KR102199954B1 - Adhesive composition and adhesive film - Google Patents

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후미에 스즈키
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Abstract

본 발명은 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10 9Ω/□ 이하의 매우 우수한 대전 방지 성능을 갖고, 또한 내구성을 저해하지 않는 점착제층을 형성할 수 있는 점착제 조성물 및 이를 사용한 점착 필름을 제공한다. 아크릴계 폴리머가 (A) n-부틸아크릴레이트와, (B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로부터 선택된 적어도 1종과, (C) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머와, (D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머와, (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머 또는 질소 함유 비닐 모노머를 공중합시킨 공중합체이며, (F) 대전 방지제와, (G) 3관능 이상의 이소시아네이트 화합물 또는 2관능 이상의 에폭시 화합물로 이루어지는 가교제와, (H) 에폭시기, 메르캅토기 또는 산무수물기를 갖는 실란 커플링제를 함유하여 이루어진다. The present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition capable of forming a pressure-sensitive adhesive layer having a surface resistivity of 1.0 × 10 + 9 Ω/□ or less, which does not impair durability, and a pressure-sensitive adhesive film using the same. . The acrylic polymer is at least one selected from (A) n-butyl acrylate, (B) t-butyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl methacrylate, and methyl acrylate, and (C) a hydroxyl group and/ Or a copolymer obtained by copolymerizing a copolymerizable vinyl monomer containing a carboxyl group, (D) a copolymerizable vinyl monomer containing an aromatic group, (E) an alkoxy group containing vinyl monomer or a nitrogen containing vinyl monomer, and (F) an antistatic agent , (G) a crosslinking agent comprising a trifunctional or higher functional isocyanate compound or a bifunctional or higher epoxy compound, and (H) a silane coupling agent having an epoxy group, a mercapto group, or an acid anhydride group.

Description

점착제 조성물 및 점착 필름{ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE FILM}Pressure-sensitive adhesive composition and adhesive film TECHNICAL FIELD [ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE FILM}

본 발명은 광학 부재를 첩합하는 용도로 사용되는 점착제 조성물 및 점착 필름에 관한 것이다. The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition and a pressure-sensitive adhesive film used for bonding optical members.

더욱 상세하게는, 점착제층의 표면 저항률이 종래 기술로는 달성할 수 없는 1.0×10+9Ω/□ 이하의 매우 우수한 대전 방지 성능을 갖는 점착제층을 형성할 수 있는 점착제 조성물 및 이를 사용한 점착 필름에 관한 것이다. More specifically, the pressure-sensitive adhesive composition capable of forming a pressure-sensitive adhesive layer having a very excellent antistatic performance of 1.0×10 +9 Ω/□ or less that the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer cannot achieve with the prior art, and the pressure-sensitive adhesive film using the same About.

편광판, 위상차판 등의 광학 부재를, 점착제층을 개재하여 액정 셀 등의 피착체에 첩합하기 위한 다양한 점착 필름이 제안되어 있다(예를 들면, 특허문헌 1∼2 참조). Various adhesive films have been proposed for bonding optical members such as a polarizing plate and a retardation plate to an adherend such as a liquid crystal cell via an adhesive layer (see, for example, Patent Documents 1 to 2).

특허문헌 1에는 (A) (메타)아크릴산알킬에스테르계 모노머와, 히드록실기 함유 모노머 및/또는 카르복실기 함유 모노머와, 이소시아네이트계 가교제로 이루어진 아크릴계 폴리머와, (B) 25℃에서 고체인 이온성 고체를 함유하는 편광판용 점착제 조성물이 기재되어 있다. 특허문헌 1에 기재된 발명의 점착제 조성물에 의하면, 우수한 대전 방지성을 가질 뿐만 아니라, 편광 필름 등의 편광판용 부재의 첩합에 사용했을 때 점착제의 밀려 나옴이 저감되기 때문에, 얻어지는 편광판의 방오성이 우수하다고 되어 있다. 그러나, 특허문헌 1에 따른 점착제 조성물에 의해 얻어진 점착제층의 표면 저항률은, 모두 2.0×10 11Ω/□ 이상이며, 점착제층의 대전 방지 성능이 불충분했다. In Patent Document 1, (A) an acrylic polymer consisting of (A) an alkyl (meth)acrylate-based monomer, a monomer containing a hydroxyl group and/or a monomer containing a carboxyl group, an isocyanate-based crosslinking agent, and (B) an ionic solid solid at 25°C. A pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate containing is described. According to the pressure-sensitive adhesive composition of the invention described in Patent Literature 1, not only has excellent antistatic properties, but also reduces the sticking out of the pressure-sensitive adhesive when used for bonding a member for a polarizing plate such as a polarizing film, so that the obtained polarizing plate has excellent antifouling properties. Has been. However, the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer obtained by the pressure-sensitive adhesive composition according to Patent Literature 1 were all 2.0×10 + 11 Ω/□ or more, and the antistatic performance of the pressure-sensitive adhesive layer was insufficient.

또한, 특허문헌 2에는 수분산형 아크릴계 점착제 조성물로서, 탄소수 4∼8의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 주성분의 모노머로 하고, 카르복실기 함유 모노머 및 질소 함유 비닐 모노머를 공중합시킨 아크릴계 폴리머를 함유하는 광학용 점착제 조성물이 기재되어 있다. 특허문헌 2에 기재된 발명의 점착제 조성물에 의하면, 우수한 환경 대응성과 고기능성이 요구되고 있는 화상 표시 장치에 있어서의 편광 필름 고정 용도, 특히, 휴대 전화 등의 소형 전자 단말에 사용되는 액정 표시 장치나 유기 EL 표시 장치 등에 있어서의 편광 필름 고정 용도에 바람직하게 적용할 수 있다고 하고 있다. 그러나, 특허문헌 2에는 점착제층의 대전 방지 성능에 관한 기재는 전혀 기재되어 있지 않고, 아무런 암시도 되어 있지 않다. In addition, Patent Document 2 discloses that as a water-dispersible acrylic pressure-sensitive adhesive composition, an acrylic polymer comprising a (meth)acrylate having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms as a monomer as a main component, and a carboxyl group-containing monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer is copolymerized. A pressure-sensitive adhesive composition for use is described. According to the pressure-sensitive adhesive composition of the invention described in Patent Document 2, a polarizing film fixing application in an image display device requiring excellent environmental response and high functionality, in particular, a liquid crystal display device used in a small electronic terminal such as a mobile phone or organic It is said that it can be preferably applied to a polarizing film fixing application in an EL display device or the like. However, Patent Document 2 does not describe any description of the antistatic performance of the pressure-sensitive adhesive layer, and does not imply any.

일본 공개특허공보 2009-251281호Japanese Unexamined Patent Publication No. 2009-251281 일본 공개특허공보 2012-201734호Japanese Patent Application Publication No. 2012-201734

그런데, 편광판과 액정 패널을 첩합하는 용도의 점착제층에 있어서는, 액정 패널이 터치 패널의 기능을 부가한 인 셀 패널인 경우에는, 당해 점착제층의 표면 저항률을 종래의 표면 저항률에 비해 낮은 값으로 하는 것이 요구되고 있다. By the way, in the pressure-sensitive adhesive layer for bonding a polarizing plate and a liquid crystal panel, when the liquid crystal panel is an in-cell panel to which the function of a touch panel is added, the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer is set to a value lower than that of the conventional surface resistivity. Is being demanded.

이 때문에, 편광판을 액정 패널에 첩합하는 용도의 점착제층은 당해 점착제층의 표면 저항률을 1.0×10 9Ω/□ 이하로 하는 것이 요망되고 있지만, 종래 기술에 따른 점착제층에 있어서는 이러한 매우 우수한 대전 방지 성능을 발현시키는 것이 아주 어려운 과제로 되어 있었다. For this reason, the pressure-sensitive adhesive layer for bonding a polarizing plate to a liquid crystal panel is desired to have a surface resistivity of 1.0×10 + 9 Ω/□ or less, but in the pressure-sensitive adhesive layer according to the prior art, such a very excellent charge It has been a very difficult task to develop the prevention performance.

또한, 이러한 매우 우수한 대전 방지 성능을 발현할 수 있는 경우에도, 점착제층의 대전 방지 성능을 유지하며, 동시에 점착제층의 내구성을 유지하는 것이 곤란했다. In addition, even when such very excellent antistatic performance can be expressed, it was difficult to maintain the antistatic performance of the pressure-sensitive adhesive layer and at the same time maintain the durability of the pressure-sensitive adhesive layer.

본 발명은 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10 9Ω/□ 이하의 매우 우수한 대전 방지 성능을 갖고, 또한 내구성을 저해하지 않는 점착제층을 형성할 수 있는 점착제 조성물 및 이를 사용한 점착 필름을 제공하는 것을 과제로 한다. The present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition capable of forming a pressure-sensitive adhesive layer having a surface resistivity of 1.0 × 10 + 9 Ω/□ or less and not impairing durability, and a pressure-sensitive adhesive film using the same. Make it a task.

이러한 매우 우수한 대전 방지 성능과 내구성 양쪽을 동시에 달성한다는 곤란한 과제를 해결하기 위해, 본 발명자들이 열심히 이 과제에 임했다. 그 결과, 점착제 조성물의 아크릴계 폴리머를 구성하는 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬기의 탄소수를 특정의 범위로 한정하여, 특정 조합의 2종 이상의 알킬(메타)아크릴레이트를 공중합시킨 공중합체로 이루어지는 아크릴계 폴리머로 하고, 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종 이상과, 융점 25℃ 이상인 대전 방지제를 추가로 함유시킨 점착제 조성물로 함으로써, 이 과제를 해결하는 것이 가능해졌다. In order to solve the difficult problem of achieving both such very excellent antistatic performance and durability at the same time, the present inventors worked hard on this problem. As a result, an acrylic polymer comprising a copolymer obtained by copolymerizing two or more types of alkyl (meth)acrylates in a specific combination by limiting the number of carbon atoms of the alkyl group of the alkyl (meth)acrylate constituting the acrylic polymer of the pressure-sensitive adhesive composition to a specific range It became possible to solve this problem by setting it as the pressure-sensitive adhesive composition which further contained at least 1 type or more selected from an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer, and an antistatic agent having a melting point of 25°C or higher.

본 발명자들은 상기 아크릴계 폴리머와, 상기 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 융점 25℃ 이상 90℃ 이하인 이온성 화합물을 10중량부 이상 60중량부 이하의 비율로 함유시킴으로써, 종래의 점착제 조성물과 비교하여 매우 우수한 대전 방지 성능을 갖고, 또한 대전 방지제가 석출되지 않으며, 경시 열화되지 않고 우수한 내구성을 갖는 점착제층을 형성할 수 있는 점착제 조성물을 얻을 수 있음을 알아내어 본 발명을 완성시켰다. The present inventors contain the acrylic polymer and an ionic compound having a melting point of 25° C. or more and 90° C. or less in a ratio of 10 parts by weight or more and 60 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the acrylic polymer, compared to the conventional pressure-sensitive adhesive composition. The present invention was completed by finding that a pressure-sensitive adhesive composition capable of forming a pressure-sensitive adhesive layer having excellent antistatic performance, no antistatic agent precipitation, no deterioration over time, and excellent durability can be obtained.

본 발명에 따른 점착제 조성물은 점착제층의 표면 저항률을 1.0×10 9Ω/□ 이하의 매우 우수한 대전 방지 성능으로 하기 위해, 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 융점 25℃ 이상인 이온성 화합물을 10중량부 이상의 비율로 함유시키고 있다. 이와 같이, 본 발명에서는 종래 기술에서는 달성할 수 없는 매우 우수한 대전 방지 성능을 얻을 수 있도록, 대전 방지제의 함유량을 종래의 점착제 조성물에 있어서의 함유량에 비해 현저히 많게 하고 있다. The pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention contains 10 parts by weight of an ionic compound having a melting point of 25° C. or higher, based on 100 parts by weight of the acrylic polymer, in order to have a very excellent antistatic performance of 1.0 × 10 + 9 Ω/□ or less of the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer. It is contained in a proportion of parts or more. As described above, in the present invention, the content of the antistatic agent is remarkably increased compared to the content in the conventional pressure-sensitive adhesive composition in order to obtain very excellent antistatic performance that cannot be achieved in the prior art.

이 때문에, 점착제층의 고온·고습도 환경하에 있어서의 내구성 시험 후에 있어서, 점착제층 중에 다량으로 포함되는 대전 방지제가 점착제층 표면에 석출되고, 내구성이 저하되는 것을 회피하는 목적으로, 점착제 조성물에 포함되는 아크릴계 폴리머에 대해, n-부틸아크릴레이트(BA)를 주체로 하고, BA와 공중합성이 좋은 모노머를 선택하여 공중합시킴과 함께, 특정의 실란 커플링제를 함유시키는 것을 기술 사상으로 하고 있다. For this reason, after the durability test of the pressure-sensitive adhesive layer in a high-temperature and high-humidity environment, the antistatic agent contained in a large amount in the pressure-sensitive adhesive layer precipitates on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, and is included in the pressure-sensitive adhesive composition for the purpose of avoiding deterioration of durability. With respect to the acrylic polymer, n-butyl acrylate (BA) is mainly used, and a monomer having good copolymerizability with BA is selected for copolymerization, and a specific silane coupling agent is contained as a technical idea.

또한, 상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 아크릴계 폴리머와, (F) 대전 방지제와, (G) 가교제를 함유하는 점착제 조성물로서, 상기 아크릴계 폴리머가 (A) n-부틸아크릴레이트와, (B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종과, (C) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머 중 적어도 1종과, (D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머 중 적어도 1종과, (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종을 공중합시킨 공중합체의 중량 평균 분자량이 100만∼300만인 아크릴계 폴리머이며, 상기 (F) 대전 방지제로서, 융점 25℃ 이상 90℃ 이하인 이온성 화합물을 상기 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 10중량부 이상 60중량부 이하의 비율로 함유하여 이루어지고, 상기 (G) 가교제로서 3관능 이상의 이소시아네이트 화합물, 2관능 이상의 에폭시 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상의 가교제를 함유하여 이루어지며, 상기 점착제 조성물이 (H) 에폭시기, 메르캅토기, 산무수물기로부터 선택된 적어도 1종 이상의 관능기를 함유하는 모노머 타입 또는 올리고머 타입의 실란 커플링제를 추가로 함유하여 이루어지고, 상기 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10 9Ω/□ 이하이며, 상기 점착제층을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 또는 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 상기 점착제층 표면에 상기 대전 방지제가 석출되지 않는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물을 제공한다. In addition, in order to solve the above problems, the present invention is a pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic polymer, (F) an antistatic agent, and (G) a crosslinking agent, wherein the acrylic polymer is (A) n-butyl acrylate, (B ) at least one selected from the group consisting of t-butyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl methacrylate, and methyl acrylate, and (C) at least one of a copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group The weight average molecular weight of a copolymer obtained by copolymerizing at least one of the species, (D) a copolymerizable vinyl monomer containing an aromatic group, and at least one selected from (E) an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer is 1 million. It is an acrylic polymer of ~3 million, and (F) an ionic compound having a melting point of 25°C or more and 90°C or less as the antistatic agent is contained in a ratio of 10 parts by weight or more and 60 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer. , The (G) crosslinking agent comprises at least one crosslinking agent selected from the group consisting of a trifunctional or higher functional isocyanate compound and a bifunctional or higher epoxy compound, and the pressure-sensitive adhesive composition is (H) an epoxy group, a mercapto group, an acid anhydride group A silane coupling agent of a monomer type or an oligomer type containing at least one functional group selected from is further contained, and the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer crosslinked with the pressure-sensitive adhesive composition is 1.0×10 + 9 Ω/□ or less, After providing the pressure-sensitive adhesive layer for a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr, or after providing the pressure-sensitive adhesive layer for a durability test in a test environment of 60° C.×90% RH×750 hr, the charge on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer It provides a pressure-sensitive adhesive composition, characterized in that the inhibitor does not precipitate.

상기 아크릴계 폴리머가 상기 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 상기 (A) n-부틸아크릴레이트를 40∼89중량부와, 상기 (B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상의 합계를 5∼40중량부의 비율로 함유하여 이루어지고, 또한 (A)와 (B)의 비율 (A)/(B)가 1.0∼17.8인 것이 바람직하다. The acrylic polymer contains 40 to 89 parts by weight of the (A) n-butyl acrylate, and (B) t-butyl acrylate, isobutyl acrylate, and n-butyl methacrylic based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. A ratio of at least one or more selected from the group consisting of rate and methyl acrylate is contained in a ratio of 5 to 40 parts by weight, and the ratio (A)/(B) of (A) to (B) is 1.0 to 17.8 It is desirable.

상기 점착제 조성물을 가교시킨 두께 20㎛의 점착제층을 개재하여, 총 두께 80㎛의 편광판을 무알칼리 유리에 첩합했을 때, 상기 점착제층의 무알칼리 유리에 대한 점착력이 1.0∼6.0N/25㎜이며, 상기 점착제 조성물을 가교시킨 두께 20㎛의 점착제층을 개재하여, 가로세로 10㎝의 총 두께 80㎛의 편광판을 무알칼리 유리에 첩합하여 이루어지는 시험편을, 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 또는 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 발포 및 박리가 없는 것이 바람직하다. When a polarizing plate having a total thickness of 80 μm is bonded to an alkali-free glass through a 20 μm thick pressure-sensitive adhesive layer crosslinked with the pressure-sensitive adhesive composition, the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive layer to the alkali-free glass is 1.0 to 6.0 N/25 mm. , A test piece obtained by bonding a polarizing plate having a total thickness of 10 cm and a total thickness of 80 μm to an alkali-free glass through an adhesive layer having a thickness of 20 μm crosslinked with the pressure-sensitive adhesive composition, and durability in a test environment of 85° C.×750 hr. It is preferable that there is no foaming and peeling after providing for the test or after providing for the durability test in the test environment of 60 degreeC × 90% RH × 750 hr.

상기 (A)와 상기 (B)와 상기 (D)의 합계 100중량부에 대해, 상기 (C) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로서, 수산기를 함유하는 공중합 가능한 모노머 및 카르복실기를 함유하는 공중합 가능한 모노머로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 0.1∼5중량부의 비율로 함유하여 이루어지고, 상기 수산기를 함유하는 공중합 가능한 모노머가 8-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-히드록시(메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-히드록시에틸(메타)아크릴아미드로 이루어지는 화합물군 중에서 선택된 적어도 1종 이상이며, 상기 카르복실기를 함유하는 공중합 가능한 모노머가 (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시프로필헥사히드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸말레산, 카르복시폴리카프락톤모노(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라히드로프탈산으로 이루어지는 화합물군 중에서 선택된 적어도 1종 이상인 것이 바람직하다. The (C) copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group, with respect to 100 parts by weight of the total of (A), (B) and (D), a copolymerizable monomer containing a hydroxyl group and a carboxyl group Consisting of containing at least one selected from the group consisting of containing copolymerizable monomers in a ratio of 0.1 to 5 parts by weight, and the copolymerizable monomer containing a hydroxyl group is 8-hydroxyoctyl (meth)acrylate, 6-hydroxy Roxyhexyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, N-hydroxy (meth)acrylamide, N-hydroxymethyl (meth)acrylamide , At least one selected from the group of compounds consisting of N-hydroxyethyl (meth)acrylamide, and the copolymerizable monomer containing the carboxyl group is (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, carboxypentyl (meth) Acrylate, 2-(meth)acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid, 2-(meth)acryloyloxypropylhexahydrophthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylphthalic acid, 2-(meth)acrylo At least one selected from the group of compounds consisting of monooxyethylsuccinic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylmaleic acid, carboxypolycafractone mono(meth)acrylate, and 2-(meth)acryloyloxyethyltetrahydrophthalic acid It is preferable that it is more than a species.

상기 (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종이 알콕시알킬(메타)아크릴레이트, 알콕시폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, N-비닐 치환 락탐류, 디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴아미드, 디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴레이트, 디알킬 치환 (메타)아크릴아미드 중에서 선택된 적어도 1종 이상이며, 상기 (A)와 상기 (B)와 상기 (D)의 합계 100중량부에 대해, 상기 (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종을 1∼20중량부의 비율로 함유하여 이루어지는 것이 바람직하다. At least one selected from the above (E) alkoxy group-containing vinyl monomers and nitrogen-containing vinyl monomers is alkoxyalkyl (meth)acrylate, alkoxypolyalkylene glycol mono (meth)acrylate, N-vinyl substituted lactams, dialkyl substituted amino At least one selected from among alkyl (meth)acrylamide, dialkyl substituted aminoalkyl (meth)acrylate, and dialkyl substituted (meth)acrylamide, and the sum of (A), (B) and (D) above It is preferable to contain at least one selected from (E) an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer in a ratio of 1 to 20 parts by weight per 100 parts by weight.

상기 (F) 대전 방지제가 융점 25℃ 이상 90℃ 이하인 알칼리 금속염 이외의 이온성 화합물인 것이 바람직하다. The (F) antistatic agent is preferably an ionic compound other than an alkali metal salt having a melting point of 25°C or more and 90°C or less.

상기 점착제층의 초기 표면 저항률 및 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후의 표면 저항률이 모두 1.0×10 9Ω/□ 이하인 것이 바람직하다. It is preferable that both the initial surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer and the surface resistivity after being subjected to the durability test in a test environment of 85° C.×750 hr are 1.0×10 + 9 Ω/□ or less.

또한, 본 발명은 수지 필름의 한쪽 면에, 상기 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 적층되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 점착 필름을 제공한다. In addition, the present invention provides a pressure-sensitive adhesive film, characterized in that a pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition is laminated on one side of a resin film.

또한, 본 발명은 상기 점착 필름이 사용된 편광판용 점착 필름을 제공한다. In addition, the present invention provides an adhesive film for a polarizing plate in which the adhesive film is used.

또한, 본 발명은 편광판과 인 셀 패널의 첩합에 사용되고 있는 것을 특징으로 하는 상기 편광판용 점착 필름을 제공한다. Further, the present invention provides an adhesive film for a polarizing plate, which is used for bonding a polarizing plate and an in-cell panel.

또한, 본 발명은 이형 필름의 한쪽 면에, 상기 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 1㎛∼25㎛의 두께로 형성된, 이형 필름/점착제층/이형 필름의 구성인 것을 특징으로 하는 점착 필름을 제공한다. In addition, the present invention provides a pressure-sensitive adhesive film comprising a release film/adhesive layer/release film in which a pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition is formed to a thickness of 1 μm to 25 μm on one side of a release film. do.

또한, 본 발명은 광학 필름의 적어도 한쪽 면에, 상기 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 적층되어 이루어지며, 이형 필름/점착제층/광학 필름의 구성인 것을 특징으로 하는 점착제층이 형성된 광학 필름을 제공한다. In addition, the present invention provides an optical film with a pressure-sensitive adhesive layer, characterized in that the pressure-sensitive adhesive layer crosslinked with the pressure-sensitive adhesive composition is laminated on at least one side of the optical film, and has a configuration of a release film/adhesive layer/optical film. do.

또한, 본 발명은 편광판의 한쪽 면에, 상기 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 적층되어 이루어지며, 이형 필름/점착제층/편광판의 구성인 것을 특징으로 하는 점착제층이 형성된 편광판을 제공한다. In addition, the present invention provides a polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive layer, characterized in that the pressure-sensitive adhesive layer crosslinked with the pressure-sensitive adhesive composition is stacked on one side of the polarizing plate, and has a configuration of a release film/adhesive layer/polarizing plate.

또한, 본 발명은 상기 점착제층이 형성된 편광판이 사용되고 있는 것을 특징으로 하는 액정 패널을 제공한다. In addition, the present invention provides a liquid crystal panel, characterized in that the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer is formed is used.

또한, 본 발명은 상기 점착제층이 형성된 편광판이 사용되고 있는 것을 특징으로 하는 인 셀형 액정 패널을 제공한다. In addition, the present invention provides an in-cell liquid crystal panel, characterized in that the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer is formed is used.

본 발명에 의하면, 점착제층의 표면 저항률이 종래 기술에서는 달성할 수 없는 1.0×10 9Ω/□ 이하의 매우 우수한 대전 방지 성능을 갖고, 또한 내구성을 저해하지 않는 점착제층을 형성할 수 있는 점착제 조성물 및 이를 사용한 점착 필름을 제공할 수 있다. According to the present invention, a pressure-sensitive adhesive layer capable of forming a pressure-sensitive adhesive layer that has a very excellent antistatic performance of 1.0 × 10 + 9 Ω/□ or less, which cannot be achieved in the prior art, and does not impair durability. A composition and an adhesive film using the same can be provided.

한편, 본 발명에서는 종래 기술에서는 달성할 수 없는 매우 우수한 대전 방지 성능을 얻을 수 있도록, 대전 방지제의 함유량을 종래의 점착제 조성물에 있어서의 함유량에 비해 현저히 많게 하고 있다. 이 때문에, 본 발명에서는 점착제층의 고온·고습도 환경하에 있어서의 내구성 시험 후에 있어서, 점착제층 중에 다량으로 포함되는 대전 방지제가 점착제층 표면에 석출되고, 내구성이 저하되는 것을 회피하는 목적으로, 점착제 조성물에 포함되는 아크릴계 폴리머에 대해, n-부틸아크릴레이트(BA)를 주체로 하고, BA와 공중합성이 좋은 모노머를 선택하여 공중합시킴과 함께, 특정의 실란 커플링제를 함유시키고 있다. On the other hand, in the present invention, the content of the antistatic agent is significantly increased compared to the content in the conventional pressure-sensitive adhesive composition in order to obtain very excellent antistatic performance that cannot be achieved in the prior art. For this reason, in the present invention, after the durability test of the pressure-sensitive adhesive layer in a high-temperature and high-humidity environment, an antistatic agent contained in a large amount in the pressure-sensitive adhesive layer precipitates on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer, and the pressure-sensitive adhesive composition is to avoid deterioration of durability. With respect to the acrylic polymer contained in, n-butyl acrylate (BA) is mainly used, a monomer having good copolymerizability with BA is selected and copolymerized, and a specific silane coupling agent is contained.

이하, 바람직한 실시형태에 따라 본 발명을 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described according to a preferred embodiment.

본 실시형태의 점착제 조성물은 아크릴계 폴리머와, (F) 대전 방지제와, (G) 가교제를 함유하는 점착제 조성물로서, 상기 아크릴계 폴리머가 (A) n-부틸아크릴레이트와, (B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종과, (C) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머 중 적어도 1종과, (D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머 중 적어도 1종과, (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종을 공중합시킨 공중합체의 중량 평균 분자량이 100만∼300만인 아크릴계 폴리머이며, 상기 (F) 대전 방지제로서, 융점 25℃ 이상인 이온성 화합물을 상기 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 10중량부 이상 60중량부 이하의 비율로 함유하여 이루어지고, 상기 (G) 가교제로서, 3관능 이상의 이소시아네이트 화합물, 2관능 이상의 에폭시 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상의 가교제를 함유하여 이루어지며, 상기 점착제 조성물이 (H) 에폭시기, 메르캅토기, 산무수물기로부터 선택된 적어도 1종 이상의 관능기를 함유하는 모노머 타입 또는 올리고머 타입의 실란 커플링제를 추가로 함유하여 이루어지고, 상기 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10 9Ω/□ 이하이며, 상기 점착제층을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 또는 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 상기 점착제층 표면에 상기 대전 방지제가 석출되지 않는 것을 특징으로 한다. The pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment is a pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic polymer, (F) an antistatic agent, and (G) a crosslinking agent, wherein the acrylic polymer is (A) n-butyl acrylate, (B) t-butylacrylic At least one selected from the group consisting of rate, isobutyl acrylate, n-butyl methacrylate, and methyl acrylate, (C) at least one of a copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group, and (D ) An acrylic polymer having a weight average molecular weight of 1 million to 3 million, in which at least one copolymerizable vinyl monomer containing an aromatic group and at least one selected from (E) an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer are copolymerized. And, as the (F) antistatic agent, an ionic compound having a melting point of 25°C or higher is contained in a ratio of 10 parts by weight or more and 60 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer, and as the (G) crosslinking agent, Consisting of at least one crosslinking agent selected from the group consisting of a trifunctional or higher isocyanate compound and a bifunctional or higher epoxy compound, the pressure-sensitive adhesive composition is at least one functional group selected from (H) an epoxy group, a mercapto group, and an acid anhydride group The surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition is 1.0×10 + 9 Ω/□ or less, and the pressure-sensitive adhesive layer is 85°C× The antistatic agent does not precipitate on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer after providing for a durability test in a test environment of 750 hr, or after providing for a durability test in a test environment of 60° C.×90% RH×750 hr. To do.

(A) n-부틸아크릴레이트 및 (B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종은, 모두 알킬(메타)아크릴레이트 모노머에 해당한다. 본 실시형태의 점착제 조성물은 아크릴계 폴리머를 구성하는 알킬(메타)아크릴레이트의 모노머를, 특정의 2종 이상인, (A) 및 (B)의 조합으로 하는 것이 바람직하다. At least one selected from the group consisting of (A) n-butyl acrylate and (B) t-butyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl methacrylate, and methyl acrylate is all alkyl (meth) acrylate It corresponds to a monomer. In the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment, it is preferable to use a combination of two or more specific types of alkyl (meth)acrylate monomers constituting the acrylic polymer, (A) and (B).

본 실시형태의 아크릴계 폴리머는 (A) n-부틸아크릴레이트를 주체로 하고, 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, (A) n-부틸아크릴레이트를 40∼89중량부의 비율로 함유하여 이루어지는 것이 바람직하다. 추가로, 아크릴계 폴리머가 (A) n-부틸아크릴레이트 이외의 알킬(메타)아크릴레이트 모노머로서, (B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상의 합계를 5∼40중량부의 비율로 함유하여 이루어지는 것이 바람직하다. 또한, (A)와 (B)의 비율 (A)/(B)가 중량비로서 1.0∼17.8인 것이 바람직하다. It is preferable that the acrylic polymer of this embodiment is mainly composed of (A) n-butyl acrylate and contains (A) n-butyl acrylate in a proportion of 40 to 89 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer. . In addition, the acrylic polymer is (A) an alkyl (meth) acrylate monomer other than n-butyl acrylate, (B) t-butyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl methacrylate, methyl acrylate. It is preferable to contain the sum of at least one or more selected from the group consisting of 5 to 40 parts by weight. Moreover, it is preferable that the ratio (A)/(B) of (A) to (B) is 1.0 to 17.8 as a weight ratio.

(C) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로는, 수산기를 함유하는 공중합 가능한 모노머(히드록실기 함유 모노머) 및 카르복실기를 함유하는 공중합 가능한 모노머(카르복실기 함유 모노머)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 들 수 있다. 즉, 히드록실기 함유 모노머, 또는 카르복실기 함유 모노머 중 어느 한쪽만을 선택하여 공중합시켜도 되고, 히드록실기 함유 모노머 및 카르복실기 함유 모노머 양쪽을 공중합시켜도 된다. (A)와 (B)와 (D)의 합계 100중량부에 대해, (C)가 0.1∼5중량부의 비율로 함유되어 이루어지는 것이 바람직하다. (C) As the copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group, selected from the group consisting of a copolymerizable monomer containing a hydroxyl group (a monomer containing a hydroxyl group) and a copolymerizable monomer containing a carboxyl group (a monomer containing a carboxyl group). At least one or more can be mentioned. That is, only one of a hydroxyl group-containing monomer or a carboxyl group-containing monomer may be selected and copolymerized, or both a hydroxyl group-containing monomer and a carboxyl group-containing monomer may be copolymerized. It is preferable that (C) is contained in a ratio of 0.1 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight in total of (A) and (B) and (D).

히드록실기 함유 모노머로는 예를 들면, 8-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트류나, N-히드록시(메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-히드록시에틸(메타)아크릴아미드 등의 히드록실기 함유 (메타)아크릴아미드류 등 중 적어도 1종 이상을 들 수 있다. As a hydroxyl group-containing monomer, for example, 8-hydroxyoctyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl ( Hydroxyalkyl (meth)acrylates such as meth)acrylate, and hydrides such as N-hydroxy(meth)acrylamide, N-hydroxymethyl(meth)acrylamide, and N-hydroxyethyl(meth)acrylamide At least one or more of a hydroxyl group-containing (meth)acrylamide, and the like can be mentioned.

또한, 본 실시형태에 따른 점착제 조성물에 함유시키는 히드록실기 함유 모노머는, 얻어지는 점착제층이 투명 도전성 필름의 ITO 표면 등의 부식하기 쉬운 피착체에 대한 부식성에 영향을 준다고 여겨지는 카르복실기 함유 모노머의 함유량을 줄이기 위한 공중합성 모노머로서 사용할 수 있다. 이 때문에, 히드록실기 함유 모노머는 점착제층의 점착력을 향상시키고, 또한 부식성을 저감시키는 것에 도움이 될 수 있다. 본 실시형태의 점착제 조성물에 함유시키는 히드록실기 함유 모노머의 비율은, 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 0.1∼5.0중량부의 비율인 것이 바람직하고, 0.1∼4.4중량부의 비율인 것이 보다 바람직하며, 0.1∼3.8중량부의 비율인 것이 특히 바람직하다. In addition, the hydroxyl group-containing monomer contained in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment is the content of the carboxyl group-containing monomer that is considered to affect the corrosiveness of the obtained pressure-sensitive adhesive layer to corrosive adherends such as the ITO surface of the transparent conductive film. It can be used as a copolymerizable monomer to reduce For this reason, the hydroxyl group-containing monomer can be helpful in improving the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive layer and reducing corrosiveness. The ratio of the hydroxyl group-containing monomer to be contained in the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment is preferably 0.1 to 5.0 parts by weight, more preferably 0.1 to 4.4 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer. It is particularly preferable that it is a ratio of -3.8 parts by weight.

카르복실기 함유 모노머로는 예를 들면, (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시프로필헥사히드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸말레산, 카르복시폴리카프락톤모노(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라히드로프탈산 등 중 적어도 1종 이상을 들 수 있다. Examples of the carboxyl group-containing monomer include (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, carboxypentyl (meth)acrylate, 2-(meth)acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid, and 2-(meth)acrylic. Royloxypropylhexahydrophthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylphthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylsuccinic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylmaleic acid, carboxypolycaplactonemono At least one or more of (meth)acrylate and 2-(meth)acryloyloxyethyltetrahydrophthalic acid may be mentioned.

또한, 본 실시형태에 따른 점착제 조성물에 함유시키는 카르복실기 함유 모노머는, 얻어지는 점착제층에 대해 필요한 응집력을 부여시킬 수 있다. 본 실시형태에 따른 점착제 조성물에 있어서의 카르복실기 함유 모노머의 비율은, 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 0∼5.0중량부(카르복실기 함유 모노머를 공중합시키지 않는 경우도 허용됨)인 것이 바람직하고, 카르복실기 함유 모노머를 공중합시키는 경우에는, 0.01∼2.3중량부의 비율인 것이 보다 바람직하며, 0.01∼1.2중량부의 비율인 것이 특히 바람직하고, 0.01∼0.8중량부의 비율인 것이 가장 바람직하다. Further, the carboxyl group-containing monomer to be contained in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment can impart a necessary cohesive force to the obtained pressure-sensitive adhesive layer. The ratio of the carboxyl group-containing monomer in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment is preferably 0 to 5.0 parts by weight (permitted even when the carboxyl group-containing monomer is not copolymerized), based on 100 parts by weight of the acrylic polymer, and the carboxyl group-containing monomer In the case of copolymerization, the ratio is more preferably 0.01 to 2.3 parts by weight, particularly preferably 0.01 to 1.2 parts by weight, and most preferably 0.01 to 0.8 parts by weight.

(D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로는 예를 들면, 벤질(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시부틸(메타)아크릴레이트, 2-(1-나프틸옥시)에틸(메타)아크릴레이트, 2-(2-나프틸옥시)에틸(메타)아크릴레이트, 6-(1-나프틸옥시)헥실(메타)아크릴레이트, 6-(2-나프틸옥시)헥실(메타)아크릴레이트, 8-(1-나프틸옥시)옥틸(메타)아크릴레이트, 8-(2-나프틸옥시)옥틸(메타)아크릴레이트 등 중 적어도 1종 이상을 들 수 있다. (D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로서 방향족기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 경우에는, (A) 및 (B)의 조합으로 이루어지는 알킬(메타)아크릴레이트 모노머와의 공중합성이 우수하므로, 바람직하다. (D) As a copolymerizable vinyl monomer containing an aromatic group, for example, benzyl (meth)acrylate, naphthyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, phenoxybutyl (meth)acrylate, 2-(1-naphthyloxy)ethyl(meth)acrylate, 2-(2-naphthyloxy)ethyl(meth)acrylate, 6-(1-naphthyloxy)hexyl(meth)acrylate, 6- At least one of (2-naphthyloxy) hexyl (meth) acrylate, 8-(1-naphthyloxy) octyl (meth) acrylate, 8-(2-naphthyloxy) octyl (meth) acrylate, etc. The above can be mentioned. (D) In the case of containing an aromatic group-containing (meth)acrylate monomer as a copolymerizable vinyl monomer containing an aromatic group, copolymerization with an alkyl (meth)acrylate monomer consisting of a combination of (A) and (B) Since this is excellent, it is preferable.

(D)가 (C) 및 (E)와 구별되기 위해서는, (D)가 수산기, 카르복실기, 알콕시기 및 질소를 함유하지 않는 것이 바람직하다. In order for (D) to be distinguished from (C) and (E), it is preferable that (D) does not contain a hydroxyl group, a carboxyl group, an alkoxy group, and nitrogen.

굴절률이 높은 점착제층을 얻기 위해서는, 본 실시형태에 따른 점착제 조성물에, 방향족기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 모노머 중 적어도 1종 이상을 배합하는 것이 바람직하다. 이들 방향족기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 모노머를 아크릴계 폴리머에 공중합시킴으로써, 얻어지는 점착제층의 굴절률을 상승시켜 조정할 수 있으며, 광학 부재 간의 굴절률 차이를 줄이고, 전반사를 저감시킴으로써 전광선 투과율을 향상시킬 수 있다. 본 실시형태에 따른 점착제 조성물에 있어서, 방향족기를 함유하는 (메타)아크릴레이트 모노머는 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 5∼30중량부의 비율로 함유시키는 것이 바람직하고, 6∼28중량부의 비율로 함유시키는 것이 보다 바람직하며, 6∼24중량부의 비율로 함유시키는 것이 특히 바람직하다. In order to obtain a pressure-sensitive adhesive layer having a high refractive index, it is preferable to mix at least one or more of (meth)acrylate monomers containing an aromatic group in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment. By copolymerizing these aromatic group-containing (meth)acrylate monomers with an acrylic polymer, it is possible to increase and adjust the refractive index of the obtained pressure-sensitive adhesive layer, reduce the difference in refractive index between optical members, and reduce total reflection, thereby improving the total light transmittance. In the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment, the (meth)acrylate monomer containing an aromatic group is preferably contained in a ratio of 5 to 30 parts by weight, and in a ratio of 6 to 28 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. It is more preferable to make it, and it is especially preferable to contain it in a proportion of 6 to 24 parts by weight.

