KR102164046B1 - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.The present invention provides a novel compound capable of improving luminous efficiency, stability, and lifespan of a device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}Compound for organic electric device, organic electric device using the same, and electronic device thereof {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emission phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 정공주입 재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic electronic device can be classified into hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, and the like, depending on their function.

유기전기소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율과 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다.Life and efficiency are the most problematic issues in organic electronic devices, and as displays become larger, these efficiency and lifetime issues must be resolved.

효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Jouleheating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화 시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도(mobility), 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other, and when the efficiency is increased, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, the crystallization of organic materials caused by Jouleheating during driving decreases, resulting in lifespan. This indicates a tendency to increase. However, simply improving the organic material layer cannot maximize efficiency. This is because when the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined, long life and high efficiency can be achieved at the same time. Because.

일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재결합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the light-emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light-emitting layer, and excitons are generated by recombination.

하지만, 정공이 전자보다 빠르게 이동되어 발광층 내에서 생성된 엑시톤이 전자 수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 전자 수송층 계면에서 발광하게 된다. However, since holes move faster than electrons, excitons generated in the emission layer are transferred to the electron transport layer, resulting in charge unbalance in the emission layer, thereby emitting light at the interface of the electron transport layer.

전자 수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기 발광소자의 색순도 및 효율이 저하되는 문제점이 발생하고 있으며, 특히 유기전기소자 제작 시 고온 안정성이 떨어져 유기전기소자의 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서, 고온 안정성과 높은 전자 이동도를 가지면서 높은 T1 값으로 정공저지능력을 향상시키는 전자수송 물질의 개발이 필요한 시점이다. When light is emitted at the interface of the electron transport layer, there is a problem that the color purity and efficiency of the organic electroluminescent device are deteriorated. In particular, when the organic electroluminescent device is manufactured, high temperature stability is deteriorated, resulting in a problem that the lifespan of the organic electroluminescent device is shortened. Therefore, it is time to develop an electron transport material that has high temperature stability and high electron mobility and improves hole blocking capability with a high T1 value.

본 발명은 높은 전자 이동도와 고온안정성을 가지며, 높은 T1 값으로 보다 효율적인 전자수송능력을 갖는 화합물을 제공함과 동시에, 이러한 화합물을 이용하여 효율, 수명 및 색순도가 향상된 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention provides a compound having high electron mobility and high temperature stability, and having a more efficient electron transport capability with a high T 1 value, and at the same time, an organic electronic device with improved efficiency, lifespan, and color purity using such a compound, and electrons including the same. It aims to provide a device.

일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the following formula.

Figure 112013110618601-pat00001
Figure 112013110618601-pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.

본 발명에 따르면 높은 전자 이동도와 고온안정성을 가지며, 높은 T1 값으로 보다 효율적인 전자수송능력을 갖는 화합물을 제공할 수 있으며, 이러한 화합물을 이용하여 소자의 효율, 수명 및 색순도를 향상시킬 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide a compound having high electron mobility and high temperature stability, and having a more efficient electron transport capability with a high T 1 value, and the efficiency, lifespan, and color purity of the device may be improved by using such a compound.

도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다. 1 is an exemplary diagram of an organic electroluminescent device according to the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to elements of each drawing, it should be noted that the same elements are assigned the same numerals as possible even if they are indicated on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the subject matter of the present invention, a detailed description thereof will be omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the constituent elements of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a) and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term. When a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, the component may be directly connected or connected to that other component, but another component between each component It should be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:As used in the specification and appended claims, unless stated otherwise, the meaning of the following terms is as follows:

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.As used herein, the term "halo" or "halogen" is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I) unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group" has a single bond of 1 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and is a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted cyclo It means a radical of a saturated aliphatic functional group, including an alkyl group and a cycloalkyl-substituted alkyl group.

본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.The term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" as used in the present invention means an alkyl group substituted with halogen unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소 원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.The term "heteroalkyl group" as used in the present invention means that one or more of the carbon atoms constituting the alkyl group has been replaced with a heteroatom.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The terms "alkenyl group" or "alkynyl group" used in the present invention each have a double bond or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and include a linear or branched chain group, and are limited thereto. It is not.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "cycloalkyl" as used in the present invention means an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The terms "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" as used in the present invention means an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, and is limited thereto. It is not.

본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The terms "alkenyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxy group", or "alkenyloxy group" as used in the present invention mean an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다. The term "aryloxyl group" or "aryloxy group" used in the present invention refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다. The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention each have 6 to 60 carbon atoms, and are not limited thereto, unless otherwise specified. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or multiple ring aromatics, and includes an aromatic ring formed by neighboring substituents participating in a bond or reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirofluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.The prefix "aryl" or "ar" means a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and a radical substituted with an aryl group has the number of carbon atoms described herein.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.In addition, when prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order described first. For example, in the case of an arylalkoxy group, it means an alkoxy group substituted with an aryl group, in the case of an alkoxylcarbonyl group, it means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and in the case of an arylcarbonylalkenyl group, it means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group. And the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기기가 결합하여 형성될 수도 있다.As used herein, the term “heteroalkyl” refers to an alkyl containing one or more heteroatoms unless otherwise specified. The term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" as used in the present invention means an aryl group or arylene group having 2 to 60 carbon atoms each including one or more heteroatoms, unless otherwise specified, and is limited thereto No, it includes at least one of a single ring and multiple rings, and may be formed by combining adjacent functional groups.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다. The term "heterocyclic group" as used herein, unless otherwise specified, includes one or more heteroatoms, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, and includes heteroaliphatic rings and heterocyclic rings. It contains an aromatic ring. It may be formed by combining adjacent functional groups.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다. The term "heteroatom" as used herein refers to N, O, S, P, or Si unless otherwise specified.

또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. In addition, the "heterocyclic group" may also include a ring including SO 2 instead of carbon forming a ring. For example, "heterocyclic group" includes the following compounds.

Figure 112013110618601-pat00002
Figure 112013110618601-pat00002

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다. Unless otherwise specified, the term "aliphatic" as used herein refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and "aliphatic ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" used in the present invention refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms or an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms or a hetero ring having 2 to 60 carbon atoms or a combination thereof, It contains saturated or unsaturated rings.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다. Other hetero compounds or hetero radicals other than the aforementioned hetero compounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" as used herein is represented by -COR', where R'is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 3 to 30 carbon atoms. A cycloalkyl group, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "ether" used in the present invention is represented by -RO-R', wherein R or R'are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 6 to 30 carbon atoms. An aryl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C2-C20 alkenyl group, a C2-C20 alkynyl group, or a combination thereof.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다. In addition, unless explicitly stated, the term "substituted or unsubstituted" used in the present invention means "substituted" deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 to C 20 alkyl group, C 1 to C 20 alkoxyl group, C 1 to C 20 alkylamine group, C 1 to C 20 alkylthiophene group, C 6 to C 20 arylthiophene group, C 2 to C 20 alkenyl group, C 2 to C 20 alkynyl, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a group, a germanium group, and a C 2 ~ C 20 heterocyclic group, and is not limited to these substituents.

또한 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in the present invention is applied in the same manner as the definition of the substituent group defined by the index definition of the following formula.

Figure 112013110618601-pat00003
Figure 112013110618601-pat00003

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of the carbons forming the benzene ring, and a is an integer of 2 or 3. Each is bonded as follows, wherein R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is indicated. Is omitted.

Figure 112013110618601-pat00004
Figure 112013110618601-pat00004

도 1은 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.1 is an exemplary view of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1, the organic electric device 100 according to the present invention includes a first electrode 120, a second electrode 180, and a first electrode 110 and a second electrode 180 formed on a substrate 110. ) Between the organic material layer including the compound according to the present invention. In this case, the first electrode 120 may be an anode (anode), the second electrode 180 may be a cathode (cathode), and in the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. The organic material layer may include a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, an emission layer 150, an electron transport layer 160, and an electron injection layer 170 sequentially on the first electrode 120. In this case, other layers other than the emission layer 150 may not be formed. A hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emission auxiliary layer 151, a buffer layer 141, etc. may be further included, and the electron transport layer 160 may serve as a hole blocking layer.

