KR102220941B1 - Thermosetting resin composition and producing method of the same - Google Patents
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- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
Abstract
하기 화학식 1, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 가교제를 포함하는 열경화성 수지 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이다. It provides a thermosetting resin composition comprising a crosslinking agent represented by the following Formula 1, the following Formula 2, or the following Formula 3, and a method for preparing the same:
[Formula 1]
[Formula 2]
[Formula 3]
In Formulas 1 to 3, R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
Description
열경화성 수지 조성물 및 이의 제조방법 에 관한 것이다.It relates to a thermosetting resin composition and a method of manufacturing the same.
일반적으로 사용되는 열경화성 고분자들은 페놀 수지, 요소 수지, 멜라민 수지 등이 있고, 이들은 각각 메틸올 그룹을 포함하고 있어, 소정의 열을 적용하는 경우 메틸올 그룹 간의 축합 반응 등을 통하여 열경화 반응을 진행할 수 있다. Thermosetting polymers commonly used include phenol resin, urea resin, and melamine resin, and each of them contains a methylol group, so when a predetermined heat is applied, the thermosetting reaction can proceed through a condensation reaction between methylol groups. I can.
이러한 열경화 반응은 예를 들어, 100℃ 이상의 고온에서 진행되거나, 또는 산성 경화 촉매를 첨가하여 보다 낮은 온도에서 진행시킬 수 있는데, 고온에서 진행해야 하는 경화 공정이나 산성 경화 촉매를 다량으로 사용하는 경화 공정은 작업상 또는 취급상 위험성이 존재하고, 그에 따라 생산성도 저하될 수 있다. Such a thermosetting reaction may proceed at a high temperature of, for example, 100°C or higher, or at a lower temperature by adding an acidic curing catalyst. A curing process that must be conducted at a high temperature or curing using a large amount of an acidic curing catalyst The process presents operational or handling risks, and productivity may decrease accordingly.
본 발명의 일 구현예에서, 산성 경화 촉매 없이도 저온에서 경화 가능한 열경화성 수지 조성물을 제공한다. In one embodiment of the present invention, a thermosetting resin composition capable of curing at a low temperature without an acidic curing catalyst is provided.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 열경화성 수지 조성물의 제조방법을 제공한다.In another embodiment of the present invention, a method of preparing the thermosetting resin composition is provided.
그러나, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the technical problem to be achieved by the present invention is not limited to the above-mentioned problems, and other problems that are not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 가교제를 포함하는 열경화성 수지 조성물을 제공한다:In one embodiment of the present invention, there is provided a thermosetting resin composition comprising a crosslinking agent represented by the following Formula 1, the following Formula 2 or the following Formula 3:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 1 내지 3에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이다. In Formulas 1 to 3, R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 열경화성 수지 조성물은 산성 경화촉매를 포함하지 않을 수 있다.The thermosetting resin composition may not contain an acidic curing catalyst.
이와 같이, 상기 열경화성 수지 조성물은 산성 경화 촉매 없이도, 저온에서 열경화 반응이 진행되도록 할 수 있고, 그에 따라 우수한 안정성, 우수한 작업성 및 우수한 생산성을 구현할 수 있는 이점이 있다. As described above, the thermosetting resin composition has an advantage of allowing a thermosetting reaction to proceed at a low temperature without an acidic curing catalyst, and thus achieving excellent stability, excellent workability, and excellent productivity.
본 발명의 다른 구현예에서, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 하기 화학식 5으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8으로 표시되는 화합물, 또는 이들 모두를 포함하는 중간 생성물을 형성하는 단계; 및 상기 중간 생성물과, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 상기 화학식 5으로 표시되는 화합물이 반응하여 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 가교제를 형성하는 단계;를 포함하는 열경화성 수지 조성물의 제조방법을 제공한다:In another embodiment of the present invention, a compound represented by the following formula 4 or a compound represented by the following formula 8 by reacting a compound represented by the following formula 5 with a compound represented by the following formula 6 , Or forming an intermediate product comprising both; And forming a crosslinking agent represented by the following Formula 1, the following Formula 2, or the following Formula 3 by reacting the intermediate product with the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5 below; A method for preparing the composition is provided:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4] [Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 1 내지 상기 화학식 8에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고, 상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이다.In Formulas 1 to 8, R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 3 and R 4 are each Independently, it is hydrogen, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 열경화성 수지 조성물은 산성 경화 촉매 없이도 저온에서 경화 가능하여, 우수한 안정성, 우수한 작업성 및 우수한 생산성을 구현할 수 있다.The thermosetting resin composition can be cured at a low temperature without an acidic curing catalyst, and thus excellent stability, excellent workability, and excellent productivity can be realized.
