KR101953420B1 - 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 - Google Patents

유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 트리사이클라졸과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물에 관한 것이다.
Figure 112014043900623-pct00023

군 (A) : 플루톨라닐, 펜시쿠론, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드, 푸라메트피르 및 발리다마이신 A 로 이루어지는 군. 본 발명의 유해 생물 방제 조성물은, 유해 생물에 대한 우수한 방제 효력을 갖는다.

Description

유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법{PEST CONTROL COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PESTS}
본 발명은 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법에 관한 것이다.
지금까지 유해 생물의 방제를 목적으로 하여 여러 가지 화합물이 검토되고 있으며, 실용에 제공되고 있다. 유해 생물 방제 조성물의 유효 성분으로는, 예를 들어,
식 (1)
Figure 112014043900623-pct00001
로 나타내는 화합물이 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 참조).
또, 트리사이클라졸도 유해 생물 방제제의 유효 성분으로서 알려져 있다 (예를 들어, 비특허문헌 1 참조).
국제 공개 제2007/115644호 팸플릿
The Pesticide Manual-15th edition (BCPC 간행) ; ISBN 978-1-901396-18-8
본 발명은 유해 생물에 대한 우수한 방제 효력을 갖는 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물의 방제 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 유해 생물에 대한 우수한 방제 효력을 갖는 유해 생물 방제 조성물을 발견하기 위해 검토한 결과, 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 트리사이클라졸과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 조성물이 유해 생물에 대한 우수한 방제 효력을 갖는 것을 알아내어 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명이란 이하의 것이다.
[1] 식 (1)
Figure 112014043900623-pct00002
로 나타내는 화합물과, 트리사이클라졸과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물.
군 (A) : 플루톨라닐, 펜시쿠론, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드, 푸라메트피르 및 발리다마이신 A 로 이루어지는 군.
[2] 식 (1) 로 나타내는 화합물과 트리사이클라졸의 중량비가, 50 : 1 ∼ 1 : 100 인 [1] 에 기재된 유해 생물 방제 조성물.
[3] 식 (1) 로 나타내는 화합물과 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물의 중량비가, 100 : 1 ∼ 1 : 100 인 [1] 또는 [2] 에 기재된 유해 생물 방제 조성물.
[4] 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물이, 플루톨라닐, 펜시쿠론 또는 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드인 [1] ∼ [3] 중 어느 한 항에 기재된 유해 생물 방제 조성물.
[5] [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 유해 생물 방제 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정을 포함하는 유해 생물의 방제 방법.
[6] 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정이, 벼 또는 벼의 재배지에 시용하는 공정인 [5] 에 기재된 유해 생물의 방제 방법.
[7] 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물과, 트리사이클라졸과, 상기 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물의 유해 생물 방제를 위한 사용.
본 발명에 의하면, 유해 생물에 대해 우수한 방제 효력을 갖는 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물 방제 방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물이란, 식 (1) 로 나타내는 화합물 (이하, 본 피리딘 화합물이라고 기재하는 경우가 있다) 과, 트리사이클라졸과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물 (이하, 본 식물 병해 방제 화합물이라고 기재하는 경우가 있다) 을 함유하는 것이다.
군 (A) : 플루톨라닐, 펜시쿠론, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드 (이하, 화합물 (Ⅰ) 이라고 기재하는 경우가 있다), 푸라메트피르 및 발리다마이신 A 로 이루어지는 군.
본 발명에 사용되는 본 피리딘 화합물은 공지된 화합물로, 예를 들어 국제 공개 제2007/115644호 팸플릿에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 사용되는 트리사이클라졸, 플루톨라닐, 펜시쿠론, 푸라메트피르 및 발리다마이신 A 는 모두 공지된 화합물로, 예를 들어 「The Pesticide Manual-15th edition (BCPC 간행) ; ISBN 978-1-901396-18-8」의 1163, 559, 871, 580 및 1187 페이지 등에 기재되어 있다. 이들 화합물은 시판되는 제제로부터 얻어지거나 공지된 방법으로 제조함으로써 얻어진다.
또, 본 발명에 사용되는 화합물 (Ⅰ) 도 공지된 화합물로, 예를 들어 국제 공개 제2003/010149호 팸플릿 등에 기재되어 있다. 이 화합물은 당해 공보에 기재된 방법으로 제조함으로써 얻을 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물에 있어서의, 본 피리딘 화합물과 트리사이클라졸과 본 식물 병해 방제 화합물의 함유 비율은, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 본 피리딘 화합물 100 중량부에 대해, 트리사이클라졸이 통상적으로 0.2 ∼ 100000 중량부, 바람직하게는 2 ∼ 10000 중량부이고, 본 식물 병해 방제 화합물이 통상적으로 0.1 ∼ 100000 중량부, 바람직하게는 1 ∼ 10000 중량부이다. 즉, 본 피리딘 화합물과 트리사이클라졸의 중량비는 통상은 500 : 1 ∼ 1 : 100, 바람직하게는 50 : 1 ∼ 1 : 100 이고, 본 피리딘 화합물과 본 식물 병해 방제 화합물의 중량비는 통상적으로 1000 : 1 ∼ 1 : 1000, 바람직하게는 100 : 1 ∼ 1 : 100 이다. 또, 본 피리딘 화합물과 트리사이클라졸과 본 식물 병해 방제 화합물의 중량비의 예로는, 상기 중량비를 조합을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 유해 생물 방제 조성물로는, 예를 들어 본 피리딘 화합물 100 중량부에 대해, 트리사이클라졸을 1 ∼ 20000 중량부, 본 식물 방제 화합물을 1 ∼ 20000 중량부인 것, 구체적으로는 본 발명의 유해 생물 방제 조성물로는, 예를 들어 본 피리딘 화합물 100 중량부에 대해, 트리사이클라졸을 10 ∼ 10000 중량부, 본 식물 병해 방제 화합물을 100 ∼ 10000 중량부 함유하는 것을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물은, 본 피리딘 화합물과 트리사이클라졸과 본 식물 병해 방제 화합물을 단순히 혼합한 것이어도 되지만, 통상은, 본 피리딘 화합물, 트리사이클라졸 및 본 식물 병해 방제 화합물과 고체 담체 및 액체 담체 등의 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라 계면 활성제나 그 밖의 제제용 보조제를 첨가하여 유제 (油劑), 유제 (乳劑), 플로어블제, 수화제, 과립 수화제, 분제, 입제 등으로 제제화된 것이 사용된다.
또, 상기의 제제화된 유해 생물 방제 조성물은, 그대로 또는 그 밖의 불활성 성분을 첨가하여 유해 생물 방제제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물에 있어서의, 본 피리딘 화합물, 트리사이클라졸 및 본 식물 병해 방제 화합물의 합계량은, 통상적으로 0.01 ∼ 99 중량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 90 중량% 의 범위, 더욱 바람직하게는 0.5 ∼ 70 중량% 의 범위이다.
제제화시에 사용되는 고체 담체로는, 예를 들어 카올린 클레이, 아타풀자이트 클레이, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 백토, 파이로필라이트, 탤크, 규조토, 방해석 등의 광물, 옥수숫대 분말, 호두 껍질 분말 등의 천연 유기물, 우레아 등의 합성 유기물, 탄산칼슘, 황산암모늄 등의 염류, 합성 함수산화규소 등의 합성 무기물 등으로 이루어지는 미분말 혹은 입상물 등을 들 수 있으며, 액체 담체로는, 예를 들어 자일렌, 알킬벤젠, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 알코올류, 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론 등의 케톤류, 대두유, 면실유 등의 식물유, 석유계 지방족 탄화수소류, 에스테르류, 디메틸술폭사이드, 아세토니트릴 및 물을 들 수 있다.
계면 활성제로는, 예를 들어 알킬황산에스테르염, 알킬아릴술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르인산에스테르염, 리그닌술폰산염, 나프탈렌술포네이트포름알데히드 중축합물 등의 음이온 계면 활성제 및 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머, 소르비탄 지방산 에스테르 등의 비이온 계면 활성제, 및 알킬트리메틸암모늄염 등의 양이온 계면 활성제를 들 수 있다.
