KR102057854B1 - Manufacturing method of ionic liquid propellant for shorting ignition delay time and ionic liquid propellant for the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 국방용 로켓, 위성 또는 미사일 등으로 대표되는 추진 장치용 추진제에 대한 것이며, 보다 상세하게는 액체 추진제의 점화지연시간을 단축시키기 위한 기술에 대한 것이다.The present invention relates to a propellant for a propulsion device represented by a defense rocket, a satellite or a missile, and more particularly, to a technique for shortening the ignition delay time of a liquid propellant.
로켓으로 대변되는 추진 장치들에 있어서 추진제의 점화지연시간은 대단히 중요한 기술에 해당하며, 점화지연시간의 미세한 단축을 위해 대단히 많은 노력이 필요로 된다.The ignition delay time of the propellant is a very important technology in propulsion devices represented by rockets, and much effort is required for the minute reduction of the ignition delay time.
다양한 추진제 물질 중, 하이드라진은 비추력이 높아서 위성체 궤도를 유지하기 위한 단일추진제로 유용하게 사용되어 왔다. 그러나 최근 환경에 대한 관심이 높아지면서 독성이 강하고 환경에 유해한 하이드라진을 대체할 수 있는 추진제를 찾기 위한 연구가 지속되어 왔다. 하이드라진의 경우에는 증기압이 상대적으로 높은 편이며, 5 mmHg 이하의 대기압 환경에서 기체로 많이 기화해버려 환경적인 측면에서 문제가 될 수 있다.Among various propellant materials, hydrazine has been used as a single propulsion agent to maintain satellite orbit due to its high non-thrust. However, with increasing interest in the environment, research has been continued to find propellants that can replace toxic and toxic hydrazines. In the case of hydrazine, the vapor pressure is relatively high, and since it vaporizes a lot of gas in an atmospheric pressure of 5 mmHg or less, it may be an environmental problem.
이를 감안하여 최근 도입된 친환경 추진제로는 hydroxylamine nitrate (HAN)과 ammonium dinitramide (ADN)를 기반으로 한 점화를 위한 촉매시스템 연구가 진행 중이며, 질소가 포함된 고에너지 이온성 액체에 대한 연구도 활발하게 진행중에 있다. In view of this, recently introduced eco-friendly propellants are conducting research on catalyst systems for ignition based on hydroxylamine nitrate (HAN) and ammonium dinitramide (ADN), and research on high-energy ionic liquids containing nitrogen is also active. It is in progress.
한편, 이온성 액체는 이온만으로 구성된 액체로 실온에서 액체로 존재하는 물질 뿐만 아니라 100도 이하에서 용융하는 염도 포함하는 개념으로 사용된다. 이러한 이온성 액체의 가장 큰 장점은 양이온과 음이온의 구조를 사용하고자 하는 목적에 따라 선택적으로 합성하여 사용할 수 있다는 점이다.On the other hand, the ionic liquid is a liquid consisting only of ions is used in the concept including not only the material present as a liquid at room temperature but also a salt melting at 100 degrees or less. The biggest advantage of this ionic liquid is that it can be selectively synthesized according to the purpose of using the structure of the cation and anion.
최근에는 이와 같은 이온성 액체를 추진제로서 사용하고자 하는 연구가 새롭게 수행되어 왔으며, 이온성 액체의 추진제 이용가능성을 판단하기 위한 기준 중 하나로서 점화지연시간을 어느 정도로 단축 가능한지 여부는 본 기술분야에 있어서 대단히 중요한 이슈이다.Recently, new researches on the use of such ionic liquids as propellants have been conducted, and it is one of the criteria for judging the availability of propellants for ionic liquids. This is a very important issue.
최근에는 이러한 점화 지연 시간을 msec 단위로 줄이기 위해서 많은 노력과 연구가 진행되고 있는 상황이다. 이온성 액체 중 점화지연시간이 비교적 빠른 이미다졸 계열의 이온성 액체는 40 내지 50 msec 정도의 점화지연시간을 갖고 있긴 하나, 이미다졸 계열의 이온성 액체라고 할지라도 고에너지 액체 추진제로 사용하기 위해서는 추가적인 점화지연시간 단축이 필요하다.Recently, many efforts and studies are being conducted to reduce the ignition delay time in msec units. Although the imidazole series ionic liquid has a relatively short ignition delay time, the ionic liquid has a ignition delay time of about 40 to 50 msec, but the imidazole series ionic liquid is suitable for use as a high energy liquid propellant. An additional reduction in ignition delay time is needed.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 기술된 바와 같이, 이온성 액체의 추진제로서 이용가능성을 증대하기 위하여 극복해야 하는 점화지연시간이 단축된 이온성 액체 추진제의 제조방법 및 그를 이용하여 제조한 액체 추진제를 제공하기 위함이다.As described above, the problem to be solved by the present invention is a method for producing an ionic liquid propellant having a short ignition delay time which must be overcome in order to increase the availability as a propellant of the ionic liquid, and a liquid propellant prepared using the same To provide.
따라서 본 발명은 이온성 액체를 추진제로 적용하기 위하여 점화지연시간을 단축시키는 방법의 연구 끝에 개발된 것으로서, 짧은 점화지연시간을 지닌 이온성 액체 혼합물의 제조방법을 제공하는데 목적이 있다. Accordingly, the present invention was developed after the study of a method of shortening the ignition delay time for applying an ionic liquid as a propellant, and an object thereof is to provide a method for preparing an ionic liquid mixture having a short ignition delay time.
본 발명의 또 다른 목적은 제안하는 제조방법을 통해 제조된, 산화제와 반응시 짧은 점화지연시간을 갖는 신개념 이온성 액체 혼합물을 제시하고자 한다.Another object of the present invention is to propose a new concept ionic liquid mixture having a short ignition delay time when reacted with an oxidant, which is prepared through the proposed manufacturing method.
본 발명의 일 측에 따르는 점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법은, 이미다졸계 화합물과 요오드화 탄화수소를 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계; 상기 형성된 반응 생성물과 아미드계 물질을 이온 교환시켜 이온성 액체를 합성하는 단계; 및 상기 합성된 이온성 액체에 고에너지 화합물을 혼합하고 반응시켜 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계;를 포함한다.According to one aspect of the present invention, a method for preparing an ionic liquid propellant for shortening an ignition delay time may include: reacting an imidazole compound and an iodide hydrocarbon to form a reaction product; Ion-exchanging the formed reaction product with an amide-based material to synthesize an ionic liquid; And mixing and reacting a high energy compound with the synthesized ionic liquid to form an ionic liquid propellant.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응 생성물을 형성하는 단계는, 용매의 사용없이 이미다졸계 화합물과 요오드화 탄화수소를 직접 반응시키는 것일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the step of forming the reaction product may be a direct reaction of the imidazole compound and the iodide hydrocarbon without the use of a solvent.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이미다졸계 화합물은, 1-메틸이미다졸(1-methylimidazole), 1-에틸이미다졸(1-ethylimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the imidazole compound includes one or more selected from the group consisting of 1-methylimidazole and 1-ethylimidazole. It may be.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 요오드화 탄화수소에서, 탄화수소는 탄소 수 1~5의 선형 탄화수소를 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, in the iodide hydrocarbon, the hydrocarbon may include a linear hydrocarbon having 1 to 5 carbon atoms.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아미드계 물질은, 다이시안아미드를 포함하는 것일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the amide-based material may include dicyamide.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 고에너지 화합물은, 1-메틸피페라진(1-methylpiperazine), 1-에틸피페라진(1-ethylpiperazine), 1-부틸피페라진(1-butylpiperazine), 1,4-다이메틸피페라진(1,4-dimethylpiperazine), 1-아릴피페라진(1-allylpiperazine) 및 1-아미노-4-메틸피페라진(1-amino-4-methylpiperazine, AMPZ)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment of the invention, the high energy compound, 1-methylpiperazine (1-methylpiperazine), 1-ethylpiperazine (1-ethylpiperazine), 1-butylpiperazine (1-butylpiperazine), 1, 4-dimethylpiperazine (1,4-dimethylpiperazine), 1-arylpiperazine (1-allylpiperazine) and 1-amino-4-methylpiperazine (1-amino-4-methylpiperazine (AMPZ) It may be to include one or more.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계에서, 상기 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계에서, 상기 형성된 이온성 액체 : 상기 고에너지 화합물의 혼합 중량비는, 99 : 1 내지 60 : 40 인 것일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, in the forming of the ionic liquid propellant, in the forming of the ionic liquid propellant, the mixed weight ratio of the formed ionic liquid: high energy compound is 99: 1 to 1 60: 40 may be.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체를 합성하는 단계에서는, 이온 교환 과정에서 침전물이 발생하는 것일 수 있다.According to one embodiment of the invention, in the step of synthesizing the ionic liquid, the precipitate may be generated in the ion exchange process.
본 발명의 다른 일 측면에서 제공하는 점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제는, 본 발명의 일 실시예에 따르는 이온성 액체 추진제의 제조방법을 이용하여 제조된 것이고, 점화지연시간이 20 msec 내지 19 msec 인 것일 수 있다.An ionic liquid propellant for shortening the ignition delay time provided by another aspect of the present invention is prepared by using the method for preparing an ionic liquid propellant according to an embodiment of the present invention, and has an ignition delay time of 20 msec to 19. It may be msec.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체 추진제는, 1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드(DMI-I), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 요오다이드(EMI-I) 또는 둘 다를 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment of the invention, the ionic liquid propellant is 1,3-dimethylimidazolium iodide (DMI-I), 1-ethyl-3-methylimidazolium iodide (EMI- I) or both.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체 추진제의 중량 대비 고에너지 화합물의 중량은, 1 중량% 내지 40 중량%인 것일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the weight of the high energy compound with respect to the weight of the ionic liquid propellant may be from 1% to 40% by weight.
본 발명의 일 측면에 따르면, 점화지연시간이 큰 폭으로 감소된 이온성 액체 혼합물을 제조할 수 있고, 이를 이용하면 점화장치 등에 추진제로서 활용할 수 있는 이온성 액체 추진제를 확보할 수 있다. According to one aspect of the present invention, an ionic liquid mixture having a greatly reduced ignition delay time can be prepared, and by using this, an ionic liquid propellant which can be used as a propellant for an ignition device or the like can be obtained.
본 발명에서 제공하는 기술은 국방상 적용되는 로켓, 위성 및 미사일 등에 추진제로서 적용될 수 있는 물질의 영역을 확장시킬 수 있는 것으로서, 새로운 개념의 추진 장치의 도입을 시도할 수 있으며, 국방 관련 기술의 수준을 높이는데 기여할 수 있는 효과도 있다.The technology provided by the present invention can expand the scope of materials that can be applied as a propellant to rockets, satellites, and missiles applied to the defense, and may attempt to introduce a new concept propulsion device and improve the level of defense-related technology. There is also an effect that can contribute to the increase.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따라 제조한 이온성 액체인 1,3-다이메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1,3-dimethylimidazolium dicyanamide, DMI-DCA)와 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA)의 제조 과정을 화학식으로 나타낸 개략도이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따라 이온성 액체를 제조하는과정에서 중간 생성 물질로서 확인된 요오드 염의 사진이다.
도 3은, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드에 대한, 수소 및 탄소 원자 핵자기 공명(1H & 13C NMR) 스펙트럼 분석 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 요오다이드에 대한, 수소 및 탄소 원자 핵자기 공명(1H & 13C NMR) 스펙트럼 분석 결과를 나타내는 그래프이다.
도 5는, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 1,3-다이메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1,3-dimethylimidazolium dicyanamide, DMI-DCA)와 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA)의 점화지연시간을 측정한 결과이다.
도 6은, 문헌에 보고된 고에너지 화합물에 대한 끓는점과 증기압 및 직접 측정한 점화지연시간 결과이다.
도 7은, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 이온성 액체 추진제의 제조 비율과 직접 측정한 점화지연시간 및 증기압 결과이다.1 is 1,3-dimethylimidazolium dicyanamide (DMI-DCA) and 1-ethyl-3-methyl, which are ionic liquids prepared according to one embodiment of the present invention. It is a schematic diagram showing the manufacturing process of the imidazolium dicyanamide (1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA).
2 is a photograph of an iodine salt identified as an intermediate product in the process of preparing an ionic liquid in accordance with one embodiment of the present invention.
FIG. 3 shows hydrogen and carbon atom nuclear magnetic resonance (1H & 13C NMR) spectral analysis results for 1,3-dimethylimidazolium iodide obtained through a manufacturing method according to an embodiment of the present invention. It is a graph.
Figure 4 shows the results of hydrogen and carbon atom nuclear magnetic resonance (1H & 13C NMR) spectrum analysis of 1-ethyl-3-methylimidazolium iodide obtained through the production method according to an embodiment of the present invention A graph representing.
5 is 1,3-dimethylimidazolium dicyanamide (DMI-DCA) and 1-ethyl-3-methyl obtained through a manufacturing method according to an embodiment of the present invention. This is a result of measuring the ignition delay time of imidazolium dicyamide (1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA).
FIG. 6 shows the boiling point and vapor pressure and direct ignition delay time results for high energy compounds reported in the literature.
7 is a production rate of the ionic liquid propellant obtained through the manufacturing method according to an embodiment of the present invention, the ignition delay time and the vapor pressure measured directly.
이하에서, 첨부된 도면을 참조하여 실시예들을 상세하게 설명한다. 다른 설명이 없는 한, 각 도면에 제시된 동일한 부호는 동일한 부재를 나타낸다.Hereinafter, exemplary embodiments will be described in detail with reference to the accompanying drawings. Unless otherwise stated, like reference numerals in the drawings denote like elements.
아래 설명하는 실시예들에는 다양한 변경이 가해질 수 있다. 아래 설명하는 실시예들은 발명의 범위를 설명된 실시 형태로 한정하려는 것이 아니며, 본 출원을 통해 권리로서 청구하고자 하는 범위는 이들에 대한 모든 변경, 균등 물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Various modifications may be made to the embodiments described below. The examples described below are not intended to limit the scope of the invention to the described embodiments, and it is to be understood that the scope claimed as right through this application includes all modifications, equivalents, and substitutes for them.
실시예에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 실시예를 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used herein is for the purpose of describing particular example embodiments only and is not intended to be limiting of examples. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In this specification, terms such as "comprise" or "have" are intended to indicate that there is a feature, number, step, action, component, part, or combination thereof described on the specification, and one or more other features. It is to be understood that the present disclosure does not exclude the presence or the possibility of addition of numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 실시예가 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art. Terms such as those defined in the commonly used dictionaries should be construed as having meanings consistent with the meanings in the context of the related art, and shall not be construed in ideal or excessively formal meanings unless expressly defined in this application. Do not.
또한, 첨부 도면을 참조하여 설명함에 있어, 도면 부호에 관계없이 동일한 구성 요소는 동일한 참조부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다. 실시예를 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 실시예의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.In addition, in the description with reference to the accompanying drawings, the same components regardless of reference numerals will be given the same reference numerals and duplicate description thereof will be omitted. In the following description of the embodiment, when it is determined that the detailed description of the related known technology may unnecessarily obscure the gist of the embodiment, the detailed description thereof will be omitted.
본 발명은 이온성 액체를 액체추진제로 사용하기 위한 새로운 장을 열기 위한 기술로서, 이온성 액체의 점화지연시간의 단축을 위한 기술을 제공한다. 이온성 액체 중 점화지연시간이 비교적 빠르다고 알려진 이미다졸 계열의 이온성 액체는, 40 내지 50 msec 정도의 점화지연시간을 갖고 있으나 이 정도로는 고에너지 액체 추진제로 적용하기에는 다소 부족하였다. The present invention provides a technique for shortening the ignition delay time of an ionic liquid as a technique for opening a new field for using an ionic liquid as a liquid propulsion agent. Among the ionic liquids, imidazole-based ionic liquids, which are known to have a relatively fast ignition delay time, have an ignition delay time of about 40 to 50 msec, but this is somewhat insufficient to be applied as a high energy liquid propellant.
이 때, 언급되는 점화지연시간이란 추진제를 산화제에 떨어뜨릴 때 추진제가 산화제와 접촉한 순간부터 불빛이 처음 나타난 순간까지 걸린 시간(msec)을 의미한다. 점화지연시간이 원하는 시간보다 길어질 경우 추진제의 성능이 낮아져서 엔진에 오류가 발생할 수 있으므로 점화지연시간을 낮추기 위한 노력이 계속되고 있다.At this time, the ignition delay time referred to means the time (msec) taken from the moment when the propellant is in contact with the oxidant when the propellant is dropped into the oxidant until the first appearance of the light. If the ignition delay time is longer than the desired time, since the performance of the propellant is lowered and the engine may be in error, efforts are being made to reduce the ignition delay time.
따라서, 본 발명은 이러한 연구의 일환으로서 국방용 고에너지 추진장치에 액체 추진제를 적용하기 위한 목표 하에서 개발된 것이며, 본 발명에서는 이미다졸계 이온성 액체와 고에너지 화합물을 함께 이용함으로써 점화지연시간을 단축시킬 수 있는 기술을 제공한다.Therefore, the present invention was developed under the goal of applying a liquid propellant to a high energy propulsion device for defense as part of this research, and in the present invention, the ignition delay time is improved by using an imidazole ionic liquid and a high energy compound together. Provide technology that can be shortened.
한편, 고에너지 물질을 혼합하는 것 외에 증기압을 낮은 화합물을 도입하는 것도 본 발명에서 중요하게 염두에 둔 부분이다. 증기압이 높은 물질의 경우, 화학 증기가 다량 증발함에 따라 유해성 증기를 흡입하게 되는 위험이 발생할 수 있다. 따라서, 본 발명의 경우에는 점화지연시간을 낮추면서도 동시에 증기압은 이온성 액체의 증기압과 비슷한 수준으로 유지하기 위한 기술을 개발하는 것을 목표로 하고 그를 달성한 것이다.On the other hand, in addition to mixing high-energy materials, introducing a compound having a low vapor pressure is also an important part of the present invention. In the case of substances with high vapor pressures, the risk of inhaling hazardous vapors may arise as the chemical vapors evaporate in large quantities. Therefore, in the case of the present invention, the aim is to develop a technique for lowering the ignition delay time and at the same time maintaining the vapor pressure at a level similar to that of the ionic liquid.
