KR102217554B1 - Sedum takesimense extract carbornhydrate nanocomposite and method for producing the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 및 이의 제조 방법에 관한 것으로서, 섬기린초 추출물, 덱스트린(Dextrin) 및 유화제를 포함하는 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 및 (a) 섬기린초추출물 및 유화제를 결합한 복합체를 물에 용해시키는 단계; (b) 덱스트린(Dextrin)을 유기 용매에 용해시키는 단계; (c) 상기 (a)단계와 상기 (b)단계에서 제조된 용액을 혼합하는 단계; (d) 상기 (c)단계를 거친 혼합 용액에서 유기 용매를 제거하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체의 제조방법을 제공한다.
상기와 같은 본 발명에 따르면, 섬기린초 추출물을 탄수화물과 결합하여 나노 사이즈 입자의 복합체를 만듦으로써, 기존의 섬기린초 추출물 자체보다 식품 내지 화장품등에 첨가하여 사용하는 경우 높은 용해도 및 안정성을 가지는 섬기린초 추출물 복합체를 제공할 수 있다.
The present invention relates to a carbohydrate nanocomposite of a sumirincho extract and a method for preparing the same, comprising a carbohydrate nanocomposite of a sumirincho extract, dextrin and an emulsifier, and (a) a complex combining the extract and an emulsifier with a water Dissolving in; (b) dissolving dextrin in an organic solvent; (c) mixing the solution prepared in step (a) and step (b); (d) removing the organic solvent from the mixed solution through the step (c); it provides a method for producing a carbohydrate nanocomposite of the extract of seomgirincho, characterized in that it comprises.
According to the present invention as described above, by combining the sumirincho extract with carbohydrates to form a complex of nano-sized particles, the sumirincho extract has higher solubility and stability when used by adding it to foods or cosmetics rather than the existing sumirincho extract itself. Composites can be provided.

Description

섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 및 이의 제조 방법.{SEDUM TAKESIMENSE EXTRACT CARBORNHYDRATE NANOCOMPOSITE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME}Sumirincho extract carbohydrate nanocomposite and its manufacturing method. {SEDUM TAKESIMENSE EXTRACT CARBORNHYDRATE NANOCOMPOSITE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME}

본 발명은 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 및 이의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 섬기린초 추출물을 덱스트린 등과 결합하여 나노 사이즈 입자의 복합체를 만듦으로써 기존의 섬기린초 추출물 자체를 식품 내지 화장품등에 첨가하여 사용하는 경우에 비해 더 높은 용해도 및 안정성을 제공하여 섬기린초의 여러 효능을 잘 발휘할 수 있게 하는 섬기린초 추출물 복합체에 관한 것이다.The present invention relates to a carbohydrate nanocomposite of a sumirincho extract and a method for preparing the same, and more particularly, by combining a sumirincho extract with dextrin, etc. to form a complex of nano-sized particles, by adding the existing sumirincho extract itself to foods or cosmetics, etc. It provides a higher solubility and stability compared to the case of use, and it relates to a sumirincho extract complex that enables the various effects of the sumirincho to be exhibited well.

기린초(Sedum Kantschaticum)는 돌나물과에 속하는 다년초로서 둥근 기둥 모양으로 키는 30-50㎝가량에 해당한다. 꽃은 6-7월에 피며 열매는 5개의 골돌과로 익으면 별 모양으로 찢어진다. 산이나 들의 바위 위에 자생하는데 우리 나라에서는 울릉도나 독도에 주로 분포하고 있다. 기린초 추출물의 경우 여러 효능을 갖고 있는 것으로 알려져 있는데, 항균 내지 항 바이러스 효과, 항염증 및 항산화 효과, 피부 미백 효과, 항 말라리아 효과 등을 나타내는 것으로 알려져 있다. Sedum Kantschaticum is a perennial plant belonging to the sedum family. It has a round column shape and is about 30-50 cm tall. The flower blooms in June-July, and the fruit is 5 goldolaceae, and when ripe, it breaks into a star shape. It grows wildly on the rocks of mountains and fields, but is mainly distributed in Ulleungdo and Dokdo in Korea. Kirincho extract is known to have several effects, and is known to exhibit antibacterial or antiviral effects, anti-inflammatory and antioxidant effects, skin whitening effects, and antimalarial effects.

항균효과와 관련해, 미생물들에 의한 부패를 방지하고 제품 안정성을 높이기 위해서 식품 및 화장품, 의약품에는 방부제가 필수적이다. 제품 특성상 유통기간이 비교적 길며 미생물의 영양원이 많은 화장품의 경우는 더욱 그러하다. 그러나 기존의 화장품, 의약품에 범용적으로 사용되는 파라벤류의 방부제들은 피부알러지를 일으키는 문제점을 가지고 있다. 뿐만 아니라 식품용 방부제들도 지속적인 체내 축적으로 인한 급·만성 독성, 돌연변이 유발 등의 새로운 문제가 대두되고 있다. 따라서 이러한 문제를 해결하기위해 천연 항균 물질인 알칼로이드(alkaloid), 후라보노이드(flavonoid), 피토알렉신(phytoalexin), 항균 펩타이드 등을 방부제로 사용하는 방안도 대두되었으나 이러한 천연 항균 물질의 대부분의 경우 색취, pH 저하, 좁은 항균 스펙트럼, 제형상의 문제점 등으로 인하여 상용화하기 힘든 문제가 있었다.Regarding the antibacterial effect, preservatives are essential in foods, cosmetics, and medicines to prevent spoilage by microorganisms and increase product stability. Due to the nature of the product, the shelf life is relatively long, and this is especially the case for cosmetics with many nutrients from microorganisms. However, paraben-type preservatives that are commonly used in conventional cosmetics and pharmaceuticals have a problem that causes skin allergies. In addition, food preservatives also have new problems such as acute/chronic toxicity and mutagenesis caused by continuous accumulation in the body. Therefore, in order to solve this problem, methods of using natural antibacterial substances such as alkaloid, flavonoid, phytoalexin, and antibacterial peptide as preservatives have emerged, but in most cases of these natural antibacterial substances There is a problem that is difficult to commercialize due to a decrease in pH, a narrow antibacterial spectrum, and a problem in the formulation.

