KR101879043B1 - Method for storage of triethanolamine for preventing discoloring and improving color - Google Patents

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Abstract

트리에탄올아민의 저장 중 변색문제 해결 방법이 다양하게 제시되고 있지만, 그 중 착색방지제를 처방(공정 중 또는 후처방)하는 것이 안전하며, 추가 비용이 크지 않아 선호되는 방법이다. 종래 공정 후 처방제로 일부 물질들이 사용되고 있으나, 여러 가지 물질들의 혼합 처방 시 보다 개선된 효과에 대하여 언급한 기술은 찾기 어렵다. 본 발명은 트리에탄올아민의 저장 중 변색문제 해결에 있어 여러 가지 물질들의 혼합 처방 시 최적 처방 조성을 제공한다.There are various methods for solving the problem of discoloration in storage of triethanolamine. Among them, it is preferable to prescribe (during or after the preparation) the coloring inhibitor because it is safe and does not incur additional cost. Although some materials have been used as a prescription agent after the conventional process, it is difficult to find a technique for improving the effect of the combination of various materials. The present invention provides an optimal prescription composition for the mixed prescription of various substances in solving the discoloration problem of triethanolamine during storage.

Description

트리에탄올아민의 착색 방지 및 컬러 개선을 위한 보관 방법{METHOD FOR STORAGE OF TRIETHANOLAMINE FOR PREVENTING DISCOLORING AND IMPROVING COLOR}METHOD FOR STORAGE OF TRIETHANOLAMINE FOR PREVENTING DISCOLORING AND IMPROVING COLOR [0002]

본 발명은 트리에탄올아민의 착색 방지에 관한 것으로, 보다 상세하게는 트리에탄올아민의 착색 방지 및 컬러 개선을 위한 보관 방법에 관한 것이다.The present invention relates to the prevention of coloring of triethanolamine, and more particularly, to a method for preventing coloration of triethanolamine and for improving color.

트리에탄올아민(Triethanolamine, TEA)은 예컨대, 분산제, 유화제, 비누, 세제, 샴푸와 같은 많은 제품의 제조에 사용되며, 특히 화장품 공업이나 약품 공업에 사용되고 있다.Triethanolamine (TEA) is used in the manufacture of many products such as dispersants, emulsifiers, soaps, detergents and shampoos, and is particularly used in the cosmetics industry and the pharmaceutical industry.

일반적으로 암모니아수와 산화 에틸렌을 반응시키고 모노에탄올 아민과 디에탄올 아민을 증발 제거시켜 수득되는 트리에탄올아민 조 생성물을 분별증류하여 무색의 순수 트리에탄올아민이 생산되는데, 트리에탄올아민은 생산 후, 약 1달 이상 장기 보관 시 변색될 가능성이 있고, 이 현상은 보관 온도가 높을수록 촉진된다. 일반적으로 생산된 트리에탄올아민의 보관 온도는 50~60℃이며, 이 온도에서 약 1달 이상 보관 시 노란색 및 갈색으로 변색되는 현상이 나타나게 된다.In general, triethanolamine crude product obtained by reacting ammonia water with ethylene oxide and evaporating off monoethanolamine and diethanolamine is fractionally distilled to produce colorless pure triethanolamine. Triethanolamine is produced after about one month There is a possibility of discoloring during storage, and this phenomenon is promoted as the storage temperature is higher. Generally, the storage temperature of the produced triethanolamine is from 50 to 60 ° C, and when stored at this temperature for more than one month, it becomes discolored to yellow and brown.

변색의 원인은 트리에탄올아민의 분해 및 부반응으로 인해 발색단을 가지는 물질이 생성되기 때문이다. 트리에탄올아민은 산화성 및 열분해 작용으로 인해 디에탄올아민(DEA), 모노에탄올아민(MEA) 및 아세트알데하이드(Acetaldehyde)로 분해된다. 아세트알데하이드는 축합하여 크로톤알데하이드(Crotonaldehyde)를 형성하고, 크로톤알데하이드가 모노에탄올아민과 반응하여 발색단을 가지는 시프 염기(Schiff Base)를 형성한다.The reason for the discoloration is that a substance having a chromophore is generated due to decomposition and side reaction of triethanolamine. Triethanolamine is degraded to diethanolamine (DEA), monoethanolamine (MEA) and acetaldehyde due to oxidative and thermal degradation. Acetaldehyde condenses to form crotonaldehyde and crotonaldehyde reacts with monoethanolamine to form a Schiff base with chromophore.

이러한 현상을 방지하기 위한 방법으로 착색방지제를 공정 중 또는 공정 후 처방하는 방법, 촉매 적용을 통한 에탄올아민의 수소화 방법, 에틸렌 옥사이드(Ethylene Oxide, EO)를 후처방하는 방법 등이 있다.As a method for preventing such a phenomenon, there are a method of prescribing a coloring inhibitor during or after the process, a method of hydrogenating ethanolamine through application of a catalyst, and a method of post-ethylene oxide (EO).

