KR102167790B1 - Black ginseng extract with increased anti-cancer component contents, method for manufacturing thereof, and anti-cancer composition comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 흑삼 추출물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 항암성분의 함량이 현저히 증가한 흑삼 추출물 및 이의 제조방법, 이를 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a black ginseng extract and a method for preparing the same, and more particularly, to a black ginseng extract having a significantly increased content of anticancer components, a method for preparing the same, and an anticancer composition comprising the same.
Description
본 발명은 흑삼 추출물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 항암성분의 함량이 현저히 증가한 흑삼 추출물 및 이의 제조방법, 이를 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a black ginseng extract and a method for preparing the same, and more particularly, to a black ginseng extract having a significantly increased content of anticancer components, a method for preparing the same, and an anticancer composition comprising the same.
우리나라의 인삼은 약 1,000년 전부터 제조된 역사적 기록을 가지고 있으며, 현재는 약 35억 달러의 세계시장규모로 형성되어 국내벤처기업들이 세계시장에 진입하기 좋은 고유의 전통한약재 또는 건강기능식품이다. 인삼은 다년생 반음지성 식물로 오가피과에 속하는 것으로서 중국, 한국의 다양한 의서에서 그 효능이 널리 알려져 있어 예로부터 많은 분야의 한약재로 사용되어 왔으며, 인삼의 성분은 탄수화물(60~70%), 함질소화합물(12~16%), 사포닌(3~6%), 지용성성분(1~2%), 회분(4~6%), 비타민(0.005%) 등을 함유하고 있다. 인삼의 생리 활성은 최근 체계적인 약리학적 접근으로 자양 강장 효과, 성기능 및 생식기능 부전 개선 효과, 항고혈압 및 항동맥경화 효과, 조혈기능 하인 및 빈혈치료 효과, 혈당 대사 및 당뇨병 개선 효과, 항암효과, 간장기능 부전 개선 효과, 숙취해소 효과, 기생충 감염 방지 효과, 진통 소염 작용 등이 있다. 현대에 와서 인삼에 대해 널리 연구한바, 인삼에는 다량의 진세노사이드(Ginsenoside)가 함유되어 있는 것으로 알려져 예로부터 사용되는 약재 이외에도 근래에는 식품에 적용하여 건강식품의 재료로 많이 사용하고 있다. Korea's ginseng has a historical record of being manufactured from about 1,000 years ago, and now it is formed with a global market size of about 3.5 billion dollars, making it a unique traditional herbal medicine or health functional food that is good for domestic venture companies to enter the world market. Ginseng is a perennial, semi-neutral plant belonging to the family Ogapiaceae. Its efficacy is widely known in various medical books in China and Korea, and has been used as a medicinal herb in many fields since ancient times. The ingredients of ginseng are carbohydrates (60-70%) and nitrogen-containing compounds. (12~16%), saponin (3~6%), fat-soluble ingredients (1~2%), ash (4~6%), vitamins (0.005%), etc. The physiological activity of ginseng is a recent systematic pharmacological approach. It has a nourishing tonic effect, ameliorating sexual and reproductive dysfunction, antihypertension and anti-arteriosclerosis, hematopoietic and anemia treatment, blood sugar metabolism and diabetes improvement, anticancer effect, liver It has dysfunction improvement effect, hangover relief effect, parasite infection prevention effect, analgesic anti-inflammatory effect, etc. In modern times, ginseng has been widely studied, and it is known that ginseng contains a large amount of ginsenoside, and in addition to medicines that have been used for a long time, it is applied to foods and is widely used as an ingredient of health food.
지금까지 연구된 바에 의하면, 인삼에 존재하는 활성성분은 대체로 인삼 사포닌(ginsenoside)이라고 알려져 있는데, 인삼 사포닌은 트리터펜(triterpene)인 비당부(protopanaxadiol 또는 protopanaxatriol)의 R1, R2, R3의 알콜성 OH기에 글루코스, 람노스, 자일로스, 아라비노스와 같은 당류가 에스테르 결합된 구조를 갖는 화합물로서, 현재까지 30종 이상이 밝혀져 있으며, 항암작용, 항당뇨작용, 중추신경 억제작용, 동맥경화 및 고혈압의 예방, 간기능 촉진 및 숙취제거 효과, 항피로 및 항스트레스 작용, 항산화작용, 항염활성, 단백질합성 촉진작용, 면역증강작용 등의 약리활성 효과를 나타내는 것으로 알려져 있다.According to studies so far, the active ingredient present in ginseng is generally known as ginseng saponin (ginsenoside), and ginseng saponin is the alcoholic OH of R1, R2, R3 of protopanaxadiol or protopanaxatriol, a triterpene. As a compound having a structure in which saccharides such as glucose, rhamnose, xylose, and arabinose are ester-linked, more than 30 species have been identified so far, and anticancer activity, antidiabetic activity, central nervous system suppression, arteriosclerosis and hypertension It is known to exhibit pharmacological effects such as prevention, liver function promotion and hangover removal effect, anti-fatigue and anti-stress action, antioxidant action, anti-inflammatory action, protein synthesis promotion action, and immunity enhancing action.
이들 인삼 사포닌은 대체로 수삼에 존재하는 것으로 알려져 있으나, 특정한 일부 인삼 사포닌은 가공된 인삼에만 존재하는 것으로 알려져 있다. 최근에는, 이들 가공된 인삼에만 존재하는 인삼 사포닌의 함량을 더욱 높이기 위한 많은 연구가 진행되었으며, 그 결과 태극삼(太極參, taeguk ginseng), 흑삼(黑參, black ginseng) 등의 가공인삼이 개발되었다. 특히, 흑삼은 수회 증숙 및 건조과정을 거쳐 인삼이 검은 색으로 변한 삼을 의미하는 것으로서, 수회 증식 및 건조과정을 거치면서 기본적으로 존재하는 인삼 사포닌이 소실되지 않을 뿐만 아니라, 가공된 인삼에만 존재하는 인삼 사포닌의 함량이 증진되는 것으로 알려져 있어, 이러한 흑삼을 보다 효과적으로 제조하는 방법에 대한 연구가 활발하게 수행되고 있다. 그러나 현재까지 제조되는 흑삼의 문제점은 흑삼에 포함된 인삼 사포닌 성분의 함량이 홍삼의 것과 현저한 차이를 나타내지 못한다는 것에 기인하므로, 흑삼에 포함된 인삼 사포닌 성분의 함량, 특히 가공된 인삼에만 존재하는 인삼 사포닌 성분의 함량을 홍삼의 것에 비하여 현저하게 증가시킬 수 있다면, 상술한 흑삼의 문제점을 해결할 수 있을 것으로 기대되고 있으나, 아직까지는 별다른 성과가 보고되지 않고 있는 실정이다.These ginseng saponins are generally known to exist in fresh ginseng, but some ginseng saponins are known to exist only in processed ginseng. Recently, many studies have been conducted to further increase the content of ginseng saponins present only in these processed ginsengs, and as a result, processed ginsengs such as taeguk ginseng and black ginseng have been developed. . In particular, black ginseng refers to ginseng in which ginseng has turned black after several times of steaming and drying, and ginseng saponin that is basically present through the process of multiplying and drying several times is not lost, and is present only in processed ginseng. Since it is known that the content of ginseng saponin is increased, research on a method for more effectively producing such black ginseng is being actively conducted. However, the problem of black ginseng produced to date is that the content of ginseng saponin contained in black ginseng does not show a significant difference from that of red ginseng, so the content of ginseng saponin contained in black ginseng, especially ginseng present only in processed ginseng. If the content of the saponin component can be significantly increased compared to that of red ginseng, it is expected that the above-described problem of black ginseng can be solved, but no other achievement has been reported yet.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 항암성분의 함량이 현저히 증가된 흑삼 추출물 및 이의 제조방법을 제공하는데 목적이 있다. The present invention has been devised to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide a black ginseng extract and a method of manufacturing the same, in which the content of anticancer components is significantly increased.
또한, 본 발명은 항암성분이 높은 함량으로 포함된 흑삼 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 갖는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 또는 암 예방 또는 개선용 식품조성물을 제공하는데 다른 목적이 있다.In addition, another object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer, or a food composition for preventing or improving cancer, having a black ginseng extract or a fraction thereof containing a high anticancer component as an active ingredient.
상술한 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 (1) 인삼을 55℃ ~ 75℃에서 열처리 하는 제1증삼공정과 상기 제1증삼공정 수행된 인삼을 85℃ ~ 105℃에서 열처리 하는 제2증삼공정을 포함하되 상기 제2증삼공정을 2 ~ 5회 반복수행 하여, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량이 증가된 흑삼을 제조하는 단계; 및 (2) 흑삼을 추출하여 흑삼 추출물을 제조하는 단계;를 포함하는 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출물 제조방법을 제공한다.In order to solve the above-described problems, the present invention provides (1) a first jeungsam process for heat-treating ginseng at 55℃ to 75℃ and a second jeungsam process for heat treating ginseng performed at 85℃ to 105℃. Including, but repeating the
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 제1증삼공정은 5 ~ 15분 동안 수행되며, 상기 제2증삼공정은 1회 수행시간이 1.5 ~ 5.5시간일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first jeungsam process may be performed for 5 to 15 minutes, and the second jeungsam step may be performed once for 1.5 to 5.5 hours.
