KR101690835B1 - Diol monomer, its polycarbonate and article containing the same - Google Patents

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KR101690835B1 KR1020140113860A KR20140113860A KR101690835B1 KR 101690835 B1 KR101690835 B1 KR 101690835B1 KR 1020140113860 A KR1020140113860 A KR 1020140113860A KR 20140113860 A KR20140113860 A KR 20140113860A KR 101690835 B1 KR101690835 B1 KR 101690835B1
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    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/94Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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    • C08G64/04Aromatic polycarbonates

Abstract

본 기재는 디올 단량체, 이의 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1
[화학식 1]

Figure 112014082639018-pat00011

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이다)로 표시되는 화합물, 이를 포함하여 중합된 폴리카보네이트 및 물품에 관한 것이다.
본 기재에 따르면, 폴리카보네이트에 적용 시 분자량 감소 효과는 적으면서도 내열도 향상 효과가 큰 신규한 단량체와 이를 포함하고 경제적으로 제조될 수 있으며, 기계적 물성이 우수하면서도 내열성이 뛰어난 폴리카보네이트 및 물품을 제공하는 효과가 있다. The present disclosure relates to diol monomers, polycarbonates thereof, and articles containing them, and more particularly to diol monomers,
[Chemical Formula 1]
Figure 112014082639018-pat00011

(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), polycarbonates and articles thereof polymerized therewith.
According to the present invention, there is provided a novel monomer having a small effect of decreasing the molecular weight when applied to polycarbonate and having a high heat resistance improving effect, and polycarbonate and article having excellent heat resistance, which can be produced economically and have excellent mechanical properties. .

Description

디올 단량체, 이의 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품{DIOL MONOMER, ITS POLYCARBONATE AND ARTICLE CONTAINING THE SAME}FIELD OF THE INVENTION [0001] The present invention relates to a diol monomer, a polycarbonate thereof, and an article containing the same. BACKGROUND ART [0002]

본 기재는 디올 단량체, 이의 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품에 관한 것으로, 보다 상세하게는 폴리카보네이트에 적용 시 분자량 감소 효과는 적으면서도 내열도 향상 효과가 큰 신규한 단량체와, 이를 포함하고 경제적으로 제조될 수 있으며 기계적 물성이 우수하면서도 내열성이 뛰어난 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품에 관한 것이다.
The present invention relates to a diol monomer, a polycarbonate thereof and an article containing the same, and more particularly to a novel monomer having a small effect of reducing molecular weight when applied to polycarbonate and having a high heat resistance improvement effect, Polycarbonate having excellent mechanical properties and excellent heat resistance, and articles containing the same.

폴리카보네이트 수지는 비스페놀 A와 같은 방향족 디올과 포스겐과 같은 카보네이트 전구체가 축중합하여 제조되고, 우수한 충격강도, 수치안정성, 내열성 및 투명성 등을 가지며, 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재, 광학 부품 등 광범위한 분야에 적용된다.The polycarbonate resin is produced by condensation polymerization of an aromatic diol such as bisphenol A and a carbonate precursor such as phosgene and has excellent impact strength, numerical stability, heat resistance, transparency, and the like. And so on.

이러한 폴리카보네이트 수지는 최근 보다 다양한 분야에 적용하기 위해 2종 이상의 서로 다른 구조의 방향족 디올을 공중합하여 구조가 다른 단위체를 폴리카보네이트의 주쇄에 도입하여 원하는 물성을 얻고자 하는 연구가 많이 시도되고 있다.In order to apply this polycarbonate resin to various fields in recent years, many attempts have been made to obtain desired physical properties by copolymerizing aromatic diols having two or more different structures and introducing monomers having different structures into the main chain of the polycarbonate.

특별히 고내열도를 갖는 폴리카보네이트 수지를 제조하고자 하는 연구도 진행되고 있으나, 폴리카보네이트 수지의 내열성을 향상시키면 이의 기계적 물성이나 광학적 성질 등이 크게 저하되는 문제가 있다.
Studies have been made to produce polycarbonate resins having particularly high heat resistance. However, when the heat resistance of the polycarbonate resin is improved, the mechanical properties and optical properties thereof are greatly deteriorated.

한국 공개특허 제2007-0036091호Korean Patent Publication No. 2007-0036091

상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 기재는 폴리카보네이트에 적용 시 분자량 감소 효과는 적으면서도 내열도 향상 효과가 큰 신규한 단량체와 이를 포함하고 경제적으로 제조될 수 있으며, 기계적 물성이 우수하면서도 내열성이 뛰어난 폴리카보네이트 및 이를 포함하는 물품을 제공하는 것을 목적으로 한다. In order to solve the problems of the prior art as described above, the present invention relates to a novel monomer having a small effect of decreasing molecular weight when applied to polycarbonate and having a high heat resistance improvement effect, and it can be economically produced, It is an object of the present invention to provide a polycarbonate excellent in heat resistance and an article including the polycarbonate.

본 기재의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명된 본 기재에 의하여 모두 달성될 수 있다.
These and other objects of the present disclosure can be achieved by all of the present invention described below.

상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 기재는 하기 화학식 1In order to achieve the above object,

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014082639018-pat00001
Figure 112014082639018-pat00001

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이다)로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물을 제공한다.(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).

또한, 본 기재는 카보네이트 전구체 및 상기 화학식 1로 표시되는 디올 단량체를 포함하여 중합된 폴리카보네이트를 제공한다.The present invention also provides a polycarbonate polymerized with a carbonate precursor and a diol monomer represented by the above formula (1).

또한, 본 기재는 상기 폴리카보네이트로부터 제조된 물품을 제공한다.
The present disclosure also provides an article made from the polycarbonate.

