KR101718629B1 - Room temperature improving method of fatty acid, fatty acid triglyceride and mixture thereof - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a method of improving room-temperature fluidity of animal- and plant-based fatty acids, fatty acid glycerides, or mixtures thereof, and more specifically, to a method of improving room-temperature fluidity of animal- and plant-based fatty acids, fatty acid glycerides, or mixtures thereof, which comprises a step of adding to animal- and plant-based fatty acids, or fatty acid glycerides, at least one selected among a low-temperature pour point modifier, a metal-based detergent dispersant, a hydrogen bond inhibitor, and a coupling agent. Accordingly, the present invention can provide animal- and plant-based fatty acids, or fatty acid glycerides which have improved room-temperature fluidity by suppressing wax deposition due to a straight chain paraffin part in the animal- and plant-based fatty acids or fatty acid glycerides that worsens the room-temperature fluidity, chemically capping a carboxylic group of a hydrogen bond, and dispersing the bonding energy of fatty acids and fatty acid glycerides.

Description

동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법{Room temperature improving method of fatty acid, fatty acid triglyceride and mixture thereof} TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for improving room temperature fluidity of a fatty acid, a vegetable fatty acid, a fatty acid glyceride or a mixture thereof,

본 발명은 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물에 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제 중 선택된 어느 하나 이상을 첨가하는 단계를 포함하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for improving fluidity at room temperature of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof, and more particularly to a method for improving fluidity at room temperature by adding a low temperature pour point improving agent, A vegetable fatty acid, a fatty acid glyceride, or a mixture thereof, comprising the step of adding at least one selected from the group consisting of a coupling agent, a blocking agent, and a coupling agent.

동,식물유 정제과정에서 발생하는 변성유로서 자연적, 인위적 가수분해반응의 결과물인 동,식물성 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 상온에서 쉽게 경화된다. 이로 인해 취급성이 어려워 산업적 가치가 높음에도 활용성은 매우 낮았다. 특정 동, 식물성 지방산은 통상 45℃ 내외의 유동점을 가지며, 기존 석유계 중유 연료의 유동점 25℃보다 현저히 높아 수송, 저장, 사용에 심각한 애로를 발생한다.Copper, vegetable fatty acids and their fatty acid glyceride mixtures, which are the result of natural and anthropogenic hydrolysis reactions, are easily cured at room temperature. Because of this, it is difficult to handle, and the industrial value is high, but the usability is very low. Certain copper and vegetable fatty acids generally have a pour point of around 45 ° C and are significantly higher than the pour point of 25 ° C of conventional petroleum heavy fuel oil, resulting in serious difficulties in transportation, storage and use.

일반적으로 석유계는 다양한 분자들의 균질 혼합물이며, 분자량 분포는 끓는점 범위 내에서 가우스형 분포를 가진다. 이러한 석유계 물질의 유동점은 왁스로 분류되는 직쇄형 포화 탄화수소(normal paraffine) 유분의 함량에 의해 결정되며, 이는 통상 20% 내외로 존재한다. 또한 석유계 직쇄 포화 탄화수소는 기름 중에 상존하는 방향족, 올레핀, 이성질체 등에 의해 가용해 되어 단일상 유동점 보다 낮은 온도의 유동점을 가진다.In general, petroleum is a homogeneous mixture of various molecules, and the molecular weight distribution has a Gaussian distribution within the boiling range. The pour point of these petroleum-based materials is determined by the content of linear paraffine oil, which is classified as wax, which is usually around 20%. The petroleum-based straight chain saturated hydrocarbon is solubilized by aromatics, olefins, isomers and the like present in the oil and has a pour point lower than the single-phase pour point.

반면, 동,식물성 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 어는점이 68℃인 팔미트산이 30~80중량%로 과량을 차지하는 불균질 혼합물 또는 5종 이내 단일상이 혼합된 혼합물로 석유계와는 달리 가우스형 분포를 나타내지 않으며, 통상 유동점 45℃ 내외로 형성된다.On the other hand, the mixture of copper, vegetable fatty acid and fatty acid glyceride is a heterogeneous mixture in which palmitic acid having a freezing point of 68 ° C is over 30 to 80% by weight or a mixture of five or less single daily phases. And is usually formed at a pour point of about 45 ° C.

석유계 연료와 같이 상온에서 흐름성을 가지는 액상은 온도와 동점도(Kinematic Viscosity)간 반비례 관계에 있으며, 연소 및 이송을 위한 적정 동점도를 확보하기 위한 가온 및 보온이 이루어진다.Liquid phases such as petroleum-based fuels, which have flowability at room temperature, are in inverse proportion to temperature and kinematic viscosity, and are heated and maintained to ensure proper kinematic viscosity for combustion and transport.

반면, 동,식물성 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 유동 한계온도와 어는점이 거의 45℃ 이내에 있고, 유동점 이후 급격히 왁스 결정화에 의해 고체화되어 유동불가 상태가 되며, 어는점 이후 온도상승에 따라 점진적인 유동성을 가지지만 완전 융해 이후에는 석유계와 유사한 유체 특성을 가진다.On the other hand, the mixture of copper, vegetable fatty acid and fatty acid glyceride has flow limit temperature and freezing point within approximately 45 ° C, becomes solidified by wax crystallization rapidly after the pour point, becomes inaccessible state, Only after complete melting have fluid properties similar to petroleum.

동,식물성 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 액상에서 고상으로 전환되는 과정에서 상온에서 자연 냉각되며, 역상변환은 가온을 통하여 액상으로 전환된다. 이러한 냉각과정에서 고형화된 후 액상 기능을 상실하며, 이를 다시 액상화하는 과정에서 많은 에너지를 필요로 한다. 이러한 냉각 고형화 과정은 상온에서 흐름성을 가지는 액상인 석유계 연료에는 없는 특성이다.Copper, vegetable fatty acids and their fatty acid glyceride mixtures are naturally cooled at room temperature during the conversion from liquid to solid phase, and the reversed phase conversion is converted to liquid phase by heating. In this cooling process, the liquid phase is lost after being solidified, which requires a lot of energy in the process of liquefaction. This cooling solidification process is characteristic of petroleum-based fuels that are liquid at room temperature.

고형에서 액상으로 전환되는 과정에서 용융잠열(latent heat of fusion)을 필요로 하며, 상전이 과정에서 많은 에너지와 시간을 필요로 한다.The transition from solid to liquid requires latent heat of fusion and requires a lot of energy and time in the phase transition process.

통상적인 예로 팜 지방산유의 부산물인 PAO(palm acid oil)는 화학적 조성이 동,식물성 지방산인 팔미트산(C16H32O2, 분자량 256.43)을 주종으로 올레인산과 스테아르산을 포함하고 있으며, 지방산을 함유한 글리세라이드의 가변 분율적 혼합물질이다. 동,식물유의 가수분해가 진행됨에 따라 지방산 글리세라이드로부터 분리된 지방산의 함량이 증가하며, 트리글리세라이드 함량은 감소하게 된다.As a typical example, PAO (palm acid oil), which is a by-product of palm fatty acid oil, contains oleic acid and stearic acid as its main components and palmitic acid (C 16 H 32 O 2 , molecular weight 256.43) Is a variable fractional mixture of glycerides. As the hydrolysis of copper and vegetable oils proceeds, the content of fatty acids separated from fatty acid glycerides increases and the content of triglycerides decreases.

