KR101908219B1 - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자를 제공한다. The present invention provides a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the heterocyclic compound.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 명세서는 2016년 3월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0033043호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다. The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the same. This specification claims the benefit of Korean Patent Application No. 10-2016-0033043, filed on March 18, 2016, to the Korean Intellectual Property Office, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. An electroluminescent device is one type of self-luminous display device, and has advantages of wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다. The organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes couple to each other in the organic thin film and form a pair, which then extinguishes and emits light. The organic thin film may be composed of a single layer or a multilayer, if necessary.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound capable of forming a light emitting layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of a host-dopant light emitting layer may be used. In addition, as the material of the organic thin film, a compound capable of performing a role such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport or electron injection may be used.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life or efficiency of an organic light emitting device, development of materials for organic thin films is continuously required.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound and an organic electroluminescent device including the same.
본 출원은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.The present application provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 -L1-Ar1 이고, At least one of
Ra 내지 Rc는 중 하나는 -L2- Ar2이며, One of Ra to Rc is -L2-Ar2,
상기 -L1-Ar1 및 -L2- Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적이며, Wherein -L1-Ar1 and -L2-Ar2 are the same or different and independently of each other,
L1 및 L2는 서로 동일하거 상이하고 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고, L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며, Ar1 and Ar2 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R1 내지 R8 중 -L1-Ar1이 아닌기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, The groups other than -L 1 -
Ra 내지 Rc 중 -L2- Ar2이 아닌기는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.The groups other than-L2-Ar2 among Ra to Rc are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present application also includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic compound layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic compound layers includes the above-mentioned heterocyclic compound do.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용되어, 유기 전계 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The heterocyclic compound according to one embodiment of the present application is used in an organic electroluminescent device to lower the driving voltage of the organic electroluminescent device, improve the light efficiency, and improve the lifetime characteristics of the device by the thermal stability of the compound .
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 합성예 1에 따른 화합물 1-1의 LC/MS 스펙트럼이다.
도 4는 합성예 4에 따른 화합물 7-1의 LC/MS 스펙트럼이다.
도 5는 합성예 5에 따른 화합물 7-2의 LC/MS 스펙트럼이다.
도 6는 합성예 7에 따른 화합물 7-4의 LC/MS 스펙트럼이다.
도 7은 합성예 12에 따른 화합물 11-5의 LC/MS 스펙트럼이다.
도 8는 합성예 13에 따른 화합물 11-6의 LC/MS 스펙트럼이다. Fig. 1 shows an example of an organic electroluminescent device in which a
2 shows an organic
3 is an LC / MS spectrum of Compound 1-1 according to Synthesis Example 1. Fig.
4 is an LC / MS spectrum of Compound 7-1 according to Synthesis Example 4. Fig.
5 is an LC / MS spectrum of Compound 7-2 according to Synthesis Example 5. Fig.
6 is an LC / MS spectrum of the compound 7-4 according to Synthesis Example 7. Fig.
7 is an LC / MS spectrum of the compound 11-5 according to Synthesis Example 12. Fig.
8 is an LC / MS spectrum of Compound 11-6 according to Synthesis Example 13.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the above formula (1).
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents herein are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term " substituted " means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; Cyano; A nitro group; A hydroxy group; An alkyl group; A cycloalkyl group; An alkenyl group; An alkoxy group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; An aryl group; And a heterocyclic group, or that at least two of the substituents exemplified in the above exemplified substituents are substituted with a connected substituent, or have no substituent. For example, " a substituent to which at least two substituents are connected " may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n Butyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like. But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes a diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , , , , , And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 하이드로아크리딜기(예컨대, ), 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기; 벤조실롤기; 디벤조실롤기, 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl group), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기, 페노옥사지닐기, 및 이들의 축합구조 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 이외에도 헤테로고리기의 예로서, 술포닐기를 포함하는 헤테로고리 구조, 예컨대, , 등이 있다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom or hetero atom, and specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, triazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, Group, an acridyl group, a hydroacridyl group (e.g., ), A pyridazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, a pyridopyranyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinolinyl group , An indole group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzofuranyl group, A furanyl group; Benzosyl group; But are not limited to, a dibenzosilyl group, a phenanthrolinyl group, an isoxazolyl group, a thiadiazolyl group, a phenothiazinyl group, a phenoxazinyl group, and condensation structures thereof. In addition, examples of the heterocyclic group include a heterocyclic structure including a sulfonyl group, , .
본 명세서에 있어서, 상기 축합구조는 해당 치환기에 방향족 탄소수소 고리가 축합된 구조일 수 있다. 예컨대, 벤즈이미다졸의 축합고리로서 ,,, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the condensed structure may be a structure in which an aromatic carbon-hydrogen ring is condensed with the substituent. For example, as a condensation ring of benzimidazole , , , And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8 중 -L1-Ar1이 아닌기는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다. In one embodiment of the present specification, the groups other than -L 1 -
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8 중 -L1-Ar1이 아닌기 및 Ra 내지 Rc 중 -L2- Ar2이 아닌기는 수소이다. In one embodiment of the present specification, the group other than -L1-Ar1 in R1 to R8 and the group other than-L2-Ar2 in Ra to Rc are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl; A substituted or unsubstituted arylamine group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylamine group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 비스비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐비페닐아민기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌디벤조퓨란아민기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디메틸인데노 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted diphenylamine group; A substituted or unsubstituted bisbiphenylamine group; A substituted or unsubstituted phenylbiphenylamine group; A substituted or unsubstituted triphenylene dibenzofurane amine group; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted quinoline group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted quinoxaline group; A substituted or unsubstituted benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted phthalazine group; Substituted or unsubstituted phenanthrolines; A substituted or unsubstituted dimethylindenopyrimidine group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted benzocarbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzonaphthofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofurane group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디메틸인데노 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted quinoline group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted quinoxaline group; A substituted or unsubstituted benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted phthalazine group; Substituted or unsubstituted phenanthrolines; A substituted or unsubstituted dimethylindenopyrimidine group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted benzocarbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzonaphthofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofurane group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디메틸인데노 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이고, 상기 "치환 또는 비치환된"은 시아노기; 알킬기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 적어도 하나로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다. In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted quinoline group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted quinoxaline group; A substituted or unsubstituted benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted phthalazine group; Substituted or unsubstituted phenanthrolines; A substituted or unsubstituted dimethylindenopyrimidine group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted benzocarbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted benzonaphthofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofurane group, and the "substituted or unsubstituted" cyano group; An alkyl group; Phosphine oxide groups; An aryl group; Or a heterocyclic group substituted or unsubstituted by at least one of them.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 치환 또는 비치환된 디메틸인데노 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이고, 상기 "치환 또는 비치환된"은 메틸기; 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 디벤조티오펜기; 또는 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 적어도 하나로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다. In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted quinoline group; A substituted or unsubstituted quinazoline group; A substituted or unsubstituted quinoxaline group; A substituted or unsubstituted benzoquinazoline group; A substituted or unsubstituted phthalazine group; Substituted or unsubstituted phenanthrolines; A substituted or unsubstituted dimethylindenopyrimidine group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofurane group, and the "substituted or unsubstituted" is a methyl group; A phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; A dibenzothiophene group; Or a dibenzofurane group. The term " substituted or unsubstituted "
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 비페닐기; 터페닐기; 페난쓰렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 트리페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 프탈라진기; 페난쓰롤린기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디메틸인데노 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 벤조카바졸기; 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group; A naphthyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Biphenyl group; A terphenyl group; Phenanthrene; A fluorene group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Triphenylene group; A pyridine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A pyrimidine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A triazine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A quinolinyl group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A quinazoline group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A quinoxaline group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A benzoquinazoline group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A phthalazine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Phenanthroline; A dimethylindenopyrimidine group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; Benzocarbazole group; A dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofurane group.
