KR101974519B1 - Photo-polymerized Dental restoration material composition and production mehtod thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 광중합형 치과용 수복재 조성물은, 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체 및 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 중합개시제로 구성된 복합레진 베이스, 상기 복합레진 베이스와 동일한 굴절률을 갖는 투명도조절제 및 강도 보강용 무기충진재로 구성되는 것이 특징이다.
본 발명에 의해, 기존 치과용 수복재 조성물 대비 높은 빛 투과성을 나타냄으로써 투명한 치경부의 색상 구현이 가능하여 자연스럽게 다양한 치아 부위의 심미성이 확보됨과 동시에 굴절률 및 중합깊이도 개선되어 치아와동 내부까지 한번에 주입하여 광중합 반응을 수행할 수 있으므로 조작성도 우수한 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법이 제공된다.
The present invention relates to a photopolymerizable dental restorative composition and a process for its preparation.
The photopolymerizable dental restoration composition of the present invention comprises a composite resin base composed of a methyl methacrylate (MMA) monomer and a polymerization initiator for initiating polymerization of the monomer, a transparency adjusting agent having the same refractive index as the composite resin base, And reinforcing inorganic filler.
According to the present invention, it is possible to realize a transparent color of the cervical region by exhibiting high light transmittance compared to a conventional dental restoration composition, thereby naturally assuring esthetics of various tooth parts and improving the refractive index and depth of polymerization. A photopolymerizable dental restoration composition excellent in operability and a method of manufacturing the same are provided.

Description

광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법{Photo-polymerized Dental restoration material composition and production mehtod thereof}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a dental restorative composition,

본 발명은 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 투명한 치경부의 색상 구현이 가능하여 자연스럽게 다양한 치아 부위의 심미성이 확보됨과 동시에 치아와동 내부까지 한번에 주입하여 광중합 반응을 수행할 수 있으므로 조작성도 우수한 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to a photopolymerizable dental restoration composition and a method of preparing the same. More specifically, the present invention relates to a photopolymerizable dental restoration composition and a method of preparing the same. The present invention also relates to a photopolymerizable dental restoration composition having excellent operability and a method for producing the same.

치과용 수복재 조성물은 우식된 치아의 와동을 충전하여 수복하거나 치아 표면의 홈 메우기 등의 치료 및 예방을 위한 목적으로 사용되는 것을 말한다.Dental restorative composition refers to those used for the purpose of treating and preventing dental burrs, such as fillings restored by filling the cavity of a dental caries.

치과용 수복재 조성물은 크게 금(Gold), 수은을 함유한 합금인 아말감(Amalgam), 또는 복합레진(Composite Resin) 등을 들 수 있다. Dental restorative compositions include gold, amalgam, a composite containing mercury, and composite resins.

상기 금(Gold)은 시간이 지나도 변색되지 않고, 강도가 높아 보존이 뛰어난 수복재료이긴 하나, 비용부담이 크고 금 자체 고유의 색으로 인해 심미성이 높지 않은 단점이 있다.The gold is not discolored over time, but has a high strength, and is a good restoration material. However, it has a disadvantage in that the cost is high and the esthetics are not high due to the inherent color of the gold itself.

상기 아말감(Amalgam)은 가장 오래된 치과용 수복재료로써 경제적이며 사용이 편리한 이점을 바탕으로 현재까지도 꾸준히 사용되고 있긴 하나, 시간이 지남에 따라 변색 및 부식이 생기고 치질과 접착하지 않는 이차우식 유발의 문제점이 있어 점차 이를 대체할 수 있는 고분자계 치과용 수복재 조성물에 대한 연구가 다양하게 진행되고 있다. Amalgam is the oldest dental restorative material and has been used continuously since its economic and convenient use. However, the problem of secondary caries inducing discoloration and corrosion over time and not sticking to hemorrhoids The research on the polymer dental restorative composition that can gradually replace it has been carried out variously.

상기 복합레진(Composite Resin)은 강화용 플라스틱과 같은 고분자계 수복재료로써, 보통 유기기질(matrix)과 충진재(filler)로 구성될 수 있다. 여기서 유기기질은 치아와 유사한 형태를 부여할 수 있게 하는 부가물질을 혼합할 수 있는 바탕이 되는 것을 의미하며, 여기에 충진재를 혼합함으로써, 복합레진의 내구성을 강화시키는 물질을 형성할 수 있게 한다. 또한, 복합레진은 다양한 종류의 색조를 첨가하여 자연치아의 색을 구현할 수 있어 심미성을 높일 수 있는 수복재료로, 최근 보존수복분야에서 가장 많이 사용되고 있다.The composite resin is a polymer-based restoration material such as a reinforcing plastic, and may be generally composed of an organic matrix and a filler. Here, the organic substrate means that the additive material capable of imparting a shape similar to a tooth can be mixed. By mixing the filler material, it is possible to form a material enhancing the durability of the composite resin. In addition, the composite resin is a restorative material that can enhance the aesthetics because it can realize the color of natural teeth by adding various kinds of hues. Recently, it has been most widely used in the field of preservative restoration.

이러한 복합레진이 치아의 수복이 필요한 부위에 충진되어 딱딱하게 굳게 되는 것을 중합이라고 하는데, 상기 복합레진은 중합방식에 따라 광중합형, 자가중합형, 이원중합형으로 구분될 수 있다. Polymerization is called polymerization in which the composite resin is filled in a site where a tooth is required to be restored and hardened. The composite resin can be classified into a photopolymerizable type, an autopolymerizable type, and a bi-polar type depending on the polymerization method.

그 중 상기 광중합형 복합레진은 광중합형 복합 레진을 수복이 필요한 부위에 충진시킨 후 광중합기를 이용하여 상기 광중합형 복합 레진에 광을 조사하면 광중합 반응이 일어나 빠른 시간 내에 굳게 되는 것을 말하는 것으로, 일반적으로 많이 사용되고 있다.Among them, the photopolymerizable type composite resin means that the photopolymerizable type composite resin is filled in a site where repair is required and then light is irradiated to the photopolymerizable type composite resin by using a photopolymerization machine to cause the photopolymerization reaction to occur and harden in a short time. It is widely used.

상기 광중합형 복합레진 사용시 이용하는 광중합기는, 450nm 내지 500nm 파장의 청색광을 사용할 수 있는 기기로, 상기 광중합기의 광이 도달하여 상기 광중합형 복합레진을 중합할 수 있는 중합 깊이(curing depth)는 약 1.5mm 내지 2.0mm 정도로 제한적인 바, 치아와동과 같이 수복범위가 최대 4mm의 깊이를 가지는 경우나 수복범위가 넓은 경우에는, 상기 광중합형 복합레진(이하, 본 발명에서는 '광중합형 치과용 수복재 조성물'로 명명한다.)을 소량으로 여러 번 충진하는 점층법으로 충전해야 하는 문제점이 있다.The light curing unit used in the use of the light-cured composite resin is a device capable of using blue light having a wavelength of 450 nm to 500 nm. The curing depth at which the light of the light curing unit reaches the polymerization curing unit of the light- (hereinafter, referred to as " photopolymerization type dental restoration composition " in the present invention) in a case where the restoration range is a maximum of 4 mm, such as a tooth cavity, Quot;) is filled in a small amount and several times.

이에, 이를 개선하기 위한 여러 연구들이 많이 시행되고 있으며, 관련 공지기술들로는 한국등록특허 제10-1517628호(개선된 치과용 복합재를 유도하는 재료 및 그로부터 제조된 치과용 복합재) 및 한국공개특허 제10-2015-0108010호(광중합형 치과용 수복재 조성물)등이 공지되어 있다There have been many studies to improve this, and related known technologies include Korean Patent No. 10-1517628 (materials for inducing improved dental composite materials and composite materials produced therefrom) and Korean Patent Laid- -2015-0108010 (light-curing dental restoration composition) and the like are known

그러나, 상기 한국등록특허 제10-1517628호에는 기존 치과용 복합재의 물성자체를 개선하긴 하였으나, 여전히 그 투명도에 대해서는 낮아 적층법으로 충전해야하는 번거로움이 있으며, 상기 한국공개특허 제10-2015-0108010호에는 투명도를 개선하긴 하였으나, 광중합기의 광이 광중합형 치과용 수복재 조성물에 도달할 수 있도록 나노광섬유의 소재를 별도로 사용해야 하는 단점이 있다.However, although Korean Patent No. 10-1517628 improves the physical properties of existing dental composite materials, it still has a low transparency, and it is troublesome to fill it by a lamination method. In Korean Patent Laid-Open No. 10-2015-0108010 However, it is disadvantageous to separately use the material of the nano-optical fiber so that the light of the light-curing machine can reach the light-curing dental restoration composition.

본 발명의 목적은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 기존 치과용 수복재 재료들을 인용하되, 기존 치과용 수복재 조성물 대비 높은 빛 투과성을 갖도록 하여 투명한 치경부의 색상 구현이 가능하여 자연스럽게 다양한 치아 부위의 심미성이 확보됨과 동시에 굴절률 및 중합깊이도 개선시켜 치아와동 내부까지 한번에 주입하여 광중합 반응을 수행할 수 있으므로 조작성도 우수한 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a dental restorative composition which has high light transmittance compared to existing dental restorative compositions and can realize transparent color of the cervical portion, And at the same time, the refractive index and the depth of polymerization can be improved, so that the photopolymerization reaction can be performed by injecting the dentin into the cavity of the tooth at once, thereby providing a photopolymerizable dental restoration composition having excellent operability and a method of manufacturing the same.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 광중합형 치과용 수복재 조성물은, 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체 및 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 중합개시제로 구성된 복합레진 베이스, 상기 복합레진 베이스와 동일한 굴절률을 갖는 투명도조절제 및, 강도 보강용 무기충진재;를 포함하는 것이 특징이다.In order to achieve the above object, the present invention provides a photopolymerizable dental restoration composition comprising a composite resin base composed of a methyl methacrylate (MMA) monomer and a polymerization initiator for initiating polymerization of the monomer, And an inorganic filler for reinforcing the strength.

또한, 상기 복합레진 베이스는 상기 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체를 복합레진 베이스 전체 중량 대비 95~98.7 중량%로 포함하는 것이 특징이며, 상기 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체는 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA) 및 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA)의 혼합물이며, 상기 중합개시제는 캄포퀴논(CQ), 4-(디메틸아미노)에틸벤조에이트(4-EDAB), 2,6-디-터르트-부틸-4-메틸페놀(BHT), 2-하이드록시-4-메톡시 벤조페논(BP)의 혼합물인 것이 특징이다.The composite resin base includes 95 to 98.7% by weight of the methyl methacrylate (MMA) based monomer based on the total weight of the composite resin base, and the methyl methacrylate (MMA) based monomer is 2,2 (Bis-GMA), triethyleneglycol dimethacrylate (TEGDMA) and urethane dimethacrylate (UDMA), which is a mixture of bis [4- (2-hydroxy-3- methacryloxypropoxy) phenyl] propane , The polymerization initiator is at least one selected from the group consisting of camphorquinone (CQ), 4- (dimethylamino) ethylbenzoate (4-EDAB), 2,6-di- And 4-methoxybenzophenone (BP).

또한, 상기 투명도조절제는 입자크기가 1㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)인 것이 특징이며, 상기 무기충진재는 실리콘 디옥사이드(silicon dioxide), 나노 지르코니아 충진재(nano zirconia filler), 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica)의 혼합물로 구성되는 것이 특징이다.Also, the transparency adjusting agent is Ba-glass having a particle size of 1 탆, and the inorganic filler is selected from the group consisting of silicon dioxide, nano zirconia filler, synthetic (synthetic) amorphous silica).

또한, 상기 조성물은 상기 복합레진 베이스가 33~35중량%로, 상기 투명도조절제가 62~64 중량%로 포함되며, 나머지 상기 무기충진재로 이루어지는 것이 특징이다.The composition of the present invention is characterized in that the composite resin base is 33 to 35% by weight, the transparency adjusting agent is 62 to 64% by weight, and the remaining inorganic fillers are used.

또 다른 본 발명인 광중합형 치과용 수복재 조성물의 제조방법은, 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체와 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 중합개시제를 80~120 rpm에서 1~2시간동안 혼합하여 복합레진 베이스를 제조하는 제1단계, 상기 제1단계에서 제조한 복합레진 베이스의 굴절률을 측정하는 제2단계, 상기 제2단계에서 측정된 상기 복합레진 베이스의 굴절률과 동일한 굴절률을 갖는 투명도조절제를 선별하는 제3단계 및, 상기 제1단계에서 제조된 복합레진 베이스에 상기 제3단계에서 선별된 투명도조절제와 강도 보강용 무기충진재를 순차적으로 첨가한 다음, 완전히 녹을때 까지 교반하여 광중합형 치과용 수복재 조성물을 제조하는 제4단계;를 포함하는 것이 특징이다. Another method for producing a photopolymerizable dental restoration composition according to the present invention comprises mixing a methyl methacrylate (MMA) monomer and a polymerization initiator for initiating polymerization of the monomer at 80 to 120 rpm for 1 to 2 hours, A second step of measuring a refractive index of the composite resin base produced in the first step, and a step of selecting a transparency adjusting agent having the same refractive index as the refractive index of the composite resin base measured in the second step The transparent regulator and the inorganic filler for strength reinforcement selected in the third step are sequentially added to the composite resin base prepared in the third step and then stirred until completely melted to prepare a photopolymerizable dental restorative composition And a fourth step of fabricating the semiconductor device.

또한, 상기 제1단계의 복합레진 베이스 제조시, 상기 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체를 상기 복합레진 베이스 전체 중량 대비 95~98.7 중량%로 포함되도록 혼합하여 제조하는 것이 특징이며, 상기 제2단계에서 측정된 복합레진 베이스의 굴절률은 1.55인 것이 특징이다.In the first step of preparing the composite resin base, the methyl methacrylate (MMA) -based monomer may be contained in an amount of 95 to 98.7% by weight based on the total weight of the composite resin base. The refractive index of the composite resin base measured in the step is 1.55.

또한, 상기 제3단계의 선별된 상기 투명도조절제는 입자크기가 1㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)인 것이 특징이며, 상지 제4단계에서 첨가되는 무기충진재는 실리콘 디옥사이드(silicon dioxide), 나노 지르코니아 충진재(nano zirconia filler), 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica)의 혼합물로 구성되어 있는 것이 특징이다. In addition, the transparency adjusting agent selected in the third step is Ba-glass having a particle size of 1 탆, and the inorganic filler added in the fourth step is selected from the group consisting of silicon dioxide, nano- It is characterized by a mixture of nano zirconia filler and synthetic amorphous silica.

또한, 상기 제4단계에서 조성물 제조시, 조성물 전체 중량을 기준으로 상기 복합레진 베이스는 33~35중량%로 포함되며, 상기 투명도조절제는 62~64 중량%로 포함되며, 나머지 무기충진재로 이루어지는 것이 특징이다.In the fourth step, the composite resin base is contained in an amount of 33 to 35 wt% based on the total weight of the composition, the transparency adjusting agent is contained in an amount of 62 to 64 wt%, and the remaining inorganic filler Feature.

본 발명에서는 이러한 상기 제조방법을 통해 제조된 광중합형 치과용 수복재 조성물을 제공하는 것이 특징이다. The present invention is characterized by providing a photopolymerization type dental restoration composition prepared through the above-mentioned production method.

본 발명에 따른 광중합형 치과용 수복재 조성물은, 기존 치과용 수복재 조성물 대비 높은 빛 투과성을 나타냄으로써 투명한 치경부의 색상 구현이 가능하여 별도의 색소첨가 없이도 자연스럽게 다양한 치아 부위의 심미성을 나타낼 수 있다.The photopolymerizable dental restoration composition according to the present invention exhibits high light transmittance as compared with conventional dental restoration composition, so that it is possible to realize a transparent cervical part color, so that aesthetics of various tooth parts naturally can be exhibited without additional coloring.

또한, 높은 빛 투과성으로 인해 굴절률 및 중합깊이도 개선됨으로써 중합깊이가 깊게 생성되는 치아와동 내부까지 적층충전방식이 아닌 한번 충전방식으로 주입하여 광중합 반응을 수행할 수 있으므로 조작성도 우수하다.Also, since the refractive index and depth of polymerization are improved due to high light transmittance, the photopolymerization reaction can be performed by injecting the inside of the tooth cavity, which has a deep polymerization depth, by a single charging method instead of the lamination charging method.

도 1은 본 발명의 실시예에 따른 광중합형 치과용 수복재 조성물의 제조방법을 나타낸 공정 순서도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a process flow chart showing a method for producing a light-curing dental restoration composition according to an embodiment of the present invention. FIG.

이하, 첨부된 도면을 참고하여 본 발명을 상세하게 설명하며, 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 상세한 설명은 생략한다.DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, and a detailed description of known functions and configurations that may unnecessarily obscure the gist of the present invention will be omitted.

본 발명은 광중합기에 의해 광중합 반응하는 광중합형 치과용 수복재 조성물에 관한 것으로써, 본 발명의 일 측면은, 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체 및 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 중합개시제로 구성된 복합레진 베이스, 상기 복합레진 베이스와 동일한 굴절률을 갖는 투명도조절제 및, 강도 보강용 무기충진재를 포함하는 광중합형 치과용 수복재 조성물을 제공하는 것이다. The present invention relates to a photopolymerizable dental restorative composition which undergoes a photopolymerization reaction by photopolymerization, wherein one aspect of the present invention relates to a composition comprising a methyl methacrylate (MMA) monomer and a polymerization initiator for initiating polymerization of the monomer A transparent base resin, a resin base, a transparency adjusting agent having the same refractive index as that of the composite resin base, and an inorganic filler for strength reinforcement.

구체적으로 설명하면, 상기 광중합 반응은 광(light)의 조사(irradiation)에 의해서 일어나는 중합반응을 의미하는 것으로서, 통상적으로 알려진 광중합형 치과용 수복재 조성물은 치아와 유사한 형태를 부여할 수 있게 하는 물질인 복합레진이 포함된 유기기질과 내구성을 강화시켜주는 충진재(filler)를 모두 한꺼번에 혼합하여 구성된다. 또한, 통상적으로 심미성을 높이기 위해 다양한 종류의 색조를 별도첨가하여 자연치아의 색을 구연하도록 하거나, 상기 빛 투과율을 높이기 위해 작은입자를 갖는 충진재의 함량을 높여서 높은 심미성을 확보하도록 하였으나, 상기 충진재의 함량을 증가시키면 점도가 상승하여 조작성이 떨어지고, 다량의 충진재로 인해 오히려 투명도가 떨어지는 단점이 있다. Specifically, the photopolymerization reaction refers to a polymerization reaction that takes place by irradiation of light, and a conventionally known photopolymerizable dental restorative composition is a material that allows a tooth-like shape to be imparted It consists of an organic matrix with a composite resin and a filler that enhances durability. In addition, in order to enhance the aesthetics, various kinds of color tones are usually added to enhance the aesthetics of the natural tooth by increasing the content of the filler having small particles in order to increase the light transmittance. However, When the content is increased, the viscosity is increased and the operability is lowered, and the transparency is lowered due to a large amount of filler.

또한, 상기 광중합기의 광이 도달하여 상기 광중합형 복합레진을 중합할 수 있는 중합깊이는 극히 제한적인 바, 수복범위가 깊거나 넓은 경우에는 소량으로 여러번 충진하는 점층법으로 충전하는 등 조작성 자체가 용이하지 못한 단점도 있다. In addition, since the depth of polymerization for polymerizing the light-cured composite resin by reaching the light of the light curing unit is extremely limited, when the repair range is wide or wide, There are also disadvantages that can not be done.

이에, 본 발명의 발명자들은 상기와 같은 기존 광중합형 치과용 수복재 조성물의 단점들을 보완하고자 수차례 연구한 결과, 상기 조성물이 갖는 빛 투과율이 중합깊이에 따른 중합반응의 정도를 결정짓는 것인 바, 본 발명에서는 상기 조성물 자체의 빛 투과율을 높일 수 있도록 투명도를 높이는 것이 가장 중요한 기술로 파악되어 복합레진 베이스에 굴절률을 확인한 후, 이 굴절률과 동일한 투명도조절제를 이용하여 일정한 투명도를 갖는 본 발명만의 광중합형 치과용 수복재 조성물을 개발하게 된 것이며, 이로 인해 별도의 색소 첨가 없이도 자연스럽게 다양한 치아 부위의 심미성이 확보되며, 동시에 굴절률 및 중합깊이도 개선되어 치아와동 내부까지 한번에 주입하여 광중합 반응을 수행할 수 있으므로 조작성도 용이해지게 됨을 확인하였다.Accordingly, the inventors of the present invention have conducted numerous studies to overcome the disadvantages of the conventional light-cured dental restoration composition. As a result, the light transmittance of the composition determines the degree of polymerization depending on the polymerization depth, In the present invention, it is considered to be the most important technique to increase the transparency so as to increase the light transmittance of the composition itself. After confirming the refractive index of the composite resin base, using the same transparency adjusting agent having the same refractive index, Type dental restorative composition. Therefore, it is possible to naturally assure the esthetics of various tooth parts without additional coloring, and at the same time, the refractive index and the depth of polymerization can be improved and the photopolymerization reaction can be performed by injecting the inside of the tooth cavity at once It is confirmed that the operability becomes easy.

이하, 본 발명의 광중합형 치과용 수복재 조성물에 대한 각 성분의 역할 및 이의 함량비에 대하여 구체적으로 설명하도록 한다.Hereinafter, the role and content ratio of each component to the photopolymerizable dental restoration composition of the present invention will be described in detail.

1. 복합레진 베이스1. Composite resin base

1) 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체1) Methyl methacrylate (MMA) monomer

메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체는 치과용 재료로써 기계적 강도를 발휘할 수 있고, 중합 가능한 것이라면 모두 가능하나, 바람직하게는 2,2-비스-[4-(2-하이드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 우레탄디메타크릴레이트(UDMA)의 화합물 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태로 사용될 수도 있다.The methylmethacrylate (MMA) monomer is a dental material capable of exhibiting mechanical strength and capable of being polymerized, but is preferably 2,2-bis [4- (2-hydroxy-3-methacryl Butyloxypropoxy) phenyl] propane (Bis-GMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), urethane dimethacrylate (UDMA), and the like. May be used in the form of a mixture of two or more of them.

상기 MMA계 단량체의 조성 및 함량은 본 발명의 광중합형 치과용 수복재 조성물 자체 효능을 발휘하는데 중요한 인자가 된다.The composition and content of the MMA monomer are important factors for exhibiting the self-efficacy of the photopolymerizable dental restoration composition of the present invention.

이에, 상기 MMA계 단량체의 함량이 복합레진 베이스 전체 중량을 기준으로, 95 내지 98.7 중량%로 포함되어 있는 것이 바람직하며, 95 중량% 미만으로 포함될 경우에는 하기 중합개시제와의 혼합이 용이하지 않으며, 98.7 중량% 초과하여 포함될 경우에는 상대적으로 하기 중합개시제의 함량이 적어져 광중합반응 자체가 미흡하게 나타날 우려가 있게 되기 때문이다. Accordingly, the content of the MMA monomer is preferably 95 to 98.7% by weight based on the total weight of the composite resin base, and when it is less than 95% by weight, mixing with the polymerization initiator is not easy, If it is contained in an amount exceeding 98.7% by weight, the content of the following polymerization initiator is relatively decreased, and the photopolymerization reaction itself may become insufficient.

하나의 바람직한 예에서, 본 발명의 광중합형 치과용 수복재 조성물에서 MMA계 단량체는 바람직한 기계적 물성 및 우수한 조작성 등을 고려하여, Bis-GMA: UDMA: TEGDMA = 1: 1: 1의 중량비로 혼합된 혼합물로 구성된 MMA계 단량체를 사용하는 것이 가장 좋다. In one preferred example, the MMA-based monomer in the photopolymerizable dental restorative composition of the present invention is blended in a weight ratio of Bis-GMA: UDMA: TEGDMA = 1: 1: 1 in consideration of the desired mechanical properties, It is best to use an MMA-based monomer.

2) 중합개시제2) Polymerization initiator

중합개시제는 활성시 자유라디칼(free radical)을 형성함으로써 상기 MMA 단량체에 연쇄적인 광중합 반응이 일어날 수 있도록 하는 재료로써, 광중합을 유도할 수 있는 것이라면 특별히 제한되지 않으나, 바람직하게는 캄포퀴논(CQ), 4-(디메틸아미노)에틸벤조에이트(4-EDAB), 2,6-디-터르트-부틸-4-메틸페놀(BHT), 2-하이드록시-4-메톡시 벤조페논(BP) 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태로 사용될 수도 있다.The polymerization initiator is a material capable of forming a free radical in the activation so that a chain photopolymerization reaction can take place in the MMA monomer. The polymerization initiator is not particularly limited as long as it can induce photopolymerization. Preferably, the polymerization initiator is a camphorquinone (CQ) , 4-ethylbenzoate (4-EDAB), 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone But are not limited to these, and may be used in the form of a mixture of two or more thereof in some cases.

상기 중합개시제의 함량은 최종 조성물의 물성에 영향을 미치지 않는 범위 내, 즉 광중합 촉매량으로 복합레진 베이스에 포함될 수 있으며, 바람직하게는 복합레진 베이스 전체 중량을 기준으로, 1.3 내지 5 중량%로 포함되어 있는 것이 좋다.The content of the polymerization initiator may be included in the composite resin base within a range that does not affect the physical properties of the final composition, that is, a photopolymerization catalyst amount, preferably 1.3 to 5 wt% based on the total weight of the composite resin base It is good to have.

이렇게 구성된 상기 복합레진 베이스의 함량은 조성물 전체중량을 기준으로 33~35중량%로 포함되는 것이 좋으며, 이는 상기 복합레진 베이스의 함량이 33중량% 미만일 경우에는 본 발명이 목적하는 치과용 수복재료로 사용자체가 어렵게 되고 하기 투명도조절제 및 무기충진재와의 혼합이 용이하지 않으며, 35중량%를 초과할 경우에는 상대적으로 하기 투명도조절제 및 무기충진재의 함량이 적어져 기계적 강도 등의 물성이 본 발명이 목적하는 정도로 얻기 어렵게 되기 때문이다.If the content of the composite resin base is less than 33% by weight, the content of the composite resin base may be in the range of 33 to 35% by weight based on the total weight of the composition. It is difficult to use itself and mixing with the transparency adjusting agent and the inorganic filler is not easy. When the content is more than 35% by weight, the content of the following transparency adjusting agent and the inorganic filler is relatively small and the physical properties such as mechanical strength, It is difficult to obtain such a degree.

2. 2. 투명도조절제Transparency control agent

본 발명은 빛 투과율을 높이기 위해 통상의 무기충진재로 알려진 소재 중에서 별도의 투명도조절제로 한정하여 사용하는 것을 특징으로, 상기 투명조절제로는 상기 복합레진 베이스와 동일한 굴절률을 갖는 무기충진재의 소재를 사용하는 것이 특징이다. 하나의 바람직한 예에서, 본 발명의 광중합형 치과용 수복재 조성물에서 투명도조절제는 상기 복합레진 베이스의 일실시예에 따른 구성에 대비하여 굴절률이 동일한 입자크기가 1㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)를 사용하는 것이 좋다. In order to increase the light transmittance, the present invention is limited to a separate transparency regulator among known materials known as inorganic fillers. As the transparent regulator, an inorganic filler material having the same refractive index as the composite resin base is used . In one preferred embodiment, the transparency modifier in the photopolymerizable dental restorative composition of the present invention is a barium-glass (barium-glass) having a particle size of 1 탆 having the same refractive index as the composition according to one embodiment of the present invention, .

구체적으로 설명하면, 일반적으로 광중합형 치과용 수복재 조성물은 투명성 및 빛 투과성 등의 심미성을 확보하기 위해 빛의 파장대보다 작은 입자를 함유하여 다양한 치아 색조를 구현해 왔다. 실 예로 입자크기가 0.7㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)를 통상 사용해 왔는데 이는, 소량 사용시에만 심미성을 일부 확보할 뿐, 굴절률이 맞지 않아 다량 사용이 불가능하여 기계적 물성 자체가 약해지게 되는 단점이 있었다. 이에 본 발명에서는 통상적으로 사용되던 무기충진재 소재 중 높은 빛 투과성을 얻을 수 있는 소재를 모색하던 중, 상기 복합레진 베이스와 동일한 굴절률을 갖는 무기충진재를 사용할 경우 굴절률이 동일함에 따라 높은 빛 투과성을 얻을 수 있어 투명한 치경부의 색상 구현이 가능함을 확인하였다. Specifically, in general, a photopolymerizable dental restoration composition contains particles smaller than the wavelength of light in order to ensure transparency and aesthetics such as transparency and light, thereby realizing various tooth tone. As a practical example, barium-glass (Ba-glass) having a particle size of 0.7 μm has been usually used, but only a small amount of aesthetic property is secured only in a small amount of use. there was. In the present invention, when a material capable of achieving high light transmittance among the inorganic filler materials conventionally used is being sought, when an inorganic filler having the same refractive index as that of the composite resin base is used, high light transmittance is obtained And it is possible to realize the color of the transparent cervical portion.

즉, 본 발명에서는 무기물의 함량에 제약 없이 다양한 치아 부위의 심미성이 확보가 가능하도록 상기 복합레진 베이스와 동일한 굴절률을 갖는 무기충진재를 사용한 것이며, 이에, 다량의 무기충진재를 사용할 수 있어 기계적 물성 또한 개선시킬 수 있게 되는 것이다. That is, in the present invention, an inorganic filler having the same refractive index as that of the composite resin base is used so that esthetics of various tooth parts can be secured without restriction of the content of the inorganic material. Therefore, a large amount of inorganic filler can be used, .

이에, 투명도조절제의 함량은 조성물 전체 중량을 기준으로 62~64 중량%로 포함될 수 있으며, 상기 투명도조절제의 함량이 62 중량% 미만이면 그 함량이 너무 적어 투명성은 얻을지 몰라도 본 발명이 목적하는 기계적 강도 등의 충진재로서의 소망하는 효과를 기대하기 어려우며, 64 중량% 초과하면 상대적으로 상기 복합레진 베이스의 함량이 적어져 상기 복합레진 베이스가 나타내는 기능이 약해져 본 발명이 목적하는 치과용 수복재료로써의 사용이 용이하지 못하게 될 우려가 있는 바, 상기 투명도조절제의 함량은 상기 복합레진 베이스의 원기능은 유지한 채 빛 투과율을 높여주기 위해서는 조성물 전체 중량을 기준으로, 62~64 중량%로 포함되어 있는 것이 바람직하다.Accordingly, the content of the transparency adjusting agent may be in the range of 62 to 64 wt% based on the total weight of the composition. If the content of the transparency adjusting agent is less than 62 wt%, the content may be too low to obtain transparency, It is difficult to expect a desired effect as a filling material. When the content exceeds 64% by weight, the content of the composite resin base is relatively decreased, and the function of the composite resin base is weakened. Thus, the use of the present invention as a desired dental restorative material It is preferable that the content of the transparency adjusting agent is in the range of 62 to 64% by weight based on the total weight of the composition in order to increase the light transmittance while maintaining the original function of the composite resin base Do.

3. 강도 보강용 무기충진재3. Strengthening inorganic filler

강도 보강용 무기충진재는 상기 복합레진 베이스 및 투명도조절제로 이루어진 상기 기질(matrix)의 강도를 강화시키기 위한 것으로써, 통상적으로 공지된 물질을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 실리콘 디옥사이드(silicon dioxide), 나노 지르코니아 충진재(nano zirconia filler), 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica) 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태로 사용될 수도 있다.The inorganic filler for reinforcing the strength is used for reinforcing the strength of the matrix composed of the composite resin base and the transparency adjusting agent and may be a commonly known material and is preferably silicon dioxide, Nano zirconia filler, synthetic amorphous silica, and the like. However, it is not limited to these, and in some cases, it may be used in the form of a mixture of two or more thereof.

상기 강도 보강용 무기충진재의 함량은 조성물의 물성에 영향을 미치지 않는 범위 내, 즉 촉매량으로 조성물에 포함될 수 있으며, 바람직하게는 조성물 전체중량을 기준으로 1 내지 5 중량%로 포함되어 있는 것이 바람직하다.The content of the inorganic filler for strength reinforcement may be included in the composition within a range that does not affect the physical properties of the composition, that is, a catalytic amount, preferably 1 to 5% by weight based on the total weight of the composition .

이하, 본 발명의 광중합형 치과용 수복재 조성물의 제조방법에 대하여 구체적으로 설명하도록 한다.Hereinafter, the method for producing the photopolymerizable dental restoration composition of the present invention will be specifically described.

<< 광중합형Light-curing type 치과용  Dentistry 수복재Restoration material 조성물의 제조 방법> &Lt; Preparation of composition &gt;

도 1은 본 발명의 실시예에 따른 광중합형 치과용 수복재 조성물의 제조방법을 나타낸 공정 순서도로서, 본 발명은 복합레진을 포함하는 유기기질(matrix)과 내구성을 강화시켜주는 충진재(filler)를 모두 한꺼번에 혼합하는 기존 광중합형 치과용 수복재 조성물의 제조공정과 달리 투명성을 통해 빛 투과성을 높여주기 위해 복합레진 베이스를 제조하는 제1단계, 상기 제1단계에서 제조한 복합레진 베이스의 굴절률을 측정하는 제2단계, 상기 제2단계에서 측정된 상기 복합레진 베이스의 굴절률과 동일한 굴절률을 갖는 투명도조절제를 선별하는 제3단계 및, 상기 제1단계에서 제조된 복합레진 베이스에 상기 제3단계에서 선별된 투명도조절제와 강도 보강용 무기충진재를 첨가 및 교반처리하여 광중합형 치과용 수복재 조성물을 제조하는 제4단계를 포함하는 것이 특징이다.FIG. 1 is a flow chart showing a method of preparing a photopolymerizable dental restoration composition according to an embodiment of the present invention. The present invention includes both an organic matrix including a composite resin and a filler for enhancing durability A first step of preparing a composite resin base so as to enhance light transmittance through transparency unlike a conventional process of preparing a light-cured dental restoration composition which is mixed at once, a method of measuring the refractive index of the composite resin base produced in the first step A second step of selecting a transparency adjusting agent having the same refractive index as the refractive index of the composite resin base measured in the second step; And a fourth step of preparing a photopolymerizable dental restorative composition by adding and stirring an adjusting agent and an inorganic filler for strength reinforcement, It is characterized.

1) 제1단계: 복합레진 베이스 제조(S1)1) Step 1: Manufacture of composite resin base (S1)

본 단계에서는 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체와 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 중합개시제를 혼합하여 복합레진 베이스를 제조하는 것을 특징으로, 상기 MMA계 단량체는 95~98.7 중량%로 포함되도록 혼합하며, 80~120 rpm에서 1~2시간동안 혼합하는 것이 특징이다.In this step, a composite resin base is prepared by mixing a methyl methacrylate (MMA) based monomer and a polymerization initiator for initiating polymerization of the monomer, wherein the MMA based monomer is mixed with 95 to 98.7 wt% And is mixed at 80 to 120 rpm for 1 to 2 hours.

이는 혼합속도가 80rmp 미만이거나, 혼합 시간이 1분 미만일 경우에 충분한 혼합이 이루어지지 못하는 관계로 재료들이 균일하게 혼합되지 못하는 결과를 초래할 수 있으며, 혼합속도가 120rpm을 초과하거나, 혼합 시간이 2분을 초과할 경우에는 더 이상의 혼합 효과 없이 점도만 상승시키는 요인으로 작용할 수 있기 때문이다.If the mixing speed is less than 80 rpm or the mixing time is less than 1 minute, sufficient mixing may not be performed, resulting in the materials not being mixed uniformly. If the mixing speed exceeds 120 rpm or the mixing time is 2 minutes , It is possible to increase the viscosity without further mixing effect.

2) 제2단계: 복합레진 베이스의 굴절률 측정(S2)2) Step 2: Measurement of refractive index of the composite resin base (S2)

본 단계에서는 상기 제1단계에서 제조한 복합레진 베이스의 굴절률을 측정하는 단계로써, 전체 조성물의 투명성을 갖도록 하기 위해 반드시 거쳐야 하는 필수과정이다. In this step, the refractive index of the composite resin base prepared in the first step is measured, and it is an indispensable step that must be performed in order to have transparency of the entire composition.

하나의 가장 바람직한 예로써, 상기 제1단계의 제조한 복합레진 베이스에서 MMA 단량체의 구성이 Bis-GMA와 UDMA와 TEGDMA의 혼합물로써 1: 1: 1의 혼합비율로 이루어져 있으며, 그 함량이 95~98.7중량%로 포함되며, 나머지 중합개시제로 이루어지되, 캄포퀴논(CQ), 4-(디메틸아미노)에틸벤조에이트(4-EDAB), 2,6-디-터르트-부틸-4-메틸페놀(BHT), 2-하이드록시-4-메톡시 벤조페논(BP)의 혼합물로 이루어져 있을 경우, 굴절률을 측정해 본 결과, 측정된 복합레진 베이스의 굴절률은 1.55인 것으로 확인된다. As one of the most preferred examples, the MMA monomer in the composite resin base prepared in the first step is a mixture of Bis-GMA, UDMA and TEGDMA in a mixing ratio of 1: 1: 1, (CQ), 4- (dimethylamino) ethylbenzoate (4-EDAB), 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT) and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (BP), the refractive index was measured and the refractive index of the measured composite resin base was found to be 1.55.

3) 제3단계: 3) Step 3: 투명도조절제Transparency control agent 선별(S3) Selection (S3)

본 단계에서는 기존 조성물의 단점인 다량의 무기충진재 사용으로 인한 빛 저투과율을 개선하여 심미성을 높여주고, 조작성도 용이하게 해주기 위한 목적으로, 통상적으로 사용되고 있는 무기충진재의 소재 중에 굴절률을 확인하여 상기 복합레진 베이스의 굴절률과 동일한 굴절률을 갖는 무기충진재의 소재를 선별하여 본 발명의 투명도조절제로 적용하도록 하는 것이 특징이다.In this step, for the purpose of improving the low light transmittance due to the use of a large amount of inorganic filler, which is a disadvantage of the conventional composition, and raising the esthetics and facilitating the operability, the refractive index is checked in the material of the inorganic filler which is conventionally used, The material of the inorganic filler having the same refractive index as the refractive index of the resin base is selected and applied as the transparency adjusting agent of the present invention.

이에, 상기 제2단계에서 하나의 가장 바람직한 예로 제시한 복합레진 베이스의 굴절률에 맞춰 1.55의 굴절률을 갖는 무기충진재의 소재를 확인한 바, 입자크기가 1㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)가 이에 해당되어, 본 발명의 투명도조절제로 적용한다.In the second step, the material of the inorganic filler having a refractive index of 1.55 was confirmed in accordance with the refractive index of the composite resin base suggested as one of the most preferable examples. As a result, a Ba-glass having a particle size of 1 μm And is applied as the transparency adjusting agent of the present invention.

3) 제4단계: 본 발명의 3) Step 4: 광중합형Light-curing type 치과용  Dentistry 수복재Restoration material 조성물 제조(S3) Composition Preparation (S3)

마지막 본 단계에서는 상기 제1단계에서 제조된 복합레진 베이스에 상기 제3단계에서 선별된 투명도조절제와 강도 보강용 무기충진재를 순차적으로 첨가한 다음, 완전히 녹을때 까지 교반하여 최종 본 발명인 광중합형 치과용 수복재 조성물을 제조한다. In the final step, the transparency adjusting agent and the inorganic filler for strength reinforcement selected in the third step are sequentially added to the composite resin base prepared in the first step, and the mixture is stirred until it is completely melted, A repair composition is prepared.

이때, 기존 치과용 수복재 조성물 대비 높은 빛 투과성을 나타냄으로써 투명한 치경부의 색상 구현이 가능하여 자연스럽게 다양한 치아 부위의 심미성이 확보됨과 동시에 굴절률 및 중합깊이도 개선되어 치아와동 내부까지 한번에 주입하여 광중합 반응을 수행할 수 있으므로 조작성도 우수한 광중합형 치과용 수복재 조성물을 제조하기 위해서 바람직하게는 상기 조성물이 상기 복합레진 베이스가 33~35중량%, 상기 투명도조절제가 62~64중량%, 나머지 상기 강도 보강용 무기충진재로 이루어지도록 하는 것이 가장 좋다.At this time, high light permeability compared to conventional dental restorative compositions can be achieved, enabling transparent cervical coloring to be realized, naturally ensuring esthetics of various tooth areas, and improving refractive index and depth of polymerization. It is preferable that the composition contains 33 to 35% by weight of the composite resin base, 62 to 64% by weight of the transparency adjusting agent, and the rest of the inorganic filler for strength reinforcement Is most preferable.

이하에서는 실시예 및 실험예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나, 이들 실시예 및 실험예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Experimental Examples. However, these Examples and Experimental Examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of protection of the present invention.

<< 실시예Example 1 내지 3: 본 발명의  1 to 3: 광중합형Light-curing type 치과용  Dentistry 수복재Restoration material 조성물들 제조> Preparation of compositions>

하기 표 1과 같이, 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체, 중합개시제를 하기와 같이 준비한 후, 이를 100rpm에서 2시간동안 혼합하여 복합레진 베이스를 먼저 제조하였다.As shown in the following Table 1, a methyl methacrylate (MMA) monomer and a polymerization initiator were prepared as follows and mixed at 100 rpm for 2 hours to prepare a composite resin base first.

복합레진
베이스
(전체 100중량% 기준)
Composite resin
Base
(Based on 100% by weight as a whole)
MMA계단량체MMA monomer Bis-GMABis-GMA 32.884 중량%32.884 wt%
UDMAUDMA 32.884 중량%32.884 wt% TEGDMATEGDMA 32.884 중량%32.884 wt% 중합개시제Polymerization initiator CQCQ 0.164 중량%0.164 wt% 4-EDAB4-EDAB 0.822 중량%0.822 wt% BHTBHT 0.329 중량%0.329 wt% BPBP 0.033 중량%0.033 wt%

그 다음 상기 제조된 복합레진 베이스의 굴절률을 확인한 결과, 1.55의 굴절률을 갖는 것으로 확인되었다. Then, the refractive index of the composite resin base was checked and found to have a refractive index of 1.55.

그 다음 무기충진재 중에 1.55의 굴절률을 갖는 입자크기가 1㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)를 선별하여 투명도조절제로 채택한 후, 이를 상기 제조된 복합레진 베이스에 첨가하였다. Next, barium-glass having a particle size of 1 μm having a refractive index of 1.55 was selected as an inorganic filler and used as a transparency regulator, and then added to the composite resin base.

그 다음 강도 보강용 무기충진재로 실리콘 디옥사이드(silicon dioxide), 나노 지르코니아 충전제(nano zirconia filler), 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica)를 준비한 후, 이를 순차적으로 첨가한 다음 완전히 녹을 때 까지 교반하여 본 발명의 치과용 수복재 조성물을 제조하되, 하기 표 2의 함량대로 이루어지도록 제조하였다.Next, silicon dioxide, nano zirconia filler and synthetic amorphous silica were prepared as inorganic fillers for strength reinforcement, and then the mixture was added sequentially. The mixture was stirred until it was completely melted, Dental restorative compositions were prepared, which were prepared according to the contents of Table 2 below.

전체 구성Overall configuration 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 본 발명의
광중합형 치과용 수복재 조성물
(전체 100중량% 기준)
The
Light-curing dental restorative composition
(Based on 100% by weight as a whole)
표 1의 복합레진 베이스The composite resin base of Table 1 33 중량%33 wt% 34 중량%34 wt% 35 중량%35 wt%
투명도조절제
Transparency control agent
Ba-glass : 1㎛Ba-glass: 1 탆 64 중량%64 wt% 63 중량%63 wt% 62 중량%62 wt%
무기충진재Inorganic filler silicon dioxide실리콘 이산화물 1 중량%1 wt% 1 중량%1 wt% 1 중량%1 wt% nano zirconia fillernano zirconia filler 1.8 중량%1.8 wt% 1.8 중량%1.8 wt% 1.8 중량%1.8 wt% synthetic amorphous silica
-TS530
synthetic amorphous silica
-TS530
0.2 중량%0.2 wt% 0.2 중량%0.2 wt% 0.2 중량%0.2 wt%

<< 비교예Comparative Example 1: 기존 치과용  1: Existing dentistry 수복재Restoration material 제조> Manufacturing>

하기 표 3과 같이, 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체, 중합개시제, 무기충진제를 준비한 후, 모두 한꺼번에 넣고 80~120rpm에서 2시간동안 혼합하여 기존 치과용 수복재 조성물를 제조하였다. 이때 치과용 수복재료의 심미성을 조절하는데 통상적으로 사용되고 있는 무기충진재인 입자크기가 0.7㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)를 사용하였으며, 상기 0.7㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)의 굴절률은 1.45 임을 확인하였다.Methyl methacrylate (MMA) monomer, polymerization initiator, and inorganic filler were prepared as shown in Table 3, and then all of them were mixed together at 80 to 120 rpm for 2 hours to prepare a conventional dental restoration composition. At this time, barium-glass (Ba-glass) having a particle size of 0.7 탆 which is an inorganic filler commonly used for controlling the esthetics of dental restorative materials was used, and the refractive index of Ba-glass of 0.7 탆 1.45.

전체 구성Overall configuration 비교예1Comparative Example 1 기존
치과용 수복재 조성물
(전체 100중량% 기준)
existing
Dental restorative composition
(Based on 100% by weight as a whole)
MMA계단량체

MMA monomer

Bis-GMABis-GMA 12 중량%12 wt%
UDMAUDMA 12 중량%12 wt% TEGDMATEGDMA 12 중량%12 wt% 중합개시제Polymerization initiator CQCQ 0.0853 중량%0.0853 wt% 4-EDAB4-EDAB 0.1219 중량%0.1219 wt% BHTBHT 0.0424 중량%0.0424 wt% BPBP 0.65 중량%0.65 wt% 무기충진재Inorganic filler silicon dioxide실리콘 이산화물 2.1004 중량%2.1004 wt% nano zirconia fillernano zirconia filler -- synthetic amorphous silica
-TS530
synthetic amorphous silica
-TS530
--
Ba-glass : 0.7㎛Ba-glass: 0.7 탆 61 중량%61 wt%

<< 실험예Experimental Example 1: 물성테스트> 1: Property test>

1. 실험방법1. Experimental Method

상기 실시예 1 내지 3의 광중합형 치과용 수복재 조성물 및 상기 비교예 1의 기존 치과용 수복재 조성물의 굴곡강도, 압축강도, 중합깊이 및 투명도를 조사하여 하기 표 4에 나타내었다. The flexural strength, the compressive strength, the polymerization depth and the transparency of the photopolymerizable dental restorative compositions of Examples 1 to 3 and the conventional dental restorative compositions of Comparative Example 1 are shown in Table 4 below.

이때, 굴곡강도 및 중합깊이는 ISO 4049 규격에 따라 진행하였으며, 압축강도는 자사의 보유몰드 4mm×5mm(지름, 깊이)의 시편을 소형 UTM을 이용하여 측정하였으며, 투명도는 Journal of Biomdical Materials Research Part B: Applied Biomaterials, 2007 Feb; 80(2): 332-8 의 방법에 따라 측정하였다.The flexural strength and the polymerization depth were measured according to the ISO 4049 standard, and the compressive strength was measured using a small UTM of 4 mm × 5 mm (diameter, depth) of the mold of the present invention. The transparency was measured according to the Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials, 2007 Feb; 80 (2): 332-8.

2. 실험결과2. Experimental results

분석analysis 실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 비교예1Comparative Example 1 굴곡강도 MpaFlexural Strength Mpa 99.5999.59 95.5495.54 94.0794.07 43.2843.28 압축강도 MpaCompressive strength Mpa 261.31261.31 293.41 293.41 311.98311.98 155.89155.89 중합깊이 mmPolymerization Depth mm 9.89.8 9.89.8 9.49.4 3.23.2 투명도(빛투과율)
(contrast ratio, 500nm)
Transparency (light transmittance)
(contrast ratio, 500 nm)
155155 155155 154154 5454

상기 실험결과, 표 4에 나타나 있듯이, 굴곡강도, 압축강도가 기존 조성물(비교예1) 대비 월등히 높아짐을 확인하였으며, 아울러 본 발명의 실시예들은 비교예1보다 가시광선영역에서 낮은 대조비를 나타냄을 확인할 수 있는 바, 투명성이 우수하여 중합깊이 역시 높음을 확인하였다 As a result of the experiment, it was confirmed that the flexural strength and the compressive strength were much higher than the conventional composition (Comparative Example 1) as shown in Table 4, and the embodiments of the present invention showed a lower control ratio in the visible light region than that of Comparative Example 1 As can be confirmed, it was confirmed that the transparency was excellent and the polymerization depth was also high

결론적으로, 본 발명의 실시예들에 따른 광중합형 치과용 수복재 조성물은, 전체적인 물성이 높게 나타나 치과용 수복재 조성물로 사용이 적합함을 알 수 있으며, 특히 기존 치과용 수복재 조성물 대비 높은 빛 투과성을 나타냄으로써 투명한 치경부의 색상 구현이 가능하여 별도의 색소첨가 없이도 자연스럽게 다양한 치아 부위의 심미성을 나타낼 수 있음과 동시에, 중합깊이 역시 기존 대비 2배이상의 효과를 나타냄을 확인한 바, 투명도조절제를 통해 전달되는 광이 치아와동 내부 깊은 영역에 충진된 복합레진까지 전달되어 광중합 반응 면적이 확대될 수 있어 한번충전방식으로도 경화가 잘되어 물성이 우수해지는 바, 조작성도 용이해짐을 알 수 있었다.As a result, the photopolymerizable dental restoration composition according to the embodiments of the present invention exhibits high physical properties and is suitable for use as a dental restorative composition, and exhibits high light transmittance compared to conventional dental restorative compositions It is possible to realize the color of transparent cervical part and thus it is possible to naturally express the esthetics of various tooth parts naturally without adding any coloring matter and at the same time the polymerization depth is more than 2 times that of the conventional one. The composite resin filled in the deep region of the tooth cavity was transferred to the composite resin, which allowed the photopolymerization reaction area to be enlarged. As a result, the resin was hardened even once by the charging method, and the physical properties were improved.

