KR102191853B1 - A photo sensitive resin composition, a display partition wall structure prepared using the composition, and a display devide comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물을 포함하는 자발광 디스플레이용 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시 장치를 제공한다.The present invention provides a photosensitive resin composition for a self-luminous display including a compound having a highest occupied molecular orbital (HOMO) value of -5eV to -6eV, a display partition wall structure made of the photosensitive resin composition, and a display device including the same do.

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시장치{A PHOTO SENSITIVE RESIN COMPOSITION, A DISPLAY PARTITION WALL STRUCTURE PREPARED USING THE COMPOSITION, AND A DISPLAY DEVIDE COMPRISING THE SAME}A photosensitive resin composition, a display partition wall structure manufactured using the same, and a display device including the same TECHNICAL FIELD [A PHOTO SENSITIVE RESIN COMPOSITION, A DISPLAY PARTITION WALL STRUCTURE PREPARED USING THE COMPOSITION, AND A DISPLAY DEVIDE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive resin composition, a display partition wall structure manufactured using the same, and a display device including the same.

유기 발광 다이오드 등의 유기 발광 소자는 유기 발광층에서 전자와 홀(hole)이 재조합(recombination)되어 발광하는 현상을 이용하는 발광소자이다. 이는 대략 1V 내지 10V 정도의 낮은 전압에서 구동 가능하고 박형화(薄形化)가 가능하며, 넓은 시야각을 가져 LCD와 달리 정면에서 벗어난 위치에서 보아도 화질이 변하지 않고, LCD에 비하여 응답속도가 빨라 화면에 잔상이 남지 않는 장점이 있다. 더욱이 유기발광 소자는 유연성(flexible) 기판에 형성하는 것이 가능하여 유연한 디스플레이 및 유연한 전자 장비를 구현할 수 있다. 그러나, 유기 발광 다이오드는 스스로 스위칭될 수 없어 스위칭을 위한 TFT(Thin Film Transistor)등의 스위치 소자가 필요하며, 그에 따라 스위칭 속도가 저하된다. 나아가 스위칭 소자의 형성을 위한 추가 공정이 필요한 바, 제조단가가 더욱 상승한다.An organic light emitting device such as an organic light emitting diode is a light emitting device that uses a phenomenon in which electrons and holes are recombined to emit light in an organic light emitting layer. It can be driven at a low voltage of about 1V to 10V and can be thinned. Unlike LCDs, it has a wide viewing angle, so the image quality does not change even when viewed from a position away from the front, and the response speed is faster than LCD. It has the advantage of not leaving afterimages. Moreover, since the organic light emitting device can be formed on a flexible substrate, a flexible display and flexible electronic equipment can be implemented. However, the organic light emitting diode cannot be switched on its own, and thus a switch element such as a TFT (Thin Film Transistor) is required for switching, and the switching speed decreases accordingly. Furthermore, an additional process is required for forming the switching element, which further increases the manufacturing cost.

이러한 발광 다이오드의 단점을 해소하기 위하여 유기 발광 트랜지스터(Organic Light-Emitting Transistor, OLET)가 제안되었다. 일반적인 유기 발광 트랜지스터는 기판 상에 제어전극, 제어 절연막층, 전자 수송층, 유기발광층 및 홀 수송층이 차례로 형성되고, 홀 수송층의 상부에 전극과 전극이 형성된 수직적(vertical) 구조를 가진다. In order to solve the shortcomings of the light-emitting diode, an organic light-emitting transistor (OLT) has been proposed. A typical organic light emitting transistor has a vertical structure in which a control electrode, a control insulating layer, an electron transport layer, an organic light emitting layer, and a hole transport layer are sequentially formed on a substrate, and an electrode and an electrode are formed on the hole transport layer.

홀 수송층과 전자 수송층 내에서 홀들과 전자들은 각각 전계의 방향에 따라 이동하여 유기 발광층 내에서 재조합(recombination)되어 발광하게 된다. 그러나, 유기 물질층 내에서 홀의 이동도가 전자의 이동도보다 커 전극과 전극의 중앙에서 재조합이 이루어지는 것이 아니라, 전자 주입 전극에 인접한 곳에서 재조합이 이루어진다. 이와 같이 전자 주입 전극에 인접하여 재조합이 이루어지는 경우 비발광성 재조합(non-radiativerecombination)이 우세하게 되어 발광효율이 떨어진다. In the hole transport layer and the electron transport layer, holes and electrons move according to the direction of the electric field, respectively, and are recombined in the organic emission layer to emit light. However, since the mobility of the hole in the organic material layer is greater than the mobility of electrons, recombination is not performed at the center of the electrode and the electrode, but recombination is performed near the electron injection electrode. In this way, when recombination is performed adjacent to the electron injection electrode, non-radiative recombination becomes dominant, and luminous efficiency is degraded.

또한, 종래와 같이 발광 트랜지스터를 형성하는 경우에는 CVD(Chemical Vapor Deposition), 스퍼터링 (Sputtering), 진공증착법(evaporation)등의 증착 방법을 이용하여 각각의 층을 형성한다. 그러나, 이러한 방법으로 발광 트랜지스터를 형성하는 경우, 진공 체임버에서 각각의 단계가 수행되는 바, 소요되는 비용이 높아진다. In addition, when forming a light emitting transistor as in the prior art, each layer is formed using a vapor deposition method such as chemical vapor deposition (CVD), sputtering, or evaporation. However, in the case of forming the light emitting transistor in this way, each step is performed in the vacuum chamber, and thus the cost is increased.

대한민국 등록특허 제10-0642431호, 대한민국 등록특허 제10-1218412호, 대한민국 등록특허 제10-1306192호, 대한민국 등록특허 제10-1736336호는 발광 효율이 우수한 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 하고 있으나, 상술된 것과 같은 발광 효율 저하 문제를 극복하지 못하고 있다는 문제점이 있다.Korean Patent No. 10-0642431, Korean Patent No. 10-1218412, Korean Patent No. 10-1306192, and Korean Patent No. 10-1736336 aim to provide a light-emitting device having excellent luminous efficiency. , There is a problem in that the problem of lowering the luminous efficiency as described above cannot be overcome.

대한민국 등록특허 제10-0642431호Korean Patent Registration No. 10-0642431 대한민국 등록특허 제10-1218412호Korean Patent Registration No. 10-1218412 대한민국 등록특허 제10-1306192호Korean Patent Registration No. 10-1306192 대한민국 등록특허 제10-1736336호Korean Patent Registration No. 10-1736336

본 발명은 상술한 종래 기술적 문제점을 개선하기 위한 것으로, 발광 휘도가 우수하고, 미세 패턴 형성이 용이한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a photosensitive resin composition having excellent light emission luminance and easy formation of a fine pattern in order to improve the above-described conventional technical problem.

또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 디스플레이 격벽 구조물 및 상기 디스플레이 격벽 구조물을 포함하는 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a display partition wall structure manufactured using the photosensitive resin composition and a display device including the display partition wall structure.

상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 HOMO (highest occupied molecular orbital) 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a photosensitive resin composition comprising a compound having a HOMO (highest occupied molecular orbital) value of -5eV to -6eV.

또한, 본 발명은, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 디스플레이 격벽 구조물을 제공한다.In addition, the present invention provides a display partition wall structure made of the photosensitive resin composition.

또한, 본 발명은 상기 디스플레이 격벽 구조물을 포함하는 표시 장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including the display partition wall structure.