또한, 상기 (1) 단계 전에 인삼을 세척 및 건조하는 단계;를 더 포함할 수 있다.In addition, the step of washing and drying ginseng before step (1); may further include.
또한, 상기 (2) 단계는 2-1) 흑삼 및 유기용매를 포함하는 혼합액을 30℃ ~ 50℃에서 20 ~ 28시간 동안 2 ~ 5회 반복 추출하는 단계; 및 2-2) 추출한 흑삼을 감압농축하여 흑삼 추출물을 제조하는 단계;를 포함할 수 있다.In addition, the step (2) is 2-1) repeatedly extracting the mixed solution containing black ginseng and
또한, 상기 (2) 단계에서 추출은 탄소수 1 내지 4의 저급 알코올인 유기용매를 통해 수행될 수 있다. 또한, 상기 유기용매는 농도 90% 이상의 메탄올일 수 있다.In addition, the extraction in step (2) may be performed through an organic solvent, which is a lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms. In addition, the organic solvent may be methanol having a concentration of 90% or more.
또한, 상기 2-1) 단계의 혼합액은 흑삼 및 유기용매를 60 : 40 ~ 80 : 20의 중량비로 포함할 수 있다.In addition, the mixed solution of step 2-1) may contain black ginseng and an organic solvent in a weight ratio of 60:40 to 80:20.
또한, 본 발명은 상술한 제조방법으로 제조된 흑삼 추출물을 분획하여 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 포함된 흑삼 추출물의 분획물을 제조하는 단계;를 포함하는 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출분획물 제조방법을 제공한다.In addition, the present invention comprises the steps of fractionating the black ginseng extract prepared by the above-described preparation method to prepare a fraction of the black ginseng extract containing any one or more of the compound represented by the following formula (1) and the compound represented by formula (2); including It provides a method for producing a black ginseng extract fraction with an increased content of anticancer components.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 흑삼 추출물의 분획물은 에틸아세테이트 분획물일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the fraction of the black ginseng extract may be an ethyl acetate fraction.
한편, 본 발명은 상술한 제조방법으로 제조되며, 수분함량이 15% 이하인 흑삼 1g 당 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.15㎎ 이상, 화학식 2로 표시되는 화합물이 0.10㎎ 이상 포함된 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출물을 제공한다.On the other hand, the present invention is prepared by the above-described manufacturing method, and per 1 g of black ginseng having a moisture content of 15% or less, the content of an anticancer component containing 0.15 mg or more of the compound represented by the following formula 1 and 0.10 mg or more of the compound represented by the
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
또한, 본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 상술한 제조방법을 통해 제조된 추출물, 또는 하기 화학식1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 포함하는 상술한 제조방법을 통해 제조된 분획물을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학조성물을 제공한다.In addition, the present invention is a compound represented by the following formula (1) and the extract prepared through the above-described manufacturing method including the compound represented by the following formula (2), or the compound represented by the following formula (1) and the compound represented by the following formula (2) It provides a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer comprising a fraction prepared through the above-described manufacturing method including any one or more as an active ingredient.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 암은 난소암, 피부암, 자궁암, 간암 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the cancer may be any one selected from the group consisting of ovarian cancer, skin cancer, uterine cancer, liver cancer, and colon cancer.
또한, 본 발명은 하기 화학식1로 표시되는 화합물 또는 이의 염 또는 이들의 혼합물, 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 이의 염 또는 이들의 혼합물을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학조성물을 제공한다. In addition, the present invention provides a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer comprising a compound represented by the following Formula 1 or a salt thereof or a mixture thereof, or a compound represented by
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
또한, 본 발명은 화학식1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 상술한 제조방법을 통해 제조된 추출물, 또는 화학식1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 포함하는 상술한 제조방법을 통해 제조된 분획물을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 개선용 식품조성물을 제공한다.In addition, the present invention is an extract prepared through the above-described manufacturing method comprising a compound represented by Formula 1 and a compound represented by
이하, 본 발명에서 사용되는 용어에 대해 설명한다.Hereinafter, terms used in the present invention will be described.
본 발명에 사용된 용어로서, 본 발명에서 용어, "예방"이란 조성물의 투여에 의해 암 발생을 억제시키거나 발병을 지연시키는 모든 행위를 의미한다.As a term used in the present invention, the term "prevention" in the present invention means any action of inhibiting the occurrence of cancer or delaying the onset of cancer by administration of the composition.
본 발명에서 용어, "치료"란 조성물의 투여에 의해 암에 의한 증세가 호전되거나 이롭게 변경하는 모든 행위를 의미한다.In the present invention, the term "treatment" refers to any action in which symptoms caused by cancer are improved or beneficially changed by administration of the composition.
본 발명의 흑삼 추출물 제조방법은 항암 작용이 매우 우수한 본 발명에 따른 화학식1 및 화학식2로 표시되는 화합물의 함량을 현저히 증가시킬 수 있다. 이에 따라서 고함량의 항암성분이 포함된 흑삼 추출물의 수득이 가능하며, 이러한 흑삼 추출물은 항암 작용을 갖는 약학적 조성물 또는 식품 조성물의 유효성분으로서 유용하게 응용될 수 있다. The method for preparing black ginseng extract of the present invention can significantly increase the content of the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 according to the present invention, which has excellent anticancer activity. Accordingly, it is possible to obtain a black ginseng extract containing a high content of anticancer components, and such black ginseng extract can be usefully applied as an active ingredient of a pharmaceutical composition or food composition having an anticancer action.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 흑삼 에틸아세테이트 추출분획물에 대한 UPLC-QTOF/MS 수행 결과이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도에 따른 여러 암세포주의 암세포 독성 저해에 대한 그래프이다.1 is a result of performing UPLC-QTOF/MS on the extract fraction of black ginseng ethyl acetate according to an embodiment of the present invention.
2 is a graph showing the inhibition of cancer cell toxicity in various cancer cell lines according to the concentration of the compound represented by Formula 1 according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those of ordinary skill in the art can easily implement the present invention. The present invention may be implemented in various different forms, and is not limited to the embodiments described herein.
본 발명의 일실시예에 따른 흑삼 추출물의 제조방법은, (1) 인삼을 55℃ ~ 75℃에서 열처리 하는 제1증삼공정과 상기 제1증삼공정 수행된 인삼을 85℃ ~ 105℃에서 열처리 하는 제2증삼공정을 포함하되 상기 제2증삼공정을 2 ~ 5회 반복수행 하여, 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량이 증가된 흑삼을 제조하는 단계, 및 (2) 흑삼을 추출하여 흑삼 추출물을 제조하는 단계를 포함한다.The manufacturing method of the black ginseng extract according to an embodiment of the present invention includes (1) heat-treating ginseng at 55°C to 75°C, and heat-treating the ginseng performed in the first jeungsam process at 85°C to 105°C. Including the second jeungsam process, but repeating the
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 (1) 단계는 인삼을 증삼시켜 흑삼을 제조하는 공정으로서, 제1증삼공정과, 상기 제1증삼공정 이후 2 ~ 5회 반복 수행되는 제2증삼공정을 포함한다. The step (1) is a process of producing black ginseng by increasing ginseng, and includes a first jeungsam process and a second jeungsam process that is repeatedly performed 2 to 5 times after the first jeungsam process.
상기 제1증삼공정은 인삼을 55 ~ 75℃로 열처리 하여 증삼 시키는 공정이며, 통상의 증삼공정에 이용되는 장치를 사용할 수 있고, 일예로 증숙기에서 수행될 수 있다. The first jeungsam process is a process of heat-treating ginseng at 55 to 75°C to increase ginseng, and an apparatus used in a conventional jeungsam process may be used, and as an example, may be performed in a steamer.
상기 인삼은 제1증삼공정 전 세척 및 건조 공정을 더 수행한 것 일 수 있다. 상기 세척은 인삼의 표면에 묻은 흙, 비닐 등의 이물질을 완전히 제거할 수 있는 방법의 경우 제한이 없으며, 다만 세척 시 인삼 표면에 상처가 나지 않도록 세척하는 것이 바람직하다. The ginseng may have been further washed and dried before the first steaming process. The washing is not limited in the case of a method capable of completely removing foreign substances such as dirt and vinyl from the surface of ginseng, but it is preferable to wash the ginseng surface so as not to scratch the surface.
세척된 인삼은 이후 건조공정을 더 거칠 수 있고, 상기 건조공정은 30 ~ 40℃로 10 ~ 15시간 동안 수행되는 열풍건조 또는, 2 ~ 3일 동안 수행되는 자연건조일 수 있다. The washed ginseng may be further subjected to a drying process thereafter, and the drying process may be hot air drying performed at 30 to 40°C for 10 to 15 hours, or natural drying performed for 2 to 3 days.
이후, 건조된 인삼은 제1증삼공정에 투입되어 실온, 예를 들어 25℃에서 55℃ ~ 75℃까지 빠르게 승온된 뒤 해당 온도에서 5 ~ 15분 보다 바람직하게는 10 ~ 15분 동안 열처리될 수 있다. 이때, 승온속도는 40 ~ 60℃/분이 바람직하며, 상기 승온속도 보다 늦은 속도로 승온되는 경우 목적하는 항암성분의 현저한 함량 증가가 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다. 상기 제1증삼공정은 바람직하게는 빠르게 승온된 뒤 60℃ ~ 70℃에서 6 ~ 13분 동안 열처리될 수 있다. 만일 상기 제1증삼공정의 열처리의 온도 및/또는 시간 범위를 만족하지 못하면, 목적하는 항암성분, 특히 화학식1 및 화학식2로 표시되는 화합물이 거의 생성되지 않거나, 생성되더라도 현저한 함량 증가가 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다.Thereafter, the dried ginseng is put into the first steaming process and rapidly heated from room temperature, for example, 25°C to 55°C to 75°C, and then heat-treated at that temperature for 5 to 15 minutes, preferably 10 to 15 minutes. have. At this time, the temperature increase rate is preferably 40 ~ 60 ℃ / min, and when the temperature is raised at a rate slower than the temperature increase rate, it may be difficult to achieve the object of the present invention, such as it may be difficult to significantly increase the content of the target anticancer component. The first jeungsam process may be preferably heat-treated at 60°C to 70°C for 6 to 13 minutes after being rapidly heated. If the temperature and/or time range of the heat treatment of the first jeungsam process is not satisfied, the desired anticancer component, particularly the compounds represented by
상기 제1증삼공정을 수행한 뒤 제2증삼공정을 수행할 수 있는데, 바람직하게는 제2증삼공정 수행 전 건조공정을 더 거칠 수 있다. 상기 건조공정은 30 ~ 40℃의 건조기에서 20 ~ 30시간 동안 수행하는 것이 바람직하다. After performing the first jeungsam process, the second jeungsam step may be performed, preferably, a drying step may be further performed before performing the second jeungsam step. The drying process is preferably performed for 20 to 30 hours in a dryer of 30 to 40 ℃.
제1증삼공정 후 건조공정을 거친 1차 증삼된 인삼은 제2증삼공정에 투입된다. 상기 제2증삼공정은 투입된 인삼을 실온, 예를들어 25℃에서 85℃ ~ 105℃까지 승온한 뒤 해당온도에서 1.5 ~ 5.5시간 동안 열처리되는 공정이며, 바람직하게는 90℃ ~ 100℃에서 2 ~ 5시간 동안 열처리될 수 있다. 만일 상기 제2증삼공정의 열처리의 온도 및/또는 시간 범위를 만족하지 못하면, 목적하는 항암성분, 특히 상술한 화학식1 및 화학식2로 표시되는 화합물이 거의 생성되지 않거나, 생성되더라도 현저한 함량 증가가 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다. 한편, 제2증삼공정에서 승온속도는 15 ~ 20℃/분이 바람직하며, 상기 승온속도 보다 늦은 속도로 승온되는 경우 목적하는 항암성분의 현저한 함량 증가가 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다.After the first steaming process, the first steamed ginseng that has gone through the drying process is put into the second steamed ginseng process. The second jeungsam process is a process in which the input ginseng is heated from room temperature, for example, 25°C to 85°C to 105°C, and then heat-treated at the corresponding temperature for 1.5 to 5.5 hours, preferably at 90°C to 100°C. It can be heat treated for 5 hours. If the temperature and/or time range of the heat treatment of the second jeungsam process is not satisfied, the target anticancer component, especially the compounds represented by the above-described
상기 제2증삼공정을 거친 2차 증삼된 인삼은 이후 2 ~ 6회, 바람직하게는 3 ~ 5회 제2증삼공정을 반복 수행하여 흑삼으로 제조될 수 있다. 만일 상기 제2증삼공정의 반복수행 횟수가 2회 미만이면 목적하는 항암성분, 특히 상술한 화학식1 및 화학식2로 표시되는 화합물이 거의 생성되지 않거나, 생성되더라도 현저한 함량 증가가 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다.The ginseng that has undergone the second jeungsam process may be manufactured into black ginseng by repeating the
한편, 1회의 제2증삼공정을 거친 뒤, 다음 회의 제2증삼공정에 다시 들어가기 전 건조공정을 더 거칠 수 있다. 상기 상기 건조공정은 30 ~ 40℃의 건조기에서 20 ~ 30시간 동안 수행하는 것이 바람직하다. On the other hand, after going through the second steaming process once, the drying process may be further carried out before re-entering the second steaming process of the next session. The drying process is preferably performed for 20 to 30 hours in a dryer of 30 to 40 ℃.
또한, 최종 제2증삼공정이 수행된 이후에는 완전건조공정을 더 거칠 수 있고, 상기 완전건조는 40 ~ 60℃ 건조기에서 20 ~ 30시간, 30 ~ 40℃ 건조기에서 1 ~ 3일, 또는 수일 동안 자연건조 될 수 있다. 최종 완전건조공정을 거친 흑삼은 수분함량이 수분함량 15% 이하일 수 있다.In addition, after the final second steaming process is performed, a complete drying process may be further performed, and the complete drying may be performed in a 40 ~ 60℃ dryer for 20 ~ 30 hours, in a 30 ~ 40℃ dryer for 1 ~ 3 days, or several days. Can be naturally dried. Black ginseng that has been subjected to the final complete drying process may have a moisture content of 15% or less.
다음으로 본 발명에 따른 (2) 단계로서, 흑삼을 추출하여 흑삼 추출물을 제조하는 단계를 수행한다. Next, as step (2) according to the present invention, a step of extracting black ginseng to prepare a black ginseng extract is performed.
구체적으로 상기 (2) 단계는 2-1) 흑삼 및 유기용매를 포함하는 혼합액을 반복 추출하는 단계 및 2-2) 추출한 흑삼을 감압농축하여 흑삼 추출물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다.Specifically, step (2) may include 2-1) repeatedly extracting a mixed solution containing black ginseng and an organic solvent, and 2-2) preparing a black ginseng extract by concentrating the extracted black ginseng under reduced pressure.
상기 2-1) 단계는 흑삼 및 유기용매를 포함하는 혼합액을 반복 추출하는 단계로써, 상기 혼합액을 30℃ ~ 50℃에서 20 ~ 28시간 동안 2 ~ 5회 반복 추출할 수 있고, 바람직하게는 40℃ ~ 50℃에서 22 ~ 26시간 동안 2 ~ 4회 반복 추출할 수 있다. 만일 상기 반복추출의 온도가 상기 범위를 만족하지 못하면 항암성분, 특히 상술한 화학식1 및 화학식2로 표시되는 화합물이 현저한 함량으로 추출되기 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다.The step 2-1) is a step of repeatedly extracting a mixed solution containing black ginseng and an organic solvent, and the mixed solution may be repeatedly extracted 2 to 5 times for 20 to 28 hours at 30°C to 50°C, preferably 40 It can be repeatedly extracted 2 to 4 times for 22 to 26 hours at ℃ ~ 50 ℃. If the temperature of the repeated extraction does not satisfy the above range, it may be difficult to achieve the object of the present invention, such as it may be difficult to extract the anticancer component, particularly the compounds represented by
한편, 상기 유기용매는 통상적으로 추출용매로 사용될 수 있는 물질이라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 1 ~ 4개의 저급 알코올일 수 있고, 보다 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 발효에탄올 중 선택된 1종 이상일 수 있으며, 보다 더 바람직하게는 메탄올을 사용할 수 있다. 상기 유기용매로 메탄올을 사용하는 경우 상기 유기용매는 농도 80% 이상의 메탄올일 수 있고, 바람직하게는 농도 85% 이상의 메탄올일 수 있으며, 보다 바람직하게는 농도 90% 이상의 메탄올 일 수 있다. 만일 상기 메탄올의 농도가 80% 미만이면 항암성분, 특히 상술한 화학식1로 표시되는 화합물이 현저한 함량으로 추출되기 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다.On the other hand, the organic solvent can be used without limitation, as long as it is a material that can be used as an extraction solvent in general, preferably a lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms, more preferably one selected from methanol, ethanol, and fermented ethanol It may be more than that, and even more preferably methanol may be used. When methanol is used as the organic solvent, the organic solvent may be methanol at a concentration of 80% or more, preferably methanol at a concentration of 85% or more, and more preferably methanol at a concentration of 90% or more. If the concentration of methanol is less than 80%, it may be difficult to achieve the object of the present invention, such as it may be difficult to extract the anticancer component, particularly the compound represented by the above-described formula 1 in a significant amount.
또한, 상기 혼합액은 상기 흑삼 및 유기용매를 60 : 40 ~ 80 : 20의 중량비로, 바람직하게는 65 : 35 ~ 75 : 25의 중량비로 포함할 수 있다. 만일 상기 흑삼 및 유기용매의 중량비가 상기 범위를 벗어나면 항암성분, 특히 상술한 화학식1로 표시되는 화합물이 현저한 함량으로 추출되기 어려울 수 있는 등 본 발명의 목적을 달성하기 어려울 수 있다.In addition, the mixed solution may contain the black ginseng and the organic solvent in a weight ratio of 60:40 to 80:20, preferably in a weight ratio of 65:35 to 75:25. If the weight ratio of the black ginseng and the organic solvent is out of the above range, it may be difficult to achieve the object of the present invention, such as it may be difficult to extract the anticancer component, particularly the compound represented by Formula 1, in a significant amount.
그리고, 상기 2-2) 단계는 흑삼을 감압농축하여 흑삼 추출물을 제조하는 단계로써, 상기 감압농축의 조건은 통상적으로 사용할 수 있는 감압농축의 조건이라면 제한 없이 사용할 수 있음에 따라, 본 발명에서는 이를 특별히 한정하지 않는다.In addition, the step 2-2) is a step of preparing a black ginseng extract by concentrating black ginseng under reduced pressure, and the conditions of the vacuum concentration can be used without limitation as long as it is a condition of reduced pressure concentration that can be used normally. It does not specifically limit.
한편, 본 발명은 상술한 제조방법으로 제조되는 수분함량이 15% 이하인 흑삼 1g 당 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.15㎎ 이상, 화학식 2로 표시되는 화합물이 0.10 ㎎ 이상 포함된 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출물을 포함한다. On the other hand, in the present invention, per 1 g of black ginseng having a moisture content of 15% or less prepared by the above-described manufacturing method, the content of the anticancer component containing 0.15 mg or more of the compound represented by the following formula 1 and 0.10 mg or more of the compound represented by the
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
종래의 구증구포 등 인삼을 증삼시키는 다른 방법에 대비해 상기 화학식 1 및 화학식2로 표시되는 화합물이 현저히 높은 함량으로 포함되고, 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 수분함량이 15% 이하인 흑삼 1g 당 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.15㎎ 이상, 바람직하게는 0.17㎎ 이상, 보다 바람직하게는 0.20㎎ 이상, 보다 더 바람직하게는 0.20 ~ 0.30㎎ 포함될 수 있고, 화학식 2로 표시되는 화합물이 0.10㎎ 이상, 바람직하게는 0.13㎎ 이상, 보다 바람직하게는 0.15㎎ 이상, 보다 더 바람직하게는 0.13 ~ 0.25㎎ 포함됨에 따라서 본 발명에 따른 흑삼 추출물은 항암용 조성물의 유효성분으로 매우 유용할 수 있다.Compared to other methods of increasing ginseng such as gujeunggupo, the compound represented by Formula 1 and
한편, 상술한 제조방법으로 제조된 흑삼 추출물은 화학식 1 및 화학식2로 표시되는 화합물을 포함하는 항암성분을 분리하기 위한 분획공정을 더 거칠 수 있으며, 이를 통해 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식2로 표시되는 화합물을 모두 포함한 흑삼 추출물의 분획물, 두 화합물을 모두 포함하는 분획물을 컬럼 크로마토그래피 등을 통해 다시 분획한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 분획물, 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 분획물을 제조할 수 있다. 상기 흑삼 추출물의 분획물 즉, 흑삼 추출분획물은 바람직하게는 에틸 아세테이트 분획물 일 수 있다. On the other hand, the black ginseng extract prepared by the above-described manufacturing method may be further subjected to a fractionation process for separating the anticancer component including the compounds represented by
이하, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식2로 표시되는 화합물을 포함하는 에틸아세테이트 분획물을 제조하는 방법에 대해 구체적으로 설명하면, 상술한 방법으로 수득된 흑삼추출물을 흑삼추출물 1kg 당 에틸아세테이트(1.5 ~ 2.5L) / 물(1.5 ~ 2.5L)의 분획용매를 통해 3 ~ 5회 분배 추출하고, 이후 다시 물층을 n-부탄올(1.5 ~ 2.5L)을 통해 1 ~ 3회 분획 후 감압농축하여 에틸아세테이트 분획물, 물 분획물 및 n-부탄올 분획물을 수득할 수 있다. Hereinafter, a method of preparing an ethyl acetate fraction containing the compound represented by Formula 1 and the compound represented by
한편, 수득된 에틸아세테이트 흑삼 추출분획물은 추출전 기준으로 수분함량이 15% 이하인 흑삼 1g 당 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.15㎎ 이상, 바람직하게는 0.17㎎ 이상, 보다 바람직하게는 0.20㎎ 이상, 보다 더 바람직하게는 0.20 ~ 0.30㎎ 포함될 수 있고, 화학식 2로 표시되는 화합물이 0.10㎎ 이상, 바람직하게는 0.13㎎ 이상, 보다 바람직하게는 0.15㎎ 이상, 보다 더 바람직하게는 0.13 ~ 0.25㎎ 포함됨에 따라서 본 발명에 따른 흑삼 추출분획물은 항암용 조성물의 유효성분으로 매우 유용할 수 있다.On the other hand, the obtained ethyl acetate black ginseng extract fraction contains 0.15 mg or more, preferably 0.17 mg or more, more preferably 0.20 mg or more, or more, per 1 g of black ginseng having a moisture content of 15% or less before extraction. More preferably 0.20 to 0.30 mg may be included, and the compound represented by
또한, 본 발명은 상술한 방법들을 통해 제조된, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 흑삼 추출물이나 이들 화합물 중 어느 하나 이상을 포함하는 흑삼 추출분획물을 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학조성물을 포함한다. In addition, the present invention comprises a black ginseng extract including a compound represented by Formula 1 and a compound represented by
화학식 1로 표시되는 화합물은 암, 특히 난소암, 피부암, 자궁암, 간암 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 암일 수 있고, 보다 바람직하게는 자궁암에 대한 예방 또는 치료효과가 더욱 우수할 수 있다. The compound represented by Formula 1 may be any one cancer selected from the group consisting of cancer, particularly ovarian cancer, skin cancer, uterine cancer, liver cancer, and colon cancer, and more preferably, may have superior preventive or therapeutic effects for uterine cancer. .
또한, 화학식 2로 표시되는 화합물은 암, 특히 난소암, 피부암, 자궁암, 간암 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 암일 수 있고, 보다 바람직하게는 자궁암에 대한 예방 또는 치료효과가 더욱 우수할 수 있다. In addition, the compound represented by
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 화학식2로 표시되는 화합물은 20 ~ 100μM의 농도로 구비될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. In addition, the compound represented by Formula 1 and/or the compound represented by
한편, 본 발명은 화학식1로 표시되는 화합물 또는 이의 염 또는 이들의 혼합물, 및/또는 화학식2로 표시되는 화합물 또는 이의 염 또는 이들의 혼합물을 유효성분으로 포함시켜 암 예방 또는 치료용 약학조성물을 구현할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 상술한 흑삼 추출물 또는 흑삼 추출분획물에서 분리된 것일 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식2로 표시되는 화합물을 분리하는 방법에 대해 설명하면, 상기 분리는 통상적인 분리방법이라면 제한 없이 사용할 수 있으며, 바람직하게는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 옥타데실실레인(ODS)화된 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 방법으로 수행할 수 있고, 보다 바람직하게는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 및 옥타데실실레인(ODS)화된 실리카겔 컬럼 크로마토그래피를 일련의 공정으로 수행할 수 있다. 또한, 상기 제조방법은 상기 분리하는 단계 뒤에 분리한 분리물을 정제하는 단계를 더 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.On the other hand, the present invention is to implement a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer by including a compound represented by Formula 1 or a salt thereof or a mixture thereof, and/or a compound represented by
상술한 방법을 통해 분리, 정제된 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이나 화학식 2로 표시되는 화합물은 약학적으로 허용가능한 염의 형태로 포함될 수 있다. 상기 염으로는 약학적으로 허용 가능한 유리산(free acid)에 의해 형성된 산 부가염이 유용하다. 산 부가염은 염산, 질산, 인산, 황산, 브롬화수소산, 요드화수소산, 아질산 또는 아인산과 같은 무기산류와 지방족 모노 및 디카르복실레이트, 페닐-치환된 알카노에이트, 하이드록시 알카노에이트 및 알칸디오에이트, 방향족 산류, 지방족 및 방향족 설폰산류와 같은 무독성 유기산으로부터 얻는다. 이러한 약학적으로 무독한 염류로는 설페이트, 피로설페이트, 바이설페이트, 설파이트, 바이설파이트, 니트레이트, 포스페이트, 모노하이드로겐 포스페이트, 디하이드로겐 포스페이트, 메타포스페이트, 피로포스페이트 클로라이드, 브로마이드, 아이오다이드, 플루오라이드, 아세테이트, 프로피오네이트, 데카노에이트, 카프릴레이트, 아크릴레이트, 포메이트, 이소부티레이트, 카프레이트, 헵타노에이트, 프로피올레이트, 옥살레이트, 말로네이트, 석시네이트, 수베레이트, 세바케이트, 푸마레이트, 말리에이트, 부틴-1,4-디오에이트, 헥산-1,6-디오에이트, 벤조에이트, 클로로벤조에이트, 메틸벤조에이트, 디니트로 벤조에이트, 하이드록시벤조에이트, 메톡시벤조에이트, 프탈레이트, 테레프탈레이트, 벤젠설포네이트, 톨루엔설포네이트, 클로로벤젠설포네이트, 크실렌설포네이트, 페닐아세테이트, 페닐프로피오네이트, 페닐부티레이트, 시트레이트, 락테이트, β-하이드록시부티레이트, 글리콜레이트, 말레이트, 타트레이트, 메탄설포네이트, 프로판설포네이트, 나프탈렌-1-설포네이트, 나프탈렌-2-설포네이트 또는 만델레이트를 포함할 수 있다.The compound represented by Formula 1 or the compound represented by
또한, 상기 산 부가염은 통상의 방법, 예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이나 화학식 2로 표시되는 화합물을 과량의 산 수용액 중에 용해시키고, 이염을 수혼화성 유기 용매, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 아세톤 또는 아세토니트릴을 사용하여 침전시켜서 제조할 수 있다.In addition, the acid addition salt is a conventional method, for example, by dissolving the compound represented by the formula (1) or the compound represented by the formula (2) in an excessive amount of an aqueous acid solution, and the di-salt is dissolved in a water-miscible organic solvent such as methanol, It can be prepared by precipitation using ethanol, acetone or acetonitrile.
또한, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이나 화학식 2로 표시되는 화합물은 염기를 사용하여 약학적으로 허용 가능한 금속염의 형태로 만들어 사용할 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염은 예를 들면 화합물을 과량의 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 용액 중에 용해하고, 비용해 화합물 염을 여과하고, 여액을 증발, 건조시켜 얻을 수 있다. 이때, 금속 염으로는 나트륨, 칼륨 또는 칼슘염을 제조하는 것이 제약상 적합하다. 또한, 이에 대응하는 은 염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염을 적당한 은염(예, 질산은)과 반응시켜 얻을 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 or
또한, 본 발명의 일 실시예에 의한 약학적 조성물은 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함할 수 있다. 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 상기 조성물은 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형일 수 있다.In addition, the pharmaceutical composition according to an embodiment of the present invention may include a pharmaceutically acceptable carrier. The composition including a pharmaceutically acceptable carrier may be in various oral or parenteral formulations.
제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 하나 이상의 화합물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스(sucrose) 또는 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 스테아린산 마그네슘, 탈크 등과 같은 윤활제들도 사용된다. 경구투여를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제, 좌제가 포함될 수 있다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테로 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔(witepsol), 마크로골, 트윈(tween) 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.In the case of formulation, it is prepared using diluents or excipients such as fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrants, and surfactants that are usually used. Solid preparations for oral administration include tablets, pills, powders, granules, capsules, and the like, and these solid preparations include at least one excipient in one or more compounds, such as starch, calcium carbonate, sucrose, or lactose ( lactose), gelatin, etc. In addition, in addition to simple excipients, lubricants such as magnesium stearate and talc are also used. Liquid preparations for oral administration include suspensions, liquid solutions, emulsions, and syrups.In addition to water and liquid paraffin, which are commonly used simple diluents, various excipients such as humectants, sweeteners, fragrances, and preservatives may be included. have. Preparations for parenteral administration may include sterilized aqueous solutions, non-aqueous solutions, suspensions, emulsions, freeze-dried preparations, and suppositories. As the non-aqueous solvent and suspension, propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil such as olive oil, and injectable ester such as ethyl oleate may be used. As a base for suppositories, witepsol, macrogol, tween 61, cacao butter, laurin paper, glycerogelatin, and the like may be used.
또한, 약학적 조성물은 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제, 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제, 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제 및 좌제으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 제형을 가질 수 있다.In addition, the pharmaceutical composition is selected from the group consisting of tablets, pills, powders, granules, capsules, suspensions, solutions, emulsions, syrups, sterilized aqueous solutions, non-aqueous solvents, suspensions, emulsions, freeze-dried preparations, and suppositories. It can have any one formulation.
또한, 본 발명의 약학적 조성물은 약제학적으로 유효한 양으로 투여될 수 있다. 발명에서 용어 "약제학적으로 유효한 양"은 의학적 치료에 적용 가능한 합리적인 수혜/위험 비율로 질환을 치료하기에 충분한 양을 의미하며, 유효 용량 수준은 암을 예방하기 위한 목적인지, 또는 암을 치료하는 목적인지, 그리고 암을 치료하는 목적일 경우 암 발생 정도, 원인, 연령, 성별, 약물의 활성, 약물에 대한 민감도, 투여 시간, 투여 경로 및 배출 비율, 치료 기간, 동시 사용되는 약물을 포함한 요소 및 기타 의학 분야에 잘 알려진 요소에 따라 결정될 수 있다. 그러나, 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 일 실시예에 의한 약학적 조성물은 1일 0.0001 내지 100mg/kg으로, 바람직하게는 0.001 내지 100mg/kg으로 투여하는 것이 좋으며, 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 1일 0.0001 내지 100mg/kg으로, 바람직하게는 0.001 내지 10mg/kg으로 투여하는 것이 좋다. 본 발명의 약학적 조성물은 개별 치료제로 투여하거나 다른 치료제와 병용하여 투여될 수 있고 종래의 치료제와는 순차적 또는 동시에 투여될 수 있다. 그리고 단일 또는 다중 투여될 수 있다. 상기 요소를 모두 고려하여 부작용 없이 최소한의 양으로 최대 효과를 얻을 수 있는 양을 투여하는 것이 중요하며, 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다.In addition, the pharmaceutical composition of the present invention may be administered in a pharmaceutically effective amount. In the present invention, the term "pharmaceutically effective amount" means an amount sufficient to treat a disease at a reasonable benefit/risk ratio applicable to medical treatment, and the effective dose level is for the purpose of preventing cancer, or Recognition of the purpose and, if the purpose is to treat cancer, the degree of cancer incidence, cause, age, sex, activity of the drug, sensitivity to the drug, time of administration, route of administration and rate of excretion, duration of treatment, factors including drugs used concurrently, and Other factors well known in the medical field can be determined. However, for a preferred effect, the pharmaceutical composition according to an embodiment of the present invention is preferably administered at 0.0001 to 100 mg/kg per day, preferably 0.001 to 100 mg/kg, and the compound represented by Formula 1 and/ Alternatively, the compound represented by
또한, 본 발명의 일 실시예에 의한 약학적 조성물은 당업계에 알려진 여러 방법으로 투여될 수 있으며, 일예로 복강내 투여, 정맥내 투여, 근육내 투여, 피하 투여, 피내 투여, 경구투여, 비내 투여, 폐내 투여, 직장내 투여될 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.In addition, the pharmaceutical composition according to an embodiment of the present invention may be administered by various methods known in the art, for example, intraperitoneal administration, intravenous administration, intramuscular administration, subcutaneous administration, intradermal administration, oral administration, intranasal administration. It may be administered, intrapulmonary administration, or rectal administration, but is not limited thereto.
다음으로, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 상술한 제조방법으로 제조된 흑삼추출물 또는 추출분획물을 유효성분으로 포함하는 암 예방 및 개선용 식품조성물을 포함한다.Next, the present invention provides a food composition for preventing and improving cancer comprising a black ginseng extract or extract fraction prepared by the above-described manufacturing method including a compound represented by Formula 1 and/or a compound represented by
즉, 암 예방 및 개선을 목적으로 화학식 1로 표시되는 화합물 및/또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 상술한 제조방법으로 제조된 흑삼추출물 또는 추출분획물을 식품조성물에 첨가할 수 있다. That is, for the purpose of preventing and improving cancer, the black ginseng extract or extract fraction prepared by the above-described manufacturing method including the compound represented by Formula 1 and/or the compound represented by
이 경우, 상기 추출물, 분획물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 사용 목적(예방, 건강 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조 시에 본 발명의 추출물 또는 이의 분획물은 원료 조성물 중 0.01 ~ 10 중량%, 바람직하게는 0.1 ~ 3중량%의 양으로 첨가될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니며, 섭취기간 등을 고려하여 변경하여 첨가될 수 있다. In this case, the extract or fraction may be added as it is, or may be used with other foods or food ingredients, and may be appropriately used according to a conventional method. The mixing amount of the active ingredient may be appropriately determined according to the purpose of use (prevention, health or therapeutic treatment). In general, in the manufacture of food or beverage, the extract of the present invention or a fraction thereof may be added in an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 3% by weight of the raw material composition, but is not limited thereto. It may be added by changing it in consideration of the like.
상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다.There is no particular limitation on the type of food. Examples of foods include meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gum, dairy products including ice cream, various soups, beverages, tea, drinks, alcoholic beverages and vitamin complexes. And includes all health foods in the usual sense.
또한, 건강음료 조성물일 경우 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 슈크로스와 같은 디사카라이드, 및 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜일 수 있다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100 ㎖당 일반적으로 약 0.01 ~ 0.04 g, 바람직하게는 약 0.02 ~ 0.03 g일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니며, 기호에 따라 적절히 변경될 수 있다.In addition, in the case of a health beverage composition, it may contain various flavoring agents or natural carbohydrates as an additional component, like a conventional beverage. The natural carbohydrates described above may be monosaccharides such as glucose and fructose, disaccharides such as maltose and sucrose, and polysaccharides such as dextrin and cyclodextrin, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol, and erythritol. As the sweetener, natural sweeteners such as taumatin and stevia extract, and synthetic sweeteners such as saccharin and aspartame can be used. The ratio of the natural carbohydrate may be generally about 0.01 to 0.04 g, preferably about 0.02 to 0.03 g per 100 ml of the composition of the present invention, but is not limited thereto, and may be appropriately changed according to preference.
또한, 기타 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수도 있다. 이러한 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 전체 조성물 중량을 기준으로 0.01 ~ 0.1 중량%의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다. 그밖에 천연 과일쥬스, 과일쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 과육의 비율은 크게 중요하진 않지만 전체 조성물 중량을 기준으로 0.01 ~ 10 중량%의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다. 이들 성분들은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.In addition, various other nutrients, vitamins, electrolytes, flavoring agents, colorants, pectic acid and salts thereof, alginic acid and salts thereof, organic acids, protective colloid thickeners, pH adjusters, stabilizers, preservatives, glycerin, alcohol, used in carbonated beverages It may contain a carbonation agent to be used. Although the proportion of these additives is not very important, it is generally selected from 0.01 to 0.1% by weight based on the total weight of the composition. In addition, it may contain flesh for the manufacture of natural fruit juice, fruit juice beverage and vegetable beverage. The proportion of the flesh is not very important, but it is generally selected from 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the composition. These components may be used independently or in combination.
하기의 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기로 하지만, 하기 실시예가 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니며, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 해석되어야 할 것이다.The present invention will be described in more detail through the following examples, but the following examples do not limit the scope of the present invention, which should be interpreted to aid understanding of the present invention.
<실시예 1><Example 1>
(1) 흑삼추출물의 제조(1) Preparation of black ginseng extract
6년생의 인삼을 수세 및 35℃에서 12시간 열풍건조하고, 증숙기에 투입하여 실온에서 승온속도 50℃/분으로 65℃까지 승온한 뒤, 65℃에서 10분 동안 제1증삼공정을 수행하고, 이후 35℃ 건조기에서 1일간 건조 후 증숙기에 투입하여 실온에서 승온속도 18℃/분으로 94℃까지 승온한 뒤, 94℃에서 3.5시간 동안 제2 증삼공정을 수행하였고, 이후 35℃ 건조기에서 1일간 다시 건조하였다. 건조된 증삼 인삼을 상기 제2증삼공정과 동일조건으로 3회 반복하여 총 4회 제2증삼공정을 수행했고, 반복되는 제2증삼공정 사이에는 35℃ 건조기에서 1일간 건조하는 건조공정을 거쳤다. 최종 제2증삼공정 후 수분율 15%가 되도록 50℃ 건조기에서 1일간 완전건조공정을 거쳐 최종 흑삼을 제조하였다. 6-year-old ginseng was washed with water and hot air-dried at 35°C for 12 hours, put in a steamer, heated to 65°C at a heating rate of 50°C/min at room temperature, and then performed the first steaming process at 65°C for 10 minutes, Then, after drying in a 35℃ dryer for 1 day, it was put into a steamer, and the temperature was raised from room temperature to 94℃ at a rate of 18℃/min, and then the second steaming process was performed at 94℃ for 3.5 hours, and then in a 35℃ dryer for 1 day. It was dried again. The dried jeungsam ginseng was repeated three times under the same conditions as the second jeungsam step to perform the second jeungsam step for a total of four times, and between the repeated second jeungsam step and the second jeungsam step, a drying step of drying for 1 day in a 35°C dryer was performed. After the final second jeungsam process, the final black ginseng was prepared through a complete drying process for 1 day in a 50°C dryer to achieve a moisture content of 15%.
이후 제조한 흑삼을 농도 100%의 메탄올과 70: 30의 중량비로 혼합한 혼합액을 35℃에서 24시간 동안 3회 반복추출하고, 온도 45℃에서 45 psi의 압력으로 5 시간 동안 감압농축을 수행하여 흑삼 추출물을 제조하였다.Subsequently, the mixed solution of the prepared black ginseng with methanol at a concentration of 100% and a weight ratio of 70:30 was repeatedly extracted three times at 35°C for 24 hours, and concentrated under reduced pressure for 5 hours at a pressure of 45 psi at a temperature of 45°C. Black ginseng extract was prepared.
(2) 흑삼 추출물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물의 분리, 정제(2) Isolation and purification of the compound represented by Formula 1 from black ginseng extract
수득된 흑삼추출물을 TLC(thin layer chromatography)를 사용하여 비교한 후 추출물을 합쳐 총 1.5kg의 농축물을 얻었다. 농축된 추출물을 EtOAc(3 L) / H2O(3L)로 3회 분배 추출하였고, 다시 H2O층을 n-BuOH(2.7 L)로 3회 분배 추출하였다. 각층을 감압 농축하여, EtOAc 분획물과 n-BuOH 분획물 및 H2O분획물을 얻었다.The obtained black ginseng extract was compared using thin layer chromatography (TLC), and the extracts were combined to obtain a total concentration of 1.5 kg. The concentrated extract was partitioned and extracted three times with EtOAc (3 L) / H 2 O (3L), and the H 2 O layer was partitioned and extracted three times with n-BuOH (2.7 L). Each layer was concentrated under reduced pressure to obtain an EtOAc fraction, an n-BuOH fraction, and an H 2 O fraction.
수득한 에틸 아세테이트 분배추출물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(SiO2columnchromatography,이하 'SiO2c.c.'로 표기)(Φ14 ×16 ㎝, CHCl3-MeOH-H2O=15:3:1)→ CHCl3-MeOH-H2O=7:3:1)를 실시하여 100 ㎖씩 분취하여 분취액을 수득하였다. 상기 분취액을 TLC(CHCl3-MeOH-H2O=9:3:1)로 확인하여, 유사한 부분을 함께 모으고, 감압농축기를 사용하여 농축하여 10개의 분획물(BGE1 내지 BGE10)을 수득하였다.The obtained ethyl acetate partitioned extract was subjected to silica gel column chromatography (SiO 2 column chromatography, hereinafter referred to as'SiO 2 cc') (Φ14 × 16 cm, CHCl 3 -MeOH-H 2 O=15:3:1)→ CHCl 3- MeOH-H 2 O=7:3:1) was carried out and 100 ml of aliquots were collected to obtain aliquots. The aliquot was confirmed by TLC (CHCl 3 -MeOH-H 2 O=9:3:1), similar portions were collected together, and concentrated using a vacuum concentrator to obtain 10 fractions (BGE1 to BGE10).
이후, 상기 10개의 분획물을 이용하여 화합물을 분리 정제하였다.Then, the compound was separated and purified using the 10 fractions.
먼저, 상기 10개 분획물 중 1번째 분획물(BGE, 1 g)에 대하여 옥타데실실레인화된 실리카 컬럼 크로마토그래피(Octadecyl Silicas column chromatography; ODS c.c., Waters사 제품; Φ 4×9㎝, MeOH-H2O=3:1)를 실시하여 총 5개의 분획물(BGE1-1 내지 BGE1-5)를 수득하였다.First, the first fraction (BGE, 1 g) of the 10 fractions was subjected to Octadecyl Silicas column chromatography; ODS cc, manufactured by Waters; Φ 4×9 cm, MeOH-H 2 O=3:1) was carried out to obtain a total of 5 fractions (BGE1-1 to BGE1-5).
상기 5개 분획물 중 1번째 분획물(BGE1-1-1, 300 ㎎)에 대하여 ODS 컬럼 크로마토그래피(Φ 2.5×7㎝, MeOH-H2O=3:1)을 실시하여 총 8개의 분획물(BGE1-1-1-1내지 BGE1-1-1-8)을 수득하였으며, 최종적으로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 추출 전 수분함량 15%인 흑삼 1g을 기준으로 0.16㎎ 분리하였다.ODS column chromatography (Φ 2.5 × 7 cm, MeOH-H 2 O = 3: 1) was performed on the first fraction (BGE1-1-1, 300 mg) of the 5 fractions, and a total of 8 fractions (BGE1) -1-1-1 to BGE1-1-1-8) were obtained, and finally, 0.16 mg of the compound represented by the following formula (2) was separated based on 1 g of black ginseng having a water content of 15% before extraction.
다음으로 상기 10개 분획물 중 7번째 분획물(BGE7, 3.30 g)에 대하여 ODS 컬럼 크로마토그래피(Φ 3×10㎝, MeOH-H2O=4:1)을 실시하여 총 8개의 분획물(BGE7-1 내지 BGE7-8)을 수득하였으며, BGE7-5 분획에 대하여(400 mg), prep LC를 이용하여, 약 100 mg씩 1 ml의 용매에 녹여 주입하였고, CH2Cl2-MeOH(5:1)의 비율로 분당 1.5ml의 유속으로 흘려주었다. 이때 사용된 검출기(Detector)는 굴절률검출기(Refractive Index Detector)를 사용했으며, 검출기에 나오는 signal을 확인하면서 회수를 하였으며, 위의 과정을 반복적으로 진행하여 같은 분획을 모은 뒤 TLC로 확인을 하여 최종적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 추출 전 수분함량 15%인 흑삼 1g을 기준으로 0.22㎎ 분리하였다.Next, ODS column chromatography (Φ 3 × 10 cm, MeOH-H 2 O = 4: 1) was performed on the 7th fraction (BGE7, 3.30 g) of the 10 fractions, and a total of 8 fractions (BGE7-1 To BGE7-8) was obtained, and for the BGE7-5 fraction (400 mg), about 100 mg each was dissolved in 1 ml of solvent and injected using prep LC, and CH 2 Cl 2 -MeOH (5:1) It was flowed at a flow rate of 1.5 ml per minute at the rate of. At this time, the detector used was a refractive index detector, and the signal was recovered while checking the signal coming out of the detector, and the same fractions were collected by repeating the above process and confirmed by TLC. The compound represented by the following formula (1) was separated by 0.22 mg based on 1 g of black ginseng having a moisture content of 15% before extraction.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
<비교예 1 ~ 2><Comparative Examples 1 to 2>
실시예1과 동일하게 실시하여 제조하되, 본 발명의 제조방법으로 제조된 흑삼 대신에 시중에서 구입한 구증구포의 흑삼을 사용하였다. 구체적으로 비교예1은 천일고려인삼, 비교예2는 대동인삼을 구입하여 사용하였다. It was prepared in the same manner as in Example 1, but black ginseng from Gujeunggupo purchased on the market was used instead of the black ginseng prepared by the method of the present invention. Specifically, Comparative Example 1 was used by purchasing Cheonil Korea Ginseng, and Comparative Example 2 using Daedong Ginseng.
<실험예 1><Experimental Example 1>
(1) 실험예 1-1. UPLC 분석 조건 확립(1) Experimental Example 1-1. Establishment of UPLC analysis conditions
Waters ACQUITY UPLCTM system (Waters Corp., MA, USA)을 이용해 수행하였다. Thermo Hypersil Gold(2.1 X 100 mm 1.9 um) 컬럼 (column)을 사용하고 이동상으로는 0.1% 포름산 (formic acid)이 첨가된 물 (A)과 0.1% 포름산 (formic acid)이 첨가된 아세토니트릴 (acetonitrile; B)을 사용하였다. 컬럼 오븐을 40℃로 유지시켰고, 이동상을 용매 A(물 중 0.1% 포름산, v/v) 및 용매 B(아세토니트릴 중 0.1% 포름산, v/v)로 구성하였다. 최적 LC 용리 조건을 하기와 같이 적용하였다: 0-0.5 분, 15-15% B; 0.5-1 분, 15-20% B; 1-6 분, 20-20% B; 6-13 분, 20-30% B; 13-23 분, 30-35% B; 23-24 분, 35-38% B; 24-27 분, 38-60% B, 및 27-31 분, 60-90% B. 유동률은 0.5 mL/분이었다. 2 μ분액을 자동-샘플러를 사용하여 컬럼에 주입시켰다.It was performed using a Waters ACQUITY UPLCTM system (Waters Corp., MA, USA). Thermo Hypersil Gold (2.1 X 100 mm 1.9 um) column was used and 0.1% formic acid was added as a mobile phase (A) and 0.1% formic acid was added as acetonitrile; B) was used. The column oven was kept at 40° C. and the mobile phase consisted of solvent A (0.1% formic acid in water, v/v) and solvent B (0.1% formic acid in acetonitrile, v/v). Optimal LC elution conditions were applied as follows: 0-0.5 min, 15-15% B; 0.5-1 min, 15-20% B; 1-6 min, 20-20% B; 6-13 min, 20-30% B; 13-23 min, 30-35% B; 23-24 min, 35-38% B; 24-27 min, 38-60% B, and 27-31 min, 60-90% B. Flow rate was 0.5 mL/min. A 2 μ aliquot was injected into the column using an auto-sampler.
(2) 실험예 1-2. Q-TOF/MS 조건 확립 (2) Experimental Example 1-2. Establishment of Q-TOF/MS conditions
Q-TOF Micro mass detector (Waters, Manchester, UK)를 사용해 네거티브 (negative) 와 포지티브 모드(positive mode)에서 각각 흑삼의 대사체 분석을 위한 최적의 조건을 확립하였다. 비교 결과, 음이온 전자분무 방식 (Negative mode)에서 다양한 대사체가 효과적으로 분석됐으며, 분석조건은 다음과 같다; capillary voltage 3000, cone voltage 40, collision energy 6, desolvation temperature 550℃, source temperature 120℃, cone gas flow 30 L/h, desolvation gas flow 800 L/h. 전구체 이온 정보는 100 및 2,000 m/z 사이에서 데이터를 수집하였다. Using a Q-TOF micro mass detector (Waters, Manchester, UK), optimal conditions were established for metabolite analysis of black ginseng in negative and positive modes, respectively. As a result of comparison, various metabolites were effectively analyzed in negative mode, and the analysis conditions are as follows; capillary voltage 3000,
상기의 방법으로 실시예 1, 비교예 1 및 비교예 2의 시료의 성분 분석을 하였다(도 1, 표 1). 이때 실시예1, 비교예1 및 비교예2의 시료 성분은 에틸아세테이트 분획물을 시료로 하여 분석하였다. Components of the samples of Example 1, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 were analyzed by the above method (FIG. 1, Table 1). At this time, the sample components of Example 1, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 were analyzed using an ethyl acetate fraction as a sample.
도 1은 UPLC-QTOF/MS를 한 결과이고, 표 1는 이를 정량화한 결과이다. 표 1에서 확인할 수 있듯이 본 발명의 제조방법을 통해 제조된 흑삼에 화학식 1로 표시된 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량이 현저히 증가했다는 사실을 알 수 있었다1 shows the results of UPLC-QTOF/MS, and Table 1 shows the results of quantification. As can be seen in Table 1, it was found that the content of the compound represented by Formula 1 and the compound represented by
<실험예 2><Experimental Example 2>
실시예1을 통해 분리, 정제된 화학식 1로 표시되는 화합물, 화학식2로 표시되는 화합물의 암 예방, 치료 효과를 확인하기 위하여 하기 표 2와 같은 여러 종류의 암세포 세포주를 이용해 암세포 독성평가(Cytotoxicity assay)를 수행했다. 구체적으로 10% FBS(fetal bovine serum), 100 mg/mL의 스트렙토마이신-페니실린(streptomycin-penicillin) 및 200 nM의 TPA(12-ο-tetradecanoylphorbol-13-acetate)가 포함된 RPMI-1640 배지를 구비한 94-웰 플레이트에 표 2의 암세포주를 각각 세포 1*?*5개 분주하여 24시간 배양했다. 이후 실시예1을 통해 분리, 정제된 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식2로 표시되는 화합물 각각을 0.1% DMSO 용매에 용해시켜 농도별로 처리 후 24시간 배양했다. 이후 MTT solution (5mg/ml)을 20㎕ 처리한 뒤, 1시간 동안 CO2incubator에서 배양한 뒤 ELISA reader에서 450 nm에서 흡광도를 측정하여 암세포 독성 정도를 확인하되, 암세포 독성을 50% 저하하는 농도를 암세포 별로 하기 표 2 및 도 2에 나타내었다. In order to confirm the cancer prevention and treatment effects of the compound represented by Formula 1 and the compound represented by
상기 표 2를 통해 확인할 수 있듯이, 본 발명에 따른 화학식 1 및 화학식2로 표시되는 화합물은 난소암, 간암, 자궁암, 대장암 및 피부암에 대해서 아주 낮은 농도에서 암세포 독성을 50% 저해할 수 있음을 확인할 수 있고, 이를 통해 해당 암들에 대해 항암효과가 우수함을 알 수 있었다.As can be seen from Table 2, the compounds represented by Formula 1 and
<실시예 2 ~ 7 및 비교예 3 ~ 7><Examples 2 to 7 and Comparative Examples 3 to 7>
실시예 1과 동일하게 실시하되, 제1증삼공정의 유무, 제1증삼공정과 제2증삼공정의 온도조건 등을 하기 표 3과 같이 변경하여 흑삼을 제조하였고, 제조된 흑삼에서 하기 표 3과 같이 화학식1 및 화학식2로 표시되는 화합물을 분리하였다. In the same manner as in Example 1, black ginseng was prepared by changing the presence or absence of the first jeung ginseng process, the temperature conditions of the first jeung ginseng process and the second jeung ginseng process, as shown in Table 3 below. Likewise, the compounds represented by Formula 1 and
(회)Number of repetitions
(time)
(회)Number of repetitions
(time)
상기 표 3 내지 표 4에서 알 수 있듯이,As can be seen in Tables 3 to 4,
본 발명의 제1증삼공정의 온도를 불만족한 비교예 3 및 4는 실시예 1에 대비해 화학식 1 및 화학식2로 표시되는 화합물의 함량이 크게 저하된 것을 확인할 수 있고, 제1증삼공정을 실시하지 않은 비교예 7의 경우 더욱 함량이 낮게 생성된 것을 확인할 수 있다. In Comparative Examples 3 and 4, which were unsatisfied with the temperature of the first jeungsam process of the present invention, it was confirmed that the content of the compounds represented by the
또한, 제2증삼공정의 횟수가 본 발명의 바람직한 범위 내인 실시예1, 6 및 7은 비교예 5 및 6에 대비해 화학식 1 및 화학식2로 표시되는 화합물의 함량이 크게 증가한 것을 확인할 수 있다. In addition, it can be seen that in Examples 1, 6 and 7 in which the number of the second jeungsam step is within the preferred range of the present invention, the content of the compounds represented by
[제조예 1] - 의약품[Production Example 1]-Pharmaceuticals
실시예 1의 제조과정 중 흑삼 에틸아세테이트 분획물 50 mg, 결정셀룰로오즈 400 mg, 스테아린산 마그네슘 5mg을 혼합한 후 통상의 정제 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다.In the preparation process of Example 1, 50 mg of black ginseng ethyl acetate fraction, 400 mg of crystalline cellulose, and 5 mg of magnesium stearate were mixed and then tableted according to a conventional tablet preparation method to prepare tablets.
[제조예 2] - 식품[Production Example 2]-Food
실시예 1의 제조과정 중 흑삼 에틸아세테이트 분획물 1000 mg, 비타민 A 아세테이트 70 ㎍, 비타민 E 1.0mg, 비타민 B1 0.13 mg, 비타민 B2 0.15 mg, 비타민 B6 0.5 mg, 비타민 B12 0.2 ㎍, 비타민 C 10 mg, 비오틴 10 ㎍, 니코틴산아미드 1.7 mg, 엽산 50 ug, 판토텐산 칼슘 0.5 mg, 황산제1철 1.75 mg, 산화아연 0.82 mg, 탄산마그네슘 25.3 mg, 제1인산칼륨 15 mg, 제2인산칼슘 55 mg, 구연산칼륨 90 mg, 탄산칼슘 100 mg, 염화마그네슘 24.8 mg를 혼합하여 제조할 수 있으며, 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하며, 통상의 건강식품 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 과립을 제조였다.In the manufacturing process of Example 1, black ginseng ethyl acetate fraction 1000 mg, vitamin A acetate 70 ㎍, vitamin E 1.0 mg, vitamin B1 0.13 mg, vitamin B2 0.15 mg, vitamin B6 0.5 mg, vitamin B12 0.2 μg,
이상에서 본 발명의 일 실시예에 대하여 설명하였으나, 본 발명의 사상은 본 명세서에 제시되는 실시 예에 제한되지 아니하며, 본 발명의 사상을 이해하는 당업자는 동일한 사상의 범위 내에서, 구성요소의 부가, 변경, 삭제, 추가 등에 의해서 다른 실시 예를 용이하게 제안할 수 있을 것이나, 이 또한 본 발명의 사상범위 내에 든다고 할 것이다.Although an embodiment of the present invention has been described above, the spirit of the present invention is not limited to the embodiment presented in the present specification, and those skilled in the art who understand the spirit of the present invention can add components within the scope of the same idea. Other embodiments may be easily proposed by changing, deleting, adding, etc., but it will be said that this is also within the scope of the present invention.
Claims (11)
(2) 흑삼을 추출하여 흑삼 추출물을 제조하는 단계;를 포함하는 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출물 제조방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
(1) Including a first jeungsam process of heat-treating ginseng at 55℃ to 75℃ and a second jeungsam process of heat treating ginseng performed at 85℃ to 105℃, wherein the second jeungsam process is 2 to Repeating 5 times to prepare black ginseng having an increased content of the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula 2; And
(2) extracting black ginseng to prepare a black ginseng extract; a method for preparing a black ginseng extract with increased content of anticancer ingredients.
[Formula 1]
[Formula 2]
상기 제1증삼공정은 5 ~ 15분 동안 수행되며, 상기 제2증삼공정은 1회 수행시간이 1.5 ~ 5.5시간인 것을 특징으로 하는 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출물 제조방법.The method of claim 1,
The first jeungsam process is performed for 5 to 15 minutes, and the second jeungsam process is performed for one time of 1.5 to 5.5 hours.
상기 (1) 단계 전에 인삼을 세척 및 건조하는 단계;를 더 포함하는 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출물 제조방법.The method of claim 1,
Washing and drying the ginseng before step (1); black ginseng extract manufacturing method with an increased content of anti-cancer ingredients further comprising.
상기 (2) 단계에서 추출은 흑삼을 탄소수 1 내지 4의 저급 알코올을 통해 수행되는 것을 특징으로 하는 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출물 제조방법.The method of claim 1,
The extraction in step (2) is a method for producing a black ginseng extract with an increased content of anticancer components, characterized in that the black ginseng is extracted with a lower alcohol having 1 to 4 carbon atoms.
[화학식 1]
[화학식 2]
Preparing a fraction of the black ginseng extract containing any one or more of the compound represented by the following formula (1) and the compound represented by formula (2) by fractionating the black ginseng extract prepared according to any one of claims 1 to 4; Black ginseng extract manufacturing method with an increased content of anti-cancer components comprising a.
[Formula 1]
[Formula 2]
상기 흑삼 추출물의 분획물은 에틸아세테이트 분획물인 것을 특징으로 하는 항암성분의 함량이 증가된 흑삼 추출분획물 제조방법.The method of claim 5,
The black ginseng extract fraction is an ethyl acetate fraction, characterized in that the content of the anticancer component is increased black ginseng extract manufacturing method.
[화학식 1]
[화학식 2]
Anticancer prepared according to any one of claims 1 to 4, and containing 0.15 mg or more of the compound represented by the following formula (1) and 0.10 mg or more of the compound represented by the formula (2) per 1 g of black ginseng having a water content of 15% or less Black ginseng extract with increased component content.
[Formula 1]
[Formula 2]
[화학식 1]
[화학식 2]
An extract prepared according to any one of claims 1 to 4 including a compound represented by the following formula 1 and a compound represented by the following formula 2, or a compound represented by the following formula 1 and a compound represented by the following formula 2 A pharmaceutical composition for preventing or treating cancer comprising the extract prepared according to claim 5 containing any one or more of the compounds as an active ingredient.
[Formula 1]
[Formula 2]
상기 암은 난소암, 피부암, 자궁암, 간암 및 대장암으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학조성물.The method of claim 8,
The cancer is a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer, characterized in that any one selected from the group consisting of ovarian cancer, skin cancer, uterine cancer, liver cancer and colon cancer.
[화학식 1]
[화학식 2]
An extract prepared according to any one of claims 1 to 4 including a compound represented by the following formula 1 and a compound represented by the following formula 2, or a compound represented by the following formula 1 and a compound represented by the following formula 2 A food composition for preventing or improving cancer comprising the extracted fraction prepared according to claim 5 containing any one or more of the compounds as an active ingredient.
[Formula 1]
[Formula 2]
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-
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