본 명세서에서, 소정의 구현예 또는/및 이에 포함된 소정의 구성 요소가 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미할 수 있다. In the present specification, when certain implementations or/and certain constituent elements included therein "include" certain constituent elements, this does not exclude other constituent elements, but refers to other constituent elements unless specifically stated to the contrary. It may mean that it can contain more.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.As used herein, the term "step to (to)" or "step of" does not mean "step for".
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어로서 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용 오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용될 수 있다.As terms of the degree used in the present specification, "about", "substantially", etc. are used at or close to the numerical value when manufacturing and material tolerances specific to the stated meaning are presented, and understanding of the present invention To aid in, accurate or absolute numerical values may be used to prevent unreasonable use of the stated disclosure by unconscionable infringers.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 다만, 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있는 것으로, 하기에 기재된 구현예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하고, 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily implement the embodiments of the present invention. However, the present invention may be implemented in a number of different forms, and the embodiments described below are for illustrative purposes only and are not limited to the embodiments described herein.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 가교제를 포함하는 열경화성 수지 조성물을 제공한다:In one embodiment of the present invention, there is provided a thermosetting resin composition comprising a crosslinking agent represented by the following Formula 1, the following Formula 2 or the following Formula 3:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 1 내지 3에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이다. In Formulas 1 to 3, R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
보통 열경화 반응은 예를 들어, 100℃ 이상의 고온에서 진행되거나, 또는 산성 경화 촉매를 첨가하여 보다 낮은 온도에서 진행시킬 수 있는데, 고온에서 진행해야 하는 경화 공정이나 산성 경화 촉매를 다량으로 사용하는 경화 공정은 작업상 또는 취급상 위험성이 존재하고, 그에 따라 생산성도 저하될 수 있다. Usually, the thermal curing reaction can proceed at a high temperature of, for example, 100°C or higher, or at a lower temperature by adding an acid curing catalyst. A curing process that must be conducted at a high temperature or a curing process using a large amount of an acid curing catalyst The process presents operational or handling risks, and productivity may decrease accordingly.
이에, 본 발명의 일 구현예에서는, 상기 열경화성 수지 조성물에 상기 화학식 1, 상기 화학식 2, 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 가교제를 포함시킴으로써 산성 경화 촉매 없이도, 저온에서 열경화 반응이 진행되도록 할 수 있고, 그에 따라 우수한 안정성, 우수한 작업성 및 우수한 생산성을 구현할 수 있는 이점이 있다. Thus, in one embodiment of the present invention, by including a crosslinking agent represented by Chemical Formula 1, Chemical Formula 2, or Chemical Formula 3 in the thermosetting resin composition, the thermosetting reaction can proceed at low temperature without an acidic curing catalyst. , Accordingly, there is an advantage that can realize excellent stability, excellent workability and excellent productivity.
상기 열경화성 수지 조성물은 산성 경화촉매를 포함하지 않을 수 있다. 상기 산성 경화촉매는 pH 5 이하의 산성을 띠는 경화 촉진제로서, 이 기술분야에서 공지된 종류를 모두 포함하는 의미이다. The thermosetting resin composition may not contain an acidic curing catalyst. The acidic curing catalyst is an acidic curing accelerator having a pH of 5 or less, and is meant to include all types known in the art.
또한, 상기 열경화성 수지 조성물은 100℃ 미만의 저온에서 산성 경화촉매 없이도 열경화 반응이 진행될 수 있고, 예를 들어, 상기 열경화성 수지 조성물은 30℃ 내지 99℃의 온도 조건 하에서도 산성 경화촉매 없이 열경화 반응이 진행될 수 있다. In addition, the thermosetting resin composition may undergo a thermosetting reaction without an acidic curing catalyst at a low temperature of less than 100°C. For example, the thermosetting resin composition is thermosetting without an acidic curing catalyst even under a temperature condition of 30°C to 99°C. The reaction can proceed.
전술한 바와 같이, 상기 열경화성 수지 조성물은 고온 조건 하에서 열경화 반응을 진행시킬 필요가 없으므로 취급 및 작업이 모두 용이하여 작업자들의 안정성이 크게 향상될 수 있으면서 그에 따라 생산성도 더욱 우수한 수준으로 구현할 수 있다. As described above, since the thermosetting resin composition does not need to proceed with a thermosetting reaction under high temperature conditions, it is easy to handle and work, so that the stability of workers can be greatly improved, and accordingly, productivity can be realized at a more excellent level.
