KR102409624B1 - Olefin polymerization reaction using alkylboronoxide radical - Google Patents
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Abstract
폴리올레핀 제조방법을 제공한다. 이 방법은 하기 화학식 1의 화합물과 올레핀기를 함유하는 단량체를 반응시키는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, 및 R3는 서로에 관계없이 알킬기 또는 아릴일 수 있다.A method for producing polyolefin is provided. This method includes the step of reacting the compound of Formula 1 with a monomer containing an olefin group.
[Formula 1]
In Formula 1, R 1 , R 2 , and R 3 may be an alkyl group or an aryl group regardless of each other.
Description
본 발명은 고분자화 반응에 관한 것으로, 구체적으로 올레핀 고분자화 반응에 관한 것이다.The present invention relates to a polymerization reaction, and more particularly, to an olefin polymerization reaction.
이중 결합을 포함하는 올레핀은 라디칼 중합, 이온 중합 등의 여러 방법으로 중합되어 고분자 물질을 형성할 수 있다.The olefin having a double bond may be polymerized by various methods such as radical polymerization and ionic polymerization to form a polymer material.
이 중 라티칼 중합은 열, 광, 또는 라디칼 개시제 등에 의하여 개시될 수 있으나, 최근 이들의 중합성을 개선하기 위해 원자-전이 라디칼 고분자화(atom-transfer radical polymerization)을 이용하고 있다. 이 때, 주로 사용되고 있는 물질이 TEMPO 또는 유기금속화합물이다. 이러한 TEMPO 또는 유기금속화합물은 색깔을 갖는 물질이어서, 생성물로서 나온 고분자에 색깔을 남게 하므로 이를 제거하는 별도의 공정이 필요하게 된다.Among these, radical polymerization may be initiated by heat, light, or a radical initiator. Recently, atom-transfer radical polymerization has been used to improve their polymerization properties. At this time, the material mainly used is TEMPO or an organometallic compound. Since TEMPO or organometallic compound is a colored material, it leaves a color in the polymer produced as a product, so a separate process for removing it is required.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 고분자가 나타내는 색 외의 색을 띄지 않으며, 반응을 용이하게 조절할 수 있는 고분자 제조방법을 제공함에 있다.Therefore, the problem to be solved by the present invention is to provide a method for preparing a polymer that does not show a color other than the color indicated by the polymer and can easily control the reaction.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명의 일 측면은 폴리올레핀 제조방법을 제공한다. 이러한 폴리올레핀 제조방법은 하기 화학식 1의 화합물과 올레핀기를 함유하는 단량체를 반응시키는 단계를 포함한다. In order to achieve the above technical problem, one aspect of the present invention provides a polyolefin manufacturing method. This polyolefin production method includes the step of reacting the compound of
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, 및 R3는 서로에 관계없이 알킬기 또는 아릴기일 수 있다.In
본 발명에 따라 최종적으로 제조된 고분자는 고분자 자체가 갖는 색 외에 다른 색을 띄지 않으며, 반응성을 용이하게 조절할 수 있는 방법을 사용함에 따라 제조된 고분자의 분자량과 분산도를 용이하게 조절할 수 있다.The polymer finally prepared according to the present invention does not have any color other than the color of the polymer itself, and by using a method that can easily control the reactivity, the molecular weight and the degree of dispersion of the prepared polymer can be easily adjusted.
본 발명의 효과들은 이상에서 언급한 것으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.Effects of the present invention are not limited to those mentioned above, and other effects not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
도 1은 PMMA 제조예 1에 따른 PMMA의 CD2Cl2 용매 하에서 측정한 1H-NMR 그래프이다.
도 2는 PMMA 제조예 2-1에 따른 PMMA의 CD2Cl2 용매 하에서 측정한 1H-NMR 그래프이다.
도 3은 PMMA 제조예 2-2에 따른 PMMA의 CD2Cl2 용매 하에서 측정한 1H-NMR 그래프이다.1 is a 1 H-NMR graph of PMMA measured in CD 2 Cl 2 solvent according to PMMA Preparation Example 1.
Figure 2 is a 1 H-NMR graph measured in the CD 2 Cl 2 solvent of PMMA according to PMMA Preparation Example 2-1.