본 발명에서는 이미다졸 기반의 요오드 염을 합성하여 특성을 분석한 후 다이시안아미드 (dicyanamide, DCA) 음이온을 갖는 이온성 액체로 전환하여 자동점화특성을 평가하였다. 또한 이온성 액체와 고에너지화합물과 혼합하여 사용함으로써 점화지연시간을 단축 가능성을 확인하였다.In the present invention, after the imidazole-based iodine salts were synthesized and characterized, the autoignition characteristics were evaluated by converting them into ionic liquids having dicyamide (DCA) anions. In addition, it was confirmed that the ignition delay time could be shortened by using a mixture with an ionic liquid and a high energy compound.
상술한 이온성 액체 물질의 점화지연시간을 측정하기 위해서는 액적 낙하 실험(Drop test)을 수행하여 점화지연시간(Ignition delay, ID)을 측정하는 것이 일반적이며, 본 발명의 실시예에서는 이를 이용한 점화지연시간 단축 결과에 대해서도 설명한다. In order to measure the ignition delay time of the ionic liquid material described above, it is common to measure the ignition delay time (Ignition delay, ID) by performing a drop test, and in the embodiment of the present invention, the ignition delay using the same. The result of time reduction is also demonstrated.
본 발명의 일 측에 따르는 점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법은, 이미다졸계 화합물과 요오드화 탄화수소를 반응시켜 반응 생성물을 형성하는 단계; 상기 형성된 반응 생성물과 아미드계 물질을 이온 교환시켜 이온성 액체를 합성하는 단계; 및 상기 합성된 이온성 액체에 고에너지 화합물을 혼합하고 반응시켜 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계;를 포함한다.According to one aspect of the present invention, a method for preparing an ionic liquid propellant for shortening an ignition delay time may include: reacting an imidazole compound and an iodide hydrocarbon to form a reaction product; Ion-exchanging the formed reaction product with an amide-based material to synthesize an ionic liquid; And mixing and reacting a high energy compound with the synthesized ionic liquid to form an ionic liquid propellant.
일 예에 따르면, 이미다졸계 화합물과 요오드화 탄화수소를 반응시켜 이미다졸계 요오드화염을 포함하는 반응 생성물을 형성할 수 있다. 이 후 아미드계 물질과 이온 교환하게 되면 이온성 액체가 형성될 수 있다. 일 예에 따르면, 그 과정에서 요오드 음이온으로 인하여 침전물이 중간생성물로서 생성될 수도 있다.According to one example, the reaction product including the imidazole-based iodide salt may be formed by reacting the imidazole compound and the iodide hydrocarbon. Thereafter, ion exchange with the amide-based material may form an ionic liquid. According to one example, a precipitate may be produced as an intermediate due to iodine anions in the process.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응 생성물을 형성하는 단계는, 용매의 사용없이 이미다졸계 화합물과 요오드화 탄화수소를 직접 반응시키는 것일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the step of forming the reaction product may be a direct reaction of the imidazole compound and the iodide hydrocarbon without the use of a solvent.
반응 생성물을 형성하는 과정에서 유기 용매를 사용하는 일반적인 경우와 달리, 본 발명의 경우에는 용매의 사용 없이 이미다졸계 화합물과 요오드화 탄화수소를 직접 반응시켜 반응 생성물을 확보할 수 있다. 용매의 사용없이 상기 반응 생성물을 확보하는 과정에서, 용매를 사용하는 경우에 비해 합성 시간을 단축할 수 있는 효과를 의도할 수 있다.Unlike the general case of using an organic solvent in the process of forming the reaction product, in the case of the present invention can be obtained by directly reacting the imidazole compound with the iodide hydrocarbon without using a solvent. In the process of securing the reaction product without using a solvent, an effect of shortening the synthesis time can be intended as compared with the case of using a solvent.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이미다졸계 화합물은, 1-메틸이미다졸(1-methylimidazole), 1-에틸이미다졸(1-ethylimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the imidazole compound includes one or more selected from the group consisting of 1-methylimidazole and 1-ethylimidazole. It may be.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 요오드화 탄화수소에서, 탄화수소는 탄소 수 1~5의 선형 탄화수소를 포함하는 것일 수 있다. 상기 요오드화 탄화수소에서 요오드 성분은 이온 상태로 존재하는 것일 수 있으며, 추후 이온 교환을 통해 추진제에서 제거되는 물질일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, in the iodide hydrocarbon, the hydrocarbon may include a linear hydrocarbon having 1 to 5 carbon atoms. In the iodide hydrocarbon, the iodine component may be present in an ionic state, and may be a material that is later removed from the propellant through ion exchange.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 아미드계 물질은, 다이시안아미드를 포함하는 것일 수 있다. 이 외에도 본 발명에서는 반응 생성물과 이온 교환이 되어 추진제로 이용가능한 이온성 액체가 형성되는 것이라면 아미드계 물질의 종류를 특별히 한정하지 아니한다. 일 예로서, 상기 아미드계 물질은, 실버다이시안아미드인 것일 수 있다. 이 외에도, 금속계 양이온을 포함하는 다이시안아미드계 물질일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the amide-based material may include dicyamide. In addition, the present invention does not specifically limit the type of amide-based material as long as it is ion exchanged with the reaction product to form an ionic liquid usable as a propellant. As one example, the amide-based material may be silver dicyandiamide. In addition, it may be a dicyamide material including a metal-based cation.
상기 실버다이시안아미드의 경우, 나트륨 다이시안아미드를 물에 녹인 후 질산은 용액과 반응시켜 확보할 수 있다. 이 과정에서 실버다이시안아미드는 침전되기 때문에 쉽게 확보가 가능할 수 있다.In the case of the silver dicyanamide, sodium dicyanamide may be dissolved in water and then reacted with a silver nitrate solution. In this process, silver dicyamide may be easily secured because it is precipitated.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 고에너지 화합물은, 1-메틸피페라진(1-methylpiperazine), 1-에틸피페라진(1-ethylpiperazine), 1-부틸피페라진(1-butylpiperazine), 1,4-다이메틸피페라진(1,4-dimethylpiperazine), 1-아릴피페라진(1-allylpiperazine) 및 1-아미노-4-메틸피페라진(1-amino-4-methylpiperazine, AMPZ)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment of the invention, the high energy compound, 1-methylpiperazine (1-methylpiperazine), 1-ethylpiperazine (1-ethylpiperazine), 1-butylpiperazine (1-butylpiperazine), 1, 4-dimethylpiperazine (1,4-dimethylpiperazine), 1-arylpiperazine (1-allylpiperazine) and 1-amino-4-methylpiperazine (1-amino-4-methylpiperazine (AMPZ) It may be to include one or more.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계에서, 상기 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계에서, 상기 형성된 이온성 액체 : 상기 고에너지 화합물의 혼합 중량비는, 99 : 1 내지 60 : 40 인 것일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, in the forming of the ionic liquid propellant, in the forming of the ionic liquid propellant, the mixed weight ratio of the formed ionic liquid: high energy compound is 99: 1 to 1 60: 40 may be.
