KR102005471B1 - Method for purifying organic materials used as materials for organic light emitting devices - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 단순하고 효과적인 방법으로 고순도의 유기 물질을 제공할 수 있으며, 특히, 아웃 개싱을 억제하여 공정 진행 속도를 높여 생산 효율을 증가시킬 수 있고, 증착 속도를 안정화시켜 불균일한 증착으로 인한 불량을 방지하는 고순도의 유기 물질을 제공할 수 있다.The present invention relates to a method of purifying an organic material used as a material of an organic light emitting diode, and a method of purifying an organic material used as a material of the organic light emitting diode according to the present invention, In particular, it is possible to increase the production efficiency by increasing the speed of the process by suppressing the outgassing, and it is possible to provide a high purity organic material which stabilizes the deposition rate and prevents defects due to uneven deposition.
Description
본 발명은 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질의 정제방법에 관한 것이다. The present invention relates to a method of purifying an organic material used as a material of an organic light emitting device.
유기 발광 소자, 유기 반도체 소자, 유기 광전 변환 소자, 유기 센서 소자 등 전자 소자에 유기재료를 사용하는 예가 점점 증가함에 따라, 유기 전자 소자 제조의 재료로 사용하기 위한 고품질의 유기 물질을 저비용으로 제공하는 것이 점점 중요해지고 있다.As examples of using organic materials for electronic devices such as organic light emitting devices, organic semiconductor devices, organic photoelectric converters, and organic sensor devices are increasingly increasing, there is a need to provide high quality organic materials for use as materials for manufacturing organic electronic devices at low cost Things are getting more and more important.
특히 유기 발광 소자의 전자 주입층, 전자 전달층, 정공 주입층, 정공 전달층, 발광층, 캡핑층 등에 사용되는 전도성 유기 물질은 불순물이 포함되어 있으면 유기 전자 소자의 성능에 심각한 악영향을 주게 되므로, 바람직하게는 99.9% 이상의 고순도로 정제하는 과정이 반드시 필요하다.Particularly, when a conductive organic material used for an electron injection layer, an electron transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a capping layer, etc. of an organic light emitting device contains an impurity, it seriously affects the performance of the organic electronic device. , It is necessary to purify at a high purity of 99.9% or more.
또한, 최근에는 유기 전자 소자의 제조에 사용된 전도성 유기 물질들을 회수하여 다시 정제하는 공정도 개발되는 추세이다. 예를 들어, 유기 발광 소자는 진공 상태에서 전도성 유기 물질들을 증발시켜 기판에 증착시키는 방식으로 제조되는데, 이때 기판에 증착되는 양은 증발된 유기재료의 10% 미만이며, 나머지는 공정장치 표면에 부착된다. 이때 공정장치 표면에 부착된 전도성 유기 물질을 긁어내는 등의 방식으로 회수하더라도, 여기에는 각종 불순물들이 포함되어 있으므로, 이를 재사용하기 위해서는 고순도로 다시 정제하는 과정이 필수적으로 요구된다.Recently, a process for recovering and purifying conductive organic materials used in the production of organic electronic devices has also been developed. For example, an organic light emitting device is manufactured by evaporating conductive organic materials in a vacuum state and depositing them on a substrate, wherein the amount deposited on the substrate is less than 10% of the evaporated organic material and the remainder is deposited on the processing apparatus surface . At this time, even if the conductive organic material attached to the surface of the process apparatus is recovered by scraping or the like, various impurities are contained therein. Therefore, a process of refining the conductive organic material to high purity is indispensable for reuse.
현재 유기 발광 소자 등 유기 전자 소자 제조에 사용되는 고순도의 전도성 유기 물질을 실용화 가능한 수준으로 대량 정제하기 위한 방법으로 승화정제법이 사용되고 있다. 승화정제법은 전도성 유기 물질과 그 안에 포함된 불순물들의 승화점 차이를 이용한 정제방법으로, 진공 상태로 유지되는 관 내부의 길이 방향 일단부에 배치된 전도성 유기 물질을 승화점 이상으로 가열하여 승화시키고 관 내부의 길이 방향 타단부 영역에서 전도성 유기 물질이 냉각되어 재결정화되도록 함으로써 불순물이 제거된 고순도의 전도성 유기 물질을 얻는 방법이다. 그러나 승화정제법에 의하면 재결정화되어 관 내벽에 증착된 정제 유기재료를 수작업으로 긁어내어 채취하며, 이때, 외부관을 해체하여 긁어내는 과정에서 유기 물질이 공기 중에 노출되어 오염 또는 변질 현상이 일어날 수 있다.BACKGROUND ART [0002] Sublimation purification is currently used as a method for mass-purifying a conductive organic material of high purity used in the manufacture of organic electronic devices such as organic light emitting devices to a practical level. The sublimation purification method is a purification method using a difference in sublimation point between a conductive organic material and impurities contained therein. In the sublimation purification method, a conductive organic material disposed at one longitudinal end portion in a tube maintained in a vacuum state is sublimated And the conductive organic material is cooled and recrystallized in the other end region in the longitudinal direction of the tube to obtain a highly pure conductive organic material from which impurities have been removed. However, according to the sublimation purification method, the purified organic material deposited on the inner wall of the tube is recrystallized and then scraped off by hand. At this time, in the process of disassembling and scraping the outer tube, the organic material is exposed to the air to cause contamination or deterioration have.
특히, 이러한 불순물이 포함된 유기 물질을 유기 발광 소자의 재료를 사용하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 진공 증착 공정에서 발생하는 아웃개싱(Out-gassing)으로 인해 공정 준비 시간이 길어져 생산 효율이 떨어지는 문제점이 발생하고, 증착 속도가 불안정해져 불균일한 두께로 증착된 부분에서 휘도의 불균일성이 나타나 불량의 원인이 된다. Particularly, when an organic light emitting device is manufactured using an organic material containing such an impurity by using the material of the organic light emitting device, out-gassing occurs in a vacuum deposition process, Problems arise, the deposition rate becomes unstable, and the non-uniformity of luminance appears at the portion deposited with a non-uniform thickness, which causes a defect.
본 발명은 단순하고 효과적인 정제 방법으로 고순도의 유기 물질을 얻을 수 있는 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질을 정제하는 방법을 제공하기 위한 것이다. The present invention provides a method for purifying an organic material used as a material of an organic light emitting device capable of obtaining a high purity organic material by a simple and effective purification method.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질을 승화 정제하는 단계; 상기 승화 정제된 유기 물질을 용융하여 응집된 유기 물질을 얻는 단계; 및 상기 응집된 유기 물질을 불순물로부터 분리 회수하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법을 제공한다.According to an embodiment of the present invention, there is provided a method of fabricating a light emitting device, comprising: sublimating and purifying an organic material used as a material of an organic light emitting device; Melting the sublimed and purified organic material to obtain an aggregated organic material; And separating and recovering the aggregated organic material from the impurities. The present invention also provides a method of purifying an organic material used as a material of an organic light emitting device.