3 is a 1 H-NMR graph of PMMA measured in CD 2 Cl 2 solvent according to PMMA Preparation Example 2-2.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되어지는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다.
Hereinafter, preferred embodiments according to the present invention will be described in more detail with reference to the accompanying drawings in order to explain the present invention in more detail. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein and may be embodied in other forms.
본 명세서 내에서 본 명세서에서 "알킬기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. 알킬기는 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 또한, 환형 알킬기 또는 사이클로 알킬기는 두 개의 고리를 갖는 알킬기일 수 있다.As used herein, the term "alkyl group" as used herein refers to an aliphatic hydrocarbon group unless otherwise defined. The alkyl group may be a “saturated alkyl group” that does not contain any double or triple bonds. The alkyl group may be branched, straight-chain or cyclic. The alkyl group may be a C1 to C30 alkyl group. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group. For example, the C1 to C4 alkyl group may be selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl. In addition, the cyclic alkyl group or the cycloalkyl group may be an alkyl group having two rings.
본 명세서에서 "아릴기"란 별도의 정의가 없는 한, 모노사이클릭 방향족 화합물 또는 융합된 방향족 고리들로 이루어진 폴리사이클릭 방향족 화합물을 의미하며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다.In the present specification, unless otherwise defined, the term "aryl group" refers to a monocyclic aromatic compound or a polycyclic aromatic compound composed of fused aromatic rings, and is a concept including a heteroaryl group.
본 명세서에서 "헤테로아릴기"란 별도의 정의가 없는 한, 적어도 하나의 고리 내에 N, O, S, Se, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 이상 함유하고, 나머지 멤버는 탄소인, 모노사이클릭 방향족 화합물 또는 융합된 방향족 고리들로 이루어진 폴리사이클릭 방향족 화합물을 의미한다.In the present specification, unless otherwise defined, "heteroaryl group" contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, Se, and P in at least one ring, and the remaining members are carbon Phosphorus, monocyclic aromatic compound or polycyclic aromatic compound consisting of fused aromatic rings.
또한, 본 명세서에서 "Cx 내지 Cy"라고 기재한 경우에는, 탄소수 x와 탄소수 y 사이의 모든 정수에 해당하는 수의 탄소수를 갖는 경우도 함께 기재된 것으로 해석되어야 한다.In addition, when described as "Cx to Cy" in the present specification, it should be construed as also described as having a number of carbon atoms corresponding to all integers between carbon number x and carbon number y.
폴리올레핀 제조방법Polyolefin manufacturing method
본 실시예에 따른 폴리올레핀 제조방법은 하기 화학식 1의 화합물과 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체를 반응시키는 단계를 포함할 수 있다. 그 결과, 폴리올레핀이 얻어질 수 있다. 본 실시예에 따른 폴리올레핀은 적용하는 단량체의 종류에 따라 호모폴리머(homopolymer), 코폴리머(copolymer), 또는 터폴리머(terpolymer)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The polyolefin production method according to this embodiment may include reacting the compound of Formula 1 with a monomer containing an olefinically unsaturated group. As a result, polyolefin can be obtained. The polyolefin according to the present embodiment may be a homopolymer, a copolymer, or a terpolymer depending on the type of monomer to be applied, but is not limited thereto.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, R1, R2, 및 R3는 서로에 관계없이 알킬기 또는 아릴일 수 있다. R1와 R2는 결합하여 사이클로 알킬기를 형성할 수 있다. R3는 상기 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체로부터 유래된 잔기일 수 있다. In
상기 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체는 올리고머를 포함하는 개념이며, 협의의 단량체와 올리고머의 혼합물일 수 있다. 상기 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체는 일 예로서, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 구체적으로 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 또는 시클로헥실메틸메타크릴레이트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The monomer containing the olefinically unsaturated group is a concept including an oligomer, and may be a mixture of a monomer and an oligomer in a narrow sense. The monomer containing the olefinically unsaturated group may be, for example, acrylate or methacrylate, specifically methyl methacrylate, butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, or cyclohexylmethyl methacrylate. , but is not limited thereto.