상기 이온성 액체 추진제 내에서 혼합되는 상기 고에너지 화합물의 비율이 지나치게 낮을 경우 액체 추진제의 점화지연시간이 단축되는 효과가 실질적으로 나타나지 않는 문제가 생길 수 있다. 고에너지 화합물의 비율이 지나치게 높을 경우 증기압이 지나치게 높아지는 문제가 생길 수 있다.When the ratio of the high energy compound mixed in the ionic liquid propellant is too low, there may be a problem that the effect of shortening the ignition delay time of the liquid propellant does not appear substantially. If the ratio of the high energy compound is too high may cause a problem that the vapor pressure is too high.
상기 형성된 이온성 액체 : 상기 고에너지 화합물의 혼합 중량비는 바람직하게는, 90 : 10 내지 60 : 40 인 것일 수 있다.The mixed weight ratio of the formed ionic liquid: the high energy compound may preferably be 90:10 to 60:40.
일 예로서, 바람직하게는 1-아미노-4-메틸피페라진(1-amino-4-methylpiperazine, AMPZ)을 1 내지 40 중량%의 농도로 첨가하여 이온성 액체 추진제를 제조할 수 있다.As an example, preferably 1-amino-4-methylpiperazine (AMPZ) may be added at a concentration of 1 to 40% by weight to prepare an ionic liquid propellant.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체를 합성하는 단계에서는, 이온 교환 과정에서 침전물이 발생하는 것일 수 있다. 상기 침전물은 요오드 이온으로 인한 염일 수 있다.According to one embodiment of the invention, in the step of synthesizing the ionic liquid, the precipitate may be generated in the ion exchange process. The precipitate may be a salt due to iodine ions.
본 발명의 다른 일 측면에서는 상술한 제조방법을 이용하여 제조한 이온성 액체 추진제를 제공한다.In another aspect of the invention provides an ionic liquid propellant prepared using the above-described manufacturing method.
본 발명의 다른 일 측면에서 제공하는 점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제는, 본 발명의 일 실시예에 따르는 이온성 액체 추진제의 제조방법을 이용하여 제조된 것이고, 점화지연시간이 20 msec 내지 19 msec 인 것일 수 있다. 바람직한 일 예로서, 본 발명의 일 실시예에 따르는 이온성 액체 추진제의 경우에는, 상기 점화지연시간이 20 msec 이하로 형성될 수도 있다. 보다 바람직한 일 예로서, 본 발명의 일 실시예에 따르는 이온성 액체 추진제의 경우에는, 상기 점화지연시간이 30 msec 이하로 형성될 수도 있다.An ionic liquid propellant for reducing ignition delay time provided by another aspect of the present invention is prepared by using the method for preparing an ionic liquid propellant according to an embodiment of the present invention, and has an ignition delay time of 20 msec to 19 It may be msec. As a preferred example, in the case of the ionic liquid propellant according to an embodiment of the present invention, the ignition delay time may be formed to 20 msec or less. As a more preferred example, in the case of the ionic liquid propellant according to an embodiment of the present invention, the ignition delay time may be formed to 30 msec or less.
이는, 점화지연시간이 빠르다고 알려진 이미다졸계 물질의 점화지연 평균 시간이 45 msec 정도인 점을 감안하면 상당한 비율로 감소된 것이다.This is considerably reduced in consideration of the fact that the average ignition delay time of imidazole-based material, which is known to have a rapid ignition delay time, is about 45 msec.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체 추진제는, 1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드(DMI-I), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 요오다이드(EMI-I) 또는 둘 다를 포함하는 것일 수 있다.According to one embodiment of the invention, the ionic liquid propellant is 1,3-dimethylimidazolium iodide (DMI-I), 1-ethyl-3-methylimidazolium iodide (EMI- I) or both.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이온성 액체 추진제의 중량 대비 고에너지 화합물의 중량은, 1 중량% 내지 40 중량%인 것일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the weight of the high energy compound with respect to the weight of the ionic liquid propellant may be from 1% to 40% by weight.
상기 고에너지 화합물의 중량은 바람직하게는 10 중량% 내지 40 중량% 인 것일 수 있다.The weight of the high energy compound may be from 10% by weight to 40% by weight.
실시예Example
본 발명의 실시예에 따른 이온성 액체의 제조 방법은 다음과 같다.Method for producing an ionic liquid according to an embodiment of the present invention is as follows.
본 발명의 실시예 1은 다음과 같은 방법으로 제조하였다.Example 1 of the present invention was prepared by the following method.
이미다졸계 화합물로 1-메틸이미다졸(1-methylimidazole, 8.21 g, 0.1 mol)을 선택하여 50 ml 바이알에 넣은 후 얼음물이 담긴 비커에 담근 후 교반하였다. 1-methylimidazole (1-methylimidazole, 8.21 g, 0.1 mol) was selected as an imidazole compound, placed in a 50 ml vial, and then stirred in a beaker containing ice water.
이 후, Iodomethane 14.2 g (0.1 mol)을 바이알에 한방울씩 천천히 떨어뜨리고 10분 뒤 바이알에 고체 상태의 반응 생성물을 확보하였다.Thereafter, 14.2 g (0.1 mol) of iodomethane was slowly dropped dropwise into the vial, and 10 minutes later, a solid reaction product was obtained in the vial.
이어서, 상기 수득된 반응 생성물은 1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드임을 확인하고, 이로부터 이온성 액체를 합성하기 위하여 다이시안아미드(dicyanamide, N(CN)2)를 이용하여 이온교환 하였다.Subsequently, it was confirmed that the obtained reaction product was 1,3-dimethylimidazolium iodide, and ion exchange using dicyamide (N (CN) 2) to synthesize an ionic liquid therefrom. It was.
상기에서 이온 교환의 일례로, 나트륨다이시안아미드(sodium dicyanamide, NaN(CN)2)를 물에 녹인 후 질산은(AgNO3) 용액과 1:1의 몰비로 교반하여 반응하면 실버다이시안아미드(silver dicyanamide, AgN(CN)2)가 침전된다. 침전된 실버다이시안아미드(silver dicyanamide, AgN(CN)2)를 여과하고 이차증류수로 세척한 후 건조시켜 실버다이시안아미드를 확보하였다.As an example of ion exchange in the above, sodium dicyanamide (NaN (CN) 2) is dissolved in water, and reacted by stirring with a silver nitrate (AgNO3) solution in a molar ratio of 1: 1 and silver dicyanamide. , AgN (CN) 2) is precipitated. Precipitated silver dicyanamide (AgN (CN) 2) was filtered, washed with secondary distilled water, and dried to obtain silver dicyamide.
1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드에 상기와 같은 방법에 의해 제조된 실버다이시안아미드를 넣고 교반하여 이온 교환을 실시한다.1,3-dimethylimidazolium iodide prepared by the above-mentioned silver dicyamide amide is stirred and subjected to ion exchange.
상기 이온교환 과정에서는 1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드와 실버다이시안아미드가 반응하여 요오도화은(AgI)이 침전되었다. 이를 통해 다이시안아미드가 치환된 이온성 액체를 얻는다. 이때, 여기서 이온 교환 반응에 대한 이온 교환율은 침전된 요오드화은의 양을 측정하고 정량함으로써 확인할 수 있었다.In the ion exchange process, 1,3-dimethylimidazolium iodide and silver dicyanamide reacted to precipitate silver iodide (AgI). This gives an ionic liquid substituted with dicyamide. At this time, the ion exchange rate for the ion exchange reaction was confirmed by measuring and quantifying the amount of silver iodide precipitated.
상기에서 이온교환 과정으로 다이시안아미드가 치환된 이미다졸 용액은 진공증류기를 이용하여 농축함으로써 다이시안아미드가 치환된 이온성 액체를 제조할 수 있었다.The imidazole solution in which dicyamide was substituted in the ion exchange process was concentrated using a vacuum distillation to prepare an ionic liquid in which dicyamide was substituted.
한편, 본 발명의 실시예 2로서, 이미다졸계 화합물로1-에틸이미다졸(1-ethylimidazole)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 통하여 이온성 액체를 제조하였다. 이러한 이온성 액체로 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA)를 제조하였다.Meanwhile, as Example 2 of the present invention, an ionic liquid was prepared through the same process as in Example 1 except that 1-ethylimidazole was used as the imidazole compound. 1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide (EMI-DCA) was prepared as the ionic liquid.
상기에서 이온성 액체 혼합물을 제조시에 넣은 고에너지 화합물은 전술된 바와 같이 -메틸피페라진(1-methylpiperazine), 1-에틸피페라진(1-ethylpiperazine), 1-부틸피페라진(1-butylpiperazine), 1,4-다이메틸피페라진(1,4-dimethylpiperazine), 1-아릴피페라진(1-allylpiperazine), 1-아미노-4-메틸피페라진(1-amino-4-methylpiperazine, AMPZ) 중에서 선택된 어느 하나를 사용하였다. The high-energy compound put in the preparation of the ionic liquid mixture in the above is -methylpiperazine (1-methylpiperazine), 1-ethylpiperazine (1-ethylpiperazine), 1-butylpiperazine (1-butylpiperazine) as described above , 1,4-dimethylpiperazine (1,4-dimethylpiperazine), 1-arylpiperazine (1-allylpiperazine), 1-amino-4-methylpiperazine (1-amino-4-methylpiperazine, AMPZ) selected from Either one was used.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따라 제조한 이온성 액체인 1,3-다이메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1,3-dimethylimidazolium dicyanamide, DMI-DCA)와 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA)의 제조 과정을 화학식으로 나타낸 개략도이다.1 is 1,3-dimethylimidazolium dicyanamide (DMI-DCA) and 1-ethyl-3-methyl, which are ionic liquids prepared according to one embodiment of the present invention. It is a schematic diagram showing the manufacturing process of the imidazolium dicyanamide (1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA).
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따라 이온성 액체를 제조하는과정에서 중간 생성 물질로서 확인된 요오드 염의 사진이다.2 is a photograph of an iodine salt identified as an intermediate product in the process of preparing an ionic liquid in accordance with one embodiment of the present invention.
그리고 제조된 이온성 액체 추진제 실시예 1 및 실시예 2를 핵자기 공명분광기(nuclear magnetic resonance spectroscopy, NMR)를 이용하여 구조적인 특성 분석을 실시하였다. The ionic liquid propellant Examples 1 and 2 thus prepared were subjected to structural characterization using nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR).
이 때 핵자기 공명분광기로는 수소원자 핵자기공명과 탄소 원자 핵자기 공명 분광기라면 특별히 제한 없이 사용할 수 있으며, 그리고 상기 수소 및 탄소 원자 핵자기 공명 분석의 경우, 제조된 요오드염 물질을 NMR 용매인 DMSO에 용해시킨 후 화학적 이동을 ppm 단위로 기록하고 분석하여 구조 분석을 수행할 수 있었다. In this case, as the nuclear magnetic resonance spectrometer, any hydrogen atom nuclear magnetic resonance and carbon atom nuclear magnetic resonance spectrometer can be used without particular limitation, and in the case of the hydrogen and carbon atom nuclear magnetic resonance analysis, the prepared iodine salt material is an NMR solvent. After dissolution in DMSO, chemical shifts were recorded and analyzed in ppm and structural analysis was performed.
도 3은, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드에 대한, 수소 및 탄소 원자 핵자기 공명(1H & 13C NMR) 스펙트럼 분석 결과를 나타내는 그래프이다.FIG. 3 shows hydrogen and carbon atom nuclear magnetic resonance (1H & 13C NMR) spectral analysis results for 1,3-dimethylimidazolium iodide obtained through a manufacturing method according to an embodiment of the present invention. It is a graph.
