KR102108425B1 - flame retardant resin for binder of air filter and manufacturing method thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 내열성, 난연성이 우수할 뿐만 아니라, 수용성으로 친환경적이고 저장안정성이 우수한 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a flame retardant resin for an air filter binder and a method for manufacturing the same, as well as excellent heat resistance and flame retardancy, and also to an environmentally friendly and water-soluble flame retardant resin for an air filter binder and a method for manufacturing the same.

Description

에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법{flame retardant resin for binder of air filter and manufacturing method thereof}Flame retardant resin for binder of air filter and manufacturing method thereof

본 발명은 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 내열성, 난연성이 우수할 뿐만 아니라, 수용성으로 친환경적이고 저장안정성이 우수한 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a flame retardant resin for an air filter binder and a method for manufacturing the same, as well as excellent heat resistance and flame retardancy, and also to an environmentally friendly and water-soluble flame retardant resin for an air filter binder and a method for manufacturing the same.

공기청정기용 또는 산업용으로 사용하는 에어필터는 그 특성상 장시간 사용하는 제품이고, 사용 중 발열 및 필터의 먼지에 의한 관성충돌로 발화가 쉽게 발생한다. 또한 필터 미디어는 발화가 쉬운 페이퍼 및 합성 섬유가 주로 사용되고 있으므로 열적 특성이 매우 취약하다.The air filter used for air purifiers or industrial purposes is a product that is used for a long time due to its characteristics, and ignition easily occurs due to inertia collision due to heat generation and filter dust during use. In addition, since the filter media mainly uses paper and synthetic fibers that are easily ignited, thermal properties are very weak.

그러나 현재 국내에서는 필터에 관한 내열 및 난연등급이 설정되어 있지 않고, 화재시 내열성이 부족하여 난연성능을 발휘하지 못해 항상 화재의 위험에 노출되어 있다.However, in Korea, the heat and flame retardant grades for filters are not currently set, and the fire resistance is insufficient to exert flame retardant performance in case of fire, and thus, the fire is always exposed.

해외의 경우 필터의 난연 규격이 제정되어 있고, 난연필터 제품의 적용이 급속히 증가하고 있다. 또한 최근 공기청정기의 이슈화가 계속되어 이에 따른 난연성 공기청정기 필터의 시장이 계속 증가하고 있으나 국내에서는 개발이 미미한 단계이다. 그 이유는 플라스틱 난연 컴파운드와는 다르게 용액형 난연 시스템을 사용해야 하고 용제에 의한 난연성을 부여하기 어렵기 때문이다. 또한, 대부분의 인계, 질소계 난연제는 물 또는 알코올성 용제에 용해되기 어렵다. 에어필터 제품의 경우 VOCs를 배출하는 방향족 용제의 사용이 불가능하므로 물 또는 알코올에 용해 또는 분산되어 있는 수지를 사용해야 한다.In the case of overseas, the flame retardant standard of the filter is established, and the application of the flame retardant filter product is rapidly increasing. In addition, recently, the issue of air purifiers continues to increase, and the market for flame retardant air purifier filters continues to increase, but development is insignificant in Korea. This is because, unlike plastic flame retardant compounds, a solution type flame retardant system should be used and it is difficult to impart flame retardancy by a solvent. In addition, most phosphorus- and nitrogen-based flame retardants are difficult to dissolve in water or alcoholic solvents. In the case of air filter products, it is impossible to use aromatic solvents that emit VOCs, so resins dissolved or dispersed in water or alcohol should be used.

따라서, 친환경적이면서도 내열성, 난연성 및 저장안정성 등의 물성이 우수한 에어필터 바인더용 난연수지의 개발이 시급한 실정이다. Accordingly, there is an urgent need to develop flame-retardant resins for air filter binders that are environmentally friendly and have excellent physical properties such as heat resistance, flame retardancy, and storage stability.

대한민국 공개번호 10-2000-0029908호(2000.05.25)Republic of Korea Publication No. 10-2000-0029908 (2000.05.25)

본 발명은 물에 의한 희석능이 뛰어나 친환경적일 뿐만 아니라 내열성, 난연성 및 저장안정성이 우수한 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.The present invention has an object to provide a flame retardant resin for an air filter binder and a manufacturing method thereof, which is excellent in dilution ability by water and is not only eco-friendly, but also excellent in heat resistance, flame retardancy and storage stability.

상술한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.In order to solve the above problems, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention may include a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018014492957-pat00001
Figure 112018014492957-pat00001

상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이다.In Chemical Formula 1, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 20 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 grinding Type alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 straight chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 3 , R 4 and R 8 are Hydrogen atom, n is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000.

한편, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.Meanwhile, the flame retardant resin for an air filter binder of the present invention may include a polymer including a repeating unit represented by the following Chemical Formula 2.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018014492957-pat00002
Figure 112018014492957-pat00002

상기 화학식 2에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이다.In Chemical Formula 2, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 ~ C12 straight alkyl group, C3 ~ C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 3 , R 4 And R 8 is a hydrogen atom, and m is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 질소 함량이 1.5중량% 이상일 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention may have a nitrogen content of 1.5% by weight or more.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 고형분 함량이 39.5중량% 이상이고, pH는 6.0 ~ 7.0이며, 25℃에서 점도는 20 ~ 30cPs일 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention has a solids content of 39.5 wt% or more, a pH of 6.0 to 7.0, and a viscosity at 25 ° C of 20 to 30 cPs.

나아가, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법은 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 1 : 0.06 ~ 0.42 중량비로 중합시켜 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 제조할 수 있다.Furthermore, in the method of manufacturing the flame retardant resin for an air filter binder of the present invention, a polymer comprising a repeating unit represented by the following Chemical Formula 3 and a compound represented by the following Chemical Formula 4 are polymerized in a weight ratio of 1: 0.06 to 0.42 to be represented by the following Chemical Formula 1 It is possible to prepare a polymer comprising a repeating unit.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018014492957-pat00003
Figure 112018014492957-pat00003

상기 화학식 1에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,In Chemical Formula 1, in Chemical Formula 1, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , and R 13 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group. , C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 ~ C12 linear alkyl group, C3 ~ C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms, n is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112018014492957-pat00004
Figure 112018014492957-pat00004

상기 화학식 3에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, l은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,In Chemical Formula 3, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 grinding Type alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 straight chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 3 , R 4 and R 8 are Hydrogen atom, l is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112018014492957-pat00005
Figure 112018014492957-pat00005

상기 화학식 4에 있어서, R16 내지R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.In Chemical Formula 4, R 16 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group.

한편, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법은 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 1 : 0.05 ~ 0.24 중량비로 중합시켜 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 제조할 수 있다.On the other hand, the manufacturing method of the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention is a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (3) and a compound represented by the following formula (5) 1: 1 to 0.05 to 0.24 by weight ratio polymerization represented by It is possible to prepare a polymer comprising a repeating unit.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018014492957-pat00006
Figure 112018014492957-pat00006

상기 화학식 2에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,In Chemical Formula 2, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 ~ C12 straight alkyl group, C3 ~ C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 3 , R 4 And R 8 is a hydrogen atom, m is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112018014492957-pat00007
Figure 112018014492957-pat00007

상기 화학식 3에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, l은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,In Chemical Formula 3, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 grinding Type alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 straight chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 3 , R 4 and R 8 are Hydrogen atom, l is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112018014492957-pat00008
Figure 112018014492957-pat00008

상기 화학식 5에 있어서, R16, R17 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.In Chemical Formula 5, R 16 , R 17 and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 272 ~ 408 중량부, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물 4,000 ~ 6,000 중량부 및 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 9,040 ~ 13,560 중량부를 중합시켜 제조할 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the polymer comprising the repeating unit represented by Formula 3 is based on 100 parts by weight of the compound represented by Formula 6, 272 to 408 parts by weight of the compound represented by Formula 7 below, It can be prepared by polymerizing 4,000 ~ 6,000 parts by weight of the compound represented by 8 and 9,040 ~ 13,560 parts by weight of the compound represented by the following formula (9).

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112018014492957-pat00009
Figure 112018014492957-pat00009

상기 화학식 6에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고,In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112018014492957-pat00010
Figure 112018014492957-pat00010

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,In the formula (7), R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 linear alkyl group, C3 to C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 is C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112018014492957-pat00011
Figure 112018014492957-pat00011

상기 화학식 8에 있어서, R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R12은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,In Chemical Formula 8, R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 12 is a C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,

[화학식 9] [Formula 9]

Figure 112018014492957-pat00012
Figure 112018014492957-pat00012

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.In the formula (9), R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group.

나아가, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법은 유화액을 준비하는 제1단계, 계면활성제 및 용매를 혼합한 용액을 교반한 후, 64 ~ 96℃까지 승온시키는 제2단계, 승온한 용액에 준비된 유화액을 1 ~ 5시간동안 균등하게 연속 투입하고, 1 ~ 3시간동안 온도를 유지시키시면서 중합반응을 수행하여 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하는 제3단계 및 40 ~ 60℃로 냉각 및 pH을 조절하는 제4단계를 포함하고, 상기 유화액은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물, 질소계 모노머, 계면활성제 및 용매를 혼합하여 제조될 수 있다.Furthermore, in the method of manufacturing the flame retardant resin for air filter binder of the present invention, the first step of preparing an emulsion, the solution of a mixture of a surfactant and a solvent is stirred, and then the second step of raising the temperature to 64 to 96 ° C, the heated solution The prepared emulsion is uniformly continuously added for 1 to 5 hours, and the polymerization reaction is performed while maintaining the temperature for 1 to 3 hours, and the third step of producing a flame retardant resin for an air filter binder and cooling to 40 to 60 ° C and Including a fourth step of adjusting the pH, the emulsion is a compound represented by the following formula (6), a compound represented by the following formula (7), a compound represented by the following formula (8), a compound represented by the following formula (9), a nitrogen-based monomer, It can be prepared by mixing a surfactant and a solvent.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112018014492957-pat00013
Figure 112018014492957-pat00013

상기 화학식 6에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,

[화학식 7] [Formula 7]

Figure 112018014492957-pat00014
Figure 112018014492957-pat00014

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,In the formula (7), R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 linear alkyl group, C3 to C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 is C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,

[화학식 8] [Formula 8]

Figure 112018014492957-pat00015
Figure 112018014492957-pat00015

상기 화학식 8에 있어서, R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R12은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,In Chemical Formula 8, R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 12 is a C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,

[화학식 9] [Formula 9]

Figure 112018014492957-pat00016
Figure 112018014492957-pat00016

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.In the formula (9), R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 질소계 모노머는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the nitrogen-based monomer may include one or more of the compounds represented by the following formula (4) and the formula (5).

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112018014492957-pat00017
Figure 112018014492957-pat00017

상기 화학식 4에 있어서, R16 내지R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고,In Chemical Formula 4, R 16 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,

[화학식 5] [Formula 5]

Figure 112018014492957-pat00018
Figure 112018014492957-pat00018

상기 화학식 5에 있어서, R16, R17 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.In Chemical Formula 5, R 16 , R 17 and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 계면활성제는 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate), 소듐 도데실 설페이트(Sodium dodecyl sulfate), 암모늄 라우릴 설페이트(ammonium lauryl sulfate), 암모늄 도데실 설페이트(Ammonium dodecyl sulfate), 트리에틸아민 라우릴 설페이트(Triethylamine lauryl sulfate) 및 트리에틸아민 도데실 설페이트(Triethylamine dodecyl sulfate) 중 1종 이상을 포함하고, 상기 용매는 물을 포함할 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the surfactant is sodium lauryl sulfate (sodium lauryl sulfate), sodium dodecyl sulfate (Sodium dodecyl sulfate), ammonium lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate (Ammonium dodecyl sulfate) sulfate), triethylamine lauryl sulfate (Triethylamine lauryl sulfate) and triethylamine dodecyl sulfate (Triethylamine dodecyl sulfate), and the solvent may include water.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 제조된 난연수지를 125 ~ 145℃에서 30 ~ 90분 동안 건조시켜 휘발물질을 휘발시킨 후, 승온온도 25 ~ 1000℃, 승온속도 8 ~ 12℃/min에서 열중량분석기(Thermogravimetric Analyzer)를 통해 200 ~ 400℃에서 측정된 무게잔율이 98중량% 이상, 400 ~ 600℃에서 측정된 무게잔율이 5중량% 이상, 800 ~ 1,000℃에서 측정된 무게잔율이 0.6중량% 이상일 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the prepared flame-retardant resin is dried at 125 to 145 ° C for 30 to 90 minutes to volatilize the volatile material, and then heated at a temperature of 25 to 1000 ° C and a temperature of 8 to 12 ° C / min. The weight balance measured at 200 to 400 ° C is 98% by weight or more, the weight residual rate measured at 400 to 600 ° C is 5% by weight or more, and the weight residual rate measured at 800 to 1,000 ° C is 0.6 weight through a thermogravimetric analyzer. %.

한편, 본 발명의 에어필터는 앞서 언급한 에어필터 바인더용 난연수지를 포함한다.On the other hand, the air filter of the present invention includes the flame retardant resin for the air filter binder mentioned above.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 에어필터는 공기청정기용 에어필터, 공조용 에어필터 또는 자동차용 에어필터일 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the air filter may be an air filter for an air purifier, an air filter for air conditioning, or an air filter for automobiles.

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 에어필터의 통기도는 600 ~ 650 L/m2/s, 파열강도는 2.2 ~ 2.7 kg/cm2일 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the air filter may have an air permeability of 600 to 650 L / m 2 / s, and a burst strength of 2.2 to 2.7 kg / cm 2 .

본 발명의 바람직한 일실시예로서, 상기 에어필터의 여과효율은 10 ~ 12%, 압력손실은 1.0 ~ 3.0 mmAq일 수 있다.As a preferred embodiment of the present invention, the filtration efficiency of the air filter may be 10 ~ 12%, pressure loss may be 1.0 ~ 3.0 mmAq.

본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법은 물에 의한 희석능이 뛰어나 친환경적일 뿐만 아니라 내열성, 난연성 및 저장안정성이 우수하다.The flame retardant resin for the air filter binder of the present invention and a method for manufacturing the same are excellent in dilution by water and are not only eco-friendly, but also excellent in heat resistance, flame retardancy and storage stability.

또한, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법은 통기도, 파열강도 등의 물성이 우수하다.In addition, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention and its manufacturing method have excellent physical properties such as air permeability and burst strength.

또한, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지 및 이의 제조방법은 여과효율이 높고, 압력손실이 낮다.In addition, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention and its manufacturing method have high filtration efficiency and low pressure loss.

본 발명에서 사용하는 용어인 "C1", "C2" 등은 탄소수를 의미하는 것으로서, 예를 들어 "C1 ~ C5의 알킬기"는 탄소수 1 ~ 5의 알킬기를 의미한다. The terms "C1", "C2", and the like used in the present invention mean carbon number, and for example, "C1 to C5 alkyl group" means an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.

본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지에 대하여 먼저 설명한다.The flame retardant resin for an air filter binder of the present invention will be described first.

본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.Flame-retardant resin for the air filter binder of the present invention may include a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018014492957-pat00019
Figure 112018014492957-pat00019

화학식 1에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Formula 1, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 20 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 pulverized It is an alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group or a C3 to C5 It is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 1에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 1, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 1에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In addition, in Chemical Formula 1, R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 1에 있어서, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다. In addition, in Chemical Formula 1, n is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

또한, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.In addition, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention may include a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018014492957-pat00020
Figure 112018014492957-pat00020

화학식 2에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 2, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight alkyl group, or C3 to C5 are pulverized alkyl groups.

또한, 화학식 2에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 2, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 2에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In the formula (2), R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 2에 있어서, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다. In addition, in Chemical Formula 2, m is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

한편, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 질소 함량이 1.5중량% 이상, 바람직하게는 1.5 ~ 4.5중량%, 더욱 바람직하게는 2.0 ~ 4.0 중량%일 수 있다. 만일, 질소 함량이 1.5 중량% 미만이면 난연성이 현저히 부족한 문제가 있다.Meanwhile, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention may have a nitrogen content of 1.5% by weight or more, preferably 1.5 to 4.5% by weight, and more preferably 2.0 to 4.0% by weight. If the nitrogen content is less than 1.5% by weight, there is a problem in that flame retardancy is significantly insufficient.

또한, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 고형분 함량이 39.5 중량%이상, 바람직하게는 39.8 ~ 42중량%일 수 있다.In addition, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention may have a solid content of 39.5% by weight or more, preferably 39.8 to 42% by weight.

또한, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 pH가 6.0 ~ 7.0, 바람직하게는 6.3 ~ 6.8일 수 있다.In addition, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention may have a pH of 6.0 to 7.0, preferably 6.3 to 6.8.

또한, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 25℃에서 점도가 20 ~ 30cPs, 바람직하게는 23 ~ 26cPs일 수 있다.In addition, the flame retardant resin for an air filter binder of the present invention may have a viscosity of 20 to 30 cPs at 25 ° C, preferably 23 to 26 cPs.

나아가, 본 발명의 에어필터는 앞서 언급한 에어필터 바인더용 난연수지를 포함한다.Furthermore, the air filter of the present invention includes the above-mentioned flame retardant resin for the air filter binder.

이 때, 본 발명의 에어필터는 공기청정기용 에어필터, 공조용 에어필터, 집진기용 에어필터, 가전기기용 또는 자동차용 에어필터일 수 있으며, 바람직하게는 공기청정기용 에어필터, 공조용 에어필터 또는 자동차용 에어필터일 수 있다.At this time, the air filter of the present invention may be an air filter for an air purifier, an air filter for air conditioning, an air filter for a dust collector, an air filter for household appliances or automobiles, preferably an air filter for an air purifier, an air filter for air conditioning Or it may be a car air filter.

또한, 본 발명의 에어필터는 통기도가 600 ~ 650 L/m2/s, 바람직하게는 610 ~ 640L/m2/s일 수 있다.In addition, the air filter of the present invention may be in the air permeability is 600 ~ 650 L / m 2 / s, preferably 610 ~ 640L / m 2 / s .

또한, 본 발명의 에어필터는 파열강도가 2.2 ~ 2.7 kg/cm2, 바람직하게는 2.3 ~ 2.6 kg/cm2일 수 있다.In addition, the air filter of the present invention has a bursting strength of 2.2 to 2.7 kg / cm 2 , Preferably it may be 2.3 to 2.6 kg / cm 2 .

또한, 본 발명의 에어필터는 여과효율이 10 ~ 12%, 바람직하게는 10.5 ~ 11.5%일 수 있다.In addition, the air filter of the present invention may have a filtration efficiency of 10 to 12%, preferably 10.5 to 11.5%.

또한, 본 발명의 에어필터는 압력손실이 1.0 ~ 3.0 mmAq, 바람직하게는 2.0 ~ 2.8 mmAq일 수 있다.In addition, the air filter of the present invention may have a pressure loss of 1.0 to 3.0 mmAq, preferably 2.0 to 2.8 mmAq.

한편, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법은 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 중합시켜 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 제조할 수 있다.On the other hand, the method of manufacturing a flame retardant resin for an air filter binder of the present invention is a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (3) and a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (1) by polymerizing the compound represented by the following formula (4) Can be produced.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018014492957-pat00021
Figure 112018014492957-pat00021

화학식 1에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Formula 1, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 20 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 pulverized It is an alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group or a C3 to C5 It is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 1에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 1, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 1에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In addition, in Chemical Formula 1, R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 1에 있어서, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다.In addition, in Chemical Formula 1, n is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112018014492957-pat00022
Figure 112018014492957-pat00022

화학식 3에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Formula 3, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 pulverized It is an alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group or a C3 to C5 It is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 3에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in the formula (3), R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 3에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In addition, in the formula (3), R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 3에 있어서, l은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다.In addition, in Chemical Formula 3, l is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112018014492957-pat00023
Figure 112018014492957-pat00023

화학식 4에 있어서, R16 내지R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In the formula (4), R 16 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 It is a straight chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

이 때, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 1 : 0.06 ~ 0.42 중량비, 바람직하게는 1 : 0.08 ~ 0.33 중량비, 더욱 바람직하게는 1 : 0.11 ~ 0.26 중량비로 중합시킬 수 있으며, 만일, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 1 중량비에 대하여 상기 화학식 4로 표시되는 화합물이 0.06 중량비 미만이면, 에어필터로 제작 후 파열강도가 낮을 뿐만 아니라, 난연성능이 불학격되어 난연 에어필터로서의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있고, 0.42 중량비를 초과하면 에어필터로 제작 후 통기도가 낮을 뿐만 아니라 압력손실이 높아 난연 에어필터로서의 성능이 부족해제는 문제가 있을 수 있다.At this time, the polymer comprising the repeating unit represented by the formula (3) and the compound represented by the formula (4) is 1: 0.06 ~ 0.42 weight ratio, preferably 1: 0.08 ~ 0.33 weight ratio, more preferably 1: 0.11 ~ 0.26 It can be polymerized in a weight ratio, if the compound represented by the formula (4) relative to the weight ratio of the polymer 1 containing the repeating unit represented by the formula (3) is less than 0.06 weight ratio, as well as low burst strength after manufacturing with an air filter, There may be a problem that the performance as a flame retardant air filter is insufficient because the flame retardant performance is unqualified, and if it exceeds 0.42 weight ratio, there is a problem that the performance as a flame retardant air filter is insufficient due to a high pressure loss as well as a low air permeability after being manufactured as an air filter. It can be.

나아가, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법은 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 중합시켜 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 제조할 수 있다.Furthermore, the method of manufacturing the flame retardant resin for an air filter binder of the present invention is a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (3) and a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (2) by polymerizing a compound represented by the following formula (5) Can be produced.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018014492957-pat00024
Figure 112018014492957-pat00024

화학식 2에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 2, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight alkyl group, or C3 to C5 are pulverized alkyl groups.

또한, 화학식 2에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 2, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 2에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In the formula (2), R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 2에 있어서, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다. In addition, in Chemical Formula 2, m is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112018014492957-pat00025
Figure 112018014492957-pat00025

화학식 3에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Formula 3, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 pulverized It is an alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group or a C3 to C5 It is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 3에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in the formula (3), R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 3에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In addition, in the formula (3), R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 3에 있어서, l은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다.In addition, in Chemical Formula 3, l is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112018014492957-pat00026
Figure 112018014492957-pat00026

화학식 5에 있어서, R16, R17 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In the formula (5), R 16 , R 17 and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 ~ C12 is a linear alkyl group or C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, C1 ~ C3 is a straight alkyl group or C3 ~ C5 is a pulverized alkyl group.

이 때, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 1 : 0.05 ~ 0.24 중량비, 바람직하게는 1 : 0.07 ~ 0.22 중량비, 더욱 바람직하게는 1 : 0.08 ~ 0.18 중량비로 중합시킬 수 있으며, 만일, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 1 중량비에 대하여 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 0.05 중량비 미만이면, 에어필터로 제작 후 파열강도가 낮을 뿐만 아니라, 난연성능이 불합격되어 난연 에어필터로서의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있고, 0.24 중량비를 초과하면 에어필터로 제작 후 통기도가 낮을 뿐만 아니라, 압력손실이 높아 난연 에어필터로서의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있다.At this time, the polymer comprising the repeating unit represented by the formula (3) and the compound represented by the formula (5) is 1: 0.05 ~ 0.24 weight ratio, preferably 1: 0.07 ~ 0.22 weight ratio, more preferably 1: 0.08 ~ 0.18 It can be polymerized in a weight ratio, if the compound represented by the formula (5) with respect to 1 weight ratio of the polymer containing the repeating unit represented by the formula (3) is less than 0.05 weight ratio, as well as low burst strength after manufacturing with an air filter, There may be a problem that the performance as a flame retardant air filter is insufficient due to the failure of the flame retardant performance, and if it exceeds 0.24 weight ratio, there is a problem that the air filter is not only low in air permeability after being manufactured with an air filter, but also has a high pressure loss, resulting in insufficient performance as a flame retardant air filter. You can.

한편, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 중합시켜 제조할 수 있다.Meanwhile, the polymer containing the repeating unit represented by Chemical Formula 3 is prepared by polymerizing a compound represented by Chemical Formula 6, a compound represented by Chemical Formula 7, a compound represented by Chemical Formula 8, and a compound represented by Chemical Formula 9 can do.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112018014492957-pat00027
Figure 112018014492957-pat00027

상기 화학식 6에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 Is a straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112018014492957-pat00028
Figure 112018014492957-pat00028

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 7, R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 Is a straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

또한, 상기 화학식 7에 있어서, R7은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 7, R 7 is a C1 to C12 straight-chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized type It is an alkyl group, more preferably a C1 to C3 straight-chain alkyl group or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

[화학식 8] [Formula 8]

Figure 112018014492957-pat00029
Figure 112018014492957-pat00029

상기 화학식 8에 있어서 R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In the formula (8), R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 It is a straight chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

또한, 상기 화학식 8에 있어서, R12은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 8, R 12 is a C1 to C12 straight alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 straight chain alkyl group, and more preferably C1 C3 is a straight-chain alkyl group.

[화학식 9][Formula 9]

Figure 112018014492957-pat00030
Figure 112018014492957-pat00030

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 9, R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 Is a straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

또한, 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체는 화학식 6으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 화학식 7로 표시되는 화합물 272 ~ 408 중량부, 바람직하게는 306 ~ 374 중량부, 더욱 바람직하게하는 323 ~ 357 중량부를 중합시켜 제조할 수 있으며, 만일 화학식 7로 표시되는 화합물이 272 중량부 미만이면 에어필터 제작 시, 파열강도가 낮아져 난연 에어필터의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있고, 408 중량부를 초과하면 반응 중 난연수지의 겔(gel)화의 문제가 있을 수 있다.In addition, the polymer containing the repeating unit represented by Chemical Formula 3 is 272 to 408 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 7, preferably 306 to 374 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of Compound represented by Chemical Formula 6 323 ~ 357 parts by weight may be prepared by polymerization, and if the compound represented by the formula (7) is less than 272 parts by weight, when manufacturing an air filter, there may be a problem that the performance of the flame retardant air filter is insufficient due to low burst strength. If it exceeds the weight part, there may be a problem of gelation of the flame-retardant resin during the reaction.

또한, 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체는 화학식 6으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 화학식 8로 표시되는 화합물 4,000 ~ 6,000 중량부, 바람직하게는 4,500 ~ 5,500 중량부, 더욱 바람직하게하는 4,750 ~ 5,250 중량부를 중합시켜 제조할 수 있으며, 만일 화학식 8로 표시되는 화합물이 4,000 중량부 미만이면 에어필터 제작 시, 여과효율이 낮아질 뿐만 아니라 통기도가 낮아져 난연 에어필터의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있고, 6,000 중량부를 초과하면 에어필터 제작 시, 파열강도가 낮아져 난연 에어필터의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있다.Further, the polymer containing the repeating unit represented by Chemical Formula 3 is 4,000 to 6,000 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 8, preferably 4,500 to 5,500 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of Compound represented by Chemical Formula 6 4,750 ~ 5,250 parts by weight can be prepared by polymerization, and if the compound represented by the formula (8) is less than 4,000 parts by weight, when manufacturing an air filter, not only the filtration efficiency is low, but also the air permeability is low, resulting in insufficient performance of the flame retardant air filter. When there is, if it exceeds 6,000 parts by weight, when manufacturing an air filter, there is a problem that the bursting strength is lowered and the performance of the flame retardant air filter is insufficient.

또한, 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체는 화학식 6으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 화학식 9로 표시되는 화합물 9,040 ~ 13,560 중량부, 바람직하게는 10,170 ~ 12,430 중량부, 더욱 바람직하게는 10,735 ~ 11,865 중량부를 중합시켜 제조할 수 있으며, 만일 화학식 9로 표시되는 화합물이 9,040 중량부 미만이면 에어필터 제작 시, 파열강도가 낮아져 난연 에어필터의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있고, 13,560 중량부를 초과하면 에어필터 제작 시, 여과효율이 낮아질 뿐만 아니라 통기도가 낮아져 난연 에어필터의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있다.In addition, the polymer containing the repeating unit represented by Chemical Formula 3 is 9,040 to 13,560 parts by weight, preferably 10,170 to 12,430 parts by weight, and more preferably, 100 parts by weight of the compound represented by Chemical Formula 6 Can be prepared by polymerizing 10,735 ~ 11,865 parts by weight, and if the compound represented by the formula (9) is less than 9,040 parts by weight, when manufacturing an air filter, the bursting strength may be lowered and the performance of the flame retardant air filter may be insufficient, and 13,560 When the air filter is produced in excess of the weight part, the filtration efficiency may not only be lowered, but also the air permeability may be lowered, resulting in insufficient performance of the flame retardant air filter.

한편, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법은 제1단계 내지 제4단계를 포함한다.On the other hand, the manufacturing method of the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention includes a first step to a fourth step.

먼저, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법의 제1단계는 유화액을 준비할 수 있다.First, in the first step of the method of manufacturing a flame retardant resin for an air filter binder of the present invention, an emulsion may be prepared.

이 때, 준비되는 유화액은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물, 질소계 모노머, 계면활성제 및 용매를 혼합하여 제조될 수 있다.At this time, the prepared emulsion is a mixture of a compound represented by the following formula (6), a compound represented by the following formula (7), a compound represented by the following formula (8), a compound represented by the following formula (9), a nitrogen-based monomer, a surfactant and a solvent Can be manufactured.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112018014492957-pat00031
Figure 112018014492957-pat00031

상기 화학식 6에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 Is a straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112018014492957-pat00032
Figure 112018014492957-pat00032

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 7, R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 Is a straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

또한, 상기 화학식 7에 있어서, R7은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 7, R 7 is a C1 to C12 straight-chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized type It is an alkyl group, more preferably a C1 to C3 straight-chain alkyl group or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112018014492957-pat00033
Figure 112018014492957-pat00033

상기 화학식 8에 있어서 R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In the formula (8), R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 It is a straight chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

또한, 상기 화학식 8에 있어서, R12은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 8, R 12 is a C1 to C12 straight alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 straight chain alkyl group, and more preferably C1 C3 is a straight-chain alkyl group.

[화학식 9][Formula 9]

Figure 112018014492957-pat00034
Figure 112018014492957-pat00034

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 9, R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 Is a straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

질소계 모노머는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The nitrogen-based monomer may include at least one of compounds represented by the following Chemical Formula 4 and compounds represented by the following Chemical Formula 5.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112018014492957-pat00035
Figure 112018014492957-pat00035

화학식 4에 있어서, R16 내지R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In the formula (4), R 16 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 to C12 It is a straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group, or a C3 to C5 pulverized alkyl group.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112018014492957-pat00036
Figure 112018014492957-pat00036

화학식 5에 있어서, R16, R17 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 5, R 16 , R 17 and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, C1 ~ C12 is a linear alkyl group or C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, C1 ~ C3 is a straight alkyl group or C3 ~ C5 is a pulverized alkyl group.