그 밖의 제제용 보조제로는, 예를 들어 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈 등의 수용성 고분자, 아라비아검, 알긴산 및 그 염, CMC (카르복시메틸셀룰로오스), 크산탄검 등의 다당류, 알루미늄마그네슘실리케이트, 알루미나졸 등의 무기물, 방부제, 착색제 및 PAP (산성 인산이소프로필), BHT 등의 안정화제를 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물은, 식물에 대하여 섭식, 흡즙 (吸汁) 등의 가해를 입히는 유해 생물 (예를 들어, 유해 곤충 등의 유해 절족 동물) 에 의한 가해 (加害) 로부터 식물을 보호하기 위해서 사용할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물이 방제 효력을 갖는 유해 생물의 구체예로는, 이하의 유해 절족 동물을 들 수 있다.
반시목 해충 : 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera) 등의 멸구류, 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens), 번개매미충 (Recilia dorsalis), 오누키애매미충 (Empoasca onukii) 등의 매미충류, 목화잔딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 조팝나무진딧물 (Aphis spiraecola), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi), 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus), 복숭아가루진딧물 (Hyalopterus pruni), 사과면충 (Eriosoma lanigerum) 등의 진디류, 풀색노린재 (Nezara antennata), 빨간촉각장님노린재 (Trigonotylus caelestialium), 홍줄노린재 (Graphosoma rubrolineatum), 큰가시점둥글노린재 (Eysarcoris lewisi), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 썩덩나무노린재 (Halyomorpha mista), 남쪽풀색노린재 (Nezara viridula), 장님노린재 (Lygus lineolaris) 등의 노린재류, 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 귤가루이 (Dialeurodes citri), 귤가시가루이 (Aleurocanthus spiniferus) 등의 가루이류, 캘리포니아 붉은 깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 시트러스 스노우 스케일 (Unaspis citri), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi), 온실가루깍지벌레 (Planococcus kraunhiae), 가루깍지벌레 (Pseudococcus longispinis), 뽕나무깍지벌레 (Pseudaulacaspis pentagona) 등의 깍지벌레류, 방패벌레류, 빈대 (Cimex lectularius) 등의 빈대류, 꼬마배나무이 (Cacopsylla pyricola) 등의 나무이과류 등.
총채벌레목 해충 : 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips palmi), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa), 담배총채벌레 (Frankliniella fusca), 벼총채벌레 (Stenchaetothrips biformis), 벼관총채벌레 (Haplothrips aculeatus) 등의 총채벌레류 등 ;
쌍시목 해충 : 고자리파리 (Hylemya antiqua), 씨고자리파리 (Hylemya platura), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼잎물가파리 (Hydrellia griseola), 벼줄기굴파리 (Chlorops oryzae), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii) 등의 굴파리류, 오이과실파리 (Dacus cucurbitae), 지중해과실파리 (Ceratitis capitata) 등 ;
갑충목 해충 : 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼뿌리바구미 (Echinocnemus squameus), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 잔디왕바구미 (Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 옥수수뿌리벌레종 (Diabrotica spp.), 콜로라도 감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 방아벌레종 (Agriotes spp.), 권연벌레 (Lasioderma serricorne) 등 ;
직시목 해충 : 땅강아지 (Gryllotalpa africana), 잔날개벼메뚜기 (Oxya yezoensis), 벼메뚜기 (Oxya japonica) 등.
상기 유해 생물 중에서도, 바람직한 예로서, 멸구류, 매미충류, 진디류, 노린재류, 벼물바구미, 벼잎벌레 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물은 식물 병해를 방제할 목적으로 사용해도 되고, 예를 들어 벼의 도열병 (Magnaporthe grisea) 및 벼의 문고병 (Rhizoctonia solani) 등의 병해를 방제할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물은, 밭, 수전, 건전 (乾田), 잔디밭, 과수원 등의 농경지 또는 비농경지용으로 사용할 수 있다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물은, 하기의「작물」에 포함되는 식물의 유해 생물 방제에 사용할 수 있다. 단, 이들 식물은 예시로, 이들에 한정되는 것은 아니다.
「작물」:
농작물 : 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 피넛, 메밀, 첨채, 유채씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등.
야채 ; 가지과 야채 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 박과 야채 (오이, 호박, 주키니, 수박, 멜론 등), 십자화과 야채 (유채, 무, 순무, 고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 겨자, 브로콜리, 콜리플라워 등), 국화과 야채 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 양상추 등), 백합과 야채 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과 야채 (당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙 등), 명아주과 야채 (시금치, 근대 등), 차조기과 야채 (차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등.
과수 : 인과류 (仁果類) (사과, 서양배, 돌배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 넥타린, 매실, 버찌, 살구, 프룬 등), 감귤류 (온주 밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프후르츠 등), 견과류 (밤, 호두, 개암, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아 너트 등), 액과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추야자, 코코야자, 기름야자 등.
과수 이외의 수목 : 차나무, 뽕나무, 꽃나무류 (영산백, 동백나무, 수국, 산다화, 붓순나무, 벚나무, 중국 튤립, 백일홍, 단계목 등), 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 미국산딸나무, 유칼리나무, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러, 박태기나무, 풍나무, 플라타너스, 느티나무, 지빵나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목나무, 느릅나무, 칠엽수 등), 산호수, 나한송, 삼나무, 노송나무, 크로톤, 사철나무, 홍가시나무 등.
잔디 : 잔디류 (들잔디, 금잔디 등), 버뮤다그래스류 (우산잔디 등), 벤트그래스류 (흰겨이삭, 애기겨이삭, 콜로니얼 벤트그래스 등), 블루그래스류 (왕포아풀, 큰새포아풀 등), 페스큐류 (큰김의털, 츄잉스 페스큐, 왕김의털 등), 라이그래스류 (쥐보리, 호밀풀 등), 오리새, 큰조아재비 등.
기타 : 화훼류 (장미, 카네이션, 국화, 리시안셔스, 안개꽃, 거베라, 매리골드, 샐비어, 페튜니아, 버베나, 튤립, 애스터, 용담, 백합, 팬지, 시클라멘, 난, 은방울꽃, 라벤더, 스톡, 모란채, 프리뮬러, 포인세티아, 글라디올러스, 카틀레야, 데이지, 심비디움, 베고니아 등), 바이오 연료 식물 (자트로파, 잇꽃, 카멜리나류, 스위치그래스, 미스캔서스, 갈풀, 물대, 케나프, 카사바, 버드나무 등), 관엽 식물 등.
상기 식물 중에서도, 바람직한 예로서, 옥수수, 밀, 벼 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 특히 벼가 바람직하다.
상기 식물은 유전자 재조합 기술이나 교배에 의한 육종법에 의해 내성이 부여된 식물이어도 된다.
본 발명의 유해 생물 방제 조성물은, 식물 또는 식물의 재배지에 시용함으로써 유해 생물을 방제할 수 있다. 여기서, 식물로는 식물의 경엽, 식물의 꽃, 식물의 열매, 식물의 종자 등을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물의 방제 방법은, 본 발명의 유해 생물 방제 조성물을 식물 또는 식물의 재배지에 시용함으로써 실시되는데, 구체적으로는, 예를 들어 경엽 산포 등의 식물의 경엽에 대한 시용, 식물의 종자에 대한 처리, 토양 처리, 수면 시용 등의 식물의 재배지에 대한 시용 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 경엽 산포 등의 식물의 경엽에 대한 시용으로는, 구체적으로는, 예를 들어 인력 분무기, 동력 분무기, 붐 스프레이어 혹은 판클 스프레이어를 사용하여 실시하는 지상 산포나, 비행기, 유인 헬리콥터 혹은 무인 헬리콥터를 사용하여 실시하는 공중 산포 등에 의해, 재배되고 있는 식물의 표면에 시용하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 유해 생물 조성물을, 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 경우, 그 시용량은, 시용하는 식물의 종류, 방제 대상인 유해 생물의 종류나 발생 정도, 제제 형태, 시용 시기, 기상 조건 등에 따라 변화시킬 수 있지만, 본 피리딘 화합물과 트리사이클라졸과 본 식물 병해 방제 화합물의 합계량으로서, 당해 식물을 재배하는 장소 1000 ㎡ 당 통상적으로 0.5 ∼ 3000 g, 바람직하게는 5 ∼ 300 g 이다.
제제 형태가 유제, 수화제, 플로어블제 등인 경우에는, 통상적으로 물로 희석시켜 산포함으로써 시용한다. 이 경우, 본 피리딘 화합물과 트리사이클라졸과 본 식물 병해 방제 화합물의 합계에서의 농도는, 통상적으로 0.0000005 ∼ 10 중량%, 바람직하게는 0.000001 ∼ 5 중량% 의 범위가 되도록 희석시킨다. 분제, 입제 등인 경우에는, 통상적으로 희석시키지 않고 그대로 시용한다.
실시예
이하, 본 발명을 제제예 및 시험예로 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 예에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 예에 있어서, 부는 특별히 언급이 없는 한 중량부를 나타낸다.
먼저, 제제예를 나타낸다.
제제예 1
본 피리딘 화합물 20 부, 트리사이클라졸 4 부 및 플루톨라닐 4 부를 라우릴황산나트륨 4 부, 리그닌술폰산칼슘 2 부, 합성 함수산화규소 미분말 20 부 및 규조토 잔부를 혼합한 것 중에 첨가하고, 충분히 교반 혼합하여 수화제 100 부를 얻는다.
제제예 2 ∼ 5
플루톨라닐 4 부 대신에, [표 1] 에 기재된 각각의 화합물 및 사용량을 적용한 것 이외에는 제제예 1 과 동일한 조작을 실시하여, 각각의 수화제 100 부를 얻는다.
Figure 112014043900623-pct00003
제제예 6
본 피리딘 화합물 0.35 부, 트리사이클라졸 0.5 부, 플루톨라닐 2 부, 탤크 10 부 및 카올린 클레이 잔부를 충분히 분쇄 혼합함으로써 분제 100 부를 얻는다.
제제예 7 ∼ 10
플루톨라닐 2 부 대신에, [표 2] 에 기재된 각각의 화합물 및 사용량을 적용한 것 이외에는 제제예 6 과 동일한 조작을 실시하여, 각각의 분제 100 부를 얻는다.
Figure 112014043900623-pct00004
제제예 11
본 피리딘 화합물 0.5 부, 트리사이클라졸 1 부, 플루톨라닐 2 부, 탤크 10 부 및 카올린 클레이 잔부를 충분히 분쇄 혼합함으로써 분제 100 부를 얻는다.
제제예 12 ∼ 15
플루톨라닐 2 부 대신에, [표 3] 에 기재된 각각의 화합물 및 사용량을 적용한 것 이외에는 제제예 11 과 동일한 조작을 실시하여, 각각의 분제 100 부를 얻는다.
Figure 112014043900623-pct00005
제제예 16
본 피리딘 화합물 2 부, 트리사이클라졸 8 부, 플루톨라닐 16 부, 폴리옥시에틸렌알킬에테르술페이트암모늄염을 50 중량% 함유하는 화이트 카본 30 부 및 물 잔부를 혼합한 혼합물 100 부를 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써 플로어블제를 얻는다.
제제예 17 ∼ 20
플루톨라닐 16 부 대신에, [표 4] 에 기재된 각각의 화합물 및 사용량을 적용한 것 이외에는 제제예 16 과 동일한 조작을 실시하여, 각각의 플로어블제 100 부를 얻는다.
Figure 112014043900623-pct00006
다음으로, 본 발명의 효과를 시험예로 나타낸다.
시험예 1
본 피리딘 화합물 3 ㎎ 을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다. 트리사이클라졸, 플루톨라닐, 펜시쿠론 및 화합물 (Ⅰ) 의 소정량을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다.
본 피리딘 화합물의 물 희석액과 트리사이클라졸의 물 희석액과 플루톨라닐, 펜시쿠론 또는 화합물 (Ⅰ) 의 물 희석액을 소정의 농도가 되도록 혼합하여 시험용 약액을 조제하였다.
2.5 엽기의 페이퍼 포트
Figure 112014043900623-pct00007
에 심어진 벼 (Oryza sativa, 품종 : 호시노유메) 치묘에 상기 시험용 약액을 주(株)당 10 ㎖ 산포하였다. 이 벼 치묘를 풍건 후, 물을 4.8 ㎖ 넣은 유리제 시험관 (직경 30 ㎜, 높이 200 ㎜) 에 넣었다. 그 시험관 중에 벼멸구의 3 령 유충을 10 마리씩 방사하고, 실내 (25 ℃, 습도 55 %) 에 두었다. 이들을 처리구로 하였다.
한편, 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물을 조정하고, 2.5 엽기의 페이퍼 포트
Figure 112014043900623-pct00008
에 심어진 벼 (Oryza sativa, 품종 : 호시노유메) 치묘에 상기 전착제 함유수를 주당 10 ㎖ 산포하였다. 이 벼 치묘를 풍건 후, 물을 4.8 ㎖ 넣은 유리제 시험관 (직경 30 ㎜, 높이 200 ㎜) 에 넣었다. 그 시험관 중에 벼멸구의 3 령 유충을 10 마리씩 방사하고, 실내 (25 ℃, 습도 55 %) 에 두었다. 이들을 무처리구로 하였다.
5 일 후에 처리구 및 무처리구 각각에서, 공시한 유충의 생사를 관찰하였다. 그 관찰 결과로부터, 식 1) 에 의해 사충률, 식 2) 에 의해 보정 사충률을 산출하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다. 그 평균값을 표 5 에 나타낸다.
식 1) ; 사충률 (%) = (공시충 수 - 생존충 수)/공시충 수 × 100
식 2) ; 보정 사충률 (%) = {(처리구 사충률 - 무처리구 사충률)/(100 - 무처리구 사충률)} × 100
Figure 112014043900623-pct00009
본 피리딘 화합물 3 ㎎ 을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다. 트리사이클라졸, 플루톨라닐 및 펜시쿠론의 소정량을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다.
본 피리딘 화합물의 물 희석액과 트리사이클라졸의 물 희석액과 플루톨라닐, 펜시쿠론의 물 희석액을 소정의 농도가 되도록 혼합하여 시험용 약액을 조제하였다.
2.5 엽기의 페이퍼 포트
Figure 112014043900623-pct00010
에 심어진 벼 (Oryza sativa, 품종 : 호시노유메) 치묘에 상기 시험용 약액을 주당 10 ㎖ 산포하였다. 이 벼 치묘를 풍건 후, 물을 4.8 ㎖ 넣은 유리제 시험관 (직경 30 ㎜, 높이 200 ㎜) 에 넣었다. 그 시험관 중에 벼멸구의 3 령 유충을 10 마리씩 방사하고, 실내 (25 ℃, 습도 55 %) 에 두었다. 이들을 처리구로 하였다.
한편, 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물을 조정하고, 2.5 엽기의 페이퍼 포트
Figure 112014043900623-pct00011
에 심어진 벼 (Oryza sativa, 품종 : 호시노유메) 치묘에 상기 전착제 함유수를 주당 10 ㎖ 산포하였다. 이 벼 치묘를 풍건 후, 물을 4.8 ㎖ 넣은 유리제 시험관 (직경 30 ㎜, 높이 200 ㎜) 에 넣었다. 그 시험관 중에 벼멸구의 3 령 유충을 10 마리씩 방사하고, 실내 (25 ℃, 습도 55 %) 에 두었다. 이들을 무처리구로 하였다.
5 일 후에 처리구 및 무처리구 각각에서, 공시한 유충의 생사를 관찰하였다. 그 관찰 결과로부터, 식 1) 에 의해 사충률, 식 2) 에 의해 보정 사충률을 산출하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다.
그 평균값을 표 6 에 나타낸다.
식 1) ; 사충률 (%) = (공시충 수 - 생존충 수)/공시충 수 × 100
식 2) ; 보정 사충률 (%) = {(처리구 사충률 - 무처리구 사충률)/(100 - 무처리구 사충률)} × 100
Figure 112014043900623-pct00012
시험예 3
본 피리딘 화합물 3 ㎎ 을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다. 트리사이클라졸 및 펜시쿠론의 소정량을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다.
본 피리딘 화합물의 물 희석액과 트리사이클라졸의 물 희석액과 펜시쿠론의 물 희석액을 소정의 농도가 되도록 혼합하여 시험용 약액을 조제하였다.
2.5 엽기의 페이퍼 포트
Figure 112014043900623-pct00013
에 심어진 벼 (Oryza sativa, 품종 : 호시노유메) 치묘에 상기 시험용 약액을 주당 10 ㎖ 산포하였다. 이 벼 치묘를 풍건 후, 물을 4.8 ㎖ 넣은 유리제 시험관 (직경 30 ㎜, 높이 200 ㎜) 에 넣었다. 그 시험관 중에 벼멸구의 3 령 유충을 10 마리씩 방사하고, 실내 (25 ℃, 습도 55 %) 에 두었다. 이들을 처리구로 하였다.
한편, 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물을 조정하고, 2.5 엽기의 페이퍼 포트
Figure 112014043900623-pct00014
에 심어진 벼 (Oryza sativa, 품종 : 호시노유메) 치묘에 상기 전착제 함유수를 주당 10 ㎖ 산포하였다. 이 벼 치묘를 풍건 후, 물을 4.8 ㎖ 넣은 유리제 시험관 (직경 30 ㎜, 높이 200 ㎜) 에 넣었다. 그 시험관 중에 벼멸구의 3 령 유충을 10 마리씩 방사하고, 실내 (25 ℃, 습도 55 %) 에 두었다. 이들을 무처리구로 하였다.
5 일 후에 처리구 및 무처리구 각각에서, 공시한 유충의 생사를 관찰하였다. 그 관찰 결과로부터, 식 1) 에 의해 사충률, 식 2) 에 의해 보정 사충률을 산출하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다.
그 평균값을 표 7 에 나타낸다.
식 1) ; 사충률 (%) = (공시충 수 - 생존충 수)/공시충 수 × 100
식 2) ; 보정 사충률 (%) = {(처리구 사충률 - 무처리구 사충률)/(100 - 무처리구 사충률)} × 100
Figure 112014043900623-pct00015
시험예 4
본 피리딘 화합물 3 ㎎ 을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다. 트리사이클라졸, 플루톨라닐, 펜시쿠론 및 화합물 (Ⅰ) 의 소정량을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다.
본 피리딘 화합물의 물 희석액과 트리사이클라졸의 물 희석액과 플루톨라닐, 펜시쿠론 또는 화합물 (Ⅰ) 의 물 희석액을 소정의 농도가 되도록 혼합하여 시험용 약액을 조제하였다.
배양토를 넣은 플라스틱제 포트에 파종한 후 1 개월 정도 육묘하여 제 6 본엽이 완전히 전개한 벼 (Oryza sativa, 품종 : 나나츠보시) 에 상기 시험용 약액을 스프레이 건을 사용하여 1 포트당 10 ㎖ 산포 처리하였다. 풍건 후, PDA 배지에서 3 일간 배양하고, 9 ㎝ 샬레 상에 진전된 문고병균, 균총 디스크 1 ㎠ 정도를 벼 주원에 접종하고, 28 ℃ 의 습실 (습도 95 ∼ 100 %) 내에 7 일간 재배하여, 병반 높이 (처리구의 병반 높이로 한다) 를 측정하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다.
시험용 약액을 산포하지 않는 것 이외에는 상기와 마찬가지로 벼를 재배하여, 병반 높이 (무처리구의 병반 높이로 한다) 를 측정하였다. 하기의 식 3) 에 의해 방제가를 산출하였다.
식 3) ; 방제가 = 100 × (A - B)/A
A : 무처리구의 병반 높이
B : 처리구의 병반 높이
그 평균값을 표 8 에 나타낸다.
Figure 112014043900623-pct00016
시험예 5
본 피리딘 화합물 3 ㎎ 을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다. 트리사이클라졸, 플루톨라닐, 펜시쿠론 및 화합물 (Ⅰ) 의 소정량을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다.
본 피리딘 화합물의 물 희석액과 트리사이클라졸의 물 희석액과 플루톨라닐, 펜시쿠론 또는 화합물 (Ⅰ) 의 물 희석액을 소정의 농도가 되도록 혼합하여 시험용 약액을 조제하였다.
배양토를 넣은 플라스틱제 포트에 파종한 후 1 개월 정도 육묘하여 제 6 본엽이 완전히 전개한 벼 (Oryza sativa, 품종 : 나나츠보시) 에 상기 시험용 약액을 스프레이 건을 사용하여 1 포트당 10 ㎖ 산포 처리하였다. 풍건 후, PDA 배지에서 3 일간 배양하고, 9 ㎝ 샬레 상에 진전된 문고병균, 균총 디스크 1 ㎠ 정도를 벼 그루터기에 접종하고, 28 ℃ 의 습실 (습도 95 ∼ 100 %) 내에 7 일간 재배하여, 병반 높이 (처리구의 병반 높이로 한다) 를 측정하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다.