(E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종으로는, 알콕시기 함유 비닐 모노머 및 질소 함유 비닐 모노머로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 들 수 있다. 즉, 알콕시기 함유 비닐 모노머 또는 질소 함유 비닐 모노머 중 어느 한쪽만을 선택하여 공중합시켜도 되고, 알콕시기 함유 비닐 모노머 및 질소 함유 비닐 모노머 양쪽을 공중합시켜도 된다. (A)와 (B)와 (D)의 합계 100중량부에 대해, (E)가 1∼20중량부의 비율로 함유되어 이루어지는 것이 바람직하고, 1∼18중량부의 비율로 함유되어 이루어지는 것이 보다 바람직하며, 2∼16중량부의 비율로 함유되어 이루어지는 것이 특히 바람직하다. (E) At least one type selected from the group consisting of an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer is mentioned as at least one type selected from the alkoxy group-containing vinyl monomer and the nitrogen-containing vinyl monomer. That is, only one of an alkoxy group-containing vinyl monomer or a nitrogen-containing vinyl monomer may be selected and copolymerized, or both an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer may be copolymerized. It is preferable that (E) is contained in a ratio of 1 to 20 parts by weight, more preferably in a ratio of 1 to 18 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of (A) and (B) and (D). And, it is particularly preferred that it is contained in a proportion of 2 to 16 parts by weight.

(E)가 (C)와 구별되기 위해서는, (E)가 수산기 및 카르복실기를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, (E)가 (D)와 구별되기 위해서는, (E)가 방향족기를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 알콕시기 함유 비닐 모노머는 질소를 함유하지 않아도 되고, 질소 함유 비닐 모노머는 알콕시기를 함유하지 않아도 된다. (E)는 예를 들면 알콕시알킬(메타)아크릴아미드와 같이, 알콕시기 및 질소를 함유하는 비닐 모노머여도 된다. In order to differentiate (E) from (C), it is preferable that (E) does not contain a hydroxyl group and a carboxyl group. Further, in order for (E) to be distinguished from (D), it is preferable that (E) does not contain an aromatic group. The alkoxy group-containing vinyl monomer does not have to contain nitrogen, and the nitrogen-containing vinyl monomer does not need to contain an alkoxy group. (E) may be a vinyl monomer containing an alkoxy group and nitrogen, for example, such as alkoxyalkyl (meth)acrylamide.

알콕시기 함유 비닐 모노머로는 알콕시알킬(메타)아크릴레이트, 알콕시폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트 중에서 선택된 적어도 1종 이상을 들 수 있다. Examples of the alkoxy group-containing vinyl monomer include at least one selected from alkoxyalkyl (meth)acrylate and alkoxypolyalkylene glycol mono (meth)acrylate.

알콕시알킬아크릴레이트의 구체예로는, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-프로폭시에틸(메타)아크릴레이트, 2-이소프로폭시에틸(메타)아크릴레이트, 2-부톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시프로필(메타)아크릴레이트, 2-에톡시프로필(메타)아크릴레이트, 2-프로폭시프로필(메타)아크릴레이트, 2-이소프로폭시프로필(메타)아크릴레이트, 2-부톡시프로필(메타)아크릴레이트, 3-메톡시프로필(메타)아크릴레이트, 3-에톡시프로필(메타)아크릴레이트, 3-프로폭시프로필(메타)아크릴레이트, 3-이소프로폭시프로필(메타)아크릴레이트, 3-부톡시프로필(메타)아크릴레이트, 4-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 4-에톡시부틸(메타)아크릴레이트, 4-프로폭시부틸(메타)아크릴레이트, 4-이소프로폭시부틸(메타)아크릴레이트, 4-부톡시부틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the alkoxyalkyl acrylate include 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 2-propoxyethyl (meth)acrylate, and 2-isopropoxyethyl ( Meth)acrylate, 2-butoxyethyl (meth)acrylate, 2-methoxypropyl (meth)acrylate, 2-ethoxypropyl (meth)acrylate, 2-propoxypropyl (meth)acrylate, 2 -Isopropoxypropyl (meth)acrylate, 2-butoxypropyl (meth)acrylate, 3-methoxypropyl (meth)acrylate, 3-ethoxypropyl (meth)acrylate, 3-propoxypropyl ( Meth)acrylate, 3-isopropoxypropyl (meth)acrylate, 3-butoxypropyl (meth)acrylate, 4-methoxybutyl (meth)acrylate, 4-ethoxybutyl (meth)acrylate, 4-propoxybutyl (meth)acrylate, 4-isopropoxybutyl (meth)acrylate, 4-butoxybutyl (meth)acrylate, etc. are mentioned.

알콕시폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트의 구체예로는, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리부틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시폴리부틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 한편, 알콕시폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트란, 폴리알킬렌글리콜의 한쪽 끝의 수산기가 알킬에테르, 다른 한쪽 끝의 수산기가 (메타)아크릴레이트로 된 모노머이다. Specific examples of the alkoxypolyalkylene glycol mono (meth)acrylate include methoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, methoxy polypropylene glycol (meth) acrylate, and ethoxy Polypropylene glycol (meth)acrylate, methoxypolybutylene glycol (meth)acrylate, ethoxypolybutylene glycol (meth)acrylate, and the like. On the other hand, alkoxypolyalkylene glycol mono(meth)acrylate is a monomer in which the hydroxyl group at one end of the polyalkylene glycol is an alkyl ether, and the hydroxyl group at the other end is (meth)acrylate.

질소 함유 비닐 모노머로는 N-비닐 치환 락탐류, 디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴아미드, 디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴레이트, 디알킬 치환 (메타)아크릴아미드 중에서 선택된 적어도 1종 이상을 들 수 있다. As the nitrogen-containing vinyl monomer, at least one or more selected from N-vinyl substituted lactams, dialkyl substituted aminoalkyl (meth)acrylamide, dialkyl substituted aminoalkyl (meth)acrylate, and dialkyl substituted (meth)acrylamide. Can be lifted.

N-비닐 치환 락탐류로는 N-비닐-2-피롤리돈, N-비닐카프로락탐, N-비닐-2-피페리돈 등을 들 수 있다. Examples of N-vinyl substituted lactams include N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinyl caprolactam, and N-vinyl-2-piperidone.

디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴아미드로는 디메틸아미노에틸(메타)아크릴아미드, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴아미드, 디메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 디에틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 디프로필아미노프로필(메타)아크릴아미드, 디이소프로필아미노프로필(메타)아크릴아미드, 에틸메틸아미노프로필(메타)아크릴아미드, 메틸프로필아미노프로필(메타)아크릴아미드, 메틸이소프로필아미노프로필(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있다. Dialkyl substituted aminoalkyl (meth)acrylamide includes dimethylaminoethyl (meth)acrylamide, diethylaminoethyl (meth)acrylamide, dimethylaminopropyl (meth)acrylamide, diethylaminopropyl (meth)acrylamide, Dipropylaminopropyl (meth)acrylamide, diisopropylaminopropyl (meth)acrylamide, ethylmethylaminopropyl (meth)acrylamide, methylpropylaminopropyl (meth)acrylamide, methylisopropylaminopropyl (meth)acrylamide And amides.

디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴레이트로는 디메틸아미노메틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노이소프로필(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노부틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노메틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 에틸메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 메틸프로필아미노에틸(메타)아크릴레이트, 메틸이소프로필아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디부틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, t-부틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Dialkyl-substituted aminoalkyl (meth)acrylates include dimethylaminomethyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, dimethylaminopropyl (meth)acrylate, dimethylaminoisopropyl (meth)acrylate, and dimethyl Aminobutyl (meth)acrylate, diethylaminomethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, ethylmethylaminoethyl (meth)acrylate, methylpropylaminoethyl (meth)acrylate, methyliso Propylaminoethyl (meth)acrylate, dibutylaminoethyl (meth)acrylate, t-butylaminoethyl (meth)acrylate, and the like.

디알킬 치환 (메타)아크릴아미드로는 디메틸(메타)아크릴아미드, 디에틸(메타)아크릴아미드, 디프로필아크릴아미드, 디이소프로필(메타)아크릴아미드, 디부틸(메타)아크릴아미드, 에틸메틸(메타)아크릴아미드, 메틸프로필(메타)아크릴아미드, 메틸이소프로필(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있다. Dialkyl substituted (meth)acrylamide includes dimethyl (meth)acrylamide, diethyl (meth)acrylamide, dipropylacrylamide, diisopropyl (meth)acrylamide, dibutyl (meth)acrylamide, ethylmethyl ( Meth)acrylamide, methylpropyl (meth)acrylamide, methyl isopropyl (meth)acrylamide, and the like.

본 실시형태에 따른 점착제 조성물에 함유시키는 아크릴계 폴리머의 제조 방법은 특별히 한정되는 것은 아니며, 용액 중합법, 유화 중합법 등, 적절히 공지의 중합 방법을 사용 가능하다. 아크릴계 폴리머의 공중합체의 중량 평균 분자량은 100만∼300만인 것이 바람직하다. The method for producing the acrylic polymer to be contained in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment is not particularly limited, and a known polymerization method such as a solution polymerization method or an emulsion polymerization method can be appropriately used. It is preferable that the weight average molecular weight of the copolymer of an acrylic polymer is 1 million-3 million.

본 실시형태에 따른 점착제 조성물은 대전 방지 성능을 얻기 위해 (F) 대전 방지제를 함유한다. (F) 대전 방지제로서 융점 25℃ 이상 90℃ 이하인 이온성 화합물을 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 10중량부 이상 60중량부 이하의 비율로 함유하여 이루어지는 것이 바람직하고, 16∼40중량부의 비율로 함유하여 이루어지는 것이 보다 바람직하며, 16∼38중량부의 비율로 함유하여 이루어지는 것이 특히 바람직하다. 이 대전 방지제는 음이온과 양이온으로 이루어지는 이온성 화합물이다. 이 이온성 화합물은 융점이 25℃ 이상인 이온성 화합물이며, 상온(예를 들면, 25℃)에서 고체인 것이 바람직하다. 또한, 이 이온성 화합물은 온도 25℃에서 고체인, 융점이 25℃∼90℃의 이온성 화합물인 것이 보다 바람직하고, 융점이 25℃∼50℃의 이온성 화합물인 것이 특히 바람직하다. The pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment contains (F) an antistatic agent in order to obtain antistatic performance. (F) As an antistatic agent, it is preferable to contain an ionic compound having a melting point of 25°C or more and 90°C or less in a ratio of 10 parts by weight or more and 60 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer, and 16 to 40 parts by weight. It is more preferable to contain, and it is particularly preferable to contain in a proportion of 16 to 38 parts by weight. This antistatic agent is an ionic compound composed of an anion and a cation. This ionic compound is an ionic compound having a melting point of 25°C or higher, and is preferably solid at room temperature (for example, 25°C). Further, this ionic compound is more preferably a solid at a temperature of 25°C and a melting point of 25°C to 90°C, and particularly preferably an ionic compound having a melting point of 25°C to 50°C.

(F) 대전 방지제에 함유되는 음이온으로는 무기 또는 유기 음이온을 들 수 있다. 무기 음이온으로는 PF6 -, AsF6 -, SbF6 -, BF4 -, AlF4 -, (FSO2)2N-, FSO3 -, SCN-, ClO4 - 등을 들 수 있다. 유기 음이온으로는 술포네이트 음이온(RSO3 -), 카르복시레이트 음이온(RCOO-), 알콕시드 또는 페녹시드 음이온(RO-), 유기 이미드 음이온(R2N-), 메티드(R3C-) 음이온, 유기 보레이트(R4B-) 음이온 등으로, R이 적어도 1 이상으로서, 유기기를 갖는 음이온을 들 수 있다. 유기기로는 알킬기, 알콕시기, 방향족기(아릴기, 아랄킬기 등), 알킬카르보닐기, 방향족 카르보닐기, 알킬술포닐기, 방향족 술포닐기 등 중 1종 이상을 들 수 있다. 음이온이 2 이상의 R을 갖는 경우에는 2 이상의 R 사이에 결합을 갖는 고리형이 되어도 된다. 유기기 R이 불소 원자(플루오로기)를 함유하는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 펜타플루오로벤젠술포네이트, 헥사플루오로포스페이트, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드, 비스(플루오로술포닐)이미드, 트리플레이트, 노나플루오로부탄술포네이트, 테트라키스펜타플루오로페닐보레이트, 트리스(펜타플루오로벤젠술포닐)메티드로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종인 것이 바람직하다. (F) As an anion contained in an antistatic agent, inorganic or organic anions are mentioned. Inorganic anions are PF 6 -, and the like -, AsF 6 -, SbF 6 -, BF 4 -, AlF 4 -, (FSO 2) 2 N -, FSO 3 -, SCN -, ClO 4. The organic anion is a sulfonate anion (RSO 3 -), carboxylate anion (RCOO -), an alkoxide or phenoxide anion (RO -), organic imide anion (R 2 N -), methide (R 3 C - ) anions, organic borates (R 4 B -, etc.) anions, as R is at least one or more, there may be mentioned an anion having an organic group. Examples of the organic group include one or more of an alkyl group, an alkoxy group, an aromatic group (such as an aryl group and an aralkyl group), an alkylcarbonyl group, an aromatic carbonyl group, an alkylsulfonyl group, and an aromatic sulfonyl group. When the anion has two or more Rs, it may be a cyclic type having a bond between two or more Rs. It is preferable that the organic group R contains a fluorine atom (fluoro group). Among them, pentafluorobenzenesulfonate, hexafluorophosphate, bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, bis(fluorosulfonyl)imide, triflate, nonafluorobutanesulfonate, tetrakispenta It is preferably one selected from the group consisting of fluorophenylborate and tris(pentafluorobenzenesulfonyl)methide.

