KR101679654B1 - Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same - Google Patents

Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same Download PDF

Info

Publication number
KR101679654B1
KR101679654B1 KR1020090121661A KR20090121661A KR101679654B1 KR 101679654 B1 KR101679654 B1 KR 101679654B1 KR 1020090121661 A KR1020090121661 A KR 1020090121661A KR 20090121661 A KR20090121661 A KR 20090121661A KR 101679654 B1 KR101679654 B1 KR 101679654B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resin
plasticizer
resin composition
carbonate
glyceryl carbonate
Prior art date
Application number
KR1020090121661A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20110064890A (en
Inventor
홍승권
박재영
정기남
Original Assignee
에스케이이노베이션 주식회사
에스케이종합화학 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스케이이노베이션 주식회사, 에스케이종합화학 주식회사 filed Critical 에스케이이노베이션 주식회사
Priority to KR1020090121661A priority Critical patent/KR101679654B1/en
Publication of KR20110064890A publication Critical patent/KR20110064890A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101679654B1 publication Critical patent/KR101679654B1/en

Links

Abstract

본 발명은 글리세릴 카보네이트(Glyceryl carbonate) 및 그의 유도체인 글리세릴 카보네이트 에스테르(Glyceryl carbonate esters)와 글리세릴 카보네이트 에테르(Glyceryl carbonate ethers)로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 가소제로 하는 수지 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a resin composition comprising at least one compound selected from glyceryl carbonate (Glyceryl carbonate) and a glyceryl carbonate ester (Glyceryl carbonate esters) and glyceryl carbonate ether (Glyceryl carbonate ethers) derivatives thereof as plasticizers.
구체적으로는 지방족 또는 방향족 폴리카보네이트 수지, 우레탄 수지, 폴리염화비닐 수지 및 에폭시 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지에 상기 가소제를 첨가한 수지 조성물로써, 유리전이온도(Tg)를 낮추어 가공성을 용이하게 하고 제품에 유연성을 부여하는 수지 조성물에 관한 것이다. Specifically, aliphatic or aromatic polycarbonate resins, urethane resins, polyester as a resin composition was added to the plasticizer for at least one resin selected chlorinated vinyl resin, and epoxy resin, glass transition down to facilitate the workability temperature (Tg) and It relates to a resin composition for imparting flexibility to the product. 또한 상기 가소제는 가소화 효율이 우수하여 적은 가소제 함량으로도 유리전이온도가 낮아지고 저온에서의 유연성이 우수하여 인장 강도 등의 물성이 향상되는 효과가 있다. In addition, the plasticizer has an effect of plasticizing efficiency is excellent and is also lower the glass transition temperature at a lower plasticizer content of the physical properties such as tensile strength improvement is excellent in flexibility at a low temperature.
실리세릴 카보네이트, 글리세릴 카보네이트 에스터, 글리세릴 카보네이트 에테르, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 에폭시, 폴리염화비닐, 가소제, 에스테르화 반응 Silicate Sheryl carbonate, glyceryl carbonate ester, glyceryl carbonate, ether, polycarbonate, polyurethane, epoxy, polyvinyl chloride, a plasticizer, an esterification reaction

Description

수지 조성물용 가소제 및 이를 포함하는 수지 조성물{Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same} The resin composition {Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same} containing a plasticizer and for this resin composition

본 발명은 글리세릴 카보네이트, 글리세릴 카보네이트 에스테르 및 글리세릴 카보네이트 에테르로부터 선택되는 1종 이상을 수지 조성물의 가소제로 이용하며, 이 가소제를 포함하는 플라스틱, 특히, 폴리염화비닐(PVC) 수지, 에폭시(Epoxy) 수지, 폴리우레탄(Polyurethane) 수지 및 지방족 또는 방향족 폴리카보네이트 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지 조성물에 관한 것이다. The invention glyceryl carbonate, glyceryl carbonate ester and glyceryl carbonate ether used at least one selected from a resin composition of a plasticizer, and a plastic comprising the plasticizer, in particular, polyvinyl chloride (PVC) resin, epoxy ( Epoxy) relates to a resin, polyurethane (polyurethane) resin, and an aliphatic or one or more resin compositions selected from aromatic polycarbonate resins.

폴리염화비닐 수지는 염화비닐의 단독 중합체 또는 50% 이상의 염화비닐을 포함하는 혼성 중합체로서, 압출성형, 사출성형, 캘린더링, 졸 캐스팅(Sol casting) 등의 가공법에 의해 사용될 수 있는 범용 수지이며, 이 같은 가공성을 통하여 파이프, 전선, 전기기계제품, 장난감, 필름, 시트, 인조가죽, 타포린, 테이프, 식품 포장재, 의료용품 등에 이르기까지 다양한 제품들의 소재로 광범위하게 사용된다. Polyvinyl chloride resin is a copolymer containing a vinyl homopolymer or more than 50% of the chlorinated vinyl chloride, and general-purpose resins that can be used by a processing method such as extrusion molding, injection molding, calendaring, sol casting (Sol casting), this is widely used as a material of various products ranging through the same workability pipes, wires, electromechanical products, toys, film, sheet, artificial leather, tarpaulins, tape, food packaging, and medical supplies.

폴리우레탄은 사출성형이나 압출성형이 가능한 열가소성 폴리우레탄과, 인조가죽, 코팅, 피복, 전기전자 소자의 충진제 등으로 사용되는 졸(Sol)상의 폴리우레 탄 또는 다가 알코올의 올리고머와 이소시아네이트의 후중합(Post curing)에 의해 고분자가 형성되는 폴리우레탄이 있다. Polyurethane Polyurethane or polyvalent polymerization after the oligomer with an isocyanate of the alcohol on the sol (Sol) is used as the thermoplastic polyurethane is injection molding or extrusion molding as possible and, artificial leather, coatings, and coated, a filler such as electrical and electronic devices ( Post curing by a) there is a polyurethane polymer that is formed. 이들 폴리우레탄은 다양한 필름이나 장갑, 인조가죽뿐만 아니라, 전기전자 보호피막, 코팅, 건축내장재 등으로 가공되어 광범위하게 사용되고 있다. These polyurethanes are widely used is processed into a variety of films or gloves, as well as artificial leather, electronic protection film, coating, building interior materials and the like.

에폭시 수지는 건축용 내장재 또는 전지전자 소재용 충진제 등 다양하게 사용되고 있으며, 1액형 또는 2액형의 후중합(Post curing) 제품이 일반적이며, 특히 건축용 내장재로 사용될 경우 가소성을 부여하여 사용한다. Epoxy resin is used to impart plasticity when used as a building interior material or a battery and electronic materials used in several different ways, including for filler, and a polymerization (Post curing) after the product of the one-pack type or two-component general, in particular building interior material.