또한, 미도시하였지만, 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다. Further, although not shown, the organic electric device according to the present invention may further include a protective layer or a capping layer formed on at least one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer.

상기 유기물층에 적용되는 본 발명에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자수송층(160), 전자주입층(170), 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 발광층(150) 또는/및 전자수송층(160) 재료로 사용될 수 있을 것이다.The compound according to the present invention applied to the organic material layer is a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, an electron transport layer 160, an electron injection layer 170, a host of the light emitting layer 150, or a dopant or a light efficiency improvement layer. It could be used as a material. Preferably, the compound of the present invention may be used as a material for the light emitting layer 150 or/and the electron transport layer 160.

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even with the same core, the band gap, electrical characteristics, and interfacial characteristics may vary depending on which substituent is bonded to any position, so the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto are also very It is important, and in particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimum combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) is achieved.

이미 설명한 것과 같이, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 형성하는 것이 바람직하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광 보조층의 개발이 필요한 시점이다. 한편, 발광보조층의 경우 정공수송층 및 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야하므로 유사한 코어를 사용하더라도 사용되는 유기물층이 달라지면 그 특징을 유추하기는 매우 어려울 것이다. As described above, in order to solve the problem of light emission in the hole transport layer in recent organic electroluminescent devices, it is preferable to form a light emission auxiliary layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and each light emitting layer (R, G, B) It is the time when it is necessary to develop different light emitting auxiliary layers. On the other hand, in the case of the light-emitting auxiliary layer, since the correlation between the hole transport layer and the light-emitting layer (host) must be grasped, even if a similar core is used, it will be very difficult to infer its characteristics if the used organic material layer is different.

따라서, 본 발명의 화합물을 사용하여 발광층,전자수송층 등을 형성함으로써 각 유기물층 간의 에너지 레벨(level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다. Therefore, by forming a light emitting layer, an electron transport layer, and the like using the compound of the present invention, the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of the material (mobility, interface characteristics, etc.) are optimized to improve the lifetime and Efficiency can be improved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, an anode 120 is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate, and a hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer ( After forming an organic material layer including 160) and the electron injection layer 170, it may be manufactured by depositing a material that can be used as the cathode 180 thereon.

또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is a solution process or a solvent process other than a vapor deposition method using various polymer materials, such as spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, roll-to-roll process, doctor blaze. It can be manufactured with fewer layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

본 발명에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.WOLED (White Organic Light Emitting Device) is easy to realize high resolution and excellent processability, while there is an advantage that can be manufactured using the existing LCD color filter technology. Various structures have been proposed for white organic light emitting devices mainly used as backlight devices. Typically, R(Red), G(Green), B(Blue) light emitting parts are arranged side-by-side in a mutually planar way, and R, G, B light emitting layers are stacked up and down. In addition, there is a color conversion material (CCM) method that uses electroluminescence by the blue (B) organic light-emitting layer and photo-luminescence of an inorganic phosphor using light therefrom. May be applied to such WOLED.

또한, 본 발명에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.In addition, the organic electric device according to the present invention may be one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a single color or white lighting device.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일측면에 따른 화합물은 하기 화학식으로 표시된다.A compound according to an aspect of the present invention is represented by the following formula.

Figure 112013110618601-pat00005
Figure 112013110618601-pat00005

상기 화학식에서, In the above formula,

R1 및 R2는 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, m은 0 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 6의 정수이다.R 1 and R 2 are each independently deuterium; halogen; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; And C 6 ~ C 30 aryloxy group; is selected from the group consisting of, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 6.

n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 복수의 R2 또한 서로 동일하거나 상이할 수 있다. R1 및 R2가 아릴기인 경우, C6~C60의 아릴기일 수 있고, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기일 수 있으며, 보다 바람직하게는 C6~C15의 아릴기일 수 있다. 또한, R1 및 R2가 헤테로고리인 경우 C2~C60의 헤테로고리기, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 보다 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 더 바람직하게는 C3~C15의 헤테로고리기일 수 있다. 예컨대, R1 및 R2는 서로 독립적으로 페닐, 비페닐, 안트라센, 페난트렌 등과 같은 아릴이거나, 피리딘, 퀴놀린, 페난트롤린, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 트리아진, 퀴나졸린 등과 같은 헤테로고리일 수 있다. When n is an integer of 2 or more, a plurality of R 1 may be the same as or different from each other, and a plurality of R 2 may also be the same or different from each other. When R 1 and R 2 are an aryl group, it may be a C 6 ~ C 60 aryl group, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 15 aryl group. In addition, when R 1 and R 2 are heterocycles, a C 2 to C 60 heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 20 heterocyclic group, further Preferably it may be a C 3 ~ C 15 heterocyclic group. For example, R 1 and R 2 are independently of each other aryl such as phenyl, biphenyl, anthracene, phenanthrene, or the like, or heterologous such as pyridine, quinoline, phenanthroline, dibenzothiophene, dibenzofuran, triazine, quinazoline, It can be a ring.

상기 화학식에서, L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 방향족고리; 플루오렌; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리;로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 이들 각각은 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.In the above formula, L 1 and L 2 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 aromatic ring; Fluorene; C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60 fused ring of an aromatic ring; And O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocycle containing at least one heteroatom of P; may be selected from the group consisting of, each of which is deuterium; halogen; Silane group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 ~ C 20 alkylthio group; An alkoxyl group of C 1 to C 20 ; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; C 6 ~ C 20 aryl group; A C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A C 3 ~C 20 cycloalkyl group; It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 7 ~ C 20 arylalkyl group and a C 8 ~ C 20 arylalkenyl group.

한편, L1이 단일결합인 경우, L2는 단일결합인 L1과 결합하게 되므로 결국 L2가 벤조아크리딘 골격에 직접 결합되는 것과 동일하게 된다. 유사하게, L2가 단일결합인 경우, Ar1이 L1에 직접결합되는 것과 동일하게 되고, L1과 L2가 모두 단일결합인 경우 Ar1이 벤조아크리딘 골격에 직접 결합되는 것과 동일하게 된다.On the other hand, when L 1 is a single bond, since L 2 is bonded to L 1 , which is a single bond, in the end, L 2 is directly bonded to the benzoacridine skeleton. Similarly, L 2 is a single bond, the same as the Ar 1 are the same as those that are directly coupled to L 1, the case that L 1 and L 2 are both a single bond the Ar 1 that is directly coupled to Ben Joa acridine skeleton Is done.

한편, L2는 x에 따라 가수가 달라질 수 있는데, 예컨대 x가 1이면 L2는 2가, x가 2이면 3가, x가 3이면 4가의 기가 될 수 있을 것이다. 물론, L2가 단일결합일 경우, L1도 x에 따라 가수가 달라질 수 있는데, 예컨대 x가 1이면 L1은 2가, x가 2이면 3가, x가 3이면 4가의 기가 될 수 있을 것이다. 또한, L2가 단일결합이 아닐 경우, L1은 단일결합이거나 2가의 기가 될 수 있을 것이다.Meanwhile, L 2 may have a different valence depending on x. For example, if x is 1, L 2 may be divalent, if x is 2, then it may be trivalent, and if x is 3, it may be a tetravalent group. Of course, when L 2 is a single bond, the valence of L 1 may also vary depending on x.For example, if x is 1, L 1 is 2, if x is 2, then it can be trivalent, and if x is 3, it can be a tetravalent group. will be. In addition, when L 2 is not a single bond, L 1 may be a single bond or a divalent group.

L1 및 L2 는 C6~C60의 방향족고리일 수 있는데, 바람직하게는 C6~C30의 방향족고리, 보다 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리일 수 있다. L 1 and L 2 may be a C 6 ~ C 60 aromatic ring, preferably a C 6 ~ C 30 aromatic ring, more preferably a C 6 ~ C 20 aromatic ring.

또한, L1 및 L2 는 C2~C60의 헤테로고리기일 수 있는데, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 보다 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 더 바람직하게는 C3~C15의 헤테로고리기일 수 있다. In addition, L 1 and L 2 may be a C 2 ~ C 60 heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 20 heterocyclic group, more preferably May be a C 3 ~ C 15 heterocyclic group.

