KR102498770B1 - Materials for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices - Google Patents
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Abstract
고효율이고 또한 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그에 적합한 화합물을 제공한다. 일반식(1)로 나타내고, 방향족 탄화수소기 및/또는 방향족 복소환기가 연결된 골격 구조를 가지며, 치환기를 포함하지 않는 골격 구조의 분자량이 500 이상 1500 이하이고, 골격 구조의 배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 수가 9~100000개가 되는 구조를 가지는 유기 전계 발광 소자용 화합물이다. 여기서, Ar은 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 탄소 수 3~24의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~10 연결되어 이루어지는 연결 방향족기이며, HetAr은 탄소 수 3~24의 방향족 복소환기이고, z는 2~5의 정수이다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료, 유기 전계 발광 소자막 및 유기 전계 발광 소자(이하, 유기 EL 소자라고 함)에 관한 것이며, 상세하게는 특정 범위의 입체배좌 수를 가지는 화합물을 사용한 유기 EL 소자용 재료에 관한 것이다. The present invention relates to a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device film, and an organic electroluminescent device (hereinafter referred to as an organic EL device), and in detail, an organic electroluminescent device using a compound having a number of conformations within a specific range. It's about the material.
유기 EL 소자에 전압을 인가함으로써 양극으로부터 정공이, 음극으로부터는 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고 발광층에서, 주입된 정공과 전자가 재결합하고, 여기자(勵起子)가 생성된다. 이때, 전자 스핀의 통계측에 의해, 일중항(一重項) 여기자 및 삼중항(三重項) 여기자가 1:3의 비율로 생성된다. 일중항 여기자에 의한 발광을 이용하는 형광 발광형 유기 EL 소자는 내부 양자 효율은 25%가 한계라고 전해지고 있다. 한편, 삼중항 여기자에 의한 발광을 이용하는 인광 발광형 유기 EL 소자는, 일중항 여기자로부터 항간 교차가 효율적으로 이루어진 경우에는 내부 양자 효율이 100%까지 높아지는 것이 알려져 있다. By applying a voltage to the organic EL element, holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer, respectively. In the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine, and excitons are generated. At this time, singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 1:3 by the statistical side of electron spin. It is said that the internal quantum efficiency of a fluorescence emission type organic EL device using light emission by singlet excitons is limited to 25%. On the other hand, it is known that a phosphorescent light emitting type organic EL device using light emission by triplet excitons has an internal quantum efficiency as high as 100% when intersystem crossing is efficiently performed from singlet excitons.
그러나 인광 발광형 유기 EL 소자에 관해서는 장수명화가 기술적인 과제로 되어 있다. However, with respect to phosphorescent light emitting type organic EL devices, long life has become a technical problem.
더욱이 최근에는 지연 형광을 이용한 고효율의 유기 EL 소자의 개발이 이루어지고 있다. 예를 들면 특허문헌 1에는 지연 형광 메커니즘의 하나인 TTF(Triplet-Triplet Fusion) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TTF 기구는 2개의 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자 효율을 40%까지 높일 수 있다고 여겨지고 있다. 그러나 인광 발광형 유기 EL 소자와 비교하면 효율이 낮기 때문에, 한층 더한 효율의 개량이 요구되고 있다. Moreover, recently, high-efficiency organic EL devices using delayed fluorescence have been developed. For example,
한편, 특허문헌 2에서는 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TADF 기구는 일중항 준위와 삼중항 준위의 에너지 차가 작은 재료에서 삼중항 여기자로부터 일중항 여기자로의 역(逆)항간 교차가 생기는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자 효율을 100%까지 높일 수 있다고 여겨지고 있다. 그러나 인광 발광형 소자와 마찬가지로 수명 특성의 한층 더한 개선이 요구되고 있다. On the other hand,
특허문헌 3에서는 인돌로카르바졸 화합물에 대해, 호스트 재료로서의 사용을 개시하고 있다.
특허문헌 4에서는 인돌로카르바졸 화합물을 혼합 호스트로 사용하는 것을 개시하고 있다.
특허문헌 5에서는 인돌로카르바졸 화합물을 포함하는 복수의 호스트를 예비 혼합한 호스트 재료의 사용을 개시하고 있다. Patent Literature 5 discloses the use of a host material prepared by preliminary mixing of a plurality of hosts containing an indolocarbazole compound.
그러나 모두 충분한 것이라고는 할 수 없어, 한층 더한 개량이 요망되고 있다. 또한, 특정 범위의 입체배좌 수를 가지는 화합물을 유기 전계 발광 소자용 재료로 하는 것을 가르치는 것은 없다.However, it cannot be said that all of them are sufficient, and further improvement is desired. In addition, there is nothing teaching that a compound having a number of conformations within a specific range is used as a material for an organic electroluminescent device.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는 소자의 발광 효율을 개선함과 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현 상황을 감안하여, 고효율이고 또한 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. In order to apply an organic EL element to a display element such as a flat panel display, it is necessary to improve the luminous efficiency of the element and to ensure sufficient stability during driving. In view of the above current situation, an object of the present invention is to provide a practically useful organic EL device having high efficiency and high drive stability and a compound suitable therefor.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정 범위의 입체배좌 수를 가지는 화합물을 유기 전계 발광 소자용 재료로 함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. As a result of intensive studies, the present inventors have found that the above problems can be solved by using a compound having a conformational number within a specific range as a material for an organic electroluminescent device, and have completed the present invention.
본 발명은 일반식(1)로 나타내고, 방향족 탄화수소기 및/또는 방향족 복소환기가 연결된 골격 구조를 가지며, 치환기를 포함하지 않는 골격 구조의 분자량이 500 이상 1500 이하이고, 상기 골격 구조의 배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 수가 9~100000개가 되는 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물이다. The present invention is represented by the general formula (1), has a skeleton structure in which an aromatic hydrocarbon group and/or an aromatic heterocyclic group are connected, the molecular weight of the skeleton structure without a substituent is 500 or more and 1500 or less, and the conformation search calculation of the skeleton structure It is a compound for an organic electroluminescent device characterized in that it has a structure in which the number of conformations generated by is 9 to 100,000.
[화학식 1] [Formula 1]
여기서, Ar은 독립적으로, 치환 혹은 미치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소 수 3~24의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~10 연결되어 이루어지는 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. HetAr은 치환 혹은 미치환의 탄소 수 3~24의 방향족 복소환기를 나타낸다. z는 2~5의 정수를 나타낸다. Here, Ar is independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic ring consisting of 2 to 10 linked aromatic rings. Represents an unsubstituted linking aromatic group. HetAr represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 carbon atoms. z represents an integer from 2 to 5;
일반식(1)로 나타내는 화합물 중에서도 일반식(2)로 나타내고, 배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 수가 4×2n개보다 크고 4×4n+1개 이하인 화합물이 바람직하다. 여기서 n은 Ar2~Ar7의 총수에서 4를 뺀 정수이다. Among the compounds represented by the general formula (1), compounds represented by the general formula (2) and in which the number of conformations generated by the conformational search calculation is greater than 4 × 2 n and less than or equal to 4 × 4 n + 1 are preferred. Here, n is an integer obtained by subtracting 4 from the total number of Ar 2 to Ar 7 .
[화학식 2] [Formula 2]
여기서, 환A는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(A2)로 나타내는 방향환을 나타낸다. 환B는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(B2)로 나타내는 질소함유 5원환을 나타낸다. Here, ring A represents an aromatic ring represented by formula (A2) in which two adjacent rings condense at an arbitrary position. Ring B represents a nitrogen-containing 5-membered ring represented by formula (B2) in which two adjacent rings are condensed at an arbitrary position.
L은, 독립적으로 식(c2)로 나타내는 치환 혹은 미치환의 방향족기 또는 연결 방향족기이며, Ar1~Ar7은 각각 독립적으로 Ar1, Ar3 및 Ar5는 2가의, Ar2는 i+1가의, Ar4는 h+1가의, Ar6은 g+1가의, Ar7은 1가의 탄소 수 6~24의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소 수 3~16의 방향족 복소환기를 나타내고, 이들 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기는 각각 독립적으로 치환기 Q를 가져도 되며, 치환기를 가지는 경우의 치환기 Q는, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소 수 1~20의 알킬기, 탄소 수 7~38의 아르알킬기, 탄소 수 2~20의 알케닐기, 탄소 수 2~20의 알키닐기, 탄소 수 2~40의 디알킬아미노기, 탄소 수 12~44의 디아릴아미노기, 탄소 수 14~76의 디아르알킬아미노기, 탄소 수 2~20의 아실기, 탄소 수 2~20의 아실옥시기, 탄소 수 1~20의 알콕시기, 탄소 수 2~20의 알콕시카르보닐기, 탄소 수 2~20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소 수 1~20의 알킬설포닐기, 또는 이들의 탄화수소기 중의 수소 원자가 중수소, 또는 할로겐으로 치환된 기이다. L is independently a substituted or unsubstituted aromatic group or a linked aromatic group represented by formula (c2), Ar 1 to Ar 7 are each independently Ar 1 , Ar 3 and Ar 5 are divalent, and Ar 2 is i+ Monovalent, Ar 4 is h+1 valent, Ar 6 is g+1 valent, Ar 7 represents a monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 16 carbon atoms, these aromatic hydrocarbons The group or aromatic heterocyclic group may each independently have a substituent Q, and the substituent Q in the case of having a substituent is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C1-C20 alkyl group, C7-C38 Ar Alkyl group, C2-20 alkenyl group, C2-20 alkynyl group, C2-40 dialkylamino group, C12-44 diarylamino group, C14-76 diaralkylamino group , Acyl group having 2 to 20 carbon atoms, acyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, An alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms or a group in which hydrogen atoms in these hydrocarbon groups are substituted with deuterium or halogen.
R1~R3은 각각 독립적으로 치환기 Q, 또는 L을 나타낸다. R 1 to R 3 each independently represents a substituent Q or L.
L 중 적어도 하나는 Ar2~Ar7의 총수가 4 이상이다. In at least one of L, the total number of Ar 2 to Ar 7 is 4 or more.
a, b, c는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~2의 정수를 나타낸다. d, e, f는 반복의 수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타낸다. g, h, i는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타낸다. a, b, and c represent the number of substitutions, and represent an integer of 0 to 2 each independently. d, e, and f represent the number of repetitions, and each independently represents an integer from 0 to 5. g, h, and i represent the number of substitutions, and represent the integer of 0-5 each independently.
일반식(2)에서의 모든 L에 포함되는 Ar1~Ar7의 수의 합계가 6 이상 10 이하인 것이 좋다. It is preferable that the sum of the numbers of Ar 1 to Ar 7 contained in all L in Formula (2) is 6 or more and 10 or less.
일반식(2)로 나타내는 화합물로는 일반식(3)으로 나타내는 유기 전계 발광 소자용 화합물이 있다. Examples of the compound represented by the general formula (2) include compounds for organic electroluminescent devices represented by the general formula (3).
[화학식 3] [Formula 3]
여기서, 환C는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(C3)으로 나타내는 방향환을 나타낸다. 환D는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(D3)으로 나타내는 질소함유 5원환을 나타낸다. L은 일반식(2)와 동일한 의미이며, 적어도 하나의 L에서의 Ar2는 i+1가의 치환 또는 미치환의 탄소 수 3~9의 방향족 복소환기를 나타낸다. Here, ring C represents an aromatic ring represented by formula (C3) in which two adjacent rings condense at an arbitrary position. Ring D represents a nitrogen-containing 5-membered ring represented by formula (D3) in which two adjacent rings are condensed at an arbitrary position. L has the same meaning as in Formula (2), and Ar 2 in at least one L represents an i+1 valent substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms.
상기 일반식(3)의 L이 하기 식(c5)로 나타내는 기일 수 있다. L in the general formula (3) may be a group represented by the following formula (c5).