상기 가교제는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물, 하기 화학식 5으로 표시되는 화합물 또는 이들 모두와, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물의 반응 결과물일 수 있다:The crosslinking agent may be a reaction product of a compound represented by the following formula (4), a compound represented by the following formula (5), or both and a compound represented by the following formula (6):
[화학식 4] [Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 4 및 상기 화학식 5에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고, 상기 화학식 6에서, 상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이다.In Formula 4 and Formula 5, R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and in Formula 6, R 3 and Each of R 4 is independently hydrogen, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 상기 화학식 5으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물이 반응하여, 중간 생성물로서 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 8으로 표시되는 화합물이 형성되고, 상기 가교제는 상기 중간 생성물과, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 상기 화학식 5으로 표시되는 화합물의 반응 생성물일 수 있다: Specifically, the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5 and the compound represented by Formula 6 react, so that a compound represented by the following Formula 7 or a compound represented by the following Formula 8 as an intermediate product Is formed, and the crosslinking agent may be a reaction product of the intermediate product and the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5:
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 7 및 상기 화학식 8에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고, 상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이다.In Formula 7 and Formula 8, R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 3 and R 4 are each Independently, it is hydrogen, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
보다 구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물이 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물과 반응하여 중간 생성물로서 상기 화학식 7로 표시되는 화합물이 형성될 수 있다. 이어서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물이 상기 화학식 4로 표시되는 화합물과 다시 반응하는 경우 상기 화학식 1로 표시되는 가교제가 형성될 수 있고, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물이 상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 반응하는 경우에는 상기 화학식 3으로 표시되는 가교제가 형성될 수 있다. More specifically, the compound represented by Formula 7 may be formed as an intermediate product by reacting the compound represented by Formula 4 with the compound represented by Formula 6. Subsequently, when the compound represented by Formula 7 reacts with the compound represented by Formula 4 again, a crosslinking agent represented by Formula 1 may be formed, and the compound represented by Formula 7 is a compound represented by Formula 5 When reacted with, a crosslinking agent represented by Chemical Formula 3 may be formed.
또한, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물과 반응하여 중간 생성물로서 상기 화학식 8로 표시되는 화합물이 형성될 수 있다. 이어서, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물이 상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 다시 반응하는 경우 상기 화학식 2로 표시되는 가교제가 형성될 수 있고, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물이 상기 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응하는 경우에는 상기 화학식 3으로 표시되는 가교제가 형성될 수 있다. In addition, the compound represented by Formula 8 may be formed as an intermediate product by reacting the compound represented by Formula 5 with the compound represented by Formula 6. Subsequently, when the compound represented by Formula 8 reacts with the compound represented by Formula 5 again, a crosslinking agent represented by Formula 2 may be formed, and the compound represented by Formula 8 is a compound represented by Formula 4 When reacted with, a crosslinking agent represented by Chemical Formula 3 may be formed.
상기 열경화성 수지 조성물은 열경화성 수지를 더 포함할 수 있다. 상기 열경화성 수지는 예를 들어, 페놀 수지, 요소 수지, 멜라민 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 실리콘 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 규소 수지, 프란 수지 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있고, 구체적으로, 페놀 수지, 요소 수지, 멜라민 수지 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. The thermosetting resin composition may further include a thermosetting resin. The thermosetting resin is, for example, at least selected from the group consisting of phenol resin, urea resin, melamine resin, alkyd resin, polyester resin, silicone resin, epoxy resin, polyurethane resin, silicon resin, Fran resin, and combinations thereof One may be included, and specifically, at least one selected from the group consisting of a phenol resin, a urea resin, a melamine resin, and a combination thereof may be included.
상기 열경화성 수지 100 중량부에 대하여 상기 가교제를 예를 들어, 약 0.01 중량부 내지 약 50 중량부로 포함할 수 있고, 구체적으로는 약 0.1 중량부 내지 약 20 중량부로 포함할 수 있다. The crosslinking agent may be included in, for example, about 0.01 parts by weight to about 50 parts by weight, and specifically, about 0.1 parts by weight to about 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the thermosetting resin.
상기 범위 내의 함량으로 상기 가교제를 포함함으로써 상기 열경화성 수지 조성물에 대하여 저온 조건 하에서도 충분히 열경화 반응을 진행시킬 수 있으면서 상기 열경화성 수지 조성물의 경화물 내에서 미반응 가교제의 전이(immigration) 현상을 방지할 수 있다. By including the crosslinking agent in an amount within the above range, the thermosetting resin composition can sufficiently proceed with a thermosetting reaction even under low temperature conditions, while preventing the immigration of the unreacted crosslinking agent in the cured product of the thermosetting resin composition. I can.
