KR101992634B1 - Method of Preparation of Excellent Lubricous Lubricant Composition - Google Patents

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Abstract

본 발명은 윤활성능이 우수한 윤활제 조성물의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 C1-C22의 직쇄상 또는 분쇄상의 포화 알킬기를 포함하는 알코올에과량의 금속을 첨가하여 과염기화 시킨 후 미네랄 오일을 첨가함으로써 윤활유 첨가제에 적합한 윤활성능이 우수한 윤활제 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to a method for producing a lubricant composition having excellent lubrication performance, and more particularly, to a method for producing a lubricant composition having excellent lubricity, comprising the steps of adding an excess metal to an alcohol containing a linear or branched C 1 -C 22 saturated alkyl group, To a process for producing a lubricant composition excellent in lubricating performance suitable for a lubricant additive.

Description

윤활성능이 우수한 윤활제 조성물의 제조방법{Method of Preparation of Excellent Lubricous Lubricant Composition}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention [0001] The present invention relates to a lubricant composition,

본 발명은 높은 TBN(Total Base Number)과 윤활성능이 우수하여 윤활유 첨가제에 사용이 가능한 윤활제 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a lubricant composition having a high total TBN (TBN) and lubricating performance, which can be used as a lubricant additive.

알킬 페놀 및 설폰산의 과염기성 칼슘 염 또는 바륨 염의 제조는 미국 특허 제 2,616,904호; 제 2,760,970호, 제 2,767,164호, 제 2,798,852호, 제 2,802,816호, 제 3,027,325호, 제 3,779,922호에 기술되어 있다. 안정화제 제형에서 과염기성 바륨 염의 용도는 최근 몇 년 동안 증가되어 왔다. 이는 주로 과염기성 바륨 염이 중성 바륨 염보다 유리한 수행력을 지닌다는 사실에 기인한다. 과염기성 바륨 염과 연관된 유리한 수행력은 낮은 플레이트 아웃(plate-out), 탁월한 색상 유지력, 우수한 장기간 열 안정성 수행력, 안정화제 성분과의 우수한 혼화성 등이다. 불행히도, 과염기성 바륨 염의 대부분은 색상이 어두운 반면, 이들 어두운 색상의 과염기성 바륨 염은 할로겐-함유 유기 중합체에 대해 효과적인 안정화제이어서, 이들의 어두운 색상은 최종 생성물의 퇴색을 가져온다. 이러한 특징은, 연한 색상의 중합체 생성물이 요구되는 경우의 적용에서 어두운 색상의 과염기성 바륨 염의 사용을 본질적으로 기피하게 된다. 미국 특허 제 4,665,117호의 교시에 따라, 알킬 페놀이 촉진제(promoter)로서 사용되는 광 착색된 알칼리 또는 알칼리 토금속 염이 제조된다. 그러나 알킬 페놀은 또한 최종 생성물의 색상의 발현을 위한 주요 원인이다, 이러한 문제는 페놀계 하이드록실 그룹의 수소를 대체하는 프로필렌 옥사이드를 사용함으로써 착색된 종의 형성을 제한함에 이해 극복된다. 프로필렌 옥사이드는 강력한 눈 자극제로서 열거되어 있으며, 프로필렌 옥사이드 증기에 장기간 노출시 눈에 영구적인 손상이 초래될 수 있다. 미국 특허 제 3,766,066호 및 제 3,766,067호는 물 및 알콜과 같은 ‘전환제(conversion agent)'의 보조로 균질화되고 탄화(carbonation)된 칼슘 과염기성 유기 산 염으로부터의 고형의 칼슘 함유 미셀 착물(calcium containing micellar complex)의 제조를 기술하고 있다. 과염기성 염으로부터 바람직한 미셀 착물을 제조하기 위해 물, 알콜 또는 알콜과 물의 혼합물의 존재하에 격렬히 교반하면서 불활성 유기 액체 희석제중의 염 용액을 균질화 단계에 적용시키는 것이 필요함을 고시하고 있다. 균질화는 “농밀화(thickening)" 또는“겔화(gelling)"현상에 의해 방해석의 x-선 회절 패턴에 상응하는 패턴에 의해 특징화된 결정성 입자를 생성함으로써 달성된다. 그러나 출발 염 용액의 x-선 회절 연구는 어떠한 결정성 탄산칼슘의 존재를 나타내지 않는다. 미국 특허 제 5,830,832호는 또한 측쇄된 옥소-산으로부터 분말 형태의 칼슘 과염기성 비누를 제조하는 것을 기술하고 있다.The preparation of an overbased calcium or barium salt of an alkyl phenol and a sulfonic acid is described in U.S. Patent Nos. 2,616,904; 2,760,970, 2,767,164, 2,798,852, 2,802,816, 3,027,325, 3,779,922. The use of overbased barium salts in stabilizer formulations has been increasing in recent years. This is mainly due to the fact that the overbased barium salt has a better performance than the neutral barium salt. The beneficial performance associated with the overbased barium salt is low plate-out, excellent color retention, excellent long-term thermal stability performance, good compatibility with the stabilizer component, and the like. Unfortunately, most of the overbased barium salts are dark in color, while these dark colored, overbased barium salts are effective stabilizers against halogen-containing organic polymers, and their dark color results in a fading of the final product. This feature essentially avoids the use of dark colored, overbased barium salts in applications where a light colored polymer product is desired. According to the teachings of U.S. Patent No. 4,665,117, photo-colored alkali or alkaline earth metal salts are used in which an alkylphenol is used as a promoter. However, alkylphenols are also a major cause for the expression of the hue of the end product, which is overcome to limit the formation of colored species by using propylene oxide to replace the hydrogen of the phenolic hydroxyl group. Propylene oxide is listed as a potent eye irritant and prolonged exposure to propylene oxide vapors may result in permanent damage to the eye. U.S. Pat. Nos. 3,766,066 and 3,766,067 disclose the use of a solid calcium-containing micelle complex (calcium containing from micronized, homogenized and carbonated calcium and organic acid salts of a "conversion agent" such as water and alcohols micellar complex. < / RTI > It is necessary to apply the salt solution in the inert organic liquid diluent to the homogenization step while vigorously stirring in the presence of water, alcohol or a mixture of alcohol and water to prepare the desired micelle complex from the overbased salt. Homogenization is achieved by producing crystalline particles characterized by a pattern corresponding to the x-ray diffraction pattern of calcite by " thickening "or " gelling" phenomenon. However, x-ray diffraction studies of starting salt solutions do not indicate the presence of any crystalline calcium carbonate. U.S. Patent No. 5,830,832 also describes the preparation of calcium and basic soaps in the form of powders from branched-chain oxo-acids.

윤활 오일 조성물을 위한 첨가제로서 석유 설폰산의 정상 염의 사용이 잘 알려져 있다. 2차 세계대전 중, 마호가니 또는 석유 설폰산으로부터 유래된 정상 금속 설포네이트는 내부 연소 엔진 크랭크케이스 오일에서 세제 첨가제로서 사용되었다. 칼슘 또는 바륨이 이러한 설포네이트에서 금속으로 사용되었다. 이어서, 상응하는 금속 설포네이트에 비해 금속을 두 배 더 함유하고 있는 설포네이트 산물은 향상된 세제력과 산성 오염물을 중화시키는 능력을 갖는 것으로 밝혀져서 정상 설포네이트 대신에 사용되었다. 더욱 최근에는 상응하는 정상 금속 설포네이트에 비해 세 배 내지 20배 이상까지 금속을 함유하는 완전히 유용성인 설포네이트가 개발되었다. 이들 고염기성(high based) 설포네이트는 "과염기성(overbased)", "초염기성(superbased)", "초과염기성(hyperbased)"으로 동정되어 왔다. The use of normal salts of petroleum sulfonic acids as additives for lubricating oil compositions is well known. During World War II, normal metal sulfonates derived from mahogany or petroleum sulfonic acid were used as detergent additives in internal combustion engine crankcase oils. Calcium or barium was used as the metal in these sulfonates. The sulfonate products, which contain two more metals than the corresponding metal sulfonates, were then found to have improved detergency and the ability to neutralize acidic contaminants and were used instead of the normal sulfonates. More recently, completely soluble sulfonates have been developed that contain metals from three to twenty times more than the corresponding normal metal sulfonates. These high based sulfonates have been identified as "overbased", "superbased", and "hyperbased".

수년에 걸쳐서, 과염기성 설포네이트를 제조하는 수많은 방법들이 기술되어왔다. 일반적으로, 그러한 과염기성 설포네이트는 프로모터와 용매를 정상 설포네이트와 과량의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 중 어느 하나의 금속 염기와 혼합하고, 만들어지는 혼합물을 가열한다. 그 결과 만들어지는 반응 덩어리를 충분한 이산화탄소와 탄산화시켜 만들어지는 산물 내 금속 카보네이트로서 콜로이드성으로 분산된 금속 염기의 함량을 증가시킨 다음 만들어지는 물질을 여과함으로써 제조되어 왔다. 몇 가지 특정 방법들을 하기 단락에서 요약한다.Over the years, a number of methods have been described for preparing overbased sulfonates. Generally, such an overbased sulfonate mixes the promoter and solvent with a metal salt of either a normal sulfonate and an excess of an alkali or alkaline earth metal, and heats the resulting mixture. The resulting reaction mass has been produced by carbonation and carbonation of sufficient carbon dioxide in the product to increase the content of the colloidally dispersed metal base and then filtering out the resulting material. Some specific methods are summarized in the following paragraphs.

미국 특허 제 3,488,284호는 산성 기체 및 알콜 프로모터의 존재 하에 금속 염기로 유용성 설폰산을 처리함으로써 만들어지는 유용성 염기 금속 착물의 제조 공정에 대해 기술하고 있다. 이 공정은 "금속 비(metal ratios)", 즉 산물 내 총 금속 대 설폰산의 정상 염 형태에서 금속의 함량의 비가 약 7배 내지 그 이상인 유용성 금속 함유 조성물을 생산한다고 한다.U.S. Pat. No. 3,488,284 describes a process for preparing an oil base metal complex made by treating an oil soluble sulfonic acid with a metal base in the presence of an acid gas and an alcohol promoter. This process is said to produce an oil-soluble metal-containing composition having a "metal ratios", ie, a ratio of the metal content in the normal salt form of the total metal to the sulfonic acid in the product being about 7 times or more.

미국 특허 제3,446,736호는 메탄올 내 칼슘 카보네이트 시제를 제조하고 이 시제를 설폰산 또는 설포네이트 염과 반응시킴으로써 칼슘 설포네이트-칼슘 카보네이트 산물의 형성에 대해 기술하고 있다. 예컨대, 메탄올 내 적당한 칼슘 무기 화합물을 약 30℃ 미만의 온도에서 이산화탄소로 탄산화함으로써 제조된 칼슘 카보네이트 시제는 미네랄 오일에서 설폰산 또는 설포네이트 용액과 혼합하였다. U.S. Pat. No. 3,446,736 describes the formation of calcium sulfonate-calcium carbonate products by preparing a calcium carbonate titer in methanol and reacting the titer with a sulfonic acid or sulfonate salt. For example, a calcium carbonate titer prepared by carbonating a suitable calcium-inorganic compound in methanol to carbon dioxide at a temperature of less than about 30 DEG C was mixed with a sulfonic acid or sulfonate solution in a mineral oil.

미국 특허 제3,496,105호는 과염기성 물질을 제조함에 있어서 과염기성될 화합물, 예컨대, 유용성 설폰산 또는 설포네이트, 실질적으로 불활성인 유기 용매, II족 금속 염기, 알콜성 또는 페놀성 프로모터, CO2, H2S, SO2, 또는 SO3와 같은 산성 물질을 모두 혼합하는 것을 기술하고 있다. 산성 물질이 반응 덩어리의 나머지와 접촉할 때의 온도는 사용된 촉진제에 달려 있다.U.S. Patent No. 3,496,105 discloses overbased be compound, for example, oil-soluble sulfonic acid or sulfonate, substantially inert, organic solvent, II-group metal base, an alcoholic or a phenolic promoter, CO2, H 2 in preparing the overbased material S, SO 2 , or SO 3 . The temperature at which the acidic material contacts the remainder of the reaction mass depends on the promoter used.

따라서 과염기성 설포네이트를 함유한 윤활제 조성물에 대해 다양한 연구가 꾸준히 이루어지고 있으며, 이들을 제조하는 방법 및 제품 적용시 이들의 용도에 있어 추가의 개선이 요구되고 있다.
Therefore, various studies have been continuously conducted on lubricant compositions containing an overbased sulfonate, and there is a demand for further improvement in their methods and applications when they are applied.

본 발명의 목적은 C1-C22의 직쇄상 또는 측쇄상의 포화 알킬기를 포함하는 알코올을 알칼리 토금속 염과 반응시키고 미네랄 오일을 첨가함으로써 생분해성 및 윤활성능이 우수한 친환경적인 윤활제 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
An object of the present invention is to provide a process for producing an environmentally friendly lubricant composition having an excellent ability of biodegradation and lubrication by reacting an alcohol containing a straight or branched chain saturated alkyl group of C 1 -C 22 with an alkaline earth metal salt and adding mineral oil .

본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 According to one aspect of the present invention,

(a) C1-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 알킬기를 포함하는 알코올을 설폰산으로 반응시켜 알킬 설폰산으로 변환시키는 단계; (a) reacting an alcohol comprising a C 1 -C 22 linear or branched saturated alkyl group with a sulfonic acid and converting it to an alkyl sulfonic acid;

(b) 상기 알킬 설폰산을 용매 하에서 알칼리 토금속의 화합물로 처리시키는 단계; (b) treating the alkyl sulfonic acid with a compound of an alkaline earth metal in a solvent;

(c) 상기 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산에 이산화탄소 기체를 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 과염기성 금속 설포네이트로 전환시키는 단계; 및(c) reacting the alkaline earth metal-treated alkyl sulfonic acid with carbon dioxide gas to convert it into an overbased metal sulfonate represented by the following general formula (1); And

(d) 상기 과염기성 금속 설포네이트에 미네랄 오일을 첨가하고 용매를 증류시켜 윤활제 조성물을 제조하는 단계;(d) adding a mineral oil to the overbased metal sulfonate and distilling the solvent to produce a lubricant composition;

를 포함하는 윤활제 조성물의 제조방법을 제공한다.≪ RTI ID = 0.0 > a < / RTI > lubricant composition.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012080953327-pat00001
Figure 112012080953327-pat00001

(상기 화학식 1에서, R은 C1-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 알킬기이고, X는 알칼리 토금속 원자이다.)Wherein R is a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms and X is an alkaline earth metal atom.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 제조 방법에 의해 제조된 윤활제 조성물을 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided a lubricant composition produced by the above process.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 윤활제 조성물을 포함하는 윤활유 첨가제를 제공한다.
According to another aspect of the present invention, the present invention provides a lubricant additive comprising a lubricant composition.

본 발명의 제조방법에 의하면, 상기 윤활제 조성물은 벤젠기를 포함하지 않는 C1-C22의 직쇄상 또는 분쇄상의 포화 알킬기를 포함하는 알코올 화합물을 알칼리 토금속 염과 반응시킴으로써 높은 TBN값을 가져 윤활성능을 높일 수 있다.According to the production process of the present invention, the lubricant composition has a high TBN value by reacting an alkanol compound containing a C 1 -C 22 linear or branched saturated alkyl group not containing a benzene group with an alkaline earth metal salt, .

또한 본 발명의 윤활제 조성물은 과염기화된 금속 설포네이트에 파라핀계 또는 나프텐계 미네랄 오일을 첨가함으로써 윤활성능 및 생분해성이 우수한 친환경적인 윤활유 첨가제를 제조할 수 있다.
Further, the lubricant composition of the present invention can produce an environmentally friendly lubricant additive excellent in lubrication performance and biodegradability by adding paraffinic or naphthenic mineral oil to an overbased metal sulfonate.

본 발명은 C1-C22의 직쇄상 또는 분쇄상의 포화 알킬기를 포함하는 알코올을 알칼리 토금속 염으로 중화 및 과염기화시켜 파라핀계 또는 나프텐계 미네랄 오일을 첨가하여 생분해성 및 윤활성능이 우수한 윤활제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a lubricant composition excellent in biodegradability and lubrication performance by adding a paraffinic or naphthenic mineral oil by neutralizing and overbasing a C 1 -C 22 alcohol containing a linear or branched saturated alkyl group with an alkaline earth metal salt .

본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 According to one aspect of the present invention,

(a) C1-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 알킬기를 포함하는 알코올을 설폰산으로 반응시켜 알킬 설폰산으로 변환시키는 단계; (a) reacting an alcohol comprising a C 1 -C 22 linear or branched saturated alkyl group with a sulfonic acid and converting it to an alkyl sulfonic acid;

(b) 상기 알킬 설폰산을 용매 하에서 알칼리 토금속의 화합물로 처리시키는 단계; (b) treating the alkyl sulfonic acid with a compound of an alkaline earth metal in a solvent;

(c) 상기 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산에 이산화탄소 기체를 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 과염기성 금속 설포네이트로 전환시키는 단계; 및(c) reacting the alkaline earth metal-treated alkyl sulfonic acid with carbon dioxide gas to convert it into an overbased metal sulfonate represented by the following general formula (1); And

(d) 상기 과염기성 금속 설포네이트에 미네랄 오일을 첨가하고 용매를 증류시켜 윤활제 조성물을 제조하는 단계;(d) adding a mineral oil to the overbased metal sulfonate and distilling the solvent to produce a lubricant composition;

를 포함하는 윤활제 조성물의 제조방법을 제공한다.≪ RTI ID = 0.0 > a < / RTI > lubricant composition.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012080953327-pat00002
Figure 112012080953327-pat00002

(상기 화학식 1에서, R은 C1-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 알킬기이고, X는 알칼리 토금속 원자이다.)Wherein R is a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms and X is an alkaline earth metal atom.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 (a) 단계에서의 C1-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 알킬기를 포함하는 알코올은 옥타놀, 라우릴 알코올, 세틸 알코올, 스테아릴 알코올 등을 사용하는 것이 바람직하고, 설폰산은 할로설폰산을 사용하는 것이 바람직하며 가장 바람직하기로는 클로로 설폰산을 사용하는 것이 좋다.According to a preferred embodiment of the present invention, the alcohol containing C 1 -C 22 linear or branched saturated alkyl groups in step (a) is selected from octanol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, The sulfonic acid is preferably a halosulfonic acid, and most preferably a chlorosulfonic acid.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 (b) 단계에서의 용매는 물, 메탄올, 에탄올, 헥산, 헵탄, 자일렌, 톨루엔 및 벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 사용할 수 있고, 용매의 사용 비율은 바람직하게는 알킬 설폰산 함량대비 10 ~ 80 중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 30 ~ 50 중량%를 사용하는 것이 좋다. 10 중량% 보다 적은 경우에는 과염기화가 안되는 문제가 발생한다. According to a preferred embodiment of the present invention, the solvent in step (b) may be one or more selected from the group consisting of water, methanol, ethanol, hexane, heptane, xylene, toluene and benzene, The use ratio of the solvent is preferably 10 to 80% by weight, more preferably 30 to 50% by weight, based on the alkylsulfonic acid content. If it is less than 10% by weight, overbasing can not be achieved.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 (b) 단계에서의 알칼리 토금속의 화합물은 Ca(OH)2, CaO, CaCO3, Ba(OH)2, BaO, Mg(OH)2 및 MgO로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 사용할 수 있다. 이때 사용되는 알칼리 토금속은 알킬 설폰산 1몰 대비 0.5~1몰비를 사용하는 것이 바람직하며 40 ℃의 온도에서 반응시키는 것이 좋다.According to a preferred embodiment, the compound of the alkaline earth metal in the step (b) is the group consisting of Ca (OH) 2, CaO, CaCO 3, Ba (OH) 2, BaO, Mg (OH) 2 and MgO Can be used alone or in combination of two or more. The alkaline earth metal is preferably used in an amount of 0.5 to 1 mol based on 1 mol of the alkylsulfonic acid, and the reaction is preferably carried out at a temperature of 40 ° C.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 (c) 단계에서 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산에 이산화탄소 기체를 반응시켜 20 ~ 80 ℃의 온도에서 과염기성 금속 설포네이트로 전환시킬 수 있는데, 이산화탄소 기체를 투입하여 카보네이트화 함으로써 높은 TBN값을 나타낼 수 있다. 이때 이산화탄소 기체의 투입량은 바람직하게는 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산 함량 대비 20 ~ 80 중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 40 ~ 70 부피%를 사용하는 것이 좋다. 이때 이산화탄소 기체의 투입량이 20 부피% 보다 적은 경우에는 과염기화되는 비율이 매우 낮은 문제가 있고, 80 부피% 보다 많은 경우 상이 탁해지며 침전물이 발생하는 문제가 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, in step (c), an alkyl sulfonic acid treated with an alkaline earth metal is reacted with carbon dioxide gas to convert it into an overbased metal sulfonate at a temperature of 20 to 80 ° C. Can be converted to carbonitrides to exhibit a high TBN value. At this time, the amount of the carbon dioxide gas is preferably 20 to 80% by weight, more preferably 40 to 70% by volume, based on the amount of the alkyl sulfonic acid treated with the alkaline earth metal. At this time, when the amount of the carbon dioxide gas is less than 20% by volume, the rate of overbasing is very low. When the amount of the carbon dioxide gas is more than 80% by volume, the phase becomes turbid and precipitates are generated.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 (c) 단계에서 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산에 증진제를 추가로 투입할 수 있다. 상기 증진제로는 아세트산, 포름산, C1~C18의 지방산, 에탄올 및 메탄올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 이때 상기 증진제의 투입량은 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산 함량 대비 1 ~ 20 중량%를 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 5 ~ 10 중량%를 사용하는 것이 좋다. 1 중량% 보다 적은 경우에는 증진제로서의 작용이 안되는 현상이 있으며, 20 중량% 보다 많은 경우에는 상이 탁해지며 침전물이 발생하는 문제점이 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, an enhancer may be further added to the alkylsulfonic acid treated with the alkaline earth metal in the step (c). As the enhancer, one or a mixture of two or more selected from the group consisting of acetic acid, formic acid, C 1 -C 18 fatty acids, ethanol and methanol may be used. In this case, the amount of the enhancer is preferably 1 to 20% by weight, more preferably 5 to 10% by weight, based on the amount of the alkyl sulfonic acid treated with the alkaline earth metal. When the amount is less than 1% by weight, there is a phenomenon that it does not act as an enhancer. When the amount is more than 20% by weight, the phase becomes turbid and precipitates are generated.