또한 항산화 효과와 관련해서, 천연 항산화물질인 토코페롤과 비타민 C의 경우 인체에 안전하므로 식품, 의약품 및 화장품 등에 널리 이용되고는 있으나 안정성이 낮아 항산화 능력이 떨어지는 점 및 경제성 때문에 실제로는 합성 항산화제가 주로 사용되고 있다. 그러나 합성 항산화제는 인체 부작용 등 안전성에 대한 우려로 그 사용량이 법적으로 규제되어 있다. In addition, with regard to the antioxidant effect, natural antioxidants such as tocopherol and vitamin C are widely used in foods, medicines and cosmetics because they are safe for the human body, but in reality synthetic antioxidants are mainly used because of their low stability and low antioxidant capacity and economical efficiency. have. However, the use of synthetic antioxidants is legally regulated due to concerns about safety such as side effects on the human body.

피부 미백과 관련해서도, 자외선 노출 등에 의해 발생된 과도한 멜라닌 색소 침착을 치료 또는 경감시키기 위해 이전부터 아스코르빈산(ascorbic acid), 코지산(kojic adcid), 알부틴(arbutin) 또는 이들의 유도체들을 화장품이나 의약품에 배합하여 사용해 왔는데, 이들은 불충분한 미백 효과, 피부에 대한 안전성 문제 및 화장품에 배합 시 제형 내에서의 안정성 문제 등으로 인해 그 사용이 제한되고 있다. 따라서 이러한 상기의 문제점을 해결하기 위해 섬기린초 추출물(Sedum Takesimense, ST)을 이용하여 인체에 안전할 뿐만 아니라 안정성이 뛰어나 우수한 향균, 항산화 내지 미백 효과 등을 발휘하는 물질을 개발하기위한 노력이 진행되고 있다.Regarding skin whitening, cosmetics have previously used ascorbic acid, kojic adcid, arbutin or derivatives thereof to treat or alleviate excessive melanin pigmentation caused by exposure to UV rays. In addition, they have been used in combination with pharmaceuticals, but their use is limited due to insufficient whitening effect, safety problems for the skin, and stability problems in the formulation when formulated in cosmetics. Therefore, in order to solve the above problems, efforts are being made to develop substances that are safe for the human body and exhibit excellent antibacterial, antioxidant, or whitening effects, as well as excellent stability by using Sedum Takesimense (ST). have.

한국등록특허공보 제10-1637167호Korean Registered Patent Publication No. 10-1637167

본 발명의 목적은, 섬기린초 추출물을 덱스트린 등과 결합하여 나노 사이즈 입자의 복합체를 만듦으로써, 기존의 섬기린초 추출물 자체를 식품 내지 화장품등에 첨가하여 사용하는 경우에 비해 높은 용해도 및 안정성을 제공하여 섬기린초의 여러 효능이 잘 발휘될 수 있도록 함에 있다.It is an object of the present invention to form a complex of nano-sized particles by combining a sumirincho extract with dextrin, etc., thereby providing high solubility and stability compared to the case of adding and using the existing sumirincho extract itself to foods or cosmetics. It is to ensure that the various effects of

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 본 발명은 섬기린초 추출물(ST), 덱스트린(Dextrin) 및 유화제를 포함하는 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체를 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a carbohydrate nanocomposite of a sumirincho extract (ST), a dextrin (Dextrin) and an emulsifier.

상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체는 상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 중량 대비 상기 섬기린초 추출물, 상기 덱스트린(Dextrin), 상기 유화제를 1:1:1의 동일 중량비로 포함할 수 있다.The sumirincho extract carbohydrate nanocomposite may include the sumirincho extract, the dextrin, and the emulsifier in the same weight ratio of 1:1:1 to the weight of the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체의 제조방법에 있어서, (a) 섬기린초추출물과 유화제를 결합한 복합체를 물에 용해시키는 단계; (b) 덱스트린(Dextrin)을 유기용매에 용해시키는 단계; (c) 상기 (a)단계와 상기(b)단계에서 제조된 용액을 혼합하는 단계; (d) 상기 (c)단계를 거친 혼합 용액에서 유기 용매를 제거하는 단계를 포함한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a method for preparing a nanocomposite of a carbohydrate extract from a sumirin herb, comprising the steps of: (a) dissolving a complex obtained by combining the extract and an emulsifier in water; (b) dissolving dextrin in an organic solvent; (c) mixing the solution prepared in step (a) and step (b); (d) removing the organic solvent from the mixed solution passed through step (c).

상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체의 제조방법은 상기 (d)단계 이후 상기 (d)단계를 거친 혼합 용액에서 물을 제거하는 단계를 더 거칠 수 있다.The method of preparing the seomgirincho extract carbohydrate nanocomposite may be further subjected to the step of removing water from the mixed solution that has undergone step (d) after step (d).

상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 제조방법은 상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 중량 대비 상기 섬기린초 추출물(ST), 상기 덱스트린(Dextrin), 상기 유화제를 1:1:1의 동일 중량비로 포함할 수 있다.The method of preparing the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite may include the sumirincho extract (ST), the dextrin, and the emulsifier in the same weight ratio of 1:1:1 to the weight of the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite.

상기 유기 용매는 에탄올일 수 있다.The organic solvent may be ethanol.

상기와 같은 본 발명에 따르면, 섬기린초 추출물을 덱스트린 등과 결합하여 나노 사이즈 입자의 복합체를 만듦으로써, 기존의 섬기린초 추출물 자체보다 식품 내지 화장품등에 첨가하여 사용하는 경우 높은 용해도 및 안정성을 가지는 섬기린초 추출물 복합체를 제조할 수 있다.According to the present invention as described above, by combining the sumirincho extract with dextrin, etc. to form a complex of nano-sized particles, the sumirincho extract has higher solubility and stability when used by adding it to foods or cosmetics rather than the existing sumirincho extract itself. Composites can be prepared.

도 1(a)는 본 발명의 일 형태에 따른 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)의 입자 크기(Particle size), PDI(Poly disperse index)를 나타내고, 도 1(b)는 제타 포텐셜(ζ-potential)을 나타낸다.
도 2(a)는 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)를 동결건조 후 동일 농도로 다시 물에 녹였을때 입자크기와 PDI를 나타내고 도 2(b)는 제타전위를 나타낸다.
도 3(a)는 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 존재하는 NaCl수용액 농도에 따른 입자 크기 및 PDI를 나타내고, 도 3(b)s는 제타 포텐셜을 나타내며 도 3(c)는 NaCl수용액에 12시간 방치했을 때 침전물 형성여부를 나타내고 있다.
도 4(a)는 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)의 pH 변화에 따른 입자 크기 및 PDI를 나타내고, 도 4(b)는 제타 포텐셜, 도 4(c)는 pH 조정 후 12시간 방치했을 때의 침전 여부를 나타낸다.
도 5는 섬기린초 추출물(ST) 및 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)의 섬기린초 추출물(ST)농도에 따른 DPPH 라디칼 소거능(diphenyl-2-picrylhydrazyl radical-scavenging capacity)을 나타낸다.
Figure 1 (a) shows the particle size (Particle size) and PDI (Poly disperse index) of the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) according to one embodiment of the present invention, Figure 1 (b) is Zeta It represents the potential (ζ-potential).
FIG. 2(a) shows the particle size and PDI when a carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) was freeze-dried and dissolved in water at the same concentration, and FIG. 2(b) shows the zeta potential.
Figure 3(a) shows the particle size and PDI according to the concentration of the NaCl aqueous solution in which the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) is present, and Figure 3(b)s shows the zeta potential, and Figure 3(c) Indicates whether a precipitate was formed when left in NaCl aqueous solution for 12 hours.
Figure 4 (a) shows the particle size and PDI according to the pH change of the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD), Figure 4 (b) is the zeta potential, Figure 4 (c) is 12 after pH adjustment. It indicates whether or not it precipitates when left for a while.
Figure 5 shows the DPPH radical scavenging capacity (diphenyl-2-picrylhydrazyl radical-scavenging capacity) according to the concentration of the sumirincho extract (ST) and the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD).

이하, 본 발명의 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described in detail.

본 발명의 실시예에 따른 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체는 섬기린초 추출물(ST), 덱스트린(Dextrin) 및 유화제를 포함한다. 상기 덱스트린(Dextrin)은 하이드록시프로필베타사이클로덱스트린(hydroxypropyl-β-cycliodextrin, HP-β-CD)일 수 있다. 상기 HP-β-CD는 식품 안전 리스트인 GRAS(generally recognized as safe)에도 나온 물질로서 섭취 시 인체에 안전한 물질에 해당한다. 상기 HP-β-CD은 탄수화물의 일종으로서 이하의 구조를 갖는다.The sumirincho extract carbohydrate nanocomposite according to an embodiment of the present invention includes a sumirincho extract (ST), dextrin and an emulsifier. The dextrin may be hydroxypropyl-β-cycliodextrin (HP-β-CD). The HP-β-CD is a substance that is also listed on the food safety list, GRAS (generally recognized as safe), and corresponds to a substance that is safe for humans when ingested. The HP-β-CD has the following structure as a kind of carbohydrate.

