KR102383203B1 - Electron transport material for optoelectronic devices containing zwitter ions and optoelectronic devices comprising the same - Google Patents
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Abstract
ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 광전소자용 전자 수송 재료가 제공된다. 본 발명의 일 측면에서 제공되는 광전소자용 전자 수송 재료는 양쪽성 이온의 높은 쌍극자 모멘트를 통해 ZnO의 표면 특성을 개선하여, 광활성층으로부터 음극의 전자추출이 용이하게 함으로써, 직렬 저항(series resistance) 및 누설 전류(leakage current)를 감소시키는 효과를 나타내어, 이를 이용하는 광전소자의 효율 및 안정성을 현저히 향상시킬 수 있다는 효과가 있다. 또한, 특히 양자점 발광소자에 이용할 경우 신규 전자 수송층이 ZnO의 일함수를 낮추어 ZnO에서 양자점으로 전자주입이 보다 원활히 이루어짐으로써, 양자점 발광소자의 외부양자효율이 높아져 소자의 성능을 현저히 향상시킬 수 있는 효과가 있다.An electron transporting material for an optoelectronic device comprising ZnO and zwitterions is provided. The electron transport material for an optoelectronic device provided in one aspect of the present invention improves the surface properties of ZnO through the high dipole moment of zwitterions, thereby facilitating electron extraction of the cathode from the photoactive layer, thereby increasing the series resistance and exhibits an effect of reducing leakage current, thereby remarkably improving the efficiency and stability of an optoelectronic device using the same. In addition, in particular, when used in a quantum dot light emitting device, the new electron transport layer lowers the work function of ZnO so that electron injection from ZnO to the quantum dot is performed more smoothly. there is
Description
본 발명은 광전소자용 전자 수송 재료 및 이를 포함하는 광전소자에 관한 것이다.The present invention relates to an electron transport material for an optoelectronic device and an optoelectronic device including the same.
신재생 에너지는 소멸되는 않는 에너지원을 이용하여 발전하는 것으로 태양에너지, 풍력에너지, 조력에너지 등이 있다. 이는 자연계에 존재하는 무한히 재생 가능하며 태양에너지의 개발은 무한한 태양광과 태양열을 활용한다는 측면에서 매우 관심이 높은 분야이다. 현재, 상용화된 태양전지는 실리콘을 재료로 한다. 하지만, 실리콘 태양전지의 낮은 경제성은 그 대중화에 최대 장애요소가 된다. 2008년 배럴당 100달러 가까운 고유가를 경험하면서 전세계가 태양에너지 개발에 뛰어들고 있으며 각국은 기존의 실리콘 태양전지와 함께 a-Si 박막태양전지, CIGS 박막태양전지, CdTe 박막태양전지 등의 발전단가를 낮출 수 있는 차세대 유기박막태양전지 등에 대한 연구개발을 시도하고 있다. 이 중 고분자 재료는 쉽고, 빠르게 저가/대면적 공정이 가능한 장점을 가지고 있어 이를 이용한 유기 태양전지는 향후 신재생 에너지 분야에서 매우 중요한 역할을 할 것으로 기대된다. 또한, 최근 들어 휠 수 있는 전자 소자(electronic devices)가 많은 관심을 받고 있다. 유기 태양전지는 이러한 특성도 가지고 있어, 구부러지거나 휘는 특성 뿐 아니라 가볍고, 깨지지 않는 태양전지로 활용이 가능할 것으로 예상한다.Renewable energy is generated using an energy source that does not disappear, and includes solar energy, wind energy, and tidal energy. It is infinitely renewable in nature, and the development of solar energy is a field of great interest in terms of utilizing infinite sunlight and solar heat. Currently, commercialized solar cells use silicon as a material. However, the low economic feasibility of silicon solar cells is the biggest obstacle to its popularization. In 2008, experiencing a high oil price of close to $100 per barrel, the world is jumping into solar energy development. We are trying to research and develop next-generation organic thin film solar cells. Among them, polymer materials have the advantage of being able to process easily and quickly at low cost and large area, so organic solar cells using them are expected to play a very important role in the field of new and renewable energy in the future. In addition, in recent years, flexible electronic devices have received a lot of attention. Since organic solar cells also have these characteristics, it is expected that they can be used as light, unbreakable solar cells as well as bending or bending characteristics.
또한, 전기적으로 또는 광학적으로 여기되고 발광할 수 있는 콜로이드 양자점 발광소자는 높은 색순도, 발광효율, 넓은 색재현성과 더불어 사이즈에 따라 에너지 밴드갭과 색을 제어할 수 있는 이점 등으로 차세대 light-emitting diode (LED)의 발광 소재로 많은 연구가 진행되고 있다. 게다가 용액공정상의 이점도 가지고 있어 저비용, 대면적으로 정보표시소자의 제작을 가능하게 한다.In addition, colloidal quantum dot light emitting devices that can be electrically or optically excited and emit light are next-generation light-emitting diodes because of their high color purity, luminous efficiency, wide color reproducibility, and the ability to control energy bandgap and color according to size. A lot of research is being done as a light emitting material for (LED). In addition, it has an advantage in the solution process, making it possible to manufacture information display devices at low cost and large area.
다만 상술한 광전소자 내의 전자 수송 재료들은 광전소자의 효율 측면에서 부족한 부분이 있으며, 장기 안전성 등에 대하여도 한계를 가지고 있다.However, the electron transport materials in the above-described optoelectronic device are insufficient in terms of efficiency of the optoelectronic device, and have limitations in long-term safety and the like.
이에, 이러한 기존의 광전소자 내 전자 수송층의 재료로서, 새로운 재료가 요구되는 실정이다.Accordingly, as a material for the electron transport layer in such an existing optoelectronic device, a new material is required.
본 발명의 일 측면에서의 목적은 광전소자용 전자 수송 재료를 제공하는 데있다.It is an object of the present invention to provide an electron transporting material for an optoelectronic device.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 측면에서In order to achieve the above object, in one aspect of the present invention
ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 광전소자용 전자 수송 재료가 제공된다.An electron transporting material for an optoelectronic device comprising ZnO and zwitterions is provided.
또한, 본 발명의 다른 측면에서In addition, in another aspect of the present invention
제1 전극;a first electrode;
제2 전극;a second electrode;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및an electron transport layer disposed between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions; and
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 광전변환층;a photoelectric conversion layer positioned between the first electrode and the second electrode;
을 포함하는 광전소자가 제공된다.There is provided an optoelectronic device comprising a.
이에 대한 일 실시예로서,As an example for this,
제1 전극;a first electrode;
제2 전극;a second electrode;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및an electron transport layer disposed between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions; and
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, 유기 광활성 물질을 포함하는 광활성층;a photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode and including an organic photoactive material;
을 포함하는 유기 태양전지가 제공된다.An organic solar cell comprising a.
또한, 이에 대한 다른 일 실시예로서,In addition, as another embodiment for this,
제1 전극;a first electrode;
제2 전극;a second electrode;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및an electron transport layer disposed between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions; and
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 발광층;a light emitting layer positioned between the first electrode and the second electrode;
을 포함하는 발광소자가 제공된다.There is provided a light emitting device comprising a.
본 발명의 일 측면에서 제공되는 광전소자용 전자 수송 재료는 양쪽성 이온의 높은 쌍극자 모멘트를 통해 ZnO의 표면 특성을 개선하여, 광활성층으로부터 음극의 전자추출이 용이하게 함으로써, 직렬 저항(series resistance) 및 누설 전류(leakage current)를 감소시키는 효과를 나타내어, 이를 이용하는 광전소자의 효율 및 안정성을 현저히 향상시킬 수 있다는 효과가 있다.The electron transport material for an optoelectronic device provided in one aspect of the present invention improves the surface properties of ZnO through the high dipole moment of zwitterions, thereby facilitating electron extraction of the cathode from the photoactive layer, thereby increasing the series resistance and exhibits an effect of reducing leakage current, thereby remarkably improving the efficiency and stability of an optoelectronic device using the same.