본 발명의 감광성 수지 조성물은 HOMO (highest occupied molecular orbital) 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물을 포함함으로써, 발광 휘도가 우수하고, 미세 패턴 형성이 용이한 효과를 제공한다.The photosensitive resin composition of the present invention includes a compound having a high-occupied molecular orbital (HOMO) value of -5eV to -6eV, and thus provides excellent luminescence luminance and easy formation of fine patterns.

또한, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 디스플레이 격벽 구조물을 포함하는 표시 장치는 발광 휘도 및 신뢰성 등에 있어서 우수한 특성을 제공한다.In addition, a display device including a display partition wall structure manufactured using the photosensitive resin composition provides excellent characteristics in light emission luminance and reliability.

도 1은 본 발명의 실시예 3(좌)과 비교예 1(우)에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 다이오드를 촬영한 사진이다.1 is a photograph of a diode manufactured using the photosensitive resin composition according to Example 3 (left) and Comparative Example 1 (right) of the present invention.

본 발명은 HOMO (highest occupied molecular orbital) 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시 장치를 제공한다.The present invention provides a photosensitive resin composition including a compound having a highest occupied molecular orbital (HOMO) value of -5eV to -6eV, a display partition wall structure made of the photosensitive resin composition, and a display device including the same.

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 HOMO 값이 상기 범위 내로 포함되는 상기 화합물을 포함하고, 이에 따라 미세 패턴 형성에 유리할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present invention includes the compound having a HOMO value within the above range, and thus may be advantageous in forming a fine pattern.

본 발명에 따른 표시 장치는, HOMO 값이 상기 범위 내로 포함되는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 디스플레이 격벽 구조물을 포함하고, 이에 따라 표시 장치의 발광 휘도가 향상될 수 있다.The display device according to the present invention includes a display partition wall structure manufactured using a photosensitive resin composition including the compound having a HOMO value within the above range, and accordingly, the light emission luminance of the display device may be improved.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<감광성 수지 조성물><Photosensitive resin composition>

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 HOMO 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 착색제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present invention includes a compound having a HOMO value of -5eV to -6eV, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator and a solvent, and may further include a colorant.

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 자발광 디스플레이의 격벽 형성용인 것을 특징으로 할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present invention may be characterized for forming a partition wall of a self-luminous display.

HOMO 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물Compounds having a HOMO value of -5eV to -6eV

상기 HOMO 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물(이하, 화합물)은 PEDOT(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/PSS(polystyrene parasulfonate)), 폴리N-비닐카르바졸(poly-N-vinylcarbazole), 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene), 폴리파라페닐렌(polyparaphenylene), 폴리메타크릴레이트(polymethaacrylate), 폴리((9,9-옥틸플루오렌)(poly(9,9-octylfluorene)), 폴리(스파이로-플루오렌)(poly(spiro-fluorene)), TPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), NPB(N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N-N'-디페닐-벤지딘), m-MTDATA(트리스(3-메틸페닐페닐아미노)-트리페닐아민) 및 TFB(폴리(9,9'-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민))으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 본 발명에서는 폴리N-비닐카르바졸(poly-N-vinylcarbazole)을 사용하는 것이 바람직하다.Compounds (hereinafter, compounds) having a HOMO value of -5eV to -6eV are PEDOT (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/PSS (polystyrene parasulfonate)), polyN-vinylcarbazole (poly-N-vinylcarbazole) , Polyphenylenevinylene, polyparaphenylene, polymethaacrylate, poly((9,9-octylfluorene) (poly(9,9-octylfluorene)), poly( Spiro-fluorene) (poly(spiro-fluorene)), TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4 '-Diamine), NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N-N'-diphenyl-benzidine), m-MTDATA(tris(3-methylphenylphenylamino)-triphenylamine) and TFB (poly(9,9'-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine)) may be one or more selected from the group consisting of, in the present invention, polyN-vinylcarbazole It is preferable to use (poly-N-vinylcarbazole).

LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)는 전자가 비결합 영역에서 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수를 의미하며, HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)는 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수를 의미한다. LUMO와 HOMO 사이 에너지 준위 차이를 밴드갭(band gap)이라고 하며, 음극과 양극에서 전자(-)와 정공(+)이 이동하여, 발광할 수 있는 밴드갭에서 만나서 재결합을 하면 발광하게 된다. 본 발명에서 HOMO 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물을 감광성 수지 조성물에 사용하는 경우, 발광효율이 향상되는 효과가 있다. LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) refers to the molecular orbital function in the region where electrons are the lowest in the unbound region, and HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) is the region with the highest energy in the region where electrons can participate in bonding. Means the molecular orbital function in. The difference in energy level between LUMO and HOMO is called a band gap, and when electrons (-) and holes (+) move at the cathode and anode, they meet at the band gap that can emit light and recombine to emit light. In the present invention, when a compound having a HOMO value of -5eV to -6eV is used in the photosensitive resin composition, there is an effect of improving luminous efficiency.

상기 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 0.2 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량%로 포함될 수 있다. 상기 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 감광성 특성에 특이한 영향을 주지 않으면서 발광효율이 향상되는 효과가 있으므로 바람직하다.The content of the compound may be included in 0.2 to 20% by weight, preferably 0.5 to 15.0% by weight, based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition. When the compound is included within the above range, it is preferable because there is an effect of improving luminous efficiency without having a specific effect on the photosensitive properties.

본 발명에서 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량이란 감광성 수지 조성물의 용제를 제외한 나머지 성분의 총 중량을 의미한다.In the present invention, the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition means the total weight of the remaining components excluding the solvent of the photosensitive resin composition.

바인더 수지Binder resin

상기 바인더 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖는 중합체라면 특별히 제한 없이 사용할 수 있으나, 본 발명에서는 아크릴계 중합체 및/또는 카도계 중합체를 사용하는 것이 바람직하다.The binder resin may be used without particular limitation as long as it is a polymer that is soluble in an alkali developer used in a developing process when forming a pattern, but in the present invention, it is preferable to use an acrylic polymer and/or a cardo polymer.

상기 아크릴계 중합체의 구체적인 예로는, 메타아크릴릭 에시드와 아크릴릭 에시드를 포함하는 중합체 등을 들 수 있고, 상기 카도계 중합체의 구체적인 예로는, 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오렌을 포함하는 중합체 등을 들 수 있다.Specific examples of the acrylic polymer may include a polymer including methacrylic acid and acrylic acid, and specific examples of the cardo-based polymer include 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene. Polymers, etc. are mentioned.

상기 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 30 내지 60 중량%, 바람직하게는 40 내지 55 중량%로 포함될 수 있다. 상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 패턴 형성이 용이하므로 바람직하다.The content of the binder resin may be included in 30 to 60% by weight, preferably 40 to 55% by weight, based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition. When the binder resin is included within the above range, it is preferable because pattern formation is easy.

상기 바인더 수지의 산가는 30 mg·KOH/g 내지 150 mg·KOH/g인 것이 바람직하며, 이에 따라, 감광성 수지 조성물의 경시안정성이 향상될 수 있다. 상기 바인더 수지의 산가가 30 mg·KOH/g 미만인 경우, 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며, 150 mg·KOH/g를 초과하는 경우, 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며, 감광성 수지 조성물의 경시안정성이 저하되어 점도가 상승할 수 있다.The acid value of the binder resin is preferably 30 mg·KOH/g to 150 mg·KOH/g, and accordingly, the aging stability of the photosensitive resin composition may be improved. When the acid value of the binder resin is less than 30 mg · KOH / g, it is difficult for the photosensitive resin composition to secure a sufficient development speed, and when it exceeds 150 mg · KOH / g, adhesion to the substrate is reduced, causing a short circuit in the pattern. It is easy to follow, and the aging stability of the photosensitive resin composition is lowered and the viscosity may increase.

상기 바인더 수지의 추가적인 현상성을 확보하기 위해 수산기를 부여할 수 있다. 상기 바인더 수지에 수산기를 부여하는 경우, 현상속도가 개선되는 효과가 있다.A hydroxyl group may be provided to secure additional developability of the binder resin. When a hydroxyl group is provided to the binder resin, there is an effect of improving the developing speed.

상기 바인더 수지의 수산기가는 50 mg·KOH/g 내지 250 mg·KOH/g인 것이 바람직하다. 상기 바인더 수지의 수산기가가 50 mg·KOH/g 미만인 경우, 충분한 현상속도를 확보할 수 없으며, 250 mg·KOH/g를 초과하는 경우, 형성되는 패턴의 치수안정성이 저하되어 패턴의 직진성이 불량해지기 쉬우며, 감광성 수지 조성물의 경시안정성의 문제가 발생할 수 있다.It is preferable that the hydroxyl value of the binder resin is 50 mg·KOH/g to 250 mg·KOH/g. When the hydroxyl value of the binder resin is less than 50 mg·KOH/g, a sufficient developing speed cannot be secured. If it exceeds 250 mg·KOH/g, the dimensional stability of the formed pattern is deteriorated and the straightness of the pattern is poor. It is fragile, and a problem of stability over time of the photosensitive resin composition may occur.

광중합성 화합물Photopolymerizable compound

상기 광중합성 화합물은 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물이라면 특별히 제한 없이 사용할 수 있으나, 본 발명에서는 3개 이상의 다관능 광중합성 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.The photopolymerizable compound may be used without particular limitation as long as it is a compound capable of polymerization by the action of a photopolymerization initiator. In the present invention, it is preferable to use three or more multifunctional photopolymerizable compounds.

상기 3관능 이상의 광중합성 화합물의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate, TMPT), 펜타 에리트리톨 트리아크릴레이트 (Pentaerythritol Triacrylate, PETA), 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(Dipentaerythritol Hexa Acrylate, DPHA) 등을 들 수 있다.Specific examples of the trifunctional or higher photopolymerizable compound include trimethylolpropane triacrylate (TMPT), pentaerythritol triacrylate (PETA), dipentaerythritol hexaacrylate (Dipentaerythritol Hexa Acrylate, DPHA) and the like.

상기 광중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 30 내지 60 중량%, 바람직하게는 40 내지 55 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 화소부의 강도나 평탄성이 우수하고, 패턴 특성이 양호하게 형성되므로 바람직하다.The content of the photopolymerizable compound may be included in an amount of 30 to 60% by weight, preferably 40 to 55% by weight, based on the total weight of solids in the photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound is contained within the above range, it is preferable because the strength and flatness of the pixel portion are excellent and pattern characteristics are formed satisfactorily.

광중합 개시제Photopolymerization initiator

상기 광중합 개시제는 상기 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면 특별히 제한 없이 사용할 수 있으나, 본 발명에서는 365nm 파장에 반응성을 가지는 개시제를 사용하는 것이 바람직하다.The photopolymerization initiator may be used without particular limitation as long as it can polymerize the photopolymerizable compound, but in the present invention, it is preferable to use an initiator having reactivity at 365nm wavelength.

상기 365nm 파장에 반응성을 보이는 개시제의 구체적인 예로는, 바스프사의 OXE-01, OXE-02, OXE-03, Irgacure@ 369, 호도가야 카가쿠사의 EAB-F 등을 들 수 있다.Specific examples of the initiator exhibiting reactivity at the 365 nm wavelength include BASF's OXE-01, OXE-02, OXE-03, Irgacure@369, Hodogaya Kagaku's EAB-F, and the like.

상기 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 2 내지 7 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 화소부의 강도나 평탄성이 우수하게 형성되므로 바람직하다.The content of the photopolymerization initiator may be included in 1 to 10% by weight, preferably 2 to 7% by weight, based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition. When the photopolymerization initiator is included within the above range, it is preferable because it is formed with excellent strength and flatness of the pixel portion.

상기 광중합 개시제는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 광중합 개시제에 추가로, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present invention may further include a photopolymerization initiator auxiliary agent in addition to the photopolymerization initiator.

상기 광중합 개시 보조제는 상기 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용되는 화합물로, 아민계 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The photopolymerization initiation aid is a compound used to promote polymerization of the photopolymerizable compound initiated by the photopolymerization initiator, and an amine-based compound may be used, but is not limited thereto.

상기 아민계 화합물의 구체적인 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민 및 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 및 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물; 등을 들 수 있다.Specific examples of the amine-based compound include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine; 4-dimethylaminobenzoic acid methyl, 4-dimethylaminobenzoic acid ethyl, 4-dimethylaminobenzoic acid isoamyl, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, benzoic acid 2-dimethylaminoethyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4 Aromatic amine compounds such as'-bis(dimethylamino)benzophenone and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone; And the like.

상기 광중합 개시 보조제는 상기 광중합 개시제 1몰에 대하여, 통상적으로 0몰 초과 내지 10몰 이하, 바람직하게는 0.01몰 내지 5몰로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 감광성 수지 조성물의 감도가 향상되므로 바람직하다.The photopolymerization initiation aid may be included in an amount of typically more than 0 to 10 moles or less, preferably 0.01 to 5 moles, based on 1 mole of the photopolymerization initiator. When the photopolymerization initiation aid is included within the above range, it is preferable because the sensitivity of the photosensitive resin composition is improved.

용제solvent

상기 용제는 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.As long as the solvent is effective in dissolving other components included in the photosensitive resin composition, the solvent used in the usual photosensitive resin composition may be used without particular limitation, and in particular, ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters or Amides and the like are preferred.

상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.The solvent is specifically ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, mesitylene, methyl ethyl ketone , Acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, ketones such as cyclohexanone, alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, glycerin, 3-ethoxy ethylpropionate, 3- Esters such as methyl methoxypropionate, and cyclic esters such as γ-butyrolactone.

상기 용제는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100°C to 200°C in terms of applicability and drying properties, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl lactate, butalac Tate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, and the like can be used.

상기 예시한 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 본 발명의 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 함량 범위 내로 포함되는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공하므로 바람직하다.Each of the exemplified solvents may be used alone or in combination of two or more, and may be included in 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% by weight, based on the total weight of the photosensitive resin composition of the present invention. When the solvent is contained within the above content range, the effect of improving the coating properties when applied with a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater), or inkjet. It is desirable because it provides.

착색제coloring agent

상기 착색제는 안료 및/또는 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.The colorant may include at least one selected from the group consisting of pigments and/or dyes.

상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 상기 안료는 필요에 따라 레진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.As the pigments, organic or inorganic pigments generally used in the art may be used, and these may be used alone or in combination of two or more. In addition, the pigment is a resin treatment, surface treatment using a pigment derivative into which an acidic group or a basic group is introduced, a grafting treatment on the pigment surface with a polymer compound, atomization treatment by sulfuric acid atomization, etc., to remove impurities. Washing treatment with an organic solvent, water, or the like, or removal treatment of ionic impurities by an ion exchange method or the like may be performed.

상기 유기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. The organic pigment may be a variety of pigments used in printing ink, inkjet ink, etc., specifically water-soluble azo pigment, insoluble azo pigment, phthalocyanine pigment, quinacridone pigment, isoindolinone pigment, isoindoline pigment, Ferriene Pigment, Perinone Pigment, Dioxazine Pigment, Anthraquinone Pigment, Dianthraquinonyl Pigment, Anthrapyrimidine Pigment, Antantrone Pigment, Indanthrone Pigment, Pravantron Pigment, Pyrantrone Pigment, Diketopyrropyrrole Pigment And the like.

또한, 상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 사용할 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙, 유기 블랙 안료, 티타늄 블랙 및 적색, 녹색 및 청색을 혼합하여 흑색을 띠는 안료 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. In addition, as the inorganic pigment, metal compounds such as metal oxides or metal complex salts may be used. Specifically, iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony, carbon black, organic And oxides of metals such as black pigments, titanium blacks, and pigments in which red, green, and blue are mixed to give a black color, or complex metal oxides.

특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.In particular, the organic and inorganic pigments include compounds classified as pigments in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists), and more specifically, pigments with a color index (CI) number. However, it is not necessarily limited to these.

상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.It is preferable to use a pigment dispersion in which the pigment particle diameter is uniformly dispersed. Examples of the method for uniformly dispersing the particle diameter of the pigment include a method of dispersing by containing a pigment dispersant. According to the method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained.

상기 안료 분산제는 안료의 탈 응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 상기 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The pigment dispersant is added for deaggregation and stability maintenance of the pigment, and may be used without limitation, which is generally used in the art. Specific examples of the pigment dispersant include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, And surfactants such as polyester and polyamine, and these may be used alone or in combination of two or more.

상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염 및 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. Specific examples of the cationic surfactant include amine salts or quaternary ammonium salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride.

상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에스테르나트륨 및 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨 및 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨 및 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.Specific examples of the anionic surfactant include higher alcohol sulfate ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate and sodium oleyl alcohol sulfate, alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, and Alkyl aryl sulfonates, such as sodium dodecyl naphthalene sulfonate, etc. are mentioned.

상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.Specific examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene aryl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene/oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, Polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, and polyoxyethylene alkylamine.

그 외에 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류 및 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있다.In addition, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes and polyethyleneimines are listed. have.

또한, 상기 안료분산제는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제 (이하, 아크릴레이트계 분산제)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 또는 DISPER BYK-2150 등을 들 수 있으며, 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.In addition, the pigment dispersant preferably includes an acrylate-based dispersant (hereinafter, an acrylate-based dispersant) including butyl methacrylate (BMA) or N,N-dimethylaminoethyl methacrylate (DMAEMA). Commercially available products of the acrylate-based dispersant include DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, or DISPER BYK-2150, and the acrylate-based dispersants are used alone or in combination of two or more. I can.

상기 안료 분산제는 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산에스테르, 불포화폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물; 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. In addition to the acrylate-based dispersant, the pigment dispersant may use other resin type pigment dispersants. The other resin type pigment dispersants include known resin type pigment dispersants, especially polycarboxylic acid esters typified by polyurethanes and polyacrylates, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, and (partial) of polycarboxylic acids. Amine salts, ammonium salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and modified products thereof, or free ) An oily dispersant such as an amide formed by the reaction of a polyester having a carboxyl group with a poly(lower alkyleneimine) or a salt thereof; Water-soluble resins or water-soluble polymer compounds such as (meth)acrylic acid-styrene copolymer, (meth)acrylic acid-(meth)acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylate; Adducts of ethylene oxide/propylene oxide; And phosphate esters.

상기 다른 수지타입의 안료 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. Commercially available products of the above other resin type pigment dispersants include cationic resin dispersants, for example, BYK (BIC) Chemie's brand names: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; BASF's brand names: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; Trade names of Lubirzol: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10; Kawaken Fine Chemical's trade names: Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; Ajinomoto's brand names: AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823; Kyoeisha Chemical Co., Ltd. trade names: FLORENE DOPA-17HF, Florene DOPA-15BHF, Floren DOPA-33, Florene DOPA-44, and the like.

상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 아크릴레이트계 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.In addition to the above acrylate-based dispersants, other resin-type pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more, or may be used in combination with an acrylate-based dispersant.

상기 안료 분산제는 상기 안료의 고형분 100 중량%에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료 분산제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 감광성 수지 조성물의 제조에 용이한 적정 점도 수준을 유지할 수 있으며, 안료의 미립화 및 분산 후 겔화 공정이 용이하여 바람직하다.The pigment dispersant may be included in an amount of 5 to 60% by weight, preferably 15 to 50% by weight, based on 100% by weight of the solid content of the pigment. When the pigment dispersant is included within the above range, it is possible to maintain an appropriate viscosity level for easy preparation of the photosensitive resin composition, and it is preferable because the gelation process is easy after the pigment is atomized and dispersed.

상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. The dye may be used without limitation as long as it has solubility in an organic solvent. Preferably, it is preferable to use a dye that has solubility in an organic solvent and can secure reliability such as solubility in an alkali developer, heat resistance, and solvent resistance.

상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택될 수 있다. 바람직하게는 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물 또는 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.As the dye, one selected from acidic dyes having an acidic group such as sulfonic acid or carboxylic acid, salts of acidic dyes and nitrogen-containing compounds, sulfonamides of acidic dyes, and derivatives thereof. In addition, azo-based, xanthene-based, phthalocyanine Acid dyes and derivatives thereof of the system may also be selected. Preferably, the dyes include compounds classified as dyes in the color index (published by The Society of Dyers and Colorists) or known dyes described in the dye notes (color dyes), but are not necessarily limited thereto. .

상기 착색제의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 3 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 박막 형성 시 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사가 발생하기 어려워 바람직하다.The content of the colorant may be included in 1 to 30% by weight, preferably 3 to 15% by weight, based on the total weight of the solid content in the photosensitive resin composition. When the colorant is included within the above range, the color density of the pixel is sufficient when forming the thin film, and the omission property of the non-pixel portion does not decrease during development, so that the residue is difficult to occur, which is preferable.

첨가제additive

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 구체적인 예로, 분산제, 습윤제, 실란 커플링제 및 응집 방지제 등에서 선택된 적어도 하나 이상을 사용할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present invention may further include additives as needed, and as specific examples, at least one selected from a dispersant, a wetting agent, a silane coupling agent, and an anti-aggregation agent may be used.

상기 분산제로는 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있으며, 상기 계면 활성제로는 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제, 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 및 이들의 혼합물 등을 들 수 있다. 상기 실리콘계 계면활성제로는 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다.　 시판품으로는, 토레이실 리콘 DC3PA, 토레이실리콘 SH7PA, 토레이실리콘 DC11PA, 토레이실리콘 SH21PA, 토 레이실리콘 SH28PA, 토레이실리콘 29SHPA, 토레이실리콘 SH30PA, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400(토레이실리콘(주) 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에쯔실리콘 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460(GE도시바실리콘(주) 제조) 등을 들 수 있다. A commercially available surfactant may be used as the dispersant, and examples of the surfactant include a silicone-based surfactant, a fluorine-based surfactant, a silicone-based surfactant having a fluorine atom, and a mixture thereof. Examples of the silicone-based surfactant include a surfactant having a siloxane bond. Commercially available products include Toray Silicon DC3PA, Toray Silicon SH7PA, Toray Silicon DC11PA, Toray Silicon SH21PA, Toray Silicon SH28PA, Toray Silicon 29SHPA, Toray Silicon SH30PA, polyether modified silicone oil SH8400 (manufactured by Toray Silicon Corporation), KP321. , KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Silicon), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460 (manufactured by GE Toshiba Silicon Corporation), etc. Can be lifted.