(E) 대전 방지제에 함유되는 양이온으로는 피리디늄 양이온, 이미다졸륨 양이온, 피리미디늄 양이온, 피라졸륨 양이온, 피롤리디늄 양이온, 암모늄 양이온, 포스포늄 양이온, 술포늄 양이온 등을 들 수 있다. 1∼4의 유기기를 갖는 양이온이 바람직하고, 특히 적어도 질소 원자에 유기기 R을 갖는 4급 암모늄 양이온(R4N), N-치환 피리디늄 양이온, N-치환 이미다졸륨 양이온 등이 바람직하다. R로는 비고리형 또는 고리형 알킬기, 방향족기(아릴기, 아랄킬기 등)등의 탄화수소기를 들 수 있다. 양이온이 2 이상의 R을 갖는 경우에는 2 이상의 R 사이에 결합을 갖는 고리형이 되어도 된다. (E) The cation contained in the antistatic agent includes a pyridinium cation, an imidazolium cation, a pyrimidinium cation, a pyrazolium cation, a pyrrolidinium cation, an ammonium cation, a phosphonium cation, and a sulfonium cation. Cations having 1 to 4 organic groups are preferable, and in particular, quaternary ammonium cation (R 4 N + ) having an organic group R in at least a nitrogen atom, N-substituted pyridinium cation, N-substituted imidazolium cation, etc. are preferable. Do. Examples of R include hydrocarbon groups such as acyclic or cyclic alkyl groups and aromatic groups (aryl groups, aralkyl groups, etc.). When the cation has two or more Rs, it may be a cyclic type having a bond between two or more Rs.

본 실시형태에 따른 점착제 조성물은 (G) 가교제로서 3관능 이상의 이소시아네이트 화합물, 2관능 이상의 에폭시 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상의 가교제를 추가로 함유한다. 본 실시형태에 따른 점착제 조성물에 함유되어 있는 (G) 가교제의 비율은, 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해 0.01∼5중량부의 비율인 것이 바람직하고, 0.01∼3중량부의 비율인 것이 보다 바람직하며, 0.01∼0.8중량부의 비율인 것이 특히 바람직하다. The pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment further contains (G) at least one or more crosslinking agents selected from the group consisting of trifunctional or higher functional isocyanate compounds and bifunctional or higher epoxy compounds as crosslinking agents. The ratio of the crosslinking agent (G) contained in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment is preferably 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.01 to 3 parts by weight, and 0.01 to 100 parts by weight of the acrylic polymer. It is particularly preferable that it is a ratio of -0.8 parts by weight.

3관능 이상의 이소시아네이트 화합물로는 예를 들면, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트류의 뷰렛 변성체나 이소시아누레이트 변성체, 트리메틸올프로판이나, 글리세린 등의 3가 이상의 폴리올과의 어덕트체 등을 들 수 있다. Examples of trifunctional or higher isocyanate compounds include biuret modified products and isocyanate modified products of diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, tolylene diisocyanate, and xylylene diisocyanate. , Trimethylolpropane, and adducts with trivalent or higher polyols such as glycerin.

2관능 이상의 에폭시 화합물로는 글리콜류의 디글리시딜에테르, 비스페놀류의 디글리시딜에테르, 트리올류의 트리글리시딜에테르, 디카르복실산의 디글리시딜에스테르, 디글리시딜 치환의 아민류, 테트라글리시딜 치환의 디아민류 등을 들 수 있다. Diglycidyl ether of glycols, diglycidyl ether of bisphenols, triglycidyl ether of triols, diglycidyl ester of dicarboxylic acid, diglycidyl substitution Amines, tetraglycidyl-substituted diamines, and the like.

본 실시형태에 따른 점착제 조성물은 (H) 실란 커플링제를 추가로 함유한다. (H) 실란 커플링제로는 1분자 중에 적어도 1개의 유기 관능기와 적어도 1개의 가수분해성기를 갖고, 상기 가수분해성기가 규소 원자에 결합한 알콕시기 등인 화합물을 들 수 있다. (H) 실란 커플링제는 에폭시기, 메르캅토기, 산무수물기로부터 선택된 적어도 1종 이상의 관능기를 함유한다. (H) 실란 커플링제는 모노머 타입 또는 올리고머 타입 중 한쪽 또는 양쪽을 적어도 1종 이상 사용할 수 있다. 본 실시형태에 따른 점착제 조성물에 함유되어 있는 실란 커플링제의 비율은, 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 0.01∼0.5중량부의 비율인 것이 바람직하다. The pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment further contains (H) a silane coupling agent. Examples of the (H) silane coupling agent include compounds having at least one organic functional group and at least one hydrolyzable group per molecule, and wherein the hydrolyzable group is an alkoxy group bonded to a silicon atom or the like. (H) The silane coupling agent contains at least one or more functional groups selected from an epoxy group, a mercapto group, and an acid anhydride group. (H) At least one or more of one or both of a monomer type or an oligomer type may be used as the (H) silane coupling agent. It is preferable that the ratio of the silane coupling agent contained in the pressure-sensitive adhesive composition according to the present embodiment is 0.01 to 0.5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer.

에폭시기를 갖는 실란 커플링제로는 예를 들면, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 5,6-에폭시헥실트리메톡시실란, 5,6-에폭시헥실메틸디메톡시실란, 5,6-에폭시헥실메틸디에톡시실란, 5,6-에폭시헥실트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 메르캅토기를 갖는 실란 커플링제로는 예를 들면, 3-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필메틸디에톡시실란, 3-메르캅토프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 산무수물기를 갖는 실란 커플링제로는 예를 들면, 3-트리메톡시실릴프로필숙신산무수물, 3-트리에톡시실릴프로필숙신산무수물 등을 들 수 있다. 또한, 올리고머화한 알콕시 올리고머(실리콘 알콕시 올리고머) 등도, 실란 커플링제로서 사용할 수 있다. As a silane coupling agent having an epoxy group, for example, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxy Propyltriethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethylmethyldimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl) ) Ethylmethyldiethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilane, 5,6-epoxyhexyltrimethoxysilane, 5,6-epoxyhexylmethyldimethoxysilane, 5,6- Epoxyhexylmethyldiethoxysilane, 5,6-epoxyhexyltriethoxysilane, etc. are mentioned. As a silane coupling agent having a mercapto group, for example, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldiethoxysilane, and 3-mercaptopropyltri Ethoxysilane, etc. are mentioned. Examples of the silane coupling agent having an acid anhydride group include 3-trimethoxysilylpropyl succinic anhydride and 3-triethoxysilylpropyl succinic anhydride. In addition, an oligomerized alkoxy oligomer (silicone alkoxy oligomer) or the like can also be used as a silane coupling agent.

본 실시형태의 점착제 조성물은 임의의 성분으로서 산화 방지제, 계면 활성제, 경화 촉진제, 가소제, 충전제, 가교 촉매, 가교 지연제, 경화 지연제, 가공 보조제, 노화 방지제 등의 공지의 첨가제를 적절히 배합할 수 있다. 이들은 단독으로, 또는 2종 이상 병용하여 사용해도 된다. In the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment, known additives such as antioxidants, surfactants, curing accelerators, plasticizers, fillers, cross-linking catalysts, cross-linking retardants, curing retardants, processing aids, and anti-aging agents can be appropriately blended as optional components. have. These may be used alone or in combination of two or more.

본 실시형태의 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층의 표면 저항률은, 1.0×10+9Ω/□ 이하인 것이 바람직하고, 9.0×10 8Ω/□ 이하인 것이 보다 바람직하며, 6.0×10 8Ω/□ 이하인 것이 특히 바람직하다. 이 점착제층은 초기 표면 저항률 및 내구성 시험 후의 표면 저항률이, 모두 1.0×10 9Ω/□ 이하인 것이 바람직하고, 9.0×10 8Ω/□ 이하인 것이 보다 바람직하며, 6.0×10 8Ω/□ 이하인 것이 특히 바람직하다. 여기서, 초기 표면 저항률이란, 점착제층을 내구성 시험에 제공하기 전의 표면 저항률이다. 또한, 내구성 시험 후의 표면 저항률이란, 점착제층을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후의 표면 저항률이다. 여기서, 85℃×750hr의 시험 환경은 dry 조건이어도 된다. The surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment is preferably 1.0×10 +9 Ω/□ or less, more preferably 9.0×10 + 8 Ω/□ or less, and 6.0×10 + 8 Ω/□ It is particularly preferable that it is the following. This pressure-sensitive adhesive layer preferably has an initial surface resistivity and a surface resistivity after a durability test of 1.0×10 + 9 Ω/□ or less, more preferably 9.0×10 + 8 Ω/□ or less, and 6.0×10 + 8 Ω/ It is particularly preferable that it is □ or less. Here, the initial surface resistivity is a surface resistivity before providing the pressure-sensitive adhesive layer for a durability test. In addition, the surface resistivity after the durability test is a surface resistivity after providing the pressure-sensitive adhesive layer for a durability test in a test environment of 85°C x 750 hr. Here, the test environment of 85°C x 750 hr may be a dry condition.

본 실시형태의 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층은 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험 및 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 점착제층 표면에 (F) 대전 방지제가 석출되지 않는 것이 된다. 여기서, 85℃×750hr의 시험 환경은 dry 조건이어도 된다. The pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment was subjected to a durability test in a test environment of 85°C×750 hr and a durability test in a test environment of 60°C×90% RH×750 hr, and then on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer. (F) The antistatic agent does not precipitate. Here, the test environment of 85°C x 750 hr may be a dry condition.

본 실시형태의 점착제 조성물에 있어서의 (F) 대전 방지제의 석출 방지 성능은, 동일한 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층의 샘플을 2개 이상 제작하여, 1개의 샘플을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후 (F) 대전 방지제가 석출되지 않고, 또한 다른 샘플을 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후 (F) 대전 방지제가 석출되지 않는 것이어도 된다. In the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment, the (F) antistatic agent precipitation-preventing performance was obtained by preparing two or more samples of the pressure-sensitive adhesive layer crosslinked with the same pressure-sensitive adhesive composition, and one sample under a test environment of 85°C x 750 hr. (F) Antistatic agent does not precipitate after providing for the durability test of (F) Antistatic agent does not precipitate after providing another sample for the durability test in a test environment of 60°C×90%RH×750hr It may be.

본 실시형태의 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층은 두께 20㎛의 점착제층을 개재하여, 총 두께 80㎛의 편광판을 무알칼리 유리에 첩합했을 때, 점착제층의 무알칼리 유리에 대한 점착력이 1.0∼6.0N/25㎜인 것이 바람직하다. The pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment, when a polarizing plate having a total thickness of 80 μm is bonded to an alkali-free glass through a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 20 μm, the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive layer to the alkali-free glass is 1.0 to 6.0 It is preferably N/25 mm.

또한, 두께 20㎛의 점착제층을 개재하여, 가로세로 10㎝의 총 두께 80㎛의 편광판을 무알칼리 유리에 첩합하여 이루어지는 시험편을, 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험 및 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 발포 및 박리가 없는 것이 바람직하다. In addition, a test piece obtained by bonding a polarizing plate having a total thickness of 10 cm and a total thickness of 80 μm to an alkali-free glass through a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 20 μm was subjected to a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr and 60° C.× It is preferable that there is no foaming and peeling after providing for the durability test in the test environment of 90% RH x 750 hr.

본 실시형태의 점착제 조성물에 있어서의 발포 및 박리가 없는 성능은, 동일한 점착제 조성물을 사용하여 제작한 시험편을 2개 이상 제작하여, 1개의 시험편을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후 발포 및 박리가 없고, 또한 다른 시험편을 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후 발포 및 박리가 없는 것이어도 된다. The performance without foaming and peeling in the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment was obtained by preparing two or more test pieces produced using the same pressure-sensitive adhesive composition, and one test piece was subjected to a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr. After providing, there may be no foaming and peeling, and there may be no foaming and peeling after another test piece is subjected to a durability test in a test environment of 60 DEG C x 90% RH x 750 hr.

본 실시형태에 따른 점착제층은 본 실시형태의 점착제 조성물을 수지 필름이나 이형 필름 등의 기재에 도포한 후, 점착제 조성물을 가교함으로써 얻을 수 있다. The pressure-sensitive adhesive layer according to the present embodiment can be obtained by applying the pressure-sensitive adhesive composition of the present embodiment to a substrate such as a resin film or a release film, and then crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition.

본 실시형태에 따른 점착제층을 광학 부재의 층간의 첩합 등에 사용하는 경우, 점착제층과 광학 부재의 계면에서의 광선의 반사를 저감시키기 위해, 굴절률의 차이가 가능한 한 작은 것이 바람직하다. 이 때문에, 점착제층의 굴절률이 1.47∼1.50인 것이 바람직하다. When the pressure-sensitive adhesive layer according to the present embodiment is used for bonding between layers of an optical member, in order to reduce reflection of light rays at the interface between the pressure-sensitive adhesive layer and the optical member, it is preferable that the difference in refractive index is as small as possible. For this reason, it is preferable that the refractive index of the pressure-sensitive adhesive layer is 1.47 to 1.50.