통상적으로 유기 발광 소자에 사용되는 유기 물질은 불순물 함유량이 극히 적은 고순도 상태여야 하므로, 승화 정제 공정만으로 필요한 순도의 물질을 얻기 어렵다.Organic materials used in organic light emitting devices generally have to be in a high purity state with an extremely low impurity content, and therefore it is difficult to obtain a material having the required purity only by a sublimation purification process.
그러나, 본 발명의 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 승화 정제된 유기 물질을 용융하는 경우 상평형이 일어나, 정제하고자 하는 물질로부터 불순물이 제거되는 방법에 기초를 둔 것이다. 이에 따라, 승화 정제된 유기 물질을 용융하는 경우 고순도의 유기 물질이 불순물로부터 분리되어 응집됨으로써, 이를 냉각 및 회수하는 과정을 통해 고순도의 유기 물질을 얻을 수 있다. 또한, 이러한 고순도의 유기 물질을 유기 발광 소자의 재료로 사용하는 경우, 아웃 개싱(Out gassing)을 억제하여 공정 진행 속도를 높여 생산 효율을 증가시킬 수 있고, 증착 속도를 안정화시켜 불균일한 증착으로 인한 불량을 방지할 수 있다.However, the organic material refining method used as the material of the organic light emitting device of the present invention is based on a method in which phase equilibrium occurs when the sublimed and purified organic material is melted, and impurities are removed from the substance to be refined. Accordingly, when the sublimed and purified organic material is melted, the organic material of high purity is separated from the impurities and agglomerated, and the organic material of high purity can be obtained by cooling and recovering it. In addition, when such a high-purity organic material is used as a material of an organic light emitting device, out gassing can be suppressed to increase the production efficiency by increasing the process progress speed, and the deposition rate can be stabilized, Defects can be prevented.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다. Hereinafter, a method of purifying an organic material used as a material of an organic light emitting device according to a specific embodiment of the present invention will be described in detail.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 상기 유기 물질의 용융 온도(Tm) 및 1% 열분해 온도(Td1%)를 측정하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 용융 온도는 DSC(Differential scanning calorimetry)로 측정할 수 있다. 또한, 상기 1% 열분해 온도는 상기 유기 물질의 초기 중량이 1% 감소했을 때의 온도인 것으로, TGA(Thermogravimetric analysis)로 측정할 수 있다. The method for purifying an organic material used as a material of the organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention may include measuring the melting temperature (Tm) and 1% thermal decomposition temperature (Td1%) of the organic material. The melting temperature can be measured by DSC (differential scanning calorimetry). The 1% pyrolysis temperature is a temperature at which the initial weight of the organic material decreases by 1%, and can be measured by TGA (thermogravimetric analysis).
상기 유기 물질 정제방법은, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질을 승화 정제하는 단계를 포함한다. 이러한 승화 정제 공정은 혼합물의 다른 물질간에 극성이 유사하여 크로마토그래피법이나 재결정으로 분리가 어렵지만, 유기 물질과 불순물 간의 용융 온도 또는 상기 용융 온도가 없는 경우 승화 온도의 차이가 클 때 이를 이용하여 원하는 물질을 정제할 수 있다.The organic material purification method includes sublimating and purifying an organic material used as a material of the organic light emitting device. Such a sublimation purification process is difficult to separate by chromatography or recrystallization due to the similar polarity among the other materials of the mixture. However, when the melting temperature between the organic substance and the impurity or the difference in sublimation temperature between the organic substance and the impurity is large, Can be purified.
구체적으로, 상기 승화 정제 공정을 설명하면 다음과 같다. 먼저, 유기 물질이 담긴 셀을 내부관에 배치하고, 내부관을 진공화시킬 수 있다. 진공 펌프를 이용해 상기 내부관을 대략 10-5 Torr의 진공 상태로 제어할 수 있다. 이때, 진공 펌프의 구성은 장비 특성에 따라 다르게 구성될 수 있으나 일반적으로 드라이 펌프(Dry Pump)와 TMP(Turbo Molecular Pump)를 같이 사용할 수 있다. 구체적으로, 대략 10-2Torr의 저진공까지는 드라이 펌프를 사용하고 이후, 대략 10-5Torr까지는 TMP를 사용할 수 있다. 상기 승화 정제 공정을 진공 상태에서 진행함으로써 승화나 기화 온도가 낮아져 공정 온도가 낮아지고, 이로 인해 상기 유기 물질에 대한 열적 손상 가능성이 낮아질 수 있다. 또한, 높은 온도 보다는 낮은 온도가 온도유지에 안정적이고, 장치 내부의 불순물을 제거할 수 있다.Specifically, the sublimation purification step will be described as follows. First, the cell containing the organic material can be placed in the inner tube and the inner tube can be evacuated. It is possible to control the inner tube to a vacuum state of about 10 -5 Torr by using a vacuum pump. At this time, the configuration of the vacuum pump may be configured differently depending on the characteristics of the equipment, but generally, a dry pump (Pump) and a TMP (Turbo Molecular Pump) can be used together. Specifically, a dry pump can be used to a low vacuum of about 10 -2 Torr, and then a TMP can be used up to about 10 -5 Torr. When the sublimation purification process is performed in a vacuum state, the sublimation or vaporization temperature is lowered and the process temperature is lowered, thereby reducing the possibility of thermal damage to the organic material. Further, a temperature lower than a high temperature is stable to the temperature holding, and impurities inside the device can be removed.
이후, 가열기로 온도를 서서히 올리면서 내부관의 전체에 걸쳐서 온도 기울기가 형성되도록 할 수 있다. 승온 속도가 빠를수록 공정 시간을 줄이는데 유리하지만, 너무 급격하게 온도를 올리는 경우 오버슈팅(Overshooting)되어 원하는 온도를 맞추는데 방해가 될 수 있으므로 장치 및 유기 물질의 종류에 따라 승온 속도를 제어하는 것이 바람직하다.Thereafter, the temperature gradient can be formed over the entire inner tube while gradually increasing the temperature with the heater. The faster the heating rate is, the more advantageous is to reduce the process time. However, if the temperature is raised too rapidly, overshooting may interfere with the desired temperature, so it is preferable to control the heating rate depending on the type of the apparatus and the organic material .
상기 셀의 온도가 그 안에 담긴 유기 물질의 승화점보다 높아지면 유기 물질은 승화되기 시작하며, 승화된 기체 분자는 상기 셀의 구멍을 통해서 외부로 나온 뒤에 압력의 기울기에 의해 진공 펌프가 설치된 방향으로 이동하기 시작할 수 있다. 다만, 상기 셀의 온도가 상기 TGA로 측정한 1% 열분해 온도를 넘어가는 경우 유기 물질이 손상될 수 있다.When the temperature of the cell becomes higher than the sublimation point of the organic material contained therein, the organic material starts to sublimate. Subsequently, the sublimed gas molecules are discharged to the outside through the hole of the cell, You can start moving. However, when the temperature of the cell exceeds the 1% pyrolysis temperature measured by the TGA, the organic material may be damaged.
한편, 유기 물질 보다 승화점이 높은 불순물은 상기 셀의 내부에 잔류할 수 있으며, 이동하는 기체 분자는 승화점 이하의 온도를 갖는 상기 내부관에서 다시 고체상으로 전이되어, 내부관의 내표면에 결정 상태 또는 비정질 상태로 맺힐 수 있다. 충분한 시간이 지나고 나면 가열을 멈추고 서서히 냉각시킨 후, 내부관을 해체하여 내표면에 맺힌 정제 물질을 긁어내서 회수할 수 있다.On the other hand, impurities having a higher sublimation point than the organic substance may remain in the cell, and the moving gas molecules may be transferred to the solid phase again from the inner tube having a temperature lower than the sublimation point, Or amorphous state. After a sufficient time has elapsed, the heating can be stopped and gradually cooled, the inner tube can be disassembled, and the refined substance formed on the inner surface can be scraped off and recovered.
다만, 통상적으로 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 불순물 함유량이 극히 적은 고순도 상태여야 하므로, 승화 정제 공정만으로 필요한 순도의 물질을 얻기 어렵다. 또한, 고순도의 물질을 얻기 위해서 승화 정제 공정만을 2회 이상 반복하는 경우, 내부관에서 유기 물질을 긁어내는 과정에서 양적 손실이 발생하게 되고, 또한 정제를 되풀이할 때마다 내부관과 외부관을 해체하는 과정에서 유기 물질이 공기 중에 노출되어 산소나 수증기에 의한 오염 또는 변질 현상이 일어날 수 있으며, 전체적으로 정제에 소요되는 시간이 길어진다는 문제점이 있다.However, a material used in an organic light emitting device generally has to be in a high-purity state with an extremely small impurity content, and therefore it is difficult to obtain a material having the required purity only by the sublimation purification process. In addition, when the sublimation purification process is repeated twice or more to obtain a high-purity substance, a quantitative loss occurs in the process of scraping off the organic material in the inner tube, and the inner tube and the outer tube are disassembled each time the tablet is repeated The organic material may be exposed to the air to cause contamination or deterioration due to oxygen or water vapor, and the time required for the purification as a whole is prolonged.
그러나, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 승화 정제된 유기 물질을 용융하는 공정을 통해 불순물을 제거함으로써 단순하고 효과적인 방법으로 유기 물질을 정제할 수 있고, 용융 공정을 통해 불순물이 제거된 유기 물질을 유기 발광 소자의 재료로 사용하는 경우, 아웃 개싱을 억제하여 공정 진행 속도를 높여 생산 효율을 증가시킬 수 있고, 증착 속도를 안정화시켜 불균일한 증착으로 인한 불량을 방지할 수 있는 효과가 있다.However, the organic material purification method used as the material of the organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention can purify the organic material by a simple and effective method by removing the impurities through the process of melting the sublimated and purified organic material In the case of using an organic material from which impurities are removed through a melting process as a material of an organic light emitting device, it is possible to increase the production efficiency by increasing the speed of the process by suppressing the outgassing, and by stabilizing the deposition rate, It is possible to prevent defects caused by the defects.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 상기 승화 정제된 유기 물질을 회수한 후, 이를 용융하여 응집된 유기 물질을 얻는 단계를 포함한다. 상기 승화 정제된 유기 물질을 용융하면 상평형이 일어나, 고순도의 유기 물질끼리 응집되어, 정제하고자 하는 유기 물질로부터 불순물이 제거될 수 있다. 따라서, 이후 냉각 및 회수하는 공정을 통해 고순도의 유기 물질을 얻을 수 있다.The method for purifying an organic material used as a material of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention includes recovering the sublimated and purified organic material and melting the organic material to obtain an aggregated organic material. When the sublimated and purified organic material is melted, phase equilibrium occurs and organic materials having high purity are agglomerated to remove impurities from the organic material to be purified. Therefore, a high purity organic material can be obtained through the subsequent cooling and recovery process.
상기 용융 공정은 1 내지 10Torr의 진공 상태에서 이루어질 수 있다. 상기 용융 공정을 10Torr 이하의 진공 상태에서 진행함으로써 유기 물질에 대한 열적 손상 가능성이 낮아질 수 있으며, 높은 온도 보다는 낮은 온도가 온도유지에 안정적일 수 있다. 다만, 상기 압력이 1Torr 미만이면 유기 물질의 기화가 일어나는 문제점이 발생할 수 있다.The melting process may be performed under a vacuum of 1 to 10 Torr. By conducting the melting process in a vacuum state of 10 Torr or less, the possibility of thermal damage to an organic material may be lowered, and a temperature lower than a high temperature may be stable to temperature maintenance. However, if the pressure is less than 1 Torr, vaporization of the organic material may occur.
이때, 일정한 압력을 유지하기 위해 불활성 가스를 장치 내부에 유입할 수 있으며, 이로 인해, 상기 용융은 불활성 가스 분위기에서 이루어질 수 있다. 상기 불활성 가스로 아르곤(Ar) 가스, 질소(N2) 가스 등을 사용할 수 있으며, 상기 불활성 가스의 순도가 높을수록 신뢰할 수 있는 공정 결과를 기재할 수 있다.At this time, in order to maintain a constant pressure, an inert gas may be introduced into the apparatus, whereby the melting can be performed in an inert gas atmosphere. As the inert gas, argon (Ar) gas, nitrogen (N 2 ) gas or the like can be used, and the higher the purity of the inert gas, the more reliable process results can be described.
상기 용융 공정은 상기 용융 온도 이상 상기 1% 열분해 온도 미만의 온도에서 이루어질 수 있으며, 이러한 온도에서 유기 물질의 용융이 안정적으로 이루어지고 공정 효율이 높아질 수 있다.The melting process may be performed at a temperature lower than the melting temperature and lower than the 1% pyrolysis temperature, and the melting of the organic material may be stably performed at such a temperature and the process efficiency may be enhanced.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 상기 용융 공정으로 응집된 유기 물질을 냉각하는 단계를 포함할 수 있다. 장치 외부의 팬(Fan)을 작동시켜 장치 내부의 온도를 실온까지 낮출 수 있으며, 불활성 가스의 유량은 진공 압력을 유지하는 범위 내에서 가능한 높게 제어할수록 장치 내부의 온도를 낮추는데 용이할 수 있다.The organic material refining method used as the material of the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may include a step of cooling the organic material aggregated by the melting process. The temperature inside the device can be lowered to room temperature by operating a fan outside the device. The higher the control of the inert gas flow rate within the range of maintaining the vacuum pressure, the easier it is to lower the temperature inside the device.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 상기 응집된 유기 물질을 불순물로부터 분리 회수하는 단계를 포함할 수 있다. 이로 인해, 불순물로부터 회수된 고순도의 유기 물질을 회수할 수 있으며, 이를 분쇄하여 유기 발광 소자의 재료로 사용할 수 있다. 상기 분쇄된 유기 물질을 유기 발광 소자의 재료로 사용하는 경우, 아웃 개싱을 억제하여 공정 진행 속도를 높여 생산 효율을 증가시킬 수 있고, 증착 속도를 안정화시켜 불균일한 증착으로 인한 불량을 방지할 수 있는 효과가 있다.The method for purifying an organic material used as a material of the organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention may include separating and recovering the aggregated organic material from impurities. Accordingly, the organic material of high purity recovered from the impurities can be recovered and can be used as a material of the organic light emitting device by pulverizing it. When the pulverized organic material is used as a material for an organic light emitting device, it is possible to increase the production efficiency by suppressing the outgassing and increase the speed of the process, and stabilize the deposition rate to prevent defects due to uneven deposition It is effective.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법에서, 상기 정제된 유기 물질은 캡핑층(CPL; Capping Layer)의 재료로 사용될 수 있다.In the method of purifying an organic material used as a material of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, the purified organic material may be used as a material for a capping layer (CPL).
또한, 상기 정제된 유기 물질은 시차주사열량계(DSC; Differential Scanning Calorimetry)에 의해 용융 온도(Tm)의 측정이 가능한 물질일 수 있다. 구체적으로, 상기 정제방법은 유기 물질을 용융하는 공정을 포함하므로, 상기 유기 물질은 용융 온도를 갖는 유기물질일 수 있다. 반면, 상기 DSC에 의해 용융 온도를 측정할 수 없는 유기물질, 즉, 용융 온도를 갖지 않고 바로 승화되는 유기물질은 용융공정을 적용할 수 없어 불순물을 효율적으로 제거할 수 없다는 문제점이 있다.In addition, the purified organic material may be a substance capable of measuring the melting temperature (Tm) by differential scanning calorimetry (DSC). Specifically, the purification method includes a step of melting an organic material, so that the organic material may be an organic material having a melting temperature. On the other hand, there is a problem that an organic material that can not be measured for melting temperature by the DSC, that is, an organic material that does not have a melting temperature and immediately sublimes, can not apply the melting process and can not efficiently remove impurities.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법에 있어서, 상기 유기 물질은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물일 수 있다.In the method for purifying an organic material used as a material of an organic light emitting diode according to the present invention, the organic material may be a compound represented by the following general formula (1) or (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1 및 2에서,In the
R1 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, R1 내지 R12는 서로 연결되어 고리를 형상하고,R 1 to R 12 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, And a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms, or R 1 to R 12 are connected to each other to form a ring,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar 1 and Ar 2 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 20 carbon atoms and a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.m and n each independently may be an integer of 0 to 4;
상기 화학식 1 및 2의 R1 내지 R12는 인접하는 것끼리 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들면, 화학식 1 및 2의 R1 내지 R8은 인접하는 것끼리 결합하여 N-카바졸릴기에 축합하는 고리를 형성할 수도 있다. R1 내지 R8 중, 인접하는 기끼리 결합하여 형성하는 고리은 통상적으로 5 내지 8원 고리이지만, 바람직하게는 5 또는 6원 고리, 보다 바람직하게는 6원 고리이다. 또한, 이 고리는 방향족고리일 수도 있고, 비방향족고리일 수도 있지만, 바람직하게는 방향족고리이다. 또한, 방향족 탄화수소고리일 수도 있고, 방향족 헤테로고리일 수도 있지만, 바람직하게는 방향족 탄화수소고리이다.R 1 to R 12 in the above general formulas (1) and (2) may form a ring adjacent to each other. For example, R 1 to R 8 in formulas (1) and (2) may form a ring condensed with an adjacent N-carbazolyl group. Among the rings R 1 to R 8 , the ring formed by bonding adjacent groups is usually a 5- to 8-membered ring, but is preferably a 5 or 6-membered ring, more preferably a 6-membered ring. The ring may be an aromatic ring or a non-aromatic ring, but is preferably an aromatic ring. Further, it may be an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, but is preferably an aromatic hydrocarbon ring.
상기 화학식 1 및 2의 N-카바졸릴기에서, R1 내지 R8 중 어느 하나가 결합하여 N-카바졸릴기에 결합하는 축합고리를 형성한 예로는, 하기의 것을 들 수 있다.In the N-carbazolyl group of the above formulas (1) and (2), examples of forming a condensed ring in which any one of R 1 to R 8 is bonded to the N-carbazolyl group is as follows.
상기 화학식 1 및 1의 R1 내지 R8은, 특히 바람직하게는 모두 수소 원자인(즉, N-카르바졸릴기는 비치환인) 경우나, 또는 1개 이상이 메틸기, 페닐기 또는 메톡시기 중 어느 하나이고, 나머지가 수소 원자인 경우이다.R 1 to R 8 in the general formulas (1) and (1) are particularly preferably all hydrogen atoms (that is, the N-carbazolyl group is unsubstituted), or one or more of R 1 to R 8 may be any one of a methyl group, And the remainder is a hydrogen atom.
또한, 상기 유기 물질은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다.The organic material may be a compound represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
X1은 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-카바졸릴기; 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-페녹사디일기; 또는 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상츠로 치환 또는 비치환된 N-페노티아디일기이고, X 1 is an N-carbazolyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An N-phenoxydiyl group substituted or unsubstituted with at least one group selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or an N-phenothiadiyl group substituted or unsubstituted with at least one group selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
X2는 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-카바졸릴기; 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-페녹사디일기; 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-페노티아디일기; 또는 -NAr1Ar2 이며,X 2 is an N-carbazolyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An N-phenoxydiyl group substituted or unsubstituted with at least one group selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An N-phenothiadiyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a -NAr 1 Ar 2,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고,Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group and an aryl group; Or a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group,
B1 및 B2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 아랄킬기이며,B 1 and B 2 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; A heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; Or an aralkyl group which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group,
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 알킬기; 알콕시기; 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.Z 1 and Z 2 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; An alkyl group; An alkoxy group; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; Or a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group.
상기 화학식 3의 X1의 치환 또는 비치환된 N-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 N-페녹사디일기, 또는 치환 또는 비치환된 N-페노티아디일기의 구체예로서는, N-카바졸릴기, 2-메틸-N-카바졸릴기, 3-메틸-N-카바졸릴기, 4-메틸-N-카바졸릴기, 3-n-부틸-N-카바졸릴기, 3-n-헥실-N-카바졸릴기, 3-n-옥틸-N-카바졸릴기, 3-n-데실-N-카바졸릴기, 3,6-디메틸-N-카바졸릴기, 2-메톡시-N-카바졸릴기, 3-메톡시-N-카바졸릴기, 3-에톡시-N-카바졸릴기, 3-이소프로폭시-N-카바졸릴기, 3-n-부톡시-N-카바졸릴기, 3-n-옥틸옥시-N-카바졸릴기, 3-n-데실옥시-N-카바졸릴기, 3-페닐-N-카바졸릴기, 3-(4'-메틸페닐)-N-카바졸릴기, 3-클로로-N-카바졸릴기, N-페녹사디일기, N-페노티아디일기, 2-메틸-N-페노티아디일기 등을 들 수 있다.Specific examples of the substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, the substituted or unsubstituted N-phenoxydiyl group, or the substituted or unsubstituted N-phenothiadiyl group of X 1 in the above formula (3) include N-carbazolyl Carbamoyl group, 3-n-butyl-N-carbazolyl group, 3-n-hexyl- N-carbazolyl group, 3-n-octyl-N-carbazolyl group, 3-n-decyl-N-carbazolyl group, 3,6- A 3-methoxy-N-carbazolyl group, a 3-ethoxy-N-carbazolyl group, a 3-isopropoxy-N-carbazolyl group, Carbamoyl group, 3-n-octyloxy-N-carbazolyl group, 3-n-decyloxy-N- A 3-chloro-N-carbazolyl group, an N-phenoxydiyl group, an N-phenothiadiyl group, and a 2-methyl-N-phenothiadiyl group.
상기 화학식 3의 X2의 치환 또는 비치환된 N-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 N-페녹사디일기, 치환 또는 비치환된 N-페노티아디일기의 구체예로서는, 예를 들면 X1의 구체예로서 예를 든 치환 또는 비치환된 N-카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 N-페녹사디일기, 치환 또는 비치환된 N-페노티아디일기 등을 예시할 수 있다.Specific examples of the substituted or unsubstituted N-carbazolyl group, the substituted or unsubstituted N-phenoxydiyl group, and the substituted or unsubstituted N-phenothiadiyl group of X 2 in the above formula (3) include, for example, X 1 Substituted or unsubstituted N-carbamoyl groups, substituted or unsubstituted N-phenoxydiyl groups, substituted or unsubstituted N-phenothiadiyl groups, and the like.
상기 화학식 3의 -NAr1Ar2에서, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. 상기 Ar1 및 Ar2의 구체예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 4-퀴놀릴기, 4-피리딜기, 3-피리딜기, 2-피리딜기, 3-푸릴기, 2-푸릴기, 3-티에닐기, 2-티에닐기, 2-옥사졸릴기, 2-티아졸릴기, 2-벤조옥사졸릴기, 2-벤조티아졸릴기, 2-벤조이미다졸릴기, 4-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 2-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 3-에틸페닐기, 2-에틸페닐기, 4-n-프로필페닐기, 4-이소프로필페닐기, 2-이소프로필페닐기,ㅜ4-n-부틸페닐기, 4-이소부틸페닐기, 4-sec-부틸페닐기, 2-sec-부틸페닐기, 4-tert-부틸페닐기, 3-tert-부틸페닐기, 2-tert-부틸페닐기, 4-n-펜틸페닐기, 4-이소펜틸페닐기, 2-네오펜틸페닐기, 4-tert-펜틸페닐기, 4-n-헥실페닐기, 4-(2'-에틸부틸)페닐기, 4-n-헵틸페닐기, 4-n-옥틸페닐기, 4-(2'-에틸헥실)페닐기, 4-tert-옥틸페닐기, 4-n-데실페닐기, 4-n-도데실페닐기, 4-n-테트라데실페닐기, 4-시클로펜틸페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 4-(4'-메틸시클로헥실)페닐기, 4-(4'-tert-부틸시클로헥실)페닐기, 3-시클로헥실페닐기, 2-시클로헥실페닐기, 4-에틸-1-나프틸기, 6-n-부틸-2-나프틸기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 2,4-디에틸페닐기, 2,3,5-트리메틸페닐기, 2,3,6-트리메틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기, 2,6-디에틸페닐기, 2,5-디이소프로필페닐기, 2,6-디이소부틸페닐기, 2,4-디- tert-부틸페닐기, 2,5-디-tert-부틸페닐기, 4,6-디-tert-부틸-2-메틸페닐기, 5-tert-부틸-2-메틸페닐기, 4-tert-부틸-2,6-디메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 2-메톡시페닐기, 4-에톡시페닐기, 3-에톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 4-n-프로폭시페닐기, 3-n-프로폭시페닐기, 4-이소프로폭시페닐기, 2-이소프로폭시페닐기, 4-n-부톡시페닐기, 4-이소부톡시페닐기, 2-sec-부톡시페닐기, 4-n-펜틸옥시페닐기, 4-이소펜틸옥시페닐기, 2-이소펜틸옥시페닐기, 4-네오펜틸옥시페닐기, 2-네오펜틸옥시페닐기, 4-n-헥실옥시페닐기, 2-(2'-에틸부틸)옥시페닐기, 4-n-옥틸옥시페닐기, 4-n-데실옥시페닐기, 4-n-도데실옥시페닐기, 4-n-테트라데실옥시페닐기, 4-시클로헥실옥시페닐기, 2-시클로헥실옥시페닐기, 2-메톡시-1-나프틸기, 4-메톡시-1-나프틸기, 4-n-부톡시-1-나프틸기, 5-에톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 6-에톡시-2-나프틸기, 6-n-부톡시-2-나프틸기, 6-n-헥실옥시-2-나프틸기, 7-메톡시-2-나프틸기, 7-n-부톡시-2-나프틸기, 2-메틸-4-메톡시페닐기, 2-메틸-5-메톡시페닐기, 3-메틸-5-메톡시페닐기, 3-에틸-5-메톡시페닐기, 2-메톡시-4-메틸페닐기, 3-메톡시-4-메틸페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 2,6-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,5-디메톡시페닐기, 3,5-디에톡시페닐기, 3,5-디-n-부톡시페닐기, 2-메톡시-4-에톡시페닐기, 2-메톡시-6-에톡시페닐기, 3,4,5-트리메톡시페닐기, 4-페닐페닐기, 3-페닐페닐기, 2-페닐페닐기,4-(4'-메틸페닐)페닐기, 4-(3'-메틸페닐)페닐기, 4-(4'-메톡시페닐)페닐기, 4-(4'-n-부톡시페닐)페닐기, 2-(2'-메톡시페닐)페닐기, 4-(4'-클로로페닐)페닐기, 3-메틸-4-페닐페닐기, 3-메톡시-4-페닐페닐기,4-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 2-플루오로페닐기, 4-클로로페닐기, 3-클로로페닐기, 2-클로로페닐기, 4-브로모페닐기, 2-브로모페닐기, 4-클로로-1-나프틸기, 4-클로로-2-나프틸기, 6-브로모-2-나프틸기, 2,3-디플루오로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,5-디플루오로페닐기, 2,6-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 2,3-디클로로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,5-디클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기, 3,5-디클로로페닐기, 2,5-디브로모페닐기, 2,4,6-트리클로로페닐기, 2,4-디클로로-1-나프틸기, 1,6-디클로로-2-나프틸기, 2-플루오로-4-메틸페닐기, 2-플루오로-5-메틸페닐기, 3-플루오로-2-메틸페닐기, 3-플루오로-4-메틸페닐기, 2-메틸-4-플루오로페닐기, 2-메틸-5-플루오로페닐기, 3-메틸-4-플루오로페닐기, 2-클로로-4-메틸페닐기, 2-클로로-5-메틸페닐기, 2-클로로-6-메틸페닐기, 2-메틸-3-클로로페닐기, 2-메틸-4-클로로페닐기, 3-메틸-4-클로로페닐기, 2-클로로-4,6-디메틸페닐기, 2-메톡시-4-플루오로페닐기, 2-플루오로-4-메톡시페닐기, 2-플루오로-4-에톡시페닐기, 2-플루오로-6-메톡시페닐기, 3-플루오로-4-에톡시페닐기, 3-클로로-4-메톡시페닐기, 2-메톡시-5-클로로페닐기, 3-메톡시-6-클로로페닐기, 5-클로로-2,4-디메톡시페닐기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In -NAr 1 Ar 2 in Formula 3, Ar 1 and Ar 2 represent a substituted or unsubstituted aryl group or a heteroaryl group. Specific examples of Ar 1 and Ar 2 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 4-quinolyl group, A 2-thienyl group, a 2-thiazolyl group, a 2-benzoxazolyl group, a 2-benzothiazolyl group, , 2-benzoimidazolyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3- ethylphenyl group, Butylphenyl group, 3-tert-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, (2'-ethylbutyl) phenyl group, a 4-tert-butylphenyl group, a 4-n-pentylphenyl group, a 4- , 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) Cyclohexylphenyl group, 4- (4'-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, 4- (4'- Cyclohexylphenyl group, 4-ethyl-1-naphthyl group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, , 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5- Di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-diisopropylphenyl group, Butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-tert- And examples thereof include a methoxyphenyl group, a 4-ethoxyphenyl group, a 3-ethoxyphenyl group, a 2-ethoxyphenyl group, a 4-n-propoxyphenyl group, Butoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 2- 4-n-octyloxyphenyl, 4-n-decyloxyphenyl, 4-n-pentyloxyphenyl, 4-n-hexyloxyphenyl, 2- 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, 4-methoxy-1-naphthyl group, 4-naphthyloxyphenyl group, 4-naphthyloxyphenyl group, naphthyl group, 6-n-butoxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, Naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, Methyl-5-methoxyphenyl, 3-ethyl-5-methoxyphenyl, 2-methoxy-4-methylphenyl, 3-methoxy- 4-dimethoxyphenyl , 2,5-dimethoxyphenyl, 2,6-dimethoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,5-dimethoxyphenyl, 3,5-diethoxyphenyl, 3,5-di- Methoxy-4-ethoxyphenyl, 2-methoxy-6-ethoxyphenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, 4-phenylphenyl, 3-phenylphenyl, 2-phenylphenyl (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- Phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, , 2-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 2-bromophenyl, 4-chloro-1-naphthyl, 2-naphthyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 4-difluorophenyl group, 3,5- Dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2, 3-dichlorophenyl group, Dichloro-2-naphthyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl group, Methyl-4-fluorophenyl group, 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro- Methylphenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl- 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2- Fluoro-4-ethoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxyphenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3- Methoxy-6-chlorophenyl group, and 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group, but are not limited thereto.
또한, 본 명세서에 있어서 "치환 또는 비치환된"의 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.The term "substituted or unsubstituted" in the present specification refers to a group selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, silyl, arylalkenyl, aryl, Substituted or unsubstituted aryl group, and a nitrile group, or has no substituent group.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 치환기들은 추가의 치환기로 더 치환될 수 있고, 이들의 구체적인 예로는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the substituents may further be substituted with additional substituents. Specific examples thereof include a halogen group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, a silyl group, an arylalkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, A carbazolyl group, an arylamine group, a fluorenyl group substituted or unsubstituted with an aryl group, a nitrile group, and the like, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법은, 단순하고 효과적인 방법으로 고순도의 유기 물질을 제공할 수 있으며, 또한, 아웃 개싱을 억제하여 신뢰성 높은 공정의 진행과 불균일한 증착으로 인한 불량을 방지하는 고순도의 유기 물질을 제공할 수 있다. INDUSTRIAL APPLICABILITY The organic material refining method used as the material of the organic light emitting device according to the present invention can provide a high purity organic material in a simple and effective manner and can prevent the outgassing, It is possible to provide a high-purity organic material that prevents defects caused by heat.
도 1의 (a)는 승화 정제 후 회수된 유기 물질을 촬영한 사진이고, (b)는 용융 및 냉각 후 회수된 유기 물질을 촬영한 사진이다.
도 2는 본 발명의 용융 및 냉각 공정에서 사용한 장치를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 실시예 1 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 진공도 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 1 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 증착 속도 측정 결과를 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 1 및 비교예 1의 유기 발광 소자에서 캡핑층에 용융과정을 적용한 재료를 사용한 소자의 발광 사진(a) 및 용융과정을 적용하지 않은 재료를 사용한 소자의 발광 사진(b)이다.FIG. 1 (a) is a photograph of organic materials recovered after sublimation purification, and FIG. 1 (b) is a photograph of organic materials recovered after melting and cooling.
2 is a diagram schematically showing an apparatus used in the melting and cooling process of the present invention.
3 is a graph showing the results of vacuum degree measurement of the organic luminescent device of Example 1 and Comparative Example 1. Fig.
4 is a graph showing the deposition rate measurement results of the organic luminescent device of Example 1 and Comparative Example 1. Fig.
5 is a light emission photograph (a) of a device using a material to which a melting process is applied to the capping layer in the organic luminescent device of Example 1 and a luminescence photograph (b) of a device using a material to which the melting process is not applied .
이하, 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들이 제시된다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.Best Mode for Carrying Out the Invention Hereinafter, preferred embodiments are shown to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it thereto.
실시예 1Example 1
1) 캡핑층의 재료인 유기 물질(CPL) 정제 공정1) Organic material (CPL) as the material of the capping layer Purification process
하기 화학식 CPL로 표시되는 화합물을 DSC(Differential scanning calorimetry) 및 TGA(Thermogravimetric analysis)를 이용해 각각 용융 온도(Tm) 및 1% 열분해 온도(Td1%)를 측정했다. 구체적으로, DSC 장치로 DSC Q100 V9.6 Build 290를 사용하고, TGA 장치로 Q500를 사용했다. 측정결과, 용융온도는 대략 320℃이고, 1% 열분해 온도는 382℃임을 확인했다.The compounds represented by the following formula (CPL) were measured for melting temperature (Tm) and 1% pyrolysis temperature (Td1%) using differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA), respectively. Specifically, DSC Q100 V9.6 Build 290 was used as the DSC device and Q500 was used as the TGA device. As a result of the measurement, it was confirmed that the melting temperature was about 320 ° C and the 1% pyrolysis temperature was 382 ° C.
상기 화합물을 4kg을 승화 정제 장치의 셀 내부에 넣고, 승화 정제시켰다. 이후, 내부관와 외부관을 해체하여 내부관의 벽면에 결정화된 유기 물질을 긁어 회수하였다. 도 1의 (a)는 승화 정제 후 회수된 유기 물질을 촬영한 사진이다.4 kg of the compound was placed in a cell of a sublimation purification apparatus, and sublimed and purified. Thereafter, the inner tube and the outer tube were disassembled to recover the crystallized organic material on the inner tube wall. Fig. 1 (a) is a photograph of the organic material recovered after sublimation purification.
상기 승화 정제 후 회수된 유기 물질을 도 2의 일반적인 승화 정제 장비를 이용하여 용융 공정을 수행하였다. 구체적으로, 한쪽이 막힌 석영 보트(quartz boat) 2개에 각각 1000g의 시료를 담고, 상기 석영 보트의 막힌 부분이 바깥쪽으로 가게 하여 2 및 3 존(zone)에 세팅하고, 드라이 펌프를 사용하여 내부관을 대략 10Torr의 진공상태로 제어했다. 이때, 일정한 압력을 유지하기 위하여 아르곤 가스를 장치 내부로 유입시켰다.The organic material recovered after the sublimation purification was subjected to a melting process using the general sublimation purification apparatus of FIG. Specifically, 1000 g of each sample was placed in two quartz boats with one side clogged, and the clogged portion of the quartz boat was set to the outside in the 2 and 3 zones. Using a dry pump, The tube was controlled to a vacuum of approximately 10 Torr. At this time, argon gas was introduced into the apparatus to maintain a constant pressure.
이후, 2 및 3 존을 5/min 승온 속도로 330℃까지 승온시켰다. 각각의 석영 보트 내에 시료가 완전히 용융되면, 가열을 중지하고 노(furnace)를 열고, 아르곤 가스를 내부관에 300sccm으로 흘려주었다. 외부 팬(fan)을 이용하여 노의 온도를 50℃까지 낮추면서 냉각시킨다. 이후, 냉각된 시료를 회수하였다. 도 1의 (b)는 용융 및 냉각 후 회수된 유기 물질을 촬영한 사진이다. 이어서, 회수된 유기 물질을 분쇄하였다. Then, the second and third zones were heated to 330 DEG C at a rate of 5 / min. When the samples were completely melted in each quartz boat, the heating was stopped, the furnace was opened, and argon gas was flowed into the inner tube at 300 sccm. Use an external fan to cool the furnace down to 50 ° C. Thereafter, the cooled sample was recovered. Fig. 1 (b) is a photograph of the organic material recovered after melting and cooling. The recovered organic material was then pulverized.
2) 유기 발광 소자 제조 공정2) Organic light emitting device manufacturing process
유리 기판 상에 Ag를 100nm의 두께로 증착하고, ITO(indium tin oxide)를 100nm의 두께로 증착한 후 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT-CN으로 표시되는 화합물을 5nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식 HTL-1으로 표시되는 화합물을 110nm의 두께로 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하였다. 이이서, 상기 제1 정공수송층 위에 정공을 수송하는 또 다른 물질인 하기 화학식 HTL-2로 표시되는 화합물을 25nm의 두께로 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 제2 정공수송층 위에 막 두께 20nm으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 19:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 하기 화학식 ETL로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 30nm의 두께로 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 1nm 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 12nm 두께로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 10:1의 중량비로 진공 증착하여 음극을 형성하였다. 상기 음극 위에 앞서 정제한 화합물(CPL)을 두께 60nm로 진공 증착하여 캡핑층을 형성하였다.Ag was deposited to a thickness of 100 nm on a glass substrate, indium tin oxide (ITO) was deposited to a thickness of 100 nm, and the detergent was dissolved in dissolved distilled water and ultrasonically cleaned. Further, the substrate was cleaned using nitrogen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator. On the thus-prepared ITO transparent electrode, a compound represented by the following chemical formula HAT-CN was thermally vacuum deposited to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer. A compound represented by the following formula (HTL-1), which is a hole transporting material, was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 110 nm to form a first hole transport layer. Next, a compound represented by the following formula (HTL-2), which is another material for transporting holes, was vacuum deposited on the first hole transport layer to a thickness of 25 nm to form a second hole transport layer. Subsequently, a compound represented by the following formula (BH) and a compound represented by the following formula (BD) were vacuum deposited on the second hole transport layer to a thickness of 20 nm at a weight ratio of 19: 1 to form a light emitting layer. Then, a compound represented by the following formula (ETL) was vacuum-deposited on the light emitting layer to form an electron transporting layer having a thickness of 30 nm. Lithium fluoride (LiF) and magnesium (Mg) and silver (Ag) were sequentially vapor-deposited on the electron transporting layer to a thickness of 1 nm and a thickness of 12 nm, respectively, at a weight ratio of 10: 1. The previously purified compound (CPL) was vacuum deposited on the cathode to a thickness of 60 nm to form a capping layer.
상기의 과정에서 발광 도판트, 은(Ag) 및 리튬플로라이드 외의 유기물의 증착속도는 1.0Å/sec를 유지하였고, 발광 도판트는 0.05Å/sec로 호스트 물질과 공증착하여 도핑 농도를 맞췄다. 음극의 리튬플로라이드의 증착속도는 0.3Å/sec를 유지하였고, 마그네슘(Mg)과 은(Ag)은 각각 1Å/sec와 0.1Å/sec의 증착 속도로 공증착하였으며, 증착시 진공도는 210-7 ~ 510-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the light emitting dopant, silver (Ag), and lithium fluoride The deposition rate of the organic material was maintained at 1.0 Å / sec and the luminescent dopant was co-deposited with the host material at 0.05 Å / sec to adjust the doping concentration. The deposition rate of lithium fluoride on the cathode was maintained at 0.3 Å / sec, and magnesium (Mg) and silver (Ag) were co - deposited at deposition rates of 1 Å / sec and 0.1 Å / sec, respectively. 7 to 510 < -6 > torr to produce an organic light emitting device.
비교예 1Comparative Example 1
용융 공정을 수행하지 않은 점을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 CPL 정제 공정 및 유기 발광 소자 제조 공정을 수행하여 유기 발광 소자를 제조했다.A CPL purification process and an organic light emitting device manufacturing process were performed in the same manner as in Example 1 except that the melting process was not performed, thereby manufacturing an organic light emitting device.
평가evaluation
1) 진공도 측정1) Measurement of vacuum degree
실시예 1 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 진공도를 Granville Phillips 社의 컨벡트론 게이지(Convectron gauge)와 이온화 게이지(Ionization gauge)를 사용하여 측정하고, 그 결과를 도 3에 나타냈다.The vacuum degree of the organic luminescent device of Example 1 and Comparative Example 1 was measured using a Convectron gauge and an ionization gauge manufactured by Granville Phillips Co. And the results are shown in Fig.
도 3에 따르면, 실시예 1은 비교예 1보다 진공도가 낮다는 것을 확인했다. 이를 통해, 용융 공정을 수행하지 않은 비교예 1은 진공 증착 과정에서 아웃 개싱(Out gassing)이 발생하여 전체적인 진공도가 높다는 것을 확인했다.3, Example 1 confirmed that the degree of vacuum was lower than that of Comparative Example 1. As a result, in Comparative Example 1 in which the melting process was not performed, it was confirmed that outgassing occurred in the vacuum deposition process, and the overall degree of vacuum was high.
2) 증착 속도 안정성 평가 2) Evaluation of deposition rate stability
실시예 1 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 증착 속도와 성막 두께를 Inficon社의 IC6를 사용해 측정하고, 그 증착 속도를 도 4에 나타냈다.The deposition rate and film thickness of the organic luminescent device of Example 1 and Comparative Example 1 were measured using IC6 of Inficon, and the deposition rate thereof was shown in Fig.
도 4에 따르면, 실시예 1은 비교예 1에 비해 증착 속도가 안정되어 있음을 확인했으며, 또한, 비교예 1은 증착 속도가 안정화되는데 700초 이상의 오랜 시간이 걸림을 확인했다.According to FIG. 4, it was confirmed that the deposition rate of Example 1 was stable compared to Comparative Example 1, and that the deposition rate of the Comparative Example 1 was stabilized longer than 700 seconds.
3) 캡핑층 외관 평가3) Evaluation of capping layer appearance
실시예 1 및 비교예 1의 유기 발광 소자에서 캡핑층의 외관을 촬영하여 도 5의 (a) 및 (b)에 나타냈다. 도 5의 (a)는 실시예 1의 캡핑층 외관을 촬영한 사진으로 암점이나 무라와 같은 불량이 없음을 확인했다. 반면, 도 5의 (b)는 비교예 1의 캡핑층 외관을 촬영한 사진으로, 이에 따르면, 레이트 헌팅(Rate huting)으로 인해 부분적으로 불균일한 두께로 캡핑층이 증착되어, 이것이 암점이나 무라와 같은 불량을 생성한다는 것을 확인했다.The appearance of the capping layer in the organic luminescent device of Example 1 and Comparative Example 1 was photographed and shown in Figs. 5 (a) and 5 (b). Fig. 5 (a) is a photograph of the appearance of the capping layer of Example 1, and it was confirmed that there was no defect such as a dark spot or mura. On the other hand, FIG. 5 (b) is a photograph of the appearance of the capping layer of Comparative Example 1. According to this, a capping layer is deposited with a partially uneven thickness due to rate huting, And that it produces the same defect.
Claims (11)
상기 승화 정제된 유기 물질을 회수하는 단계;
회수된 상기 승화 정제된 유기 물질을 용융하여, 고순도의 유기 물질이 불순물로부터 분리되어 응집되는 단계; 및
상기 응집된 유기 물질을 불순물로부터 분리 회수하는 단계를 포함하는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
Sublimating and purifying an organic material used as a material of the organic light emitting device;
Recovering the sublimed and purified organic material;
Melting the recovered sublimated and purified organic material to separate the high purity organic material from the impurities and agglomerate; And
And separating and recovering the aggregated organic material from the impurities.
상기 유기 물질은 캡핑층(CPL; Capping Layer)의 재료로 사용되는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
The method according to claim 1,
Wherein the organic material is used as a material for a capping layer (CPL).
상기 유기 물질은 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, R1 내지 R12는 서로 연결되어 고리를 형상하고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
The method according to claim 1,
Wherein the organic material is a compound represented by the following formula 1 or 2:
[Chemical Formula 1]
(2)
In the above Formulas 1 and 2,
R 1 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, Or a heteroaryl group, or R 1 to R 12 are connected to each other to form a ring,
Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 20 carbon atoms and a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms,
m and n are each independently an integer of 0 to 4;
상기 유기 물질은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1은 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-카바졸릴기; 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-페녹사디일기; 또는 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상츠로 치환 또는 비치환된 N-페노티아디일기이고,
X2는 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-카바졸릴기; 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-페녹사디일기; 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 N-페노티아디일기; 또는 -NAr1Ar2 이며,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이고,
B1 및 B2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기; 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 아랄킬기이며,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 알킬기; 알콕시기; 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기이다.
The method according to claim 1,
Wherein the organic material is a compound represented by the following Chemical Formula 3:
(3)
In Formula 3,
X 1 is an N-carbazolyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An N-phenoxydiyl group substituted or unsubstituted with at least one group selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or an N-phenothiadiyl group substituted or unsubstituted with at least one group selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms,
X 2 is an N-carbazolyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An N-phenoxydiyl group substituted or unsubstituted with at least one group selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An N-phenothiadiyl group substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of halogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a -NAr 1 Ar 2,
Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group and an aryl group; Or a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group,
B 1 and B 2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; A heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; Or an aralkyl group which is substituted or unsubstituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group,
Z 1 and Z 2 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; An alkyl group; An alkoxy group; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group; Or a heteroaryl group having 5 to 20 carbon atoms selected from the group consisting of a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryl group.
상기 유기 물질은 시차주사열량계(DSC; Differential Scanning Calorimetry)에 의해 용융 온도(Tm)의 측정이 가능한 물질인, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
The method according to claim 1,
Wherein the organic material is a material capable of measuring a melting temperature (Tm) by differential scanning calorimetry (DSC).
상기 승화 정제 단계 전,
상기 유기 물질의 용융 온도(Tm) 및 1% 열분해 온도(Td1%)를 측정하는 단계를 더 포함하는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
The method according to claim 1,
Before the sublimation purification step,
And measuring the melting temperature (Tm) and the 1% thermal decomposition temperature (Td1%) of the organic material.
상기 용융은 상기 용융 온도 이상 상기 1% 열분해 온도 미만의 온도에서 이루어지는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
The method according to claim 6,
Wherein the melting is performed at a temperature lower than the melting temperature and lower than the 1% pyrolysis temperature.
상기 용융은 1 내지 10Torr의 압력에서 이루어지는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
The method according to claim 1,
Wherein the melting is performed at a pressure of 1 to 10 Torr.
상기 용융은 불활성 가스 분위기에서 이루어지는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
The method according to claim 1,
Wherein the melting is performed in an inert gas atmosphere.
상기 응집된 유기 물질을 냉각하는 단계를 더 포함하는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.
The method according to claim 1,
Further comprising cooling the aggregated organic material. ≪ RTI ID = 0.0 > 11. < / RTI >
상기 불순물로부터 분리 회수된 유기 물질을 분쇄하는 단계를 더 포함하는, 유기 발광 소자의 재료로 사용되는 유기 물질 정제방법.The method according to claim 1,
Further comprising the step of grinding the organic material separated and recovered from the impurities.
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