상기 불소계 계면 활성제로는 플루오로카본 사슬을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 프로리네이트(상품명) FC430, 프로리네이트 FC431(스미또 모 3M(주) 제조), 메가팩(상품명) F142D, 메가팩 F171, 메가팩 F172, 메가팩 F173, 메가팩 F177, 메가팩 F183, 메가팩 R30(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조), 에프톱 (상품명) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(신아끼따카세이(주) 제조), 서프론(상품명) S381, 서프론 S382, 서프론 SC101, 서프론 SC105(아사히가 라스(주) 제조), E5844((주)다이킨파인케미컬겐큐쇼 제조), BM-1000, BM-1100(상품 명: BMChemie사 제조) 등을 예로 들 수 있다.Examples of the fluorine-based surfactant include surfactants having a fluorocarbon chain. Specifically, Prolinate (brand name) FC430, Prolinate FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Megapack (brand name) F142D, Megapack F171, Megapack F172, Megapack F173, Megapack F177, Megapack F183, Megapack R30 (manufactured by Dainiphone Ink Kagakukogyo Co., Ltd.), Ftop (brand name) EF301, Ftop EF303, Ftop EF351, Ftop EF352 (manufactured by Shin-Akitakasei), Seo Fron (brand name) S381, Suffron S382, Suffron SC101, Suffron SC105 (manufactured by Asahigaras Co., Ltd.), E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemicals Co., Ltd.), BM-1000, BM-1100 (product Name: manufactured by BMChemie) and the like may be mentioned.

상기 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제로는 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(상품명) R08, 메가팩 BL20, 메가팩 F475, 메 가팩 F477, 메가팩 F443(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조) 등을 예로 들 수 있다. Examples of the silicone-based surfactant having a fluorine atom include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain. Specifically, Megapack (brand name) R08, Megapack BL20, Megapack F475, Megapack F477, Megapack F443 (manufactured by Dainiphone Ink Chemical Co., Ltd.), and the like can be exemplified.

상기 습윤제로는 예컨대 글리세린, 디에틸렌글리콜 및 에틸렌글리콜 등을 들 수 있으며, 이 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. Examples of the wetting agent include glycerin, diethylene glycol, and ethylene glycol, and may include at least one selected from among them.

상기 실란 커플링제로는 예컨대 아미노프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란 및 γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 SH6062, SZ6030(Toray-Dow Corning Silicon co.,Ltd. 제조), KBE903, KBM803(Shin-Etsu silicone co.,Ltd. 제조) 등이 있다. Examples of the silane coupling agent include aminopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and commercially available products include SH6062, SZ6030 (Toray-Dow Corning Silicon co., Ltd.), KBE903, KBM803 (manufactured by Shin-Etsu silicone co., Ltd.), etc.

상기 응집 방지제에는 예컨대 폴리아크릴산나트륨을 들 수 있다.Examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate.

디스플레이 격벽 구조물 및 표시 장치Display bulkhead structure and display device

또한, 본 발명은, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물로 제조되는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시 장치를 제공한다. In addition, the present invention provides a display partition wall structure made of the photosensitive resin composition according to the present invention and a display device including the same.

디스플레이는 각각의 픽셀이 구동하여 이미지를 형성하기 때문에 각각의 픽셀을 구동하기 위한 박막 트랜지스터를 형성하고, 트렌지스터의 형상으로 인한 절연막을 추가로 형성하고, 이후에 픽셀과 픽셀을 구별하는 디스플레이 격벽 구조물을 형성한다. 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하여 디스플레이 격벽 구조물을 형성하면, 디스플레이의 휘도가 향상되고 미세패턴 형성에 유리하며, 이에 따라 고품질의 이미지를 구현할 수 있는 장점을 가진다.In the display, since each pixel is driven to form an image, a thin film transistor is formed to drive each pixel, an insulating film is additionally formed due to the shape of the transistor, and a display partition wall structure is then formed to distinguish the pixel from the pixel. To form. When a display partition wall structure is formed using the photosensitive resin composition of the present invention, the brightness of the display is improved and it is advantageous for fine pattern formation, and thus, it has the advantage of realizing a high-quality image.

표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 이 분야에 알려진 모든 표시 장치를 예시할 수 있다.The display device may include a liquid crystal display, an OLED, a flexible display, and the like, but is not limited thereto, and all display devices known in this field that can be applied may be exemplified.

디스플레이 격벽 구조물은, 전술한 본 발명의 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광경화 및 현상하여 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.The display partition structure can be manufactured by applying the photosensitive resin composition of the present invention described above on a substrate, photocuring, and developing to form a pattern.

먼저, 감광성 수지 조성물을 양극 또는 양극 및 정공수송층이 형성된 기재 상에 도포한 후 가열 건조함으로써 용매 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.First, a photosensitive resin composition is applied to an anode or a substrate on which an anode and a hole transport layer are formed, followed by heating and drying to remove volatile components such as a solvent to obtain a smooth coating film.

도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용매 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서, 가열 온도는 통상 70 내지 200℃, 바람직하게는 80 내지 130℃이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록, 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.As the coating method, for example, it can be performed by spin coating, casting coating, roll coating, slit and spin coating, or slit coating. After application, heat-drying (pre-baking) or drying under reduced pressure is performed, followed by heating to volatilize volatile components such as a solvent. Here, the heating temperature is usually 70 to 200°C, preferably 80 to 130°C. The thickness of the coating film after heat drying is usually about 1 to 8 µm. The thus-obtained coating film is irradiated with ultraviolet rays through a mask for forming a target pattern. At this time, it is preferable to use a device such as a mask aligner or a stepper so that parallel light rays are uniformly irradiated to the entire exposed portion and accurate positioning of the mask and the substrate is performed. When ultraviolet rays are irradiated, curing of the ultraviolet rays is irradiated.

상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 형성할 수 있다. As the ultraviolet rays, g-line (wavelength: 436 nm), h-line, and i-line (wavelength: 365 nm) may be used. The irradiation amount of ultraviolet rays can be appropriately selected as necessary, and the present invention does not limit it. When the cured coating film is brought into contact with a developer to dissolve and develop the non-exposed portion, a desired pattern shape can be formed.

이렇게 제조된 화소에 유기 발광층 내지 양자점 발광층을 형성하고 그 위에 음극을 형성하는데 필요에 따라 전자수송층을 형성하고 음극을 적절한 무기 재료를 선택하여 화학 기상 증착(CVD), 스퍼터링(sputtering), e-빔 증착(e-beam evaporation), 진공증착법과 같은 기상 코팅법, 또는 보다 저렴하고 저온에서 무기 박막 제조가 가능한 졸-겔(sol-gel)법, 스핀코팅, 프린팅, 캐스팅, 스프레이와 같은 용액 코팅법에 따라 막(film)을 형성하고, 약 50~120℃ 정도의 온도에서 어닐링함으로써 기존의 발광층 또는 유기물로 제조된 정공수송층의 결함 없이 결정성을 갖는 무기 전자수송층을 형성할 수 있다. 무기 전자수송층 위에 전자가 주입되는 음극을 적층한 뒤, 최종적으로 패턴(pattern) 마스크를 이용하여 전극을 약 100nm 두께로 증착하고 유리를 사용하여 밀봉(encap glass)하여 산소와 수분이 침투하지 못하도록 실링(sealing)하면, 발광 소자를 제조할 수 있다.To form an organic light emitting layer or a quantum dot light emitting layer on the pixel thus prepared, an electron transport layer is formed as necessary to form a cathode, and an appropriate inorganic material is selected for the cathode to form chemical vapor deposition (CVD), sputtering, and e-beam. Evaporation (e-beam evaporation), vapor-phase coating method such as vacuum evaporation, or solution coating method such as sol-gel method, spin coating, printing, casting, spray, which can produce inorganic thin film at lower temperature and cheaper By forming a film according to the method and annealing at a temperature of about 50 to 120°C, an inorganic electron transport layer having crystallinity can be formed without defects in the existing light emitting layer or the hole transport layer made of an organic material. After laminating a cathode into which electrons are injected on the inorganic electron transport layer, the electrode is finally deposited to a thickness of about 100 nm using a pattern mask, and encapsulated using glass to prevent oxygen and moisture from penetrating. When (sealing), a light-emitting element can be manufactured.