[화학식 4] [Formula 4]
여기서, Ar1, Ar3~Ar7, d~i는 식(c2)와 동일한 의미이며, X는 각각 독립적으로 CH, C- 또는 질소를 나타내고, X 중 적어도 하나는 질소를 나타낸다. Here, Ar 1 , Ar 3 to Ar 7 , and d to i have the same meaning as in formula (c2), each X independently represents CH, C- or nitrogen, and at least one of X represents nitrogen.
일반식(3)에서, L 중의 i가 2~4이고, 그 i개의 치환기가 각각 다를 수 있다. In the general formula (3), i in L is 2 to 4, and the i substituents may be different from each other.
일반식(3)에서, L 중의 Ar2~Ar7 중 어느 하나에 식(4)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가질 수 있다. 바람직하게는 2개 이상 가질 수 있다. 또한, 일반식(3)에서, L 중 어느 하나가 식(c5) 이외의 식(c2)로 나타내는 기 L2이며, L2 중의 Ar2~Ar7 중 어느 하나에 식(4)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 것이 좋다. In General Formula (3), any one of Ar 2 to Ar 7 in L may have at least one partial structure represented by Formula (4). Preferably, it may have two or more. Further, in general formula (3), any one of L is a group L 2 represented by formula (c2) other than formula (c5), and a moiety represented by formula (4) in any one of Ar 2 to Ar 7 in
[화학식 5] [Formula 5]
일반식(3)에서, L 중의 Ar2~Ar7 중 어느 하나에 식(5)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 것이 좋다. In general formula (3), it is preferable to have at least one partial structure represented by formula (5) in any one of Ar 2 -Ar 7 in L.
[화학식 6] [Formula 6]
일반식(3)에서, L 중의 Ar1, Ar3~Ar7이 탄소 수 6의 방향족 탄화수소기인 것이 좋다. 또한, 일반식(3)에서, L 중 적어도 하나가 식(c5)이고, 식(c5) 중의 Ar3~Ar7에 식(5)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가질 수 있다. In the general formula (3), it is preferable that Ar 1 , Ar 3 to Ar 7 in L are aromatic hydrocarbon groups having 6 carbon atoms. In general formula (3), at least one of L is formula (c5), and Ar 3 to Ar 7 in formula (c5) may have at least one partial structure represented by formula (5).
본 발명의 바람직한 양태를 다음에 나타낸다. Preferred aspects of the present invention are shown below.
40℃에서의 톨루엔에 대한 용해도가 1% 이상인 상기의 유기 전계 발광 소자용 화합물. The above compound for an organic electroluminescent device having a solubility in toluene of 1% or more at 40°C.
다른 양태는 상기의 유기 전계 발광 소자용 화합물 중 적어도 1종을 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료이다. Another embodiment is a material for an organic electroluminescent device comprising at least one of the above compounds for an organic electroluminescent device.
다른 양태는 상기의 유기 전계 발광 소자용 재료로 이루어지는 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자이다. Another embodiment is an organic electroluminescent device comprising an organic layer made of the above organic electroluminescent device material.
다른 양태는 상기의 유기 전계 발광 소자용 재료를 용매에 용해 또는 분산하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자용 조성물이다. Another embodiment is a composition for an organic electroluminescent device obtained by dissolving or dispersing the above material for an organic electroluminescent device in a solvent.
다른 양태는 상기의 유기 전계 발광 소자용 조성물의 도막으로 이루어지는 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 소자이다. Another embodiment is an organic electroluminescent device including an organic layer made of a coating film of the above composition for organic electroluminescent devices.
상기 유기층은, 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층 및 전자저지층에서 선택되는 적어도 하나의 층인 것이 좋고, 바람직하게는 발광층이다. 이 발광층에는 발광성 도펀트 재료를 함유할 수 있다. The organic layer is preferably at least one layer selected from a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer, and is preferably a light emitting layer. The light-emitting layer may contain a light-emitting dopant material.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함한다. 이 화합물은 방향족 복소환을 포함하는 방향환이 복수 연결된 구조를 가지고 있고, 또한 3차원적으로 다양한 입체배좌를 취할 수 있기 때문에 입체배좌가 적은 구조를 가지는 재료에 비해 결정성이 낮고, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용함으로써, 어모퍼스(amorphous) 안정성이 높은 막을 형성할 수 있다. The material for an organic electroluminescent device of the present invention includes the compound for an organic electroluminescent device of the present invention. Since this compound has a structure in which a plurality of aromatic rings including an aromatic heterocycle are connected and can take various three-dimensional configurations, it has lower crystallinity than materials having structures with fewer configurations, and the organic compounds of the present invention By using the material for the electroluminescent device, a film having high amorphous stability can be formed.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물이 인돌로카르바졸 골격을 가지는 화합물인 경우는 산화, 환원, 여기자의 활성 상태에서의 안정성이 높고, 또한 내열성이 높은 유기 전계 발광 소자용 재료가 되고, 이로부터 형성된 유기박막을 이용한 유기 전계 발광 소자는 높은 발광 효율 및 구동 안정성을 나타낸다. When the compound for an organic electroluminescent device of the present invention is a compound having an indolocarbazole skeleton, it is a material for an organic electroluminescent device that has high stability in oxidation, reduction, and active states of excitons, and also has high heat resistance. An organic electroluminescent device using the formed organic thin film exhibits high luminous efficiency and driving stability.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료가 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물을 적어도 1종 포함하는 혼합물인 경우는, 혼합물을 동일한 유기 전계 발광 소자층에 사용함으로써 층 내의 정공과 전자의 캐리어 밸런스를 조정하는 것이 가능해져, 보다 고성능인 유기 EL 소자를 실현할 수 있다. When the material for an organic electroluminescent device of the present invention is a mixture containing at least one compound for an organic electroluminescent device of the present invention, the carrier balance of holes and electrons in the layer is improved by using the mixture in the same organic electroluminescent device layer. Adjustment becomes possible, and a higher performance organic EL element can be realized.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료는 전술한 바와 같이 다양한 입체 구조를 취할 수 있기 때문에, 분자간의 패킹이 약해 유기 용제에 대한 용해성이 높다. 그 때문에 이 재료는 도포 프로세스에도 적응 가능하다. In addition, since the material for an organic electroluminescent device of the present invention can have various three-dimensional structures as described above, the packing between molecules is weak and solubility in organic solvents is high. Therefore, this material is also adaptable to the application process.
도 1은 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 모식 단면도이다.
도 2는 유기 EL 소자용 화합물의 가열 후의 XRD 측정 차트이다. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic EL element.
Fig. 2 is an XRD measurement chart of a compound for an organic EL device after heating.
이하에 본 발명을 실시하기 위한 형태에 대해 상세하게 기재한다. It describes in detail about the form for implementing this invention below.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은 치환기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기의 연결뿐인 골격 구조의 분자량이 500 이상 1500 이하이고, 상기 골격 구조의 배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 수가 9~100000개가 되는 구조를 가지며, 상기 일반식(1)로 나타낸다. The compound for an organic electroluminescent device of the present invention has a molecular weight of 500 or more and 1500 or less of a skeleton structure in which an aromatic hydrocarbon group without a substituent and an aromatic heterocyclic group are only linked, and the conformational conformation generated by the conformation search calculation of the skeleton structure It has a structure in which the number becomes 9 to 100,000, and is represented by the above general formula (1).
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은 방향족 탄화수소기 및 방향족 복소환기에서 선택되는 방향족기의 방향족환이 직접 결합으로 연결된 골격 구조를 가지고, 이것에 알킬기 등의 비(非)방향족의 치환기를 가질 수 있다. 즉, 본 명세서에서 말하는 골격 구조는 방향족환만으로 구성되고, 그에 치환하는 치환기를 포함하지 않는다. 골격 구조는 직쇄상이어도 되고 분기 구조이어도 된다. The compound for an organic electroluminescent device of the present invention has a skeleton structure in which an aromatic ring of an aromatic group selected from an aromatic hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group is directly connected by a bond, and may have a non-aromatic substituent such as an alkyl group. . That is, the skeleton structure referred to in this specification is composed only of aromatic rings and does not include substituents substituted therefor. The skeleton structure may be linear or branched.
상기 골격 구조뿐인 분자량은 500~1500인데, 분자량이 지나치게 낮을 경우, 재료의 어모퍼스 안정성이 저하될 가능성이 있고, 분자량이 지나치게 높을 경우, 증착 제막(製膜)할 때에 필요한 가열 온도가 상승하여, 재료가 분해될 가능성이 높아진다. 그 때문에 분자량의 범위는 500~1500이고, 바람직하게는 600~1300, 보다 바람직하게는 700~1100이다. The molecular weight of only the skeletal structure is 500 to 1500, but if the molecular weight is too low, the amorphous stability of the material may be lowered, and if the molecular weight is too high, the heating temperature required for vapor deposition increases, is more likely to decompose. Therefore, the range of molecular weight is 500-1500, Preferably it is 600-1300, More preferably, it is 700-1100.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은 배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 수가 9~100000개가 되는 골격 구조를 가진다. 입체배좌 수가 지나치게 적을 경우, 재료의 어모퍼스 안정성이 저하될 가능성이 있다. 또한, 입체배좌 수가 지나치게 많을 경우, 전하의 수송이나 발광에 관계되는 구조의 체적분율이 저하되기 때문에, 전하의 수송 특성이나 발광 특성이 악화되어 뛰어난 유기 전계 발광 소자가 되지 않는다. 그 때문에 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물이 가지는 골격 구조의 입체배좌 수의 범위는 9~100000개이고, 바람직하게는 12~50000개, 보다 바람직하게는 15~20000이다. In addition, the compound for an organic electroluminescent device of the present invention has a skeleton structure in which the number of conformations generated by conformation search calculation is 9 to 100,000. When the number of conformations is too small, there is a possibility that the amorphous stability of the material is lowered. In addition, when the number of conformations is too large, the volume fraction of the structure involved in charge transport or light emission is lowered, so the charge transport characteristics and light emission characteristics are deteriorated, and an excellent organic electroluminescent device is not obtained. Therefore, the range of the number of conformations in the skeleton structure of the compound for an organic electroluminescent device of the present invention is 9 to 100,000, preferably 12 to 50,000, and more preferably 15 to 20,000.
여기서, 입체배좌란, 분자의 결합 회전이나 결합 방향에 의해 취할 수 있는 국소 안정 구조를 나타내고, 배좌 탐색 계산으로 생성되는 복수의 입체배좌는 서로가 입체배좌 이성체의 관계에 있다. 배좌 탐색의 계산은 CONFLEX(콘플렉스사 제품)나 MacroModel(슈뢰딩거사 제품) 등의 소프트웨어를 이용한 분자력장법에 의한 계산을 실행함으로써, 용이하게 입체배좌 이성체를 구할 수 있다. 바람직한 구체적인 계산 방법은 실시예에 기재한다. 여기서, 본 명세서에서 말하는 입체배좌 수는 상기 골격 구조에 대해 계산되는 것으로 풀이된다. Here, a conformation represents a locally stable structure that can be assumed by a molecule's bond rotation or bond direction, and a plurality of conformations generated by conformation search calculation are in a conformational isomer relationship with each other. For the calculation of conformational search, conformational isomers can be easily obtained by performing calculations by the molecular force field method using software such as CONFLEX (manufactured by Conflex) or MacroModel (manufactured by Schrödinger). Preferred specific calculation methods are described in Examples. Here, it is interpreted that the number of conformations referred to in this specification is calculated for the framework structure.
일반식(1)에서 Ar은, 독립적으로 치환 혹은 미치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소 수 3~24의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~10 연결되어 이루어지는 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. In general formula (1), Ar is independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 carbon atoms, or two to 10 linked aromatic rings thereof. represents a substituted or unsubstituted linked aromatic group formed by
Ar의 구체예로는, 벤젠, 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 옥탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 트린덴, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라펜, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 콜란트릴렌, 헬리센, 헥사펜, 루비센, 코로넨, 트리나프틸렌, 헵타펜, 피란트렌, 퓨란, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 크산텐, 옥사트렌, 디벤조퓨란, 페리크산텐옥산텐, 티오펜, 티옥산텐, 티안트렌, 페녹사티인, 티오나프텐, 이소티아나프텐, 티오프텐, 티오판트렌, 디벤조티오펜, 피롤, 피라졸, 텔룰라졸(tellurazole), 셀레나졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 푸라잔, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌리진, 인돌, 인돌로인돌, 인돌로카르바졸, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 퀴놀리딘, 이소퀴놀린, 카르바졸, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 벤조디아제핀, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 페노텔룰라진, 페노셀레나진, 페노티아진, 페녹사진, 안티리딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조이소옥사졸, 또는 벤조이소티아졸 등의 방향족 화합물로부터 수소를 제거하여 생기는 기를 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 카르바졸, 인돌, 인돌로인돌, 인돌로카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린 또는 나프티리딘으로부터 수소를 제거하여 생기는 기이다. Specific examples of Ar include benzene, pentalene, indene, naphthalene, azulene, heptalene, octalene, indacene, acenaphthylene, phenalene, phenanthrene, anthracene, trindene, fluoranthene, and acephenanthryl. Ren, acetylene, triphenylene, pyrene, chrysene, tetraphene, tetracene, pleiaden, picene, perylene, pentaphene, pentacene, tetraphenylene, collantrylene, helicene, hexaphene, ruby Sen, coronene, trinaphthylene, heptapene, pyrantrene, furan, benzofuran, isobenzofuran, xanthene, oxatrene, dibenzofuran, ferricanthenoxanthene, thiophene, thioxanthene, thianthrene, phenoxathiine, thionaphthene, isothianaphthene, thioptene, thiopanthrene, dibenzothiophene, pyrrole, pyrazole, tellurazole, selenazole, thiazole, isothiazole, oxa sol, furazan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indolizine, indole, indoloindole, indolocarbazole, isoindole, indazole, purine, quinolidine, isoquinoline, carbazole, Imidazole, naphthyridine, phthalazine, quinazoline, benzodiazepine, quinoxaline, cinnoline, quinoline, pteridine, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, carboline, phenotel groups formed by removing hydrogen from aromatic compounds such as lulazine, phenoselenazine, phenothiazine, phenoxazine, antiridine, benzothiazole, benzoimidazole, benzoxazole, benzoisoxazole, or benzoisothiazole; can Preferably benzene, naphthalene, anthracene, triphenylene, pyrene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, carbazole, indole, indoloindole, indolocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene , is a group resulting from the removal of hydrogen from quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline or naphthyridine.
일반식(1)에서, HetAr은 치환 혹은 미치환의 탄소 수 3~24의 방향족 복소환기를 나타낸다. 그 구체예로는, 퓨란, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 크산텐, 옥사트렌, 디벤조퓨란, 페리크산텐옥산텐, 티오펜, 디옥산텐, 티안트렌, 페녹사티인, 티오나프텐, 이소티아나프텐, 티오프텐, 티오판트렌, 디벤조티오펜, 피롤, 피라졸, 텔룰라졸, 셀레나졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 푸라잔, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌리진, 인돌, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 퀴놀리딘, 이소퀴놀린, 카르바졸, 인돌로인돌, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 벤조디아제핀, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 페노텔룰라진, 페노셀레나진, 페노티아진, 페녹사진, 안티리딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조이소옥사졸, 또는 벤조이소티아졸 등의 방향족 복소환 화합물로부터 수소를 제거하여 생기는 기를 들 수 있다. 바람직하게는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 카르바졸, 인돌, 인돌로인돌, 인돌로카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린 또는 나프티리딘으로부터 수소를 제거하여 생기는 기이다. 제거되는 수소는 z개이다. In general formula (1), HetAr represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 carbon atoms. Specific examples thereof include furan, benzofuran, isobenzofuran, xanthene, oxatrene, dibenzofuran, ferricanthenoxanthene, thiophene, dioxanthene, thianthrene, phenoxathine, thionaphthene, Isothianaphthene, thioptene, thiopanthrene, dibenzothiophene, pyrrole, pyrazole, tellulazole, selenazole, thiazole, isothiazole, oxazole, furazan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, Pyridazine, triazine, indolizine, indole, isoindole, indazole, purine, quinolidine, isoquinoline, carbazole, indoloindole, indolocarbazole, imidazole, naphthyridine, phthalazine, quinazoline , benzodiazepines, quinoxaline, cinnoline, quinoline, pteridine, phenanthridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, carboline, phenotelulazine, phenoselenazine, phenothiazine, phenox Examples include groups formed by removing hydrogen from aromatic heterocyclic compounds such as photo, antiridine, benzothiazole, benzoimidazole, benzoxazole, benzoisoxazole, or benzoisothiazole. preferably pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, carbazole, indole, indoloindole, indolocarbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline or It is a group formed by removing hydrogen from naphthyridine. The number of hydrogens removed is z.
일반식(1)에서 z는 2~5의 정수를 나타내는데, 어모퍼스 안정성 및 전하의 수송 특성의 면에서 2~4의 정수인 것이 보다 바람직하다. In Formula (1), z represents an integer of 2 to 5, but it is more preferably an integer of 2 to 4 from the viewpoint of amorphous stability and charge transport characteristics.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물의 바람직한 예로서, 상기 일반식(2) 또는 일반식(3)으로 나타내는 화합물이 있다. Preferable examples of the compound for an organic electroluminescent device of the present invention include compounds represented by the above general formula (2) or general formula (3).
일반식(2)에서, 환A는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(A2)로 나타내는 방향환을 나타낸다. 환B는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(B2)로 나타내는 질소함유 5원환을 나타낸다. In formula (2), ring A represents an aromatic ring represented by formula (A2) in which two adjacent rings condense at an arbitrary position. Ring B represents a nitrogen-containing 5-membered ring represented by formula (B2) in which two adjacent rings are condensed at an arbitrary position.
L은 독립적으로 식(c2)로 나타낸다. Ar1~Ar7은 각각 독립적으로, 탄소 수 6~24의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소 수 3~16의 방향족 복소환기를 나타내고, 이들 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기는 각각 독립적으로 치환되어 있어도 되고, 그 경우의 치환기 Q는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소 수 1~20의 알킬기, 탄소 수 7~38의 아르알킬기, 탄소 수 2~20의 알케닐기, 탄소 수 2~20의 알키닐기, 탄소 수 2~40의 디알킬아미노기, 탄소 수 12~44의 디아릴아미노기, 탄소 수 14~76의 디아르알킬아미노기, 탄소 수 2~20의 아실기, 탄소 수 2~20의 아실옥시기, 탄소 수 1~20의 알콕시기, 탄소 수 2~20의 알콕시카르보닐기, 탄소 수 2~20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소 수 1~20의 알킬설포닐기, 또는 이들의 탄화수소기 중의 수소 원자가 중수소, 또는 할로겐으로 치환된 기를 나타낸다. L is independently represented by formula (c2). Ar 1 to Ar 7 each independently represent an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 16 carbon atoms, and these aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups may each independently be substituted; Substituent Q in that case is heavy hydrogen, halogen, cyano group, nitro group, C1-20 alkyl group, C7-38 aralkyl group, C2-20 alkenyl group, C2-20 alkynyl group , C2-40 dialkylamino group, C12-44 diarylamino group, C14-76 diaralkylamino group, C2-20 acyl group, C2-20 acyloxy group , an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxycarbonyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a hydrogen atom in these hydrocarbon groups is deuterium , or a group substituted with halogen.
R1~R3은, 각각 독립적으로 상기 치환기 Q, 또는 L을 나타낸다. L은 2 이상 존재할 수 있는데, 그 중 적어도 하나는 L에 포함되는 Ar2~Ar7의 총수가 4 이상이다. a, b, c는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~2의 정수를 나타낸다. d, e, f는 반복의 수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타낸다. g, h, i는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타낸다. Ar2~Ar7의 총수는 식(c2) 중의 e, f, g, h, i의 수로부터 산출 가능하다. R 1 to R 3 each independently represent the substituent Q or L. L may exist 2 or more, at least one of which is 4 or more in the total number of Ar 2 ~ Ar 7 included in L. a, b, and c represent the number of substitutions, and represent an integer of 0 to 2 each independently. d, e, and f represent the number of repetitions, and each independently represents an integer from 0 to 5. g, h, and i represent the number of substitutions, and represent the integer of 0-5 each independently. The total number of Ar 2 to Ar 7 can be calculated from the number of e, f, g, h, and i in Formula (c2).
일반식(2)로 나타내는 화합물에 대해, 배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 수는 4×2n개보다 크고 4×4n+1개 이하인 것이 바람직한데, 보다 바람직하게는 4×2n개보다 크고 4×4n개 이하이며, 더 바람직하게는 4×2n+1개보다 크고 4×4n개 이하이다. For the compound represented by formula (2), the number of conformations generated by the conformational search calculation is preferably greater than 4×2 n and 4×4 n+1 or less, more preferably 4×2 n greater than 4 × 4 n , more preferably greater than 4 × 2 n + 1 and less than or equal to 4 × 4 n .
여기서 n은 Ar2~Ar7의 총수에서 4를 뺀 정수인데, 이때 n은 1~7이 바람직하고, 2~5인 것이 보다 바람직하다. 여기서, 상기 Ar2~Ar7의 총수는, 일반식(2)는 L이 2개 이상 있으므로, 각 L에 대한 Ar2~Ar7의 총수의 합계라고 풀이된다. Here, n is an integer obtained by subtracting 4 from the total number of Ar 2 to Ar 7 . In this case, n is preferably 1 to 7, and more preferably 2 to 5. Here, the total number of Ar 2 to Ar 7 is interpreted as the sum of the total number of Ar 2 to Ar 7 for each L since there are two or more Ls in Formula (2).
일반식(2)에서 Ar1~Ar7은, 탄소 수 6~24의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소 수 3~16의 방향족 복소환기를 나타내는데, 그 구체예로는 벤젠, 펜탈렌, 인덴, 나프탈렌, 아줄렌, 헵탈렌, 옥탈렌, 인다센, 아세나프틸렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 트린덴, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라펜, 테트라센, 플레이아덴, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 콜란트릴렌, 헬리센, 헥사펜, 루비센, 코로넨, 트리나프틸렌, 헵타펜, 피란트렌, 퓨란, 벤조퓨란, 이소벤조퓨란, 크산텐, 옥사트렌, 디벤조퓨란, 페리크산텐옥산텐, 티오펜, 티옥산텐, 티안트렌, 페녹사티인, 티오나프텐, 이소티아나프텐, 티오프텐, 티오판트렌, 디벤조티오펜, 피롤, 피라졸, 텔룰라졸, 셀레나졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 푸라잔, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 인돌리진, 인돌, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 퀴놀리딘, 이소퀴놀린, 카르바졸, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 벤조디아제핀, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 페노텔룰라진, 페노셀레나진, 페노티아진, 페녹사진, 안티리딘, 벤조티아졸, 벤조이미다졸, 벤조옥사졸, 벤조이소옥사졸, 또는 벤조이소티아졸 등의 방향족 화합물로부터 수소를 제거하여 생기는 기를 들 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 피렌, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 카르바졸, 인돌, 인돌로인돌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린 또는 나프티리딘으로부터 수소를 제거하여 생기는 기이다. In general formula (2), Ar 1 to Ar 7 represent an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 16 carbon atoms, and specific examples thereof include benzene, pentalene, indene, naphthalene, Azulene, heptalene, octalene, indacene, acenaphthylene, phenalene, phenanthrene, anthracene, trindene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, tetra Pen, tetracene, pleiaden, picene, perylene, pentapene, pentacene, tetraphenylene, cholanthrylene, helicene, hexaphene, rubicene, coronene, trinaphthylene, heptapen, pyrantrene, furan , benzofuran, isobenzofuran, xanthene, oxatrene, dibenzofuran, ferixanthene oxanthene, thiophene, thioxanthene, thianthrene, phenoxathiin, thionaphthene, isothianaphthene, thiop ten, thiopanthrene, dibenzothiophene, pyrrole, pyrazole, tellulazole, selenazole, thiazole, isothiazole, oxazole, furazan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, indole Lysine, indole, isoindole, indazole, purine, quinolidine, isoquinoline, carbazole, imidazole, naphthyridine, phthalazine, quinazoline, benzodiazepine, quinoxaline, cinnoline, quinoline, pteridine, phenan Tridine, acridine, perimidine, phenanthroline, phenazine, carboline, phenotelulazine, phenoselenazine, phenothiazine, phenoxazine, antiridine, benzothiazole, benzoimidazole, benzooxazole , groups formed by removing hydrogen from aromatic compounds such as benzoisoxazole, or benzoisothiazole. Preferably benzene, naphthalene, anthracene, triphenylene, pyrene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, carbazole, indole, indoloindole, dibenzofuran, dibenzothiophene, quinoline, isoquinoline , a group resulting from the removal of hydrogen from quinoxaline, quinazoline or naphthyridine.
일반식(2)에서 a, b, c는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~2의 정수를 나타내는데, 바람직하게는 0~1의 정수를 나타낸다. In Formula (2), a, b, and c represent substitution numbers, and each independently represent an integer of 0 to 2, preferably an integer of 0 to 1.
d, e, f는 반복의 수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타내는데, 바람직하게는 0~4의 정수이며, 보다 바람직하게는 0~3의 정수이다. d, e, and f represent the number of repetitions, and each independently represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3.
g, h, i는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타내는데, 바람직하게는 0~4의 정수이며, 보다 바람직하게는 0~2의 정수이다. 또한, d, i 중 어느 하나는 1 이상의 정수인 것이 좋다. g, h, and i represent the number of substitutions, and each independently represents an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2. In addition, it is preferable that any one of d and i is an integer greater than or equal to 1.
일반식(3)에서, 환C는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(C3)으로 나타내는 방향환을 나타낸다. 환D는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(D3)으로 나타내는 질소함유 5원환을 나타낸다. L은 일반식(2)와 동일한 의미이며, 어느 하나의 L에서의 Ar2는 i+1가의 치환 또는 미치환의 탄소 수 3~9의 방향족 복소환기를 나타낸다. In formula (3), ring C represents an aromatic ring represented by formula (C3) in which two adjacent rings condense at an arbitrary position. Ring D represents a nitrogen-containing 5-membered ring represented by formula (D3) in which two adjacent rings are condensed at an arbitrary position. L has the same meaning as in Formula (2), and Ar 2 in any one of L represents an i+1 valent substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 9 carbon atoms.
일반식(3)의 어느 하나의 L이 상기 식(c5)로 나타내지는 것이 바람직하다. 식 중 X는 각각 독립적으로 CH, C- 또는 질소를 나타내고, X 중 적어도 하나 이상은 질소를 나타낸다. Ar1, Ar3~Ar7, d~i 등, 일반식(2)와 공통되는 기호는 그와 동일한 의미이다. It is preferable that any one L of general formula (3) is represented by the said formula (c5). In the formula, X each independently represents CH, C- or nitrogen, and at least one or more of X represents nitrogen. Symbols common to General Formula (2), such as Ar 1 , Ar 3 to Ar 7 , and d to i, have the same meaning.
또한, 일반식(2) 또는 일반식(3)에서의 L 중에 상기 식(4)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 것이 바람직하다. 식(4)로 나타내는 부분 구조를 가짐으로써 입체배좌 수가 보다 바람직한 값이 된다. In addition, it is preferable to have at least one partial structure represented by the above formula (4) among L in the general formula (2) or general formula (3). By having the partial structure represented by Formula (4), the number of conformations becomes a more preferable value.
일반식(3)에서의 식(c5) 중의 치환수i가 2~4이고, 그 2~4개의 치환기가 각각 다른 경우가 바람직하다. 치환기가 다름으로써 대칭성이 무너져, 보다 많은 입체배좌를 취할 수 있다. It is preferable that the number of substitutions i in the formula (c5) in the general formula (3) is 2 to 4, and the 2 to 4 substituents are different from each other. When the substituents are different, the symmetry is broken, and more conformational configurations can be taken.
또한, 일반식(2) 또는 일반식(3)에서의 L 중에 상기 식(4)로 나타내는 부분 구조를 적어도 2개 이상 가지는 것이 바람직하다. 상기 식(5)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 것이 보다 바람직하고, 식(c5) 중의 질소함유 6원환 상에 상기 식(5)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 것이 더 바람직하다. Moreover, what has at least 2 or more partial structures represented by said formula (4) in L in General formula (2) or General formula (3) is preferable. It is more preferable to have at least one partial structure represented by the above formula (5), and more preferably to have at least one partial structure represented by the above formula (5) on the nitrogen-containing 6-membered ring in formula (c5).
일반식(2) 또는 일반식(3)에서의 Ar1, Ar3~Ar7이 탄소 수 6의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고, Ar1~Ar7의 수의 합계가 6 이상 10 이하인 것이 바람직하다. It is preferable that Ar 1 and Ar 3 to Ar 7 in Formula (2) or Formula (3) are aromatic hydrocarbon groups having 6 carbon atoms, and the total number of Ar 1 to Ar 7 is preferably 6 or more and 10 or less. .
또한, 일반식(2) 또는 일반식(3)에서의 L을 구성하는 Ar3~Ar7 중 어느 하나에 상기 식(4) 또는 식(5)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 것이 바람직하다. In addition, it is preferable to have at least one partial structure represented by the above formula (4) or formula (5) in any one of Ar 3 to Ar 7 constituting L in formula (2) or formula (3).
이하에 일반식(2)로 나타내는 유기 전계 발광 소자용 화합물의 구체예를 나타내는데, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다. Although the specific example of the compound for organic electroluminescent elements represented by General formula (2) below is shown, it is not limited to these exemplary compounds.
[화학식 7] [Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
[화학식 14][Formula 14]
[화학식 15][Formula 15]
[화학식 16][Formula 16]
[화학식 17][Formula 17]
[화학식 18][Formula 18]
[화학식 19][Formula 19]
[화학식 20][Formula 20]
[화학식 21][Formula 21]
[화학식 22][Formula 22]
[화학식 23][Formula 23]
[화학식 24][Formula 24]
[화학식 25][Formula 25]
[화학식 26][Formula 26]
[화학식 27][Formula 27]
[화학식 28][Formula 28]
[화학식 29][Formula 29]
[화학식 30][Formula 30]
[화학식 31][Formula 31]
[화학식 32][Formula 32]
[화학식 33][Formula 33]
[화학식 34][Formula 34]
[화학식 35][Formula 35]
[화학식 36][Formula 36]
[화학식 37][Formula 37]
[화학식 38][Formula 38]
[화학식 39][Formula 39]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은 단독으로 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용할 수도 있지만, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물을 복수 사용함으로써 또는 기타 화합물과 혼합하여 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용함으로써, 그 기능을 향상, 또는 부족한 특성을 더 보충할 수 있다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물과 혼합하여 사용할 수 있는 바람직한 화합물로는 공지의 화합물이라면 특별히 한정되는 것은 아니다. The compound for an organic electroluminescent device of the present invention may be used alone as a material for an organic electroluminescent device, but is used as a material for an organic electroluminescent device by using a plurality of compounds for an organic electroluminescent device of the present invention or by mixing with other compounds. By doing so, it is possible to improve the function or further supplement the deficient characteristics. Preferred compounds that can be used in combination with the compound for an organic electroluminescent device of the present invention are not particularly limited as long as they are known compounds.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물 또는 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층 및 전자저지층 등의 유기층 재료로 사용할 수 있는데, 그 중에서도 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 전자수송층, 정공저지층 재료로 사용하는 것이 바람직하고, 더욱이, 전자저지층, 발광층, 정공저지층 재료로 사용하는 것이 보다 바람직하다. The compound or material for an organic electroluminescent device of the present invention can be used as a material for organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer constituting an organic electroluminescent device. Among them, it is preferable to use it as a material for a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a hole blocking layer, and more preferably, it is used as a material for an electron blocking layer, a light emitting layer, and a hole blocking layer.
유기 전계 발광 소자용 재료를 사용하여, 증착 프로세스로 성막(成膜)하는 경우, 본 발명의 화합물을 1종 또는 2종 이상으로 증착원으로부터 증착하여 유기층을 형성해도 되고, 공지의 호스트 재료나 인광, 형광, 지연 형광 등의 발광성 도펀트 재료 등 기타 화합물과 동시에 다른 증착원으로부터 증착하여 유기층을 형성할 수도 있다. 또한, 증착 전에 본 발명의 화합물을 2종 이상으로 예비혼합하여 예비혼합물로 하고, 그 예비혼합물을 하나의 증착원으로부터 동시에 증착하여 유기층을 형성할 수도 있다. 또한, 본 발명의 화합물을 1종 또는 2종 이상과 공지의 호스트 재료나 인광, 형광, 지연 형광 등의 발광성 도펀트 재료 등과 예비혼합하여 예비혼합물로 하고, 그 예비혼합물을 하나의 증착원으로부터 동시에 증착하여 유기층을 형성할 수도 있다. 이 경우, 예비혼합에 사용하는 화합물과 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은 원하는 증기압이 되는 온도차가 30℃ 이하인 것이 바람직하다. In the case of forming a film by a vapor deposition process using materials for organic electroluminescence devices, an organic layer may be formed by depositing one or two or more compounds of the present invention from an evaporation source, and a known host material or phosphorescent It is also possible to form an organic layer by depositing from another deposition source simultaneously with other compounds, such as light emitting dopant materials such as fluorescence and delayed fluorescence. Alternatively, two or more compounds of the present invention may be pre-mixed before deposition to form a pre-mixture, and the pre-mixture may be simultaneously deposited from one evaporation source to form an organic layer. In addition, one or more compounds of the present invention are pre-mixed with a known host material or a luminescent dopant material such as phosphorescence, fluorescence, delayed fluorescence, etc. to form a pre-mixture, and the pre-mixture is simultaneously deposited from one deposition source. Thus, an organic layer may be formed. In this case, it is preferable that the temperature difference between the compound used for premixing and the compound for an organic electroluminescent device of the present invention at a desired vapor pressure is 30°C or less.
유기 전계 발광 소자용 재료는 스핀 코트법, 바 코트법, 스프레이법, 잉크젯법, 인쇄법 등의 다양한 도포 프로세스에도 적용할 수 있다. 이 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료를 용제에 용해 또는 분산시킨 용액(유기 전계 발광 소자용 조성물이라고도 함.)을 기판 상에 도포한 후, 가열 건조에 의해 용제를 휘발시킴으로써 유기층을 형성할 수 있다. 이때, 사용하는 용제는 1종류이어도 되고, 2종류 이상의 혼합이어도 된다. 또한, 용액 중에는 본 발명 이외의 화합물로서, 공지의 호스트 재료나 인광, 형광, 지연 형광 등의 발광성 도펀트 재료를 포함해도 되고, 특성을 저해하지 않는 범위에서 표면개질제나 분산제 등의 첨가제 등을 포함해도 된다. Materials for organic electroluminescent devices can be applied to various coating processes such as spin coating, bar coating, spraying, inkjet, and printing. In this case, an organic layer is formed by applying a solution in which the material for an organic electroluminescent device of the present invention is dissolved or dispersed in a solvent (also referred to as a composition for an organic electroluminescent device) is applied on a substrate, and then the solvent is volatilized by heating and drying. can do. At this time, one type of solvent may be used, or a mixture of two or more types may be sufficient as it. In addition, as compounds other than the present invention, known host materials and luminescent dopant materials such as phosphorescence, fluorescence, and delayed fluorescence may be included in the solution, and additives such as surface modifiers and dispersants may be included within a range that does not impair the properties. do.
다음으로, 본 발명의 재료를 사용하여 제작하는 소자의 구조에 대해, 도면을 참조하면서 설명하겠지만, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다. Next, the structure of an element fabricated using the material of the present invention will be described with reference to the drawings, but the structure of the organic electroluminescent element of the present invention is not limited thereto.
도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 전계 발광 소자의 구조예를 나타내는 단면도이고, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공주입층, 4는 정공수송층, 5는 발광층, 6은 전자수송층, 7은 음극을 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자는 발광층과 인접하여 여기자 저지층을 가져도 되고, 또한 발광층과 정공주입층 사이에 전자저지층을 가져도 된다. 여기자 저지층은 발광층의 양극 측, 음극 측 중 어느 쪽에도 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는 양극, 발광층, 그리고 음극을 필수적인 층으로 가지는데, 필수적인 층 이외에 정공주입수송층, 전자주입수송층을 가지는 것이 좋고, 더욱이 발광층과 전자주입수송층 사이에 정공저지층을 가지는 것이 좋다. 한편, 정공주입수송층은 정공주입층과 정공수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미하고, 전자주입수송층은 전자주입층과 전자수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미한다. 1 is a cross-sectional view showing a structural example of a general organic electroluminescent device used in the present invention, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emitting layer, 6 is an electron transport layer, 7 represents the cathode. The organic EL device of the present invention may have an exciton blocking layer adjacent to the light emitting layer, and may also have an electron blocking layer between the light emitting layer and the hole injection layer. The exciton-blocking layer can be inserted either on the anode side or the cathode side of the light emitting layer, and it is also possible to insert both at the same time. The organic electroluminescent device of the present invention has an anode, a light emitting layer, and a cathode as essential layers. In addition to the essential layers, it is preferable to have a hole injection and transport layer and an electron injection and transport layer, and furthermore, it is preferable to have a hole blocking layer between the light emitting layer and the electron injection and transport layer. good night. On the other hand, the hole injection and transport layer means either one or both of the hole injection layer and the hole transport layer, and the electron injection and transport layer means either or both of the electron injection layer and the electron transport layer.
도 1과는 반대의 구조, 즉 기판(1) 상에 음극(7), 전자수송층(6), 발광층(5), 정공수송층(4), 양극(2)의 순서대로 적층하는 것도 가능하고, 이 경우도 필요에 따라 층을 추가, 생략하는 것이 가능하다. It is also possible to stack the
-기판- -Board-
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특별히 제한은 없고, 종래부터 유기 전계 발광 소자에 이용되고 있는 것이면 되고, 예를 들면 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 이용할 수 있다. The organic electroluminescent device of the present invention is preferably supported on a substrate. There is no particular restriction on this substrate, and any substrate conventionally used for organic electroluminescence devices can be used, for example, those made of glass, transparent plastic, quartz, or the like.
-양극- -anode-
유기 전계 발광 소자에서의 양극 재료로는 일함수가 큰(4eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 이루어지는 재료가 바람직하게 사용된다. 이와 같은 전극재료의 구체예로는 Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥사이드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명재료를 들 수 있다. 또한, IDIXO(In2O3-ZnO) 등의 비정질로, 투명 도전막을 제작 가능한 재료를 사용해도 된다. 양극은 이들 전극재료를 증착이나 스퍼터링(sputtering) 등의 방법에 의해 박막을 형성시키고, 포토리소그래피법으로 원하는 형상의 패턴을 형성해도 되며, 혹은 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않는 경우(100㎛ 이상 정도)는 상기 전극재료의 증착이나 스퍼터링 시에 원하는 형상의 마스크를 통해 패턴을 형성해도 된다. 혹은 유기 도전성 화합물과 같은 도포 가능한 물질을 사용하는 경우에는 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법을 이용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광을 꺼내는 경우에는 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또한 양극으로서의 시트 저항은 수 백Ω/□ 이하가 바람직하다. 막 두께는 재료에 따라 다르지만, 통상 10~1000㎚, 바람직하게는 10~200㎚의 범위에서 선택된다. As an anode material in an organic electroluminescent device, a material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used. Specific examples of such an electrode material include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO. In addition, you may use an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 -ZnO) that can produce a transparent conductive film. For the anode, a thin film may be formed from these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern of a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not so required (about 100 μm or more) ) may form a pattern through a mask having a desired shape during deposition or sputtering of the electrode material. Alternatively, in the case of using an applicable material such as an organic conductive compound, a wet film forming method such as a printing method or a coating method may be used. When light is emitted from this anode, the transmittance is preferably greater than 10%, and the sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω/square or less. Although the film thickness varies depending on the material, it is usually selected from the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
-음극- -cathode-
한편, 음극 재료로는 일함수가 작은(4eV 이하) 금속(전자주입성 금속이라고 칭함), 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 이루어지는 재료가 사용된다. 이와 같은 전극 재료의 구체예로는, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서 전자주입성 및 산화 등에 대한 내구성의 점에서, 전자주입성 금속과 이보다 일함수의 값이 크고 안정된 금속인 제2 금속의 혼합물, 예를 들면 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 알맞다. 음극은 이들 음극재료를 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 또한, 음극으로서 시트 저항은 수 백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막 두께는 통상 10㎚~5㎛, 바람직하게는 50~200㎚의 범위에서 선택된다. 한편, 발광한 광을 투과시키기 위해, 유기 전계 발광 소자의 양극 또는 음극 중 어느 한쪽이 투명 또는 반투명이면 발광 휘도는 향상되어, 매우 적합하다.On the other hand, as the cathode material, a metal having a small work function (less than 4 eV) (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, or a material made of a mixture thereof is used. Specific examples of such an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium/copper mixture, magnesium/silver mixture, magnesium/aluminum mixture, magnesium/indium mixture, aluminum/aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, indium, lithium/aluminum mixtures, rare earth metals, and the like. Among these, in terms of electron injecting property and durability against oxidation, a mixture of an electron injecting metal and a second metal that is a stable metal having a larger work function value than this, for example, a magnesium/silver mixture, a magnesium/aluminum mixture, a magnesium/aluminum mixture, Indium mixtures, aluminum/aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium/aluminum mixtures, aluminum and the like are suitable. The cathode can be produced by forming a thin film of these cathode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. In addition, the sheet resistance as a cathode is preferably several hundred Ω/square or less, and the film thickness is usually selected from the range of 10 nm to 5 μm, preferably 50 to 200 nm. On the other hand, if either the anode or the cathode of the organic electroluminescent element is transparent or translucent in order to transmit emitted light, the light emission luminance is improved, which is very suitable.
또한, 음극에 상기 금속을 1~20㎚의 막 두께로 형성한 후에, 양극의 설명에서 든 도전성 투명 재료를 그 위에 형성함으로써, 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이를 응용함으로써 양극과 음극 양쪽이 투과성을 가지는 소자를 제작할 수 있다. In addition, a transparent or semi-transparent cathode can be produced by forming the metal on the cathode to a film thickness of 1 to 20 nm and then forming the conductive transparent material mentioned in the description of the anode thereon, and by applying this, both the anode and the cathode An element having this permeability can be produced.
-발광층- -Emitting layer-
발광층은 양극 및 음극 각각으로부터 주입된 정공 및 전자가 재결합함으로써 여기자가 생성된 후, 발광하는 층이며 발광층에는 발광성 도펀트 재료와 호스트 재료를 포함한다. The light-emitting layer is a layer that emits light after excitons are generated by recombination of holes and electrons injected from the anode and the cathode, respectively, and the light-emitting layer includes a light-emitting dopant material and a host material.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료는, 발광층에서의 호스트 재료로는 알맞게 사용된다. 또한, 공지의 호스트 재료를 1종 또는 복수 종류 병용해도 되는데, 그 사용량은 호스트 재료의 합계에 대하여 5wt% 이상 95wt% 이하이고, 바람직하게는 20wt% 이상 80wt% 이하로 하는 것이 좋다. The material for an organic electroluminescent device of the present invention is suitably used as a host material in a light emitting layer. In addition, one or more known host materials may be used in combination, but the amount used is 5 wt% or more and 95 wt% or less, preferably 20 wt% or more and 80 wt% or less, based on the total host material.
사용할 수 있는 공지의 호스트 재료로는 정공수송능, 전자수송능을 가지고, 또한 발광의 장파장화를 막으며, 더욱이 높은 유리 전이 온도를 가지는 화합물인 것이 바람직하다. A known host material that can be used is preferably a compound that has hole-transporting and electron-transporting capabilities, prevents long-wavelength emission of light, and has a high glass transition temperature.
이와 같은 다른 호스트 재료는 다수의 특허문헌 등에 의해 알려져 있으므로, 그들로부터 선택할 수 있다. 호스트 재료의 구체예로는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 복소환 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸 유도체의 금속착체로 대표되는 각종 금속착체, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다. Other host materials such as these are known from a number of patent documents and the like, and can be selected from them. Specific examples of the host material are not particularly limited, but are indole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, and pyrazoline. Derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino substituted chalcone derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styryls Amine compounds, aromatic dimethylidene compounds, porphyrin compounds, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrane dioxide derivatives, heterocyclic tetracarboxylic acid anhydrides such as naphthalene perylene, phthalocyanine derivatives, 8 -Metal complexes of quinolinol derivatives, metal phthalocyanine, various metal complexes represented by metal complexes of benzoxazole and benzothiazole derivatives, polysilane-based compounds, poly(N-vinylcarbazole) derivatives, aniline-based copolymers, and high molecular compounds such as thiophene oligomers, polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylenevinylene derivatives, and polyfluorene derivatives.
유기 전계 발광 소자용 재료는 증착원으로부터 증착하거나, 용제에 용해시켜 용액으로 한 후에 정공주입수송층 상에 도포, 건조함으로써 발광층을 형성할 수 있다. A material for an organic electroluminescent device can be deposited from a deposition source or dissolved in a solvent to form a solution, and then applied onto the hole injection and transport layer and dried to form a light emitting layer.
유기 전계 발광 소자용 재료를 증착하여 유기층을 형성하는 경우, 본 발명의 재료와 함께, 기타 호스트 재료, 및 도펀트를 다른 증착원으로부터 증착해도 되고, 증착 전에 예비혼합하여 예비혼합물로 함으로써 하나의 증착원으로부터 복수의 호스트 재료나 도펀트를 동시에 증착할 수도 있다. In the case of forming an organic layer by depositing the material for an organic electroluminescent device, together with the material of the present invention, other host materials and dopants may be deposited from different evaporation sources, or may be premixed before deposition to form a premix, thereby using one evaporation source. It is also possible to simultaneously deposit a plurality of host materials or dopants.
유기 전계 발광 소자용 재료의 용액을 도포, 건조하여 발광층을 형성하는 경우, 그 밑바탕이 되는 정공주입수송층에 사용하는 재료는 발광층 용액에 사용한 용제에 대한 용해성이 낮은 것이 바람직하다. When the light emitting layer is formed by coating and drying a solution of the organic electroluminescent device material, the material used for the hole injection and transport layer, which is the underlying layer, preferably has low solubility in the solvent used for the light emitting layer solution.
발광성 도펀트 재료로는 형광 발광 도펀트, 인광 발광 도펀트, 지연 형광 발광 도펀트 중 어느 것을 사용해도 되는데, 발광 효율의 면에서는 인광 발광 도펀트와 지연 형광 발광 도펀트가 바람직하다. 또한, 이들 발광성 도펀트는 1종류만 함유되어 있어도 되고, 2종류 이상의 도펀트가 함유되어 있어도 된다. As the light emitting dopant material, any of a fluorescent light emitting dopant, a phosphorescent light emitting dopant, and a delayed fluorescent light emitting dopant may be used, but a phosphorescent light emitting dopant and a delayed fluorescent light emitting dopant are preferable in terms of light emitting efficiency. In addition, only one type of these light emitting dopants may be contained, and two or more types of dopants may be contained.
인광 발광 도펀트로는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속착체를 함유하는 것이 좋다. 구체적으로는 J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304나 일본 공표특허공보 특표2013-53051호에 기재되어 있는 이리듐 착체가 알맞게 사용되는데, 이들에 한정되지 않는다. 또한, 인광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1~30wt%인 것이 바람직하고, 1~20wt%인 것이 보다 바람직하다. As the phosphorescent dopant, it is preferable to contain an organometallic complex containing at least one metal selected from ruthenium, rhodium, palladium, silver, rhenium, osmium, iridium, platinum and gold. Specifically, J. Am. Chem. Soc. Although the iridium complexes described in No. 2001, 123, 4304 and Japanese Patent Publication No. 2013-53051 are suitably used, they are not limited thereto. Further, the content of the phosphorescent dopant material is preferably 0.1 to 30 wt%, more preferably 1 to 20 wt%, based on the host material.
인광 발광 도펀트 재료는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 구체적으로는 이하와 같은 예를 들 수 있다. The phosphorescent light emitting dopant material is not particularly limited, but specifically includes the following examples.
[화학식 40] [Formula 40]
[화학식 41][Formula 41]
형광 발광 도펀트를 사용하는 경우, 형광 발광 도펀트로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 피라리진 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속착체나 피로메텐 유도체의 금속착체, 희토류착체, 전이금속착체로 대표되는 각종 금속착체 등, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란 유도체 등을 들 수 있다. 바람직하게는 축합 방향족 유도체, 스티릴 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 옥사진 유도체, 피로메텐 금속착체, 전이금속착체, 또는 란타노이드 착체를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 나프탈렌, 피렌, 크리센, 트리페닐렌, 벤조[c]페난트렌, 벤조[a]안트라센, 펜타센, 페릴렌, 플루오란텐, 아세나프토플루오란텐, 디벤조[a,j]안트라센, 디벤조[a,h]안트라센, 벤조[a]나프탈렌, 헥사센, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린, α-나프타페난트리딘, 페난트로옥사졸, 퀴놀리노[6,5-f]퀴놀린, 벤조티오판트렌 등을 들 수 있다. 이들은 치환기로서 알킬기, 아릴기, 방향족 복소환기, 또는 디아릴아미노기를 가져도 된다. 또한, 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1~20%인 것이 바람직하고, 1~10%인 것이 보다 바람직하다. When a fluorescent light emitting dopant is used, the fluorescent light emitting dopant is not particularly limited, and examples thereof include benzooxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzoimidazole derivatives, styrylbenzene derivatives, polyphenyl derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, naphthalimide derivatives, coumarin derivatives, condensed aromatic compounds, perinone derivatives, oxadiazole derivatives, oxazine derivatives, aldazine derivatives, pyrarizine derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, Quinacridone derivatives, pyrrolopyridine derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, styrylamine derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, aromatic dimethylidine compounds, metal complexes of 8-quinolinol derivatives or metal complexes of pyromethene derivatives, rare earths various metal complexes typified by complexes and transition metal complexes; polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene and polyphenylenevinylene; organosilane derivatives; and the like. Preferably, condensed aromatic derivatives, styryl derivatives, diketopyrrolopyrrole derivatives, oxazine derivatives, pyromethene metal complexes, transition metal complexes, or lanthanoid complexes are included, and more preferably naphthalene, pyrene, chrysene, Triphenylene, benzo[c]phenanthrene, benzo[a]anthracene, pentacene, perylene, fluoranthene, acenaphthofluoranthene, dibenzo[a,j]anthracene, dibenzo[a,h] Anthracene, benzo[a]naphthalene, hexacene, naphtho[2,1-f]isoquinoline, α-naphthaphenanthridine, phenanthrooxazole, quinolino[6,5-f]quinoline, benzothiophanthrene etc. can be mentioned. These may have an alkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group, or a diarylamino group as a substituent. Further, the content of the fluorescent light emitting dopant material is preferably 0.1 to 20%, more preferably 1 to 10%, based on the host material.
열활성화 지연 형광 발광 도펀트를 사용하는 경우, 열활성화 지연 형광 발광 도펀트로는 특별히 한정되지 않지만 주석착체나 구리착체 등의 금속착체나, WO2011/070963호 공보에 기재된 인돌로카르바졸 유도체, Nature 2012, 492, 234에 기재된 시아노벤젠 유도체, 카르바졸 유도체, Nature Photonics 2014, 8, 326에 기재된 페나진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 설폰 유도체, 페녹사진 유도체, 아크리딘 유도체 등을 들 수 있다. 또한, 열활성화 지연 형광 발광 도펀트 재료의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1~90%인 것이 바람직하고, 1~50%인 것이 보다 바람직하다. When a thermally activated delayed fluorescent emission dopant is used, the thermally activated delayed fluorescent emission dopant is not particularly limited, but metal complexes such as tin complexes and copper complexes, indolocarbazole derivatives described in WO2011/070963, Nature 2012, 492, 234 cyanobenzene derivatives and carbazole derivatives,
-주입층- -injection layer-
주입층이란, 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해 전극과 유기층 사이에 마련되는 층으로, 정공주입층과 전자주입층이 있고, 양극과 발광층 또는 정공수송층 사이, 및 음극과 발광층 또는 전자수송층 사이에 존재시켜도 된다. 주입층은 필요에 따라 마련할 수 있다. The injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer to lower the driving voltage or improve the luminance, and includes a hole injection layer and an electron injection layer, between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer, and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer. may exist. The injection layer can be provided as needed.
-정공저지층- -hole blocking layer-
정공저지층이란 넓은 의미에서는 전자수송층의 기능을 가지고, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공저지 재료로 이루어지며, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. The hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is composed of a hole blocking material having a function of transporting electrons and having a remarkably small ability to transport holes, and by blocking holes while transporting electrons, electrons in the light emitting layer and can improve the recombination probability of holes.
정공저지층에는 본 발명의 재료를 함유시키는 것이 바람직한데, 공지의 정공저지층 재료를 사용할 수도 있다. Although it is preferable to contain the material of the present invention in the hole blocking layer, a known hole blocking layer material can also be used.
-전자저지층- -electronic blocking layer-
전자저지층이란 넓은 의미에서는 정공수송층의 기능을 가지고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 발광층 중에서의 전자와 정공이 재결합할 확률을 향상시킬 수 있다. The electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense, and by blocking electrons while transporting holes, it is possible to improve the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer.
전자저지층의 재료로는 공지의 전자저지층 재료를 사용할 수 있고, 또한 후술하는 정공수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 전자저지층의 막 두께는 바람직하게는 3~100㎚이고, 보다 바람직하게는 5~30㎚이다. A known electron blocking layer material can be used as a material for the electron blocking layer, and a hole transport layer material described later can be used as needed. The film thickness of the electron blocking layer is preferably 3 to 100 nm, more preferably 5 to 30 nm.
-여기자저지층- -The lower layer of exciters-
여기자저지층이란, 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 생긴 여기자가 전하수송층으로 확산되는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능해져, 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 여기자저지층은 2개 이상의 발광층이 인접하는 소자에서, 인접하는 2개의 발광층 사이에 삽입할 수 있다. The exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer, and insertion of this layer makes it possible to efficiently confine the excitons in the light emitting layer, thereby enabling the device to emit light. efficiency can be improved. The exciton-blocking layer can be inserted between two adjacent light-emitting layers in an element in which two or more light-emitting layers are adjacent.
여기자저지층의 재료로는 공지의 여기자저지층 재료를 사용할 수 있다. 예를 들면, 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(III)(BAlq)을 들 수 있다. As the material for the exciton-blocking layer, known materials for the exciton-blocking layer can be used. Examples thereof include 1,3-dicarbazolylbenzene (mCP) and bis(2-methyl-8-quinolinolato)-4-phenylphenolatoaluminum(III)(BAlq).
-정공수송층- -Hole transport layer-
정공수송층이란 정공을 수송하는 기능을 가지는 정공수송 재료로 이루어지고, 정공수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다. The hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer may be provided in a single layer or multiple layers.
정공수송 재료로는 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성 중 어느 하나를 가지는 것이며, 유기물, 무기물 중 어느 것이어도 된다. 정공수송층에는 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 이러한 정공수송 재료로는 예를 들면, 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 또한 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있는데, 포르피린 유도체, 아릴아민 유도체 및 스티릴아민 유도체를 사용하는 것이 바람직하고, 아릴아민 화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다. The hole transport material has either hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either an organic material or an inorganic material. For the hole transport layer, any one selected from conventionally known compounds may be used. Examples of such hole transport materials include porphyrin derivatives, arylamine derivatives, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, and arylamines. derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline-based copolymers, and also conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers. However, it is preferable to use a porphyrin derivative, an arylamine derivative, and a styrylamine derivative, and it is more preferable to use an arylamine compound.
-전자수송층- -electron transport layer-
전자수송층이란 전자를 수송하는 기능을 가지는 재료로 이루어지고, 전자수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다. The electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer may be provided in a single layer or multiple layers.
전자수송 재료(정공저지 재료를 겸하는 경우도 있음)로는 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 가지고 있으면 된다. 전자수송층에는 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들면, 나프탈렌, 안트라센, 페난트롤린 등의 다환 방향족 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III) 유도체, 포스핀옥사이드 유도체, 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 비피리딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 또한, 이들 재료를 고분자쇄에 도입한, 또는 이들 재료를 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 사용할 수도 있다. The electron transport material (which also serves as a hole blocking material in some cases) should just have a function of transferring electrons injected from the cathode to the light emitting layer. For the electron transport layer, any compound selected from conventionally known compounds may be selected and used. For example, polycyclic aromatic derivatives such as naphthalene, anthracene, and phenanthroline, tris(8-quinolinolato)aluminum(III) derivatives, phosphorus Pinoxide derivatives, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyranedioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, bipyridine derivatives, quinoline derivatives, oxadiazoles derivatives, benzoimidazole derivatives, benzothiazole derivatives, indolocarbazole derivatives and the like. In addition, a polymer material in which these materials have been introduced into a polymer chain or in which these materials have been used as a polymer main chain can also be used.
실시예 Example
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더 상세하게 설명하겠지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니고, 그 요지를 넘지 않는 한에서 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail by examples, but the present invention is not limited to these examples, and can be implemented in various forms without exceeding the gist thereof.
유기 전계 발광 소자용 화합물로서 예시한 화합물 300, 122, 337, 338, 335, 339, 019, 600, 161, 181, 160, 및 비교를 위한 화합물 1~10에 대해, 배좌 탐색 계산을 실시했다. 배좌 탐색 계산은 CONFLEX(콘플렉스사 제품)라는 계산 소프트웨어에 계산 대상 구조의 원자 좌표 및 결합 양식을 입력하고, 국소 안정 구조로부터의 배좌 탐색 범위를 20㎉/㏖로 설정한 후, 분자역학법(역장: MMFF94s)에 의해 계산했다. 배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 산출 결과를 표 1에 나타낸다. 한편, 상기 화합물은 모두, 방향족환이 연결된 구조를 가지고, 비방향족 치환기를 가지지 않으므로, 화합물 자체가 치환기를 포함하지 않는 골격 구조가 된다. For
화합물 번호는 상기 예시 화합물에 붙인 번호 및 하기의 비교를 위한 화합물에 붙인 번호에 대응한다. Compound numbers correspond to the numbers attached to the above exemplary compounds and the numbers attached to the compounds for comparison below.
[화학식 42] [Formula 42]
또한, 상기 화합물에 대해, 톨루엔에 대한 용해성 시험을 실시한 결과를 표 1에 나타낸다. 용해성 시험은 각 화합물이 1wt%가 되도록 톨루엔을 첨가하고, 그것을 수온 40℃의 수욕으로 15분간 초음파 교반한 후의 녹다 남은 것의 유무로 판정하였다. 용해성 시험에서 A는 녹다 남은 것 없음, B는 녹다 남은 것 있음을 의미한다. Table 1 shows the results of a solubility test for the above compounds in toluene. In the solubility test, toluene was added so that each compound was 1 wt%, and it was judged by the presence or absence of melted residue after ultrasonically stirring it in a water bath at 40 ° C. for 15 minutes. In the solubility test, A means that there is nothing left to dissolve, and B means that there is what remains to be dissolved.
실시예 12 Example 12
막 두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩로 적층하였다. 우선, ITO 상에 정공주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성하였다. 다음으로, 전자저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성하였다. 그리고 호스트로서 화합물 300을, 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성하였다. 이때, Ir(ppy)3의 농도가 10wt%가 되는 증착 조건으로 공증착하였다. 다음으로, 전자수송층으로서 ET-1을 20㎚의 두께로 형성하였다. 또한, 전자수송층 상에 전자주입층으로서 불화리튬(LiF)을 1㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자주입층 상에 음극으로서 알루미늄(Al)을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작하였다. Each thin film was laminated at a vacuum degree of 4.0×10 -5 Pa by vacuum evaporation on a glass substrate having an anode made of ITO with a film thickness of 110 nm. First, HAT-CN was formed to a thickness of 25 nm as a hole injection layer on ITO, and then NPD was formed to a thickness of 30 nm as a hole transport layer. Next, HT-1 was formed to a thickness of 10 nm as an electron blocking layer.
실시예 13~18 Examples 13-18
실시예 12에서, 호스트로서 화합물 122, 019, 600, 161, 181, 또는 160 중 어느 하나를 사용한 것 이외에는 실시예 12와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. In Example 12, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 12, except that any one of compounds 122, 019, 600, 161, 181, or 160 was used as a host.
비교예 11~13 Comparative Examples 11 to 13
실시예 12에서, 호스트로서 화합물 1, 2, 또는 3 중 어느 하나를 사용한 것 이외에는 실시예 12와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. In Example 12, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 12, except that any one of
실시예 12~18 및 비교예 11~13에서 제작된 유기 EL 소자는, 이것에 외부전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 모두 극대파장 530㎚의 발광 스펙트럼이 관측되고, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다. The organic EL elements produced in Examples 12 to 18 and Comparative Examples 11 to 13 were connected to an external power supply and applied with a direct current voltage, and emission spectra with a maximum wavelength of 530 nm were observed in all of them, and Ir (ppy) 3 It was found that light emission from
제작한 유기 EL 소자의 휘도, 구동 전압, 휘도 반감 수명을 표 2에 나타낸다. Table 2 shows the luminance, drive voltage, and luminance half-life of the fabricated organic EL device.
표 2~7에서, 전압, 휘도, 전류효율, 전력효율은 구동 전류 20㎃/㎠ 시의 값이고, 초기 특성이다. LT90은, 초기 휘도 9000㏅/㎡ 시에 휘도가 초기 휘도의 90%까지 감쇠할 때까지 걸리는 시간이며, 수명특성이다. 한편, 어느 특성(전압, 휘도, LT90)도 기준 비교예(표 2에서는 비교예 11)의 특성을 100%로 한 상대값으로 표기하고 있다. In Tables 2 to 7, voltage, luminance, current efficiency, and power efficiency are values at a driving current of 20 mA/
실시예 19 Example 19
막 두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩로 적층하였다. 우선, ITO 상에 정공주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성하였다. 다음으로, 전자저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성하였다. 그리고 호스트로서 화합물 338을, 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성하였다. 이때, Ir(ppy)3의 농도가 10wt%가 되는 증착 조건으로 공증착하였다. 다음으로, 전자수송층으로서 ET-1을 20㎚의 두께로 형성하였다. 또한, 전자수송층 상에 전자주입층으로서 불화리튬(LiF)을 1㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자주입층 상에 음극으로서 알루미늄(Al)을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작하였다. Each thin film was laminated at a vacuum degree of 4.0×10 -5 Pa by vacuum evaporation on a glass substrate having an anode made of ITO with a film thickness of 110 nm. First, HAT-CN was formed to a thickness of 25 nm as a hole injection layer on ITO, and then NPD was formed to a thickness of 30 nm as a hole transport layer. Next, HT-1 was formed to a thickness of 10 nm as an electron blocking layer. Compound 338 as a host and Ir(ppy) 3 as a light emitting dopant were co-evaporated from different deposition sources to form a light emitting layer with a thickness of 40 nm. At this time, the co-deposition was performed under deposition conditions in which the concentration of Ir(ppy) 3 was 10wt%. Next, ET-1 was formed to a thickness of 20 nm as an electron transport layer. In addition, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm as an electron injection layer on the electron transport layer. Finally, aluminum (Al) was formed to a thickness of 70 nm as a cathode on the electron injection layer, and an organic EL device was fabricated.
실시예 20, 비교예 14~15 Example 20, Comparative Examples 14-15
실시예 19에서, 호스트로서 화합물 337, 화합물 4, 화합물 5 중 어느 하나를 사용한 것 이외에는 실시예 19와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. In Example 19, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 19, except that any one of Compound 337,
실시예 19~20 및 비교예 14~15에서 제작된 유기 EL 소자는, 이것에 외부전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 모두 극대파장 530㎚의 발광 스펙트럼이 관측되고, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다. The organic EL elements produced in Examples 19 to 20 and Comparative Examples 14 to 15 were connected to an external power supply and applied with a direct current voltage, and emission spectra with a maximum wavelength of 530 nm were observed in all of them, and Ir (ppy) 3 It was found that light emission from
제작한 유기 EL 소자의 특성을 표 3에 나타낸다. 기준 비교예는 비교예 14이다. Table 3 shows the characteristics of the fabricated organic EL device. The reference comparative example is Comparative Example 14.
실시예 21 Example 21
막 두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩로 적층하였다. 우선, ITO 상에 정공주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성하였다. 다음으로, 전자저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성하였다. 그리고 호스트로서 화합물 335를, 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성하였다. 이때, Ir(ppy)3의 농도가 10wt%가 되는 증착 조건으로 공증착하였다. 다음으로, 전자수송층으로서 ET-1을 20㎚의 두께로 형성하였다. 또한, 전자수송층 상에 전자주입층으로서 불화리튬(LiF)을 1㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자주입층 상에 음극으로서 알루미늄(Al)을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작하였다. Each thin film was laminated at a vacuum degree of 4.0×10 -5 Pa by vacuum evaporation on a glass substrate having an anode made of ITO with a film thickness of 110 nm. First, HAT-CN was formed to a thickness of 25 nm as a hole injection layer on ITO, and then NPD was formed to a thickness of 30 nm as a hole transport layer. Next, HT-1 was formed to a thickness of 10 nm as an electron blocking layer. Compound 335 as a host and Ir(ppy) 3 as a light emitting dopant were co-evaporated from different deposition sources to form a light emitting layer with a thickness of 40 nm. At this time, the co-deposition was performed under deposition conditions in which the concentration of Ir(ppy) 3 was 10wt%. Next, ET-1 was formed to a thickness of 20 nm as an electron transport layer. In addition, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm as an electron injection layer on the electron transport layer. Finally, aluminum (Al) was formed to a thickness of 70 nm as a cathode on the electron injection layer, and an organic EL device was fabricated.
비교예 16 Comparative Example 16
실시예 21에서, 호스트로서 화합물 6을 사용한 것 이외에는 실시예 21과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. In Example 21, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 21 except for using
실시예 21 및 비교예 16에서 제작된 유기 EL 소자는, 이것에 외부전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 모두 극대파장 530㎚의 발광 스펙트럼이 관측되고, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다. When an external power supply was connected to the organic EL devices produced in Example 21 and Comparative Example 16 and a DC voltage was applied thereto, emission spectra with a maximum wavelength of 530 nm were observed, and emission from Ir(ppy) 3 was observed. it was known what was obtained.
제작한 유기 EL 소자의 특성을 표 4에 나타낸다. 기준 비교예는 비교예 16이다. Table 4 shows the characteristics of the fabricated organic EL device. The reference comparative example is Comparative Example 16.
실시예 22 Example 22
막 두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 각 박막을 진공증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩로 적층하였다. 우선, ITO 상에 정공주입층으로서 HAT-CN을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성하였다. 다음으로, 전자저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성하였다. 그리고 호스트로서 화합물 339를, 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성하였다. 이때, Ir(ppy)3의 농도가 10wt%가 되는 증착 조건으로 공증착하였다. 다음으로, 전자수송층으로서 ET-1을 20㎚의 두께로 형성하였다. 또한, 전자수송층 상에 전자주입층으로서 불화리튬(LiF)을 1㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로, 전자주입층 상에 음극으로서 알루미늄(Al)을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작하였다. Each thin film was laminated at a vacuum degree of 4.0×10 -5 Pa by vacuum evaporation on a glass substrate having an anode made of ITO with a film thickness of 110 nm. First, HAT-CN was formed to a thickness of 25 nm as a hole injection layer on ITO, and then NPD was formed to a thickness of 30 nm as a hole transport layer. Next, HT-1 was formed to a thickness of 10 nm as an electron blocking layer. Compound 339 as a host and Ir(ppy) 3 as a light emitting dopant were co-evaporated from different deposition sources to form a light emitting layer with a thickness of 40 nm. At this time, the co-deposition was performed under deposition conditions in which the concentration of Ir(ppy) 3 was 10wt%. Next, ET-1 was formed to a thickness of 20 nm as an electron transport layer. In addition, lithium fluoride (LiF) was formed to a thickness of 1 nm as an electron injection layer on the electron transport layer. Finally, aluminum (Al) was formed to a thickness of 70 nm as a cathode on the electron injection layer, and an organic EL device was fabricated.
비교예 17 Comparative Example 17
실시예 22에서, 호스트로서 화합물 7을 사용한 것 이외에는 실시예 22와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. In Example 22, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 22, except that
실시예 22 및 비교예 17에서 제작된 유기 EL 소자는, 이것에 외부전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 모두 극대파장 530㎚의 발광 스펙트럼이 관측되고, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다. When an external power supply was connected to the organic EL devices produced in Example 22 and Comparative Example 17 and a DC voltage was applied thereto, emission spectra with a maximum wavelength of 530 nm were observed, and emission from Ir(ppy) 3 was observed. it was known what was obtained.
제작한 유기 EL 소자의 특성을 표 5에 나타낸다. 기준 비교예는 비교예 17이다. Table 5 shows the characteristics of the fabricated organic EL device. The reference comparative example is Comparative Example 17.
실시예 27 Example 27
용매 세정, UV 오존 처리한 막 두께 150㎚로 이루어지는 ITO가 있는 유리 기판에, 정공주입층으로서 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리스티렌설폰산(PEDOT/PSS): (에이치 씨 슈타르크 가부시키가이샤 제품, 상품명: 크레비오스 PCH8000)을 막 두께 25㎚로 제막하였다. 다음으로, HT-2:BBPPA=5:5(몰비)의 비율로 혼합한 혼합물을 테트라하이드로퓨란에 용해하여 0.4wt% 용액으로 조제하고, 스핀 코트법에 의해 20㎚ 제막하였다. 다음으로, 혐기조건하 150℃, 1시간 핫 플레이트에서 용매제거하고, 가열, 경화를 실시하였다. 이 열경화막은 가교 구조를 가지고 있는 막이며, 용제에 녹지 않는다. 이 열경화막은 정공수송층(HTL)이다. 그리고 호스트로서 화합물 300을 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 사용하고, 호스트:도펀트의 비가 95:5(중량비)가 되는 톨루엔 용액(1.0wt%)을 조제하고, 스핀 코트법에 의해 발광층으로서 40㎚를 제막하였다. 그 후, 진공증착 장치를 이용하여, Alq3을 35㎚, 음극으로서 LiF/Al을 막 두께 170㎚로 제막하고, 이 소자를 글로브박스 내에서 밀봉함으로써 전계 발광 소자를 제작하였다. Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/polystyrenesulfonic acid (PEDOT/PSS) as a hole injection layer on a glass substrate with ITO having a film thickness of 150 nm subjected to solvent cleaning and UV ozone treatment (PEDOT/PSS): Co., Ltd., trade name: Crevios PCH8000) was formed into a film thickness of 25 nm. Next, the mixture mixed at a ratio of HT-2:BBPPA=5:5 (molar ratio) was dissolved in tetrahydrofuran to prepare a 0.4 wt% solution, and a 20 nm film was formed by spin coating. Next, the solvent was removed on a hot plate at 150° C. for 1 hour under anaerobic conditions, followed by heating and curing. This thermosetting film is a film having a cross-linked structure and is insoluble in solvents. This thermosetting film is a hole transport layer (HTL). Then,
실시예 28~29, 비교예 20 Examples 28-29, Comparative Example 20
실시예 27에서, 호스트로서 화합물 160, 122, 또는 1을 사용한 것 이외에는 실시예 27과 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. In Example 27, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 27, except that
실시예 27~29 및 비교예 20에서 제작된 유기 EL 소자는, 이것에 외부전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 모두 극대파장 530㎚의 발광 스펙트럼이 관측되고, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다. The organic EL elements produced in Examples 27 to 29 and Comparative Example 20 were connected to an external power supply and applied with a direct current voltage, and emission spectra with a maximum wavelength of 530 nm were observed in all of them, and Ir(ppy) 3 It was found that light emission was obtained.
제작한 유기 EL 소자의 특성을 표 6에 나타낸다. 한편, 기준 비교예는 비교예 20이다. Table 6 shows the characteristics of the fabricated organic EL device. Meanwhile, the reference comparative example is Comparative Example 20.
이상의 결과로부터, 특정 범위의 입체배좌 수를 가지는 화합물을 호스트로 사용하면, 그 범위 밖의 입체배좌 수를 가지는 화합물을 호스트로 사용한 경우와 비교하여, 수명특성이 현저하게 신장되는 것을 알 수 있다. From the above results, it can be seen that when a compound having a conformational number within a specific range is used as a host, the lifespan characteristic is remarkably extended compared to the case where a compound having a conformational number outside the range is used as a host.
실시예에서 사용한 화합물을 다음에 나타낸다. The compounds used in Examples are shown below.
[화학식 43] [Formula 43]
실시예 35~36, 비교예 22~23 Examples 35-36, Comparative Examples 22-23
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료인 화합물 300과 122, 및 비교의 화합물 1과 2 중 어느 하나를 실리콘 기판 상에 진공증착법에 의해 성막함으로써, 유기박막을 형성하였다. 이 유기박막을 형성한 기판을, 질소 분위기하에서 재료의 유리 전이 온도로 24시간 가열한 후, 박막의 육안 관찰 및 면외(out-of-plane) X선 회절의 측정에 의해, 어모퍼스 안정성을 평가하였다. An organic thin film was formed by depositing any one of
실시예 35~36 및 비교예 22~23에서 평가한 어모퍼스 안정성의 결과를 표 7에 나타낸다. 박막의 상태에서 C는 결정화를 나타내고, A는 결정화하지 않음을 나타낸다. 또한, 실시예 35 및 비교예 22의 가열 후의 XRD 측정 결과를 도 2에 나타낸다. 실시예 35는 실선으로 나타내고, 비교예 22는 점선으로 나타낸다. Table 7 shows the results of amorphous stability evaluated in Examples 35 to 36 and Comparative Examples 22 to 23. In the thin film state, C indicates crystallization and A indicates non-crystallization. 2 shows XRD measurement results after heating in Example 35 and Comparative Example 22. Example 35 is indicated by a solid line, and Comparative Example 22 is indicated by a dotted line.
이상의 결과로부터, 비교의 화합물의 박막은 가열 후에 결정화되어 있는 것이 관측되었는데, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료의 박막은 가열 후에도 결정화는 보이지 않아, 어모퍼스 안정성이 높은 것이 확인되었다. From the above results, it was observed that the thin film of the comparative compound crystallized after heating, but the thin film of the organic electroluminescent device material of the present invention did not show crystallization even after heating, and it was confirmed that the amorphous stability was high.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자는 뛰어난 발광 특성과 뛰어난 수명특성을 가진다. An organic electroluminescent device using the compound for an organic electroluminescent device of the present invention has excellent light emission characteristics and excellent lifespan characteristics.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 전자수송층
7: 음극1: substrate
2: anode
3: hole injection layer
4: hole transport layer
5: light emitting layer
6: electron transport layer
7: cathode
Claims (20)
여기서, 환C는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(C3)으로 나타내는 방향환을 나타낸다. 환D는 2개의 인접 환이 임의의 위치에서 축합하는 식(D3)으로 나타내는 질소함유 5원환을 나타낸다.
L은, 독립적으로 식(c2)로 나타내는 치환 혹은 미치환의 방향족기 또는 연결 방향족기이고, Ar1~Ar7은 각각 독립적으로, Ar1, Ar3 및 Ar5는 2가의, Ar2는 i+1가의, Ar4는 h+1가의, Ar6은 g+1가의, Ar7은 1가의 탄소 수 6~24의 방향족 탄화수소기, 또는 탄소 수 3~16의 방향족 복소환기를 나타낸다. 이들 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기는 각각 독립적으로 치환기 Q를 가져도 되고, 치환기를 가지는 경우의 치환기 Q는, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 탄소 수 1~20의 알킬기, 탄소 수 7~38의 아르알킬기, 탄소 수 2~20의 알케닐기, 탄소 수 2~20의 알키닐기, 탄소 수 2~40의 디알킬아미노기, 탄소 수 12~44의 디아릴아미노기, 탄소 수 14~76의 디아르알킬아미노기, 탄소 수 2~20의 아실기, 탄소 수 2~20의 아실옥시기, 탄소 수 1~20의 알콕시기, 탄소 수 2~20의 알콕시카르보닐기, 탄소 수 2~20의 알콕시카르보닐옥시기, 탄소 수 1~20의 알킬설포닐기, 또는 이들의 탄화수소기 중의 수소 원자가 중수소, 또는 할로겐으로 치환된 기이다.
L 중 적어도 하나는 식(c5)로 나타내는 기이고, L 중에 식(5)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지며, Ar2~Ar7의 총수가 4 이상이고, 이 L 중의 Ar2는 탄소 수 3~9의 방향족 복소환기이며, i는 1~5의 정수이다. 그리고 모든 L에 포함되는 Ar1~Ar7의 수의 합계가 6 이상 10 이하이다.
d, e, f는 반복의 수를 나타내고, d는 0을 나타내며, e, f는 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타낸다. g, h, i는 치환수를 나타내고, 각각 독립적으로 0~5의 정수를 나타낸다. X는 각각 독립적으로 CH, C- 또는 질소를 나타내며, X 중 적어도 하나는 질소를 나타낸다.It is represented by the general formula (3), has a skeleton structure in which an aromatic hydrocarbon group and/or an aromatic heterocyclic group are linked, and the molecular weight of the skeleton structure without a substituent is 500 or more and 1500 or less, and is generated by conformational search calculation of the skeleton structure. Characterized in that the number of conformations to be is 9 to 100,000, and is greater than 4 × 2 n and less than 4 × 4 n + 1 (where n is an integer obtained by subtracting 4 from the total number of Ar 2 to Ar 7 ) Compounds for organic electroluminescent devices.
Here, ring C represents an aromatic ring represented by formula (C3) in which two adjacent rings condense at an arbitrary position. Ring D represents a nitrogen-containing 5-membered ring represented by formula (D3) in which two adjacent rings are condensed at an arbitrary position.
L is independently a substituted or unsubstituted aromatic group or a linked aromatic group represented by formula (c2), Ar 1 to Ar 7 are each independently, Ar 1 , Ar 3 and Ar 5 are divalent, and Ar 2 is i +1 valent, Ar 4 is h+1 valent, Ar 6 is g+1 valent, Ar 7 is monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or aromatic heterocyclic group having 3 to 16 carbon atoms. These aromatic hydrocarbon groups or aromatic heterocyclic groups may each independently have a substituent Q, and the substituent Q in the case of having a substituent is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C1-C20 alkyl group, C7-C20 group Aralkyl group of 38, alkenyl group of 2 to 20 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 20 carbon atoms, dialkylamino group of 2 to 40 carbon atoms, diarylamino group of 12 to 44 carbon atoms, diaryl group of 14 to 76 carbon atoms Aralkylamino group, acyl group of 2 to 20 carbon atoms, acyloxy group of 2 to 20 carbon atoms, alkoxy group of 1 to 20 carbon atoms, alkoxycarbonyl group of 2 to 20 carbon atoms, alkoxycarbo group of 2 to 20 carbon atoms A group in which a hydrogen atom in an yloxy group, an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a hydrocarbon group thereof is substituted with deuterium or halogen.
At least one of L is a group represented by formula (c5), has at least one partial structure represented by formula (5) in L, the total number of Ar 2 to Ar 7 is 4 or more, and Ar 2 in this L has 3 carbon atoms It is an aromatic heterocyclic group of ˜9, and i is an integer of 1 to 5. And the sum of the numbers of Ar 1 to Ar 7 contained in all L is 6 or more and 10 or less.
d, e, and f represent the number of repetitions, d represents 0, and e and f each independently represents an integer from 0 to 5. g, h, and i represent the number of substitutions, and represent the integer of 0-5 each independently. Each X independently represents CH, C- or nitrogen, and at least one of X represents nitrogen.
배좌 탐색 계산에 의해 생성되는 입체배좌의 수가 4×2n+1개보다 크고 4×4n개 이하인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물. According to claim 1,
A compound for an organic electroluminescent device, characterized in that the number of conformations generated by conformation search calculation is greater than 4 × 2 n + 1 and less than or equal to 4 × 4 n .
모든 L에 포함되는 Ar1~Ar7의 수의 합계가 6 이상 9 이하인 유기 전계 발광 소자용 화합물. According to claim 1,
A compound for an organic electroluminescent device in which the sum of the numbers of Ar 1 to Ar 7 contained in all L is 6 or more and 9 or less.
일반식(3)에서의 L 중의 i가 2~4이고, 그 i개의 치환기가 각각 다른 유기 전계 발광 소자용 화합물.According to claim 1,
A compound for an organic electroluminescent device in which i in L in Formula (3) is 2 to 4, and the i substituents are different from each other.
일반식(3)에서의 L을 구성하는 Ar2~Ar7 중 어느 하나에, 식(4)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
[화학식 4]
A compound for an organic electroluminescent device having at least one partial structure represented by formula (4) in any one of Ar 2 to Ar 7 constituting L in formula (3).
[Formula 4]
식(4)로 나타내는 부분 구조를 2개 이상 가지는 유기 전계 발광 소자용 화합물. According to claim 5,
A compound for an organic electroluminescent device having two or more partial structures represented by Formula (4).
일반식(3)에서의 L 중 어느 하나가 식(c5)로 나타내는 기 이외의 기 L2이고, 기 L2를 구성하는 Ar2~Ar7 중 어느 하나에, 식(4)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 유기 전계 발광 소자용 화합물.According to claim 5,
Any one of L in general formula (3) is a group L 2 other than the group represented by formula (c5), and any one of Ar 2 to Ar 7 constituting group L 2 has a partial structure represented by formula (4) A compound for an organic electroluminescent device having at least one.
일반식(3)에서의 L을 구성하는 Ar1, Ar3~Ar7이 탄소 수 6의 방향족 탄화수소기인 유기 전계 발광 소자용 화합물.According to claim 1,
A compound for an organic electroluminescent device in which Ar 1 , Ar 3 to Ar 7 constituting L in Formula (3) are an aromatic hydrocarbon group having 6 carbon atoms.
일반식(3)에서의 L 중 적어도 하나가 식(c5)이고, 식(c5) 중에, 식(5)로 나타내는 부분 구조를 적어도 하나 가지는 유기 전계 발광 소자용 화합물. According to claim 1,
A compound for an organic electroluminescent device having at least one partial structure represented by formula (5) in formula (c5), wherein at least one of L in formula (3) is formula (c5).
40℃에서의 톨루엔에 대한 용해도가 1% 이상인 유기 전계 발광 소자용 화합물.According to claim 1,
A compound for an organic electroluminescent device having a solubility of 1% or more in toluene at 40°C.
상기 유기층이, 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층 및 전자저지층에서 선택되는 적어도 하나의 층인 유기 전계 발광 소자. According to claim 14,
The organic electroluminescent device, wherein the organic layer is at least one layer selected from a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.
유기층이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. According to claim 15,
An organic electroluminescent device characterized in that the organic layer is a light emitting layer.
상기 발광층에 발광성 도펀트 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. According to claim 16,
An organic electroluminescent device characterized in that the light emitting layer contains a light emitting dopant material.
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