미국특허 제3,819,710호는 제조된 에탄올아민을 선택된 촉매의 존재 하에서 수소화함으로써 에탄올아민의 색 품질을 개선하는 방법을 개시하고 있으나, 추가적인 공업적 비용이 발생하는 문제가 있다.U.S. Patent No. 3,819,710 discloses a method for improving the color quality of ethanolamine by hydrogenating the produced ethanolamine in the presence of a selected catalyst, but there is a problem that additional industrial costs arise.

또한 미국특허 제4,673,762호는 제조된 트리에탄올아민에 소량의 에틸렌 옥사이드를 후처방하여 트리에탄올아민의 탈색 방지 및 색의 안정화를 일으키는 방법을 개시하고 있으나, 독성이 우려되는 문제가 있다.In addition, U.S. Patent No. 4,673,762 discloses a method for preventing the decolorization of triethanolamine and stabilizing the color after the preparation of a small amount of ethylene oxide in the produced triethanolamine, but there is a problem of toxicity.

트리에탄올아민의 저장 중 변색문제 해결 방법이 다양하게 제시되고 있지만, 그 중 착색방지제를 처방(공정 중 또는 후처방)하는 것이 안전하며, 추가 비용이 크지 않아 선호되는 방법이다. 종래 공정 후 처방제로 일부 물질들이 사용되고 있으나, 여러 가지 물질들의 혼합 처방 시 보다 개선된 효과에 대하여 언급한 기술은 찾기 어렵다.There are various methods for solving the problem of discoloration in storage of triethanolamine. Among them, it is preferable to prescribe (during or after the preparation) the coloring inhibitor because it is safe and does not incur additional cost. Although some materials have been used as a prescription agent after the conventional process, it is difficult to find a technique for improving the effect of the combination of various materials.

본 발명에서는 트리에탄올아민의 저장 중 변색문제 해결에 있어 여러 가지 물질들의 혼합 처방 시 최적 처방 조성을 제공하고자 한다.In the present invention, it is intended to provide an optimal prescription composition for the mixed prescription of various substances in solving the discoloration problem of triethanolamine during storage.

상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명은, 제조공정이 완료되어 최종 생산된 트리에탄올아민의 보관 방법으로서, 상기 생산된 트리에탄올아민에 탄산수소나트륨(NaHCO3) 및 아황산수소나트륨(NaHSO3) 중 적어도 하나 이상, 하이드라진(N2H4) 및 수소화붕소나트륨(NaBH4)을 포함하는 착색방지제를 첨가하여 상기 생산된 트리에탄올아민의 착색을 방지하기 위한 보관 방법을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a method for storing triethanolamine which is finally produced after completion of a production process, wherein at least one of sodium hydrogencarbonate (NaHCO 3 ) and sodium hydrogensulfite (NaHSO 3 ) , hydrazine (N 2 H 4) by adding a coloring agent containing and sodium borohydride (NaBH 4) provides a storage method for preventing coloration of triethanolamine with the production.

또한 상기 착색방지제는 탄산수소나트륨(NaHCO3) 및 아황산수소나트륨(NaHSO3)을 모두 포함하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.And the coloring inhibitor includes sodium hydrogencarbonate (NaHCO 3 ) and sodium hydrogen sulfite (NaHSO 3 ).

또한 상기 착색방지제는 상기 생산된 트리에탄올아민 중량에 대하여 100~10,000ppm 첨가되고, 함량비는 상기 탄산수소나트륨(NaHCO3) 1중량부 기준으로, 상기 아황산수소나트륨(NaHSO3) 0.7~1.3중량부, 상기 하이드라진(N2H4) 0.5~5중량부 및 상기 수소화붕소나트륨(NaBH4) 0.5~5중량부인 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.The coloring inhibitor is added in an amount of 100 to 10,000 ppm based on the weight of the triethanolamine produced and 0.7 to 1.3 parts by weight of the sodium hydrogensulfite (NaHSO 3 ), based on 1 part by weight of the sodium hydrogencarbonate (NaHCO 3 ) 0.5 to 5 parts by weight of hydrazine (N 2 H 4 ), and 0.5 to 5 parts by weight of sodium borohydride (NaBH 4 ).

또한 상기 수소화붕소나트륨(NaBH4)은 상기 하이드라진(N2H4) 1중량부에 대하여 1.5~2.5중량부 포함된 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.Also, the sodium borohydride (NaBH 4 ) is contained in an amount of 1.5 to 2.5 parts by weight based on 1 part by weight of the hydrazine (N 2 H 4 ).

또한 상기 생산된 트리에탄올아민의 보관은 50~70℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.And the storage of the produced triethanolamine is carried out at 50 to 70 占 폚.

본 발명에 따르면 최종 생산된 트리에탄올아민에 후처방 착색방지제로 탄산수소나트륨(NaHCO3), 아황산수소나트륨(NaHSO3), 하이드라진(N2H4) 및 수소화붕소나트륨(NaBH4)의 특정의 물질을 최적 조성으로 적용함으로써 착색 방지 및 컬러 개선 효과가 극대화된 트리에탄올아민의 보관 방법을 제공할 수 있다.According to the present invention, triethanolamine which is finally produced is added to a specific substance of sodium hydrogen carbonate (NaHCO 3 ), sodium hydrogen sulfite (NaHSO 3 ), hydrazine (N 2 H 4 ) and sodium borohydride (NaBH 4 ) It is possible to provide a method for storing triethanolamine in which coloring prevention and color improvement effects are maximized.

이하에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐리게 할 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략하기로 한다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. Throughout the specification, when an element is referred to as " including " an element, it means that it can include other elements, not excluding other elements, unless specifically stated otherwise.

본 발명자들은 트리에탄올아민의 착색 방지를 위해 처방되는 착색방지제로서 종래 후처방에 사용되는 물질의 효과가 만족스럽지 않은 사실에 직시하고 연구를 거듭한 결과, 특정 물질들을 최적 조성으로 혼합 처방할 경우 최종 생산된 트리에탄올아민의 변색 전에 처방 시 착색 방지 효과 뿐 아니라, 변색 후 처방 시 컬러 개선 효과가 극적으로 향상되는 것을 발견하고 본 발명에 이르게 되었다.The inventors of the present invention have found that the effect of a substance used in conventional post-treatments as a coloring inhibitor prescribed to prevent the coloring of triethanolamine is unsatisfactory, and as a result of repeated studies, The present inventors have found that the effect of preventing discoloration in prescription of discolored triethanolamine as well as the effect of improving color in discoloration after discoloration can be dramatically improved.

따라서 본 발명은 제조공정이 완료되어 최종 생산된 트리에탄올아민의 보관 방법으로서, 상기 생산된 트리에탄올아민에 탄산수소나트륨(NaHCO3) 및 아황산수소나트륨(NaHSO3) 중 적어도 하나 이상, 하이드라진(N2H4) 및 수소화붕소나트륨(NaBH4)을 포함하는 착색방지제를 첨가하여 상기 생산된 트리에탄올아민의 착색을 방지하기 위한 보관 방법을 제공한다.Accordingly, the present invention is completed, and the manufacturing process as the storage method of the triethanolamine with the final production, the production of sodium bicarbonate on triethanolamine (NaHCO 3) and at least one of sodium hydrogen sulfite (NaHSO 3), hydrazine (N 2 H 4 ) and sodium borohydride (NaBH 4 ) are added to prevent the coloration of the produced triethanolamine.

본 발명에서 최종 생산된 트리에탄올아민은 예컨대, 산화 에틸렌을 암모니아와 바람직하게는 수성 매체 중에서 반응시킴으로써 합성된 것일 수 있다. 합성 단계는 일반적으로 암모니아에 대하여 산화 에틸렌을, 예컨대 0.5~40몰비율, 바람직하게는 1~10몰비율, 더욱 바람직하게는 1.5~6이 몰비율로 접촉시킴으로써 수행될 수 있다. 또한 합성 단계는 바람직하게는 수성 매체에서 수행되어 암모니아에 대한 물의 중량비가 0.5~1로 수행될 수 있다. 또한 합성 단계는 일반적으로 0~150℃, 바람직하게는 20~100℃, 더욱 바람직하게는 40~80℃의 온도에서 0.1~15MPa, 바람직하게는 0.2~5MPa, 더욱 바람직하게는 0.2~2MPa의 절대압력 하에서 수행될 수 있다. 또한 합성 단계는 바람직하게는 수성 매체 중에서 연속적으로 행해질 수 있다. 일반적으로 이는 트리에탄올아민과 반응할 때 생성되는 1종 또는 그 이상의 다른 에탄올아민으로 되어 이른바 조제 트리에탄올아민의 형성을 수성 매체와의 혼합물에서 초래하고, 필요에 따라 과잉 또는 반응하지 않는 암모니아와의 혼합물을 초래한다. 이어서 트리에탄올아민의 제조는 조제 트리에탄올아민에 수성 매체에서, 필요에 따라 과잉 또는 반응하지 않는 암모니아에서 바람직하게는 1회 또는 그 이상의 증류에 의해 분리하고 트리에탄올아민을 정제, 즉 정제 트리에탄올아민을 조제 트리에탄올아민에서 분리한다. 트리에탄올아민의 분리 및 정제 단계는 바람직하게는 연속적으로 수행될 수 있다.The triethanolamine finally produced in the present invention may be synthesized, for example, by reacting ethylene oxide with ammonia, preferably in an aqueous medium. The synthesis step can generally be carried out by contacting ethylene oxide with ammonia, for example, at a molar ratio of 0.5 to 40 molar equivalents, preferably 1 to 10 molar equivalents, more preferably 1.5 to 6 molar equivalents. The synthesis step can also be carried out in an aqueous medium, preferably in a weight ratio of water to ammonia of from 0.5 to 1. The synthesis step is generally carried out at a temperature of 0 to 150 ° C, preferably 20 to 100 ° C, more preferably 40 to 80 ° C, in the range of 0.1 to 15 MPa, preferably 0.2 to 5 MPa, more preferably 0.2 to 2 MPa Can be carried out under pressure. The synthesis step can also preferably be carried out continuously in an aqueous medium. Generally this is one or more other ethanol amines which are formed when reacting with triethanolamine, resulting in the formation of so-called triethanolamine in admixture with an aqueous medium and, if necessary, a mixture with excess or unreacted ammonia . The preparation of the triethanolamine is then carried out in an aqueous medium to the crude triethanolamine, preferably by one or more distillations, preferably in excess or unreacted ammonia, and the triethanolamine is purified, that is, the purified triethanolamine is reacted with the crude triethanolamine . The step of separating and purifying the triethanolamine can preferably be carried out continuously.

본 발명에서는 분리 및 정제 단계를 거쳐 최종 생산된 트리에탄올아민을 보관함에 있어 특정 혼합 착색방지제를 첨가하여 생산된 트리에탄올아민의 착색을 방지하고 컬러를 개선하기 위한 보관 방법을 제시한다.The present invention proposes a storage method for preventing coloration of triethanolamine produced by adding a specific anti-coloring agent to improve the color and storing color of triethanolamine which is finally produced through separation and purification steps.

따라서 본 발명에서 특정 혼합 착색방지제는 트리에탄올아민의 제조공정 과정, 구체적으로 합성 단계, 분리 단계 또는 정제 단계 어디에서도 첨가되지 않으며, 정제 단계까지 완료되어 최종 생산된 트리에탄올아민에 첨가된다. 동일한 조건, 즉 동일한 물질 및 함량으로 처방함에도 불구하고 특정의 혼합 착색방지제에 대해서는 공정 중 첨가하는 것에 비해 후처방하는 것이 착색 방지 및 컬러 개선에 매우 효과적이다.Therefore, in the present invention, the specific mixed coloring inhibitor is not added to the triethanolamine production process, specifically, the synthesis step, the separation step, or the purification step, and is completed to the purification step and added to the finally produced triethanolamine. In spite of being prescribed under the same conditions, that is, the same substance and content, it is very effective for prevention of coloring and improvement of color of a specific mixed coloring preventing agent to be prescribed after the process is added.

이러한 혼합 착색방지제로서 본 발명에서 처방 시점에 따라 그 성능 향상이 확인된 물질은 탄산수소나트륨(NaHCO3) 및 아황산수소나트륨(NaHSO3) 중 적어도 하나 이상, 하이드라진(N2H4) 및 수소화붕소나트륨(NaBH4)의 혼합 조성이며, 바람직하게는 탄산수소나트륨(NaHCO3) 및 아황산수소나트륨(NaHSO3)을 모두 포함하여, 탄산수소나트륨(NaHCO3), 아황산수소나트륨(NaHSO3), 하이드라진(N2H4) 및 수소화붕소나트륨(NaBH4)의 혼합 조성일 수 있다.As such a mixed coloring inhibitor, the substance whose improvement in performance has been confirmed according to the present invention at the time of formulation is at least one of sodium hydrogencarbonate (NaHCO 3 ) and sodium hydrogensulfite (NaHSO 3 ), hydrazine (N 2 H 4 ) the mixed composition of sodium (NaBH 4), preferably sodium hydrogen carbonate (NaHCO 3), and hydrogen sulfite to sodium containing both the (NaHSO 3), sodium bicarbonate (NaHCO 3), sodium bisulfite (NaHSO 3), hydrazine (N 2 H 4 ) and sodium borohydride (NaBH 4 ).