상기 양자점 발광층에 사용될 수 있는 양자점은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe 및 HgTe 를 포함하는 II-VI족 화합물 반도체 나노 결정; GaN, GaP, GaAs, InP 및 InAs 를 포함하는 III-V족 화합물 반도체 나노 결정; PbS, PbSe, PbTe, CdSe/ZnS, CdS/ZnSe 및 InP/ZnS로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으며, 본 발명에서는 CdSe/ZnS 또는 InP/ZnS을 사용하는 것이 바람직하다.Quantum dots that can be used in the quantum dot emission layer include II-VI compound semiconductor nanocrystals including CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe and HgTe; Group III-V compound semiconductor nanocrystals including GaN, GaP, GaAs, InP and InAs; It may be one or more selected from the group consisting of PbS, PbSe, PbTe, CdSe/ZnS, CdS/ZnSe and InP/ZnS, and in the present invention, it is preferable to use CdSe/ZnS or InP/ZnS.

이하, 본 발명을 실시 예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시 예, 비교 예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on examples, but the embodiments of the present invention disclosed below are illustrative only, and the scope of the present invention is not limited to these embodiments. The scope of the present invention is indicated in the claims, and furthermore, it contains the meanings equivalent to the claims recorded and all modifications within the scope. In addition, in the following Examples and Comparative Examples, "%" and "parts" indicating content are based on mass unless otherwise noted.

카도계 바인더 수지 (B-1)의 제조Preparation of cardo-based binder resin (B-1)

교반기, 온도계, 환류냉각관이 구비된 1000 ㎖ 플라스크에 2,2′-(4,4′'-(9H-플루오렌-9,9-딜)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)다이옥시란 10 중량부, 아크릴릭에시드 30 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10 중량부를 넣고 교반하면서 플라스크의 온도를 100 ℃까지 서서히 올렸다. 이후 테트라메틸암모늄클로라이드를 0.3 중량부, 중합금지제 0.01 중량부 첨가한 후 3시간 동안 온도를 유지하며 교반하였다. 반응이 종료되면 온도를 서서히 상온으로 내리고 증류수를 첨가하여 침전시켰다. 필터하여 침전물만 남긴뒤, 침전물을 증류수로 2~3회 씻어준 다음 건조시켰다.2,2'-(4,4''-(9H-fluorene-9,9-dil)bis(4,1-phenylene))bis() in a 1000 ml flask equipped with a stirrer, thermometer, and reflux cooling tube. 10 parts by weight of oxy)bis(methylene)dioxirane, 30 parts by weight of acrylic acid, and 10 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate were added and the temperature of the flask was gradually raised to 100°C while stirring. Thereafter, 0.3 parts by weight of tetramethylammonium chloride and 0.01 parts by weight of a polymerization inhibitor were added, followed by stirring while maintaining the temperature for 3 hours. When the reaction was completed, the temperature was gradually lowered to room temperature, and distilled water was added to precipitate. After leaving only the precipitate by filtering, the precipitate was washed 2-3 times with distilled water and then dried.

이렇게 얻어진 침전물 10 중량부를 교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000 ㎖플라스크에 투입한 다음, 여기에 테트라메틸암모늄클로라이드 3 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50 중량부, 프탈릭언하이드라이드 5 중량부를 넣고 질소 치환하였다. 이후 반응액을 교반하며 온도를 110 ℃로 상승시키고 상승 후 7시간 반응하였다. 반응 후 5,5′-(페리플루오로프로판-2,2-다일)다이벤조[데]이소크로멘-1,3-다이온 5 중량부를 넣고 추가 6시간 반응시켰다. 정제 후 고형분 산가는 123 ㎎KOH/g이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 12,300인 카도계 바인더 수지(B-1)를 얻었다.10 parts by weight of the precipitate thus obtained was put into a 1000 ml flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping lot and a nitrogen introduction tube, and then 3 parts by weight of tetramethylammonium chloride, 50 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, Put 5 parts by weight of phthalic anhydride and nitrogen-substituted. Thereafter, the reaction solution was stirred and the temperature was increased to 110° C., and the reaction was performed for 7 hours after the increase. After the reaction, 5 parts by weight of 5,5′-(ferifluoropropane-2,2-diyl)dibenzo[de]isochromen-1,3-dione was added and reacted for an additional 6 hours. After purification, the solid content acid value was 123 mgKOH/g and the weight average molecular weight measured by GPC was 12,300 to obtain a cardo-based binder resin (B-1).

실시 예 및 비교 예에 따른 감광성 수지 조성물의 제조Preparation of photosensitive resin composition according to Examples and Comparative Examples

하기 표 1을 참조하여, 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 2에 따른 착색 수지 조성물을 제조하였다.Referring to Table 1 below, colored resin compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 2 were prepared.

(단위: 중량부)(Unit: parts by weight) 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 착색제coloring agent BlackBlack -- -- 55 55 -- 1010 -- 55 RedRed -- -- -- -- 55 -- -- -- 바인더수지Binder resin B-1B-1 -- 1010 3535 3535 2525 4141 -- -- B-2B-2 4545 3535 1010 1010 1010 -- 5050 4242 HOMO
화합물HOMO
compound A-1A-1 0.50.5 0.50.5 0.50.5 -- -- 1One -- -- A-2A-2 -- -- -- 0.50.5 -- -- -- -- A-3A-3 -- -- -- -- 0.50.5 -- -- -- 광중합성 화합물Photopolymerizable compound 5050 5252 4545 4545 5555 4545 4545 5050 광중합
개시제Light polymerization
Initiator C-1C-1 4.54.5 -- -- -- -- -- 22 -- C-2C-2 -- 2.52.5 4.54.5 2.52.5 4.54.5 33 33 33 용제solvent 400400 400400 400400 350350 400400 400400 400400 400400

착색제 Black: (바스프사 Black S 0100 CF)착색제 Red: (바스프사 Irgazin® Red K 3840)Colorant Black: (BASF Black S 0100 CF) Colorant Red: (BASF Irgazin® Red K 3840)

A-1: N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD, HOMO 값 -5.5eV; 시그마 알드리치사 제조)A-1: N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (TPD, HOMO value -5.5 eV; Sigma-Aldrich Corporation Produce)

A-2: poly-N-vinylcarbazole (PVK, HOMO 값 -5.8eV TCI사 제조)A-2: poly-N-vinylcarbazole (PVK, HOMO value -5.8eV manufactured by TCI)

A-3: Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS, HOMO 값 -5.2eV; 시그마 알드리치사 제조)A-3: Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS, HOMO value -5.2 eV; manufactured by Sigma-Aldrich)

B-1: 카도계 바인더 수지 (B-1)B-1: Cardo binder resin (B-1)