본 실시형태에 따른 점착 필름은 본 실시형태에 따른 점착제층을, 수지 필름이나 이형 필름 등의 기재의 한쪽 면 상에 형성함으로써 제조할 수 있다. 기재가 되는 수지 필름이나 이형 필름(세퍼레이터)으로는 폴리에스테르 필름 등의 수지 필름 등을 사용할 수 있다. 이형 필름에는 점착제층의 점착면과 맞춰지는 측 면에, 실리콘계, 불소계의 이형제 등에 의해 이형 처리가 실시되어도 된다. 기재가 되는 수지 필름에는 수지 필름의 점착제층이 형성된 측과는 반대면에, 실리콘계, 불소계의 이형제나 코트제, 실리카 미립자 등에 의한 방오 처리, 대전 방지제의 도포나 혼입 등에 의한 대전 방지 처리를 실시할 수 있다. 점착제층의 두께로는 예를 들면 1㎛∼25㎛의 두께를 들 수 있다. The adhesive film according to the present embodiment can be produced by forming the adhesive layer according to the present embodiment on one side of a substrate such as a resin film or a release film. Resin films, such as a polyester film, can be used as a resin film or a release film (separator) which becomes a base material. The release film may be subjected to a release treatment with a silicone-based or fluorine-based releasing agent or the like on the side of the pressure-sensitive adhesive layer that matches the adhesive surface. The resin film used as the base material may be subjected to anti-fouling treatment with silicone-based or fluorine-based release agents or coating agents, silica fine particles, and antistatic treatment by coating or mixing of an antistatic agent on the side opposite to the side on which the pressure-sensitive adhesive layer of the resin film is formed. I can. The thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is, for example, a thickness of 1 µm to 25 µm.

1개의 점착제층의 양면에 각각 이형 필름의 이형 처리가 실시된 면을 맞댐으로써, 「이형 필름/점착제층/이형 필름」의 구성으로 할 수도 있다. 이 경우, 양측의 이형 필름을 순차로, 혹은 동시에 박리하여 점착면을 표출함으로써, 광학 필름 등의 광학 부재와 첩합 가능해진다. 광학 필름으로는 편광 필름, 위상차 필름, 반사 방지 필름, 방현(안티 글레어) 필름, 자외선 흡수 필름, 적외선 흡수 필름, 광학 보상 필름, 휘도 향상 필름 등을 들 수 있다. 광학 부재가 적용되는 기기로는 액정 패널, 유기 EL 패널, 터치 패널, 인 셀형 액정 패널 등을 들 수 있다. It can also be set as the structure of a "release film/adhesive layer/release film" by abutting the side to which the release treatment of a release film was performed on both surfaces of one adhesive layer, respectively. In this case, by sequentially or simultaneously peeling the release films on both sides to expose the adhesive surface, it becomes possible to bond with an optical member such as an optical film. Examples of the optical film include a polarizing film, a retardation film, an antireflection film, an antiglare (anti-glare) film, an ultraviolet absorbing film, an infrared absorbing film, an optical compensation film, and a brightness improving film. Devices to which the optical member is applied include a liquid crystal panel, an organic EL panel, a touch panel, and an in-cell liquid crystal panel.

본 실시형태의 점착 필름은 편광판용 점착 필름으로서 바람직하다. 특히, 편광판과 인 셀 패널과의 첩합에 사용되어도 된다. 또한, 상기 광학 필름의 적어도 한쪽 면에, 상기 점착제층이 적층되어 이루어지는 점착제층이 형성된 광학 필름으로 할 수 있다. 편광판의 한쪽 면에 상기 점착 필름을 사용함으로써, 점착제층이 형성된 편광판을 제공할 수 있다. 상기 점착제층이 형성된 편광판을 사용하여, 인 셀형 액정 패널 등의 액정 패널을 제공할 수 있다. The adhesive film of this embodiment is preferable as an adhesive film for polarizing plates. In particular, it may be used for bonding a polarizing plate and an in-cell panel. Further, an optical film in which an adhesive layer formed by laminating the adhesive layer is formed on at least one surface of the optical film. By using the adhesive film on one side of the polarizing plate, a polarizing plate with an adhesive layer can be provided. A liquid crystal panel such as an in-cell liquid crystal panel can be provided by using the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer is formed.

점착제층이 형성된 광학 필름의 적층 구성의 구체예로서, 「이형 필름/점착제층/광학 필름」, 「이형 필름/점착제층/광학 필름/점착제층/이형 필름」, 「광학 필름/점착제층/광학 필름」, 「광학 필름/점착제층」, 「점착제층/광학 필름/점착제층」 등을 들 수 있다. 점착제층이 형성된 편광판의 적층 구성의 구체예로서, 「이형 필름/점착제층/편광판」, 「이형 필름/점착제층/편광판/점착제층/이형 필름」, 「편광판/점착제층」, 「점착제층/편광판/점착제층」 등을 들 수 있다. 액정 패널 등의 부분 구조로서 이들 적층 구성이 포함되어 있어도 된다. As a specific example of the lamination structure of an optical film with an adhesive layer formed, ``release film/adhesive layer/optical film'', ``release film/adhesive layer/optical film/adhesive layer/release film'', ``optical film/adhesive layer/optical Film", "optical film/adhesive layer", "adhesive layer/optical film/adhesive layer", and the like. As specific examples of the lamination structure of the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer was formed, ``release film/adhesive layer/polarizing plate'', ``release film/adhesive layer/polarizing plate/adhesive layer/release film”, ``polarizing plate/adhesive layer'', ``adhesive layer/ Polarizing plate/adhesive layer” and the like. These laminated structures may be included as a partial structure such as a liquid crystal panel.

실시예Example

이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail by examples.

<아크릴계 폴리머의 제조><Production of acrylic polymer>

[실시예 1][Example 1]

교반기, 온도계, 환류 냉각기 및 질소 도입관을 구비한 반응 장치에, 질소 가스를 도입하여 반응 장치 내의 공기를 질소 가스로 치환했다. 그 후, 반응 장치에 n-부틸아크릴레이트 70중량부, n-부틸메타크릴레이트 15중량부, 8-히드록시옥틸아크릴레이트 2.0중량부, 벤질아크릴레이트 15중량부, 메톡시에틸아크릴레이트 15중량부와 함께, 용제(초산에틸)를 첨가했다. 그 후, 중합 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴 0.1중량부를 2시간에 걸쳐 적하시키고, 65℃에서 6시간 반응시켜, 실시예 1에 사용하는 아크릴계 폴리머 용액을 얻었다. A nitrogen gas was introduced into a reaction apparatus equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, and a nitrogen introduction tube, and the air in the reaction apparatus was replaced with nitrogen gas. Then, in the reaction apparatus, 70 parts by weight of n-butyl acrylate, 15 parts by weight of n-butyl methacrylate, 2.0 parts by weight of 8-hydroxyoctyl acrylate, 15 parts by weight of benzyl acrylate, 15 parts by weight of methoxyethyl acrylate Together with the part, a solvent (ethyl acetate) was added. Thereafter, 0.1 parts by weight of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator was added dropwise over 2 hours and reacted at 65° C. for 6 hours to obtain an acrylic polymer solution used in Example 1.

[실시예 2∼6 및 비교예 1∼3][Examples 2 to 6 and Comparative Examples 1 to 3]

모노머의 조성을 각각, 표 1의 (A)∼(E)에 기재된 바와 같게 한 이외에는, 상기 실시예 1과 동일하게 하여 실시예 2∼6 및 비교예 1∼3에 사용하는 아크릴계 폴리머 용액을 얻었다. The acrylic polymer solutions used in Examples 2 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained in the same manner as in Example 1, except that the composition of the monomer was as described in Table 1 (A) to (E).

한편, 특별히 측정 결과를 나타내지 않지만, 실시예 1∼6 및 비교예 1∼3의 아크릴계 폴리머 용액에 포함되는 공중합체의 중량 평균 분자량은 100만∼300만의 범위 내이다. On the other hand, although the measurement result in particular is not shown, the weight average molecular weight of the copolymer contained in the acrylic polymer solution of Examples 1-6 and Comparative Examples 1-3 is in the range of 1 million-3 million.

<점착 필름의 제조><Production of adhesive film>

[실시예 1][Example 1]

상기와 같이 제조한 실시예 1의 아크릴계 폴리머 용액에 대해, 테트라부틸암모늄트리플레이트염을 20중량부와, 가교제(D-110N)를 0.1중량부와, 실란 커플링제(KBM-403)를 0.05중량부의 비율로 첨가하고, 교반 혼합하여 실시예 1의 점착제 조성물을 얻었다. With respect to the acrylic polymer solution of Example 1 prepared as described above, 20 parts by weight of tetrabutylammonium triflate salt, 0.1 parts by weight of crosslinking agent (D-110N), and 0.05 parts by weight of silane coupling agent (KBM-403) It added in a proportion of parts, and it stirred and mixed, and the adhesive composition of Example 1 was obtained.

이 점착제 조성물을 실리콘 수지 코트된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름으로 이루어지는 이형 필름 상에, 건조 후의 점착제층의 두께가 20㎛가 되도록 도포한 후, 90℃에서 건조함으로써 용제를 제거했다. 그 후, 23℃, 50%RH의 분위기하에서 7일간 에이징함으로써, 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층을 이형 필름의 한쪽 면 상에 갖고, 이형 필름/점착제층/이형 필름의 구성인 실시예 1의 점착 필름을 얻었다. This pressure-sensitive adhesive composition was applied onto a release film made of a silicone resin-coated polyethylene terephthalate (PET) film so that the thickness of the dried pressure-sensitive adhesive layer became 20 µm, and then dried at 90°C to remove the solvent. Thereafter, by aging for 7 days in an atmosphere of 23°C and 50% RH, the pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition was placed on one side of the release film, and the adhesion of Example 1, which is the configuration of the release film/adhesive layer/release film. I got a film.

[실시예 2∼6 및 비교예 1∼3][Examples 2 to 6 and Comparative Examples 1 to 3]

첨가제의 조성을 각각, 표 1의 (F)∼(H)에 기재된 바와 같게 한 이외에는, 상기 실시예 1의 점착 필름과 동일하게 하여 실시예 2∼6 및 비교예 1∼3의 점착 필름을 얻었다. Except having made the composition of an additive as described in Table 1 (F)-(H), it carried out similarly to the adhesive film of the said Example 1, and obtained the adhesive films of Examples 2-6 and Comparative Examples 1-3.

Figure 112018101048412-pat00001
Figure 112018101048412-pat00001

표 1에 있어서, 각 성분의 약칭 뒤에 기재한 수치는 중량부를 나타낸다. 이 중량부는 (A)와 (B)와 (D)의 합계를 100중량부로 하여 구했다. 또한, 표 1에 사용한 각 성분의 약칭의 화합물명을 표 2에 나타낸다. IOA는 편의상 (B)에 포함했다. (C)는 수산기를 함유하는 모노머를 「(C) OH」, 카르복실기를 함유하는 모노머를 「(C) COOH」와 같이 분류했다. In Table 1, the numerical values listed after the abbreviation of each component represent parts by weight. This weight part was calculated|required by making the total of (A), (B), and (D) 100 weight part. In addition, the compound names of the abbreviation of each component used in Table 1 are shown in Table 2. IOA is included in (B) for convenience. In (C), the monomer containing a hydroxyl group was classified as "(C) OH", and the monomer containing a carboxyl group was classified as "(C) COOH".

Figure 112018101048412-pat00002
Figure 112018101048412-pat00002

표 2에 있어서, 코로네이트(등록상표) L은 토소 주식회사의 상품명이고, D-110N은 미츠이 화학 주식회사의 상품명이며, TETRAD(등록상표)-X는 미츠비시 가스 화학 주식회사의 상품명이다. 또한, TDI는 톨릴렌디이소시아네이트를 의미하고, TMP는 트리메틸올프로판을 의미하며, XDI는 자일릴렌디이소시아네이트를 의미한다. 또한, KBM-403, X-12-967C, X-41-1805, KBM-503은 모두 신에츠 화학공업 주식회사의 상품명이다. In Table 2, Coronate (registered trademark) L is a brand name of Tosoh Corporation, D-110N is a brand name of Mitsui Chemicals Co., Ltd., and TETRAD (registered trademark)-X is a brand name of Mitsubishi Gas Chemicals Co., Ltd. In addition, TDI means tolylene diisocyanate, TMP means trimethylolpropane, and XDI means xylylene diisocyanate. In addition, KBM-403, X-12-967C, X-41-1805, and KBM-503 are all brand names of Shin-Etsu Chemical Industries, Ltd.

<시험 방법 및 평가><Test method and evaluation>

실시예 1∼6 및 비교예 1∼3에 있어서의 점착 필름으로부터, 이형 필름(실리콘 수지 코트된 PET 필름)을 박리하고, 상기 점착 필름의 점착제층의 한쪽 면을 표출시켰다. 그 후, 두께 80㎛의 편광판(수지 필름)의 한쪽 면에, 상기 점착제층을 개재하여 상기 점착 필름을 첩합해서, 이형 필름/점착제층/편광판의 구성인 점착제층이 형성된 편광판을 얻었다. The release film (silicone resin-coated PET film) was peeled off from the adhesive film in Examples 1-6 and Comparative Examples 1-3, and one side of the adhesive layer of the said adhesive film was exposed. Thereafter, the adhesive film was bonded to one side of a polarizing plate (resin film) having a thickness of 80 μm through the pressure-sensitive adhesive layer to obtain a polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive layer constituting a release film/adhesive layer/polarizing plate.

<점착력의 측정 방법><Measurement method of adhesive force>

상기에서 얻어진 점착제층이 형성된 편광판의 이형 필름을 박리하고, 무알칼리 유리(코닝사 제조 이글 XG(등록상표))의 아세톤으로 세정한 면에, 상기 점착제층을 개재하고, 점착제층이 형성된 편광판을 압착 롤로 첩합하여, 시험편을 작성했다. 그 후, 당해 시험편을 50℃, 0.5MPa×20분간의 조건으로, 오토 클레이브 처리했다. 그 후, 23℃×50%RH의 분위기하로 되돌리고, 1시간 경과 후의 점착제층이 형성된 편광판의 박리 강도를 인장 시험기에 의해, JIS Z0237 「점착 테이프·점착 시트 시험 방법」에 준거하여 측정하고, 180°방향으로 0.3m/min의 속도로 박리했을 때의 박리 강도를 무알칼리 유리에 대한 점착제층의 점착력으로 했다. The release film of the polarizing plate with the pressure-sensitive adhesive layer obtained above was peeled off, and the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer was formed was pressed onto the surface washed with acetone of an alkali-free glass (Eagle XG (registered trademark) manufactured by Corning). It was bonded with a roll, and the test piece was created. Thereafter, the test piece was subjected to an autoclave treatment under the conditions of 50°C and 0.5 MPa×20 minutes. Thereafter, it was returned to an atmosphere of 23°C x 50% RH, and the peel strength of the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer was formed after 1 hour was measured by a tensile tester in accordance with JIS Z0237 “Adhesive Tape and Adhesive Sheet Test Method”, and 180 The peel strength when peeled at a rate of 0.3 m/min in the ° direction was taken as the adhesive force of the pressure-sensitive adhesive layer to the alkali-free glass.

<표면 저항률의 측정 방법><Measurement method of surface resistivity>

상기에서 얻어진, 점착제층이 형성된 편광판에 대해, 저항률 측정기 하이레스타(등록상표) UP-HT450(미츠비시 화학 애널리테크 제조)을 이용하여 23℃×50%RH의 분위기하에서 점착제층의 표면 저항률(Ω/□)을 측정하여, 초기 표면 저항률을 구했다. 동일한 점착제층이 형성된 편광판을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험을 한 후, 동일하게 표면 저항률을 측정하여 내구성 시험 후의 표면 저항률을 구했다. For the polarizing plate with the pressure-sensitive adhesive layer obtained above, the surface resistivity (Ω) of the pressure-sensitive adhesive layer in an atmosphere of 23° C.×50% RH using a resistivity meter Hiresta (registered trademark) UP-HT450 (manufactured by Mitsubishi Chemical Analytech). /□) was measured and the initial surface resistivity was calculated|required. The polarizing plate with the same pressure-sensitive adhesive layer was subjected to a durability test in a test environment of 85°C x 750 hr, and then the surface resistivity was similarly measured to obtain the surface resistivity after the durability test.

<내구성의 시험 방법><Durability test method>

점착력의 측정과 동일한 방법으로, 가로세로 10㎝의 점착제층이 형성된 편광판의 이형 필름을 박리하고, 무알칼리 유리의 아세톤으로 세정한 면에 첩합하여, 시험편을 작성했다. 그 후, 당해 시험편에 대해, 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험 및 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험을 한 후, 23℃×50%RH 분위기하에 꺼내고, 1시간 후에 점착제층 상태를 육안으로 관찰하여 내구성을 판단했다. By the same method as measuring the adhesive force, the release film of the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer of 10 cm in width was formed was peeled off and bonded to the surface washed with acetone of an alkali-free glass to prepare a test piece. Thereafter, the test piece was subjected to a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr and a durability test in a test environment of 60° C.×90% RH×750 hr, and then taken out in a 23° C.×50% RH atmosphere. , After 1 hour, the state of the pressure-sensitive adhesive layer was visually observed to determine durability.

한편, 내구성의 판단 기준은 다음과 같이 했다. On the other hand, the criteria for determining durability were as follows.

○··점착제층의 발포 및 박리가 전혀 없다. ○·· There is no foaming or peeling of the adhesive layer.

△··점착제층의 일부에 발포, 박리가 발생되어 있다. Δ·· Foaming and peeling have occurred in a part of the adhesive layer.

×··점착제층의 전체에 발포, 박리가 발생되어 있다. Foaming and peeling have occurred over the entire adhesive layer.

<대전 방지제의 석출 상태의 평가 방법><Evaluation method of precipitation state of antistatic agent>

점착력의 측정과 동일한 방법으로, 가로세로 10㎝의 점착제층이 형성된 편광판의 이형 필름을 박리하고, 무알칼리 유리의 아세톤으로 세정한 면에 첩합하여, 시험편을 작성했다. 그 후, 당해 시험편에 대해, 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험 및 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험을 한 후, 23℃×50%RH 분위기하에 꺼내고, 1시간 후에 점착제층 상태를 육안으로 관찰하여, 점착제층 표면에 대한 대전 방지제의 석출 상태를 판단했다. By the same method as measuring the adhesive force, the release film of the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer of 10 cm in width was formed was peeled off and bonded to the surface washed with acetone of an alkali-free glass to prepare a test piece. Thereafter, the test piece was subjected to a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr and a durability test in a test environment of 60° C.×90% RH×750 hr, and then taken out in a 23° C.×50% RH atmosphere. , After 1 hour, the state of the pressure-sensitive adhesive layer was visually observed, and the state of precipitation of the antistatic agent on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer was determined.

한편, 대전 방지제의 석출 상태의 판단 기준은 다음과 같이 했다. On the other hand, the criterion for determining the precipitation state of the antistatic agent was as follows.

○··점착제층 표면에 대전 방지제의 석출이 전혀 없다. ○·· There is no precipitation of antistatic agent on the surface of the adhesive layer.

△··점착제층 표면의 일부에 대전 방지제의 석출이 발생되어 있다. Δ·· An antistatic agent is deposited on a part of the surface of the adhesive layer.

×··점착제층 표면의 전체에 대전 방지제의 석출이 발생되어 있다. ×·· Precipitation of the antistatic agent has occurred on the entire surface of the adhesive layer.

표 3에 평가 결과를 나타낸다. Table 3 shows the evaluation results.

Figure 112018101048412-pat00003
Figure 112018101048412-pat00003

실시예 1∼6의 점착 필름은 무알칼리 유리에 대한 점착력이 1.0∼6.0N/25㎜였다. 또한, 점착제층의 초기 표면 저항률 및 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험 후의 표면 저항률이 모두 1.0×10 9Ω/□ 이하였다. 또한, 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험 및 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험 후 발포 및 박리가 없으며, 내구성을 갖고, 또한 점착제층 표면에 대전 방지제가 석출되는 경우도 없었다. 즉, 실시예 1∼6의 점착 필름에 대한 평가 결과에서는 본 발명의 과제를 해결할 수 있었음이 실증되고 있다. The adhesive films of Examples 1 to 6 had an adhesive strength of 1.0 to 6.0 N/25 mm to an alkali-free glass. In addition, the initial surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer and the surface resistivity after the durability test in a test environment of 85° C.×750 hr were all 1.0×10 + 9 Ω/□ or less. In addition, after the durability test in a test environment of 85°C×750 hr and a durability test in a test environment of 60°C×90% RH×750 hr, there is no foaming and peeling, and has durability, and an antistatic agent on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer There was no case of precipitation. That is, from the evaluation results of the adhesive films of Examples 1 to 6, it is demonstrated that the subject of the present invention could be solved.

비교예 1의 점착 필름은 아크릴계 폴리머에 공중합시킨 알킬(메타)아크릴레이트 모노머가 TBA, IBA, BMA, MA 중 어느 것도 아니며, 또한 (D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머 및 (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종을 공중합시키지 않았다. 이 때문에, 비교예 1의 점착 필름은 내구성 시험 전의 점착제층의 점착력은 과대하지만, 내구성이 열악했다. 또한, 비교예 1의 점착 필름은 비교예 3보다 (F) 대전 방지제의 함유 비율을 많게 했기 때문에, 점착제층의 표면 저항률은 낮은 값이 되었지만, 내구성 시험 후, 점착제층 표면에 대전 방지제가 전면적으로 석출되었다. In the adhesive film of Comparative Example 1, the alkyl (meth)acrylate monomer copolymerized with the acrylic polymer is not any of TBA, IBA, BMA, and MA, and (D) a copolymerizable vinyl monomer containing an aromatic group and (E) an alkoxy group At least one selected from the containing vinyl monomer and the nitrogen containing vinyl monomer was not copolymerized. For this reason, in the adhesive film of Comparative Example 1, although the adhesive force of the adhesive layer before the durability test was excessive, durability was poor. In addition, since the pressure-sensitive adhesive film of Comparative Example 1 had a higher content ratio of the (F) antistatic agent than in Comparative Example 3, the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer became a low value, but after the durability test, the antistatic agent was entirely on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer. Precipitated.

비교예 2의 점착 필름은 아크릴계 폴리머에 (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종을 공중합시키지 않았다. 그리고, (H) 실란 커플링제를 함유하지만, 에폭시기, 메르캅토기, 산무수물기로부터 선택된 적어도 1종 이상의 관능기를 함유하는 것은 아니다. 이 때문에, 비교예 2의 점착 필름은 점착제층의 내구성이 열악하고, 내구성 시험 후, 점착제층 표면에 대전 방지제가 부분적으로 석출되었다. The pressure-sensitive adhesive film of Comparative Example 2 did not copolymerize an acrylic polymer with at least one selected from (E) an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer. And (H) contains a silane coupling agent, but does not contain at least one or more functional groups selected from an epoxy group, a mercapto group, and an acid anhydride group. For this reason, the pressure-sensitive adhesive film of Comparative Example 2 had poor durability of the pressure-sensitive adhesive layer, and after the durability test, an antistatic agent partially precipitated on the pressure-sensitive adhesive layer surface.

비교예 3의 점착 필름은 아크릴계 폴리머에 공중합시킨 알킬(메타)아크릴레이트 모노머가 TBA, IBA, BMA, MA 중 어느 것도 아니며, 또한 (D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머를 공중합시키지 않았다. 이 때문에, 비교예 3의 점착 필름은 (H) 실란 커플링제를 함유하고 있지 않아도 내구성 시험 전의 점착제층의 점착력은 과대하지만, 내구성이 열악했다. 또한, 비교예 3의 점착 필름은 (F) 대전 방지제의 함유 비율이 적기 때문에, 내구성 시험 후, 점착제층 표면에 대전 방지제가 석출되는 경우는 없었지만, 점착제층의 표면 저항률이 높은 값이 되었다. In the pressure-sensitive adhesive film of Comparative Example 3, the alkyl (meth)acrylate monomer copolymerized with the acrylic polymer was not any of TBA, IBA, BMA, and MA, and (D) a copolymerizable vinyl monomer containing an aromatic group was not copolymerized. For this reason, even if the adhesive film of Comparative Example 3 did not contain the (H) silane coupling agent, the adhesive strength of the adhesive layer before the durability test was excessive, but the durability was poor. In addition, since the adhesive film of Comparative Example 3 had a small content ratio of the (F) antistatic agent, the antistatic agent did not precipitate on the surface of the adhesive layer after the durability test, but the surface resistivity of the adhesive layer became a high value.

이와 같이, 비교예 1∼3의 점착 필름에서는 본 발명의 과제를 해결할 수 없었다. Thus, in the adhesive films of Comparative Examples 1 to 3, the subject of the present invention could not be solved.

본 발명에 의하면, 점착제층의 표면 저항률이 종래 기술에서는 달성할 수 없는 1.0×10 9Ω/□ 이하의 매우 우수한 대전 방지 성능을 갖고, 또한 내구성을 저해하지 않는 점착제층을 형성할 수 있는 점착제 조성물 및 이를 사용한 점착 필름을 제공할 수 있다. 이 때문에, 본 발명에 따른 점착제 조성물을 사용한 점착 필름은 편광판과 액정 패널을 첩합하는 용도의 점착 필름으로서 매우 우수한 대전 방지 성능을 가지면서, 내구성을 갖는 점으로부터 산업상의 이용가치가 크다. According to the present invention, a pressure-sensitive adhesive layer capable of forming a pressure-sensitive adhesive layer that has a very excellent antistatic performance of 1.0 × 10 + 9 Ω/□ or less, which cannot be achieved in the prior art, and does not impair durability. A composition and an adhesive film using the same can be provided. For this reason, the pressure-sensitive adhesive film using the pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention is a pressure-sensitive adhesive film for bonding a polarizing plate and a liquid crystal panel, and has a very excellent antistatic performance, and has a high industrial value because it has durability.

Claims (15)

아크릴계 폴리머와, (F) 대전 방지제와, (G) 가교제를 함유하는 점착제 조성물로서,
상기 아크릴계 폴리머가,
(A) n-부틸아크릴레이트와,
(B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종과,
(C) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머 중 적어도 1종과,
(D) 방향족기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머 중 적어도 1종과,
(E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종을 공중합시킨 공중합체의 중량 평균 분자량이 100만∼300만인 아크릴계 폴리머이며,
상기 (F) 대전 방지제로서, 온도 25℃에서 고체인, 융점 25℃ 이상 90℃ 이하의 이온성 화합물을 상기 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 10중량부 이상 60중량부 이하의 비율로 함유하여 이루어지고,
상기 (G) 가교제로서, 3관능 이상의 이소시아네이트 화합물, 2관능 이상의 에폭시 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상의 가교제를 함유하여 이루어지며,
상기 점착제 조성물이 (H) 에폭시기, 메르캅토기, 산무수물기로부터 선택된 적어도 1종 이상의 관능기를 함유하는 모노머 타입 또는 올리고머 타입의 실란 커플링제를 추가로 함유하여 이루어지고,
상기 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10+9Ω/□ 이하이며,
상기 점착제층을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 또는 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 상기 점착제층 표면에 상기 대전 방지제가 석출되지 않는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
As an adhesive composition containing an acrylic polymer, (F) an antistatic agent, and (G) a crosslinking agent,
The acrylic polymer,
(A) n-butyl acrylate,
(B) at least one selected from the group consisting of t-butyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl methacrylate, and methyl acrylate,
(C) at least one type of copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group,
(D) at least one of copolymerizable vinyl monomers containing an aromatic group, and
(E) an acrylic polymer having a weight average molecular weight of 1 million to 3 million of a copolymer obtained by copolymerizing at least one selected from an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer,
As the (F) antistatic agent, comprising an ionic compound having a melting point of 25°C or more and 90°C or less, which is solid at a temperature of 25°C, in a ratio of 10 parts by weight or more and 60 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the acrylic polymer. under,
As the crosslinking agent (G), it contains at least one crosslinking agent selected from the group consisting of trifunctional or higher functional isocyanate compounds and bifunctional or higher epoxy compounds,
The pressure-sensitive adhesive composition further comprises (H) a monomer type or oligomer type silane coupling agent containing at least one functional group selected from an epoxy group, a mercapto group, and an acid anhydride group,
The surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition is 1.0×10 +9 Ω/□ or less,
After providing the pressure-sensitive adhesive layer for a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr, or after providing the pressure-sensitive adhesive layer for a durability test in a test environment of 60° C.×90% RH×750 hr, the charge on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer An adhesive composition, characterized in that the inhibitor does not precipitate.
제 1 항에 있어서,
상기 아크릴계 폴리머가 상기 아크릴계 폴리머 100중량부에 대해, 상기 (A) n-부틸아크릴레이트를 40∼89중량부와, 상기 (B) t-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상의 합계를 5∼40중량부의 비율로 함유하여 이루어지고, 또한 (A)와 (B)의 비율 (A)/(B)가 1.0∼17.8인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
The method of claim 1,
The acrylic polymer contains 40 to 89 parts by weight of the (A) n-butyl acrylate, and (B) t-butyl acrylate, isobutyl acrylate, and n-butyl methacrylic based on 100 parts by weight of the acrylic polymer. A ratio of at least one or more selected from the group consisting of rate and methyl acrylate is contained in a ratio of 5 to 40 parts by weight, and the ratio (A)/(B) of (A) to (B) is 1.0 to 17.8 Adhesive composition, characterized in that.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 점착제 조성물을 가교시킨 두께 20㎛의 점착제층을 개재하여, 총 두께 80㎛의 편광판을 무알칼리 유리에 첩합했을 때, 상기 점착제층의 무알칼리 유리에 대한 점착력이 1.0∼6.0N/25㎜이며,
상기 점착제 조성물을 가교시킨 두께 20㎛의 점착제층을 개재하여, 가로세로 10㎝의 총 두께 80㎛의 편광판을 무알칼리 유리에 첩합하여 이루어지는 시험편을 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 또는 60℃×90%RH×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후, 발포 및 박리가 없는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
The method according to claim 1 or 2,
When a polarizing plate having a total thickness of 80 μm is bonded to an alkali-free glass through a 20 μm thick pressure-sensitive adhesive layer crosslinked with the pressure-sensitive adhesive composition, the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive layer to the alkali-free glass is 1.0 to 6.0 N/25 mm. ,
A test piece obtained by bonding a polarizing plate having a total thickness of 10 cm and a total thickness of 80 μm to an alkali-free glass through an adhesive layer having a thickness of 20 μm crosslinked with the pressure-sensitive adhesive composition was subjected to a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr. A pressure-sensitive adhesive composition characterized in that there is no foaming or peeling after being provided or subjected to a durability test in a test environment of 60°C x 90% RH x 750 hr.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 (A)와 상기 (B)와 상기 (D)의 합계 100중량부에 대해, 상기 (C) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로서, 수산기를 함유하는 공중합 가능한 모노머 및 카르복실기를 함유하는 공중합 가능한 모노머로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종 이상을 0.1∼5중량부의 비율로 함유하여 이루어지고,
상기 수산기를 함유하는 공중합 가능한 모노머가 8-히드록시옥틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-히드록시(메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N-히드록시에틸(메타)아크릴아미드로 이루어지는 화합물군 중에서 선택된 적어도 1종 이상이며,
상기 카르복실기를 함유하는 공중합 가능한 모노머가 (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메타)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시프로필헥사히드로프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸말레산, 카르복시폴리카프락톤모노(메타)아크릴레이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸테트라히드로프탈산으로 이루어지는 화합물군 중에서 선택된 적어도 1종 이상인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
The method according to claim 1 or 2,
The (C) copolymerizable vinyl monomer containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group, with respect to 100 parts by weight of the total of (A), (B) and (D), a copolymerizable monomer containing a hydroxyl group and a carboxyl group Consisting of containing at least one or more selected from the group consisting of containing copolymerizable monomers in a ratio of 0.1 to 5 parts by weight,
The copolymerizable monomer containing the hydroxyl group is 8-hydroxyoctyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) At least one selected from the group of compounds consisting of acrylate, N-hydroxy(meth)acrylamide, N-hydroxymethyl(meth)acrylamide, and N-hydroxyethyl(meth)acrylamide,
The copolymerizable monomers containing the carboxyl group are (meth)acrylic acid, carboxyethyl (meth)acrylate, carboxypentyl (meth)acrylate, 2-(meth)acryloyloxyethylhexahydrophthalic acid, and 2-(meth)acrylic Royloxypropylhexahydrophthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylphthalic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylsuccinic acid, 2-(meth)acryloyloxyethylmaleic acid, carboxypolycaplactonemono A pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one selected from the group of compounds consisting of (meth)acrylate and 2-(meth)acryloyloxyethyltetrahydrophthalic acid.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종이 알콕시알킬(메타)아크릴레이트, 알콕시폴리알킬렌글리콜모노(메타)아크릴레이트, N-비닐 치환 락탐류, 디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴아미드, 디알킬 치환 아미노알킬(메타)아크릴레이트, 디알킬 치환 (메타)아크릴아미드 중에서 선택된 적어도 1종 이상이며, 상기 (A)와 상기 (B)와 상기 (D)의 합계 100중량부에 대해, 상기 (E) 알콕시기 함유 비닐 모노머와 질소 함유 비닐 모노머로부터 선택된 적어도 1종을 1∼20중량부의 비율로 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
The method according to claim 1 or 2,
At least one selected from the above (E) alkoxy group-containing vinyl monomers and nitrogen-containing vinyl monomers is alkoxyalkyl (meth)acrylate, alkoxypolyalkylene glycol mono (meth)acrylate, N-vinyl substituted lactams, dialkyl substituted amino At least one selected from among alkyl (meth)acrylamide, dialkyl substituted aminoalkyl (meth)acrylate, and dialkyl substituted (meth)acrylamide, and the sum of (A), (B) and (D) above A pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one selected from (E) an alkoxy group-containing vinyl monomer and a nitrogen-containing vinyl monomer in a ratio of 1 to 20 parts by weight per 100 parts by weight.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 (F) 대전 방지제가 융점 25℃ 이상 90℃ 이하의 알칼리 금속염 이외의 이온성 화합물인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
The method according to claim 1 or 2,
The pressure-sensitive adhesive composition, wherein the (F) antistatic agent is an ionic compound other than an alkali metal salt having a melting point of 25°C or more and 90°C or less.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 점착제층의 초기 표면 저항률 및 85℃×750hr의 시험 환경하에 있어서의 내구성 시험에 제공한 후의 표면 저항률이 모두 1.0×10 9Ω/□ 이하인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
The method according to claim 1 or 2,
The pressure-sensitive adhesive composition, wherein the initial surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer and the surface resistivity after being subjected to a durability test in a test environment of 85° C.×750 hr are all 1.0×10 + 9 Ω/□ or less.
수지 필름의 한쪽 면에, 제 1 항 또는 제 2 항의 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 적층되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 점착 필름.A pressure-sensitive adhesive film comprising a pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition of claim 1 or 2 on one side of a resin film. 제 8 항의 점착 필름이 사용된 편광판용 점착 필름.An adhesive film for a polarizing plate in which the adhesive film of claim 8 is used. 제 9 항에 있어서,
편광판과 인 셀 패널의 첩합에 사용되고 있는 것을 특징으로 하는 편광판용 점착 필름.
The method of claim 9,
An adhesive film for polarizing plates, which is used for bonding a polarizing plate and an in-cell panel.
이형 필름의 한쪽 면에, 제 1 항 또는 제 2 항의 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 1㎛∼25㎛의 두께로 형성된, 이형 필름/점착제층/이형 필름의 구성인 것을 특징으로 하는 점착 필름.A pressure-sensitive adhesive film comprising a release film/adhesive layer/release film in which a pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition of claim 1 or 2 is formed on one side of a release film to a thickness of 1 μm to 25 μm. 광학 필름의 적어도 한쪽 면에, 제 1 항 또는 제 2 항의 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 적층되어 이루어지며, 이형 필름/점착제층/광학 필름의 구성인 것을 특징으로 하는 점착제층이 형성된 광학 필름.An optical film in which a pressure-sensitive adhesive layer formed by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition of claim 1 or 2 is laminated on at least one side of the optical film, and has a configuration of a release film/adhesive layer/optical film. 편광판의 한쪽 면에, 제 1 항 또는 제 2 항의 점착제 조성물을 가교시킨 점착제층이 적층되어 이루어지며, 이형 필름/점착제층/편광판의 구성인 것을 특징으로 하는 점착제층이 형성된 편광판.On one side of the polarizing plate, a pressure-sensitive adhesive layer obtained by crosslinking the pressure-sensitive adhesive composition of claim 1 or 2 is laminated and formed of a release film/adhesive layer/polarizing plate. 제 13 항의 점착제층이 형성된 편광판이 사용되고 있는 것을 특징으로 하는 액정 패널.A liquid crystal panel, characterized in that the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer of claim 13 is formed is used. 제 13 항의 점착제층이 형성된 편광판이 사용되고 있는 것을 특징으로 하는 인 셀형 액정 패널.An in-cell liquid crystal panel, characterized in that the polarizing plate on which the pressure-sensitive adhesive layer of claim 13 is formed is used.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7342507B2 (en) * 2019-08-08 2023-09-12 Dic株式会社 Adhesive composition and adhesive film
CN110951424B (en) * 2019-12-06 2021-08-20 四川羽玺新材料股份有限公司 Adhesive for mobile phone frame shading adhesive tape and preparation method and application thereof
US20230076863A1 (en) * 2020-01-22 2023-03-09 Lintec Corporation Adhesive composition, adhesive, and adhesive sheet
CN114854336A (en) * 2022-05-12 2022-08-05 上海甘戎新材料有限公司 Adhesive composition, adhesive film, and preparation method and application thereof

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2734607B2 (en) * 1989-03-13 1998-04-02 日立化成工業株式会社 Resin composition for adhesive
KR100499958B1 (en) * 1999-01-22 2005-07-11 에스케이씨 주식회사 Composition for image receiving layer and polymer film having image receiving layer formed therefrom
TWI387629B (en) * 2004-07-26 2013-03-01 Nitto Denko Corp Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheets, and surface protecting film
JP5384005B2 (en) * 2007-12-27 2014-01-08 サイデン化学株式会社 Adhesive composition, adhesive article, optical adhesive composition and adhesive method
JP4963485B2 (en) 2008-04-07 2012-06-27 綜研化学株式会社 Adhesive composition for polarizing plate and method for producing the same
JP5554735B2 (en) * 2010-08-24 2014-07-23 綜研化学株式会社 Adhesive for polarizing plate and polarizing plate with adhesive using the same
JP5842439B2 (en) * 2011-03-10 2016-01-13 住友化学株式会社 Optical film with adhesive and optical laminate using the same
JP5760571B2 (en) 2011-03-24 2015-08-12 Dic株式会社 Colored adhesive tape for fixing polarizing film
JP6268407B2 (en) * 2012-07-27 2018-01-31 藤森工業株式会社 Adhesive composition and surface protective film
JP5901548B2 (en) * 2013-01-17 2016-04-13 藤森工業株式会社 Adhesive layer and adhesive film
JP6393921B2 (en) * 2013-11-20 2018-09-26 藤森工業株式会社 Adhesive composition and surface protective film
JP6002701B2 (en) * 2014-01-27 2016-10-05 藤森工業株式会社 Adhesive layer and adhesive film
JP6370742B2 (en) * 2015-06-04 2018-08-08 藤森工業株式会社 Adhesive composition and surface protective film
JP6511659B2 (en) * 2015-06-08 2019-05-15 藤森工業株式会社 Pressure-sensitive adhesive layer for optical film, and pressure-sensitive adhesive film for optical film
JP6777384B2 (en) * 2015-09-30 2020-10-28 日東電工株式会社 In-cell liquid crystal panel and liquid crystal display device
JP6725448B2 (en) * 2017-04-07 2020-07-15 藤森工業株式会社 Adhesive composition and adhesive film
JP6408653B2 (en) * 2017-05-30 2018-10-17 藤森工業株式会社 Surface protection film

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