상기에서 살펴본 바와 같이, 본 기재에 따르면 폴리카보네이트에 적용 시 분자량 감소 효과는 적으면서도 내열도 향상 효과가 큰 신규한 단량체와 이를 포함하고 경제적으로 제조될 수 있으며, 기계적 물성이 우수하면서도 내열성이 뛰어난 폴리카보네이트를 제공하는 효과가 있다.
As described above, according to the present invention, when a polycarbonate is applied to a polycarbonate, a novel monomer having a small effect of decreasing the molecular weight and having a high heat resistance improvement effect can be produced economically, and a poly It is effective to provide carbonates.

하기 도 1은 실시예 1에서 제조된 디올 단량체의 1H NMR 스펙트럼이다.
하기 도 2는 실시예 2에서 제조된 디올 단량체의 1H NMR 스펙트럼이다.
1 is a 1 H NMR spectrum of the diol monomer prepared in Example 1. Fig.
2 is a 1 H NMR spectrum of the diol monomer prepared in Example 2. Fig.

이하 본 기재를 상세하게 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 기재의 화합물은 하기 화학식 1The compounds of the present invention are represented by the following formula

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014082639018-pat00002
Figure 112014082639018-pat00002

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이다)로 표시되는 것을 특징으로 한다.
(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).

또 다른 예로, 상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기이다. 또 다른 예로, 상기 R2, R3, R4는 수소이고, R1, R5 및 R6은 탄소수 1~10 또는 1~3의 알킬기이다. 또 다른 예로, 상기 상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 모두 수소일 수 있다. 상기 범위 내에서 폴리카보네이트에 적용 시 분자량 감소 효과가 적으면서도 내열성이 크게 상승하는 효과가 있다. As another example, each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. As another example, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen, and R 1 , R 5 and R 6 are alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms or 1 to 3 carbon atoms. As another example, the R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5, and R 6 may all be hydrogen. When applied to polycarbonate within the above range, the effect of reducing the molecular weight is small and the heat resistance is greatly increased.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 폴리카보네이트의 제조에 사용되는 디올 단량체일 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be, for example, a diol monomer used in the production of polycarbonate.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 산 또는 염기 촉매 하에서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 4-하이드록시벤조산(4-hydroxybenzoic acid)의 에스테르화 반응에 의하여 제조될 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be prepared by esterification of 4-hydroxybenzoic acid with a compound represented by Formula 2 under an acid or base catalyst.

[화학식 2](2)

Figure 112014082639018-pat00003
Figure 112014082639018-pat00003

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이다)로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물을 제공한다.
(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).

본 기재의 폴리카보네이트는 카보네이트 전구체 및 하기 화학식 1The polycarbonate of the present invention comprises a carbonate precursor,

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112014082639018-pat00004
Figure 112014082639018-pat00004

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이다)로 표시되는 디올 단량체를 포함하여 중합된 것을 특징으로 한다.(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).

상기 폴리카보네이트는 일례로 상기 카보네이트 전구체 및 상기 화학식 1로 표시되는 디올 단량체에, 상기 디올 단량체와 상이한 방향족 디올 단량체를 더 포함하여 중합된 코폴리카보네이트일 수 있다.The polycarbonate may be, for example, a polycarbonate polymerized by further including an aromatic diol monomer different from the diol monomer in the carbonate precursor and the diol monomer represented by the formula (1).

상기 화학식 1로 표시되는 단량체는 일례로 상기 디올 단량체 및 카보네이트 전구체 총합 100 중량%에 대하여 1 내지 98 중량%, 5 내지 50 중량%, 또는 10 내지 40 중량%일 수 있다.The monomer represented by Formula 1 may be, for example, 1 to 98% by weight, 5 to 50% by weight, or 10 to 40% by weight based on 100% by weight of the sum of the diol monomer and carbonate precursor.

상기 폴리카보네이트는 일례로 상기 디올 단량체 총 100 중량%에 대하여 상기 화학식 1로 표시되는 디올 단량체 10 중량% 내지 100 중량% 미만, 및 상기 방향족 디올 단량체 0 중량% 초과 내지 90 중량%를 포함하여 중합된 것이고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트 본래의 기계적 물성 및 투명성이 유지되면서도 내열성이 뛰어난 효과가 있다.The polycarbonate includes, for example, from 10% by weight to less than 100% by weight of the diol monomer represented by Formula 1, and from 0% by weight to 90% by weight of the aromatic diol monomer based on 100% by weight of the total amount of the diol monomer. Within this range, there is an effect of maintaining excellent mechanical properties and transparency inherent to polycarbonate and excellent heat resistance.

또 다른 예로, 상기 폴리카보네이트는 상기 디올 단량체 총 100 중량%에 대하여 상기 화학식 1로 표시되는 디올 단량체 0 중량% 초과 내지 100 중량% 및 상기 방향족 디올 단량체 0 내지 100 중량% 미만을 포함하여 중합된 것이고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트 본래의 기계적 물성 및 투명성이 유지되면서도 내열성이 뛰어난 효과가 있다.As another example, the polycarbonate is polymerized in an amount of more than 0 to 100% by weight of the diol monomer represented by the formula (1) and 0 to 100% by weight of the aromatic diol monomer based on 100% by weight of the total amount of the diol monomer , While maintaining the original mechanical properties and transparency of the polycarbonate within this range, it has an excellent heat resistance.

또 다른 예로, 상기 폴리카보네이트는 상기 디올 단량체 및 카보네이트 전구체 총합 100 중량%에 대하여 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 1 내지 60 중량%, 상기 방향족 디올 단량체 25 내지 85 중량%, 및 카보네이트 전구체 10 내지 70 중량%로 중합된 것일 수 있다.As another example, the polycarbonate may contain 1 to 60% by weight of the monomer represented by Formula 1, 25 to 85% by weight of the aromatic diol monomer, and 10 to 70% by weight of the carbonate precursor, based on 100% by weight of the sum of the diol monomer and carbonate precursor %. ≪ / RTI >

또 다른 예로, 상기 폴리카보네이트는 상기 디올 단량체 및 카보네이트 전구체 총합 100 중량%에 대하여 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 10 내지 40 중량%, 상기 방향족 디올 단량체 30 내지 70 중량%, 및 카보네이트 전구체 20 내지 60 중량%로 중합된 것일 수 있다.
As another example, the polycarbonate may include 10 to 40% by weight of the monomer represented by Formula 1, 30 to 70% by weight of the aromatic diol monomer, and 20 to 60% by weight of the carbonate precursor based on 100% by weight of the sum of the diol monomer and carbonate precursor %. ≪ / RTI >

상기 카보네이트 전구체는 일례로 하기 화학식 4The carbonate precursor may be, for example,

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112014082639018-pat00005
Figure 112014082639018-pat00005

(X1, X2는 독립적으로 할로겐, 할로알킬기, 할로사이클로알킬기, 할로아릴기, 알콕시기 또는 할로알콕시기이다)로 표시되는 화합물이고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트의 본질적 특성을 부여하는 효과가 있다.(X 1 and X 2 are each independently a halogen, haloalkyl, halocycloalkyl, haloaryl, alkoxy or haloalkoxy group), and the effect of imparting the intrinsic properties of the polycarbonate within this range is have.

또 다른 예로, 상기 카보네이트 전구체는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, 디-m-크레실 카보네이트, 디나프틸 카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트, 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐 및 비스할로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 트리포스겐 또는 포스겐이며, 이 경우 폴리카보네이트의 본질적 특성을 부여하는 효과가 있다.
As another example, the carbonate precursor may be selected from the group consisting of dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dibutyl carbonate, dicyclohexyl carbonate, diphenyl carbonate, ditolyl carbonate, bis (chlorophenyl) carbonate, di- And may be at least one member selected from the group consisting of carbonate, bis (diphenyl) carbonate, phosgene, triphosgene, diphosgene, bromophosgene and bishaloformate, preferably triphosgene or phosgene, And the like.

상기 카보네이트 전구체는 일례로 디올 단량체 및 카보네이트 전구체 총합 100 중량%에 대하여 1 내지 98 중량%, 5 내지 50 중량%, 또는 10 내지 40 중량%이고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트의 본질적 특성이 우수한 효과가 있다.
The carbonate precursor is, for example, 1 to 98% by weight, 5 to 50% by weight, or 10 to 40% by weight based on 100% by weight of the total amount of the diol monomer and carbonate precursor. Within this range, the carbonate polycarbonate precursor have.

상기 방향족 디올 단량체는 일례로 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산 (비스페놀 Z), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄, α,ω-비스[3-(ο-히드록시페닐)프로필]폴리디메틸실록산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 비스페놀 A이며, 이 경우 폴리카보네이트의 유동성을 증가시키는 효과가 있다.
Examples of the aromatic diol monomer include bis (4-hydroxyphenyl) methane, bis (4-hydroxyphenyl) ether, bis (4- hydroxyphenyl) sulfone, bis Bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (4-hydroxyphenyl) ketone, 1,1- Bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane (bisphenol Z), 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 1,1- Propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy- Bis (3-hydroxyphenyl) propyl] polydimethylsiloxane is used as a catalyst for the polymerization of the polyfunctional (meth) acrylate monomer, 1-bis (4-hydroxyphenyl) It may be at least one member selected from the group true luer, preferably from bisphenol A, in which case the effect of increasing the fluidity of the polycarbonate.

상기 방향족 디올 단량체는 일례로 디올 공단량체 및 카보네이트 전구체 총합 100 중량%에 대하여 1 내지 98 중량%, 30 내지 95 중량%, 또는 40 내지 90 중량%이고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트의 본질적 특성이 우수한 효과가 있다.
The aromatic diol monomer is, for example, 1 to 98% by weight, 30 to 95% by weight, or 40 to 90% by weight based on 100% by weight of the total amount of the diol comonomer and the carbonate precursor. Within this range, the essential characteristics of the polycarbonate It is effective.

상기 폴리카보네이트는 일례로 분자량 조절제를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다.The polycarbonate may be polymerized by further including a molecular weight modifier.

상기 분자량 조절제는 일례로 모노-알킬페놀이다.The molecular weight regulator is, for example, mono-alkylphenol.

상기 모노-알킬페놀은 일례로 p-tert-부틸페놀, p-쿠밀페놀, 데실페놀, 도데실페놀, 테트라데실페놀, 헥사데실페놀, 옥타데실페놀, 에이코실페놀, 도코실페놀 및 트리아콘틸페놀로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이고, 바람직하게는 para-tert-부틸페놀이며, 이 경우 분자량 조절 효과가 크다.Examples of the mono-alkylphenol include p-tert-butylphenol, p-cumylphenol, decylphenol, dodecylphenol, tetradecylphenol, hexadecylphenol, octadecylphenol, eicosylphenol, docosylphenol and triacontyl Phenol, and is preferably para-tert-butylphenol. In this case, the effect of controlling the molecular weight is large.

상기 분자량 조절제는 일례로 디올 단량체 총 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 10 중량부, 0.3 내지 6 중량부, 또는 0.5 내지 5 중량부로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 타겟(target) 분자량을 얻을 수 있다.
The molecular weight modifier may be included in an amount of 0.1 to 10 parts by weight, 0.3 to 6 parts by weight, or 0.5 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the diol monomer. Within this range, a target molecular weight can be obtained.

상기 폴리카보네이트는 일례로 유리전이온도가 140 내지 250 ℃, 145 내지 237 ℃, 또는 150 내지 200 ℃이고, 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000 g/mol, 12,000 내지 80,000 g/mol, 또는 14,000 내지 70,000 g/mol이고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트 본래의 기계적 물성 및 광확적 특성이 유지되면서도 내열성이 상승하는 효과가 있다.The polycarbonate may have a glass transition temperature of 140 to 250 ° C, 145 to 237 ° C, or 150 to 200 ° C and a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000 g / mol, 12,000 to 80,000 g / mol, or 14,000 to 70,000 g / mol. Within this range, the heat resistance of the polycarbonate is increased while maintaining the mechanical properties and optical properties inherent in the polycarbonate.

상기 폴리카보네이트는 일례로 내열도(HDT)가 120 내지 230 ℃, 130 내지 230 ℃, 또는 135 내지 200 ℃일 수 있고, 이 범위 내에서 물성 밸런스가 우수한 효과가 있다.
The polycarbonate may have, for example, a heat resistance (HDT) of 120 to 230 ° C, 130 to 230 ° C, or 135 to 200 ° C, and an excellent balance of physical properties within this range.

상기 폴리카보네이트는 일례로 하기 화학식 3The polycarbonate is, for example,

[화학식 3](3)

Figure 112014082639018-pat00006
Figure 112014082639018-pat00006

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이고, 상기 n은 0 내지 445이고, m은 1 내지 225이다)로 표시되는 폴리카보네이트일 수 있다.(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, n is 0 to 445, and m is 1 to 225) Carbonate.

또 다른 예로, 상기 n은 10 내지 90의 정수, 또는 25 내지 75의 정수이고, 상기 m은 일례로 10 내지 90의 정수, 또는 25 내지 75의 정수이며, 이 범위 내에서 기계적 물성, 투명성 및 내열성이 모두 우수한 효과가 있다.
As another example, n is an integer of 10 to 90, or an integer of 25 to 75, and m is an integer of 10 to 90, or an integer of 25 to 75, for example. Within this range, the mechanical properties, All of these have excellent effects.

본 기재의 물품은 상기 폴리카보네이트를 포함하는 것을 특징으로 합니다.
The article of the present invention is characterized by containing the above polycarbonate.

본 기재의 폴리카보네이트의 제조방법은 일례로 계면중합 방법일 수 있고, 이 경우 상압과 낮은 온도에서 중합 반응이 가능하며 분자량 조절이 용이한 효과가 있다.The polycarbonate of the present invention can be, for example, an interfacial polymerization method. In this case, the polycarbonate can be polymerized at a low temperature under atmospheric pressure, and the molecular weight can be easily controlled.

상기 계면중합 방법은 일례로 산결합제 및 유기용매의 존재 하에 디올 단량체, 카보네이트 전구체 및 분자량 조절제를 반응시키는 방법일 수 있다.The interfacial polymerization method may be, for example, a method of reacting a diol monomer, a carbonate precursor and a molecular weight modifier in the presence of an acid binder and an organic solvent.

상기 계면중합 방법은 일례로 선중합(pre-polymerization) 후 커플링제를 투입한 다음, 다시 중합시키는 단계를 포함할 수 있고, 이 경우 고분자량의 폴리카보네이트 수지를 얻을 수 있다.The interfacial polymerization method may include, for example, pre-polymerizing, then adding a coupling agent, and then polymerizing again. In this case, a high molecular weight polycarbonate resin can be obtained.

상기 계면중합에 사용되는 기타 물질들은 폴리카보네이트의 중합에 사용될 수 있는 물질인 경우 특별히 제한되지 않고, 그 사용량도 필요에 따라 조절할 수 있다.The other materials used in the interfacial polymerization are not particularly limited as far as they can be used for polymerization of polycarbonate, and the amount thereof can also be adjusted as needed.

상기 산결합제는 일례로 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속 수산화물 또는 피리딘 등의 아민 화합물이다. The acid binding agent is, for example, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or the like or an amine compound such as pyridine.

상기 유기용매는 통상 폴리카보네이트의 중합에 사용되는 용매인 경우 특별히 제한되지 않으며, 일례로 메틸렌클로라이드, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소일 수 있다. The organic solvent is not particularly limited as long as it is a solvent used for polymerization of polycarbonate. For example, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chlorobenzene may be used.

상기 계면중합은 일례로 반응촉진을 위해 트리에틸아민, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 등의 3 차 아민 화합물, 4 차 암모늄 화합물, 4 차 포스포늄 화합물 등과 같은 반응촉진제가 더 사용될 수 있다. The interfacial polymerization may be carried out, for example, in the presence of a tertiary amine compound such as triethylamine, tetra-n-butylammonium bromide or tetra-n-butylphosphonium bromide, a quaternary ammonium compound or a quaternary phosphonium compound Further promoters may be used.

상기 계면중합의 반응온도는 일례로 0 내지 40 ℃, 반응시간은 일례로 10 분 내지 5 시간이며, 반응 중 pH는 일례로 9 이상 또는 11 이상으로 유지하는 것이 바람직할 수 있다.The reaction temperature of the interfacial polymerization is, for example, 0 to 40 ° C, and the reaction time is 10 minutes to 5 hours, for example. The pH during the reaction may be maintained at 9 or more or 11 or more.

상기 분자량 조절제는 일례로 중합개시 전, 중합개시 중 또는 중합개시 후에 투입될 수 있다.
The molecular weight regulator may be added before the initiation of polymerization, during the initiation of polymerization or after initiation of polymerization, for example.

본 기재의 성형품은 상기 폴리카보네이트를 포함하는 것을 특징으로 한다.The molded article of the present invention is characterized by containing the polycarbonate.

상기 성형품은 일례로 사출 성형품일 수 있다.The molded article may be, for example, an injection molded article.

상기 성형품은 일례로 산화방지제, 열안정제, 광안정화제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.The molded article may further include at least one selected from the group consisting of an antioxidant, a heat stabilizer, a photostabilizer, a plasticizer, an antistatic agent, a nucleating agent, a flame retardant, a lubricant, an impact modifier, a fluorescent whitening agent, .

상기 성형품의 제조방법은 일례로 본 기재의 폴리카보네이트 수지와 산화방지제 등과 같은 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 이 혼합물을 압출기로 압출성형하여 펠릿으로 제조하고, 이 펠릿을 잘 건조시킨 다음 사출성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.
The molded product can be produced, for example, by mixing the polycarbonate resin and additives such as an antioxidant of the present invention well using a mixer, extruding the mixture into an extruder to prepare pellets, drying the pellets well And injecting the mixture into an injection molding machine.