폴리카보네이트는 비스페놀 에이(Bis-phenol A)를 사용한 방향족 폴리카보네이트가 일반적이나 방향족의 물성을 개선하기 위한 지방족 폴리카보네이트의 사용이 증가하는 추세이다. Polycarbonate is a tendency that the aromatic polycarbonate using bisphenol A (Bis-phenol A) the increased use of aliphatic polycarbonate to improve the physical properties of the general or aromatic. 특히, 환경친화적인 폴리카보네이트로 주목을 받고 있는 지방족 폴리카보네이트로는 일반적으로 프로필렌옥사이드(Propylene Oxide, PO)와 이산화탄소의 공중합에 의해 제조되는 폴리프로필렌카보네이트와 에틸렌옥사이드(Ethylene Oxide, EO)와 이산화탄소의 공중합에 의해 유사한 반응경로를 거쳐 제조되는 폴리에틸렌카보네이트가 있으며, 이들의 기계적 물성을 개선하기 위해 PO/EO 이외의 시클로헥센 옥사이드(cyclohexen oxide), 글리시딜 에테르류(glycidyl ethers), 실리시딜 에스테르류(glycdidyl esters) 등이 추가로 사용되는 삼중합체(terpolymer) 등이 개발되어 적용되고 있다. Specifically, the aliphatic polycarbonate in the spotlight as an environmentally friendly polycarbonate is generally propylene oxide (Propylene Oxide, PO) and poly-propylene carbonate and ethylene oxide (Ethylene Oxide, EO) is produced by copolymerization of carbon dioxide and carbon dioxide and the polyethylene carbonate is prepared via a similar reaction path by copolymerization, cyclohexene oxide other than the PO / EO to improve their mechanical properties of (cyclohexen oxide), glycidyl ether (glycidyl ethers), silico-glycidyl ester acids (esters glycdidyl) being such as is applied in the development and additional terpolymer (terpolymer) is used as a.

상기의 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 또는 폴리카보네이트 수지는 가소제, 안정제, 점도조절제, 내부이형제, 안료 등 여러 가지 첨가제를 적절하게 첨가하여 다양한 가공 물성을 부여할 수 있는데, 상기 첨가제 중 가소 제는 상기의 수지들에 첨가되어 가공성, 유연성 및 점착성 등의 여러 가지 물성 및 기능을 부여하는 필수 첨가제이다. Wherein the polyvinyl chloride resin, polyurethane resin, epoxy resin or polycarbonate resin may be given a variety of processing properties by suitably adding various additives such as plasticizers, stabilizers, viscosity modifiers, naebuyi brothers, pigment, of the additive plasticizer is an essential additive to impart various physical properties and functions such as processability, flexibility, and adhesion are added to the above resin. 가소제는 휘발성이 매우 낮아야 하며, 상기 수지들을 이용한 플라스틱 조성물의 성형 과정뿐만 아니라 성형된 제품의 실제 사용하는 동안 성능을 지속적으로 발휘하여 물성을 유지하는 면에서 매우 중요하다. The plasticizer is important from the viewpoint of maintaining the physical properties to continuously exert the performance during the very low volatility, and the actual use of the molded product as well as the molding process of the plastic composition using said resin. 또한 식품 및 음료 분야 그리고 의약 분야와 인체접촉이 가능한 용도의 적용을 위해서 제공되는 가소제는 건강상 무해하여야 하며, 건축용 내장제의 경우 휘발성 유기화합물의 배출이 지연되어야 한다. In addition, food and beverages, and medicines, and plasticizers are provided for the application of the field and the potential uses human body contact is to be harmless, the health, should be the case of construction naejangje the discharge of volatile organic compounds delay.

지금까지 이러한 용도로 사용된 가소제로는 디알킬프탈레이트(Dialkyl phthalate)계를 들 수 있으며, 특히 폴리카보네이트에 대해서는 구연산의 에스테르 화합물이나 디옥틸아디프산(Dioctyl adipate)과 같은 이염기 에스테르류(dibasic esters) 등이 사용될 수 있는 것으로 알려져 있다. The plasticizer used for this purpose so far is a dialkyl phthalate (Dialkyl phthalate) and hold the can, especially the ester compound or dioxide tilah of citric acid for the polycarbonate adipic acid dibasic esters (dibasic esters such as (Dioctyl adipate) ) it is known that the like may be used. 그러나 인체 안정성과 관련된 독성 물질을 규제하는 법률 하에서 재생 독성에 관한 논란 때문에 디알킬프탈레이트를 사용하는 것은 점차 현저하게 감소할 것으로 예상되며, 특히 폴리프로필렌카보네이트 또는 폴리에틸렌카보네이트, 및 이들과 글리시딜 에티르(glycidyl ether)나 글리시딜 에스테르(glycidyl ester)의 공중합체의 경우, 디알킬프탈레이트나 이염기 에스테르류(dibasic esters)와 같은 가소제는 가소성이 충분하지 않으며, 이 가소제 함량이 10% 이하로 낮은 경우 유리전이온도를 충분히 낮추기 어려워 충분한 유연성을 확보하기 위해서는 사용 함량이 높아야 하는데, 이 경우는 수지 조성물을 가공한 후의 표면 끈적거림이 높아지는 등의 문제점이 있다. However, the use of dialkyl phthalate because controversy about the reproduction toxicity under the laws regulating toxic materials related to human safety is expected to significantly reduce gradually, in particular, polypropylene carbonate, polyethylene carbonate, and Tyr to these and glycidyl plasticizers such as (glycidyl ether) or the glycidyl ester the case of the copolymer, the dialkyl phthalate and dibasic acid esters (dibasic esters) of (glycidyl ester) is not plastic enough, the plasticizer content is lower than 10% If to be higher is used in order to sufficiently lower the glass transition securing difficult enough flexibility for the content temperature, and in this case has a problem such as increasing the backlash sticky surface after processing of the resin composition.

상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명자들은, 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 및 폴리카보네이트 수지로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 수지 조성물의 가소제로서, As a plasticizer of the resin, including the present inventors, a polyvinyl chloride resin, polyurethane resin, epoxy resin and polycarbonate resin at least one selected from In order to solve the above composition,

글리세릴 카보네이트(Glyceryl carbonate), 글리세릴 카보네이트 에스테르(Glyceryl carbonate esters) 및 글리세릴 카보네이트 에테르(Glyceryl carbonate ethers)로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 상기 수지와의 상용성을 예측하고, 시료를 제조하여 가소제로서의 성능을 수없이 연구한 결과, 상기 화합물이 가소제로서 우수하다는 실험결과에 기초하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다. Glyceryl carbonate (Glyceryl carbonate), glyceryl carbonate ester (Glyceryl carbonate esters) and glyceryl carbonate ether (Glyceryl carbonate ethers) plasticizer is at least one compound selected to produce a sample estimate the compatibility with the resin, and from After a study as to the performance without water, thereby completing the present invention based on the experimental results that the compound is excellent as a plasticizer.

