KR102480470B1 - Modified-polydialkylsiloxane compound and uv/moisture-curable silicone coating composition including the same - Google Patents
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Abstract
개시된 변성 폴리디알킬실록산 화합물은 하기의 구조식 1로 표시된다.
[구조식 1]
구조식 1에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이고, n은 10 내지 100의 정수이다.The disclosed modified polydialkylsiloxane compound is represented by Structural Formula 1 below.
[Structural Formula 1]
In Structural Formula 1, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, R 2 is a methyl group or an ethyl group, R 3 is an ethylene group or a propylene group, R 4 is a methyl group or a hydrogen atom, and n is an integer from 10 to 100.
Description
본 발명은 코팅제에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 실리콘 코팅제용 변성 폴리디알킬실록산 화합물 및 이를 포함하는 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제에 관한 것이다.The present invention relates to a coating agent, and more particularly, to a modified polydialkylsiloxane compound for a silicone coating agent and an ultraviolet/moisture curing silicone coating agent comprising the same.
실리콘 경화물은 내고저온성, 내후성, 내노화성, 내부식성, 저표면장력 및 생리학적 불활성, 방습성, 전기적인 특성 등 수많은 우수한 특성을 가지므로, 항공우주, 전자전기, 화공, 교통 운반, 의료 위생, 일상 생활 등 방면에서 광범위하게 응용되고 있다Silicone cured products have many excellent properties such as low temperature resistance, weather resistance, aging resistance, corrosion resistance, low surface tension and physiological inertness, moisture resistance, electrical properties, etc. , has been widely applied in daily life, etc.
잘 알려진 폴리실록산 코팅제(접착제)의 경화 조성물의 예로서, 공기 중 수분과의 접촉에 의해 실온에서 경화되어 경화물을 형성하는 습기 경화형 실리콘 조성물이 있다. 이러한 조성물은 경화에 가열이 필요하지 않기 때문에, 전기/전자 장치의 밀봉제, 접착제 또는 코팅제로서 사용되고 있다. As an example of a well-known curing composition of a polysiloxane coating agent (adhesive), there is a moisture-curing type silicone composition that is cured at room temperature by contact with moisture in the air to form a cured product. Since these compositions do not require heating to cure, they are used as sealants, adhesives or coatings for electrical/electronic devices.
예로서, 미국 특허 출원 공개 제2014/0066570는 한 분자 내에 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 결합된 2개 이상의 알콕시실릴-함유기를 갖는 유기폴리실록산, 분자 사슬내의 규소 원자 상에 하이드록실기도 알콕시기도 갖지 않는 유기폴리실록산, 알콕시실란 또는 그의 부분 가수분해 및 축합 생성물, 및 축합 반응 촉매를 포함하는 실온-경화성 실리콘 조성물을 제안했고, 국제특허공개 WO2015/098118호는 한분자 내에 분자 사슬 내의 규소 원자 상에 2개 이상의 알콕시실릴-함유기를 갖는 유기폴리실록산, 다이오가노다이알콕시실란 또는 이의 부분 가수분해 축합물, 및 축합 반응 촉매를 포함하는 실온-경화성 실리콘 조성물을 제안했고, 미국 특허 출원 공개 제2015/0140346호는 양측 말단이 알콕시실릴기-말단화된(terminated) 폴리오가노실록산 및 알콕시실란 화합물의 부분 가수분해 축합물로 이루어지는 유기폴리실록산, 알콕시실란 화합물 또는 이의 부분 가수분해 축합물, 및 유기 티타늄 화합물을 포함하는 실온-경화성 실리콘 조성물을 제안하였다.As an example, US Patent Application Publication No. 2014/0066570 discloses an organopolysiloxane having in one molecule two or more alkoxysilyl-containing groups bonded on silicon atoms in the molecular chain, having neither hydroxyl nor alkoxy groups on the silicon atoms in the molecular chain. proposed a room temperature-curable silicone composition comprising an organopolysiloxane that does not contain an alkoxysilane, an alkoxysilane or a partial hydrolysis and condensation product thereof, and a condensation reaction catalyst, and International Patent Publication No. WO2015/098118 discloses that two molecules are formed on silicon atoms in a molecular chain within one molecule. proposed a room-temperature-curable silicone composition comprising an organopolysiloxane having at least two alkoxysilyl-containing groups, a diorganodialkoxysilane or partial hydrolysis condensate thereof, and a condensation reaction catalyst, US Patent Application Publication No. 2015/0140346 room temperature comprising an organopolysiloxane composed of a polyorganosiloxane both terminals of which are alkoxysilyl group-terminated and a partial hydrolytic condensate of an alkoxysilane compound, an alkoxysilane compound or a partial hydrolytic condensate thereof, and an organic titanium compound - Suggested a curable silicone composition.
하지만 수분 경화형 실리콘 코팅제는 공기 중에 있는 수분과 반응을 하여 경화가 진행되므로 상대습도, 온도에 따라 경화 속도가 다르며 열 경화 조건보다 경화시간이 느려서 완전한 경화를 위해서는 24시간 이상의 긴 경화 시간이 필요하다. 이러한 느린 경화 특성으로 인하여 공정상 생산성이 저하될 수 있으며, 완전경화 되지 않는 상태에서 다음 단계의 공정을 수행할 경우 코팅 외관 손상 및 오염문제가 발생할 수 있다. 따라서, 단자 밀봉제, 접착제 등 경화 특성이 빨라야 하는 분야에서는 적용이 제한되는 문제를 가지고 있다However, since moisture-curable silicone coating reacts with moisture in the air to cure, the curing speed varies depending on relative humidity and temperature, and the curing time is slower than thermal curing conditions, so a long curing time of 24 hours or more is required for complete curing. Due to this slow curing characteristic, productivity in the process may be lowered, and if the next step is performed in a state that is not completely cured, damage to the coating appearance and contamination may occur. Therefore, there is a problem in that application is limited in fields requiring fast curing properties such as terminal sealants and adhesives.
코팅제의 경화 속도를 높이기 위한 방법으로는 아크릴레이트계 바인더 성분을 포함하는 조성물 UV를 조사하여 광경화하는 방법이 있다. 하지만 이러한 코팅 방법을 3차원 구조물에 적용할 경우, 그림자영역(음영)에 의한 노광 불량으로 미경화 혹은 접착 불량 현상이 발생하게 된다.As a method for increasing the curing speed of the coating agent, there is a method of photocuring by irradiating UV of a composition containing an acrylate-based binder component. However, when this coating method is applied to a three-dimensional structure, uncured or poor adhesion occurs due to poor exposure due to shadow areas (shading).
또한, 아크릴레이트계 자외선 경화형 코팅제는 아크릴레이트 화합물의 고유한 취성에 의해 사용자 및 작업자의 불편을 야기할 수 있다.In addition, the acrylate-based UV-curable coating agent may cause inconvenience to users and workers due to inherent brittleness of the acrylate compound.
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 자외선 경화 및 습기 경화가 가능한 실리콘 코팅제용 변성 폴리디알킬실록산 화합물을 제공하기 위한 것이다.The present invention is to solve the above problems, to provide a modified polydialkylsiloxane compound for a silicone coating agent capable of UV curing and moisture curing.
본 발명의 다른 목적은, 상기 폴리디알킬실록산 화합물을 포함하는 자외선/습기 경화 실리콘 바인더 조성물을 제공하기 위한 것이다.Another object of the present invention is to provide a UV/moisture curing silicone binder composition comprising the polydialkylsiloxane compound.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 코팅제용 변성 폴리디알킬실록산 화합물은, 하기의 구조식 1로 표시된다.A modified polydialkylsiloxane compound for a silicone coating agent according to an embodiment of the present invention is represented by Structural Formula 1 below.
[구조식 1][Structural Formula 1]
구조식 1에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이고, n은 10 내지 100의 정수이다.In Structural Formula 1, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, R 2 is a methyl group or an ethyl group, R 3 is an ethylene group or a propylene group, R 4 is a methyl group or a hydrogen atom, and n is an integer from 10 to 100.
일 실시예에 따르면, 상기 변성 폴리디알킬실록산 화합물은 하이드록시폴리디알킬 실록산 화합물 60 내지 90중량%, 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란 5 내지 30 중량% 및 하이드록시알킬(메타)아크릴레이트 5 내지 20중량%를 반응시켜 얻어진다.According to one embodiment, the modified polydialkylsiloxane compound is
일 실시예에 따르면, 상기 하이드록시폴리디알킬 실록산 화합물은 하기의 구조식 2로 표시되고, 상기 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란은 하기의 구조식 3으로 표시되고, 상기 하이드록시알킬(메타)아크릴레이트는 하기의 구조식 4로 표시된다.According to one embodiment, the hydroxypolydialkyl siloxane compound is represented by the following structural formula 2, the trialkoxypropyl isocyanate silane is represented by the following structural formula 3, and the hydroxyalkyl (meth)acrylate is represented by the following It is represented by structural formula 4.
[구조식 2][Structural Formula 2]
구조식 2에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, n은 10 내지 100의 정수이다.In Structural Formula 2, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, and n is an integer from 10 to 100.
[구조식 3][Structural Formula 3]
구조식 3에서 R2는 메틸기 또는 에틸기이다.In Structural Formula 3, R 2 is a methyl group or an ethyl group.
[구조식 4] [Structural Formula 4]
구조식 4에서 R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이다.In Structural Formula 4, R 3 is an ethylene group or a propylene group, and R 4 is a methyl group or a hydrogen atom.
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제는, 비닐기 및 이소시아네이트기를 갖는 변성 폴리디알킬실록산 화합물 60 내지 80중량%, 아크릴레이트 모노머 10 내지 20 중량%, 광개시제 5 내지 10 중량% 및 습기경화 촉매 1 내지 10 중량%를 포함한다.An ultraviolet/moisture curing silicone coating agent according to an embodiment of the present invention contains 60 to 80% by weight of a modified polydialkylsiloxane compound having a vinyl group and an isocyanate group, 10 to 20% by weight of an acrylate monomer, 5 to 10% by weight of a photoinitiator, and It contains 1 to 10% by weight of a moisture curing catalyst.
본 발명에 따르면, 자외선 경화 가능한 비닐 관능기와 자연경화 가능한 이소시아네이트, 알콕시 관능기를 도입하여 자외선에 의한 빠른 경화를 진행할 수 있다. 따라서, 기존 습기경화 실리콘의 느린 경화 시간으로 발생되는 생산량 저하, 미경화된 제품으로 인한 제품의 오염성 문제를 개선할 수 있다. 또한, 본 발명의 코팅제는 습기경화가 가능함에 따라 자외선 광량이 부족한 부분(예를 들어, 음영 부분)의 부족한 광경화를 보상할 수 있다.According to the present invention, by introducing a vinyl functional group capable of UV curing and an isocyanate or alkoxy functional group capable of natural curing, rapid curing by UV light can be performed. Therefore, it is possible to improve the problem of product contamination due to a decrease in yield and an uncured product caused by a slow curing time of conventional moisture-curing silicone. In addition, as the coating agent of the present invention is capable of moisture curing, insufficient photocuring of a portion (eg, a shaded portion) with insufficient amount of ultraviolet light can be compensated for.
도 1은 본 발명의 바인더 합성예의 IR 그래프이다.1 is an IR graph of a binder synthesis example of the present invention.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 코팅제용 변성 폴리디알킬실록산 화합물 및 이를 포함하는 자외선/습기 경화 실리콘 바인더 조성물에 대하여 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, a modified polydialkylsiloxane compound for a silicone coating agent according to an embodiment of the present invention and a UV/moisture curing silicone binder composition including the same will be described in detail.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.Since the present invention can have various changes and various forms, specific embodiments will be described in detail in the text. However, it should be understood that this is not intended to limit the present invention to the specific disclosed form, and includes all modifications, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention. Terms such as first and second may be used to describe various components, but the components should not be limited by the terms. These terms are only used for the purpose of distinguishing one component from another. For example, a first element may be termed a second element, and similarly, a second element may be termed a first element, without departing from the scope of the present invention.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 구성요소 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.Terms used in this application are only used to describe specific embodiments, and are not intended to limit the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In this application, terms such as "comprise" or "having" are intended to designate that a combination of features, numbers, steps, and elements described in the specification exists, but one or more other features, numbers, steps, It should be understood that the presence or addition of components or combinations thereof is not precluded.
한편, 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Meanwhile, unless otherwise defined, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by a person of ordinary skill in the art to which the present invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries should be interpreted as having a meaning consistent with the meaning in the context of the related art, and unless explicitly defined in the present application, they should not be interpreted in an ideal or excessively formal meaning. don't
변성 폴리디알킬실록산 화합물 및 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제Modified polydialkylsiloxane compound and UV/moisture curing silicone coating agent
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제는 변성 폴리디알킬실록산 화합물을 포함한다. 상기 변성 폴리디알킬실록산 화합물은 자외선 경화를 위하여 비닐기를 포함하며, 습기 경화를 위하여 이소시아네이트기 및 알콕시기를 포함한다. 상기 변성 폴리디알킬실록산 화합물은 실리콘 코팅제, 실리콘 접착제 또는 실리콘 실링제 등을 포함하는 실리콘 경화 조성물의 바인더로 사용될 수 있다.An ultraviolet/moisture curing silicone coating agent according to an embodiment of the present invention includes a modified polydialkylsiloxane compound. The modified polydialkylsiloxane compound includes a vinyl group for UV curing, and includes an isocyanate group and an alkoxy group for moisture curing. The modified polydialkylsiloxane compound may be used as a binder of a silicone curing composition including a silicone coating agent, silicone adhesive or silicone sealing agent.
본 발명의 일 실시예에 따른 변성 폴리디알킬실록산 화합물은 전기적/화학적 물성이 우수한 폴리알킬실리콘의 주쇄를 포함하며, 자외선 경화를 위해 비닐기가 포함된 아크릴레이트기와 습기경화를 위하여 이소시아네이트기 및 알콕시 치환기를 갖는, 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물일 수 있다.The modified polydialkylsiloxane compound according to an embodiment of the present invention includes a main chain of polyalkylsilicon having excellent electrical/chemical properties, and includes an acrylate group containing a vinyl group for UV curing and an isocyanate group and an alkoxy substituent for moisture curing. It may be a vinyl-modified polydialkylsiloxane compound having.
일 실시예에 따르면, 상기 변성 폴리디알킬실록산 화합물은 하기의 구조식 1로 표시될 수 있다.According to one embodiment, the modified polydialkylsiloxane compound may be represented by Structural Formula 1 below.
[구조식 1][Structural Formula 1]
구조식 1에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이고, n은 10 내지 100의 정수이다.In Structural Formula 1, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, R 2 is a methyl group or an ethyl group, R 3 is an ethylene group or a propylene group, R 4 is a methyl group or a hydrogen atom, and n is an integer from 10 to 100.
예를 들어, 상시 폴리디알킬실록산 화합물은, 하이드록시폴리디알킬 실록산 화합물 및 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란 그리고 하이드록시알킬(메타)아크릴레이트를 DBTDL(디부틸틴 디라우레이트, Dibutyltin dilaurate) 촉매 조건 및 약 60℃에서 부가 합성 반응시킴으로써 제조 될 수 있다.For example, the usual polydialkylsiloxane compound is a hydroxypolydialkylsiloxane compound and a trialkoxypropylisocyanate silane and a hydroxyalkyl (meth)acrylate under DBTDL (Dibutyltin dilaurate) catalyst conditions and It can be prepared by an addition synthesis reaction at about 60 °C.
구체적으로, 하이드록시폴리디알킬실록산 화합물에 있는 하이드록시기와 트리알콕시프로필 이소시아네이트 실란에 있는 알콕시 관능기기가 DBTDL촉매에 의한 축합 부가 반응에 의해 치환된 후, 하이드록시 알킬(메타)아크릴레이트의 하이드록시기와 이소시아네이트기가 DBTDL 촉매하에 부가반응을 일으켜 폴리디알킬실록산 화합물이 얻어질 수 있다.Specifically, after the hydroxyl group in the hydroxypolydialkylsiloxane compound and the alkoxy functional group in the trialkoxypropyl isocyanate silane are substituted by a condensation addition reaction by a DBTDL catalyst, the hydroxyl group of the hydroxyalkyl (meth)acrylate A polydialkylsiloxane compound can be obtained by an addition reaction between a group and an isocyanate group under a DBTDL catalyst.
예를 들어, 상기 하이드록시폴리디알킬 실록산 화합물은 하기의 구조식 2로 나타내질 수 있다.For example, the hydroxypolydialkyl siloxane compound may be represented by Structural Formula 2 below.
[구조식 2][Structural Formula 2]
구조식 2에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, n은 10 내지 100의 정수이다. In Structural Formula 2, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, and n is an integer from 10 to 100.
상기 구조식 2로 표시되는 하이드록시폴리디알킬실록산 화합물의 예로서는 하이드록시폴리디메틸실록산, 하이드록시폴리디에틸실록산, 하이드록시폴리디펜틸실록산 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.Examples of the hydroxypolydialkylsiloxane compound represented by Structural Formula 2 include hydroxypolydimethylsiloxane, hydroxypolydiethylsiloxane, and hydroxypolydipentylsiloxane. These may each be used alone or in combination.
예를 들어, 상기 트리알콕시프로필 이소시아네이트 실란은 하기의 구조식 3으로 나타내질 수 있다.For example, the trialkoxypropyl isocyanate silane may be represented by Structural Formula 3 below.
[구조식 3][Structural Formula 3]
구조식 3에서 R2는 메틸기 또는 에틸기이다.In Structural Formula 3, R 2 is a methyl group or an ethyl group.
상기 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란은 자외선 경화가 가능한 비닐관능기를 도입하고 습기 경화를 유도하기 위해 사용되며 트리메톡시프로필이소시아네이트실란, 트리에톡시프로필이소시아네이트실란 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.The trialkoxypropyl isocyanate silane is used to introduce a vinyl functional group capable of UV curing and induce moisture curing, and examples thereof include trimethoxypropyl isocyanate silane and triethoxypropyl isocyanate silane. These may each be used alone or in combination.
예를 들어, 상기 하이드록시 알킬(메타)아크릴레이트는 하기의 구조식 4로 나타내질 수 있다.For example, the hydroxyalkyl (meth)acrylate may be represented by Structural Formula 4 below.
[구조식 4] [Structural Formula 4]
구조식 4에서 R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이다.In Structural Formula 4, R 3 is an ethylene group or a propylene group, and R 4 is a methyl group or a hydrogen atom.
상기 하이드록시 알킬(메타)아크릴레이트는 자외선 경화를 가능하게 하기 위해 사용될 수 있다.The hydroxyalkyl (meth)acrylates can be used to enable UV curing.
일 실시예에 따르면, 상기 폴리디알킬실록산 화합물은 상기 하이드록시폴리디알킬 실록산 화합물 60 내지 90중량% 및 상기 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란 5 내지 30 중량% 및 하이드록시알킬(메타)아크릴레이트 5 내지 20중량%를 반응시켜 얻어질 수 있으며, 아래의 반응식 1에 따라 구조식 1의 폴리디알킬실록산 화합물이 얻어질 수 있다.According to one embodiment, the polydialkylsiloxane compound is the
[반응식 1][Scheme 1]
본 발명의 일 실시예에 따른 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제는, 반응성 모노머, 광개시제 및 습기경화 촉매를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제는 구조식 1의 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물 60 내지 80중량%, 다관능 아크릴레이트 모노머 10 내지 20 중량%, 광개시제 5 내지 10 중량% 및 습기경화 촉매 1 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.The UV/moisture curing silicone coating agent according to an embodiment of the present invention may further include a reactive monomer, a photoinitiator, and a moisture curing catalyst. For example, the UV/moisture curing silicone coating comprises 60 to 80% by weight of the vinyl-modified polydialkylsiloxane compound of structural formula 1, 10 to 20% by weight of a polyfunctional acrylate monomer, 5 to 10% by weight of a photoinitiator, and moisture curing catalyst 1 to 10% by weight.
상기 반응성 모노머는 단관능 또는 다관능 아크릴레이트 모노머일 수 있다. 상기 아크릴레이트 모노머는 자외선에 의한 가교결합을 가능하게 하여 도막의 강도를 향상시키고 경화 속도를 증가시킬 수 있다. 상기 광개시제는 자외선에 의한 광경화 반응을 개시하기 위하여 사용될 수 있고, 습기경화 촉매는 이소시아네이트와 알콕시 관능기가 습기에 의한 자연 경화를 위하여 사용될 수 있다.The reactive monomer may be a monofunctional or multifunctional acrylate monomer. The acrylate monomer enables crosslinking by ultraviolet rays to improve the strength of the coating film and increase the curing speed. The photoinitiator may be used to initiate a photocuring reaction by ultraviolet light, and the moisture curing catalyst may be used for natural curing of isocyanate and alkoxy functional groups by moisture.
예를 들어, 단관능 아크릴레이트 모노머는, 옥틸 데실 아크릴레이트(octyl decyl acrylate, ODA), 이소옥틸 아크릴레이트(isooctyl acrylate, IOA), 라우릴 아크릴레이트(lauryl acrylate, LA), 테트라하이드로퍼퓨릴 아크릴레이트(tetrahydrofurfuryl acrylate, THFA), 글리시딜메타아크릴레이트(GMA), 메틸 메타아크릴레이트(MMA), 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA), 2-하이드록시에틸아크릴레이트(2-HEA), 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트(2-HEMA), 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-HBA), 2-하이드록시프로필아크릴레이트(2-HPA), 2-하이드록시프로필메타아크릴레이트(2-HPMA), 페녹시에틸아크릴레이트(PEA), 노닐페놀에톡시레이트아크릴레이트(NPEOA), 베타-카르복시에틸아크릴레이트(β-CEA), 이소보닐아크릴레이트(IBOA), 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트(THFA),프로필렌글리콜모노아크릴레이트(MPPGA), 2-(2-에톡시에톡시)에틸아크릴레이트(EOEOEA), 아크릴로일모포린(ACMO), 부틸아크릴레이트(BA), 옥틸데실아크릴레이트(ODA), 노닐페놀에톡시레이트아크릴레이트(NPEOA), 이소데실아크릴레리트(IDA), 라우닐아크릴레이트(LA), 스테아릴아크릴레이트(SA) 등을 포함할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.For example, monofunctional acrylate monomers include octyl decyl acrylate (ODA), isooctyl acrylate (IOA), lauryl acrylate (LA), and tetrahydrofurfuryl acrylate. acrylate (tetrahydrofurfuryl acrylate, THFA), glycidyl methacrylate (GMA), methyl methacrylate (MMA), 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA) , 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA), 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), 2-hydroxypropyl acrylate (2-HPA), 2-hydroxypropyl methacrylate ( 2-HPMA), phenoxyethyl acrylate (PEA), nonylphenol ethoxylate acrylate (NPEOA), beta-carboxyethyl acrylate (β-CEA), isobornyl acrylate (IBOA), tetrahydrofurfuryl acrylate Acrylate (THFA), propylene glycol monoacrylate (MPPGA), 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acrylate (EOEOEA), acryloylmorpholine (ACMO), butyl acrylate (BA), octyldecyl acrylate (ODA), nonylphenol ethoxylate acrylate (NPEOA), isodecyl acrylate (IDA), launyl acrylate (LA), stearyl acrylate (SA), and the like. These may each be used alone or in combination.
예를 들어, 다관능 아크릴레이트 모노머는, 1,6-헥산디올디아크릴레이트(HDDA), 1,6-헥산디올디메타아크릴레이트(HDDMA), 부탄디올디아크릴레이트(BDDA), 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트(TPGDA), 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트(TEGDA), 9-에틸렌글리콜디아크릴레이트(9-EGDA), 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트(TEGDMA), 네오펜틸글리콜디아크릴레이트(NPGDA), 디프로필렌글리콜디아크릴레이트(DPGDA), 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트(TTEGDA) 및 테트라에틸렌글리콜디메타아크릴레이트(TTEGDMA), 트리메틸올프로판트리아크릴레이트(TMPTA), 트리메틸올프로판트리메타아크릴레이트(TMPTMA), 트리메틸올프로판에톡시트리아크릴레이트(TMPEOTA), 펜타에리스리톨트리아크릴레이트(PETA), 글리세릴프로폭시레이티드트리아크릴레이트(GPTA), 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트(PETTA), 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트(DPPA), 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(DPHA) 등을 포함할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.For example, the multifunctional acrylate monomer is 1,6-hexanediol diacrylate (HDDA), 1,6-hexanediol dimethacrylate (HDDMA), butanediol diacrylate (BDDA), tripropylene glycoldi Acrylates (TPGDA), triethylene glycol diacrylate (TEGDA), 9-ethylene glycol diacrylate (9-EGDA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), neopentyl glycol diacrylate (NPGDA), Dipropylene glycol diacrylate (DPGDA), tetraethylene glycol diacrylate (TTEGDA) and tetraethylene glycol dimethacrylate (TTEGDMA), trimethylolpropane triacrylate (TMPTA), trimethylolpropane trimethacrylate (TMPTMA) ), trimethylolpropaneethoxytriacrylate (TMPEOTA), pentaerythritol triacrylate (PETA), glyceryl propoxylated triacrylate (GPTA), pentaerythritol tetraacrylate (PETTA), dipentaerythritol pentaacryl rate (DPPA), dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), and the like. These may each be used alone or in combination.
상기 광개시제로는 현재 시판되고 있는 제품들이 사용될 수 있으며, 예를 들어, Irgacure 184, Irgacure 500, Irgacure 651,Irgacure 369, Irgacure 907, Darocur 1173, DarocurMBF, Irgacure 819, Darocur TPO, Irgacure 907, Esacure KIP 100F, ITX 등이 사용될 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.Commercially available products may be used as the photoinitiator, for example, Irgacure 184,
상기 습기경화 촉매는 티타네이트계 촉매인 이소프로필 트리이소스테아로일 티타네이트, 이소프로필 트리(라우릴-미리스틸)티타네이트, 이소프로필 이소스테아로일 디메타크릴 티타네이트, 이소프로필 트리(도데실벤젠술포닐)티타네이트, 이소프로필 이소스테아로일 디아크릴 티타네이트, 이소프로필 트리(디오소옥틸 포스파토) 트리(디옥틸피로포스파토)티타네이트 및 이소프로필 트리아크로일 티타네이트와 틴 촉매 계열 모노부틸틴(MBT ; Monobutyl Tin), 디부틸틴(DBT ; Dibutyl Tin), 트리부틸틴(TBT ; Tributyl Tin), 테트라부틸틴(TeBT ; Tetrabutyl Tin), 모노옥틸틴(MOT ; Monooctyl Tin), 디옥틸틴(DOT ; Dioctyl Tin), 트리페닐틴(TPhT ; Triphenyl Tin), 트리사이클로헥실틴(TClT ; Tricyclohexyl Tin) 디부틸틴디라우릴레이트(DBTDL ; Dibutyl Tin Dilaurate) 등을 포함할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 조합으로 사용될 수 있다.The moisture curing catalyst is a titanate catalyst such as isopropyl triisostearoyl titanate, isopropyl tri(lauryl-myristyl) titanate, isopropyl isostearoyl dimethacryl titanate, isopropyl tri(dodecyl)titanate, Sylbenzenesulfonyl) titanate, isopropyl isostearoyl diacryl titanate, isopropyl tri(diosooctyl phosphato) tri(dioctylpyrophosphato)titanate and isopropyl triacroyl titanate with tin catalyst Series Monobutyl Tin (MBT), Dibutyl Tin (DBT), Tributyl Tin (TBT), Tetrabutyl Tin (TeBT), Monooctyl Tin (MOT) , Dioctyl Tin (DOT), Triphenyl Tin (TPhT), Tricyclohexyl Tin (TClT), Dibutyl Tin Dilaurate (DBTDL), and the like, These may each be used alone or in combination.
상기 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물의 함량이 60 중량% 미만일 경우 실리콘의 함량이 낮아져서 실리콘이 가지는 전기적 화학적 기계적 물성을 충분히 구현하기 어려우며, 함량이 80 중량%를 초과할 경우 상대적으로 아크릴레이트 모노머와 광개시제의 함량이 감소하여 자외선 경화성이 저하될 수 있다. 따라서, 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제에서 상기 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물의 함량은 60 내지 80 중량%인 것이 바람직하다. When the content of the vinyl-modified polydialkylsiloxane compound is less than 60% by weight, the content of silicon is lowered, making it difficult to sufficiently implement the electrical, chemical and mechanical properties of silicone, and when the content exceeds 80% by weight, the acrylate monomer and photoinitiator are relatively The decrease in the content of the UV curing properties may be reduced. Therefore, the content of the vinyl-modified polydialkylsiloxane compound in the UV/moisture curing silicone coating agent is preferably 60 to 80% by weight.
상기 아크릴레이트 모노머의 함량이 10 중량% 미만인 경우 자외선 경화성이 저하되어 도막의 표면경도가 감소할 수 있으며, 20중량% 이상인 경우에는 실리콘 수지와의 상용성이 좋지 않아 도막 외관이 완전 불투명하게 될 수 있다. 따라서, 상기 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제에서 상기 아크릴레이트 모노머 함량은 10 내지 20 중량%인 것이 바람직하다. If the content of the acrylate monomer is less than 10% by weight, UV curability may be lowered and the surface hardness of the coating film may decrease, and if it is more than 20% by weight, the compatibility with the silicone resin is not good, so the appearance of the coating film may become completely opaque. there is. Therefore, the content of the acrylate monomer in the UV/moisture curing silicone coating agent is preferably 10 to 20% by weight.
상기 광개시제의 함량이 1 중량% 미만인 경우 자외선 경화가 진행되기 어려우며, 10 중량%를 초과하는 경우, 더 이상 자외선 경화성이 향상되지 않는다. 따라서, 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제에서 상기 광개시제의 함량은 5 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. When the content of the photoinitiator is less than 1% by weight, it is difficult to proceed with UV curing, and when it exceeds 10% by weight, UV curability is no longer improved. Therefore, the content of the photoinitiator in the UV/moisture curing silicone coating agent is preferably 5 to 10% by weight.
상기 습기경화 촉매의 함량이 1중량% 미만인 경우 자연경화속도가 저하될 수 있으며, 10 중량%를 초과하는 경우 사용했을 경우에는 저장 중 겔화되어 저장 안정성이 저하될 수 있다. 따라서, 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제에서 상기 습기경화 촉매의 함량은 1 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. When the content of the moisture curing catalyst is less than 1% by weight, the natural curing rate may be reduced, and when it is used when it exceeds 10% by weight, storage stability may be reduced due to gelation during storage. Therefore, the content of the moisture curing catalyst in the UV/moisture curing silicone coating agent is preferably 1 to 10% by weight.
본 발명의 실시예들에 따른, 폴리디알킬실록산 화합물을 포함하는 자외선/습기 경화 조성물은, 습기 경화에 의존하는 자연경화 타입보다 경화 속도가 빨라서 이를 이용하는 공정의 속도를 높일 수 있으며, 미경화 제품으로 발생하는 제품오염문제를 개선할 수 있다.According to embodiments of the present invention, the UV/moisture curing composition including a polydialkylsiloxane compound has a faster curing speed than a natural curing type that depends on moisture curing, so that the speed of the process using the same can be increased, and the uncured product It can improve the product contamination problem caused by
또한, 상기 경화 조성물을 3차원 구조물에 코팅할 경우, 자외선이 충분하게 조사되지 못하는 부분에서는 추가적으로 습기 자연경화를 통하여 완전경화된 도막을 형성할 수 있다.In addition, when the curable composition is coated on a three-dimensional structure, a completely cured coating film may be formed through additional moisture natural curing in areas where ultraviolet rays are not sufficiently irradiated.
이하, 비교 합성예, 합성예, 실시예 및 비교예에 기초하여, 본 발명에 대해 더욱 구체적으로 설명하한다. 그러나, 본 발명은 하기 합성예와 실시예에 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on comparative synthesis examples, synthesis examples, examples and comparative examples. However, the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples.
바인더 합성예 1Binder Synthesis Example 1
온도계, 교반기, 환류 장치를 구비한 합성용 4구 플라스크에 하이드록시폴리디알킬 실록산 (하이드록시폴리디메틸 실록산 n=90) 80g과 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란 (트리메톡시프로필이소시아네이트 실란)10g, 하이드록시알킬아크릴레이트(하이드록시에틸아크릴레이트) 10g과 DBTDL(Dibutyltin dilaurate) 0.01g을 투입 후 약 60℃에서 5시간 동안 교반 반응하여 변성 폴리디알킬실록산 화합물을 수득하였다.80 g of hydroxypolydialkyl siloxane (hydroxypolydimethyl siloxane n = 90), 10 g of trialkoxypropyl isocyanate silane (trimethoxypropyl isocyanate silane), hydroxy After adding 10 g of alkyl acrylate (hydroxyethyl acrylate) and 0.01 g of dibutyltin dilaurate (DBTDL), the mixture was stirred and reacted at about 60° C. for 5 hours to obtain a modified polydialkylsiloxane compound.
바인더 합성예 2Binder Synthesis Example 2
온도계, 교반기, 환류 장치를 구비한 합성용 4구 플라스크에 하이드록시폴리디알킬 실록산 (하이드록시폴리디메틸 실록산 n=90) 75g과 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란 (트리메톡시프로필이소시아네이트 실란)15g, 하이드록시알킬아크릴레이트(하이드록시에틸아크릴레이트) 10g과 DBTDL(Dibutyltin dilaurate) 0.01g을 투입 후 약 60℃에서 5시간 동안 교반 반응하여 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물을 수득하였다.75 g of hydroxypolydialkyl siloxane (hydroxypolydimethyl siloxane n = 90) and 15 g of trialkoxypropyl isocyanate silane (trimethoxypropylisocyanate silane), hydroxy After adding 10 g of alkyl acrylate (hydroxyethyl acrylate) and 0.01 g of dibutyltin dilaurate (DBTDL), the mixture was stirred and reacted at about 60° C. for 5 hours to obtain a vinyl-modified polydialkylsiloxane compound.
바인더 합성예 3Binder Synthesis Example 3
온도계, 교반기, 환류 장치를 구비한 합성용 4구 플라스크에 하이드록시폴리디알킬 실록산 (하이드록시폴리디메틸 실록산 n=90) 75g과 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란 (트리메톡시프로필이소시아네이트 실란)10g, 하이드록시알킬아크릴레이트(하이드록시에틸아크릴레이트) 15g과 DBTDL(Dibutyltin dilaurate) 0.01g을 투입 후 약 60℃에서 5시간 동안 교반 반응하여 변성 폴리디알킬실록산 화합물을 수득하였다.75 g of hydroxypolydialkyl siloxane (hydroxypolydimethyl siloxane n = 90), 10 g of trialkoxypropyl isocyanate silane (trimethoxypropyl isocyanate silane), hydroxy After adding 15 g of alkyl acrylate (hydroxyethyl acrylate) and 0.01 g of dibutyltin dilaurate (DBTDL), the mixture was stirred and reacted at about 60° C. for 5 hours to obtain a modified polydialkylsiloxane compound.
바인더 합성예 4Binder Synthesis Example 4
온도계, 교반기, 환류 장치를 구비한 합성용 4구 플라스크에 하이드록시폴리디알킬 실록산 (하이드록시폴리디메틸 실록산 n=90) 88.9g과 트리알콕시프로필이소시아네이트 실란 (트리메톡시프로필이소시아네이트 실란)11.1g과 DBTDL(Dibutyltin dilaurate) 0.01g을 투입 후 약 60℃에서 5시간 동안 교반 반응하여 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물을 수득하였다.88.9 g of hydroxypolydialkyl siloxane (hydroxypolydimethyl siloxane n = 90), 11.1 g of trialkoxypropyl isocyanate silane (trimethoxypropylisocyanate silane) and After adding 0.01 g of DBTDL (Dibutyltin dilaurate), stirring was performed at about 60° C. for 5 hours to obtain a vinyl-modified polydialkylsiloxane compound.
도 1은 본 발명의 바인더 합성예의 IR 그래프이다. 도 1을 참조하면, 본 발명의 바인더 합성예를 통해 구조식 1의 변성 폴리디알킬실록산 화합물이 얻어졌음을 확인할 수 있다.1 is an IR graph of a binder synthesis example of the present invention. Referring to FIG. 1, it can be confirmed that the modified polydialkylsiloxane compound of structural formula 1 was obtained through the binder synthesis example of the present invention.
실시예 1-3Example 1-3
합성예 1, 합성예 2, 합성예 3에서 얻어진 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트(DPGDA) 모노머, 광개시제(Darocur TPO) 그리고 습기경화 촉매(티타늄(IV) 이소 프로폭사이드)를 균일하게 교반하여 코팅액을 제조하였다. (표 1 참조)A vinyl-modified polydialkylsiloxane compound, a dipropylene glycol diacrylate (DPGDA) monomer, a photoinitiator (Darocur TPO), and a moisture curing catalyst (titanium (IV) isopropoxide) obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2, and Synthesis Example 3 ) was uniformly stirred to prepare a coating solution. (See Table 1)
비교예 1Comparative Example 1
합성예 4에서 얻어진 비닐 변성 폴리디알킬실록산 화합물, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트(DPGDA) 모노머, 광개시제(Darocur TPO) 그리고 습기경화 촉매(티타늄(IV) 이소 프로폭사이드)를 균일하게 교반하여 코팅액을 제조하였다. (표 1 참조)The coating solution was prepared by uniformly stirring the vinyl-modified polydialkylsiloxane compound obtained in Synthesis Example 4, dipropylene glycol diacrylate (DPGDA) monomer, photoinitiator (Darocur TPO), and moisture curing catalyst (titanium (IV) isopropoxide). manufactured. (See Table 1)
비교예2Comparative Example 2
일반적으로 전기전자 소재로 많이 사용하고 있는 자연경화 타입 실리콘 코팅제를 만들기 위해 메톡시 폴리실록산 90g과 메틸트리메톡시 실란 8g 그리고 티타늄(IV) 이소 프로폭사이드 촉매 2g을 균일하게 교반하여 자연경화형 실리콘 코팅제를 제조하였다.In order to make a natural curing type silicone coating, which is commonly used as an electrical and electronic material, 90 g of methoxy polysiloxane, 8 g of methyltrimethoxy silane, and 2 g of titanium (IV) isopropoxide catalyst are uniformly stirred to obtain a natural curing type silicone coating. manufactured.
표 1 (단위: g)Table 1 (unit: g)
자외선 경화 평가UV curing evaluation
비교예 1, 비교예 2, 실시예 1, 실시예 2 및 실시예 3의 자외선 습기 경화 평가는 자외선을 조사 후 쇼어(shore) 경도를 측정하여 아래의 표 2에 기재하였다. (자외선 경화에 의해 표면 경도가 상승하면 쇼어 경도가 상승한다). 자외선 경화 특성은 아래와 같은 방법으로 평가하여 아래의 표 2에 기재하였다.Evaluation of UV moisture curing in Comparative Example 1, Comparative Example 2, Example 1, Example 2, and Example 3 is shown in Table 2 below by measuring Shore hardness after irradiation with UV light. (Shore hardness increases when surface hardness increases by UV curing). UV curing properties were evaluated in the following manner and are listed in Table 2 below.
표 2Table 2
표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1의 코팅액은 비닐 관능기가 있는 폴리디알킬실록산을 이용함에 따라 자외선 조사 후 자외선에 의해 경화가 됨을 확인하였고(표면 쇼어 경도가 9이상), 비닐 관능기 함량이 많은 실시예 3에서 자외선 경화 후 쇼어 경도가 가장 높은 것으로 보아 자외선에 의해 비닐기가 반응함에 따라 경화가 진행되었음을 확인 할 수 있다. 또한, 비닐관능기가 없는 폴리디알킬실록산을 사용한 비교예 1에서는 자외선 조사 후 경화되지 않음을 확인 하였다. Referring to Table 2, it was confirmed that the coating solutions of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 were cured by ultraviolet light after irradiation of ultraviolet light as polydialkylsiloxane having a vinyl functional group was used (surface Shore hardness of 9 or more). ), in Example 3 having a large content of vinyl functional groups, it can be confirmed that the curing proceeded as the vinyl groups reacted by ultraviolet rays, as the Shore hardness was the highest after UV curing. In addition, in Comparative Example 1 using polydialkylsiloxane without a vinyl functional group, it was confirmed that it was not cured after UV irradiation.
자연경화 평가Natural curing evaluation
표 2의 결과에서 알 수 있듯이 자외선 경화 후 쇼어 경도 측정을 통해, 시간이 지남에 따라 자연 경화가 진행되는 것을 확인 하였다. 실시예 3은 자연경화 가능한 관능기인 이소시아네이트와 알콕시 함량이 많기 때문에 시간이 지남에 따라 습기 경화성이 활발하여 시간이 지남에 따라 경도 값이 크게 상승함을 확인 할 수 있으며, 비교예 2의 경우, 광경화가 진행되지 않음에 따라 초기 코팅 후 1시간 이후에도 쇼어경도 측정이 불가 하고 끈적임이 남아 있음을 확인할 수 있다.As can be seen from the results of Table 2, it was confirmed that natural curing proceeded over time through Shore hardness measurement after UV curing. Example 3 has a high content of isocyanate and alkoxy, which are functional groups that can be naturally cured, so it can be confirmed that the moisture curing property is active over time, and the hardness value greatly increases over time. In the case of Comparative Example 2, the light It can be confirmed that Shore hardness measurement is not possible and stickiness remains even after 1 hour after initial coating as the painting does not proceed.
전기적 특성 평가Electrical Characteristics Evaluation
표 2의 결과에서 알 수 있듯이 경화가 완전한 실시예 1 내지 3 도막의 절연 파괴 전압이 19kv 이상임을 확인 할 수 있었다.As can be seen from the results of Table 2, it was confirmed that the dielectric breakdown voltage of the coating films of Examples 1 to 3 with complete curing was 19 kv or more.
* 실험 평가 방법* Experiment evaluation method
(1) UV 경화 (1) UV curing
시편 제작 : 70mm * 150mm 크기의 금속 시편에 닥터브레이드 사용하여 건조도막 두께 1mm가 되게 코팅하였다.Specimen fabrication: A metal specimen of 70mm * 150mm size was coated with a doctor blade to have a dry film thickness of 1mm.
(2) 쇼아A 경도 테스트 (2) Shoah A hardness test
1 mm 경화 시편을 3 ~ 4 장 겹쳐서 쇼아 경도를 측정하였다.Shoah hardness was measured by overlapping 3 to 4 1 mm hardened specimens.
(3) 절연 파괴 전압(3) dielectric breakdown voltage
금속 시편에 1 mm 두께로 코팅 후 10V/초씩 승압하여 도막이 전압에 의해 파괴되는 전압을 측정하였다.After coating the metal specimen to a thickness of 1 mm, the voltage at which the coating film is destroyed by the voltage was measured by increasing the voltage by 10 V/sec.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.Although the above has been described with reference to preferred embodiments of the present invention, those skilled in the art can variously modify and change the present invention without departing from the spirit and scope of the present invention described in the claims below. You will understand that you can.
본 발명은 전자 제품 등 다양한 제품을 위한 코팅제, 경화제, 밀봉제, 해상용 도료 등에 적용될 수 있다.The present invention can be applied to coating agents, curing agents, sealing agents, marine paints, etc. for various products such as electronic products.
Claims (7)
[구조식 1]
(구조식 1에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이고, n은 10 내지 100의 정수이다.)A modified polydialkylsiloxane compound for a silicone coating agent represented by Structural Formula 1 below.
[Structural Formula 1]
(In structural formula 1, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, R 2 is a methyl group or an ethyl group, R 3 is an ethylene group or a propylene group, R 4 is a methyl group or a hydrogen atom, and n is an integer from 10 to 100 .)
[구조식 2]
(구조식 2에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, n은 10 내지 100의 정수이다.)
[구조식 3]
(구조식 3에서 R2는 메틸기 또는 에틸기이다.)
[구조식 4]
(구조식 4에서 R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이다.)The method of claim 2, wherein the hydroxypolydialkyl siloxane compound is represented by the following structural formula 2, the trialkoxypropyl isocyanate silane is represented by the following structural formula 3, and the hydroxyalkyl (meth)acrylate is represented by the following A modified polydialkylsiloxane compound for a silicone coating agent, characterized in that it is represented by structural formula 4.
[Structural Formula 2]
(In Structural Formula 2, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, and n is an integer from 10 to 100.)
[Structural Formula 3]
(In Structural Formula 3, R 2 is a methyl group or an ethyl group.)
[Structural Formula 4]
(In Structural Formula 4, R 3 is an ethylene group or a propylene group, and R 4 is a methyl group or a hydrogen atom.)
상기 습기경화 촉매는, 이소프로필 트리이소스테아로일 티타네이트, 이소프로필 트리(라우릴-미리스틸)티타네이트, 이소프로필 이소스테아로일 디메타크릴 티타네이트, 이소프로필 트리(도데실벤젠술포닐)티타네이트, 이소프로필 이소스테아로일 디아크릴 티타네이트, 이소프로필 트리(디오소옥틸 포스파토) 트리(디옥틸피로포스파토)티타네이트, 이소프로필 트리아크로일 티타네이트, 모노부틸틴(MBT ; Monobutyl Tin), 디부틸틴(DBT ; Dibutyl Tin), 트리부틸틴(TBT ; Tributyl Tin), 테트라부틸틴(TeBT ; Tetrabutyl Tin), 모노옥틸틴(MOT ; Monooctyl Tin), 디옥틸틴(DOT ; Dioctyl Tin), 트리페닐틴(TPhT ; Triphenyl Tin), 트리사이클로헥실틴(TClT ; Tricyclohexyl Tin) 및 디부틸틴디라우릴레이트(DBTDL ; Dibutyl Tin Dilaurate)로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나를 포함하고,
상기 변성 폴리디알킬실록산 화합물은 하기의 구조식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 자외선/습기 경화 실리콘 코팅제.
[구조식 1]
(구조식 1에서, R1은 메틸기, 에틸기 또는 페닐기이고, R2는 메틸기 또는 에틸기이고, R3은 에틸렌기 또는 프로필렌기이고, R4는 메틸기 또는 수소 원자이고, n은 10 내지 100의 정수이다.)60 to 80% by weight of a modified polydialkylsiloxane compound having a vinyl group and an isocyanate group, 10 to 20% by weight of an acrylate monomer, 5 to 10% by weight of a photoinitiator, and 1 to 10% by weight of a moisture curing catalyst,
The moisture curing catalyst is isopropyl triisostearoyl titanate, isopropyl tri(lauryl-myristyl) titanate, isopropyl isostearoyl dimethacryl titanate, isopropyl tri(dodecylbenzenesulfonyl) ) titanate, isopropyl isostearoyl diacryl titanate, isopropyl tri(diosooctyl phosphato) tri(dioctylpyrophosphato) titanate, isopropyl triacroyl titanate, monobutyltin (MBT; Monobutyl Tin), Dibutyl Tin (DBT), Tributyl Tin (TBT), Tetrabutyl Tin (TeBT), Monooctyl Tin (MOT), Dioctyl Tin (DOT) Tin), triphenyl tin (TPhT; Triphenyl Tin), tricyclohexyl tin (TClT; Tricyclohexyl Tin), and dibutyl tin dilaurylate (DBTDL; Dibutyl Tin Dilaurate),
The modified polydialkylsiloxane compound is an ultraviolet / moisture curing silicone coating agent, characterized in that represented by the following structural formula 1.
[Structural Formula 1]
(In structural formula 1, R 1 is a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, R 2 is a methyl group or an ethyl group, R 3 is an ethylene group or a propylene group, R 4 is a methyl group or a hydrogen atom, and n is an integer from 10 to 100 .)
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