Figure 112018099756122-pat00001
Figure 112018099756122-pat00001

상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체의 경우 상기 HP-β-CD의 고리 안에 상기 ST가 결합되어 HP-β-CD가 ST를 코팅하고 있는 형태가 된다. ST가 HP-β-CD의 고리 안에 결합되는 경우 HP-β-CD의 고리 밖에 존재하는 친수성기인 다수의 OH기가 고리 안쪽으로 들어가게 되고 HP-β-CD와 ST의 결합체의 경우 표면이 소수성을 띄게 된다. 상기 유화제로 데카글리세릴 라우레이트(Decaglyceryl laurate, L10D)를 사용할 수 있는데, 상기 L10D를 더 포함함으로써 L10D이 상기 HP-β-CD와 ST의 결합체 표면을 둘러싸게 되고 상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD )가 물에서도 용해된 상태로 존재할 수 있게 된다.In the case of the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite, the ST is bound in the ring of the HP-β-CD, so that the HP-β-CD coats the ST. When ST is bonded into the ring of HP-β-CD, a number of OH groups, which are hydrophilic groups present outside the ring of HP-β-CD, enter the inside of the ring, and in the case of the combination of HP-β-CD and ST, the surface becomes hydrophobic. do. Decaglyceryl laurate (L10D) may be used as the emulsifier, and by further including L10D, L10D surrounds the surface of the conjugate of the HP-β-CD and ST, and the carbohydrate nanocomposite of the extract of the sesame rhizome ( ST-L10D-HPβCD) can exist in a dissolved state in water.

상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체는 상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 중량 대비 상기 섬기린초 추출물, 상기 덱스트린(Dextrin), 상기 유화제를 1:1:1의 동일 중량비로 포함할 수 있다. 상기 섬기린초 추출물(ST)을 상기 동일 중량비를 초과하여 너무 많이 사용하는 경우에는 상기 덱스트린(Dextrin)과 결합하지 못한 ST가 용매에 침전되어 남아 있을 수 있고, 상기 동일 중량 비 미만으로 너무 적게 사용하는 경우에는 복합체 자체가 잘 형성되지 않을 수 있다. The sumirincho extract carbohydrate nanocomposite may include the sumirincho extract, the dextrin, and the emulsifier in the same weight ratio of 1:1:1 to the weight of the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite. If too much of the sumirincho extract (ST) is used in excess of the same weight ratio, ST that cannot be combined with the dextrin may remain precipitated in the solvent, and too little is used below the same weight ratio. In some cases, the complex itself may not be well formed.

본 발명의 실시예에 따른 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체의 제조방법은 (a) 섬기린초추출물과 유화제를 결합한 복합체를 물에 용해시키는 단계; (b) 덱스트린(Dextrin)을 유기용매에 용해시키는 단계; (c) 상기 (a)단계와 상기 (b)단계에서 제조된 용액을 혼합하는 단계; (d) 상기 (c)단계를 거친 혼합 용액에서 유기 용매를 제거하는 단계를 포함한다. 상기 유기 용매는 에탄올일 수 있다. The method of preparing a nanocomposite of a carbohydrate extract of a sumirincho in accordance with an embodiment of the present invention comprises the steps of: (a) dissolving a complex combining the extract of sumirincho and an emulsifier in water; (b) dissolving dextrin in an organic solvent; (c) mixing the solution prepared in step (a) and step (b); (d) removing the organic solvent from the mixed solution passed through step (c). The organic solvent may be ethanol.

상기 덱스트린(Dextrin)은 하이드록시프로필베타사이클로덱스트린(hydroxypropyl-β-cycliodextrin, HP-β-CD)일 수 있다. 상기 (c) 단계를 거친 혼합 용액에서는 상기 HP-β-CD의 고리 안에 상기 ST가 결합되어 HP-β-CD가 ST를 코팅하고 있는 형태를 이루게 된다. ST가 HP-β-CD의 고리 안에 결합되는 경우 HP-β-CD의 고리 밖에 존재하는 친수성기인 다수의 OH기가 고리 안쪽으로 들어가게 되고 HP-β-CD와 ST의 결합체의 경우 표면이 소수성을 띄게 된다. 상기 유화제로 데카글리세릴 라우레이트(Decaglyceryl laurate, L10D)를 사용할 수 있는데, 이때 상기 L10D이 상기 HP-β-CD와 ST의 결합체 표면을 둘러쌈으로서 상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 물에서도 용해된 상태로 존재할 수 있게 된다. The dextrin may be hydroxypropyl-β-cycliodextrin (HP-β-CD). In the mixed solution after step (c), the ST is bonded to the ring of the HP-β-CD so that the HP-β-CD is coated with the ST. When ST is bonded into the ring of HP-β-CD, a number of OH groups, which are hydrophilic groups present outside the ring of HP-β-CD, enter the inside of the ring, and in the case of the combination of HP-β-CD and ST, the surface becomes hydrophobic. do. Decaglyceryl laurate (L10D) may be used as the emulsifier, wherein the L10D surrounds the surface of the conjugate of the HP-β-CD and ST, so that the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D- HPβCD) can exist in a dissolved state in water.

상기 (d)단계의 경우 상기 (c)단계를 거친 혼합 용액을 이후 반용매 공동침전(Antisolvent co-precipitation)원리에 의해 40℃로 설정된 증발기로 유기용매인 에탄올을 증발시켜 제거할 수 있고 결국 섬기린초 추출물(ST) 및 유화제, 덱스트린(Dextrin)이 결합된 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 용매인 물에 존재하게 된다.In the case of step (d), the mixed solution that has passed through step (c) can be removed by evaporating ethanol, which is an organic solvent, with an evaporator set at 40°C according to the principle of Antisolvent co-precipitation. The giraffe extract (ST) and the complex (ST-L10D-HPβCD) in which the emulsifier and dextrin are bound are present in water as a solvent.

상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체의 제조방법은 상기 (d)단계 이후 상기 (d)단계를 거친 혼합 용액에서 물을 제거하는 단계를 더 거칠 수 있다. 상기 (d)단계를 거친 혼합 용액의 경우 물 속에 섬기린초 추출물(ST) 및 유화제, 덱스트린(Dextrin)이 결합된 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 존재하므로 상기 혼합 용액을 동결 건조하여 물을 제거함으로써 상기 복합체(ST-L10D-HPβCD)를 분리할 수 있다.The method of preparing the seomgirincho extract carbohydrate nanocomposite may be further subjected to the step of removing water from the mixed solution that has undergone step (d) after step (d). In the case of the mixed solution after step (d), since the complex (ST-L10D-HPβCD) in which the extract (ST), emulsifier, and dextrin is conjugated in water is present, the mixed solution is freeze-dried to remove water. By doing so, the complex (ST-L10D-HPβCD) can be separated.

상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 제조방법은 상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 중량 대비 상기 섬기린초 추출물(ST), 상기 덱스트린(Dextrin), 상기 유화제를 1:1:1의 동일 중량비로 포함할 수 있다. 더욱 상세하게는 상기 (c)단계를 거친 혼합 용액의 전체 부피 대비 상기 섬기린초 추출물(ST)의중량이 0.5%, 상기 덱스트린(Dextrin) 중량이 0.5%, 상기 유화제 중량이 0.5%가 되도록 포함할 수 있다. 상기 섬기린초 추출물(ST)을 상기 동일 중량비를 초과하여 너무 많이 사용하는 경우에는 상기 덱스트린(Dextrin)과 결합하지 못한 ST가 용매에 침전되어 남아 있을 수 있고, 상기 동일 중량 비 미만으로 너무 적게 사용하는 경우에는 복합체 자체가 잘 형성되지 않을 수 있다. The method of preparing the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite may include the sumirincho extract (ST), the dextrin, and the emulsifier in the same weight ratio of 1:1:1 to the weight of the sumirincho extract carbohydrate nanocomposite. More specifically, the weight of the sumirincho extract (ST) is 0.5%, the weight of the dextrin (Dextrin) is 0.5%, and the weight of the emulsifier is 0.5% relative to the total volume of the mixed solution passed through step (c). I can. If too much of the sumirincho extract (ST) is used in excess of the same weight ratio, ST that cannot be combined with the dextrin may remain precipitated in the solvent, and too little is used below the same weight ratio. In some cases, the complex itself may not be well formed.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are for illustrative purposes only, and it will be apparent to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not construed as being limited by these examples.

실시예 Example

섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체 중량 대비 섬기린초 추출물(ST), 덱스트린(Dextrin), 유화제를 1:1:1의 동일 중량비로 하여 즉, 하기에 나타난 바와 같이 에탄올을 제거한 후의 섬기린초 추출물 및 유화제의 복합체 및 덱스트린(Dextrin)을 포함한 혼합 용액의 부피 대비 상기 섬기린초 추출물(ST)의 중량이 0.5%, 상기 덱스트린(Dextrin) 중량이 0.5%, 상기 유화제 중량이 0.5%가 되도록 사용한 섬기린초 추출물 및 유화제를 결합한 복합체를 물에, 덱스트린(Dextrin)을 유기 용매에 각각 용해시킨다. 그리고 상기 용액들을 혼합한다. 이후 반용매 공동 침전법(Antisolvent co-precipitation)에 의해 상기 혼합 용액에서 40℃의 증발기를 이용해 에탄올을 증발시켜 제거하면 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 용매인 물에 침전되어 형성된다.The complex of the extract and the emulsifier after removing the ethanol as shown below in the same weight ratio of the extract (ST), dextrin, and emulsifier to the weight of the carbohydrate nanocomposite of the extract of Sumirincho. And a sumirincho extract and emulsifier used so that the weight of the sumirincho extract (ST) is 0.5%, the weight of the dextrin (Dextrin) is 0.5%, and the weight of the emulsifier is 0.5%, based on the volume of the mixed solution including dextrin (Dextrin). The combined complex is dissolved in water and dextrin in an organic solvent, respectively. And the solutions are mixed. Thereafter, when ethanol is evaporated and removed from the mixed solution by using an evaporator at 40°C by an antisolvent co-precipitation method, the seomgirincho extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) is precipitated in water as a solvent. Is formed.

측정예 1.Measurement Example 1.

L10D, HPbCD의 농도를 고정하고, ST의 농도를 다르게 하여 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)의 입자 크기(Particle size) 및 PDI(Poly disperse index), 제타 포텐셜(ζ-potential)을 측정하였다.By fixing the concentration of L10D and HPbCD and varying the concentration of ST, the particle size, PDI (poly disperse index), and zeta potential of the carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) of Seogirincho extract Was measured.

도 1(a)에 나타난바와 같이 에탄올을 제거한 후의 섬기린초 추출물 및 유화제의 복합체 및 덱스트린(Dextrin)을 포함한 혼합 용액의 부피 대비 상기 섬기린초 추출물(ST)의 중량이 0.4 내지 0.5%인 경우, 즉 ST, L10D, HPbCD의 비율이 0.8:1:1 내지 1:1:1 일 경우 침전물이 발생하지 않고, 가장 작은 입자 크기와 낮은 PDI 값을 나타냈다. 그리고 ST의 중량이 0.1 내지 0.2%인 경우 ST와 결합하지 못한 여분의 HPβCD의 침전이 일어났고, ST의 중량이 0.6 내지 1.2%인 경우 HPβCD와 결합하지 못하고 남은 ST의 침전이 일어났다. As shown in Figure 1 (a), when the weight of the sumirincho extract (ST) is 0.4 to 0.5% compared to the volume of the mixed solution containing the complex of the extract and emulsifier and dextrin after removing ethanol, that is, When the ratio of ST, L10D, and HPbCD was 0.8:1:1 to 1:1:1, no precipitate was generated, and the smallest particle size and low PDI value were shown. In addition, when the weight of ST was 0.1 to 0.2%, the excess HPβCD that could not be combined with ST was precipitated, and when the weight of ST was 0.6 to 1.2%, the remaining ST could not be combined with HPβCD and precipitated.