또한, 특히 양자점 발광소자에 이용할 경우 신규 전자 수송층이 ZnO의 일함수를 낮추어 ZnO에서 양자점으로 전자주입이 보다 원활히 이루어짐으로써, 양자점 발광소자의 외부양자효율이 높아져 소자의 성능을 현저히 향상시킬 수 있는 효과가 있다.In addition, in particular, when used in a quantum dot light emitting device, the new electron transport layer lowers the work function of ZnO so that electron injection from ZnO to the quantum dot is performed more smoothly. there is
도 1a는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양전지의 구조를 모식적으로 나타낸 것이고,
도 1b는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양전지의 각 층의 에너지 준위를 나타낸 것이고,
도 1c는 본 발명의 일 제조예에 따라 제조된 양쪽성 이온의 화학구조를 나타낸 것이고,
도 1d는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양전지의 광활성층에 사용된 물질의 화학구조를 나타낸 것이고,
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양전지의 전류밀도-전압 그래프를 나타낸 것이고,
도 3은 본 발명의 일 실험예에 따라, ITO/ZnO 및 ITO/ZnO/TABS의 UPS 측정결과를 나타낸 그래프이고,
도 4는 본 발명의 일 실험예에 따라, ZnO 및 ZnO/TABS의 표면 AFM 이미지를 나타낸 것이고,
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양전지의 안정성 테스트 그래프를 나타낸 것이고,
도 6a는 본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 발광소자의 구조를 모식적으로 나타낸 것이고,
도 6b는 본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 발광소자의 발광층에 사용된 양자점의 구조를 나타낸 것이고,
도 6c는 본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 발광소자의 각 층의 에너지 준위를 나타낸 것이고,
도 7a는 본 발명의 일 실험예에 따라, 실시예 및 비교예에 따른 양자점 발광소자의 전류밀도-전압 그래프를 나타낸 것이고,
도 7b는 본 발명의 일 실험예에 따라, 실시예 및 비교예에 따른 양자점 발광소자의 밝기-전압 그래프를 나타낸 것이고,
도 7c는 본 발명의 일 실험예에 따라, 실시예 및 비교예에 따른 양자점 발광소자의 전류효율-밝기 그래프 및 외부양자효율-밝기 그래프를 나타낸 것이고,
도 7d는 본 발명의 일 실험예에 따라, 실시예 및 비교예에 따른 양자점 발광소자의 외부양자효율-전류밀도 그래프를 나타낸 것이고,
도 8은 본 발명의 일 제조예에 따른 양쪽성 이온의 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.1a schematically shows the structure of an organic solar cell according to an embodiment of the present invention;
Figure 1b shows the energy level of each layer of the organic solar cell according to an embodiment of the present invention,
Figure 1c shows the chemical structure of the zwitterion prepared according to one preparation example of the present invention,
Figure 1d shows the chemical structure of the material used in the photoactive layer of the organic solar cell according to an embodiment of the present invention,
2 is a current density-voltage graph of an organic solar cell according to an embodiment of the present invention;
3 is a graph showing the UPS measurement results of ITO/ZnO and ITO/ZnO/TABS according to an experimental example of the present invention;
Figure 4 shows the surface AFM image of ZnO and ZnO / TABS according to an experimental example of the present invention,
5 is a graph showing a stability test of an organic solar cell according to an embodiment of the present invention;
Figure 6a schematically shows the structure of a quantum dot light emitting device according to an embodiment of the present invention,
Figure 6b shows the structure of the quantum dot used in the light emitting layer of the quantum dot light emitting device according to an embodiment of the present invention,
Figure 6c shows the energy level of each layer of the quantum dot light emitting device according to an embodiment of the present invention,
7a is a current density-voltage graph of quantum dot light emitting devices according to Examples and Comparative Examples, according to an experimental example of the present invention;
7b is a brightness-voltage graph of quantum dot light emitting devices according to Examples and Comparative Examples, according to an experimental example of the present invention;
Figure 7c shows the current efficiency-brightness graph and the external quantum efficiency-brightness graph of the quantum dot light emitting device according to Examples and Comparative Examples, according to an experimental example of the present invention;
7d is an external quantum efficiency-current density graph of quantum dot light emitting devices according to Examples and Comparative Examples, according to an experimental example of the present invention;
8 shows the results of 1 H-NMR analysis of zwitterions according to Preparation Example of the present invention.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.Unless defined otherwise, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. In general, the nomenclature used herein is those well known and commonly used in the art.
본 발명의 일 측면에서In one aspect of the invention
ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 광전소자용 전자 수송 재료가 제공된다.An electron transporting material for an optoelectronic device comprising ZnO and zwitterions is provided.
본 발명의 일 측면에서 제공되는 광전소자용 전자 수송 재료는 ZnO 및 양쪽성 이온을 포함한다.An electron transport material for an optoelectronic device provided in one aspect of the present invention includes ZnO and zwitterions.
상기 양쪽성 이온은 M-L-X로 표현될 수 있다.The zwitterion may be represented by M-L-X.
여기서 M은 암모늄 양이온을 포함할 수 있으며, M은 일 수 있다.wherein M may include an ammonium cation, and M is can be
상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소, C1 - C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬일 수 있다. 또는, 상기 R1 내지 R3는 상기 결정된 질소 원자와 함께, 질소 원자를 1 내지 4개 포함하는 헤테로 아릴륨을 형성할 수 있다.The R 1 , R 2 , and R 3 may each independently be hydrogen or C 1 -C 10 straight-chain or branched alkyl. Alternatively, the R 1 to R 3 may form a hetero arylium including 1 to 4 nitrogen atoms together with the determined nitrogen atom.
상기 헤테로 아릴륨은 질소 원자를 1 내지 4개 포함하는 5 내지 6원자 방향족 화합물을 포함하며, 예를 들어, 피리딘, 피리미딘, 피롤, 피나졸, 이미다졸, 트리아졸 등을 포함할 수 있다.The hetero arylium includes a 5-6 membered aromatic compound containing 1 to 4 nitrogen atoms, and may include, for example, pyridine, pyrimidine, pyrrole, pinazole, imidazole, triazole, and the like.
상기 L은 결합 또는 C1 - C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌일 수 있다.L may be a bond or C 1 - C 10 straight or branched chain alkylene.
상기 X는 카르복실레이트(CO2 -), 설페이트(SO3 -) 또는 포스페이트(PO3 2-)일 수 있다.The X may be carboxylate (CO 2 - ), sulfate (SO 3 - ), or phosphate (PO 3 2- ).
일 구현예에서, 상기 양쪽성 이온은 암모늄 양이온 및 설페이트 음이온을 포함할 수 있다.In one embodiment, the zwitterion may include an ammonium cation and a sulfate anion.
일 구현예에서, 상기 양쪽성 이온은 하기 화학식 1과 같이 표현될 수 있다.In one embodiment, the zwitterion may be represented by
<화학식 1><
여기서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, C1 - C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬일 수 있다.Here, R 1 to R 3 may each independently be hydrogen, C 1 - C 10 straight-chain or branched alkyl.
상기 L은 결합 또는 C1 - C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌일 수 있다.L may be a bond or C 1 - C 10 straight or branched chain alkylene.
상기 양쪽성 이온은 바람직하게는, 하기 화학식 2와 같은 구조를 가지는 4-(triethylammonio)butane-1-sulfonate(TABS)일 수 있다.Preferably, the zwitterion may be 4-(triethylammonio)butane-1-sulfonate (TABS) having a structure as shown in
<화학식 2><
본 발명의 일 측면에서 제공되는 광전소자용 전자 수송 재료는 ZnO를 포함하는 ZnO층 및 상기 양쪽성 이온을 포함하는 양쪽성 이온층을 포함할 수 있다.The electron transport material for an optoelectronic device provided in one aspect of the present invention may include a ZnO layer including ZnO and a zwitterion layer including the zwitterion.
상기 광전소자용 전자 수송 재료는 상기 ZnO층 상에 상기 양쪽성 이온층이 형성된 구조일 수 있다.The electron transport material for an optoelectronic device may have a structure in which the zwitterion layer is formed on the ZnO layer.
상기 전자 수송 재료는 상기 양쪽성 이온을 통하여, ZnO의 표면 특성을 개선할 수 있으며, ZnO의 일함수를 낮출 수 있어, 광전소자로 이용될 경우 소자의 성능을 향상시킬 수 있다.The electron transport material can improve the surface properties of ZnO and lower the work function of ZnO through the zwitterion, so that when used as an optoelectronic device, the performance of the device can be improved.
상기 양쪽성 이온층의 두께는 2 nm 내지 10 nm일 수 있다. 상기 양쪽성 이온층의 두께가 2 nm 미만인 경우, ZnO의 표면 특성을 충분히 개선할 수 없으며, 일함수를 충분히 낮출 수 없다는 문제점이 발생할 수 없으며, 상기 양쪽성 이온층의 두께가 10 nm를 초과하는 경우, 분자의 절연 특성이 두드러지게 나타나 전자소자의 구동에 문제점이 발생할 수 있다.The zwitterion layer may have a thickness of 2 nm to 10 nm. When the thickness of the zwitterion layer is less than 2 nm, the surface properties of ZnO cannot be sufficiently improved, and the problem that the work function cannot be sufficiently lowered cannot occur, and when the thickness of the zwitterion layer exceeds 10 nm, Since the insulating properties of molecules are prominent, there may be problems in driving the electronic device.
본 발명의 다른 측면에서In another aspect of the invention
제1 전극;a first electrode;
제2 전극;a second electrode;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및an electron transport layer disposed between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions; and
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 광전변환층;a photoelectric conversion layer positioned between the first electrode and the second electrode;
을 포함하는 광전소자가 제공된다.There is provided an optoelectronic device comprising a.
상기 광전소자는 태양전지 또는 발광소자일 수 있다.The photoelectric device may be a solar cell or a light emitting device.
상기 광전소자가 태양전지일 경우, 상기 광전변환층은 광활성층일 수 있다.When the photoelectric device is a solar cell, the photoelectric conversion layer may be a photoactive layer.
상기 태양전지는 유기 태양전지일 수 있다.The solar cell may be an organic solar cell.
상기 광전소자가 발광소자일 경우, 상기 광전변환층은 광활성층일 수 있다.When the photoelectric device is a light emitting device, the photoelectric conversion layer may be a photoactive layer.
상기 발광소자는 유기 발광소자 또는 양자점 발광소자일 수 있다.The light emitting device may be an organic light emitting device or a quantum dot light emitting device.
상기 양쪽성 이온에 대하여는 앞서 설명하였는 바, 중복하여 설명하지는 않는다.The zwitterion has been described above, and thus will not be repeated.
상기 광전소자의 전자 수송층은 ZnO를 포함하는 ZnO층 및 상기 양쪽성 이온을 포함하는 양쪽성 이온층을 포함할 수 있다.The electron transport layer of the photoelectric device may include a ZnO layer including ZnO and a zwitterion layer including the zwitterion.
상기 전자 수송층은 상기 ZnO층 상에 상기 양쪽성 이온층이 형성된 구조일 수 있다.The electron transport layer may have a structure in which the zwitterion layer is formed on the ZnO layer.
상기 전자 수송층은 상기 양쪽성 이온을 통하여, ZnO의 표면 특성을 개선할 수 있으며, ZnO의 일함수를 낮출 수 있어, 상기 광전소자의 성능을 향상시킬 수 있다.The electron transport layer may improve the surface properties of ZnO through the zwitterion and may lower the work function of ZnO, thereby improving the performance of the optoelectronic device.
이에 대하여는 아래에서 보다 상세히 설명한다.This will be described in more detail below.
본 발명의 다른 측면에서 제공되는 광전소자의 일 실시예로서,As an embodiment of the optoelectronic device provided in another aspect of the present invention,
제1 전극;a first electrode;
제2 전극;a second electrode;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및an electron transport layer disposed between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions; and
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, 유기 광활성 물질을 포함하는 광활성층;a photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode and including an organic photoactive material;
을 포함하는 유기 태양전지가 제공된다.An organic solar cell comprising a.
이하, 본 발명의 다른 측면에서 제공되는 광전소자의 일 실시예인 유기 태양전지에 대하여, 각 구성별로 상세히 설명한다.Hereinafter, an organic solar cell as an embodiment of the photoelectric device provided in another aspect of the present invention will be described in detail for each configuration.
먼저, 상기 유기 태양전지는 제1 전극, 제2 전극, 전자 수송층, 광활성층을 포함할 수 있다.First, the organic solar cell may include a first electrode, a second electrode, an electron transport layer, and a photoactive layer.
일 실시예에서 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.In one embodiment, it may further include a hole transport layer.
일 실시예에서, 도 1a와 같이 제1 전극, 전자 수송층, 광활성층, 정공 수송층, 제2 전극 순으로 적층된 형태일 수 있다.In one embodiment, as shown in FIG. 1A , the first electrode, the electron transport layer, the photoactive layer, the hole transport layer, and the second electrode may be stacked in this order.
상기 제1 전극은 소자에 전자를 제공하는 전극으로서, 투명 전도성 산화물층 또는 금속 전극일 수 있다. 본 명세서의 상기 전극이 투명 전도성 산화물층인 경우, 상기 전극은 유리 및 석영판 이외에 PET (polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthelate), PP (polyperopylene), PI(polyimide), PC (polycarbornate), PS (polystylene), POM (polyoxyethlene), AS 수지 (acrylonitrile styrene copolymer), ABS 수지 (acrylonitrile butadiene styrene copolymer) 및 TAC (Triacetyl cellulose), PAR (polyarylate)등을 포함하는 플라스틱과 같은 유연하고 투명한 물질 위에 도전성을 갖는 물질이 도핑된 것이 사용될 수 있다. 구체적으로, ITO (indium tin oxide), 플루오린이 도핑된 틴 옥사이드 (fluorine doped tin oxide; FTO), 알루미늄이 도핑된 징크 옥사이드(aluminium doped zink oxide, AZO), IZO (indium zink oxide), ZnO-Ga2O3, ZnO-Al2O3 및 ATO (antimony tin oxide) 등이 될 수 있으며, 보다 구체적으로 ITO일 수 있다.The first electrode is an electrode that provides electrons to the device, and may be a transparent conductive oxide layer or a metal electrode. When the electrode of the present specification is a transparent conductive oxide layer, the electrode is PET (polyethylene terephthalate), PEN (polyethylene naphthelate), PP (polyperopylene), PI (polyimide), PC (polycarbornate), PS ( polystylene), POM (polyoxyethlene), AS resin (acrylonitrile styrene copolymer), ABS resin (acrylonitrile butadiene styrene copolymer), TAC (Triacetyl cellulose), PAR (polyarylate), etc. A material doped may be used. Specifically, indium tin oxide (ITO), fluorine doped tin oxide (FTO), aluminum doped zink oxide (AZO), indium zink oxide (IZO), ZnO-Ga 2 O 3 , ZnO-Al 2 O 3 , and antimony tin oxide (ATO) may be used, and more specifically, may be ITO.
상기 전자 수송층은 광활성층에서 발생된 전자를 제1 전극으로 이동시켜 소자의 높은 효율을 위해 추가되는 층이다.The electron transport layer is a layer added for high efficiency of the device by moving electrons generated in the photoactive layer to the first electrode.
상기 광전소자의 전자 수송층은 ZnO를 포함하는 ZnO층 및 상기 양쪽성 이온을 포함하는 양쪽성 이온층을 포함할 수 있다.The electron transport layer of the photoelectric device may include a ZnO layer including ZnO and a zwitterion layer including the zwitterion.
상기 전자 수송층은 상기 ZnO층 상에 상기 양쪽성 이온층이 형성된 구조일 수 있다.The electron transport layer may have a structure in which the zwitterion layer is formed on the ZnO layer.
상기 전자 수송층은 상기 양쪽성 이온을 통하여, ZnO의 표면 특성을 개선할 수 있으며, ZnO의 일함수를 낮출 수 있어, 상기 광전소자의 성능을 향상시킬 수 있다.The electron transport layer may improve the surface properties of ZnO through the zwitterion and may lower the work function of ZnO, thereby improving the performance of the optoelectronic device.
보다 상세하게는, 상기 양쪽성 이온의 높은 쌍극자 모멘트를 통해 징크옥사이드(ZnO)의 표면 특성을 개선하여, 광활성층으로부터 음극의 전자추출이 용이하게 함으로써, 직렬 저항(series resistance) 및 누설 전류(leakage current)를 감소시킬 수 있다. 이로써, 유기 태양전지의 효율 및 안정성을 현저히 향상시킬 수 있다.More specifically, by improving the surface properties of zinc oxide (ZnO) through the high dipole moment of the zwitterion, by facilitating electron extraction of the cathode from the photoactive layer, series resistance and leakage current current) can be reduced. Accordingly, the efficiency and stability of the organic solar cell can be significantly improved.
상기 광활성층은 유기 광활성 물질을 포함하고, 그 유기 광활성 물질의 광전 현상(photovoltaic)에 의하여 전기를 발생시키는 층이다.The photoactive layer is a layer that includes an organic photoactive material and generates electricity by photovoltaic effect of the organic photoactive material.
상기 유기 광활성 층은 전자주개 및 전자받개를 포함할 수 있다.The organic photoactive layer may include an electron donor and an electron acceptor.
상기 전자주개는 Thiophene 계열의 P3HT, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), Carbazole 계열의 PCDTBT, Poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4',7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)], Phenylene 계열의 MEH-PPV, Poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene], Benzothiadiazol 계열의 2-Cyano-3-{6-{4-[N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl}-benzothiadiazol-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-yl}acrylic acid, PffBT4T-2OD, Poly[(5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazol-4,7-diyl)-alt-(3,3'''-di(2-octyldodecyl) 2,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophen-5,5'''-diyl)], PffBT4T-C9C13, poly[(5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazol-4,7-diyl)- alt-(3,3'''- di(2-nonyltridecyl)-2,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophen-5,5'''-diyl)], PCDTBT, Poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4',7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)], Benzodithiophene 계열의 PBDTT, poly(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene), PTB7, Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]], PBDTTT-EFT /PTB7-Th, Poly[4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-)-2-carboxylate-2-6-diyl)], PBDT-T Poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'-bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione)], Benzoxadiazole 계열의 PQcOX-T,PQCOX-TT, PQCOX-BIT Cyclopentadithiophene 계열의 2-Cyano-3-{6-{4-[N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl}-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-yl}acrylic acid, Isoindigo 계열의 P1TI, P3TI, P5TI, P6TI, Indacenodithiophene 계열의 PIPCP, Quaterthiophenenaphthobisthiadiazole 계열의 PNTz4T, Thienothiophene 계열의 PTB7, Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]], PBDTTT-EFT/PTB7-Th, Poly[4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-)-2-arboxylate-2-6-diyl)], Thieno[3,2-b]thiophene 계열의 DT-PDPP2T-TT, Rhodanine 계열, 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole 또는 Diketopyrrolopyrrole에서 선택되는 계열 또는 유도체 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.The electron donor is Thiophene-based P3HT, Poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), Carbazole-based PCDTBT, Poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4) ',7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)], Phenylene-based MEH-PPV, Poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene ], Benzothiadiazol 2-Cyano-3-{6-{4-[N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl}-benzothiadiazol-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b :3,4-b']dithiophene-2-yl}acrylic acid, PffBT4T-2OD, Poly[(5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazol-4,7-diyl)-alt-(3, 3'''-di(2-octyldodecyl) 2,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophen-5,5'''-diyl)], PffBT4T-C9C13, poly [(5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazol-4,7-diyl)-alt-(3,3'''-di(2-nonyltridecyl)-2,2';5',2' ';5'',2'''-quaterthiophen-5,5'''-diyl)], PCDTBT, Poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4') ,7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)], Benzodithiophene-based PBDTT, poly(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo [1,2-b:4,5-b']dithiophene), PTB7, Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene-2,6-di yl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]], PBDTTT-EFT /PTB7-Th, Poly[4,8-bis(5-(2- ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4- b]thiophene-)-2-carboxylate-2-6-diyl)], PBDT-T Poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-benzo [1,2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'-bis(2-ethylhexyl) benzo[1',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione)], Benzoxadiazole PQcOX-T,PQCOX-TT, PQCOX-BIT Cyclopentadithiophene 2-Cyano- 3-{6-{4-[N,N-bis(4-hexyloxyphenyl)amino]phenyl}-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2 -yl}acrylic acid, Isoindigo P1TI, P3TI, P5TI, P6TI, Indacenodithiophene PIPCP, Quaterthiophenenaphthobisthiadiazole PNTz4T, Thienothiophene PTB7, Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[ 1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]], PBDTTT- EFT/PTB7-Th, Poly[4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b; 4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-)-2-arboxylate-2-6-diyl) ], Thieno[3,2-b]thiophene series DT-PDPP2T-TT, Rhodanine series, 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole or Diketopyrrolopyrrole may be one or more selected from the series or derivatives there is.
바람직하게는 상기 전자주개는 Benzodithiophene 계열일 수 있다.Preferably, the electron donor may be a benzodithiophene series.
상기 전자받개는 Rhodanine 계열의 FBR, (5Z,50Z)-5,50-{(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis[2,1,3-benzothiadiazole-7,4-diyl(Z)methylylidene]}bis(3-ethyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one), Indacenodithiophene계열의 IDTBR, Indacenodithieno[3,2-b]thiophene계열의 ITIC, 3,9-bis(2-methylene-(3-(1,1-dicyanomethylene)-indanone))-5,5,11,11-tetrakis(4-hexylphenyl)-dithieno[2,3-d:2',3'-d']-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene, Naphthalene diimide(NDI)계열의 P(NDI2OD-T2), poly((N,N'-bis(2-octyldodecyl)-naphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)-2,6-diyl)-alt-5,5'-(2,2'-bithiophene)) 이외에도 Perylene diimide(PDI), Terrylenediimide(TDI)계열, Spirobiflourene(SF)계열, Isoindigo계열 3,9-bis(2-methylene-(3-(1,1-dicyanomethylene)-indanone))-5,5,11,11-tetrakis(4-hexylphenyl)-dithieno[2,3-d:2',3'-d']-sindaceno[1,2-b:5,6-b'], Benzothiadiazole(BT)계열 또는 유사 유도체 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.The electron acceptor is a Rhodanine-based FBR, (5Z,50Z)-5,50-{(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis[2,1,3-benzothiadiazole-7,4 -diyl(Z)methylylidene]}bis(3-ethyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one), Indacenodithiophene-based IDTBR, Indacenodithieno[3,2-b]thiophene-based ITIC, 3,9 -bis(2-methylene-(3-(1,1-dicyanomethylene)-indanone))-5,5,11,11-tetrakis(4-hexylphenyl)-dithieno[2,3-d:2',3' -d']-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene, Naphthalene diimide (NDI) P(NDI2OD-T2), poly((N,N'-bis(2- In addition to octyldodecyl)-naphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide)-2,6-diyl)-alt-5,5'-(2,2'-bithiophene)), Perylene diimide (PDI), Terrylenediimide TDI) series, Spirobifluorene (SF) series, Isoindigo series 3,9-bis(2-methylene-(3-(1,1-dicyanomethylene)-indanone))-5,5,11,11-tetrakis(4-hexylphenyl )-dithieno[2,3-d:2',3'-d']-sindaceno[1,2-b:5,6-b'], at least one member selected from Benzothiadiazole (BT) series or similar derivatives can
바람직하게는 상기 전자받개는 풀러렌 계열이 아닐 수 있다.Preferably, the electron acceptor may not be a fullerene series.
바람직하게는 상기 전자받개는 Indacenodithiophene계열일 수 있다.Preferably, the electron acceptor may be an Indacenodithiophene series.
상기 정공 수송층은 광활성층에서 발생된 정공을 양극으로 이동시키는 것을 도와주는 층으로서, 광활성층과 제2 전극 사이에 형성된다. 정공 수송층은 PEODT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene) poly(styrene sulfonate)), GO(graphene oxide), WOx(tungsten oxide), MoOx(molybdate oxide) 중 어느 하나 이상을 선택하여, 용액공정으로 제조할 수 있다.The hole transport layer is a layer that helps to move the holes generated in the photoactive layer to the anode, and is formed between the photoactive layer and the second electrode. The hole transport layer is a solution process by selecting any one or more of PEODT:PSS (poly(3,4-ethylenedioxythiophene) poly(styrene sulfonate)), GO (graphene oxide), WO x (tungsten oxide), and MoOx (molybdate oxide). can be manufactured with
상기 제2 전극은 소자에 정공을 제공하는 전극으로서, 금속 페이스트, 또는 소정의 액체 속에서 콜로이드 상태인 금속 잉크 물질을 스크린 인쇄 등의 용액공정을 통하여 형성될 수 있다. 여기서 금속페이스트는, 은 페이스트(Ag paste), 알루미늄 페이스트(Al paste), 금 페이스트(Au paste), 구리 페이스트(Cu paste) 등의 물질 중 어느 하나이거나 합금된 형태일 수 있다. 또한, 금속 잉크물질은, 은(Ag) 잉크, 알루미늄(Al) 잉크, 금(Au) 잉크, 칼슘(Ca) 잉크, 마그네슘(Mg) 잉크, 리튬(Li) 잉크, 세슘(Cs) 잉크 중 적어도 어느 하나일 수 있다. 금속 잉크 물질에 포함된 금속 물질은 용액 내부에서 이온화된 상태이다.The second electrode is an electrode that provides holes to the device, and may be formed through a solution process such as screen printing using a metal paste or a metal ink material in a colloidal state in a predetermined liquid. Here, the metal paste may be any one of materials such as silver paste, aluminum paste, aluminum paste, Au paste, and copper paste or an alloyed form. In addition, the metal ink material is at least one of silver (Ag) ink, aluminum (Al) ink, gold (Au) ink, calcium (Ca) ink, magnesium (Mg) ink, lithium (Li) ink, and cesium (Cs) ink. It can be any one. The metallic material included in the metallic ink material is in an ionized state inside the solution.
상기 제1 전극 및 제2 전극은 필요에 따라 서로의 위치 또는 종류가 바뀔 수 있다.The position or type of the first electrode and the second electrode may be changed as needed.
본 발명의 다른 측면에서 제공되는 광전소자의 다른 일 실시예로서,As another embodiment of the optoelectronic device provided in another aspect of the present invention,
제1 전극;a first electrode;
제2 전극;a second electrode;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및an electron transport layer disposed between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions; and
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 발광층;a light emitting layer positioned between the first electrode and the second electrode;
을 포함하는 발광소자가 제공된다.There is provided a light emitting device comprising a.
본 발명의 다른 측면에서 제공되는 광전소자의 다른 일 실시예인 발광소자에 대하여, 각 구성별로 상세히 설명한다.A light emitting device as another embodiment of the optoelectronic device provided in another aspect of the present invention will be described in detail for each configuration.
먼저, 상기 발광소자는 제1 전극, 제2 전극, 전자 수송층, 발광층을 포함할 수 있다.First, the light emitting device may include a first electrode, a second electrode, an electron transport layer, and a light emitting layer.
일 실시예에서 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.In one embodiment, it may further include a hole transport layer.
일 실시예에서, 도 6a와 같이 제1 전극, 전자 수송층, 발광층, 정공 수송층, 제2 전극 순으로 적층된 형태일 수 있다.In an embodiment, as shown in FIG. 6A , the first electrode, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, and the second electrode may be stacked in this order.
상기 제1 전극은 전자를 전자 수송층으로 주입하는 역할을 할 수 있다.The first electrode may serve to inject electrons into the electron transport layer.
상기 제1 전극을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 등의 금속; 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 등의 금속 산화물; ZnO:Al, SnO2:Sb 등의 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있다.The material constituting the first electrode is not particularly limited, and a conventional material known in the art may be used. Non-limiting examples thereof include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold; alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); a combination of a metal such as ZnO:Al, SnO 2 :Sb and an oxide; conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDT), polypyrrole, and polyaniline; and carbon black.
상기 제1 전극을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 일례로, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판 또는 플라스틱 필름으로 이루어진 기판 상에 양극 물질을 코팅하는 방법을 들 수 있으며, 또는 스퍼터링법, 증착법 등이 있다.A method of manufacturing the first electrode is not particularly limited, and may be manufactured according to a conventional method known in the art. For example, a method of coating an anode material on a substrate made of a silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, or plastic film may be mentioned, or there may be a sputtering method, a vapor deposition method, or the like.
상기 전자 수송층은 제1 전극에서 주입된 전자를 발광층으로 이동시키는 역할을 한다.The electron transport layer serves to move electrons injected from the first electrode to the emission layer.
상기 광전소자의 전자 수송층은 ZnO를 포함하는 ZnO층 및 상기 양쪽성 이온을 포함하는 양쪽성 이온층을 포함할 수 있다.The electron transport layer of the photoelectric device may include a ZnO layer including ZnO and a zwitterion layer including the zwitterion.
상기 전자 수송층은 상기 ZnO층 상에 상기 양쪽성 이온층이 형성된 구조일 수 있다.The electron transport layer may have a structure in which the zwitterion layer is formed on the ZnO layer.
상기 전자 수송층은 상기 양쪽성 이온을 통하여, ZnO의 표면 특성을 개선할 수 있으며, ZnO의 일함수를 낮출 수 있어, 상기 광전소자의 성능을 향상시킬 수 있다.The electron transport layer may improve the surface properties of ZnO through the zwitterion and may lower the work function of ZnO, thereby improving the performance of the optoelectronic device.
보다 상세하게는, 상기 양쪽성 이온의 높은 쌍극자 모멘트를 통해 징크옥사이드(ZnO)의 표면 특성을 개선하여, 발광소자의 효율 및 안정성을 현저히 향상시킬 수 있으며, 상기 양쪽성 이온이 ZnO의 일함수를 낮추어 ZnO에서 발광층으로의 전자주입이 보다 원활히 이루어진다. 따라서, 발광소자의 외부양자효율이 높아져 소자의 성능을 현저히 향상시킬 수 있다.More specifically, by improving the surface properties of zinc oxide (ZnO) through the high dipole moment of the zwitterion, the efficiency and stability of the light emitting device can be significantly improved, and the zwitterion has a work function of ZnO. By lowering it, electron injection from ZnO into the light emitting layer is made more smoothly. Accordingly, the external quantum efficiency of the light emitting device is increased, so that the performance of the device can be remarkably improved.
상기 발광층은 상기 발광소자의 종류에 따라 사용되는 물질이 달라질 수 있다.The material used for the light emitting layer may vary depending on the type of the light emitting device.
일 구체예에서 상기 발광소자는 유기 발광소자일 수 있다.In one embodiment, the light emitting device may be an organic light emitting device.
이러한 경우, 상기 발광층은 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되는 층으로, 발광층을 이루는 물질에 따라 발광소자가 내는 빛의 색이 달라질 수 있다.In this case, the light emitting layer is a layer in which holes and electrons meet to form excitons, and the color of light emitted by the light emitting device may vary depending on the material constituting the light emitting layer.
상기 발광층은 호스트를 포함하고, 선택적으로 도펀트를 더 포함할 수 있다. The emission layer may include a host and optionally further include a dopant.
본 발명의 발광층에 포함되는 호스트는 당 업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 이의 비제한적인 예로는, 알칼리 금속 착화합물; 알칼리토금속 착화합물; 또는 축합 방향족환 유도체 등이 있다.The host included in the light emitting layer of the present invention is not particularly limited as long as it is known in the art, and non-limiting examples thereof include alkali metal complexes; alkaline earth metal complexes; or a condensed aromatic ring derivative.
보다 구체적으로, 상기 호스트 재료로는 발광소자의 발광효율 및 수명을 높일 수 있는 알루미늄 착화합물, 베릴륨 착화합물, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 트리페닐렌 유도체, 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조싸이오펜 유도체, 또는 이들의 1종 이상의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.More specifically, as the host material, an aluminum complex compound, beryllium complex compound, anthracene derivative, pyrene derivative, triphenylene derivative, carbazole derivative, dibenzofuran derivative, dibenzothi It is preferred to use an offene derivative, or a combination of one or more thereof.
또한 본 발명의 발광층에 포함되는 도펀트는 당 업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 이의 비제한적인 예로는, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 아릴아민 유도체, 이리듐(Ir) 또는 백금(Pt)을 포함하는 금속 착체 화합물 등을 들 수 있다.In addition, the dopant included in the light emitting layer of the present invention is not particularly limited as long as it is known in the art, and non-limiting examples thereof include anthracene derivatives, pyrene derivatives, arylamine derivatives, iridium (Ir) or platinum (Pt). and metal complex compounds.
한편, 상기 도펀트는 적색 도펀트, 녹색 도펀트 및 청색 도펀트로 분류될 수 있는데, 당해 기술 분야에 통상적으로 공지된 적색 도펀트, 녹색 도펀트 및 청색 도펀트는 특별히 제한 없이 사용될 수 있다.Meanwhile, the dopant may be classified into a red dopant, a green dopant, and a blue dopant, and the red dopant, green dopant, and blue dopant commonly known in the art may be used without particular limitation.
구체적으로, 상기 적색 도펀트의 비제한적인 예로는 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine: Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium: 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐), Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate): 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3')이리듐(아세틸아세토네이트)) 등이 있고, 이는 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, non-limiting examples of the red dopant include PtOEP (Pt(II) octaethylporphine: Pt(II) octaethylporphine), Ir(piq) 3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium: tris(2-phenyliso Quinoline) iridium), Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate): bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato- N,C3') iridium (acetylacetonate)) and the like, which may be used alone or in combination of two or more.
또, 상기 녹색 도펀트의 비제한적인 예로는 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium: 트리스(2-페닐피리딘)이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III): 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium: 트리스(2-(4-톨일)페닐피리딘)이리듐), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one: 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온) 등이 있는데, 이는 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.In addition, non-limiting examples of the green dopant include Ir(ppy) 3 (tris(2-phenylpyridine) iridium: tris(2-phenylpyridine) iridium), Ir(ppy) 2 (acac) (Bis(2-phenylpyridine) (Acetylacetonato)iridium(III): bis(2-phenylpyridine)(acetylaceto)iridium(III)), Ir(mppy) 3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium: tris(2-(4) -Tolyl)phenylpyridine)iridium), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[ 6,7,8-ij]-quinolizin-11-one: 10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7,-tetrahydro-1H, 5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one) and the like, which may be used alone or in combination of two or more.
또, 상기 청색 도펀트의 비제한적인 예로는 F2Irpic (Bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III): 비스[3,5-디플루오로-2-(2-피리딜)페닐(피콜리나토) 이리듐(III)), (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenylethen-1-yl)biphenyl: 4,4'-비스(2,2'-디페닐에텐-1-일)비페닐), DPAVBi (4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl: 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐), TBPe (2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene: 2,5,8,11-테트라-터트-부틸 페릴렌) 등이 있는데, 이는 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.In addition, non-limiting examples of the blue dopant include F 2 Irpic (Bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III):bis[3,5-difluoro- 2-(2-pyridyl)phenyl (picolinato) iridium (III)), (F 2 ppy) 2 Ir(tmd), Ir(dfppz) 3 , DPVBi (4,4'-bis(2,2') -diphenylethen-1-yl)biphenyl: 4,4'-bis(2,2'-diphenylethen-1-yl)biphenyl), DPAVBi (4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl] biphenyl: 4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl), TBPe (2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene: 2,5,8,11-tetra-tert- butyl perylene) and the like, which may be used alone or in combination of two or more.
전술한 발광층은 단일층이거나, 또는 2층 이상의 복수층으로 이루어질 수 있다. 여기서 발광층이 복수 개의 층일 경우 유기 전계 발광소자는 다양한 색의 빛을 낼 수 있다. 구체적으로, 본 발명은 이종(異種) 재료로 이루어진 발광층을 직렬로 복수 개 구비하여 혼합색을 띠는 유기 전계 발광소자를 제공할 수 있다. 또한 복수 개의 발광층을 포함할 경우 소자의 구동전압은 커지는 반면, 유기 전계 발광소자 내의 전류 값은 일정하게 되어 발광층의 수만큼 발광 효율이 향상된 유기 전계 발광소자를 제공할 수 있다.The above-mentioned light emitting layer may be a single layer, or may consist of a plurality of layers of two or more layers. Here, when the light emitting layer is a plurality of layers, the organic electroluminescent device may emit light of various colors. Specifically, the present invention can provide an organic electroluminescent device having a mixed color by providing a plurality of light emitting layers made of heterogeneous materials in series. In addition, when a plurality of light emitting layers are included, the driving voltage of the device increases, while the current value in the organic light emitting device becomes constant, so that it is possible to provide an organic electroluminescent device having improved luminous efficiency by the number of light emitting layers.
이러한 발광층은 당해 기술분야에서 알려진 통상적인 방법을 통해 제조될 수 있다. 예컨대, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.Such a light emitting layer may be prepared through a conventional method known in the art. For example, there may be a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a Langmuir-Blodgett (LB) method, an inkjet printing method, a laser printing method, a Laser Induced Thermal Imaging (LITI) method, etc., but is not limited thereto.
다른 일 구체예에서 상기 발광소자는 양자점 발광소자일 수 있다.In another embodiment, the light emitting device may be a quantum dot light emitting device.
이 경우, 상기 발광층은 양자점을 발광 재료로 사용하여 양자점 자체의 발광 효율 및 색순도 면에서 우수할 수 있으며, 양자점은 nm의 크기(약 5 nm)의 입자로서 발광층의 두께를 종래의 형광체층보다 1000배 이하로 줄일 수 있어 소자의 구동전압을 낮출 수 있다.In this case, the light emitting layer uses quantum dots as a light emitting material to be excellent in luminous efficiency and color purity of quantum dots themselves, and the quantum dots are particles with a size of nm (about 5 nm), and the thickness of the light emitting layer is 1000 than that of a conventional phosphor layer. Since it can be reduced to less than twice, the driving voltage of the device can be lowered.
이러한 양자점은 양자점 재료의 고유 특성에 따른 발광 파장을 가지고 있는데, 양자점의 크기가 약 10 nm의 보어 반경(Bohr radius) 이하로 작아짐에 따라 발광 파장이 짧아지는 양자 효과를 나타낸다. 즉, 양자점의 크기가 작아짐에 따라 청색편이(blue shift)가 나타나는 바, 양자점의 크기를 조절하여 발광 파장영역을 조절할 수 있다.These quantum dots have an emission wavelength according to the intrinsic properties of the quantum dot material, and exhibit a quantum effect in which the emission wavelength is shortened as the size of the quantum dot decreases to less than or equal to a Bohr radius of about 10 nm. That is, as the size of the quantum dot decreases, a blue shift appears. Thus, the emission wavelength region can be adjusted by adjusting the size of the quantum dot.
상기 양자점은 II-VI족 화합물 반도체 나노결정, III-V족 화합물 반도체 나노결정, IV-VI족 화합물 반도체 나노결정, IV족 화합물 반도체 나노결정 및 이들의 혼합물 및 ZnO, SiO2, SnO2, WO3, ZrO2, HfO2, Ta2O5, BaTiO3, BaZrO3, Al2O3, Y2O3 및 ZrSiO4을 포함하는 금속산화물 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 국한되는 것은 아니다.The quantum dots are group II-VI compound semiconductor nanocrystals, group III-V compound semiconductor nanocrystals, group IV-VI compound semiconductor nanocrystals, group IV compound semiconductor nanocrystals and mixtures thereof, and ZnO, SiO 2 , SnO 2 , WO 3 , ZrO 2 , HfO 2 , Ta 2 O 5 , BaTiO 3 , BaZrO 3 , Al 2 O 3 , Y 2 O 3 Metal oxides and mixtures thereof including Y 2 O 3 and ZrSiO 4 may be used, but must be limited to these it is not going to be
상기 II-VI족 화합물 반도체 나노결정은 CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe을 포함하는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe을 포함하는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe을 포함하는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 반드시 이에 국한되는 것은 아니다.The group II-VI compound semiconductor nanocrystals may include a binary compound including CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, and ZnTe; ternary compounds including CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe; And CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, may be selected from the group consisting of a quaternary compound including HgZnSTe, but is not necessarily limited thereto.
상기 III-V족 화합물 반도체 나노결정은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, InP, InAs, InSb을 포함하는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP을 포함하는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 을 포함하는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 반드시 이에 국한되는 것은 아니다.The group III-V compound semiconductor nanocrystals may include a binary compound including GaN, GaP, GaAs, GaSb, InP, InAs, and InSb; ternary compounds including GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP; and GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, and InAlPSb.
상기 IV-VI족 화합물 반도체 나노결정은 PbS, PbSe, PbTe을 포함하는 이원소 화합물; PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe을 포함하는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe을 포함하는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 반드시 이에 국한되는 것은 아니다.The group IV-VI compound semiconductor nanocrystals may include a binary compound including PbS, PbSe, and PbTe; ternary compounds including PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, and SnPbTe; and a quaternary compound including SnPbSSe, SnPbSeTe, and SnPbSTe, but is not necessarily limited thereto.
상기 IV족 화합물 반도체 나노결정은 Si, Ge을 포함하는 단일 원소 화합물; SiC, SiGe 등과 같은 이원소 화합물 이 사용될 수 있으나, 반드시 이들로 국한되는 것은 아니다.The group IV compound semiconductor nanocrystal may include a single element compound including Si and Ge; A binary compound such as SiC, SiGe, etc. may be used, but is not necessarily limited thereto.
카드뮴은 심각한 환경 문제를 제기하는 원소 중 하나이므로 카드뮴이 없는(cadmium-free) 양자점은 환경적 면에서 장점을 제공할 수 있다. 따라서 상기 양자점은 바람직하게는 카드뮴을 포함하지 않을 수 있다.Cadmium is one of the elements that poses a serious environmental problem, so cadmium-free quantum dots can provide environmental advantages. Therefore, the quantum dots may preferably not contain cadmium.
양자점은 단일 구조 또는 코어(core)/쉘(shell) 구조를 가질 수 있다. 바람직하게, 양자점은 중심에 빛을 내는 코어 성분이 있고, 그 표면에 보호를 위해 쉘이 둘러싸고 있는 코어/쉘 구조를 가질 수 있다.Quantum dots may have a single structure or a core/shell structure. Preferably, the quantum dot may have a core component emitting light at the center, and a core/shell structure in which a shell surrounds the surface for protection.
일 구현예에서, 상기 InP계 양자점은 코어-쉘 구조를 갖고, 상기 코어-쉘 구조에서 상기 코어(core)는 InP(인듐포스파이트) 또는 InZnP (인듐징크포스파이트)를 포함하고, 상기 쉘(shell)은 ZnS(징크설파이드) 또는 ZnSeS(징크세레나이드설파이드)를 포함할 수 있다.In one embodiment, the InP-based quantum dots have a core-shell structure, and in the core-shell structure, the core includes InP (indium phosphite) or InZnP (indium zinc phosphite), and the shell ( shell) may include ZnS (zinc sulfide) or ZnSeS (zinc selenide sulfide).
상기 쉘은 2개 이상의 층을 포함하는 다층 쉘일 수 있다. 상기 쉘이 다층쉘인 경우, 각각의 층 (예컨대, 인접하는 각각의 층)은 동일 또는 상이한 조성을 가질 수 있다. 특정 이론에 의해 구속되려 함은 아니지만, 상기 양자점에서 쉘은 코어의 표면 (예컨대, 표면에 존재하는 트랩)을 효과적으로 패시베이션(passivation)시켜 발광 효율을 높이고, 입자의 안정성을 높이는 역할을 할 수 있다. 또, 쉘은 물리적 배리어의 역할을 하여 주위 환경에 따라 민감하게 반응할 수 있는 코어의 안정성을 보장할 수 있다.The shell may be a multi-layered shell comprising two or more layers. When the shell is a multilayer shell, each layer (eg, each adjacent layer) may have the same or different composition. Although not wishing to be bound by a particular theory, in the quantum dot, the shell effectively passivates the surface of the core (eg, a trap present on the surface) to increase luminous efficiency and may serve to increase the stability of particles. In addition, the shell can act as a physical barrier to ensure the stability of the core, which can react sensitively to the surrounding environment.
상기 정공 수송층은 제2 전극에서 주입된 정공을 발광층으로 이동시키는 역할을 한다.The hole transport layer serves to move the holes injected from the second electrode to the light emitting layer.
이러한 정공 수송층은, 정공 주입층을 더 포함할 수 있다. The hole transport layer may further include a hole injection layer.
정공 주입층과 정공 수송층을 이루는 물질은, 정공 주입 장벽이 낮고 정공 이동도가 큰 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 사용되는 정공 주입 물질/ 정공 수송 물질을 제한 없이 사용할 수 있다.The material constituting the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited as long as the hole injection barrier is low and hole mobility is high, and any hole injection material/hole transport material used in the art may be used without limitation.
상기 정공 주입 물질은 당 분야에 공지된 정공 주입 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 정공 주입 물질의 비제한적인 예로는 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), mMTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,Ndiphenylamino)triphenylamine), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), p형 금속 산화물 (예를 들어, NiO, WO3, MoO3 등), 그래핀옥사이드 등 탄소 기반의 재료 등이 있다. 이들을 각각 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.As the hole injection material, any hole injection material known in the art may be used without limitation. Non-limiting examples of usable hole injection materials include phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine; DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), mMTDATA(4,4',4 "-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,Ndiphenylamino)triphenylamine), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)- N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI /PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), p-type metal oxides (eg, NiO, WO 3 , MoO 3 , etc.), and carbon-based materials such as graphene oxide. It can be used, or two or more types can be mixed.
또한 상기 정공 수송 물질은 당 분야에 공지된 정공 수송 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 정공 수송 물질의 비제한적인 예로는, 페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(Ncarbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.In addition, as the hole transport material, any hole transport material known in the art may be used without limitation. Non-limiting examples of the hole transport material that can be used include carbazole-based derivatives such as phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, fluorene-based derivatives, TPD (N,N'-bis(3-methylphenyl)-N, Triphenylamine derivatives such as N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(Ncarbazolyl)triphenylamine), NPB(N,N '-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), etc. These may be used alone, Or two or more types may be mixed.
상기 정공 수송층은 당해 기술분야에서 알려진 통상적인 방법을 통해 제조될 수 있다. 예컨대, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.The hole transport layer may be prepared through a conventional method known in the art. For example, there may be a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a Langmuir-Blodgett (LB) method, an inkjet printing method, a laser printing method, a Laser Induced Thermal Imaging (LITI) method, etc., but is not limited thereto.
상기 제2 전극은 정공을 정공 수송층으로 주입하는 역할을 한다.The second electrode serves to inject holes into the hole transport layer.
상기 제2 전극을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납 등의 금속; 이들의 합금; 및 LiF/Al, LiO2/Al 등의 다층 구조 물질을 들 수 있다. 바람직하게는 은(Ag), 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg) 또는 이들의 합금일 수 있다.The material constituting the second electrode is not particularly limited, and a conventional material known in the art may be used. Non-limiting examples thereof include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead; alloys thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al, LiO 2 /Al, and the like. Preferably, it may be silver (Ag), aluminum (Al), magnesium (Mg), or an alloy thereof.
상기 제2 전극을 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 전술한 제1 전극과 마찬가지로, 당 분야에서 알려진 통상적인 방법을 통해 제조될 수 있다. 예컨대, 스퍼터링법, 증착법 등이 있다.A method of manufacturing the second electrode is not particularly limited, and like the above-described first electrode, it may be manufactured through a conventional method known in the art. For example, there is a sputtering method, a vapor deposition method, and the like.
상기 제1 전극 및 제2 전극은 필요에 따라 서로의 위치 또는 종류가 바뀔 수 있다.The position or type of the first electrode and the second electrode may be changed as needed.
이하, 제조예 및 실시예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다. 단, 하기의 제조예 및 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through Preparation Examples and Examples. However, the following preparation examples and examples are only for illustrating the present invention, and the content of the present invention is not limited by the following examples.
<제조예 1> TABS의 제조<Preparation Example 1> Preparation of TABS
250 ml의 둥근 바닥 플라스크에 triethylamine(10.2 g, 0.1 mol)과 1,4-butanesultone(13.62 g, 0.1 mol)을 넣고 컨덴서 설치 후 40℃에서 24시간 교반시켰다. 흰색 고체가 생기면 반응 종료 후 상온으로 낮추고, 여과하여 고체를 수득하였다. 얻은 고체는 diethyl ether(100 ml * 3회)로 세척한 후 진공 오븐에서 건조(70℃)하였으며, 수율: 22%로 수율로 5.3g 수득하였다.Triethylamine (10.2 g, 0.1 mol) and 1,4-butanesultone (13.62 g, 0.1 mol) were added to a 250 ml round-bottom flask, and a condenser was installed, followed by stirring at 40°C for 24 hours. When a white solid was formed, the reaction was completed, lowered to room temperature, and filtered to obtain a solid. The obtained solid was washed with diethyl ether (100 ml * 3 times) and then dried (70° C.) in a vacuum oven, yield: 5.3 g in a yield of 22%.
이에 대한 1H-NMR 결과를 하기 도 8에 나타내었다[1H-NMR(400MHz, DMSO-d6); δ 1.17(t, 9H, J= 7.2Hz), 1.58-1.76(m, 4H), 2,47(t, 2H, J=7.23Hz), 3.14(m, 2H), 3.21(q, 6H, J=7.19Hz)]. 1 H-NMR results for this are shown in FIG. 8 [ 1 H-NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 1.17 (t, 9H, J=7.2 Hz), 1.58-1.76 (m, 4H), 2,47 (t, 2H, J=7.23 Hz), 3.14 (m, 2H), 3.21 (q, 6H, J) =7.19Hz)].
이와 같이 수득된 TABS(4-(triethylammonio)butane-1-sulfonate)의 화학구조를 도 1c에 나타내었다.The chemical structure of the thus obtained TABS (4-(triethylammonio)butane-1-sulfonate) is shown in FIG. 1c .
<실시예 1> 유기 태양전지의 제조<Example 1> Preparation of organic solar cell
제조예 1 화합물을 전자 수송층에 적용한 유기 태양전지를 제작하기 위하여, ITO(Indium Tin Oxide) 유리 상에, 알콜에 용해된 ZnO 졸-겔 용액을 이용하여 ZnO층을 30nm의 두께로 형성하였다. 그 후 상기 ZnO층 상에 제조예 1을 1 mg/ml의 농도로 2-methoxyethanol 용매에 녹여 4000 rpm에서 30초간 스핀코팅하였다. 이어서, 광활성층으로 프린팅 공정이 용이한 PTB7-th:EH-IDTBR 1:2 (Nature communications 2018, 9.1, 2059.)를 21mg/ml 클로로벤젠 용매에 용해하고, 이를 1000 rpm에서 60초간 스핀코팅하여 약 100 nm 두께의 박막을 형성하였다. 이후, 진공도 3×10-6torr 이하의 진공 증착기에서 MoO3/Ag를 순차적으로 각각 7 nm와 100 nm의 두께로 증착하여 유기 태양전지를 제조하였다.Preparation Example 1 In order to fabricate an organic solar cell in which the compound was applied to the electron transport layer, a ZnO layer was formed to a thickness of 30 nm on ITO (Indium Tin Oxide) glass using a ZnO sol-gel solution dissolved in alcohol. Thereafter, Preparation Example 1 was dissolved in 2-methoxyethanol solvent at a concentration of 1 mg/ml on the ZnO layer and spin-coated at 4000 rpm for 30 seconds. Then, PTB7-th:EH-IDTBR 1:2 (Nature communications 2018, 9.1, 2059.), which is easy to print as a photoactive layer, was dissolved in 21 mg/ml chlorobenzene solvent, and it was spin-coated at 1000 rpm for 60 seconds. A thin film with a thickness of about 100 nm was formed. Thereafter, MoO 3 /Ag was sequentially deposited to a thickness of 7 nm and 100 nm, respectively, in a vacuum evaporator with a degree of vacuum of 3×10 -6 torr or less to prepare an organic solar cell.
즉, 도 1a와 같이 TABS를 ZnO층 위에 삽입하여 역구조의 유기 태양전지를 제작하였다.That is, as shown in Fig. 1a, TABS was inserted on the ZnO layer to fabricate an organic solar cell with an inverse structure.
각층의 에너지 순위 및 광활성층의 화학구조는 각각 도 1b 및 도 1d에 나타내었다.The energy ranking of each layer and the chemical structure of the photoactive layer are shown in FIGS. 1b and 1d, respectively.
<실시예 2> 양자점 발광소자의 제조<Example 2> Preparation of quantum dot light emitting device
제조예 1 화합물을 전자 수송층 재료로 적용한 양자점 발광소자를 제작하기 위하여, ITO(Indium Tin Oxide) 유리 상에, 알콜에 용해된 ZnO 졸-겔 용액을 이용하여 ZnO층을 50nm의 두께로 형성하였다. 그 후, 상기 ZnO층과 광활성층 사이에 제조예 1을 1 mg/ml의 농도로 2-methoxyethanol용매에 녹여 4000 rpm에서 30초간 스핀코팅하였다. 이어서, 발광층으로 InP@ZnSeS 양자점 (ACS nano 2013, 7, 9019.)을 15 mg/ml 톨루엔 용매에 용해하고, 이를 2000 rpm에서 60초간 스핀코팅하여 약 25 nm 두께의 박막을 형성하였다. 이후, 진공도 3×10-6torr 이하의 진공 증착기에서 Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine를 40 nm로 증착하였으며, 이어서 MoO3/Al를 순차적으로 각각 10 nm와 100 nm의 두께로 증착하여 양자점 발광소자를 제조하였다.Preparation Example 1 In order to fabricate a quantum dot light emitting device using the compound as an electron transport layer material, a ZnO layer was formed to a thickness of 50 nm on ITO (Indium Tin Oxide) glass using a ZnO sol-gel solution dissolved in alcohol. Thereafter, Preparation Example 1 was dissolved in 2-methoxyethanol solvent at a concentration of 1 mg/ml between the ZnO layer and the photoactive layer, and spin-coated at 4000 rpm for 30 seconds. Then, as a light emitting layer, InP@ZnSeS quantum dots (
도 6a와 같이 TABS를 ZnO 층 위에 삽입하여 역구조의 QLED를 제작하였다.As shown in FIG. 6a, TABS was inserted on the ZnO layer to fabricate an inverted QLED.
각층의 에너지 순위 및 양자점의 구조는 각각 도 6b 및 도 6c에 나타내었다.The energy ranking of each layer and the structure of the quantum dot are shown in FIGS. 6b and 6c, respectively.
<비교예 1> 전자 수송층 재료를 적용하지 않은 유기 태양전지<Comparative Example 1> Organic solar cell to which the electron transport layer material is not applied
전자 수송층 재료를 사용하지 않은 점을 제외하고, 상기 실시예 1와 같이 수행하여 유기 태양전지를 제조하였다.An organic solar cell was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the electron transport layer material was not used.
<비교예 2> 전자 수송층 재료를 적용하지 않은 양자점 발광소자<Comparative Example 2> Quantum dot light emitting device to which an electron transport layer material is not applied
전자 수송층 소재를 사용하지 않은 점을 제외하고, 상기 실시예 2과 같이 수행하여 양자점 발광소자를 제조하였다.A quantum dot light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2, except that the electron transport layer material was not used.
<실험예 1> ZnO/TABS의 표면 특성 분석<Experimental Example 1> Analysis of surface properties of ZnO/TABS
AFM을 이용하여 ZnO와 ZnO/TABS의 표면을 측정한 이미지를 도 3에 나타내었다.An image of the surface of ZnO and ZnO/TABS measured using AFM is shown in FIG. 3 .
표면의 거칠은 정도를 나타내는 값이 RMS (root-mean square) 거칠기이다. RMS 거칠기가 낮을수록 표면이 평평하다는 것을 나타낸다. ZnO의 경우 RMS 거칠기가 1.25 nm이고 ZnO/TABS의 경우 RMS 거칠기가 0.17 nm이다. TABS를 전자 수송층으로 도입하였을 경우 표면의 거칠기가 급격히 감소함을 확인할 수 있다. 즉 이러한 표면 거칠기의 급격한 감소가TABS를 포함하는 유기 태양전지의 효율향상에 기여할 수 있음을 의미한다.A value indicating the roughness of the surface is the root-mean square (RMS) roughness. A lower RMS roughness indicates a flatter surface. For ZnO, the RMS roughness is 1.25 nm and for ZnO/TABS, the RMS roughness is 0.17 nm. It can be seen that when TABS is introduced into the electron transport layer, the roughness of the surface is rapidly reduced. That is, it means that such a rapid decrease in surface roughness can contribute to the improvement of the efficiency of organic solar cells including TABS.
<실험예 2> ZnO/TABS의 결합에너지 및 일함수 분석<Experimental Example 2> Analysis of binding energy and work function of ZnO/TABS
TABS을 ZnO 표면에 처리한 샘플들의 일함수를 구하기 위하여 ultraviolet photoelectron spectroscopy (UPS)를 이용해 ITO/ZnO 및 ITO/ZnO/TABS 박막들의 일함수를 얻었으며, 그 결과는 표 1 및 도 2에 나타내었다. 각각의 화합물들은 1 mg/ml의 농도로 2-methoxyethanol 용매에 용해하여 ZnO 표면에 스핀코팅하여 형성하였다.In order to obtain the work function of the samples treated with TABS on the ZnO surface, the work functions of ITO/ZnO and ITO/ZnO/TABS thin films were obtained using ultraviolet photoelectron spectroscopy (UPS), and the results are shown in Tables 1 and 2 . Each compound was dissolved in 2-methoxyethanol solvent at a concentration of 1 mg/ml and formed by spin coating on the ZnO surface.
그 결과, ITO/ZnO 조건에서 일함수는 -3.95 eV였다. ITO/ZnO/TABS를 적층한 경우 -3.42 eV로 상승하였다. 이를 통해 본 발명의 전자 수송층 재료는 ZnO층의 일함수를 보다 개선하여 유기전자소자의 전자추출 특성을 향상시키는데 기여하고 있음을 알 수 있었다.As a result, the work function was -3.95 eV in the ITO/ZnO condition. When ITO/ZnO/TABS was stacked, it rose to -3.42 eV. Through this, it was found that the electron transport layer material of the present invention contributes to improving the electron extraction characteristics of the organic electronic device by further improving the work function of the ZnO layer.
<실험예 3> 유기 태양전지의 효율 평가<Experimental Example 3> Efficiency evaluation of organic solar cells
실시예 1 및 비교예 1의 유기 태양전지의 성능을 비교하여 하기 표 2 및 도 2에 나타내었다.The performances of the organic solar cells of Example 1 and Comparative Example 1 were compared and shown in Table 2 and FIG. 2 below.
표 2와 도 2에서 확인되는 바와 같이, PTB7-th:IDTBR 기반 역구조 유기태양전지 소자에서 본 발명의 제조예 1 전자 수송층 재료를 ZnO층과 이중층으로 형성한 소자(실시예 1)는 기존의 ZnO 단일층으로 형성된 TABS을 적용한 소자(비교예 1)와 비교하여 높은 변환 효율이 확인된다. As can be seen in Table 2 and Figure 2, in the PTB7-th:IDTBR-based inverted structure organic solar cell device, the device (Example 1) in which the electron transport layer material of Preparation Example 1 of the present invention was formed of a ZnO layer and a double layer (Example 1) was High conversion efficiency is confirmed as compared with the device to which TABS formed of a ZnO single layer is applied (Comparative Example 1).
다른 한편, 본 발명 실시예 1의 Voc와 FF 값으로부터, 본 발명에서 일 구체예로 제공하는 제조예 1 화합물이 유기 광전소자, 예를 들어 유기 태양전지의 Voc 와 FF를 개선시킬 수 있고, 이로부터 에너지 변환 효율을 향상시키는 효과가 달성될 수 있음을 알 수 있다.On the other hand, from the V oc and FF values of Example 1 of the present invention, Preparation Example 1 compound provided as an example in the present invention is an organic photoelectric device, for example, V oc and It can be seen that the FF can be improved, and the effect of improving the energy conversion efficiency can be achieved therefrom.
<실험예 4> 유기 태양전지의 안정성 평가<Experimental Example 4> Stability evaluation of organic solar cells
실시예 1 및 비교예 1의 유기 태양전지에 대하여, 온도 85℃, 습도 85% RH 상황에서 1000시간 동안 소자의 안정성을 측정하였다. 도 5는 초기 효율을 각각 1이라 보고, 1000시간 이후의 변화를 나타내었다.For the organic solar cells of Example 1 and Comparative Example 1, the stability of the device was measured for 1000 hours at a temperature of 85° C. and a humidity of 85% RH. 5 shows the change after 1000 hours, each considering the initial efficiency as 1.
비교예 1과 같이 TABS가 전자 수송층으로 삽입되지 않은 유기태양전지는 1000시간 이후 초기 효율 대비 40% 감소한 결과를 보여주었다. Voc와 FF가 효율 감소의 주된 원인이 되었다.As in Comparative Example 1, the organic solar cell in which TABS was not inserted into the electron transport layer showed a 40% decrease compared to the initial efficiency after 1000 hours. V oc and FF were the main causes of the reduction in efficiency.
하지만, 실시예 1과 같이 TABS가 전자 수송층으로 사용된 경우는 초기 효율 대비 10% 감소한 결과를 보여주어 소자의 안정성에 극명한 효과가 있음을 입증하였다. TABS를 포함한 소자는 Voc가 거의 변하지 않았으며, FF도 기존 소자 대비 우수한 특성으로 인해 전체적인 소자의 안정성이 증가한 것으로 판단할 수 있다.However, as in Example 1, when TABS was used as the electron transport layer, it showed a result of 10% reduction compared to the initial efficiency, proving that there was a significant effect on the stability of the device. The device including TABS hardly changed V oc , and it can be judged that the stability of the device as a whole is increased due to the superior characteristics of the FF compared to the existing device.
<실험예 5> 양자점 발광소자의 성능 평가<Experimental Example 5> Performance evaluation of quantum dot light emitting device
실시예 2 및 비교예 2의 양자점 발광소자의 전기적 특성 및 성능을 하기 표 3 및 도 7에 나타내었다.The electrical characteristics and performance of the quantum dot light emitting device of Example 2 and Comparative Example 2 are shown in Table 3 and FIG. 7 below.
Pow. eff. [lm W-1]Aver. Peak
Pow. eff. [lm W -1 ]
[cd m-2]Aver. Peak Lum .
[cd m -2 ]
표 3과 도 7에서 확인되는 바와 같이, InP@ZnSeS 기반 역구조 QLED에서 본 발명의 실시예 2와 같이 전자 수송층 재료를 ZnO층과 이중층으로 형성한 소자들은 기존의 ZnO 단일층으로 형성된 소자(비교예 2)와 비교하여 높은 외부양자효율이 확인된다. 외부양자효율은 주입된 전하가 얼마나 많은 광자로 변환되었는지를 나타내는 것으로 발광소자에서 가장 중요한 요소이다.As can be seen in Table 3 and FIG. 7, in the InP@ZnSeS-based inverted structure QLED, as in Example 2 of the present invention, the devices in which the electron transport layer material was formed as a ZnO layer and a double layer were compared to the devices formed with a conventional ZnO single layer (comparison). Compared with Example 2), high external quantum efficiency is confirmed. External quantum efficiency is the most important factor in a light emitting device as it indicates how many photons are converted to an injected charge.
100 태양전지
110 제1 전극
120 전자수송층
121 ZnO층
122 양쪽성 이온층
130 광활성층
140 정공수송층
150 제2 전극
200 발광소자
210 제1 전극
220 전자수송층
221 ZnO층
222 양쪽성 이온층
230 발광층
241 정공수송층
242 정공주입층
250 제2 전극100 solar cells
110 first electrode
120 electron transport layer
121 ZnO layer
122 zwitterionic layer
130 photoactive layer
140 hole transport layer
150 second electrode
200 light emitting device
210 first electrode
220 electron transport layer
221 ZnO layer
222 zwitterionic layer
230 light emitting layer
241 hole transport layer
242 hole injection layer
250 second electrode
Claims (12)
<화학식>
.
Electron transport material for optoelectronic devices containing ZnO and zwitterions represented by the following formula:
<Formula>
.
상기 전자 수송 재료는
ZnO를 포함하는 ZnO층; 및
상기 ZnO층 상에 형성되고, 상기 양쪽성 이온을 포함하는 양쪽성 이온층;
을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전소자용 전자 수송 재료.
According to claim 1,
The electron transport material is
ZnO layer containing ZnO; and
a zwitterion layer formed on the ZnO layer and including the zwitterion;
Electron transport material for an optoelectronic device comprising a.
제2 전극;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 아래의 화학식으로 표시되는 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 광전변환층;
을 포함하는 광전소자:
<화학식>
.
a first electrode;
a second electrode;
an electron transport layer positioned between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions represented by the following chemical formula; and
a photoelectric conversion layer positioned between the first electrode and the second electrode;
A photoelectric device comprising:
<Formula>
.
상기 전자 수송층은
상기 ZnO를 포함하는 ZnO층; 및
상기 ZnO층 상에 형성되고, 상기 양쪽성 이온을 포함하는 양쪽성 이온층;
을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전소자.
5. The method of claim 4,
The electron transport layer is
a ZnO layer including the ZnO; and
a zwitterion layer formed on the ZnO layer and including the zwitterion;
A photoelectric device comprising a.
제2 전극;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 아래의 화학식으로 표시되는 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, 유기 광활성 물질을 포함하는 광활성층;
을 포함하는 유기 태양전지:
<화학식>
.
a first electrode;
a second electrode;
an electron transport layer positioned between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions represented by the following chemical formula; and
a photoactive layer disposed between the first electrode and the second electrode and including an organic photoactive material;
An organic solar cell comprising:
<Formula>
.
제2 전극;
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하고, ZnO 및 아래의 화학식으로 표시되는 양쪽성 이온을 포함하는 전자 수송층; 및
상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 위치하는 발광층;
을 포함하는 발광소자:
<화학식>
.
a first electrode;
a second electrode;
an electron transport layer positioned between the first electrode and the second electrode and including ZnO and zwitterions represented by the following chemical formula; and
a light emitting layer positioned between the first electrode and the second electrode;
A light emitting device comprising:
<Formula>
.
상기 광활성층은 전자주개 및 전자받개를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양전지.
7. The method of claim 6,
The photoactive layer is an organic solar cell, characterized in that it comprises an electron donor and electron acceptor.
상기 전자주개는 Thiophene 계열, Carbazole 계열, Phenylene 계열, Benzothiadiazol 계열, Benzodithiophene 계열, Benzoxadiazole 계열, Cyclopentadithiophene 계열, Isoindigo 계열, Indacenodithiophene 계열, Quaterthiophenenaphthobisthiadiazole 계열, Thienothiophene 계열, Thieno[3,2-b]thiophene 계열, Rhodanine 계열, 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole 계열 및 Diketopyrrolopyrrole 계열로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 물질인 것을 특징으로 하는 유기 태양전지.
9. The method of claim 8,
The electron donor is Thiophene series, Carbazole series, Phenylene series, Benzothiadiazol series, Benzodithiophene series, Benzoxadiazole series, Cyclopentadithiophene series, Isoindigo series, Indacenodithiophene series, Quaterthiophenenaphthobisthiadiazole series, Thienothiophene series, Thieno[3,2-b]thiophene series, Thienothiophene series, Thieno[3,2-b]thiophene series , 1,4-diketopyrrolo[3,4-c] An organic solar cell, characterized in that at least one material selected from the group consisting of pyrrole series and Diketopyrrolopyrrole series.
상기 전자받개는 Rhodanine 계열, Indacenodithiophene 계열, Indacenodithieno[3,2-b]thiophene 계열, Naphthalene diimide(NDI) 계열, Perylene diimide(PDI) 계열, Terrylene diimide(TDI) 계열, Spirobiflourene(SF) 계열, Isoindigo 계열 및 Benzothiadiazole(BT) 계열로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 물질인 것을 특징으로 하는 유기 태양전지.
9. The method of claim 8,
The electron acceptor is Rhodanine series, Indacenodithiophene series, Indacenodithieno[3,2-b]thiophene series, Naphthalene diimide(NDI) series, Perylene diimide(PDI) series, Terrylene diimide(TDI) series, Spirobiflourene(SF) series, Isoindigo series and at least one material selected from the group consisting of benzothiadiazole (BT) series.
상기 전자받개는 Indacenodithiophene 계열인 것을 특징으로 하는 유기 태양전지.
11. The method of claim 10,
The electron acceptor is an organic solar cell, characterized in that indacenodithiophene series.
상기 발광소자는 유기 발광소자 또는 양자점 발광소자인 것을 특징으로 하는 발광소자.
8. The method of claim 7,
The light emitting device is an organic light emitting device or a quantum dot light emitting device, characterized in that.
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