또한, 상기 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체는 형광발색단을 포함할 수 있다. 형광발색단은 안트라센계, NBD(7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole)계, 로다민 (rhodamine) 계, 에리트로신(Erythrosin)계, 피렌(Pyrene)계, 피라닌(Pyranine)계, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복시산(Naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid), 또는 이들의 조합일 수 있다. 로다민계 발색단은 구체적으로, 로다민 B, 로다민 6G, 또는 로다민 123일 수 있다.In addition, the monomer containing the olefinically unsaturated group may include a fluorophore. Fluorophores are anthracene, 7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole (NBD), rhodamine, Erythrosin, Pyrene, and Pyranine. , naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid (Naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid), or a combination thereof. Specifically, the rhodamine-based chromophore may be rhodamine B, rhodamine 6G, or rhodamine 123.
상기 화학식 1의 화합물과 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체를 반응시키는 단계에서 상기 화학식 1의 화합물은 열에 의해 라디칼 R1R2BO·(즉, 알킬보론옥사이드 라디칼)과 라디칼 R3·으로 분해될 수 있고, 라디칼 R1R2BO·과 라디칼 R3·중 어느 하나는 상기 단량체를 라티칼 중합하는 중합 개시제로서 다른 하나는 연쇄반응촉진제(chain transfer agent)로서 사용될 수 있다. 이 단계는 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다. In the step of reacting the compound of
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1에서 R1, R2, 및 R3는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4R5C=CR6R7는 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체일 수 있다. R4, R5, R6, 및 R7중 어느 하나는 상술한 형광발색단을 포함할 수 있다.In
상기 반응은 40 내지 100℃, 구체적으로 50 내지 60℃의 비교적 저온에서 진행될 수 있다. 이 경우, 하기 반응식 5 또는 반응식 5-1에서와 같이 반응계 내에 니트록사이드가 함께 존재하더라도, 니트록사이드가 중합 개시제로서 작용하는 것을 억제할 수 있다. 왜냐하면, 니트록사이드는 125 내지 145℃의 비교적 높은 온도에서만 중합 개시제로 작용할 수 있다고 알려져 있기 때문이다.The reaction may be carried out at a relatively low temperature of 40 to 100 °C, specifically 50 to 60 °C. In this case, even if nitroxide is present together in the reaction system as in Scheme 5 or Scheme 5-1, it is possible to suppress the nitroxide from acting as a polymerization initiator. This is because it is known that nitroxide can act as a polymerization initiator only at a relatively high temperature of 125 to 145°C.
상기 화학식 1로 나타낸 화합물은 알킬보란 또는 아릴보란인 R1R2R3B와 니트록사이드(nitroxide) 또는 아민 옥사이드(amine oxide)를 반응시켜 얻을 수 있다. 이는 하기 반응식 2 또는 3으로 나타낼 수 있다.The compound represented by
[반응식 2][Scheme 2]
상기 반응식 2에서 R1, R2, 및 R3는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R8 과 R9는 서로에 관계없이 알킬기 또는 아릴일 수 있다. R8와 R9는 결합하여 사이클로 알킬기를 형성할 수 있다. 일 예로서, 상기 R8R9NO·는 TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl)일 수 있다.In Scheme 2, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in
[반응식 3][Scheme 3]
상기 반응식 3에서 R1, R2, 및 R3는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R10, R11, 및 R12는 서로에 관계없이 알킬기 또는 아릴일 수 있다. 일 예로서, 상기 R10R11R12NO는 TMAO (Trimethylamine N-oxide)일 수 있다.
In Scheme 3, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in
상기 반응식 2 또는 반응식 3의 R1R2R3B은 하기 반응식 4를 통해 얻을 수 있다. 이 경우, R3는 상기 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체로부터 유래된 잔기 즉, *-CR4R5-CR6R7일 수 있다.R 1 R 2 R 3 B of Scheme 2 or Scheme 3 may be obtained through Scheme 4 below. In this case, R 3 may be a residue derived from the monomer containing the olefinically unsaturated group, that is, *-CR 4 R 5 -CR 6 R 7 .
[반응식 4][Scheme 4]
상기 반응식 4에서 R1과 R2는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R4R5C=CR6R7는 올레핀성 불포화기를 함유하는 단량체일 수 있다. R4, R5, R6, 및 R7중 어느 하나는 상술한 형광발색단을 포함할 수 있다.