상기의 본 발명은 바람직한 실시예 및 실험예를 중심으로 살펴보았으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 본질적 기술 범위 내에서 상기 본 발명의 상세한 설명과 다른 형태의 실시예들을 구현할 수 있을 것이다. 여기서 본 발명의 본질적 기술범위는 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the inventions. You can implement the examples. The essential technical scope of the present invention is set forth in the appended claims and any differences within the scope of equivalents thereof should be construed as being included in the present invention

Claims (14)

2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA) 및 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA)가 1:1:1의 중량비로 혼합된 혼합물인 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체 및 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 중합개시제로 구성된 복합레진 베이스,
상기 복합레진 베이스와 동일한 굴절률을 갖는 투명도조절제 및,
강도 보강용 무기충진재;를 포함하며,
상기 복합레진 베이스는 복합레진 베이스 전체 중량 대비 상기 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체 95~98.7중량% 및 상기 중합개시제 1.3 ~ 5중량%를 포함하고,
상기 중합개시제는 캄포퀴논(CQ), 4-(디메틸아미노)에틸벤조에이트(4-EDAB), 2,6-디-터르트-부틸-4-메틸페놀(BHT) 및 2-하이드록시-4-메톡시 벤조페논(BP)의 혼합물이며,
상기 투명도조절제는 입자크기가 1㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)이고,
상기 무기충진재는 실리콘 디옥사이드(silicon dioxide), 나노 지르코니아 충진재(nano zirconia filler) 및 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica)의 혼합물로 구성되며,
상기 복합레진 베이스가 33~35중량%, 상기 투명도조절제가 62~64 중량%로 포함되고, 나머지 상기 무기충진재로 이루어지며,
ISO 4049에 의거한 중합깊이가 9.4 ~ 9.8㎜인 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 수복재 조성물.
(Bis-GMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), and urethane dimethacrylate (UDMA), as well as 2,2-bis [4- (2-hydroxy- And a polymerization initiator for initiating polymerization of the monomer, wherein the polymerization initiator is a mixture of methyl methacrylate (MMA) based monomer and a polymerization initiator which are mixed in a weight ratio of 1: 1: 1,
A transparency adjusting agent having the same refractive index as that of the composite resin base,
And an inorganic filler for strength reinforcement,
Wherein the composite resin base comprises 95 to 98.7% by weight of the methyl methacrylate (MMA) monomer and 1.3 to 5% by weight of the polymerization initiator based on the total weight of the composite resin base,
The polymerization initiator may be at least one selected from the group consisting of camphorquinone (CQ), 4- (dimethylamino) ethylbenzoate (4-EDAB), 2,6-di-tert- -Methoxybenzophenone (BP), &lt; / RTI &gt;
The transparency adjusting agent is Ba-glass having a particle size of 1 탆,
The inorganic filler is composed of a mixture of silicon dioxide, nano zirconia filler and synthetic amorphous silica,
33 to 35% by weight of the composite resin base, 62 to 64% by weight of the transparency adjusting agent, and the remaining inorganic filler,
Wherein the polymerized depth according to ISO 4049 is 9.4 to 9.8 mm.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA) 및 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA)가 1:1:1의 중량비로 혼합된 혼합물인 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체와 상기 단량체의 중합을 개시하기 위한 중합개시제를 80~120 rpm에서 1~2시간동안 혼합하여 복합레진 베이스를 제조하는 제1단계,
상기 제1단계에서 제조한 복합레진 베이스의 굴절률을 측정하는 제2단계,
상기 제2단계에서 측정된 상기 복합레진 베이스의 굴절률과 동일한 굴절률을 갖는 투명도조절제를 선별하는 제3단계 및,
상기 제1단계에서 제조된 복합레진 베이스에 상기 제3단계에서 선별된 투명도조절제와 강도 보강용 무기충진재를 순차적으로 첨가한 다음, 완전히 녹을때 까지 교반하여 광중합형 치과용 수복재 조성물을 제조하는 제4단계;를 포함하고,
상기 제1단계의 복합레진 베이스 제조 시, 상기 메틸메타크릴레이트(MMA)계 단량체를 상기 복합레진 베이스 전체 중량 대비 95~98.7중량%, 상기 중합개시제를 상기 복합레진 베이스 전체 중량 대비 1.3 ~ 5중량%로 포함되도록 혼합하여 제조하며,
상기 제3단계의 선별된 상기 투명도조절제는 입자크기가 1㎛인 바륨-글라스(Ba-glass)이고,
상지 제4단계에서 첨가되는 무기충진재는 실리콘 디옥사이드(silicon dioxide), 나노 지르코니아 충진재(nano zirconia filler) 및 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica)의 혼합물로 구성되어 있으며,
상기 제4단계에서 조성물 제조시, 조성물 전체 중량을 기준으로 상기 복합레진 베이스는 33~35중량%, 상기 투명도조절제는 62~64중량%로 포함되며, 나머지 무기충진재로 이루어지고,
제조된 상기 조성물은 ISO 4049에 의거한 중합깊이가 9.4 ~ 9.8㎜인 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 수복재 조성물의 제조방법.
(Bis-GMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), and urethane dimethacrylate (UDMA), as well as 2,2-bis [4- (2-hydroxy- Is mixed at a weight ratio of 1: 1: 1, and a polymerization initiator for initiating polymerization of the monomer are mixed at 80 to 120 rpm for 1 to 2 hours to prepare a composite resin base A first step of manufacturing,
A second step of measuring a refractive index of the composite resin base prepared in the first step,
A third step of selecting a transparency adjusting agent having the same refractive index as the refractive index of the composite resin base measured in the second step;
The transparency adjusting agent and the inorganic filler for strength reinforcement selected in the third step are sequentially added to the composite resin base prepared in the first step and then stirred until completely dissolved to prepare a photopolymerizable dental restorative composition. Comprising:
Wherein the methyl methacrylate (MMA) monomer is used in an amount of 95 to 98.7 wt% based on the total weight of the composite resin base, 1.3 to 5 wt% of the polymerization initiator based on the total weight of the composite resin base %, Respectively,
The selected transparency adjusting agent in the third step is Ba-glass having a particle size of 1 탆,
The inorganic filler added in the fourth step of the upper part is composed of a mixture of silicon dioxide, nano zirconia filler and synthetic amorphous silica,
In the fourth step, the composite resin base and the transparency adjusting agent are contained in an amount of 33 to 35% by weight and 62 to 64% by weight, respectively, based on the total weight of the composition,
Wherein the composition has a polymerization depth of from 9.4 to 9.8 mm according to ISO 4049. &lt; RTI ID = 0.0 &gt; 8. &lt; / RTI &gt;
삭제delete 제8항에 있어서,
상기 제2단계에서 측정된 복합레진 베이스의 굴절률은 1.55인 것이 특징인,
광중합형 치과용 수복재 조성물의 제조방법.
9. The method of claim 8,
Wherein the refractive index of the composite resin base measured in the second step is 1.55.
A method for preparing a light-curing dental restoration composition.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete
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