KR101676100B1 - Liquid Crystal Film - Google Patents
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Abstract
본 출원은 액정 필름, 액정 필름의 제조 방법 및 용도를 제공한다. 예시적인 액정 필름은 배향성 물질 및 키랄제를 포함하는 배향막의 광 경화 정도를 조절하여, 상기 배향막 상에 형성되는 액정층의 액정 배향을 패턴화할 수 있다. 이러한 액정 필름은 예를 들어, 보안 소자, 위조 또는 제 방지용 소자에 적용될 수 있다. The present application provides a liquid crystal film, a method for producing the liquid crystal film, and its use. An exemplary liquid crystal film can control the degree of photo-curing of an alignment film including an aligning material and a chiral agent to pattern the liquid crystal alignment of the liquid crystal layer formed on the alignment film. Such a liquid crystal film can be applied to, for example, a security device, a counterfeit or anti-fake device.
Description
본 출원은, 액정 필름, 액정 필름의 제조 방법 및 용도에 관한 것이다. The present application relates to a liquid crystal film, a method for producing the liquid crystal film, and a use thereof.
지폐, 신용카드, 유가증권 또는 신분증 등의 위조 및 복제를 방지하기 위하여 다양한 종류의 인증 소자들이 존재한다. 이러한 인증 소자로는, 예를 들어, 격자들(gratings)에 의한 빛의 회절에 기초한 홀로그램, 시니그램(cinegram) 등을 이용한 인증 소자가 주로 사용되고 있다. 이러한 회절 광학 소자들은 그들의 진위를 확인하기 위해 서로 다른 관찰 각도로 관찰될 필요가 있다. 즉, 상기 회절 광학 소자들은 관찰 각도에 따라서 3차원 이미지 또는 색상 변화 효과를 만들어 내고, 미리 정해진 기준 또는 규칙들에 기초하여 검사되어야 한다. 다만, 이러한 기술을 사용하여 인코더된 이미지들 또는 숫자들과 같은 정보를 판독하는 기계를 사용하는 것은 불가능하다. 더욱이, 이들 소자들의 정보 내용은 매우 제한적이고, 단지 광학 전문가만이 위조품과 진품을 명확하게 구별할 수 있다는 한계가 있다. 또한, 회절 광학 효과들은 시간이 지나면서 안전 분야 이외, 예를 들어, 포장 종이, 장난감 등과 같은 소비품에도 사용될 수 있으므로 그러한 소자들을 생산하는 방법은 시간이 지남에 따라 많은 사람들에게 알려지게 되어 바로 모방된다는 문제점이 있다. 이에, 최근에는 특허문헌 1에 개시된 바와 같이 최적의 복제 방지를 위해 적합하다고 알려져 있는 이방성 액정층을 이용한 인증 소자에 대한 관심이 증가하고 있다. Various types of authentication devices exist to prevent counterfeiting and duplication of bills, credit cards, securities, or identification cards. As such an authentication device, for example, an authentication device using a hologram, a cinegram, or the like based on the diffraction of light by gratings is mainly used. These diffractive optical elements need to be observed at different viewing angles to confirm their authenticity. That is, the diffractive optical elements produce a three-dimensional image or a color change effect according to an observation angle, and must be inspected based on predetermined criteria or rules. However, it is impossible to use a machine that reads such information as encoded images or numbers using such a technique. Moreover, the information content of these devices is very limited, and there is a limitation that only optical experts can clearly distinguish between counterfeit and authentic. In addition, since diffractive optical effects can be used over time, other than in the field of safety, for example, in consumer products such as wrapping paper, toys, etc., the way in which such devices are produced becomes known to a large number of people over time, There is a problem. Recently, as disclosed in Patent Document 1, there is an increasing interest in an authentication device using an anisotropic liquid crystal layer which is known to be suitable for optimal copy protection.
본 출원은, 액정 필름, 액정 필름의 제조 방법 및 용도를 제공한다.The present application provides a liquid crystal film, a method for producing the liquid crystal film, and its use.
예시적인 액정 필름은 배향막 및 상기 배향막에 접하여 존재하는 액정층을 포함할 수 있다. 상기 배향막은, 배향성 물질 및 키랄제를 포함하고, 일 방향으로 배향성을 가질 수 있다. 상기 액정층은 상기 배향막과 접하는 반대측의 표면상에 존재하는 액정 도파기의 방향과 상기 일 방향이 이루는 각도가 서로 상이한 제 1 및 제 2 액정 영역을 포함할 수 있다. 본 출원에서 액정 도파기의 방향은 예를 들어, 액정 분자의 장축 방향을 의미할 수 있다. 제 1 액정 영역은 상기 각도가 예를 들어, -5도 내지 5도 범위 내일 수 있고, 제 2 액정 영역은 상기 각도가 예를 들어, -5도 미만이거나, 혹은 5도를 초과할 수 있다. 도 1은 일 방향(↔로 도시)으로 배향성을 가지는 배향막(101) 및 상기 배향막에 접하여 존재하고, 제 1 및 제 2 액정 영역(1021, 1022)를 가지는 액정층(102)를 포함하는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다. An exemplary liquid crystal film may include an alignment film and a liquid crystal layer present in contact with the alignment film. The alignment film includes an aligning material and a chiral agent, and may have orientation in one direction. The liquid crystal layer may include first and second liquid crystal regions having different angles between the direction of the liquid crystal waveguide existing on the surface opposite to the alignment layer and the one direction. The direction of the liquid crystal waveguide in the present application may mean, for example, the major axis direction of the liquid crystal molecule. The angle of the first liquid crystal region may be, for example, in the range of -5 to 5 degrees, and the angle of the second liquid crystal region may be, for example, less than -5 degrees, or more than 5 degrees. FIG. 1 shows an
배향막은 배향성 물질로서, 예를 들어, 광 배향성 물질을 포함할 수 있다. 본 출원 명세서에서 광배향성 물질은 예를 들어, 광의 조사를 통하여 소정 방향으로 정렬(orientationally ordered)되고, 상기 정렬 상태에서 인접하는 액정 화합물 등을 역시 소정 방향으로 배향시킬 수 있는 광배향성 화합물을 의미할 수 있다. 이러한 광배향성 화합물은, 단분자 화합물, 단량체성 화합물, 올리고머성 화합물 또는 고분자성 화합물일 수 있다.The alignment film may be an aligning material, for example, a photo aligning material. In the present specification, the photo-alignment material means an optically-oriented compound that is orientationally ordered through irradiation of light, for example, and is capable of aligning an adjacent liquid crystal compound or the like in a predetermined direction in the aligned state . Such photo aligning compounds may be monomolecular compounds, monomeric compounds, oligomeric compounds or polymeric compounds.
광배향성 화합물은, 광감응성 잔기(photosensitive moiety)를 포함하는 화합물일 수 있다. 액정 화합물의 배향에 사용될 수 있는 광배향성 화합물은 다양하게 공지되어 있다. 광배향성 화합물로는, 예를 들면, 트랜스-시스 광이성화(trans-cis photoisomerization)에 의해 정렬되는 화합물; 사슬 절단(chain scission) 또는 광산화(photo-oxidation) 등과 같은 광분해(photo-destruction)에 의해 정렬되는 화합물; [2+2] 첨가 환화([2+2] cycloaddition), [4+4] 첨가 환화 또는 광이량화(photodimerization) 등과 같은 광가교 또는 광중합에 의해 정렬되는 화합물; 광 프리즈 재배열(photo-Fries rearrangement)에 의해 정렬되는 화합물 또는 개환/폐환(ring opening/closure) 반응에 의해 정렬되는 화합물 등을 사용할 수 있다. 트랜스-시스 광이성화에 의해 정렬되는 화합물로는, 예를 들면, 술포화 디아조 염료(sulfonated diazo dye) 또는 아조고분자(azo polymer) 등의 아조 화합물이나 스틸벤 화합물(stilbenes) 등이 예시될 수 있고, 광분해에 의해 정렬되는 화합물로는, 시클로부탄 테트라카복실산 이무수물(cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride), 방향족 폴리실란 또는 폴리에스테르, 폴리스티렌 또는 폴리이미드 등이 예시될 수 있다. 또한, 광가교 또는 광중합에 의해 정렬되는 화합물로는, 신나메이트(cinnamate) 화합물, 쿠마린(coumarin) 화합물, 신남아미드(cinnamamide) 화합물, 테트라히드로프탈이미드(tetrahydrophthalimide) 화합물, 말레이미드(maleimide) 화합물, 벤조페논 화합물 또는 디페닐아세틸렌(diphenylacetylene) 화합물이나 광감응성 잔기로서 찰코닐(chalconyl) 잔기를 가지는 화합물(이하, 찰콘 화합물) 또는 안트라세닐(anthracenyl) 잔기를 가지는 화합물(이하, 안트라세닐 화합물) 등이 예시될 수 있고, 광 프리즈 재배열에 의해 정렬되는 화합물로는 벤조에이트(benzoate) 화합물, 벤조아미드(benzoamide) 화합물, 메타아크릴아미도아릴 (메타)아크릴레이트(methacrylamidoaryl methacrylate) 화합물 등의 방향족 화합물이 예시될 수 있으며, 개환/폐환 반응에 의해 정렬하는 화합물로는 스피로피란 화합물 등과 같이 [4+2] π 전자 시스템([4+2] π electronic system)의 개환/폐환 반응에 의해 정렬하는 화합물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The photo directing compound may be a compound containing a photosensitive moiety. Various photo-orientable compounds which can be used for the alignment of liquid crystal compounds are known. Photo-aligning compounds include, for example, compounds that are aligned by trans-cis photoisomerization; Compounds that are aligned by photo-destruction such as chain scission or photo-oxidation; Compounds that are aligned by photo-crosslinking or photopolymerization such as [2 + 2] cycloaddition, [4 + 4] addition cyclization or photodimerization; A compound aligned by photo-Fries rearrangement or a compound aligned by ring opening / closure reaction can be used. Examples of the compounds that are aligned by trans-cis photoisomerization include azo compounds such as sulfonated diazo dye or azo polymer, stilbenes, etc. Examples of the compound which is aligned by photolysis include cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride, aromatic polysilane or polyester, polystyrene or polyimide, and the like. The compounds that are aligned by photo-crosslinking or photopolymerization include cinnamate compounds, coumarin compounds, cinnamamide compounds, tetrahydrophthalimide compounds, maleimide compounds, (Hereinafter, referred to as an anthracenyl compound) having a chalconyl residue (hereinafter, referred to as a chalcone compound) or an anthracenyl residue (hereinafter referred to as an anthracenyl compound) as a benzophenone compound or a diphenylacetylene compound or a photo- Examples of the compounds that can be aligned by optical freeze rearrangement include aromatic compounds such as benzoate compounds, benzoamide compounds, and methacrylamidoaryl methacrylate compounds, Examples of the compounds to be aligned by the ring-opening / ring closing reaction include spiropyran compounds and the like A [4 + 2] π electron system ([4 + 2] π electronic system), but may be exemplified by compounds such as sorting by a ring opening / ring-closure reaction of, without being limited thereto.
광배향성 화합물은, 단분자 화합물, 단량체성 화합물, 올리고머성 화합물 또는 고분자성 화합물이거나, 상기 광배향성 화합물과 고분자의 블랜드(blend) 형태일 수 있다. 상기에서 올리고머성 또는 고분자성 화합물은, 상기 기술한 광배향성 화합물로부터 유도된 잔기 또는 상기 기술한 광감응성 잔기를 주쇄 내 또는 측쇄에 가질 수 있다. The photo aligning compound may be a monomolecular compound, a monomeric compound, an oligomeric compound, a polymeric compound, or a blend of the photo-aligning compound and the polymer. The oligomeric or macromolecular compound may have a residue derived from the above-described photo-orienting compound or a photo-sensitive residue described above in the main chain or side chain.
광배향성 화합물로부터 유도된 잔기 또는 광감응성 잔기를 가지거나, 상기 광배향성 화합물과 혼합될 수 있는 고분자로는, 폴리노르보넨, 폴리올레핀, 폴리아릴레이트, 폴라아크릴레이트, 폴리(메타)아크릴레이트, 폴리이미드, 폴리암산(poly(amic acid)), 폴리말레인이미드, 폴리아크릴아미드, 폴리메타크릴아미드, 폴리비닐에테르, 폴리비닐에스테르, 폴리스티렌, 폴리실록산, 폴리아크릴니트릴 또는 폴리메타크릴니트릴 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. Examples of the polymer having a moiety or photosensitizing moiety derived from the photo-orienting compound or capable of being mixed with the photo-aligning compound include polynorbornene, polyolefin, polyarylate, polyacrylate, poly (meth) (Meth) acrylate, poly (amic acid), polymaleinimide, polyacrylamide, polymethacrylamide, polyvinyl ether, polyvinyl ester, polystyrene, polysiloxane, polyacrylonitrile or polymethacrylonitrile But is not limited thereto.
배향성 화합물에 포함될 수 있는 고분자로는, 대표적으로는 폴리노르보넨 신나메이트, 폴리노르보넨 알콕시 신나메이트, 폴리노르보넨 알릴로일옥시 신나메이트, 폴리노르보넨 불소화 신나메이트, 폴리노르보넨 염소화 신나메이트 또는 폴리노르보넨 디신나메이트 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the polymer that can be contained in the oriented compound include polynorbornene cinnamate, polynorbornene alkoxy cinnamate, polynorbornene allyloyloxy cinnamate, polynorbornene fluorinated cinnamate, polynorbornene chlorinated cinnamate, or Polynorbornene dicinnamate, and the like, but are not limited thereto.
배향성 화합물이 고분자성 화합물인 경우에 상기 화합물은, 예를 들면 약 10,000 g/mol 내지 500,000 g/mol 정도의 수평균분자량을 가질 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.When the oriented compound is a polymeric compound, the compound may have a number average molecular weight of, for example, from about 10,000 g / mol to about 500,000 g / mol, but is not limited thereto.
배향막을 형성하는 전구 물질은 상기 광배향성 화합물에 추가로 광개시제를 포함할 수 있다. 광개시제로는, 예를 들면, 광의 조상 의하여 자유 라디칼 반응을 유도할 수 있는 것이라면 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 이러한 광개시제로는, 알파 히드록시 케톤 화합물, 알파 아미노 케톤 화합물, 페닐 글리옥실레이트 화합물 또는 옥심 에스테르 화합물 등이 예시될 수 있다. 전구 물질 내에서 광개시제의 비율은 특별히 제한되지 않고, 적절한 반응을 유도할 수 있는 정도로 포함되면 된다.The precursor forming the orientation film may further comprise a photoinitiator in addition to the photo-orienting compound. The photoinitiator can be used without particular limitation, for example, as long as it can induce a free radical reaction by an anion of light. Examples of such photoinitiators include alphahydroxyketone compounds, alpha amino ketone compounds, phenylglyoxylate compounds, and oxime ester compounds. The proportion of the photoinitiator in the precursor is not particularly limited and may be included to such an extent as to induce an appropriate reaction.
배향막에 포함되는 키랄제(chiral agent)는, 예를 들어, 액정 분자의 배열이 나선 구조를 갖도록 유도할 수 있다. 키랄제로는, 액정성, 예를 들면, 네마틱 규칙성을 손상시키지 않고, 목적하는 나선 구조를 유발할 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 액정에 나선 구조를 유발하기 위한 키랄제는 분자 구조 중에 키랄리티(chirality)를 적어도 포함할 필요가 있다. 키랄제로는, 예를 들면, 1개 또는 2개 이상의 비대칭 탄소(asymmetric carbon)를 가지는 화합물, 키랄 아민 또는 키랄 술폭시드 등의 헤테로원자 상에 비대칭점(asymmetric point)이 있는 화합물 또는 크물렌(cumulene) 또는 비나프톨(binaphthol) 등의 축부제를 가지는 광학 활성인 부위(axially asymmetric optically active site)를 가지는 화합물이 예시될 수 있다. 키랄제는 예를 들면 분자량이 1,500 이하인 저분자 화합물일 수 있다. 키랄제로는, 시판되는 키랄 네마틱 액정, 예를 들면, Merck사에서 시판되는 키랄 도판트 액정 S-811 또는 BASF사의 LC756 등을 사용할 수도 있다. The chiral agent contained in the alignment layer can induce, for example, the arrangement of liquid crystal molecules to have a helical structure. The chiral agent may be used without particular limitation, so long as it does not impair liquid crystallinity, for example, nematic regularity, and can induce a desired helical structure. The chiral agent for causing the helical structure in the liquid crystal needs to include at least the chirality in the molecular structure. Chiral agents include, for example, a compound having one or more asymmetric carbons, a compound having an asymmetric point on a heteroatom such as a chiral amine or a chiral sulfoxide, or a compound having an asymmetric carbon atom such as cumulene ) Or binaphthol (axially asymmetric optically active site) having an axially reducing agent. The chiral agent may be, for example, a low molecular weight compound having a molecular weight of 1,500 or less. As the chiral agent, a commercially available chiral nematic liquid crystal, for example, a chiral dopant liquid crystal S-811 available from Merck Co., Ltd. or LC756 manufactured by BASF may be used.
배향막은 액정층의 제 1 및 제 2 액정 영역의 하부에 각각 존재하는 제 1 및 제 2 배향 영역을 포함할 수 있다. 도 2는 제 1 및 제 2 배향 영역(1011, 1012)을 포함하는 배향막 및 상기 배향막에 접하여 존재하고, 제 1 및 제 2 액정 영역(1021, 1022)를 가지는 액정층(102)를 포함하는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다. 제 1 및 제 2 배향 영역은 서로 상이한 경화도를 나타낼 수 있고, 예를 들어, 제 1 배향 영역이 제 2 배향 영역에 비하여 상대적으로 높은 경화도를 나타낼 수 있다. 본 출원 명세서에서 배향막의 경화도는, 예를 들어, 상기 광배향성 물질이 경화된 정도를 의미할 수 있다. 배향막에 경화도가 서로 상이한 배향 영역들이 형성되어 있는 경우, 예를 들면 도 3에 나타낸 바와 같이, 경화도가 높은 배향 영역의 키랄제는 상부의 액정층으로 확산되지 않고 배향막에 존재하는 반면, 경화도가 낮은 배향 영역의 키랄제는 상부의 액정층으로 확산되어 액정 화합물의 회전을 유도할 수 있다. The alignment layer may include first and second alignment regions respectively disposed under the first and second liquid crystal regions of the liquid crystal layer. 2 shows an alignment film including the first and
이에 따라, 제 1 및 제 2 배향 영역 상에 형성된 액정층의 제 1 및 제 2 액정 영역은 서로 상이한 액정 배향성을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 영역은 배향막에 접하는 부위의 액정 도파기의 방향과 배향막에 접하는 면과 반대측의 표면에 존재하는 액정 도파기의 방향이 이루는 각도가 -5도 내지 5도 범위 내일 수 있다. 즉, 제 1 액정 영역으로는 배향막에 존재하는 키랄제가 확산되지 않으므로 액정 화합물의 회전이 유발되지 않아 배향막에 접하는 면과 배향막에 접하는 면과 반대측 표면에서 유사한 방향의 액정 배향을 나타낼 수 있다. 반면, 상기 제 2 액정 영역은 배향막에 접하는 부위의 액정 도파기의 방향과 배향막에 접하는 면과 반대측의 표면에 존재하는 액정 도파기의 방향이 이루는 각도가, 예를 들어 약 10도 내지 200도 범위 내일 수 있다. 즉, 제 2 액정 영역으로는 배향막에 존재하는 키랄제가 확산되므로 액정 화합물의 회전이 유발되어, 배향막에 접하는 면과 배향막에 접하는 면과 반대측 표면에서, 소위 트위스티드 네마틱(TN: Twisted Nematic) 액정 배향을 나타낼 수 있다. Thus, the first and second liquid crystal regions of the liquid crystal layer formed on the first and second alignment regions may exhibit different liquid crystal alignment properties. For example, the first region may have an angle formed by a direction of the liquid crystal waveguide at a portion in contact with the alignment film and a direction of a liquid crystal waveguide at a surface opposite to the surface in contact with the alignment film within a range of -5 degrees to 5 degrees . In other words, since the chiral agent present in the alignment layer is not diffused in the first liquid crystal region, rotation of the liquid crystal compound is not induced, and liquid crystal alignment in a similar direction can be exhibited on the surface in contact with the alignment layer and on the surface opposite to the surface in contact with the alignment layer. On the other hand, in the second liquid crystal region, the angle formed by the direction of the liquid crystal waveguide in the portion in contact with the alignment film and the direction of the liquid crystal waveguide in the surface on the opposite side of the surface in contact with the alignment film is about 10 to 200 degrees It can be tomorrow. That is, since the chiral agent present in the alignment layer is diffused in the second liquid crystal region, rotation of the liquid crystal compound is induced, and a so-called twisted nematic (TN) liquid crystal alignment is effected at the surface opposite to the surface in contact with the alignment film, Lt; / RTI >
이러한 액정층은, 예를 들어, 상기 제 1 또는 제 2 액정 영역에서 1/4 파장 위상 지연 특성을 나타낼 수 있다. 본 출원 명세서에서 「n 파장 위상 지연 특성」은 적어도 일부의 파장 범위 내에서, 입사 광을 그 입사광의 파장의 n배 만큼 위상 지연 시킬 수 있는 특성을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 액정층은, 550 nm의 파장에 대한 면상 위상차가 110 nm 내지 220 nm 또는 130nm 내지 170nm의 범위 내에 있을 수 있다. 본 출원 명세서에서 「면상 위상차」는 (nx-ny) x d로 계산되는 수치이고, 상기에서 nx는 액정층의 면상 지상축 방향의 굴절률이고, ny는 액정층의 면상 진상축 방향의 굴절률이며, d는 액정층의 두께이다. 또한, 본 출원 명세서에서 「지상축(slow axis)」은 액정층에서 가장 높은 굴절률을 나타내는 방향의 축을 의미할 수 있고, 「진상축(fast axis)」은 액정층에서 가장 낮은 굴절률을 나타내는 방향의 축을 의미할 수 있다. 또한, 본 출원 명세서에서「광축」은 액정층 내에서 지상축(slow axis) 또는 진상축(fast axis)를 의미할 수 있고, 예를 들어, 지상축을 의미할 수 있다.Such a liquid crystal layer may exhibit a quarter-wave phase retardation characteristic in the first or second liquid crystal region, for example. In the present specification, the "n-wavelength phase delay characteristic" may mean a characteristic that the incident light can be phase-delayed by n times the wavelength of the incident light within at least a part of the wavelength range. For example, the liquid crystal layer may have a phase retardation of from 110 nm to 220 nm or from 130 nm to 170 nm for a wavelength of 550 nm. In the specification, " plane phase difference " is a numerical value calculated by (nx-ny) xd, where nx is the refractive index in the surface phase axial direction of the liquid crystal layer, ny is the refractive index in the plane- Is the thickness of the liquid crystal layer. Further, in the present specification, the term "slow axis" may mean an axis indicating the highest refractive index in the liquid crystal layer, and "fast axis" means a direction indicating the lowest refractive index in the liquid crystal layer It can mean axis. Further, in the present specification, the term "optical axis" may mean a slow axis or a fast axis in the liquid crystal layer, and may mean, for example, a slow axis.
제 2 액정 영역은 예를 들어, 트위스티드 네마틱 액정 배향을 가질 수 있다. 즉, 제 2 액정 영역에서는 액정 화합물이 트위스티드 배향되어 있을 수 있다. 구체적으로, 본 출원 명세서에서 액정 화합물이 트위스티드 배향되어 있다는 것은, 액정 분자의 도파기가 나선축을 따라 꼬이면서 층을 이루며 배향한 나선형의 배향 구조를 의미할 수 있다. 이와 같은 구조는 소위 콜레스테릭 배향과 유사하지만 액정 분자의 도파기가 360도 회전을 완성하기까지의 거리를 피치(pitch)라고 할 때에 트위스티드 네마틱 액정층은 두께가 상기 피치 미만인 점에서 콜레스테릭 배향과는 구별될 수 있다. 즉, 트위스티드 네마틱 액정층에서는 액정 분자의 도파기가 360도의 회전하고 있지 않을 수 있다. The second liquid crystal region may have, for example, a twisted nematic liquid crystal orientation. That is, in the second liquid crystal region, the liquid crystal compound may be twisted. Specifically, in the specification of the present application, the twisted orientation of a liquid crystal compound may mean a spiral alignment structure in which waveguides of liquid crystal molecules are twisted along a spiral axis to form a layer. Such a structure is similar to a so-called cholesteric orientation, but when the distance from the waveguide of the liquid crystal molecule to the completion of the rotation of 360 degrees is referred to as a pitch, the twisted nematic liquid crystal layer has a cholesteric And can be distinguished from orientation. That is, in the twisted nematic liquid crystal layer, the waveguide of the liquid crystal molecules may not be rotated 360 degrees.
제 2 액정 영역의 트위스티드 네마틱 액정 배향의 비틀림 각도는, 예를 들어, 10도 내지 200도 범위 내일 수 있다. 본 출원 명세서에서 용어 「비틀림 각도」는 트위스티드 네마틱 액정층의 최하부에 존재하는 네마틱 액정의 도파기의 방향과 상기 트위스티드 네마틱 액정층의 최상부에 존재하는 네마틱 액정의 도파기 방향이 이루는 각도를 의미할 수 있다. The twist angle of the twisted nematic liquid crystal alignment of the second liquid crystal region may be, for example, in the range of 10 degrees to 200 degrees. In the present specification, the term "twist angle" refers to an angle formed by the direction of the waveguide of the nematic liquid crystal existing at the lowermost part of the twisted nematic liquid crystal layer and the direction of the waveguide of the nematic liquid crystal located at the uppermost part of the twisted nematic liquid crystal layer . ≪ / RTI >
2 액정 영역의 트위스티드 네마틱 액정 배향은, 액정의 도파기의 나선축이 액정층의 두께 방향과 평행하도록 형성되어 있을 수 있다. 본 출원 명세서에서 용어 「액정층의 두께 방향」은 상기 액정층의 하나의 주표면과 그와 대향하는 주표면을 최단거리로 연결하는 가상의 선과 평행한 방향을 의미할 수 있다.The twisted nematic liquid crystal alignment of the two liquid crystal regions may be formed so that the helical axis of the waveguide of the liquid crystal is parallel to the thickness direction of the liquid crystal layer. The term " thickness direction of the liquid crystal layer " in the present specification may mean a direction parallel to an imaginary line connecting the one main surface of the liquid crystal layer and the main surface opposite thereto at the shortest distance.
액정층은 액정으로서, 예를 들어 중합성 액정 화합물을 포함할 수 있다. 본 출원 명세서에서 「중합성 액정 화합물」은, 액정성을 나타낼 수 있는 부위, 예를 들면 메조겐(mesogen) 골격 등을 포함하고, 중합성 관능기를 하나 이상 포함하는 화합물을 의미할 수 있다. 중합성 액정 화합물은, 예를 들어, 가교 또는 중합된 상태로 액정층 내에 포함될 수 있다. 본 출원 명세서에서「중합성 액정 화합물이 가교 또는 중합된 형태로 포함되어 있다는 것」은 상기 액정 화합물이 중합되어 액정층 내에서 액정 고분자의 주쇄 또는 측쇄와 같은 골격을 형성하고 있는 상태를 의미할 수 있다.The liquid crystal layer may include, for example, a polymerizable liquid crystal compound as a liquid crystal. In the present specification, the term "polymerizable liquid crystal compound" may mean a compound containing a moiety capable of exhibiting liquid crystallinity, such as a mesogen skeleton, and containing at least one polymerizable functional group. The polymerizable liquid crystal compound can be contained in the liquid crystal layer, for example, in a crosslinked or polymerized state. In the present specification, "the polymerizable liquid crystal compound is contained in a crosslinked or polymerized form" may mean a state in which the liquid crystal compound is polymerized to form a skeleton such as a main chain or side chain of the liquid crystal polymer in the liquid crystal layer have.
중합성 액정 화합물은, 예를 들어, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다. As the polymerizable liquid crystal compound, for example, a compound represented by the following formula (1) can be used.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서 A는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R1 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기, -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이되, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이거나, R1 내지 R5 중 인접하는 2개의 치환기 또는 R6 내지 R10 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기 등의 중합성 관능기이다:Wherein A is a single bond, -COO- or -OCO-, and R 1 to R 10 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group, -OQP Wherein at least one of R 1 to R 10 is -OQP or a substituent of the following formula 2 or two adjacent substituents of R 1 to R 5 or two adjacent substituents of R 6 to R 10 are And Q represents an alkylene group or an alkylidene group, and P represents an alkenyl group, an epoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, an acryloyl group, A methoxy group, a methoxy group, a methoxy group, a methoxy group,
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서 B는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 알콕시카보닐기, 시아노기, 니트로기 또는 -O-Q-P이되, R11 내지 R15 중 적어도 하나는 -O-Q-P이거나, R11 내지 R15 중 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 형성하고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기 등의 중합성 관능기이다.Wherein B is a single bond, -COO- or -OCO-, and R 11 to R 15 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a cyano group, a nitro group or -OQP , At least one of R 11 to R 15 is -OQP, or R 11 To R < 15 > are connected to each other to form benzene substituted with -OQP, wherein Q is an alkylene group or an alkylidene group, and P is an alkenyl group, an epoxy group, a cyano group, A methacryloyl group, an acryloyloxy group, or a methacryloyloxy group.
상기 화학식 1 및 2에서 인접하는 2개의 치환기는 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 형성한다는 것은, 인접하는 2개의 치환기가 서로 연결되어 전체적으로 -O-Q-P로 치환된 나프탈렌 골격을 형성하는 것을 의미할 수 있다.The formation of benzene substituted with -OQP in the above two substituents in Formulas 1 and 2 means that two adjacent substituents are connected to each other to form a naphthalene skeleton substituted with -OQP as a whole have.
상기 화학식 2에서 B의 좌측의 "-"은 B가 화학식 1의 벤젠에 직접 연결되어 있음을 의미할 수 있다.In the above formula (2), "-" on the left side of B may mean that B is directly connected to benzene of the formula (1).
상기 화학식 1 및 2에서 용어 "단일 결합"은 A 또는 B로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를 들어, 화학식 1에서 A가 단일 결합인 경우, A의 양측의 벤젠이 직접 연결되어 비페닐(biphenyl) 구조를 형성할 수 있다.The term "single bond" in the above formulas (1) and (2) means a case where no separate atom exists in the part represented by A or B. For example, when A is a single bond in formula (I), benzene on both sides of A may be directly connected to form a biphenyl structure.
상기 화학식 1 및 2에서 할로겐으로는, 염소, 브롬 또는 요오드 등이 예시될 수 있다. As the halogen in the above formulas (1) and (2), chlorine, bromine or iodine can be exemplified.
본 출원 명세서에서 용어 알킬기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16 또는 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.Unless otherwise specified, the term alkyl group in the present specification means a straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms, , A cycloalkyl group having 3 to 16 carbon atoms or 4 to 12 carbon atoms. The alkyl group may be optionally substituted with one or more substituents.
본 출원 명세서에서 용어 알콕시기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기를 의미할 수 있다. 상기 알콕시기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알콕시기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.The term alkoxy group in the present specification may mean an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms unless otherwise specified. The alkoxy group may be linear, branched or cyclic. In addition, the alkoxy group may be optionally substituted with one or more substituents.
또한, 본 출원 명세서에서 용어 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 4 내지 10 또는 탄소수 6 내지 9의 알킬렌기 또는 알킬리덴기를 의미할 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.In the present specification, the term alkylene group or alkylidene group may mean an alkylene group or an alkylidene group having 1 to 12 carbon atoms, 4 to 10 carbon atoms, or 6 to 9 carbon atoms unless otherwise specified. The alkylene group or alkylidene group may be linear, branched or cyclic. Also, the alkylene group or alkylidene group may be optionally substituted with one or more substituents.
또한, 본 출원 명세서에서 알케닐기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기를 의미할 수 있다. 상기 알케닐기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.Unless otherwise specified, the alkenyl group in the present specification may mean an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 to 16 carbon atoms, 2 to 12 carbon atoms, 2 to 8 carbon atoms, or 2 to 4 carbon atoms. The alkenyl group may be linear, branched or cyclic. In addition, the alkenyl group may be optionally substituted with one or more substituents.
또한, 상기 화학식 1 및 2에서 P는 바람직하게는 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이고, 보다 바람직하게는 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이며, 더욱 바람직하게는 아크릴로일옥시기일 수 있다.In the general formulas (1) and (2), P is preferably an acryloyl group, a methacryloyl group, an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, more preferably an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group, And more preferably an acryloyloxy group.
본 출원 명세서에서 특정 관능기에 치환되어 있을 수 있는 치환기로는, 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, 에폭시기, 옥소기, 옥세타닐기, 티올기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기 또는 아릴기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the substituent which may be substituted in the specific functional group in the present specification include alkyl groups, alkoxy groups, alkenyl groups, epoxy groups, oxo groups, oxetanyl groups, thiol groups, cyano groups, carboxyl groups, acryloyl groups, , An acryloyloxy group, a methacryloyloxy group, or an aryl group, but the present invention is not limited thereto.
화학식 1 및 2에서 적어도 하나 이상 존재할 수 있는 -O-Q-P 또는 화학식 2의 잔기는, 예를 들면, R3, R8 또는 R13의 위치에 존재할 수 있다. 또한, 서로 연결되어 -O-Q-P로 치환된 벤젠을 구성하는 치환기는, 예를 들면, R3 및 R4이거나, 또는 R12 및 R13일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 잔기에서 -O-Q-P 또는 화학식 2의 잔기 이외의 치환기 또는 서로 연결되어 벤젠을 형성하고 있는 치환기 외의 치환기는 예를 들면, 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기를 포함하는 알콕시카보닐기, 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 시아노기 또는 니트로기일 수 있으며, 다른 예시에서는 염소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 4의 알콕시기, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기를 포함하는 알콕시카보닐기 또는 시아노기일 수 있다.The -OQP, which may be present in at least one of the formulas (1) and (2) or the moiety of the formula (2), may for example be present at the position of R 3 , R 8 or R 13 . Further, the substituents constituting benzene substituted with -OQP and connected to each other may be, for example, R 3 and R 4 , or R 12 and R 13 . Further, substituents other than -OQP or the residue of the formula (2) or the residue of the formula (1) or the substituent other than the substituent which is connected to each other to form benzene may be, for example, hydrogen, halogen, a straight chain A branched alkyl group, an alkoxycarbonyl group containing a straight or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 4 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group or a nitro group, and in another example Chlorine, a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 4 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group containing a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, .
중합성 액정 화합물은, 예를 들어, 수평 배항된 상태로 액정층 내에 포함되어 있을 수 있다. 본 출원 명세서에서 「수평 배향」은, 중합된 액정 화합물을 포함하는 액정층의 광축이 액정층의 평면에 대하여 약 0도 내지 약 25도, 약 0도 내지 약 15도, 약 0도 내지 약 10도, 약 0도 내지 약 5도 또는 약 0도의 경사각을 가지는 경우를 의미할 수 있다. The polymerizable liquid crystal compound may be contained in the liquid crystal layer in a horizontally oriented state, for example. In the present specification, the term "horizontal alignment" means that the optical axis of the liquid crystal layer containing the polymerized liquid crystal compound is in the range of from about 0 degrees to about 25 degrees, from about 0 degrees to about 15 degrees, from about 0 degrees to about 10 degrees May also mean a case of having an inclination angle of about 0 degrees to about 5 degrees or about 0 degrees.
액정 필름은 또한 기재층을 추가로 포함할 수 있고, 상기 기재층 상에 배향막과 액정층이 순차로 형성되어 있을 수 있다. 도 4는 기재층(401), 배향막(101) 및 액정층(102)를 순차로 포함하는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다. The liquid crystal film may further include a base layer, and an alignment layer and a liquid crystal layer may be sequentially formed on the base layer. Fig. 4 exemplarily shows a liquid crystal film including a
기재층으로는, 특별한 제한 없이 공지의 기재층 소재를 사용할 수 있다. 기재층으로는, 예를 들면, 유리 필름, 결정성 또는 비결정성 실리콘 필름, 석영 또는 ITO(Indium Tin Oxide) 필름 등의 무기계 필름이나 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다. 기재층으로는, 또한, 광학적으로 등방성인 기판 또는 위상차층과 같이 광학적으로 이방성인 기판을 사용할 수 있다. As the substrate layer, a known substrate layer material can be used without any particular limitation. As the base layer, for example, an inorganic film such as a glass film, a crystalline or amorphous silicon film, a quartz or an ITO (Indium Tin Oxide) film, or a plastic film can be used. The substrate layer may also be an optically isotropic substrate or an optically anisotropic substrate such as a retardation layer.
플라스틱 기판으로는, TAC(triacetyl cellulose); 노르보르넨 유도체 등의 COP(cyclo olefin copolymer); PMMA(poly(methyl methacrylate); PC(polycarbonate); PE(polyethylene); PP(polypropylene); PVA(polyvinyl alcohol); DAC(diacetyl cellulose); Pac(Polyacrylate); PES(poly ether sulfone); PEEK(polyetheretherketon); PPS(polyphenylsulfone), PEI(polyetherimide); PEN(polyethylenemaphthatlate); PET(polyethyleneterephtalate); PI(polyimide); PSF(polysulfone); PAR(polyarylate) 또는 비정질 불소 수지 등을 포함하는 기판을 사용할 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다. 기재층에는, 필요에 따라서 금, 은, 이산화 규소 또는 일산화 규소 등의 규소 화합물의 코팅층이나, 반사 방지층 등의 코팅층이 존재할 수도 있다. Plastic substrates include TAC (triacetyl cellulose); A cycloolefin copolymer (COP) such as a norbornene derivative; Poly (methyl methacrylate), PC (polycarbonate), polyethylene (PE), polypropylene (PVP), polyvinyl alcohol (PVA), diacetyl cellulose (DAC), polyacrylate (PAC), polyether sulfone (PES) (PPS), polyarylate (PAR), amorphous fluorine resin, or the like may be used as the substrate, but the present invention is not limited thereto. A coating layer of a silicon compound such as gold, silver, silicon dioxide or silicon monoxide, or a coating layer such as an antireflection layer may be present.
본 출원은 또한, 상기 액정 필름의 제조 방법에 관한 것이다. 액정 필름은 예를 들어, 배향성 물질과 키랄제를 포함하는 배향막 조성물을 도포하고, 상기 도포된 배향막 조성물을 경화시키되, 상기 경화된 배향막 조성물의 경화도가 서로 상이한 적어도 2개의 배향 영역이 존재하도록 상기 도포된 배향막 조성물을 경화시ㅋ킨 후, 상기 경화된 배향막 조성물 상에 액정층을 형성하는 것에 의하여 제조될 수 있다. 상기 제조 방법에서, 배향성 물질, 키랄제, 액정층에 대한 내용은 상기 액정 필름의 항목에서 기술한 내용이 동일하게 적용될 수 있다. The present application also relates to a method for producing the liquid crystal film. The liquid crystal film may be prepared by, for example, applying an alignment film composition comprising an aligning material and a chiral agent, and curing the applied alignment film composition so that at least two alignment regions having different degrees of curing of the aligned alignment film composition are present, And then forming a liquid crystal layer on the cured alignment film composition. In the above manufacturing method, the content of the orienting material, the chiral agent, and the liquid crystal layer may be the same as described in the item of the liquid crystal film.
배향막 조성물은 전술한 광배향성 화합물 및 키랄제 및/또는 광개시제를 적절한 용매 내에 용해시켜 제조할 수 있다. 용매로는, 예를 들면, 통상적인 유기 용매를 사용할 수 있다. 이러한 용매로는, 에테르 용매, 방향족 용매, 할로겐 용매, 올레핀 용매 또는 케톤 용매 등의 1종 또는 2종 이상이 예시될 수 있으며, 구체적으로는, 시클로펜타논, 시클로 헥사논, 클로로벤젠, N-메틸피롤리돈, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 시멘, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 클로로포름, 감마부티로락톤 또는 테트라히드로푸란 등이 예시될 수 있다. 배향막 조성물의 도포는 예를 들어, 기재층 상에 공지의 코팅 방식을 통하여 수행될 수 있으며, 구체적으로 롤 코팅, 인쇄법, 잉크젯 코팅, 슬릿 노즐법, 바 코팅, 콤마 코팅, 스핀 코팅 또는 그라비어 코팅 등에 의하여 도포될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. The alignment film composition can be prepared by dissolving the above-mentioned photo aligning compound and a chiral agent and / or a photoinitiator in an appropriate solvent. As the solvent, for example, a conventional organic solvent can be used. Examples of the solvent include an ether solvent, an aromatic solvent, a halogen solvent, an olefin solvent, and a ketone solvent. Specific examples thereof include cyclopentanone, cyclohexanone, chlorobenzene, N- Methylpyrrolidone, toluene, xylene, mesitylene, cymene, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, chloroform, gamma butyrolactone or tetrahydrofuran. The application of the alignment film composition can be carried out, for example, on a substrate layer by a known coating method, and specifically, a roll coating, a printing method, an inkjet coating, a slit nozzle method, a bar coating, a comma coating, And the like, but is not limited thereto.
배향막 조성물을 경화시키는 것은 예를 들어, 상기 배향막 조성물에 광의 조사 등의 방식으로 에너지를 인가함으로써 수행할 수 있다. 광의 조사는 배향막 조성물이 용매 등을 포함하는 경우에는 적절한 조건에서 건조하여 용매를 휘발시킨 후에 수행할 수 있다. 이러한 건조는 예를 들면, 약 60℃ 내지 130℃의 온도에서 약 1분 내지 5분 동안 수행할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The alignment film composition can be cured, for example, by applying energy to the alignment film composition by irradiation of light or the like. When the alignment film composition contains a solvent or the like, irradiation with light may be carried out after the solvent is volatilized by drying under appropriate conditions. Such drying can be carried out, for example, at a temperature of about 60 DEG C to 130 DEG C for about 1 minute to 5 minutes, but is not limited thereto.
광의 조사는, 배향막 조성물에 포함되는 배향성 화합물이 정렬될 수 있도록 수행될 수 있다. 통상적으로 배향성 화합물의 정렬은 직선 편광된 광을 사용하여 수행될 수 있다. 상기에서 직선 편광된 광의 조사는, 예를 들면, 와이어 그리드 편광판 등을 사용하여 수행될 수 있다. 조사되는 광의 파장이나 세기는 배향성 화합물의 적절한 정렬을 제공할 수 있도록 선택될 수 있다. 전형적으로 광배향성 화합물은, 가시광이나 근자외선(near ultraviolet) 범위의 광에 의해 정렬하지만, 필요한 경우에 원자외선(far ultraviolet)이나 근적외선(near Infrared) 범위의 광이 사용될 수도 있다.Irradiation of light can be performed so that the orienting compound contained in the alignment film composition can be aligned. Alignment of the oriented compound is typically carried out using linearly polarized light. The irradiation of the linearly polarized light in the above can be performed using, for example, a wire grid polarizer or the like. The wavelength or intensity of the light to be irradiated may be selected to provide for proper alignment of the orienting compound. Typically, the photo directing compound is aligned by light in the visible or near ultraviolet range, but light in the far ultraviolet or near infrared range may be used if necessary.
배향막에 경화도가 서로 상이한 적어도 2개의 영역이 존재하도록 경화하는 것은, 예를 들어, 상기 조사되는 광의 광량을 조절하는 것에 의하여 가능하다. 예를 들어, 액정 필름의 항목에서 전술한 제 1 배향 영역에는 500 내지 2000 mJ/cm2, 보다 구체적으로 700 내지 1000 mJ/cm2 범위 내의 광량을 가지는 광을 조사할 수 있고, 제 2 배향 영역에는 50 내지 500 mJ/cm2, 보다 구체적으로, 100 내지 300 mJ/cm2 범위 내의 광량을 가지는 광을 조사할 수 있다. 조사되는 광의 광량 범위가 상기에 제한되는 것은 아니고, 목적하는 경화 정도의 차이에 따라 조사되는 광량에 차이를 둘 수 있다. It is possible to cure such that at least two regions having different degrees of curing are present in the alignment film, for example, by adjusting the light quantity of the irradiated light. For example, in the item of the liquid crystal film, light having a light quantity in the range of 500 to 2000 mJ / cm 2 , more specifically 700 to 1000 mJ / cm 2 can be irradiated to the above-mentioned first alignment area, 50 to 500 mJ / cm < 2 >, more specifically, 100 to 500 mJ / It is possible to irradiate light having a light quantity within a range of 300 mJ / cm 2 . The range of the amount of light to be irradiated is not limited to the above range, but the amount of light to be irradiated may be different depending on the difference in the degree of curing desired.
액정층은, 예를 들어, 상기 경화된 배향막 조성물 상에 액정 조성물을 도포한 후 상기 액정 조성물을 중합시키는 것에 의하여 형성될 수 있다. 액정 조성물은 예를 들면, 중합성 액정 화합물을 적절한 용매에 용해시켜 제조할 수 있다. 구체적으로, 액정 조성물은 중합성 액정 화합물과 광개시제를 용매에 용해시켜 제조할 수 있다. 액정 조성물에는 상기 성분 외에도 액정 분자의 배향을 방해하지 않는 범위에서 계면 활성제, 중합성 모노머 및 폴리머 등이 추가로 배합될 수 있다. 액정 조성물은 예를 들어, 공지의 코팅 방식을 통하여 도포될 수 있고, 구체적으로 롤 코팅, 인쇄법, 잉크젯 코팅, 슬릿 노즐법, 바 코팅, 콤마 코팅, 스핀 코팅 또는 그라비어 코팅 등에 의하여 도포될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. The liquid crystal layer can be formed, for example, by applying a liquid crystal composition onto the cured alignment film composition and then polymerizing the liquid crystal composition. The liquid crystal composition can be produced, for example, by dissolving a polymerizable liquid crystal compound in a suitable solvent. Specifically, the liquid crystal composition can be prepared by dissolving a polymerizable liquid crystal compound and a photoinitiator in a solvent. In the liquid crystal composition, a surfactant, a polymerizable monomer, a polymer, and the like may be further added in addition to the above components within a range not interfering with the orientation of the liquid crystal molecules. The liquid crystal composition may be applied by, for example, a known coating method and may be applied by a roll coating method, a printing method, an ink jet coating method, a slit nozzle method, a bar coating method, a comma coating method, a spin coating method or a gravure coating method But is not limited thereto.
중합성 액정 화합물의 중합 방법은, 특별히 제한되지 않고, 공지의 액정 화합물 중합 방법에 의하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 중합 반응이 개시될 수 있도록 적정 온도를 유지하는 방식이나 적절한 활성 에너지선을 조사하는 방식에 의하여 수행될 수 있다. 적정 온도에서의 유지 및 활성 에너지선의 조사가 동시에 요구되는 경우, 상기 공정은 순차적 또는 동시에 진행될 수 있다. 상기에서 활성 에너지선의 조사는, 예를 들면, 고압수은 램프, 무전극 램프 또는 크세논 램프(xenon lamp) 등을 사용하여 수행할 수 있으며, 조사되는 활성 에너지선의 파장, 광도 또는 광량 등의 조건은 상기 중합성 액정 화합물의 중합이 적절히 이루어질 수 있는 범위에서 선택될 수 있다. The polymerization method of the polymerizable liquid crystal compound is not particularly limited and can be carried out by a known liquid crystal compound polymerization method. For example, the polymerization may be carried out by maintaining the appropriate temperature at which the polymerization reaction is initiated or by irradiating a suitable active energy ray. When the maintenance at an appropriate temperature and the irradiation of the active energy ray are simultaneously required, the above process can be carried out sequentially or simultaneously. The irradiation of the active energy ray may be performed using, for example, a high-pressure mercury lamp, an electrodeless lamp, or a xenon lamp, and the conditions such as the wavelength, luminous intensity, Can be selected within a range in which the polymerization of the polymerizable liquid crystal compound can be properly carried out.
본 출원은 또한, 상기 액정 필름을 포함하는 광학 소자에 관한 것이다. 광학 소자는 예를 들어, 2개의 편광층 및 상기 2개의 편광층 사이에 존재하는 액정 필름을 포함할 수 있다. 상기 2개의 편광층은 예를 들어, 투과축이 서로 직교하도록 배치되어 있을 수 있다. 도 5는 2개의 편광층(501, 502) 사이에 존재하는 액정 필름을 포함하는 광학 소자를 예시적으로 나타낸다. The present application also relates to an optical element including the liquid crystal film. The optical element may include, for example, two polarizing layers and a liquid crystal film existing between the two polarizing layers. The two polarizing layers may be arranged such that, for example, the transmission axes are orthogonal to each other. Fig. 5 exemplarily shows an optical element including a liquid crystal film existing between two
본 출원 명세서에서 「편광층」은 일 방향으로 형성된 투과축을 가지면서 입사 광에 대하여 비등방성 투과 특성을 나타내는 기능성 층을 의미할 수 있다. 예를 들어, 편광층은 여러 방향으로 진동하는 입사 광으로부터 어느 한쪽 방향으로 진동하는 광은 투과하고, 나머지 방향으로 진동하는 광은 반사 또는 흡수하여 차단하는 기능을 가질 수 있다. As used herein, the term " polarizing layer " may mean a functional layer having a transmission axis formed in one direction and exhibiting an anisotropic transmission property with respect to incident light. For example, the polarizing layer may have a function of transmitting light that vibrates in one direction from incident light vibrating in various directions, and blocking or reflecting light that vibrates in the other direction.
편광층으로는, 일 방향으로 형성된 투과축을 가지는 공지의 편광층을 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 유방성 액정(LLC: Lyotropic Liquid Cystal)이나, 반응성 액정(RM: Reactive Mesogen)과 이색성 염료(dichroic dye)를 포함하는 편광 코팅층과 같이 코팅 방식으로 구현한 편광층, 요오드와 같은 이색성 물질이 염착된 폴리염화비닐계 필름 또는 와이어 그리드 편광기 등을 사용할 수 있다. As the polarizing layer, a known polarizing layer having a transmission axis formed in one direction can be used without any particular limitation. For example, a polarizing layer implemented by a coating method such as a lyotropic liquid crystal (LLC), a polarizing coating layer including a reactive liquid crystal (RM) and a dichroic dye, A polyvinyl chloride film or a wire grid polarizer in which a dichroic material is dyed can be used.
이러한 광학 소자는 예를 들어, 액정 필름의 제 1 액정 영역 및 제 2 액정 영역에서 서로 상이한 빛샘을 유발할 수 있다. 예를 들어, 액정 필름의 배향막의 배향 방향과 상기 편광층의 투과축이 약 45도를 이루도록 배치되는 경우, 제 1 영역은 QWF(Quarter Wave Film)으로 작용하여 밝게 보이며, 제 2 영역은 TN 필름으로 작용하여 어둡게 보이는 경향이 있다. 다른 하나의 예시에서, 액정 필름의 배향막의 배향 방향과 상기 2개의 편광층 중 어느 하나의 편광층의 투과축이 평행을 이루도록 배치되는 경우, 제 1 영역에서는 어둡게 보이며, 제 2 영역은 밝게 보이는 경향이 있다. Such an optical element can cause, for example, light leakage different from each other in the first liquid crystal region and the second liquid crystal region of the liquid crystal film. For example, when the alignment direction of the alignment film of the liquid crystal film and the transmission axis of the polarizing layer are arranged to form about 45 degrees, the first region acts as QWF (Quarter Wave Film) and appears bright, And tends to appear dark. In another example, when the alignment direction of the alignment film of the liquid crystal film and the transmission axis of one of the two polarizing layers are arranged in parallel, the first region appears dark and the second region looks bright .
본 출원은 또한 상기 액정 필름의 용도에 관한 것이다. 액정 필름은 예를 들어, 위조 또는 복제 방지용 소자에 적용될 수 있다. 위조 또는 복제 방지용 소자는 예를 들어, 상기 광학 소자를 포함할 수 있다. 광학 소자는 전술한 바와 같이, 제 1 및 제 2 액정 영역에서 선택적으로 밝은 영역과 어두운 영역을 나타낼 수 있으므로 위조 또는 복제 방지 용도에 유용하게 적용될 수 있다. 이러한 위조 또는 복제 방지용 소자를 구성하는 방식은 특별히 제한되지 않고, 상기 액정 필름을 포함하는 광학 소자가 사용되는 한 통상적인 방식이 적용될 수 있다. The present application also relates to the use of the liquid crystal film. The liquid crystal film can be applied to, for example, a device for counterfeiting or copying. The forgery or copy protection element may comprise, for example, the optical element. As described above, the optical element can selectively display a bright region and a dark region in the first and second liquid crystal regions, and thus can be usefully applied to counterfeiting or copy protection. The method for constructing such a counterfeit or copying prevention element is not particularly limited, and a conventional method can be applied as long as the optical element including the liquid crystal film is used.
본 출원의 액정 필름은 배향성 물질 및 키랄제를 포함하는 배향막의 광 경화 정도를 조절하여, 상기 배향막 상에 형성되는 액정층의 액정 배향을 패턴화할 수 있다. 이러한 액정 필름은 예를 들어, 보안 소자, 위조 또는 복제 방지용 소자에 적용될 수 있다. The liquid crystal film of the present application can control the degree of photo-curing of an alignment film including an aligning material and a chiral agent to pattern the liquid crystal alignment of the liquid crystal layer formed on the alignment film. Such a liquid crystal film can be applied to, for example, a security device, a counterfeit or copy protection device.
도 1 내지 2는 액정 필름을 예시적으로 나타낸다.
도 3은 배향막에 존재하는 키랄제의 액정층으로의 확산 원리를 예시적으로 나타낸다.
도 4은 액정 필름을 예시적으로 나타낸다.
도 5는 광학 소자를 예시적으로 나타낸다.
도 6 내지 8은 각각 실시예 1 및 비교예 1 내지 2의 액정 필름의 직교하는 선형 편광판 사이에서의 투과도 관찰 이미지를 나타낸다. Figs. 1 and 2 show an exemplary liquid crystal film.
Fig. 3 exemplarily shows the principle of diffusion of the chiral agent present in the alignment layer into the liquid crystal layer.
Fig. 4 exemplarily shows a liquid crystal film.
Fig. 5 exemplarily shows an optical element.
Figs. 6 to 8 show images of observation of transmittance between linearly polarizing plates of the liquid crystal film of Example 1 and Comparative Examples 1 and 2, respectively, which are orthogonal to each other.
이하 본 발명에 따르는 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to the following examples, but the scope of the present invention is not limited by the following examples.
실시예Example 1 One
광반응성 중합체인 5-노보넨-2-메틸-(4-메톡시 신나메이트)와 단관능성 모노머인 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 그리고 광개시제인 이가큐어 907(스위스, Ciba-Geigy 社)과 키랄제(Chiral dopant)인 BASF 社의 LC756를 사이클로펜타논 용매에 각각 용액 전체 중량의 2중량%, 2중량%, 0.5 중량% 및 0.5 중량%의 농도로 용해시켜 광 배향막 형성용 조성물을 제조하였다. 제조된 광 배향막 형성용 조성물을 유리 기판의 일면에 건조 후의 두께가 약 0.2㎛가 되도록 코팅하고, 80℃의 오븐에서 2 분 동안 건조시켰다. Norbornene-2-methyl- (4-methoxy cinnamate), dipentaerythritol hexaacrylate, which is a monofunctional monomer, and photoacid generator, IGACURE 907 (Ciba-Geigy, Switzerland) LC756 from BASF, a chiral dopant, was dissolved in a cyclopentanone solvent at a concentration of 2% by weight, 2% by weight, 0.5% by weight and 0.5% by weight based on the total weight of the solution, respectively. The prepared composition for photo-alignment film was coated on one side of a glass substrate to a thickness of about 0.2 mu m after drying and dried in an oven at 80 DEG C for 2 minutes.
이어서, 상기 건조된 광배향막 형성용 조성물에 고압 수은 램프를 이용하여 300 mJ/cm2의 자외선을 조사한 후, 제 2 배향 영역을 형성할 영역만 마스크로 자외선을 가린 후, 제 1 배향 영역을 형성할 영역에 다시 한번 약 500 mJ/cm2의 자외선을 조사하여 광 배향막 형성용 조성물을 경화시켰다. 이어서, 와이어 그리드 편광판(MoxTek 社)을 이용하여 약 100 mJ/cm2의 편광된 자외선을 조사하여 광배향 처리하여, 서로 상이한 경화도를 나타내는 제 1 및 제 2 배향 영역을 가지는 광배향막을 제조하였다.Subsequently, the composition for forming a photo-alignment layer was irradiated with ultraviolet rays of 300 mJ / cm 2 using a high-pressure mercury lamp, ultraviolet rays were masked with only a region for forming the second alignment region, and then a first alignment region was formed Was irradiated again with ultraviolet light of about 500 mJ / cm 2 to cure the composition for forming a photo alignment film. Subsequently, a wire grid polarizer (MoxTek) was used to measure a transmittance of about 100 mJ / cm 2 Polarized ultraviolet rays were irradiated and photo-alignment treatment was carried out to produce photo-alignment films having first and second alignment regions exhibiting mutually different degrees of curing.
이어서, 평면 배향이 가능한 중합성 액정 화합물인 BASF 社의 LC242 95중량%와 광개시제인 이가큐어 907(스위스, Ciba-Geigy社) 5 중량%로 이루어진 고형분을 25중량%의 함량으로 톨루엔 용매에 용해시켜 중합성 액정 조성물을 제조한 후, 제조된 중합성 액정 화합물을 상기 제조된 광배향막의 제1 배향 영역 및 제2 배향 영역 위에 건조 후 두께가 약 1㎛이 되도록 도포하고, 80℃ 건조 오븐에서 2분 동안 열풍 건조한 후 고압 수은 램프로 500 mJ/cm2 의 자외선을 조사하여 경화시켜 실시예 1의 액정 필름을 제조하였다. 실시예 1의 액정 필름은 도 6에 나타낸 바와 같이 직교하는 선형 편광판 사이에서 제 1 배향 영역 및 제 1 배향 영역에서 눈에 띠는 패턴이 관찰되었다. Subsequently, a solid component consisting of 95% by weight of LC242 of BASF, a polymerizable liquid crystal compound capable of planar alignment and 5% by weight of a photoinitiator, IGACURE 907 (Ciba-Geigy, Switzerland) was dissolved in toluene solvent in an amount of 25% by weight After the polymerizable liquid crystal composition was prepared, the prepared polymerizable liquid crystal compound was applied onto the first and second alignment areas of the prepared photo alignment film so as to have a thickness of about 1 占 퐉 and dried in an oven at 80 占 폚 for 2 Minute, followed by curing by irradiating ultraviolet rays of 500 mJ / cm 2 with a high-pressure mercury lamp to produce a liquid crystal film of Example 1. In the liquid crystal film of Example 1, a visible pattern was observed in the first alignment region and the first alignment region between linearly polarizing plates orthogonal to each other as shown in Fig.
비교예Comparative Example 1 One
광배향막 형성용 조성물에 키랄제(LC756, BASF社)를 포함하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 제조하였다. 비교예 1의 액정 필름은 도 7에 나타낸 바와 같이, 직교하는 선형 편광판 사이에서 눈에 띠는 패턴은 관찰되지 않았다. A liquid crystal film was prepared in the same manner as in Example 1, except that a chiral agent (LC756, BASF) was not included in the composition for forming a photo alignment film. In the liquid crystal film of Comparative Example 1, as shown in Fig. 7, no visible pattern was observed between the orthogonal linear polarizers.
비교예Comparative Example 2 2
광 배향막 형성용 조성물의 경화를 위한 첫번째 자외선 조사 단계에서, 300 mJ/cm2의 자외선 대신에 1000 mJ/cm2의 자외선을 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정 필름을 제조하였다. 비교예 2의 액정 필름도 도 8에 나타낸 바와 같이, 직교하는 선형 편광판 사이에서 눈에 띠는 패턴은 관찰되지 않았다.A liquid crystal film was prepared in the same manner as in Example 1, except that ultraviolet light of 1000 mJ / cm 2 was used instead of ultraviolet light of 300 mJ / cm 2 in the first ultraviolet light irradiation step for curing the composition for forming a photo alignment film. As shown in Fig. 8, no noticeable pattern was observed between the linearly polarizing plates orthogonal to the liquid crystal film of Comparative Example 2 as well.
직교하는 편광판 사이에서의 투과도 관찰Observation of transmission between orthogonal polarizers
실시예 1 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 액정 필름을 공지의 직교하는 선형 편광판 사이에 배치한 후, 투과도를 관찰하고 그 결과를 각각 도 6 내지 도 8에 나타내었다. 도 6 내지 도 8의 (a)는, 광배향막의 배향 방향과 직교하는 편광판의 투과축이 45도를 이루도록 배치한 상태의 이미지를 나타내고, (b)는 상기 (a) 상태에서 액정 필름을 45도 회전한 상태의 이미지를 나타낸다. The liquid crystal films prepared in Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 were placed between known perpendicularly polarizing linear polarizers, and the transmittance was observed. The results are shown in Figs. 6 to 8, respectively. 6A to 6C show images in a state in which the transmission axis of the polarizing plate orthogonal to the alignment direction of the photo alignment film is arranged at 45 degrees. Also shows an image in a rotated state.
그 결과, 실시예 1의 액정 필름은, 도 6에 나타낸 바와 같이, 제 1 액정 영역은 (a) 상태에서는 밝게 표시되고 (b) 상태에서는 어둡게 표시되며, 액정 필름의 제 2 액정 영역은 (a) 상태에서는 어둡게 표시되고 (b) 상태에서는 밝게 표시된다. 이로부터, 실시예 1의 액정 필름은 QWF의 기능을 하는 제 1 액정 영역과 TN 필름의 기능을 하는 제 2 액정 영역으로 패턴화된 것을 확인 할 수 있다. As a result, in the liquid crystal film of Example 1, the first liquid crystal region was brightly displayed in the state (a) and darkly displayed in the state (b), and the second liquid crystal region of the liquid crystal film was ) State and dark in the state (b). From this, it can be confirmed that the liquid crystal film of Example 1 was patterned into the first liquid crystal region functioning as QWF and the second liquid crystal region functioning as the TN film.
반면, 비교예 1 내지 2의 액정 필름의 경우, 도 7 내지 도 8에 나타낸 바와 같이, 제 1 및 제 2 액정 영역에서의 차이가 눈에 띠게 보이지 않았으며, 액정 필름의 전 영역에서 QWF의 기능을 하는 것을 확인할 수 있다. 이는 비교예 1의 경우 광배향막 형성용 조성물에 키랄제가 포함되지 않았고, 또한 비교예 2의 경우 광배향막의 과도한 UV 경화로 인하여, 비교예 1 내지 비교예 2 모두 액정층으로 키랄제의 이동이 거의 없기 때문인 것으로 보인다. On the other hand, in the case of the liquid crystal films of Comparative Examples 1 and 2, as shown in Figs. 7 to 8, the difference in the first and second liquid crystal regions was not noticeable, and the QWF function As shown in Fig. In Comparative Example 1, the chiral agent was not included in the composition for forming the photo alignment film. In Comparative Example 2, due to excessive UV curing of the photo alignment layer, the migration of the chiral agent to the liquid crystal layer in Comparative Examples 1 to 2 It seems to be because there is not.
101: 배향막
1011: 제 1 배향 영역
1012: 제 2 배향 영역
102: 액정층
1021: 제 1 액정 영역
1022: 제 2 액정 영역
401: 기재층
501, 502: 제 1 및 제 2 편광층101: Orientation film
1011: first orientation area
1012: second orientation area
102: liquid crystal layer
1021: first liquid crystal region
1022: second liquid crystal region
401: substrate layer
501, 502: first and second polarizing layers
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 A는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R1 내지 R10은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기, -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이되, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 -O-Q-P 또는 하기 화학식 2의 치환기이고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서 B는 단일 결합, -COO- 또는 -OCO-이고, R11 내지 R15는, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 니트로기 또는 -O-Q-P 이되, R11 내지 R15 중 적어도 하나는 -O-Q-P 이고, 상기에서 Q는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, P는, 알케닐기, 에폭시기, 시아노기, 카복실기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기이다.The liquid crystal film according to claim 1, wherein the liquid crystal layer comprises a compound represented by the following formula (1) in a crosslinked or polymerized form:
[Chemical Formula 1]
Wherein A is a single bond, -COO- or -OCO-, and R 1 to R 10 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a halogen, an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group, -OQP, Wherein at least one of R 1 to R 10 is -OQP or a substituent of the following formula 2, Q is an alkylene group or an alkylidene group, P is an alkenyl group, an epoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an acryloyl group, A methacryloyl group, an acryloyloxy group or a methacryloyloxy group.
(2)
R 11 to R 15 each independently represent hydrogen, halogen, an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group, a nitro group or -OQP, R 11 To R 15 At least one of them is -OQP wherein Q is an alkylene group or an alkylidene group and P is an alkenyl group, an epoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, an acryloyloxy group, It is a sunny season.
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