In Scheme 4, R 1 and R 2 are as defined in
상기 반응식 1, 상기 반응식 2(또는 상기 반응식 3)과 상기 반응식 4는 하나의 반응기 내에서 일어날 수 있다.
일 구체예에서, 폴리올레핀 화합물은 하기 반응식 5를 통해 얻을 수 있다.In one embodiment, the polyolefin compound may be obtained through Scheme 5 below.
[반응식 5][Scheme 5]
상기 반응식 5는 하기 반응식 5-1에 나타낸 세부 반응들에 따라 진행될 수 있다. 하기 반응식 5-1은 상기 반응식 4, 상기 반응식 2, 상기 반응식 1의 순서로 세부 반응들이 진행된 예시를 나타낸다.Scheme 5 may proceed according to the detailed reactions shown in Scheme 5-1 below. Scheme 5-1 below shows an example in which detailed reactions were performed in the order of Scheme 4, Scheme 2, and
[반응식 5-1][Scheme 5-1]
다른 구체예에서, 폴리올레핀 화합물은 하기 반응식 6을 통해 얻을 수 있다.In another embodiment, the polyolefin compound may be obtained through Scheme 6 below.
[반응식 6][Scheme 6]
상기 반응식 6는 하기 반응식 6-1에 나타낸 세부 반응들에 따라 진행될 수 있다. 하기 반응식 6-1은 상기 반응식 1이 진행된 예시를 나타낸다.Scheme 6 may proceed according to the detailed reactions shown in Scheme 6-1 below. Scheme 6-1 below shows an example in which
[반응식 6-1][Scheme 6-1]
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실험예(example)를 제시한다. 다만, 하기의 실험예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명이 하기의 실험예들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, a preferred experimental example (example) is presented to help the understanding of the present invention. However, the following experimental examples are only for helping understanding of the present invention, and the present invention is not limited by the following experimental examples.
<PMMA 제조예 1><PMMA Preparation Example 1>
둥근 바닥 플라스크에 메틸메타크릴레이트(methylmethacrylate, MMA) 9.99mmol (1g)과 9-BBN(9-borabicyclo(3,3,1)nonane) 0.01mmol (12.2mg), 무수 THF(tetrahydrofurane)을 넣은 후 질소가스 하에서 상온 교반하여 반응시켰다. 이후, TEMPO(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) 0.01 mmol(15 mg)을 넣은 후 무수 THF 10mL를 주입하였다. 이후, 질소 분위기에서 반응온도를 올려 55 ℃에서 20시간 반응시켰다. 반응물을 상온까지 식힌 후, 감압하여 휘발물질을 증발시킨 후 상온에서 진공 건조하여 불투명한 백색의 최종생성물 304mg을 얻었다(수율: 30.4%).
In a round-bottom flask, 9.99 mmol (1 g) of methyl methacrylate (MMA), 0.01 mmol (12.2 mg) of 9-BBN (9-borabicyclo(3,3,1) nonane), and anhydrous THF (tetrahydrofurane) were added. The reaction was stirred at room temperature under nitrogen gas. Then, 0.01 mmol (15 mg) of TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) was added, and then 10 mL of anhydrous THF was injected. Thereafter, the reaction temperature was raised in a nitrogen atmosphere and reacted at 55° C. for 20 hours. After the reactant was cooled to room temperature, the volatiles were evaporated under reduced pressure, and then vacuum dried at room temperature to obtain 304 mg of an opaque white final product (yield: 30.4%).
도 1은 PMMA 제조예 1에 따른 PMMA의 CD2Cl2 용매 하에서 측정한 1H-NMR 그래프이다.1 is a 1 H-NMR graph of PMMA measured in CD 2 Cl 2 solvent according to PMMA Preparation Example 1.
도 1을 참조하면, PMMA(polymethylmethacrylate)가 생성된 것을 확인할 수 있다.Referring to FIG. 1 , it can be confirmed that polymethylmethacrylate (PMMA) is produced.
또한, PMMA 제조예 1에 따른 PMMA는 TEMPO와 같은 니트록사이드를 반응 중 사용하였음에도 불구하고, 니트록사이드에 의한 색이 나타나지 않은 백색을 띄는 것을 알 수 있다. 이는 니트록사이드가 반응에 의해 다른 물질로 전환되었음을 뜻한다(상기 반응식 2 또는 반응식 5-1 참고).
In addition, it can be seen that the PMMA according to PMMA Preparation Example 1 has a white color that does not appear due to the nitroxide, even though nitroxide such as TEMPO was used during the reaction. This means that the nitroxide is converted into another material by the reaction (refer to Scheme 2 or Scheme 5-1 above).
<PMMA 제조예 2><PMMA Preparation Example 2>
질소 분위기 하에서 둥근 바닥 플라스크에 메틸메타크릴레이트 9.99 mmol (1g)과 하기 표 1에 기재된 무수 용매를 넣었다. 여기에 DEMB (diethylmethoxyborane)(1M in THF)을 표 1에 기재된 량만큼 넣은 후 상온 교반하여 반응시켰다. 표 1에 기재된 반응 분위기에서 반응온도를 올려 80 ℃에서 20시간 반응시켰다. 반응물을 상온까지 식힌 후 감압하여 휘발물질을 증발시킨 후 60℃에서 진공 건조하여 불투명한 백색의 최종생성물을 표 1에 기재된 량과 수율로 얻었다.In a round bottom flask under a nitrogen atmosphere, 9.99 mmol (1 g) of methyl methacrylate and anhydrous solvents listed in Table 1 were placed. DEMB (diethylmethoxyborane) (1M in THF) was added thereto in the amount shown in Table 1, followed by stirring at room temperature to react. In the reaction atmosphere described in Table 1, the reaction temperature was raised and the reaction was carried out at 80 °C for 20 hours. After the reactant was cooled to room temperature, the volatiles were evaporated under reduced pressure, and then vacuum dried at 60° C. to obtain an opaque white final product in the amounts and yields shown in Table 1.
(mmol)MMA
(mmol)
(mmol)DEMB
(mmol)
분위기reaction
atmosphere
도 2는 PMMA 제조예 2-1에 따른 PMMA의 CD2Cl2 용매 하에서 측정한 1H-NMR 그래프이고, 도 3은 PMMA 제조예 2-2에 따른 PMMA의 CD2Cl2 용매 하에서 측정한 1H-NMR 그래프이다.FIG. 2 is a 1 H-NMR graph of PMMA measured under CD 2 Cl 2 solvent according to PMMA Preparation Example 2-1, and FIG. 3 is 1 measured under CD 2 Cl 2 solvent of PMMA according to PMMA Preparation Example 2-2. H-NMR graph.
도 2 및 도 3을 참조하면, PMMA(polymethylmethacrylate)가 생성된 것을 확인할 수 있다. Referring to FIGS. 2 and 3 , it can be confirmed that polymethylmethacrylate (PMMA) is produced.
제조예 1에 따른 PMMA 제조방법은 BBN과 TEMPO의 반응에 의해 B-O-C 결합을 갖는 화합물을 형성한 후, 이로부터 얻어진 B-O·을 사용하여 MMA를 라디칼 중합하는 것으로 예측되었다. 그러나, 제조예 2에 따른 PMMA 제조방법은 B-O-C 결합을 갖는 화합물을 처음부터 추가하여, 이로부터 얻어진 B-O·을 사용하여 MMA를 라디칼 중합하는 것으로 예측되었다.The PMMA manufacturing method according to Preparation Example 1 was predicted to form a compound having a B-O-C bond by reaction of BBN and TEMPO, and then radically polymerize MMA using the B-O· obtained therefrom. However, in the PMMA manufacturing method according to Preparation Example 2, a compound having a B-O-C bond was added from the beginning, and B-O· obtained therefrom was predicted to radically polymerize MMA.
한편, 제조예 2-1과 제조예 2-2를 비교하면, 최종 수율에 아무런 차이가 없는 것으로 보아 용매 내에 산소원자가 함유되었는지 여부는 반응에 아무런 영향을 미치지 않는 것으로 판단되었다.On the other hand, comparing Preparation Example 2-1 and Preparation Example 2-2, there was no difference in the final yield, so it was determined that whether an oxygen atom was contained in the solvent had no effect on the reaction.