본 발명에서 상기 혼합 착색방지제는 최종 생산된 트리에탄올아민 중량에 대하여 100~10,000ppm 함량으로 첨가되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 200~3,000ppm 함량으로 첨가될 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 300~2,000ppm 함량으로 첨가될 수 있고, 가장 바람직하게는 400~1,000ppm 함량으로 첨가될 수 있다. 상기 착색방지제 함량이 100ppm 미만일 경우 착색방지 또는 컬러 개선 효과가 미미할 수 있고, 10,000ppm을 초과할 경우 첨가량 대비 착색방지 또는 컬러 개선 효과가 더 이상 나타나기 어려울 수 있다.In the present invention, the mixed coloring inhibitor is preferably added in an amount of 100 to 10,000 ppm based on the weight of the finally produced triethanolamine. More preferably from 200 to 3,000 ppm, even more preferably from 300 to 2,000 ppm, and most preferably from 400 to 1,000 ppm. If the content of the coloring preventing agent is less than 100 ppm, the effect of preventing coloring or improving the color may be insignificant. If the content of the coloring preventing agent is more than 10,000 ppm,

이때, 혼합 착색방지제를 구성하는 각 물질의 함량비는 상기 탄산수소나트륨(NaHCO3) 1중량부 기준으로, 상기 아황산수소나트륨(NaHSO3) 0.7~1.3중량부, 상기 하이드라진(N2H4) 0.5~5중량부 및 상기 수소화붕소나트륨(NaBH4) 0.5~5중량부인 것이 바람직하고, 트리에탄올아민의 변색 전 첨가에 따른 착색 방지 및 변색 후 첨가에 따른 컬러 개선을 모두 고려하여 상기 아황산수소나트륨(NaHSO3) 0.8~1.2중량부, 상기 하이드라진(N2H4) 0.5~2중량부 및 상기 수소화붕소나트륨(NaBH4) 1~3중량부인 것이 더욱 바람직하고, 상기 하이드라진(N2H4) 및 상기 수소화붕소나트륨(NaBH4)은 각각 0.7~1.3중량부 및 1.5~2.5중량부인 것이 더욱 더 바람직하며, 이 경우 상기 수소화붕소나트륨(NaBH4)은 상기 하이드라진(N2H4) 1중량부에 대하여 1.5~2.5중량부 포함된 것이 가장 바람직하다.In this case, the content ratio of each material constituting the mixed coloring agent is in the sodium bicarbonate (NaHCO 3) 1 part by weight based on the sodium bisulfite (NaHSO 3) 0.7 ~ 1.3 parts by weight of the hydrazine (N 2 H 4) 0.5 to 5 parts by weight of sodium hydrogensulfite (NaBH 4 ) and 0.5 to 5 parts by weight of sodium borohydride (sodium borohydride) are preferably added. In view of prevention of discoloration due to addition of triethanolamine before discoloration and improvement of color upon addition of discoloration, NaHSO 3) 0.8 ~ 1.2 parts by weight of the hydrazine (N 2 H 4) 0.5 ~ 2 parts by weight of the sodium boron hydride (NaBH 4) 1 ~ 3 parts by weight is more preferable, wherein the hydrazine (N 2 H 4) and the sodium borohydride (NaBH 4) is a 0.7 to 1.3 parts by weight and 1.5-2.5 parts by weight, and Mrs is even more preferred, is when the sodium borohydride (NaBH 4) is the hydrazine (N 2 H 4) 1 part by weight, respectively Most preferably 1.5 to 2.5 parts by weight .

상기 혼합 착색방지제의 첨가 방법은 상기 함량으로 정량된 혼합 착색방지제를 트리에탄올아민에 첨가하고 이를 균일하게 분산시킬 수 있는 수단이라면 특별히 한정되는 것은 아니다. 다만, 상기 착색방지제 첨가 후 보관은 일반적인 보관 조건, 즉 50~70℃ 조건에서, 바람직하게는 50~60℃ 조건에서 이루어지도록 하는 것이 적합하다.The method of adding the mixed coloring preventing agent is not particularly limited as long as it is a means for adding the mixed coloring preventing agent quantified by the above amount to the triethanolamine and dispersing it uniformly. However, it is preferable that the storage after the addition of the coloring preventive agent is carried out under general storage conditions, that is, at 50 to 70 ° C, preferably at 50 to 60 ° C.

이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples.