이러한 지방산의 함량의 증가는 전산가(total acid number)의 증가로 간접적으로 확인할 수 있으며, 전산가의 증가는 가수분해물인 지방산 함량 증가를 의미한다. 이때 분리된 지방산은 통상적으로 포화지방산을 포함하게 된다. 지방산의 포화도는 탄화수소 화합물의 결합구조에서의 수소포화 상태를 의미하며, 수소포화구조를 포화지방산(팔미트산: C16:0, 스테아르산: C18:0), 수소결핍구조일 경우 불포화 지방산(올레인산: C18:1, 리놀레산: C18:2, 리놀렌산: C18:3)이라 칭한다. The increase of the fatty acid content can be indirectly confirmed by the increase of the total acid number, and the increase of the total acid number means the increase of the fatty acid content as the hydrolyzate. Wherein the separated fatty acids typically contain saturated fatty acids. The degree of saturation of the fatty acid means the saturated state of hydrogen in the bonding structure of the hydrocarbon compound, and the saturated saturated fatty acid (palmitic acid: C16: 0, stearic acid: C18: 0) : C18: 1, linoleic acid: C18: 2, linolenic acid: C18: 3).

동, 식물성 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 탄화수소를 포함한 지방산과 글리세롤의 결합체이기 때문에 탄화수소의 구조에 따라 화합물의 물리,화학적 특성이 달라진다. 이때 불포화도가 높은 탄화수소 일수록 왁스의 결정화도는 낮아지며 유동성이 좋아진다.  Since copper, vegetable fatty acids and fatty acid glyceride mixtures are a combination of glycerol and fatty acids containing hydrocarbons, the physical and chemical properties of the compounds depend on the structure of the hydrocarbons. At this time, the higher the degree of unsaturation, the lower the crystallinity of the wax and the better the fluidity.

동,식물성 유는 통상적으로 직쇄 결합 구조 C12~C22로 구성되어 있고, 주로 탄소수가 C16~C18로 이루어진 것들이다. 직쇄구조의 C16~C18의 구성 화합물요소들은 석유계 연료의 경유(diesel fuel)의 주요 성분과 유사하다.Copper and vegetable oils are generally composed of straight-chain bonding structures C12 to C22, and mainly composed of C16 to C18 carbon atoms. The straight-chain constituent C16-C18 constituent compounds are similar to the main components of diesel fuel in petroleum-based fuels.

경유처럼 C16~C18의 직쇄 탄화수소 화합물은 탄소와 탄소(-C-C-) 결합구조에 수소가 포화되고, 어는점이 높고 유동성이 나빠진다. 이러한 석유계 연료들은 고유의 유동점을 개선하기 위한 많은 연구가 진행되어 왔고 기술적 진보 또한 고품질 첨가제 개발 상용화로 대변되어 왔다. C16 to C18 straight chain hydrocarbon compounds, like gas oil, are saturated with hydrogen in the carbon and carbon (-C-C-) bond structure, have a high freezing point and poor fluidity. These petroleum-based fuels have undergone much research to improve their inherent pour point, and technological advances have also been represented by the commercialization of high-quality additive development.

또한 지방산이 가지는 카르복시기(-COOH)의 강한 수소 결합부는 계면활성제 및 분산제 분야에서 많은 연구와 기술적인 진보가 있어 왔다.In addition, strong hydrogen bonding sites of the carboxy group (-COOH) of fatty acids have been studied and technologically advanced in the field of surfactants and dispersants.

반면, 동,식물성 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 직쇄형 탄화수소 구조에 다가알콜(glyceroil)이 결합된 것으로 탄화수소 결합에 의한 무극성 결합(nonpolar, vander waals force)과 알콜 화합물이 제공하는 수소 결합을 동시에 가지는 복합 물질이며, 이러한 복합 물질에 대한 유동점 개선 연구는 미미한 수준이다.On the other hand, a mixture of copper, vegetable fatty acids and fatty acid glycerides is a mixture of glyceroyl in a linear hydrocarbon structure and a nonpolar (vander waals force) by a hydrocarbon bond and a hydrogen bond provided by an alcohol compound Is a composite material, and the study of the improvement of the pour point for such a composite material is only marginal.

상기 개발과 같이 동, 식물유의 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 이러한 무극성의 석유계의 특성과 강한 수소 결합을 동시에 가지는 독특한 조성이다. 이러한 혼합 조성물의 유동점 개선제 발명은 무극성 석유계와 극성 결합(수소결합)의 3차 알콜(glycerol)과 지방산(fatty acid) 결합체가 나타내는 고온 경화현상을 극복하기 위한 융합 기술이다. 또한, 왁스 석출 이후 상호간의 분자가 조밀 쌓임(cramming) 현상에 의한 왁스 성장을 막고 이를 분산시켜 상온 유동상 확보를 촉진하는 기술을 포함한다.As in the above-mentioned development, the fatty acid and fatty acid glyceride mixtures of copper and vegetable oils are unique compositions having both of these non-polar petroleum characteristics and strong hydrogen bonding. The invention of a pour point improving agent for such a mixed composition is a fusion technique for overcoming the high temperature curing phenomenon represented by a tertiary alcohol (glycerol) and a fatty acid conjugate of a nonpolar petroleum system and a polar bonding (hydrogen bonding). Further, the present invention includes a technique for preventing the wax growth due to the cramming phenomenon of molecules between the waxes after the precipitation of the waxes, and dispersing the waxes to promote the securing of the fluidized bed at room temperature.

동, 식물성 지방산과 그 지방산 글리세라이드 혼합물은 서로 다른 극성을 가진 화합물이다. 이 물질들은 유사한 수소결합을 가지고 있으나 수소 포화도에 따라 분자간 쌍극자(dipole moment) 에너지 값이 달라진다. 또한, 용해된 액체 상태에서의 상 안정성과 왁스 석출 이후 분산상에서 안정성이 다르게 작용한다. 이때 현상은 유화상에서 보이는 친수성 작용기와 소수성 작용기 간의 상호 작용과 유사한 경향을 가진다.Copper, vegetable fatty acids and their fatty acid glyceride mixtures are compounds with different polarities. These materials have similar hydrogen bonds, but their dipole moment energy values depend on the degree of hydrogen saturation. In addition, the phase stability in the dissolved liquid state and the stability in the dispersed phase after wax precipitation act differently. At this time, the phenomenon has a tendency similar to the interaction between the hydrophilic functional group and the hydrophobic functional group visible in the emulsion.

이에 이의 안정한 분산상의 유지하기 위한 촉진제로 커플링제(coupling agent)를 활용하여 동,식물성 지방산과 그 지방산 글리세라이드 혼합물 간의 안정한 분산상을 제공하는 기술을 포함한다. And a technique for providing a stable dispersed phase between a copper and a vegetable fatty acid and a fatty acid glyceride mixture using a coupling agent as an accelerator for maintaining a stable dispersion phase thereof.