이하, 본 기재의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 기재를 예시하는 것일 뿐 본 기재의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention within the scope and spirit of the following claims, Such variations and modifications are intended to be within the scope of the appended claims.

[실시예][Example]

실시예 1Example 1

<화학식 1에 해당하는 디올 단량체의 제조>&Lt; Preparation of diol monomer corresponding to formula (1) >

(1) 4-아세톡시벤조일클로라이드의 제조(1) Preparation of 4-acetoxybenzoyl chloride

4-아세톡시벤조산 80g, 2.2 당량을 메틸렌클로라이드(MC) 용매에 희석하여 혼탁액을 만든 후 디메틸포름아미드 1~3 방울을 촉매로 첨가하여 상온에서 교반하였다. 교반과 동시에 옥살릴클로라이드 58.92g, 2.3 당량을 상온에서 천천히 첨가하여 1~2 시간 동안 교반하였다. 회전감압증발기를 통하여 잔여 옥살릴클로라이드와 메틸렌클로라이드 용매를 제거하여 액상의 4-아세톤벤조일클로라이드 88.1g을 합성하였다.
80 g of 4-acetoxybenzoic acid was diluted with 2.2 equivalents of methylene chloride (MC) solvent to make a cloudy solution, and 1 to 3 drops of dimethylformamide was added thereto as a catalyst, followed by stirring at room temperature. At the same time as stirring, 58.92 g of oxalyl chloride was added slowly at room temperature, and 2.3 equivalents of the mixture were stirred for 1 to 2 hours. The remaining oxalyl chloride and methylene chloride solvent were removed through a rotary evaporator to obtain 88.1 g of liquid 4-acetone benzoyl chloride.

(2) 4-(1-{4-[(4-아세톡시벤조일)옥시]페닐}싸이클로헥실)페닐 4-아세톡시벤조에이트의 제조(2) Preparation of 4- (1- {4 - [(4-acetoxybenzoyl) oxy] phenyl} cyclohexyl) phenyl 4-acetoxybenzoate

상업적으로 이용 가능한 BPZ(Bisphenol Z) 54g, 1 당량을 피리딘 159g, 10 당량에 상온에서 교반하여 희석하였다. 그 후 앞서 합성된 4-아세톡시벤조일클로라이드 88.1g, 2.2 당량을 천천히 첨가하여 3~4 시간 110 ℃에서 환류 교반하였다. 얇은판크로마토크래피(TLC)를 통하여 BPZ가 없어짐을 확인한 후 물을 첨가하여 반응을 종결하였다. 상온으로 만들어 초산에틸과 1N 염산, 증류수를 이용하여 유기층을 분별추출한 후 마그네슘설페이트를 통하여 유기층에 남아 있을 잔여 수분을 제거하고, 이를 여과하여 수분이 제거된 유기층을 얻었다. 얻은 유기층은 회전감압증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 용매가 제거된 물질을 초산에틸과 메탄올을 사용하여 재결정하여 흰색의 고체인 4-(1-{4-[(4-아세톡시벤조일)옥시]페닐}싸이클로헥실)페닐 4-아세톡시벤조에이트를 106.77g, 89% 수율로 얻었으며, 제조된 4-(1-{4-[(4-아세톡시벤조일)옥시]페닐}싸이클로헥실)페닐 4-아세톡시벤조에이트는 1H NMR을 통해 확인하였다.
54 g of commercially available BPZ (Bisphenol Z), 1 equivalent of 159 g of pyridine was diluted with 10 equivalents of stirring at room temperature. Thereafter, 88.1 g of the synthesized 4-acetoxybenzoyl chloride, 2.2 equivalents, was added slowly and the mixture was refluxed and stirred at 110 ° C for 3 to 4 hours. After confirming the disappearance of BPZ through thin plate chromatography (TLC), water was added to terminate the reaction. The organic layer was separated by extraction with ethyl acetate, 1N hydrochloric acid and distilled water, and residual water remaining in the organic layer was removed through magnesium sulfate, and the organic layer was removed by filtration. The solvent was removed from the obtained organic layer using a rotary evaporator. The solvent-removed material was recrystallized from ethyl acetate and methanol to give 4- (1- {4- [(4-acetoxybenzoyl) oxy] phenyl} cyclohexyl) phenyl 4-acetoxybenzoate as a white solid The obtained 4- (1- {4 - [(4-acetoxybenzoyl) oxy] phenyl} cyclohexyl) phenyl 4-acetoxybenzoate was confirmed by 1 H NMR .

(3) 4-(1-{4-[(4-히드록시벤조일)옥시]페닐}싸이클로헥실)페닐 4-히드록시벤조에이트(HB-BPZ)의 제조(3) Preparation of 4- (1- {4 - [(4-hydroxybenzoyl) oxy] phenyl} cyclohexyl) phenyl 4-hydroxybenzoate (HB-BPZ)

앞서 합성된 4,4'-싸이클로헥실리덴비스페놀 비스(4-아세톡시벤조에이트)를 106.77g, 1 당량을 에탄올 용매에 교반하여 혼탄액을 만든 후 25% 메탄올 용매에 희석되어 있는 소디움메톡사이드를 76.33g, 2.1 당량을 0 ℃ 조건 하에 천천히 첨가하였다. 10~20 분 정도 교반 후 얇은판크로마토그래피(TLC)를 통하여 반응의 유무를 확인하고 반응이 종결되었다 판단되었을 때 0 ℃ 조건 하에 35% 염산 수용액 36.8g을 첨가하여 흰색 고체인 4-(1-{4-[(4-히드록시벤조일)옥시]페닐}싸이클로헥실)페닐 4-히드록시벤조에이트 즉, 화학식 1에 해당하는 화합물을 91g, 98%의 수율로 얻을 수 있었으며, 제조된 4-(1-{4-[(4-히드록시벤조일)옥시]페닐}싸이클로헥실)페닐 4-히드록시벤조에이트는 1H NMR을 통해 확인하였다. 이때 1H NMR(500MHz, CDCl2) 피크(δ)는 ① 0.348ppm(6H,m), ② 2.306ppm(4H,m), ③ 6.992ppm(4H,m), ④ 7.147ppm(4H,m), ⑤ 7.389ppm(4H,m), ⑥ 7.959ppm(4H,m), ⑦ 10.493ppm(2H,s)였다.
106.77 g of 4,4'-cyclohexylidene bisphenol bis (4-acetoxybenzoate) synthesized as described above was stirred in an ethanol solvent to prepare a mixed solution, and sodium methoxide diluted in a 25% methanol solvent &Lt; / RTI &gt; and 2.1 eq. Was added slowly at 0 &lt; 0 &gt; C. After stirring for 10 to 20 minutes, presence or absence of the reaction was confirmed by thin plate chromatography (TLC). When it was judged that the reaction was completed, 36.8 g of 35% aqueous hydrochloric acid solution was added at 0 ° C to obtain 4- Phenyl} cyclohexyl) phenyl 4-hydroxybenzoate, that is, the compound corresponding to the formula (1) was obtained in a yield of 91%, 98%, and the obtained 4- ( 1- {4 - [(4-Hydroxybenzoyl) oxy] phenyl} cyclohexyl) phenyl 4-hydroxybenzoate was confirmed by 1 H NMR. (4H, m), 6.992 ppm (4H, m), and 7.147 ppm (4H, m) as the peak of 1 H NMR (500 MHz, CDCl 2) ⑤ 7.389 ppm (4H, m), ⑥ 7.959 ppm (4H, m), and ⑦ 10.493 ppm (2H, s).

<폴리카보네이트의 제조>&Lt; Preparation of polycarbonate >

HB-BPZ(n=1)을 사용하여 비스페놀 A와의 트리포스겐 반응에 의해 계면중합시켜 고내열 폴리카보네이트 공중합체를 제조하였다.HB-BPZ (n = 1) was used to perform interfacial polymerization by triphosgene reaction with bisphenol A to prepare a high heat resistant polycarbonate copolymer.

구체적으로, 질소 퍼지와 콘덴서가 구비되고, 서큘레이터(circulator)로 상온 유지가 가능한 500 ml 메인 반응기에 H2O 230g, BPA(비스페놀 A) 23g, 화학식 1에 해당하는 HB-BPZ 7g(10 mol%), PTBP(p-tert-부틸페놀) 0.6g, NaOH 50g, MeCl2 114g을 투입하고 약 10~20 분간 교반하였다.Specifically, 230 g of H 2 O, 23 g of BPA (bisphenol A), 7 g of HB-BPZ (10 mol) corresponding to the formula (1) were added to a 500 ml main reactor equipped with a nitrogen purge and a condenser and maintained at room temperature with a circulator 0.6 g of PTBP (p-tert-butylphenol), 50 g of NaOH and 114 g of MeCl 2 were added and stirred for about 10 to 20 minutes.

250 ml 둥근 바닥 플라스크에 트리포스겐 16g과 MeCl2 114g을 넣고 트리포스겐을 용해시킨 다음 용해된 트리포스겐 용액을 천천히 BPA 용액이 녹아 있는 메인 반응기에 투입하고, 투입이 완료되면 커플링제로서 TEA (triethylamine) 6g(5wt% in MC)을 투입하였다. 이때 반응 pH는 11~13을 유지하였다. 충분히 반응이 이루어지도록 시간을 두고 반응을 종결하기 위해 HCl을 투입하여 pH를 1~2로 떨어뜨렸다. 그리고, 교반을 중지하여 폴리머층과 물층을 분리시킨 다음 물층은 제거하고 순수한 H2O를 다시 투입하여 수세하는 과정을 3~5회 반복 수행하였다. 수세가 완전히 이루어지면 폴리머층만 추출하고 메탄올, 아세톤, n-헥산, H2O 등을 이용한 비용매를 사용하여 재침법으로 폴리머 결정체를 수득하였다. 수득한 폴리카보네이트는 PC 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 분자량을 측정하여 중량평균분자량이 54,000 g/mol인 것을 확인하였다.
16 g of triphosgene and 114 g of MeCl 2 were added to a 250 ml round bottom flask and triphosgene was dissolved. The dissolved triphosgene solution was slowly added to the main reactor in which the BPA solution was dissolved. After the addition, triethylamine (TEA) 6 g (5 wt% in MC) was added thereto. The reaction pH was maintained at 11-13. The pH was dropped to 1 to 2 by the addition of HCl to terminate the reaction over time to allow sufficient reaction to take place. Then, stirring was stopped to separate the polymer layer and the water layer. Then, the water layer was removed, and pure H 2 O was added again, and the water was washed 3 to 5 times. When the water was completely washed, only the polymer layer was extracted, and polymer crystals were obtained by reprecipitation using a non-solvent using methanol, acetone, n-hexane, H 2 O, or the like. The obtained polycarbonate was measured for its molecular weight by GPC using a PC Standard, and it was confirmed that the weight average molecular weight was 54,000 g / mol.

<사출시편의 제조>&Lt; Preparation of injection specimen &

제조된 폴리카보네이트에 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 0.050 중량부, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트를 0.010 중량부, 펜타에리스리톨테트라스테아레이트를 0.030 중량부 첨가하여, 벤트 부착 Φ30㎜ 이축압출기를 사용하여, 펠릿화한 후, JSW(주) N-20C 사출성형기를 사용하여 실린더 온도 300℃, 금형온도 90℃로 사출성형하였다.
0.050 part by weight of tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, and octadecyl-3- (3,5-di-tert- 0.030 part by weight of pentaerythritol tetrastearate and 0.030 part by weight of pentaerythritol tetra stearate were pelletized by using a twin-screw extruder with a vent of 30 mm in diameter. The pellets were molded into a cylinder temperature of 300 占 폚 and a mold temperature of 300 占 폚 using a JSW N-20C injection molding machine And injection molded at 90 ° C.

실시예 2Example 2

상기 실시예 1에서 BPZ 대신 BPTMC(4,4'-(3,3,5-트리메틸싸이클로헥실리덴)디페놀; Bisphenol TMC)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 및 이의 사출시편을 제조하였다. 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 55,000 g/mol인 것을 확인하였다. 여기에서 제조된 화학식 1에 해당하는 디올 단량체(HB-BPTMC)는 1H NMR을 통해 확인하였다. 이때 1H NMR(500MHz, CDCl2) 피크(δ)는 ① 0.348ppm(3H,m), ② 0.954ppm(6H,m), ③ 1.034ppm(1H,m), ④ 1.047ppm(1H,m), ⑤ 1.334ppm(1H,m), ⑥ 1.858ppm(2H,m), ⑦ 2.629ppm(1H,m), ⑧ 2.852ppm(1H,m), ⑨ 6.933ppm(4H,m), ⑩ 7.088ppm(4H,m), ⑪ 7.380ppm(4H,m), ⑫ 7.915ppm(4H,m), ⑬ 10.680ppm(2H,s)였다.Except that BPTMC (4,4 '- (3,3,5-trimethylcyclohexylidene) diphenol: Bisphenol TMC) was used in place of BPZ in Example 1, polycarbonate and An injection specimen thereof was prepared. The polycarbonate produced had a weight average molecular weight of 55,000 g / mol. The diol monomer (HB-BPTMC) corresponding to Formula 1 prepared here was confirmed by 1 H NMR. The 1 H NMR (500MHz, CDCl2) peak (δ) is ① 0.348ppm (3H, m), ② 0.954ppm (6H, m), ③ 1.034ppm (1H, m), ④ 1.047ppm (1H, m), (1H, m), (9H, m), (8H), (8H), (8H) m), 7.38 ppm (4H, m), 7.8915 ppm (4H, m), and 13.680 ppm (2H, s).

실시예 3Example 3

상기 실시예 1에서 HB-BPZ 10 mol% 대신 HB-BPZ 20 mol%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 및 이의 사출 시편을 제조하였다. 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 54,000 g/mol인 것을 확인하였다.Polycarbonate and its injection sample were prepared in the same manner as in Example 1 except that 20 mol% of HB-BPZ was used instead of 10 mol% of HB-BPZ in Example 1. The polycarbonate produced had a weight average molecular weight of 54,000 g / mol.

실시예 4Example 4

상기 실시예 1에서 HB-BPZ 10 mol% 대신 HB-BPZ 30 mol%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 및 이의 사출 시편을 제조하였다. 제조된 폴리카보네이트는 중량평균분자량이 53,000 g/mol인 것을 확인하였다.
Polycarbonate and its injection sample were prepared in the same manner as in Example 1, except that 30 mol% of HB-BPZ was used instead of 10 mol% of HB-BPZ in Example 1. The polycarbonate produced had a weight average molecular weight of 53,000 g / mol.

비교예 1Comparative Example 1

상기 실시예 1에서 화학식 1에 해당하는 디올 단량체를 사용하지 않고 이의 양(mole) 만큼 BPA(bisphenol A)를 더 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 및 이에 대한 사출시편을 제조하였다. 이 때의 폴리카보네이트의 중량평균분자량은 50,000 g/mol인 것을 확인하였다.
Except that diol monomer corresponding to the formula 1 was not used and BPA (bisphenol A) was added in an amount corresponding to the amount of the diol monomer in the above Example 1 to obtain the polycarbonate and the injection specimen therefor . It was confirmed that the weight average molecular weight of the polycarbonate at this time was 50,000 g / mol.

[시험예][Test Example]

상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에서 제조된 폴리카보네이트의 사출시편의 특성을 하기의 방법으로 측정하였고, 그 결과를 하기의 표 1에 나타내었다.The properties of the polycarbonate injection specimens prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were measured by the following methods, and the results are shown in Table 1 below.

* 충격강도: ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 23 ℃에서 측정하였다.Impact strength: measured at 23 占 폚 according to ASTM D256 (1/8 inch, Notched Izod).

* 투명도: 육안으로 검사하여 투명 ○, 반투명 △, 불투명 X로 평가하였다.Transparency: Visually inspected, it was evaluated as transparent, translucent, and opaque.

* 중량평균분자량(g/mol): Agilent 1200 series를 이용, PC standard로 검량하여 측정하였다.* Weight average molecular weight (g / mol): Measured with a PC standard using an Agilent 1200 series.

* 흐름성(MI): ASTM D1238(300℃, 1.2kg 조건)에 의거하여 측정하였다.* Flowability (MI): Measured according to ASTM D1238 (300 ° C, condition of 1.2 kg).

* 반복단위: Varian 500MHz을 이용하여 1H-NMR로 측정하였다.* Repeating unit: Measured by 1 H-NMR using Varian 500 MHz.

* 유리전이온도: DSC Q100(TA Instruments사)을 이용하여 측정하였다.* Glass transition temperature: Measured using DSC Q100 (TA Instruments).

* 내열도(HDT, ℃): ASTM D648에 의거하여 측정하였다.
Heat resistance (HDT, ° C): Measured according to ASTM D648.

구분division 충격강도Impact strength 유리전이온도Glass transition temperature 투명도transparency 흐름성Flowability MwMw HDTHDT 실시예 1Example 1 8787 156156 66 54,00054,000 136136 실시예 2Example 2 9090 166166 55 55,00055,000 146146 실시예 3Example 3 8989 162162 66 54,00054,000 142142 실시예 4Example 4 9191 168168 44 53,00053,000 148148 비교예 1Comparative Example 1 8585 145145 77 50,00050,000 125125

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 기재의 폴리카보네이트(실시예 1 내지 4)는 종래의 폴리카보네이트(비교예 1)와 비교하여 투명성 등이 동등하면서도 기계적 물성이 우수하고, 특히 내열성이 뛰어남을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, the polycarbonates (Examples 1 to 4) of the present invention had the same transparency and the like as those of the conventional polycarbonate (Comparative Example 1), but were excellent in mechanical properties and had excellent heat resistance I could.

Claims (15)

하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014082639018-pat00007

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이다)로 표시되는 것을 특징으로 하는
화합물.
(1)
[Chemical Formula 1]
Figure 112014082639018-pat00007

(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms)
compound.
제 1항에 있어서,
상기 R2, R3, R4는 수소이고, R1, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기인 것을 특징으로 하는
화합물.
The method according to claim 1,
R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen and R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
compound.
제 1항에 있어서,
상기 화합물은, 폴리카보네이트의 제조에 사용되는 디올 단량체인 것을 특징으로 하는
화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the compound is a diol monomer used in the production of polycarbonate
compound.
카보네이트 전구체 및 하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014082639018-pat00008

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이다)로 표시되는 디올 단량체를 포함하여 중합된 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
Carbonate precursor and the following formula 1
[Chemical Formula 1]
Figure 112014082639018-pat00008

(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms).
Polycarbonate.
제 4항에 있어서,
상기 폴리카보네이트는, 상기 카보네이트 전구체 및 상기 화학식 1로 표시되는 디올 단량체에, 상기 디올 단량체와 상이한 방향족 디올 단량체를 더 포함하여 중합된 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
5. The method of claim 4,
Wherein the polycarbonate is polymerized by further including an aromatic diol monomer different from the diol monomer in the carbonate precursor and the diol monomer represented by Formula 1
Polycarbonate.
제 5항에 있어서,
상기 폴리카보네이트는, 상기 디올 단량체 총 100 중량%에 대하여 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 10 중량% 내지 100 중량% 미만, 및 상기 방향족 디올 단량체 0 중량% 초과 내지 90 중량%를 포함하여 중합된 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
6. The method of claim 5,
The polycarbonate is polymerized in an amount of 10 to 100% by weight of the monomer represented by the formula (1) and 0 to 90% by weight of the aromatic diol monomer based on 100% by weight of the total of the diol monomers. To
Polycarbonate.
제 4항에 있어서,
상기 카보네이트 전구체는, 하기 화학식 4
[화학식 4]
Figure 112014082639018-pat00009

(X1, X2는 독립적으로 할로겐, 할로알킬기, 할로사이클로알킬기, 할로아릴기, 알콕시기 또는 할로알콕시기이다)로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
5. The method of claim 4,
The carbonate precursor is represented by the following chemical formula 4
[Chemical Formula 4]
Figure 112014082639018-pat00009

(Wherein X 1 and X 2 are each independently a halogen, a haloalkyl group, a halocycloalkyl group, a haloaryl group, an alkoxy group or a haloalkoxy group)
Polycarbonate.
제 5항에 있어서,
상기 방향족 디올 단량체는, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산 (비스페놀 Z), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄, α,ω-비스[3-(ο-히드록시페닐)프로필]폴리디메틸실록산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
6. The method of claim 5,
The aromatic diol monomer may be at least one selected from the group consisting of bis (4-hydroxyphenyl) methane, bis (4-hydroxyphenyl) ether, bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, bis Bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (4-hydroxyphenyl) ketone, 1,1- , Bis (4-hydroxyphenyl) butane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane (bisphenol Z), 2,2- Bis (4-hydroxy-3-bromophenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl) propane, (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, (4-hydroxyphenyl) -1-phenylethane, bis (4-hydroxyphenyl) diphenylmethane and α, ω-bis [3- (ο-hydroxyphenyl) propyl] polydimethylsiloxane Characterized in that at least one member selected from the group
Polycarbonate.
제 4항에 있어서,
상기 폴리카보네이트는, 분자량 조절제를 더 포함하여 중합된 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
5. The method of claim 4,
Characterized in that the polycarbonate is further polymerized by further comprising a molecular weight regulator
Polycarbonate.
제 9항에 있어서,
상기 분자량 조절제는, 모노-알킬페놀인 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
10. The method of claim 9,
Wherein the molecular weight regulator is a mono-alkylphenol
Polycarbonate.
제 9항에 있어서,
상기 분자량 조절제는, 디올 단량체 총 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 10 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
10. The method of claim 9,
Wherein the molecular weight modifier is contained in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the diol monomers
Polycarbonate.
제 4항에 있어서,
상기 폴리카보네이트는, 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000 g/mol이고, 유리전이온도가 140 내지 250 ℃인 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
5. The method of claim 4,
Wherein the polycarbonate has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000 g / mol and a glass transition temperature of 140 to 250 ° C
Polycarbonate.
제 4항에 있어서,
상기 폴리카보네이트는, 내열도(HDT)가 120 내지 230 ℃인 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
5. The method of claim 4,
The polycarbonate has a heat resistance (HDT) of 120 to 230 ° C
Polycarbonate.
제 8항에 있어서,
상기 폴리카보네이트는, 하기 화학식 3
[화학식 3]
Figure 112014082639018-pat00010

(상기 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 수소 또는 탄소수 1~10의 알킬기이고, 상기 n은 0 내지 445이고, m은 1 내지 225이다)로 표시되는 것을 특징으로 하는
폴리카보네이트.
9. The method of claim 8,
The polycarbonate may be represented by the following general formula
(3)
Figure 112014082639018-pat00010

(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, n is 0 to 445, and m is 1 to 225) Featured
Polycarbonate.
제 4항 내지 제 14항 중 어느 한 항의 폴리카보네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는
물품.
Characterized in that it comprises the polycarbonate of any one of claims 4 to 14
article.
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