실시예Example 1 One

먼저, 암모니아를 수성 매체 중에서 산화 에틸렌과 1:2(암모니아:산화 에틸렌) 몰비로 60℃ 온도 및 상압 하에서 반응시키는 단계를 포함하여 정제 트리에탄올아민을 제조하였다. 조제 트리에탄올아민과 물 및 암모니아와 반응하지 않는 혼합물을 얻고, 이 혼합물을 연속적으로 조제 트리에탄올아민 분리 단계로 연결하기 위해 직렬 배치된 2개의 증류 컬럼의 증류에 의해 물 및 암모니아를 조제 트리에탄올아민으로부터 분리하였다. 이어서 물 및 암모니아를 포함하지 않는 조제 트리에탄올아민을 연속적으로 정제 단계로 연결하기 위해 직렬 배치된 3개의 증류 컬럼의 증류에 의해 순차적으로 에탄올아민, 디에탄올아민 및 에톡실화된 트리에탄올아민을 트리에탄올아민으로부터 분리하여 정제 트리에탄올아민을 제조하였다. 이어서 정제된 트리에탄올아민이 변색되기 전에 탄산수소나트륨 200ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성된 혼합 착색방지제를 후처방 및 균일하게 교반시킨 후 60℃의 오븐에 보관하였다.
First, purified triethanolamine was prepared by reacting ammonia with ethylene oxide in an aqueous medium at a molar ratio of 1: 2 (ammonia: ethylene oxide) at 60 DEG C and atmospheric pressure. The water and ammonia were separated from the crude triethanolamine by distillation of two distillation columns arranged in series to obtain a mixture which did not react with the crude triethanolamine and water and ammonia and to continuously connect the mixture to the crude triethanolamine separation step . The ethanolamine, diethanolamine and ethoxylated triethanolamine are then sequentially separated from the triethanolamine by distillation of three distillation columns arranged in tandem to sequentially connect the crude triethanolamine not containing water and ammonia to the purification stage To give purified triethanolamine. Next, before the color of the purified triethanolamine was discolored, the mixed coloring inhibitor prepared by quantitatively measuring 200 ppm of sodium hydrogencarbonate, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride was post-regulated and homogeneously stirred and then stored in an oven at 60 ° C.

실시예Example 2 2

실시예 1에서 착색방지제를 아황산수소나트륨 200ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that in Example 1, the coloring inhibitor was quantified by 200 ppm of sodium hydrogen sulfite, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride.

실시예Example 3 3

실시예 1에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 140ppm, 아황산수소나트륨 70ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated except that the coloring inhibitor was prepared by quantifying 140 ppm of sodium hydrogencarbonate, 70 ppm of sodium hydrogen sulfite, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride in Example 1.

실시예Example 4 4

실시예 1에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that the coloring inhibitor was prepared by quantifying 100 ppm of sodium hydrogen carbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride in Example 1.

실시예Example 5 5

실시예 1에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 70ppm, 아황산수소나트륨 140ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that the coloring inhibitor in Example 1 was prepared by quantitatively determining 70 ppm sodium hydrogencarbonate, 140 ppm sodium hydrogen sulfite, 200 ppm hydrazine and 400 ppm sodium borohydride.

비교예Comparative Example 1 One

실시예 1에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 200ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that the coloring inhibitor was quantified to 200 ppm of sodium hydrogencarbonate in Example 1.

비교예Comparative Example 2 2

실시예 1에서 착색방지제를 아황산수소나트륨 200ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that the coloring inhibitor was quantified to 200 ppm of sodium hydrogen sulfite in Example 1.

비교예Comparative Example 3 3

실시예 1에서 착색방지제를 소듐설피네이트(HSO2Na) 200ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated except that the coloring inhibitor in Example 1 was quantified by 200 ppm of sodium sulfinate (HSO 2 Na), 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride.

비교예Comparative Example 4 4

실시예 1에서 착색방지제를 티오우레아디옥사이드(H2NCNHSO2H) 200ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that in Example 1, the coloring inhibitor was quantified by 200 ppm of thiourea dioxide (H 2 NCNHSO 2 H), 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride.

비교예Comparative Example 5 5

실시예 1에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm 및 하이드라진 200ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that the coloring inhibitor was prepared by quantifying 100 ppm of sodium hydrogen carbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite and 200 ppm of hydrazine in Example 1.

비교예Comparative Example 6 6

실시예 1에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated, except that the coloring inhibitor was prepared by quantifying 100 ppm of sodium hydrogencarbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite and 400 ppm of sodium borohydride in Example 1.

실시예Example 6 6

실시예 1에서 정제된 트리에탄올아민이 변색된 후에 착색방지제를 처방하되, 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm, 하이드라진 100ppm 및 수소화붕소나트륨 200ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 1 was repeated except that the coloring inhibitor was formulated after the purified triethanolamine was discolored in Example 1 and the coloring inhibitor was quantified by 100 ppm of sodium hydrogencarbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite, 100 ppm of hydrazine and 200 ppm of sodium borohydride. The same procedure was followed.

실시예Example 7 7

실시예 6에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 200ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated, except that in Example 6, the coloring inhibitor was quantified with 100 ppm of sodium hydrogencarbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite, 200 ppm of hydrazine and 200 ppm of sodium borohydride.

실시예Example 8 8

실시예 6에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 200ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated, except that in Example 6, the coloring inhibitor was quantified with 200 ppm of sodium hydrogencarbonate, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride.

실시예Example 9 9

실시예 6에서 착색방지제를 아황산수소나트륨 200ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated, except that in Example 6, the coloring inhibitor was quantified by 200 ppm of sodium hydrogen sulfite, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride.

비교예Comparative Example 7 7

실시예 6에서 착색방지제를 소듐설피네이트 100ppm, 티오우레아디옥사이드 100ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated except that the coloring inhibitor was prepared by quantifying 100 ppm of sodium sulfinate, 100 ppm of thiourea dioxide, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride in Example 6.

비교예Comparative Example 8 8

실시예 6에서 착색방지제를 소듐설피네이트 200ppm, 티오우레아디옥사이드 100ppm, 하이드라진 200ppm 및 수소화붕소나트륨 400ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated, except that in Example 6, the coloring inhibitor was quantified by 200 ppm of sodium sulfinate, 100 ppm of thiourea dioxide, 200 ppm of hydrazine and 400 ppm of sodium borohydride.

비교예Comparative Example 9 9

실시예 6에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm 및 수소화붕소나트륨 200ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated, except that in Example 6, the coloring inhibitor was quantified with 100 ppm of sodium hydrogencarbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite and 200 ppm of sodium borohydride.

비교예Comparative Example 10 10

실시예 6에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm 및 하이드라진 200ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated, except that in Example 6, the coloring inhibitor was quantified as 100 ppm of sodium hydrogencarbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite and 200 ppm of hydrazine.

비교예Comparative Example 11 11

실시예 6에서 착색방지제를 탄산수소나트륨 100ppm, 아황산수소나트륨 100ppm 및 하이드라진 100ppm으로 정량하여 조성한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 수행하였다.
The procedure of Example 6 was repeated, except that in Example 6, the coloring inhibitor was quantified by 100 ppm of sodium hydrogencarbonate, 100 ppm of sodium hydrogen sulfite and 100 ppm of hydrazine.

실험예Experimental Example

칼라 분석(APHA 색가, DIN-ISO-6271)을 통해 경시변화를 관찰하되, 상기 보관된 각 샘플 중 실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 6에 따른 샘플에 대해서는 11주간, 실시예 6 내지 9, 비교예 7 내지 11에 따른 샘플에 대해서는 4주간 관찰하고 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.
The change with time was observed through color analysis (APHA color value, DIN-ISO-6271), for the samples according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 6 among the stored samples for 11 weeks, Examples 6 to 9 , And the samples according to Comparative Examples 7 to 11 were observed for 4 weeks, and the results are shown in Tables 1 and 2 below.

Figure 112016086432992-pat00001
Figure 112016086432992-pat00001

Figure 112016086432992-pat00002
Figure 112016086432992-pat00002

먼저 표 1을 참조하면, 트리에탄올아민이 변색되기 전에 착색방지제를 후처방하되, 본 발명에 따라 탄산수소나트륨 및 아황산수소나트륨 중 적어도 하나 이상, 하이드라진 및 수소화붕소나트륨을 포함하는 혼합 착색방지제를 처방할 경우(실시예 1 내지 5) 컬러 변화가 미약한 것으로 보아 착색 방지 효과가 우수한 것을 알 수 있다.First, referring to Table 1, a coloring preventing agent is prescribed after the triethanolamine is discolored, but according to the present invention, a mixed coloring preventing agent containing at least one of sodium hydrogencarbonate and sodium hydrogen sulfite, hydrazine and sodium borohydride is prescribed (Examples 1 to 5), it can be seen that the color change is weak and the coloring preventing effect is excellent.

이에 대하여, 착색방지제에 하이드라진 및 수소화붕소나트륨을 포함하지 않거나(비교예 1 및 2), 탄산수소나트륨 또는 아황산수소나트륨을 포함하지 않거나(비교예 3 및 4), 하이드라진 및 수소화붕소나트륨을 모두 포함하지 않을 경우(비교예 5 및 6) 실시예에 비해 착색 방지 효과가 현저히 저하되는 것을 알 수 있다.On the other hand, when the coloring inhibitor did not contain hydrazine and sodium borohydride (Comparative Examples 1 and 2), did not contain sodium hydrogencarbonate or sodium hydrogensulfite (Comparative Examples 3 and 4), contained both hydrazine and sodium borohydride (Comparative Examples 5 and 6), the coloring preventing effect is remarkably lowered compared with the examples.

다음으로 표 2를 참조하면, 트리에탄올아민이 변색된 후에 착색방지제를 후처방하되, 본 발명에 따라 최적 조성의 탄산수소나트륨, 아황산수소나트륨, 하이드라진 및 수소화붕소나트륨을 모두 포함하는 혼합 착색방지제를 처방할 경우(실시예 6 및 7) 컬러 개선 효과 면에서도 우수한 결과를 보였으며, 이 경우 수소화붕소나트륨 함량이 하이드라진보다 상대적으로 다량 첨가될 경우(실시예 6) 더욱 우수한 결과를 나타낸 것을 확인하였다.Next, referring to Table 2, it is prespecified that after the coloring agent is discolored after the triethanolamine is discolored, a mixed coloring preventing agent containing sodium hydrogencarbonate, sodium hydrogensulfite, hydrazine and sodium borohydride of the optimum composition according to the present invention is prescribed (Examples 6 and 7), the results were excellent in terms of color improvement effect. In this case, it was confirmed that the sodium borohydride content was more excellent when the amount of sodium borohydride was relatively larger than that of hydrazine (Example 6).

다만, 탄산수소나트륨 및 아황산수소나트륨을 모두 포함하지 않을 경우(실시예 8 및 9) 트리에탄올아민의 변색 전 처방에 따른 효과와는 달리 변색 후 처방에 따른 효과는 크지 않은 것으로 나타났다.However, when sodium hydrogencarbonate and sodium hydrogensulfite were not included (Examples 8 and 9), the effect of the prescription after discoloration was not significant, unlike the effect of triethanolamine before discoloration.

한편, 탄산수소나트륨 및 아황산수소나트륨을 모두 포함하되 하이드라진 및 수소화붕소나트륨 중 어느 한 물질만을 더 포함할 경우(비교예 9 내지 11)에는 트리에탄올아민의 변색 후 처방에 따른 효과는 우수하였으나, 전술한 바와 같이 변색 전 처방에 따른 효과(비교예 5 및 6 참조)는 양호한 결과를 얻지 못했다.
On the other hand, when sodium hydrogencarbonate and sodium hydrogensulfite were all included but only hydrazine and sodium borohydride were included (Comparative Examples 9 to 11), the effect of the formulation after discoloration of triethanolamine was excellent, As a result, the effects due to the pre-discoloration prescription (see Comparative Examples 5 and 6) did not give good results.

이상으로 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명하였다. 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다.The preferred embodiments of the present invention have been described in detail above. It will be understood by those of ordinary skill in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

따라서, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미, 범위 및 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.Accordingly, the scope of the present invention is defined by the appended claims rather than the foregoing detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning, range, and equivalence of the claims are included in the scope of the present invention Should be interpreted.

Claims (5)

제조공정이 완료되어 최종 생산된 트리에탄올아민의 보관 방법으로서, 상기 생산된 트리에탄올아민에 탄산수소나트륨(NaHCO3) 및 아황산수소나트륨(NaHSO3) 중 적어도 하나 이상, 하이드라진(N2H4) 및 수소화붕소나트륨(NaBH4)을 포함하는 착색방지제를 첨가하여 상기 생산된 트리에탄올아민의 착색을 방지하기 위한 보관 방법.A method for storing triethanolamine which is finally produced by the completion of a production process, comprising the steps of: adding at least one of sodium hydrogencarbonate (NaHCO 3 ) and sodium hydrogensulfite (NaHSO 3 ), hydrazine (N 2 H 4 ) A storage method for preventing the coloration of the produced triethanolamine by adding a coloring inhibitor containing sodium borate (NaBH 4 ). 제1항에 있어서,
상기 착색방지제는 탄산수소나트륨(NaHCO3) 및 아황산수소나트륨(NaHSO3)을 모두 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.The method according to claim 1,
Wherein the coloring preventing agent includes sodium hydrogencarbonate (NaHCO 3 ) and sodium hydrogen sulfite (NaHSO 3 ). 제2항에 있어서,
상기 착색방지제는 상기 생산된 트리에탄올아민 중량에 대하여 100~10,000ppm 첨가되고, 함량비는 상기 탄산수소나트륨(NaHCO3) 1중량부 기준으로, 상기 아황산수소나트륨(NaHSO3) 0.7~1.3중량부, 상기 하이드라진(N2H4) 0.5~5중량부 및 상기 수소화붕소나트륨(NaBH4) 0.5~5중량부인 것을 특징으로 하는 방법.3. The method of claim 2,
The coloring inhibitor is added in an amount of 100 to 10,000 ppm based on the weight of the triethanolamine. The content of the coloring inhibitor is 0.7 to 1.3 parts by weight of the sodium hydrogensulfite (NaHSO 3 ) based on 1 part by weight of the sodium hydrogencarbonate (NaHCO 3 ) 0.5 to 5 parts by weight of the hydrazine (N 2 H 4 ) and 0.5 to 5 parts by weight of the sodium borohydride (NaBH 4 ). 제3항에 있어서,
상기 수소화붕소나트륨(NaBH4)은 상기 하이드라진(N2H4) 1중량부에 대하여 1.5~2.5중량부 포함된 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 3,
Wherein the sodium borohydride (NaBH 4 ) is contained in an amount of 1.5 to 2.5 parts by weight based on 1 part by weight of the hydrazine (N 2 H 4 ). 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 생산된 트리에탄올아민의 보관은 50~70℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.5. The method according to any one of claims 1 to 4,
And the storage of the produced triethanolamine is carried out at 50 to 70 占 폚.
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