종래 석유계 유동점 강하제의 특허기술로, 미국특허 제2005-0003974호에서는 이소프렌및 부타디엔의 공중합체를 사용하였다. 미국특허 제3,910,77호에서는 염소화 왁스와 나프탈렌의 축합 생성물인 알킬 방향족체와 에틸렌 함유 중합체와 N-지방족 라이드로 카르빌 숙신산을 포함하는 물질을 사용하였다. 미국공개특허 제2007-0094920호에서는 α-올레핀, 비닐에스테르, α,β-불포화 카르복시산의 에스테르의 공중합체를 사용하였다. EU 특허 제0872539호에서는 올레핀 중합체를 포함하는 가용성 고분자 및 메타크리레이트 또는 2-하이드록시에틸 아크릴레이트와 과산화 수소 결합을 갖는 단량체의 고중합체를 사용하는 점도지수 향상제를 사용하였다. 국내공개특허 제10-2010-0126039호에서는 폴리알킬 메타크릴레이트계 유동점 강하제를 제조하는 과정에서 나노 입자를 첨가함으로 유동성 강하 성능을 향상시킨 유동점 강하제의 제조하는 것에 관한 것이다. 국내공개특허 제10-2007-0091657호에서는 폴리알파올레핀, 칼슘 공급원, 피마자유, 호호바 오일, 캐놀라오일, 야자유, 코코넛, 해바라기, 콩기름 등과 같은 식물성 오일의 혼합원료로 원동기 석유계 디젤 연료와 바이오디젤원료로 사용하였다. 국내공개특허 제10-2011-0018396호에서는 바이오디젤의 유동점 개선제로 기존의 메타크릴레이트의 단량체 합성 원료와 무수 말레인산의 중합반응에 제조되는 공중합체와 무수 말레인산을 알킬 아민으로 릴 개환반응 하여 생성되는 알킬아마이드를 포함하는 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 한다. As a conventional patented technology for a petroleum-based pour point depressant, a copolymer of isoprene and butadiene was used in US Patent No. 2005-0003974. U.S. Pat. No. 3,910,77 uses an alkylaromatic compound, a condensation product of chlorinated wax and naphthalene, and an ethylene-containing polymer and a material containing N-aliphatic ridocarbylsuccinic acid. In U. S. Patent Publication 2007-0094920, copolymers of? -Olefins, vinyl esters, esters of?,? - unsaturated carboxylic acids were used. In EU Patent No. 0872539, a viscosity index improver using a high polymer comprising a soluble polymer containing an olefin polymer and a methacrylate or a monomer having a hydrogen peroxide bond with 2-hydroxyethyl acrylate was used. Korean Patent Laid-Open No. 10-2010-0126039 relates to the preparation of a pour point depressant having improved flowability performance by adding nanoparticles in the process of preparing a polyalkyl methacrylate pour point depressant. Korean Patent Laid-Open No. 10-2007-0091657 discloses a blending raw material of vegetable oil such as polyalphaolefin, calcium source, castor oil, jojoba oil, canola oil, palm oil, coconut, sunflower, soybean oil, And used as a raw material. In Korean Patent Laid-Open No. 10-2011-0018396, as a pour point improving agent for biodiesel, a copolymer produced in the polymerization reaction of an existing methacrylate monomer and a maleic anhydride and a maleic anhydride produced by a ring- And a copolymer comprising an alkylamide.

그러나, 상기 기술한 유동점 강하제를 제조하는 기술들은 다수의 단량체이며, 석유계 연료와 바이오디젤에 적용하기 위해 개발된 것에 불과하다. 이는 동,식물성 지방산 및 그 지방산 글리세라이드 혼합물 및 단일 물질에 대해 제시하지 못하고 있으며 그 실효성이 없다.However, the techniques for making the above-described pour point depressants are numerous monomers and are only developed for petroleum-based fuels and biodiesel applications. It has not been demonstrated for copper, vegetable fatty acids and their fatty acid glyceride mixtures and single substances, and it has no effect.

국내공개특허 제10-2010-0126039호Korean Patent Laid-Open No. 10-2010-0126039 국내공개특허 제10-2007-0091657호Korean Patent Publication No. 10-2007-0091657

상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 상온 유동성을 악화시키는 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 직쇄 파라핀 부분에 의한 왁스 석출을 막고, 수소결합부의 카르복시기를 화학적 캡핑(capping), 분산하고, 지방산과 지방산 글리세라이드의 결합에너지 분산을 통해 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성을 개선할 수 있는 개선방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the problems of the prior art as described above, the present invention provides a method for preventing the precipitation of wax by the direct paraffin portion of copper, vegetable fatty acid or fatty acid glyceride which deteriorates the room temperature fluidity, And a method for improving the room temperature fluidity of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, or a mixture thereof by dispersing the bonding energy between fatty acid and fatty acid glyceride.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물에 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제 중 선택된 어느 하나 이상을 첨가하는 단계를 포함하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법법을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a method for producing a water-soluble polymer comprising adding at least one selected from the group consisting of a low-temperature pour point improving agent, a metal-based clean dispersant, a hydrogen bonding blocking agent and a coupling agent to a copper, a vegetable fatty acid, a fatty acid glyceride, Copper, vegetable fatty acids, fatty acid glycerides or mixtures thereof at room temperature.

바람직하게, 본 발명의 상온 유동성 개선방법은Preferably, the room temperature fluidity improving method of the present invention comprises

(S1)동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물에 저온유동점 개선제를 첨가하는 단계;(S1) adding a low-temperature pour point depressant to the copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or mixture thereof;

(S2)상기 저온유동점 개선제가 첨가된 혼합물에 금속계 청정분산제를 첨가하는 단계;(S2) adding a metal-based clean dispersant to the mixture to which the low temperature pour point improver is added;

(S3)상기 금속계 청정분산제가 첨가된 혼합물에 수소결합 봉쇄제를 첨가하는 단계; 및(S3) adding a hydrogen bonding blocking agent to the mixture to which the metal-based clean dispersant is added; And

(S4)상기 수소결합 봉쇄제가 첨가된 혼합물에 커플링제를 첨가하는 단계;(S4) adding a coupling agent to the mixture to which the hydrogen-bonding sequestering agent is added;

를 포함한다..

상기 (S1)단계의 저온유동점 개선제는 염소화파라핀, 나프탈렌, 페놀, 폴리알킬 아크릴레이트, 메터크릴레이트, 폴리부텐, 폴리알킬스타이렌, 폴리초산비닐 등이 사용될 수 있다.The low temperature pour point improving agent in the step (S1) may be chlorinated paraffin, naphthalene, phenol, polyalkyl acrylate, methacrylate, polybutene, polyalkylstyrene, polyvinyl acetate and the like.

상기 (S2)단계의 금속계 청정분산제는 Al-디-나프테네이트(Al-dI-naphthenate), 금속-디클로로스테아레이트(metal-dichlorostearate, metal=Ca, Mg, Ba), 금속-페닐-스테아레이트(metal-phenyl-stearate, metal=Ca, Mg, Ba), 금속-페트롤리움 설포네이트(metal-pheroleum-sulphonate, metal=Ca, Mg, Ba) 등이 사용될 수 있다.The metal-based cleaner and dispersant of step (S2) may be selected from the group consisting of Al-dI-naphthenate, metal-dichlorostearate (metal = Ca, Mg, Ba) (metal-phenyl-stearate, metal = Ca, Mg, Ba) and metal-pheroleum-sulphonate (metal = Ca, Mg, Ba)

상기 (S3)단계의 수소결합 봉쇄제는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(polyoxyethlene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르(polyoxyethlene aryl ether), 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르(polyoxyethlene fatty ester), 폴리옥시에틸렌 솔비탄 에스테르(polyoxyethlene sorbitan ester), 솔비탄 지방산 에스테르(sorbitan fatty ester), 폴리옥시에틸렌 글리콜(polyoxyethlene glycol), 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르(polyethyleneglycol fatty acid ester), 에틸렌글리콜 지방산 에스테르(ethyleneglycol fatty acid ester), 솔비탄 에테르(sorbitan ester), 알킬 설포숙시네이트(alkyl sulfosuccinate), 붕산에스테르(boric acid ester), 붕산아미드(boric acid amide), 아민알콜붕산염(amine alcohol borate) 등이 사용될 수 있다.The hydrogen-sequestering agent in step (S3) may be selected from the group consisting of polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethlene aryl ether, polyoxyethlene fatty ester, polyoxyethylene sorbitan ester polyoxyethylene sorbitan esters, sorbitan fatty esters, polyoxyethlene glycol, polyethyleneglycol fatty acid esters, ethyleneglycol fatty acid esters, sorbitan ethers, an alkyl sulfosuccinate, a boric acid ester, a boric acid amide, an amine alcohol borate, and the like can be used.

상기 (S4)단계의 커플링제는 요오드가(iodine value)가 130~240인 캐슈텃 껍질액(cashew nut shell liquid), 고무종자유(rubber seed oil), 연어간유(salmon fish oil), 메기유(cat fish oil) 등이 사용될 수 있다.The coupling agent of step (S4) may be selected from the group consisting of cashew nut shell liquid having an iodine value of 130 to 240, rubber seed oil, salmon fish oil, cat fish oil) can be used.

또한 본 발명은 상기 (S4)단계의 커플링제 첨가 이후 케톤, 알데하이드, 프탈레이트, 에스테르, 에테르, 알콜에스테르, 에테르알콜, 케톤알콜, 케톤에스테르, 케톤에테르, 에테르알콜에스테르, 이소프로필알콜(isopropyl alcohol), 이소부틸알콜(isobutyl alcohol), 2-에틸부틸알콜(2-ethyl buthyl alcohol) 등의 극성용매를 더 첨가할 수 있다.The present invention also relates to a process for preparing a ketone, an aldehyde, a phthalate, an ester, an ether, an alcohol ester, an ether alcohol, a ketone alcohol, a ketone ester, a ketone ether, an ether alcohol ester, an isopropyl alcohol, , Isobutyl alcohol, and 2-ethyl buthyl alcohol may be further added.

또한 본 발명은 전술한 방법에 따라 상온 유동성이 개선된 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물를 제공한다.The present invention also provides copper, vegetable fatty acids, fatty acid glycerides or mixtures thereof having improved room temperature fluidity according to the above-described method.

본 발명에 따르면 상온 유동성을 악화시키는 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 직쇄 파라핀 부분에 의한 왁스 석출을 막고, 수소결합부의 카르복시기를 화학적 캡핑(capping), 분산하고, 지방산과 지방산 글리세라이드의 결합에너지 분산을 통해 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성을 개선할 수 있다.According to the present invention, it is possible to prevent precipitation of wax by the direct paraffin portion of copper, vegetable fatty acid or fatty acid glyceride, which deteriorates the room temperature fluidity, chemically capping and dispersing the carboxyl group of the hydrogen bonding moiety and dispersing the binding energy of fatty acid and fatty acid glyceride Through dispersion, room temperature fluidity of copper, vegetable fatty acids, fatty acid glycerides or mixtures thereof can be improved.

도 1은 본 발명의 일실시예에 따라 팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)에 저온유동점 개선제를 첨가한 후 유동점 변화를 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따라 팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)에 저온유동점 개선제 및 금속계 청정분산제를 첨가한 후 유동점 변화를 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따라 팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)에 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제 및 수소결합 봉쇄제를 첨가한 후 유동점 변화를 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 따라 팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)에 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제와 극성 용제를 첨가한 후 유동점 변화를 나타낸 도이다.FIG. 1 is a graph showing a change in pour point after adding a low-temperature pour point improver to palm acid oil (PAO), which is a by-product of palm oil, according to an embodiment of the present invention.
FIG. 2 is a graph showing changes in pour point after adding a low-temperature pour point improving agent and a metal-based cleaner dispersant to PAO (palm acid oil), which is a by-product of palm oil, according to an embodiment of the present invention.
FIG. 3 is a graph showing changes in pour point after addition of a low-temperature pour point improver, a metal-based cleaner dispersant, and a hydrogen bonding blocker to palm acid oil, which is a palm oil by-product, according to an embodiment of the present invention.
4 is a graph showing the change of the pour point after adding a low temperature pour point improving agent, a metal clean dispersant, a hydrogen bonding blocking agent, a coupling agent and a polar solvent to palm acid oil, which is a byproduct of palm oil, according to an embodiment of the present invention.

이하 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 석유계 기름과 화학적으로 다른 작용기를 함유하고 일부 유사한 구조를 가지고 있는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물이 유동점이 45℃ 이상으로 높아 상온 유동성이 없는 문제를 극복하기 위하여 왁스 석출을 억제하기 위해 저온유동점 개선제를 첨가하고, 여기에 결정성장이 억제된 왁스의 조밀쌓임을 방지하기 위한 금속계 청정분산제를 첨가하고, 이후 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 분자구조 말단의 친수기(-OH, -COOH, -COOR) 분자들의 결합에너지 분산을 위한 수소결합 봉쇄제를 첨가하고, 이어서 동,식물성 지방산과 그 지방산 글리세라이드 혼합물간의 결합을 완화시키고 열전도성을 향상시켜 주기 위한 커플링제를 첨가함으로써 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 열전도성을 개선시키고 상온 유동성을 보장할 수 있음을 확인하고, 이를 토대로 본 발명을 완성하였다.In order to overcome the problem that the copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, or a mixture thereof containing a chemically different functional group and having a similar chemical structure to petroleum oil is high at a pour point of 45 ° C or higher and has no room temperature fluidity, Adding a low-temperature pour point improving agent to suppress precipitation, adding a metal-based clean dispersant to prevent dense accumulation of the wax having suppressed crystal growth, and thereafter adding a metal-based clean dispersant to the molecular structure of the copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, The addition of a hydrogen bonding blocking agent for binding energy dispersion of the hydrophilic groups (-OH, -COOH, -COOR) at the terminal, followed by alleviating the bond between the copper and vegetable fatty acid and the fatty acid glyceride mixture and improving the thermal conductivity By adding a coupling agent for copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or Improve the thermal conductivity of the mixture of and confirm that it is possible to ensure the fluidity at room temperature, and have completed the present invention based on this.

이러한 본 발명은 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물에 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제 중 선택된 어느 하나 이상을 첨가하는 단계를 포함하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법을 제공한다.The present invention relates to a method for producing a copper, a vegetable fatty acid, a fatty acid, a vegetable fatty acid or a fatty acid, which comprises the step of adding at least one selected from the group consisting of a low temperature pour point improving agent, a metallic clean dispersant, a hydrogen bonding blocking agent and a coupling agent to a copper, a vegetable fatty acid, a fatty acid glyceride, Glyceride or a mixture thereof at room temperature.

상기 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물은 응고점 및 융점이 0℃ 이상인 포유류, 어류, 조류, 미세조류, 식물유 등일 수 있다.The copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof may be a mammal, fish, algae, microalgae, vegetable oil, etc. having a freezing point and a melting point of 0 ° C or higher.

상기 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제 중 선택된 어느 하나 이상의 첨가제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 총 100중량부에 대하여 0.1~50중량부로 첨가되는 것이 바람직하다. 이때, 상기 첨가제 성분들이 전술한 함량범위로 포함될 경우 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선과 열전도성 개선에 있어 보다 바람직하다.It is preferable that at least one additive selected from the group consisting of the low temperature pour point improving agent, the metal-based clean dispersant, the hydrogen bonding blocking agent and the coupling agent is added in an amount of 0.1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, Do. At this time, when the additive components are included in the above-mentioned content range, it is more preferable to improve fluidity at room temperature and improve thermal conductivity of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof.

또한 본 발명의 상온 유동성 개선방법은 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제를 순차적으로 모두 첨가하는 것이 바람직한 바, 하기에서는 본 발명의 상온 유동성 개선방법을 좀더 자세히 설명한다.In addition, it is preferable that the low temperature pour point improving agent, the metal-based clean dispersant, the hydrogen bond blocking agent, and the coupling agent are sequentially added in the method of improving room temperature fluidity of the present invention.

(S1) 저온유동점 개선제 첨가(S1) Addition of low temperature pour point improving agent

본 단계에서는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물에 저온유동점 개선제를 첨가한다.In this step, low temperature pour point improvers are added to copper, vegetable fatty acids, fatty acid glycerides or mixtures thereof.

상기 저온유동점 개선제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물이 유동점이 45℃ 이상으로 높아 상온 유동성이 없는 문제를 극복하기 위하여 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 직쇄 파라핀 부분에 의한 왁스 결정화를 막기 위해 첨가된다.The low temperature pour point depressant is used to prevent crystallization of the wax by a straight chain paraffin portion of fatty acid or fatty acid glyceride to overcome the problem that the copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, .

상기 저온유동점 개선제는 탄화수소 연료에 적용하던 MDFI(middle distillate flow improver), PPD(pour point depressant), WAFI(wax anti settling flow improver)로 분류되는 첨가제인 염소화파라핀, 나프탈렌, 페놀, 폴리알킬 아크릴레이트, 메터크릴레이트, 폴리부텐, 폴리알킬스타이렌, 폴리초산비닐 등이 사용될 수 있으며, 특히 폴리초산비닐을 사용하는 것이 바람직하다.The low temperature pour point improvers include chlorinated paraffins, naphthalenes, phenols, polyalkyl acrylates, and polyalkylene glycols, which are classified as middle distillate flow improver (MDFI), pour point depressant (PPD), and wax anti settling flow improver (WAFI) Methacrylate, polybutene, polyalkylstyrene, and polyvinyl acetate. Particularly, it is preferable to use polyvinyl acetate.

상기 저온유동점 개선제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~10중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1~3중량부로 포함되는 것이다. 그 함량이 0.1중량부 미만이거나 10중량부를 초과할 경우에는 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 직쇄 파라핀 부분의 왁스 결정화를 효과적으로 억제할 수 없다.The low-temperature pour point depressant is preferably contained in an amount of 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.1 to 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. When the content is less than 0.1 parts by weight or exceeds 10 parts by weight, the wax crystallization of the straight chain paraffin portion of the fatty acid or fatty acid glyceride can not be effectively inhibited.

상기 저온유동점 개선제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 융점 이상의 온도인 45~65℃에서 첨가하여, 60rpm 이상의 교반속도에서 10분 이상 교반한다.The low-temperature pour point depressant is added at 45 to 65 ° C, which is higher than the melting point of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof, and stirred at a stirring speed of 60 rpm or more for 10 minutes or more.

(S2) 금속계 청정분산제 첨가(S2) Addition of a metal-based clean dispersant

본 단계에서는 앞선 단계에서 저온유동점 개선제가 첨가된 혼합물에 금속계 청정분산제를 첨가한다.In this step, a metal-based clean dispersant is added to the mixture to which the low-temperature pour point improver is added in the preceding step.

상기 금속계 청정분산제는 전단계의 저온유동점 개선제 첨가에 의해 결정성장이 억제된 왁스의 조밀쌓임을 방지하고, 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 말단 기능기들의 재응집을 방지하고 분산시키기 위해 첨가된다.The metal-based cleaner dispersant is added to prevent the dense accumulation of the wax in which the crystal growth is inhibited by the addition of the low-temperature pour point improver in the previous stage and to prevent and disperse the re-aggregation of copper, vegetable fatty acid or fatty acid glyceride end functional groups.

상기 금속계 청정분산제는 Al-디-나프테네이트(Al-dI-naphthenate), 금속-디클로로스테아레이트(metal-dichlorostearate, metal=Ca, Mg, Ba), 금속-페닐-스테아레이트(metal-phenyl-stearate, metal=Ca, Mg, Ba), 금속-페트롤리움 설포네이트(metal-pheroleum-sulphonate, metal=Ca, Mg, Ba) 등이 사용될 수 있다.The metal-based clean dispersant may be selected from the group consisting of Al-dI-naphthenate, metal-dichlorostearate (metal = Ca, Mg, Ba), metal- stearate, metal = Ca, Mg, Ba), metal-pheroleum-sulphonate (metal = Ca, Mg, Ba)

상기 금속계 청정분산제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~5중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 0.1중량부 미만이거나 5중량부를 초과할 경우에는 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 말단 기능기들이 재응집되어 왁스가 결정화될 수 있다.The metal-based clean dispersant is preferably contained in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. If the content is less than 0.1 parts by weight or exceeds 5 parts by weight, the functional groups of the fatty acid or fatty acid glyceride may be reflocculated and the wax may be crystallized.

상기 금속계 청정분산제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 융점 이상의 온도인 45~65℃에서 첨가하여, 60rpm 이상의 교반속도에서 10분 이상 교반한다.The metal-based clean dispersant is added at 45 to 65 ° C, which is a temperature higher than the melting point of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof, and stirred at a stirring speed of 60 rpm or more for 10 minutes or more.

(S3) 수소결합 봉쇄제 첨가(S3) Hydrogen bond blocking agent addition

본 단계에서는 앞선 단계에서 금속계 청정분산제가 첨가된 혼합물에 수소결합 봉쇄제를 첨가한다.In this step, a hydrogen-sequestering agent is added to the mixture containing the metal-based cleaner dispersant in the preceding step.

상기 수소결합 봉쇄제(capping)는 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드 말단의 수소결합을 제공하는 카르복시기(-COOH)와 에스테르기(-COOR)의 화학구조상의 쌍극자 모멘트(dipole moment)를 상쇄시키기 위해 첨가된다.The hydrogen bonding capping is used to offset the dipole moment on the chemical structure of the carboxyl group (-COOH) and the ester group (-COOR) to provide hydrogen bonding at the end of the copper, vegetable fatty acid or fatty acid glyceride .

상기 수소결합 봉쇄제는 HLB(hydropile lipophile balance) 값이 8~10인 계면활성제를 사용할 수 있으며, 구체적으로 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(polyoxyethlene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르(polyoxyethlene aryl ether), 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르(polyoxyethlene fatty ester), 폴리옥시에틸렌 솔비탄 에스테르(polyoxyethlene sorbitan ester), 솔비탄 지방산 에스테르(sorbitan fatty ester), 폴리옥시에틸렌 글리콜(polyoxyethlene glycol), 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르(polyethyleneglycol fatty acid ester), 에틸렌글리콜 지방산 에스테르(ethyleneglycol fatty acid ester), 솔비탄 에테르(sorbitan ester), 알킬 설포숙시네이트(alkyl sulfosuccinate), 붕산에스테르(boric acid ester), 붕산아미드(boric acid amide), 아민알콜붕산염(amine alcohol borate) 등이 사용될 수 있다.The hydrogen bonding blocking agent may be a surfactant having an HLB (hydropile lipophile balance) value of 8 to 10. Specific examples of the surfactant include polyoxyethlene alkyl ether, polyoxyethlene aryl ether, poly Polyoxyethyleneglycol fatty acid esters, polyoxyethyleneglycol fatty acid esters, polyoxyethlene fatty esters, polyoxyethylenesorbitan esters, sorbitan fatty esters, polyoxyethyleneglycol, polyethyleneglycol fatty acid esters, ), Ethyleneglycol fatty acid ester, sorbitan ester, alkyl sulfosuccinate, boric acid ester, boric acid amide, amine alcohol borate (amine alcohol borate) may be used.

상기 수소결합 봉쇄제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~10중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 0.1중량부 미만이거나 10중량부를 초과할 경우에는 지방산 또는 지방산 글리세라이드 말단의 카르복시기와 에스테르기의 쌍극자 모멘트를 상쇄시킬 수 없게 된다.It is preferable that the hydrogen-blocking agent is included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. When the content is less than 0.1 part by weight or exceeds 10 parts by weight, the dipole moment of the carboxyl group and the ester group at the terminal of the fatty acid or fatty acid glyceride can not be canceled.

특히, 상기 수소결합 봉쇄제가 폴리옥시에틸렌 솔비탄 에스테르, 솔비탄 지방산 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르의 조합으로 사용될 경우에는 1~2중량부로 첨가하는 것이 가장 바람직하다.Particularly, when the hydrogen-bond-blocking agent is used in combination of polyoxyethylene sorbitan ester, sorbitan fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, and polyoxyethylene aryl ether, 1 to 2 parts by weight is most preferable.

상기 수소결합 봉쇄제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 융점 이상의 온도인 45~65℃에서 첨가하여, 60rpm 이상의 교반속도에서 10분 이상 교반한다.The hydrogen-bonding blocking agent is added at 45 to 65 ° C, which is higher than the melting point of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof, and stirred at a stirring speed of 60 rpm or more for 10 minutes or more.

(S4) 커플링제 첨가(S4) Coupling agent addition

본 단계에서는 앞선 단계에서 수소결합 봉쇄제가 첨가된 혼합물에 커플링제를 첨가한다.In this step, a coupling agent is added to the mixture to which the hydrogen bond blocker is added in the preceding step.

상기 커플링제는 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드 간의 결합을 완화시키고 열전도성을 향상시키기 위해 첨가된다. The coupling agent is added to alleviate the bond between copper, vegetable fatty acid or fatty acid glycerides and to improve thermal conductivity.

상기 커플링제는 요오드가(iodine value)가 130~240인 캐슈텃 껍질액(cashew nut shell liquid), 고무종자유(rubber seed oil), 연어간유(salmon fish oil), 메기유(cat fish oil) 등이 사용될 수 있다.The coupling agent may be selected from the group consisting of cashew nut shell liquid having an iodine value of 130 to 240, rubber seed oil, salmon fish oil, cat fish oil, etc. Can be used.

상기 커플링제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~10중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 0.1중량부 미만이거나 10중량부를 초과할 경우에는 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드 간의 결합 완화와 열전도성 향상에 있어 좋지 않다.The coupling agent is preferably contained in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. When the content is less than 0.1 parts by weight or exceeds 10 parts by weight, it is not good for alleviating bonding between the copper, vegetable fatty acid or fatty acid glycerides and improving the thermal conductivity.

상기 커플링제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 융점 이상의 온도인 45~65℃에서 첨가하여, 60rpm 이상의 교반속도에서 10분 이상 교반한다.The coupling agent is added at 45 to 65 캜, which is a temperature higher than the melting point of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof, and stirred at a stirring speed of 60 rpm or more for 10 minutes or more.

상기 커플링제는 극성 용제와 함께 사용하여 상기 혼합된 성분들의 상호 용해성을 개선하고, 혼합용액의 분산상의 안정화를 촉진할 수 있다.The coupling agent can be used together with a polar solvent to improve the mutual solubility of the mixed components and to promote the stabilization of the dispersed phase of the mixed solution.

상기 극성 용제로는 C-H 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 1~5deby인 케톤, 알데하이드, 프탈레이트, 에스테르, 에테르, 알콜에스테르, 에테르알콜, 케톤알콜, 케톤에스테르, 케톤에테르, 에테르알콜에스테르 등이나 이소프로필알콜(isopropyl alcohol), 이소부틸알콜(isobutyl alcohol), 2-에틸부틸알콜(2-ethyl buthyl alcohol) 등이 사용될 수 있다. 그 함량은 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~30중량부로 포함될 수 있다.Examples of the polar solvent include ketones, aldehydes, phthalates, esters, ethers, alcohol esters, ether alcohols, ketone alcohols, ketone esters, ketone ethers, ether alcohol esters and the like having a CH dipole moment of 1 to 5 deby, isopropyl alcohol, isobutyl alcohol, 2-ethyl buthyl alcohol and the like can be used. The content thereof may be 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof.

또한 본 발명은 전술한 바와 같은 방법에 의해 상온 유동성 및 열전도율이 획기적으로 개선된 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물을 제공하는 바, 상기 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물은 보일러 연소 연료, 석탄/ 바이오 MASS 혼합 연소물, 화학반응물, 농약 원료, 제약 원료, 금속가공유 원료, 윤활유 원료, 열매체유, 도료 원료, 계면활성제 원료, 소포제, 정유, 석유화학 제품 배합 원료, 미생물 먹이, 동물 사료, 식물 비료나 첨가제, BIO 가스, 폐기물 재활용원료, 대체 바이오 에너지 등에 적용될 수 있다.The present invention also provides a copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, or a mixture thereof, wherein the fluidity and the thermal conductivity at room temperature are remarkably improved by the above-described method, wherein the copper, the vegetable fatty acid, the fatty acid glyceride, It is used for boiler combustion fuel, coal / bio MASS mixed combustible, chemical reactant, pesticide raw material, pharmaceutical raw material, metal raw material share, lubricant raw material, thermal oil raw material, paint raw material, surfactant raw material, defoamer, , Animal feed, plant fertilizers and additives, BIO gas, waste recycling raw materials, and alternative bioenergy.

이상과 같은 본 발명에 따르면 비열이 높고 내부 용융잠열(latent heat of fusion)을 가지고 있는 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 열전도성을 개선하여 고형화 이후 열을 가하여 재용융시키기 어려운 난점을 해소할 수 있다. 뿐만 아니라 대단위 설비투자를 요구하는 에스테르(esterificatio) 반응 공정을 통한 개질반응을 회피하여 용융시간 단축과 에너지를 절감할 수 있으며, 단순한 첨가제를 사용하여 유동점(pour poing)이 상온 25℃ 내외의 제품을 제공함으로써 획기적으로 원단위 및 효율을 개선할 수 있다. According to the present invention as described above, it is possible to improve the thermal conductivity of copper, vegetable fatty acid or fatty acid glyceride, which has a high specific heat and a latent heat of fusion, so that it is possible to solve the difficulty have. In addition, it is possible to reduce the melting time and energy by avoiding the reforming reaction through the esterificatio reaction process which requires the large facility investment. By using the simple additive, pour poing can be performed at a temperature of about 25 ° C. It is possible to dramatically improve usability and efficiency.

이하에서는 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. These embodiments are for purposes of illustration only and are not intended to limit the scope of protection of the present invention.

실시예 1Example 1

팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)을 45∼65℃로 가열한 후 저온유동점 개선제인 폴리초산비닐을 1, 2, 3중량%로 첨가한 후 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 이렇게 얻어진 화합물을 이용하여 KS M3016 방법에 따라 유동점을 측정하고, 그 결과는 하기 표 1 및 도 1에 나타내었다.PAO (palm acid oil), which is a by-product of palm oil, was heated to 45 to 65 ° C, and 1, 2 and 3% by weight of polyvinyl acetate as a low temperature pour point improving agent was added thereto and stirred at 60 rpm for 10 minutes or more. The thus obtained compound was used to measure the pour point according to the method of KS M3016, and the results are shown in Table 1 and Fig.