본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 (d) 단계에서의 미네랄 오일은 파라핀계 및 나프텐계로 이루어진 군에서 1종 또는 2종인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 우수한 윤활성능을 부여하는 특성이 있다. 이때 상기 미네랄 오일의 함량은 30 ~ 80 중량%를 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 40 ~ 60 중량%를 첨가하는 것이 좋으며, 용매를 증류시키는 온도는 150 ~ 180 ℃에서 수행하는 것이 바람직하다.According to a preferred embodiment of the present invention, the mineral oil in the step (d) is preferably one or two kinds selected from the group consisting of paraffin type and naphthenic type, and has a property of imparting excellent lubrication performance. In this case, the content of the mineral oil is preferably 30 to 80% by weight, more preferably 40 to 60% by weight, and the solvent is distilled at a temperature of 150 to 180 ° C .

본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 상기 윤활제 조성물의 제조 방법에 의해 제조된 윤활제 조성물을 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided a lubricant composition produced by the method for producing the lubricant composition.

본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 상기 윤활제 조성물을 포함하는 윤활유 첨가제를 이용할 수 있다.
According to another embodiment of the present invention, a lubricant additive comprising the lubricant composition can be used.

이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 다음 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by the following Examples.

실시예 1 Example 1

교반봉, 온도계, 냉각기가 부축된 증류장치가 설치된 1 L, 4구 플라스크 반응기에 옥타놀(Octanol) 92.14 g(1몰, 분자량 92.14)을 넣은 후, 클로로설폰산(Chlorosulfonic acid) 116.52 g(1몰, 분자량 116.52)을 서서히 투입하여 알킬 설폰산으로 변환시켰다. 투입이 완료되면 공기를 불어주어 잔류에 있는 염화수소 가스(HCl gas)를 제거하고 메탄올 50 g, 헥산 500 g 투입 후, 30 ℃에서 1시간 정도 서서히 교반하면서 40 ℃에서 CaCO3(분자량 100.08) 108 g을 투입하였다. CaCO3의 투입 완료되면 반응기 내부온도는 40 ℃로 유지하고 CO2(분자량 44.0) 340 g을 투입 후 3시간 동안 반응시켜 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트 (210.3g)로 전환시켰다. 그런 다음 상기 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트 (210.3g)에 40 ℃에서 파라핀계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
92.14 g (1 mole, molecular weight 92.14) of octanol was placed in a 1 L, four-necked flask reactor equipped with a stirrer, a thermometer and a distillation apparatus equipped with a condenser, and 116.52 g Mol, molecular weight 116.52) was slowly added thereto to convert it to an alkyl sulfonic acid. After the addition, 50 g of methanol and 500 g of hexane were added, and 108 g of CaCO 3 (molecular weight 100.08) was added at 40 ° C. with stirring at 30 ° C. for about 1 hour while blowing air to remove residual hydrogen chloride gas Respectively. When the addition of CaCO 3 was completed, the internal temperature of the reactor was maintained at 40 ° C, 340 g of CO 2 (molecular weight 44.0) was added, and the reaction was conducted for 3 hours to convert it into perchlorinated octanol sulfonate (210.3 g). Then, paraffinic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to the perchloric octanol sulfonate (210.3 g) at 40 ° C, and the temperature was raised to 150 ° C to remove the solvent. ≪ / RTI >

실시예 2 Example 2

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 옥타놀(Octanol)이 첨가된 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (60%, 315.4 g) was added to perchlorinated octanol sulfonate (210.3 g) having octanol added thereto in the same manner as in Example 1, To remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 3 Example 3

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 옥타놀(Octanol)이 첨가된 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(70%, 490.68g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (70%, 490.68 g) was added to the perchloric octanol sulfonate (210.3 g) having octanol added thereto in the same manner as in Example 1, To remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 4 Example 4

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 라우릴 알코올(Lauryl alcohol)이 첨가된 과염기화 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to 210.3 g of an overbased lauryl alcohol sulphonate to which lauryl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 5 Example 5

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 라우릴 알코올(Lauryl alcohol)이 첨가된 과염기화 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 윤활제 조성물을 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (60%, 315.4 g) was added to 210.3 g of an overbased lauryl alcohol sulfonate to which lauryl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 ° C to remove the solvent to prepare a lubricant composition that was in a liquid state at room temperature.

실시예 6 Example 6

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 라우릴 알코올(Lauryl alcohol)이 첨가된 과염기화 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(70%, 490.7g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (70%, 490.7 g) was added to 210.3 g of perchlorinated lauryl alcohol sulfonate to which lauryl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 7 Example 7

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 세틸 알코올(Cetyl alcohol)이 첨가된 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to 210.3 g of an overbased cetyl alcohol sulphonate to which cetyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, And the solvent was removed by raising the temperature to 150 DEG C to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 8 Example 8

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 세틸 알코올(Cetyl alcohol)이 첨가된과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (60%, 315.4 g) was added to a hyperbrasive cetyl alcohol sulphonate (210.3 g) to which cetyl alcohol had been added in the same manner as in Example 1, Was heated to 150 DEG C to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 9 Example 9

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 세틸 알코올(Cetyl alcohol)이 첨가된 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(70%, 490.7g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (70%, 490.7 g) was added to 210.3 g of an overbased cetyl alcohol sulphonate to which cetyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, And the solvent was removed by raising the temperature to 150 DEG C to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 10 Example 10

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol)이 첨가된 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
The same procedure as in Example 1 was carried out except that paraffinic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to an overbased stearyl alcohol sulphonate (210.3 g) to which stearyl alcohol had been added The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 11 Example 11

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol)이 첨가된 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (60%, 315.4 g) was added to an overbased stearyl alcohol sulfonate (210.3 g) to which stearyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

실시예 12Example 12

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol)이 첨가된 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(70%, 490.7g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (70%, 490.7 g) was added to an overbased stearyl alcohol sulphonate (210.3 g) to which stearyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 1 Comparative Example 1

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 옥타놀(Octanol)이 첨가된 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(40%, 140.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (40%, 140.2 g) was added to the perchloric octanol sulfonate (210.3 g) having octanol added thereto in the same manner as in Example 1, To remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 2 Comparative Example 2

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 옥타놀(Octanol)이 첨가된 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(80%, 841.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (80%, 841.2 g) was added to perchlorinated octanol sulfonate (210.3 g) having octanol added thereto in the same manner as in Example 1, To remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 3 Comparative Example 3

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 옥타놀(Octanol)이 첨가된 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Naphthenic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to the perchloric octanol sulfonate (210.3 g), to which octanol was added in the same manner as in Example 1, To remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 4 Comparative Example 4

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 옥타놀(Octanol)이 첨가된 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Except that naphthenic mineral oil (60%, 315.4 g) was added to the perchlorated octanol sulfonate (210.3 g) having octanol added in the same manner as in Example 1, To remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 5 Comparative Example 5

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 라우릴 알코올(Lauryl alcohol)이 첨가된 과염기화 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(40%, 140.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (40%, 140.2 g) was added to an overbased lauryl alcohol sulphonate (210.3 g) to which lauryl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 6 Comparative Example 6

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 라우릴 알코올(Lauryl alcohol)이 첨가된 과염기화 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(80%, 841.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (80%, 841.2 g) was added to an overbased lauryl alcohol sulphonate (210.3 g) to which lauryl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 7 Comparative Example 7

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 라우릴 알코올(Lauryl alcohol)이 첨가된 과염기화 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Naphthenic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to 210.3 g of an overbased lauryl alcohol sulphonate to which lauryl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 8 Comparative Example 8

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 라우릴 알코올(Lauryl alcohol)이 첨가된 과염기화 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Naphthenic mineral oil (60%, 315.4 g) was added to 210.3 g of an overbased lauryl alcohol sulphonate to which lauryl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 9 Comparative Example 9

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 세틸 알코올(Cetyl alcohol)이 첨가된 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(40%, 140.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (40%, 140.2 g) was added to 210.3 g of an overbased cetyl alcohol sulphonate to which cetyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, And the solvent was removed by raising the temperature to 150 DEG C to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 10 Comparative Example 10

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 세틸 알코올(Cetyl alcohol)이 첨가된 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(80%, 841.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (80%, 841.2 g) was added to 210.3 g of an overbased cetyl alcohol sulphonate to which cetyl alcohol had been added in the same manner as in Example 1, And the solvent was removed by raising the temperature to 150 DEG C to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 11 Comparative Example 11

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 세틸 알코올(Cetyl alcohol)이 첨가된 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Naphthenic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to 210.3 g of an overbased cetyl alcohol sulphonate to which cetyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, And the solvent was removed by raising the temperature to 150 DEG C to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 12 Comparative Example 12

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 세틸 알코올(Cetyl alcohol)이 첨가된 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
(60%, 315.4 g) was added to 210.3 g of an overbased cetyl alcohol sulphonate to which cetyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, And the solvent was removed by raising the temperature to 150 DEG C to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 13 Comparative Example 13

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol)이 첨가된 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(40%, 140.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
A paraffinic mineral oil (40%, 140.2 g) was added to an overbased stearyl alcohol sulfonate (210.3 g) to which stearyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 14 Comparative Example 14

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol)이 첨가된 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 파라핀계 미네랄 오일(80%, 841.2g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Paraffinic mineral oil (80%, 841.2 g) was added to an overbased stearyl alcohol sulfonate (210.3 g) to which stearyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 15 Comparative Example 15

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol)이 첨가된 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(50%, 210.3g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Naphthenic mineral oil (50%, 210.3 g) was added to 210.3 g of perchlorated stearyl alcohol sulphonate to which stearyl alcohol was added in the same manner as in Example 1, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

비교예 16 Comparative Example 16

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol)이 첨가된 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트(210.3g)에 나프텐계 미네랄 오일(60%, 315.4g)을 투입하고 온도를 150 ℃로 올려서 용매를 제거하여 상온에서 액체 상태로 존재하는 윤활제 조성물을 제조하였다.
Naphthenic mineral oil (60%, 315.4 g) was added to an overbased stearyl alcohol sulfonate (210.3 g) which was treated in the same manner as in Example 1 except that stearyl alcohol was added, The temperature was raised to 150 캜 to remove the solvent to prepare a lubricant composition present in a liquid state at room temperature.

구분division 과염기화 금속 설포네이트Overbased metal sulfonate 미네랄오일Mineral oil 종류Kinds 함량(중량%)Content (% by weight) 종류Kinds 함량(중량%)Content (% by weight) 실시예 1Example 1 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트 Overbased vaporized octanol sulfonate 5050 파라핀계Paraffin system 5050 실시예 2Example 2 4040 6060 실시예 3Example 3 3030 7070 실시예 4Example 4 과염기화 라우릴 알코올(Lauyl alcohol) 설포네이트 Overbased lauryl alcohol (Lauyl alcohol) Sulfonate 5050 파라핀계Paraffin system 5050 실시예 5Example 5 6060 6060 실시예 6Example 6 7070 7070 실시예 7Example 7 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트 Overbased vapor Cetyl alcohol Sulfonate 5050 파라핀계Paraffin system 5050 실시예 8Example 8 4040 6060 실시예 9Example 9 3030 7070 실시예 10Example 10 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트 Overbased stearyl alcohol sulfonate 5050 파라핀계Paraffin system 5050 실시예 11Example 11 4040 6060 실시예 12Example 12 3030 7070 비교예 1Comparative Example 1 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트 Overbased vaporized octanol sulfonate 6060 파라핀계Paraffin system 4040 비교예 2Comparative Example 2 2020 8080 비교예 3Comparative Example 3 5050 나프텐계Naphthenic system 5050 비교예 4Comparative Example 4 4040 6060 비교예 5Comparative Example 5 과염기화 라우릴 알코올(Lauyl alcohol) 설포네이트 Overbased lauryl alcohol (Lauyl alcohol) Sulfonate 4040 파라핀계Paraffin system 4040 비교예 6Comparative Example 6 2020 8080 비교예 7Comparative Example 7 5050 나프텐계Naphthenic system 5050 비교예 8Comparative Example 8 4040 6060 비교예 9Comparative Example 9 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트 Overbased vapor Cetyl alcohol Sulfonate 6060 파라핀계Paraffin system 4040 비교예 10Comparative Example 10 2020 8080 비교예 11Comparative Example 11 5050 나프텐계Naphthenic system 5050 비교예 12Comparative Example 12 4040 6060 비교예 13Comparative Example 13 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트 Overbased stearyl alcohol sulfonate 6060 파라핀계Paraffin system 4040 비교예 14Comparative Example 14 2020 8080 비교예 15Comparative Example 15 5050 나프텐계Naphthenic system 5050 비교예 16Comparative Example 16 4040 6060

실험예Experimental Example

상기 실시예 1 ~ 12 및 비교예 1 ~ 16에서 제조된 윤활제 조성물의 최종성상 및 윤활 성능, TBN(Total Base Number) 을 하기 표 2에 나타내었다.The final properties, lubrication performance and total base number (TBN) of the lubricant compositions prepared in Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 16 are shown in Table 2 below.

[측정방법] [How to measure]

와관은 제조된 시료원액을 60 ℃에 1시간 방치 후 완전 투명 액상이 된 후, 가드너 측정 셀에 시료를 담고 가드너 비색계와 비교하여 색상을 측정하였다. After the sample solution was left at 60 ° C for 1 hour, the sample was placed in a Gardner measuring cell and color was measured by Gardner colorimetry.

윤활성능은 합성된 윤활제 조성물을 시편(5cm*5cm)에 1~2분간 담근 후, 충분히 시편에 코팅이 되면 염수분무 장치에 넣고 시편에 부식이 되는 정도를 측정하였다.The lubrication performance was measured by immersing the synthesized lubricant composition in a specimen (5 cm * 5 cm) for 1 to 2 minutes and then coating the specimen with a salt sprayer and measuring the degree of corrosion on the specimen.

TBN은 합성된 윤활제 조성물을 벤젠과 아세트산 1 : 1의 비율로 혼합된 용매에 시료 1 g을 넣고 용해시킨 후, TBN 측정 장비를 사용하여 측정하였다.The TBN was prepared by dissolving 1 g of the sample in a mixed solvent of benzene and acetic acid in a ratio of 1: 1, and measuring the TBN using a measuring device.

구분division 과염기화 금속 설포네이트 Overbased metal sulfonate 외관 (G)Appearance (G) TBNTBN 윤활성능 (%)Lubrication performance (%) 실시예 1Example 1 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트 Overbased vaporized octanol sulfonate 1515 298298 55 실시예 2Example 2 1313 310310 77 실시예 3Example 3 1717 302302 55 실시예 4Example 4 과염기화 라우릴 알코올(Lauyl alcohol) 설포네이트 Overbased lauryl alcohol (Lauyl alcohol) Sulfonate 1111 289289 55 실시예 5Example 5 1010 295295 33 실시예 6Example 6 1414 324324 99 실시예 7Example 7 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트 Overbased vapor Cetyl alcohol Sulfonate 1414 301301 77 실시예 8Example 8 1818 286286 55 실시예 9Example 9 1111 297297 55 실시예 10Example 10 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트 Overbased stearyl alcohol sulfonate 1515 309309 88 실시예 11Example 11 1717 311311 33 실시예 12Example 12 1313 305305 55 비교예 1Comparative Example 1 과염기화 옥타놀(Octanol) 설포네이트 Overbased vaporized octanol sulfonate 측불Side charge 1212 9595 비교예 2Comparative Example 2 측불Side charge 33 9595 비교예 3Comparative Example 3 측불Side charge 측불Side charge 9090 비교예 4Comparative Example 4 측불Side charge 측불Side charge 8585 비교예 5Comparative Example 5 과염기화 라우릴 알코올(Lauyl alcohol) 설포네이트 Overbased lauryl alcohol (Lauyl alcohol) Sulfonate 402402 55 8787 비교예 6Comparative Example 6 512512 1717 9090 비교예 7Comparative Example 7 측불Side charge 44 9595 비교예 8Comparative Example 8 측불Side charge 33 9595 비교예 9Comparative Example 9 과염기화 세틸 알코올(Cetyl alcohol) 설포네이트 Overbased vapor Cetyl alcohol Sulfonate 399399 33 9595 비교예 10Comparative Example 10 398398 1One 8787 비교예 11Comparative Example 11 470470 측불Side charge 9090 비교예 12Comparative Example 12 측불Side charge 측불Side charge 9090 비교예 13Comparative Example 13 과염기화 스테아릴 알코올(Stearyl alcohol) 설포네이트 Overbased stearyl alcohol sulfonate 490490 77 8585 비교예 14Comparative Example 14 측불Side charge 22 9090 비교예 15Comparative Example 15 측불Side charge 측불Side charge 9393 비교예 16Comparative Example 16 측불Side charge 측불Side charge 9595

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 과염기성 금속 설포네이트에 미네랄오일을 첨가하여 제조된 윤활제 조성물은 투명한 외관과 높은 TBN 값 및 우수한 윤활성능을 갖는다. 이때 미네랄 오일의 함량은 30 ~ 80 중량%인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 40 ~ 60 중량%를 첨가하는 것이 좋다.As shown in Table 2, the lubricant composition prepared by adding the mineral oil to the overbased metal sulfonate has a transparent appearance, a high TBN value, and excellent lubrication performance. At this time, the content of the mineral oil is preferably 30 to 80% by weight, more preferably 40 to 60% by weight.

Claims (13)

(a) C1-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 알킬기를 포함하는 알코올을 설폰산으로 반응시켜 알킬 설폰산으로 변환시키는 단계;
(b) 상기 알킬 설폰산을 용매 하에서 알칼리 토금속의 화합물로 처리시키는 단계;
(c) 상기 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산에 이산화탄소 기체를 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 과염기성 금속 설포네이트로 전환시키는 단계; 및
(d) 상기 과염기성 금속 설포네이트 30~50 중량%에 미네랄 오일 50~70 중량%를 첨가하고 용매를 증류시켜 윤활제 조성물을 제조하는 단계;
를 포함하고,
상기 (b) 단계에서의 용매는 메탄올, 에탄올, 헥산, 헵탄, 자일렌, 톨루엔 및 벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것이고,
상기 (d) 단계에서의 미네랄 오일은 파라핀계 오일인 것인 윤활제 조성물의 제조방법.
[화학식 1]
Figure 112018125049194-pat00003

(상기 화학식 1에서, R은 C1-C22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 알킬기이고, X는 알칼리 토금속 원자이다.)
(a) reacting an alcohol comprising a C 1 -C 22 linear or branched saturated alkyl group with a sulfonic acid and converting it to an alkyl sulfonic acid;
(b) treating the alkyl sulfonic acid with a compound of an alkaline earth metal in a solvent;
(c) reacting the alkaline earth metal-treated alkyl sulfonic acid with carbon dioxide gas to convert it into an overbased metal sulfonate represented by the following general formula (1); And
(d) adding 50 to 70% by weight of a mineral oil to 30 to 50% by weight of the overbased metal sulfonate and distilling the solvent to prepare a lubricant composition;
Lt; / RTI >
The solvent in step (b) is one or more selected from the group consisting of methanol, ethanol, hexane, heptane, xylene, toluene and benzene,
Wherein the mineral oil in step (d) is a paraffinic oil.
[Chemical Formula 1]
Figure 112018125049194-pat00003

Wherein R is a linear or branched saturated alkyl group having 1 to 22 carbon atoms and X is an alkaline earth metal atom.
삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 (b) 단계에서의 알칼리 토금속의 화합물은 Ca(OH)2, CaO, CaCO3, Ba(OH)2, BaO, Mg(OH)2 및 MgO로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 윤활제 조성물의 제조방법.
The method according to claim 1, a compound of alkaline earth metal in the step (b) is a Ca (OH) 2, CaO, CaCO 3, Ba (OH) 2, 1 member selected from the group consisting of BaO, Mg (OH) 2 and MgO Or two or more kinds of lubricant compositions.
청구항 1에 있어서, 상기 (b) 단계에서의 알칼리 토금속은 알킬 설폰산 1몰 대비 0.5~1몰비를 사용하는 것을 특징으로 하는 윤활제 조성물의 제조방법.
[2] The method of claim 1, wherein the alkaline earth metal in step (b) is used in an amount of 0.5 to 1 mol based on 1 mol of the alkylsulfonic acid.
청구항 1에 있어서, 상기 (c) 단계에서의 이산화탄소 기체의 투입량은 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산 함량 대비 20 ~ 80 중량%인 것을 특징으로 하는 윤활제 조성물의 제조방법.
The method according to claim 1, wherein the amount of the carbon dioxide gas introduced in step (c) is 20 to 80% by weight based on the weight of the alkyl sulfonic acid treated with the alkaline earth metal.
청구항 1에 있어서, 상기 (c) 단계에서 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산에 증진제를 추가적으로 투입하는 것을 특징으로 하는 윤활제 조성물의 제조방법.
The method for producing a lubricant composition according to claim 1, wherein in step (c), an enhancing agent is further added to the alkylsulfonic acid treated with an alkaline earth metal.
청구항 6에 있어서, 상기 증진제는 아세트산, 포름산, C1 ~ C18의 지방산, 에탄올 및 메탄올로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 윤활제 조성물의 제조방법.
[Claim 6] The method according to claim 6, wherein the enhancer is one or a mixture of two or more selected from the group consisting of acetic acid, formic acid, C 1 to C 18 fatty acids, ethanol and methanol.
청구항 6에 있어서, 상기 증진제의 투입량은 알칼리 토금속으로 처리된 알킬 설폰산 함량 대비 1 ~ 20 중량%인 것을 특징으로 하는 윤활제 조성물의 제조방법.
[7] The method of claim 6, wherein the amount of the enhancer is 1 to 20% by weight based on the weight of the alkylsulfonic acid treated with the alkaline earth metal.
삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 (d) 단계에서의 용매를 증류시키는 온도는 150 ~ 180 ℃인 것을 특징으로 하는 윤활제 조성물의 제조방법.
The method according to claim 1, wherein the temperature for distilling the solvent in step (d) is 150 to 180 ° C.
청구항 1, 3 내지 8 및 11 중 어느 한 항의 제조 방법에 의해 제조된 윤활제 조성물.
A lubricant composition prepared by the process of any one of claims 1, 3 to 8 and 11.
청구항 12의 윤활제 조성물을 포함하는 윤활유 첨가제.A lubricating oil additive comprising the lubricating composition of claim 12.
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