상기 열경화성 수지 조성물은 예를 들어, 용제, 계면활성제, 가소제, 무기 난연제, 유기 난연제, 액상 발포제, 고상 발포제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The thermosetting resin composition may further include at least one selected from the group consisting of, for example, a solvent, a surfactant, a plasticizer, an inorganic flame retardant, an organic flame retardant, a liquid foaming agent, a solid foaming agent, and combinations thereof.
상기 열경화성 수지 조성물은 약 25℃에서 점도가 약 100cps 내지 약 50000cps일 수 있다.The thermosetting resin composition may have a viscosity of about 100 cps to about 50000 cps at about 25°C.
본 발명의 다른 구현예에서, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 하기 화학식 5으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8으로 표시되는 화합물, 또는 이들 모두를 포함하는 중간 생성물을 형성하는 단계; 및 상기 중간 생성물과, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 상기 화학식 5으로 표시되는 화합물이 반응하여 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 가교제를 형성하는 단계;를 포함하는 열경화성 수지 조성물의 제조방법을 제공한다:In another embodiment of the present invention, a compound represented by the following formula 4 or a compound represented by the following formula 8 by reacting a compound represented by the following formula 5 with a compound represented by the following formula 6 , Or forming an intermediate product comprising both; And forming a crosslinking agent represented by the following Formula 1, the following Formula 2, or the following Formula 3 by reacting the intermediate product with the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5 below; A method for preparing the composition is provided:
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4] [Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 1 내지 상기 화학식 8에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고, 상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이다.In Formulas 1 to 8, R 1 and R 2 are each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 3 and R 4 are each Independently, it is hydrogen, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 제조방법에 의해 일 구현예에서 전술한 열경화성 수지 조성물을 제조할 수 있다. According to the above manufacturing method, the thermosetting resin composition described above in one embodiment may be manufactured.
상기 제조방법에서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 상기 화학식 5으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물이 반응시켜 상기 화학식 7로 표시되는 화합물, 상기 화학식 8으로 표시되는 화합물, 또는 이들 모두를 포함하는 중간 생성물을 형성할 수 있다. In the above preparation method, the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5 and the compound represented by Formula 6 are reacted to form a compound represented by Formula 7, a compound represented by Formula 8, or these An all-inclusive intermediate product can be formed.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물이 반응하는 경우 상기 화학식 7로 표시되는 화합물이 형성될 수 있고, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물이 반응하는 경우 상기 화학식 8로 표시되는 화합물이 형성될 수 있다. 또한, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 혼합된 혼합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시키는 경우에는 상기 화학식 7로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 8로 표시되는 화합물의 혼합물이 형성될 수 있다. Specifically, when the compound represented by Formula 4 and the compound represented by Formula 6 react, the compound represented by Formula 7 may be formed, and the compound represented by Formula 5 and the compound represented by Formula 6 In the case of this reaction, the compound represented by Formula 8 may be formed. In addition, when a mixture of the compound represented by Formula 4 and the compound represented by Formula 5 is reacted with the compound represented by Formula 6, the compound represented by Formula 7 and the compound represented by Formula 8 A mixture can be formed.
상기 중간 생성물을 형성하는 단계에서, 이들을 약 40℃ 내지 약 150℃의 온도 조건 하에서 반응시킬 수 있다.In the step of forming the intermediate product, they may be reacted under a temperature condition of about 40°C to about 150°C.
상기 범위 내의 온도 하에서 반응시킴으로써 상기 중간 생성물의 수율을 향상시킬 수 있으면서 반응물들의 열분해를 방지할 수 있다. By reacting at a temperature within the above range, it is possible to improve the yield of the intermediate product and prevent thermal decomposition of the reactants.
또한, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 5으로 표시되는 화합물과, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 상기 온도 조건 하에서 환류(reflux)시키면서 반응시킬 수 있다. 그에 따라 상기 중간 생성물의 형성 이전에 반응물들이 증발하여 날아가버리는 현상을 방지하여 이들의 반응이 더욱 원활히 진행될 수 있다. In addition, the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5 and the compound represented by Formula 6 may be reacted with reflux under the above temperature conditions. Accordingly, it is possible to prevent a phenomenon in which reactants evaporate and fly away before formation of the intermediate product, so that their reaction can proceed more smoothly.
또한, 상기 중간 생성물과, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는, 상기 화학식 5으로 표시되는 화합물이 반응하여 상기 화학식 1, 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 가교제를 형성할 수 있다. In addition, the intermediate product and the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5 may react to form a crosslinking agent represented by Formula 1, Formula 2, or Formula 3.
상기 중간 생성물은, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 반응하여 상기 가교제를 형성할 수 있다. The intermediate product may react with the compound represented by Formula 4 or the compound represented by Formula 5 to form the crosslinking agent.
상기 중간 생성물을 형성하는 단계 또는 상기 가교제를 형성하는 단계는 염기성 조건 하에서 수행할 수 있고, 예를 들어, pH 8 내지 pH 14의 염기성 조건 하에서 수행할 수 있다. 이와 같은 염기성 조건 하에서, 상기 화학식 4, 화학식 5, 화학식 7 및 화학식 8로 표시되는 각 화합물들은 수소 이온이 떨어져 이의 방향족 고리가 활성화될 수 있고, 그에 따라 반응이 더욱 용이하게 진행될 수 있다.The step of forming the intermediate product or the step of forming the crosslinking agent may be performed under basic conditions, and for example, may be performed under basic conditions of pH 8 to pH 14. Under such basic conditions, each of the compounds represented by Chemical Formula 4, Chemical Formula 5, Chemical Formula 7 and Chemical Formula 8 may release hydrogen ions to activate their aromatic rings, and thus the reaction may be more easily performed.
상기 제조방법에서, 상기 가교제를 형성한 후 이를 분리 및 세정하는 단계를 더 포함할 수 있다. In the manufacturing method, after the crosslinking agent is formed, it may further include separating and washing the crosslinking agent.
예를 들어, 상기 가교제가 형성되어 포함된 조성물의 온도를 상온으로 낮추고, 그에 따라 형성된 고체 화합물을 여과하여 분리한 후 차가운 물로 세정하는 방법에 의해 고체상의 가교제를 얻을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 이 기술분야에서 공지된 방법에 따라 분리 및 세정할 수 있다. For example, a solid crosslinking agent may be obtained by lowering the temperature of the composition containing the crosslinking agent to room temperature, filtering and separating the solid compound thus formed, and washing with cold water, but is not limited thereto. It can be separated and cleaned according to methods known in the art.
또한, 상기 제조방법에서, 상기 가교제 및 열가소성 수지를 혼합하여 열경화성 수지 조성물을 제조하는 단계;를 더 포함할 수 있다. 상기 열가소성 수지는 일 구현예에서 전술한 바와 같다. In addition, in the manufacturing method, the step of preparing a thermosetting resin composition by mixing the crosslinking agent and the thermoplastic resin; may further include. The thermoplastic resin is as described above in one embodiment.
상기 열경화성 수지 조성물을 제조하는 단계에서, 산성 경화촉매는 혼합하지 않는다.In the step of preparing the thermosetting resin composition, the acidic curing catalyst is not mixed.
상기 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 상기 가교제를 예를 들어, 약 0.01부 내지 약 50 중량부로 혼합할 수 있고 구체적으로는 약 0.1 중량부 내지 약 20 중량부로 혼합할 수 있다. With respect to 100 parts by weight of the thermoplastic resin, the crosslinking agent may be mixed in, for example, about 0.01 parts to about 50 parts by weight, and specifically, about 0.1 parts by weight to about 20 parts by weight.
상기 범위 내의 함량으로 상기 가교제를 포함함으로써 상기 열경화성 수지 조성물에 대하여 저온 조건 하에서도 충분히 열경화 반응을 진행시킬 수 있으면서 상기 열경화성 수지 조성물의 경화물 내에서 미반응 가교제의 전이(immigration) 현상을 방지할 수 있다. By including the crosslinking agent in an amount within the above range, the thermosetting resin composition can sufficiently proceed with a thermosetting reaction even under low temperature conditions, while preventing the immigration of the unreacted crosslinking agent in the cured product of the thermosetting resin composition. I can.
상기 열경화성 수지 조성물을 제조하는 단계에서, 용제, 계면활성제, 가소제, 무기 난연제, 유기 난연제, 액상 발포제, 고상 발포제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 더 혼합하여 상기 열경화성 수지 조성물을 제조할 수 있다. In the step of preparing the thermosetting resin composition, at least one selected from the group consisting of a solvent, a surfactant, a plasticizer, an inorganic flame retardant, an organic flame retardant, a liquid foaming agent, a solid foaming agent, and a combination thereof is further mixed to prepare the thermosetting resin composition. can do.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하고, 이로써 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention are presented. However, the examples described below are only intended to specifically illustrate or describe the present invention, and the present invention is not limited thereto.