도 4는, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 요오다이드에 대한, 수소 및 탄소 원자 핵자기 공명(1H & 13C NMR) 스펙트럼 분석 결과를 나타내는 그래프이다.Figure 4 shows the results of hydrogen and carbon atom nuclear magnetic resonance (1H & 13C NMR) spectrum analysis of 1-ethyl-3-methylimidazolium iodide obtained through the production method according to an embodiment of the present invention A graph representing.
구체적으로 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 요오드 염인 1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드(DMI-I)의 구조는 도 3에 도시된 수소, 탄소 원자 핵자기 공명 스펙트럼을 통해 확인되었으며, 실시예 2에 따라 제조된 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 요오다이드(EMI-I)의 구조는 도 4에 도시된 수소, 탄소 원자 핵자기 공명 스펙트럼 결과를 분석하여 구조를 확인하였다.Specifically, the structure of 1,3-dimethylimidazolium iodide (DMI-I), which is an iodine salt prepared according to Example 1 of the present invention, was confirmed through hydrogen and carbon atom nuclear magnetic resonance spectra shown in FIG. The structure of 1-ethyl-3-methylimidazolium iodide (EMI-I) prepared according to Example 2 was confirmed by analyzing the hydrogen and carbon atom nuclear magnetic resonance spectrum results shown in FIG. It was.
이 후 본 발명에 따라 제조된 이온성 액체 및 이온성 액체 혼합물은 바이알에 넣고, 93% 백연질산(HNO3)을 산화제로 사용하여 액적 실험을 수행하였으며, 이를 통해 점화지연시간을 확인하였다.Thereafter, the ionic liquid and the ionic liquid mixture prepared according to the present invention were put into a vial, and droplet experiments were performed using 93% white nitric acid (HNO 3) as an oxidizing agent, thereby confirming the ignition delay time.
도 5는, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 1,3-다이메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1,3-dimethylimidazolium dicyanamide, DMI-DCA)와 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 다이시안아미드(1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA)의 점화지연시간을 측정한 결과이다. 5 is 1,3-dimethylimidazolium dicyanamide (DMI-DCA) and 1-ethyl-3-methyl obtained through a manufacturing method according to an embodiment of the present invention. This is a result of measuring the ignition delay time of imidazolium dicyamide (1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, EMI-DCA).
도 5의 경우, 10 ml 부피의 바이알에 백연질산을 0.2 g을 넣고 본 발명의 실시예에 따라 제조된 이온성 액체 0.02 g을 마이크로피펫으로 떨어뜨리며, 이온성 액체를 떨어뜨림과 동시에 960 fs (femto second)의 속도로 측정이 가능한 고속 카메라로 고속 촬영하여 점화지연시간을 측정하였다. 여기서 점화지연시간은 급격한 반응에 의한 불꽃의 발생시점을 기준으로 측정된 것이다.In the case of FIG. 5, 0.2 g of white citric acid is added to a 10 ml volume vial, and 0.02 g of an ionic liquid prepared according to an embodiment of the present invention is dropped into a micropipette, and at the same time, 960 fs ( The ignition delay time was measured by high-speed shooting with a high-speed camera capable of measuring femto second). In this case, the ignition delay time is measured based on the time of occurrence of a spark due to a sudden reaction.
도 6은, 문헌에 보고된 고에너지 화합물에 대한 끓는점과 증기압 및 직접 측정한 점화지연시간 결과이다.FIG. 6 shows the boiling point and vapor pressure and direct ignition delay time results for high energy compounds reported in the literature.
고에너지 화합물의 경우 44 내지 11의 점화지연시간을 보였다. 증기압이 낮으면서 점화지연시간이 가장 빠른 1-아미노-4-메틸피페라진의 경우 좋은 결과를 나타내어 바람직한 실시예로 적용할 수 있음을 확인하였다.In the case of high energy compounds, an ignition delay time of 44 to 11 was shown. In the case of 1-amino-4-methylpiperazine having the lowest vapor pressure and the quickest ignition delay time, it was confirmed that the present invention can be applied to the preferred embodiment.
도 7은, 본 발명의 일 실시예에 따르는 제조방법을 통해 확보한 이온성 액체 추진제의 제조 비율과 직접 측정한 점화지연시간 및 증기압 결과이다.7 is a production rate of the ionic liquid propellant obtained through the manufacturing method according to an embodiment of the present invention and the ignition delay time and vapor pressure measured directly.
도 7에는 이온성 액체 혼합물에서 고에너지 화합물인 1-아미노-4-메틸피페라진의 첨가량에 따른 실제 점화지연시간 측정값과 증기압을 측정한 결과를 나타내었다. 실시예 1에 의해 제조된 이온성 액체인 DMI-DCA는 고에너지 화합물인 1-아미노-4-메틸피페라진의 첨가량이 증가됨에 따라 35 msec에서 19 msec까지 점화지연시간을 단축됨을 확인하였다. 실시예 2에 의해 제조된 EMI-DCA는 52 msec에서 20 msec로 점화지연시간이 단축됨을 확인하였다. 7 shows the actual ignition delay time measurement value and the vapor pressure according to the addition amount of 1-amino-4-methylpiperazine as a high energy compound in the ionic liquid mixture. The ionic liquid DMI-DCA prepared in Example 1 was found to shorten the ignition delay time from 35 msec to 19 msec as the amount of the high-energy compound 1-amino-4-methylpiperazine was increased. EMI-DCA prepared by Example 2 was confirmed that the ignition delay time is shortened from 52 msec to 20 msec.
한편, 고에너지 화합물이 첨가되어도 증기압에는 큰 변화가 없음을 확인하였다. 증기압이 높은 물질의 경우, 화학 증기가 다량 증발함에 따라 유해성 증기를 흡입하게 되는 위험이 발생할 수 있다. 고에너지 물질을 다량 혼합하였음에도 본 발명의 경우 혼합된 화합물들(액체 추진제)의 증기압은 크게 증가하지 않은 것으로 확인되었다. On the other hand, even if a high energy compound was added, it was confirmed that there was no big change in vapor pressure. In the case of substances with high vapor pressures, the risk of inhaling hazardous vapors may arise as the chemical vapors evaporate in large quantities. It was found that the vapor pressure of the mixed compounds (liquid propellant) did not increase significantly in the case of the present invention even after mixing a large amount of high energy material.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시예일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.As described above in detail the specific parts of the present invention, it will be apparent to those of ordinary skill in the art that such specific descriptions are merely preferred embodiments, and thus the scope of the present invention is not limited thereto. will be. Thus, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.