구분division 첨가 전Before addition 1중량%첨가1 wt% added 2중량%첨가2% by weight addition 3중량%첨가3% by weight addition 유동점(℃)Pour Point (℃) 4545 42.542.5 4040 4040

실시예 2Example 2

팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)을 45∼65℃로 가열한 후 저온유동점 개선제인 폴리초산비닐을 1, 2, 3중량%로 첨가한 후 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 이어서 상기 화합물에 금속계 청정분산제인 Al-디-나프테네이트를 1, 2, 3중량%로 첨가한 후 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 이렇게 얻어진 화합물을 이용하여 KS M3016 방법에 따라 유동점을 측정하고, 그 결과는 하기 표 2 및 도 2에 나타내었다.PAO (palm acid oil), which is a by-product of palm oil, was heated to 45 to 65 ° C, and 1, 2 and 3% by weight of polyvinyl acetate as a low temperature pour point improving agent was added thereto and stirred at 60 rpm for 10 minutes or more. Next, Al-di-naphthenate as a metal-based clean dispersant was added to the above compound in an amount of 1, 2, and 3 wt%, and the mixture was stirred at a speed of 60 rpm for 10 minutes or longer. The thus obtained compound was used to measure the pour point according to the method of KS M3016, and the results are shown in Table 2 and FIG. 2 below.

구분division 첨가 전Before addition 1중량%첨가1 wt% added 2중량%첨가2% by weight addition 3중량%첨가3% by weight addition 유동점(℃)Pour Point (℃) 4545 37.537.5 37.537.5 3535

실시예 3Example 3

팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)을 45∼65℃로 가열한 후 저온유동점 개선제인 폴리초산비닐을 1, 2, 3중량%로 첨가하여 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 이어서 상기 화합물에 금속계 청정분산제인 Al-디-나프테네이트를 1, 2, 3중량%로 첨가하여 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 그 다음 상기 화합물에 수소결합 봉쇄제로 폴리옥시에틸렌 솔비탄 에스테르, 솔비탄 지방산 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르의 조합을 1, 1.5, 2중량%로 첨가하여 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 이렇게 얻어진 화합물을 이용하여 KS M3016 방법에 따라 유동점을 측정하고, 그 결과는 하기 표 3 및 도 3에 나타내었다.PAO (palm acid oil), a by-product of palm oil, was heated to 45 to 65 ° C, and 1, 2 and 3 wt% of polyvinyl acetate as a low temperature pour point improving agent was added and stirred for 10 minutes or more at a speed of 60 rpm. Then, 1, 2 and 3% by weight of Al-di-naphthenate as a metal-based clean dispersant was added to the above compound, and the mixture was stirred at a speed of 60 rpm for 10 minutes or longer. 1.5, and 2% by weight of a combination of polyoxyethylene sorbitan ester, sorbitan fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, and polyoxyethylene aryl ether as a hydrogen bonding blocking agent was added to the compound, and the mixture was stirred at 60 rpm for 10 minutes . The thus obtained compound was used to measure the pour point according to the method of KS M3016, and the results are shown in Table 3 and FIG.

구분division 첨가 전Before addition 1중량%첨가1 wt% added 2중량%첨가2% by weight addition 3중량%첨가3% by weight addition 유동점(℃)Pour Point (℃) 4545 32.532.5 3030 3030

실시예 4Example 4

팜유 부산물인 PAO(palm acid oil)을 45∼65℃로 가열한 후 저온유동점 개선제인 폴리초산비닐을 1, 2, 3중량%로 첨가하여 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 이어서 상기 화합물에 금속계 청정분산제인 Al-디-나프테네이트를 1, 2, 3중량%로 첨가하여 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 그 다음 상기 화합물에 수소결합 봉쇄제로 폴리옥시에틸렌 솔비탄 에스테르, 솔비탄 지방산 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르의 조합을 1, 1.5, 2중량%로 첨가하여 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 마지막으로, 커플링제인 케슈넛 껍질액을 1, 3, 5중량%로 첨가한 후 이소프로필알콜 13중량%를 첨가하여 60rpm의 속도로 10분 이상 교반하였다. 이렇게 얻어진 화합물을 이용하여 KS M3016 방법에 따라 유동점을 측정하고, 그 결과는 하기 표 4 및 도 4에 나타내었다.PAO (palm acid oil), a by-product of palm oil, was heated to 45 to 65 ° C, and 1, 2 and 3 wt% of polyvinyl acetate as a low temperature pour point improving agent was added and stirred for 10 minutes or more at a speed of 60 rpm. Then, 1, 2 and 3% by weight of Al-di-naphthenate as a metal-based clean dispersant was added to the above compound, and the mixture was stirred at a speed of 60 rpm for 10 minutes or longer. 1.5, and 2% by weight of a combination of polyoxyethylene sorbitan ester, sorbitan fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, and polyoxyethylene aryl ether as a hydrogen bonding blocking agent was added to the compound, and the mixture was stirred at 60 rpm for 10 minutes . Finally, 1% by weight, 3% by weight and 5% by weight of a ketchup shell liquid, which is a coupling agent, were added and 13% by weight of isopropyl alcohol was added and stirred at 60 rpm for 10 minutes or more. The thus obtained compound was used to measure the pour point according to the KS M3016 method. The results are shown in Table 4 and FIG.

구분division 첨가 전Before addition 1중량%첨가1 wt% added 2중량%첨가2% by weight addition 3중량%첨가3% by weight addition 유동점(℃)Pour Point (℃) 4545 3030 27.527.5 2525

상기 표 1 내지 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따르면 동,식물성 지방산 또는 지방산 글리세라이드의 유동점을 낮출 수 있음을 확인할 수 있음을 확인할 수 있었다.As shown in Tables 1 to 4, according to the present invention, it was confirmed that the pour point of the copper, vegetable fatty acid or fatty acid glyceride can be lowered.

비록 본 발명이 상기에 언급된 바람직한 실시예로서 설명되었으나, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 또한 첨부된 청구 범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.Although the present invention has been described in terms of the preferred embodiments mentioned above, it is possible to make various modifications and variations without departing from the spirit and scope of the invention. It is also to be understood that the appended claims are intended to cover such modifications and changes as fall within the scope of the invention.

Claims (11)

동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물에 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제 중 선택된 어느 하나 이상을 첨가하는 단계를 포함하며,
상기 저온유동점 개선제는 염소화파라핀, 나프탈렌, 페놀, 폴리알킬 아크릴레이트, 메터크릴레이트, 폴리부텐, 폴리알킬스타이렌 및 폴리초산비닐 중 선택된 어느 하나 이상이고,
상기 금속계 청정분산제는 Al-디-나프테네이트(Al-dI-naphthenate), Ca-디클로로스테아레이트(Ca-dichlorostearate), Mg-디클로로스테아레이트(Mg-dichlorostearate), Ba-디클로로스테아레이트(Ba-dichlorostearate), Ca-페닐-스테아레이트(Ca-phenyl-stearate), Mg-페닐-스테아레이트(Mg-phenyl-stearate), Ba-페닐-스테아레이트(Ba-phenyl-stearate), Ca-페트롤리움 설포네이트(Ca-pheroleum-sulphonate), Mg-페트롤리움 설포네이트(Mg-pheroleum-sulphonate) 및 Ba-페트롤리움 설포네이트(Ba-pheroleum-sulphonate) 중 선택된 어느 하나 이상이고,
상기 수소결합 봉쇄제는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르(polyoxyethlene alkyl ether), 폴리옥시에틸렌 아릴 에테르(polyoxyethlene aryl ether), 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르(polyoxyethlene fatty ester), 폴리옥시에틸렌 솔비탄 에스테르(polyoxyethlene sorbitan ester), 솔비탄 지방산 에스테르(sorbitan fatty ester), 폴리옥시에틸렌 글리콜(polyoxyethlene glycol), 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르(polyethyleneglycol fatty acid ester), 에틸렌글리콜 지방산 에스테르(ethyleneglycol fatty acid ester), 솔비탄 에테르(sorbitan ester), 알킬 설포숙시네이트(alkyl sulfosuccinate), 붕산에스테르(boric acid ester), 붕산아미드(boric acid amide) 및 아민알콜붕산염(amine alcohol borate) 중 선택된 어느 하나 이상이고,
상기 커플링제는 요오드가(iodine value)가 130~240인 캐슈넛 껍질액(cashew nut shell liquid), 고무종자유(rubber seed oil), 연어간유(salmon fish oil) 및 메기유(cat fish oil) 중 선택된 어느 하나 이상인 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.Adding at least one selected from the group consisting of a low-temperature pour point improver, a metal-based cleaner dispersant, a hydrogen bonding blocking agent, and a coupling agent to the copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, or mixture thereof,
Wherein the low-temperature pour point depressant is at least one selected from chlorinated paraffin, naphthalene, phenol, polyalkyl acrylate, methacrylate, polybutene, polyalkylstyrene, and polyvinyl acetate,
The metal-based cleaner and dispersant may be selected from the group consisting of Al-dI-naphthenate, Ca-dichlorostearate, Mg-dichlorostearate, Ba- dichlorostearate, Ca-phenyl-stearate, Mg-phenyl-stearate, Ba-phenyl-stearate, At least one selected from Ca-pheroleum-sulphonate, Mg-pheroleum-sulphonate and Ba-pheroleum-sulphonate,
The hydrogen-sequestering agent may be at least one selected from the group consisting of polyoxyethlene alkyl ether, polyoxyethlene aryl ether, polyoxyethlene fatty ester, polyoxyethylenesorbitan ester, Sorbitan fatty esters, polyoxyethyleneglycol, polyethyleneglycol fatty acid esters, ethyleneglycol fatty acid esters, sorbitan esters, sorbitan esters, sorbitan esters, At least one selected from the group consisting of alkyl sulfosuccinate, boric acid ester, boric acid amide and amine alcohol borate,
The coupling agent is selected from cashew nut shell liquid, iodine value 130-240, rubber seed oil, salmon fish oil and cat fish oil. A method for improving room temperature fluidity of one or more copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, or mixtures thereof. 제1항에 있어서,
상기 저온유동점 개선제, 금속계 청정분산제, 수소결합 봉쇄제 및 커플링제 중 선택된 어느 하나는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 총 100중량부에 대하여 0.1~50중량부로 첨가되는 것을 특징으로 하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method according to claim 1,
Wherein the selected one of the low temperature pour point improving agent, the metal-based clean dispersant, the hydrogen bonding blocking agent and the coupling agent is added in an amount of 0.1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof A method for improving room temperature fluidity of copper, vegetable fatty acids, fatty acid glycerides or mixtures thereof. 제1항에 있어서,
상기 상온 유동성 개선방법은,
(S1)동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물에 저온유동점 개선제를 첨가하는 단계;
(S2)상기 저온유동점 개선제가 첨가된 혼합물에 금속계 청정분산제를 첨가하는 단계;
(S3)상기 금속계 청정분산제가 첨가된 혼합물에 수소결합 봉쇄제를 첨가하는 단계; 및
(S4)상기 수소결합 봉쇄제가 첨가된 혼합물에 커플링제를 첨가하는 단계;
를 포함하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method according to claim 1,
The method for improving room temperature fluidity comprises:
(S1) adding a low-temperature pour point depressant to the copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or mixture thereof;
(S2) adding a metal-based clean dispersant to the mixture to which the low temperature pour point improver is added;
(S3) adding a hydrogen bonding blocking agent to the mixture to which the metal-based clean dispersant is added; And
(S4) adding a coupling agent to the mixture to which the hydrogen-bonding sequestering agent is added;
A vegetable fatty acid, a fatty acid glyceride, or a mixture thereof. 제3항에 있어서,
상기 (S1)단계의 저온유동점 개선제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method of claim 3,
The low temperature pour point depressant in the step (S1) is contained in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. The copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, / RTI > 제3항에 있어서,
상기 (S2)단계의 금속계 청정분산제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~5중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method of claim 3,
The metal-based clean dispersant in step (S2) is contained in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. The copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride, / RTI > 제3항에 있어서,
상기 (S3)단계의 수소결합 봉쇄제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method of claim 3,
The hydrogen-sequestering agent in step (S3) is 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. A method for improving room temperature fluidity of a mixture. 제3항에 있어서,
상기 (S4)단계의 커플링제는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 0.1~10중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method of claim 3,
The coupling agent in the step (S4) is contained in an amount of 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof. A method for improving room temperature fluidity. 제3항에 있어서,
상기 (S4)단계의 커플링제 첨가 이후 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물 100중량부에 대하여 케톤, 알데하이드, 프탈레이트, 에스테르, 에테르, 알콜에스테르, 에테르알콜, 케톤알콜, 케톤에스테르, 케톤에테르, 에테르알콜에스테르, 이소프로필알콜(isopropyl alcohol), 이소부틸알콜(isobutyl alcohol) 및 2-에틸부틸알콜(2-ethyl buthyl alcohol) 중 선택되는 어느 하나 이상의 극성용매 0.1~30중량부를 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method of claim 3,
After the addition of the coupling agent in the step (S4), 100 parts by weight of copper, a vegetable fatty acid, a fatty acid glyceride or a mixture thereof is added to the mixture of ketone, aldehyde, phthalate, ester, ether, alcohol ester, ether alcohol, ketone alcohol, 0.1 to 30 parts by weight of at least one polar solvent selected from ether, ether alcohol ester, isopropyl alcohol, isobutyl alcohol and 2-ethyl buthyl alcohol is further added Wherein the fatty acid is selected from the group consisting of fatty acids, fatty acid glycerides, and mixtures thereof. 제3항에 있어서,
상기 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물은 응고점 및 융점이 0℃ 이상인 포유류, 어류, 조류, 미세조류 및 식물유 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물의 상온 유동성 개선방법.The method of claim 3,
Wherein the copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof is at least one selected from mammals, fish, algae, microalgae and vegetable oils having a freezing point and a melting point of 0 ° C or higher, Lt; / RTI > 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따라 상온 유동성이 개선된 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물.A copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof, having improved room temperature fluidity according to any one of claims 1 to 9. 제10항에 있어서,
상기 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물은 보일러 연소 연료, 석탄/ 바이오 MASS 혼합 연소물, 화학반응물, 농약 원료, 제약 원료, 금속가공유 원료, 윤활유 원료, 열매체유, 도료 원료, 계면활성제 원료, 소포제, 정유, 석유화학 제품 배합 원료, 미생물 먹이, 동물 사료, 식물 비료나 첨가제, BIO 가스, 폐기물 재활용원료 및 대체 바이오 에너지 중 선택된 어느 하나 이상에 적용되는 것을 특징으로 하는 상온 유동성이 개선된 동,식물성 지방산, 지방산 글리세라이드 또는 이들의 혼합물.11. The method of claim 10,
The copper, vegetable fatty acid, fatty acid glyceride or a mixture thereof may be used as a raw material for boiler combustion fuel, a coal / bio MASS mixed combustible, a chemical reactant, an agricultural chemical raw material, a pharmaceutical raw material, a metal raw material sharing material, a lubricating oil raw material, Which is characterized in that it is applied to at least one selected from the group consisting of an antifoaming agent, an essential oil, a petroleum chemical compounding raw material, a microbial food, an animal feed, a plant fertilizer or an additive, BIO gas, a waste recycling raw material, , Vegetable fatty acids, fatty acid glycerides or mixtures thereof.
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