KR102094882B1 - 항균 누점 플러그 및 그 제조방법 - Google Patents

항균 누점 플러그 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 누점 플러그의 제조 방법은 a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액을 제조하는 코팅용액 준비단계, b) 생분해성 봉합사를 커팅(cutting)하는 커팅단계, c) 상기 코팅용액에 상기 생분해성 봉합사를 소정시간 동안 함침하여 코팅하는 코팅단계 및 d) 상기 코팅된 생분해성 봉합사를 건조하는 건조단계를 포함할 수 있다.

Description

항균 누점 플러그 및 그 제조방법 {Antimicrobial punctum plug and manufacturing method thereof}
본 발명은 항균 누점 플러그 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 항균물질이 코팅이 된 봉합사를 사용하여 안구건조증에 유용할 뿐만 아니라 안구 내 세균증식 억제에 유용한 항균 누점 플러그 및 그 제조방법에 관한 것이다.
안구건조증은 눈물이 부족하거나 지나치게 증발해 눈물 구성성분의 균형이 맞지 않아 안구표면이 손상되는 질환이다. 눈이 뻑뻑하거나 시야가 흐려지기도 하며 심할 경우 눈이 자주 시리며 눈에 모래가 들어간 것과 같은 통증을 유발하기도 한다. 안구건조증의 원인으로는, 1) 눈물샘에서 나오는 눈물의 양이 줄어들어든 경우, 2) 눈물 성분의 이상으로 눈물막의 형성이 불완전한 경우(눈꺼풀염증이 있을 때 발생), 3) 눈 깜박임이 줄어들면서 눈물이 눈 표면에 충분히 공급되지 않는 경우(컴퓨터나 책 등 집중하는 일을 오래할 때 발생), 4) 각막신경의 감각저하로 인해서 눈물분비자극을 제대로 하지 못하는 경우(콘택트렌즈착용 환자에서 주로 발생), 5) 안검염증, 약물복용, 외상, 만성결막염, 안검이상 및 전신질환과 연관되어 나타나는 경우 등이 있다.
안구건조증을 치료하는 방법으로는 눈물이 모자라는 만큼 외부에서 눈물과 비슷한 성분의 안약(인공누액)이나 연고를 점안하여 눈의 수분을 보충해 주는 방법과, 누점을 누점플러그로 막아주는 누점폐쇄술이 사용되고 있다. '눈물구멍'이라고도 불리는 누점은 지름이 평균 0.25㎜인 원형 또는 타원형의 구멍으로 위아래 눈꺼풀 가장자리에 1개씩 있는 누도(淚道)의 입구 부분을 말한다. 눈물이 생성되면 안구 표면을 따라 흘러 적신 후 누점으로 흘러 들어가 코 속과 연결된 비루관을 타고 코 안으로 흘러내리게 된다. 누점폐쇄술은 눈물이 흐르는 누점을 누점플러그를 사용하여 막아줌으로써 눈물이 항상 촉촉하게 눈에 머물게 하는 치료법이다. 자신의 눈물을 보존하는 방식인 만큼 기존의 인공눈물과 달리 방부제에 노출될 염려가 없으며 효과지속기간이 길다. 누점플러그에 대해서는 예를 들면 특허공개 제10-2007-0121555호에 개시되어 있다.
한편, 흔한 안과질환으로서 각막염이 있다. 우리 눈의 검은자에 해당하는 부위인 각막(cornea)은 유리처럼 투명한 조직으로 눈의 창문 역할을 한다. 각막염이란 각막에 여러 가지 원인으로 인해 염증이 생긴 상태를 말한다. 각막염의 원인은 크게 감염성과 비감염성으로 나눌 수 있다. 감염성 각막염은 세균, 바이러스, 진균(곰팡이균) 등과 같은 여러 가지 병원균에 의해 발생하며, 감염을 일으키는 세균으로는 포도상구균(Staphylococcus)과 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 바이러스로는 단순포진바이러스(herpes simplex virus), 진균으로는 푸사리움(Fusarium)을 들 수 있다. 현재 안구 내의 상기와 같은 세균을 유용하게 억제할 수 있는 방안에 대하여 계속적으로 요청되고 있다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해 고안된 것으로, 안구건조 증상의 완화뿐만 아니라 세균 증식을 억제시켜 안과 관련 수술 후 또는 외상에 대한 항균 효과가 있는 항균 누점플러그 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 누점 플러그의 제조 방법은 a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액을 제조하는 코팅용액 준비단계, b) 생분해성 봉합사를 커팅(cutting)하는 커팅단계, c) 상기 코팅용액에 상기 생분해성 봉합사를 소정시간 동안 교반 및 함침하여 코팅하는 코팅단계 및 d) 상기 코팅된 생분해성 봉합사를 진공 건조하는 건조단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 누점 플러그의 제조 방법은 a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액을 제조하는 코팅용액 준비단계, b) 생분해성 봉합사를 소정시간 동안 교반 및 함침하여 상기 코팅용액에 코팅하는 코팅단계, c) 상기 코팅된 생분해성 봉합사를 진공 건조하는 건조단계 및 d) 상기 건조된 생분해성 봉합사를 커팅하는 커팅단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따른 누점 플러그는 누점 플러그의 바디를 구성하는 생분해성 봉합사 및 상기 봉합사의 표면에 코팅된 플라보노이드(flavonoid)계 성분을 함유하는 코팅층을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 누점폐쇄술을 시술하였을 때에 누점플러그의 기능인 안구건조 증상의 완화뿐만 아니라 코팅된 항균물질이 녹으면서 약물이 지속적으로 방출되므로 세균 증식을 억제시켜 안과 관련 수술 후 또는 외상에 대한 항균 효과를 더 기대할 수 있다.
또한, 본 발명은 1) 라식 및 라섹 수술 후 세균 증식 억제 및 안구건조증 완화 및 2) 각막염 치료에도 적용이 가능하다.
그리고, 생분해성 봉합사로 단사인 PDO를 사용하여 복합사를 사용할 당시의 부작용인 매듭이 끊어지면서 구조가 풀어지는 부작용을 없앨 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시 예에 따른 항균 누점 플러그를 나타낸 모식도이다.
후술하는 본 발명에 대한 상세한 설명은, 본 발명이 실시될 수 있는 특정 실시예를 예시로서 도시하는 첨부 도면을 참조한다. 이들 실시예는 당업자가 본 발명을 실시할 수 있기에 충분하도록 상세히 설명된다. 본 발명의 다양한 실시예는 서로 다르지만 상호 배타적일 필요는 없음이 이해되어야 한다. 예를 들어, 여기에 기재되어 있는 특정 형상, 구조 및 특성은 일 실시예에 관련하여 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 다른 실시예로 구현될 수 있다. 또한, 각각의 개시된 실시예 내의 개별 구성요소의 위치 또는 배치는 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 변경될 수 있음이 이해되어야 한다. 따라서, 후술하는 상세한 설명은 한정적인 의미로서 취하려는 것이 아니며, 본 발명의 범위는, 적절하게 설명된다면, 그 청구항들이 주장하는 것과 균등한 모든 범위와 더불어 첨부된 청구항에 의해서만 한정된다. 도면에서 유사한 참조부호는 여러 측면에 걸쳐서 동일하거나 유사한 기능을 지칭한다.
이하, 첨부되는 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 따른 누점 플러그의 제조 방법 및 누점 플러그에 대해 기술하고자 한다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 항균 누점 플러그를 나타낸 모식도이다.
본 발명의 누점 플러그(10)는 항균물질인 플라보노이드(flavonoid)계 성분으로 구성된 코팅재를 생분해성 봉합사(20)에 코팅하여 코팅층(30)을 형성한 후에 소정 길이로 커팅(cutting)한 항균 누점 플러그이다. 또는, 커팅(cutting)한 항균 누점 플러그를 전술한 코팅재에 코팅하여 코팅층(30)을 형성함으로써 생성된 항균 누점 플러그일 수도 있다.
일 실시예에 따라 봉합사(20)는 하나의 올로 구성되는 단사(單絲)로서 폴리디옥신(PDO, Polydioxanone)으로 구성될 수 있다. 단사 구조인 폴리디옥신(PDO, Polydioxanone)을 사용할 경우, 복합사 구조인 PGLA(poly(lactic-co-glycolic acid))를 사용함으로써 발생하는 커팅 공정 시 매듭이 끊어지면서 구조가 풀어지는 부작용이 없으며, 상대적으로 연성이 낮고 단단해 누점에 삽입하는 플러그의 원자재로서 적절하다는 이점이 있다. 또한, 봉합사(20)로 폴리디옥신(PDO, Polydioxanone)을 생체의학적으로 사용 시, 가수분해에 의해 분해, 배출되며 이물반응이 거의 존재하지 않는다는 이점이 있다.
또한 상기 봉합사(20)에 코팅되는 코팅층(30)은 항균물질인 플라보노이드(flavonoid)계 성분을 포함할 수 있다. 바람직하기로 상기 코팅층(30)은 자몽종자추출물 성분인 나린진을 더욱 포함할 수 있다.
구체적으로 플라보노이드(flavonoid)계 성분은, 크리신(Chrysin), 갈랑긴(Galangin), 아카세틴(Acacetin), 이살피닌(Isalpinin), 캠퍼롤(Kaempferol), 캠퍼라이드(Kaempferide), 람노시트린(Rhamnocitrin), 퀘르세틴(Quercetin), 퀘르세틴-3-3-디메틸에테르(Quercetin-3,3-dimethyl ether), 피노셈브린(Pinocembrin), 피노스트로빈(Pinostrobin), 피노반크신(Pinobanksin), 3-아세틸 피노반크신(3-Acetyl Pinobanksin), 사쿠라네틴(Sakuranetin), 이소사쿠라네틴(Isosakuranetin), 바닐린(Vanillin), 이소바닐린(Isovanillin), 벤조산(Benzoicacid), 신나밀알코올(Cinnamyl alcohol), 쿠마르산(Coumaric acid), 카페산(Caffeic acid), 카페산페네틸에스테르(Caffeic acid phenethyl ester), 카페산 3-메틸-2-부테닐 에스테르(Caffeic acid 3-methyl-2-butenyl ester), 카페산 이소펜테닐-3-에스테르 (Caffeic acid isopentenyl-3-ester), 카페산 2-메틸-2-부테닐 에스테르(Caffeic acid 2-methyl-2-butenyl ester), 페룰산 3,3-디메틸알릴 에스테르((Ferulic acid 3,3-dimethylallyl ester), 페룰산 3,3-이소펜테닐 에스테르 (Ferulic acid 3,3-isopentenyl ester), 프테로스틸벤(Pterostilbene) 으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 그 이상일 수 있다.
그리고, 플라보노이드(flavonoid)계 성분은 메탄올과 함께 코팅용액으로 제조시, 메탄올 용매 1L를 기준으로 플라보노이드(flavonoid)계 성분은 500ppm 이상 3000ppm 이하로 포함될 수 있다.
또한, 전술한 생분해성 봉합사는 상기 누점 플러그를 기준으로 99.5% 이상 99.98% 이하의 중량비로 포함되고, 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅층은 상기 누점 플러그를 기준으로 0.02% 이상 0.5% 이하의 중량비로 포함될 수 있다.
