KR102340546B1 - Polysiloxane composition and hydrophilic silicone manufactured therefrom - Google Patents

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Abstract

본 발명은 친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고, 상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이며, 상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하는, 폴리실록산 조성물, 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘에 관한 것이다.The present invention includes a hydrophilic compound, organopolysiloxane and organohydrogenpolysiloxane, wherein the hydrophilic compound is prepared by reacting a glycidyl compound and a polyhydric alcohol compound in a weight ratio of 1:1.0 to 1.5, and the organopolysiloxane to a polysiloxane composition comprising an alkenyl group, and to a hydrophilic silicone prepared therefrom.

Description

폴리실록산 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘{POLYSILOXANE COMPOSITION AND HYDROPHILIC SILICONE MANUFACTURED THEREFROM}Polysiloxane composition and hydrophilic silicone prepared therefrom

본 발명은 친수성 화합물을 포함하는 폴리실록산 조성물, 및 이로부터 제조된 친수성이 우수한 친수성 실리콘에 관한 것이다.The present invention relates to a polysiloxane composition comprising a hydrophilic compound, and a hydrophilic silicone having excellent hydrophilicity prepared therefrom.

실리콘(silicone)은 안정성, 사용감 등이 우수하여 다양한 분야의 원료로 사용되고 있다. 특히, 화장품용 조성물에 적용되는 실리콘은 통상적으로 알케닐기 함유 폴리실록산과 Si-H기 함유 하이드로겐폴리실록산을 반응시켜 제조된다. 그러나, 상술한 바와 같이 제조된 실리콘은 친수성이 부족하여, 이를 포함하는 화장품의 저장 안정성, 공정성 등을 저하시키는 한계가 있었다.Silicone is used as a raw material in various fields because of its excellent stability and feeling of use. In particular, the silicone applied to the cosmetic composition is typically prepared by reacting an alkenyl group-containing polysiloxane with a Si-H group-containing hydrogen polysiloxane. However, the silicone prepared as described above lacks hydrophilicity, and there is a limitation in reducing storage stability and fairness of cosmetics including the same.

이에 대한 대안으로 상술한 바와 같은 실리콘 제조시 폴리글리세롤 또는 글루코오스를 포함하는 조성물을 사용하여, 친수화시킨 실리콘 제조방법이 제안되었다. 구체적으로, 한국 등록특허 제1833959호(특허문헌 1)에는 (A) 친수성 기 및 실록산 덴드론 구조를 갖는 기를 갖는 공동-개질된 오가노폴리실록산을 포함하는, 오일-기반 원료 물질을 위한 겔화제가 개시되어 있으며, 상기 공동-개질된 오가노폴리실록산은 (a) 오가노하이드로겐실록산, (b) 반응성 불포화기를 갖는 친수성 유도체, 및 (c) 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론을 반응시켜 얻어진다. 그러나, 특허문헌 1과 같이, 폴리글리세롤 또는 글루코오스로 변성된 실리콘은 제조시 발생하는 미반응 글리세롤 또는 원료 글루코오스의 잔존으로 인해 상분리와 불쾌한 취가 발생하는 문제가 발생하였다. 또한, 글리세롤의 중합도가 높은 경우, 제조된 실리콘의 높은 점도로 인해 작업성이 떨어지고 피부에 도포하였을 때 끈적임이 발생하여 촉촉하고 매끄러운 사용감을 얻을 수 없는 문제가 있었다. 또한, 친수성 원료인 글리세롤 또는 글루코오스의 사용에 따른 친수성 개선도가 불충분하고, 제조된 실리콘의 저장성이 낮아 황변 현상이 발생하는 문제가 있었다.As an alternative to this, using a composition containing polyglycerol or glucose in preparing the silicone as described above, a method for producing a silicone that is hydrophilized has been proposed. Specifically, Korean Patent Registration No. 1833959 (Patent Document 1) discloses (A) a gelling agent for an oil-based raw material, including a co-modified organopolysiloxane having a hydrophilic group and a group having a siloxane dendron structure. wherein the co-modified organopolysiloxane is obtained by reacting (a) an organohydrogensiloxane, (b) a hydrophilic derivative having a reactive unsaturated group, and (c) a siloxane dendron having a reactive unsaturated group. However, as in Patent Document 1, silicone modified with polyglycerol or glucose has a problem of phase separation and unpleasant odor due to residual unreacted glycerol or raw glucose generated during manufacture. In addition, when the polymerization degree of glycerol is high, workability is deteriorated due to the high viscosity of the manufactured silicone, and stickiness occurs when applied to the skin, so that a moist and smooth feeling cannot be obtained. In addition, there was a problem in that the degree of hydrophilicity improvement due to the use of glycerol or glucose, which is a hydrophilic raw material, was insufficient, and the storage property of the manufactured silicone was low, resulting in yellowing.

따라서, 친수성, 안정성, 작업성 및 사용감이 우수하고 취 발생이 적고 친환경적인 실리콘을 제조할 수 있는 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘에 대한 연구개발이 필요한 실정이다. Therefore, there is a need for research and development on a composition capable of producing an eco-friendly silicone with excellent hydrophilicity, stability, workability and feeling, and with little odor, and a hydrophilic silicone prepared therefrom.

한국 등록특허 제1833959호 (공개일: 2012.8.9.)Korean Patent Registration No. 1833959 (published on August 8, 2012)

본 발명은 친수성, 안정성, 작업성 및 사용감이 우수하고 취 발생이 적고 친환경적인 실리콘을 제조할 수 있는 조성물 및 이로부터 제조된 친수성 실리콘을 제공한다.The present invention provides a composition capable of producing an environmentally friendly silicone having excellent hydrophilicity, stability, workability and feeling of use, with little odor, and a hydrophilic silicone prepared therefrom.

위와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고,In order to achieve the above object, the present invention includes a hydrophilic compound, an organopolysiloxane and an organohydrogenpolysiloxane,

상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이며,The hydrophilic compound is prepared by reacting a glycidyl compound and a polyhydric alcohol compound in a weight ratio of 1: 1.0 to 1.5,

상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하는, 폴리실록산 조성물을 제공한다.The organopolysiloxane provides a polysiloxane composition comprising an alkenyl group.

또한, 본 발명은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된 친수성 실리콘을 제공한다.In addition, the present invention provides a hydrophilic silicone prepared from the polysiloxane composition.

본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 친수성 화합물을 포함하여 친수성이 우수한 실리콘을 제조할 수 있다. 또한, 상기 조성물로부터 제조된 실리콘은 친수성, 안정성, 작업성 및 사용감이 우수하고 취 발생이 적고 친환경적이므로, 화장품용 조성물에 유화제로 사용할 수 있다.The polysiloxane composition according to the present invention may include a hydrophilic compound to prepare silicone having excellent hydrophilicity. In addition, the silicone prepared from the composition has excellent hydrophilicity, stability, workability and feel, and has little odor and is environmentally friendly, so it can be used as an emulsifier in a cosmetic composition.

이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 명세서에서 사용된 "중량평균분자량"은 당업계에 알려진 통상의 방법에 의해 측정된 것이며, 예를 들어 GPC(gel permeation chromatograph) 방법으로 측정할 수 있다.As used herein, "weight average molecular weight" is measured by a conventional method known in the art, for example, it can be measured by a GPC (gel permeation chromatograph) method.

폴리실록산 조성물polysiloxane composition

본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함한다. The polysiloxane composition according to the present invention includes a hydrophilic compound, an organopolysiloxane and an organohydrogenpolysiloxane.

친수성 화합물hydrophilic compound

친수성 화합물은 제조된 실리콘에 친수성을 향상시키는 역할을 한다.The hydrophilic compound serves to improve the hydrophilicity of the prepared silicone.

상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 반응시켜 제조된 것이다. 예를 들어, 상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이고, 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.The hydrophilic compound is prepared by reacting a glycidyl compound with a polyhydric alcohol compound. For example, the hydrophilic compound is prepared by reacting a glycidyl compound and a polyhydric alcohol compound in a weight ratio of 1:1.0 to 1.5, and may be represented by the following Chemical Formula 1.

Figure 112020041154236-pat00001
Figure 112020041154236-pat00001

화학식 1에 있어서, In Formula 1,

R1은 C2-10 알케닐이고,R 1 is C 2-10 alkenyl,

R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-10 알킬렌이며,R 2 and R 3 are each independently C 1-10 alkylene,

n은 1 내지 3의 정수이다.n is an integer from 1 to 3.

구체적으로, R1은 C2-8 알케닐, 또는 C2-5 알케닐이고, R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-7 알킬렌, 또는 C1-4 알킬렌일 수 있다. 이때, 상기 알킬렌 및 알케닐는 선형 또는 분지형일 수 있다.Specifically, R 1 may be C 2-8 alkenyl or C 2-5 alkenyl, and R 2 and R 3 may each independently be C 1-7 alkylene or C 1-4 alkylene. In this case, the alkylene and alkenyl may be linear or branched.

상기 알킬렌은 알킬기의 탄소원자로부터 1개의 수소 원자가 제거되어 유도되는, 분지쇄 또는 직쇄 또는 고리형인 2가 라디칼을 지칭한다. 예를 들어, 상기 알킬렌은 메틸렌(-CH2-), 1,1-에틸렌(-CH(CH3)-), 1,2-에틸렌(-CH2CH2-), 1,1-프로필렌(-CH(CH2CH3)-), 1,2-프로필렌(-CH2CH(CH3)-), 1,3-프로필렌(-CH2CH2CH2-), 1,4-부틸렌(-CH2CH2CH2CH2-), 2,4-부틸렌(-CH2(CH3)CH2CH2-) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지는 않는다.The alkylene refers to a branched or straight-chain or cyclic divalent radical derived by the removal of one hydrogen atom from a carbon atom of an alkyl group. For example, the alkylene is methylene (-CH 2 -), 1,1-ethylene (-CH(CH 3 )-), 1,2-ethylene (-CH 2 CH 2 -), 1,1-propylene (-CH(CH 2 CH 3 )-), 1,2-propylene (-CH 2 CH(CH 3 )-), 1,3-propylene (-CH 2 CH 2 CH 2 -), 1,4-butyl ene (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -), 2,4-butylene (-CH 2 (CH 3 )CH 2 CH 2 -), and the like, but are not limited thereto.

상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1 : 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이고, 구체적으로, 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.01 내지 1 : 1.45, 또는 1 : 1.10 내지 1 : 1.40의 중량비로 반응시켜 제조된 것일 수 있다. 상기 중량비가 1 : 1.0 미만인 경우, 가교밀도가 높아져 점도가 높아 실리콘의 사용감, 예를 들면 부드러움성, 발림성 등의 성능이 부족한 문제, 및 미반응물이 잔존하여 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다. 또한, 상기 중량비가 1 : 1.5 초과인 경우, 가교밀도가 낮아져 친수성이 부족하고, 유화 성능이 낮아져 추후 제품의 상 분리를 유발할 수 있다.The hydrophilic compound is prepared by reacting a glycidyl compound and a polyhydric alcohol compound in a weight ratio of 1: 1.0 to 1: 1.5, specifically, a glycidyl compound and a polyhydric alcohol compound 1: 1.01 to 1: 1.45, or It may be prepared by reacting in a weight ratio of 1: 1.10 to 1: 1.40. When the weight ratio is less than 1:1.0, the crosslinking density is high and the viscosity is high, and there is a problem that the performance of silicone is insufficient, for example, softness, spreadability, etc. . In addition, when the weight ratio is more than 1: 1.5, the crosslinking density is lowered, hydrophilicity is insufficient, and the emulsification performance is lowered, which may cause phase separation of the product later.

또한, 상기 친수성 화합물은 수산기(-OH) 함량이 화합물 총 중량에 대하여 10 내지 40 중량%, 또는 15 내지 35 중량%일 수 있다. 친수성 화합물의 수산기 함량이 상기 범위 내일 경우, 유화 보조제 역할을 수행하여 수성 시스템과의 상용성이 향상되며 우수한 보습감을 제공하는 효과가 있다. 친수성 화합물의 수산기 함량이 10중량% 미만인 경우, 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아질 수 있다. 또한, 친수성 화합물의 수산기 함량이 40중량% 초과인 경우, 제조된 실리콘의 친유성이 상대적으로 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아질 수 있다.In addition, the hydrophilic compound may have a hydroxyl group (-OH) content of 10 to 40 wt%, or 15 to 35 wt%, based on the total weight of the compound. When the hydroxyl group content of the hydrophilic compound is within the above range, it functions as an emulsification auxiliary, improves compatibility with an aqueous system, and provides an excellent moisturizing effect. When the hydroxyl group content of the hydrophilic compound is less than 10% by weight, the hydrophilic group content may be lowered, resulting in poor emulsification performance and lower emulsion stability. In addition, when the hydroxyl group content of the hydrophilic compound is more than 40% by weight, the lipophilicity of the prepared silicone may be relatively low, resulting in poor emulsification performance and poor emulsion stability.

상기 친수성 화합물은 중량평균분자량(Mw)이 100 내지 500 g/mol, 200 내지 400 g/mol일 수 있다. 친수성 화합물의 중량평균분자량이 100g/mol 미만인 경우, 다가 알코올 화합물 또는 글리시딜 화합물 중 미반응물이 잔존하여 실리콘 가교 반응을 억제하며, 추후 제품의 상 분리를 유발할 수 있다. 친수성 화합물의 중량평균분자량이 500g/mol 초과인 경우, 다가 알코올 화합물의 수산기가 추가적인 개환 반응을 일으킨 경우로, 제조된 친수성 화합물의 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 감소할 수 있다.The hydrophilic compound may have a weight average molecular weight (Mw) of 100 to 500 g/mol and 200 to 400 g/mol. When the weight average molecular weight of the hydrophilic compound is less than 100 g/mol, unreacted substances in the polyhydric alcohol compound or the glycidyl compound remain to suppress the silicone crosslinking reaction and may cause phase separation of the product later. When the weight average molecular weight of the hydrophilic compound is more than 500 g/mol, the hydroxyl group of the polyhydric alcohol compound causes an additional ring-opening reaction, and the hydrophilic group content of the prepared hydrophilic compound is lowered, so that the emulsification performance may be reduced.

또한, 상기 친수성 화합물은 5 내지 20 중량부의 오르가노폴리실록산에 대하여 0.1 내지 5 중량부, 또는 0.5 내지 3 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 상기 친수성 화합물의 함량이 0.1중량부 미만인 경우 제조된 실리콘의 유화 성능이 낮아져 수상 시스템과의 상용성이 떨어지고, 5중량부를 초과할 경우 제조된 실리콘의 사용감, 예를 들면 부드러움성, 발림성 등의 성능이 부족한 문제, 및 실리콘의 점도가 높아 작업성이 열세한 문제가 발생할 수 있다.In addition, the hydrophilic compound may be included in the composition in an amount of 0.1 to 5 parts by weight, or 0.5 to 3 parts by weight based on 5 to 20 parts by weight of the organopolysiloxane. When the content of the hydrophilic compound is less than 0.1 parts by weight, the emulsification performance of the manufactured silicone is lowered and compatibility with the aqueous system is lowered. This insufficient problem and a problem of poor workability due to the high viscosity of silicone may occur.

오르가노폴리실록산Organopolysiloxane

오르가노폴리실록산은 폴리실록산 조성물의 주수지이다.The organopolysiloxane is the main resin of the polysiloxane composition.

상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하고, 예를 들면, 양말단에 알케닐기를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 오르가노폴리실록산은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.The organopolysiloxane may include an alkenyl group, for example, an alkenyl group at both terminals. Specifically, the organopolysiloxane may be represented by Formula 2 below.

Figure 112020041154236-pat00002
Figure 112020041154236-pat00002

화학식 2에 있어서, In Formula 2,

R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기 또는 C2-10 알케닐기이고,R 5 to R 8 are each independently a substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl group or C 2-10 alkenyl group,

R9 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐기이며,R 9 and R 10 are each independently a substituted or unsubstituted C 2-10 alkenyl group,

m은 50 내지 600 이다.m is 50 to 600.

구체적으로, R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기 또는 C1-3 알킬기, 또는 C2-8 알케닐기 또는 C2-4 알케닐기일 수 있다. 또한, R9 및 R10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C2-8 알케닐기, 또는 C2-4 알케닐기일 수 있다. 또한, m은 50 내지 600 또는 100 내지 500일 수 있다. Specifically, R 5 to R 8 may each independently be a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group or C 1-3 alkyl group, or a C 2-8 alkenyl group or C 2-4 alkenyl group. In addition, R 9 and R 10 may each independently be a substituted or unsubstituted C 2-8 alkenyl group or a C 2-4 alkenyl group. Also, m may be 50 to 600 or 100 to 500.

이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다. In this case, the alkyl group and the alkenyl group may be linear or branched.

상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기 함량이 0.05 내지 0.2 mmol/g, 또는 0.1 내지 0.2 mmol/g일 수 있다. 이때, 상기 알케닐기는 비닐기일 수 있다. 상기 오르가노폴리실록산의 알케닐기 함량이 0.05mmol/g 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못하며, 0.2mmo/g 초과인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.The organopolysiloxane may have an alkenyl group content of 0.05 to 0.2 mmol/g, or 0.1 to 0.2 mmol/g. In this case, the alkenyl group may be a vinyl group. When the alkenyl group content of the organopolysiloxane is less than 0.05 mmol/g, the cross-linking density of the prepared silicone is low, so that the thickener effect is not satisfactory when applied to a cosmetic formulation, and when it exceeds 0.2 mmol/g, the cross-linking density of the prepared silicone is excessively increased, the oil absorption power may be lowered, and it may be inferior in terms of usability.

또한, 상기 오르가노폴리실록산은 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 5 내지 20 중량부, 또는 10 내지 15 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 오르가노폴리실록산의 함량이 5중량부 미만인 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 낮아져 낮은 점도를 갖고 이를 화장품 제형에 적용시 증점제 효과가 만족스럽지 못하며, 20중량부를 초과하는 경우, 친수성기 함량이 낮아져 유화 성능이 떨어지고 유화 안정성이 낮아지며, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 과도하게 증가하여 오일 흡유력이 낮아지고 사용감 측면에서도 열세할 수 있다.In addition, the organopolysiloxane may be included in the composition in an amount of 5 to 20 parts by weight, or 10 to 15 parts by weight based on 0.1 to 5 parts by weight of the hydrophilic compound. When the content of the organopolysiloxane is less than 5 parts by weight, the crosslinking density of the prepared silicone is lowered to have a low viscosity, and when it is applied to a cosmetic formulation, the thickener effect is unsatisfactory. This drops, the emulsion stability is lowered, and the crosslinking density of the manufactured silicone is excessively increased, which lowers oil absorption and may be inferior in terms of usability.

오르가노하이드로겐폴리실록산Organohydrogenpolysiloxane

오르가노하이드로겐폴리실록산은 오르가노폴리실록산과 가교 반응하는 물질이다.The organohydrogenpolysiloxane is a material that cross-reacts with the organopolysiloxane.

상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)를 측쇄에 포함할 수 있다. 또한, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.The organohydrogenpolysiloxane may include a hydrogen group (SiH) directly bonded to silicon in a side chain. In addition, the organohydrogenpolysiloxane may be represented by the following formula (3).

Figure 112020041154236-pat00003
Figure 112020041154236-pat00003

화학식 3에 있어서,In Formula 3,

R12 내지 R20은 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬기 또는 C2-10 알케닐기이고,R 12 to R 20 are a substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl group or a C 2-10 alkenyl group,

a는 1 내지 50이며,a is 1 to 50,

b는 1 내지 100이다.b is 1 to 100;

구체적으로, R12 내지 R20은 치환 또는 비치환된 C1-6 알킬기 또는 C1-3 알킬기이고, a는 1 내지 30 또는 3 내지 20이며, b는 5 내지 80 또는 10 내지 70일 수 있다.Specifically, R 12 to R 20 may be a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group or C 1-3 alkyl group, a may be 1 to 30 or 3 to 20, and b may be 5 to 80 or 10 to 70 .

이때, 상기 알킬기 및 알케닐기는 선형 또는 분지형일 수 있다. In this case, the alkyl group and the alkenyl group may be linear or branched.

상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 0.1 내지 4.5 mmol/g, 또는 0.5 내지 4.0 mmol/g일 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 SiH 함량이 상기 범위 내일 경우, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 적절하게 조절되어 이후 희석제와의 혼합이 양호하며 균일한 페이스트 제조가 가능할 수 있다.In the organohydrogenpolysiloxane, the content of a hydrogen group (SiH) directly bonded to silicon may be 0.1 to 4.5 mmol/g, or 0.5 to 4.0 mmol/g. When the SiH content of the organohydrogenpolysiloxane is within the above range, the crosslinking density of the prepared silicone is appropriately adjusted, so that mixing with the diluent is good and a uniform paste can be prepared.

또한, 상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 중량평균분자량(Mw)이 2,000 내지 40,000 g/mol, 또는 3,000 내지 38,000 g/mol일 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 중량평균분자량이 상기 범위 내일 경우, 제조된 실리콘의 점도가 적절하고 사용감 측면에서 발림성이 가볍고 끈적임이 덜할 수 있다.In addition, the organohydrogenpolysiloxane may have a weight average molecular weight (Mw) of 2,000 to 40,000 g/mol, or 3,000 to 38,000 g/mol. When the weight average molecular weight of the organohydrogenpolysiloxane is within the above range, the viscosity of the prepared silicone may be appropriate, and the spreadability may be light and stickiness may be less in terms of feeling of use.

상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 0.1 내지 5 중량부, 또는 1 내지 3 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 오르가노하이드로겐폴리실록산의 함량이 상기 범위 내일 경우, 오르가노폴리실록산과의 미반응물이 적고, 제조된 실리콘의 가교 밀도가 적절하여 실리콘의 물성 및 사용감이 양호할 수 있다.The organohydrogenpolysiloxane may be included in the composition in an amount of 0.1 to 5 parts by weight, or 1 to 3 parts by weight based on 0.1 to 5 parts by weight of the hydrophilic compound. When the content of the organohydrogenpolysiloxane is within the above range, the amount of unreacted material with the organopolysiloxane is small, and the crosslinking density of the prepared silicone is appropriate, so that the physical properties and feeling of use of the silicone may be good.

희석제diluent

본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 이때, 상기 희석제는 통상적으로 폴리실록산 조성물에 희석제로 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 유기 용제, 실리콘 오일 등을 들 수 있다.The polysiloxane composition according to the present invention may further include a diluent. In this case, the diluent is not particularly limited as long as it can be added to the polysiloxane composition as a diluent, and for example, an organic solvent and silicone oil may be mentioned.

상기 유기 용제는 예를 들어, 에탄올, 이소프로판올, 솔비톨, 말토스, 콜레스테롤, 시토스테롤, 피토스테롤, 라노스테롤, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 펜틸글리콜 등을 들 수 있다. 또한, 상기 실리콘 오일은 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 메틸하이드로젠폴리실록산, 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 오가노폴리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산(D4), 데카메틸시클로펜타실록산(D5), 도데카메틸시클로헥사실록산(D6), 테트라메틸테트라하이드로젠시클로테트라실록산(H4), 테트라메틸테트라페닐시클로테트라실록산, 트리스트리메틸실록시실란(M3T), 테트라키스트리메틸실록시실란(M4Q), 트리스트리메틸실록시페닐실란, 스테아록시실리콘, 알킬 변성 실리콘, 아미노 변성 실리콘, 불소 변성 실리콘 등을 들 수 있다. 또한 상기 유기 용제는 천연 유래 오일일 수 있다.Examples of the organic solvent include ethanol, isopropanol, sorbitol, maltose, cholesterol, sitosterol, phytosterol, lanosterol, butylene glycol, propylene glycol, dibutylene glycol, and pentyl glycol. In addition, the silicone oil is dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, dimethylsiloxane/methylphenylsiloxane copolymer, organopolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane (D4), decamethylcyclopentasiloxane (D5), dodecamethyl Cyclohexasiloxane (D6), tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane (H4), tetramethyltetraphenylcyclotetrasiloxane, tristrimethylsiloxysilane (M3T), tetrakistrimethylsiloxysilane (M4Q), tristrimethylsiloxy Phenylsilane, stearic silicone, alkyl-modified silicone, amino-modified silicone, fluorine-modified silicone, etc. are mentioned. In addition, the organic solvent may be a natural oil.

상기 희석제는 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 60 내지 95 중량부, 또는 70 내지 90 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 희석제의 함량이 60중량부 미만이거나 95중량부를 초과하면, 균일한 조성물을 얻지 못할 수 있고, 제조된 실리콘의 점도나 사용감 측면에서 바람직하지 않다. 또한, 상기 희석제는 친수성 실리콘 제조시, 2회로 나누어 투입될 수 있고, 이때 처음 1회 투입량과 2번째 투입량은 1 : 1.2 내지 3.0, 또는 1 : 1.5 내지 2.5의 중량비로 투입될 수 있다.The diluent may be included in the composition in an amount of 60 to 95 parts by weight, or 70 to 90 parts by weight based on 0.1 to 5 parts by weight of the hydrophilic compound. If the content of the diluent is less than 60 parts by weight or exceeds 95 parts by weight, a uniform composition may not be obtained, which is not preferable in terms of viscosity or feeling of use of the prepared silicone. In addition, the diluent may be added in two divided doses when preparing the hydrophilic silicone, and in this case, the first input amount and the second input amount may be added in a weight ratio of 1: 1.2 to 3.0, or 1: 1.5 to 2.5.

촉매catalyst

본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 촉매를 추가로 포함할 수 있다. The polysiloxane composition according to the present invention may further include a catalyst.

상기 촉매는 폴리실록산 조성물에 첨가할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않으며, 예를 들어, 하이드로실릴화 촉매, 구체적으로, 클로로플라틴 산, 백금 금속, 알루미나 상에 지지된 백금, 실리카 상에 지지된 백금, 카본 블랙 상에 지지된 백금, 백금-비닐실록산 착물, 백금 인 착물, 백금-포스파이트 착물, 백금 알콜레이트 촉매 등을 들 수 있다. The catalyst is not particularly limited as long as it can be added to the polysiloxane composition, and for example, a hydrosilylation catalyst, specifically, chloroplatinic acid, platinum metal, platinum supported on alumina, platinum supported on silica, platinum supported on carbon black, platinum-vinylsiloxane complexes, platinum phosphorus complexes, platinum-phosphite complexes, platinum alcoholate catalysts, and the like.

상기 촉매는 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물에 대하여 0.001 내지 1 중량부, 또는 0.005 내지 0.1 중량부의 함량으로 조성물에 포함될 수 있다. 촉매 함량이 0.001중량부 미만이면 반응이 일어나지 않아 실리콘이 제조되지 않을 수 있고, 1중량부를 초과하면 가교 반응물 내의 불순물로 촉매가 잔존하여 색상을 어둡게 만들 수 있다.The catalyst may be included in the composition in an amount of 0.001 to 1 parts by weight, or 0.005 to 0.1 parts by weight based on 0.1 to 5 parts by weight of the hydrophilic compound. If the catalyst content is less than 0.001 parts by weight, the reaction may not occur and silicone may not be produced.

상술한 바와 같은 본 발명에 따른 폴리실록산 조성물은 다가 알코올 화합물과 글리시딜 화합물을 반응시켜 제조된 친수성 화합물을 포함하여 친수성이 우수한 실리콘을 제조할 수 있다.As described above, the polysiloxane composition according to the present invention may include a hydrophilic compound prepared by reacting a polyhydric alcohol compound with a glycidyl compound to prepare silicone having excellent hydrophilicity.

친수성 실리콘hydrophilic silicone

또한, 본 발명에 따른 친수성 실리콘은 상기 폴리실록산 조성물로부터 제조된다.In addition, the hydrophilic silicone according to the present invention is prepared from the polysiloxane composition.

상기 친수성 실리콘은 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 30 중량% 또는 10 내지 20 중량%이고, 25℃에서의 점도가 50,000 내지 600,000 cP 또는 100,000 내지 500,000 cP일 수 있다.The hydrophilic silicone may have a solid content of 10 to 30% by weight or 10 to 20% by weight based on the total weight, and a viscosity of 50,000 to 600,000 cP or 100,000 to 500,000 cP at 25°C.

상술한 바와 같은 본 발명에 따른 친수성 실리콘은 친수성, 유화 안정성, 및 상용성이 우수하고, 취 발생이 적어 화장품용 조성물에 유화제로 사용할 수 있다.As described above, the hydrophilic silicone according to the present invention has excellent hydrophilicity, emulsion stability, and compatibility, and has little odor, so it can be used as an emulsifier in a cosmetic composition.

이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. However, these examples are only for helping the understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to these examples in any sense.

[실시예][Example]

제조예 1. 친수성 화합물의 제조Preparation Example 1. Preparation of a hydrophilic compound

반응 용기에 디메틸설폭사이드(Dimethyl Sulfoxide, DMSO) 64.99 중량부, 다가 알코올 화합물인 펜타에리톨(Pentaerythritol) 17.70 중량부, 및 수산화칼륨(KOH) 0.06 중량부를 넣고, 80℃로 승온한 후 30분간 유지했다. 이후 글리시딜 화합물인 2-(프로프-2-엔옥시메틸)옥시란(2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane, AGE) 13.35 중량부를 적하하여 반응시켰다. 적하 완료 후, 추가로 3 시간 동안 반응을 진행하고, 중화제(교와 화학공업사, KYOWAAD-600) 3.90중량부를 투입한 후, 1 시간 동안 교반했다. 이후 여과지로 여과하고, 120℃에서 3시간 동안 감압 증류하여 용매 및 미반응물질을 제거하여 친수성 화합물을 제조하였다.Put 64.99 parts by weight of dimethyl sulfoxide (DMSO), 17.70 parts by weight of pentaerythritol, a polyhydric alcohol compound, and 0.06 parts by weight of potassium hydroxide (KOH) in a reaction vessel, and raise the temperature to 80 ℃ and hold for 30 minutes did. Thereafter, 13.35 parts by weight of a glycidyl compound, 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane (AGE), was added dropwise to react. After completion of the dropwise addition, the reaction was further carried out for 3 hours, 3.90 parts by weight of a neutralizing agent (Kyowa Chemical Industry Co., Ltd., KYOWAAD-600) was added, followed by stirring for 1 hour. Thereafter, the mixture was filtered with filter paper and distilled under reduced pressure at 120° C. for 3 hours to remove the solvent and unreacted materials to prepare a hydrophilic compound.

제조된 친수성 화합물은 하기 화학식 4로 표시되고, 중량평균분자량(Mw)이 약 250g/mol, 수산기 함량이 28±2중량%였다.The prepared hydrophilic compound was represented by the following Chemical Formula 4, and had a weight average molecular weight (Mw) of about 250 g/mol and a hydroxyl group content of 28±2 wt%.

Figure 112020041154236-pat00004
Figure 112020041154236-pat00004

제조예 2 내지 4.Preparation Examples 2 to 4.

반응 물질로 글리시딜 화합물인 2-(프로프-2-엔옥시메틸)옥시란의 함량을 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 친수성 화합물을 제조하였다.A hydrophilic compound was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the content of 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane, a glycidyl compound, as a reaction material was adjusted as shown in Table 1.

(중량부)(parts by weight) 제조예 1Preparation Example 1 제조예 2Preparation 2 제조예 3Preparation 3 제조예 4Preparation 4 펜타에트리톨pentaethritol 17.717.7 17.717.7 17.717.7 17.717.7 2-(프로프-2-엔옥시메틸)옥시란2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane 13.3513.35 9.79.7 20.620.6 26.626.6 디메틸설폭사이드dimethyl sulfoxide 64.9964.99 64.9964.99 64.9964.99 90.9990.99 수산화칼륨potassium hydroxide 0.060.06 0.060.06 0.060.06 0.080.08 중화제corrector 3.93.9 3.93.9 3.93.9 5.55.5 친수성 화합물의 MwMw of hydrophilic compounds 250g/mol250 g/mol 140g/mol140 g/mol 230g/mol230 g/mol 592g/mol592 g/mol 친수성 화합물의 수산기가 함량Hydroxyl group content of hydrophilic compound 28±2중량%28±2% by weight 37중량%37% by weight 25중량%25% by weight 12중량%12% by weight

실시예 1. 친수성 실리콘의 제조Example 1. Preparation of hydrophilic silicone

반응 용기에 제조예 1의 친수성 화합물 1.93 중량부, 오르가노하이드로겐폴리실록산(MHBP) 2.45 중량부, 이소프로판올(IPA) 10.85 중량부, 및 디메틸폴리실록산(Dimethicone-2cSt) 24.52 중량부를 투입하고 10분간 교반했다. 이후 촉매 0.01 중량부 투입한 후 60℃까지 승온하고 1시간 동안 반응시켰다. 이후 80℃에서 3시간 동안 감압 증류하여 IPA를 제거한 후 오르가노폴리실록산 11.2 중량부를 투입하고 3시간 동안 반응시켰다. 이후 상온으로 냉각하고, 3롤 해쇄 후 디메틸폴리실록산(Dimethicone-2cSt) 49.04 중량부를 투입 및 희석하여 고형분 함량 15.5중량%의 친수성 실리콘을 제조했다.1.93 parts by weight of the hydrophilic compound of Preparation Example 1, 2.45 parts by weight of organohydrogenpolysiloxane (MHBP), 10.85 parts by weight of isopropanol (IPA), and 24.52 parts by weight of dimethylpolysiloxane (Dimethicone-2cSt) were added to the reaction vessel and stirred for 10 minutes . After adding 0.01 parts by weight of the catalyst, the temperature was raised to 60° C. and reacted for 1 hour. After removing IPA by distillation under reduced pressure at 80° C. for 3 hours, 11.2 parts by weight of organopolysiloxane was added and reacted for 3 hours. After cooling to room temperature, and 3 rolls pulverized, 49.04 parts by weight of dimethylpolysiloxane (Dimethicone-2cSt) was added and diluted to prepare a hydrophilic silicone having a solid content of 15.5% by weight.

제조된 친수성 실리콘은 25℃에서의 점도가 270,000cP이고, 외관은 유백색의 페이스트였다.The prepared hydrophilic silicone had a viscosity of 270,000 cP at 25° C., and had a milky white appearance.

실시예 2 내지 5 및 비교예 1 내지 5.Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 5.

표 2 및 3과 같은 함량의 성분을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실리콘을 제조하였다.A silicone was prepared in the same manner as in Example 1, except that the components having the same content as in Tables 2 and 3 were used.

(중량부)(parts by weight) 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 제조예 1의 친수성 화합물Hydrophilic compound of Preparation Example 1 1.931.93 1.261.26 1.261.26 1.261.26 4.014.01 제조예 2의 친수성 화합물Hydrophilic compound of Preparation Example 2 -- -- -- -- -- 제조예 3의 친수성 화합물Hydrophilic compound of Preparation Example 3 -- -- -- -- -- 오르가노폴리실록산Organopolysiloxane 11.211.2 12.4212.42 22.122.1 12.4212.42 11.211.2 오르가노하이드로겐폴리실록산Organohydrogenpolysiloxane 2.452.45 1.831.83 1.831.83 7.407.40 2.452.45 IPAIPA 10.8510.85 10.8510.85 10.8510.85 10.8510.85 10.8510.85 촉매catalyst 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 디메치콘dimethicone 73.5673.56 73.6373.63 63.9563.95 68.0668.06 71.4871.48 총량total amount 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 외관Exterior 유백색
페이스트
milk white
paste
유백색
페이스트
milk white
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유백색
페이스트
milk white
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유백색 페이스트milky paste 유백색
페이스트
milk white
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고형분(중량%)Solid content (wt%) 15.5015.50 15.5015.50 25.2025.20 21.0521.05 17.7017.70 25℃에서의 점도(cP)Viscosity at 25°C (cP) 270,000270,000 270,000270,000 75,00075,000 82,00082,000 420,000420,000

(중량부)(parts by weight) 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 비교예 5Comparative Example 5 제조예 1의 친수성 화합물Hydrophilic compound of Preparation Example 1 -- -- -- 5.95.9 0.050.05 제조예 2의 친수성 화합물Hydrophilic compound of Preparation Example 2 1.261.26 -- -- -- -- 제조예 3의 친수성 화합물Hydrophilic compound of Preparation Example 3 -- 1.261.26 -- -- -- 제조예 4의 친수성 화합물Hydrophilic compound of Preparation Example 4 -- -- 1.931.93 -- -- 오르가노폴리실록산Organopolysiloxane 12.4212.42 12.4212.42 11.211.2 11.211.2 11.211.2 오르가노하이드로겐폴리실록산Organohydrogenpolysiloxane 1.831.83 1.831.83 2.452.45 2.452.45 2.452.45 IPAIPA 10.8510.85 10.8510.85 10.8510.85 10.8510.85 10.8510.85 촉매catalyst 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 디메치콘dimethicone 73.6373.63 73.6373.63 73.5673.56 69.5969.59 75.4475.44 총량total amount 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 100.00100.00 외관Exterior 유백색
페이스트
milk white
paste
유백색
페이스트
milk white
paste
반투명
페이스트
translucent
paste
반투명
페이스트
translucent
paste
유백색
페이스트
milk white
paste
고형분(중량%)Solid content (wt%) 15.5015.50 15.5015.50 15.615.6 19.619.6 13.713.7 25℃에서의 점도(cP)Viscosity at 25°C (cP) 186,000186,000 246,000246,000 275,000275,000 495,000495,000 120,000120,000

이하, 비교예 및 실시예에서 사용한 각 성분들의 제조사 및 제품명, 또는 성분명 등은 표 4에 나타냈다.Hereinafter, the manufacturers and product names, or component names, etc. of each component used in Comparative Examples and Examples are shown in Table 4.

성분ingredient 비고note 오르가노 폴리실록산organo polysiloxane

Figure 112020041154236-pat00005

비닐기 함량: 0.2mmol/g, 25℃에서의 점도: 400mPa·s, Mw: 10,000g/mol
Figure 112020041154236-pat00005

Vinyl group content: 0.2 mmol/g, viscosity at 25°C: 400 mPa s, Mw: 10,000 g/mol 촉매catalyst PT-VTSC-1.0PS(백금 및 (0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, Platinum-(0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane)(백금 함량: 1중량%)PT-VTSC-1.0PS (Platinum and (0)-1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, Platinum-(0)-1,3-divinyl-1,1,3 ,3-tetramethyldisiloxane) (platinum content: 1% by weight) 오르가노하이드로겐 폴리실록산Organohydrogen polysiloxane
Figure 112020041154236-pat00006

규소에 결합된 수소(SiH)의 함량: 3 mmol/g, Mw: 30,000 g/mol
Figure 112020041154236-pat00006

Content of hydrogen (SiH) bonded to silicon: 3 mmol/g, Mw: 30,000 g/mol

실험예. 특성 평가experimental example. characterization

실시예 및 비교예에서 제조한 실리콘을 대상으로 하기와 같은 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 5에 나타냈다. The physical properties of the silicone prepared in Examples and Comparative Examples were measured in the following manner, and the results are shown in Table 5 below.

(1) 친수성(1) hydrophilicity

실시예 및 비교예의 실리콘 화합물을 하기 배합에 해당하는 유중수형 에멀전으로 제조하여 유화 성능을 평가했다. The silicone compounds of Examples and Comparative Examples were prepared as water-in-oil emulsions corresponding to the following formulations, and emulsification performance was evaluated.

구체적으로, 실리콘 화합물 3중량부, 및 데카메틸사이클로펜타실록세인(D5) 15중량부를 교반하여 A상을 제조했다. 또한, 이온수 72.9중량부, 글리세린 8중량부, 염화나트륨 0.8중량부 및 페녹시에탄올 0.3중량부를 교반하여 B상을 제조했다. 이후 상기 A상을 교반하는 도중에 B상을 소량씩 첨가하면서 유중수형 에멀전을 제조했다.Specifically, 3 parts by weight of the silicone compound and 15 parts by weight of decamethylcyclopentasiloxane (D5) were stirred to prepare a phase A. Further, 72.9 parts by weight of ionized water, 8 parts by weight of glycerin, 0.8 parts by weight of sodium chloride, and 0.3 parts by weight of phenoxyethanol were stirred to prepare phase B. Thereafter, a water-in-oil type emulsion was prepared by adding the B phase in small amounts while stirring the A phase.

평가 기준은 5단계로, 실리콘과 이온수가 상분리없이 유화되고 물에 쉽게 풀리는 경우 매우 우수로, 상분리없이 유화되거나 물에 녹일 때 약간의 시간이 소요되는 경우 우수로, 육안에서는 확인되지 않으나 손가락으로 만져보았을 때 약간의 실리콘 잔여물이 남거나 물에 녹였을 때 소량의 기름띠를 형성하는 경우 보통으로, 실리콘과 이온수가 부분적으로 유화되지 않는 경우 약간 부족으로, 실리콘과 이온수가 전혀 섞이지 않은 상태로 남아 있는 경우 매우 부족으로 평가하였다.The evaluation criteria are five steps, very good when silicone and ionized water are emulsified without phase separation and dissolves easily in water, excellent when emulsified without phase separation or it takes some time to dissolve in water. When a small amount of silicone remains when seen or forms a small oil band when dissolved in water, it is normal, when silicone and ionized water are not partially emulsified, slightly insufficient, and silicone and ionized water remain in a state of not mixing at all. In this case, it was evaluated as very insufficient.

(2) 안정성(2) stability

80℃의 오븐에 실시예 및 비교예의 실리콘을 2일간 보관한 후 실리콘의 뭉침 또는 오일 분리 현상을 육안으로 관찰하였다.After storing the silicone of Examples and Comparative Examples in an oven at 80° C. for 2 days, aggregation or oil separation of the silicone was visually observed.

(3) 상용성(3) compatibility

실시예 및 비교예의 실리콘 90중량부에 유기 오일 자외선 차단제로 옥틸메톡시신나메이트(Octylmethoxyxinnamate, OMC) 10중량부를 혼합한 후 투명도를 육안으로 평가하였으며, 매우 투명, 투명, 반투명, 약간 불투명 및 불투명의 5단계로 평가하였다.After mixing 10 parts by weight of octylmethoxyxinnamate (OMC) as an organic oil sunscreen to 90 parts by weight of the silicone of Examples and Comparative Examples, the transparency was evaluated visually, and very transparent, transparent, translucent, slightly opaque and opaque It was evaluated in 5 steps.

(4) 사용감(4) feeling of use

실시예 및 비교예의 실리콘 0.20g을 손등에 올려놓고 원을 그리듯이 얇게 펴바른 후, 도포 중의 촉감 및 피부 감각을 통해 사용감을 평가했다. 구체적으로, 부드럽고 매끈하게 펴발리는지, 끈적임이 적은지, 수분감의 정도는 어떤지를 비교했으며, 이때 평가 결과는 매우 우수, 우수, 보통, 약간 부족 및 부족의 5단계로 구분하였다.0.20 g of silicone of Examples and Comparative Examples was placed on the back of the hand and spread thinly as if drawing a circle, and the feeling of use was evaluated through the touch and skin sensation during application. Specifically, the soft and smooth spread, little stickiness, and moisture level were compared. At this time, the evaluation results were divided into five levels: very good, excellent, average, slightly lacking, and insufficient.

  친수성hydrophilic 안정성stability 상용성compatibility 사용감feeling 실시예 1Example 1 매우 우수very good 뭉침 및 오일 분리 없음No clumping and oil separation 투명Transparency 매우 우수very good 실시예 2Example 2 매우 우수very good 뭉침 및 오일 분리 없음No clumping and oil separation 매우 투명very transparent 매우 우수very good 실시예 3Example 3 우수Great 뭉침 및 오일 분리 없음No clumping and oil separation 투명Transparency 우수Great 실시예 4Example 4 우수Great 뭉침 및 오일 분리 없음No clumping and oil separation 투명Transparency 우수Great 실시예 5Example 5 우수Great 뭉침 및 오일 분리 없음No clumping and oil separation 투명Transparency 보통usually 비교예 1Comparative Example 1 부족lack 오일 분리oil separation 불투명opacity 부족lack 비교예 2Comparative Example 2 매우 부족very lacking 오일 분리oil separation 불투명opacity 부족lack 비교예 3Comparative Example 3 부족lack 오일 분리oil separation 불투명opacity 부족lack 비교예 4Comparative Example 4 보통usually 오일 분리oil separation 불투명opacity 부족lack 비교예 5Comparative Example 5 보통usually 오일 분리oil separation 불투명opacity 부족lack

표 5에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 5의 실리콘은 친수성, 안정성, 상용성 및 사용감이 우수했다.As shown in Table 5, the silicones of Examples 1 to 5 were excellent in hydrophilicity, stability, compatibility, and feeling of use.

한편, 소량 또는 과량의 글리시딜 화합물을 사용하여 제조된 친수성 화합물을 포함하는 비교예 1 내지 3, 및 친수성 화합물을 소량 또는 과량으로 포함하는 비교예 4 및 5의 실리콘은 친수성이 부족하고, 안정성이 부족하여 오일 분리 현상이 나타나며, 상용성 및 사용감이 부족했다.On the other hand, the silicones of Comparative Examples 1 to 3 containing a hydrophilic compound prepared by using a small amount or excess of a glycidyl compound, and Comparative Examples 4 and 5 containing a small amount or an excessive amount of the hydrophilic compound lack hydrophilicity, and stability Due to this lack, oil separation occurred, and compatibility and feeling of use were insufficient.

Claims (7)

친수성 화합물, 오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하고,
상기 친수성 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 수산기(-OH) 함량이 화합물 총 중량에 대하여 10 내지 40중량%이고, 중량평균분자량(Mw)이 100 내지 500 g/mol이며,
상기 친수성 화합물은 글리시딜 화합물과 다가 알코올 화합물을 1 : 1.0 내지 1.5의 중량비로 반응시켜 제조된 것이며,
상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기를 포함하는, 폴리실록산 조성물:
[화학식 1]
Figure 112021065262985-pat00008

화학식 1에서,
R1은 C2-10 알케닐이고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 C1-10 알킬렌이며,
n은 1 내지 3의 정수이다.
hydrophilic compounds, organopolysiloxanes and organohydrogenpolysiloxanes;
The hydrophilic compound is represented by the following formula (1), the hydroxyl group (-OH) content is 10 to 40% by weight based on the total weight of the compound, the weight average molecular weight (Mw) is 100 to 500 g / mol,
The hydrophilic compound is prepared by reacting a glycidyl compound and a polyhydric alcohol compound in a weight ratio of 1: 1.0 to 1.5,
Wherein the organopolysiloxane comprises an alkenyl group, a polysiloxane composition:
[Formula 1]
Figure 112021065262985-pat00008

In Formula 1,
R 1 is C 2-10 alkenyl,
R 2 and R 3 are each independently C 1-10 alkylene,
n is an integer from 1 to 3.
삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 오르가노폴리실록산은 알케닐기 함량이 0.05 내지 0.2 mmol/g이며,
상기 오르가노하이드로겐폴리실록산은 중량평균분자량이 2,000 내지 40,000 g/mol이고 규소에 직접 결합된 수소기(SiH)의 함량이 0.1 내지 4.5 mmol/g인, 폴리실록산 조성물.
The method according to claim 1,
The organopolysiloxane has an alkenyl group content of 0.05 to 0.2 mmol/g,
The organohydrogenpolysiloxane has a weight average molecular weight of 2,000 to 40,000 g/mol and a content of hydrogen groups directly bonded to silicon (SiH) of 0.1 to 4.5 mmol/g, a polysiloxane composition.
청구항 1에 있어서,
상기 조성물은 0.1 내지 5 중량부의 친수성 화합물, 5 내지 20 중량부의 오르가노폴리실록산 및 0.1 내지 5 중량부의 오르가노하이드로겐폴리실록산을 포함하는, 폴리실록산 조성물.
The method according to claim 1,
The composition comprises 0.1 to 5 parts by weight of a hydrophilic compound, 5 to 20 parts by weight of an organopolysiloxane and 0.1 to 5 parts by weight of an organohydrogenpolysiloxane.
청구항 1, 청구항 4 및 청구항 5 중 어느 한 항의 폴리실록산 조성물로부터 제조된 친수성 실리콘.A hydrophilic silicone prepared from the polysiloxane composition of any one of claims 1, 4 and 5. 청구항 6에 있어서,
상기 친수성 실리콘은 총 중량에 대하여 고형분 함량이 10 내지 30 중량%이고, 25℃에서의 점도가 50,000 내지 600,000 cP인, 친수성 실리콘.
7. The method of claim 6,
The hydrophilic silicone has a solid content of 10 to 30% by weight based on the total weight, and a viscosity of 50,000 to 600,000 cP at 25° C., the hydrophilic silicone.
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