따라서 본 발명의 목적은, 종래 디알킬프탈레이트나 이염기 에스테르계 가소제를 대체할 수 있는, 우수한 물성의 글리세릴 카보네이트, 글리세릴 카보네이트 에스테르 및 글리세릴 카보네이트 에테르로부터 선택되는 화합물을 수지 조성물용 가소제를 제공하며, 또한 상기 가소제 1종 이상과 폴리염화비닐 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지 및 폴리카보네이트 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공하는 것이다. It is therefore an object of the present invention, provides a conventional dialkyl phthalate or dibasic glyceryl carbonate, glyceryl carbonate ester, and the resin composition the plasticizer for a compound selected from glyceryl carbonate ether of superior physical properties, which can be substituted for the ester plasticizer and also to provide a resin composition containing the plasticizer and at least one polyvinyl chloride resin, epoxy resin, polyurethane resin and at least one polyester resin selected from polycarbonate resin.

상기와 같은 기술적 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제1 측면에 따른 수지 조성물용 가소제로서, 하기 화학식 1과 같이 표시되는 글리세릴 카보네이트 및 이의 유도체 화합물을 제공한다. A plasticizer for the resin composition according to the first aspect of the present invention for achieving the technical object as described above, to provide the glyceryl carbonate, and derivatives thereof, represented as formula (I).

[화학식1] Formula 1

Figure 112009075948860-pat00001

상기 식에서 R은 수소원자, 직쇄의 (C1-C18)알킬기, 및 직쇄의 (C1-C18)알킬기, (C6-C18)알킬시클로헥실기 또는 (C7-C20)알킬아릴기가 치환된 카르보닐기로부터 선택된다. Wherein R is selected from the group the group is a hydrogen atom, (C1-C18) alkyl groups of straight-chain, and (C1-C18) alkyl group of a straight chain, (C6-C18) alkyl, cyclohexyl, or (C7-C20) alkylaryl-substituted .

본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제2 측면에 따른 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 및 폴리카보네이트 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지와 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 가소제를 포함하는 수지 조성물을 제공한다. One or more kinds represented by the first resin with the general formula (1) or more kinds selected from polyvinyl chloride resin, polyurethane resin, epoxy resin and polycarbonate resin according to the second aspect of the present invention for achieving the further object of the present invention It provides a resin composition containing a plasticizer.

이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다. Hereinafter, a detailed description will be given of the present invention.

본 발명은 수지 조성물용 가소제로써, 하기 화학식 1로 표시되는 글리세릴 카보네이트 및 이의 유도체 화합물을 제공한다. The present invention provides a glyceryl carbonate, and derivatives thereof represented by the following general formula (1), as a plasticizer for the resin composition.

[화학식 1] Formula 1

Figure 112009075948860-pat00002

상기 식에서 R은 수소원자, 직쇄의 (C1-C18)알킬기, 및 직쇄의 (C1-C18)알킬 기, (C6-C18)알킬시클로헥실기 또는 (C7-C20)알킬아릴기가 치환된 카르보닐기로부터 선택된다. Wherein R is a hydrogen atom, a (C1-C18) alkyl groups of straight-chain, and a straight chain (C1-C18) alkyl group, (C6-C18) alkyl, cyclohexyl, or (C7-C20) alkyl aryl group selected from a substituted carbonyl group do.

바람직하게 상기 R은 수소원자, 옥타노일기, 데카노일기, 도데카노일기, 테트라데카노일기, 옥틸기, 데실기, 도데실기 및 테트라데실기로부터 선택되는 것이 좋다. Preferably, the R is preferably selected from a hydrogen atom, octanoyl noilgi, having alkanoyl group, dodecanoyl group, a tetradecyl alkanoyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group and tetradecyl group.

본 발명에 따라 상기 화학식 1의 글리세릴 카보네이트 및 이의 유도체인 글리세릴 카보네이트 에스테르 또는 글리세릴 카보네이트 에테르는 종래에 공지된 바와 같이 글리세롤(glycerol)과 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate)의 반응에 의하며 글리세릴 카보네이트를 수득할 수 있고, 상기 수득한 글리세릴 카보네이트는 에스테르화 또는 에테르화 반응에 따라 글리세릴 카보네이트 에스테르 또는 글리세릴 카보네이트 에테르를 수득할 수 있다. According to the present invention, glyceryl carbonate, and derivatives of glyceryl carbonate ester or glyceryl carbonate ether of the general formula (1) it is uihamyeo the reaction of glycerol (glycerol) and dimethyl carbonate (dimethyl carbonate), as is known in the prior art the glyceryl carbonate can be obtained, the resulting glyceryl carbonate may yield a carbonate ester or a glyceryl ether glyceryl carbonate according to the esterification or etherification.

본 발명에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 가소제는 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 및 폴리카보네이트 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지에 첨가하여 수지 조성물을 제조할 수 있다. According to the invention one or more of a plasticizer represented by Formula 1 may be prepared by addition of a polyvinyl chloride resin, polyurethane resin, epoxy resin and polycarbonate, at least one resin selected from the resin of the resin composition. 상기 수지에 투입하는 상기 가소제의 투입량은 한정하지 않지만, 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 및 폴리카보네이트 수지로부터 선택되는 1종 이상의 조성물로써, 수지 100중량부에 대하여 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 가소제 5 내지 150 중량부를 포함할 수 있다. Although not limited to the amount of the plasticizer added to the resin, polyvinyl chloride resin, polyurethane resin, epoxy resin, and a polycarbonate as one or more compositions selected from a resin, based on 100 parts by weight of the resin of the formula (1) at least one plasticizer, from 5 to 150 parts by weight may include a. 상기 가소제를 포함하는 수지 조성물은 수지 조성물의 용도에 따라 가소제를 적절히 증감할 수 있으나, 상술한 5 중량부 미만으로 첨가되는 경우에는 가소제에 의하여 발현될 수 있는 유연성이나 가공성을 달성할 수 없으며, 150 중량부를 초과하여 첨가되는 경우에는 적정 기계적 물성의 확보가 어렵고, 지나치게 점성이 낮아질 가능성도 있어 바람직하지 않다. The resin composition containing the plasticizer, but can appropriately increase or decrease the plasticizer according to the usage of the resin composition, when added to less than 5 parts by weight of the above is not possible to achieve the flexibility or workability, which can be expressed by the plasticizer, 1.5 when added in excess of the weight, it is difficult to secure adequate mechanical properties, it is not preferable because the viscosity is also over-potential lower.

본 발명은 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 및 폴리카보네이트 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지에 있어서, 구체적인 예로는, 염소화 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 염소화폴리에틸렌, 염화비닐-초산비닐 공중합체, 염화비닐-에틸렌 공중합체, 염화비닐-프로필렌공중합체, 염화비닐-스티렌 공중합체, 염화비닐-이소부틸렌 공중합체, 염화비닐-염화비닐리덴 공중합체, 염화비닐-각종 비닐에테르 공중합체 등으로부터 선택되는 염소함유 수지 또는 이들의 상호 블렌드품을 이용할 수 있으며, 또한 염소함유 수지와 염소를 포함하지 않는 합성수지, 예를 들면 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체, 아크릴로니트릴-스티렌-부타디엔 삼원공중합체, 에틸렌-초산비닐 공중합체, 폴리에스테르 등과의 블렌드품, 블록공중합체, 그라프트 공 The invention polyester in a vinyl chloride resin, polyurethane resin, epoxy resin and polycarbonate, at least one resin selected from a resin, and specific examples are, chlorinated polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, chlorinated polyethylene, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, vinyl chloride-ethylene copolymer, vinyl chloride-propylene copolymer, vinyl chloride-styrene copolymer, vinyl chloride-isobutylene copolymers, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-various vinyl ether copolymers a chlorine-containing resin or a cross-blended product is selected from the available etc., and also, for a synthetic resin, for example, does not include a chlorine-containing resins and chlorine acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-styrene-butadiene terpolymer copolymer, ethylene-vinyl acetate blend product or the like copolymer, polyester, block copolymer, graft ball 합체 등으로부터 선택되는 수지에도 적용할 수 있다. It can be applied to a resin selected from copolymers and the like.

본 발명은 상기 가소제를 포함하는 폴리염화비닐 수지 조성물로써, 이의 제조방법은 한정되지 않으며, 당 업계에 잘 알려진 방법으로 제조할 수 있으며, 예를 들어 이미 가교 또는 경화를 통해 분자량이 충분히 높아진 수지에 첨가되거나 올리고머 형태의 전구체에 첨가하여 경화반응을 진행할 수 있다. The invention to poly as a vinyl chloride resin composition, the resin preparation method thereof is not limited, and can be prepared by methods well known in the art, for example it increased already enough in molecular weight through cross-linking or curing comprising the plasticizer added or added in the form of an oligomer precursor may advance the curing reaction.

본 발명은 상기 가소제를 포함하는 에폭시 수지 조성물로써, 이의 제조방법은 한정하지 않으며, 당 업계에서 잘 알려진 방법으로 제조할 수 있으며, 특별히 경화제에 의한 경화반응이 일어나기 전에 상기 가소제를 첨가하는 것이 가장 바람직하다. The invention is most preferred to add the plasticizer as an epoxy resin composition containing the plasticizer, the preparation method is not limited and can be prepared by methods well known in the art, before the curing reaction by the particular curing agent Do.

본 발명은 상기 가소제를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물로써, 이의 제조방법은 한정하지 않으며, 당 업계에서 잘 알려진 방법으로 제조할 수 있다. The invention as a polycarbonate resin composition containing the plasticizer, a production method thereof is not limited, and may be prepared by methods well known in the art. 바람직하게 상기 폴리카보네이트 수지는 중량평균분자량 2,000 내지 3,000,000 g/mol의 폴리프로필렌카보네이트를 이용하거나, 알킬렌 옥사이드와 공중합을 이루는 폴리카보네이트로서 중량평균분자량이 2,000 내지 3,000,000 g/mol의 공중합체를 이용하는 것이 좋다. Preferably the polycarbonate resin is to use a copolymer having a weight average molecular weight of 2,000 to 3,000,000 g / mol using the polypropylene carbonate, or an alkylene oxide with a weight average molecular weight of 2,000 form a copolymer as polycarbonate to 3,000,000 g / mol of good. 상기 알킬렌 옥사이드의 구체적인 예로는 시클로헥센 옥사이드, 글리시딜 에스테르, 글리시딜 에테르 및 부틸렌 옥사이드로부터 선택되는 것을 이용할 수 있다. Examples of the alkylene oxide can be used which is selected from cyclohexene oxide, glycidyl esters, glycidyl ethers and butylene oxide. 또는 상기 폴리카보네트로서 중량평균분자량이 2,000 내지 3,000,000 g/mol의 비스페놀 A(Bis-phenol A) 또는 수소화 비스페놀 A로부터 유도된 폴리카보네이트이거나 이들의 공중합체인 것을 이용할 수 있다. Or a weight average molecular weight polycarbonate is derived from bisphenol A (Bis-phenol A) or a hydrogenated bisphenol A of 2,000 to 3,000,000 g / mol, as the polycarbonate or a net may be used to those of a copolymer.

본 발명은 상기 가소제를 포함하는 폴리우레탄 수지 조성물로써, 이의 제조방법을 한정하지 않으며, 당 업계에서 알려진 방법으로 제조할 수 있다. The invention as a polyurethane resin composition containing the plasticizer, it is not limited to the preparation method thereof can be prepared by methods known in the art.

상기와 같이 본 발명에 따른 수지 조성물은 종래의 가소제를 첨가한 수지 조성물에 비하여 우수한 물리적 특성을 가진다. The resin composition according to the present invention as described above has excellent physical properties compared with the resin composition by the addition of conventional plasticizers. 특별히 경도, 인장강도, 신률, 탄성계수, 블리딩(bleeding) 및 유리전이온도의 물리적 특성에 있어서, 본 발명의 수지 조성물은 30 내지 90 A의 경도(Shore A), 100 내지 230 Kgf/㎠ 의 인장강도, 200 내지 500%의 신률, 30 내지 90 Kgf/㎠ 의 신률 및 종래의 가소제를 첨가한 수지 조성물보다 더 낮은 유리전이온도(Tg)를 가지며, 블리딩은 전혀 일어나지 않았다. In particularly hardness, tensile strength, elongation, modulus of elasticity, bleeding (bleeding) and physical properties of the glass transition temperature, the tensile of the resin composition of the present invention is 30 to hardness of 90 A (Shore A), 100 to 230 Kgf / ㎠ strength, has a lower glass transition temperature (Tg) than the elongation, and a resin composition was added to the conventional plasticisers of elongation, from 30 to 90 Kgf / ㎠ of 200 to 500%, bleeding did not occur at all. 상기와 같이 본 발명의 가소제를 포함한 수지 조성물은 가소화 효율이 우수하여 우수한 물리적 특성을 나타내며, 이에 따라 다양한 분야에서 종래의 수지 조성물 또는 이를 이용한 제품에 있어서 보다 물리적 특성이 우수한 제품이 제조될 수 있을 것으로 기대된다. The resin composition containing the plasticizer of the present invention as described above is plasticized efficiency is superior to exhibit excellent physical properties, so that it in many fields can become a more excellent physical properties products produced in a conventional resin composition or a product using the same. It is expected.

본 발명은 상기 가소제를 포함하는 수지 조성물을 이용하여 플라스틱을 제조함으로써, 인장강도가 우수하고 유리전이온도가 낮아 필름으로의 성형이 우수할 뿐만 아니라, 저온에서도 유연성을 유지하여 필름 또는 인조가죽 시트와 같은 유연한 제품으로의 가공이 가능한 장점이 있다. The present invention by preparing the plastic by using a resin composition containing the plasticizer, and the tensile strength is excellent and the glass transition temperature is low, the film or man-made to maintain the flexibility at low temperatures, as well as forming a solid of the film leather sheet there are possible advantages of working in such a flexible product. 본 발명의 가소제는 상기 네가지 수지와의 상용성이 우수하여 유기용제 또는 물에 의한 추출성이 낮아 상기 수지 조성물을 이용한 필름, 시트 등의 제품 수명이 연장된다. Plasticizers of the present invention to the compatibility with the resin, four kinds of solid and extend the service life of the film, sheet or the like using the above-mentioned resin composition is extractable with an organic solvent or water low.

이 외에 본 발명에 따른 글리세릴 카보네이트 및 그의 유도체인 글리세릴 카보네이트 에스테르 또는 글리세릴 카보네이트 에테르로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 가소제로 포함하는 본 발명의 수지 조성물은, In addition, the resin composition of the present invention, including the invention glyceryl carbonate and at least one compound selected from derivatives of glyceryl carbonate ester or carbonate glyceryl ether according to a plasticizer,

벽마감재, 바닥재, 창틀, 벽지 등의 건재(建材); Building materials such as wall finishes, flooring materials, window sashes, wallpaper (建材);

전선 피복재; Wire coverings;

자동차용 내외장재; Automobile interior and exterior;

하우스, 터널 등의 농업용 자재; Agricultural materials such as houses, tunnels;

랩, 트레이(tray) 등의 생선 등의 식품의 포장재; Wraps, packaging materials for foods such as fish, such as a tray (tray);

언더바디(underbody) 실란트, 플라스티졸, 페인트, 잉크 등의 도막형성제; Underbody (underbody) coating film formed of the sealant, plastisol, paint, ink and the like agent;

합성 가죽, 코팅된 직물, 호스, 파이프, 시트, 유아용 완구, 장갑 등의 잡화; Necessities such as synthetic leather, coated fabrics, hoses, pipes, sheets, children's toys, gloves; 등에 사용될 수 있으나, 이는 하나의 예시일 뿐 이에 국한되지는 않는다. It may be used or the like is possible, but is not limited to just one example.

본 발명은 글리세릴 카보네이트 및 그의 유도체인 글리세릴 카보네이트 에스테르 또는 글리세릴 카보네이트 에테르로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 가소제로 사용하여, 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 에폭시 수지 및 폴리카보네이트로부터 선택되는 1종 이상의 수지 조성물을 제조하면 가소화 효율 측면에서 우수한 제품을 얻을 수 있으며, 인장강도, 투명 필름으로 제조 시의 투명성 등의 물성이 향상되는 효과가 있다. 1, the present invention is selected from glyceryl carbonate and its derivatives of glyceryl carbonate ester or glyceryl carbonate and ether using the at least one compound selected from a plasticizer, polyvinyl chloride resin, polyurethane resin, epoxy resin and polycarbonate When preparing a resin composition of two or more can be obtained a superior product in terms of plasticizing efficiency, there is an effect that the physical properties such as tensile strength, transparency, in the production of a transparent film improves.

이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의거하여 좀 더 상세히 설명하고자 한다. To be described in more detail based on the following examples of the present invention to. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 한정하지는 않는다. The following Examples are but the embodiment is not limited only intended to illustrate the invention.

[ 제조예 1] 글리세릴 [Preparation Example 1] glyceryl 카보네이트 가소제의 제조 Producing a carbonate plasticizer

1단계로 교반기와 응축기가 부착된 2L 둥근 플라스크에 글리세롤 1mol과 디에틸 카보네이트 2 mol을 투입하고, 글리세롤에 대하여 촉매로 소디움메톡사이드 (Sodium methoxide) 3mol %를 투입한 후, 80℃까지 승온시켜 5시간 동안 반응을 수행하였다. To step 1 and a stirrer and condenser was attached to a 2L In the glycerol 1mol and diethyl carbonate, 2 mol To a round flask, and then with respect to the glycerol added sodium methoxide (Sodium methoxide) 3mol% as a catalyst, the temperature was raised to 80 ℃ 5 the reaction was carried out for a time.

반응 후 미반응된 디메틸 카보네이트는 90℃에서 진공 펌프로 5mmHg까지 감압하여 제거하고 흡착제를 넣고 여과하여 최종적인 글리세릴 카보네이트를 수득하였다. After the reaction, the unreacted dimethyl carbonate to obtain a final glyceryl carbonate was removed under reduced pressure at 90 ℃ to 5mmHg, and a vacuum pump into the adsorbent by filtration.

[ 실시예 1] 수지 조성물의 제조 [Example 1] Preparation of resin composition

상기 제조예 1의 글리세롤 카보네이트 가소제의 성능을 평가하기 위하여 시편을 제조하였는데, 폴리염화비닐 수지 조성물은, 폴리염화비닐 수지(LG화학, 제품명 LS-100) 100중량부에 가소제로서 상기 화학식1의 화합물을 주요성분으로 한 가소제 조성물 50phr, 안정제로 한국대협 LFX-1100 1phr를 배합하고 프레스기를 이용하여 185도에서 예열 1분, 가압 1.5분 및 냉각 2분간 작업하여 2mm시트를 만들고 여러 가지 아령형 시편을 제조하였다. Was prepared a specimen in order to evaluate the performance of the glycerol carbonate plasticizer in Preparation Example 1, a polyvinyl resin composition chloride, polyvinyl chloride resin (LG Chemical, product name LS-100) the compound of formula (I) as a plasticizer to 100 parts by weight to a plasticizer composition 50phr, Korea DAEHYUP LFX-1100 1phr 1 minute warm-up at 185 blended using a pressing machine for a stabilizer, the pressure 1.5 minutes, and a number of dumbbell-shaped specimen to create a 2mm sheet by cooling 2 minutes work as a main component It was prepared. 폴리우레탄 수지 조성물은 분자량 3000g/mol의 폴리올(polyol)과 4,4'- dihexyl methane diisocyanate(H12MDI)를 당량비 3:1로 혼합하고 가소제를 전체 중량의 10%가 되도록 하고, DBTDL 촉매 0.1%를 첨가하여 잘 혼합한 후, 이형지 위에 코팅을 한 후 150℃에서 1분간 경화시켜 시트를 얻었다. The polyurethane resin composition of the polyol (polyol) and 4,4'- dihexyl methane diisocyanate (H12MDI) having a molecular weight of 3000g / mol equivalent ratio of 3: 1 and mixed in and plasticizer such that the 10% of the total weight, the catalyst 0.1% DBTDL was added to the materials were mixed well, and cured for one minute at 150 ℃ after the coating on the release paper to obtain a sheet. 에폭시 시트는 Epxosy 수지 (Diglycidyl Ether Bisphenol A; DGEBA, YD-128)에 경화제(4,4-diaminodiphenylmethane; DDM)를 30중량부(phr)를 혼합하고 가소제를 전체 중량의 10%가 되도록 하여 잘 혼합한 후, 이형지 위에 코팅하여 상온에서 1일간 경화시켜 얻었다. Epoxy resin sheet Epxosy mixed well to ensure that 10% of the total weight of the mixture of 30 parts by weight (phr), and plasticizer (Diglycidyl Ether Bisphenol A;; DGEBA, YD-128) a curing agent (DDM 4,4-diaminodiphenylmethane) in after one to give to the cured coating on the release paper for a day at room temperature. 폴리카보네이트 시트는 분자량이 300,000g/mol인 폴리프로필렌카보네이트 수지와 가소제를 혼합하여 3-roll mil을 이용해 혼합하여 압출시켜 제작하였다. Polycarbonate sheet was prepared by extruding a mixture having a molecular weight of a mixture of 300,000g / mol of polypropylene carbonate resin and the plasticizer using a 3-roll mil.

상기 가소제와 시편으로 상기한 바와 같은 테스트를 실시하여 그 결과를 하기 표 1에 정리하였다. By performing the test as described above as the plasticizer and the specimens are summarized in Table 1 and the results.

[ 제조예 2] 글리세릴 [Preparation Example 2] glyceryl 카보네이트 옥타노에이트[ Glyceryl Carbonate octanoate [Glyceryl carbonate octanoate] 가소제의 제조 carbonate octanoate] manufacture of plasticizers

상기 제조예 1에서 제조한 글리세릴 카보네이트와 옥타노일 클로라이드(octanoyl chloride)를 당량비 2:1이 되도록 하고 염기촉매로 소디움카보네이트를 글리세릴 카보네이트에 대해 10 mol%를 사용하여 아실화(acylation)반응을 한다. The acylated (acylation) reaction using mol% 10 for the sodium carbonate as the base catalyst to be 1 to glyceryl carbonate: a glyceryl carbonate and octanoyl chloride (octanoyl chloride) prepared in Preparative Example 1, the equivalent ratio 2 do. 미반응 글리세릴 카보네이트는 물과 에테르로 추출하여 분리한다. Unreacted glyceryl carbonate is separated by extraction with water and ether.

[ 실시예 2] 수지 조성물의 제조 Example 2 Preparation of resin composition

실시예 1에서 글리세릴 카보네이트 대신 상기 제조예 2의 글리세릴 카보네이트 옥타노에이트를 가소제로 첨가한 것 외에는 동일한 방법으로 각 수지 조성물을 제조하였으며, 그 실험결과는 하기 표 1에 개시하였다. Example 1 glyceryl carbonate instead of the respective resin compositions were prepared in the same manner except that the addition of glyceryl carbonate octanoate in Preparation Example 2 as a plasticizer from, the experimental results are described in Table 1 below.

[ 제조예 3] 글리세릴 [Preparation Example 3] glyceryl 카보네이트 라우릴레이트[ Glyceryl Carbonate dilaurate [Glyceryl carbonate laurylate] 가소제의 제조 carbonate laurylate] manufacture of plasticizers

상기 실시예 1에서 제조한 글리세릴 카보네이트와 라우로일 클로라이드(lauroyl chloride)을 당량비 2:1가 되도록 하고, 염기촉매 소디움카보네이트를 글리세릴 카보네이트에 대해 10 mol%를 사용하여 아실화반응을 한다. A glyceryl carbonate and lauroyl chloride (lauroyl chloride) as prepared in Example 1, equivalent ratio of 2: and so that the first, using a mol% 10 for the base catalyst, sodium carbonate to the glyceryl carbonate and the acylation reaction. 미반응 글리세릴 카보네이트는 물과 에테르로 추출하여 분리한다. Unreacted glyceryl carbonate is separated by extraction with water and ether.

[ 실시예 3] 수지 조성물의 제조 Example 3 Preparation of resin composition

실시예 1에서 글리세릴 카보네이트 대신 상기 제조예 3의 글리세릴 카보네이트 라우릴레이트를 가소제로 첨가한 것 외에는 동일한 방법으로 각 수지 조성물을 제조하였으며, 그 실험결과는 하기 표 1에 개시하였다. Example 1 glyceryl carbonate instead of the respective resin compositions were prepared in the same manner except that the addition of glyceryl carbonate dilaurate in the preparation 3, as a plasticizer from, the experimental results are described in Table 1 below.

[ 제조예 4] 글리세릴 [Preparation Example 4] glyceryl 카보네이트 Carbonate 옥틸 에테르[ Glyceryl Octyl ether [Glyceryl carbonate carbonate octyl ether] 가소제의 제조 octyl ether] manufacture of plasticizers

상기 실시예 1에서 제조한 글리세릴 카보네이트와 옥틸 브로마이드(octyl bromide)을 당량비 2:1가 되도록 하고 염기촉매로 소디움하이드라이드(Sodium hydride)를 글리세릴 카보네이트과 동일 당량을 사용하여 에테르화반응을 한다. The Example 1 glyceryl carbonate and octyl bromide produced in (octyl bromide) equivalent ratio of 2: 1 and for use with glyceryl kaboneyiteugwa same equivalents of sodium hydride (Sodium hydride) as a base catalyst to the etherification. 미반응 글리세릴 카보네이트는 물과 에테르로 추출하여 분리한다. Unreacted glyceryl carbonate is separated by extraction with water and ether.

[ 실시예 4] 수지 조성물의 제조 Example 4 Preparation of resin composition

실시예 1에서 글리세릴 카보네이트 대신 상기 제조예 4의 글리세릴 카보네이트 올틸 에테르를 가소제로 첨가한 것 외에는 동일한 방법으로 각 수지 조성물을 제조하였으며, 그 실험결과는 하기 표 1에 개시하였다. Example 1 glyceryl carbonate instead of the respective resin compositions were prepared in the same manner except that the addition of glyceryl carbonate oltil ether of Preparation Example 4 as a plasticizer from, the experimental results are described in Table 1 below.

[ 제조예 5] 글리세릴 [Preparation Example 5] glyceryl 카보네이트 Carbonate 라우릴 에테르[ Glyceryl Lauryl ether [Glyceryl carbonate lauryl ether ]의 제조 Preparation of carbonate lauryl ether]

상기 실시예 1에서 제조한 글리세릴 카보네이트와 라우릴 브로마이드(lauryl bromide)를 당량비 2:1가 되도록 하고 염기촉매로 소디움하이드라이드(Sodium hydride)를 글리세릴 카보네이트과 동일 당량을 사용하여 에테르화반응을 한다. Us in the Example 1 was glyceryl prepared in carbonate la bromide (lauryl bromide) an equivalent ratio of 2: 1 and for use with glyceryl kaboneyiteugwa same equivalents of sodium hydride (Sodium hydride) as a base catalyst and the etherification . 미반응 글리세릴 카보네이트는 물과 에테르로 추출하여 분리한다. Unreacted glyceryl carbonate is separated by extraction with water and ether.

[ 실시예 5] 수지 조성물의 제조 Example 5 Preparation of resin composition

실시예 1에서 글리세릴 카보네이트 대신 상기 제조예 5의 글리세릴 카보네이트 라우릴 에테르를 가소제로 첨가한 것 외에는 동일한 방법으로 각 수지 조성물을 제조하였으며, 그 실험결과는 하기 표 1에 개시하였다. Embodiment were prepared, each resin composition for example, instead of glyceryl carbonate in 1 la glyceryl carbonate in Preparative Example 5 us in the same manner except that the addition of ether, a plasticizer, and the experimental results are described in Table 1 below.

[비교예 1] Comparative Example 1

가장 광범위하게 사용되는 디-2-에틸헥실프탈레이트를 가소제로 사용하여 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 시편을 제조하였다. The specimens in the same method as that of Example 1 using di-2-ethylhexyl phthalate most widely used as a plasticizer was prepared. 제조된 시편으로 상기 실시예1에서 실시한 테스트와 동일한 테스트를 실시하여 그 결과를 하기 표 1에 정리하였다. Subjected to the same test and the test performed in Example 1 with the prepared specimens are summarized in Table 1 and the results.

[비교예 2] Comparative Example 2

실시예 1에서 가소제를 첨가하지 않는 것 외에는 동일한 방법으로 시편을 제조하였다. Embodiment the specimen was prepared in the same manner except that the plasticizer was not added in Example 1. Fig. 제조된 시편으로 상기 실시예1에서 실시한 테스트와 동일한 테스트를 실시하여 그 결과를 하기 표 1에 정리하였다. Subjected to the same test and the test performed in Example 1 with the prepared specimens are summarized in Table 1 and the results. 단, PVC는 가소제 없이 가공되지 않으므로 제외하였다. However, PVC is not processed without plasticizer were excluded.

[표 1] TABLE 1

Figure 112009075948860-pat00003

상기 표 1의 결과로부터 본 발명의 가소제인 실시예 1 내지 5는 가장 일반적인 가소제인 비교예 1과 비교하여 가소화 효율이 더 우수할 뿐만 아니라, 다른 물성, 예를 들면 인장강도, 유리전이온도 등에서도 우수함을 알 수 있다. Embodiment of the plasticizer of the present invention from the results of Table 1, Examples 1 to 5 are compared with Comparative Example 1, the most common plasticizer, the plasticizer, as well as the efficiency is more excellent, the other properties, for example, etc. The tensile strength, glass transition temperature it can be seen that also excellent. 또한 비교예의 결과로부터, 기존 범용 가소제에 비해 블리딩(Bleeding)이 발생하지 않는 것을 알 수 있다. It can also be seen from the results of the comparative example, unless the bleeding (Bleeding) than the conventional general-purpose plasticizer occurs. 따라서 본 발명의 신규 가소제는 가소화 효율이 우수하여 각종 용도에 따른 다양한 성형에 더욱 적합하고 여러 가지 활용을 기대할 수 있다. Therefore, novel plasticizer of the present invention can be excellent in plasticizing efficiency and more suitable for a variety of molding in accordance with various applications expect a number of advantage.

이상에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예에 대해 상세히 기술되었지만, 본 발명이 속하는 기술분야에 있어서 통상의 지식을 가진 사람이라면, 첨부된 청구 범위에 정의된 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 본 발명을 여러 가지로 변형하여 실시할 수 있을 것이다. Although particularly shown and described with reference to exemplary embodiments of the invention As described above, if the person having ordinary skill in the art, without departing from the spirit and scope of the invention as defined in the appended claims It will be carried out by modification of the invention in many ways. 따라서 본 발명은 위의 실시예들에 국한되지 않는다. Therefore, the invention is not limited to the above embodiments.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 성형용 수지 조성물 가소제. Molding the resin composition for the plasticizer represented by formula (1).
    [화학식 1] Formula 1
    Figure 112016104097596-pat00004
    [상기 화학식 1에서, R은 직쇄 또는 분지쇄의 (C6-C18)알킬기, (C6-C18)알킬시클로헥실기 및 (C6-C18)알킬벤조일기가 치환된 카르보닐기 중에서 선택된다.] [In Formula 1, R is selected from straight or branched (C6-C18) alkyl, (C6-C18) alkyl, a cyclohexyl group, and (C6-C18) alkyl group is a benzoyl group substituted in the chain.]
  2. 제1항에 있어서, According to claim 1,
    상기 수지는 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리카보네이트 수지 및 에폭시 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지인 것을 특징으로 하는 성형용 수지 조성물 가소제. The resin is a polyvinyl chloride resin, polyurethane resin, polycarbonate resin, and molding the resin composition for a plasticizer, characterized in that at least one resin selected from epoxy resin.
  3. 폴리염화비닐 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리카보네이트 수지 및 에폭시 수지로부터 선택되는 1종 이상의 수지와, 하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 가소제를 포함하는 성형용 수지 조성물. Polyvinyl chloride resins, polyurethane resins, polycarbonate resins and the one or more resins selected from an epoxy resin, to form a resin composition comprising at least one plasticizer represented by formula (1).
    [화학식 1] Formula 1
    Figure 112016104097596-pat00005
    [상기 화학식 1에서, R은 직쇄 또는 분지쇄의 (C6-C18)알킬기, (C6-C18)알킬시클로헥실기 및 (C6-C18)알킬벤조일기가 치환된 카르보닐기 중에서 선택된다.] [In Formula 1, R is selected from straight or branched (C6-C18) alkyl, (C6-C18) alkyl, a cyclohexyl group, and (C6-C18) alkyl group is a benzoyl group substituted in the chain.]
  4. 제3항에 있어서, 4. The method of claim 3,
    상기 수지 조성물은 수지 100 중량부에 대하여 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 가소제가 5 내지 150 중량부 포함하는 것을 특징으로 하는 성형용 수지 조성물. The resin composition forming the resin composition characterized in that the plasticizer is at least one represented by the formula (1) contains 5 to 150 parts by weight based on 100 parts by weight of resin.
  5. 제3항에 있어서, 4. The method of claim 3,
    상기 에폭시 수지는 경화제에 의한 경화반응 전에 가소제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 성형용 수지 조성물. The epoxy resin is a molding resin composition, characterized in that the addition of the plasticizer prior to the curing reaction by the curing agent.
  6. 제3항에 있어서, 4. The method of claim 3,
    상기 폴리카보네이트는 중량평균분자량 2,000 내지 3,000,000 g/mol의 폴리프로필렌카보네이트인 것을 특징으로 하는 성형용 수지 조성물. The polycarbonate resin composition for molding, characterized in that polypropylene carbonate having a weight average molecular weight of 2,000 to 3,000,000 g / mol.
  7. 제3항에 있어서, 4. The method of claim 3,
    상기 폴리카보네이트는 알킬렌 옥사이드와 공중합한 중량평균분자량 2,000 내지 3,000,000 g/mol의 공중합체인 것을 특징으로 하는 성형용 수지 조성물. The polycarbonate resin composition for molding, characterized in that a copolymer of an alkylene oxide and a copolymer weight average molecular weight of 2,000 to 3,000,000 g / mol.
  8. 제7항에 있어서, The method of claim 7,
    상기 알킬렌 옥사이드는 시클로헥센 옥사이드, 글리시딜 에스테르, 글리시딜 에테르 및 부틸렌 옥사이드로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 성형용 수지 조성물. The alkylene oxide is cyclohexene oxide, glycidyl esters, glycidyl molding resin composition, characterized in that selected from ether, and butylene oxide.
  9. 제3항에 있어서, 4. The method of claim 3,
    상기 폴리카보네이트는 중량평균분자량 2,000 내지 3,000,000 g/mol의 비스페놀 A 또는 수소화 비스페놀 A로부터 유도된 폴리카보네이트이거나 이들의 공중합체인 것을 특징으로 하는 성형용 수지 조성물. The polycarbonate resin composition for molding a polycarbonate or a copolymer thereof, wherein derived from bisphenol A or hydrogenated bisphenol A having a weight average molecular weight of 2,000 to 3,000,000 g / mol.
KR1020090121661A 2009-12-09 2009-12-09 Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same KR101679654B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090121661A KR101679654B1 (en) 2009-12-09 2009-12-09 Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090121661A KR101679654B1 (en) 2009-12-09 2009-12-09 Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20110064890A KR20110064890A (en) 2011-06-15
KR101679654B1 true KR101679654B1 (en) 2016-12-06

Family

ID=44398246

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090121661A KR101679654B1 (en) 2009-12-09 2009-12-09 Plasticizers for resin compositions and resin compositions including the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101679654B1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140027014A (en) 2012-08-23 2014-03-06 주식회사 엘지화학 Plasticizer composition

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007080172A2 (en) * 2006-01-11 2007-07-19 Durlin France Plasticizer of natural origin for nail polish
US20080291522A1 (en) 1994-05-05 2008-11-27 Donnelly Corporation Exterior reflective mirror element for a vehicle rearview mirror assembly
WO2009036914A1 (en) 2007-09-19 2009-03-26 Dalli-Werke Gmbh & Co. Kg Coated detergent composition and manufacture process

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69426040T2 (en) * 1993-02-26 2001-05-17 Donnelly Corp An electrochromic polymeric solid films, manufacturing of electrochromic devices incorporating such films and methods for producing such solid films and devices

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080291522A1 (en) 1994-05-05 2008-11-27 Donnelly Corporation Exterior reflective mirror element for a vehicle rearview mirror assembly
WO2007080172A2 (en) * 2006-01-11 2007-07-19 Durlin France Plasticizer of natural origin for nail polish
WO2009036914A1 (en) 2007-09-19 2009-03-26 Dalli-Werke Gmbh & Co. Kg Coated detergent composition and manufacture process

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110064890A (en) 2011-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3431224A (en) Polycarbonate resin mixtures
US6797753B2 (en) Plasticizers derived from vegetable oils
US8084534B2 (en) Plasticised polyvinyl chloride
US3814725A (en) Polyalkylene terephthalate molding resin
EP0520426B1 (en) A curable composition
US7135524B2 (en) Plasticizers for plastics
CN103059466B (en) Ultraviolet-proof environmental-friendly polyvinyl chloride (PVC) modified material and preparation method thereof
EP2245089B2 (en) A replacement plasticizer system for phthalate-plasticized formulations
US20100010127A1 (en) Oleochemical Plasticizers with Thermal and Ultraviolet Radiation Stabilizing Activity for PVC Molding Resins and Process for Obtaining Thereof
JP5442992B2 (en) Polyvinyl chloride composition
US20100292379A1 (en) PVC resin composition and products made of the same
CN101107306B (en) Improvements in or relating to plasticiser compositions
CA2798296C (en) Flexible pvc compositions made with plasticizers derived from renewable sources
WO2001094443A1 (en) Processes for producing polyester resin and molded object thereof using masterbatch
US9365695B2 (en) Polymer compositions comprising terephthalates
US9534104B2 (en) Plasticizer blends and use thereof
JPH0735474B2 (en) Polymer blends
JP3401888B2 (en) Polyolefin resin composition
EP0799855A1 (en) Thermoplastic resin composition
EP2547646B1 (en) High solvating cyclohexane dicarboxylate diesters plasticizers
JPH09503794A (en) Thermoplastic urethane elastomer alloys
CN103059468B (en) Low temperature resistant environment-friendly polyvinyl chloride (PVC) modified material and preparing method thereof
JP4348514B2 (en) Biodegradable resin composition
EP1757655A2 (en) Thermoplastic polyuréthanes
JP2002187992A (en) Thermoplastic composition of fluoropolymer

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant