KR102321559B1 - Organic Electroluminescent Compound and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 유기 전계 발광 화합물을 이용하면, 전류효율 및 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound of the present invention, an organic electroluminescent device having excellent current efficiency and luminous efficiency can be manufactured.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{Organic Electroluminescent Compound and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same}Organic Electroluminescent Compound and Organic Electroluminescent Device Comprising the Same

본 발명은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same.

표시 소자 중, 전계 발광 소자(electroluminescent device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].Among display devices, an electroluminescent device (EL device) is a self-luminous display device, and has a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed. [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

유기 전계 발광 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전계 발광의 메커니즘상 형광 발광 재료에 비해 인광 발광 재료가 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트) [(acac)Ir(btp)2], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 [Ir(ppy)3] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐 (Firpic) 등의 재료가 알려져 있다.The most important factor determining luminous efficiency in an organic electroluminescent device is a light emitting material. Fluorescent materials have been widely used as luminescent materials so far, but research on the development of phosphorescent luminescent materials has been widely conducted in that phosphorescent luminescent materials can theoretically improve luminous efficiency up to four times compared to fluorescent luminescent materials due to the electroluminescence mechanism. is becoming Until now, the iridium (III) complex series is widely known as phosphorescent materials, and for each RGB, bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C-3')iridium(acetylacetonate) ) [(acac)Ir(btp) 2 ], tris(2-phenylpyridine)iridium [Ir(ppy) 3 ] and bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2)picolinane Materials such as toridium (Firpic) are known.

종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq)등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.In the prior art, 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (CBP) was most widely known as a phosphorescent host material. Recently, Bathocuproine (BCP) and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) (4-phenylphenolate) (4-phenylphenolate) ( Balq) has been used as a host material to develop high-performance organic electroluminescent devices.

그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정시 열화되며, 소자의 수명이 저하된다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력효율 = [(π/전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하는데, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.However, conventional materials have advantages in terms of luminescent properties, but have the following disadvantages: (1) Low glass transition temperature and low thermal stability, which deteriorates during high-temperature deposition under vacuum and reduces device lifespan. (2) In organic EL devices, power efficiency = [(π/voltage) × current efficiency], so power efficiency is inversely proportional to voltage. Although the current efficiency (cd/A) is higher than that of the light emitting device, there is no significant advantage in terms of power efficiency (lm/w) because the driving voltage is also quite high. (3) In addition, when used in an organic electroluminescent device, it is not satisfactory in terms of operating life, and the luminous efficiency is still required to be improved.

한편, 유기 전계 발광 소자는 이의 효율성 및 안정성을 높이기 위해 정공 주입층, 정공 전달층, 발광층, 전자 전달층 및 전자 주입층 등을 포함하는 다층 구조로 이루어진다. 이 때, 정공 전달층 등에 포함되는 화합물의 선정이 발광층으로의 정공 전달 효율, 발광 효율 및 수명 시간과 같은 소자 특성을 향상시킬 수 있는 수단으로 인식되고 있다.On the other hand, the organic electroluminescent device is made of a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer in order to increase its efficiency and stability. In this case, selection of a compound included in the hole transport layer is recognized as a means for improving device characteristics such as hole transport efficiency to the light emitting layer, luminous efficiency, and lifetime.

이와 관련해, 유기 전계 발광 소자에서 정공 주입 및 전달 재료로서 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(MTDATA) 등이 사용되어 왔으나, 이러한 물질을 사용한 경우 유기 전계 발광 소자는 양자 효율 및 수명이 저하되는 문제가 있었다. 그 이유는 유기 전계 발광 소자를 높은 전류에서 구동하게 되면, 양극과 정공 주입층 사이에서 열 스트레스(thermal stress)가 발생하고, 이러한 열 스트레스에 의해 소자의 수명이 급격히 저하되기 때문이다. 또한, 정공 주입층에 사용되는 유기물질은 정공의 운동성이 매우 크기 때문에, 정공과 전자의 전하 밸런스(hole-electron charge balance)가 깨지고 이로 인해 양자 효율(cd/A)이 낮아지게 된다.In this regard, copper phthalocyanine (CuPc), 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB), N,N as hole injection and transport materials in organic electroluminescent devices '-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD), 4,4',4"-tris(3-methylphenyl) Phenylamino) triphenylamine (MTDATA) has been used, but when such a material is used, the quantum efficiency and lifespan of the organic electroluminescent device are deteriorated. , this is because thermal stress is generated between the anode and the hole injection layer, and the lifespan of the device is rapidly reduced due to such thermal stress In addition, the organic material used for the hole injection layer has very high hole mobility. For this reason, the hole-electron charge balance is broken, and thus quantum efficiency (cd/A) is lowered.

한국공개특허공보 KR 2012-0029446호, 국제공개특허공보 WO 2013-065589호 및 국제공개특허공보 WO 2007-119800호는 벤조플루오렌계 치환기를 갖는 아민 유도체를 유기 전계 발광 소자용 화합물로 개시하고 있다.Korean Patent Application Laid-Open No. KR 2012-0029446, International Patent Publication No. WO 2013-065589, and International Patent Publication No. WO 2007-119800 disclose an amine derivative having a benzofluorene-based substituent as a compound for an organic electroluminescent device. .

그러나, 상기 문헌에서 벤조플루오렌계 치환기는 모두 벤조[a]플루오렌 또는 벤조[c]플루오렌계의 치환기일 뿐, 벤조[b]플루오렌계 치환기를 갖는 아민 유도체는 구체적으로 개시하지 않고 있다.However, in the literature, all of the benzofluorene-based substituents are only benzo[a]fluorene or benzo[c]fluorene-based substituents, and an amine derivative having a benzo[b]fluorene-based substituent is not specifically disclosed. .

한국공개특허공보 KR 2012-0029446 A (2012. 3. 26 공개)Korean Patent Publication No. KR 2012-0029446 A (published on March 26, 2012) 국제공개특허공보 WO 2013-065589 A1 (2013. 5. 10 공개)International Patent Publication No. WO 2013-065589 A1 (published on May 10, 2013) 국제공개특허공보 WO 2007-119800 A1 (2007. 10. 25 공개)International Patent Publication No. WO 2007-119800 A1 (published on October 25, 2007)

본 발명의 목적은 전류효율 및 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent compound having excellent current efficiency and luminous efficiency, and an organic electroluminescent device comprising the same.

상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.As a result of intensive research to solve the above technical problem, the present inventors have completed the present invention by discovering that the organic electroluminescent compound represented by the following Chemical Formula 1 achieves the above object.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112020134423643-pat00001
Figure 112020134423643-pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

Ar1 내지 Ar4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며; Ar1과 Ar2는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며;Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl; Ar 1 and Ar 2 may fuse to form a ring;

Ar5 는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;Ar 5 is substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl;

L1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroarylene;

L2 는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;L 2 is a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkylene, a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroarylene;

R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -N(R11)(R12), -Si(R13)(R14)(R15), -S(R16), -O(R17), 시아노, 니트로, 또는 하이드록시이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered)heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)ar(C1-C30)alkyl, - N(R 11 )(R 12 ), —Si(R 13 )(R 14 )(R 15 ), —S(R 16 ), —O(R 17 ), cyano, nitro, or hydroxy; It may be linked with an adjacent substituent (3-30 membered) to form a monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, wherein a carbon atom of the formed alicyclic or aromatic ring is replaced with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur can be;

R11 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;R 11 to R 17 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted (3-7 membered)heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl; It may be linked with an adjacent substituent (3-30 membered) to form a monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, wherein the carbon atom of the formed alicyclic or aromatic ring is one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur may be substituted;

n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이고, 단, n과 m이 동시에 0이 될 수 없고;n and m are each independently an integer of 0 to 1, provided that n and m cannot be 0 at the same time;

a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며; a is an integer from 1 to 3, and when a is an integer of 2 or more, each R 1 may be the same or different;

b는 1 내지 6의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며;b is an integer from 1 to 6, and when b is an integer of 2 or more, each R 2 may be the same or different;

상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고;said heteroaryl(ene) comprises one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P(=O), Si and P;

상기 헤테로시클로알킬은 O, S 및 N에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The heterocycloalkyl includes one or more heteroatoms selected from O, S and N.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 전류효율 및 발광효율이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention has the advantage of being able to manufacture an organic electroluminescent device having excellent current efficiency and luminous efficiency.

도 1은, 본원의 유기 전계 발광 화합물의 기본 골격을 나타낸 것이다.1 shows the basic skeleton of the organic electroluminescent compound of the present application.

이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail, but this is for illustrative purposes only and should not be construed as limiting the scope of the present invention.

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent compound represented by Formula 1, an organic electroluminescent material including the organic electroluminescent compound, and an organic electroluminescent device including the organic electroluminescent compound.

상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The organic electroluminescent compound represented by Formula 1 will be described in more detail as follows.

본 발명에 기재되어 있는 "알킬"의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "알케닐"의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "알키닐"의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "시클로알킬"의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본원에서 "아릴(렌)"은 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 예로서 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본원에서 "(5-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴(렌)은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 비피리딜, 피라진일, 피리미딜, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 나프토푸란일, 나프토티오펜일, 벤조나프토푸란일, 벤조나프토티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인돌리닐, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.Specific examples of "alkyl" described in the present invention include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl. Specific examples of "alkenyl" herein include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-methylbut-2-enyl, and the like. Examples of "alkynyl" herein include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methylpent-2-ynyl and the like. Examples of "cycloalkyl" herein include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. As used herein, "(3-7 membered) heterocycloalkyl" has 3 to 7 ring skeleton atoms, and one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, P(=O), Si and P; Preferably it means a cycloalkyl containing one or more heteroatoms selected from O, S and N, for example, tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, tetrahydropyran and the like. As used herein, "aryl (ene)" means a monocyclic or fused-ring radical derived from an aromatic hydrocarbon, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, flu Orenyl, phenylfluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthrenyl, phenylphenanthrenyl, anthracenyl, indenyl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl, chrysenyl , naphthacenyl, fluoranthenyl, and the like. As used herein, "(5-30 membered) heteroaryl (ene)" has 5 to 30 ring skeleton atoms, and at least one hetero selected from the group consisting of B, N, O, S, P(=O), Si and P It means an aryl group containing an atom. The number of hetero atoms is preferably 1 to 4, and may be a single ring system or a fused ring system condensed with one or more benzene rings, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl (ene) herein includes a form in which one or more heteroaryl or aryl groups are connected to a heteroaryl group by a single bond. Examples of the heteroaryl include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , triazolyl, tetrazolyl, furazanyl, pyridyl, bipyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, monocyclic heteroaryl such as pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuran yl, dibenzothiophenyl, naphthofuranyl, naphthothiophenyl, benzonaphthofuranyl, benzonaphthothiophenyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzoxa Jolyl, isoindolyl, indolyl, indolinyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenoxazinyl, phenanthridinyl, and fused ring heteroaryls such as benzodioxolyl. As used herein, “halogen” includes F, Cl, Br and I atoms.

본 발명에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 상기 화학식 1의 상기 Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L2, R1 및 R2, 및 R11 내지 R17에서 치환 알킬(렌), 치환 아릴(렌), 치환 헤테로아릴(렌), 치환 시클로알킬, 치환 헤테로시클로알킬, 및 치환 아르알킬의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (C3-C30)시클로알킬, (3-7 원) 헤테로시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 디(C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, 카르복실, 니트로 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 의미하고, 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C6-C21)아릴, (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴, 및 디(C6-C21)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.In the description of "substituted or unsubstituted" in the present invention, 'substitution' means that a hydrogen atom in one functional group is replaced by another atom or another functional group (ie, a substituent). Ar 1 To Ar 5 , L 1 To L 2 , R 1 And R 2 , and R 11 To R 17 In Formula 1, substituted alkyl (ene), substituted aryl (ene), substituted heteroaryl (ene), substituted The substituents of cycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, and substituted aralkyl are each independently (C1-C30)alkyl, (C1-C30)alkoxy, (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted with deuterium, halogen, halogen, (C6-C30) aryl unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, (C3-C30) cycloalkyl, (3-7 membered) heterocycloalkyl, tri(C1-C30) alkylsilyl, tri( C6-C30) arylsilyl, di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, (C2-C30)alkenyl, (C2-C30) alkynyl, cyano, di(C1-C30)alkylamino, di(C6-C30)arylamino, (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylamino, substituted or unsubstituted with (C1-C30)alkyl; di(C6-C30)arylboronyl, di(C1-C30)alkylboronyl, (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylboronyl, (C6-C30)ar(C1-C30)alkyl , di(C1-C30)alkyl (C6-C30)aryl, carboxyl, nitro, and hydroxy means at least one selected from the group consisting of, each independently (C1-C30)alkyl, (C6-C21)aryl At least one selected from the group consisting of (5-21 membered) heteroaryl substituted or unsubstituted with (C6-C12)aryl, and di(C6-C21)arylamino is preferable.

본원 발명의 한 양태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있고, 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be represented by any one of Formulas 2 to 4, and preferably, the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 or 3 have.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112020134423643-pat00002
Figure 112020134423643-pat00002

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112020134423643-pat00003
Figure 112020134423643-pat00003

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112020134423643-pat00004
Figure 112020134423643-pat00004

상기 화학식 2 내지 4에서, Ar1 내지 Ar5, L1 내지 L2, R1 및 R2, a 및 b 은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.In Formulas 2 to 4, Ar 1 to Ar 5 , L 1 to L 2 , R 1 and R 2 , a and b are the same as defined in Formula 1 above.

상기 화학식 1 내지 4에서, 상기 Ar1 내지 Ar4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, Ar1과 Ar2는 융합하여 고리를 형성 할 수 있으며; 바람직하게는 치환 또는 비치환 (C6-C21)아릴 또는 치환 또는 비치환 (5-21원)헤테로아릴이고, Ar1과 Ar2는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며; 더 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이고, 여기서 상기 (C6-C21)아릴의 치환체는 (C1-C30)알킬, (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 및 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, Ar1과 Ar2는 융합하여 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 Ar1 내지 Ar4은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 플루오레닐, 또는 벤조플루오레닐일 수 있고, 이들은 각각 독립적으로, (C1-C4)알킬, 페닐, 나프틸, 플루오레닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 피리딜, 이소퀴놀리닐, 퀴나졸리닐, 9-페닐카바졸릴, 디벤조티오펜일 및 디벤조푸란일로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환될 수 있고, Ar1과 Ar2는 융합하여 고리를 형성할 수 있다.In Formulas 1 to 4, Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, Ar 1 and Ar 2 can fuse to form a ring; preferably substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl or substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroaryl, Ar 1 and Ar 2 may be fused to form a ring; More preferably, it is a substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, wherein the substituent of the (C6-C21)aryl is (C1-C30)alkyl, (C1-C10)alkyl unsubstituted or substituted (C6). It may be at least one selected from the group consisting of -C21)aryl, and (5-21 membered)heteroaryl substituted or unsubstituted with (C6-C12)aryl, and Ar 1 and Ar 2 may be fused to form a ring. have. Specifically, Ar 1 to Ar 4 may each independently be phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, or benzofluorenyl, and they are each independently (C1-C4)alkyl, phenyl, From the group consisting of naphthyl, fluorenyl, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl, pyridyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, 9-phenylcarbazolyl, dibenzothiophenyl and dibenzofuranyl It may be substituted with one or more selected from, and Ar 1 and Ar 2 may be fused to form a ring.

상기 Ar5 는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴이다. 더 바람직하게는, Ar5 는 비치환된 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬, (C6-C21)아릴, (6-21원)헤테로아릴 또는 디(C6-C18)아릴아미노로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 N, O 및 S로부터 선택된 헤테로원자를 포함하고 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-21)원 헤테로아릴일 수 있다. 구체적으로는, Ar5 는 (C1-C4)알킬; (C1-C4)알킬, 페닐, 카바졸릴, 디페닐트리아진일, 페닐벤즈이미다졸릴 또는 디페닐아미노로 치환 또는 비치환된, 페닐, 비페닐, 나프틸, 페난트레닐 또는 플루오레닐; 페닐로 치환 또는 비치환된, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조티오펜일, 벤조나프토티오펜일, 또는 디벤조푸란일일 수 있다.Ar 5 is substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl; Preferably, it is a substituted or unsubstituted (C1-C20)alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroaryl. More preferably, Ar 5 is unsubstituted (C1-C10)alkyl; (C6-C18)aryl unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl, (C6-C21)aryl, (6-21 membered)heteroaryl or di(C6-C18)arylamino; or (6-21) membered heteroaryl containing a heteroatom selected from N, O and S and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl or (C6-C18)aryl. Specifically, Ar 5 is (C1-C4)alkyl; phenyl, biphenyl, naphthyl, phenanthrenyl or fluorenyl, unsubstituted or substituted with (C1-C4)alkyl, phenyl, carbazolyl, diphenyltriazinyl, phenylbenzimidazolyl or diphenylamino; carbazolyl, benzocarbazolyl, dibenzothiophenyl, benzonaphthothiophenyl, or dibenzofuranyl, substituted or unsubstituted with phenyl.

상기 L1 은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴렌이다. 더 바람직하게는 상기 L1 은 단일 결합; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 또는 헤테로원자로서 질소 원자를 포함하고 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌이다. 구체적으로는, 상기 L1 은 단일 결합, 페닐 또는 피리미딜이다.wherein L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroarylene; Preferably, it is a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C21)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroarylene. More preferably, L 1 is a single bond; (C6-C18)arylene unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl; or (5-18 membered)heteroarylene containing a nitrogen atom as a heteroatom and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl. Specifically, L 1 is a single bond, phenyl, or pyrimidyl.

상기 L2 는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며; 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴렌이다. 더 바람직하게는 상기 L2 는 비치환된 (C1-C10)알킬렌; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 또는 헤테로원자로서 산소 원자를 포함하고 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (6-21원)헤테로아릴렌이다. 구체적으로는, 상기 L2 는 (C1-C4)알킬, 페닐, 비페닐, 나프틸, 플루오레닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 또는 디벤조푸란일이다.L 2 is a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkylene, a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroarylene; Preferably, it is a substituted or unsubstituted (C1-C20)alkylene, a substituted or unsubstituted (C6-C21)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroarylene. More preferably, L 2 is an unsubstituted (C1-C10)alkylene; (C6-C18)arylene unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl; or (6-21 membered)heteroarylene containing an oxygen atom as a heteroatom and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl. Specifically, L 2 is (C1-C4)alkyl, phenyl, biphenyl, naphthyl, fluorenyl, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl, or dibenzofuranyl.

상기 R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, -N(R11)(R12), -Si(R13)(R14)(R15), -S(R16), -O(R17), 시아노, 니트로, 또는 하이드록시이거나, 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 환의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; 상기 R11 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나; 인접한 치환체와 연결되어 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 또는 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다. 바람직하게는, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴, 또는 -N(R11)(R12)이고, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이다. 더 바람직하게는, R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소; 비치환된 (C6-C18)아릴; 헤테로원자로서 질소 원자를 포함하고 비치환된 (6-18원)헤테로아릴; 또는 -N(R11)(R12)이고; 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴이다. 구체적으로는, 상기 R1 및 R2은 수소, 페닐, 피리딜, 피리미딜, 디페닐아미노 또는 페닐나프틸아미노이다.wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) )heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (3-7 membered)heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)ar(C1-C30)alkyl, -N(R 11 )(R 12 ), -Si(R 13 )(R 14 )(R 15 ), -S(R 16 ), -O(R 17 ), cyano, nitro, or hydroxy; It may be linked with an adjacent substituent (3-30 membered) to form a monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, wherein a carbon atom of the formed alicyclic or aromatic ring is replaced with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur can be; wherein R 11 to R 17 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) )heteroaryl, substituted or unsubstituted (3-7 membered)heterocycloalkyl, or substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl; It may be linked with an adjacent substituent (3-30 membered) to form a monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, wherein the carbon atom of the formed alicyclic or aromatic ring is one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur may be substituted. Preferably, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C20)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, substituted or unsubstituted (5-21 membered) ) heteroaryl, or —N(R 11 )(R 12 ), wherein R 11 and R 12 are each independently substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl. More preferably, R 1 and R 2 are each independently hydrogen; unsubstituted (C6-C18)aryl; unsubstituted (6-18 membered)heteroaryl containing a nitrogen atom as a heteroatom; or —N(R 11 )(R 12 ); R 11 and R 12 are each independently unsubstituted (C6-C18)aryl. Specifically, R 1 and R 2 are hydrogen, phenyl, pyridyl, pyrimidyl, diphenylamino, or phenylnaphthylamino.

상기 n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이고, 단, n과 m이 동시에 0이 될 수 없다.Wherein n and m are each independently an integer of 0 to 1, provided that n and m cannot be 0 at the same time.

상기 a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게는 a는 1이다.wherein a is an integer of 1 to 3, and when a is an integer of 2 or more, each R 1 may be the same or different; Preferably a is 1.

상기 b는 1 내지 6의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며; 바람직하게는 b는 1이다.b is an integer of 1 to 6, and when b is an integer of 2 or more, each R 2 may be the same or different; Preferably b is 1.

본원 발명의 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 4에서, 상기 Ar1 내지 Ar4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환 (C6-C21)아릴 또는 치환 또는 비치환 (5-21원)헤테로아릴이고, Ar1과 Ar2는 융합하여 고리를 형성할 수 있으며; 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴이고; 상기 L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴렌이고; 상기 L2는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴렌이고; 상기 R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴, 또는 -N(R11)(R12)이고; 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이며; 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이고, 단, n과 m이 동시에 0이 될 수 없고; 상기 a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며; 상기 b는 1 내지 6의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며; 상기 헤테로아릴(렌)은 N, O 및 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.According to an embodiment of the present invention, in Formulas 1 to 4, Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroaryl; , Ar 1 and Ar 2 may fuse to form a ring; Ar 5 is substituted or unsubstituted (C1-C20)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroaryl; wherein L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C21)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroarylene; L 2 is a substituted or unsubstituted (C1-C20)alkylene, a substituted or unsubstituted (C6-C21)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroarylene; wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C20)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroaryl, or —N(R 11 )(R 12 ); wherein R 11 and R 12 are each independently substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl; n and m are each independently an integer of 0 to 1, provided that n and m cannot be 0 at the same time; wherein a is an integer of 1 to 3, and when a is an integer of 2 or more, each R 1 may be the same or different; b is an integer of 1 to 6, and when b is an integer of 2 or more, each R 2 may be the same or different; The heteroaryl (ene) includes one or more heteroatoms selected from N, O and S.

본 발명의 다른 일실시예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 4에서, 상기 Ar1 내지 Ar4은 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이고, 여기서 상기 (C6-C21)아릴의 치환체는 (C1-C30)알킬, (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 및 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고, Ar1과 Ar2는 융합하여 고리를 형성할 수 있고; 상기 Ar5 는 비치환된 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬, (C6-C21)아릴, (6-21원)헤테로아릴 또는 디(C6-C18)아릴아미노로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 N, O 및 S로부터 선택된 헤테로원자를 포함하고 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-21)원 헤테로아릴일 수 있고; 상기 L1 은 단일 결합; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 또는 헤테로원자로서 질소 원자를 포함하고 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌이고; 상기 L2 는 비치환된 (C1-C10)알킬렌; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 또는 헤테로원자로서 산소 원자를 포함하고 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (6-21원)헤테로아릴렌이고; 상기 R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소; 비치환된 (C6-C18)아릴; 헤테로원자로서 질소 원자를 포함하고 비치환된 (6-18원)헤테로아릴; 또는 -N(R11)(R12)이고; 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로 비치환된 (C6-C18)아릴이고; 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 1의 정수이고, 단, n과 m이 동시에 0이 될 수 없고; 상기 a는 1이고; 상기 b는 1이다.According to another embodiment of the present invention, in Formulas 1 to 4, Ar 1 to Ar 4 are substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, wherein the substituent of (C6-C21)aryl is (C1 -C30)alkyl, (C6-C21)aryl unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl, and (5-21 membered)heteroaryl unsubstituted or substituted with (C6-C12)aryl and Ar 1 and Ar 2 may be fused to form a ring; wherein Ar 5 is unsubstituted (C1-C10)alkyl; (C6-C18)aryl unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl, (C6-C21)aryl, (6-21 membered)heteroaryl or di(C6-C18)arylamino; or (6-21) membered heteroaryl containing heteroatoms selected from N, O and S and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl or (C6-C18)aryl; wherein L 1 is a single bond; (C6-C18)arylene unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl; or (5-18 membered)heteroarylene containing a nitrogen atom as a heteroatom and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl; wherein L 2 is an unsubstituted (C1-C10)alkylene; (C6-C18)arylene unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl; or (6-21 membered)heteroarylene containing an oxygen atom as a heteroatom and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl; The R 1 and R 2 are each independently hydrogen; unsubstituted (C6-C18)aryl; unsubstituted (6-18 membered)heteroaryl containing a nitrogen atom as a heteroatom; or —N(R 11 )(R 12 ); wherein R 11 and R 12 are each independently an unsubstituted (C6-C18)aryl; n and m are each independently an integer of 0 to 1, provided that n and m cannot be 0 at the same time; wherein a is 1; b is 1.

상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.The organic electroluminescent compound of Formula 1 may be more specifically exemplified as the following compound, but is not limited thereto.

Figure 112020134423643-pat00005
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Figure 112020134423643-pat00027

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들면 하기 반응식 1 및 2에 나타난 바와 같이 제조할 수 있다.The organic electroluminescent compound according to the present invention may be prepared by a synthesis method known to those skilled in the art, for example, as shown in Schemes 1 and 2 below.

[반응식 1][Scheme 1]

Figure 112020134423643-pat00028
Figure 112020134423643-pat00028

[반응식 2][Scheme 2]

Figure 112020134423643-pat00029
Figure 112020134423643-pat00029

또한, 본 발명은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention provides an organic electroluminescent material comprising the organic electroluminescent compound of Formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the material.

상기 재료는 본 발명의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.The material may be made of the organic electroluminescent compound of the present invention alone, or may further include conventional materials included in the organic electroluminescent material.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다.An organic electroluminescent device according to the present invention includes a first electrode; a second electrode; and at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer may include at least one organic electroluminescent compound of Formula 1 above.

상기 제1전극과 제2전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다.　상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공주입층, 정공전달층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.One of the first and second electrodes may be an anode and the other may be a cathode. The organic layer includes a light emitting layer, and may further include one or more layers selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an interlayer, a hole blocking layer, and an electron blocking layer.

본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 발광층 및 정공전달층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 정공전달층에 사용될 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 정공전달 재료로서 포함될 수 있다. 발광층에 사용될 경우, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물은 호스트 재료로서 포함될 수 있다.The organic electroluminescent compound of the present invention may be included in at least one of the light emitting layer and the hole transport layer. When used in the hole transport layer, the organic electroluminescent compound of the present invention may be included as a hole transport material. When used in the light emitting layer, the organic electroluminescent compound of the present invention may be included as a host material.

본 발명의 유기 전계 발광 화합물이 정공전달 재료로서 포함될 경우, 발광층은 공지의 발광 재료를 포함하거나, 상기 정공 전달 재료로서 사용된 본 발명의 화합물 이외의 다른 본 발명의 화합물을 발광 재료로서 포함할 수 있다. 상기 공지의 발광 재료는 공지의 호스트 재료일 수 있고, 여기에 하나 이상의 도판트를 더 포함할 수 있다. 상기 공지의 호스트 재료는 공지의 형광 또는 인광 호스트 재료일 수 있다.When the organic electroluminescent compound of the present invention is included as a hole transport material, the light emitting layer may contain a known light emitting material, or may contain a compound of the present invention other than the compound of the present invention used as the hole transport material as the light emitting material. have. The known light emitting material may be a known host material, and may further include one or more dopants. The known host material may be a known fluorescent or phosphorescent host material.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 화합물이 발광층의 호스트 재료(제1 호스트 재료)로서 포함되는 경우, 여기에 하나 이상의 도판트를 더 포함할 수 있다. 또한, 제2 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 이 때, 제1 호스트 재료와 제 2호스트 재료의 중량비는 1:99 내지 99:1 범위이다.In addition, when the organic electroluminescent compound of the present invention is included as a host material (first host material) of the light emitting layer, it may further include one or more dopants. In addition, it may further include a second host material, wherein the weight ratio of the first host material to the second host material is in the range of 1:99 to 99:1.

상기 공지의 호스트 재료 또는 제2 호스트 재료로서 하기 화학식 5 내지 7로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 발광 효율 면에서 특히 바람직하다.As the known host material or the second host material, one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (5) to (7) is particularly preferably selected from the viewpoint of luminous efficiency.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112020134423643-pat00030
Figure 112020134423643-pat00030

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112020134423643-pat00031
Figure 112020134423643-pat00031

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112020134423643-pat00032
Figure 112020134423643-pat00032

상기 화학식 5 내지 7에서,In Formulas 5 to 7,

Cz는 하기 구조이며,Cz has the following structure,

Figure 112020134423643-pat00033
Figure 112020134423643-pat00033

R21 내지 R24은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴 또는 R25R26R27Si- 이며, R25 내지 R27는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고; L4은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; M은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며; Y1 및 Y2는 -O-, -S-, -N(R31)-, -C(R32)(R33)- 이고, Y1과 Y2가 동시에 존재하는 경우는 없으며; R31 내지 R33은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, R32 및 R33 은 동일하거나 상이할 수 있으며; h 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, j, k, l 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, h, i, j, k, l 또는 r이 2 이상의 정수인 경우 각각의 (Cz-L4), 각각의 (Cz), 각각의 R21, 각각의 R22, 각각의 R23 또는 각각의 R24는 동일하거나 상이할 수 있다.R 21 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl or R 25 R 26 R 27 Si-, and R 25 to R 27 are each independently substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, or substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl; L 4 is a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroarylene; M is substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl; Y 1 and Y 2 are -O-, -S-, -N(R 31 )-, -C(R 32 )(R 33 )-, and Y 1 and Y 2 are not present simultaneously; R 31 to R 33 are each independently a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl, and R 32 and R 33 may be the same or different; h and i are each independently an integer of 1 to 3, j, k, l and r are each independently an integer of 0 to 4, when h, i, j, k, l or r is an integer of 2 or more, each (Cz-L 4 ), each (Cz), each R 21 , each R 22 , each R 23 or each R 24 may be the same or different.

구체적으로 상기 호스트 재료의 바람직한 예는 다음과 같다.Specifically, preferred examples of the host material are as follows.

Figure 112020134423643-pat00034
Figure 112020134423643-pat00034

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Figure 112020134423643-pat00039

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Figure 112020134423643-pat00042
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Figure 112020134423643-pat00043
Figure 112020134423643-pat00043

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Figure 112020134423643-pat00044

Figure 112020134423643-pat00045
Figure 112020134423643-pat00045

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Figure 112020134423643-pat00046

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Figure 112020134423643-pat00047

상기 도판트로는 하나 이상의 인광 도판트가 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물이 바람직하고, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물이 더욱 바람직하며, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물이 더더욱 바람직하다.The dopant is preferably at least one phosphorescent dopant. The phosphorescent dopant material applied to the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but a complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt) is preferable. and more preferably an ortho-metalated complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt), and even more preferably an ortho-metalated iridium complex compound.

상기 인광 도판트는 하기 화학식 8 내지 화학식 10으로 표시되는 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.The phosphorescent dopant is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 8 to 10.

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112020134423643-pat00048
Figure 112020134423643-pat00048

[화학식 9][Formula 9]

Figure 112020134423643-pat00049
Figure 112020134423643-pat00049

[화학식 10][Formula 10]

Figure 112020134423643-pat00050
Figure 112020134423643-pat00050

상기 화학식 8 내지 10에서, L은 하기구조에서 선택되고;In Formulas 8 to 10, L is selected from the following structures;

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R100은 수소, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬이며; R101 내지 R109 및 R111 내지 R123은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬, 시아노, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)알콕시이고; R120 내지 R123는 인접 치환기간 융합고리를 이뤄 퀴놀린 형성이 가능하며; R124 내지 R127은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환(C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환 (C1-C30)아릴이며; R124 내지 R127가 아릴기인 경우 인접기와 융합고리를 이뤄 플루오렌 형성이 가능하며; R201 내지 R211은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 또는 할로겐이 치환 또는 비치환 (C1-C30)알킬이며; o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며, o 또는 p가 각각 2이상의 정수인 경우 각각의 R100은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; d는 1 내지 3의 정수이다.R 100 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl; R 101 to R 109 and R 111 to R 123 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, halogen substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, cyano, or substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy; R 120 to R 123 may form a fused ring between adjacent substituents to form a quinoline; R 124 to R 127 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, or substituted or unsubstituted (C1-C30)aryl; When R 124 to R 127 is an aryl group, it is possible to form a fused ring with an adjacent group to form fluorene; R 201 to R 211 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, or (C1-C30)alkyl in which halogen is substituted or unsubstituted; o and p are each independently an integer of 1 to 3, and when o or p is an integer of 2 or more, each R 100 may be the same as or different from each other; d is an integer from 1 to 3.

상기 인광 도판트 재료의 구체적인 예는 다음과 같다.Specific examples of the phosphorescent dopant material are as follows.

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본 발명은 추가의 양태로 유기 전계 발광 소자 제조용 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 호스트 재료 또는 정공전달층 재료로서 본 발명의 화합물을 포함한다.The present invention provides a composition for manufacturing an organic electroluminescent device in a further aspect. The composition comprises the compound of the present invention as a host material or a hole transport layer material.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가지며, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 조성물을 포함할 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device of the present invention includes a first electrode; a second electrode; and at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer may include the composition for an organic electroluminescent device of the present invention.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하고, 이와 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may include the organic electroluminescent compound of Formula 1, and at the same time include at least one compound selected from the group consisting of an arylamine-based compound or a styrylarylamine-based compound.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체화합물을 더 포함할 수도 있고, 나아가 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 더 포함할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, in the organic material layer, in addition to the organic electroluminescent compound of Formula 1, Group 1, Group 2, 4th cycle, 5th cycle transition metal, a lanthanide series metal, and an organometal of a d-transition element. It may further include one or more metals or complex compounds selected from the group, and further, the organic material layer may further include a light emitting layer and a charge generating layer.

또한, 상기 유기물층은 상기 유기 전계 발광 화합물 이외에 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 형성할 수 있다.In addition, the organic material layer may simultaneously include at least one organic light emitting layer including a blue, red, or green light emitting compound in addition to the organic electroluminescent compound to form an organic electroluminescent device emitting white light.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 “표면층”이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, one layer selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer on at least one inner surface of a pair of electrodes (hereinafter, these are referred to as “surface layers”) It is preferable to arrange the above. Specifically, it is preferable to arrange a chalcogenide (including oxide) layer of metals of silicon and aluminum on the surface of the anode on the side of the light emitting medium layer, and a metal halide layer or metal oxide layer on the surface of the cathode on the side of the light emitting medium layer. do. Thereby, stabilization of the drive can be obtained. Preferred examples of the chalcogenide include SiO X (1≤X≤2), AlO X (1≤X≤1.5), SiON or SiAlON, and preferred examples of the metal halide include LiF, MgF 2 , CaF 2 , fluoride and rare earth metals, and preferred examples of the metal oxide include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO, and the like.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제작할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, a mixed region of an electron transport compound and a reducing dopant or a mixed region of a hole transport compound and an oxidizing dopant is disposed on at least one surface of the pair of electrodes thus manufactured. desirable. In this way, since the electron transport compound is reduced to an anion, it is easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the luminescent medium. In addition, since the hole transport compound is oxidized to a cation, it is easy to inject and transport holes from the mixed region to the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. In addition, a white organic electroluminescent device having two or more light emitting layers can be manufactured by using a reducing dopant layer as a charge generating layer.

본 발명의 유기전계발광소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.For the formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention, any one of a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, or a wet film forming method such as spin coating, dipping, or flow coating can be applied. .

습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층의 재료가 용해 또는 분산되는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of the wet film forming method, a thin film is formed by dissolving or dispersing the material forming each layer in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, or dioxane, and the solvent is one in which the material of each layer is dissolved or dispersed Any may be sufficient.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명한다.Hereinafter, for a detailed understanding of the present invention, the organic electroluminescent compound according to the present invention, its preparation method, and the light emitting characteristics of the device will be described with reference to the representative compound of the present invention.

[실시예 1] 화합물 C-1 의 제조[Example 1] Preparation of compound C-1

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화합물 1-1의 제조Preparation of compound 1-1

반응용기에 화합물 6-브로모인단온(50 g, 237 mmol), 프탈알데하이드 (35 g, 261 mmol) 및 에틸알콜600 mL을 넣고, 3시간 동안 환류하였다. 반응용액을 0℃로 냉각하여 석출된 고체를 여과하고 차가운 메틸알콜로 씻어주어 화합물 1-1 (47 g, 64 %)를 얻었다.Compound 6-bromoindanone (50 g, 237 mmol), phthalaldehyde (35 g, 261 mmol) and ethyl alcohol (600 mL) were placed in a reaction vessel, and the mixture was refluxed for 3 hours. The reaction solution was cooled to 0° C., and the precipitated solid was filtered and washed with cold methyl alcohol to obtain compound 1-1 (47 g, 64 %).

화합물 1-2의 제조Preparation of compound 1-2

반응용기에 요오드 (13.5 g, 53.2mmol), 하이포아인산 (25 mL, 243mmol, 50% 수용액), 아세트산 800mL을 넣고 100℃에서 30분간 교반하였다. 여기에 화합물 1-1를 천천히 적가한 후, 밤새교반하였다. 반응 용액을 상온으로 냉각하고 석출된 고체를 여과하고 차가운 메틸알콜로 씻어주어 화합물 1-2 (41.5g, 92%)을 얻었다.Iodine (13.5 g, 53.2 mmol), hypophosphorous acid (25 mL, 243 mmol, 50% aqueous solution), and 800 mL of acetic acid were placed in a reaction vessel and stirred at 100° C. for 30 minutes. Compound 1-1 was slowly added dropwise thereto, followed by stirring overnight. The reaction solution was cooled to room temperature, the precipitated solid was filtered, and washed with cold methyl alcohol to obtain compound 1-2 (41.5 g, 92%).

화합물 1-3의 제조Preparation of compound 1-3

반응용기에 화합물 1-2 (39g, 132mmol), 수산화칼륨 (37g, 660mmol), 요오드화칼륨 (2.2g, 13.3mmol), 벤질트리에틸암모늄 클로라이드(1.5g, 6.6mmol), 증류수 700mL, 디메틸설폭사이드 700mL를 넣고 상온에서 15분간 교반하였다. 여기에 요오드화메틸 (37g, 330mmol)을 넣고 상온에서 밤새 교반하였다. 반응용액은 에틸아세테이트로 희석하고 증류수로 세척하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3 (33 g, 77 %)를 얻었다. In a reaction vessel, compound 1-2 (39g, 132mmol), potassium hydroxide (37g, 660mmol), potassium iodide (2.2g, 13.3mmol), benzyltriethylammonium chloride (1.5g, 6.6mmol), distilled water 700mL, dimethyl sulfoxide 700 mL was added and stirred at room temperature for 15 minutes. Methyl iodide (37g, 330mmol) was added thereto and stirred at room temperature overnight. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with distilled water. The extracted organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was removed using a rotary evaporator. Then, it was purified by column chromatography to obtain compound 1-3 (33 g, 77 %).

화합물 C-1의 제조Preparation of compound C-1

반응용기에 화합물 1-3 (10g, 31 mmol), 디비페닐-4-릴아민(9.9g, 31mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(0.25g, 1.24mmol), 트리-t-부틸포스핀 (1mL, 3.1mmol 50% 자일렌용액), 소디움 t-부톡사이드 4.5g (46.5 mmol), o-자일렌 150mL를 넣고 1시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 에틸 아세테이트로 희석하고 물로 여러 번 씻어주었다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하였다. 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-1 (9.6 g, 55%)을 얻었다. 화합물 C-1의 물성을 하기 표 1에 나타낸다.In a reaction vessel, compound 1-3 (10 g, 31 mmol), dibiphenyl-4-ylamine (9.9 g, 31 mmol), palladium (II) acetate (0.25 g, 1.24 mmol), tri-t-butylphosphine (1 mL) , 3.1mmol 50% xylene solution), sodium t-butoxide 4.5g (46.5 mmol), and o-xylene 150mL were added and refluxed for 1 hour. The reaction solution cooled to room temperature was diluted with ethyl acetate and washed several times with water. Moisture was removed with anhydrous magnesium sulfate. It was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain compound C-1 (9.6 g, 55%). The physical properties of compound C-1 are shown in Table 1 below.

[실시예 2] 화합물 C-43 의 제조[Example 2] Preparation of compound C-43

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화합물 2-1의 제조Preparation of compound 2-1

화합물 2-1은 6-브로모인단온 대신에 5-브로모인단온을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 1-1부터 1-3의 합성과 동일한 방식으로 진행하여 제조하였다.Compound 2-1 was prepared in the same manner as in the synthesis of 1-1 to 1-3 of Example 1, except that 5-bromoindanone was used instead of 6-bromoindanone.

화합물 C-43의 제조Preparation of compound C-43

반응용기에 화합물 2-1 (10g, 31 mmol), 디비페닐-4-릴아민(9.9g, 31mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(0.25g, 1.24mmol), 트리-t-부틸포스핀 (1mL, 3.1mmol 50% 자일렌 용액), 소디움 t-부톡사이드 (4.5g, 46.5 mmol), o-자일렌 150mL를 넣고 1시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 에틸 아세테이트로 희석하고 물로 여러 번 씻어주었다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하였다. 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-43 (10.8g, 62%)을 얻었다. 화합물 C-43의 물성을 하기 표 1에 나타낸다.In a reaction vessel, compound 2-1 (10 g, 31 mmol), dibiphenyl-4-ylamine (9.9 g, 31 mmol), palladium (II) acetate (0.25 g, 1.24 mmol), tri-t-butylphosphine (1 mL) , 3.1mmol 50% xylene solution), sodium t-butoxide (4.5g, 46.5 mmol), and o-xylene 150mL were added and refluxed for 1 hour. The reaction solution cooled to room temperature was diluted with ethyl acetate and washed several times with water. Moisture was removed with anhydrous magnesium sulfate. It was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain compound C-43 (10.8 g, 62%). The physical properties of compound C-43 are shown in Table 1 below.

[실시예 3] 화합물 C-71 의 제조[Example 3] Preparation of compound C-71

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화합물 3-1의 제조Preparation of compound 3-1

반응 용기에 11H-벤조[b]플루오렌-11-온 (41.5 g, 181 mmol), 테트라하이드로푸란 550mL을 넣고 반응 용액을 0℃로 냉각하여 페닐마그네슘브로마이드 (78mL, 235 mmol, 3M 디에틸에테르 용액)을 천천히 적가하였다. 반응용액은 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 수용액으로 반응을 종류하고 에틸 아세테이트로 희석한 후, 물로 씻어주었다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하였다. 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-1 (56g, 99%)를 얻었다.11H-benzo [b] fluoren-11-one (41.5 g, 181 mmol) and 550 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel, and the reaction solution was cooled to 0 ° C., and phenylmagnesium bromide (78 mL, 235 mmol, 3M diethyl ether) solution) was slowly added dropwise. The reaction solution was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction was quenched with an aqueous ammonium chloride solution, diluted with ethyl acetate, and washed with water. Moisture was removed with anhydrous magnesium sulfate. It was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain compound 3-1 (56 g, 99%).

화합물 3-2의 제조Preparation of compound 3-2

반응용기에 화합물 3-1 (28 g, 90.3 mmol), 4-브로모트리페닐아민 (88 g, 271 mmol) 및 메틸렌클로라이드(MC) (600 mL)을 넣고, 질소 조건을 만들었다. Eaton`s reagent 3mL를 천천히 적가하였다. 상온에서 2시간 교반 후, 증류수를 넣에 반응을 종료하고, 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-2 (38.9 g, 70 %)를 얻었다.Compound 3-1 (28 g, 90.3 mmol), 4-bromotriphenylamine (88 g, 271 mmol) and methylene chloride (MC) (600 mL) were placed in a reaction vessel, and nitrogen conditions were created. 3 mL of Eaton's reagent was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 2 hours, distilled water was added to terminate the reaction, and extraction was performed with methylene chloride. The extracted organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was removed using a rotary evaporator. Then, it was purified by column chromatography to obtain compound 3-2 (38.9 g, 70 %).

화합물 C-71의 제조Preparation of compound C-71

반응용기에 화합물 3-2 (10 g, 16.27 mmol), 2-나프틸보론산 (3.4 g, 19.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.7 g, 0.65 mmol), 탄산칼륨 (5.6 g, 40.7 mmol), 톨루엔 60 mL, 에탄올 20 mL을 넣고, 증류수 20 ml를 첨가한 후 120℃에서 3시간 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 세척하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-71 (7.6 g, 71 %)를 얻었다. 화합물 C-71의 물성을 하기 표 1에 나타낸다.In a reaction vessel, compound 3-2 (10 g, 16.27 mmol), 2-naphthylboronic acid (3.4 g, 19.5 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.7 g, 0.65 mmol), potassium carbonate (5.6 g, 40.7 mmol), toluene 60 mL, ethanol 20 mL, distilled water 20 mL, and stirred at 120° C. for 3 hours. Upon completion of the reaction, the mixture was washed with distilled water and the organic layer was extracted with ethyl acetate. The extracted organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was removed using a rotary evaporator. Thereafter, it was purified by column chromatography to obtain compound C-71 (7.6 g, 71 %). The physical properties of compound C-71 are shown in Table 1 below.

[실시예 4] 화합물 C-89 의 제조[Example 4] Preparation of compound C-89

Figure 112020134423643-pat00067
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화합물 C-89의 제조Preparation of compound C-89

반응용기에 화합물 1-3 (5g, 15.4 mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸 (6.6g, 16.2mmol), 요오드화구리 (1.47 g, 7.73mmol), 디아미노사이클로헥산 (3.7mL, 30.9mmol), 인산칼륨 (9.85g, 46.4 mmol), o-자일렌 100mL를 넣고 2시간 동안 환류하였다. 상온으로 식힌 반응용액은 에틸 아세테이트로 희석하고 물로 여러 번 씻어주었다. 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하였다. 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 4.8g (47%)의 C-89을 얻었다. 화합물 C-89의 물성을 하기 표 1에 나타낸다.In a reaction vessel, compound 1-3 (5g, 15.4 mmol), 9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole (6.6g, 16.2mmol), copper iodide (1.47g, 7.73mmol), Diaminocyclohexane (3.7 mL, 30.9 mmol), potassium phosphate (9.85 g, 46.4 mmol), and o-xylene 100 mL were added and refluxed for 2 hours. The reaction solution cooled to room temperature was diluted with ethyl acetate and washed several times with water. Moisture was removed with anhydrous magnesium sulfate. It was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain 4.8 g (47%) of C-89. The physical properties of compound C-89 are shown in Table 1 below.

[실시예 5] 화합물 C-125 의 제조[Example 5] Preparation of compound C-125

Figure 112020134423643-pat00068
Figure 112020134423643-pat00068

화합물 5-1의 제조Preparation of compound 5-1

반응용기에 디벤조푸란 (21 g, 127 mmol) 및 테트라하이드로푸란 330 mL 을 넣고, 질소조건을 만든 후 -78℃로 온도를 내렸다. 여기에 n-부틸리튬 50 mL (2.5 M, 115 mmol)을 천천히 적가하였다. 2시간 동안 -78℃에서 교반 후, 330 mL 의 테트라하이드로푸란에 녹아있는 11H-벤조[B]플루오렌-11-온 (26 g, 115 mmol)을 천천히 적가하였다. 적가가 끝나면 반응온도를 상온으로 서서히 올려주고 밤새 교반하였다. 반응이 끝나면, 반응 용액에 염화암모늄 수용액을 넣어 반응을 종료하고, 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5-1 (44 g, 96 %)를 얻었다.Dibenzofuran (21 g, 127 mmol) and 330 mL of tetrahydrofuran were put in a reaction vessel, and the temperature was lowered to -78°C after nitrogen conditions were made. 50 mL (2.5 M, 115 mmol) of n-butyllithium was slowly added dropwise thereto. After stirring at -78°C for 2 hours, 11H-benzo[B]fluoren-11-one (26 g, 115 mmol) dissolved in 330 mL of tetrahydrofuran was slowly added dropwise. After the dropwise addition was completed, the reaction temperature was gradually raised to room temperature and stirred overnight. Upon completion of the reaction, an aqueous solution of ammonium chloride was added to the reaction solution to terminate the reaction, followed by extraction with methylene chloride (MC). The organic layer was dried over magnesium sulfate, the solvent was removed using a rotary evaporator, and then purified by column chromatography to obtain compound 5-1 (44 g, 96 %).

화합물 5-2의 제조Preparation of compound 5-2

반응용기에 화합물 5-1 (44 g, 110 mmol), 4-브로모트리페닐아민 (89 g, 276 mmol) 및 메틸렌클로라이드(MC) 550 mL을 넣고, 0℃로 온도를 내렸다. 여기에 에톤스촉매 (2.4 ml, 2.2 mmol)을 넣고 상온으로 반응온도를 올려주었다. 추가로 3시간 교반한뒤, 반응 용액에 염화암모늄 수용액을 넣어 반응을 종료하고, 메틸렌클로라이드(MC)로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 5-2(55 g, 71 %)를 얻었다.Compound 5-1 (44 g, 110 mmol), 4-bromotriphenylamine (89 g, 276 mmol) and 550 mL of methylene chloride (MC) were placed in a reaction vessel, and the temperature was lowered to 0°C. Etons catalyst (2.4 ml, 2.2 mmol) was added thereto, and the reaction temperature was raised to room temperature. After stirring for an additional 3 hours, an aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution to terminate the reaction, followed by extraction with methylene chloride (MC). The organic layer was dried over magnesium sulfate, the solvent was removed using a rotary evaporator, and then purified by column chromatography to obtain compound 5-2 (55 g, 71 %).

화합물 compound C-125C-125 의 제조manufacture of

반응용기에 화합물 5-2 (10 g, 14.1 mmol), 2-나프탈레닐보론산 (2.6 g, 15.6 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.8 g, 0.71 mmol), 탄산칼륨 (4.7 g, 34.1 mmol), 톨루엔 70 mL, 에탄올 17 mL을 넣고, 증류수 17 ml를 첨가한 후 120℃에서 3시간 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 세척하고 메틸렌클로라이드(MC)로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-125 (8.4 g, 80 %)를 얻었다. 화합물 C-125의 물성을 하기 표 1에 나타낸다.In a reaction vessel, compound 5-2 (10 g, 14.1 mmol), 2-naphthalenylboronic acid (2.6 g, 15.6 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.8 g, 0.71 mmol), potassium carbonate ( 4.7 g, 34.1 mmol), 70 mL of toluene, and 17 mL of ethanol were added, and 17 ml of distilled water was added, followed by stirring at 120° C. for 3 hours. Upon completion of the reaction, the mixture was washed with distilled water and the organic layer was extracted with methylene chloride (MC). The extracted organic layer was dried over magnesium sulfate, and then the solvent was removed using a rotary evaporator. Thereafter, it was purified by column chromatography to obtain compound C-125 (8.4 g, 80 %). The physical properties of compound C-125 are shown in Table 1 below.

Figure 112020134423643-pat00069
Figure 112020134423643-pat00069

[소자 제조예1] 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작[Device Manufacturing Example 1] Manufacturing of an OLED device using the organic electroluminescent compound according to the present invention

본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을, 아세톤, 이소프로판알콜을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판알콜에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-비페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠 -1,4-디아민) 을 넣고 챔버 내의 진공도가 10E-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 C-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 하기 [표 2]의 화합물 H-1를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 D-1을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트 전체에 대하여 도판트를 15%중량으로 도핑 함으로서 상기 정공전달층위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 넣고, 또다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트를 각각 넣은 후, 두 물질을 같은속도로 증발시켜 50%중량으로 도핑 함으로서 30nm의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다. 재료 별로 각 화합물은 10E-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.An OLED device having a structure using the light emitting material of the present invention was fabricated. First, the transparent electrode ITO thin film (10Ω/□) obtained from glass for OLED (manufactured by Geomatec) was ultrasonically cleaned using acetone and isopropane alcohol sequentially, and then placed in isopropane alcohol and stored for use. Next, after mounting the ITO substrate on the substrate holder of the vacuum deposition equipment, N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-(N1-( Naphthalen-1-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamine) was added and exhausted until the vacuum degree in the chamber reached 10E -6 torr, and then applied to the cell to evaporate and evaporate the ITO substrate A hole injection layer having a thickness of 60 nm was deposited thereon. Then, C-1 was put into another cell in the vacuum deposition equipment, and a current was applied to the cell to evaporate and deposit a hole transport layer with a thickness of 20 nm on the hole injection layer. After the hole injection layer and the hole transport layer were formed, a light emitting layer was deposited thereon as follows. After putting the compound H-1 of [Table 2] as a host in one cell of the vacuum deposition equipment , and D-1 as a dopant in another cell, respectively, the two materials were evaporated at different rates to evaporate the host and the dopant as a whole. A light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer by doping with a dopant at a weight of 15%. Then, 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1 in one cell as an electron transporting layer on the light emitting layer and then in one cell as an electron transporting layer on the light emitting layer -Phenyl-1H-benzo[d]imidazole was put into another cell, lithium quinolate was respectively put in another cell, and the two materials were evaporated at the same rate and doped with 50% weight to deposit an electron transport layer of 30 nm. Then, after depositing lithium quinolate to a thickness of 2 nm as an electron injection layer, an Al cathode was deposited to a thickness of 150 nm using another vacuum deposition equipment to fabricate an OLED device. For each material, each compound was purified by vacuum sublimation under 10E -6 torr.

그 결과, 3.5 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1500 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. As a result, a current of 3.5 mA/cm 2 flowed, and green light emission of 1500 cd/m 2 was confirmed.

[소자 제조예2] 본 발명에 따른 유기발광화합물을 이용한 OLED 소자 제작[Device Manufacturing Example 2] OLED device manufacturing using organic light emitting compound according to the present invention

정공전달층으로서 C-71을 사용하고 호스트로서 하기 [표 2]의 화합물 H-2와 H-3을 사용 한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. Using C-71 as a hole transport layer and as a host An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that compounds H-2 and H-3 shown in Table 2 below were used.

그 결과, 14.0 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 700 cd/m2의 청색발광이 확인되었다. As a result, a current of 14.0 mA/cm 2 flowed, and blue light emission of 700 cd/m 2 was confirmed.

[소자 제조예3] 본 발명에 따른 유기 발광화합물을 이용한 OLED 소자 제작[Device Manufacturing Example 3] Manufacturing of OLED device using organic light emitting compound according to the present invention

정공전달층으로서 C-89을 20nm 두께로 증착한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that C-89 was deposited to a thickness of 20 nm as a hole transport layer.

그 결과, 1.9 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 900 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다As a result, a current of 1.9 mA/cm 2 flowed, and green light emission of 900 cd/m 2 was confirmed.

[소자 제조예4] 본 발명에 따른 유기발광화합물을 이용한 OLED 소자 제작[Device Manufacturing Example 4] Manufacturing of OLED device using organic light emitting compound according to the present invention

정공전달층으로서 C-125을 사용하고 호스트로서 H-2와 H-3을 사용 한 것 외에는 실시예1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that C-125 was used as the hole transport layer and H-2 and H-3 were used as hosts.

그 결과, 25.0 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1200 cd/m2의 청색발광이 확인되었다. As a result, a current of 25.0 mA/cm 2 flowed, and blue light emission of 1200 cd/m 2 was confirmed.

[비교예1] 종래의 발광재료를 이용한 OLED 소자 제작[Comparative Example 1] OLED device fabrication using conventional light emitting materials

정공전달층으로서 하기 [표 2]의 화합물 T-1을 20nm 두께로 증착한 것 이외에는 실시예1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound T-1 shown in Table 2 below was deposited as a hole transport layer to a thickness of 20 nm.

그 결과, 26.1 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 9800 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. As a result, a current of 26.1 mA/cm 2 flowed, and green light emission of 9800 cd/m 2 was confirmed.

[비교예2] 종래의 발광재료를 이용한 OLED 소자 제작 [Comparative Example 2] OLED device fabrication using conventional light emitting materials

정공전달층으로서 T-1을 사용하고 호스트로서 H-2와 H-3을 사용 한 것 외에는 실시예1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that T-1 was used as the hole transport layer and H-2 and H-3 were used as hosts.

그 결과, 141.2 mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2800 cd/m2의 청색발광이 확인되었다. As a result, a current of 141.2 mA/cm 2 flowed, and blue light emission of 2800 cd/m 2 was confirmed.

본 발명에서 개발한 유기 전자 재료용 화합물들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 또한 본 발명에 따른 유기 전자 재료용 화합물을 사용한 소자는 발광특성이 뛰어나고 수명 특성이 좋다. It was confirmed that the luminescent properties of the compounds for organic electronic materials developed in the present invention were superior to those of the conventional materials. In addition, the device using the compound for organic electronic materials according to the present invention has excellent light emitting characteristics and good lifespan characteristics.

Figure 112020134423643-pat00070
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Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물.
[화학식 1]
Figure 112021037787571-pat00071

상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar4 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 단, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐인 경우는 제외하며;
Ar5 는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
L1 은 단일 결합이며;
L2 는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
R1 은 각각 독립적으로 수소이고;
R2 는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이며;
n은 1이고, m은 0 내지 1의 정수이고;
a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 동일하거나 상이할 수 있으며;
b는 1이고;
상기 헤테로아릴(렌)은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.An organic electroluminescent compound represented by the following formula (1).
[Formula 1]
Figure 112021037787571-pat00071

In Formula 1,
Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, provided that any one of Ar 1 and Ar 2 is substituted or unsubstituted benzocarbazolyl, or substituted or unsubstituted benzonaphthothiophenyl;
Ar 5 is substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl;
L 1 is a single bond;
L 2 is a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkylene, a substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroarylene;
each R 1 is independently hydrogen;
R 2 is substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl;
n is 1 and m is an integer from 0 to 1;
a is an integer from 1 to 3, and when a is an integer of 2 or more, each R 1 may be the same or different;
b is 1;
The heteroaryl (ene) includes one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P(=O), Si and P. 제1항에 있어서, Ar1 내지 Ar5, L2 및 R2 에서 치환 알킬(렌), 치환 아릴(렌), 및 치환 헤테로아릴(렌)의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴, (C3-C30)시클로알킬, (3-7 원) 헤테로시클로알킬, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 디(C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, 카르복실, 니트로 및 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.According to claim 1, Ar 1 To Ar 5 , L 2 And R 2 Substituents of substituted alkyl (ene), substituted aryl (ene), and substituted heteroaryl (ene) are each independently substituted with deuterium, halogen, or halogen. or (3-30 membered) heteroaryl unsubstituted or substituted with unsubstituted (C1-C30)alkyl, (C1-C30)alkoxy, (C6-C30)aryl, (C6-C30)aryl, (C3-C30 )cycloalkyl, (3-7 membered) heterocycloalkyl, tri(C1-C30)alkylsilyl, tri(C6-C30)arylsilyl, di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, (C1- C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, (C2-C30)alkenyl, (C2-C30)alkynyl, cyano, di(C1-C30)alkylamino, (C1-C30)alkyl unsubstituted or substituted cyclic di(C6-C30)arylamino, (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylamino, di(C6-C30)arylboronyl, di(C1-C30)alkylboronyl, (C1-C30) C30)alkyl(C6-C30)arylboronyl, (C6-C30)ar(C1-C30)alkyl, di(C1-C30)alkyl(C6-C30)aryl, carboxyl, nitro and hydroxy At least one selected from, an organic electroluminescent compound. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화학식 2 및 4 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 2]
Figure 112021037787571-pat00072

[화학식 4]
Figure 112021037787571-pat00074

상기 화학식 2 및 4에서, Ar1 내지 Ar5, L1, L2, R1, R2, a 및 b 는 제1항에서 정의된 바와 동일하다.The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by any one of Formulas 2 and 4 below:
[Formula 2]
Figure 112021037787571-pat00072

[Formula 4]
Figure 112021037787571-pat00074

In Formulas 2 and 4, Ar 1 to Ar 5 , L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , a and b are the same as defined in claim 1 . 제1항에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴이고;
상기 Ar5 는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴이고;
상기 L2 는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴렌이고;
상기 R2 는 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이며;
상기 헤테로아릴(렌)은 N, O 및 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는, 유기 전계 발광 화합물.The method according to claim 1, wherein Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroaryl;
Ar 5 is substituted or unsubstituted (C1-C20)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, or substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroaryl;
L 2 is a substituted or unsubstituted (C1-C20)alkylene, a substituted or unsubstituted (C6-C21)arylene, or a substituted or unsubstituted (5-21 membered)heteroarylene;
wherein R 2 is substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl;
The heteroaryl (ene) is an organic electroluminescent compound comprising one or more heteroatoms selected from N, O and S. 제1항에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴이고, 여기서 상기 (C6-C21)아릴의 치환체는 (C1-C30)알킬, (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C21)아릴, 및 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-21원)헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있고;
상기 Ar5 는 비치환된 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬, (C6-C21)아릴, (6-21원)헤테로아릴 또는 디(C6-C18)아릴아미노로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 또는 N, O 및 S로부터 선택된 헤테로원자를 포함하고 (C1-C10)알킬 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (6-21원)헤테로아릴이고;
상기 L2 는 비치환된 (C1-C10)알킬렌; (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 또는 헤테로원자로서 산소 원자를 포함하고 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (6-21원)헤테로아릴렌이고;
상기 R2 는 비치환된 (C6-C18)아릴이며;
상기 a는 1인, 유기 전계 발광 화합물.The method according to claim 1, wherein Ar 1 to Ar 4 are each independently substituted or unsubstituted (C6-C21)aryl, wherein the substituent of (C6-C21)aryl is (C1-C30)alkyl, (C1-C1- It may be at least one selected from the group consisting of (C6-C21)aryl unsubstituted or substituted with C10)alkyl, and (5-21 membered)heteroaryl unsubstituted or substituted with (C6-C12)aryl;
wherein Ar 5 is unsubstituted (C1-C10)alkyl; (C6-C18)aryl unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl, (C6-C21)aryl, (6-21 membered)heteroaryl or di(C6-C18)arylamino; or (6-21 membered)heteroaryl containing a heteroatom selected from N, O and S and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl or (C6-C18)aryl;
wherein L 2 is an unsubstituted (C1-C10)alkylene; (C6-C18)arylene unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl; or (6-21 membered)heteroarylene containing an oxygen atom as a heteroatom and unsubstituted or substituted with (C1-C10)alkyl;
wherein R 2 is unsubstituted (C6-C18)aryl;
Wherein a is 1, the organic electroluminescent compound. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 화합물인, 유기 전계 발광 화합물.
Figure 112020134423643-pat00075
The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is the following compound.
Figure 112020134423643-pat00075
 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound according to claim 1 .
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