PDI값의 경우 보통 0.5 미만 값에서는 비교적 균일한 입자크기를 갖는다고 볼 수 있고, PDI값이 낮을수록 균일한 입자크기를 갖는다고 본다. 따라서 ST, L10D, HPbCD의 비율이 0.8:1:1 내지 1:1:1 일 경우 ST-L10D-HPβCD의 입자 크기가 가장 작으면서 가장 균일하게 존재한다고 볼 수 있다. 제타 포텐셜은 수용액내에서 얼마나 안정하게 존재할 수 있는지를 나타내는 지표로서 그 절대값이 클수록 수용액내에서 안정하게 존재한다고 본다. 도 1(b)를 보면 ST 첨가비율(0.1 내지 1.2%)에 따라 다소 차이는 있지만 전체적으로 비교적 큰 절대값을 나타내고 있고 ST의 첨가비율이 0.5%이상인 경우에는 제타 포텐셜의 절대 값이 약 18정도로서 가장 큰 값을 나타내고 있다. 따라서 ST-L10D-HPβCD의 수용액내에서의 안정성은 ST 첨가비율(0.1 내지 1.2%)에 크게 영향을 받지 않는 것으로 보인다. In the case of a PDI value, it can be seen that it has a relatively uniform particle size at values less than 0.5, and a lower PDI value is considered to have a uniform particle size. Therefore, when the ratio of ST, L10D, and HPbCD is 0.8:1:1 to 1:1:1, it can be seen that the particle size of ST-L10D-HPβCD is the smallest and most uniformly present. The zeta potential is an index indicating how stable it can exist in an aqueous solution, and the larger the absolute value, the more stable it exists in the aqueous solution. In Fig. 1(b), there is a slight difference depending on the ST addition ratio (0.1 to 1.2%), but the overall absolute value is relatively large, and when the addition ratio of ST is 0.5% or more, the absolute value of the zeta potential is about 18. It shows a large value. Therefore, the stability of ST-L10D-HPβCD in aqueous solution seems not to be significantly affected by the ST addition ratio (0.1 to 1.2%).

측정예 2.Measurement example 2.

물속에 용해된 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)를 동결 건조하여 분리한 후 다시 물에 녹인 경우에 동결건조 전에 비해 입자의 크기가 증가했고, PDI 값이 낮아져 입자의 크기가 균일하게 되었음을 확인했다.(도 2(a)) 그리고 제타포텐셜의 경우 큰 차이는 없으나 조금 더 큰 음의 값을 나타내어 제타 포텐셜의 절대값이 동결건조 전에는 15V였으나 동결건조 후 재용해 시켰을 때는 23V정도를 나타내는바(도 2(b)) 용액 내에서 동결 건조 후 재용해시켰을 때에도 복합체가 안정하게 존재한다고 볼 수 있다. 따라서 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)를 동결 건조하여 식품 내지 화장품등에 상용화하는 경우 전반적으로 동결건조 전 보다 식품 등에 더 잘 용해되고 여전히 안정하게 존재할 수 있으므로 성능이 더 향상된 것으로 볼 수 있어 상용화에 더 유리할 것으로 사료된다.When a carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) dissolved in water is freeze-dried and then dissolved again in water, the particle size increased compared to before freeze-drying, and the PDI value was lowered, resulting in a uniform particle size. In the case of the zeta potential (Fig. 2(a)), there is no significant difference, but the absolute value of the zeta potential is 15 V before freeze-drying, but about 23 V when re-dissolved after freeze-drying. As shown (Fig. 2(b)), it can be seen that the complex is stably present even when re-dissolved after freeze-drying in a solution. Therefore, if the carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) is freeze-dried and commercialized in foods or cosmetics, it is generally more soluble in food than before freeze-drying and can still exist stably. It is expected to be more advantageous.

측정예 3Measurement Example 3

섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 존재하는 수용액에 염화나트륨(NaCl)을 첨가하여 수용액의 농도를 다르게 하였을 때, 입자 크기는 약 8 내지 15nm를 나타내는 등 큰 변화를 나타내지 않았으며 NaCl수용액의 농도가 600mM로 증가할 때까지 PDI값이 최고 1.0까지 증가하다가 그 이상의 농도에서는 점차 감소하는 것을 알 수 있다.(도 3(a)) 따라서 NaCl수용액 농도가 높아질수록 복합체의 PDI값이 0.5이상을 나타내는 경우도 있기는 하나 입자의 크기가 크게 변하지 않은 채 거의 원래의 입자 크기를 유지하는바 비교적 복합체의 원래 형태를 잘 유지한다고 볼 수 있다. 따라서 ST-L10D-HPβCD의 경우 다양한 염 농도를 가진 식품 내지 화장품에 사용되는 경우 나노 사이즈의 작은 입자 형태로 용해되어 안정하게 존재할 수 있을 것으로 사료된다. 그리고 수용액내에서의 복합체의 제타 포텐셜도 NaCl수용액 농도변화에 따라 대체로 그 절대값이 NaCl수용액 농도가 0mM인 경우보다 증가하였는바 복합체가 오히려 NaCl수용액에서 더 안정하게 존재함을 알 수 있다. (도 3(b))When the concentration of the aqueous solution was varied by adding sodium chloride (NaCl) to the aqueous solution containing the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) from the extract of Sumirincho, the particle size did not show a significant change, such as about 8 to 15 nm, and NaCl It can be seen that the PDI value increases to a maximum of 1.0 until the concentration of the aqueous solution increases to 600 mM, and then gradually decreases at a higher concentration (Fig. 3(a)). Therefore, as the NaCl aqueous solution concentration increases, the PDI value of the complex increases to 0.5. Although there are cases where the abnormality is shown, it can be seen that the original shape of the composite is relatively well maintained since the size of the particle remains almost unchanged and the original particle size is maintained. Therefore, in the case of ST-L10D-HPβCD, it is believed that when used in foods or cosmetics having various salt concentrations, it can be dissolved in the form of nano-sized small particles and stably exist. In addition, the zeta potential of the complex in the aqueous solution generally increased with the change in the NaCl aqueous solution concentration than when the NaCl aqueous solution concentration was 0 mM, indicating that the complex was more stable in the NaCl aqueous solution. (Fig. 3(b))

또한 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 존재하는 수용액에 염화나트륨(NaCl)을 첨가하여 수용액의 농도를 다르게한 후 12시간 방치하였을 때 침전물이 관찰되지 않았다. (도 3(c))In addition, when the concentration of the aqueous solution was changed by adding sodium chloride (NaCl) to the aqueous solution containing the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) from the sesame extract, no precipitate was observed when left for 12 hours. (Fig. 3(c))

따라서 ST-L10D-HPβCD의 경우 다양한 염 농도를 가진 식품 내지 화장품등에 사용되는 경우 복합체가 비교적 균일한 나노 사이즈의 작은 입자 형태를 띄고 침전됨이 없이 용해되어 안정하게 존재할 수 있을 것인바 상기 ST-L10D-HPβCD를 함유한 제품 등의 상용화를 용이하게 할 수 있을 것으로 사료된다. Therefore, in the case of ST-L10D-HPβCD, when it is used in foods or cosmetics with various salt concentrations, the complex will have a relatively uniform nano-sized small particle shape and can be dissolved and stably existed without sedimentation. -It is believed that it will be able to facilitate commercialization of products containing HPβCD.

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측정예 4Measurement Example 4

섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)가 존재하는 수용액의 pH를 2부터 7까지 조정했을 때, 입자 크기에는 큰 변화를 나타내지 않았으며 pH가 낮아지면서 pH 5부터는 PDI 값이 0.5를 초과하여 증가하였으나 1.0을 초과하지는 않은 바 크게 증가하지 않았다.(도 4(a)) 그리고 제타전위의 경우 pH가 낮아짐에 따라 절댓값이 작아졌으나 pH가 매우 낮은 2인 경우를 제외하고는 pH 3 이상에서는 약 7 내지 18정도의 값을 가지고 있으며 이정도 값의 경우 수용액내에서 안정하게 존재한다고 수 있다.(도 4(b)) 또한 pH 2 내지 7의 수용액에서 12시간 방치했을 때의 침전물은 관찰되지 않았다.(도 4(c))When the pH of the aqueous solution containing the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD) was adjusted from 2 to 7, there was no significant change in the particle size, and as the pH decreased, the PDI value exceeded 0.5 from pH 5 However, the absolute value of the zeta potential decreased as the pH decreased, but at pH 3 or higher, except for the case where the pH was very low 2, the zeta potential was increased, but did not exceed 1.0. It has a value of about 7 to 18, and in the case of this value, it can be said that it is stably present in the aqueous solution. (Fig. 4(b)) In addition, no precipitate was observed when left for 12 hours in an aqueous solution of pH 2 to 7 .(Fig. 4(c))

따라서 ST-L10D-HPβCD의 경우 다양한 pH를 가진 식품 내지 화장품등에 사용되는 경우 복합체가 비교적 균일한 나노 사이즈의 작은 입자 형태를 띄고 침전됨이 없이 안정하게 용해되어 존재할 수 있을 것으로 보이는바 상기 ST-L10D-HPβCD를 함유한 제품 등의 상용화를 용이하게 할 수 있을 것으로 사료된다. Therefore, in the case of ST-L10D-HPβCD, when used in foods or cosmetics with various pHs, the complex may have a relatively uniform nano-sized small particle shape and stably dissolved and exist without sedimentation. -It is believed that it will be able to facilitate commercialization of products containing HPβCD.