또한, 제조예 2-3과 제조예 2-4를 비교하면, 반응 분위기를 산소 또는 질소 분위기로 달리하더라도 최종 수율에는 변화가 없는 것으로 보아, 반응 분위기 내에 산소 존재 여부도 반응에 영향을 미치지 않는 것으로 파악되었다.In addition, comparing Preparation Example 2-3 and Preparation Example 2-4, even if the reaction atmosphere is changed to an oxygen or nitrogen atmosphere, there is no change in the final yield, so the presence of oxygen in the reaction atmosphere does not affect the reaction. It was understood.
Claims (8)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로에 관계없이 알킬기, 아릴기 또는 R1와 R2가 결합하여 형성된 사이클로 알킬기이고, R3는 알킬기, 아릴기, 또는 상기 올레핀기를 함유하는 단량체로부터 유래된 잔기이다. A method for preparing a polyolefin comprising reacting a compound of Formula 1 with a monomer containing an olefin group:
[Formula 1]
In Formula 1, R 1 and R 2 are independently of each other an alkyl group, an aryl group, or a cycloalkyl group formed by bonding R 1 and R 2 , and R 3 is an alkyl group, an aryl group, or a monomer containing the olefin group. is a residue that has been
상기 폴리올레핀의 양측 말단기는 R1R2BO과 R3인 폴리올레핀 제조방법.According to claim 1,
A method for producing a polyolefin wherein both terminal groups of the polyolefin are R 1 R 2 BO and R 3 .
상기 화학식 1의 화합물은 라디칼 R1R2BO·과 라디칼 R3·으로 분해되고,
라디칼 R1R2BO·과 라디칼 R3·중 어느 하나는 상기 단량체를 라티칼 중합하는 중합 개시제로서 다른 하나는 연쇄반응촉진제(chain transfer agent)로서 사용되는 폴리올레핀 제조방법.The method of claim 1,
The compound of Formula 1 is decomposed into a radical R 1 R 2 BO· and a radical R 3 ·,
One of the radicals R 1 R 2 BO· and the radical R 3 · is a polymerization initiator for radical polymerization of the monomer, and the other is used as a chain transfer agent.
상기 화학식 1로 나타낸 화합물은 R1R2R3B와 니트록사이드(nitroxide) 또는 아민 옥사이드(amine oxide)를 반응시켜 얻는 폴리올레핀 제조방법.According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a method for producing a polyolefin obtained by reacting R 1 R 2 R 3 B with nitroxide or amine oxide.
상기 화학식 1로 나타낸 화합물은 하기 반응식 2를 통해 얻는 폴리올레핀 제조방법:
[반응식 2]
상기 반응식 2에서 R1, R2, 및 R3는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R8 과 R9는 서로에 관계없이 알킬기 또는 아릴기이다.5. The method of claim 4,
The compound represented by Formula 1 is a polyolefin production method obtained through the following Reaction Scheme 2:
[Scheme 2]
In Scheme 2, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in Formula 1 above, and R 8 and R 9 are an alkyl group or an aryl group regardless of each other.
상기 R8R9NO·는 TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl)인 폴리올레핀 제조방법.6. The method of claim 5,
The R 8 R 9 NO· is TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) polyolefin production method.
상기 화학식 1로 나타낸 화합물은 하기 반응식 3을 통해 얻는 폴리올레핀 제조방법:
[반응식 3]
상기 반응식 3에서 R1, R2, 및 R3는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R10, R11, 및 R12는 서로에 관계없이 알킬기 또는 아릴기이다.5. The method of claim 4,
The compound represented by Formula 1 is a polyolefin preparation method obtained through the following Reaction Scheme 3:
[Scheme 3]
In Scheme 3, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in Formula 1 above, and R 10 , R 11 , and R 12 are an alkyl group or an aryl group regardless of each other.
상기 R10R11R12NO는 TMAO (Trimethylamine N-oxide)인 폴리올레핀 제조방법.
8. The method of claim 7,
wherein R 10 R 11 R 12 NO is TMAO (Trimethylamine N-oxide).
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