계면활성제는 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate), 소듐 도데실 설페이트(Sodium dodecyl sulfate), 암모늄 라우릴 설페이트(ammonium lauryl sulfate), 암모늄 도데실 설페이트(Ammonium dodecyl sulfate), 트리에틸아민 라우릴 설페이트(Triethylamine lauryl sulfate) 및 트리에틸아민 도데실 설페이트(Triethylamine dodecyl sulfate) 중 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate)을 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 30중량% 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate) 용액을 포함할 수 있다.Surfactants include sodium lauryl sulfate, sodium dodecyl sulfate, ammonium lauryl sulfate, ammonium dodecyl sulfate, triethylamine lauryl sulfate ( Triethylamine lauryl sulfate) and triethylamine dodecyl sulfate (Triethylamine dodecyl sulfate) may include one or more, preferably, may include sodium lauryl sulfate (sodium lauryl sulfate), more preferably 30% by weight % Sodium lauryl sulfate solution.

용매는 당업계에서 일반적으로 사용할 수 있는 용매를 포함할 수 있고, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.The solvent may include a solvent that can be generally used in the art, and preferably water.

구체적으로, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법의 제1단계에서 준비되는 유화액은 먼저, 용매에 계면활성제를 투입 및 교반하여 용액을 제조하고, 그 후, 제조된 용액에 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물, 상기 화학식 8로 표시되는 화합물, 상기 화학식 9로 표시되는 화합물 및 질소계 모노머를 투입 및 교반하여 유화액을 제조할 수 있다. Specifically, the emulsion prepared in the first step of the method for manufacturing a flame retardant resin for an air filter binder of the present invention is prepared by first adding a surfactant to a solvent and stirring the solution, and thereafter, the above formula 6 in the prepared solution. A compound represented by, a compound represented by the formula (7), a compound represented by the formula (8), a compound represented by the formula (9) and a nitrogen-based monomer may be added and stirred to prepare an emulsion.

다음으로, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법의 제2단계는 계면활성제 및 용매를 혼합한 용액을 교반한 후, 64 ~ 96, 바람직하게는 72 ~ 88, 더욱 바람직하게는 76 ~ 84까지 승온시킬 수 있다. 이 때, 64 ~ 96까지 승온시키는 이유는 제3단계에서 투입되는 유화액이 계면활성제 및 용매를 혼합한 용액에 완벽히 용해시키기 위한 것이다.Next, in the second step of the method for manufacturing a flame retardant resin for an air filter binder of the present invention, after stirring a solution of a surfactant and a solvent, 64 to 96, preferably 72 to 88, more preferably 76 to It can be heated up to 84. At this time, the reason for raising the temperature from 64 to 96 is to completely dissolve the emulsion injected in the third step in a solution of a surfactant and a solvent.

제2단계의 계면활성제는 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate), 소듐 도데실 설페이트(Sodium dodecyl sulfate), 암모늄 라우릴 설페이트(ammonium lauryl sulfate), 암모늄 도데실 설페이트(Ammonium dodecyl sulfate), 트리에틸아민 라우릴 설페이트(Triethylamine lauryl sulfate) 및 트리에틸아민 도데실 설페이트(Triethylamine dodecyl sulfate) 중 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate)을 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 30중량% 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate) 용액을 포함할 수 있다.The second stage surfactants are sodium lauryl sulfate, sodium dodecyl sulfate, ammonium lauryl sulfate, ammonium dodecyl sulfate, and triethylamine It may include at least one of triethylamine lauryl sulfate and triethylamine dodecyl sulfate, preferably sodium lauryl sulfate, and more preferably It may contain a 30% by weight sodium lauryl sulfate (sodium lauryl sulfate) solution.

제2단계의 용매는 당업계에서 일반적으로 사용할 수 있는 용매를 포함할 수 있고, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.The second stage solvent may include a solvent generally used in the art, and may preferably include water.

다음으로, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법의 제3단계는 제2단계에서 승온한 용액에 제1단계에서 준비된 유화액을 1 ~ 5시간, 바람직하게는 2 ~ 4시간동안 균등하게 연속 투입하고, 1 ~ 3시간, 바람직하게는 1.5 ~ 2.5시간동안 온도를 유지시키시면서 중합반응을 수행할 수 있다. Next, in the third step of the method for manufacturing a flame retardant resin for an air filter binder of the present invention, the emulsion prepared in the first step is uniformly mixed with the solution heated in the second step for 1 to 5 hours, preferably 2 to 4 hours. It can be continuously added, and the polymerization reaction can be performed while maintaining the temperature for 1 to 3 hours, preferably 1.5 to 2.5 hours.

마지막으로, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법의 제4단계는 40 ~ 60℃, 바람직하게는 45 ~ 55℃로 냉각하고, pH를 조절할 수 있다.Finally, the fourth step of the method for manufacturing a flame retardant resin for an air filter binder of the present invention can be cooled to 40 to 60 ° C, preferably 45 to 55 ° C, and the pH can be adjusted.

pH의 조절은 암모니아, 바람직하게는 20 ~ 40 중량%의 암모니아 수용액, 더욱 바람직하게는 25 ~ 30 중량%의 암모니아 수용액을 사용하여 조절할 수 있으며, pH가 6.0 ~ 7.0, 바람직하게는 6.3 ~ 6.8이 될 수 있도록 조절할 수 있다.The pH can be adjusted using ammonia, preferably an aqueous ammonia solution of 20 to 40% by weight, more preferably an aqueous ammonia solution of 25 to 30% by weight, and the pH is 6.0 to 7.0, preferably 6.3 to 6.8. Can be adjusted to be.

또한, pH 조절 후 고형분을 조절할 수 있으며, 고형분의 조절을 물을 통해 조절될 수 있고, 고형분 함량이 39.5 중량%이상, 바람직하게는 39.8 ~ 42중량%이 될 수 있도록 조절할 수 있다.In addition, after the pH is adjusted, the solid content can be adjusted, the solid content can be adjusted through water, and the solid content can be adjusted to be 39.5% by weight or more, preferably 39.8 to 42% by weight.

이와 같이 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법으로 제조된 에어필터 바인더용 난연수지는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 또는 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체일 수 있다.As described above, the flame retardant resin for an air filter binder manufactured by the method for manufacturing the flame retardant resin for an air filter binder of the present invention is a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (1) or a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (2) You can.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018014492957-pat00037
Figure 112018014492957-pat00037

화학식 1에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Formula 1, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 20 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 pulverized It is an alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight-chain alkyl group or a C3 to C5 It is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 1에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 1, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 1에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In addition, in Chemical Formula 1, R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 1에 있어서, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다. In addition, in Chemical Formula 1, n is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

또한, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지는 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함할 수 있다.In addition, the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention may include a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018014492957-pat00038
Figure 112018014492957-pat00038

화학식 2에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In Chemical Formula 2, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group or a C3 to C12 pulverized alkyl group, more preferably a hydrogen atom, a C1 to C3 straight alkyl group, or C3 to C5 are pulverized alkyl groups.

또한, 화학식 2에 있어서, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 C1 ~ C3의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C5의 분쇄형 알킬기이다.In addition, in Chemical Formula 2, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, preferably a C1 to C12 linear alkyl group, or C3 to C12 is a pulverized alkyl group, and more preferably C1 to C3 is a linear alkyl group or C3 to C5 is a pulverized alkyl group.

또한, 화학식 2에 있어서, R3, R4 및 R8은 수소원자이다.In the formula (2), R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms.

또한, 화학식 2에 있어서, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000, 바람직하게는 50,000 ~ 300,000, 더욱 바람직하게는 150,000 ~ 250,000를 만족하는 유리수이다. In addition, in Chemical Formula 2, m is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000, preferably 50,000 to 300,000, and more preferably 150,000 to 250,000.

한편, 본 발명의 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법으로 제조된 난연수지를 125 ~ 145℃, 바람직하게 130 ~ 140℃에서 30 ~ 90분, 바람직하게 45 ~ 75분 동안 건조시켜 휘발물질을 휘발시킨 후, 승온온도 25 ~ 1000℃, 바람직하게는 25 ~ 900℃, 승온속도 8 ~ 12℃/min, 바람직하게는 9 ~ 11℃/min 에서 열중량분석기(Thermogravimetric Analyzer)를 통해 200 ~ 400℃, 바람직하게는 250 ~ 350℃, 더욱 바람직하게는 280 ~ 320℃에서 측정된 무게잔율이 98중량% 이상, 바람직하게는 98중량% ~ 99중량%, 더욱 바람직하게는 98.3중량% ~ 98.8중량%일 수 있다. 또한, 400 ~ 600℃, 바람직하게는 450 ~ 550℃, 더욱 바람직하게는 480 ~ 520℃에서 측정된 무게잔율이 5중량% 이상, 바람직하게는 5중량% ~ 10중량%, 더욱 바람직하게는 5.1중량% ~ 6.5중량%일 수 있다. 만일, 에어필터 바인더용 난연수지가 400 ~ 600℃에서 측정된 무게잔율이 5중량% 미만이면 에어필터로 제작 후 난연성능이 불합격되어 난연 에어필터로서의 성능이 부족해지는 문제가 있을 수 있다. 또한, 800 ~ 1,000℃, 바람직하게는 850 ~ 950℃, 더욱 바람직하게는 880 ~ 920℃에서 측정된 무게잔율이 0.6중량% 이상, 바람직하게는 0.6중량% ~ 1.0중량%, 더욱 바람직하게는 0.61중량% ~ 0.75중량%일 수 있다.On the other hand, the flame retardant resin prepared by the method of manufacturing the flame retardant resin for the air filter binder of the present invention is volatilized by drying at 125 ~ 145 ℃, preferably 130 ~ 140 ℃ for 30 ~ 90 minutes, preferably 45 ~ 75 minutes After heating, the heating temperature is 25 to 1000 ° C, preferably 25 to 900 ° C, and the heating rate is 8 to 12 ° C / min, preferably 9 to 11 ° C / min, 200 to 400 ° C through a thermogravimetric analyzer. , Preferably 250 ~ 350 ℃, more preferably, the residual weight measured at 280 ~ 320 ℃ 98% by weight or more, preferably 98% by weight to 99% by weight, more preferably 98.3% by weight to 98.8% by weight Can be In addition, the residual weight measured at 400 to 600 ° C, preferably 450 to 550 ° C, more preferably 480 to 520 ° C, is 5% by weight or more, preferably 5% by weight to 10% by weight, more preferably 5.1 It may be weight% to 6.5% by weight. If, when the flame retardant resin for the air filter binder is less than 5% by weight measured at 400 ~ 600 ℃, there may be a problem that the performance as a flame retardant air filter is insufficient because the flame retardant performance is rejected after being manufactured as an air filter. In addition, the weight balance measured at 800 to 1,000 ° C, preferably 850 to 950 ° C, more preferably 880 to 920 ° C, is 0.6% by weight or more, preferably 0.6% by weight to 1.0% by weight, more preferably 0.61 It may be weight% to 0.75% by weight.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기로 하지만, 하기 실시예가 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니며, 이는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로 해석되어야 할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples, but the following examples are not intended to limit the scope of the present invention, which should be interpreted to help understand the present invention.

[실시예] [Example]

실시예 1 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 1: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

(1) 교반기에 물 900g, 30중량%의 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate) 용액 120g을 투입 및 교반하여 용액을 제조하였다. 그 후, 제조된 용액에 하기 화학식 6-1로 표시되는 화합물 10g, 하기 화학식 7-1로 표시되는 화합물 34g, 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물 500g, 하기 화학식 9-1로 표시되는 화합물 1130g, 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 140g을 순서대로 투입 및 교반하여 유화액을 제조하였다.(1) Into a stirrer, 900 g of water and 120 g of sodium lauryl sulfate solution of 30% by weight were added and stirred to prepare a solution. Then, 10 g of the compound represented by the following formula 6-1, 34 g of the compound represented by the following formula 7-1, 500 g of the compound represented by the following formula 8-1, and 1130 g of the compound represented by the following formula 9-1 in the prepared solution , 140 g of the compound represented by the following Chemical Formula 5-1 was sequentially added and stirred to prepare an emulsion.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112018014492957-pat00039
Figure 112018014492957-pat00039

상기 화학식 5-1에 있어서, R17 내지 R16은 수소원자이다.In Chemical Formula 5-1, R 17 to R 16 are hydrogen atoms.

[화학식 6-1][Formula 6-1]

Figure 112018014492957-pat00040
Figure 112018014492957-pat00040

상기 화학식 6-1에 있어서, R1 및 R2은 수소원자이다.In Chemical Formula 6-1, R 1 and R 2 are hydrogen atoms.

[화학식 7-1][Formula 7-1]

Figure 112018014492957-pat00041
Figure 112018014492957-pat00041

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 수소원자이고, R7은 메틸기이다.In Chemical Formula 7, R 5 and R 6 are hydrogen atoms, and R 7 is a methyl group.

[화학식 8-1][Formula 8-1]

Figure 112018014492957-pat00042
Figure 112018014492957-pat00042

상기 화학식 8에 있어서, R9 내지 R11은 수소원자이고, R12은 에틸기이다.In Chemical Formula 8, R 9 to R 11 are hydrogen atoms, and R 12 is an ethyl group.

[화학식 9-1][Formula 9-1]

Figure 112018014492957-pat00043
Figure 112018014492957-pat00043

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 수소원자이다.In Chemical Formula 9, R 13 to R 15 are hydrogen atoms.

(2) 온도계, 냉각관, 교반기를 장착한 케틀에 물 1280g, 30중량%의 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate) 용액 20g을 투입 및 교반하여 용액을 제조한 후, 80℃로 승온하였다. (2) To a kettle equipped with a thermometer, a cooling tube, and a stirrer, 1280 g of water and 20 g of a 30% by weight sodium lauryl sulfate solution were added and stirred to prepare a solution, and then heated to 80 ° C.

(3) 승온한 용액에 제조된 유화액을 3시간동안 균등하게 연속 투입하고, 2시간동안 온도를 유지시키면서 중합반응을 수행하였다.(3) The prepared emulsion was uniformly continuously added to the heated solution for 3 hours, and the polymerization reaction was performed while maintaining the temperature for 2 hours.

(4) 중반반응이 완료되면 반응 용액을 50℃로 냉각시키고, 27중량%의 암모니아 수용액 및 물로 pH 및 고형분 함량을 조절하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼 pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 2-1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. (4) When the mid-reaction is completed, the reaction solution is cooled to 50 ° C., and the pH and solid content are adjusted with 27% by weight of aqueous ammonia and water, and the following Chemical Formula 2 has pH, solid content and nitrogen content as shown in Table 1 below. A flame retardant resin for an air filter binder was prepared, which is a polymer containing a repeating unit represented by -1.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112018014492957-pat00044
Figure 112018014492957-pat00044

상기 화학식 2-1에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 160,000 ~ 170,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 2-1, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are hydrogen atoms, m is a polymer It is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) 160,000 to 170,000.

실시예 2 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 2: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 1과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 5-1로 표시되는 화합물 140g을 사용하지 않고, 화학식 5-1로 표시되는 화합물 300g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼 pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 2-2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 1, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, instead of using 140g of the compound represented by the formula (5-1) when preparing the emulsion, using 300g of the compound represented by the formula (5-1), as shown in Table 1 below, the formula (2-) having a pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for an air filter binder, which is a polymer containing a repeating unit represented by 2, was prepared.

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure 112018014492957-pat00045
Figure 112018014492957-pat00045

상기 화학식 2-2에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 170,000 ~ 180,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 2-2, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are hydrogen atoms, m is a polymer It is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) 170,000 to 180,000.

실시예 3 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 3: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 1과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 5-1로 표시되는 화합물 140g을 사용하지 않고, 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 190g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼, pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 1-1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 1, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, instead of using 140 g of the compound represented by Formula 5-1 when preparing the emulsion, using 190 g of the compound represented by the following Formula 4-1, as shown in Table 1 below, the following formula has a pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for an air filter binder was prepared, which is a polymer containing a repeating unit represented by 1-1.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112018014492957-pat00046
Figure 112018014492957-pat00046

상기 화학식 1-1에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R20은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 190,000 ~ 200,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 1-1, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 20 are hydrogen atoms, n is the weight average molecular weight of the polymer ( Mw) is a rational number that satisfies 190,000 to 200,000.

[화학식 4-1][Formula 4-1]

Figure 112018014492957-pat00047
Figure 112018014492957-pat00047

상기 화학식 4-1에 있어서, R16 내지 R20은 수소원자이다.In Chemical Formula 4-1, R 16 to R 20 are hydrogen atoms.

실시예 4 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 4: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 3과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 190g을 사용하지 않고, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 430g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼, pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 1-2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 3, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, instead of using 190 g of the compound represented by the formula (4-1) when preparing the emulsion, using 430 g of the compound represented by the formula (4-1), as shown in Table 1 below, having the pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for an air filter binder, which is a polymer containing a repeating unit represented by Chemical Formula 1-2, was prepared.

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112018014492957-pat00048
Figure 112018014492957-pat00048

상기 화학식 1-2에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R20은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 230,000 ~ 240,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 1-2, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 20 are hydrogen atoms, n is the weight average molecular weight of the polymer ( Mw) is a rational number that satisfies 230,000 to 240,000.

실시예 5 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 5: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 1과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 5-1로 표시되는 화합물 140g을 사용하지 않고, 화학식 5-1로 표시되는 화합물 61g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼, pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 2-3로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 1, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, instead of using 140g of the compound represented by the formula (5-1) when preparing the emulsion, using the compound 61g represented by the formula (5-1), as shown in Table 1, the following formula 2 having a pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for an air filter binder was prepared, which is a polymer containing a repeating unit represented by -3.

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure 112018014492957-pat00049
Figure 112018014492957-pat00049

상기 화학식 2-3에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 120,000 ~ 130,000를 만족하는 유리수이다.In Chemical Formula 2-3, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are hydrogen atoms, and m is a polymer. It is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) 120,000 to 130,000.

실시예 6 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 6: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 1과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 5-1로 표시되는 화합물 140g을 사용하지 않고, 화학식 5-1로 표시되는 화합물 495g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼, pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 2-4로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 1, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, when preparing the emulsion, instead of using 140 g of the compound represented by Formula 5-1, and using 495 g of the compound represented by Formula 5-1, as shown in Table 1 below, the following Formula 2 having a pH, solid content, and nitrogen content A flame retardant resin for air filter binder, which is a polymer containing a repeating unit represented by -4, was prepared.

[화학식 2-4][Formula 2-4]

Figure 112018014492957-pat00050
Figure 112018014492957-pat00050

상기 화학식 2-4에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 250,000 ~ 260,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 2-4, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are hydrogen atoms, m is a polymer It is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) 250,000 to 260,000.

실시예 7 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 7: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 3과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 190g을 사용하지 않고, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 90g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼, pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 1-3로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 3, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, instead of using 190 g of the compound represented by the formula (4-1) when preparing the emulsion, using 90 g of the compound represented by the formula (4-1), as shown in Table 1 below, having the pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for an air filter binder, which is a polymer including a repeating unit represented by Chemical Formula 1-3, was prepared.

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure 112018014492957-pat00051
Figure 112018014492957-pat00051

상기 화학식 1-3에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R20은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 140,000 ~ 150,000를 만족하는 유리수이다.In Chemical Formula 1-3, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 20 are hydrogen atoms, n is the weight average molecular weight of the polymer ( Mw) is a rational number that satisfies 140,000 to 150,000.

실시예 8 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 8: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 3과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 190g을 사용하지 않고, 상기 화학식 4-1로 표시되는 화합물 735g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼, pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 1-4로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 3, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, instead of using 190 g of the compound represented by the formula (4-1) when preparing the emulsion, using 735 g of the compound represented by the formula (4-1), as shown in Table 1 below, having the pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for an air filter binder, which is a polymer containing a repeating unit represented by Chemical Formula 1-4, was prepared.

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure 112018014492957-pat00052
Figure 112018014492957-pat00052

상기 화학식 1-3에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R20은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 280,000 ~ 290,000를 만족하는 유리수이다.In Chemical Formula 1-3, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 20 are hydrogen atoms, n is the weight average molecular weight of the polymer ( Mw) is a rational number that satisfies 280,000 to 290,000.

실시예 9 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 9: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 1과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 5-1로 표시되는 화합물 140g을 사용하지 않고, 화학식 10으로 표시되는 화합물 210g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼 pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 11-1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 1, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, when preparing the emulsion, instead of using 140g of the compound represented by the formula (5-1), using 210g of the compound represented by the formula (10), as shown in Table 1 below to the formula 11-1 having a pH, solid content and nitrogen content A flame-retardant resin for an air filter binder, which is a polymer containing the repeating units displayed, was prepared.

[화학식 10][Formula 10]

Figure 112018014492957-pat00053
Figure 112018014492957-pat00053

상기 화학식 10에 있어서, R24 는 부틸기이고, R25 내지R29는 수소원자이다.In Chemical Formula 10, R 24 is a butyl group, and R 25 to R 29 are hydrogen atoms.

[화학식 11-1] [Formula 11-1]

Figure 112018014492957-pat00054
Figure 112018014492957-pat00054

상기 화학식 11-1에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R15, R25 내지 R29은 수소원자이고, R24 는 부틸기이며, p은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 250,000 ~ 260,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 11-1, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 15 , R 25 to R 29 are hydrogen atoms, R 24 Is a butyl group, and p is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer 250,000 to 260,000.

실시예 10 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 10: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 9와 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 10으로 표시되는 화합물 210g을 사용하지 않고, 화학식 10으로 표시되는 화합물 485g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼 pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 11-2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 9, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, instead of using 210g of the compound represented by Formula 10 when preparing the emulsion, using 485g of the compound represented by Formula 10, represented by the following Formula 11-2 having a pH, solid content and nitrogen content as shown in Table 1 below A flame retardant resin for air filter binder, which is a polymer containing repeating units, was prepared.

[화학식 11-2][Formula 11-2]

Figure 112018014492957-pat00055
Figure 112018014492957-pat00055

상기 화학식 11-2에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R15, R25 내지 R29은 수소원자이고, R24 는 부틸기이며, p은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 350,000 ~ 360,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 11-2, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 15 , R 25 to R 29 are hydrogen atoms, and R 24 Is a butyl group, and p is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of 350,000 to 360,000 of the polymer.

실시예 11 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 11: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 9와 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 10으로 표시되는 화합물 210g을 사용하지 않고, 화학식 10으로 표시되는 화합물 1365g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼 pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 11-3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 9, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, when preparing the emulsion, instead of using 210g of the compound represented by the formula (10), using 1365g of the compound represented by the formula 10, as shown in Table 1 below, represented by the following formula 11-3 having a pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for air filter binder, which is a polymer containing repeating units, was prepared.

[화학식 11-3][Formula 11-3]

Figure 112018014492957-pat00056
Figure 112018014492957-pat00056

상기 화학식 11-3에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R15, R25 내지 R29은 수소원자이고, R24 는 부틸기이며, p은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 450,000 ~ 460,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 11-3, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 15 , R 25 to R 29 are hydrogen atoms, and R 24 Is a butyl group, and p is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 450,000 to 460,000.

실시예 12 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Example 12: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 9와 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 10으로 표시되는 화합물 210g을 사용하지 않고, 화학식 10으로 표시되는 화합물 3455g을 사용하여, 하기 표 1에 기재된 것처럼 pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 11-4으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 9, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, when preparing the emulsion, instead of using 210 g of the compound represented by Formula 10, and using 3455 g of the compound represented by Formula 10, as shown in Table 1 below, represented by the following Formula 11-4 having a pH, solid content, and nitrogen content A flame retardant resin for air filter binder, which is a polymer containing repeating units, was prepared.

[화학식 11-3][Formula 11-3]

Figure 112018014492957-pat00057
Figure 112018014492957-pat00057

상기 화학식 11-3에 있어서, R7 은 메틸기이고, R12는 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R15, R25 내지 R29은 수소원자이고, R24 는 부틸기이며, p은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 700,000 ~ 710,000를 만족하는 유리수이다.In Formula 11-3, R 7 is a methyl group, R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 15 , R 25 to R 29 are hydrogen atoms, and R 24 Is a butyl group, and p is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 700,000 to 710,000.

실시예 12에서 제조된 에어필터 바인더용 난연수지는 겔(gel)화 되어 에어필터 바인더로 사용이 불가능하였다.The flame-retardant resin for the air filter binder prepared in Example 12 was gelled, and thus it could not be used as an air filter binder.

비교예 1 : 에어필터 바인더용 난연수지의 제조 Comparative Example 1: Preparation of flame retardant resin for air filter binder

실시예 1과 동일한 방법으로 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. 다만, 유화액 제조시 화학식 5-1로 표시되는 화합물 140g을 사용하지 않고, 하기 표 1에 기재된 것처럼 pH, 고형분 및 질소 함량을 가지는 하기 화학식 3-1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체인 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하였다. In the same manner as in Example 1, a flame retardant resin for an air filter binder was prepared. However, when preparing the emulsion, without using 140g of the compound represented by the formula (5-1), as shown in Table 1 below, the air filter is a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula 3-1 having a pH, solid content and nitrogen content A flame retardant resin for a binder was prepared.

[화학식 3-1] [Formula 3-1]

Figure 112018014492957-pat00058
Figure 112018014492957-pat00058

상기 화학식 3-1에 있어서, R7은 메틸기이고, 및 R12 은 에틸기이며, R1 내지 R6, R8 내지 R11, R13 내지 R15은 수소원자이고, l은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이다.In Chemical Formula 3-1, R 7 is a methyl group, and R 12 is an ethyl group, R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 13 to R 15 are hydrogen atoms, and l is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000.

Figure 112018014492957-pat00059
Figure 112018014492957-pat00059

상기 표 1에 있어서, 실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지의 고형분, 점도 및 pH은 하기와 같은 방법으로 측정하였다.In Table 1, solid content, viscosity and pH of the flame retardant resin for air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 were measured by the following methods.

(1) 고형분(1) Solid content

평박의 반경 30.5mm, 깊이 30mm의 Al 은박지에 실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 1.0 ±0.1g로 계량하고, 135℃로 미리 셋팅되어 있는 열풍오븐에 1시간동안 건조시킨 후 불휘발 물질의 함량을 분석하여 고형분을 측정하였다.The flame retardant resin for the air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 was measured on Al silver foil having a radius of 30.5 mm and a depth of 30 mm at a flat foil of 1.0 ± 0.1 g, respectively, in a hot air oven set at 135 ° C in advance. After drying for 1 hour, the solid content was measured by analyzing the content of the non-volatile material.

(2) 점도(2) viscosity

실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 250㎖ 비커에 넣은 후, 25℃로 맞추어 Brookfield 점도계를 이용하여 점도를 측정하였다.Each of the flame retardant resins for air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 was put in a 250 ml beaker, respectively, and the viscosity was measured using a Brookfield viscometer at 25 ° C.

(3) pH(3) pH

실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각250㎖ 비커에 넣은 후, 25℃로 맞추어 pH meter를 이용하여 pH를 측정하였다.The flame retardant resins for the air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 were put in 250 ml beakers, respectively, and the pH was measured using a pH meter adjusted to 25 ° C.

실험예 1 : 에어필터 바인더용 난연수지의 물성 측정Experimental Example 1: Measurement of physical properties of flame retardant resin for air filter binder

실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지의 통기도, 파열강도, 여과효율, 압력손실, 난연성, 무게잔율, 저장안정성 및 희석능을 하기 방법에 의거하여 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2 ~ 표 4에 나타내었다.The air permeability, rupture strength, filtration efficiency, pressure loss, flame retardancy, weight balance, storage stability and dilution ability of the flame retardant resins for air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 were measured based on the following methods. The results are shown in Tables 2 to 4 below.

(1) 통기도(1) Aeration

에어필터에 실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 함침 후, 160℃에서 7분간 건조하여 평량을 30 ~ 40g으로 조절한 에어필터를 제조하였다. 에어필터의 미디어는 에어필터용 페이퍼 미디어를 사용하였다. 제조된 에어필터를 10cm × 10cm로 자른 후 통기도 측정기를 사용하여 통기도를 측정하였다.The air filters were impregnated with flame retardant resins for the air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1, respectively, and dried at 160 ° C for 7 minutes to prepare air filters having a basis weight of 30 to 40 g. As the air filter media, paper media for air filters was used. After cutting the manufactured air filter to 10 cm × 10 cm, the air permeability was measured using a permeability meter.

(2) 파열강도(2) Burst strength

에어필터에 실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 함침 후, 160℃에서 7분간 건조하여 평량을 30 ~ 40g으로 조절한 에어필터를 제조하였다. 에어필터의 미디어는 에어필터용 페이퍼 미디어를 사용하였다. 제조된 에어필터를 10cm × 10cm로 자른 후 파열강도 측정기를 사용하여 파열강도를 측정하였다.The air filters were impregnated with flame retardant resins for the air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1, respectively, and dried at 160 ° C for 7 minutes to prepare air filters having a basis weight of 30 to 40 g. As the air filter media, paper media for air filters was used. After cutting the prepared air filter to 10 cm × 10 cm, the burst strength was measured using a burst strength meter.

(3) 여과효율, 압력손실(3) Filtration efficiency, pressure loss

에어필터에 실시예 1 ~ 12 및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 함침 후, 160℃에서 7분간 건조하여 평량을 30 ~ 40g으로 조절한 에어필터를 제조하였다. 에어필터의 미디어는 에어필터용 페이퍼 미디어를 사용하였다. 제조된 에어필터를 20cm × 20cm로 자른 후 TSI 장치를 사용하여 여과효율 및 압력손실를 측정하였다. 측정에 사용된 NaCl의 입자크기는 0.3㎛이고, 공기의 속도는 5.33cm/s로 일정하게 하여 측정하였다.The air filters were impregnated with flame retardant resins for the air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1, respectively, and dried at 160 ° C for 7 minutes to prepare air filters having a basis weight of 30 to 40 g. As the air filter media, paper media for air filters was used. After cutting the produced air filter to 20 cm × 20 cm, the filtration efficiency and pressure loss were measured using a TSI device. The particle size of NaCl used for the measurement was 0.3 µm, and the air velocity was measured to be constant at 5.33 cm / s.

(4) 난연성(4) Flame retardant

에어필터에 실시예 1 ~ 12및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 함침 후, 160℃에서 7분간 건조하여 평량을 30 ~ 40g으로 조절한 에어필터를 제조하였다. 에어필터의 미디어는 에어필터용 페이퍼 미디어를 사용하였다. 제조된 에어필터를 14inch × 14inch로 자른 후 FMVSS-302 난연성 측정장치를 사용하여 난연성을 측정하였다. The air filters were impregnated with flame retardant resins for the air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1, and then dried at 160 ° C. for 7 minutes to prepare air filters having a basis weight of 30 to 40 g. As the air filter media, paper media for air filters was used. After cutting the manufactured air filter to 14 inches × 14 inches, the flame retardancy was measured using a FMVSS-302 flame retardance measurement device.