시험용 약액을 산포하지 않는 것 이외에는 상기와 마찬가지로 벼를 재배하여, 병반 높이 (무처리구의 병반 높이로 한다) 를 측정하였다. 하기의 식 3) 에 의해 방제가를 산출하였다.
식 3) ; 방제가 = 100 × (A - B)/A
A : 무처리구의 병반 높이
B : 처리구의 병반 높이
그 평균값을 표 9 에 나타낸다.
Figure 112014043900623-pct00017
Figure 112014043900623-pct00018
시험예 6
본 피리딘 화합물 3 ㎎ 을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다. 트리사이클라졸, 플루톨라닐, 펜시쿠론 및 화합물 (Ⅰ) 의 소정량을, 각각 계면 활성제 (폴리옥시에틸렌소르비탄모노코코에이트, 상품명 : 소르겐 TW-20, 다이이치 공업 제약 제조) 를 5 % (w/v) 함유하는 아세톤 (와코 쥰야쿠 공업 제조) 0.2 ㎖ 에 용해시킨 후, 소정 농도가 되도록 전착제 (상품명 : 다인 (등록 상표), 스미토모 화학 원예 제조) 0.02 용량% 를 함유하는 물로 희석시켰다.
본 피리딘 화합물의 물 희석액과 트리사이클라졸의 물 희석액과 플루톨라닐, 펜시쿠론 또는 화합물 (Ⅰ) 의 물 희석액을 소정의 농도가 되도록 혼합하여 시험용 약액을 조제하였다.
배양토를 넣은 플라스틱제 포트에 파종한 후 2 주간 육묘하여 제 2 본엽이 완전히 전개한 벼 (Oryza sativa, 품종 : 나나츠보시) 에 상기 시험용 약액을 스프레이 건을 사용하여 1 포트당 10 ㎖ 산포 처리하였다. 풍건 후, 도열병을 발증한 벼와 함께, 25 ℃ 의 습실 (습도 95 ∼ 100 %) 내에 24 시간 가만히 정지시켰다. 그 후, 상기의 도열병을 발증한 벼를 분리한 후, 상기 습실 내에서 5 일간 재배하여, 병반 면적률 (처리구의 병반 면적률로 한다) 을 측정하였다. 또한, 시험은 2 반복으로 실시하였다.
시험용 약액을 산포하지 않는 것 이외에는 상기와 마찬가지로 벼를 재배하여, 병반 면적률 (무처리구의 병반 면적률로 한다) 을 측정하였다. 하기의 식 4) 에 의해 방제가를 산출하였다.
식 4) ; 방제가 = 100 × (A - B)/A
A : 무처리구의 병반 면적률
B : 처리구의 병반 면적률
그 평균값을 표 10 에 나타낸다.
Figure 112014043900623-pct00019
Figure 112014043900623-pct00020
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 유해 생물에 대해 우수한 방제 효력을 갖는 유해 생물 방제 조성물 및 유해 생물 방제 방법을 제공할 수 있다.

Claims (7)

  1. 식 (1)
    Figure 112018104503534-pct00021

    로 나타내는 화합물과, 트리사이클라졸과, 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물을 함유하는 유해 생물 방제 조성물.
    군 (A) : 플루톨라닐, 펜시쿠론 및 N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드로 이루어지는 군.
  2. 제 1 항에 있어서,
    식 (1) 로 나타내는 화합물과 트리사이클라졸의 중량비가, 50 : 1 ∼ 1 : 100 인 유해 생물 방제 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    식 (1) 로 나타내는 화합물과 군 (A) 에서 선택되는 1 종 이상의 화합물의 중량비가, 100 : 1 ∼ 1 : 100 인 유해 생물 방제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 유해 생물 방제 조성물의 유효량을, 식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정을 포함하는 유해 생물의 방제 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    식물 또는 식물의 재배지에 시용하는 공정이, 벼 또는 벼의 재배지에 시용하는 공정인 유해 생물의 방제 방법.
  6. 삭제
  7. 삭제
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