이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기의 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다.Although the embodiments have been described by the limited embodiments and the drawings as described above, various modifications and variations are possible to those skilled in the art from the above description. For example, the techniques described may be performed in a different order than the described method, and / or the components described may be combined or combined in a different form than the described method, or replaced or substituted by other components or equivalents. Appropriate results can be achieved.
그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 특허청구범위의 범위에 속한다.Therefore, other implementations, other embodiments, and equivalents to the claims are within the scope of the claims which follow.
Claims (11)
상기 형성된 반응 생성물에 아미드계 물질을 이용하여 이온 교환시켜 이온성 액체를 합성하는 단계; 및
상기 합성된 이온성 액체에 고에너지 화합물을 혼합하고 반응시켜 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계;를 포함하고,
상기 고에너지 화합물은, 1-메틸피페라진(1-methylpiperazine), 1-에틸피페라진(1-ethylpiperazine), 1-부틸 피페라진(1-butylpiperazine), 1,4-다이메틸피페라진(1,4-dimethylpiperazine), 1-아릴피페라진(1-allylpiperazine) 및 1-아미노-4-메틸피페라진(1-amino-4-methylpiperazine, AMPZ)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법.
Reacting the imidazole compound with an iodide hydrocarbon to form a reaction product;
Synthesizing an ionic liquid by ion exchange using an amide based material on the reaction product formed; And
And mixing and reacting a high energy compound with the synthesized ionic liquid to form an ionic liquid propellant.
The high energy compound is 1-methylpiperazine (1-methylpiperazine), 1-ethylpiperazine (1-ethylpiperazine), 1-butyl piperazine (1-butylpiperazine), 1,4-dimethylpiperazine (1, 4-dimethylpiperazine), 1-arylpiperazine (1-allylpiperazine) and 1-amino-4-methylpiperazine (1-amino-4-methylpiperazine, which comprises at least one selected from the group consisting of AMPZ,
Method for producing ionic liquid propellant for reducing ignition delay time.
상기 반응 생성물을 형성하는 단계는, 용매의 사용없이 이미다졸계 화합물과 요오드화 탄화수소를 직접 반응시키는 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법.
The method of claim 1,
Forming the reaction product is to directly react the imidazole compound with the iodide hydrocarbon without the use of a solvent,
Method for producing ionic liquid propellant for reducing ignition delay time.
상기 이미다졸계 화합물은, 1-메틸이미다졸(1-methylimidazole), 1-에틸이미다졸(1-ethylimidazole) 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법.
The method of claim 1,
The imidazole compound is one containing one or more selected from the group consisting of 1-methylimidazole (1-methylimidazole), 1-ethylimidazole (1-ethylimidazole),
Method for producing ionic liquid propellant for reducing ignition delay time.
상기 요오드화 탄화수소에서, 탄화수소는 탄소 수 1~5의 선형 탄화수소를 포함하는 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법.
The method of claim 1,
In the iodide hydrocarbon, the hydrocarbon comprises a linear hydrocarbon having 1 to 5 carbon atoms,
Method for producing ionic liquid propellant for reducing ignition delay time.
상기 아미드계 물질은, 다이시안아미드를 포함하는 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법.
The method of claim 1,
Wherein the amide-based material, dicyamide,
Method for producing ionic liquid propellant for reducing ignition delay time.
상기 이온성 액체 추진제를 형성하는 단계에서, 상기 형성된 이온성 액체 : 상기 고에너지 화합물의 혼합 중량비는, 99 : 1 내지 60 : 40 인 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법.
The method of claim 1,
In the forming of the ionic liquid propellant, the mixed weight ratio of the formed ionic liquid to the high energy compound is 99: 1 to 60:40,
Method for producing ionic liquid propellant for reducing ignition delay time.
상기 이온성 액체를 합성하는 단계에서는, 이온 교환 과정에서 침전물이 발생하는 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제 제조방법.
The method of claim 1,
In the step of synthesizing the ionic liquid, the precipitate is generated in the ion exchange process,
Method for producing ionic liquid propellant for reducing ignition delay time.
점화지연시간이 20 msec 내지 19 msec인 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제.
Claim 1 to 5, 7 and 8 are prepared using the manufacturing method of any one of claims,
Ignition delay time is 20 msec to 19 msec,
Ionic liquid propellant for reducing the ignition delay time.
상기 이온성 액체 추진제는,
1,3-다이메틸이미다졸리움 요오다이드(DMI-I), 1-에틸-3-메틸이미다졸리움 요오다이드(EMI-I) 또는 둘 다를 포함하는 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제.
The method of claim 9,
The ionic liquid propellant,
1,3-dimethylimidazolium iodide (DMI-I), 1-ethyl-3-methylimidazolium iodide (EMI-I) or both,
Ionic liquid propellant for reducing the ignition delay time.
상기 이온성 액체 추진제의 중량 대비 고에너지 화합물의 중량은, 1 중량% 내지 40 중량%인 것인,
점화지연시간 단축용 이온성 액체 추진제.
The method of claim 9,
The weight of the high energy compound relative to the weight of the ionic liquid propellant is 1% by weight to 40% by weight,
Ionic liquid propellant for reducing the ignition delay time.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180118479A KR102057854B1 (en) | 2018-10-04 | 2018-10-04 | Manufacturing method of ionic liquid propellant for shorting ignition delay time and ionic liquid propellant for the same |
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| KR1020180118479A KR102057854B1 (en) | 2018-10-04 | 2018-10-04 | Manufacturing method of ionic liquid propellant for shorting ignition delay time and ionic liquid propellant for the same |
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| Publication Number | Publication Date |
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| KR102057854B1 true KR102057854B1 (en) | 2019-12-20 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120024437A1 (en) * | 2007-04-13 | 2012-02-02 | Alliant Techsystems Inc. | Precursor of an explosive composition including at least one ionic liquid and a method of desensitizing an explosive composition |
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2018
- 2018-10-04 KR KR1020180118479A patent/KR102057854B1/en active IP Right Grant
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