본 발명의 제 1 실시예에 따른 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액과 생분해성 봉합사로 구성된 누점 플러그를 제조하는 방법은,
a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액을 제조하는 단계 b) 생분해성 봉합사를 커팅(cutting)하는 단계 c) 코팅용액에 상기 커팅된 생분해성 봉합사를 소정시간 동안 교반 및 함침하여 코팅하는 단계 및 d) 상기 코팅된 생분해성 봉합사를 건조하는 단계;를 포함할 수 있다. 상기 코팅용액은 자몽종자추출물 성분인 나린진을 더욱 포함할 수 있다.
a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액을 제조하는 단계에서는, 용매로 메탄올 또는 에탄올을 사용하여 준비할 수 있으며, 구체적인 예로 메탄올 용매 1L를 기준으로 플라보노이드(flavonoid)계 성분을 500ppm 이상 3000ppm 이하로 포함시켜 준비할 수 있다. 3000ppm 초과로 포함시 플라보노이드(flavonoid)계 성분의 용해성이 저하되고, 500ppm 미만 포함시 향균성이 떨어질 수 있다.
b) 생분해성 봉합사를 커팅(cutting)하는 단계에서는, 누점폐쇄술에 사용하기에 적당한 길이인 1.9mm 이상 2.1㎜이하로 커팅할 수 있다.
c) 코팅용액에 커팅된 생분해성 봉합사를 코팅하는 단계에서는, 생분해성 봉합사에 공지의 코팅방법을 이용하여 상기 커팅된 봉합사를 코팅할 수 있으며, 일예로 코팅용액에 커팅된 봉합사를 교반 및 함침시켜 코팅용액을 생분해성 봉합사에 코팅할 수 있다. 코팅용액에 커팅된 생분해성 봉합사를 440분 이상 720분 이하 동안 코팅할 수 있다. 이 때, 코팅을 수행한 이후 생성된 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅층은 상기 누점 플러그를 기준으로 0.02% 이상 0.5% 이하의 중량비로 포함될 수 있으며, 생분해성 봉합사는 상기 누점 플러그를 기준으로 99.5% 이상 99.98% 이하의 중량비로 포함될 수 있다.
또한 상기 코팅용액은 자몽종자추출물 성분인 나린진을 더욱 포함할 수 있다.
d) 상기 코팅된 봉합사를 건조하는 단계에서는 구체적인 예로 코팅용액이 코팅된 봉합사를 70℃ 내지 90 ℃에서 진공 건조할 수 있다.
상기 건조단계를 거친 코팅용액이 코팅된 생분해성 봉합사는 패키지에 포장하여 EO(Ethylene Oxide Gas) 멸균을 하여 누점 플러그로 사용될 수 있다. 구체적으로, 타이벡(tyvek) 실링재로 1차 포장을 하여 외부 균이 유입될 가능성을 차단한 상태에서, EO(Ethylene Oxide Gas) 멸균을 진행할 수 있다.
한편, 본 발명의 제 2 실시예에 따른 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액과 생분해성 봉합사로 구성된 누점 플러그를 제조하는 방법은, a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅용액을 제조하는 단계 b) 생분해성 봉합사를 소정시간 동안 교반 및 함침하여 상기 코팅용액에 코팅하는 단계 c) 코팅된 생분해성 봉합사를 진공 건조하는 단계 및 d) 상기 건조된 생분해성 봉합사를 커팅하는 단계;를 포함할 수 있다.
제 2 실시예에 따른 누점 플러그 제조 방법은, 제 1 실시예가 봉합사 커팅-> 코팅(함침) -> 건조 -> 멸균의 과정을 거치는 것과 달리, 봉합사 코팅(함침) -> 건조 -> 커팅 -> 멸균의 과정을 거치는 것이다. 즉, 순서 커팅과 코팅의 순서만 바뀌었을 뿐, 각 단계의 상세한 과정은 제 1 실시예에서 전술한 바와 동일하다.