B-2: 아크릴계 바인더 수지(SPCY-1L; 쇼와고분자사 제조)B-2: Acrylic binder resin (SPCY-1L; manufactured by Showa Polymer Corporation)

광중합성 화합물: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸사 제조)Photopolymerizable compound: dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku)

C-1: 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 (Irgacure 369; Ciba Specialty Chemical사 제조)C-1: 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one (Irgacure 369; manufactured by Ciba Specialty Chemical)

C-2: Irgacure OXE-03 (Ciba Specialty Chemical사 제조)C-2: Irgacure OXE-03 (manufactured by Ciba Specialty Chemical)

용제: Propylene glycol methyl ether acetate(PGMEA)Solvent: Propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA)

제조예: 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 디스플레이 격벽 구조물을 포함하는 발광 소자(다이오드)의 제조Manufacturing Example: Manufacturing of a light-emitting device (diode) including a display partition wall structure manufactured using a photosensitive resin composition

유리 기판 위에 ITO가 패턴 되어있는 기판을 중성세제, 탈이온수, 물, 이소프로필알콜 등의 용매를 사용하여 순차적으로 세정한 다음, UV-오존 처리를 하였다. ITO 기판 위에 실시예 및 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 격벽 패턴을 형성하였다.The substrate with ITO pattern on the glass substrate was sequentially cleaned using a solvent such as neutral detergent, deionized water, water, and isopropyl alcohol, and then subjected to UV-ozone treatment. A partition wall pattern was formed on the ITO substrate using the photosensitive resin composition according to Examples and Comparative Examples.

구체적으로, 실시예 및 비교예에 따른 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 50 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kw 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/㎠의 조도로 조사하였다. 이때 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230 ℃의 가열 오븐에서 20분 동안 가열하여 격벽 패턴을 제조하였다. 상기에서 제조된 격벽 패턴의 필름 두께는 1.5 ㎛이었다.Specifically, the photosensitive resin compositions according to Examples and Comparative Examples were coated on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and held at a temperature of 100° C. for 2 minutes to form a thin film. Subsequently, a test photomask having a line/space pattern was placed on the thin film, and ultraviolet rays were irradiated with a distance of 50 μm to the test photomask. At this time, the ultraviolet light source was irradiated with an illuminance of 100 mJ/cm2 using a 1kw high-pressure mercury lamp containing all g, h, and i lines. At this time, no special optical filter was used. In the above, the UV-irradiated thin film was developed by immersing it in a developing solution of a KOH solution having a pH of 10.5 for 2 minutes. The glass plate coated with this thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 230° C. for 20 minutes to prepare a partition wall pattern. The film thickness of the barrier pattern prepared above was 1.5 μm.

상기 격벽 패턴이 형성된 소자에 후술되는 방법에 따라, 유기 발광층 또는 양자점 발광층을 형성하고 그 위에 음극을 적층한다.An organic emission layer or a quantum dot emission layer is formed on the device on which the barrier rib pattern is formed, and a cathode is stacked thereon.

최종적으로 패턴(pattern) 마스크를 이용하여 Au 전극을 약 100nm 두께로 증착하고 유리를 사용하여 밀봉(encap glass)하여 다이오드를 산소와 수분이 침투하지 못하도록 실링(sealing)한 후에 글로브박스에서 꺼내어 하기 시험예에 따라 다이오드의 특성을 측정하였다.Finally, the Au electrode is deposited to a thickness of about 100 nm using a pattern mask and encapsulated using glass to seal the diode so that oxygen and moisture do not penetrate, then take it out of the glove box and perform the following test. According to the example, the characteristics of the diode were measured.

유기 발광층의 형성Formation of organic light emitting layer

실시예 1 내지 6 및 비교예 1 및 2에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 격벽 패턴 상에 BmPyPB를 증착하여 55nm 두께의 유기 발광층을 형성하였다.BmPyPB was deposited on the partition wall pattern prepared using the photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 to form an organic light emitting layer having a thickness of 55 nm.

Figure 112018080859597-pat00001
Figure 112018080859597-pat00001

양자점 발광층의 형성Formation of quantum dot emitting layer

양자점 발광층을 형성을 위한 CdSe/ZnS를 제조하기 위하여 CdO(0.4 mmol)과 아연 아세테이트(Zinc acetate)(4 mmol), 올레산(Oleic acid)(5.5 ㎖)를 1-옥타데센(1-Octadecene) (20 ㎖)과 함께 반응기에 넣고 150 ℃로 가열하여 반응시켰다. 이후에 아연에 올레산이 치환되어 생성된 아세트산(acetic acid)을 제거하기 위해 상기 반응물을 100 mTorr 의 진공 하에 20 분간 방치하였다. 그리고 나서, 310 ℃의 열을 가하여 투명한 혼합물을 얻은 다음, 이를 20 분간 310 ℃를 유지한 후, 0.4 mmol의 Se분말과 2.3 mmol의 S 분말을 3 ㎖의 트리옥틸포스핀(trioctylphosphine)에 용해시킨 Se 및 S 용액을 Cd(OA)2 및Zn(OA)2 용액이 들어 있는 반응기에 빠르게 주입하였다. 이로부터 얻은 혼합물을 310 ℃에서 5 분간 성장시킨 후 얼음물 배쓰(ice bath)를 이용하여 성장을 중단시켰다.To prepare CdSe/ZnS for forming a quantum dot emission layer, CdO (0.4 mmol), zinc acetate (4 mmol), and oleic acid (5.5 ml) were added to 1-octadecene (1-Octadecene) ( 20 ml) and heated to 150° C. to react. Thereafter, the reaction was allowed to stand for 20 minutes under a vacuum of 100 mTorr in order to remove acetic acid generated by substitution of oleic acid in zinc. Then, a transparent mixture was obtained by heating at 310°C, and then maintained at 310°C for 20 minutes, and then 0.4 mmol of Se powder and 2.3 mmol of S powder were dissolved in 3 ml of trioctylphosphine. The Se and S solutions were rapidly injected into the reactor containing the Cd(OA)2 and Zn(OA)2 solutions. The resulting mixture was grown at 310° C. for 5 minutes, and then the growth was stopped using an ice bath.

그리고 나서, 에탄올로 침전시켜 원심분리기를 이용하여 양자점을 분리하고 여분의 불순물은 클로로포름(chloroform)과 에탄올을 이용하여 씻어냄으로써, 올레인산으로 안정화된, 코어 입경과 쉘 두께의 합이 3 내지 5 nm인 입자들이 분포된 CdSe(코어)/ZnS(쉘) 구조의 양자점을 수득하였다.Then, the quantum dots were separated by sedimentation with ethanol, and the excess impurities were washed with chloroform and ethanol, and the sum of the core particle diameter and the shell thickness stabilized with oleic acid was 3 to 5 nm. A quantum dot having a CdSe (core)/ZnS (shell) structure in which particles are distributed was obtained.

이렇게 제조된 양자점을 톨루엔에 0.5% 의 중량비로 분산액을 제조하고, 실시예 3 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 격벽 패턴을 포함하는 다이오드에 스핀코팅 방법으로 10nm 두께의 도막을 코팅한 뒤, 80℃에서 10분간 가열하여 톨루엔을 제거하여 양자점 발광층을 형성하였다.A dispersion of the thus-produced quantum dots in toluene was prepared in a weight ratio of 0.5%, and a coating film having a thickness of 10 nm was formed on a diode including a partition wall pattern prepared using the photosensitive resin composition according to Example 3 and Comparative Example 2 by spin coating. After coating, it was heated at 80° C. for 10 minutes to remove toluene to form a quantum dot light emitting layer.

시험예: 제조예에 따른 다이오드의 물성 평가Test Example: Evaluation of the properties of diodes according to manufacturing examples

1. 유기 발광층 형성 : 외부양자효율(EQE) 측정1. Formation of organic emission layer: Measurement of external quantum efficiency (EQE)

맥사이언스사의 M6100 OLED IVL를 사용하여 제조예에 따른 다이오드의 외부양자효율(EQE)을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 2에 나타내었으며, 실시예 3과 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조한 다이오드의 이미지를 도 1에 나타내었으며, 다이오드의 발광면적은 4㎟ 이었다.Using McScience's M6100 OLED IVL, the external quantum efficiency (EQE) of the diode according to the manufacturing example was measured. The measurement results are shown in Table 2 below, and an image of a diode manufactured using the photosensitive resin composition according to Example 3 and Comparative Example 1 is shown in FIG. 1, and the light emitting area of the diode was 4 mm 2.

실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 비교예1Comparative Example 1 비교예2Comparative Example 2 Volt(V)Volt(V) 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 5.25.2 I(A/cm2)I(A/cm 2 ) 0.00290.0029 0.00310.0031 0.00290.0029 0.00280.0028 0.00300.0030 0.00280.0028 0.00220.0022 0.00210.0021 Cd/m2 Cd/m 2 1905.31905.3 2003.32003.3 2105.42105.4 2138.22138.2 2161.12161.1 2210.62210.6 1373.41373.4 1352.31352.3 lm/Wlm/W 39.539.5 39.539.5 39.739.7 39.139.1 38.938.9 39.839.8 36.236.2 36.536.5 Cd/ACd/A 64.564.5 66.666.6 66.466.4 65.965.9 66.966.9 69.969.9 60.160.1 60.060.0

2. 양자점 발광층 형성 : 외부양자효율(EQE) 측정2. Quantum dot emission layer formation: External quantum efficiency (EQE) measurement

맥사이언스사의 M6100 OLED IVL를 사용하여 제조예에 따른 다이오드의 외부양자효율(EQE)을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 3에 나타내었다.Using McScience's M6100 OLED IVL, the external quantum efficiency (EQE) of the diode according to the manufacturing example was measured. The measurement results are shown in Table 3 below.

실시예3Example 3 비교예2Comparative Example 2 Volt(V)@ 500cd/m2 Volt(V)@ 500cd/m 2 4.84.8 5.45.4 E.Q.E(%) @ 5mA/cm2 EQE (%) @ 5mA / cm 2 3.13.1 2.12.1 Max E.Q.EMax E.Q.E 4.34.3 3.13.1

상기 표 2와 표 3을 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 다이오드는 유기 발광층을 형성하여 평가한 결과와 양자점 발광층을 형성하여 평가한 결과 모두 발광특성이 우수한 것을 알 수 있다. 표2에서와 같이 실시예의 경우에 전류효율(Cd/A)이 우수하고 동일 전류에서 발휘되는 휘도(Cd/A)가 향상되는 것을 확인할 수 있다. 또한 표 3에서와 같이 동일 밝기에서 (500cd/m2) 입력되는 전압이 적고 외부양자효율(EQE) 가 높으며 Max EQE 또한 우수한 것을 알 수 있다.Referring to Tables 2 and 3, the diode manufactured using the photosensitive resin composition according to the embodiment of the present invention has excellent luminescence characteristics, both as a result of evaluation by forming an organic light-emitting layer and by forming a quantum dot emission layer. Able to know. As shown in Table 2, it can be seen that in the case of the embodiment, the current efficiency (Cd/A) is excellent and the luminance (Cd/A) exhibited at the same current is improved. In addition, as shown in Table 3, it can be seen that the input voltage at the same brightness (500 cd/m 2 ) is small, the external quantum efficiency (EQE) is high, and the Max EQE is also excellent.

따라서, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 디스플레이 격벽 구조물을 포함하는 발광 소자의 경우, 다이오드 소자의 휘도가 우수하고, 제조된 디스플레이의 휘도와 효율이 우수하다.Therefore, in the case of a light-emitting device including a display partition wall structure manufactured using the photosensitive resin composition according to the present invention, the luminance of the diode device is excellent, and the luminance and efficiency of the manufactured display are excellent.

Claims (9)

HOMO(highest occupied molecular orbital) 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 자발광 디스플레이용 감광성 수지 조성물.
A photosensitive resin composition for a self-luminous display comprising a compound having a high occupied molecular orbital (HOMO) value of -5eV to -6eV, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
 청구항 1에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 자발광 디스플레이의 격벽 형성용인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The photosensitive resin composition is for forming a partition wall of a self-luminous display.
 청구항 1에 있어서,
상기 HOMO(highest occupied molecular orbital) 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물은 PEDOT(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/PSS(polystyrene parasulfonate)), 폴리N-비닐카르바졸(poly-N-vinylcarbazole), 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene), 폴리파라페닐렌(polyparaphenylene), 폴리메타크릴레이트(polymethaacrylate), 폴리((9,9-옥틸플루오렌)(poly(9,9-octylfluorene)), 폴리(스파이로-플루오렌)(poly(spiro-fluorene)), TPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민), NPB(N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N-N'-디페닐-벤지딘), m-MTDATA(트리스(3-메틸페닐페닐아미노)-트리페닐아민) 및 TFB(폴리(9,9'-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민))으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The compound having the highest occupied molecular orbital (HOMO) value of -5eV to -6eV is PEDOT (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/PSS (polystyrene parasulfonate)), polyN-vinylcarbazole ), polyphenylenevinylene, polyparaphenylene, polymethaacrylate, poly((9,9-octylfluorene) (poly(9,9-octylfluorene)), poly (Spiro-fluorene) (poly(spiro-fluorene)), TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4, 4'-diamine), NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N-N'-diphenyl-benzidine), m-MTDATA(tris(3-methylphenylphenylamino)-triphenylamine) And TFB (poly(9,9'-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine)). A photosensitive resin composition, wherein the composition is at least one selected from the group consisting of).
 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 바인더 수지는 아크릴계 중합체 및 카도계 중합체 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물
The method according to claim 1,
The binder resin is a photosensitive resin composition comprising at least one selected from an acrylic polymer and a cardo polymer
 청구항 1에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 착색제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The photosensitive resin composition further comprises a colorant.
 청구항 1에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여,
상기 HOMO(highest occupied molecular orbital) 값이 -5eV 내지 -6eV 값을 가지는 화합물 0.2 내지 20 중량%;
바인더 수지 30 내지 60 중량%;
광중합성 화합물 30 내지 60 중량%;
광중합 개시제 1 내지 10 중량%; 및
상기 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 용제 60 내지 90 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Based on the total weight of the solid content of the photosensitive resin composition,
0.2 to 20% by weight of the compound having the highest occupied molecular orbital (HOMO) value of -5eV to -6eV;
30 to 60% by weight of a binder resin;
30 to 60% by weight of a photopolymerizable compound;
1 to 10% by weight of a photopolymerization initiator; And
A photosensitive resin composition comprising 60 to 90% by weight of a solvent based on the total weight of the photosensitive resin composition.
 청구항 1 내지 3 및 5 내지 7 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 제조된 디스플레이 격벽 구조물.
A display partition wall structure made of the photosensitive resin composition of any one of claims 1 to 3 and 5 to 7.
 청구항 8의 디스플레이 격벽 구조물을 포함하는 표시 장치.A display device including the display partition wall structure of claim 8.
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