실시예Example
실시예Example 1 One
둥근 비커 플라스크에 HCOH 36 중량% 및 물을 포함하는 포르말린 수용액을 넣고, 이어서 KOH를 0.05eq으로 첨가하여 녹였다.A formalin aqueous solution containing 36% by weight of HCOH and water was added to a round beaker flask, and then KOH was added at 0.05 eq to dissolve.
또한, 이어서 레졸시놀 2eq을 상기 둥근 비커 플라스크에 첨가하고 두 시간 동안 40℃ 내지 150℃에서, 환류시키면서 반응을 시켰다. In addition, 2eq of resorcinol was then added to the round beaker flask, and the reaction was carried out while refluxing at 40°C to 150°C for two hours.
또한 이어서, 상기 반응 종결 후 상온으로 온도를 낮춘 후 상기 플라스크 내에 생성되는 연한 갈색 고체를 여과하여 얻고, 이를 차가운 물로 2회 세정하여 가교제로서 resorcinol dimer를 수득하였다. In addition, after the reaction was terminated, the temperature was lowered to room temperature, and the light brown solid produced in the flask was obtained by filtration and washed twice with cold water to obtain a resorcinol dimer as a crosslinking agent.
또한, 이어서, 열가소성 수지 (종류) 100 중량부에 대하여 상기 가교제 10 중량부, 에탄올 10 중량부, 및 에틸렌옥사이드계 계면활성제 3 중량부를 혼합 및 교반하여 열가소성 수지 조성물을 제조하였다. Further, 10 parts by weight of the crosslinking agent, 10 parts by weight of ethanol, and 3 parts by weight of an ethylene oxide surfactant were mixed and stirred with respect to 100 parts by weight of the thermoplastic resin (type) to prepare a thermoplastic resin composition.
비교예 1 (고온 경화 반응만 가능한 경우) Comparative Example 1 (when only high temperature curing reaction is possible)
요소 수지 100 중량부에 대하여 에탄올 10 중량부, 및 에틸렌옥사이드계 계면활성제 3 중량부를 혼합 및 교반하여 열가소성 수지 조성물을 제조하였다. A thermoplastic resin composition was prepared by mixing and stirring 10 parts by weight of ethanol and 3 parts by weight of an ethylene oxide surfactant based on 100 parts by weight of the urea resin.
비교예 2 (산성 경화 촉매를 포함하는 경우) Comparative Example 2 (when an acidic curing catalyst is included)
요소 수지 100 중량부에 대하여 에탄올 10 중량부, 산성 경화촉매 5 중량부 및 에틸렌옥사이드계 계면활성제 3 중량부를 혼합 및 교반하여 열가소성 수지 조성물을 제조하였다. A thermoplastic resin composition was prepared by mixing and stirring 10 parts by weight of ethanol, 5 parts by weight of an acidic curing catalyst, and 3 parts by weight of an ethylene oxide surfactant based on 100 parts by weight of the urea resin.
실험예Experimental example
상기 실시예 1, 및 상기 비교예 1, 2에 따른 각 열경화성 수지 조성물의 물성을 평가하여 하기 표 1 및 2에 나타내었다.The physical properties of each thermosetting resin composition according to Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 were evaluated and shown in Tables 1 and 2 below.
평가 방법Assessment Methods
실험예Experimental example 1: 저온 열경화성 평가 1: Low temperature thermosetting evaluation
측정방법: 상기 실시예 1, 및 상기 비교예 1, 2에 따른 각 열경화성 수지 조성물을 6개씩 준비하고, 이들 각각에 대하여 60℃, 100℃, 150℃의 각 온도에서 1분 및 10분 동안 열처리를 적용하였고, 상기 각 열경화성 수지 조성물 내에서 경화 반응이 진행되었는지 여부를 육안으로 관찰하였다. Measurement method: Prepare 6 thermosetting resin compositions according to Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, and heat treatment for 1 minute and 10 minutes at each temperature of 60°C, 100°C, and 150°C for each of them Was applied, and whether or not the curing reaction proceeded in each of the thermosetting resin compositions was visually observed.
구체적으로, 하기 표 1에서, 상기 열경화성 수지 조성물이 경화물로 형성된 경우 저온 열경화 가능성이 우수한 것으로 평가하여 “○”로 표시하고, 경화 반응이 진행되지 않아 액체 상태를 그대로 유지하는 경우 저온 열경화 가능성이 매우 열등한 것으로 평가하여 “Χ”로 표시하였다.Specifically, in Table 1 below, when the thermosetting resin composition is formed of a cured product, it is evaluated as having excellent low-temperature thermosetting and is marked as “○”, and when the curing reaction does not proceed and the liquid state is maintained, low-temperature thermosetting The probability was evaluated as very inferior and marked as “Χ”.
실험예Experimental example 2: 산성도 평가 2: acidity evaluation
측정방법: 상기 실시예 1, 및 상기 비교예 1, 2에 따른 각 열경화성 수지 조성물을 6개씩 준비하고, 이들 각각에 대하여 60℃, 100℃, 150℃의 각 온도에서 1분 및 10분 동안 열처리를 적용하였다.Measurement method: Prepare 6 thermosetting resin compositions according to Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, and heat treatment for 1 minute and 10 minutes at each temperature of 60°C, 100°C, and 150°C for each of them Was applied.
이어서, 상기 열처리를 적용한 결과물 각각에 대하여 pH 시험지를 10초간 접촉하여 접촉부위의 산성도를 평가하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. Subsequently, for each result of applying the heat treatment, the pH test paper was contacted for 10 seconds to evaluate the acidity of the contact site, and the results are shown in Table 2 below.
상기 표 1 및 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1에 따른 열경화성 수지 조성물의 경우 저온에서도 열경화 반응이 용이하게 진행되었고, 산성도 평가에서도 모두 pH 6 이상으로 측정되어 우수한 작업성 및 우수한 안정성을 구현할 수 있음을 확인하였고, 또한, 그에 따라, 생산 효율 또한 효과적으로 향상될 수 있음을 명확히 예상할 수 있었다.As shown in Tables 1 and 2, in the case of the thermosetting resin composition according to Example 1, the thermosetting reaction easily proceeded even at low temperatures, and both were measured at pH 6 or higher in the acidity evaluation, so that excellent workability and excellent stability could be realized. It was confirmed that there was, and accordingly, it could be clearly expected that production efficiency could also be effectively improved.
반면, 비교예 1에 따른 열가소성 수지 조성물의 경우 저온에서 열경화 반응이 진행되지 않아 저온 열경화성이 현저히 열등하였고, 비교예 2에 따른 열가소성 수지 조성물의 경우 산성도 평가에서 pH 3 이하로 측정되어, 작업성 및 안정성이 현저히 열등하였으며, 이로 인하여 이들의 경우 생산 효율 또한, 저하될 것을 명확히 예상할 수 있었다. 게다가, 비교예 2의 경우 작업자들 뿐만 아니라 이로부터 제작되는 제품을 사용하는 소비자들의 건강에 악영향을 미치는 문제점이 존재하였다. On the other hand, in the case of the thermoplastic resin composition according to Comparative Example 1, the thermosetting reaction did not proceed at a low temperature, so low-temperature thermosetting was significantly inferior. And stability were remarkably inferior, and due to this, production efficiency could also be clearly expected to decrease. In addition, in the case of Comparative Example 2, there existed a problem that adversely affects the health of not only workers but also consumers who use products manufactured therefrom.
Claims (17)
산성 경화촉매를 포함하지 않고,
열경화성 수지 조성물은 30℃ 내지 60℃의 온도 조건 하에서도 열경화 반응이 진행되는
열경화성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1 에서, 상기 R1 은 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고,
상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기이다.
Including a crosslinking agent represented by the following formula 1,
Does not contain an acidic curing catalyst,
The thermosetting resin composition undergoes a thermosetting reaction even under a temperature condition of 30℃ to 60℃.
Thermosetting resin composition:
[Formula 1]
In Formula 1, each of R 1 is independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms,
R 3 and R 4 are each independently hydrogen or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 가교제는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물의 반응 결과물인
열경화성 수지 조성물:
[화학식 4]
[화학식 6]
상기 화학식 4 에서, 상기 R1 은 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고, 상기 화학식 6에서, 상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기이다.
The method of claim 1,
The crosslinking agent is a reaction product of a compound represented by the following formula (4) and a compound represented by the following formula (6).
Thermosetting resin composition:
[Formula 4]
[Formula 6]
In Formula 4, R 1 is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and in Formula 6, R 3 and R 4 are each independently hydrogen or carbon number It is 1 to 10 alkoxy groups.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물과 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물이 반응하여, 중간 생성물로서 하기 화학식 7로 표시되는 화합물이 형성되고,
상기 가교제는 상기 중간 생성물과, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 반응 생성물인
열경화성 수지 조성물:
[화학식 7]
상기 화학식 7 에서, 상기 R1 은 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고, 상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기이다.