L1 및 L2는 서로 동일하거 상이하고 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.L1 and L2 are the same or different and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기이다.In one embodiment of the present disclosure, L1 and L2 are the same or different from each other, and each independently is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted naphthalene group; A substituted or unsubstituted divalent benzofluorene group; A substituted or unsubstituted divalent pyridine group; A substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group; A substituted or unsubstituted divalent triazine group; A substituted or unsubstituted divalent carbazole group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzocarbazole group; A substituted or unsubstituted divalent quinoline group; Or a substituted or unsubstituted divalent quinazoline group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 직접결합; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조플루오렌기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조카바졸기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 퀴놀린기; 또는 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 퀴나졸린기이다.In one embodiment of the present disclosure,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 직접결합; 페닐렌기; 나프탈렌기; 벤조플루오렌기; 피리딘기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 트리아진기; 카바졸기; 디벤조카바졸기; 퀴놀린기; 또는 퀴나졸린기이다.In one embodiment of the present disclosure,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다. L1 and L2 are the same or different and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다. In one embodiment of the present disclosure,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-12로 표시된다.In one embodiment of the present invention,
상기 화학식 1-1 내지 1-12에서 점선은 각각 -L1-Ar1 및 -L2- Ar2와 결합하는 위치를 나타내며, L1, L2, Ar1 및 Ar2은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In the formulas 1-1 to 1-12, the dotted lines represent positions where -L 1 -
본 명세서의 일 실시 상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다. In one embodiment of the present invention, the compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다. The compound according to one embodiment of the present specification can be produced by a production method described below.
본 발명의 화합물은 대표적인 반응으로 Buchwald-Hartwig 커플링 반응, Heck 커플링 반응, Suzuki 커플링 반응 등을 이용하여 제조하였다.The compounds of the present invention were prepared by using Buchwald-Hartwig coupling reaction, Heck coupling reaction, Suzuki coupling reaction or the like as a typical reaction.
<제조예 1> 화학식 1A의 제조PREPARATION EXAMPLE 1 Preparation of the compound of formula (1A)
1) 화학식 1-a의 제조1) Preparation of formula (I-a)
9H-카바졸 100.00 g (1.0 eq), KOtBu 100.66 g (1.5 eq)을 DMF(디메틸포름아마이드) 1.5L에 넣고 가열하며 교반했다. 환류가 시작 할 때 1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3-요오드벤젠 240.66 g (1.2 eq) 을 넣어 주었다. 5시간 후반응이 종료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1-a 239.52 g (수율 83 %)을 얻었다. [M+H]=483(1.0 eq) of 9H-carbazole and 100.66 g (1.5 eq) of KOtBu were placed in 1.5 L of DMF (dimethylformamide), and the mixture was heated and stirred. At the start of the reflux, 240.66 g (1.2 eq) of 1-bromo-5-chloro-2-fluoro-3-iodobenzene was added. After the reaction was completed after 5 hours, the reaction product was poured into water and the crystals were dropped and filtered. The filtered solid was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and then decompressed to remove the solvent, which was purified by column chromatography. 239.52 g (yield: 83%) of the formula 1-a was obtained. [M + H] < + > = 483
2) 화학식 1A의 제조2) Preparation of compound of formula 1A
화학식 1-a 239.52 g (1.0 eq) 에 Pd(PPh3)4 7.79 g (0.01 eq), K2CO3 97.91 g (1.05 eq) 을 디옥산 1.6 L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 에틸 아세테이트에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 1A 169.89 g (수율 71 %)을 얻었다. [M+H]=355Formula 1-a 239.52 g Pd (PPh 3) to (1.0 eq) was stirred in 4 7.79 g (0.01 eq),
3) 이후 화학식 1A을 Buchwald-Hartwig 커플링 반응 또는 Suzuki 커플링 반응을 이용하여 본 발명의 화합물을 합성했다.3) The compound of the present invention was synthesized using the Buchwald-Hartwig coupling reaction or the Suzuki coupling reaction of the formula (1A).
<제조예 2> 화학식 2A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 2 Preparation of Formula (2A)
1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3-요도드벤젠 대신 1-브로모-2-클로로-5-플루오로-4-요오드벤젠을 사용하여 화학식 1A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 2A를 합성했다.Using 1-bromo-2-chloro-5-fluoro-4-iodobenzene instead of l-bromo-5-chloro-2-fluoro-3-iodobenzene, To synthesize Formula (2A).
<제조예 3> 화학식 3A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 3 Preparation of Compound (3A)
1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3-요오드벤젠 대신 2-브로모-1-클로로-4-플루오로-3- 요오드벤젠 을 사용하여 화학식 1A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 3A를 합성했다.Bromo-1-chloro-4-fluoro-3-iodobenzene in place of 1-bromo-5-chloro-2- 3A.
<제조예 4> 화학식 4A의 제조PREPARATION EXAMPLE 4 Preparation of the compound of formula (4A)
9H-카바졸 대신 1-브로모-9H-카바졸, 1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3- 요오드벤젠 대신 4-클로로-1-플루오로-2- 요오드벤젠 을 사용하여 화학식 1A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 4A를 합성했다.Fluoro-2-iodobenzene instead of 1-bromo-9H-carbazole and 1-bromo-5-chloro-2-fluoro-3- (4A) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound (1A).
<제조예 5> 화학식 5A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 5 Preparation of Compound (5A)
9H-카바졸 대신 2-브로모-9H-카바졸, 1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3- 요오드벤젠 대신 4-클로로-1-플루오로-2- 요오드벤젠 을 사용하여 화학식 1A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 5A를 합성했다.Fluoro-2-iodobenzene instead of 2-bromo-9H-carbazole and 1-bromo-5-chloro-2-fluoro-3- (5A) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound of formula (1A).
<제조예 6> 화학식 6A의 제조≪ Preparation Example 6 >
9H-카바졸 대신 4-브로모-9H-카바졸, 1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3- 요오드벤젠 대신 4-클로로-1-플루오로-2- 요오드벤젠 을 사용하여 화학식 1A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 6A를 합성했다.Fluoro-2-iodobenzene instead of 4-bromo-9H-carbazole and 1-bromo-5-chloro-2-fluoro-3- (6A) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound (1A).
<제조예 7> 화학식 7A의 제조PREPARATION EXAMPLE 7 Preparation of 7A
9H-카바졸 대신 2-브로모-9H-카바졸, 1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3- 요오드벤젠 대신 4-클로로-1-플루오로-2- 요오드벤젠 을 사용하여 화학식 1A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 7A를 합성했다.Fluoro-2-iodobenzene instead of 2-bromo-9H-carbazole and 1-bromo-5-chloro-2-fluoro-3- (7A) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound (1A).
<제조예 8> 화학식 8A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 8 Preparation of the compound of formula 8A
9H-카바졸 대신 4-브로모-9H-카바졸, 1-브로모-5-클로로-2-플루오로-3- 요오드벤젠 대신 4-클로로-1-플루오로-2- 요오드벤젠 을 사용하여 화학식 1A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 8A를 합성했다.Fluoro-2-iodobenzene instead of 4-bromo-9H-carbazole and 1-bromo-5-chloro-2-fluoro-3- (8A) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound (1A).
<제조예 9> 화학식 9A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 9 Preparation of 9A
1) 화학식 9-a의 제조1) Preparation of 9-a
9H-카바졸 100.00 g (1.0 eq), KOtBu 100.66 g (1.5 eq)을 DMF(디메틸포름아마이드) 1.5L에 넣고 가열하며 교반했다. 환류가 시작 할 때 1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠 150.30 g (1.2 eq) 을 넣어 주었다. 5시간 후반응이 종료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 CHCl3에 완전히 녹여 물로 씻어주고 다시 감압하여 용매를 제거하고 이를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 9-a 183.43 g (수율 86 %)을 얻었다. [M+H]=357(1.0 eq) of 9H-carbazole and 100.66 g (1.5 eq) of KOtBu were placed in 1.5 L of DMF (dimethylformamide), and the mixture was heated and stirred. At the start of the reflux, 150.30 g (1.2 eq) of 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene was added. After the reaction was completed after 5 hours, the reaction product was poured into water and the crystals were dropped and filtered. The filtered solid was completely dissolved in CHCl 3 , washed with water, and then decompressed to remove the solvent, which was purified by column chromatography. 183.43 g (yield 86%) of the compound represented by the formula 9-a was obtained. [M + H] < + > = 357
2) 화학식 9-b의 제조2) Preparation of 9-b
화학식 9-a 183.43 g (1.0 eq) 에 Pd(t-Bu3P)2 0.26 g (0.001 eq), K2CO3 142.16 g (2.00 eq) 을 다이메틸아세트아마이드 (Dimethylacetamide) 1.3L에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 에틸 아세테이트에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 9-b 109.19 g (수율 77 %)을 얻었다. [M+H]=276To 183.43 g (1.0 eq) of formula 9-a was added Pd (t-Bu 3 P) 2 0.21 g (0.001 eq) of K 2 CO 3 and 142.16 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 were placed in 1.3 L of dimethylacetamide, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the reaction mixture was poured into water, and crystals were dropped and filtered. The filtered solid was completely dissolved in ethyl acetate and washed with water. The solution in which the product was dissolved was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 109.19 g (yield 77%) of the compound of the formula 9-b was obtained. [M + H] = 276
3) 화학식 9A의 제조3) Preparation of 9A
화학식 9-b 109.19 g (1.0 eq) 를 DMF 1L에 녹여 넣어 교반하고 NBS(N-브로모숙신이미드) 70.48 g (1.0 eq)를 적가했다 1시간 후 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어트리고 여과했다. 여과한 고체를 에틸 아세테이트에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 생성물이 녹아있는 용액을 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 9A를 112.34 g (수율 80 %) 얻었다. [M+H]=355109.19 g (1.0 eq) of the compound of the formula 9-b was dissolved in 1 L of DMF and stirred, and 70.48 g (1.0 eq) of NBS (N-bromosuccinimide) was added dropwise. After 1 hour, the reaction solution was poured into water, did. The filtered solid was completely dissolved in ethyl acetate and washed with water. The solution in which the product was dissolved was concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 112.34 g (yield 80%) of the compound of the formula 9A was obtained. [M + H] < + > = 355
4) 이후 화학식 9A를 Buchwald-Hartwig 커플링 반응 또는 Suzuki 커플링 반응을 이용하여 본 발명의 화합물을 합성했다.4) The compound of the present invention was synthesized by using Buchwald-Hartwig coupling reaction or Suzuki coupling reaction of the formula (9A).
<제조예 10> 화학식 10A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 10 Preparation of the compound of formula (10A)
1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠 대신 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠을 사용하여 화학식 9A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 10A를 합성했다.(10A) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound (9A) using 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene instead of 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene.
<제조예 11> 화학식 11A 의 제조PREPARATION EXAMPLE 11 Preparation of the compound of formula 11A
1-브로모-3-클로로-2-플루오로벤젠 대신 2-브로모-1-클로로-3-플루오로벤젠을 사용하여 화학식 9A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 11A를 합성했다.(11A) was synthesized in the same manner as in the preparation of compound (9A) using 2-bromo-1-chloro-3-fluorobenzene instead of 1-bromo-3-chloro-2-fluorobenzene.
<제조예 12> 화학식 12A의 제조PREPARATION EXAMPLE 12 Preparation of Compound (12A)
9H-카바졸 대신 4-클로로-9H-카바졸, 1- 브로모 -3-클로로-2-플루오로벤젠 대신 1-브로모-2-플루오로벤젠을 사용하여 화학식 9A의 제조 방법과 같은 방법으로 화학식 12A를 합성했다Carbazole was used instead of 4-chloro-9H-carbazole and 1-bromo-2-fluorobenzene instead of 1- bromo-3-chloro-2- (12A) was synthesized
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising the aforementioned compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다. In one embodiment of the present application, the first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the heterocyclic compound .
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to herein as being " on " another member, it includes not only a member in contact with another member but also another member between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. Whenever a component is referred to as " comprising ", it is to be understood that the component may include other components as well, without departing from the scope of the present invention.