L1 는 예컨대, 2가의 벤젠환, 나프틸렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 트라이페닐렌, 파이렌, 벤조페난트렌, 플루오렌, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 벤조아크리딘, 퀴나졸린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 2,6-나프티리딘, 피리도[2,3-d]피리미딘, 피리도[3,4-d]피리미딘, 페난쓰리딘, 벤조[h]퀴나졸린, 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 티오펜, 이소옥사졸, 1,3,4-씨아디아졸(1,3,4-thiadiazole), 1H-벤조[d]이미다졸, 벤조[d]옥사졸, 벤조[d]씨아졸 또는 이들 유도체 등일 수 있고, L2는 2가 내지 4가의 벤젠환, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 트라이페닐렌, 파이렌, 벤조페난트렌, 플루오렌, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 벤조아크리딘, 퀴나졸린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 2,6-나프티리딘, 피리도[2,3-d]피리미딘, 피리도[3,4-d]피리미딘, 페난쓰리딘, 벤조[h]퀴나졸린, 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 티오펜, 이소옥사졸, 1,3,4-씨아디아졸(1,3,4-thiadiazole), 1H-벤조[d]이미다졸, 벤조[d]옥사졸, 벤조[d]씨아졸 또는 이들 유도체 등일 수 있다. L 1 is, for example, a divalent benzene ring, naphthylene, anthracene, phenanthrene, perylene, triphenylene, pyrene, benzophenanthrene, fluorene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, triazine, benzoacridine , Quinazoline, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, 2,6-naphthyridine, pyrido[2,3- d ]pyrimidine, pyrido[3,4- d ]pyrimidine, phenanthridine, benzo[ h ]Quinazoline, pyrrole, imidazole, triazole, thiophene, isoxazole, 1,3,4-thiadiazole, 1 H -benzo[ d ]imidazole, benzo[ d ]oxazole, benzo[ d ]thiazole, or derivatives thereof, and the like, L 2 is a divalent to tetravalent benzene ring, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, triphenylene, pyrene, benzophenanthrene, Fluorene, pyridine, pyrimidine, pyridazine, triazine, benzoacridine, quinazoline, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, 2,6-naphthyridine, pyrido[2,3- d ]pyrimidine, pyri Do[3,4- d ]pyrimidine, phenanthridine, benzo[ h ]quinazoline, pyrrole, imidazole, triazole, thiophene, isoxazole, 1,3,4-thiadiazole (1,3 ,4-thiadiazole), 1 H -benzo[ d ]imidazole, benzo[ d ]oxazole, benzo[ d ]thiazole, or derivatives thereof.

상기 화학식에서, Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다. Ar1이 아릴기인 경우, C6~C60의 아릴기일 수 있고, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기일 수 있으며, 보다 바람직하게는 C6~C15의 아릴기, 더 바람직하게는 C6~C10의 아릴기일 수 있다. 또한, Ar1이 헤테로고리인 경우 C2~C60의 헤테로고리기, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 보다 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 더 바람직하게는 C3~C15의 헤테로고리기일 수 있다.In the above formula, Ar 1 is a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And O, N, S, Si and P including at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of. When Ar 1 is an aryl group, it may be a C 6 ~ C 60 aryl group, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 15 aryl group, more preferably C It may be an aryl group of 6 ~ C 10 . In addition, when Ar 1 is a heterocycle, a C 2 to C 60 heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 20 heterocyclic group, more preferably It may be a C 3 ~ C 15 heterocyclic group.

Ar1의 지수인 x는 1 내지 3의 정수다. 단, L1 및 L2가 모두 단일결합일때 x는 1의 정수이다. 따라서, 1~3개의 Ar1이 L2에 결합될 수 있다. 다만, L2가 단일결합인 경우에는 Ar1은 L1에 직접 결합한 것과 동일하게 되며, L1과 L2가 모두 단일결합인 경우에는 Ar1이 벤조아크리딘 골격에 직접 결합한 것과 동일하게 된다.The index of Ar 1 , x, is an integer of 1 to 3. However, when both L 1 and L 2 are single bonds, x is an integer of 1. Thus, 1 to 3 Ar 1 may be bonded to L 2 . However, L 2 is the case of a single bond, the Ar 1 is the same as directly bonded to L 1, the case that L 1 and L 2 are both a single bond, the Ar 1 is the same as directly bonded to Ben Joa acridine skeleton .

상기 R1, R2 및 Ar1 의 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기 및 융합고리기와, 상기 R1 및 R2의 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기로 치환되거나 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C6~C20의 아릴기기로 치환되거나 또는 비치환되며, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기 및 C8~C20의 아릴알켄일기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.The aryl group, fluorenyl group, heterocyclic group and fused ring group of R 1 , R 2 and Ar 1 , and the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group and aryloxy group of R 1 and R 2 , respectively, are deuterium; halogen; Silane group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 ~ C 20 alkylthio group; An alkoxyl group of C 1 to C 20 ; C 1 ~ C 20 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; O, N, S, Si, and P substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20 aryl group with a C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom; A C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; A heterocyclic group substituted with a C 6 ~ C 20 aryl unit or is unsubstituted, O, N, S, Si and C 2 ~ containing at least one hetero atom in the P C 20; A C 3 ~C 20 cycloalkyl group; It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 7 ~ C 20 arylalkyl group and a C 8 ~ C 20 arylalkenyl group.

바람직하게는, 상기 화학식의 Ar1은 하기 A1 내지 A52로 표시되는 것 중 하나일 수 있다.Preferably, Ar 1 in the formula may be one of those represented by the following A1 to A52.

Figure 112013110618601-pat00006
Figure 112013110618601-pat00006

Figure 112013110618601-pat00007
Figure 112013110618601-pat00007

Figure 112013110618601-pat00008
Figure 112013110618601-pat00008

Figure 112013110618601-pat00009
Figure 112013110618601-pat00009

상기 A1~A52에서, a는 0 내지 5의 정수, b는 0 내지 7의 정수, c는 0 내지 9의 정수, d는 0 내지 6의 정수, e는 0 내지 5의 정수, f는 0 내지 8의 정수, g는 0 내지 4의 정수, h는 0 내지 3의 정수, i는 0 내지 2의 정수, j는 0 또는 1의 정수이다.In A1 to A52, a is an integer of 0 to 5, b is an integer of 0 to 7, c is an integer of 0 to 9, d is an integer of 0 to 6, e is an integer of 0 to 5, f is 0 to 8, g is an integer of 0 to 4, h is an integer of 0 to 3, i is an integer of 0 to 2, j is an integer of 0 or 1.

또한, a 내지 j가 2 이상인 경우 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 하나 이상 선택될 수 있다.In addition, when a to j is 2 or more, a plurality of R 3 is the same as or different from each other, and independently deuterium; halogen; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; And C 6 ~ C 30 Aryloxy group; It may be selected one or more from the group consisting of.

또한, Q1은 N(R4), S 또는 O이고, Q2는 N(R4), C(R5)(R6), S 또는 O이다. 상기 R4 및 R5는 서로 독립적으로, C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되며, R5 및 R6 또한 C6~C60의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕시기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 R5 및 R6 가 서로 결합하여 이들이 결합된 원자 C와 함께 스파이로 화합물을 형성할 수 있다.Further, Q 1 is N(R 4 ), S or O, and Q 2 is N(R 4 ), C(R 5 )(R 6 ), S or O. The R 4 and R 5 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 1 ~ C 30 alkoxy group; And fluorenyl group; is selected from the group consisting of, R 5 And R 6 Also C 6 ~ C 60 Aryl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; C 1 ~ C 30 alkoxy group; And fluorenyl group; or selected from the group consisting of, or R 5 and R 6 may be bonded to each other to form a spy compound with the atom C to which they are bonded.

구체적으로, 상기 화학식으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.Specifically, the compound represented by the above formula may be one of the following compounds.

Figure 112013110618601-pat00010
Figure 112013110618601-pat00010

Figure 112013110618601-pat00011
Figure 112013110618601-pat00011

Figure 112013110618601-pat00012
Figure 112013110618601-pat00012

Figure 112013110618601-pat00013
Figure 112013110618601-pat00013

Figure 112013110618601-pat00014
Figure 112013110618601-pat00014

Figure 112013110618601-pat00015

Figure 112013110618601-pat00015

이하에서, 본 발명에 따른 화학식으로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, examples for synthesizing a compound represented by the formula according to the present invention and an example for preparing an organic electric device will be described in detail, but the present invention is not limited to the following examples.

