KR102291469B1 - Novel Tri-Furan monomer, novel Tri-furan Epoxy and Method for preparing the same - Google Patents
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Abstract
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 퓨란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
[화학식 1]
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 에폭시 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 가진다.
[화학식 2]
[Formula 1]
The novel epoxy compound according to various embodiments of the present invention has a structure of the following formula (2).
[Formula 2]
Description
본 발명은 신규한 퓨란계 화합물, 신규한 에폭시 화합물 및 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 바이오 원료 기반의 멀티 퓨란 모노머, 멀티 퓨란 모노머 기반의 에폭시 화합물 및 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다. 더 구체적으로, 바이오 원료 기반의 트리 퓨란 모노머(Tri-Furan monomer), 트리 퓨란 에폭시(Tri-furan Epoxy) 및 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel furan-based compound, a novel epoxy compound, and a method for preparing them. Specifically, the present invention relates to a bio-material-based multi-furan monomer, a multi-furan monomer-based epoxy compound, and a method for preparing them. More specifically, it relates to a bio-material-based tri-furan monomer, tri-furan epoxy, and a method for manufacturing them.
석유자원의 유한함이 명백해지고, 이를 사용하는 과정에서 파생되는 환경문제가 심화됨에 따라 바이오매스 자원의 지속가능성과 친환경적인 장점이 더욱 부각되고 있다. 이러한 관점에서 바이오매스 기반 모노머 및 폴리머 생산기술 개발은 학계와 산업계 모두에서 중요한 문제로 다루어지고 있다. As the finiteness of petroleum resources becomes clear and the environmental problems derived from the process of using them intensify, the sustainability and eco-friendly advantages of biomass resources are further highlighted. From this point of view, the development of biomass-based monomer and polymer production technology is being dealt with as an important issue in both academia and industry.
다양한 바이오유래 소재 중에서 퓨란 고분자는 내열성, 내산성 및 접착성 부문에서 우수한 소재로서 주물산업이나 접착분야에서 열경화 및 산경화성 수지로 사용되고 있다. 퓨란 구조는 5탄당 또는 6탄당에 산과 열을 가할때 생성되는 구조로, 5탄당은 Furfural로 전환되고, 6탄당은 Hydroxymethyl furfural (HMF)로 전환되는 것으로 알려져 있다. Among various bio-derived materials, furan polymer is an excellent material in heat resistance, acid resistance and adhesiveness, and is used as thermosetting and acid curable resin in the casting industry or adhesion field. It is known that the furan structure is generated when a pentose or hexose sugar is subjected to acid and heat. It is known that the pentose is converted to furfural and the hexose is converted to hydroxymethyl furfural (HMF).
현재 산업적으로 활용되고 있는 퓨란 소재는 대부분 고분자에 국한되어 있는데 그 대표적인 이유는 퓨란 모노머의 높은 반응성으로 인해 고분자화를 일으켜 (Resinification) 모노머의 형태로 제조하기가 용이하지 않기 때문이다. 또한 그 활용적 측면에 있어서, 주 사용처인 주물산업의 내열성 바인더 소재에 적용하기 위해서는 가교밀도가 높고, 고분자화가 진행된 퓨란소재가 필요하기 때문에 고분자량의 퓨란 폴리머 합성법 연구가 집중적으로 수행되었다. 이에 반해 저분자 형태의 퓨란 모노머의 개발은 상업적 관심을 받지 못했다.Currently, most of the furan materials used industrially are limited to polymers, and the representative reason is that it is not easy to manufacture in the form of monomers due to the high reactivity of furan monomers, which causes polymerization (resinification). In addition, in terms of its utility, a furan material having a high crosslinking density and high polymerization is required for application to a heat-resistant binder material in the casting industry, which is the main use, so research on the synthesis of a furan polymer having a high molecular weight has been intensively conducted. On the other hand, the development of a furan monomer in the form of a low molecular weight has not received commercial interest.
최근, 모노머 수준의 퓨란 모노머의 중요성이 재조명되어 미국, 유럽 등 선진국을 중심으로 연구가 진행되고 있다. 바이오매스 유래 퓨란 화합물은 기존 석유 유래 방향족 화합물과 차별화되는 다양한 특성과 물성을 제공하며, 정제된 형태의 퓨란 모노머의 생산을 통해 규격화된 다양한 퓨란 폴리머를 합성할 수 있다. Recently, the importance of furan monomer at the monomer level has been re-examined, and research is being conducted mainly in developed countries such as the United States and Europe. Biomass-derived furan compounds provide various properties and physical properties that are different from existing petroleum-derived aromatic compounds, and can synthesize various standardized furan polymers through the production of purified furan monomers.
Furfuryl alcohol과 Furfural로부터 합성되는 트리 퓨란 모노머는 구조 내에 3개의 환형 구조를 포함하고 있기 때문에 다른 바이오 소재 기반 폴리머 원료에 비해 강직한 특징이 있다. 일반적으로 주쇄 구조 내에 환형 구조가 다수 포함될 경우 물성이 우수하고 내열 특성을 가지는 것으로 알려져 있다. 트리 퓨란 모노머와 트리 퓨란 에폭시는 자체적으로 높은 내열 특성을 나타내는 것이 예상되는 바, 이러한 특징을 이용하여 내열 수지, 난연 보조제 등 다양한 분야에 응용될 수 있을 것이다.Since the trifuran monomer synthesized from furfuryl alcohol and furfural contains three cyclic structures in its structure, it has a rigid feature compared to other biomaterial-based polymer raw materials. In general, when a plurality of cyclic structures are included in the main chain structure, it is known to have excellent physical properties and heat resistance. The trifuran monomer and trifuran epoxy are expected to exhibit high heat resistance by themselves, and by using these characteristics, they can be applied to various fields such as heat resistant resins and flame retardant auxiliary agents.