측정예 5Measurement Example 5

섬기린초 추출물(ST) 농도에 따른 ST 단독의 DPPH 라디칼 소거능(diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-scavenging capacity) 즉, 항산화 능력의 경우 ST농도가 높아짐에 따라 라디컬 소거능이 증가하였다. 반면 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)의 경우 적은 농도의 ST에서도 높은 라디컬 소거능을 나타내었다.(도 5) 따라서 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)의 경우 섬기린초 추출물(ST)을 단독으로 사용한 경우에 비해 보다 적은 양으로도 동일한 항산화 능력을 발휘하고 있는 바 섬기린초 추출물(ST) 자체보다 뛰어난 항산화능력을 보였다.In the case of the DPPH radical scavenging capacity (diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-scavenging capacity) of ST alone, that is, the antioxidant capacity, the radical scavenging capacity increased as the ST concentration increased. On the other hand, in the case of the extract carbohydrate nanocomposite (ST-L10D-HPβCD), it exhibited a high radical scavenging ability even at a small concentration of ST. Compared to the case where giraffe extract (ST) was used alone, it exhibited the same antioxidant ability even in a smaller amount. As a result, it showed superior antioxidant ability than the sum giraffe extract (ST) itself.

측정예 6Measurement Example 6

섬린초 추출물 자체(ST)와 본 발명의 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체(ST-L10D-HPβCD)의 향균 능력을 각각 시험하였고 그 결과를 아래의 표 1에 나타내었다.The antibacterial ability of the sumirincho extract itself (ST) and the carbohydrate nanocomposite of the sumirincho extract of the present invention (ST-L10D-HPβCD) were tested, and the results are shown in Table 1 below.

Figure 112018099756122-pat00002
Figure 112018099756122-pat00002

MIC: minimum inhibition concentration. 50%DMSO: 50% 농도의 dimethyl sulfoxideMIC: minimum inhibition concentration. 50%DMSO: 50% concentration of dimethyl sulfoxide

상기 표 1에 의하면 ST-L10D-HPβCD의 향균 능력과 관련해 ST-L10D-HPβCD인 복합체를 50%DMSO 내지 물에 용해시키는 경우 ST를 용해시키는 경우보다 향균 효과를 나타내기 위해 더 높은 최소 저해농도(MIC)를 필요로 한다. 그러나 실질적으로 향균 효과를 발휘하는 섬기린초 추출물 내의 유효 성분인 1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose의 양은 복합체가 존재하는 혼합 용액에서 0.72% 존재하므로 섬기린초 추출물이 존재하는 혼합용액에서 2.82%의 유효 성분이 존재하는 경우와 비교해 훨씬 적은 양의 유효 성분이 요구되고 있다. 따라서 ST-L10D-HPβCD복합체의 경우 섬기린초 출물(ST) 자체 보다 더 뛰어난 향균 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.According to Table 1 above, in relation to the antibacterial ability of ST-L10D-HPβCD, when the ST-L10D-HPβCD complex is dissolved in 50% DMSO or water, a higher minimum inhibitory concentration ( MIC) is required. However, since the amount of 1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose, which is an active ingredient in the extract, which has an antibacterial effect, is present at 0.72% in the mixed solution in which the complex is present, Compared to the case where 2.82% of the active ingredient is present in the present mixed solution, a much smaller amount of the active ingredient is required. Therefore, it can be seen that the ST-L10D-HPβCD complex exhibits a better antibacterial effect than the sumirin herb extract (ST) itself.

이상, 본 발명내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다. As described above, specific parts of the present invention have been described in detail, and for those of ordinary skill in the art, it is obvious that these specific techniques are only preferred embodiments, and the scope of the present invention is not limited thereby. something to do. Therefore, it will be said that the practical scope of the present invention is defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (6)

섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체로서,
상기 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체는 섬기린초 추출물, 베타사이클로덱스트린(β-cycliodextrin) 및 데카글리세릴 라우레이트(Decaglyceryl laurate)를 1:1:1의 동일 중량비로 포함하고 건조 상태의 분말인 것을 특징으로 하는 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체.


As a carbohydrate nanocomposite from the extract of Sesame chinensis,
The sumirincho extract carbohydrate nanocomposite contains the same weight ratio of 1:1:1, including the extract of the sumirincho, beta-cyclodextrin, and decaglyceryl laurate, and is a dry powder. Sumirincho extract carbohydrate nanocomplex.


삭제delete (a) 섬기린초 추출물 및 데카글리세릴 라우레이트(Decaglyceryl laurate)를 결합한 복합체를 물에 용해시키는 단계;
(b) 베타사이클로덱스트린(β-cycliodextrin)을 에탄올에 용해시키는 단계;
(c) 상기 (a)단계와 상기 (b)단계에서 제조된 용액을 혼합하는 단계;
(d) 상기 (c)단계를 거친 혼합 용액에서 에탄올을 제거하는 단계;
(e) 상기 (d)단계를 거친 혼합 용액에서 동결 건조하여 물을 제거하는 단계를 포함하고, 상기 단계들에서 섬기린초 추출물, 베타사이클로덱스트린(β-cycliodextrin) 및 데카글리세릴 라우레이트(Decaglyceryl laurate)는 1:1:1의 동일 중량비로 포함되는 것을 특징으로 하는 제1항의 섬기린초 추출물 탄수화물 나노 복합체의 제조방법.



(a) dissolving a complex combining the extract and decaglyceryl laurate in water;
(b) dissolving β-cycliodextrin in ethanol;
(c) mixing the solution prepared in step (a) and step (b);
(d) removing ethanol from the mixed solution passed through step (c);
(e) freeze-drying from the mixed solution passed through the step (d) to remove water, and in the above steps, extract, beta-cycliodextrin, and decaglyceryl laurate ) Is a method for producing a carbohydrate nanocomposite of claim 1, characterized in that it is included in the same weight ratio of 1:1:1.



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