, it can also be described as 'pyrimidine' regardless of the valence, or as the 'name of the group' of the corresponding valence, such as a pyrimidinyl group in the case of monovalent, or pyrimidinylene in the case of divalent. there is.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.In addition, in the present specification, numbers or alphabets indicating positions may be omitted when describing compound names or substituent names. For example, pyrido[4,3-d]pyrimidine to pyridopyrimidine, benzofuro[2,3-d]pyrimidine to benzofuropyrimidine, 9,9-dimethyl-9H-flu Orenes can be described as dimethylfluorene and the like. Therefore, both benzo[g]quinoxaline and benzo[f]quinoxaline can be described as benzoquinoxaline.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless explicitly stated otherwise, the chemical formula used in the present invention applies the same as the substituent definition by the exponent definition of the following formula.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.Here, when a is an integer of 0, substituent R 1 means that it does not exist, that is, when a is 0, it means that hydrogen is bonded to all carbons forming the benzene ring. It may be omitted and the chemical formula or compound may be described. In addition, when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbon atoms forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, for example, it may be bonded as follows, and a is 4 to 6 Even if it is an integer of, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar way, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same as or different from each other.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 고리라 함은 아릴환, 헤테로아릴환, 플루오렌환, 지방족환 등을 의미하며, 숫자-환은 축합고리를 의미하고, 숫자-원자 고리는 고리의 형태를 의미할 수 있다. 예컨대, 나프탈렌은 2환, 안트라센은 3환의 축합고리에 해당하고, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 헤테로고리에 해당하고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 방향족고리에 해당한다.In addition, unless otherwise specified in this specification, a ring means an aryl ring, a heteroaryl ring, a fluorene ring, an aliphatic ring, etc., a number-ring means a condensed ring, and a number-atom ring means a ring shape. can mean For example, naphthalene corresponds to a bicyclic ring, anthracene corresponds to a tricyclic condensed ring, thiophene or furan corresponds to a 5-membered heterocyclic ring, and benzene or pyridine corresponds to a 6-membered aromatic ring.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서 방향족고리기는 아릴환일 수 있고, 헤테로고리기에는 헤테로아릴환이 포함될 수 있다.In addition, unless otherwise described herein, a ring formed by bonding adjacent groups to each other is a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; may be selected from the group consisting of. Here, the aromatic ring group may be an aryl ring, and the heterocyclic group may include a heteroaryl ring.
본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, '이웃한 기끼리'라 함은, 하기 화학식을 예로 들어 설명하면, R1과 R2끼리, R2와 R3끼리, R3과 R4끼리, R5와 R6끼리 뿐만 아니라, 하나의 탄소를 공유하는 R7과 R8끼리도 포함되고, R1과 R7끼리, R1과 R8끼리 또는 R4와 R5끼리 등과 같이 바로 인접하지 않은 고리 구성 원소(탄소나 질소 등)에 결합된 치환기도 포함될 수 있다. 즉, 바로 인접한 탄소나 질소 등과 같은 고리 구성 원소에 치환기가 있을 경우에는 이들이 이웃한 기가 될 수 있지만, 바로 인접한 위치의 고리 구성 원소에 그 어떤 치환기도 결합되지 않은 경우에는 그 다음 고리 구성 원소에 결합된 치환기와 이웃한 기가 될 수 있고, 또한 동일 고리 구성 탄소에 결합된 치환기끼리도 이웃한 기라고 할 수 있다. 하기 화학식에서 R7과 R8처럼 동일 탄소에 결합된 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우에는 스파이로 모이어티가 포함된 화합물이 형성될 수 있다.Unless otherwise specified herein, 'adjacent groups' refers to the following chemical formulas as examples, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , as well as R 7 and R 8 sharing one carbon, and ring configurations that are not directly adjacent to each other, such as R 1 and R 7 , R 1 and R 8 , or R 4 and R 5 . Substituents bonded to elements (such as carbon or nitrogen) may also be included. That is, if there are substituents on immediately adjacent ring constituents such as carbon or nitrogen, they may become adjacent groups, but if no substituent is bonded to the immediately adjacent ring constituents, they are bonded to the next ring constituent Substituents may be adjacent groups, and substituents bonded to the same ring constituting carbon may also be adjacent groups. In the following formula, when substituents bonded to the same carbon as R 7 and R 8 combine with each other to form a ring, a compound containing a spiro moiety may be formed.
, ,
또한, 본 명세서에서 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다'라는 표현은 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 선택적으로 고리를 형성한다'라는 것과 동일한 의미로 사용되며, 적어도 한 쌍의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 의미한다. In addition, in the present specification, the expression 'adjacent groups may combine with each other to form a ring' is used in the same meaning as 'adjacent groups bond with each other to selectively form a ring', and at least one pair of It means a case where adjacent groups combine with each other to form a ring.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬싸이오기, 아릴싸이오기 등과 같은 치환기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 등은 각각 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; 실록산기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬싸이오기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 및 C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.In addition, unless otherwise specified herein, an aryl group, an arylene group, a fluorenyl group, a fluorenyl group, a heterocyclic group, an aliphatic ring group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkyl group Substituents such as groups and arylthio groups, rings formed by bonding adjacent groups, and the like are deuterium; halogen; cyano group; nitro group; Siloxane group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; C 3 -C 30 aliphatic ring group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 6 -C 20 arylthio group; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group-substituted or unsubstituted phosphine oxide group.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.Hereinafter, a layered structure of an organic electric element including the compound of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 3.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to the components of each drawing, it should be noted that the same components have the same numerals as much as possible even if they are displayed on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the corresponding component is not limited by the term. When an element is described as being “connected,” “coupled to,” or “connected” to another element, that element is or may be directly connected to the other element, but there is another element between the elements. It will be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.Also, when a component such as a layer, film, region, or plate is said to be “on” or “on” another component, this is not only when it is “directly on” the other component, but also when there is another component in between. It should be understood that the case may also be included. Conversely, when an element is said to be “directly on” another part, it should be understood that there is no intervening part.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.1 to 3 are exemplary views of an organic electric element according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함하며, 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 무기물층이 포함될 수도 있다. Referring to FIG. 1 , an organic
예컨대, 상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.For example, the
상기 유기물층은 유기물이 적어도 하나 이상 함유된 층을 말한다. 예컨대, 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160) 등을 포함할 수 있다. 다만, 상기 전자주입층(160)은 유기물이 포함되지 않은 무기물층일 수 있다.The organic material layer refers to a layer containing at least one organic material. For example, the organic material layer may include a
구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다. Specifically, the
바람직하게는, 상기 제1 전극(110)의 양면 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층 또는 무기물층과 접하지 않는 일면에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.Preferably, the light
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.For example, the light
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.A
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있다.Referring to FIG. 2 , the organic
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.Although not shown in FIG. 2 , an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.Further, according to another embodiment of the present invention, the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3 .
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.Referring to FIG. 3 , an organic
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율개선층(180)을 포함할 수 있다. Specifically, the organic electric element according to an embodiment of the present invention includes a
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.The first stack ST1 is an organic material layer formed on the
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.A charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2. The charge generation layer CGL may include a first
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다. The first
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.In FIG. 3 , n may be an integer from 1 to 5. When n is 2, the charge generation layer CGL and the third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.When a plurality of light emitting layers are formed by a multi-layer stack structure method as shown in FIG. 3, it is possible to manufacture an organic light emitting device that emits white light by a mixing effect of light emitted from each light emitting layer, as well as to emit light of various colors. An organic electroluminescent device that emits light can also be manufactured.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층에 포함될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 발광층(140, 340, 440) 또는/및 광효율개선층(180)의 재료, 더욱 바람직하게는 발광층(140, 340, 440)의 호스트로 사용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention may be included in the organic material layer. For example, the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.Since the band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which substituent is attached to which position even in the same or similar core, selection of the core and research on the combination of sub-substituents bound thereto is required, and in particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial property, etc.) is achieved.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층(140, 340, 440)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.Therefore, in the present invention, by using the compound represented by Chemical Formula 1 as a material for the
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.An organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate to form an
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is formed by a solution process or a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, and a doctor blading process. It can be manufactured with a smaller number of layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic layer according to the present invention can be formed in various ways, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.An organic electric device according to an embodiment of the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In addition, the organic electric device according to an embodiment of the present invention may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a device for monochromatic lighting, and an device for quantum dot display.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include an electronic device including a display device including the above-described organic electric element of the present invention and a control unit controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention will be described.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound according to one aspect of the present invention is represented by Formula 1 below.
<화학식 1> <화학식 A><Formula 1> <Formula A>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In Formula 1, each symbol may be defined as follows.
Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.Ar 1 is a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; and a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P.
Ar2는 화학식 A이다.Ar 2 is of formula A.
L1 내지 L3은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.L 1 to L 3 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; and a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P.
X 및 Y는 서로 독립적으로 O 또는 S이다.X and Y are independently of each other O or S.
A환은 C10~C60의 축합아릴환이며, A환은 하나 이상의 같거나 상이한 R로 치환될 수 있다. A환은 예컨대, C10~C30, C10~C25, C10~C24, C10~C20, C10~C18, C10~C16, C10~C14, C10, C12, C14, C16, C18 등의 축합아릴환일 수 있고, 구체적으로, 나프탈렌, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.Ring A is a condensed aryl ring of C 10 to C 60 , and ring A may be substituted with one or more identical or different R groups. Ring A is, for example, C 10 to C 30 , C 10 to C 25 , C 10 to C 24 , C 10 to C 20 , C 10 to C 18 , C 10 to C 16 , C 10 to C 14 , C 10 , C 12 , C 14 , C 16 , C 18 may be a condensed aryl ring, and specifically, it may be naphthalene, phenanthrene, triphenylene, and the like.
R1 내지 R3, R은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; 및 C6~C60의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 벤젠고리를 형성할 수 있다.R 1 to R 3 , R are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 20 Alkyl group; A C 2 ~C 20 alkenyl group; A C 2 ~C 20 alkynyl group; A C 1 ~ C 20 alkoxy group; And C 6 ~ C 60 It is selected from the group consisting of an aryloxy group, and adjacent R 3 may be bonded to each other to form a benzene ring.
a는 0 내지 7의 정수이고, b는 0 내지 4의 정수이며, c는 0 내지 3의 정수이다. 이들이 2 이상의 정수인 경우 복수의 R1 각각, R2 각각, R3 각각은 서로 같거나 상이하다.a is an integer from 0 to 7, b is an integer from 0 to 4, and c is an integer from 0 to 3. When these are integers greater than or equal to 2, each of a plurality of R 1 , R 2 , and R 3 are the same as or different from each other.
상기 Ar1, R1 내지 R3, R 중 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.When at least one of Ar 1 , R 1 to R 3 , and R is an aryl group, the aryl group is, for example, C 6 ~C 30 , C 6 ~C 29 , C 6 ~C 28 , C 6 ~C 27 , C 6 ~C 26 , C 6 ~C 25 , C 6 ~C 24 , C 6 ~C 23 , C 6 ~C 22 , C 6 ~C 21 , C 6 ~C 20 , C 6 ~C 19 , C 6 ~C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , It may be an aryl group such as C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , specifically, phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrene, triphenylene and the like.
상기 L1 내지 L3 중 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다. When at least one of L 1 to L 3 is an arylene group, the arylene group is, for example, C 6 ~C 30 , C 6 ~C 29 , C 6 ~C 28 , C 6 ~C 27 , C 6 ~C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , C 6 , It may be an arylene group such as C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , and specifically, phenylene, biphenyl, naphthylene, terphenyl, phenanthrene, tri phenylene and the like.
상기 Ar1, R1 내지 R3, R, L1 내지 L3 중 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대, C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퓨란, 피롤, 인덴, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 피라지노인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 페난트로퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 다이벤조퀴녹살린, 벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 다이나프토퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이이오펜, 다이나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리딘, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조싸이에노피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조실롤, 페난트롤린, 다이하이드로-페닐페나진, 10-페닐-10H-페녹사진, 페녹사진, 페노싸이아진, 다이벤조다이옥신, 벤조다이벤조다이옥신, 싸이안트렌, 9,9-다이메틸-9H-잔쓰렌, 9,9-다이메틸-9H-싸이옥잔쓰렌, 다이하이드로다이메틸페닐아크리딘, 스파이로[플루오렌-9,9'-잔텐] 등일 수 있다.When at least one of Ar 1 , R 1 to R 3 , R, and L 1 to L 3 is a heterocyclic group, the heterocyclic group is, for example, C 2 to C 30 , C 2 to C 29 , C 2 to C 28 , C 2 to C 27 , C 2 to C 26 , C 2 to C 25 , C 2 to C 24 , C 2 to C 23 , C 2 to C 22 , C 2 to C 21 , C 2 to C 20 , C 2 ~C 19 , C 2 ~C 18 , C 2 ~C 17 , C 2 ~C 16 , C 2 ~C 15 , C 2 ~C 14 , C 2 ~C 13 , C 2 ~C 12 , C 2 ~C 11 , C 2 to C 10 , C 2 to C 9 , C 2 to C 8 , C 2 to C 7 , C 2 to C 6 , C 2 to C 5 , C 2 to C 4 , C 2 to C 3 , C 2 , C 3 , C 4 , C 5 , C 6 , C 7 , C 8 , C 9 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 26 , C 27 , C 28 , C 29 may be a heterocyclic group such as, specifically, pyridine, pyrimidine, pyrazine , pyridazine, triazine, furan, pyrrole, indene, indole, phenyl-indole, benzoindole, phenyl-benzoindole, pyrazinoindole, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, pyridoquinoline, quinazoline, benzoquinazoline, Dibenzoquinazoline, phenanthroquinazoline, quinoxaline, benzoquinoxaline, dibenzoquinoxaline, benzofuran, naphthobenzofuran, dibenzofuran, dinaphthofuran, thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, Naphthobenzothiophene, dynaphthothiophene, carbazole, phenyl-carbazole, benzocarbazole, phenyl-benzocarbazole, naphthyl-benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole, benzofuropyridine , benzothienopyridine, benzofuropyridine, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, benzothienopyrazine, benzofuropyrazine, benzoimidazole, benzothiazole, benzoate sazole, benzosilol, phenanthroline, dihydro-phenylphenazine, 10-phenyl-10H-phenoxazine, phenoxazine, phenothiazine, dibenzodioxin, benzodibenzodioxin, cyanthrene, 9,9-dioxine methyl-9H-xanthrene, 9,9-dimethyl-9H-thioxanthrene, dihydrodimethylphenylacridine, spiro[fluorene-9,9'-xanthene] and the like.
상기 Ar1, R1 내지 R3, R, L1 내지 L3 중 적어도 하나가 지방족고리기인 경우, 상기 지방족고리기는 예컨대, C3~C30, C3~C29, C3~C28, C3~C27, C3~C26, C3~C25, C3~C24, C3~C23, C3~C22, C3~C21, C3~C20, C3~C19, C3~C18, C3~C17, C3~C16, C3~C15, C3~C14, C3~C13, C3~C12, C3~C11, C3~C10, C3~C8, C3~C6, C6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기일 수 있고, 구체적으로, 사이클로펜탄일기, 사이클로헥산일기, 노르보닐기, 아다만틸기 등일 수 있다.When at least one of Ar 1 , R 1 to R 3 , R, and L 1 to L 3 is an aliphatic ring group, the aliphatic ring group is, for example, C 3 to C 30 , C 3 to C 29 , C 3 to C 28 , C 3 to C 27 , C 3 to C 26 , C 3 to C 25 , C 3 to C 24 , C 3 to C 23 , C 3 to C 22 , C 3 to C 21 , C 3 to C 20 , C 3 ~C 19 , C 3 ~C 18 , C 3 ~C 17 , C 3 ~C 16 , C 3 ~C 15 , C 3 ~C 14 , C 3 ~C 13 , C 3 ~C 12 , C 3 ~C 11 , C 3 to C 10 , C 3 to C 8 , C 3 to C 6 , C 6 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , etc. It may be an aliphatic ring group of, and specifically, it may be a cyclopentanyl group, a cyclohexanyl group, a norbornyl group, an adamantyl group, and the like.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 벤젠고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.The aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, benzene ring formed by bonding adjacent R 3 groups to each other are each deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 30 aryloxy group; C 6 -C 30 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 벤젠고리 중에서 적어도 하나가 아릴기로 치환될 경우, 상기 아릴기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있다.The aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, benzene ring formed by bonding adjacent R 3 groups to each other When at least one of them is substituted with an aryl group, the aryl group is, for example, C 6 ~C 30 , C 6 ~C 29 , C 6 ~C 28 , C 6 ~C 27 , C 6 ~C 26 , C 6 ~C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 ~C 16 , C 6 ~C 15 , C 6 ~C 14 , C 6 ~C 13 , C 6 ~C 12 , C 6 ~C 11 , C 6 ~C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 may be an aryl group.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 벤젠고리 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기로 치환될 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대 C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있다The aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, benzene ring formed by bonding adjacent R 3 groups to each other When at least one of them is substituted with a heterocyclic group, the heterocyclic group is, for example, C 2 ~C 30 , C 2 ~C 29 , C 2 ~C 28 , C 2 ~C 27 , C 2 ~C 26 , C 2 ~C 25 , C 2 to C 24 , C 2 to C 23 , C 2 to C 22 , C 2 to C 21 , C 2 to C 20 , C 2 to C 19 , C 2 to C 18 , C 2 to C 17 , C 2 to C 16 , C 2 to C 15 , C 2 to C 14 , C 2 to C 13 , C 2 to C 12 , C 2 to C 11 , C 2 to C 10 , C 2 to C 9 , C 2 ~C 8 , C 2 ~C 7 , C 2 ~C 6 , C 2 ~C 5 , C 2 ~C 4 , C 2 ~C 3 , C 2 , C 3 , C 4 , C 5 , C 6 , C 7 , C 8 , C 9 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , It may be a heterocyclic group such as C 24 , C 25 , C 26 , C 27 , C 28 , C 29
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 벤젠고리 중에서 적어도 하나가 지방족고리기로 치환될 경우, 상기 지방족고리기는 예컨대 C3~C30, C3~C29, C3~C28, C3~C27, C3~C26, C3~C25, C3~C24, C3~C23, C3~C22, C3~C21, C3~C20, C3~C19, C3~C18, C3~C17, C3~C16, C3~C15, C3~C14, C3~C13, C3~C12, C3~C11, C3~C10, C3~C8, C3~C6, C6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기, 구체적으로, 사이클로펜탄일기, 사이클로헥산일기, 노르보닐기, 아다만틸기 등일 수 있다.The aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, benzene ring formed by bonding adjacent R 3 groups to each other When at least one of them is substituted with an aliphatic ring group, the aliphatic ring group is, for example, C 3 ~C 30 , C 3 ~C 29 , C 3 ~C 28 , C 3 ~C 27 , C 3 ~C 26 , C 3 ~C 25 , C 3 to C 24 , C 3 to C 23 , C 3 to C 22 , C 3 to C 21 , C 3 to C 20 , C 3 to C 19 , C 3 to C 18 , C 3 to C 17 , C 3 to C 16 , C 3 to C 15 , C 3 to C 14 , C 3 to C 13 , C 3 to C 12 , C 3 to C 11 , C 3 to C 10 , C 3 to C 8 , C 3 ~ C 6 , C 6 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 Aliphatic ring groups such as, specifically, cyclopentanyl group, cyclohexanyl group, It may be a norbornyl group, an adamantyl group, and the like.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 벤젠고리 중에서 적어도 하나가 알킬기로 치환될 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 예컨대, 메틸기, 에틸기, t-부틸기 등일 수 있다.The aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, benzene ring formed by bonding adjacent R 3 groups to each other When at least one of them is substituted with an alkyl group, the alkyl group may be, for example, C 1 ~ C 20 , C 1 ~ C 10 , C 1 ~ C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 Alkyl groups such as , For example, it may be a methyl group, an ethyl group, a t-butyl group, and the like.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4.
<화학식 1-1> <화학식 1-2><Formula 1-1> <Formula 1-2>
<화학식 1-3> <화학식 1-4><Formula 1-3> <Formula 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서, X, R1, R2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, a, b는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.In Chemical Formulas 1-1 to 1-4, X, R 1 , R 2 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , a, and b are as defined in Chemical Formula 1 above.
상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 하나일 수 있다.Formula A may be one of the following Formulas A-1 to Formulas A-3.
<화학식 A-1> <화학식 A-2> <화학식 A-3><Formula A-1> <Formula A-2> <Formula A-3>
상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에서, *는 결합위치를 나타내고, Y, R3, c는 상기 화학식 A에서 정의된 것과 같고, R4는 화학식 A에서 정의된 R과 같으며, d는 0 내지 6의 정수이고, 이들이 2 이상의 정수인 경우 복수의 R4 각각은 서로 같거나 상이하다.In Formula A-1 to Formula A-3, * represents a bonding site, Y, R 3 , c are the same as defined in Formula A, R 4 is the same as R defined in Formula A, and d is It is an integer of 0 to 6, and when it is an integer of 2 or more, each of a plurality of R 4 is the same as or different from each other.
상기 화학식 A-1은 하기 화학식 A-1-1 내지 화학식 A-1-4 중 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 A-2는 하기 화학식 A-2-1 내지 화학식 A-2-4 중 하나로 표시될 수 있고, 상기 화학식 A-3은 하기 화학식 A-3-1 내지 화학식 A-3-4 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula A-1 may be represented by one of the following Chemical Formulas A-1-1 to Chemical Formulas A-1-4, and Chemical Formula A-2 is represented by one of the following Chemical Formulas A-2-1 to Chemical Formulas A-2-4 Formula A-3 may be represented by one of the following Formulas A-3-1 to Formulas A-3-4.
<화학식 A-1-1> <화학식 A-1-2> <화학식 A-1-3><Formula A-1-1> <Formula A-1-2> <Formula A-1-3>
<화학식 A-1-4> <화학식 A-2-1> <화학식 A-2-2><Formula A-1-4> <Formula A-2-1> <Formula A-2-2>
<화학식 A-2-3> <화학식 A-2-4> <화학식 A-3-1><Formula A-2-3> <Formula A-2-4> <Formula A-3-1>
<화학식 A-3-2> <화학식 A-3-3> <화학식 A-3-4><Formula A-3-2> <Formula A-3-3> <Formula A-3-4>
상기 화학식 A-1-1 내지 화학식 A-1-4, 상기 화학식 A-2-1 내지 화학식 A-2-4, 상기 화학식 A-3-1 내지 화학식 A-3-4에서, Y, R3, c, R4, d는 상기에서 정의된 것과 같다.In Formula A-1-1 to Formula A-1-4, Formula A-2-1 to Formula A-2-4, and Formula A-3-1 to Formula A-3-4, Y, R 3 , c, R 4 , d are as defined above.
L1 내지 L3 중 적어도 하나는 하기 화학식 L1 내지 화학식 L3으로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다.At least one of L 1 to L 3 may be selected from the group consisting of Formulas L1 to L3 below.
<화학식 L1> <화학식 L2> <화학식 L3><Formula L1> <Formula L2> <Formula L3>
상기 화학식 화학식 L1 내지 화학식 L3에서, *는 결합위치를 나타낸다.In the above formulas L1 to L3, * represents a bonding site.
R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 5 and R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 30 aryloxy group; C 6 -C 30 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
e는 0~4의 정수이고, f는 0~6의 정수이고, 이들이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R5는 서로 같거나 상이하고, 복수의 R6은 서로 같거나 상이하다.e is an integer of 0 to 4, f is an integer of 0 to 6, and when these are an integer of 2 or greater, a plurality of R 5 ' s are the same as or different from each other, and a plurality of R 6 ' s are the same as or different from each other.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, C6-C30의 아릴환; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 예컨대, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등의 아릴환을 형성할 수 있다.When adjacent groups combine with each other to form a ring, a C 6 -C 30 aryl ring; Fluorenylene group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And it may be selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group. For example, adjacent groups may bond to each other to form an aryl ring such as benzene, naphthalene, or phenanthrene.
상기 화학식 L1은 하기 화학식 L1-1 내지 화학식 L1-3 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula L1 may be represented by one of the following Chemical Formulas L1-1 to Chemical Formulas L1-3.
<화학식 L1-1> <화학식 L1-2> <화학식 L1-3><Formula L1-1> <Formula L1-2> <Formula L1-3>
상기 화학식 L1-1 내지 화학식 L1-3에서, *, R5, e는 상기 화학식 L1에서 정의한 것과 같다.In Chemical Formulas L1-1 to Chemical Formulas L1-3, *, R 5 , and e are as defined in Chemical Formula L1.
상기 화학식 L2는 하기 화학식 L2-1 내지 화학식 L2-6 중 하나로 표시될 수 있다.Formula L2 may be represented by one of the following formulas L2-1 to L2-6.
<화학식 L2-1> <화학식 L2-2> <화학식 L2-3><Formula L2-1> <Formula L2-2> <Formula L2-3>
<화학식 L2-4> <화학식 L2-5> <화학식 L2-6><Formula L2-4> <Formula L2-5> <Formula L2-6>
상기 화학식 L2-1 내지 화학식 L2-6에서, *, R6, f는 상기 화학식 L2에서 정의한 것과 같다.In Chemical Formulas L2-1 to Chemical Formulas L2-6, *, R 6 , and f are as defined in Chemical Formula L2.
상기 화학식 L3은 하기 화학식 L3-1 내지 화학식 L3-4 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula L3 may be represented by one of the following Chemical Formulas L3-1 to Chemical Formulas L3-4.
<화학식 L3-1> <화학식 L3-2> <화학식 L3-3> <화학식 L3-4><Formula L3-1> <Formula L3-2> <Formula L3-3> <Formula L3-4>
상기 화학식 L3-1 내지 화학식 L3-4에서, *, R6, f는 상기 화학식 L3에서 정의한 것과 같다.In Chemical Formulas L3-1 to Chemical Formulas L3-4, *, R 6 , and f are as defined in Chemical Formula L3.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 재배치 에너지(Reorganization Energy: RE) 값은 0.22 내지 0.30, 바람직하게는 0.23 내지 0.29이다.The compound represented by Formula 1 has a Reorganization Energy (RE) value of 0.22 to 0.30, preferably 0.23 to 0.29.
이하, 재배치 에너지에 대해 설명한다.Hereinafter, the rearrangement energy is explained.
재배치 에너지(Reorganization Energy)란 전하(전자, 정공) 이동 시 분자 구조 배치 변화에 따라 손실되는 에너지를 말한다. Molecular geometry에 의존하며, 중성 상태의 PES(Potential Energy Surface))와 전하 상태의 PES의 차이가 작을수록 그 값이 작아지는 특징을 가진다. RE값은 아래와 같은 계산식에 의해 구할 수 있다.Reorganization energy refers to the energy lost due to changes in molecular structure arrangement during the movement of charges (electrons, holes). It depends on the molecular geometry, and has a characteristic that the value decreases as the difference between the neutral state PES (Potential Energy Surface) and the charged state PES is small. The RE value can be obtained by the following formula.
NONE: Neutral 분자의 Neutral geometry (= NO opt.)NONE: Neutral geometry of Neutral molecules (= NO opt.)
NOAE: Neutral 분자의 Anion geometryNOAE: Anion geometry of neutral molecules
NOCE: Neutral 분자의 Cation geometryNOCE: Cation geometry of neutral molecules
AONE: Anion 분자의 Neutral geometryAONE: Neutral geometry of anion molecule
AOAE: Anion 분자의 Anion geometry (= AO opt.)AOAE: Anion geometry of anion molecule (= AO opt.)
CONE: Cation 분자의 Neutral geometryCONE: Neutral geometry of cation molecules
COCE: Cation 분자의 Cation geometry (= CO opt.)COCE: Cation geometry of cation molecules (= CO opt.)
재배치 에너지 값과 전하의 이동도(mobility)는 반비례 관계에 있으며, 동일한 r, T값을 가진다는 조건에서 각각의 재료는 RE 값이 이동도(mobility)에 직접 영향을 준다. The relocation energy value and the mobility of charges are in inverse proportion, and the RE value of each material directly affects the mobility under the condition that they have the same r and T values.
RE 값과 mobility의 관계식은 아래와 같이 표현되며, 전하 이동 매트릭스 구성(charge transfer matrix element)으로 설명된다.The relationship between RE value and mobility is expressed as follows, and is described as a charge transfer matrix element.
λ : Reorganization energy λ : Reorganization energy
μ : mobility μ : mobility
r : dimer displacementr: dimer displacement
t : intermoleculart: intermolecular
상기 식에 따르면, RE 값이 작을수로 전하의 이동도(mobilty)가 빨라진다는 것을 알 수 있다.According to the above equation, it can be seen that the smaller the RE value, the faster the charge mobility.
재배치 에너지 값을 구하기 위해서는 분자 구조에 따른 퍼텐셜 에너지를 계산할 수 있는 시뮬레이션 툴이 필요하다. 예컨대, Gaussian09 (이하 G09)와 Schrodinger Materials Science의 Jaguar (이하 JG)모듈을 사용할 수 있을 것이다. G09와 JG 모두 양자역학적(QM) 계산을 통해 분자의 특성을 분석하는 툴이며, 분자 구조를 최적화하거나 주어진 분자 구조에 대한 에너지(Single-point energy)를 계산하는 기능을 가지고 있다.In order to obtain the rearrangement energy value, a simulation tool capable of calculating the potential energy according to the molecular structure is required. For example, Gaussian09 (hereinafter referred to as G09) and Schrodinger Materials Science's Jaguar (hereinafter referred to as JG) modules may be used. Both G09 and JG are tools for analyzing molecular properties through quantum mechanical (QM) calculations, and have functions to optimize molecular structures or calculate single-point energy for a given molecular structure.
분자 구조에서 QM 계산을 하는 과정은 큰 계산 자원을 요구하는데, 예컨대 이러한 계산을 위해 2개의 클러스터 서버를 사용할 수 있을 것이다. 각 클러스터 서버는 4개의 노드 워크스테이션과 1개의 마스터 워크스테이션으로 구성되어 있으며, 각 노드는 36 코어 이상의 CPU를 사용하여 대칭형 멀티프로세싱(Symmetric Multi-processing; SMP)을 통한 병렬 연산(Parallel computing)으로 분자 QM 계산을 진행할 수 있다.The process of performing QM calculations on molecular structures requires large computational resources, for example two cluster servers may be used for such computations. Each cluster server consists of 4 node workstations and 1 master workstation, and each node uses a CPU with 36 or more cores to perform parallel computing through Symmetric Multi-processing (SMP). You can proceed with molecular QM calculations.
G09를 활용하여 재배치 에너지에 필요한 중성/전하 상태에서 최적화된 분자 구조와 그 퍼텐셜 에너지(NONE / COCE)를 계산한다. 2개의 최적화 구조에 전하만을 바꾸어 중성 상태에 최적화된 구조의 전하 상태 퍼텐셜 에너지(NOCE)와 전하 상태에 최적화된 구조의 중성 상태 퍼텐셜 에너지(CONE)를 계산한다. 이후 아래 관계식에 따라 재배치 에너지를 계산한다.Calculate the optimized molecular structure and its potential energy (NONE / COCE) in the neutral / charge state required for rearrangement energy using G09. Calculate the charge state potential energy (NOCE) of the structure optimized for the neutral state and the neutral state potential energy (CONE) of the structure optimized for the charge state by changing only the charges in the two optimized structures. Then, the rearrangement energy is calculated according to the relational expression below.
슈뢰딩거는 이와 같은 계산 과정을 자동으로 진행하는 기능을 제공하기 때문에 기본 상태의 분자 구조(NO)를 제공하는 것 만으로 JG 모듈을 통해 각 상태에 따른 퍼텐셜 에너지를 순차적으로 계산하고 RE 값을 계산할 수 있다.Since Schrödinger provides a function that automatically proceeds with such a calculation process, it is possible to sequentially calculate the potential energy according to each state and calculate the RE value through the JG module just by providing the molecular structure (NO) of the basic state. .
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 본 발명은 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, the present invention is an organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is a compound represented by Formula 1 It provides an organic electric element comprising a.
상기 유기물층은 인광성 발광층을 포함하고, 상기 인광성 발광층은 화학식 1의 화합물과, 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.The organic material layer includes a phosphorescent light emitting layer, and the phosphorescent light emitting layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 and a compound represented by Chemical Formula 2 or Chemical Formula 3 below.
<화학식 2> <화학식 3><Formula 2> <Formula 3>
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서, 각 기호는 아래와 같이 정의된다.In Formula 2 or Formula 3, each symbol is defined as follows.
B환은 C6~C20의 아릴환이고, B환은 하나 이상의 같거나 상이한 R1로 치환될 수 있다. 예컨대, B환은 C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C16, C18 등의 아릴환일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.Ring B is an aryl ring of C 6 to C 20 , and ring B may be substituted with one or more identical or different R 1 groups. For example, ring B is C 6 to C 20 , C 6 to C 18 , C 6 to C 16 , C 6 to C 14 , C 6 to C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 14 , C 16 , C It may be an aryl ring such as 18 , and specifically, it may be benzene, naphthalene, phenanthrene, triphenylene, and the like.
Z는 O, S, C(R')(R") 또는 N(Ar1)이다.Z is O, S, C(R')(R") or N(Ar 1 ).
Ar3 내지 Ar5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.Ar 3 to Ar 5 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; and a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P.
Ar6 및 Ar1은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된다.Ar 6 and Ar 1 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And -L'-N (R a ) (R b ) It is selected from the group consisting of.
L4 내지 L7은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.L 4 to L 7 may each independently be a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; and a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P.
R8, R9, R', R" 및 R1은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C20의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 스파이로 화합물이 형성될 수 있다.R 8 , R 9 , R', R" and R 1 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si And C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom from P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkynyl group; C 1 ~ C 20 alkoxy group; C 6 ~ C 20 aryloxy group; and -L'-N (R a ) (R b ) selected from the group consisting of, and adjacent groups A ring may be formed by bonding with each other, R' and R" may be bonded to each other to form a ring, and when R' and R" are bonded to each other to form a ring, a spiro compound may be formed. .
이웃한 기끼리, 예컨대 이웃한 R8끼리 또는 이웃한 R9끼리 중 적어도 한 쌍이 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C3~C60의 헤테로고리기; 및 C6~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.A ring formed by bonding at least one pair of adjacent groups, for example, adjacent R 8 groups or adjacent R 9 groups, is a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; Fluorenylene group; A C 3 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And it may be selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aliphatic ring group.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 상기 방향족고리는 예컨대, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C15, C16, C18 등의 방향족고리일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등과 같은 아릴환일 수 있다.When adjacent groups combine with each other to form an aromatic ring, the aromatic ring is, for example, C 6 ~C 20 , C 6 ~C 18 , C 6 ~C 16 , C 6 ~C 14 , C 6 ~C 13 , It may be an aromatic ring such as C 6 ~C 12 , C 6 ~C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 14 , C 15 , C 16 , C 18 , and specifically, benzene, naphthalene, anthracene, and phenane. It may be an aryl ring such as threne or pyrene.
n 및 o는 각각 0~4의 정수이며, 이들이 2 이상의 정수인 경우 복수의 R8은 서로 같거나 상이하고, 복수의 R9는 서로 같거나 상이하다.n and o are each an integer of 0 to 4, and when they are an integer of 2 or greater, a plurality of R 8 are the same as or different from each other, and a plurality of R 9 are the same as or different from each other.
상기 L'은 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.L' is a single bond; C 6 -C 30 arylene group; Fluorenylene group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.Wherein R a and R b are each independently a C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 Ar3 내지 Ar6, Ar1, R8, R9, R', R", R1, Ra, Rb 중 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.When at least one of Ar 3 to Ar 6 , Ar 1 , R 8 , R 9 , R', R", R 1 , R a , and R b is an aryl group, the aryl group is, for example, C 6 to C 30 , C 6 to C 29 , C 6 to C 28 , C 6 to C 27 , C 6 to C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 ~ C 12 , C 6 ~ C 11 , C 6 ~ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 Aryl groups such as and, specifically, may be phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrene, triphenylene, and the like.
상기 L4 내지 L7, L' 중 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다. When at least one of L 4 to L 7 and L' is an arylene group, the arylene group may be, for example, C 6 ~C 30 , C 6 ~C 29 , C 6 ~C 28 , C 6 ~C 27 , C 6 ~C 26 , C 6 ~C 25 , C 6 ~C 24 , C 6 ~C 23 , C 6 ~C 22 , C 6 ~C 21 , C 6 ~C 20 , C 6 ~C 19 , C 6 ~C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , It may be an arylene group such as C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , and specifically, phenylene, biphenyl, naphthylene, terphenyl, and phenane. may be threne, triphenylene, and the like.
상기 Ar3 내지 Ar6, Ar1, R8, R9, R', R", R1, Ra, Rb, L4 내지 L7, L' 중 적어도 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대, C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퓨란, 피롤, 인덴, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 피라지노인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 페난트로퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 다이벤조퀴녹살린, 벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 다이나프토퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이이오펜, 다이나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리딘, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조싸이에노피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조실롤, 페난트롤린, 다이하이드로-페닐페나진, 10-페닐-10H-페녹사진, 페녹사진, 페노싸이아진, 다이벤조다이옥신, 벤조다이벤조다이옥신, 싸이안트렌, 9,9-다이메틸-9H-잔쓰렌, 9,9-다이메틸-9H-싸이옥잔쓰렌, 다이하이드로다이메틸페닐아크리딘, 스파이로[플루오렌-9,9'-잔텐] 등일 수 있다.When at least one of Ar 3 to Ar 6 , Ar 1 , R 8 , R 9 , R', R", R 1 , R a , R b , L 4 to L 7 , and L' is a heterocyclic group, the Heterocyclic groups, for example, C 2 ~C 30 , C 2 ~C 29 , C 2 ~C 28 , C 2 ~C 27 , C 2 ~C 26 , C 2 ~C 25 , C 2 ~ C 24 , C 2 ~ C 23 , C 2 ~C 22 , C 2 ~C 21 , C 2 ~C 20 , C 2 ~C 19 , C 2 ~C 18 , C 2 ~C 17 , C 2 ~C 16 , C 2 ~ C 15 , C 2 to C 14 , C 2 to C 13 , C 2 to C 12 , C 2 to C 11 , C 2 to C 10 , C 2 to C 9 , C 2 to C 8 , C 2 to C 7 , C 2 to C 6 , C 2 to C 5 , C 2 to C 4 , C 2 to C 3 , C 2 , C 3 , C 4 , C 5 , C 6 , C 7 , C 8 , C 9 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 26 , C 27 , C 28 , C 29 It may be a heterocyclic group such as, specifically, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, furan, pyrrole, indene, indole, phenyl-indole, benzoindole, phenyl-benzoindole, Pyrazinoindole, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, pyridoquinoline, quinazoline, benzoquinazoline, dibenzoquinazoline, phenanthroquinazoline, quinoxaline, benzoquinoxaline, dibenzoquinoxaline, benzofuran, naphtho Benzofuran, dibenzofuran, dynaphthofuran, thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, naphthobenzothiophene, dinaphthothiophene, carbazole, phenyl-carbazole, benzocarbazole, phenyl-benzocarba Sol, naphthyl-benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole, benzofuropyridine, benzothienopyridine, benzofuropyridine, benzothienopyrimidine, benzo Furopyrimidine, benzothienopyrazine, benzofuropyrazine, benzoimidazole, benzothiazole, benzooxazole, benzosylol, phenanthroline, dihydro-phenylphenazine, 10-phenyl-10H-phenoxazine, Phenoxazine, phenothiazine, dibenzodioxin, benzodibenzodioxin, cyanthrene, 9,9-dimethyl-9H-xanthrene, 9,9-dimethyl-9H-thioxanthrene, dihydrodimethylphenyla Cridine, spiro[fluorene-9,9'-xanthene] and the like.
상기 Ar3 내지 Ar6, Ar1, R8, R9, R', R", R1, Ra, Rb 중 적어도 하나가 플루오렌일기이거나, L4 내지 L7, L' 중 적어도 하나가 플루오렌일렌기인 경우, 상기 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.At least one of Ar 3 to Ar 6 , Ar 1 , R 8 , R 9 , R', R", R 1 , R a and R b is a fluorenyl group, or at least one of L 4 to L 7 and L' When is a fluorenylene group, the fluorenyl group or fluorenylene group is 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirobifluorene , Spiro [benzo [ b ] fluorene-11,9'-fluorene], benzo [ b ] fluorene, 11,11-diphenyl-11 H -benzo [ b ] fluorene, 9- (naphthalene-2 -yl)9-phenyl-9 H -fluorene and the like.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.The aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, rings formed by bonding adjacent groups to each other, respectively heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 30 aryloxy group; C 6 -C 30 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 아릴기로 치환될 경우, 상기 아릴기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있다.The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, aromatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group, and adjacent groups bond to each other When at least one of the rings formed is substituted with an aryl group, the aryl group is, for example, C 6 ~C 30 , C 6 ~C 29 , C 6 ~C 28 , C 6 ~C 27 , C 6 ~C 26 , C 6 ~ C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , C 6 , C 10 , C It may be an aryl group such as 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 .
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기로 치환될 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대 C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있다.The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, aromatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group, and adjacent groups bond to each other When at least one of the rings formed is substituted with a heterocyclic group, the heterocyclic group is, for example, C 2 ~C 30 , C 2 ~C 29 , C 2 ~C 28 , C 2 ~C 27 , C 2 ~C 26 , C 2 to C 25 , C 2 to C 24 , C 2 to C 23 , C 2 to C 22 , C 2 to C 21 , C 2 to C 20 , C 2 to C 19 , C 2 to C 18 , C 2 to C 17 , C 2 to C 16 , C 2 to C 15 , C 2 to C 14 , C 2 to C 13 , C 2 to C 12 , C 2 to C 11 , C 2 to C 10 , C 2 to C 9 , C 2 to C 8 , C 2 to C 7 , C 2 to C 6 , C 2 to C 5 , C 2 to C 4 , C 2 to C 3 , C 2 , C 3 , C 4 , C 5 , C 6 , C 7 , C 8 , C 9 , C 10 , C 11 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , It may be a heterocyclic group such as C 23 , C 24 , C 25 , C 26 , C 27 , C 28 , C 29 .
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기로 치환될 경우, 상기 플루오렌일기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, aromatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group, and adjacent groups bond to each other When at least one of the rings formed is substituted with a fluorenyl group, the fluorenyl group is 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spy Robifluorene, spiro[benzo[ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene, 11,11-diphenyl-11 H -benzo[ b ]fluorene, 9- (naphthalen-2-yl)9-phenyl- 9H -fluorene; and the like.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 방향족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 알킬기로 치환될 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 예컨대, 메틸기, 에틸기, t-부틸기 등일 수 있다.The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, aromatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylene group, fluorenylene group, and adjacent groups bond to each other When at least one of the rings formed is substituted with an alkyl group, the alkyl group is, for example, C 1 ~ C 20 , C 1 ~ C 10 , C 1 ~ C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 Alkyl groups such as It may be, for example, a methyl group, an ethyl group, a t-butyl group, and the like.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula 2 may be represented by one of the following Chemical Formulas 2-1 to 2-3.
<화학식 2-1> <화학식 2-2> <화학식 2-3><Formula 2-1> <Formula 2-2> <Formula 2-3>
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, Ar4, Ar5, L4 내지 L6은 화학식 2에서 정의된 것과 동일하다.In Chemical Formulas 2-1 to 2-3, Ar 4 , Ar 5 , and L 4 to L 6 are the same as those defined in Chemical Formula 2.
X1 내지 X3은 서로 독립적으로 O, S, C(R2)(R3) 또는 N(R4)이다.X 1 to X 3 are each independently O, S, C(R 2 )(R 3 ) or N(R 4 ).
R10 내지 R15, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R2와 R3이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 이 경우 스파이로 화합물이 형성될 수 있다.R 10 to R 15 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 30 aryloxy group; C 6 -C 30 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, adjacent groups may be bonded to each other to form a ring. R 2 and R 3 may combine with each other to form a ring, in which case a spiro compound may be formed.
p, r 및 t는 각각 0~4의 정수이고, q, s 및 u는 각각 0~3의 정수이며, 이들이 2 이상의 정수인 경우 복수의 R10 내지 복수의 R15 각각은 서로 같거나 상이하다.p, r and t are each an integer of 0 to 4, q, s and u are each an integer of 0 to 3, and when they are an integer of 2 or more, a plurality of R 10 to a plurality of R 15 are the same as or different from each other.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 여기서 방향족고리기는 아릴환일 수 있고, 헤테로고리기에는 헤테로아릴환이 포함될 수 있다.A ring formed by combining adjacent groups with each other is a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; fluorenyl group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And it may be selected from the group consisting of a C 3 ~ C 60 aliphatic ring group. Here, the aromatic ring group may be an aryl ring, and the heterocyclic group may include a heteroaryl ring.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 상기 방향족고리는 예컨대, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C15, C16, C18 등의 방향족고리일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등과 같은 아릴환일 수 있다.When adjacent groups combine with each other to form an aromatic ring, the aromatic ring is, for example, C 6 ~C 20 , C 6 ~C 18 , C 6 ~C 16 , C 6 ~C 14 , C 6 ~C 13 , It may be an aromatic ring such as C 6 ~C 12 , C 6 ~C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 14 , C 15 , C 16 , C 18 , and specifically, benzene, naphthalene, anthracene, and phenane. It may be an aryl ring such as threne or pyrene.
R4는 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.R 4 is a C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-19 중 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula 3 may be represented by one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-19.
<화학식 3-1> <화학식 3-2> <화학식 3-3><Formula 3-1> <Formula 3-2> <Formula 3-3>
<화학식 3-4> <화학식 3-5> <화학식 3-6><Formula 3-4> <Formula 3-5> <Formula 3-6>
<화학식 3-7> <화학식 3-8> <화학식 3-9><Formula 3-7> <Formula 3-8> <Formula 3-9>
<화학식 3-10> <화학식 3-11> <화학식 3-12><Formula 3-10> <Formula 3-11> <Formula 3-12>
<화학식 3-13> <화학식 3-14> <화학식 3-15><Formula 3-13> <Formula 3-14> <Formula 3-15>
<화학식 3-16> <화학식 3-17> <화학식 3-18><Formula 3-16> <Formula 3-17> <Formula 3-18>
<화학식 3-19><Formula 3-19>
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-19에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다. In Chemical Formulas 3-1 to 3-19, each symbol may be defined as follows.
Z, R8, R9, Ar6, L7, B환, n, o는 화학식 3에서 정의된 것과 같다.Z, R 8 , R 9 , Ar 6 , L 7 , ring B, n, and o are as defined in Formula 3.
R16 내지 R18은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 16 to R 18 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 30 aryloxy group; C 6 -C 30 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
w 및 x는 각각 0~6의 정수이고, v는 0~2의 정수이며, 이들이 2 이상의 정수인 경우 복수의 R16 내지 복수의 R18 각각은 서로 같거나 상이하다.w and x are each an integer of 0 to 6, v is an integer of 0 to 2, and when they are an integer of 2 or more, a plurality of R 16 to a plurality of R 18 are the same as or different from each other.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 2 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 3 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
다른 측면에서, 본 발명은 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공하며, 상기 유기전기소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device including a display device including an organic electric element and a control unit driving the display device, wherein the organic electric element includes the compound represented by Chemical Formula 1.
또 다른 측면에서, 본 발명은 유기전기소자의 제조공정에서 유기물층을 증착한 후, 증착장비로부터 상기 유기물층의 재료를 회수 후 정제하여 얻은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 회수 및 정제하여 얻은 상기 화합물의 순도는 99.9% 이상이다.In another aspect, the present invention provides the compound represented by Formula 1 obtained by depositing an organic material layer in a manufacturing process of an organic electric device, recovering and purifying the material of the organic material layer from deposition equipment. The purity of the compound obtained by recovery and purification is 99.9% or more.
또 다른 측면에서, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 재료를 증착시키는 단계, 증착장비에 부착된 상기 유기물층 재료를 회수하는 단계 및 상기 회수된 유기물층 재료를 정제하여 순도 99.9% 이상인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 회수방법을 제공한다.In another aspect, the present invention provides the steps of depositing an organic material layer material including the compound represented by Formula 1, recovering the organic material layer material attached to deposition equipment, and purifying the recovered organic material layer material to have a purity of 99.9% or more. Provided is a method for recovering the compound represented by Formula 1 comprising obtaining the compound represented by Formula 1.
상기 정제단계는, 상기 회수된 유기물층 재료를 재결정용매를 사용하여 재결정하는 단계, 흡착제를 이용하여 흡착분리하는 단계, 및 승화정제하는 단계를 포함할 수 있다.The purifying step may include recrystallizing the recovered organic material layer material using a recrystallization solvent, adsorbing and separating the recovered organic material layer material using an adsorbent, and sublimating purification.
상기 재결정 단계는, 재결정용매를 사용하여 순도 98%의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수득하는 예비정제공정을 포함할 수 있다.The recrystallization step may include a preliminary purification step of obtaining the compound represented by Chemical Formula 1 having a purity of 98% using a recrystallization solvent.
재결정용매로 바람직하게 극성치(polarity index: PI)가 5.5 내지 7.2인 극성 용매가 사용되거나, 극성치가 5.5 내지 7.2인 극성 용매와 2.0 내지 4.7인 비극성 용매를 혼합한 혼합물이 사용될 수 있다.As the recrystallization solvent, a polar solvent having a polarity index (PI) of 5.5 to 7.2 is preferably used, or a mixture of a polar solvent having a polarity index of 5.5 to 7.2 and a non-polar solvent having a polarity index of 2.0 to 4.7 may be used.
재결정용매로 극성용매와 비극성용매를 혼합하여 사용하는 경우, 비극성용매가가 극성용매 대비, 15%(v/v) 이하의 비율로 사용될 수 있다.When a mixture of a polar solvent and a non-polar solvent is used as a recrystallization solvent, the non-polar solvent may be used in a ratio of 15% (v/v) or less compared to the polar solvent.
또한, 재결정용매로는 바람직하게 메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone: NMP) 단일용매; 또는 상기 메틸피롤리돈에, 디메틸 이미다졸리디논(1,3-dimethyl-2-imidazolidinone), 2-피롤리돈(2-pyrrolidone), 디메틸포름아마이드(N,N-dimethyl formamide), 디메틸아세트아마이드(dimethyl acetamide) 및 디메틸술폭시드(dimethyl sulfoxide)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나가 혼합된 혼합 극성용매 또는 톨루엔(Toluene), DCM (Dichloromethane), DCE (dichloroethane), THF(tetrahydrofuran), 클로로포름(chloroform), 에틸 아세테이트(ethyl acetate) 및 부탄온(butanone)으로 이루어진 군에서 선택되는 단독 또는 혼합 비극성용매 또는 극성용매와 비극성용매를 혼합하여 사용할 수 있다.In addition, the recrystallization solvent is preferably methylpyrrolidone (N-methylpyrrolidone: NMP) single solvent; Or in the methylpyrrolidone, dimethyl imidazolidinone (1,3-dimethyl-2-imidazolidinone), 2-pyrrolidone (2-pyrrolidone), dimethylformamide (N, N-dimethyl formamide), dimethylacet A mixed polar solvent in which any one selected from the group consisting of amide (dimethyl acetamide) and dimethyl sulfoxide is mixed or toluene, DCM (dichloromethane), DCE (dichloroethane), THF (tetrahydrofuran), chloroform ( chloroform), ethyl acetate (ethyl acetate) and butanone (butanone) can be used alone or mixed non-polar solvents selected from the group consisting of, or a mixture of polar solvents and non-polar solvents.
상기 예비정제공정은 증착장비로부터 회수된 미정제의 유기발광재료를 90℃ 내지 120℃의 극성용매에 용해시킨 후, 0℃ 내지 5℃까지 냉각하여 결정을 석출시키는 단계를 포함할 수 있다.The preliminary purification process may include dissolving the crude organic light emitting material recovered from the deposition equipment in a polar solvent at 90° C. to 120° C., and then cooling the organic light emitting material at 0° C. to 5° C. to precipitate crystals.
상기 예비정제공정은 증착장비로부터 회수된 미정제의 유기발광재료를 90℃ 내지 120℃의 극성용매에 용해시킨 후, 35℃ 내지 40℃ 까지 냉각하여 비극성용매를 추가한 뒤 0℃ 내지 5℃ 까지 냉각하여 결정을 석출시키는 단계를 포함할 수 있다.In the preliminary purification process, the crude organic light emitting material recovered from the deposition equipment is dissolved in a polar solvent at 90 ° C to 120 ° C, cooled to 35 ° C to 40 ° C, a non-polar solvent is added, and the mixture is cooled to 0 ° C to 5 ° C. It may include a step of precipitating crystals by cooling.
상기 예비정제공정은 증착장비로부터 회수된 미정제의 유기발광재료를 비극성용매에 용해시킨 후 용매를 농축하며 비극성 용매를 제거하면서 결정을 석출시키는 단계를 포함할 수 있다.The preliminary purification process may include dissolving the crude organic light emitting material recovered from the deposition equipment in a non-polar solvent, concentrating the solvent, and precipitating crystals while removing the non-polar solvent.
상기 예비정제공정은 극성용매로 먼저 재결정한 후, 비극성 용매로 다시 재결정하는 단계를 포함할 수 있다.The preliminary purification process may include first recrystallization with a polar solvent and then recrystallization with a non-polar solvent again.
상기 흡착제를 사용하는 흡착분리 단계에서, 흡착제로 활성탄, 실리카겔, 알루미나 또는 공지된 흡착용도의 물질이 사용될 수 있다.In the adsorption separation step using the adsorbent, activated carbon, silica gel, alumina, or a known adsorption material may be used as the adsorbent.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, synthetic examples of compounds represented by Formulas 1, 2 and 3 according to the present invention and manufacturing examples of organic electric devices will be described in detail with examples, but the present invention is not limited to the following examples. no.
[합성예] 화학식 1의 화합물[Synthesis Example] Compound of Formula 1
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention (final products) may be synthesized by reacting Sub 1 and Sub 2 as in Scheme 1 below, but is not limited thereto.
<반응식 1><Scheme 1>
I. Sub1의 예시 화합물I. Exemplary Compounds of Sub1
상기 반응식 1의 Sub1은 한국등록특허 제 10-2292768호(2021.08.18 등록공고)에서 개시된 바와 같이 합성하였고, Sub1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 Sub1에 속하는 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.Sub1 in Scheme 1 was synthesized as disclosed in Korean Patent Registration No. 10-2292768 (2021.08.18 registration announcement), and compounds belonging to Sub1 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 1 shows Sub1 It shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) value of the compound belonging to.
II. Sub2의 합성예II. Synthesis of Sub2
상기 반응식 1의 Sub2는 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Sub2 of Reaction Scheme 1 may be synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 2 below, but is not limited thereto.
<반응식 2><Scheme 2>
1. Sub2-3 합성예1. Sub2-3 Synthesis Example
Sub2-3-a (10.0 g, 23.8 mmol)을 THF(Tetrahydrofuran) (119 mL)에 녹인 후, Sub2-3-b (5.4 g, 23.8 mmol), NaOH (2.9 g, 71.4 mmol), Pd(PPh3)4 (1.65 g, 1.43 mmol), 물 (59 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 상기 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 9.0 g (수율 78%) 얻었다.After dissolving Sub2-3-a (10.0 g, 23.8 mmol) in THF (Tetrahydrofuran) (119 mL), Sub2-3-b (5.4 g, 23.8 mmol), NaOH (2.9 g, 71.4 mmol), Pd (PPh) 3 ) 4 (1.65 g, 1.43 mmol), water (59 mL) were added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated with a silica gel column and recrystallized to obtain 9.0 g of product (yield: 78%).
2. Sub2-5 합성예2. Synthesis of Sub2-5
Sub2-5-a (10.0 g, 27.8 mmol)을 THF (139 mL)에 녹인 후, Sub2-5-b (8.4 g, 27.8 mmol), NaOH (3.3 g, 83.3 mmol), Pd(PPh3)4 (1.92 g, 1.67 mmol), 물 (69 mL)을 첨가하고, 상기 Sub2-3의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 10.1 g (수율 73%) 얻었다.After dissolving Sub2-5-a (10.0 g, 27.8 mmol) in THF (139 mL), Sub2-5-b (8.4 g, 27.8 mmol), NaOH (3.3 g, 83.3 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.92 g, 1.67 mmol) and water (69 mL) were added, and synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of Sub2-3 to obtain 10.1 g of product (yield: 73%).
3. Sub2-9 합성예3. Synthesis of Sub2-9
Sub2-9-a (10.0 g, 29.1 mmol)을 THF (145 mL)에 녹인 후, Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.01 g, 1.74 mmol), 물 (73 mL)을 첨가하고, 상기 Sub2-3의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 9.0 g (수율 76%) 얻었다.After dissolving Sub2-9-a (10.0 g, 29.1 mmol) in THF (145 mL), Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.01 g, 1.74 mmol) and water (73 mL) were added, and synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of Sub2-3 to obtain 9.0 g (yield: 76%) of a product.
4. Sub2-15 합성예4. Synthesis of Sub2-15
Sub2-15-a (10.0 g, 29.1 mmol)을 THF (145 mL)에 녹인 후, Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.01 g, 1.74 mmol), 물 (73 mL)을 첨가하고, 상기 Sub2-3의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 8.8 g (수율 74%) 얻었다.After dissolving Sub2-15-a (10.0 g, 29.1 mmol) in THF (145 mL), Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.01 g, 1.74 mmol) and water (73 mL) were added, and synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of Sub2-3 to obtain 8.8 g of product (yield: 74%).
5. Sub2-24 합성예5. Synthesis of Sub2-24
Sub2-24-a (10.0 g, 29.1 mmol)을 THF (145 mL)에 녹인 후, Sub2-24-b (6.7 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.01 g, 1.74 mmol), 물 (73 mL)을 첨가하고, 상기 Sub2-3의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 9.2 g (수율 77%) 얻었다.After dissolving Sub2-24-a (10.0 g, 29.1 mmol) in THF (145 mL), Sub2-24-b (6.7 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.01 g, 1.74 mmol) and water (73 mL) were added, and synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of Sub2-3 to obtain 9.2 g of product (yield: 77%).
6. Sub2-32 합성예6. Synthesis of Sub2-32
Sub2-32-a (10.0 g, 29.1 mmol)을 THF (145 mL)에 녹인 후, Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.01 g, 1.74 mmol), 물 (73 mL)을 첨가하고, 상기 Sub2-3의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 8.6 g (수율 73%) 얻었다.After dissolving Sub2-32-a (10.0 g, 29.1 mmol) in THF (145 mL), Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.01 g, 1.74 mmol) and water (73 mL) were added, and synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of Sub2-3 to obtain 8.6 g of product (yield: 73%).
7. Sub2-35 합성예7. Synthesis of Sub2-35
Sub2-35-a (10.0 g, 29.1 mmol)을 THF (145 mL)에 녹인 후, Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.01 g, 1.74 mmol), 물 (73 mL)을 첨가하고, 상기 Sub2-3의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 9.0 g (수율 76%) 얻었다.After dissolving Sub2-35-a (10.0 g, 29.1 mmol) in THF (145 mL), Sub2-3-b (6.6 g, 29.1 mmol), NaOH (3.5 g, 87.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.01 g, 1.74 mmol) and water (73 mL) were added, and synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of Sub2-3 to obtain 9.0 g (yield: 76%) of a product.
Sub2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값은 표 2와 같다.Compounds belonging to Sub2 may be the following compounds, but are not limited thereto, and FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds are shown in Table 2.
III. 최종 화합물의 합성예(화학식 1의 화합물)III. Synthesis Example of Final Compound (Compound of Formula 1)
1. P-1 합성예1. P-1 Synthesis Example
Sub1-1 (5.0 g, 12.7 mmol)을 THF(Tetrahydrofuran) (63 mL)에 녹인 후, Sub2-9 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.88 g, 0.76 mmol), 물 (32 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 상기 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 6.0 g (수율 74%) 얻었다.After dissolving Sub1-1 (5.0 g, 12.7 mmol) in THF (Tetrahydrofuran) (63 mL), Sub2-9 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 ( 0.88 g, 0.76 mmol), water (32 mL) was added and stirred at 80 °C. Upon completion of the reaction, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 6.0 g of product (yield: 74%).
2. P-10 합성예2. P-10 Synthesis Example
Sub1-1 (5.0 g, 12.7 mmol)을 THF (63 mL)에 녹인 후, Sub2-5 (6.3 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.88 g, 0.76 mmol), 물 (32 mL)을 첨가하고, 상기 P-1의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 6.7 g (수율 72%) 얻었다.After dissolving Sub1-1 (5.0 g, 12.7 mmol) in THF (63 mL), Sub2-5 (6.3 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.88 g, 0.76 mmol) and water (32 mL) were added, and synthesis was carried out in the same manner as in the Synthesis Example of P-1 to obtain 6.7 g of product (yield: 72%).
3. P-14 합성예3. Synthesis of P-14
Sub1-11 (5.0 g, 12.2 mmol)을 THF (61 mL)에 녹인 후, Sub2-32 (5.0 g, 12.2 mmol), NaOH (1.5 g, 36.6 mmol), Pd(PPh3)4 (0.84 g, 0.73 mmol), 물 (30 mL)을 첨가하고, 상기 P-1의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 6.1 g (수율 76%) 얻었다.After dissolving Sub1-11 (5.0 g, 12.2 mmol) in THF (61 mL), Sub2-32 (5.0 g, 12.2 mmol), NaOH (1.5 g, 36.6 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.84 g, 0.73 mmol) and water (30 mL) were added, and synthesis was carried out in the same manner as in the synthesis example of P-1 to obtain a product of 6.1 g (yield: 76%).
4. P-19 합성예4. Synthesis of P-19
Sub1-7 (5.0 g, 12.7 mmol)을 THF (63 mL)에 녹인 후, Sub2-35 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.88 g, 0.76 mmol), 물 (32 mL)을 첨가하고, 상기 P-1의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 6.1 g (수율 75%) 얻었다.After dissolving Sub1-7 (5.0 g, 12.7 mmol) in THF (63 mL), Sub2-35 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.88 g, 0.76 mmol) and water (32 mL) were added, and synthesis was carried out in the same manner as in the synthesis example of P-1 to obtain a product of 6.1 g (yield: 75%).
5. P-28 합성예5. Synthesis of P-28
Sub1-12 (5.0 g, 12.7 mmol)을 THF (63 mL)에 녹인 후, Sub2-15 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.88 g, 0.76 mmol), 물 (32 mL)을 첨가하고, 상기 P-1의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 5.9 g (수율 73%) 얻었다.After dissolving Sub1-12 (5.0 g, 12.7 mmol) in THF (63 mL), Sub2-15 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.88 g, 0.76 mmol) and water (32 mL) were added, and synthesis was carried out in the same manner as in the Synthesis Example of P-1 to obtain 5.9 g of product (yield: 73%).
6. P-46 합성예6. Synthesis of P-46
Sub1-12 (5.0 g, 12.7 mmol)을 THF (63 mL)에 녹인 후, Sub2-24 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh3)4 (0.88 g, 0.76 mmol), 물 (32 mL)을 첨가하고, 상기 P-1의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 6.4 g (수율 78%) 얻었다.After dissolving Sub1-12 (5.0 g, 12.7 mmol) in THF (63 mL), Sub2-24 (5.2 g, 12.7 mmol), NaOH (1.5 g, 38.0 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.88 g, 0.76 mmol) and water (32 mL) were added, and synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example of P-1 to obtain 6.4 g of product (yield: 78%).
7. P-59 합성예7. P-59 Synthesis Example
Sub1-14 (5.0 g, 10.3 mmol)을 THF (51 mL)에 녹인 후, Sub2-3 (5.0 g, 10.3 mmol), NaOH (1.2 g, 30.8 mmol), Pd(PPh3)4 (0.71 g, 0.62 mmol), 물 (26 mL)을 첨가하고, 상기 P-1의 합성예와 같은 방법으로 합성을 수행하여 생성물 6.2 g (수율 75%) 얻었다.After dissolving Sub1-14 (5.0 g, 10.3 mmol) in THF (51 mL), Sub2-3 (5.0 g, 10.3 mmol), NaOH (1.2 g, 30.8 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.71 g, 0.62 mmol) and water (26 mL) were added, and the synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of P-1 to obtain 6.2 g of product (yield: 75%).
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-64의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.On the other hand, the FD-MS values of the compounds P-1 to P-64 of the present invention prepared according to the Synthesis Example as described above are shown in Table 3 below.
[합성예 2] 화학식 3 및 화학식 4의 화합물[Synthesis Example 2] Compounds of Formula 3 and Formula 4
1. N-12 합성예1. N-12 Synthesis Example
N-12a (30 g, 0.08 mol), N-12b (34.8 g, 0.08 mol), Pd2(dba)3 (2.3 g, 0.003 mol), NaOt-Bu (24.5 g, 0.25 mol), P(t-Bu)3 (2.1 g, 0.005 mol), Toluene (170mL) 첨가하고, 135℃에서 6시간 반응시켰다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 N-12 53 g (85.8%)을 얻었다.N-12a (30 g, 0.08 mol), N-12b (34.8 g, 0.08 mol), Pd 2 (dba) 3 (2.3 g, 0.003 mol), NaOt-Bu (24.5 g, 0.25 mol), P(t -Bu) 3 (2.1 g, 0.005 mol) and Toluene (170mL) were added and reacted at 135°C for 6 hours. Upon completion of the reaction, after extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. Thereafter, the concentrate was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 53 g (85.8%) of product N-12.
2. N-19 합성예2. N-19 Synthesis Example
N-19a (50 g, 0.13 mol), N-19b (35 g, 0.13 mol), Pd2(dba)3 (3.6 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (37.6 g, 0.40 mol), P(t-Bu)3 (3.2 g, 0.008 mol), Toluene (260mL) 을 첨가하고, 상기 화합물 N-12의 합성예와 같은 방법으로 합성을 진행하여 생성물 N-19 67 g (83.4%)을 얻었다.N-19a (50 g, 0.13 mol), N-19b (35 g, 0.13 mol), Pd 2 (dba) 3 (3.6 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (37.6 g, 0.40 mol), P(t -Bu) 3 (3.2 g, 0.008 mol) and Toluene (260 mL) were added, and the synthesis was performed in the same manner as in the synthesis example of compound N-12 to obtain 67 g (83.4%) of product N-19.
3. S-32 합성예3. Synthesis of S-32
S-32a (10 g, 0.04 mol), S-32b (15.6 g, 0.04 mol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 0.001 mol), NaOt-Bu (11.7 g, 0.12 mol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 0.002 mol), Toluene (80mL)을 첨가하고, 상기 화합물 N-12의 합성예와 같은 방법으로 합성을 진행하여 생성물 S-32 18 g (80.8%)을 얻었다. S-32a (10 g, 0.04 mol), S-32b (15.6 g, 0.04 mol), Pd 2 (dba) 3 (1.1 g, 0.001 mol), NaOt-Bu (11.7 g, 0.12 mol), P(t -Bu) 3 (1.0 g, 0.002 mol) and Toluene (80mL) were added, and the synthesis was performed in the same manner as in the Synthesis Example of Compound N-12 to obtain 18 g (80.8%) of product S-32.
4. S-74 합성예4. Synthesis of S-74
S-74a (15 g, 0.06 mol), S-74b (20.9 g, 0.06 mol), Pd2(dba)3 (1.6 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (16.9 g, 0.18 mol), P(t-Bu)3 (1.4 g, 0.004 mol), Toluene (120mL)을 첨가하고, 상기 화합물 N-12의 합성예와 같은 방법으로 합성을 진행하여 생성물 S-74 27 g (86.4%)을 얻었다.S-74a (15 g, 0.06 mol), S-74b (20.9 g, 0.06 mol), Pd 2 (dba) 3 (1.6 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (16.9 g, 0.18 mol), P(t -Bu) 3 (1.4 g, 0.004 mol) and Toluene (120 mL) were added, and the synthesis was performed in the same manner as in the synthesis example of compound N-12 to obtain 27 g (86.4%) of product S-74.
5. S-104 합성예5. Synthesis of S-104
S-104a (30 g, 0.13 mol), S-104b (48.2.9 g, 0.13 mol), Pd2(dba)3 (3.5 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (36.4 g, 0.38 mol), P(t-Bu)3 (3.1 g, 0.008 mol), Toluene (250mL)을 첨가하고, 상기 화합물 N-12의 합성예와 같은 방법으로 합성을 진행하여 생성물 S-104 60 g (81.5%)을 얻었다.S-104a (30 g, 0.13 mol), S-104b (48.2.9 g, 0.13 mol), Pd 2 (dba) 3 (3.5 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (36.4 g, 0.38 mol), P (t-Bu) 3 (3.1 g, 0.008 mol) and Toluene (250 mL) were added, and the synthesis was performed in the same manner as in the synthesis example of compound N-12 to obtain 60 g (81.5%) of product S-104. .
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 N-1 내지 N-96은 하기 표 4와 같고, 화합물 S-1 내지 S-108의 FD-MS 값은 하기 표 5와 같다.Compounds N-1 to N-96 of the present invention prepared according to the synthesis example as described above are shown in Table 4, and FD-MS values of compounds S-1 to S-108 are shown in Table 5 below.
유기전기소자의 제조 및 평가Manufacturing and evaluation of organic electric devices
[실시예 1] 적색유기발광소자 (인광호스트)[Example 1] Red organic light emitting device (phosphorescent host)
ITO층(양극) 위에 4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하, 2-TNATA로 약기함)을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하, NPB로 약기함)를 50 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (hereinafter abbreviated as 2-TNATA) was vacuum deposited on the ITO layer (anode) to form a hole injection layer with a thickness of 60 nm. , N, N'-bis (1-naphthalenyl) -N, N'-bis-phenyl- (1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (hereinafter abbreviated as NPB) on the hole injection layer ) was vacuum deposited to a thickness of 50 nm to form a hole transport layer.
이어서, 상기 정공수송층 상에 tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine (이하, TCTA)를 10 nm 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다.Subsequently, tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine (hereinafter referred to as TCTA) was vacuum deposited on the hole transport layer to a thickness of 10 nm to form an auxiliary light emitting layer.
이후, 상기 발광보조층 상에 호스트로 본 발명의 화합물 P-1과 화합물 N-12를 5:5의 중량비로 혼합한 혼합물을 사용하고, 도판트로 bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하 '(piq)2Ir(acac)' 로 약기함)을 사용하되, 호스트와 도펀트의 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 형성 하였다.Subsequently, a mixture obtained by mixing the compound P-1 and compound N-12 of the present invention in a weight ratio of 5:5 was used as a host on the light emitting auxiliary layer, and bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate as a dopant (hereinafter abbreviated as '(piq) 2 Ir(acac)') was used, but a dopant was doped so that the weight ratio between the host and the dopant was 95:5 to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 BAlq로 약기함)을 진공증착하여 10 nm 두께의 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (이하, BeBq2로 약기함)을 45 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 전자수송층 상에 LiF를 증착하여 0.2 nm 두께의 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 증착하여 150 nm의 두께의 음극을 형성하였다.Next, (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 10 nm. Then, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (hereinafter abbreviated as BeBq 2 ) was vacuum deposited to a thickness of 45 nm on the hole blocking layer to form an electron transport layer. Thereafter, LiF was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to form a cathode having a thickness of 150 nm.
[실시예 2] 내지 [실시예 37][Example 2] to [Example 37]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 6에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고, 본 발명의 화합물 N-12 대신 하기 표 6에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.Except for the fact that the compound of the present invention described in Table 6 was used instead of the compound P-1 of the present invention as the host material of the light emitting layer, the compound of the present invention described in Table 6 was used instead of the compound N-12 of the present invention. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1 except for the above.
[비교예 1][Comparative Example 1]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 A를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound A was used instead of Compound P-1 of the present invention as a host material of the light emitting layer.
<비교화합물 A><Comparative Compound A>
본 발명의 실시예 및 비교예에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photo research)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하고, 2500 cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 6과 같다.Electroluminescence (EL) characteristics were measured with PR-650 of photo research by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices manufactured by the Examples and Comparative Examples of the present invention, and based on 2500 cd / m 2 In luminance, T95 life was measured through life measurement equipment manufactured by McScience. The measurement results are shown in Table 6 below.
(V)drive voltage
(V)
밀도
(mA/cm2)electric current
density
(mA/cm 2 )
(cd/A)efficiency
(cd/A)
상기 표 6에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 발광층 호스트 재료로 사용할 경우, 비교화합물 A를 사용한 경우에 비해 효율이 현저히 우수해지는 것을 확인할 수 있다.As can be seen in Table 6, when the compound of the present invention is used as a host material for the light emitting layer, it can be confirmed that the efficiency is remarkably improved compared to the case where Comparative Compound A is used.
상기에서 볼 수 있듯이 복수의 화합물을 혼합하여 발광층의 호스트를 구성할 경우 제 1화합물과 제 2화합물의 종류에 따라 특성이 상이했으며, 제 2화합물에 동일한 화합물을 적용하면 제 1화합물의 종류에 따라 특성 차이가 현저히 나타나는 것을 확인할 수 있다. 마찬가지로, 제 2화합물이 종류에 따라 구동전압 및 효율, 수명에서 차이를 보여주고 있다.As can be seen from the above, when a plurality of compounds are mixed to form the host of the light emitting layer, the properties are different depending on the type of the first compound and the second compound, and when the same compound is applied to the second compound, depending on the type of the first compound It can be seen that there is a significant difference in characteristics. Similarly, the second compound shows a difference in driving voltage, efficiency, and life depending on the type.
비교화합물 A와 본 발명의 화합물을 비교하면, 상기 표 6에서 볼 수 있듯이 본 발명의 화합물이 소자의 성능이 전반적으로 향상되며, 특히 효율이 향상된다. 비교화합물 A의 경우 트리아진에 디벤조퓨란이 치환된 반면, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 화학식 A로 표시되는 치환기, 예컨대 벤조나프토퓨란이 치환된 점에서 차이가 있다. 따라서, 치환기의 축합여부가 소자의 성능에 영향을 미치는 것을 알 수 있다.Comparing Comparative Compound A with the compound of the present invention, as shown in Table 6, the overall performance of the device of the compound of the present invention is improved, and the efficiency is particularly improved. In the case of Comparative Compound A, triazine is substituted with dibenzofuran, whereas the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is different in that a substituent represented by Chemical Formula A, for example, benzonaphthofuran is substituted. Therefore, it can be seen that the condensation of substituents affects the performance of the device.
하기 표 7은 비교화합물 A와 본 발명의 화합물 P-14를 가우시안 (Gaussian) 프로그램의 DFT Method (B3LYP/6-31g(D))를 이용하여 측정한 LUMO 값을 나타낸다.Table 7 below shows the LUMO values of Comparative Compound A and Compound P-14 of the present invention measured using the DFT Method (B3LYP/6-31g(D)) of a Gaussian program.
상기 표 7을 살펴보면, 비교화합물 A에 비해 본 발명의 화합물인 P-14가 더 깊은(작은) LUMO 값을 가지는 것을 알 수 있다.Looking at Table 7, it can be seen that the compound P-14 of the present invention has a deeper (smaller) LUMO value than that of the comparative compound A.
LUMO 값이 작을수록 전자수송층에서 발광층으로의 전자주입이 더 용이하고 그 결과 발광층 내에서 전자와 정공의 전하균형이 더 잘 맞는다. 따라서, 본 발명의 화합물을 발광층의 호스트로 사용시 발광 효율이 향상된 것으로 보인다.The smaller the LUMO value, the easier the injection of electrons from the electron transport layer to the light emitting layer, resulting in better charge balance between electrons and holes in the light emitting layer. Therefore, it seems that the luminous efficiency is improved when the compound of the present invention is used as a host of the light emitting layer.
이는 동일한 골격 내에서도 치환기의 종류에 따라 물성이 달라지고 그 결과 소자의 성능이 달라질 수 있음을 암시한다.This implies that even within the same framework, physical properties may vary depending on the type of substituent, and as a result, the performance of the device may vary.
또한, 본 발명의 화합물의 경우 CIE(색지수)의 x 값이 비교화합물 대비 소폭 상승한 것으로 보아 본 발명의 화합물을 호스트로 사용시 소자의 색상에 영향을 미치는 것으로 보인다. 즉, 본 발명과 같이 트리아진의 치환기로 페난트로퓨란 또는 페난트로싸이오펜 구조와 나프토벤조퓨란 또는 나프토벤조싸이오펜 구조가 동시에 치환될 경우 이들 치환기들의 시너지 작용에 의해 소자의 성능이 극대화 되는 것으로 보인다.In addition, in the case of the compound of the present invention, it seems that the x value of CIE (color index) slightly increased compared to the comparative compound, and when the compound of the present invention is used as a host, it seems to affect the color of the device. That is, when a phenanthrofuran or phenanthrothiophene structure and a naphthobenzofuran or naphthobenzothiophene structure are simultaneously substituted with substituents of triazine as in the present invention, the performance of the device is maximized by the synergistic action of these substituents. seems to be
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and those skilled in the art will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. The protection scope of the present invention should be construed according to the following claims, and all techniques within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.
100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택100, 200, 300: organic electric element 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: light efficiency improvement layer 210: buffer layer
220: light emitting auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first light emitting layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second light emitting layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack
Claims (18)
<화학식 1> <화학식 A>
상기 화학식 1에서,
Ar1은 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C30의 지방족고리기; 및 O, N 및 S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
Ar2는 화학식 A이고,
L1 내지 L3은 서로 독립적으로 단일결합 또는 C6~C30의 아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
X 및 Y는 서로 독립적으로 O 또는 S이며,
A환은 C10 내지 C14의 축합아릴환이며, A환은 하나 이상의 같거나 상이한 R로 치환될 수 있으며,
R1 내지 R3, R은 서로 독립적으로 수소 또는 중수소이며,
a는 0 내지 7의 정수, b는 0 내지 4의 정수, c는 0 내지 3의 정수이며,
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기는 각각 중수소; 시아노기; C1-C20의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.A compound represented by Formula 1 below:
<Formula 1><FormulaA>
In Formula 1,
Ar 1 is a C 6 ~ C 30 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 30 aliphatic ring group; And it is selected from the group consisting of a C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, and S,
Ar 2 is Formula A;
L 1 to L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond or a C 6 ~ C 30 arylene group;
X and Y are independently of each other O or S,
Ring A is a C 10 to C 14 condensed aryl ring, and Ring A may be substituted with one or more of the same or different R,
R 1 to R 3 , R are independently hydrogen or deuterium;
a is an integer from 0 to 7, b is an integer from 0 to 4, c is an integer from 0 to 3,
The aryl group, arylene group, fluorenyl group, heterocyclic group, and aliphatic ring group are each deuterium; cyano group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N and S; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1에서, X, R1, R2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, a, b는 제1항에서 정의된 것과 같다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by Formula 1-1:
<Formula 1-1>
In Formula 1-1, X, R 1 , R 2 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , a, and b are as defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 내지 화학식 1-4 중 하나로 표시되는 화합물:
<화학식 1-2> <화학식 1-3> <화학식 1-4>
상기 화학식 1-2 내지 화학식 1-4에서, X, R1, R2, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, a, b는 제1항 1에서 정의된 것과 같다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by one of the following Formulas 1-2 to 1-4:
<Formula 1-2><Formula1-3><Formula1-4>
In Formulas 1-2 to 1-4, X, R 1 , R 2 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , a, and b are the same as those defined in claim 1 1.
L1 내지 L3 중 적어도 하나가 하기 화학식 L1 내지 화학식 L3으로 이루어진 그룹에서 선택되는 화합물:
<화학식 L1> <화학식 L2> <화학식 L3>
상기 화학식 L1 내지 화학식 L3에서, R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; C1-C20의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 수 있으며, e는 0~4의 정수이고, f는 0~6의 정수이다.According to claim 1,
A compound wherein at least one of L 1 to L 3 is selected from the group consisting of Formulas L1 to Formula L3:
<Formula L1><FormulaL2><FormulaL3>
In Formulas L1 to L3, R 5 and R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N and S; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, adjacent groups may combine with each other to form an aromatic ring, e is an integer of 0 to 4, f is an integer of 0 to 6.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 화합물:
.According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is one of the following compounds:
.
상기 유기물층은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기전기소자.In the organic electric element comprising a first electrode, a second electrode and an organic material layer between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer is an organic electric device comprising the compound of any one of claims 1 to 5.
상기 유기물층은 인광성 발광층을 포함하고,
상기 인광성 발광층은 제1항의 화합물과, 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자:
<화학식 2> <화학식 3>
상기 화학식 2 또는 화학식 3에서,
B환은 C6~C20의 아릴환이고, B환은 하나 이상의 같거나 상이한 R1로 치환될 수 있으며,
Z는 O, S, C(R')(R") 또는 N(Ar1)이며,
Ar3 내지 Ar5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
Ar6 및 Ar1은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며,
L4 내지 L7은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
R8, R9, R', R" 및 R1은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C20의 알콕시기; C6~C20의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, n 및 o는 각각 0~4의 정수이며,
상기 L'은 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C30의 아릴옥시기; C6-C30의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.According to claim 6,
The organic material layer includes a phosphorescent light emitting layer,
The phosphorescent light emitting layer is an organic electric device including the compound of claim 1 and a compound represented by Formula 2 or Formula 3 below:
<Formula 2><Formula3>
In Formula 2 or Formula 3,
Ring B is an aryl ring of C 6 ~ C 20 , ring B may be substituted with one or more identical or different R 1 ;
Z is O, S, C(R')(R") or N(Ar 1 );
Ar 3 to Ar 5 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And selected from the group consisting of a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P,
Ar 6 and Ar 1 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; A C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And -L'-N (R a ) (R b ) It is selected from the group consisting of,
L 4 to L 7 may each independently be a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And selected from the group consisting of a C 2 ~C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P,
R 8 , R 9 , R', R" and R 1 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si And C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom from P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 2 ~ C 20 alkynyl group; C 1 ~ C 20 alkoxy group; C 6 ~ C 20 aryloxy group; and -L'-N (R a ) (R b ) selected from the group consisting of, and adjacent groups They may be bonded to each other to form a ring, R' and R" may be bonded to each other to form a ring, n and o are each an integer from 0 to 4,
L' is a single bond; C 6 -C 30 arylene group; Fluorenylene group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
Wherein R a and R b are each independently a C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group,
The aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, aliphatic ring group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryloxy group, rings formed by bonding adjacent groups to each other, respectively heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 30 aryloxy group; C 6 -C 30 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 3 -C 30 aliphatic ring group.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 유기전기소자:
.According to claim 7,
The compound represented by Chemical Formula 2 is one of the following compounds:
.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 유기전기소자:
According to claim 7,
The compound represented by Chemical Formula 3 is an organic electric device that is one of the following compounds:
상기 유기물층은 상기 제 1전극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 6,
The organic electric device according to claim 1 , wherein the organic material layer includes two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the first electrode.
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 10,
The organic material layer further comprises a charge generation layer formed between the two or more stacks.
상기 유기전기소자는 광효율개선층을 더 포함하며, 상기 광효율개선층은 상기 제 1전극 또는 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 층에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.According to claim 6,
The organic electric element further comprises a light efficiency improving layer, wherein the light efficiency improving layer is formed on a layer not in contact with the organic material layer among both surfaces of the first electrode or the second electrode.
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric element of claim 6; and
An electronic device comprising a controller for driving the display device.
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.According to claim 13,
The electronic device, characterized in that the organic electric device is selected from the group consisting of organic light emitting devices, organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, devices for monochromatic lighting and devices for quantum dot displays.
상기 화합물은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물.A compound obtained by depositing an organic material layer in the manufacturing process of an organic electric device, recovering and purifying the material of the organic material layer from the deposition equipment,
The compound is characterized in that the compound represented by the formula (1) of claim 1.
상기 화합물의 순도가 99.9% 이상인 것을 특징으로 하는 화합물.According to claim 15,
A compound, characterized in that the purity of the compound is 99.9% or more.
증착장비에 부착된 상기 유기물층 재료를 회수하는 단계; 및
상기 회수된 유기물층 재료를 정제하여 순도 99.9% 이상인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 회수방법.Depositing an organic layer material containing the compound represented by Formula 1 of claim 1;
recovering the organic layer material attached to deposition equipment; and
Purifying the recovered organic material layer material to obtain a compound represented by Formula 1 having a purity of 99.9% or higher.
상기 정제단계는, 상기 회수된 유기물층 재료를 재결정용매를 사용하여 재결정하는 단계, 흡착제를 이용하여 흡착분리하는 단계, 및 승화정제하는 단계를 포함하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 회수방법.According to claim 17,
The purification step includes the steps of recrystallizing the recovered organic layer material using a recrystallization solvent, adsorbing and separating using an adsorbent, and sublimating purification.
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