합성예Synthesis example

예시적으로, 본 발명에 따른 화학식으로 표시되는 화합물(Final Product: P-1~P-120)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1 과 (Ar1)x-L2-Hal3을 반응시켜 합성될 수 있다. Illustratively, the compound represented by the formula according to the present invention (Final Product: P-1 to P-120) is synthesized by reacting Sub 1 and (Ar 1 ) x -L 2 -Hal 3 as shown in Scheme 1 below. I can.

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

Figure 112013110618601-pat00016
Figure 112013110618601-pat00016

(R1, R2, L1, L2, Ar1, m 및 n은 이미 상술한 화학식에서 정의된 것과 동일하며, Hal3는 Br 또는 Cl이다.)(R 1 , R 2 , L 1 , L 2 , Ar 1 , m and n are the same as those already defined in the above formula, and Hal 3 is Br or Cl.)

I. I. SubSub 1의 합성 Synthesis of 1

상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto.

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

Figure 112013110618601-pat00017
Figure 112013110618601-pat00017

Figure 112013110618601-pat00018
Figure 112013110618601-pat00018

상기 반응식 2에서, Hal1은 Br 또는 I이며, Hal2는 Br 또는 Cl이다. 상기 반응식 2에서, 중간체 Sub 1-III은 Sub 1에서 L1이 단일결합인 경우와 동일하며, 하기 Sub 1에 속하는 화합물에서 알 수 있는 것과 같이 중간체 Sub 1-III을 본발명에 따른 화합물 생성을 위해 사용할 수도 있다. In Scheme 2, Hal 1 is Br or I, and Hal 2 is Br or Cl. In Reaction Scheme 2, the intermediate Sub 1-III is the same as in the case where L 1 is a single bond in Sub 1, and as can be seen from the compound belonging to the following Sub 1, the intermediate Sub 1-III is used to generate the compound according to the present invention. It can also be used for.

Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 표 1은 Sub 1에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub 1 may be a compound as follows, but is not limited thereto. Table 1 shows the FD-MS values of compounds belonging to Sub 1.

Figure 112013110618601-pat00019
Figure 112013110618601-pat00019

[표 1][Table 1]

Figure 112013110618601-pat00020

Figure 112013110618601-pat00020

한편, Sub 1에 속하는 구체적 화합물의 합성예는 다음과 같다.Meanwhile, examples of synthesis of specific compounds belonging to Sub 1 are as follows.

1. One. SubSub 1-1 ( 1-1 ( SubSub 1-14)의 합성 1-14) synthesis

<반응식 3><Reaction Scheme 3>

Figure 112013110618601-pat00021

Figure 112013110618601-pat00021

(1) Sub 1-I-1 합성 (1) Sub 1-I-1 synthesis

출발물질인 2-bromobenzoic acid(41.69 g, 207.4 mmol)를 둥근바닥플라스크에 2-ethoxyethanol로 녹인 후에, naphthalen-1-amine (31.18 g, 217.8 mmol), Cu (1.19 g, 18.7 mmol), Cu2O (1.19 g, 8.3 mmol), K2CO3 (28.66 g, 207.4 mmol)를 첨가하고 130°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 반응물의 온도를 낮추고 차콜(charcoal)과 물을 가하여 셀라이트(Celite)로 여과하였다. 여과액은 염산(diluted HCl)을 넣어 침전물을 형성하였다. 얻어진 침전물을 다시 5% Na2CO3 수용액으로 녹여 셀라이트(Celite)로 여과 및 건조하여 생성물 51.33 g (수율: 94%)를 얻었다.
After dissolving the starting material, 2-bromobenzoic acid (41.69 g, 207.4 mmol) with 2-ethoxyethanol in a round bottom flask, naphthalen-1-amine (31.18 g, 217.8 mmol), Cu (1.19 g, 18.7 mmol), Cu 2 O (1.19 g, 8.3 mmol), K 2 CO 3 (28.66 g, 207.4 mmol) was added and stirred at 130 °C. When the reaction was completed, the temperature of the reactant was lowered, charcoal and water were added, and the mixture was filtered through Celite. The filtrate was added hydrochloric acid (diluted HCl) to form a precipitate. The obtained precipitate was again dissolved in 5% Na 2 CO 3 aqueous solution, filtered through Celite, and dried to obtain 51.33 g (yield: 94%) of the product.

(2) Sub 1-II-1 합성 (2) Sub 1-II-1 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-I-1 (51.33 g, 195 mmol)를 둥근바닥플라스크에phosphorus oxychloride (430.45 g, 2807.4 mmol)를 첨가하고 15분 동안 85~90°C로 천천히 가열시켰다. 30분 후, 끓는 것이 다소 가라앉은 뒤에 환류(reflux)시켜 교반하였다. 반응이 완료되면 과량의 phosphorus oxychloride를 증류를 통해 제거하고 냉각시켰다. 얻어진 반응물은 chloroform-ammonia 혼합물 (ammonia 용액, ice, chloroform)을 넣고 1시간 동안 교반한 후에 chloroform과 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼(silicagel column) 및 재결정하여 생성물 42.67 g (수율: 83%)를 얻었다.
Sub 1-I-1 (51.33 g, 195 mmol) obtained in the above synthesis was added phosphorus oxychloride (430.45 g, 2807.4 mmol) to a round bottom flask, and then slowly heated to 85-90 °C for 15 minutes. After 30 minutes, the boiling was slightly settled and then refluxed and stirred. When the reaction was completed, excess phosphorus oxychloride was removed by distillation and cooled. The resulting reactant was added with a chloroform-ammonia mixture (ammonia solution, ice, chloroform), stirred for 1 hour, and extracted with chloroform and water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 42.67 g (yield: 83%) of the product.

(3) Sub 1-III-1(Sub 1-14) 합성 (3) Synthesis of Sub 1-III-1 (Sub 1-14)

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-II-1 (42.67 g, 161.8 mmol)를 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (45.2 g, 178 mmol), Pd(dppf)Cl2 (3.96 g, 4.9 mmol), KOAc(47.64 g, 485.4 mmol)를 첨가하고 90°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼 및 재결정하여 생성물 41.38 g (수율: 72%)를 얻었다.
After dissolving Sub 1-II-1 (42.67 g, 161.8 mmol) obtained in the above synthesis with DMF in a round bottom flask, Bis(pinacolato)diboron (45.2 g, 178 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (3.96 g,) 4.9 mmol), KOAc (47.64 g, 485.4 mmol) was added and stirred at 90 °C. When the reaction was completed, DMF was removed through distillation, and extraction was performed with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was subjected to a silica gel column and recrystallized to obtain 41.38 g (yield: 72%) of the product.

(4) Sub 1-IV-1 합성 (4) Sub 1-IV-1 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-III-1 (28.27 g, 79.6 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF로 녹인 후에, 1-bromo-4-iodobenzene(33.77 g, 119.4 mmol), Pd(PPh3)4(4.6 g, 4 mmol), K2CO3 (33 g, 238.7 mmol), 물을 첨가하고 80°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼 및 재결정하여 생성물 24.16 g (수율: 79%)를 얻었다.
After dissolving Sub 1-III-1 (28.27 g, 79.6 mmol) obtained in the above synthesis with THF in a round bottom flask, 1-bromo-4-iodobenzene (33.77 g, 119.4 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (4.6 g, 4 mmol), K 2 CO 3 (33 g, 238.7 mmol), water were added and stirred at 80 °C. When the reaction was completed, the product was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 24.16 g (yield: 79%) of the product.

(5) Sub 1-1 합성 (5) Sub 1-1 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-IV-1 (24.16 g, 62.9 mmol)를 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에,Bis(pinacolato)diboron (17.56 g, 69.2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (1.54 g, 1.9 mmol), KOAc(18.51 g, 188.6 mmol)를 첨가하고90°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼 및 재결정하여 생성물 22.78 g (수율: 84%)를얻었다.
After dissolving Sub 1-IV-1 (24.16 g, 62.9 mmol) obtained in the above synthesis with DMF in a round bottom flask, Bis(pinacolato)diboron (17.56 g, 69.2 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (1.54 g, 1.9 mmol), KOAc (18.51 g, 188.6 mmol) was added and stirred at 90 °C. When the reaction was completed, DMF was removed through distillation, and extraction was performed with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was subjected to a silica gel column and recrystallized to obtain 22.78 g (yield: 84%) of the product.

2. 2. SubSub 1-9의 합성 Synthesis of 1-9

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

Figure 112013110618601-pat00022
Figure 112013110618601-pat00022

(1) Sub 1-IV-9 합성 (1) Sub 1-IV-9 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-III-1 (8.92 g, 25.1 mmol)에 2-bromo-7-iodo-9,9-diphenyl-9H-fluorene(19.71 g, 37.7 mmol), Pd(PPh3)4(1.45 g, 1.3 mmol), K2CO3 (10.41 g, 75.3 mmol), THF, 물을 상기 Sub 1-IV-1 합성법을 사용하여 생성물 10.82 g (수율: 69%)를 얻었다.
Sub 1-III-1 (8.92 g, 25.1 mmol) obtained in the above synthesis 2-bromo-7-iodo-9,9-diphenyl-9 H -fluorene (19.71 g, 37.7 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (1.45 g, 1.3 mmol), K 2 CO 3 (10.41 g, 75.3 mmol), THF, and water were used to obtain 10.82 g (yield: 69%) of the product using the Sub 1-IV-1 synthesis method.

(2) Sub 1-9 합성 (2) Sub 1-9 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-IV-9 (10.82 g, 17.3 mmol)에Bis(pinacolato)diboron (4.84 g, 19.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.42 g, 0.5 mmol), KOAc(5.1 g, 52 mmol), DMF를 상기 Sub 1-1 합성법을 사용하여 생성물 9.31 g (수율: 80%)를 얻었다.
In Sub 1-IV-9 (10.82 g, 17.3 mmol) obtained in the above synthesis, Bis(pinacolato)diboron (4.84 g, 19.1 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (0.42 g, 0.5 mmol), KOAc (5.1 g, 52 mmol), DMF was obtained by using the Sub 1-1 synthesis method to obtain 9.31 g (yield: 80%) of the product.

3. 3. SubSub 1-15의 합성 Synthesis of 1-15

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

Figure 112013110618601-pat00023
Figure 112013110618601-pat00023

(1) Sub 1-I-15 합성 (1) Sub 1-I-15 synthesis

출발물질인 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid(20.56 g, 74.2 mmol)에, naphthalen-1-amine (11.16 g, 77.9 mmol), Cu (0.42 g, 6.7 mmol), Cu2O (0.42 g, 3 mmol), K2CO3 (10.25 g, 74.2 mmol), 2-ethoxyethanol를 상기 Sub 1-I-1 합성법을 사용하여 생성물 21.66 g (수율: 86%)를 얻었다.
To the starting material 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (20.56 g, 74.2 mmol), naphthalen-1-amine (11.16 g, 77.9 mmol), Cu (0.42 g, 6.7 mmol) , Cu 2 O (0.42 g, 3 mmol), K 2 CO 3 (10.25 g, 74.2 mmol), 2-ethoxyethanol was obtained by using the Sub 1-I-1 synthesis method to obtain 21.66 g (yield: 86%) of the product. .

(2) Sub 1-II-15 합성 (2) Sub 1-II-15 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-I-15 (21.66 g, 63.8 mmol)에 phosphorus oxychloride (140.91 g, 919 mmol)를 상기 Sub 1-II-1 합성법을 사용하여 생성물 16.7 g (수율: 77%)를 얻었다.
Phosphorus oxychloride (140.91 g, 919 mmol) in Sub 1-I-15 (21.66 g, 63.8 mmol) obtained in the above synthesis was used to obtain 16.7 g (yield: 77%) of the product using the Sub 1-II-1 synthesis method. .

(3) Sub 1-III-15 합성 (3) Sub 1-III-15 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-II-15 (16.7 g, 49.1 mmol)에Bis(pinacolato)diboron (13.73 g, 54.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (1.2 g, 1.5 mmol), KOAc(14.47 g, 147.4 mmol), DMF를 상기 Sub 1-III-1 합성법을 사용하여 생성물 13.78 g (수율: 65%)를 얻었다.
In Sub 1-II-15 (16.7 g, 49.1 mmol) obtained in the above synthesis, Bis(pinacolato)diboron (13.73 g, 54.1 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (1.2 g, 1.5 mmol), KOAc (14.47 g,) 147.4 mmol), DMF was obtained by using the Sub 1-III-1 synthesis method to obtain a product 13.78 g (yield: 65%).

(4) Sub 1-IV-15 합성 (4) Sub 1-IV-15 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-III-15 (13.78 g, 31.9 mmol)에 1-bromo-4-iodobenzene(13.56 g, 47.9 mmol), Pd(PPh3)4(1.85 g, 1.6 mmol), K2CO3 (13.25 g, 95.8 mmol), THF, 물을 상기 Sub 1-IV-1 합성법을 사용하여 생성물 11.18 g (수율: 76%)를 얻었다.
1-bromo-4-iodobenzene (13.56 g, 47.9 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.85 g, 1.6 mmol), K 2 CO in Sub 1-III-15 (13.78 g, 31.9 mmol) obtained in the above synthesis 3 (13.25 g, 95.8 mmol), THF, and water were used to obtain 11.18 g of a product (yield: 76%) using the Sub 1-IV-1 synthesis method.

(5) Sub 1-15 합성 (5) Sub 1-15 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-IV-15 (11.18 g, 24.3 mmol)에Bis(pinacolato)diboron (6.78 g, 26.7 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.59 g, 0.7 mmol), KOAc(7.15 g, 72.9 mmol), DMF를 상기 Sub 1-1 합성법을 사용하여 생성물 10.23 g (수율: 83%)를 얻었다.
In Sub 1-IV-15 (11.18 g, 24.3 mmol) obtained in the above synthesis, Bis(pinacolato)diboron (6.78 g, 26.7 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (0.59 g, 0.7 mmol), KOAc (7.15 g, 72.9 mmol), DMF was obtained using the Sub 1-1 synthesis method to obtain 10.23 g (yield: 83%) of the product.

4. 4. SubSub 1-28의 합성 Synthesis of 1-28

<반응식6><Scheme 6>

Figure 112013110618601-pat00024
Figure 112013110618601-pat00024

(1) Sub 1-I-28 합성 (1) Sub 1-I-28 synthesis

출발물질인 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid(24.25 g, 87.5 mmol)에, 7-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)naphthalen-1-amine (28.43 g, 91.9 mmol), Cu (0.5 g, 7.9 mmol), Cu2O (0.5 g, 3.5 mmol), K2CO3 (12.09 g, 87.5 mmol), 2-ethoxyethanol를 상기 Sub 1-I-1 합성법을 사용하여 생성물 34.95 g (수율: 79%)를 얻었다.
In the starting material 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid (24.25 g, 87.5 mmol), 7-(dibenzo[ b , d ]furan-3-yl)naphthalen-1-amine ( 28.43 g, 91.9 mmol), Cu (0.5 g, 7.9 mmol), Cu 2 O (0.5 g, 3.5 mmol), K 2 CO 3 (12.09 g, 87.5 mmol), 2-ethoxyethanol as the Sub 1-I-1 The product 34.95 g (yield: 79%) was obtained using a synthetic method.

(2) Sub 1-II-28 합성 (2) Sub 1-II-28 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-I-28 (34.95 g, 69.1 mmol)에 phosphorus oxychloride (152.64 g, 995.5 mmol)를 상기 Sub 1-II-1 합성법을 사용하여 생성물 21.69 g (수율: 62%)를 얻었다.
Phosphorus oxychloride (152.64 g, 995.5 mmol) in Sub 1-I-28 (34.95 g, 69.1 mmol) obtained in the above synthesis was added to the product 21.69 g (yield: 62%) using the Sub 1-II-1 synthesis method. .

(3) Sub 1-28 합성 (3) Sub 1-28 synthesis

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-II-28 (21.69 g, 42.9 mmol)에Bis(pinacolato)diboron (11.97 g, 47.2 mmol), Pd(dppf)Cl2 (1.05 g, 1.3 mmol), KOAc(12.62 g, 128.6 mmol), DMF를 상기 Sub 1-III-1 합성법을 사용하여 생성물 14.34 g (수율: 56%)를 얻었다.
Bis(pinacolato)diboron (11.97 g, 47.2 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (1.05 g, 1.3 mmol), KOAc (12.62 g, in Sub 1-II-28 (21.69 g, 42.9 mmol) obtained in the above synthesis) 128.6 mmol), DMF was obtained by using the Sub 1-III-1 synthesis method to obtain 14.34 g (yield: 56%) of the product.

IIII . . ProductProduct 합성 synthesis

Sub 1 (1 당량)을 둥근바닥플라스크에 toluene으로 녹인 후에, (Ar1)x-L2-Hal3(1.1 당량), Pd(PPh3)4) (0.05 당량, K2CO3 (3 당량)을 첨가하고 95°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼 및 재결정하여 Final products를 얻었다.
After dissolving Sub 1 (1 equivalent) with toluene in a round bottom flask, (Ar 1 ) x -L 2 -Hal 3 (1.1 equivalent), Pd(PPh 3 ) 4 ) (0.05 equivalent, K 2 CO 3 (3 equivalent) ) Was added and stirred at 95°C. When the reaction was complete, the reaction was completed, extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silica gel column to obtain a final product.

1. P-4 1.P-4 합성예Synthesis example

<반응식 7><Reaction Scheme 7>

Figure 112013110618601-pat00025
Figure 112013110618601-pat00025

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (4.21 g, 9.8 mmol)를 둥근바닥플라스크에toluene으로 녹인 후에, 3,3'-(5'-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3,3''-diyl)dipyridine(4.5 g, 10.7 mmol), Pd(PPh3)4(0.56 g, 0.5 mmol), K2CO3(4.05 g, 29.3 mmol), 물을 첨가하고 95°C에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼 및 재결정하여 생성물 6.04 g (수율: 90%)를 얻었다.
After dissolving Sub 1-1 (4.21 g, 9.8 mmol) obtained in the above synthesis with toluene in a round bottom flask, 3,3'-(5'-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl ]-3,3''-diyl)dipyridine (4.5 g, 10.7 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.56 g, 0.5 mmol), K 2 CO 3 (4.05 g, 29.3 mmol), water was added and 95 Stir at °C. When the reaction was completed, the product was extracted with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized in a silica gel column to obtain 6.04 g (yield: 90%) of the product.

2. P-5 2. P-5 합성예Synthesis example

<반응식 8><Reaction Scheme 8>

Figure 112013110618601-pat00026
Figure 112013110618601-pat00026

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (4.98 g, 11.5 mmol)에 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (3.39 g, 12.7 mmol), Pd(PPh3)4 (0.67 g, 0.6 mmol), K2CO3(4.79 g, 34.6 mmol), toluene, 물을 상기 P-4 합성법을 사용하여 생성물 5.32 g (수율: 86%)를 얻었다.
Sub 1-1 (4.98 g, 11.5 mmol) obtained in the above synthesis 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (3.39 g, 12.7 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.67 g, 0.6 mmol), K 2 CO 3 (4.79 g, 34.6 mmol), toluene, and water were used to obtain 5.32 g (yield: 86%) of the product using the P-4 synthesis method.

3. P-26 3. P-26 합성예Synthesis example

<반응식 9><Reaction Scheme 9>

Figure 112013110618601-pat00027
Figure 112013110618601-pat00027

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (5.06 g, 11.7 mmol)에 1-bromopyrene (3.63 g, 12.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.68 g, 0.6 mmol), K2CO3(4.86 g, 35.2 mmol), toluene, 물을 상기 P-4 합성법을 사용하여 생성물 4.92 g (수율: 83%)를 얻었다.
1-bromopyrene (3.63 g, 12.9 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.68 g, 0.6 mmol), K 2 CO 3 (4.86 g, 35.2 mmol) in Sub 1-1 (5.06 g, 11.7 mmol) obtained in the above synthesis mmol), toluene, and water were obtained using the P-4 synthesis method to obtain 4.92 g (yield: 83%) of the product.

4. P-32 4. P-32 합성예Synthesis example

<반응식 10><Reaction Scheme 10>

Figure 112013110618601-pat00028
Figure 112013110618601-pat00028

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-1 (5.27 g, 12.2 mmol)에 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloroquinazoline (4.26 g, 13.4 mmol), Pd(PPh3)4 (0.71 g, 0.6 mmol), K2CO3(5.07 g, 36.7 mmol), toluene, 물을 상기 P-4 합성법을 사용하여 생성물 5.58 g (수율: 78%)를 얻었다.
Sub 1-1 (5.27 g, 12.2 mmol) obtained in the above synthesis 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloroquinazoline (4.26 g, 13.4 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.71 g, 0.6 mmol), K 2 CO 3 (5.07 g, 36.7 mmol), toluene, and water were prepared using the P-4 synthesis method to obtain 5.58 g (yield: 78%).

5. P-76 5. P-76 합성예Synthesis example

<반응식 11><Reaction Scheme 11>

Figure 112013110618601-pat00029
Figure 112013110618601-pat00029

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-14 (2.95 g, 8.3 mmol)에 5,5'-(5-chloro-1,3-phenylene)bis(1,2-diphenyl-1H-indole) (5.91 g, 9.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.48 g, 0.4 mmol), K2CO3(3.44 g, 24.9 mmol), toluene, 물을 상기 P-4 합성법을 사용하여 생성물 5.93 g (수율: 85%)를 얻었다.
Sub 1-14 (2.95 g, 8.3 mmol) obtained in the above synthesis 5,5'-(5-chloro-1,3-phenylene)bis(1,2-diphenyl-1 H -indole) (5.91 g, 9.1 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.48 g, 0.4 mmol), K 2 CO 3 (3.44 g, 24.9 mmol), toluene, and water using the P-4 synthesis method 5.93 g (yield: 85%) Got it.

6. P-84 6. P-84 합성예Synthesis example

<반응식 12><Reaction Scheme 12>

Figure 112013110618601-pat00030
Figure 112013110618601-pat00030

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-15 (6.76 g, 13.3 mmol)에 2-bromobenzo[d]thiazole (3.14 g, 14.7 mmol), Pd(PPh3)4 (0.77 g, 0.7 mmol), K2CO3(5.52 g, 40 mmol), toluene, 물을 상기 P-4 합성법을 사용하여 생성물 5.07 g (수율: 74%)를 얻었다.
Sub 1-15 (6.76 g, 13.3 mmol) obtained in the above synthesis 2-bromobenzo[ d ]thiazole (3.14 g, 14.7 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.77 g, 0.7 mmol), K 2 CO 3 ( 5.52 g, 40 mmol), toluene, and water were obtained by using the P-4 synthesis method to give 5.07 g (yield: 74%) of the product.

7. P-106 7. P-106 합성예Synthesis example

<반응식 13><Reaction Scheme 13>

Figure 112013110618601-pat00031
Figure 112013110618601-pat00031

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-9 (8.09 g, 12 mmol)에 4-bromopyridine (2.09 g, 13.2 mmol), Pd(PPh3)4 (0.7 g, 0.6 mmol), K2CO3(4.99 g, 36.1 mmol), toluene, 물을 상기 P-4 합성법을 사용하여 생성물 4.65 g (수율: 62%)를 얻었다.
Sub 1-9 (8.09 g, 12 mmol) obtained in the above synthesis 4-bromopyridine (2.09 g, 13.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.7 g, 0.6 mmol), K 2 CO 3 (4.99 g, 36.1 mmol), toluene, and water were obtained by using the above P-4 synthesis method to obtain 4.65 g (yield: 62%) of the product.

8. P-120 8. P-120 합성예Synthesis example

<반응식 14><Reaction Scheme 14>

Figure 112013110618601-pat00032
Figure 112013110618601-pat00032

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-28 (8.72 g, 14.6 mmol)에 2-chloropyrido[2,3-d]pyrimidine (2.66 g, 16.1 mmol), Pd(PPh3)4 (0.84 g, 0.7 mmol), K2CO3(6.05 g, 43.8 mmol), toluene, 물을 상기 P-4 합성법을 사용하여 생성물 4.73 g (수율: 54%)를 얻었다.
2-chloropyrido[2,3- d ]pyrimidine (2.66 g, 16.1 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.84 g, 0.7 mmol), K in Sub 1-28 (8.72 g, 14.6 mmol) obtained in the above synthesis 2 CO 3 (6.05 g, 43.8 mmol), toluene, and water were used to obtain 4.73 g (yield: 54%) of the product using the P-4 synthesis method.

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-120의 FD-MS 값은 하기 표 2와 같다.Meanwhile, the FD-MS values of the compounds P-1 to P-120 of the present invention prepared according to the synthesis example as described above are shown in Table 2 below.

[표 2][Table 2]

Figure 112013110618601-pat00033
Figure 112013110618601-pat00033

Figure 112013110618601-pat00034
Figure 112013110618601-pat00034

한편, 상기에서는 일반적 화학식으로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids 반응 (J. Org . Chem. 2006, 71, 260.), Cyclization by POCl3 반응 (J. Am . Chem . Soc., 1946, 68, 1599; Chem Sci Trans., 2013, 2, 246), Miyaura boration 반응 및Suzuki cross-coupling 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 (1)에 정의된 다른 치환기 (R1, R2, L, Ar1 등의 치환기)가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.On the other hand, in the above described exemplary synthesis examples of the present invention represented by the general formula, these are all Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids reaction ( J. Org . Chem . 2006, 71 , 260.), Cyclization by POCl 3 reaction ( J. Am . Chem . Soc. , 1946, 68 , 1599; Chem Sci Trans ., 2013, 2 , 246), based on the Miyaura boration reaction and Suzuki cross-coupling reaction, and other substituents defined in Formula (1) in addition to the substituents specified in the specific synthesis examples (R 1 , R 2 , L, Ar 1, etc. It will be readily understood by those skilled in the art that the reaction proceeds even if the substituent of) is bonded.

예컨대, <반응식 2>에서 출발물질->Sub 1-I 반응은 Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids 반응에 기초한 것이고, <반응식 2>에서 Sub 1-I->Sub 1-II 반응은 Cyclization by POCl3 반응에 기초한 것이며, <반응식 2>에서 Sub 1-II->Sub 1-III, Sub 1-IV->Sub 1 반응 등은 Miyaura boration 반응에 기초한 것이다. 이어서 <반응식 2>에서 Sub 1-III->Sub 1-IV 및 <반응식 7> 내지 <반응식 14>는 Suzuki cross-coupling 반응에 기초한 것이다. 이들에 구체적으로 명시되지 않은 치환기가 결합되더라도 상기 반응들이 진행될 수 있음은 명백하다.
For example, in <Scheme 2>, the starting material -> Sub 1-I reaction is based on the Copper-Catalyzed Amination of Bromobenzoic Acids reaction, and in <Scheme 2>, the Sub 1-I->Sub 1-II reaction is Cyclization by POCl 3 It is based on the reaction, and in <Scheme 2>, the Sub 1-II->Sub 1-III, Sub 1-IV->Sub 1 reactions, etc. are based on the Miyaura boration reaction. Subsequently, in <Scheme 2> Sub 1-III-> Sub 1-IV and <Scheme 7> to <Scheme 14> are based on the Suzuki cross-coupling reaction. It is clear that the above reactions can proceed even if substituents not specifically specified are attached to them.

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

[[ 실시예Example 1] 그린유기전기발광소자( 1] Green organic electroluminescent device ( 전자수송층Electron transport layer ))

본 발명의 화합물을 전자수송층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method using the compound of the present invention as an electron transport layer material.

먼저, 유리기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하 2-TNATA로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 (이하 NPD로약기함)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을형성하였다. 다음으로, 정공수송층 상에 호스트 물질로 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를, 도판트 물질로 Ir(ppy)3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium]를 95:5 중량비로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기발광층 상에 (1,1'비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 본발명의 화합물 P-1을 40 nm 두께로 진공증착하여 전자수송층을 성막하였다. 이후, 전자수송층상에 할로젠화알칼리금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
First, 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (hereinafter abbreviated as 2-TNATA) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. After forming the hole injection layer, 4,4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm on the hole injection layer to a hole transport layer. Formed. Next, CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl] as a host material on the hole transport layer, Ir(ppy) 3 [tris(2-phenylpyridine)-iridium] as a dopant material 95: By doping at a weight ratio of 5, a light emitting layer of 30 nm thickness was deposited. Then, (1,1'bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolinoleato)aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited to a thickness of 10 nm on the light-emitting layer to block holes. A layer was formed, and an electron transport layer was formed by vacuum depositing the compound P-1 of the present invention to a thickness of 40 nm on the hole blocking layer. Thereafter, an electron injection layer was formed by depositing LiF, an alkali metal halide, to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.

[[ 실시예Example 2]~[ 2]~[ 실시예Example 120] 그린유기전기발광소자( 120] Green organic electroluminescent device ( 전자수송층Electron transport layer ))

전자수송층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 3에 기재된 본 발명의 화합물 P-2 내지 P-120을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds P-2 to P-120 of the present invention described in Table 3 below were used instead of the compound P-1 of the present invention as the electron transport layer material.

[[ 비교예Comparative example 1] One]

전자수송층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 비교화합물 1을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1 was used instead of Compound P-1 of the present invention as an electron transport layer material.

<비교화합물 1> Alq3 <Comparative compound 1> Alq 3

Figure 112013110618601-pat00035

Figure 112013110618601-pat00035

[[ 비교예Comparative example 2] 2]

전자수송층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 비교화합물 2를 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 2 was used instead of Compound P-1 of the present invention as an electron transport layer material.

<비교화합물 2><Comparative compound 2>

Figure 112013110618601-pat00036

Figure 112013110618601-pat00036

본 발명의 실시예 1 내지 실시예 120, 비교예 1 및 비교예 2에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 5000cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였는데, 그 측정 결과는 하기 표 3과 같다.Electroluminescence (EL) characteristics by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices manufactured according to Examples 1 to 120 and Comparative Examples 1 and 2 of the present invention with PR-650 of photoresearch Was measured, and the T95 life was measured through a life measurement equipment manufactured by McScience at a reference luminance of 5000 cd/m 2 , and the measurement results are shown in Table 3 below.

[표 3][Table 3]

Figure 112013110618601-pat00037
Figure 112013110618601-pat00037

Figure 112013110618601-pat00038
Figure 112013110618601-pat00038

Figure 112013110618601-pat00039
Figure 112013110618601-pat00039

Figure 112013110618601-pat00040
Figure 112013110618601-pat00040

상기 [표 3]의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물은 전자수송층의 재료로 사용한 유기전기발광소자는 비교화합물 1 및 비교화합물 2를 전자수송층의 재료로 사용한 유기전기발광소자에 비해 구동전압이 낮고, 발광효율이 향상되었을 뿐만 아니라 수명 등이 현저히 개선되었다.As can be seen from the results of [Table 3], the organic electroluminescent device using the compound of the present invention as a material for the electron transport layer has a driving voltage compared to the organic electroluminescent device using the comparative compound 1 and the comparative compound 2 as the material for the electron transport layer. This is low, and not only the luminous efficiency is improved, but also the lifespan is remarkably improved.

이와 같은 결과는 비교화합물 2가 Alq3인 비교화합물 1과 유사하게 현저히 낮은 T1값(2.0 eV)을 나타내는데 반해 본 발명의 화합물들의 경우, 상대적으로 높은 T1값(2.1 eV~2.3 eV)을 나타내어 발광층 내에서 여기자(exiton)가 잘 머무를 수 있는 확률을 상대적으로 높이기 때문인 것으로 판단된다. Such a result shows a significantly lower T 1 value (2.0 eV) similar to Comparative Compound 1 in which Comparative Compound 2 is Alq 3 , whereas in the case of the compounds of the present invention, a relatively high T 1 value (2.1 eV to 2.3 eV) is obtained. Therefore, it is judged that this is because the probability that excitons can stay well in the emission layer is relatively increased.