이상에서 실시예들에 설명된 특징, 구조, 효과 등은 본 발명의 하나의 실시예에 포함되며, 반드시 하나의 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 나아가, 각 실시예에서 예시된 특징, 구조, 효과 등은 실시예들이 속하는 분야의 통상의 지식을 가지는 자에 의해 다른 실시예들에 대해서도 조합 또는 변형되어 실시 가능하다. 따라서 이러한 조합과 변형에 관계된 내용들은 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
또한, 이상에서 실시예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 실시예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (10)

  1. a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분 및 자몽종자추출물 성분인 나린진이 포함된 코팅용액을 제조하는 코팅용액 준비단계;
    b) 단사 구조의 폴리디옥신(PDO, Polydioxanone)으로 구성되는 생분해성 봉합사를 커팅(cutting)하는 커팅단계;
    c) 상기 코팅용액에 상기 생분해성 봉합사를 440분 이상 720분 이하 동안 교반 및 함침하여 코팅하는 코팅단계; 및
    d) 상기 코팅된 생분해성 봉합사를 진공 건조하는 건조단계;를 포함하며,
    상기 코팅용액 준비단계는, 메탄올 용매를 이용하여 상기 코팅용액을 제조하는 것이고, 상기 메탄올 용매를 기준으로 한 상기 플라보노이드(flavonoid)계 성분은 500ppm 이상 3000ppm 이하로 포함되며,
    상기 코팅단계를 거쳐 생성된 상기 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅층은 누점 플러그를 기준으로 0.02% 이상 0.5% 이하의 중량비로 포함되며, 상기 생분해성 봉합사는 누점 플러그를 기준으로 99.5% 이상 99.98% 이하의 중량비로 포함되며,
    상기 플라보노이드(flavonoid) 계 성분은,
    피노셈브린(Pinocembrin), 카페산(Caffeic acid), 카페산페네틸에스테르(Caffeic acid phenethyl ester), 카페산 3-메틸-2-부테닐 에스테르(Caffeic acid 3-methyl-2-butenyl ester), 카페산 이소펜테닐-3-에스테르 (Caffeic acid isopentenyl-3-ester), 카페산 2-메틸-2-부테닐 에스테르(Caffeic acid 2-methyl-2-butenyl ester)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 그 이상인, 누점 플러그의 제조방법.
  2. a) 플라보노이드(flavonoid)계 성분 및 자몽종자추출물 성분인 나린진이 포함된 코팅용액을 제조하는 코팅용액 준비단계;
    b) 단사 구조의 폴리디옥신(PDO, Polydioxanone)으로 구성되는 생분해성 봉합사를 440분 이상 720분 이하 동안 교반 및 함침하여 상기 코팅용액에 코팅하는 코팅단계;
    c) 상기 코팅된 생분해성 봉합사를 진공 건조하는 건조단계; 및
    d) 상기 건조된 생분해성 봉합사를 커팅하는 커팅단계;를 포함하며,
    상기 코팅용액 준비단계는, 메탄올 용매를 이용하여 상기 코팅용액을 제조하는 것이고, 상기 메탄올 용매를 기준으로 한 상기 플라보노이드(flavonoid)계 성분은 500ppm 이상 3000ppm 이하로 포함되며,
    상기 코팅단계를 거쳐 생성된 상기 플라보노이드(flavonoid)계 성분이 포함된 코팅층은 누점 플러그를 기준으로 0.02% 이상 0.5% 이하의 중량비로 포함되며, 상기 생분해성 봉합사는 누점 플러그를 기준으로 99.5% 이상 99.98% 이하의 중량비로 포함되며,
    상기 플라보노이드(flavonoid) 계 성분은,
    피노셈브린(Pinocembrin), 카페산(Caffeic acid), 카페산페네틸에스테르(Caffeic acid phenethyl ester), 카페산 3-메틸-2-부테닐 에스테르(Caffeic acid 3-methyl-2-butenyl ester), 카페산 이소펜테닐-3-에스테르 (Caffeic acid isopentenyl-3-ester), 카페산 2-메틸-2-부테닐 에스테르(Caffeic acid 2-methyl-2-butenyl ester)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 그 이상인, 누점 플러그의 제조방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 커팅단계는, 상기 생분해성 봉합사를 1.9mm 내지 2.1mm 이하로 커팅하는 것인, 누점 플러그의 제조 방법.
  6. 삭제
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