한편, 제조의 측면에서 Furfuryl alcohol과 Furfural을 반응시켜 트리 퓨란 모노머를 합성하는 데에는 어려움이 있다. Furfuryl alcohol이 산 조건에서 반응성이 높은 반면, Furfural은 염기 조건에서 반응성이 높기 때문이다. 따라서, 산 조건에서는 Furfuryl alcohol의 고분자화 반응이 우세하게 일어나고 염기 조건에서 Furfural의 canni-zzaro reaction이나 aldol condensation 반응이 일어나 트리퓨란 모노머를 합성하기 위해 적절한 공정 및 반응 조건을 찾는 것이 매우 중요하다.On the other hand, there is a difficulty in synthesizing the trifuran monomer by reacting furfuryl alcohol with furfural in terms of manufacturing. This is because furfuryl alcohol is highly reactive in acidic conditions, whereas furfural is highly reactive in basic conditions. Therefore, it is very important to find the appropriate process and reaction conditions to synthesize the trifuran monomer because the polymerization reaction of furfuryl alcohol predominantly occurs under acid conditions and canni-zzaro reaction or aldol condensation reaction of furfural under base conditions.
이에, 본 발명자들은 바이오매스 유래의 신규한 구조의 퓨란 모노머 및 이를 기반으로 하는 에폭시 화합물을 완성하였다.Accordingly, the present inventors have completed a furan monomer having a novel structure derived from biomass and an epoxy compound based thereon.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 퓨란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가진다.A novel furan-based compound according to various embodiments of the present invention has a structure of the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 에폭시 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 가진다.The novel epoxy compound according to various embodiments of the present invention has a structure of the following formula (2).
[화학식 2][Formula 2]
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 퓨란계 화합물은, 100 % 바이오 원료를 기반으로 제조되므로 친환경적인 결정형 원료로 사용될 수 있다. The novel furan-based compound according to various embodiments of the present invention can be used as an eco-friendly crystalline raw material because it is manufactured based on 100% bio-material.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 에폭시 화합물은 100 % 바이오 원료를 기반으로 제조되고, 할로겐계 화합물을 사용하지 않고도 우수한 난연성을 가진다. 전자 재료 분야에서 에폭시 화합물을 전자 재료로 사용할 경우 난연성을 부여하기 위해 할로겐계 화합물이 사용되고 있으나, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물은 할로겐 프리 전자재료로 사용될 수 있다. 할로겐계 난연제의 사용은 다이옥신 발생으로 인해 환경 문제를 유발할 뿐만 아니라, 고온 방치 신뢰성을 손상시키는 원인이 되는데, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물을 통해 이러한 문제를 해결할 수 있다. 또한, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물은 세 개의 환형 구조를 포함하므로, 퓨란의 구조적 특징을 이용한 일반적인 에폭시 경화 시스템 외에도 Diels-Alder 반응과 같은 신규한 경화 시스템 에 적용할 수 있다.The novel epoxy compound according to various embodiments of the present invention is prepared based on 100% bio-material, and has excellent flame retardancy without using a halogen-based compound. In the electronic material field, when an epoxy compound is used as an electronic material, a halogen-based compound is used to impart flame retardancy, but the novel epoxy compound of the present invention may be used as a halogen-free electronic material. The use of a halogen-based flame retardant not only causes environmental problems due to the generation of dioxins, but also causes deterioration of reliability at high temperatures, and this problem can be solved through the novel epoxy compound of the present invention. In addition, since the novel epoxy compound of the present invention includes three cyclic structures, it can be applied to novel curing systems such as Diels-Alder reaction in addition to general epoxy curing systems using the structural features of furan.
도 1은, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 GPC 데이터이다.
도 2는, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 GC-MS 데이터이다.
도 3은, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 LC-MS 데이터이다.
도 4는, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 1H-NMR 데이터이다.
도 5는, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 13C-NMR 데이터이다.
도 6은, 실시예 2에 따른 신규한 에폭시 화합물의 GPC data이다.1 is a GPC data of the novel furan-based compound according to Example 1.
2 is GC-MS data of the novel furan-based compound according to Example 1.
3 is LC-MS data of the novel furan-based compound according to Example 1.
4 is 1 H-NMR data of the novel furan-based compound according to Example 1.
5 is 13 C-NMR data of the novel furan-based compound according to Example 1.
6 is a GPC data of the novel epoxy compound according to Example 2.
이하, 본 문서의 다양한 실시예들이 첨부된 도면을 참조하여 기재된다. 실시예 및 이에 사용된 용어들은 본 문서에 기재된 기술을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 해당 실시예의 다양한 변경, 균등물, 및/또는 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Hereinafter, various embodiments of the present document will be described with reference to the accompanying drawings. The examples and terms used therein are not intended to limit the technology described in this document to specific embodiments, and should be understood to include various modifications, equivalents, and/or substitutions of the embodiments.
본 발명은 신규한 퓨란계 화합물, 신규한 에폭시 화합물 및 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 바이오 원료 기반의 멀티 퓨란 모노머, 멀티 퓨란 모노머 기반의 에폭시 화합물 및 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다. 더 구체적으로, 바이오 원료 기반의 트리 퓨란 모노머(Tri-Furan monomer), 트리 퓨란 에폭시(Tri-furan Epoxy) 및 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel furan-based compound, a novel epoxy compound, and a method for preparing them. Specifically, the present invention relates to a bio-material-based multi-furan monomer, a multi-furan monomer-based epoxy compound, and a method for preparing them. More specifically, it relates to a bio-material-based tri-furan monomer, tri-furan epoxy, and a method for manufacturing them.
이하, 본 발명의 신규한 퓨란계 화합물 및 이의 제조 방법을 설명한다.Hereinafter, the novel furan-based compound of the present invention and a preparation method thereof will be described.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 퓨란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가진다. A novel furan-based compound according to various embodiments of the present invention has a structure of the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
본 발명의 신규한 퓨란계 화합물은 바이오 원료를 기반으로 하는 트리 퓨란 모노머(Tri-Furan monomer)이다. The novel furan-based compound of the present invention is a tri-furan monomer based on a bio-material.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 퓨란계 화합물을 제조하는 방법은, 퍼퓨랄 (Furfural) 및 퍼퓨릴 알코올 (Furfuryl alcohol)을 염기 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함할 수 있다. The method for preparing a novel furan-based compound according to various embodiments of the present invention may include reacting furfural and furfuryl alcohol under a base catalyst.
퍼퓨랄은 옥수수속대 (Corncob), 사탕수수 찌꺼기 (Sugarcane bagasse), 귀리, 밀기울 및 톱밥 같은 다양한 농산 부산물들로부터 유래된 유기 화합물로써, 하기의 화학식 3 (C4H3OCHO)로 표시되는 링 구조를 가진 방향족 알데하이드이다. 퍼퓨랄은 리그노셀룰로식 바이오매스 (Lignocellulosic biomass)를 산가수분해 할 때 생성되는 물질로서, 주로 자일로스 (Xylose)와 같은 5탄당 알도펜토스 (Aldopentose)의 탈수반응 (Dehydration reaction)을 통해 생성된다.Furfural is an organic compound derived from various agricultural by-products such as corncob, sugar cane bagasse, oats, bran and sawdust, and has a ring structure represented by the following Chemical Formula 3 (C 4 H 3 OCHO) It is an aromatic aldehyde with Furfural is a substance produced when acid hydrolysis of lignocellulosic biomass, mainly through the dehydration reaction of aldopentose, a pentose sugar such as xylose. is created
[화학식 3][Formula 3]
퍼퓨릴 알코올은 통상적으로 퍼퓨랄 (Furfural)을 환원하여 얻을 수 있다. 퍼퓨릴 알코올은 하기 화학식 4의 구조를 가진다.Furfuryl alcohol is usually obtained by reducing furfural. Furfuryl alcohol has a structure of the following formula (4).
[화학식 4][Formula 4]
본 발명은 상기와 같이 비식용 바이오매스를 출발 원료로 사용하여 퓨란 모노머를 생산하므로 환경친화적이다.The present invention is environmentally friendly because the furan monomer is produced using non-edible biomass as a starting material as described above.
구체적으로, 본 발명의 신규한 퓨란계 화합물은 하기 반응을 통해 제조될 수 있다. Specifically, the novel furan-based compound of the present invention can be prepared through the following reaction.
이때, 염기 촉매는 NaOH, KOH, NaOCH3, KOCH3 , Ca(OH)2, NH4OH 및 Mg(OH)2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다. 바람직하게는, 염기 촉매는 NaOH일 수 있다. 염기 촉매는 상기 퍼퓨릴 알코올 대비 1 내지 100 중량비로 포함될 수 있다. 염기 촉매가 해당 범위의 중량비로 포함됨으로써, 상기 화학식 1의 구조의 신규한 구조의 멀티-퓨란 모노머를 수득할 수 있다. In this case, the base catalyst may be at least one selected from the group consisting of NaOH, KOH, NaOCH 3 , KOCH 3 , Ca(OH) 2 , NH 4 OH and Mg(OH) 2 . Preferably, the base catalyst may be NaOH. The base catalyst may be included in an amount of 1 to 100 weight ratio relative to the furfuryl alcohol. By including the base catalyst in a weight ratio within the corresponding range, it is possible to obtain a multi-furan monomer having a novel structure of the structure of
한편, 출발 물질인 퍼퓨랄 및 퍼퓨릴 알코올의 몰비는 1:2 내지 1:10일 수 있다. 바람직하게는 퍼퓨랄 및 퍼퓨릴 알코올의 몰비는 1:5일 수 있다. 출발물질인 퍼퓨랄 및 퍼퓨릴 알코올이 해당 몰비로 투입되어 반응함으로써, 상기 화학식 1의 구조의 신규한 구조의 멀티-퓨란 모노머를 수득할 수 있다. 또한, 퍼퓨릴 알코올을 퍼퓨랄 대비 높은 몰비로 투입함으로써, 고분자화를 방지할 수 있다. Meanwhile, the molar ratio of furfural and furfuryl alcohol as the starting material may be 1:2 to 1:10. Preferably, the molar ratio of furfural and furfuryl alcohol may be 1:5. A multi-furan monomer having a novel structure of the structure of Formula 1 can be obtained by adding furfural and furfuryl alcohol as starting materials in the corresponding molar ratio to react. In addition, by adding furfuryl alcohol at a high molar ratio compared to furfuryl, polymerization can be prevented.
염기 촉매 하에서 반응시키는 단계 이후, 중화시키는 단계; 및 화학식 1의 신규한 퓨란계 화합물을 회수하는 단계를 더 포함할 수 있다.After reacting under a base catalyst, neutralizing; and recovering the novel furan-based compound of Formula 1 may be further included.
중화시키는 단계에서는, 염기 촉매를 중화하기 위해 산을 투입하여 중화 공정을 진행할 수 있다. 중화 공정을 위한 중화 물질로는 예를 들면, Propionic acid를 사용할 수 있다. 중화 물질은 염기 촉매의 투입량에 따라 다양한 양으로 투입될 수 있다.In the neutralization step, an acid may be added to neutralize the base catalyst to proceed with the neutralization process. As a neutralizing material for the neutralization process, for example, propionic acid may be used. The neutralizing material may be added in various amounts depending on the amount of the base catalyst.
화학식 1의 신규한 퓨란계 화합물을 회수하는 단계에서는, 분액 공정 또는 결정화 공정을 통해 고순도의 트리 퓨란 모노머를 회수할 수 있다. 구체적으로, 중화 후 methyl ethyl ketone (MEK) 및 PW를 투입하여 분액 수세한 뒤 염을 제거하고, MEK층을 회수하여 고상의 40 % 내지 60 % 순도의 트리 퓨란 모노머를 회수할 수 있다. 또는, 중화 후 원료 대비 1 내지 5 배의 PW 투입한 뒤 반응액을 상온까지 냉각하여 결정화함으로써, 순도 93% 이상의 트리 퓨란 모노머를 회수할 수도 있다. In the step of recovering the novel furan-based compound of Formula 1, a high-purity trifuran monomer may be recovered through a liquid separation process or a crystallization process. Specifically, after neutralization, methyl ethyl ketone (MEK) and PW are added to separate and washed, the salt is removed, and the MEK layer is recovered to recover the trifuran monomer having a purity of 40% to 60% in the solid phase. Alternatively, the trifuran monomer having a purity of 93% or more may be recovered by adding 1 to 5 times the amount of PW compared to the raw material after neutralization and cooling the reaction solution to room temperature to crystallize.
