KR101918281B1 - Adhesive composition and complexed polarization plate using the same - Google Patents

Adhesive composition and complexed polarization plate using the same Download PDF

Info

Publication number
KR101918281B1
KR101918281B1 KR1020140013917A KR20140013917A KR101918281B1 KR 101918281 B1 KR101918281 B1 KR 101918281B1 KR 1020140013917 A KR1020140013917 A KR 1020140013917A KR 20140013917 A KR20140013917 A KR 20140013917A KR 101918281 B1 KR101918281 B1 KR 101918281B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
monomer
group
adhesive composition
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1020140013917A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20150093314A (en
Inventor
최한영
Original Assignee
스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 filed Critical 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Priority to KR1020140013917A priority Critical patent/KR101918281B1/en
Publication of KR20150093314A publication Critical patent/KR20150093314A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101918281B1 publication Critical patent/KR101918281B1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J9/00Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/30Polarising elements
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2457/00Electrical equipment
    • B32B2457/20Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
    • B32B2457/202LCD, i.e. liquid crystal displays

Abstract

본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되는 접착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성 및 내습열성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive composition used for bonding a polarizer and a patterned retardation layer, and more particularly, to a composition comprising a photopolymerizable compound containing at least one monomer of the general formulas (1) and (2) The present invention relates to an adhesive composition capable of remarkably improving the bonding force between the retardation layers formed and improving the heat resistance and heat and humidity resistance as well as having an excellent 3D stereoscopic effect.

Description

접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판 {ADHESIVE COMPOSITION AND COMPLEXED POLARIZATION PLATE USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an adhesive composition and a composite polarizer using the adhesive composition.

본 발명은 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판에 관한 것이다.
The present invention relates to an adhesive composition and a composite polarizer using the same.

입체 영상 구현용 액정표시장치 등의 디스플레이에는 패턴화된 위상차 필름이 포함되는 경우가 많다. 패턴화된 위상차 필름은 각 패턴 영역의 광축을 서로 다른 방향으로 구성하여 편광 안경을 쓴 시청자의 좌, 우안에 전달되는 영상이 다르게 함으로써 입체 영상을 구현한다.In a display such as a liquid crystal display for stereoscopic image implementation, a patterned retardation film is often included. The patterned retardation film realizes a stereoscopic image by configuring the optical axes of the respective pattern regions in different directions so that images transmitted to the left and right eyes of the viewer wearing polarized glasses are different.

패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 유리 기판 상에 배향막을 형성시키고 이 배향막 위에 액정을 코팅 및 배향시켜 형성될 수 있다. 광반응성 액정 물질은 배향막 상에서 배향된 후 자외선 등의 광 조사에 의해 가교되어 고분자 액정 필름의 형태가 된다. 이 때 배향막의 표면 배향에 준하는 액정의 배향 방향에 따라 리타더 패턴의 기능을 하게 된다.The patterned retardation film can be usually formed by forming an alignment film on a glass substrate and coating and orienting a liquid crystal on the alignment film. The photoreactive liquid crystal material is oriented on the alignment layer and then crosslinked by light irradiation such as ultraviolet rays to form a polymer liquid crystal film. At this time, the retarder pattern functions in accordance with the alignment direction of the liquid crystal in accordance with the surface orientation of the alignment film.

패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 편광판의 한 면에 접착제 또는 점착제를 매개로 접합되고, 근래에는 보다 박막 경량화를 위해 폴리비닐알콜 편광자의 한 면에 접합되기도 한다.The patterned retardation film is usually bonded to one side of a polarizing plate via an adhesive or a pressure-sensitive adhesive, and is recently bonded to one side of a polyvinyl alcohol polarizer for further thin film lightening.

이러한 패턴화된 위상차 필름과 편광판 또는 편광자 사이의 밀착성이 떨어지는 경우에는 공정시 취급 과정 또는 사용 중에 변형이 발생할 수 있으며, 고온 다습한 조건에 장시간 노출되는 경우에 박리되거나 밀림 현상이 발생할 수도 있다. 그리고 통상의 폴리비닐알콜 편광자는 연신 방향으로 수축할 수 있는데, 이에 따라 위상차층의 위치별로 위상차가 상이해져 3D 입체감이 저하될 수 있다.If the patterned retardation film is inferior in adhesion between the polarizing plate and the polarizer, deformation may occur during handling or during use in the process, and peeling or bumping may occur when the film is exposed to high temperature and high humidity for a long time. In addition, a conventional polyvinyl alcohol polarizer can shrink in the stretching direction, so that the retardation differs depending on the position of the retardation layer, and the 3D stereoscopic effect may be lowered.

이에 따라 접합력이 우수하면서, 내온수성, 내습열성 등의 기능을 고루 갖춘 우수한 접착제의 개발이 요구되는 실정이다.Accordingly, there is a demand for development of an excellent adhesive having excellent bonding strength, excellent functions such as resistance to water temperature and resistance to humidity, and the like.

한국공개특허 제2013-0028881호에는 필름·패턴드·리타더의 제조 방법, 그리고 필름·패턴드·리타더, 및 그것을 갖는 편광판 및 화상 표시 장치가 개시되어 있다.
Korean Patent Laid-Open Publication No. 2013-0028881 discloses a film pattern retarder, a film pattern retarder, and a polarizing plate and an image display device having the film pattern retarder.

한국공개특허 제2013-0028881호Korea Patent Publication No. 2013-0028881

본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선할 수 있는 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide an adhesive composition capable of remarkably improving the bonding force between a polarizer and a patterned retardation layer.

본 발명은 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 복합 편광판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
It is an object of the present invention to provide a composite polarizing plate bonded through the above adhesive composition.

1. 편광자와 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되며,1. used for bonding a polarizer and a patterned retardation layer,

하기 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물:An adhesive composition comprising a photopolymerizable compound containing at least one monomer of the following formulas (1) and (2) and a photopolymerization initiator:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014012059455-pat00001
Figure 112014012059455-pat00001

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며;(Wherein, R 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;

R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기임)R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms)

[화학식 2](2)

Figure 112014012059455-pat00002
Figure 112014012059455-pat00002

(식 중, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 OR4이고,(Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, or OR 4 ,

상기 알킬기 및 아릴기는 OR4로 치환될 수 있으며,The alkyl group and the aryl group may be substituted with OR 4 ,

R4는 옥시라닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고;R 4 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an oxiranyl group;

R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OR5이며,R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or OR 5 ,

R5는 옥시라닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기임).And R < 5 > is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an oxiranyl group.

2. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1의 모노머는 하기 화학식 3-a 내지 3-e로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물:2. The adhesive composition according to 1 above, wherein the monomer of Formula 1 is at least one selected from the group consisting of the following Formulas 3-a to 3-e:

[화학식 3-a][Formula 3-a]

Figure 112014012059455-pat00003
Figure 112014012059455-pat00003

[화학식 3-b][Formula 3-b]

Figure 112014012059455-pat00004
Figure 112014012059455-pat00004

[화학식 3-c][Chemical Formula 3-c]

Figure 112014012059455-pat00005
Figure 112014012059455-pat00005

[화학식 3-d][Chemical formula 3-d]

Figure 112014012059455-pat00006
Figure 112014012059455-pat00006

[화학식 3-e][Formula 3-e]

Figure 112014012059455-pat00007
.
Figure 112014012059455-pat00007
.

3. 위 1에 있어서, 상기 화학식 2의 모노머는 하기 화학식 4-a 내지 4-f로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물:3. The adhesive composition according to item 1 above, wherein the monomer of formula 2 is at least one selected from the group consisting of the following formulas 4-a to 4-f:

[화학식 4-a][Chemical Formula 4-a]

Figure 112014012059455-pat00008
Figure 112014012059455-pat00008

[화학식 4-b][Formula 4-b]

Figure 112014012059455-pat00009
Figure 112014012059455-pat00009

[화학식 4-c][Chemical formula 4-c]

Figure 112014012059455-pat00010
Figure 112014012059455-pat00010

[화학식 4-d][Chemical formula 4-d]

Figure 112014012059455-pat00011
Figure 112014012059455-pat00011

[화학식 4-e][Chemical Formula 4-e]

Figure 112014012059455-pat00012
Figure 112014012059455-pat00012

[화학식 4-f][Chemical Formula 4-f]

Figure 112014012059455-pat00013
.
Figure 112014012059455-pat00013
.

4. 편광자, 및4. Polarizer, and

상기 편광자의 일면에 위 1 내지 3 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.And a patterned retardation layer bonded to one side of the polarizer through the adhesive composition of any one of [1] to [3] above.

5. 위 4에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.5. The composite polarizer of claim 4, wherein the polarizer is formed by bonding a protective film or a film having a function of a retardation film to a surface opposite to a surface bonded to the patterned retardation layer.

6. 위 4에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머 및 페닐벤조에이트계 이관능 모노머로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.6. The liquid crystal composition according to item 4, wherein the patterned retardation layer contains at least one reactive liquid crystal monomer selected from the group consisting of a cinnamate monofunctional monomer, a phenylbenzoate monofunctional monomer and a phenylbenzoate bifunctional monomer, And a liquid crystal coating layer.

7. 위 6에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층이 페닐벤조에이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 1의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합되고,7. The liquid crystal display device of claim 6, wherein when the liquid crystal coating layer of the patterned retardation layer contains a phenyl benzoate monomer, the liquid crystal coating layer is bonded to an adhesive composition containing a monomer of the formula (1)

신나메이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 2의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합된, 복합 편광판.And a cinnamate-based monomer is bonded to an adhesive composition containing a monomer represented by the general formula (2).

8. 위 4에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.8. The composite polarizing plate according to item 4 above, wherein the patterned retardation layer does not include an alignment film.

9. 위 5의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
9. An image display device comprising the composite polarizing plate of the above 5.

본 발명의 점착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선한다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention remarkably improves the bonding force between the polarizer and the patterned retardation layer when the polarizer and the patterned retardation layer are bonded to produce a composite polarizing plate.

본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 내열성 및 내습열성이 우수하여 고온 다습 조건에 장시간 노출된 경우에도 박리 및 밀림 현상이 억제된다.The composite polarizer laminated with the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is excellent in heat resistance and heat and humidity resistance, and peeling and bending phenomenon are suppressed even when exposed to high temperature and high humidity conditions for a long time.

본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 편광 기능 및 개선된 3D 입체효과를 동시에 갖는다.
The composite polarizing plate bonded with the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a polarization function and an improved 3D stereoscopic effect at the same time.

본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되는 접착제 조성물에 관한 것으로서, 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성 및 내습열성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive composition used for bonding a polarizer and a patterned retardation layer, which comprises a photopolymerizable compound containing at least one monomer of the general formulas (1) and (2) and a photopolymerization initiator, The present invention relates to an adhesive composition which not only improves the bonding strength between the thermoplastic resin and the thermosetting resin, but also improves the heat resistance and the heat and humidity resistance.

이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<접착제 조성물>&Lt; Adhesive composition >

본 발명의 접착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용되는 접착제 조성물로서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이에 개재된다.The adhesive composition of the present invention is an adhesive composition used for producing a composite polarizing plate by bonding a polarizer and a patterned retardation layer, and is interposed between a polarizer and a patterned retardation layer.

패턴화된 위상차층은 편광자와 접하는 측에 형성된 액정 코팅층을 포함한다.The patterned retardation layer includes a liquid crystal coating layer formed on the side in contact with the polarizer.

액정 코팅층은 당 분야에 통상적으로 사용되는 반응성 액정 모노머(RM) 등을 포함하는 액정 코팅층 형성용 조성물로 형성된 것일 수 있다.The liquid crystal coating layer may be formed of a composition for forming a liquid crystal coating layer including a reactive liquid crystal monomer (RM) commonly used in the art.

반응성 액정 모노머의 대표적인 예로는 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 이관능 모노머를 들 수 있다.Representative examples of the reactive liquid crystal monomer include a cinnamate monofunctional monomer, a phenylbenzoate monofunctional monomer, and a phenylbenzoate based bifunctional monomer.

본 발명의 접착제 조성물은 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물을 포함한다:The adhesive composition of the present invention comprises a photopolymerizable compound containing at least one monomer of formula (I) and (II)

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014012059455-pat00014
Figure 112014012059455-pat00014

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며;(Wherein, R 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;

R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기임)R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms)

[화학식 2](2)

Figure 112014012059455-pat00015
Figure 112014012059455-pat00015

(식 중, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 OR4이고,(Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, or OR 4 ,

상기 알킬기 및 아릴기는 OR4로 치환될 수 있으며,The alkyl group and the aryl group may be substituted with OR 4 ,

R4는 옥시라닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고;R 4 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an oxiranyl group;

R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OR5이며,R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or OR 5 ,

R5는 옥시라닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기임).And R &lt; 5 &gt; is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an oxiranyl group.

본 발명의 접착제 조성물은 상기 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물을 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조할 때 접합력을 현저히 개선할 수 있다. 이는 화학식 1 및 2의 모노머가 액정 코팅층을 이루는 반응성 액정 모노머와 동일한 모핵 구조를 가져 모노머 간의 파이-파이 상호 작용이 극대화됨에 의한 것으로 판단된다.The adhesive composition of the present invention includes a photopolymerizable compound containing at least one monomer of the above formulas (1) and (2), whereby bonding force can be remarkably improved when a polarizing plate and a patterned retardation layer are bonded to each other to produce a composite polarizing plate. This is because the monomers of formulas (1) and (2) have the same macromolecular structure as the reactive liquid crystal monomers constituting the liquid crystal coating layer, thereby maximizing the pi-phi interaction between the monomers.

화학식 1의 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 3-a 내지 3-e 중 적어도 하나의 에폭시계 모노머를 들 수 있다.The monomer represented by the general formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include at least one epoxy-based monomer represented by the following general formulas (3-a) to (3-e).

[화학식 3-a][Formula 3-a]

Figure 112014012059455-pat00016
Figure 112014012059455-pat00016

[화학식 3-b][Formula 3-b]

Figure 112014012059455-pat00017
Figure 112014012059455-pat00017

[화학식 3-c][Chemical Formula 3-c]

Figure 112014012059455-pat00018
Figure 112014012059455-pat00018

[화학식 3-d][Chemical formula 3-d]

Figure 112014012059455-pat00019
Figure 112014012059455-pat00019

[화학식 3-e][Formula 3-e]

Figure 112014012059455-pat00020
Figure 112014012059455-pat00020

화학식 2의 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 하기 화학식 4-a 내지 4-f로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 에폭시계 모노머를 들 수 있다.The monomer of formula (2) is not particularly limited, and examples thereof include at least one epoxy monomer selected from the group consisting of the following formulas (4-a) to (4-f).

[화학식 4-a][Chemical Formula 4-a]

Figure 112014012059455-pat00021
Figure 112014012059455-pat00021

[화학식 4-b][Formula 4-b]

Figure 112014012059455-pat00022
Figure 112014012059455-pat00022

[화학식 4-c][Chemical formula 4-c]

Figure 112014012059455-pat00023
Figure 112014012059455-pat00023

[화학식 4-d][Chemical formula 4-d]

Figure 112014012059455-pat00024
Figure 112014012059455-pat00024

[화학식 4-e][Chemical Formula 4-e]

Figure 112014012059455-pat00025
Figure 112014012059455-pat00025

[화학식 4-f][Chemical Formula 4-f]

Figure 112014012059455-pat00026
.
Figure 112014012059455-pat00026
.

화학식 1 및 2의 모노머는 패턴화된 위상차층에 포함되는 액정 코팅층이 함유한 반응성 액정 모노머와 동일한 모핵 구조를 가지므로 접합력을 극대화 할 수 있는 것이므로, 그 혼합비는 반응성 액정 모노머의 종류에 따라 결정될 수 있다. 구체적으로, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계 모노머인 경우에는 화학식 1의 화합물: 화학식 2의 화합물이 10:0의 비율로 포함되고, 반응성 액정 모노머가 신나메이트계 모노머인 경우에는 0:10의 비율로 포함될 수 있다. 그리고, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계 모노머와 신나메이트계 모노머를 함께 포함하는 경우에는, 화학식 1의 모노머와 화학식 2의 모노머도 그 혼합비와 동일하게 포함될 수 있다. 그러한 경우에 접합력 개선 효과를 극대화 할 수 있다.Since the monomers of formulas (1) and (2) have the same macromolecular structure as the reactive liquid crystal monomers contained in the liquid crystal coating layer contained in the patterned retardation layer, they can maximize the bonding force. Therefore, the mixing ratio can be determined depending on the kind of the reactive liquid crystal monomer have. Specifically, when the reactive liquid crystal monomer is a phenylbenzoate monomer, the compound of Formula 1: Formula 2 is contained in a ratio of 10: 0, and when the reactive liquid crystal monomer is a cinnamate monomer, a ratio of 0:10 &Lt; / RTI &gt; When the reactive liquid crystal monomer contains a phenylbenzoate-based monomer and a cinnamate-based monomer, the monomer of the formula (1) and the monomer of the formula (2) may be contained in the same proportion. In such a case, the effect of improving the bonding force can be maximized.

본 발명의 접착제 조성물은 광중합 개시제를 더 포함한다.The adhesive composition of the present invention further comprises a photopolymerization initiator.

광중합 개시제는 활성 에너지선의 조사에 의하여 양이온 중합을 개시시킬 수 있는 성분을 방출하는 양이온 광개시제로서, 오늄 염(onium salt) 또는 유기 금속염(organometallic salt) 계열의 이온화 양이온 개시제 또는 유기 실란 또는 잠재성 황산(latent sulfonic acid) 계열이나 그 외의 비이온화 화합물 등과 같은 비이온화 양이온 광개시제를 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator is a cationic photoinitiator that releases a component capable of initiating cation polymerization by irradiation with an active energy ray, and is an ionized cation initiator or organosilane or latent sulfuric acid (onium salt or organometallic salt) latent sulfonic acid series or other non-ionizing compounds can be used as the non-ionic cationic photoinitiator.

오늄염 계열의 개시제로는, 디아릴이오도늄 염(diaryliodoniumsalt), 트리아릴술포늄 염(triarylsulfonium salt) 또는 아릴디아조늄 염(aryldiazonium salt) 등이 예시될 수 있다.Examples of the onium salt-based initiator include diaryliodonium salts, triarylsulfonium salts, and aryldiazonium salts.

구체적인 예로는, 디페닐요오도늄, 4-메톡시디페닐요오도늄, 비스(4-메틸페닐)요오도늄, 비스(4-tert-부틸페닐)요오도늄, 비스(도데실페닐)요오도늄, 트리페닐술포늄, 디페닐-4-티오페녹시페닐설포늄, 비스[4-(디페닐술포니오)-페닐]술피드, 비스[4-(디(4-(2-히드록시에틸)페닐)술포니오)-페닐]술피드,η5-2,4-(시클로펜타디에닐)[1,2,3,4,5,6-η-(메틸에틸)벤젠]-철(1+) 등의 오늄 이온과, 테트라플루오로보레이트, 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로안티모네이트, 헥사플루오로아르세네이트, 헥사클로로안티모네이트 등의 음이온의 조합으로 이루어지는 화합물을 들 수 있다.Specific examples thereof include diphenyl iodonium, 4-methoxydiphenyl iodonium, bis (4-methylphenyl) iodonium, bis (4-tert- (Diphenylsulfonium) -phenyl] sulfide, bis [4- (di (4- (2-hydroxyphenyl) Phenyl] sulfide, [eta] 5-2,4- (cyclopentadienyl) [1,2,3,4,5,6-.eta .- (methylethyl) benzene] -iron (1+), and an anion such as tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, hexafluoroarsenate, hexachloroantimonate and the like can be mentioned. have.

유기 금속염 계열의 개시제로는 철 아렌(iron arene) 등이 예시될 수 있으며, 유기 실란 계열의 개시제로는, o-니트릴벤질 트리아릴 실리 에테르(o-nitrobenzyl triaryl silyl ether), 트리아릴 실리 퍼옥시드(triaryl silyl peroxide) 또는 아실 실란(acyl silane) 등이 예시될 수 있고, 잠재성 황산 계열의 개시제로는 a-설포닐옥시 케톤 또는 a-히드록시메틸벤조인 설포네이트 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the initiator of the organometallic salt series include iron arene and the like. Examples of the initiator of the organosilane series include o-nitrobenzyl triaryl silyl ether, triarylsilyperoxide triaryl silyl peroxide or acyl silane, and examples of the initiator of the latent sulfuric acid series may include a -sulfonyloxy ketone or a-hydroxymethyl benzoin sulfonate. However, But is not limited thereto.

또한, 상기 양이온 개시제로는 요오드 계열의 개시제와 광증감제의 혼합물을 사용할 수도 있다.As the cationic initiator, a mixture of an iodine-based initiator and a photosensitizer may be used.

사용 가능한 시판되는 광중합개시제의 예시로는 Uvacure 1590, 1591(DAICEL-UCB Company, Ltd.), San-Aid SI-110, SI-180, SI-100L, SI-80L, SI-60L(산신 화학공업사), 아데카 옵토머 SP-100, SP-172, SP-170, SP-152(아사히덴카사), 2074(Rhodia사) 등을 들 수 있다.Examples of commercially available photopolymerization initiators include Uvacure 1590, 1591 (DAICEL-UCB Company, Ltd.), San-Aid SI-110, SI-180, SI-100L, SI- ), Adeka Optomer SP-100, SP-172, SP-170, SP-152 (Asahi Denka Co., Ltd.) and 2074 (Rhodia).

광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광중합성 화합물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제의 함량이 0.1중량부 미만인 경우에는 경화 속도가 느려지고 충분한 경화가 진행되기 어려울 수 있고, 10중량부 초과인 경우에는 접착층의 내구성이 저하될 수 있다.
The content of the photopolymerization initiator is not particularly limited and may be, for example, 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the photopolymerizable compound. If the content of the photopolymerization initiator is less than 0.1 parts by weight, the curing rate may be slowed and sufficient curing may be difficult to proceed. If the content is more than 10 parts by weight, the durability of the adhesive layer may be deteriorated.

<복합 편광판><Composite Polarizer>

또한, 본 발명은 상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 복합 편광판을 제공한다.The present invention also provides a composite polarizing plate produced using the adhesive composition.

본 발명의 복합 편광판은 편광자 및 상기 편광자의 일면에 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함한다.The composite polarizing plate of the present invention comprises a polarizer and a patterned retardation layer bonded to one surface of the polarizer through the adhesive composition.

본 발명의 복합 편광판은 상기 접착제 조성물을 통해 편광자와 패턴화된 위상차층이 접합되어, 그 접합력이 우수하다.In the composite polarizing plate of the present invention, the polarizer and the patterned retardation layer are bonded to each other through the adhesive composition, and the bonding strength is excellent.

편광자는 디스플레이 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서 입사되는 빛을 편광시킬 수 있는 것이라면 특정의 것으로 한정되지 않는다. 예컨대 폴리 비닐알코올(PVA)로 이루어진 필름에 요오드나 이색성 염료를 염색시키고 이를 일정 방향으로 연신시켜 제조된 것을 사용할 수 있다. 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에는 보호필름이 접합된 것일 수 있다.Polarizers are generally used in the display field and are not limited to specific ones as long as they can polarize incident light. For example, a film made of polyvinyl alcohol (PVA) may be prepared by dyeing iodine or a dichroic dye and stretching it in a predetermined direction. And a protective film may be adhered to the opposite surface of the surface bonded with the patterned retardation layer.

패턴화된 위상차층의 구성은 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 일반적으로 사용되는 구성을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 기재, 배향막 및 액정코팅층의 순서로 적층된 구조를 가질 수 있고, 또는 배향막을 포함하지 않는 구조일 수도 있다.The structure of the patterned retardation layer is not particularly limited, and may include a structure commonly used in the art. For example, it may have a structure in which a substrate, an alignment film, and a liquid crystal coating layer are laminated in this order, or may be a structure that does not include an alignment film.

패턴화된 위상차층은 액정코팅층이 편광자쪽을 향하도록 접합된다.The patterned retardation layer is bonded so that the liquid crystal coating layer faces the polarizer.

기재는 투명성, 기계적 강도, 열 안정성, 수분 차폐성, 위상차 균일성, 등방성 등이 우수한 소재로 형성된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 폴리올레핀계 수지, 폴리에스테르계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌계 수지, 염화비닐계 수지, 아미드계 수지, 이미드계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리에테르에테르케톤계 수지, 황화 폴리페닐렌계 수지, 비닐알코올계 수지, 염화비닐리덴계 수지, 비닐부티랄계 수지, 알릴레이트계 수지, 폴리옥시메틸렌계 수지 및 에폭시계 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 소재로 형성된 기재를 사용할 수 있다.The base material is not particularly limited as long as it is formed of a material excellent in transparency, mechanical strength, thermal stability, water shielding property, phase difference uniformity, isotropy, etc. For example, a polyolefin resin, a polyester resin, a cellulose resin, , An acrylic resin, a styrene resin, a vinyl chloride resin, an amide resin, an imide resin, a polyether sulfone resin, a sulfone resin, a polyether sulfone resin, a polyetheretherketone resin, A substrate formed of at least one material selected from the group consisting of a vinyl alcohol resin, a vinylidene chloride resin, a vinyl butyral resin, an allylate resin, a polyoxymethylene resin and an epoxy resin can be used.

패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하는 경우, 상기 배향막은 기재 상에 당 분야에서 통상적으로 사용되는 배향막 형성용 조성물을 코팅하고 배향성을 부여한 후에, 서로 다른 배향 방향을 갖도록 패턴화하는 방법에 의해 형성될 수 있다.When the patterned retardation layer comprises an alignment film, the alignment film is formed by a method of coating on a substrate a composition for forming an alignment film commonly used in the art, imparting orientation, and then patterning the film so as to have different orientation directions .

상기 배향성 부여 방법은 러빙 방식, 광 배향 방식 등을 들 수 있고, 패턴화 방법은 포토마스크를 이용한 복수의 노광 공정에 의할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The orientation imparting method includes a rubbing method, a photo alignment method, and the like. The patterning method can be performed by a plurality of exposure steps using a photomask, but the present invention is not limited thereto.

노광에 사용되는 광은 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면 편광된 자외선 조사, 소정의 각도로 이온빔 또는 플라즈마빔 조사 및 방사선 조사 등을 사용할 수 있다. 예컨대 편광된 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.The light used for exposure is not particularly limited, and for example, polarized ultraviolet radiation, ion beam or plasma beam irradiation at a predetermined angle, and irradiation with radiation may be used. It is preferable to irradiate polarized ultraviolet rays, for example.

액정 코팅층은 당 분야에 통상적으로 사용되는 반응성 액정 모노머(RM) 등을 포함하는 액정 코팅층 형성용 조성물을 배향막 상에 도포하고, 가교시켜 형성된 것일 수 있다.The liquid crystal coating layer may be formed by applying a composition for forming a liquid crystal coating layer containing a reactive liquid crystal monomer (RM) or the like commonly used in the art on an alignment film and crosslinking.

반응성 액정 모노머의 대표적인 예로는 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 이관능 모노머를 들 수 있다. 반응성 액정 모노머가 이들 모노머인 경우, 본 발명의 접착제 조성물 사용시에 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력이 특히 우수하다.Representative examples of the reactive liquid crystal monomer include a cinnamate monofunctional monomer, a phenylbenzoate monofunctional monomer, and a phenylbenzoate based bifunctional monomer. When the reactive liquid crystal monomer is one of these monomers, the bonding force between the polarizer and the patterned retardation layer is particularly excellent when the adhesive composition of the present invention is used.

바람직하게는, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계 모노머인 경우는 화학식 1의 모노머를 함유한 접착제 조성물로 접합되고, 신나메이트계 모노머인 경우는 화학식 2의 모노머를 함유한 접착제 조성물로 접합될 수 있다. 그리고, 반응성 액정 모노머가 페닐벤조에이트계와 신나메이트계 모노머를 동시에 함유하는 경우는, 이들 혼합비와 동일한 혼합비로 화학식 1 및 2를 함유한 접착제 조성물로 접합될 수 있다. 그러한 경우에 접합력 개선 효과가 극대화될 수 있다.Preferably, when the reactive liquid crystal monomer is a phenyl benzoate monomer, it is bonded to an adhesive composition containing a monomer of the formula (1), and when the reactive liquid crystal monomer is a cinnamate monomer, it may be bonded to an adhesive composition containing a monomer of the formula . When the reactive liquid crystal monomer contains a phenylbenzoate-based and a cinnamate-based monomer at the same time, it can be bonded with an adhesive composition containing the compounds represented by the general formulas (1) and (2) at the same mixing ratio. In such a case, the effect of improving the bonding force can be maximized.

신나메이트계 단관능 모노머의 구체적인 예로는 하기 화학식 7-a 및 7-b의 모노머를 들 수 있다:Specific examples of cinnamate-based monofunctional monomers include monomers of the following general formulas 7-a and 7-b:

[화학식 7-a][Formula 7-a]

Figure 112014012059455-pat00027
Figure 112014012059455-pat00027

[화학식 7-b][Formula 7-b]

Figure 112014012059455-pat00028
.
Figure 112014012059455-pat00028
.

페닐벤조에이트계 단관능 모노머의 구체적인 예로는 하기 화학식 8-a 내지 8-c의 모노머를 들 수 있다:Specific examples of the phenylbenzoate-based monofunctional monomer include monomers of the following general formulas 8-a to 8-c:

[화학식 8-a][Formula 8-a]

Figure 112014012059455-pat00029
Figure 112014012059455-pat00029

[화학식 8-b][Formula 8-b]

Figure 112014012059455-pat00030
Figure 112014012059455-pat00030

[화학식 8-c][Formula 8-c]

Figure 112014012059455-pat00031
.
Figure 112014012059455-pat00031
.

페닐벤조에이트계 이관능 모노머의 구체적인 예로는 하기 화학식 9-a 내지 9-d의 모노머를 들 수 있다:Specific examples of the phenylbenzoate-based bifunctional monomers include monomers of the following general formulas 9-a to 9-d:

[화학식 9-a][Chemical Formula 9-a]

Figure 112014012059455-pat00032
Figure 112014012059455-pat00032

[화학식 9-b][Formula 9-b]

Figure 112014012059455-pat00033
Figure 112014012059455-pat00033

[화학식 9-c][Chemical Formula 9-c]

Figure 112014012059455-pat00034
Figure 112014012059455-pat00034

[화학식 9-d][Chemical Formula 9-d]

Figure 112014012059455-pat00035
.
Figure 112014012059455-pat00035
.

패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는, 배향막 없이 기재 상에 액정 코팅층 형성용 조성물을 도포하고, 노광시켜 패턴화 및 배향을 동시에 수행하여 패턴화된 위상차층을 형성할 수 있다.In the case where the patterned retardation layer does not include an alignment film, a composition for forming a liquid crystal coating layer may be applied on a substrate without an alignment film, and the alignment and patterning may be simultaneously performed to form a patterned retardation layer.

이러한 경우에 액정 코팅층 형성용 조성물은 배향을 위해, 직선 광중합성 폴리머 등의 편광 자외선 광에 의해 배향이 가능한 화합물을 더 포함할 수도 있다.In this case, the composition for forming a liquid crystal coating layer may further contain a compound capable of alignment by polarized ultraviolet light such as a linear photopolymerizable polymer for orientation.

패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는 보다 박막의 디스플레이를 구현할 수 있다.
When the patterned retardation layer does not include an alignment film, a thinner display can be realized.

<화상표시장치><Image Display Device>

또한, 본 발명은 상기 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides an image display device including the polarizing plate.

화상표시장치는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 입체화상구현용 또는 반투과형 액정디스플레이 장치, 플라즈마 디스플레이 장치, 유기 EL 디스플레이 장치 등을 들 수 있다.The image display device is not particularly limited and includes, for example, a stereoscopic image implementing or semi-transmission type liquid crystal display device, a plasma display device, and an organic EL display device.

본 발명의 복합 편광판은 종래 편광판과 패턴화된 위상차층이 적층되는 위치에 사용될 수 있다.The complex polarizing plate of the present invention can be used at a position where a conventional polarizing plate and a patterned retardation layer are laminated.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description of the present invention are exemplary and explanatory and are intended to be illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the claims. It will be apparent to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.

실시예Example  And 비교예Comparative Example

하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 접착제 조성물을 제조하였다.An adhesive composition having the compositions and contents shown in Table 1 below was prepared.

구분division 광중합성 화합물
(A)
Photopolymerizable compound
(A)
광개시제
(B)
Photoinitiator
(B)
성분ingredient 중량부Weight portion 성분ingredient 중량부Weight portion 실시예 1Example 1 A-1A-1 100100 B-1B-1 1One 실시예 2Example 2 A-2A-2 100100 B-2B-2 1One 실시예 3Example 3 A-3A-3 100100 B-3B-3 1One 실시예 4Example 4 A-4A-4 100100 B-1B-1 1One 실시예 5Example 5 A-1
/A-3
A-1
/ A-3
50
/50
50
/ 50
B-1B-1 1One
실시예 6Example 6 A-2
/A-4
A-2
/ A-4
50
/50
50
/ 50
B-1B-1 1One
비교예 1Comparative Example 1 A-5A-5 100100 B-1B-1 1One 비교예 2Comparative Example 2 A-6A-6 100100 B-1B-1 1One 비교예 3Comparative Example 3 A-5
/A-6
A-5
/ A-6
50
/50
50
/ 50
B-1B-1 1One
A-1:

Figure 112014012059455-pat00036

A-2:
Figure 112014012059455-pat00037

A-3:
Figure 112014012059455-pat00038

A-4:
Figure 112014012059455-pat00039

A-5:
Figure 112014012059455-pat00040

A-6:
Figure 112014012059455-pat00041

B-1: 아데카 옵토머 SP-100 (아사히덴카사)
B-2: 아데카 옵토머 SP-172 (아사히덴카사)
B-3: 아데카 옵토머 SP-152 (아사히덴카사)A-1:
Figure 112014012059455-pat00036

A-2:
Figure 112014012059455-pat00037

A-3:
Figure 112014012059455-pat00038

A-4:
Figure 112014012059455-pat00039

A-5:
Figure 112014012059455-pat00040

A-6:
Figure 112014012059455-pat00041

B-1: Adeka Optomer SP-100 (Asahi Denka)
B-2: Adeka Optomer SP-172 (Asahi Denka)
B-3: Adeka Optomer SP-152 (Asahi Denka)

실험예Experimental Example

(1) (One) 박리력Peel force 측정 Measure

패턴화된 위상차층과 트리아세틸셀룰로오스 보호필름이 일면에 접합된 폴리비닐알콜 편광자를, 액정코팅층과 편광자가 접하도록 하고, 실시예 및 비교예의 접착제 조성물로 Roll laminator를 이용하여 접합하였다. 평가를 위해 말단 부분은 접착제가 도포되지 않도록 하였다.A polyvinyl alcohol polarizer having a patterned retardation layer and a triacetyl cellulose protective film bonded on one side was bonded to the adhesive composition of Examples and Comparative Examples using a roll laminator so that the liquid crystal coating layer and the polarizer were in contact with each other. For the evaluation, the end portion was not coated with the adhesive.

실시예 1,3,5 및 비교예는 패턴화된 위상차층으로 페닐벤조에이트계 반응성 액정 모노머인 화학식 8-b와 개시제를 포함하는 용액을 트리아세틸셀룰로오스 필름에 코팅, 건조 및 경화한 필름을 사용하였고, 실시예 2, 4 및 6은 패턴화된 위상차층으로 신나메이트계 반응성 액정 모노머인 화학식 7-b와 개시제를 포함하는 용액을 트리아세틸셀룰로오스 필름에 코팅, 건조 및 경화한 필름을 사용하였다.Examples 1, 3, 5, and Comparative Example use a film coated with a solution containing a phenylbenzoate-based reactive liquid crystal monomer represented by the formula 8-b and an initiator as a patterned retardation layer on a triacetyl cellulose film, followed by drying and curing Examples 2, 4, and 6 used films coated with a solution containing a cinnamate-based reactive liquid crystal monomer represented by the formula 7-b and an initiator as a patterned retardation layer on a triacetyl cellulose film, followed by drying and curing.

[화학식 7-b][Formula 7-b]

Figure 112014012059455-pat00042
Figure 112014012059455-pat00042

[화학식 8-b][Formula 8-b]

Figure 112014012059455-pat00043
.
Figure 112014012059455-pat00043
.

이후에 UV 노광기(퓨젼사)를 이용하여 광량 2000mJ/cm2으로 313nm의 파장의 UV를 조사하여 접착제 조성물을 경화시켰다.Thereafter, the adhesive composition was cured by irradiating UV at a wavelength of 313 nm at a light quantity of 2000 mJ / cm 2 using a UV exposure machine (Fusion).

박리력은 상기 제조된 복합 편광판 샘플을 25mm 폭으로 절단한 뒤, 180도 박리방향으로 300mm/min의 속도로 박리하여 측정하였다.
The peeling force was measured by cutting the prepared composite polarizing plate sample to a width of 25 mm and peeling at a rate of 300 mm / min in a 180 degree peeling direction.

(2) 내열성, (2) heat resistance, 내습열성Humidity Durability 평가 evaluation

상기 실험예 (1)과 동일한 방법으로 복합 편광판을 제조하고, 보호필름에 아크릴계 점착제를 도포 및 경화시킨 다음에, 소다글라스에 접합하고 오토클레이브 처리하였다.A composite polarizing plate was prepared in the same manner as in Experimental Example (1), and an acrylic pressure-sensitive adhesive was applied and cured on the protective film, and then bonded to soda glass and autoclaved.

이후에 각각의 복합 편광판의 내열성 및 내습열성 테스트를 수행하였다.Then, the heat resistance and the heat and humidity resistance of each of the composite polarizers were tested.

내열성 테스트는 80℃에서 500시간, 내습열성 테스트는 60℃, 90% RH에서 500시간 방치한 후에, 액정코팅층과 편광자의 접합면에서의 기포나 박리 발생 여부를 확인하여, 하기 기준에 따라 내열성 및 내습열성을 평가하였다.The heat resistance test was carried out at 80 ° C for 500 hours and the humidity and humidity test was conducted at 60 ° C and 90% RH for 500 hours. After that, bubbles or peeling occurred on the bonding surface between the liquid crystal coating layer and the polarizer, And the resistance to humidity was evaluated.

◎: 기포나 박리가 전혀 없음◎: No bubbles or peeling at all

○: 기포나 박리가 있으나, 매우 작은 부분에 한정하여 확인됨○: There are bubbles or peeling, but only in very small areas.

△: 기포나 박리가 다소 확인됨Δ: Bubbles or peeling were confirmed somewhat

X: 상당 영역에 걸쳐 기포나 박리가 육안으로 쉽게 확인됨
X: Bubbles or exfoliation can easily be visually observed over a significant area

구분division 박리력(N/25mm)Peel force (N / 25mm) 내열성Heat resistance 내습열성Humidity Durability 실시예 1Example 1 3.23.2 실시예 2Example 2 3.53.5 실시예 3Example 3 3.13.1 실시예 4Example 4 3.83.8 실시예 5Example 5 3.53.5 실시예 6Example 6 3.63.6 비교예 1Comparative Example 1 1.51.5 XX 비교예 2Comparative Example 2 1.61.6 XX 비교예 3Comparative Example 3 1.41.4 XX

상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 6의 접착제 조성물로 제조된 복합 편광판은 박리력이 우수하고, 내열성 및 내습열성이 뛰어나 우수한 내구성을 가짐을 확인하였다.Referring to Table 2, it was confirmed that the composite polarizing plate prepared from the adhesive compositions of Examples 1 to 6 was excellent in peel strength, excellent in heat resistance and heat and humidity resistance, and excellent in durability.

그러나, 비교예 1 내지 3의 접착제 조성물로 제조된 복합 편광판은 박리력이 현저히 떨어지고, 내열성, 내습열성 평가시에 다수의 기포 및 박리가 발생하여 내구성이 현저히 낮음을 확인하였다.However, it was confirmed that the composite polarizing plate prepared from the adhesive compositions of Comparative Examples 1 to 3 was remarkably deteriorated in peel strength, and a large number of bubbles and peeling occurred in evaluation of heat resistance and resistance to heat and humidity, resulting in remarkably low durability.

Claims (9)

편광자, 및 배향막을 포함하는 패턴화된 위상차층의 접합에 사용되며,
하기 화학식 1 및 2 중 적어도 하나의 모노머를 함유한 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물:
[화학식 1]
Figure 112018046889503-pat00044

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이며;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기임)
[화학식 2]
Figure 112018046889503-pat00045

(식 중, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 OR4이고,
상기 알킬기 및 아릴기는 OR4로 치환될 수 있으며,
R4는 옥시라닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이고;
R2 및 R3는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 OR5이며,
R5는 옥시라닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기임).
A polarizer, and an alignment film,
An adhesive composition comprising a photopolymerizable compound containing at least one monomer of the following formulas (1) and (2) and a photopolymerization initiator:
[Chemical Formula 1]
Figure 112018046889503-pat00044

(Wherein, R 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms;
R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms)
(2)
Figure 112018046889503-pat00045

(Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, or OR 4 ,
The alkyl group and the aryl group may be substituted with OR 4 ,
R 4 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an oxiranyl group;
R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or OR 5 ,
And R &lt; 5 &gt; is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which is substituted or unsubstituted with an oxiranyl group.
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 모노머는 하기 화학식 3-a 내지 3-e로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물:
[화학식 3-a]
Figure 112014012059455-pat00046

[화학식 3-b]
Figure 112014012059455-pat00047

[화학식 3-c]
Figure 112014012059455-pat00048

[화학식 3-d]
Figure 112014012059455-pat00049

[화학식 3-e]
Figure 112014012059455-pat00050
.
The adhesive composition of claim 1, wherein the monomer of Formula 1 is at least one selected from the group consisting of the following Formulas 3-a to 3-e:
[Formula 3-a]
Figure 112014012059455-pat00046

[Formula 3-b]
Figure 112014012059455-pat00047

[Chemical Formula 3-c]
Figure 112014012059455-pat00048

[Chemical formula 3-d]
Figure 112014012059455-pat00049

[Formula 3-e]
Figure 112014012059455-pat00050
.
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 모노머는 하기 화학식 4-a 내지 4-f로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 접착제 조성물:
[화학식 4-a]
Figure 112014012059455-pat00051

[화학식 4-b]
Figure 112014012059455-pat00052

[화학식 4-c]
Figure 112014012059455-pat00053

[화학식 4-d]
Figure 112014012059455-pat00054

[화학식 4-e]
Figure 112014012059455-pat00055

[화학식 4-f]
Figure 112014012059455-pat00056
.
The adhesive composition of claim 1, wherein the monomer of Formula 2 is at least one selected from the group consisting of the following Formulas 4-a to 4-f:
[Chemical Formula 4-a]
Figure 112014012059455-pat00051

[Formula 4-b]
Figure 112014012059455-pat00052

[Chemical formula 4-c]
Figure 112014012059455-pat00053

[Chemical formula 4-d]
Figure 112014012059455-pat00054

[Chemical Formula 4-e]
Figure 112014012059455-pat00055

[Chemical Formula 4-f]
Figure 112014012059455-pat00056
.
편광자, 및
상기 편광자의 일면에 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
Polarizer, and
And a patterned retardation layer bonded to one side of the polarizer through the adhesive composition of any one of claims 1 to 3.
청구항 4에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.
5. The polarizing plate of claim 4, wherein the polarizer is formed by bonding a protective film or a film having a function of a retardation film to a surface opposite to a surface bonded to the patterned retardation layer.
청구항 4에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 신나메이트계 단관능 모노머, 페닐벤조에이트계 단관능 모노머 및 페닐벤조에이트계 이관능 모노머로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
[5] The method of claim 4, wherein the patterned retardation layer comprises a liquid crystal material containing at least one reactive liquid crystal monomer selected from the group consisting of cinnamate monofunctional monomers, phenylbenzoate monofunctional monomers and phenylbenzoate based bifunctional monomers A composite polarizer comprising a coating layer.
청구항 6에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층이 페닐벤조에이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 1의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합되고,
신나메이트계 모노머를 함유하는 경우는 화학식 2의 모노머를 함유하는 접착제 조성물로 접합된, 복합 편광판.
[7] The method of claim 6, wherein when the liquid crystal coating layer of the patterned retardation layer contains a phenylbenzoate monomer, the liquid crystal coating layer is bonded to the adhesive composition containing the monomer of Formula 1,
And a cinnamate-based monomer is bonded to an adhesive composition containing a monomer represented by the general formula (2).
청구항 4에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
5. The composite polarizer of claim 4, wherein the patterned retardation layer does not include an alignment film.
청구항 4의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.

5. An image display device comprising the composite polarizing plate of claim 4.

KR1020140013917A 2014-02-07 2014-02-07 Adhesive composition and complexed polarization plate using the same KR101918281B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140013917A KR101918281B1 (en) 2014-02-07 2014-02-07 Adhesive composition and complexed polarization plate using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140013917A KR101918281B1 (en) 2014-02-07 2014-02-07 Adhesive composition and complexed polarization plate using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150093314A KR20150093314A (en) 2015-08-18
KR101918281B1 true KR101918281B1 (en) 2018-11-13

Family

ID=54057235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140013917A KR101918281B1 (en) 2014-02-07 2014-02-07 Adhesive composition and complexed polarization plate using the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101918281B1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112409298B (en) * 2020-11-17 2022-11-15 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 Epoxy resin monomer based on p-hydroxy cinnamic acid and preparation method and application thereof
CN114395216B (en) * 2021-12-31 2023-10-13 中南民族大学 Bio-based hyperbranched polymer epoxy resin and preparation method thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006023656A (en) * 2004-07-09 2006-01-26 Chisso Corp Homeotropically aligned liquid crystal film

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4766291B2 (en) * 2001-06-27 2011-09-07 Dic株式会社 Polymerizable liquid crystal compound, composition, and optical anisotropic body
JP4984842B2 (en) * 2005-12-07 2012-07-25 Jnc株式会社 Homeotropic alignment liquid crystal film and method for producing the same
JP2011526647A (en) * 2008-07-01 2011-10-13 エルジー・ケム・リミテッド Adhesive composition, protective film for polarizing plate, polarizing plate and liquid crystal display device
KR101197164B1 (en) * 2009-02-20 2012-11-02 주식회사 엘지화학 Modified Poly Vinyl Alcohol Resin, Adhesive, Polarizing Plate and Display Apparatus Comprising the Same
JP2014513325A (en) * 2011-04-13 2014-05-29 エルジー・ケム・リミテッド Optical film
KR101390469B1 (en) * 2013-04-25 2014-04-29 동우 화인켐 주식회사 Polarizing plate and image display device comprising the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006023656A (en) * 2004-07-09 2006-01-26 Chisso Corp Homeotropically aligned liquid crystal film

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150093314A (en) 2015-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106371163B (en) Liquid crystal cured film, optical film comprising liquid crystal cured film and display device
CN108351459A (en) Polarization plates and IPS mode LCDs
TW201248219A (en) Optical film for 3D image display, 3D image display device, and 3D image display system
TW201400951A (en) Liquid crystal aligning agent, liquid crystal aligning film, phase shift film, fabricating method of phase shift film, liquid crystal display device and polymer
TW201237459A (en) Optical element
WO2014188935A1 (en) Phase difference film, polarizing plate using such phase difference film, and image display device
KR20160019892A (en) Bonded optical member, and method for producing same
JP2014032270A (en) Retardation film and composite polarizing plate using the same
JP2013231761A (en) Polarizing plate and liquid crystal display device
CN110072963B (en) Adhesive composition for polarizing plate, polarizing plate and optical display
CN106367079B (en) Composition and display device
KR101918281B1 (en) Adhesive composition and complexed polarization plate using the same
CN114051586A (en) Long film
KR101902907B1 (en) Adhesive composition and complexed polarization plate using the same
CN111146249A (en) Polarizing plate for light emitting display and light emitting display including the same
KR101918280B1 (en) Adhesive composition and complexed polarization plate using the same
CN112088324B (en) Polarizing plate, method for manufacturing the same, and image display device including the same
JP5782531B2 (en) Laminated body, polarizing plate having the same, stereoscopic image display device, and stereoscopic image display system
JP5652412B2 (en) Polymerizable liquid crystal composition for forming retardation layer, retardation film and method for producing retardation film
KR20150017650A (en) Adhesive composition
KR20160084094A (en) Curable composition with active energy ray, polarizing plate comprising thereof and liquid crystal display device
KR101918623B1 (en) Adhesive composition and complexed polarization plate using the same
KR20150046883A (en) Adhesive composition and complexed polarization plate using the same
WO2023127629A1 (en) Circularly polarizing plate
KR102195452B1 (en) Method for preparing of polarizer protecting film

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant