KR102316544B1 - 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 및 이의 제조방법 - Google Patents

지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체 또는 이를 포함하는 조성물로 형성된 기질; 및 상기 기질에 오일이 함침되어 형성된 올레오젤 표면을 포함하고, 상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교 결합으로 연결되고, 상기 지방산 아미드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결된 것인, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 활용을 제공할 수 있다.

Description

지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 및 이의 제조방법{POLYMER WITH FATTY ACID AMIDES OLEOGEL AND ITS MANUFACTURING METHOD}
본 발명은, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
액체에 대한 젖음성(wetting)은 선박 표면의 항력 저감, 저온조건에서의 방빙, 수중생명체들에 대한 방오 등 여러 분야에서 기초 원리로 이용되고 있다. 기존의 Cassie/Wenzel 상태의 미세/나노 구조화된 초소수성 표면들은 표면 에너지를 감소시키고, 표면 조도를 향상시켜 초발수 성능을 갖게 하였다. 하지만 이들 초소수성 표면들은 마모로 인한 내구성이 낮아 수명이 짧다는 내구성 문제가 발생하여 실제 적용에 어려움이 따른다. 또한 Cassie 상태에서 유기 액체 및 알코올과 같이 표면장력이 낮은 액체에 대해 반발하는 표면 제작은 액체 자체의 낮은 표면장력과 극성(polarity)으로 인해 달성하기 매우 어렵다.
이러한 문제들을 해결하기 위해, 물고기 피부가 가진 기름 방울에 대한 습윤 방지 특성과 식충 식물인 Nepenthes에서 영감을 얻어 액체 주입 표면(liquid-infused surface, LIS)이 도입되었다. 이 LIS 기술은 다공성 고체 표면에 주입하여 액체를 주입시켜 극성이 다른 액체에 대해 미끄러지면서 반발하는 특성을 가진다. Cassie 상태의 초소수성 표면과 달리, LIS 표면에 주입된 액체층은 고체 표면과 외부 액체 사이의 직접적인 접촉을 방지함으로써 외부 액체로부터 고체 표면을 분리시킨다. 하지만 다공성 고체 표면에 주입된 액체가 외부의 압력 및 전단 유동에 의해 손쉽게 유실되는 문제가 발생한다. 이에 따라 기존의 LIS 표면은 외부 환경에 따라 본연의 젖음성 특성을 쉽게 잃어버려 저마찰 성능의 지속성이 낮다는 단점을 가지고 있다. 또한, LIS는, 제작 공정이 복잡하고 대면으로 제작하기 어려워 산업적 응용이 어렵다. 또한 전단 유동 및 높은 압력과 같은 외부 환경에 의해 기인하여 LIS 표면에 주입된 액체가 쉽게 소실되어 미끄럼 특성의 지속성이 낮은 문제점이 있다.
본 발명은, 상기 문제점을 해결하기 위한 것으로, 기존의 LIS 표면과는 달리 고체 폴리머 네트워크 내부에 액체를 함침시켜 올레오젤을 형성함으로써, 높은 미끄럼 특성과 이러한 특성을 장시간 지속시킬 수 있고, 높은 항력 저감과 함께 우수한 방빙, 방수 및 방오 성능을 동시에 나타낼 수 있는, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤을 제공하는 것이다.
본 발명은, 저렴하고, 간단한 공정으로 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤을 포함하는 도막을 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤, 또는 본 발명에 의한 도막을 포함하는 제품을 제공하는 것이다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체 또는 이를 포함하는 조성물로 형성된 기질; 및 상기 기질에 윤활 기능을 가진 오일이 함침되어 형성된 올레오젤 표면을 포함하고, 상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교 결합으로 연결되고, 상기 지방산 아미드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결된 것인, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112019125533777-pat00001
(여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 오일은, 상기 기질 표면, 내부 또는 이 둘에 함침된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 오일은, 상기 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체에 대해 1 wt% 내지 200 wt% 중량부로 함침된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 지방산 아미드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 지방산 아미드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션으로 연결된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 서로 연결된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 실록산의 실리콘 원자에 탄소수 1 내지 5의 알킬기가 치환된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 폴리디메틸실록산인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 실리콘 폴리머 대 상기 지방산 아미드의 중합 비율(w/w)은, 5 : 1 내지 100 : 1인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 기질은, 필름, 시트, 또는 도막이며, 상기 기질은, 상기 오일의 함침에 의해서 미끄러운 올레오젤 표면이 형성된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 오일은, 실리콘 오일, 석유 또는 이 둘을 포함하고, 상기 석유는, 원유(crude oil), 가솔린, 디젤 및 n-알케인류(n-alkane)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체 또는 이를 포함하는 조성물로 기질을 형성하는 단계; 및 윤활 기능을 가진 오일을 상기 기질에 함침시켜 올레오젤을 형성하는 단계; 를 포함하고, 상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교 결합으로 연결된 것이고, 상기 지방산 아미드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결된 것인, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112019125533777-pat00002
(여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체는, 상기 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산을 촉매 하에서 중합된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 올레오젤을 형성하는 단계 이전에 기질을 건조하는 단계; 를 더 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 건조하는 단계는, 상온(20 ℃) 내지 70 ℃ 온도에서 이루어지는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤을 포함하는, 도막에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 도막은, 미끄럼 특성을 갖는 올레오젤 표면층을 갖고, 상기 도막은 방수 및 방유의 성능을 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 도막은, 방빙 및 탈빙 성능을 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 도막은, 방오 성능, 유체 항력 저감 및 자가 치율 성능을 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 또는 본 발명에 의한 도막을 포함하는, 제품에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제품은, 선박 외판 및 내판 부품, 또는 해양플랜트 부품인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제품은, 가전제품 또는 의료기기의 부품인 것일 수 있다.
본 발명은, 미끄럼 특성뿐만 아니라 저마찰, 방빙 및 방오 특성을 갖는, 지방산 아미드 중합체 기반 올레오젤 표면을 제공하고, 단순한 공정과 저가 재료를 이용하여 올레오젤 표면에 의한 기능성 표면 기술을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은, 산업적 응용이 가능한 대면적의 미끄럼 특성을 가진 표면 제작이 가능하고, 표면에 함입시킨 액체가 유실되지 않아 저마찰 특성이 장기간 지속되므로, 표면의 교체 및 관리 비용도 줄일 수 있다. 또한, 효율적인 항력 저감과 함께 방빙 및 방오 성능을 갖춘 기능성 표면을 제공할 수 있다.
본 발명의 지방산 아미드 중합체 기반 올레오젤의 활용 시, 해양 운송체 표면에 미끄럼 특성과 수중생명체에 대한 방오 성능과 함께 획기적인 항력 저감 성능을 제공하여 운송체 운행에 필요한 연료비 사용을 크게 줄일 수 있고, 서리 생성을 방지하는 방빙 기술을 사용하여 항공기의 결빙 방지, 냉장고 등 가전제품의 결빙을 막아 열전달 효율 상승과 전기사용료를 줄일 수 있다.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 제조 공정을 예시적으로 나타낸 것으로, (a) 지방산 아미드 함유 중합체의 중합 공정 및 (b) 중합체의 네트워크 내에 오일 함침을 통한 올레오젤 표면의 형성 공정을 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예의 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 미끄럼(slip) 특성의 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 3은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예의 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 미끄러움 길이 측정 방법 및 그 결과를 나타낸 것이다.
도 4는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예의 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 항력 저감 성능 및 저마찰 성능의 지속성 평가 방법 및 그 결과를 나타낸 것이다.
도 5는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예의 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 방빙(anti-icing) 및 탈빙(de-icing) 성능의 평가 방법 및 그 결과를 나타낸 것이다.
도 6은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명의 실시예의 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 방오(anti-biofouling) 성능의 평가 결과를 나타낸 것이다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 각 도면에 제시된 동일한 참조 부호는 동일한 부재를 나타낸다.
명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명에 대하여 실시예 및 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나, 본 발명이 이러한 실시예 및 도면에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 지방산 아미드 함유 중합체를 포함하거나 또는 이를 포함하는 조성물로 형성된 기질(또는, 매트릭스) 내에 오일의 함침으로 올레오젤, 예를 들어, 올레오젤 표면이 형성된 것이다. 즉, 상기 올레오젤은, 오일 분자들이 지방산 아미드와 실리콘 중합체의 분자 네트워크 사이로 함입(impregnation)되어 기존 액체 주입 표면(LIS)보다 높은 항력 저감(drag reduction) 성능을 보이고, 함침시킨 오일분자들이 외부로 유실되지 않아 저마찰 성능이 높은 지속성을 나타낼 수 있다. 또한, 상기 올레오젤은 낮은 표면 에너지로 인해 온도가 매우 낮은 환경, 예를 들어, 냉장고 내부에서 고체 표면에 생성되는 서리 생성이 억제되어 우수한 방빙 성능(anti-icing)과 올레오젤의 낮은 표면에너지에와 지방산 아미드 자체의 방오 성능(anti-biofouling)과 결합되어 매우 높은 방오 성능을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 지방산 아미드 함유 중합체는, 실리콘 폴리머와 지방산 아미드를 화학적으로 결합시켜 저마찰 및 방오 성능을 갖는 새로운 중합체이다.
본 발명의 일 예로, 상기 지방산 아미드는, 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 올레아마이드를 포함할 수 있고, 바람직하게는 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 지방산 아미드는, 실리콘 폴리머와 중합되어 항력저감효과, 항균 및 방오 기능성을 갖는 중합체를 제공할 수 있다. 예를 들어, 올레아마이드와 중합시키는 실리콘 폴리머의 종류와 중합 반응 온도, 중합 시간, 중합 비율 등을 조절하여 적용 분양에 따라 대장균과 같은 미생물의 부착과 증식을 억제하거나 바다 환경에서 자라는 조류의 포자 부착과 증식을 억제하고, 유동 환경 하에서 항력 저감효과가 개선된 중합체를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
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여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택되고, 바람직하게는 2 내지 30; 또는 2 내지 20에서 선택되는 정수일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교 결합으로 연결된 것이며, 상기 제1 폴리디알킬실록산, 상기 제2 폴리디알킬실록산 및 상기 지방산 아미드는, 촉매 존재 하에서 함께 중합시켜 서로 연결된 중합체를 형성할 수 있다.
도 1을 참조하면, 상기 지방산 아미드는, 이중결합 부위가 다른 폴리머와의 중합을 가능하게 하는 것으로, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결된다. 즉, 상기 지방산 아미드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리기 말단의 실리콘 하이드라이드(silicon hydride)와 상기 지방산 아미드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션(hydrosilylation)으로 연결되어 실리콘 폴리머와 중합될 수 있다. 또한, 상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리기 말단의 실리콘 하이드라이드와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 서로 연결되어 중합될 수 있다.
상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 각각, 실록산 구조에서 실리콘 원자에 탄소수 1 내지 10; 1 내지 5; 또는 1 내지 2의 알킬기가 치환된 것일 수 있고, 바람직하게는 폴리디메틸실록산(PDMS)일 수 있다.
상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 각각, 500 내지 180,000 분자량(중량평균 또는 수평균 분자량)에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 폴리디알킬실록산은 Mn 500 내지 110,000 선택되고, 제2 폴리디알킬실록산은, Mw 20000 내지 100,000에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 지방산 아미드 함유 중합체는, 상기 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아마이드, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산을 촉매 하에서 중합하는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 중합하는 단계는, 백금 촉매 하에서 상온(20 ℃) 내지 70 ℃의 온도에서 중합할 수 있다.
상기 실리콘 폴리머 대 상기 지방산 아마이드의 중합 비율은, 5 : 1 내지 160 : 1(w:w); 10 : 1 내지 100 : 1(w:w) 또는 5 : 1 내지 100 : 1(w:w)이고, 이러한 중합 비율의 조절하여 방오 효과, 예를 들어, 항균, 바다 생물 증식 및 부착 효과(즉, 부착 방지 및 증식 억제 효과), 유체 항력 저감 효과를 제어할 수 있다. 더 나아가, 상기 중합체의 건조 공정(또는, 굳히는 공정)의 온도 및 시간에 의해서 상기 효과를 제어할 수 있다.
상기 제1 폴리디알킬실록산(silyl-terminated) 대 상기 제1 폴리디알킬실록산(vinyl-terminated)의 비율은, 1 : 10 내지 1 : 20(w:w)일 수 있다.
보다 구체적으로, 중합 시 첨가되는 지방산 아마이드의 양이 특정 비율 이상이 되면 제1 폴리디알킬실록산 보다 더 강한 친수성을 나타내므로, 항균 효과를 증대시킬 수 있고, 적절한 탄성도에 의해 표면에 부착되는 대장균, 해양 생물 등에 대한 부착 특성에 차이를 야기할 수 있다. 또한, 제1 폴리디알킬실록산와 지방산 아마이드를 특정 비율로 중합시키면 대장균의 증식을 억제시키는 결과를 나타낼 수 있고, 해양 생물, 대장균 부착 방지 및 증식 억제 효과는 중합체의 건조 공정(예를 들어, 굳히는 공정)의 온도 및 시간에 따라 더 조절될 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 지방산 아마이드 함유 중합체를 포함하는 조성물은, 항력 저감에 의한 저마찰 기능과 방오 기능을 갖는 기능성 조성물이며, 예를 들어, 친환경 도료 조성물일 수 있다. 상기 조성물은, 적용 분양에 따라 적절한 용매 및 첨가제를 더 포함할 수 있으나, 본 명세서는 구체적으로 언급하지 않는다.
본 발명의 일 예로, 상기 기질은, 지방산 아마이드 함유 중합체 또는 이를 포함하는 조성물에 의해 형성된 고체이며, 보다 구체적으로, 입자, 구조체, 필름, 시트, 코팅막, 도막 등일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 오일은, 윤활 기능을 가진 오일이며, 상기 기질 표면, 내부 또는 이 둘에 함침되어 올레오젤, 예를 들어, 미끄러운 올레오젤 표면을 형성할 수 있다. 즉, 올레오젤 표면의 미끄럼(slippage) 특성과 지방산 아미드 중합체에 의한 방오 성능을 동시에 나타낼 수 있는 표면을 제공할 수 있다. 또한, 저렴한 가격과 함침에 의한 단순한 제작 공정에 의해서 기존의 액체 주입 표면(LIS)에 비해 높은 미끄럼 특성을 나타내고, 외부 유동에 기인한 항력을 효과적으로 저감시키고, 온도가 낮은 곳에서 방빙 및 탈빙 성능, 해양 환경에서 방오 성능을 가지는 표면을 제공할 수 있다.
상기 오일은, 상기 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체에 대해 1 wt% 내지 200 wt% 중량부로 함침될 수 있고, 상기 범위 내에 포함되면 미끄럼 특성이 우수할 뿐만 아니라, 장기간 유지할 수 있는 올레오젤을 제공할 수 있다.
상기 오일은, 실리콘 오일, 탄화수소계 오일 또는 이 둘을 포함하고, 상기 탄화수소계 오일은, 석유계 오일, 합성계 오일, 동물계 오일, 식물계 오일 등 일 수 있다.
상기 석유계 오일은, 원유(crude oil), 미네랄 오일, 가솔린, 디젤 및 n-알케인류(n-alkane) 등일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 n-알케인류는 탄소수 5 이상; 8 이상; 또는 8 내지 30의 탄소수를 포함할 수 있다.
상기 합성계 오일은, 폴리알파올레핀, 지방산 에스테르, 하이드로제네이티드폴리데센, 합성 스쿠알란, 폴리부텐 등일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 제조방법의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제조방법은, 지방산 아미드와 실리콘 폴리머가 중합된 물질 내부로 오일이 함침(impregnation)된 올레오젤 표면을 손쉽게 제조하고, 이를 이용하여 액체에 대해 높은 미끄럼 특성과 높은 항력 저감 성능, 방오 성능, 방빙 성능 및 탈빙 성능을 제공할 뿐만 아니라, 올레오첼 표면의 장기간 안정적으로 유지가 가능할 수 있다.
본 발명의 일 실시에에 따라, 상기 제조방법은, 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체 또는 이를 포함하는 조성물로 기질을 형성하는 단계; 및 오일을 상기 기질에 함침시켜 올레오젤을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 기질을 형성하는 단계는, 상기 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산을 촉매 하에서 중합하는 단계 또는 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체를 포함하는 조성물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다. 또한, 상기 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체 또는 이를 포함하는 조성물을 코팅, 압출 등의 중합체 성형 공정에 의해서 고체 기질을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 올레오젤을 형성하는 단계 이전에 기질을 건조하는 단계; 를 더 포함하고, 상기 기질을 건조하는 단계는, 중합체에 잔류하는 용매 등을 제거하는 굳히는 공정에 해당될 수 있다.
상기 건조하는 단계는, 상온(20 ℃) 내지 70 ℃ 온도에서 이루어질 수 있다.
상기 오일을 상기 기질에 함침시켜 올레오젤을 형성하는 단계는, 오일의 함침 공정에 의해서 지방산 아미드와 실리콘 폴리머가 가교된 고체 기질의 표면에 주입하여 올레오젤 표면을 형성하는 것으로, 이는 기존의 액체 주입 표면(LIS)에 비해 저렴한 가격, 단순한 제작 방식으로 높은 미끄럼 특성을 가진 표면을 제공할 수 있다. 상기 오일은, 윤활 기능을 가진 오일이며, 상기 언급한 바와 같다.
본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤은, 높은 항력 저감과 함께 우수한 방빙 및 방오 특성 제공을 위한 도료(페인트), 기능성 코팅막, 표면 형성 기술, 도막, 표면 처리 기술, 물 수집 및 회수 기술 등에 활용될 수 있다. 예를 들어, 선박 또는 해양 수송 운송체, 해양 구조물, 항공기, 가전제품, 물저장 장치 및 용기, 의료기기 등에 적용될 수 있다. 보다 구체적으로, 해양 운송 선박, 해양 플랜트 및 해양 유전, 물탱크, 정수기, 항공기, 가습기, 항공기, 냉장고 등의 표면처리 기술로 활용되어질 것이다.
예를 들어, 선박이나 해양구조물, 혹은 물체 표면에 걸리는 항력을 저감시키고, 수중생명체의 부착을 막는 방오 도료에 활용되고, 저온의 환경에서 서리의 생성을 방지하는 방빙 기술, 액적이나 액체에 대한 미끄럼 특성을 이용하여 이들이 표면에 달라붙지 않는 표면처리 기술로 활용할 수 있다. 또한, 항공기나 냉장고 등의 가전제품 표면의 서리 및 결빙 방지, 의료기기의 저마찰 방오 표면처리 기술로 활용될 수 있다.
예를 들어, 액적에 대해 미끄럼 특성을 갖는 윤활 표면, 유동에 의한 항력을 감소시키는 저마찰, 저온에서 서리 생성을 억제하는 방빙 및 탈빙을 위한 표면 처리 기술 및 도막으로 활용될 수 있다.
예를 들어, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤을 포함하는 도막은, 미끄럼 특성을 갖는 올레오젤 표면층과 지방산 아미드의 방오 성능과 유체 항력 저감 및 자가 치율 성능을 갖는 기능성 도막으로 활용되고, 상기 도막은, 방수, 방유, 방빙 및 탈빙 성능을 더 나타낼 수 있다.
예를 들어, 외부 유체 및 높은 압력 환경 등에 의해 손상을 입은 표면을 올레오젤의 고분자 네트워크를 이용하여 자기 치유(self-healing)가 가능하도록 하는 표면 기술 및 도막으로 활용될 수 있다.
예를 들어, 대기 중의 수증기를 응축시켜 안개와 이슬로부터 물을 수집 및 회수하는 기술로 활용될 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤을 포함하는 제품에 관한 것으로, 이는 도료(페인트), 기능성 코팅막, 표면 형성 기술, 도막, 표면 처리 기술 등이 적용된 것이다. 예를 들어, 선박 또는 해양 수송 운송체, 해양 구조물, 항공기, 가전제품, 물저장 장치 및 용기, 의료기기 등일 수 있다. 보다 구체적으로, 선박 외판 및 내판 부품, 해양플랜트 및 유전의 부품, 항공기 부품, 가전제품 및 의료기기의 부품 등일 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예에 의하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예
지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 제조
도 1에 나타낸 바와 같이, 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤을 제작하기 위해, 지방산 아미드인 올레아마이드(oleamide)와 실리콘인 polydimethylsiloxane(PDMS)를 중합하여 서로 가교된 oleamide/PDMS 표면을 제조하였다.
우선, 고체인 올레아마이드를 톨루엔 용액에 넣고 sonication 과정을 거쳐 액체 상태로 녹인다. 이어서 올레아마이드가 녹아있는 톨루엔 용액과 PDMS 용액(다우코닝 제품, 제품명 SYLGARD 184, vinyl-terminated PDMS 10: silyl-terminated PDMS 1의 비율로 혼합)을 섞어 올레아마이드와 PDMS를 서로 가교시킨다. 이것은 올레아마이드를 포함한 지방산 아미드의 이중 결합과 silyl-terminated PDMS의 수소가 서로 가교되기 때문에 다양한 지방산 아미드도 같은 원리로 중합이 가능하다. 가교된 oleamide/PDMS 용액을 평판에 코팅시킨 후 60 ℃의 진공 오븐에서 넣어 톨루엔 용액을 증발시킨다. 제작된 oleamide/PDMS 표면에 실리콘 오일을 부어 오일이 함침(impregnation)된 올레오젤(oleogel)을 제조하였다.
실험예
지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 미끄럼(slip) 특성 평가
도 2의 (a)에 나타낸 바와 같이, 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤은, 젤 내부에 윤활유 특성을 가진 오일이 함침된 상태이다. 이에 따라 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 표면은 미끄러운(slippage) 특성을 가진다. 이러한 올레오젤의 미끄럼 특성으로 인해, 올레오젤 평면 위에 놓여있던 20 μl 부피의 물방울은 올레오젤 평면을 1.5도 이내의 기울임 각도(sliding angle)에서 굴러 떨어지게 된다.
도 2의 (b)에 나타낸 바와 같이, 이러한 올레오젤 표면 미끄럼 특성을 이용하여 안개와 이슬과 같은 대기 중의 수증기를 올레오젤 표면에 응축시키고, 미끄럼 특성을 이용하여 응축된 물을 회수하는 기술(fog harvesting, dew harvesting)에 적용될 수 있다.
실험예 2
지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 미끄럼 길이(slip length) 측정
유체가 고체 표면 위에서 움직일 때 유체 흐름은 유동속도, 난류, 그리고 고체 표면의 조도 등에 기인하여 저항(drag)을 받는다. 특히 경계층(boundary layer) 내부 유동은 전단응력(shear stress)을 초래한다. 일반적으로 고체 표면 위로 유체가 흐를 때 경계면에서는 점착조건(no-slip condition)이 성립한다. 반면에 올레오젤은 비점착 현상인 미끄럼(slip)이 발생한다. 이에 따라 지방산 아미드 함유 중합체 표면에서의 미끄럼 길이(slip length)를 측정하였다. 도 3의 (a)에서 미세채널(폭 10 mm, 높이 10 mm) 바닥면에 제작된 올레오젤 표면을 위치시키고 채널 내부에 추적입자(tracing particle)들이 섞인 유체(Reynolds number = 50)을 흘려주었다. 유체가 완전히 발달된 위치에 레이저 시트를 조사(irradiation)하고 Particle Image Velocimetry(PIV)와 Particle Tracking Velocimetry(PTV) 속도장 측정기법을 적용하여 채널 내부 유동의 속도장을 측정했다 도 3의 (b)에서 채널의 정규화된(normalized) 높이에 따른 속도 분포를 살펴보면, 채널 상단의 평평한 고체 평면에서는 점착조건에 따라 벽면 속도가 0이다. 반면에 채널 바닥에 위치한 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 표면위에서는 미끄럼 현상(slip)이 발생하여 비대칭적인 속도 분포를 보인다. 도 3의 (c)에서 올레오젤 표면에서의 속도 형상을 Standard Navier 경계조건 모델을 사용하여 미끄럼 길이(slip length)를 구하게 되면, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 표면은 209.4 μm의 큰 미끄럼 길이를 갖는 것을 계산할 수 있다.
실험예 3
지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 항력 저감 성능 및 저마찰 성능의 지속성 평가
도 4의 (a)에서 나타낸 바와 같이, 레오미터(rheomter) 장비를 사용하여 지방산 아미드 기반 올레오젤의 항력 저감(drag reduction) 성능을 측정하였다. 레오미터 하단에 측정 표면을 위치시키고, 상단에 위치한 20 mm 직경의 회전판과 이 측정면 사이 1500 μm의 gap에 글리세롤 용액을 채웠다. 항력을 정확하게 측정하기 위해 zero-gap 조건을 충족시켰고, 가장자리에서 물의 메니스커스를 수직하게 하였다. 먼저 평판 유리, 150.6°의 접촉각을 갖는 초소수성 표면(superhydrophobic surface), PDMS 표면을 대조군으로 사용하여 올레아마이드의 중량 퍼센트(weight percent, wt%)를 다양하게 변화시켜 제작한 지방산 아미드 중합체 기반 올레오젤 표면들의 shear rate(10~100 1/s) 변화에 따른 글리세롤의 점성값을 측정하였다. 그리고 올레오젤 표면과 초소수성 표면에서 측정된 점성값들을 평판 유리에서 측정된 점성값으로 나누어 항력저감 성능을 계산하였고 그 결과는 도 4의 (b)에 나타내었다.
레오미터로 40 이상의 shear rate 구간에서 측정한 모든 지방산 아미드 기반 올레오젤 표면들이 초소수성 표면보다 높은 항력저감 성능을 보였다. 2.5 wt%의 올레아마이드로 제작된 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤 표면은 26.1 %의 높은 항력저감 성능을 보였다. 도 4의 (c)에서 Liquid-infused surface(LIS) 표면에 사용하는 윤활유 자체의 점성 소산 이론에 따르면, 항력저감 성능은 표면 상부를 흐르는 유체의 점성값(μwater)과 표면에 함침시킨 윤활유 점성값(μlubricant)의 비에 비례하게 된다. 이에 따라 흐르는 유체의 점성과 윤활유의 점성 비가 같은 곳에서, 올레오젤의 항력 저감 성능을 기존의 항력 저감용 LIS 표면(Brian et al., Langmuir, 2014)과 비교하였다.
도 4의(d)에서 제작한 지방산 아미드 기반 올레오젤 표면들이 기존의 LIS 표면보다 훨씬 높은 항력저감 성능을 보였다. 또한 지방산 아미드 기반 올레오젤의 저마찰 성능의 지속성(내구성)을 평가하였다. 150.6°의 접촉각을 갖는 초소수성 표면에 실리콘 오일을 코팅시켜 기존 LIS 표면들과 유사한 표면(liquid-infused superhydrophobic surface)을 대조군으로써 비교하였다. 시간에 따라 LIS 표면은 지속적으로 저마찰 성능이 감소하는데 반해, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 저마찰 성능은 일정하게 유지되어 저마찰 성능의 높은 지속성을 보였다. 또한, 올레오젤의 오일분자가 함침된 고분자 네트워크는 외부 유체 및 힘에 의한 표면 손상 시 고분자의 빠른 확산(diffusion)으로 자기 치유(self-healing)가 가능하도록 한다.
실험예 4
지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 방빙(anti-icing) 및 탈빙(de-icing) 성능 평가
도 5의 (a) 및 (b)에 나타낸 바와 같이, 제작된 올레오젤의 방빙(anti-icing) 및 탈빙(de-icing) 성능을 평가하기 위해 외기 온도와 외기 습도가 유지되는 환경에 Peltier 소자를 설치하였다. 표면온도의 제어가 가능한 Peltier 소자 위에 각각의 시편(평판 유리, 초소수성 코팅 표면(superhydrophobic surface, SH coating), 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤)을 놓아두고 -15°C로 표면온도를 낮춘 후, 표면에서 일어나는 착상과 결빙 과정을 확인하였다. 각 시편들의 열전도도 차이에 기인한 실험 오차를 최소화하기 위해, 시편 표면 위에 유리 표면을 올려놓고 유리 위에 착상이 일어날 때 유리를 제거하고 촬영을 시작하였다. 이에 따라 착상 과정의 분석에서 시편들의 초기 표면온도를 같도록 하였다.
도 5의 (d) 및 (c)에서 시간 경과에 따라 취득한 영상에서 서리가 가장 두껍게 쌓인 부분을 test line으로 잡고 pixel intensity를 측정하여 형성된 서리의 두께를 분석하였다. 분석 결과, 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤 표면의 경우 서리 생성 속도가 가장 느렸으며, 최종적으로 생성된 서리의 두께도 다른 표면에 비해 약 2.5배 얇았다. 평판 유리와 초소수성 표면의 경우, 서리 두께는 큰 차이를 보이지 않았는데, 이것은 표면의 젖음성 차이에 기인한 착상 방지 성능이 유의미한 차이를 보여주지 않기 때문이다. 도 5의 (d)에서 서리 생성의 초기 단계를 보면, 평판 유리와 초소수성 표면에는 서리가 바로 생성되기 시작하는 반면, 올레오젤의 경우 약 6분 정도 서리 성성이 늦게 시작됨을 알 수 있다. 이러한 방빙 특성은 결빙이 이루어진 표면에서 탈빙(deicing) 과정도 손쉽게 이루어지게 한다.
실험예 5
지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤의 방오(anti-biofouling) 성능 평가
지방산 아미드 기반 올레오젤로 도포된 물체 표면에 수중생명체들이 부착하는 것을 방지하는 기능인 방오(anti-biofouling) 성능을 평가하기 위해 대장균(Escherichia coli, E. Coli)을 표면에 배양하였다. 우선, oleamide/PDMS 중합체에서 oleamide의 중량 퍼센트를 다르게 제작한 oleamide 표면의 방오 성능을 평가하였다. 그 결과는, 도 6에 나타내었다. 도 6에서 올레아마이드가 없는 PDMS 표면은 대장균이 많이 부착되었지만, 올레아마이드의 함량이 증가할수록 표면에 부착된 대장균의 수가 적었다. 올레아마이드의 함량이 5 wt% 이상인 경우 표면에 부착된 대장균이 없었다. 이는 올레아마이드 물질 자체가 높은 방오 성능을 가지기 때문으로 보인다. 또한, 지방산 아미드 함유 중합체 기반 올레오젤(oleamide/PDMS oleogel) 표면은 oleamide/PDMS 중합체 표면에 비해 부착된 대장균의 수가 현저히 적었다. 즉, 지방산 아미드 중합체 기반 올레오젤은 탄성을 띄고 표면 에너지가 매우 낮아서 높은 방오 성능을 가지는 것으로 보인다. 특히, 올레아마이드의 함량이 적은 표면에서도 대장균이 존재하지 않음을 확인할 수 있다.
이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기의 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다. 그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 특허청구범위의 범위에 속한다.

Claims (18)

  1. 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체로 형성된 기질; 및 상기 기질에 윤활 기능을 가진 오일이 함침되어 형성된 올레오젤 표면을 포함하고,
    상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교 결합으로 연결되고,
    상기 지방산 아미드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결되고,
    상기 지방산 아미드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 지방산 아미드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션으로 연결되고,
    상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 서로 연결된 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤:

    [화학식 1]
    Figure 112021055411744-pat00004


    (여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 오일은, 상기 기질 표면, 내부 또는 이 둘에 함침된 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 오일은, 상기 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체에 대해 1 wt% 내지 200 wt%로 함침된 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 실록산의 실리콘 원자에 탄소수 1 내지 5의 알킬기가 치환된 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1 폴리디알킬실록산 및 상기 제2 폴리디알킬실록산은, 폴리디메틸실록산인 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 실리콘 폴리머 대 상기 지방산 아미드의 중합 비율(w/w)은, 5 : 1 내지 100 : 1인 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 기질은, 필름, 시트, 또는 도막이며,
    상기 기질은, 상기 오일의 함침에 의해서 미끄러운 올레오젤 표면이 형성된 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 오일은, 실리콘 오일, 석유 또는 이 둘을 포함하고,
    상기 석유는, 원유(crude oil), 가솔린, 디젤 및 n-알케인류(n-alkane)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤.
  11. 하기의 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체로 기질을 형성하는 단계; 및
    윤활 기능을 가진 오일을 상기 기질에 함침시켜 올레오젤을 형성하는 단계;
    를 포함하고,
    상기 실리콘 폴리머는, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산; 이 가교 결합으로 연결된 것이고,
    상기 지방산 아미드는, 상기 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산에 연결되고,
    상기 지방산 아미드는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 지방산 아미드의 이중결합 간의 하이드로실릴레이션으로 연결되고,
    상기 실리콘 폴리머는, 상기 제1 폴리디알킬실록산의 실리콘 하이드라이드와 상기 제2 폴리디알킬실록산의 비닐기 간의 하이드로실릴레이션으로 서로 연결된 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 제조방법:

    [화학식 1]
    Figure 112021055411744-pat00005


    (여기서, X 및 Y는 각각 1 내지 100에서 선택된다.)
  12. 제11항에 있어서,
    상기 지방산 아미드와 실리콘 폴리머의 중합체는, 상기 화학식 1로 표시되는 하나의 이중결합을 갖는 지방산 아미드, 실릴기로 말단화된 제1 폴리디알킬실록산; 및 비닐기로 말단화된 제2 폴리디알킬실록산을 촉매 하에서 중합된 것인,
    지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤의 제조방법.
  13. 제1항의 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤을 포함하는, 도막.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 도막은, 미끄럼 특성을 갖는 올레오젤 표면층을 갖고,
    상기 도막은 방수 및 방유의 성능을 갖는 것인,
    도막.
  15. 제13항에 있어서,
    상기 도막은, 방빙 및 탈빙 성능을 갖는 것인,
    도막.
  16. 제13항에 있어서,
    상기 도막은, 방오 성능, 유체 항력 저감 및 자가 치유 성능을 갖는 것인,
    도막.
  17. 제1항의 지방산 아미드 함유 중합체 기반의 올레오젤, 또는 제13항의 도막을 포함하는, 제품.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 제품은, 선박 외판 및 내판 부품, 해양플랜트 부품, 가전제품의 부품 또는 의료기기의 부품인 것인,
    제품.
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