측정시 시편을 수평으로 놓고 38mm의 불꽃을 15초간 접염하여 354mm에 대한 연소속도를 측정하였다. 난연성 합격기준은 ① 자체적으로 연소하지 않는 경우 연소속도 102mm/min 이내이고, ② 자체적으로 연소하는 경우 연소거리 51mm 이내, 60초 이내 자가소화이다.When measuring, the specimen was placed horizontally, and a 38 mm flame was contacted for 15 seconds to measure the combustion rate for 354 mm. The acceptance criteria for flame retardancy are: ① If it does not burn itself, the combustion speed is within 102mm / min. ② When it burns by itself, the combustion distance is within 51mm and within 60 seconds.

(5) 무게잔율(5) Weight balance

평박의 반경 30.5mm, 깊이 30mm의 Al 은박지에 실시예 1 ~ 12및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 1.0 ±0.1g로 계량하고, 135℃로 미리 셋팅되어 있는 열풍오븐에 1시간동안 건조시켰다. 그 후, 불휘발 물질을 TGA(열중량분석기) 기기에 10±5mg을 계량하고, 승온온도 25 ~ 900℃까지, 승온속도 10℃/min 조건을 통해, 300℃, 500℃, 900℃의 무게잔율을 측정하였다.The flame retardant resin for the air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 was measured in Al silver foil paper having a radius of 30.5 mm and a depth of 30 mm at a flat foil of 1.0 ± 0.1 g, respectively, and in a hot air oven set at 135 ° C in advance. Dry for 1 hour. Subsequently, 10 ± 5 mg of a non-volatile material is weighed in a TGA (thermogravimetric analyzer) device, and the temperature is 300 ° C, 500 ° C, and 900 ° C through a temperature increase temperature of 25 to 900 ° C and a temperature increase rate of 10 ° C / min. The residual rate was measured.

(6) 저장안정성(6) Storage stability

실시예 1 ~ 12및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지에 대하여, 각각 5℃, 25℃, 45℃ 온도에서 30일동안 겔(gel)화 유무를 측정하였다.For the flame retardant resins for air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1, the presence or absence of gelation was measured at 5 ° C, 25 ° C, and 45 ° C for 30 days, respectively.

(7) 물 희석능(7) Water dilution ability

실시예 1 ~ 12및 비교예 1에서 제조한 에어필터 바인더용 난연수지를 각각 100㎖ 비커에 5.0±0.1g을 계량하고, 물을 투입하여 난연수지의 희석능을 측정하였다. 희석능은 하기 수학식 1을 통해 구하였다.The flame retardant resins for air filter binders prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 were each weighed 5.0 ± 0.1 g in a 100 ml beaker, and water was added to measure the dilution ability of the flame retardant resin. The dilution ability was obtained through Equation 1 below.

[수학식 1][Equation 1]

Figure 112018014492957-pat00060
Figure 112018014492957-pat00060

상기 수학식 1에서 구해진 희석능이 2000%이상인 경우 ∞로 기재하였다.When the dilution ability obtained in Equation 1 is 2000% or more, it was described as ∞.

Figure 112018014492957-pat00061
Figure 112018014492957-pat00061

Figure 112018014492957-pat00062
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Figure 112018014492957-pat00063
Figure 112018014492957-pat00063

상기 표 2 ~ 표 4를 참조하면, 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지는 통기도, 파열강도, 여과효율, 압력손실 및 난연성에 있어서 우수한 물성을 가질 뿐만 아니라, 저장안정성 또한 뛰어남을 확인할 수 있었다.Referring to Tables 2 to 4, it was confirmed that the flame retardant resins prepared in Examples 1 to 4 not only have excellent physical properties in air permeability, bursting strength, filtration efficiency, pressure loss and flame retardancy, but also excellent storage stability. .

또한, 비교예 1에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 파열강도가 낮을 뿐만 아니라, 난연성이 부족함을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame-retardant resins prepared in Comparative Example 1 had lower rupture strength than the flame-retardant resins prepared in Examples 1 to 4, and lacked flame retardancy.

또한, 실시예 5에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 파열강도가 낮을 뿐만 아니라, 난연성이 부족함을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame-retardant resins prepared in Example 5 had lower rupture strength than the flame-retardant resins prepared in Examples 1 to 4, and lacked flame retardancy.

또한, 실시예 6에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 통기도가 낮고, 압력손실이 높음을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame retardant resins prepared in Example 6 had lower air permeability and higher pressure loss than the flame retardant resins prepared in Examples 1 to 4.

또한, 실시예 7에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 난연성이 부족함을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame-retardant resins prepared in Example 7 were less flame retardant than the flame-retardant resins prepared in Examples 1-4.

또한, 실시예 8에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 통기도가 낮고, 압력손실이 높음을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame-retardant resins prepared in Example 8 had lower air permeability and higher pressure loss than the flame-retardant resins prepared in Examples 1-4.

또한, 실시예 9에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 난연성이 부족함을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame-retardant resin prepared in Example 9 was less flame retardant than the flame-retardant resin prepared in Examples 1-4.

또한, 실시예 10에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 난연성이 부족할 뿐만 아니라, 저장안정성이 현저히 떨어짐을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame-retardant resins prepared in Example 10 were not only less flame-retardant than the flame-retardant resins prepared in Examples 1 to 4, but also had significantly reduced storage stability.

또한, 실시예 11에서 제조된 난연수지는 실시예 1 ~ 4에서 제조된 난연수지보다 통기도가 낮고, 압력손실이 높을 뿐만 아니라, 저장안정성이 현저히 떨어짐을 확인할 수 있었다.In addition, it was confirmed that the flame-retardant resins prepared in Example 11 had lower air permeability, higher pressure loss, and significantly lower storage stability than the flame-retardant resins prepared in Examples 1-4.

또한, 실시예 12에서 제조된 난연수지는 겔(gel)화 되어 에어필터 바인더로 사용이 불가능하였다.In addition, the flame-retardant resin prepared in Example 12 was gelled, and thus it could not be used as an air filter binder.

본 발명의 단순한 변형이나 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해서 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.Simple modifications or changes of the present invention can be easily carried out by those skilled in the art, and all such modifications or changes can be considered to be included in the scope of the present invention.

Claims (15)

하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함하고, 질소 함량이 1.5 ~ 4.5 중량%이고, 고형분 함량이 39.5중량% 이상이며, pH는 6.0 ~ 7.0이고, 25℃에서 점도는 20 ~ 30cPs인 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지;
[화학식 1]
Figure 112019111236626-pat00064

상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이다.
It contains a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (1), the nitrogen content is 1.5 to 4.5% by weight, the solid content is 39.5% by weight or more, the pH is 6.0 to 7.0, the viscosity at 25 ℃ 20 ~ 30cPs Flame retardant resin for air filter binder, characterized in that;
[Formula 1]
Figure 112019111236626-pat00064

In Chemical Formula 1, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 20 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 grinding Type alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 straight chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 3 , R 4 and R 8 are Hydrogen atom, n is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000.
하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 포함하고, 질소 함량이 1.5 ~ 4.5 중량%이고, 고형분 함량이 39.5중량% 이상이며, pH는 6.0 ~ 7.0이고, 25℃에서 점도는 20 ~ 30cPs인 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지;
[화학식 2]
Figure 112019111236626-pat00065

상기 화학식 2에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이다.
It includes a polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (2), the nitrogen content is 1.5 to 4.5% by weight, the solid content is 39.5% by weight or more, the pH is 6.0 to 7.0, the viscosity at 25 ℃ 20 ~ 30cPs Flame retardant resin for air filter binder, characterized in that;
[Formula 2]
Figure 112019111236626-pat00065

In Chemical Formula 2, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 ~ C12 straight alkyl group, C3 ~ C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 3 , R 4 And R 8 is a hydrogen atom, and m is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000.
삭제delete 삭제delete 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 1 : 0.08 ~ 0.33 중량비로 중합시켜 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 제조하고,
상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 272 ~ 408 중량부, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물 4,000 ~ 6,000 중량부 및 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 9,040 ~ 13,560 중량부를 중합시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법;
[화학식 1]
Figure 112019111236626-pat00066

상기 화학식 1에 있어서, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, n은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,
[화학식 3]
Figure 112019111236626-pat00067

상기 화학식 3에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, l은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,
[화학식 4]
Figure 112019111236626-pat00068

상기 화학식 4에 있어서, R16 내지R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고,
[화학식 6]
Figure 112019111236626-pat00082

상기 화학식 6에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고,
[화학식 7]
Figure 112019111236626-pat00083

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,
[화학식 8]
Figure 112019111236626-pat00084

상기 화학식 8에 있어서, R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R12은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,
[화학식 9]
Figure 112019111236626-pat00085

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.
A polymer comprising a repeating unit represented by the following formula (3) and a compound represented by the following formula (4) are polymerized in a weight ratio of 1: 0.08 to 0.33 to prepare a polymer comprising the repeating unit represented by the following formula (1),
The polymer containing the repeating unit represented by Chemical Formula 3 is based on 100 parts by weight of Compound represented by Chemical Formula 6, 272 to 408 parts by weight of Compound represented by Chemical Formula 7, and 4,000 to 6,000 weight of Compound represented by Chemical Formula 8 below. Method for producing a flame-retardant resin for an air filter binder, characterized in that it is prepared by polymerizing parts 9,040 to 13,560 parts by weight of the compounds represented by the following formula (9);
[Formula 1]
Figure 112019111236626-pat00066

In Chemical Formula 1, in Chemical Formula 1, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , and R 13 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group. , C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 ~ C12 linear alkyl group, C3 ~ C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 3 , R 4 and R 8 are hydrogen atoms, n is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,
[Formula 3]
Figure 112019111236626-pat00067

In Chemical Formula 3, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 grinding Type alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 straight chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 3 , R 4 and R 8 are Hydrogen atom, l is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,
[Formula 4]
Figure 112019111236626-pat00068

In Chemical Formula 4, R 16 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,
[Formula 6]
Figure 112019111236626-pat00082

In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,
[Formula 7]
Figure 112019111236626-pat00083

In the formula (7), R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 linear alkyl group, C3 to C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 is C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,
[Formula 8]
Figure 112019111236626-pat00084

In Chemical Formula 8, R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 12 is a C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,
[Formula 9]
Figure 112019111236626-pat00085

In the formula (9), R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group.
하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 1 : 0.07 ~ 0.22 중량비로 중합시켜 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체를 제조하고,
상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 272 ~ 408 중량부, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물 4,000 ~ 6,000 중량부 및 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 9,040 ~ 13,560 중량부를 중합시켜 제조하는 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법;
[화학식 2]
Figure 112019111236626-pat00069

상기 화학식 2에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R17, 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, m은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,
[화학식 3]
Figure 112019111236626-pat00070

상기 화학식 3에 있어서, R1 내지 R2, R5 내지 R6, R9 내지 R11, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7 및 R12는 각각 독립적으로, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며, R3, R4 및 R8은 수소원자이고, l은 중합체의 중량평균분자량(Mw) 10,000 ~ 500,000를 만족하는 유리수이며,
[화학식 5]
Figure 112019111236626-pat00071

상기 화학식 5에 있어서, R16, R17 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고,
[화학식 6]
Figure 112019111236626-pat00086

상기 화학식 6에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고,
[화학식 7]
Figure 112019111236626-pat00087

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,
[화학식 8]
Figure 112019111236626-pat00088

상기 화학식 8에 있어서, R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R12은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,
[화학식 9]
Figure 112019111236626-pat00089

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.
A polymer comprising a repeating unit represented by the following formula 3 and a compound represented by the following formula 5 are polymerized in a weight ratio of 1: 0.07 to 0.22 to prepare a polymer including the repeating unit represented by the following formula 2,
The polymer containing the repeating unit represented by Chemical Formula 3 is based on 100 parts by weight of Compound represented by Chemical Formula 6, 272 to 408 parts by weight of Compound represented by Chemical Formula 7, and 4,000 to 6,000 weight of Compound represented by Chemical Formula 8 below. Method for producing a flame-retardant resin for an air filter binder, characterized in that it is prepared by polymerizing parts 9,040 to 13,560 parts by weight of the compounds represented by the following formula (9);
[Formula 2]
Figure 112019111236626-pat00069

In Chemical Formula 2, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 17 , and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 ~ C12 is a pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 ~ C12 straight alkyl group, C3 ~ C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 3 , R 4 And R 8 is a hydrogen atom, m is a rational number satisfying the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,
[Formula 3]
Figure 112019111236626-pat00070

In Chemical Formula 3, R 1 to R 2 , R 5 to R 6 , R 9 to R 11 , R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 straight-chain alkyl group, C3 to C12 grinding Type alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 and R 12 are each independently a C1 to C12 straight chain alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 3 , R 4 and R 8 are Hydrogen atom, l is a rational number that satisfies the weight average molecular weight (Mw) of the polymer of 10,000 to 500,000,
[Formula 5]
Figure 112019111236626-pat00071

In Chemical Formula 5, R 16 , R 17 and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,
[Formula 6]
Figure 112019111236626-pat00086

In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,
[Formula 7]
Figure 112019111236626-pat00087

In the formula (7), R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 linear alkyl group, C3 to C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 is C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,
[Formula 8]
Figure 112019111236626-pat00088

In Chemical Formula 8, R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 12 is a C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,
[Formula 9]
Figure 112019111236626-pat00089

In the formula (9), R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group.
삭제delete 유화액을 준비하는 제1단계;
계면활성제 및 용매를 혼합한 용액을 교반한 후, 64 ~ 96℃까지 승온시키는 제2단계;
승온한 용액에 준비된 유화액을 1 ~ 5시간동안 균등하게 연속 투입하고, 1 ~ 3시간동안 온도를 유지시키시면서 중합반응을 수행하여 에어필터 바인더용 난연수지를 제조하는 제3단계; 및
40 ~ 60℃로 냉각 및 pH을 조절하는 제4단계; 를 포함하고,
상기 유화액은 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 100 중량부에 대하여, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 272 ~ 408 중량부, 하기 화학식 8로 표시되는 화합물 4,000 ~ 6,000 중량부, 하기 화학식 9로 표시되는 화합물 9,040 ~ 13,560 중량부와 질소계 모노머, 계면활성제 및 용매를 혼합하여 제조되는 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법;
[화학식 6]
Figure 112019111236626-pat00076

상기 화학식 6에 있어서, R1 및 R2은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, 이고,
[화학식 7]
Figure 112019111236626-pat00077

상기 화학식 7에 있어서, R5 및 R6은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R7은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,
[화학식 8]
Figure 112019111236626-pat00078

상기 화학식 8에 있어서, R9 내지 R11은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고, R12은 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이며,
[화학식 9]
Figure 112019111236626-pat00079

상기 화학식 9에 있어서, R13 내지 R15은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.
A first step of preparing an emulsion;
After stirring the solution of a mixture of a surfactant and a solvent, the second step of raising the temperature to 64 ~ 96 ℃;
A third step of preparing the flame retardant resin for the air filter binder by performing the polymerization reaction while uniformly adding the prepared emulsion to the heated solution for 1 to 5 hours and maintaining the temperature for 1 to 3 hours; And
A fourth step of controlling cooling and pH to 40-60 ° C; Including,
The emulsion is based on 100 parts by weight of the compound represented by the formula (6), 272 to 408 parts by weight of the compound represented by the formula (7), 4,000 to 6,000 parts by weight of the compound represented by the formula (8), compound 9,040 represented by the formula (9) ~ 13,560 parts by weight of a nitrogen-based monomer, a surfactant and a solvent, a method for producing a flame retardant resin for an air filter binder, characterized by being prepared;
[Formula 6]
Figure 112019111236626-pat00076

In Chemical Formula 6, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and
[Formula 7]
Figure 112019111236626-pat00077

In the formula (7), R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, C1 to C12 linear alkyl group, C3 to C12 pulverized alkyl group, phenyl group or alkylphenyl group, R 7 is C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,
[Formula 8]
Figure 112019111236626-pat00078

In Chemical Formula 8, R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and R 12 is a C1 to C12 straight chain type An alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group,
[Formula 9]
Figure 112019111236626-pat00079

In the formula (9), R 13 to R 15 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group.
제8항에 있어서,
상기 질소계 모노머는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법;
[화학식 4]
Figure 112018014492957-pat00080

상기 화학식 4에 있어서, R16 내지R20은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이고,
[화학식 5]
Figure 112018014492957-pat00081

상기 화학식 5에 있어서, R16, R17 및 R21은 각각 독립적으로, 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기, C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기, 페닐기 또는 알킬페닐기이다.
The method of claim 8,
The nitrogen-based monomer is a method for producing a flame retardant resin for an air filter binder, characterized in that it comprises at least one of a compound represented by the following formula (4) and a compound represented by the following formula (5);
[Formula 4]
Figure 112018014492957-pat00080

In Chemical Formula 4, R 16 to R 20 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group,
[Formula 5]
Figure 112018014492957-pat00081

In Chemical Formula 5, R 16 , R 17 and R 21 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, a C3 to C12 pulverized alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group.
제8항에 있어서,
상기 계면활성제는 소듐 라우릴 설페이트(sodium lauryl sulfate), 소듐 도데실 설페이트(Sodium dodecyl sulfate), 암모늄 라우릴 설페이트(ammonium lauryl sulfate), 암모늄 도데실 설페이트(Ammonium dodecyl sulfate), 트리에틸아민 라우릴 설페이트(Triethylamine lauryl sulfate) 및 트리에틸아민 도데실 설페이트(Triethylamine dodecyl sulfate) 중 1종 이상을 포함하고,
상기 용매는 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법
The method of claim 8,
The surfactant is sodium lauryl sulfate, sodium dodecyl sulfate, ammonium lauryl sulfate, ammonium dodecyl sulfate, triethylamine lauryl sulfate (Triethylamine lauryl sulfate) and triethylamine dodecyl sulfate (Triethylamine dodecyl sulfate) contains at least one,
The solvent is a method for producing a flame retardant resin for air filter binder, characterized in that it contains water
제8항 내지 제10항 중에서 선택된 어느 한 항에 있어서,
제조된 난연수지를 125 ~ 145℃에서 30 ~ 90분 동안 건조시켜 휘발물질을 휘발시킨 후, 승온온도 25 ~ 1000℃, 승온속도 8 ~ 12℃/min에서 열중량분석기(Thermogravimetric Analyzer)를 통해 200 ~ 400℃에서 측정된 무게잔율이 98중량% 이상, 400 ~ 600℃에서 측정된 무게잔율이 5중량% 이상, 800 ~ 1,000℃에서 측정된 무게잔율이 0.6중량% 이상인 것을 특징으로 하는 에어필터 바인더용 난연수지의 제조방법.
The method according to any one of claims 8 to 10,
After drying the prepared flame-retardant resin at 125 ~ 145 ℃ for 30 ~ 90 minutes to volatilize the volatiles, 200 at a heating temperature of 25 ~ 1000 ℃, heating rate 8 ~ 12 ℃ / min through a thermogravimetric analyzer (Thermogravimetric Analyzer) 200 Air filter binder, characterized in that the weight balance measured at 400 ° C is 98% by weight or more, the weight residual rate measured at 400 to 600 ° C is 5% by weight or more, and the weight residual rate measured at 800 to 1,000 ° C is 0.6% by weight or more. Dragon flame retardant resin manufacturing method.
제1항 및 제2항 중 어느 한 항의 에어필터 바인더용 난연수지를 포함하는 에어필터.
An air filter comprising a flame retardant resin for an air filter binder according to any one of claims 1 and 2.
제12항에 있어서,
상기 에어필터는 공기청정기용 에어필터, 공조용 에어필터 또는 자동차용 에어필터인 것을 특징으로 하는 에어필터.
The method of claim 12,
The air filter is an air filter for air cleaners, air filters for air conditioning or air filters for automobiles.
제12항에 있어서,
통기도는 600 ~ 650 L/m2/s, 파열강도는 2.2 ~ 2.7 kg/cm2인 것을 특징으로 하는 에어필터.
The method of claim 12,
Air filter characterized in that the air permeability is 600 ~ 650 L / m 2 / s, and the bursting strength is 2.2 ~ 2.7 kg / cm 2 .
제12항에 있어서,
여과효율은 10 ~ 12%, 압력손실은 1.0 ~ 3.0 mmAq인 것을 특징으로 하는 에어필터.
The method of claim 12,
Air filter characterized in that the filtration efficiency is 10 ~ 12%, and the pressure loss is 1.0 ~ 3.0 mmAq.
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