또한, 동일한 벤조아크리딘(benzo[c]acridine) 코어를 갖더라도 알킬기(비교화합물 2)보다 -L1-L2-Ar1(본 발명의 화합물)이 메인(main) 치환기로 왔을 때, 상대적으로 빠른 전자이동도(electron mobility) 및 높은 열 안정성을 나타내면서 결과적으로 발광층 내에서 정공과 전자가 전하균형(charge balance)을 이루어 효율적인 재결합을 통한 최적의 발광효율 구현이 가능하게 된다.In addition, even with the same benzoacridine (benzo[ c ]acridine) core, when -L 1 -L 2 -Ar 1 (compound of the present invention) comes as the main substituent rather than an alkyl group (Comparative Compound 2), It exhibits relatively fast electron mobility and high thermal stability, and as a result, holes and electrons form a charge balance in the emission layer, thereby enabling optimal luminous efficiency through efficient recombination.

앞에서 설명한 특성 (높은 T1값, 빠른 전자이동도 및 높은 열 안정성)들을 종합해 보면, 벤조아크리딘(benzo[c]acridine) 코어에 -L1-L2-Ar1 메인(main) 치환기의 도입에 따라 밴드 갭 및 전기적 특성, 계면 특성 등이 크게 변화될 수 있다는 것을 보여주며 이는 소자의 성능향상에 주요 인자로 작용한다는 것을 확인할 수 있다. In summary, the characteristics (high T1 value, fast electron mobility, and high thermal stability) described above are summarized as follows: -L 1 -L 2 -Ar 1 in a benzo[ c ]acridine core. It shows that the band gap, electrical characteristics, and interface characteristics can be greatly changed according to the introduction of the main substituent, and it can be seen that this acts as a major factor in improving the performance of the device.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is only illustrative of the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Therefore, the embodiments disclosed in the present specification are not intended to limit the present invention, but to explain the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the following claims, and all technologies within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.

100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극100: organic electric device 110: substrate
120: first electrode 130: hole injection layer
140: hole transport layer 141: buffer layer
150: light emitting layer 151: light emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode

Claims (10)

하기 화학식으로 표시되는 화합물.
Figure 112020056211607-pat00041

[상기 화학식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 중수소; C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 선택되며, m은 0 내지 4의 정수이고, n은 0 내지 6의 정수이며;
L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C30의 방향족고리; 플루오렌; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리;로 이루어진 군에서 선택되며, 이들 각각은 중수소; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,
Ar1은 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, x는 1 내지 3의 정수이고, 단 L1 및 L2가 모두 단일결합일때 x는 1의 정수이며,
상기 R1, R2 및 Ar1 의 아릴기, 플루오렌일기 및 헤테로고리기는 각각 중수소; C1~C10의 알킬기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기로 치환되거나 또는 비치환된 C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; 및 C6~C20의 아릴기로 치환되거나 또는 비치환되며, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리기; 로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.]A compound represented by the following formula.
Figure 112020056211607-pat00041

[In the above formula,
R 1 and R 2 are each independently deuterium; C 6 ~ C 30 aryl group; Fluorenyl group; And a C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; It is selected from the group consisting of, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 6;
L 1 and L 2 are each independently a single bond; C 6 ~ C 30 aromatic ring; Fluorene; And O, N, S, Si, and C 2 ~ C 30 heterocycle containing at least one heteroatom of P; is selected from the group consisting of, each of which is deuterium; C 6 ~ C 20 aryl group; A C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of,
Ar 1 is a C 6 ~ C 30 aryl group; Fluorenyl group; And O, N, S, C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom of P; is selected from the group consisting of, x is an integer of 1 to 3, provided that L 1 and L When both 2 are single bonds, x is an integer of 1,
The aryl, fluorenyl, and heterocyclic groups of R 1 , R 2 and Ar 1 are each deuterium; C 1 ~ C 10 alkyl group; O, N, S, Si, and P substituted or unsubstituted C 6 ~ C 20 aryl group with a C 2 ~ C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom; A C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; And C 6 ~ C 20 aryl substituted with or unsubstituted, and, O, N, heterocyclic of S, Si, and C 2 ~ containing at least one hetero atom in the P C 20 group; It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.] 제 1항에 있어서,
Ar1은 하기 A1 내지 A52로 표시되는 것 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112020056211607-pat00042

Figure 112020056211607-pat00043

Figure 112020056211607-pat00044

Figure 112020056211607-pat00045

[상기 A1~A52에서,
a는 0 내지 5의 정수, b는 0 내지 7의 정수, c는 0 내지 9의 정수, d는 0 내지 6의 정수, e는 0 내지 5의 정수, f는 0 내지 8의 정수, g는 0 내지 4의 정수, h는 0 내지 3의 정수, i는 0 내지 2의 정수, j는 0 또는 1의 정수이며,
R3는 a 내지 j가 2 이상인 경우 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 로 이루어진 군에서 하나 이상 선택되며,
Q1은 N(R4), S 또는 O이고, Q2는 N(R4), C(R5)(R6), S 또는 O이며, R4 는 C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되며, R5 및 R6는 C6~C30의 아릴기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C1~C10의 알킬기 및 플루오렌일기;로 이루어진 군에서 선택되고, R5 및 R6이 서로 결합하여 이들이 결합된 원자 C와 함께 스파이로 화합물을 형성할 수 있다.]The method of claim 1,
Ar 1 is a compound characterized in that one of those represented by the following A1 to A52.
Figure 112020056211607-pat00042

Figure 112020056211607-pat00043

Figure 112020056211607-pat00044

Figure 112020056211607-pat00045

[In A1 to A52 above,
a is an integer of 0 to 5, b is an integer of 0 to 7, c is an integer of 0 to 9, d is an integer of 0 to 6, e is an integer of 0 to 5, f is an integer of 0 to 8, g is An integer of 0 to 4, h is an integer of 0 to 3, i is an integer of 0 to 2, j is an integer of 0 or 1,
R 3 is the same as or different from each other when a to j is 2 or more, and independently deuterium; C 6 ~ C 30 aryl group; Fluorenyl group; And a C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P; One or more selected from the group consisting of,
Q 1 is N(R 4 ), S or O, Q 2 is N(R 4 ), C(R 5 )(R 6 ), S or O, and R 4 is a C 6 ~C 30 aryl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And fluorenyl group; is selected from the group consisting of, R 5 and R 6 are C 6 ~ C 30 aryl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It is selected from the group consisting of a C 1 ~ C 10 alkyl group and a fluorenyl group, and R 5 and R 6 are bonded to each other to form a spy compound with the atom C to which they are bonded.] 제 1항에 있어서,
상기 화학식으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112013110618601-pat00046

Figure 112013110618601-pat00047

Figure 112013110618601-pat00048

Figure 112013110618601-pat00049

Figure 112013110618601-pat00050

Figure 112013110618601-pat00051
The method of claim 1,
The compound represented by the above formula is a compound, characterized in that one of the following compounds.
Figure 112013110618601-pat00046

Figure 112013110618601-pat00047

Figure 112013110618601-pat00048

Figure 112013110618601-pat00049

Figure 112013110618601-pat00050

Figure 112013110618601-pat00051
 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 위치하는 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.A first electrode; A second electrode; And an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode,
The organic electroluminescent device, characterized in that the organic material layer contains the compound of any one of claims 1 to 3. 제 4항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하며,
상기 발광층 및 전자수송층 중 적어도 일층에 상기 화합물이 함유된 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 4,
The organic material layer includes a light emitting layer and an electron transport layer,
An organic electric device, characterized in that the compound is contained in at least one of the emission layer and the electron transport layer. 제 4항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층, 및 상기 발광층과 상기 제 1전극 또는 상기 발광층과 상기 제 2전극 사이에 형성된 발광보조층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 4,
The organic material layer further comprises a light emitting layer and a light emitting auxiliary layer formed between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode. 제 4항에 있어서,
상기 제 1전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자.The method of claim 4,
An organic electric device further comprising a light efficiency improving layer formed on at least one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic material layer. 제 4항에 있어서,
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 4,
The organic material layer is formed by a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, or a roll-to-roll process. 제 4항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric device of claim 4; And
Electronic device comprising a; a control unit for driving the display device. 제 9항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.The method of claim 9,
The organic electroluminescent device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and a single color or white lighting device.
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