본 출원의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic electroluminescent device of the present application may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a representative example of the organic electroluminescent device of the present invention, the organic electroluminescent device may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic electroluminescent device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층의 두께는 1Å 내지 1000Å이고, 보다 바람직하게는 1Å 내지 500Å이다. In one embodiment of the present application, the thickness of the organic material layer is 1 ANGSTROM to 1000 ANGSTROM, more preferably 1 ANGSTROM to 500 ANGSTROM.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 호스트 물질로 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host material.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 호스트 물질로 포함하고, 다른 호스트물질을 더 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host material, and further includes another host material.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 호스트 물질로 포함하고, 다른 호스트물질을 더 포함하며, 상기 헤테로고리 화합물과 다른 호스트 물질은 1:9 내지 9:1의 비율로 포함된다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host material, and further includes another host material, 9 to 9: 1.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 호스트 물질로 포함하고, 다른 호스트물질을 더 포함하며, 상기 헤테로고리 화합물과 다른 호스트 물질은 5:5의 비율로 포함된다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the heterocyclic compound as a host material, and further includes another host material, 5 < / RTI >
본 출원의 일실시상태에 있어서, 상기 다른 호스트 물질은 카바졸을 포함하는 화합물이다. 카바졸을 포함하는 화합물을 포함하는 경우, 유기 전계 발광 소자의 수명에서 우수한 효과를 나타낸다. In one embodiment of the present application, the other host material is a compound comprising a carbazole. When a compound containing a carbazole is contained, it exhibits an excellent effect in the lifetime of the organic electroluminescent device.
본 출원의 일실시상태에 있어서, 상기 다른 호스트 물질은 하기 화학식 A로 표시될 수 있다. In one embodiment of the present application, the other host material may be represented by the following formula (A).
[화학식 A](A)
상기 화학식 A에 있어서, 상기 R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. In the formula (A), R200 and R201 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present application, R200 and R201 are the same or different and each independently a substituted or unsubstituted aryl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; ㅊ치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present application, R200 and R201 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다. In one embodiment of the present application, R200 and R201 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 또는 터페닐기이다. In one embodiment of the present application, R200 and R201 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; Or a terphenyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 비페닐기이다. In one embodiment of the present application, R200 and R201 are the same or different from each other and are each independently a phenyl group; Or a biphenyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R200은 페닐기이고, R201는 비페닐기이다.In one embodiment of the present application, R200 is a phenyl group, and R201 is a biphenyl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 화합물은 하기 구조식의 화합물이다. In one embodiment of the present application, the compound of formula (A) is a compound of the following structural formula.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하고, 도펀트 화합물을 더 포함한다.In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the heterocyclic compound, and further includes a dopant compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물과 도펀트 화합물을 100:1 내지 5:5 의 비율로 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer contains the heterocyclic compound and the dopant compound in a ratio of 100: 1 to 5: 5.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present application, the dopant compound can be selected from the following structural formulas, but is not limited thereto.
Dp-1 Dp-2 Dp-3Dp-1 Dp-2 Dp-3
Dp-4 Dp-5 Dp-6Dp-4 Dp-5 Dp-6
Dp-7 Dp-8 Dp-9Dp-7 Dp-8 Dp-9
Dp-10 Dp-11 Dp-12Dp-10 Dp-11 Dp-12
DP-13 Dp-14 Dp-15DP-13 Dp-14 Dp-15
DP-36 Dp-37 Dp-38DP-36 Dp-37 Dp-38
Dp-16 Dp-17 Dp-18Dp-16 Dp-17 Dp-18
Dp-19 Dp-20 Dp-21 Dp-19 Dp-20 Dp-21
Dp-22 Dp-23 Dp-24Dp-22 Dp-23 Dp-24
Dp-25 Dp-26 Dp-27Dp-25 Dp-26 Dp-27
Dp-28 Dp-29 Dp-30Dp-28 Dp-29 Dp-30
Dp-31 Dp-32 Dp-33Dp-31 Dp-32 Dp-33
Dp-34 Dp-35Dp-34 Dp-35
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic material layer includes a hole injecting layer or a hole transporting layer, and the hole injecting layer or the hole transporting layer includes the heterocyclic compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes an electron transporting layer or an electron injecting layer, and the electron transporting layer or the electron injecting layer includes the heterocyclic compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic layer includes an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or the hole blocking layer includes the heterocyclic compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic electroluminescent device includes a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; And two or more organic layers disposed between the light emitting layer and the first electrode or between the light emitting layer and the second electrode, and at least one of the two or more organic layers includes the heterocyclic compound.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In one embodiment of the present application, the two or more organic layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that simultaneously transports electrons and electrons, and a hole blocking layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다. In one embodiment of the present application, the organic material layer includes two or more electron transporting layers, and at least one of the two or more electron transporting layers includes the heterocyclic compound. Specifically, in one embodiment of the present specification, the heterocyclic compound may be contained in one of the two or more electron transporting layers, and may be included in each of two or more electron transporting layers.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the embodiment of the present application, when the heterocyclic compound is contained in each of the two or more electron transporting layers, the materials other than the above compounds may be the same or different from each other.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In one embodiment of the present application, the organic layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound having an arylamino group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic compound layer containing the heterocyclic compound.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic electroluminescent device may be a normal type organic electroluminescent device in which an anode, at least one organic material layer, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. In another embodiment, the organic electroluminescent device may be an inverted type organic electroluminescent device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. For example, the structure of an organic electroluminescent device according to one embodiment of the present application is illustrated in Figs. 1 and 2. Fig.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다. 1 shows a structure of an organic electroluminescent device in which a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 헤테로고리 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3) 및 전자 수송층(7) 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 2 shows an
이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. In such a structure, the heterocyclic compound may be contained in at least one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, and the electron transporting layer.
본 출원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 헤테로고리 화합물, 즉 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present application can be produced by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic layers includes the heterocyclic compound of the present invention, i.e., the heterocyclic compound.
상기 유기 전계 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic electroluminescent device includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
본 출원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic electroluminescent device of the present application can be produced by materials and methods known in the art, except that one or more of the organic layers include the above compound, that is, the compound represented by the above formula (1).
예컨대, 본 출원의 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic electroluminescent device of the present application can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as a sputtering method or an e-beam evaporation method, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate to form a positive electrode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic electroluminescent device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 유기 전계 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the heterocyclic compound of
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic electroluminescent device can also be fabricated by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present application, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting material is a layer for injecting holes from the electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, a hole injecting effect in the anode, and an excellent hole injecting effect in the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents the exciton from migrating to the electron injection layer or the electron injection material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of heterocycle-containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives, ladder furan compounds , Pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injecting layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.
본 명세서에 따른 유기 전계 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples with reference to the drawings. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present application is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to enable those skilled in the art to more fully understand the present invention.
합성예 1. 화합물 1-1Synthesis Example 1. Compound 1-1
화학식 1A 10.00 g (1.0 eq) 에 (9-페닐-9H-카바졸-2-일)보로닉 산 8.90 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-1-1-1 11.80 g (수율 81 %)을 얻었다. 8.90 g (1.1 eq) of (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl) boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. To obtain 11.80 g (yield 81%) of the compound represented by the formula Im-1-1-1.
화학식 Im-1-1-1 11.80 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 8.69 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.26 g (0.02 eq), PCy3 0.26 g (0.04 eq), KOAc 6.30 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-1-1-2 11.11 g (수율 80 %)을 얻었다. 8.69 g (1.5 eq) of bis (pinacolato) diboron, and 1.5 g of Pd (dba) 2 were added to 11.80 g (1.0 eq) of the formula Im- 0.26 g (0.02 eq), PCy 3 0.26 g (0.04 eq) of KOAc and 6.30 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 11.11 g (yield 80%) of a compound of the formula Im-1-1-2 was obtained.
화학식 Im-1-1-2 11.11 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 7.77 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.04 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 5.04 g (2.00 eq) 을 THF 50 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 1-1 10.16 g (수율 78 %)을 얻었다. 7.77 g (1.1 eq) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 11.5 g of Pd (t-Bu 3 P) 2 0.04 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (5.04 g, 2.00 eq) was added to 50 mL of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.16 g (yield 78%) of Compound 1-1 was obtained.
상기 화합물 1-1의 LC/MS 스펙트럼을 도 3에 나타내었다. The LC / MS spectrum of the compound 1-1 is shown in FIG.
합성예 2. 화합물 1-2Synthesis Example 2. Synthesis of Compound 1-2
화학식 1A 10.00 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 10.74 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.32 g (0.02 eq), PCy3 0.32 g (0.02 eq), KOAc 7.79 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-1-2-1 9.40 g (수율 83 %)을 얻었다. Formula 1A 10.00 g (1.0 eq) in bis (pinacolato) diboron 10.74 g (1.5 eq), Pd (dba) 2 0.32 g (0.02 eq),
화학식 Im-1-2-1 9.40 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 6.89 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.06 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 6.47 g (2.00 eq) 을 THF 60 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-1-2-2 9.61 g (수율 81 %)을 얻었다. 6.89 g (1.1 eq) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.06 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 and 6.47 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water were added to 60 mL of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.61 g (yield: 81%) of the formula Im-1-2-2 was obtained.
화학식 Im-1-2-2 9.61 g (1.0 eq) 에 [1,1'-비페닐]-4-일 보로닉 산 4.12 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K3PO4 8.03 g (2.00 eq) 을 디옥산 60 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 1-2 10.05 g (수율 85 %)을 얻었다. 4.12 g (1.1 eq) of [1,1'-biphenyl] -4-ylboronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 3 PO 4 dissolved in water (8.03 g, 2.00 eq) was added to 60 mL of dioxane, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.5 g (yield: 85%) of Compound 1-2 was obtained.
합성예 3. 화합물 1-3Synthesis Example 3. Synthesis of Compound 1-3
화학식 1A 10.00 g (1.0 eq) 에 트리페닐렌-2-일 보로닉산 8.44 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-1-3-1 10.61 g (수율 75 %)을 얻었다. 8.44 g (1.1 eq) of triphenylene-2-yl boronic acid, 0.072 g (0.005 eq) of Pd (t-Bu 3 P) 2 , 7.79 g of K 2 CO 3 dissolved in water (2.00 eq) were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.61 g (yield 75%) of a compound of the formula Im-1-3-1 was obtained.
화학식 Im-1-3-1 10.61 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 8.05 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.24 g (0.02 eq), PCy3 0.24 g (0.04 eq), KOAc 5.84 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-1-3-2 10.16 g (수율 81 %)을 얻었다. 8.05 g (1.5 eq) of bis (pinacolato) diboron, 10.8 g of Pd (dba) 2 0.24 g (0.02 eq) of PCy 3 0.24 g (0.04 eq) of KOAc and 5.84 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.16 g (yield: 81%) of the formula Im-1-3-2 was obtained.
화학식 Im-1-3-2 10.16 g (1.0 eq) 에 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 6.47 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.043 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 4.73 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 1-3 11.14 g (수율 84 %)을 얻었다.4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 6.47 g (1.0 eq) was added to 10.16 g (1.0 eq) of the compound of the formula Im- g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.043 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (4.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 11.14 g (yield 84%) of Compound 1-3 was obtained.
합성예 4. 화합물 7-1Synthesis Example 4. Compound 7-1
화학식 7A 10.00 g (1.0 eq) 에 디벤조[b,d]퓨란-3-일 보로닉 산 6.57 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-1-1 9.59 g (수율 77 %)을 얻었다.Formula 7A 10.00 g dibenzo [b, d] furan-3-yl Boro Nick acid 6.57 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq), dissolved in water in (1.0 eq) 7.79 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.59 g (yield: 77%) of the compound represented by the formula Im-7-1-1 was obtained.
화학식 Im-7-1-1 9.59 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 8.26 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.25 g (0.02 eq), PCy3 0.25 g (0.04 eq), KOAc 5.99 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-1-2 8.91 g (수율 77 %)을 얻었다. 8.26 g (1.5 eq) of bis (pinacolato) diboron, 0.25 g (0.02 eq) of Pd (dba) 2 and 0.25 g (0.04 eq) of PCy 3 were added to 9.59 g (1.0 eq) of the formula Im- And 5.99 g (2.00 eq) of KOAc were dissolved in 70 mL of dioxane, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. To obtain 8.91 g (yield 77%) of a compound of the formula Im-7-1-2.
화학식 Im-7-1-2 8.91 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 4.72 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.04 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 4.43 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 7-1 8.30 g (수율 81 %)을 얻었다.4.72 g (1.1 eq) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.04 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 and 4.43 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 8.30 g (yield 81%) of Compound 7-1 was obtained.
상기 화합물 7-1의 LC/MS 스펙트럼을 도 4에 나타내었다. The LC / MS spectrum of the above compound 7-1 is shown in Fig.
합성예 5. 화합물 7-2Synthesis Example 5. Synthesis of Compound 7-2
화학식 7A 10.00 g (1.0 eq) 에 (9-페닐-9H-카바졸-2-일)보로닉 산 8.90 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-2-1 12.24 g (수율 84 %)을 얻었다.8.90 g (1.1 eq) of (9-phenyl-9H-carbazol-2-yl) boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 12.24 g (yield: 84%) of a compound of the formula Im-7-2-1 was obtained.
화학식 Im-7-2-1 12.24 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 9.01 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.27 g (0.02 eq), PCy3 0.27 g (0.04 eq), KOAc 6.54 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-2-2 10.94 g (수율 76 %)을 얻었다. Formula Im-7-2-1-bis (pinacolato) diboron 9.01 g (1.5 eq), Pd (dba) in 12.24 g (1.0 eq) 2 0.27 g (0.02 eq) of PCy 3 0.27 g (0.04 eq) of KOAc and 6.54 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.94 g (yield 76%) of the compound of the formula Im-7-2-2 was obtained.
화학식 Im-7-2-2 10.94 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5.29 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 4.96 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 7-2 10.77 g (수율 84 %)을 얻었다.5.29 g (1.1 eq) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 and 4.96 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.77 g (yield 84%) of Compound 7-2 was obtained.
상기 화합물 7-2의 LC/MS 스펙트럼을 도 5에 나타내었다. The LC / MS spectrum of the above compound 7-2 is shown in Fig.
합성예 6. 화합물 7-3Synthesis Example 6. Synthesis of Compound 7-3
화학식 7A 10.00 g (1.0 eq) 에 트리페닐렌-2-일 보로닉 산 8.44 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-3-1 10.75 g (수율 76 %)을 얻었다.8.44 g (1.1 eq) of triphenylen-2-yl boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 7.79 g (2.00 eq) of 0.07 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.75 g (yield 76%) of a compound of the formula Im-7-3-1 was obtained.
화학식 Im-7-3-1 10.75 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 8.69 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.26 g (0.02 eq), PCy3 0.26 g (0.04 eq), KOAc 6.30 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-3-2 10.04 g (수율 79 %)을 얻었다.8.69 g (1.5 eq) of bis (pinacolato) diboron, 10.8 g (1.5 eq) of Pd (dba) 2 0.26 g (0.02 eq), PCy 3 0.26 g (0.04 eq) of KOAc and 6.30 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.04 g (yield: 79%) of a compound of the formula Im-7-3-2 was obtained.
화학식 Im-7-3-2 10.04 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 4.50 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 4.85 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 7-3 10.09 g (수율 77 %)을 얻었다.Formula Im-7-3-2 10.04 g (1.0 eq ) in 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 4.50 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water and 4.85 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.09 g (yield: 77%) of Compound 7-3 was obtained.
합성예 7. 화합물 7-4Synthesis Example 7: Synthesis of Compound 7-4
화학식 7A 10.00 g (1.0 eq) 에 (4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)보로닉 산 10.95 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.07 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-4-1 13.31 g (수율 81 %)을 얻었다.10.95 g (1.1 eq) of (4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) phenyl) boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 7.79 g (2.00 eq) of 0.07 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 13.31 g (yield: 81%) of the formula Im-7-4-1 was obtained.
화학식 Im-7-4-1 13.31 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 8.69 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.26 g (0.02 eq), PCy3 0.26 g (0.04 eq), KOAc 6.30 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-7-4-2 11.85 g (수율 77 %)을 얻었다.Formula Im-7-4-1 13.31 g (1.0 eq ) bis (pinacolato) diboron 8.69 g (1.5 eq), Pd (dba) 2 0.26 g (0.02 eq), PCy 3 0.26 g (0.04 eq) of KOAc and 6.30 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 11.85 g (yield: 77%) of a compound of the formula Im-7-4-2 was obtained.
화학식 Im-7-4-2 11.85 g (1.0 eq) 에 4-브로모-1,1'-비페닐 4.50 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 4.85 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 7-4 9.97 g (수율 81 %)을 얻었다.Formula Im-7-4-2 11.85 g (1.0 eq ) of 4-bromo-1,1'-biphenyl 4.50 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water and 4.85 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.97 g (yield 81%) of Compound 7-4 was obtained.
상기 화합물 7-4의 LC/MS 스펙트럼을 도 6에 나타내었다. The LC / MS spectrum of the above compound 7-4 is shown in Fig.
합성예 8. 화합물 11-1Synthesis Example 8: Synthesis of Compound 11-1
화학식 11A 10.00 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 1.074 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.32 g (0.02 eq), PCy3 0.32 g (0.04 eq), KOAc 7.79 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-1-1 8.83 g (수율 78 %)을 얻었다.Formula 11A 10.00 g (1.0 eq) in bis (pinacolato) diboron 1.074 g (1.5 eq), Pd (dba) 2 0.32 g (0.02 eq),
화학식 Im-11-1-1 8.83 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 6.47 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 6.08 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-1-2 9.02 g (수율 81 %)을 얻었다.Formula Im-11-1-1 8.83 g (1.0 eq ) in 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 6.47 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (6.08 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.02 g (yield: 81%) of a compound of the formula Im-11-1-2 was obtained.
화학식 Im-11-1-2 9.02 g (1.0 eq) 에 디벤조[b,d]퓨란-3-일 보로닉 산 4.14 (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K3PO4 7.53 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 11-1 9.54 g (수율 84 %)을 얻었다.To a solution of dibenzo [b, d] furan-3-ylboronic acid 4.14 (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 3 PO 4 dissolved in water (7.53 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of dioxane and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.54 g (yield: 84%) of Compound 11-1 was obtained.
합성예 9. 화합물 11-2Synthesis Example 9: Synthesis of Compound 11-2
화학식 11A 10.00 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 10.74 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.32 g (0.02 eq), PCy3 0.32 g (0.04 eq), KOAc 7.79 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-2-1 8.83 g (수율 80 %)을 얻었다.Formula 11A 10.00 g (1.0 eq) in bis (pinacolato) diboron 10.74 g (1.5 eq), Pd (dba) 2 0.32 g (0.02 eq),
화학식 Im-11-2-1 8.83 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 6.47 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.06 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 6.07 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-2-2 9.24 g (수율 83 %)을 얻었다.Formula Im-11-2-1 8.83 g (1.0 eq ) in 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 6.47 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 6.07 g (2.00 eq) of 0.06 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.24 g (yield: 83%) of a compound of the formula Im-11-2-2 was obtained.
화학식 Im-11-2-2 9.24 g (1.0 eq) 에 (9-페닐-9H-카바졸-2-일)보로닉 산 5.76 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K3PO4 7.73 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 11-2 10.40 g (수율 80%)을 얻었다.Formula Im-11-2-2 9.24 g (1.0 eq ) to (9-phenyl -9H- carbazol-2-yl) Boro Nick acid 5.76 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 3 PO 4 and 7.73 g (2.00 eq) of K 3 PO 4 dissolved in water were placed in 70 ml of dioxane, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.40 g (yield 80%) of Compound 11-2 was obtained.
합성예 10. 화합물 11-3Synthesis Example 10. Synthesis of Compound 11-3
화학식 11A 10.00 g (1.0 eq) 에 (4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)보로닉 산 10.95 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-3-1 11.67 g (수율 71 %)을 얻었다.10.95 g (1.1 eq) of (4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) phenyl) boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 11.67 g (yield: 71%) of a compound of the formula Im-11-3-1 was obtained.
화학식 Im-11-3-1 11.67 g (1.0 eq) 에 트리페닐렌-2-일 보로닉 산 5.99 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K3PO4 8.49 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 11-3 11.94 g (수율 77 %)을 얻었다.Formula Im-11-3-1 11.67 g (1.0 eq ) triphenylene-2- yl Boro Nick acid 5.99 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 in 8.49 g (2.00 eq) of K 3 PO 4 dissolved in 0.05 g (0.005 eq) of water was added to 70 ml of dioxane, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 11.94 g (yield 77%) of Compound 11-3 was obtained.
합성예 11. 화합물 11-4Synthesis Example 11. Synthesis of Compound 11-4
화학식 11A 10.00 g (1.0 eq) 에 (4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)보로닉 산 10.95 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-4-1 11.83 g (수율 72 %)을 얻었다.10.95 g (1.1 eq) of (4- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) phenyl) boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 11.83 g (yield: 72%) of a compound of the formula Im-11-4-1 was obtained.
화학식 Im-11-4-1 11.83 g (1.0 eq) 에 디벤조[b,d]퓨란-3-일 보로닉 산 4.73 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K3PO4 8.61 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 11-4 11.60 g (수율 80 %)을 얻었다.4.73 g (1.1 eq) of dibenzo [b, d] furan-3-ylboronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 3 PO 4 and 8.61 g (2.00 eq) of K 3 PO 4 dissolved in water were added to 70 ml of dioxane, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. To obtain 11.60 g (yield 80%) of the compound 11-4.
합성예 12. 화합물 11-5Synthesis Example 12. Synthesis of Compound 11-5
화학식 11A 10.00 g (1.0 eq) 에 디벤조[b,d]티오펜-3-일 보로닉 산 7.07 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-5-1 10.46 g (수율 81 %)을 얻었다. 7.07 g (1.1 eq) of dibenzo [b, d] thiophen-3-yl boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.46 g (yield: 81%) of a compound of the formula Im-11-5-1 was obtained.
화학식 Im-11-5-1 10.46 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 8.69 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.26 g (0.02 eq), PCy3 0.26 g (0.04 eq), KOAc 6.30 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-5-2 12.55 g (수율 80 %)을 얻었다.8.69 g (1.5 eq) of bis (pinacolato) diboron, 10 g of Pd (dba) 2 0.26 g (0.02 eq), PCy 3 0.26 g (0.04 eq) of KOAc and 6.30 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 12.55 g (yield 80%) of a compound of the formula Im-11-5-2 was obtained.
화학식 Im-11-5-2 12.55 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5.38 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 5.05 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 11-5 9.93 g (수율 83 %)을 얻었다.Formula Im-11-5-2 12.55 g (1.0 eq ) in 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 5.38 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 and 5.05 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.93 g (yield: 83%) of Compound 11-5 was obtained.
상기 화합물 11-5의 LC/MS 스펙트럼을 도 7에 나타내었다. The LC / MS spectrum of the compound 11-5 is shown in Fig.
합성예 13. 화합물 11-6Synthesis Example 13. Synthesis of Compound 11-6
화학식 11A 10.00 g (1.0 eq) 에 트리페닐렌-2-일 보로닉 산 8.44 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.072 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 7.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화학식 Im-11-6-1 10.90 g (수율 77 %)을 얻었다. 8.44 g (1.1 eq) of triphenylene-2-yl boronic acid, Pd (t-Bu 3 P) 2 0.072 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water (7.00 g, 2.00 eq) was added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.90 g (yield: 77%) of the compound of the formula Im-11-6-1 was obtained.
화학식 Im-11-6-1 10.90 g (1.0 eq)에 비스(피나콜라토)디보론 8.27 g (1.5 eq), Pd(dba)2 0.25 g (0.02 eq), PCy3 0.25 g (0.04 eq), KOAc 6.00 g (2.00 eq) 을 디옥산 70 mL에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. Im-11-6-1 10.90 g (수율 80 %)을 얻었다.8.27 g (1.5 eq) of bis (pinacolato) diboron, 10.8 g of Pd (dba) 2 0.25 g (0.02 eq), PCy 3 0.25 g (0.04 eq) of KOAc and 6.00 g (2.00 eq) of KOAc were placed in 70 mL of dioxane, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 10.90 g (yield 80%) of Im-11-6-1 was obtained.
Im-11-6-1 10.90 g (1.0 eq) 에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5.11 g (1.1 eq), Pd(t-Bu3P)2 0.05 g (0.005 eq), 물에 녹인 K2CO3 4.79 g (2.00 eq) 을 THF 70 ml에 넣고 환류하여 교반했다. 3시간 이후 수용액 층을 제거하고 용액을 감압 농축했다. 이것을 CHCl3 녹여서 완전히 물로 씻어 주고 생성물이 녹아있는 용액을 다시 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제했다. 화합물 11-6 9.82 g (수율 81 %)을 얻었다.Im-11-6-1 10.90 g (1.0 eq ) in 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 5.11 g (1.1 eq), Pd (t-Bu 3 P) 2 0.05 g (0.005 eq) of K 2 CO 3 and 4.79 g (2.00 eq) of K 2 CO 3 dissolved in water were added to 70 ml of THF, and the mixture was refluxed and stirred. After 3 hours, the aqueous layer was removed and the solution was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in CHCl 3 and completely washed with water. The solution in which the product was dissolved was further concentrated under reduced pressure and purified by column chromatography. 9.82 g (yield 81%) of Compound 11-6 was obtained.
상기 화합물 11-6의 LC/MS 스펙트럼을 도 8에 나타내었다. The LC / MS spectrum of the compound 11-6 is shown in Fig.
<< 비교예Comparative Example 1> 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,300 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A thin glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,300 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water, which was filtered with a filter of Millipore Co., was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기와 같은 HI-1 화합물을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.The following HI-1 compound was thermally vacuum-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer.
상기 정공 주입층 위에 HT-1 화합물을 800Å의 두께로 열 진공증착하고, 순차적으로 HT-2 화합물을 500Å 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. The HT-1 compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 800 Å on the hole injection layer, and the HT-2 compound was sequentially vacuum deposited to a thickness of 500 Å to form a hole transport layer.
이어서, 상기 정공수송층 위에 화합물 H-1을 5~10%의 중량비로 인광 도펀트 DP-30과 진공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.Next, compound H-1 was vacuum-deposited on the hole transport layer with a phosphorescent dopant DP-30 at a weight ratio of 5-10% to form a 400Å thick light emitting layer.
상기 발광층 위에 ET-1 물질을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 위에 ET-2 물질 및 LiQ를 1:1의 중량비로 진공증착하여 250Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께의 리튬 프루라이드(LiF)를 증착하고, 이위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.An ET-1 material was vacuum deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer to form a hole blocking layer. An ET-2 material and LiQ were vacuum deposited on the hole blocking layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transporting layer of 250 ANGSTROM . Lithium fulleride (LiF) was sequentially deposited on the electron transporting layer to a thickness of 10 Å, and aluminum was deposited thereon to a thickness of 1000 Å to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.The deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å / sec, the lithium fluoride at the cathode was maintained at a deposition rate of 0.3 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec. -7 to 5 x 10 < -8 > torr.
<< 실험예Experimental Example 1> 1>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 1-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 1-1 was used in place of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 2> 2>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 1-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 1-2 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 3> 3>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 1-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 1-3 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 4> 4>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 7-1 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 5> 5>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 7-2 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 6> 6>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 7-3 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 7> 7>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound 7-4 was used instead of the compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 8> 8>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 11-1 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 9> 9>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 11-2 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 10> 10>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 11-3 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 11> 11>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 11-4 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 12> 12>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 11-5 was used in place of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 실험예Experimental Example 13> 13>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-6을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound 11-6 was used instead of Compound H-1 in Comparative Example 1.
<< 비교예Comparative Example 2> 2>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1 except that the compound C-1 was used instead of the compound H-1 in the above Comparative Example 1.
<< 비교예Comparative Example 3> 3>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1 except that the compound C-2 was used instead of the compound H-1 in the above Comparative Example 1.
<< 비교예Comparative Example 4> 4>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1 except that the compound C-3 was used instead of the compound H-1 in the above Comparative Example 1.
<< 비교예Comparative Example 5> 5>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound C-4 was used instead of the compound H-1 in the above Comparative Example 1.
<< 비교예Comparative Example 6> 6>
상기 실험예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound C-5 was used in place of Compound H-1 in Experimental Example 1 above.
(@10mA/cm2)Voltage V
(@ 10 mA / cm 2 )
(@10mA/cm2)Efficiency cd / A
(@ 10 mA / cm 2 )
(@20mA/cm2)T95
(@ 20 mA / cm 2 )
<비교예 7>≪ Comparative Example 7 &
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 H-1과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, the compounds H-1 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 14><Experimental Example 14>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 1-1과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, Compound 1-1 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 15><Experimental Example 15>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 1-2와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, instead of Compound H-1, Compound 1-2 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 16><Experimental Example 16>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 1-3과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, instead of Compound H-1, Compound 1-3 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 17><Experiment 17>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-1과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, instead of Compound H-1, Compound 7-1 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 18><Experimental Example 18>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-2와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, instead of Compound H-1, Compound 7-2 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 19><Experimental Example 19>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-3과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, instead of Compound H-1, Compound 7-3 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 20><Experimental Example 20>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 7-4와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, instead of Compound H-1, Compound 7-4 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 21><Experimental Example 21>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-1과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, Compound 11-1 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 22>≪ Experimental Example 22 &
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-2와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, Compound 11-2 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 23><Experimental Example 23>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-3과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, Compound 11-3 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 24><Experimental Example 24>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-4와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, Compound 11-4 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 25><Experimental Example 25>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-5와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In Comparative Example 1, Compound 11-5 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<실험예 26><Experimental Example 26>
상기 비교예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 11-6과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compound 11-6 and H-2 in place of Compound H-1 in Comparative Example 1 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1.
<비교예 8>≪ Comparative Example 8 >
상기 실험예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-1과 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In the above Experimental Example 1, the compounds C-1 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1.
<비교예 9>≪ Comparative Example 9 &
상기 실험예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-2와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compound C-2 and H-2 were used in place of Compound H-1 in Experimental Example 1 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1.
<비교예 10>≪ Comparative Example 10 &
상기 실험예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-3와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In the above Experimental Example 1, the compounds C-3 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1.
<비교예 11>≪ Comparative Example 11 &
상기 실험예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-4와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In the above Experimental Example 1, the compounds C-4 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1.
<비교예 12>≪ Comparative Example 12 >
상기 실험예 1에서 화합물 H-1 대신 화합물 C-5와 H-2 를 50:50 비율로 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.In the above Experimental Example 1, the compounds C-5 and H-2 Was used in a ratio of 50:50, an organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1.
(@10mA/cm2)Voltage V
(@ 10 mA / cm 2 )
(@10mA/cm2)Efficiency cd / A
(@ 10 mA / cm 2 )
(@20mA/cm2)T95
(@ 20 mA / cm 2 )
표 1과 표 2의 결과를 통하여 기존에 많이 사용하던 녹색 발광 호스트 물질인 화합물 H-1 보다 본 발명의 화합물들이 낮은 구동전압, 높은 효율, 장수명의 장점을 보였다. 또한 인돌로[3,2,1-jk]카바졸 내 질소의 파라 방향으로의 치환기 결합수를 한정한 본 발명이 비교예 물질인 화합물 C-1 내지 C-5와 비교했을 때에도 같은 장점을 나타냈다. The results of Tables 1 and 2 show that the compounds of the present invention have the advantages of low driving voltage, high efficiency, and long life, compared with Compound H-1, which is a conventional green luminescent host material. Compared with the compounds C-1 to C-5 of the comparative examples, the present invention in which the number of substituent groups in the para-direction of nitrogen in the indolo [3,2,1-jk] .
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층 1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: Hole injection layer
6: hole transport layer
7: Electron transport layer
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R8 중 하나는 -L1-Ar1 이고,
Ra 내지 Rc는 중 하나는 -L2-Ar2이며,
상기 -L1-Ar1 및 -L2-Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 페닐렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 페닐기, 비페닐기, 및 터페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 트리아진기; 페닐기, 비페닐기, 및 터페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 피리딘기; 페닐기, 비페닐기, 및 터페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환된 피리미딘기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환된 카바졸기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환된 벤조카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이고,
R1 내지 R8 중 -L1-Ar1이 아닌기는 수소이고,
Ra 내지 Rc 중 -L2-Ar2이 아닌기는 수소이며,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-9 및 1-12 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 1-1 내지 1-9 및 1-12에서 점선은 각각 - L1-Ar1 및 -L2-Ar2와 결합하는 위치를 나타낸다. A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1, one of R 1 to R 8 is -L 1 -Ar 1,
One of Ra to Rc is -L2-Ar2,
Wherein -L1-Ar1 and -L2-Ar2 are the same or different and independently of each other,
L1 and L2 are the same or different and each independently a direct bond; Or a phenylene group,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other and each independently represent a phenyl group; Biphenyl group; A terphenyl group; Triphenylene group; A triazine group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group; A pyridine group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group; A pyrimidine group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group; A carbazole group substituted with a phenyl group or a biphenyl group; A benzocarbazolyl group substituted with a phenyl group or a biphenyl group; A dibenzofurane group; Or a dibenzothiophene group,
The group other than -L 1 -Ar 1 in R 1 to R 8 is hydrogen,
Among Ra to Rc, the group other than-L2-Ar2 is hydrogen,
Wherein the formula 1 is represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-9 and 1-12,
The dashed lines in the above-mentioned formulas 1-1 to 1-9 and 1-12 represent positions bonding with -L 1 -Ar 1 and -L 2 -Ar 2, respectively.
The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the compound of formula (1) is selected from the following structural formulas:
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