이하, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물 및 이의 제조 방법을 설명한다.Hereinafter, the novel epoxy compound of the present invention and a manufacturing method thereof will be described.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 에폭시 화합물은 하기 화학식 2의 구조를 가진다. 하기 화학식 2의 신규한 에폭시 화합물은 에폭시당량 298 내지 600 g/eq, 연화점 85 내지 120 ℃ 인 물성을 가질 수 있다. The novel epoxy compound according to various embodiments of the present invention has a structure of the following formula (2). The novel epoxy compound of
[화학식 2][Formula 2]
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 에폭시 화합물은 할로겐계 화합물을 사용하지 않고도 우수한 난연성을 가진다. 전자 재료 분야에서 에폭시 화합물을 전자 재료로 사용할 경우 난연성을 부여하기 위해 할로겐계 화합물이 사용되고 있으나, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물은 할로겐 프리 전자재료로 사용될 수 있다. 할로겐계 난연제의 사용은 다이옥신 발생으로 인해 환경 문제를 유발할 뿐만 아니라, 고온 방치 신뢰성을 손상시키는 원인이 되는데, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물을 통해 이러한 문제를 해결할 수 있다. 또한, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물은 두 개의 퓨란링을 포함하므로, 퓨란의 구조적 특징을 이용한 일반적인 에폭시 경화 시스템 외에도 Diels-Alder 반응과 같은 신규한 경화 시스템에 적용할 수 있다. The novel epoxy compound according to various embodiments of the present invention has excellent flame retardancy without using a halogen-based compound. In the electronic material field, when an epoxy compound is used as an electronic material, a halogen-based compound is used to impart flame retardancy, but the novel epoxy compound of the present invention may be used as a halogen-free electronic material. The use of a halogen-based flame retardant not only causes environmental problems due to the generation of dioxins, but also causes deterioration of reliability at high temperatures, and this problem can be solved through the novel epoxy compound of the present invention. In addition, since the novel epoxy compound of the present invention includes two furan rings, it can be applied to a novel curing system such as a Diels-Alder reaction in addition to a general epoxy curing system using the structural features of furan.
본 발명의 다양한 실시예에 따른 신규한 에폭시 화합물의 제조 방법은, 퍼퓨랄(Furfural) 및 퍼퓨릴 알코올(Furfuryl alcohol)을 반응시켜, 적어도 두 개의 퓨란링을 포함하는 퓨란계 모노머를 제조하는 단계; 및 적어도 두 개의 퓨란링을 포함하는 퓨란계 모노머를 에폭시화하는 단계를 포함할 수 있다.A method for producing a novel epoxy compound according to various embodiments of the present invention comprises the steps of reacting furfural and furfuryl alcohol to prepare a furan-based monomer comprising at least two furan rings; and epoxidizing the furan-based monomer including at least two furan rings.
구체적으로, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물은 상기 화학식 1의 구조를 가지는 신규한 퓨란계 화합물로부터 제조될 수 있다. 즉, 본 발명의 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법은, 상기 화학식 1의 퓨란계 화합물을 준비하는 단계 및 퓨란계 화합물을 에폭시화하여 상기 화학식 2의 에폭시 화합물을 수득하는 단계를 포함할 수 있다. Specifically, the novel epoxy compound of the present invention may be prepared from a novel furan-based compound having the structure of
본 발명의 신규한 에폭시 화합물은 하기 반응을 통해 제조될 수 있다. The novel epoxy compound of the present invention can be prepared through the following reaction.
이때, 에폭시 화합물을 수득하는 단계는, 퓨란계 화합물, 에피할로히드린, 용매 및 상전이 촉매를 투입하여 예비 반응을 진행하는 단계; 및 염기 촉매를 적하하여 본 반응을 진행하는 단계를 포함할 수 있다. At this time, the step of obtaining the epoxy compound, a furan-based compound, epihalohydrin, a solvent and a phase transfer catalyst are added to proceed with a preliminary reaction; and adding a base catalyst dropwise to carry out the present reaction.
먼저, 예비 반응을 진행하는 단계에서 투입되는 에피할로히드린은 에피클로로히드린, α-메틸에피클로로히드린, γ-메틸에피클로로히드린, 에피브로모히드린 등일 수 있다. 바람직하게는, 바이오 유래의 에피클로로히드린 일 수 있다. 예를 들면, 바이오 유래의 에피클로로히드린은 Crude Glycerol 기반의 glycerine ECH일 수 있다. 또한, 퓨란계 화합물 및 에피할로히드린의 몰비는 1:3 내지 1:20일 수 있다. 바람직하게는, 퓨란계 화합물 및 에피할로히드린의 몰비는 1:15일 수 있다. 출발물질인 화학식 1의 퓨란계 화합물 및 에피할로히드린이 해당 몰비로 투입되어 반응함으로써, 상기 화학식 2의 구조의 신규한 구조의 에폭시 화합물을 수득할 수 있다. 즉, 고분자화 억제를 위하여 에피할로히드린을 과량몰비로 투입할 수 있다. 에피할로히드린을 해당 몰비로 투입하지 않을 경우, 겔화(Gellation)가 발생할 수 있다.First, the epihalohydrin input in the step of performing the preliminary reaction may be epichlorohydrin, α-methylepichlorohydrin, γ-methylepichlorohydrin, epibromohydrin, or the like. Preferably, it may be bio-derived epichlorohydrin. For example, bio-derived epichlorohydrin may be Crude Glycerol-based glycerine ECH. In addition, the molar ratio of the furan-based compound and epihalohydrin may be 1:3 to 1:20. Preferably, the molar ratio of the furan-based compound and epihalohydrin may be 1:15. As the starting materials, the furan-based compound of
예비 반응을 진행하는 단계에서, 용매는, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 (Ethylene glycol methyl ether), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 (PGME, propylene glycol methyl ether), 부틸렌 글리콜 메틸 에테르 (Butylene glycol methyl ether), 에틸렌 글리콜 에틸 에테르 (Ethylene glycol ethyl ether), 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 (Propylene glycol ethyl ether), 부탄올 글리콜 메틸 에테르 (Butanol glycol methyl ether), 및 부틸렌 글리콜 에틸 에테르 (Butylene glycol ethyl ether)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 용매는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르일 수 있다.In the step of performing the preliminary reaction, the solvent is ethylene glycol methyl ether (Ethylene glycol methyl ether), propylene glycol methyl ether (PGME, propylene glycol methyl ether), butylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl At least one selected from the group consisting of ether (Ethylene glycol ethyl ether), propylene glycol ethyl ether (Propylene glycol ethyl ether), butanol glycol methyl ether (Butanol glycol methyl ether), and butylene glycol ethyl ether may include. Preferably, the solvent may be propylene glycol methyl ether.
또한, 예비 반응을 진행하는 단계에서 상전이 촉매는, 염화테트라메틸암모늄(Tetramethylammonium chloride), 테트라에틸암모늄 브로마이드 (Tetraethylammonium bromide), 염화테트라부틸암모늄 (Tetrabutylammonium chloride), 테트라부틸암모늄 브로마이드 (Tetrabutylammonuim bromide), 테트라메틸암모늄 아세테이트 (Tetramethylammonium acetate), 및 테트라메틸암모늄 수산화물 (Tetramethylammonium hydroxide)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나 일 수 있다. 상전이 촉매는 투입원료 대비 0.1 내지 1.0 몰비로 투입될 수 있다. 상전이 촉매가 해당 범위를 벗어날 경우, 겔화 되거나 반응이 제대로 이루어지지 않을 수 있다. 에폭시화 반응이 반응 온도는 60 내지 100℃일 수 있다. In addition, the phase transfer catalyst in the preliminary reaction step, tetramethylammonium chloride (Tetramethylammonium chloride), tetraethylammonium bromide (Tetraethylammonium bromide), tetrabutylammonium chloride (Tetrabutylammonium chloride), tetrabutylammonium bromide (Tetrabutylammonuim bromide), tetra It may be at least one selected from the group consisting of methylammonium acetate (Tetramethylammonium acetate), and tetramethylammonium hydroxide. The phase transfer catalyst may be added in a molar ratio of 0.1 to 1.0 relative to the input raw material. If the phase transfer catalyst is out of the corresponding range, it may be gelled or the reaction may not be performed properly. The epoxidation reaction reaction temperature may be 60 to 100 ℃.
이후, 본 반응을 진행하는 단계에서 투입되는 염기 촉매는 NaOH, KOH, NaOCH3, KOCH3 , Ca(OH)2, NH4OH 및 Mg(OH)2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다. 바람직하게는, 염기 촉매는 NaOH일 수 있다. 염기촉매는 원료 수산기가 대비 0.5 내지 2.5몰비로 투입될 수 있다. 염기촉매가 해당 범위를 벗어날 경우, 겔화 되거나 반응이 제대로 이루어지지 않을 수 있다.Thereafter, the base catalyst input in the step of carrying out the present reaction is at least one selected from the group consisting of NaOH, KOH, NaOCH 3 , KOCH 3 , Ca(OH) 2 , NH 4 OH and Mg(OH) 2 It may be at least one . Preferably, the base catalyst may be NaOH. The base catalyst may be added in a molar ratio of 0.5 to 2.5 compared to the hydroxyl value of the raw material. If the base catalyst is out of the corresponding range, gelation may occur or the reaction may not be performed properly.
본 반응을 진행하는 단계 이후, 염 제거 및 미반응 에피할로히드린을 회수하는 단계; 및 분액 수세하는 단계를 더 포함할 수 있다.After performing the reaction, salt removal and recovery of unreacted epihalohydrin; And it may further include the step of separating washing.
분액 수세하는 단계에서는, Methyl isobutyl Ketone(MIBK), Acetone, Methyl ethyl ketone(MEK), Cyclohexanoe, Diisobytyl ketone, Bbenzene, Xylene, Toluene, Methanol, 및 Ethyl acetate로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 용제 및 PW (Purified Water)등을 이용하여 진행할 수 있다.In the separation and washing step, any one solvent and PW ( Purified Water) can be used.
이하, 하기 실시예들을 참조하여 본 발명의 신규한 퓨란계 화합물 및 신규한 에폭시 화합물의 제조 방법을 보다 상세히 설명한다. Hereinafter, with reference to the following examples, the method for preparing the novel furan-based compound and the novel epoxy compound of the present invention will be described in more detail.
실시예 1 (신규한 퓨란계 화합물 제조) Example 1 (Preparation of a novel furan-based compound)
교반기, 냉각기가 붙어있는 플라스크에 Furfural 500g, furfuryl alcohol 100g, PW 50g을 넣고 110℃까지 승온하여 용해를 시킨다. 110℃에서 촉매 50% NaOH 100g을 1시간에 걸쳐 적하 투입한다. 적하 종료 후 30분 추가 반응한다. 반응 후, 80 ℃까지 냉각하여 Propionic acid를 92.6g 투입하여 1시간동안 중화한다. 그 후 반응액을 상온까지 냉각하여 Tri-furan monomer를 결정화한다. 결정형 Tri-furan monomer를 회수하기 위해 감압플라스크에서 여과하고, PW로 세척한 뒤 80 ℃ 오븐에서 건조하여 수산기당량 279.5g/eq의 하기 화학식 1의 신규한 퓨란계 화합물을 합성한다.Put 500g of furfural, 100g of furfuryl alcohol, and 50g of PW in a flask with a stirrer and cooler, and heat it up to 110℃ to dissolve it. 100 g of catalyst 50% NaOH was added dropwise over 1 hour at 110°C. After completion of dripping, react for additional 30 minutes. After the reaction, it was cooled to 80 °C, and 92.6 g of propionic acid was added to neutralize for 1 hour. After that, the reaction solution is cooled to room temperature to crystallize the Tri-furan monomer. In order to recover the crystalline tri-furan monomer, it is filtered in a reduced pressure flask, washed with PW, and dried in an oven at 80 ° C. to synthesize a new furan-based compound of
[화학식 1][Formula 1]
도 1은 실시예 1에 따라 제조된 신규한 퓨란계 화합물의 GPC 데이터이다. 실시예 1에 따라 수득한 퓨란계 화합물을 2.5wt%로 THF에 녹여 GPC 기기분석 (Shimadzu, Gel Permeation Chromatography Systems; Shodex, KF-801, 802, 803, 805 Columns) 하였다. 분석 온도는 40oC이며 이동상은 Tetrahydrofuran (HPLC grade)을 1 ml/min으로 흘려주었다.1 is a GPC data of a novel furan-based compound prepared according to Example 1. The furan-based compound obtained according to Example 1 was dissolved in THF at 2.5wt% and analyzed by GPC (Shimadzu, Gel Permeation Chromatography Systems; Shodex, KF-801, 802, 803, 805 Columns). The analysis temperature was 40 o C and the mobile phase was Tetrahydrofuran (HPLC grade) at 1 ml/min.
도 1을 참고하면, 실시예 1에 따라 제조된 신규한 퓨란계 화합물의 경우, RT=38.4 min, 93.0 area%로 매우 높은 수율로 제조할 수 있음을 확인하였다.Referring to Figure 1, in the case of the novel furan-based compound prepared according to Example 1, RT = 38.4 min, 93.0 area%, it was confirmed that it can be prepared in a very high yield.
도 2는, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 GC-MS 데이터이다. 도 3은, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 LC-MS 데이터이다. 도 4는, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 1H-NMR 데이터이다. 도 5는, 실시예 1에 따른 신규한 퓨란계 화합물의 13C-NMR 데이터이다.2 is GC-MS data of the novel furan-based compound according to Example 1. 3 is LC-MS data of the novel furan-based compound according to Example 1. 4 is 1 H-NMR data of the novel furan-based compound according to Example 1. 5 is 13 C-NMR data of the novel furan-based compound according to Example 1.
도 2 내지 도 5를 통해, 신규한 퓨란계 화합물이 합성되었음을 확인하였다. 2 to 5, it was confirmed that a novel furan-based compound was synthesized.
실시예 2 (신규한 에폭시 화합물 제조) Example 2 (Preparation of Novel Epoxy Compound)
교반기, 냉각기가 붙어있는 플라스크에 Tri-furan monomer 60g, ECH 298g, PGME 59.6g을 투입하여 용해한 뒤 TMAc 4.7g을 투입하여 예비반응을 진행한다. 그 후 50% NaOH를 150분 적하반응한 후에 염 제거 및 남은 ECH를 회수한다. 합성된 수지에 Methyl isobutyl Ketone 185g, PW 80g을 투입하여 분액 수세한 뒤, 남은 용제를 회수하여 에폭시 당량 391g/eq, Hy-Cl 4254.2ppm, 연화점 104.4℃의 하기 화학식 2의 Tri-furan Epoxy 을 합성한다.In a flask with a stirrer and a cooler, 60 g of Tri-furan monomer, 298 g of ECH, and 59.6 g of PGME were added and dissolved, and then 4.7 g of TMAc was added to conduct a preliminary reaction. Thereafter, 50% NaOH was added dropwise for 150 minutes, and the salt was removed and the remaining ECH was recovered. 185 g of Methyl isobutyl Ketone, 80 g of PW were added to the synthesized resin, separated and washed, and the remaining solvent was recovered to synthesize Tri-furan Epoxy of
[화학식 2][Formula 2]
도 6은, 실시예 2에 따른 신규한 에폭시 화합물의 GPC data이다. 실시예 2에 따라 수득한 에폭시 화합물을 2.5wt%로 THF에 녹여 GPC 기기분석 (Shimadzu, Gel Permeation Chromatography Systems; Shodex, KF-801, 802, 803, 805 Columns) 하였다. 분석 온도는 40oC이며 이동상은 Tetrahydrofuran (HPLC grade)을 1 ml/min으로 흘려주었다.6 is a GPC data of the novel epoxy compound according to Example 2. The epoxy compound obtained according to Example 2 was dissolved in THF at 2.5wt% and analyzed by GPC (Shimadzu, Gel Permeation Chromatography Systems; Shodex, KF-801, 802, 803, 805 Columns). The analysis temperature was 40 o C and the mobile phase was Tetrahydrofuran (HPLC grade) at 1 ml/min.
도 6을 참고하면, 실시예 2에 따라 제조된 신규한 에폭시 화합물의 경우, RT=35.8 min, 55.8 area%로 매우 높은 수율로 제조할 수 있음을 확인하였다.Referring to Figure 6, in the case of the novel epoxy compound prepared according to Example 2, it was confirmed that it can be prepared in a very high yield at RT = 35.8 min, 55.8 area%.
실험예 1Experimental Example 1
상기 실시예 2의 Tri-furan Epoxy의 물성 확인을 위해 단분자 아민인 에폭시 경화제 TETA(Triethylene tetramine) 및 IPDA(Isophoronediamine)를 이용하여 동일한 조건에서 경화하여 국도화학 제품인 YD-128과 내열 특성을 비교하였다. YD-128은 bisphenol A형 기본 수지로써, Bisphenol A diglycidylether이다. 경화조건은 25℃ 2hr, 80℃ 2hr, 150℃ 2hr 이다. 그 결과는 하기 표 1과 같다. To confirm the physical properties of Tri-furan Epoxy of Example 2, it was cured under the same conditions using monomolecular amine epoxy curing agents TETA (Triethylene tetramine) and IPDA (Isophoronediamine) to compare the heat resistance properties with YD-128, a product of Kukdo Chemical. . YD-128 is a bisphenol A type basic resin, bisphenol A diglycidylether. Curing conditions are 25℃ 2hr, 80℃ 2hr, 150℃ 2hr. The results are shown in Table 1 below.
(Tri-furan Epoxy)Example 2
(Tri-furan Epoxy)
(Tri-furan Epoxy)Example 2
(Tri-furan Epoxy)
TGA
Td 5%loss , ℃
10℃/min, 50-700℃, 700℃ iso 1hr
Char 700, %
상기 표 1을 참고하면, 실시예 2에 따른 Tri-furan Epoxy는 1 관능성이기 때문에 비교예인 YD-128에 비해 Tg는 전반적으로 낮게 측정되었다. 열중량 분석(Thermogravimetric analysis: TGA)의 결과에서 실시예 2의 Td는 YD-128에 비해 낮으나, 700 ℃에서 1 시간 유지 시 탄분(Char)이 48 % 이상으로 높게 확인되었다. 열분해에서 형성될 수 있는 탄분 잔사의 양이 증가함에 따라 난연성이 개선된다는 것은 당업계에 공지되어 있다. 본 발명의 실시예 2에 따른 Tri-furan Epoxy는 화합물 구조 내에 환형 구조가 다수 포함되어 이와 같은 결과를 나타낸 것으로 보인다. 상기 실험을 통해 본 발명의 Tri-furan Epoxy의 우수한 난연성을 확인하였다. Referring to Table 1, since Tri-furan Epoxy according to Example 2 is monofunctional, T g was generally lower than that of YD-128, which is a comparative example. From the results of thermogravimetric analysis (TGA), the Td of Example 2 was lower than that of YD-128, but it was confirmed that the coal powder (Char) was higher than 48% when maintained at 700° C. for 1 hour. It is known in the art that flame retardancy improves as the amount of coal residues that can be formed in pyrolysis increases. Tri-furan Epoxy according to Example 2 of the present invention has a number of cyclic structures in the compound structure, so it seems that such a result is shown. The excellent flame retardancy of the Tri-furan Epoxy of the present invention was confirmed through the above experiment.
실험예 2Experimental Example 2
상기 실시예 2의 Tri-furan Epoxy 및 biphenyl aralkyl type epoxy인 NC-3000과의 열특성을 비교하기 위해, DICY(dicyan diamide) 및 phenol novolac형 수지를 이용하여 동일한 조건에서 경화하여 비교하였다. phenol novolac형 수지는 페놀 및 포르말린을 원료로 만들어진 올리고머 타입이다. 그 결과는 하기 표 2와 같다.To compare the thermal properties with NC-3000, which is Tri-furan Epoxy and biphenyl aralkyl type epoxy of Example 2, dicyan diamide (DICY) and phenol novolac type resin were used and cured under the same conditions for comparison. The phenol novolac type resin is an oligomer type made from phenol and formalin. The results are shown in Table 2 below.
(Tri-furan Epoxy)Example 2
(Tri-furan Epoxy)
(Tri-furan Epoxy)Example 2
(Tri-furan Epoxy)
116.2
TGA
Td 5%loss , ℃
367.85
289.1
394.2
292.3
10℃/min, 50-700℃, 700℃ iso 1hr
Char 700, %
31.7
32.9
46.9
상기 표 2를 참고하면, 실험예 1에서의 아민시스템에서도 확인한 바와 같이, Tg는 전반적으로 낮았으나, 700 ℃에서 1 시간 유지 시 탄분이 46 % 이상으로 높게 확인되었다. 상기 실험을 통해 본 발명의 Tri-furan Epoxy의 우수한 난연성을 확인하였다. Referring to Table 2, as confirmed in the amine system in Experimental Example 1, the Tg was generally low, but it was confirmed that the carbon content was 46% or more when maintained at 700° C. for 1 hour. The excellent flame retardancy of the Tri-furan Epoxy of the present invention was confirmed through the above experiment.
상술한 실시예에 설명된 특징, 구조, 효과 등은 본 발명의 적어도 하나의 실시예에 포함되며, 반드시 하나의 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 나아가, 각 실시예에서 예시된 특징, 구조, 효과 등은 실시예들이 속하는 분야의 통상의 지식을 가지는 자에 의하여 다른 실시예들에 대해서도 조합 또는 변형되어 실시 가능하다. 따라서 이러한 조합과 변형에 관계된 내용들은 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다. Features, structures, effects, etc. described in the above-described embodiments are included in at least one embodiment of the present invention, and are not necessarily limited to one embodiment. Furthermore, features, structures, effects, etc. illustrated in each embodiment can be combined or modified for other embodiments by those of ordinary skill in the art to which the embodiments belong. Accordingly, the contents related to such combinations and modifications should be interpreted as being included in the scope of the present invention.
또한, 이상에서 실시예들을 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 실시예들에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부한 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.In addition, although the embodiments have been mainly described above, these are merely examples and do not limit the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains are exemplified above in a range that does not depart from the essential characteristics of the present embodiment. It can be seen that various modifications and applications that have not been made are possible. For example, each component specifically shown in the embodiments may be implemented by modification. And the differences related to these modifications and applications should be construed as being included in the scope of the present invention defined in the appended claims.
Claims (15)
[화학식 1]
[Formula 1]
[화학식 2]
A novel epoxy compound having a structure of the following formula (2).
[Formula 2]
[화학식 1]
Furfural (Furfural) and furfuryl alcohol (Furfuryl alcohol) comprising the step of reacting under a base catalyst, a method for preparing a novel furan-based compound of the formula (1).
[Formula 1]
상기 염기 촉매는 NaOH, KOH, NaOCH3, KOCH3 , Ca(OH)2, NH4OH 및 Mg(OH)2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 신규한 퓨란계 화합물을 제조하는 방법.
4. The method of claim 3,
The base catalyst is at least one selected from the group consisting of NaOH, KOH, NaOCH 3 , KOCH 3 , Ca(OH) 2 , NH 4 OH and Mg(OH) 2 To prepare a novel furan-based compound How to.
상기 염기 촉매는 상기 퍼퓨릴 알코올 대비 1 내지 100 중량비로 포함되는 것을 특징으로 하는, 신규한 퓨란계 화합물을 제조하는 방법.
4. The method of claim 3,
The base catalyst is a method for producing a novel furan-based compound, characterized in that it is included in a weight ratio of 1 to 100 compared to the furfuryl alcohol.
상기 퍼퓨랄 및 퍼퓨릴 알코올의 몰비는 1:2 내지 1:10인 것을 특징으로 하는, 신규한 퓨란계 화합물을 제조하는 방법.
4. The method of claim 3,
The molar ratio of furfural and furfuryl alcohol is 1:2 to 1:10, characterized in that the novel method for producing a furan-based compound.
상기 염기 촉매 하에서 반응시키는 단계 이후,
중화시키는 단계; 및
화학식 1의 신규한 퓨란계 화합물을 회수하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 신규한 퓨란계 화합물을 제조하는 방법.
4. The method of claim 3,
After the step of reacting under the base catalyst,
neutralizing; and
A method for producing a novel furan-based compound, characterized in that it further comprises the step of recovering the novel furan-based compound of Formula 1.
상기 퓨란계 화합물을 에폭시화하여 하기 화학식 2의 에폭시 화합물을 수득하는 단계를 포함하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
Preparing a furan-based compound of Formula 1; and
A method for preparing a novel epoxy compound, comprising the step of epoxidizing the furan-based compound to obtain an epoxy compound of Formula 2 below.
[Formula 1]
[Formula 2]
상기 에폭시 화합물을 수득하는 단계는,
상기 퓨란계 화합물, 에피할로히드린, 용매 및 상전이 촉매를 투입하여 예비 반응을 진행하는 단계; 및
염기 촉매를 적하하여 본 반응을 진행하는 단계를 포함하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
9. The method of claim 8,
The step of obtaining the epoxy compound,
performing a preliminary reaction by introducing the furan-based compound, epihalohydrin, a solvent, and a phase transfer catalyst; and
A method for producing a novel epoxy compound, comprising the step of proceeding the present reaction by dropping a base catalyst.
상기 퓨란계 화합물 및 에피할로히드린의 몰비는 1:3 내지 1:20인 것을 특징으로 하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
10. The method of claim 9,
The molar ratio of the furan-based compound and epihalohydrin is 1:3 to 1:20, characterized in that the method for producing a novel epoxy compound.
상기 용매는, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 (Ethylene glycol methyl ether), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 (PGME, propylene glycol methyl ether), 부틸렌 글리콜 메틸 에테르 (Butylene glycol methyl ether), 에틸렌 글리콜 에틸 에테르 (Ethylene glycol ethyl ether), 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 (Propylene glycol ethyl ether), 부탄올 글리콜 메틸 에테르 (Butanol glycol methyl ether), 및 부틸렌 글리콜 에틸 에테르 (Butylene glycol ethyl ether)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
10. The method of claim 9,
The solvent is, ethylene glycol methyl ether, propylene glycol methyl ether (PGME, propylene glycol methyl ether), butylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether. , propylene glycol ethyl ether (Propylene glycol ethyl ether), butanol glycol methyl ether (Butanol glycol methyl ether), and butylene glycol ethyl ether (Butylene glycol ethyl ether) comprising at least one selected from the group consisting of , a method for preparing a novel epoxy compound.
상기 예비 반응을 진행하는 단계에서 상기 상전이 촉매는, 염화테트라메틸암모늄(Tetramethylammonium chloride), 테트라에틸암모늄 브로마이드 (Tetraethylammonium bromide), 염화테트라부틸암모늄 (Tetrabutylammonium chloride), 테트라부틸암모늄 브로마이드 (Tetrabutylammonuim bromide), 테트라메틸암모늄 아세테이트 (Tetramethylammonium acetate), 및 테트라메틸암모늄 수산화물 (Tetramethylammonium hydroxide)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
10. The method of claim 9,
In the step of performing the preliminary reaction, the phase transfer catalyst is tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonuim bromide, tetra Methylammonium acetate (Tetramethylammonium acetate), and tetramethylammonium hydroxide (Tetramethylammonium hydroxide), characterized in that at least one selected from the group consisting of, a method for producing a novel epoxy compound.
상기 본 반응을 진행하는 단계에서 상기 염기 촉매는 NaOH, KOH, NaOCH3, KOCH3, Ca(OH)2, NH4OH 및 Mg(OH)2로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
10. The method of claim 9,
In the step of proceeding the reaction, the base catalyst is at least one selected from the group consisting of NaOH, KOH, NaOCH 3 , KOCH 3, Ca(OH) 2 , NH 4 OH and Mg(OH) 2 , a method for preparing a novel epoxy compound.
상기 본 반응을 진행하는 단계 이후,
염 제거 및 미반응 에피할로히드린을 회수하는 단계; 및
분액 수세하는 단계를 더 포함하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
10. The method of claim 9,
After the step of proceeding the main reaction,
removing salt and recovering unreacted epihalohydrin; and
A method for producing a novel epoxy compound, further comprising the step of separating and washing.
상기 화학식 1의 퓨란계 모노머를 에폭시화하는 단계를 포함하는, 신규한 에폭시 화합물을 제조하는 방법.
[화학식 1]
A method for preparing a novel epoxy compound, comprising the step of epoxidizing the furan-based monomer of Formula 1.
[Formula 1]
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