The method of claim 5,
The compound represented by Formula 4 and the compound represented by Formula 6 react to form a compound represented by Formula 7 below as an intermediate product,
The crosslinking agent is a reaction product of the intermediate product and the compound represented by Formula 4
Thermosetting resin composition:
[Formula 7]
In Formula 7, R 1 is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and R 3 and R 4 are each independently hydrogen or 1 to 10 carbon atoms It is an alkoxy group.
열경화성 수지를 더 포함하는
열경화성 수지 조성물.
The method of claim 1,
Further comprising a thermosetting resin
Thermosetting resin composition.
상기 열경화성 수지 100 중량부에 대하여 상기 가교제를 0.01 중량부 내지 50 중량부로 포함하는
열경화성 수지 조성물.
The method of claim 7,
Containing 0.01 parts by weight to 50 parts by weight of the crosslinking agent based on 100 parts by weight of the thermosetting resin
Thermosetting resin composition.
상기 열경화성 수지는 페놀 수지, 요소 수지, 멜라민 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 실리콘 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 규소 수지, 프란 수지 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는
열경화성 수지 조성물.
The method of claim 7,
The thermosetting resin includes at least one selected from the group consisting of phenol resin, urea resin, melamine resin, alkyd resin, polyester resin, silicone resin, epoxy resin, polyurethane resin, silicon resin, Fran resin, and combinations thereof.
Thermosetting resin composition.
상기 중간 생성물과, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물이 반응하여 하기 화학식 1로 표시되는 가교제를 형성하는 단계; 및
상기 가교제 및 열경화성 수지를 혼합하여 열경화성 수지 조성물을 제조하는 단계;를 포함하고,
상기 열경화성 수지 조성물은 산성 경화촉매를 포함하지 않고,
상기 열경화성 수지 조성물은 30℃ 내지 60℃의 온도 조건 하에서도 열경화 반응이 진행되는
열경화성 수지 조성물의 제조방법:
[화학식 1]
[화학식 4]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 1, 화학식 4 및 화학식 7에서, 상기 R1 은 각각 독립적으로, 히드록시기, 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기, 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알킬기이고, 상기 화학식 1, 화학식 6 및 화학식 7에서 상기 R3 및 상기 R4는 각각 독립적으로, 수소 또는 탄소수 1개 내지 10개의 알콕시기이다.
Forming an intermediate product including a compound represented by the following formula (7) by reacting a compound represented by the following formula (4) with a compound represented by the following formula (6);
Reacting the intermediate product with the compound represented by Formula 4 to form a crosslinking agent represented by Formula 1 below; And
Including; mixing the crosslinking agent and the thermosetting resin to prepare a thermosetting resin composition,
The thermosetting resin composition does not contain an acidic curing catalyst,
The thermosetting resin composition undergoes a thermosetting reaction even under a temperature condition of 30°C to 60°C.
Method for preparing a thermosetting resin composition:
[Formula 1]
[Formula 4]
[Formula 6]
[Formula 7]
In Formula 1, Formula 4 and Formula 7, wherein R 1 is each independently a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and in Formulas 1, 6 and 7 R 3 and R 4 are each independently hydrogen or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 중간 생성물을 형성하는 단계 또는 상기 가교제를 형성하는 단계는 염기성 조건 하에서 수행하는
열경화성 수지 조성물의 제조방법.
The method of claim 10,
The step of forming the intermediate product or the step of forming the crosslinking agent is performed under basic conditions.
Method for producing a thermosetting resin composition.
pH 8 내지 pH 14의 염기성 조건 하에서 수행하는
열경화성 수지 조성물의 제조방법.
The method of claim 11,
performed under basic conditions of pH 8 to pH 14
Method for producing a thermosetting resin composition.
상기 중간 생성물을 형성하는 단계에서, 이들을 40℃ 내지 150℃의 온도 조건 하에서 반응시키는
열경화성 수지의 제조방법.
The method of claim 10,
In the step of forming the intermediate product, reacting them under a temperature condition of 40°C to 150°C
Method for producing a thermosetting resin.
상기 온도 조건 하에서 환류(reflux)시키면서 반응시키는
열경화성 수지의 제조방법.
The method of claim 13,
Reacting while refluxing under the above temperature conditions
Method for producing a thermosetting resin.
상기 열경화성 수지 100 중량부에 대하여 상기 가교제를 0.01 중량부 내지 50 중량부로 혼합하는
열경화성 수지 조성물의 제조방법.
The method of claim 10,
Mixing 0.01 parts by weight to 50 parts by weight of the crosslinking agent based on 100 parts by weight of the thermosetting resin
Method for producing a thermosetting resin composition.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |